Вуглеводи їх склад та класифікація. Вуглеводи

Вуглеводи - речовини складу СmН2nОn, що мають першорядне біохімічне значення, широко поширені в живій природі і грають велику рольу житті людини.

Назва вуглеводи виникла на підставі даних аналізу перших відомих представниківцієї групи з'єднання. Речовини цієї групи складаються з вуглецю, водню і кисню, причому співвідношення чисел атомів водню і кисню у тому ж, як й у воді, тобто. на кожні 2 атоми водню припадає один атом кисню. У минулому столітті їх розглядали як гідрати вуглецю. Звідси й виникло російська назвавуглеводи, запропоноване 1844 р. К. Шмідтом. Загальна формула вуглеводів, згідно сказаного, З m Н2 n Про n . При винесенні «n» за дужки виходить формула З m (Н 2 Про) n , яка дуже наочно відбиває назву «вуглеводи».

Вивчення вуглеводів показало, що існують сполуки, які за всіма властивостями потрібно віднести до групи вуглеводів, хоча вони мають склад, що не точно відповідає формулі С m H 2n Про n . Проте старовинна назва «вуглеводи», збереглося донині, хоча поруч із цією назвою для позначення аналізованої групи речовин іноді застосовують і новішу назву - гліциди.

Великий клас вуглеводів поділяють на дві групи: прості та складні.

Простими вуглеводами(моносахаридами та мономінозами) називають вуглеводи, які не здатні гідролізуватися з утворенням більш простих вуглеводів, у них число атомів вуглецю дорівнює числу атомів кисню З n Н 2n Про n .

Складними вуглеводами(полісахаридами або поліозами) називають такі вуглеводи, які здатні гідролізуватися з утворенням простих вуглеводів і у них число атомів вуглецю не дорівнює числу атомів кисню С m Н 2n Про n .

Класифікацію вуглеводів можна зобразити такою схемою:

МОНОСАХАРИДИ, ДИСАХАРИДИ З 12 Н 22 О 11 , тетрози С 4 Н 8 О 4 , сахароза, елітроза, лактоза, треоза, мальтоза, пентози З 5 Н 10 О 5 , целобіозу, арабінозу

ПОЛІСАХАРИДИ

Ксилоза (З 5 Н 8 Про 4) n рибоза пентозани

ГЕКСОЗИ

З 6 Н 12 Про 6 (З 6 Н 10 Про 5) n глюкоза целюлоза манноза крохмаль галактоза глікоген фруктоза

Найважливішими представниками простих вуглеводів є глюкоза та фруктоза, вони мають одну молекулярну формулу С6Н12О6.

Глюкозу називають також виноградним цукром, оскільки вона міститься в велику кількістьу виноградному соку. Крім винограду глюкоза знаходиться і в інших солодких плодах і навіть у різних частинахрослин. Поширена глюкоза й у тваринному світі: 0,1% її у крові. Глюкоза розноситься по всьому тілу і є джерелом енергії для організму. Вона також входить до складу сахарози, лактози, целюлози, крохмалю.

У рослинному світі поширена фруктоза чи фруктовий (плодовий) цукор. Фруктоза міститься у солодких плодах, меді. Виймаючи з квітів солодких плодів соки, бджоли готують мед, який за хімічним складом є в основному суміш глюкози та фруктози. Також фруктоза входить до складу складних цукрів, наприклад очеретяного та бурякового.

Моносахариди – це тверді речовини, здатні кристалізуватися. Вони гігроскопічні, дуже легко розчиняються у воді, легко утворюють сиропи, з яких виділити їх у кристалічному виглядібуває дуже важко.

Розчини моносахаридів мають нейтральну на лакмус реакцію і мають солодкуватий смак. Солодощі моносахаридів різні: фруктоза в 3 рази солодша за глюкозу.

У спирті моносахариди розчиняються погано, а ефірі взагалі розчинні.

Моносахариди, найважливіші представники простих вуглеводів, у природі перебувають у вільному стані, і у вигляді своїх ангідридів - складних вуглеводів.

Всі складні вуглеводи можна розглядати як ангідриди простих цукрів, що виходять шляхом відібрання однієї або декількох молекул води від двох або більше молекул моносахариду.

До складних вуглеводів відносяться різноманітні за своїми властивостями речовини та їх ділять із цієї причини на дві підгрупи.

1. Цукровоподібні складні вуглеводи або олігосахариди. Ці речовини мають ряд властивостей, що зближують їх із простими вуглеводами.

Цукровоподібні вуглеводи легко розчиняються у воді, солодкі на смак; ці цукри легко виходять у вигляді кристалів.

При гідролізі цукроподібних полісахаридів з кожної молекули полісахариду утворюється невелика кількість молекул простого цукру - зазвичай 2, 3 або 4 молекули. Звідси походить друга назва цукроподібних полісахаридів – олігосахариди (від грецького олігосу – небагато).

Залежно від числа молекул моносахаридів, що утворюються при гідролізі кожної молекули олігосахаридів, останні поділяються на дисахариди, трисахариди тощо.

Дисахариди - це складні цукри, кожна молекула яких при гідролізі розпадається на 2 молекули моносахариду.

Способи синтезу дисахаридів відомі, але їх отримують з природних джерел.

Найважливіший з дисахаридів – сахароза – дуже поширений у природі. Це хімічна назва звичайного цукру, званого очеретяним або буряковим.

Індуси ще за 300 років до нашої ери вміли отримувати тростинний цукор із тростини. У наш час отримують сахарозу з тростини, що росте в тропіках (на о. Куба та інших країнах Центральної Америки).

У середині 18 століття дисахарид був виявлений і в цукрових буряках, а в середині 19 століття був отриманий у виробничих умовах.

У цукрових буряках міститься 12-15% сахарози, за іншими джерелами 16-20% (цукрова тростина містить 14-26% сахарози).

Цукрові буряки подрібнюють і витягають із нього сахарозу гарячою водоюу спеціальних апаратах-дифузорах. Отриманий розчин обробляють вапном для осадження домішок, а надлишковий гідроліз кальцію, що перейшов частково в розчин, осаджують пропусканням діоксиду вуглецю. Далі після відділення осаду розчин упарюють у вакуум-апаратах, отримуючи дрібнокристалічний пісок-сирець. Після його додаткового очищення одержують рафінований (очищений) цукор. Залежно та умовами кристалізації він виділяється як дрібних кристалів чи вигляді компактних «цукрових голів», які розколюють чи розпилюють на шматки. Швидкорозчинний цукор готують пресуванням подрібненого цукрового піску.

Тростинний цукор застосовується у медицині виготовлення порошків, сиропів, мікстур тощо.

Буряковий цукор широко застосовується в харчової промисловості, кулінарії, приготування вин, пива і т.д.

З молока отримують молочний цукор – лактозу. У молоці лактоза міститься в досить значній кількості: коров'ячому молоці 4-5,5% лактози, жіноче молоко містить 5,5-8,4% лактози.

Лактоза відрізняється від інших цукрів відсутністю гігроскопічності – вона не відволожується. Ця властивість має велике значення: якщо потрібно приготувати з цукром який-небудь порошок, що містить ліки, що легко гідролізують, то беруть молочний цукор. Якщо взяти тростинний або буряковий цукор, то порошок швидко відволожиться і легко гідролізуюча лікарська речовина швидко розкладеться.

Значення лактози дуже велике, т.к. вона є важливою поживною речовиною, особливо для зростаючих організмів людини та ссавців.

Солодовий цукор – це проміжний продукт при гідролізі крохмалю. Інакше його називають ще мальтозу, т.к. солодовий цукор виходить із крохмалю при дії солоду (по лат. солод - maltum).

Солодовий цукор поширений як і рослинних, і у тварин організмах. Наприклад, він утворюється під впливом ферментів травного каналу, а також при багатьох технологічних процесахбродильної промисловості: винокуріння, пивоваріння тощо.

Найважливіші з полісахаридів – це крохмаль, глікоген (тваринний крохмаль), целюлоза (клітковина). Всі ці три вищі поліози складаються із залишків молекул глюкози, по-різномуз'єднаних один з одним. Склад їх виражається загальною формулою (6 Н 12 Про 6) n . Молекулярні маси природних полісахаридів становлять від кількох тисяч до кількох мільйонів.

Крохмаль – це перший видимий продукт фотосинтезу. При фотосинтезі крохмаль утворюється в рослинах і відкладається в корінні, бульбах, насінні. Зерна рису, пшениці, жита та інших злаків містять 60-80% крохмалю, бульби картоплі – 15-20%. Крохмальні зерна рослин розрізняються на вигляд, що добре видно, коли їх розглядаєш під мікроскопом. Зовнішній виглядкрохмалю добре всім відомий: це біла речовина, Що складається з дрібних зерен, що нагадують борошно, тому його друга назва «картопляне борошно».

Крохмаль не розчинний у холодній воді, в гарячій набухає і поступово розчиняється, утворюючи в'язкий розчин (клейстер).

При швидкому нагріванні крохмалю відбувається розщеплення гігантської молекули крохмалю на дрібні молекули полісахаридів, які називають декстринами. Декстрини мають загальну молекулярну формулу з крохмалем (С 6 Н 12 Про 5) х, різниця лише в тому, «х» у декстринах менше «n» у крохмалі.

Травні соки містять кілька різних ферментів, які при низькій температурі доводять гідроліз крохмалю до глюкози:

(З 6 Н 10 О 5) > (С 6 Н 10 О 5) х > С 12 Н 22 О 11 > С 6 Н 12 О 6

крохмаль ряд декстрин мальтоза глюкоза

Ще швидше декстринізація йде у присутності кислоти:

(З 6 Н 10 О 5) n + n Н 2 О?????> n С 6 Н 12 О 6

Ферментативний гідроліз (розкладання шляхом бродіння) крохмалю має промислове значення у виробництві етилового спиртуіз зерна та картоплі.

Процес починається з перетворенням крохмалю на глюкозу, яку потім зброджують. Використовуючи спеціальні культури дріжджів та змінюючи умови, можна направити бродіння і у бік отримання бутилового спирту, ацетону, молочної, лимонної та глюконової кислот.

Піддаючи крохмаль гідролізу кислотами, можна отримати глюкозу у вигляді чистого кристалічного препарату або у вигляді патоки – забарвленого некристалізованого сиропу.

Найбільше значення крохмаль має як харчового продукту: як хліба, картоплі, круп, будучи головним джерелом нашому раціоні харчування.

Крім того, чистий крохмаль застосовується у харчовій промисловості у виробництві кондитерських та кулінарних виробів, ковбас. Значна кількість крохмалю використовується для проклеювання тканин, паперу, картону, виробництва канцелярського клею.

У аналітичної хіміїкрохмаль служить індикатором у йодометричному методі титрування. Для цього краще застосовувати очищену амілозу, т.к. її розчини не загусають, а забарвлення, що утворюється з йодом, більш інтенсивне.

У медицині та фармації крохмаль застосовується для приготування присипок, паст (густих мазей), а також для виробництва таблеток.

У тваринному світі роль «запасного крохмалю» грає споріднений з крохмалем полісахарид - глікоген. Глікоген міститься у всіх тваринних тканинах.

Особливо багато його в печінці (до 20%) та у м'язах (4%).

Глікоген є білим аморфним порошком, добре розчинним навіть у холодній воді. Молекула тваринного крохмалю побудована на кшталт молекул амілопектину, відрізняючись лише більшою гіллястістю. Молекулярна маса глікогену обчислюється мільйонами.

З йодом розчини глікогену дають фарбування від винно-червоного до червоно-бурого залежно від походження глікогену (виду тварини) та інших умов.

Глікоген є резервною поживною речовиною для організму.

Висновок

Я дізнався багато нового про вуглеводи, наприклад те, що вуглеводів два класи прості та складні. Цікавою є історія появи назви вуглеводів. Я дізнався що вуглеводи бувають різного смаку. Я зрозумів що без вуглеводів життя не можливе вони присутні майже скрізь.

Вуглеводи відіграють першорядну роль забезпеченні енергетики всього організму, вони беруть участь у метаболізмі всіх поживних речовин. Є органічні сполуки, що складаються з вуглецю, водню та кисню. Вуглеводи, внаслідок легкодоступності та швидкості засвоєння, є основним джерелом енергії для організму.

В організм людини вуглеводи можуть надходити з їжею (крупи, овочі, бобові культури, фрукти тощо), а також вироблятися з жирів та деяких амінокислот.

Класифікація вуглеводів

Структурно вуглеводи поділяються на такі групи:

Прості вуглеводи. До них відносять глюкозу, галактозу та фруктозу (моносахариди), а також сахарозу, лактозу та мальтозу (дисахариди).

Глюкоза- Головний постачальник енергії для мозку. Вона міститься в плодах та ягодах і необхідна для постачання енергії та утворення в печінці глікогену.

Фруктозамайже не потребує свого засвоєння гормону інсуліну, що дозволяє використовувати її при цукровому діабеті, але в помірних кількостях.

Галактозау продуктах у вільному вигляді не зустрічається. Виходить при розщепленні лактози.

Сахарозаміститься в цукрі та солодощах. При потраплянні в організм розщеплюється більш складові: глюкозу і фруктозу.

Лактоза- Вуглевод, що міститься в молочних продуктах. При вродженому чи набутому дефіциті ферменту лактози в кишечнику порушується розщеплення лактози на глюкозу та галактозу, що відомо як непереносимість молочних продуктів. У кисломолочних продуктах лактози менше, ніж у молоці, оскільки при сквашуванні молока з лактози утворюється молочна кислота.

Мальтоза- Проміжний продукт розщеплення крохмалю травними ферментами. Надалі мальтоза розщеплюється до глюкози. У вільному вигляді вона міститься в меді, солоді (звідси друга назва – солодовий цукор) та пиві.

Складні вуглеводи. До них відносять крохмаль і глікоген (вуглеводи, що перетравлюються), а також клітковину, пектини і геміцелюлозу.

Крохмаль- У харчуванні становить до 80% всіх вуглеводів. Його основні джерела: хліб та хлібобулочні вироби, крупи, бобові, рис та картопля. Крохмаль відносно повільно перетравлюється, розщеплюючись до глюкози.

Глікоген, його ще називають «тварини крохмаль», - полісахарид, що складається з сильно розгалужених ланцюжків молекул глюкози. Він у не великих кількостяхміститься у тваринних продуктах (у печінці 2-10% та у м'язовій тканині – 0,3-1%).

Клітковина– це складний вуглевод, що входить до складу оболонок рослинних клітин. В організмі клітковина практично не перетравлюється, лише незначна частина може піддатися під впливом мікроорганізмів, що знаходяться в кишечнику.

Клітковину, разом з пектинами, лігнінами та геміцелюлозою, називають або баластовими речовинами. Вони покращують роботу травної системи, будучи профілактикою багатьох захворювань. Пектини та геміцелюлоза мають гігроскопічні властивості, що дозволяє їм сорбувати і захоплювати з собою надлишок холестерину, аміак, жовчні пігменти та інші. шкідливі речовини. Ще однією важливою перевагою харчових волокон є їхня допомога у профілактиці ожиріння. Не маючи високої енергетичної цінності, овочі через велику кількість харчових волокон сприяють ранньому почуттю насичення.

У великій кількості харчові волокна міститься у хлібі грубого помелу, висівки, овочі та фрукти.

Глікемічний індекс

Деякі вуглеводи (прості) засвоюються організмом практично миттєво, що призводить до різкого підвищення рівня глюкози в крові, інші (складні) засвоюються поступово і не дають різкого підвищення рівня цукру в крові. Завдяки уповільненому засвоєнню, вживання продуктів, що містять такі вуглеводи, забезпечує більш тривале відчуття насичення. Це їхня властивість використовують у дієтології, для схуднення.

А щоб оцінити швидкість того чи іншого продукту розщеплюватись в організмі застосовують глікемічний індекс(ГІ). Цей показник визначає з якою швидкістю продукт розщеплюється в організмі і перетворюється на глюкозу. Чим швидше відбувається розщеплення продукту, тим вищий його глікемічний індекс (ГІ). За зразок була взята глюкоза, чий глікемічний індекс (ГІ) дорівнює 100. Всі інші показники порівнюються з глікемічним індексом (ГІ) глюкози. Всі значення ГІ у різних продуктах харчування можна переглянути у спеціальній таблиці глікемічного індексу продуктів.

Функції вуглеводів в організмі

В організмі вуглеводи виконують такі функції:

    Є основним джерелом енергії в організмі.

    Забезпечують усі енергетичні витрати мозку (мозок поглинає близько 70% глюкози, що виділяється печінкою)

    Беруть участь у синтезі молекул АТФ, ДНК та РНК.

    Регулюють обмін білків та жирів.

    У комплексі з білками вони утворюють деякі ферменти та гормони, секрети слинних та інших утворюють слиз залоз, а також інші сполуки.

    Харчові волокна покращують роботу травної системи та виводять з організму шкідливі речовини, пектини стимулюють травлення.

Ліпіди- жироподібні органічні сполуки, нерозчинні у воді, але добре розчинні у неполярних розчинниках (ефірі, бензині, бензолі, хлороформі та ін.). Дикими належать до найпростіших біологічних молекул.

У хімічному відношенні більшість ліпідів є складними ефірами вищих. карбонових кислотта ряду спиртів. Найбільш відомі серед них жири. Кожна молекула жиру утворена молекулою триатомного спирту гліцеролу та приєднаними до неї ефірними зв'язками трьох молекул вищих карбонових кислот. Згідно з прийнятою номенклатурою жири називають триацилгліцеролами.

Коли жири гідролізуються (тобто розщеплюються через впровадження H + та OH - в ефірні зв'язки), вони розпадаються на гліцерол і вільні вищі карбонові кислоти, кожна з яких містить парне число атомів вуглецю.

Атоми вуглецю в молекулах вищих карбонових кислот можуть бути з'єднані один з одним як простими, так і подвійними зв'язками. Серед граничних (насичених) вищих карбонових кислот найчастіше до складу жирів входять:

    пальмітинова СН 3 - (СН 2) 14 - СООН або З 15 Н 31 СООН;

    стеаринова СН 3 - (СН 2) 16 - СООН або З 17 Н 35 СООН;

    арахінова СН 3 - (СН 2) 18 - СООН або З 19 Н 39 СООН;

серед ненасичених:

    олеїнова СН 3 - (СН 2) 7 - СН = СН - (СН 2) 7 - СООН або С 17 Н 33 СООН;

    лінолева СН 3 - (СН 2) 4 - СН = СН - СН 2 - СН - (СН 2) 7 - СООН або С 17 Н 31 СООН;

    ліноленова СН 3 - СН 2 - СН = СН - СН 2 - СН = СН - СН 2 - СН = СН - (СН 2) 7 - СООН або З 17 Н 29 СООН.

Ступінь ненасиченості та довжина ланцюгів вищих карбонових кислот (тобто число атомів вуглецю) визначає фізичні властивості того чи іншого жиру.

Жири з короткими та ненасиченими кислотними ланцюгами мають низьку температуру плавлення. При кімнатній температурі це рідини (олії) або мазеподібні речовини. І навпаки, жири з довгими та насиченими ланцюгами вищих карбонових кислот при кімнатній температурі є твердими речовинами. Ось чому при гідруванні (насиченні кислотних ланцюгів атомами водню по подвійним зв'язкам) рідка арахісова олія, наприклад, перетворюється на однорідну мазеподібну арахісову олію, а соняшникову олію - на маргарин. В організмі тварин, що живуть у холодному кліматі, наприклад, у риб арктичних морів, зазвичай міститься більше ненасичених триацилгліцеролів, ніж у мешканців південних широт. Тому тіло їх залишається гнучким і при низьких температурах.

Розрізняють:

Фосфоліпіди- амфіфільні сполуки, тобто мають полярні головки та неполярні хвости. Групи, що утворюють полярну головку, гідрофільні (розчинні у воді), а неполярні хвостові групи гідрофобні (нерозчинні у воді).

Подвійна природа цих ліпідів зумовлює їх ключову рольу створенні біологічних мембран.

Віск- складні ефіри одноатомних (з однією гідроксильною групою) високомолекулярних (що мають довгий вуглецевий скелет) спиртів та вищих карбонових кислот.

Ще одну групу ліпідів складають стероїди. Ці речовини побудовані з урахуванням спирту холестеролу. Стероїди дуже погано розчиняються у воді і не містять вищих карбонових кислот.

До них відносяться жовчні кислоти, холестерол, статеві гормони, вітамін D та ін.

До стероїдів близькі терплячі(ростові речовини рослин - гібереліни; фітол, що входить до складу хлорофілу каротиноїди - фотосинтетичні пігменти; ефірні олії рослин - ментол, камфора та ін).

Ліпіди можуть утворювати комплекси коїться з іншими біологічними молекулами.

Ліпопротеїни- складні утворення, що містять триацилгліцероли, холестерол та білки, причому останні не мають ковалентних зв'язків з ліпідами.

Гліколіпіди- це група ліпідів, побудованих на основі спирту сфінгозину і що містять крім залишку вищих карбонових кислот одну або кілька молекул цукрів (найчастіше глюкозу або галактозу).

Функції ліпідів

Структурна. Фосфоліпіди разом із білками утворюють біологічні мембрани. До складу мембран входять також стероли.

Енергетична. При окисленні 1 г жирів вивільняється 38,9 кДж енергії, що йде освіту АТФ. У формі ліпідів зберігається значна частина енергетичних запасів організму, які витрачаються за нестачі поживних речовин. Тварини, що впадають у сплячку, та рослини накопичують жири та олії та витрачають їх на підтримку процесів життєдіяльності. Високий вміст ліпідів у насінні забезпечує енергією розвиток зародка та проростка, доки він не перейде до самостійного харчування. Насіння багатьох рослин (кокосова пальма, рицина, соняшник, соя, ріпак та ін) служать сировиною для отримання олії промисловим способом.

Захисна та теплоізоляційна. Нагромаджуючись у підшкірній жировій клітковині та навколо деяких органів (нирки, кишечник), жировий шар захищає організм від механічних пошкоджень. Крім того, завдяки низькій теплопровідності шар підшкірного жиру допомагає зберегти тепло, що дозволяє, наприклад, багатьом тваринам мешкати в умовах холодного клімату. У китів, крім того, він грає ще й іншу роль – сприяє плавучості.

Змащувальна та водовідштовхувальна. Віск покриває шкіру, шерсть, пір'я, робить їх більш еластичним і захищає від вологи. Восковим нальотом покрите листя та плоди рослин; віск використовується бджолами для будівництва сот.

Регуляторна. Багато гормонів є похідними холестеролу, наприклад статеві (тестостерон у чоловіків і прогестерон у жінок) та кортикостероїди (альдостерон).

Метаболічна. Похідні холестеролу, вітамін D грають ключову роль обміні кальцію і фосфору. Жовчні кислоти беруть участь у процесах травлення (емульгування жирів) та всмоктування вищих карбонових кислот.

Ліпіди є джерелом метаболічної води. При окисненні жиру утворюється приблизно 105 г води. Ця вода дуже важлива для деяких мешканців пустель, зокрема для верблюдів, здатних обходитися без води протягом 10-12 діб: жир, запасений у горбі, використовується саме на ці цілі. Необхідну для життєдіяльності воду ведмеді, бабаки та інші тварини в сплячці одержують внаслідок окислення жиру.

Хімічний склад

Клітинна стінка рослинних клітин складається, головним чином, із полісахаридів. Всі компоненти, що входять до складу клітинної стінки, можна поділити на 4 групи:

Структурнікомпоненти, що представлені целюлозою у більшості автотрофних рослин.

Компоненти матриксу,тобто основної речовини, наповнювача оболонки – геміцелюлози, білки, ліпіди.

Компоненти, інкрустуючіклітинну стінку, (тобто відкладаються і що вистилають її зсередини) - лігнін і суберин.

Компоненти, адкрустуючістінку, тобто. що відкладаються на її поверхні, - кутин, віск.

Основний структурний компонент оболонки – целюлозапредставлена ​​нерозгалуженими полімерними молекулами, що складаються з 1000-11000 залишків - глюкози D, сполучених між собою глікозидними зв'язками. Наявність глікозидних зв'язків створює можливість утворення поперечних стивок. Завдяки цьому довгі і тонкі молекули целюлози об'єднуються в елементарні фібрили або міцели. Кожна міцела складається з 60-100 паралельно розташованих ланцюгів целюлози. Міцели сотнями групуються в міцелярні ряди та складають мікрофібрили діаметром 10-15 нм. Целюлоза має кристалічні властивості завдяки впорядкованому розташуванню міцел у мікрофібрилах. Мікрофібрили, у свою чергу, перевиваються між собою як пасма в канаті і об'єднуються в макрофібрили. Макрофібрили мають товщину близько 0,5 мкм. і можуть досягати завдовжки 4мкм. Целюлоза не має ні кислих, ні лужних властивостей. По відношенню до підвищених температур вона досить стійка і може бути нагріта без розкладання до температури 200 о С. важливих властивостейцелюлози обумовлені її високою стійкістю по відношенню до ферментів та хімічних реагентів. Вона не розчинна у воді, спирті, ефірі та інших нейтральних розчинниках; не розчиняється в кислотах та лугах. Целюлоза, мабуть, найпоширеніший вид органічних макромолекул Землі.

Мікрофібрили оболонки занурені в аморфний пластичний гель – матрикс. Матрікс є наповнювачем оболонки. До складу матриксу оболонок рослин входять гетерогенні групи полісахаридів, які називаються геміцелюлозами та пектиновими речовинами.

Геміцелюлози являють собою полімерні ланцюги, що гілкуються, що складаються з різних залишків гексоз (D-глюкоза, D-галактоза, манноза),

пентоз (L-ксилоза, L-арабінозу) та уринових кислот (глюкуронова та галактуронова). Ці компоненти геміцелюлоз поєднуються між собою у різних кількісних відносинах та утворюють різноманітні комбінації.

Ланцюжки геміцелюлоз складаються із 150-300 молекул мономерів. Вони значно коротші. Крім цього, ланцюги не кристалізуються і не утворюють елементарних фібрил.

Саме тому геміцелюлози нерідко називають напівклітинками. На частку припадає близько 30-40 % сухої ваги клітинних стінок.

По відношенню до хімічних реагентів геміцелюлози набагато менш стійкі, ніж целюлоза: вони розчиняються у слабких лугах без підігріву; гідролізуються з утворенням цукрів у слабких розчинах кислот; розчиняються напівклітковини та в гліцерині при температурі 300 про С.

Геміцелюлози в тілі рослин грають:

Механічну роль, беручи участь поряд з целюлозою та іншими речовинами у побудові клітинних стінок.

Роль запасних речовин, що відкладаються, а потім витрачаються. При цьому функцію запасного матеріалу несуть переважно гексоз; а геміцелюлози з механічною функцією зазвичай складаються із пентоз. Як запасні поживні речовини геміцелюлози відкладаються також у насінні багатьох рослин.

Пектинові речовинимають досить складний хімічний складта будову. Це гетерогенна група, в яку входять розгалужені полімери, що несуть негативні заряди через безліч залишків галактуронової кислоти. Характерна риса: пектинові речовини сильно набухають у воді, а деякі в ній розчиняються. Легко вони руйнуються під дією лугів і кислот.

Всі клітинні стінки на ранній стадії розвитку майже повністю складаються з пектинових речовин. Міжклітинна речовина серединної пластинки, що ніби цементує оболонки сусідніх стінок, складається також із цих речовин, головним чином з пектату кальцію. Пектинові речовини, хоч і в невеликих кількостях, є в основній товщині і дорослих клітин.

До складу матриксу клітинних стінок крім вуглеводних компонентів входить також структурний білок, який називається екстенсином. Він є глікопротеїном, вуглеводна частина якого представлена ​​залишками цукру арабінози.

В основу класифікації вітамінів покладено принцип розчинності їх у воді та жирі.

Водорозчинні вітаміни:В1 (тіамін), В2 (рибофлавін), PP (нікотинова кислота), В3 (пантотенова кислота), В6 (піридоксин), В12 (цинкобаламін), Вc (фолієва кислота), H (біотин), N (ліпоєва кислота), P (біофлаваноїди), C (аскорбінова кислота) – беруть участь у структурі та функціонуванні ферментів.

Жиророзчинні вітаміни:А (ретинол), провітамін А (каротин), D (кальцефероли), Е (токофероли), K (філохінони).

Жиророзчинні вітаміни входять до структури мембранних систем, забезпечуючи їх оптимальний функціональний стан.

Є також вітаміноподібні речовини:В13 (оротова кислота), В15 (пангамова кислота), В4 (холін), В8 (інозитол), Вт (карнітин), H1 (парамінбензойна кислота), F (полінасичені) жирні кислоти), U (S=метилметіонін-сульфат-хлорид).

Вуглеводи (цукор а , сахариди) - органічні речовини, що містять карбонільну групу та кілька гідроксильних груп. Назва класу сполук походить від слів «гідрати вуглецю», вона була вперше запропонована К. Шмідтом у 1844 році. Поява такої назви пов'язана з тим, що перші відомих науцівуглеводів описувалися брутто-формулою C x (H 2 O) y , формально будучи сполуками вуглецю та води.

Усі вуглеводи складаються з окремих «одиниць», якими є сахариди. За здатністю гідролізу на мономери вуглеводи діляться на дві групи: прості і складні. Вуглеводи, що містять одну одиницю, називаються моносахариди, дві одиниці – дисахариди, від двох до десяти одиниць – олігосахариди, а понад десять – полісахариди. Звичайні моносахариди являють собою поліокси-альдегіди (альдози) або півпоксикетони (кетози) з лінійним ланцюгом атомів вуглецю (m = 3-9), кожен з яких (крім карбонильного вуглецю) пов'язаний із гідроксильною групою. Найпростіший моносахарид - гліцериновий альдегід - містить один асиметричний атом вуглецю і відомий у вигляді двох оптичних антиподів (D і L). Моносахариди швидко підвищують вміст цукру в крові, і володіють високим глікемічним індексом, тому їх ще називають швидкими вуглеводами. Вони легко розчиняються у воді і синтезуються в зелених рослинах. Вуглеводи, що складаються з трьох або більше одиниць, називаються складними. Продукти, багаті на повільні вуглеводи поступово підвищують вміст глюкози і мають низький глікемічний індекс, тому їх ще називають повільними вуглеводами. Складні вуглеводи є продуктами поліконденсації простих цукрів (моносахаридів) і, на відміну від простих, у процесі гідролітичного розщеплення здатні розпадатися на мономери з утворенням сотні та тисячі молекул моносахаридів.

У живих організмах вуглеводи виконують наступні функції:

1. Структурна та опорна функції. Вуглеводи беруть участь у побудові різних опорних структур. Так целюлоза є основним структурним компонентом клітинних стінок рослин, хітин виконує аналогічну функцію у грибів, а також забезпечує жорсткість екзоскелета членистоногих.

2. Захисна роль рослин. У деяких рослин є захисні освіти(Шипи, колючки та ін), що складаються з клітинних стінок мертвих клітин.

3. Пластична функція. Вуглеводи входять до складу складних молекул (наприклад, пентози (рибоза та дезоксирибоза) беруть участь у побудові АТФ, ДНК та РНК).

4. Енергетична функція. Вуглеводи служать джерелом енергії: при окисленні 1 г вуглеводів виділяються 4,1 ккал енергії і 0,4 г води.

5. Запасна функція. Вуглеводи виступають як запасні поживні речовини: глікоген у тварин, крохмаль і інулін - у рослин.

6. Осмотична функція. Вуглеводи беруть участь у регуляції осмотичного тиску в організмі. Так, у крові міститься 100-110 мг/% глюкози, від концентрації глюкози залежить осмотичний тиск крові.

7. Рецепторна функція. Олігосахариди входять до складу частини багатьох клітинних рецепторів або молекул-лігандів, що сприймає.

18. Моносахариди: тріози, тетрози, пентози, гексози. Будова, відкриті та циклічні форми. Оптична ізомерія. Хімічні властивостіглюкози, фруктози. Якісні реакції на глюкозу.

Моносахариди(від грецької monos- єдиний, sacchar- цукор) - найпростіші вуглеводи, що не гідролізуються з утворенням більш простих вуглеводів - зазвичай являють собою безбарвні, легко розчинні у воді, погано - у спирті і зовсім нерозчинні в ефірі, тверді прозорі органічні сполуки, одна з основних груп вуглеводів, сама проста формацукру. Водні розчинимають нейтральну pH. Деякі моносахариди мають солодкий смак. Моносахариди містять карбонільну (альдегідну або кетонну) групу, тому їх можна розглядати як похідні багатоатомних спиртів. Моносахарид, у якого карбонільна група розташована в кінці ланцюга, являє собою альдегід і називається альдоза. При будь-якому іншому положенні карбонільної групи моносахарид є кетоном і називається кетоза. Залежно від довжини вуглецевого ланцюга (від трьох до десяти атомів) розрізняють тріози, тетрози, пентози, гексози, гептозиі таке інше. Серед них найбільшого поширення в природі набули пентози та гексози. Моносахариди - стандартні блоки, з яких синтезуються дисахариди, олігосахариди та полісахариди.

У природі у вільному вигляді найбільш поширена D-глюкоза (виноградний цукор або декстроза, C 6 H 12 O 6) - шестиатомний цукор ( гексоза), структурна одиниця(мономер) багатьох полісахаридів (полімерів) - дисахаридів: (мальтози, сахарози та лактози) та полісахаридів (целюлоза, крохмаль). Інші моносахариди, переважно, відомі як компоненти ді-, олиго- чи полісахаридів і у вільному стані зустрічаються рідко. Природні полісахариди служать основними джерелами моносахаридів.

Якісна реакція:

Приллємо до розчину глюкози кілька крапель розчину сульфату міді (II) та розчин лугу. Осаду гідроксиду міді не утворюється. Розчин забарвлюється у яскраво-синій колір. В даному випадку глюкоза розчиняє гідроксид міді (II) і поводиться як багатоатомний спиртутворюючи комплексне з'єднання.
Нагріємо розчин. У цих умовах реакція з гідроксидом міді (ІІ) демонструє відновлювальні властивостіглюкози. Колір розчину починає змінюватись. Спочатку утворюється жовтий осад Cu 2 O, який з часом утворює більші кристали CuO червоного кольору. Глюкоза у своїй окислюється до глюконової кислоти.

2HOСН 2 -(СНOH) 4)-СН=O + Cu(OH) 2 2HOСН 2 -(СНOH) 4)-СOOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O

19. Олігосахариди: будова, властивості. Дисахариди: мальтоза, лактоза, целобіоз, сахароза. Біологічна роль.

Основна маса олігосахаридівпредставлена ​​дисахаридами, серед яких важливу рольдля організму тварин грають сахароза, мальтоза та лактоза. Дисахарид целобіозу має важливе значеннядля життя рослин.
Дисахариди (біози) при гідролізі утворюють два однакові або різні моносахариди. Для встановлення їхньої будівлі необхідно знати, з яких моноз побудований дисахарид; у якій формі, фуранозної або піранозної, знаходиться моносахарид у дисахариді; за участю яких гідроксилів пов'язані дві молекули простого цукру.
Дисахарид можна розділити на дві групи: не відновлюючі і відновлювальні цукру.
До першої групи належить трегалозу (грибний цукор). До таутомерії вона нездатна: ефірний зв'язок між двома залишками глюкози утворений за участю обох глюкозидних гідроксилів.
До другої групи відноситься мальтоза (солодовий цукор). Вона здатна до таутомерії, так як для утворення ефірного зв'язку використаний лише один із глюкозидних гідроксилів і, отже, містить у прихованій формі альдегідну групу. Відновлюючий дисахарид здатний до мутаротації. Він реагує з реактивами на карбонільну групу (аналогічно глюкозі), відновлюється в багатоатомний спирт, окислюється в кислоту
Гідроксильні групи дисахаридів вступають у реакції алкілування та ацилювання.
Сахароза(Буряковий, тростинний цукор). Дуже поширений у природі. Виходить із цукрових буряків (вміст до 28% від сухої речовини) та цукрової тростини. Є цукром, що не відновлює, так як і кисневий місток утворений за участю обох глікозидних гідроксильних груп.

Мальтоза(Від англ. malt- солод) - солодовий цукор, природний дисахарид, що складається з двох залишків глюкози; міститься у великих кількостях у пророслих зернах (солоді) ячменю, жита та інших зернових; виявлений також у томатах, у пилку та нектарі ряду рослин. Мальтоза легко засвоюється організмом людини. Розщеплення мальтози до двох залишків глюкози відбувається в результаті дії ферменту a-глюкозидази, або мальтази, яка міститься в травних соках тварин і людини, в пророслому зерні, цвілевих грибахта дріжджах

Целлобіоза- 4-(β-глюкозидо)-глюкоза, дисахарид, що складається з двох залишків глюкози, з'єднаних β-глюкозидним зв'язком; основна структурна одиниця целюлози Целлобіоз утворюється при ферментативному гідролізі целюлози бактеріями, що живуть в шлунково-кишковому трактіжуйних тварин. Потім целобіоз розщеплюється бактеріальним ферментом β-глюкозидазою (целобіазою) до глюкози, що забезпечує засвоєння жуйними целюлозної частини біомаси.

Лактоза(молочний цукор) С12Н22О11 - вуглевод групи дисахаридів, що міститься в молоці. Молекула лактози складається із залишків молекул глюкози та галактози. Застосовують для приготування поживних середовищнаприклад, при виробництві пеніциліну. Використовують як допоміжну речовину (наповнювач) у фармацевтичній промисловості. З лактози отримують лактулозу – цінний препарат для лікування кишкових розладів, наприклад, запору.

20. Гомополісахариди: крохмаль, глікоген, целюлоза, декстрини. Будова, властивості. Біологічна роль. Якісна реакція на крохмаль.

Гомополісахариди ( глікани ), що складаються із залишків одного моносахариду, можуть бути гексозами або пентозами, тобто як мономер може бути використана гексоза або пентоза. Залежно від хімічної природи полісахариду розрізняють глюкани (з залишків глюкози), маннани (з маннози), галактани (з галактози) та інші подібні сполуки. До групи гомополісахаридів належать органічні сполуки рослинної (крохмаль, целюлоза, пектинові речовини), тварини (глікоген, хітин) та бактеріальної ( декстрани) походження .

Полісахариди необхідні для життєдіяльності тварин та рослинних організмів. Це один із основних джерел енергії організму, що утворюється в результаті обміну речовин. Полісахариди беруть участь в імунних процесах, забезпечують зчеплення клітин у тканинах, є основною масою органічної речовиниу біосфері.

Крохмаль (C 6 H 10 O 5) n - суміш двох гомополісахаридів: лінійного - амілози та розгалуженого - амілопектину, мономером яких є альфа-глюкоза. Біле аморфна речовина, не розчинне в холодній воді, здатне до набухання і частково розчинне в гарячій воді. Молекулярна маса 105-107 Дальтон. Крохмаль, що синтезується різними рослинамив хлоропластах, під впливом світла при фотосинтезі, дещо відрізняється за структурою зерен, ступеня полімеризації молекул, будовою полімерних ланцюгів і фізико-хімічним властивостям. Як правило, вміст амілози в крохмалі становить 10-30%, амілопектину – 70-90%. Молекула амілози містить у середньому близько 1000 залишків глюкози, пов'язаних між собою альфа-1,4 зв'язками. Окремі лінійні ділянки молекули амілопектину складаються з 20-30 таких одиниць, а в точках розгалуження амілопектину залишки глюкози пов'язані міжланцюжковими альфа-1,6-зв'язками. При частковому кислотному гідролізі крохмалю утворюються полісахариди меншою мірою полімеризації - декстрини ( C 6 H 10 O 5) p, а при повному гідролізі - глюкоза.

Глікоген (C 6 H 10 O 5) n - полісахарид, побудований із залишків альфа-D-глюкози - головний резервний полісахарид вищих тварин і людини, міститься у вигляді гранул у цитоплазмі клітин практично у всіх органах і тканинах, проте, найбільша його кількість накопичується в м'язах та печінці. Молекула глікогену побудована з поліглюкозидних ланцюгів, що гілкуються, в лінійній послідовності яких, залишки глюкози з'єднані за допомогою альфа-1,4-зв'язками, а в точках розгалуження міжланцюжковими альфа-1,6-зв'язками. Емпірична формула глікогену ідентична формулі крохмалю. за хімічної будовиглікоген близький до амілопектину з більш вираженою розгалуженістю ланцюгів, тому іноді називається неточним терміном "крохмаль тварин". Молекулярна маса 105-108 Дальтон і вище. В організмах тварин є структурним та функціональним аналогом полісахариду рослин крохмалю. Глікоген утворює енергетичний резерв, який за потреби заповнити раптовий недолік глюкози може бути швидко мобілізований - сильне розгалуження його молекули веде до наявності великої кількостікінцевих залишків, що забезпечують можливість швидкого відщеплення потрібної кількості молекул глюкози. На відміну від запасу тригліцеридів (жирів), запас глікогену не настільки ємний (в калоріях на грам). Тільки глікоген, запасений у клітинах печінки (гепатоцитах) може бути перероблений у глюкозу для харчування всього організму, при цьому гепатоцити здатні накопичувати до 8 відсотків своєї ваги у вигляді глікогену, що є максимальною концентрацією серед усіх видів клітин. Загальна маса глікогену в печінці дорослих може досягати 100-120 г. У м'язах глікоген розщеплюється на глюкозу виключно для локального споживання і накопичується в набагато менших концентраціях (не більше 1% від загальної маси м'язів), проте загальний запасу м'язах може перевищувати запас, накопичений у гепатоцитах.

Целюлоза(Клітковина) - найбільш поширений структурний полісахарид рослинного світу, Що складається з залишків альфа-глюкози, представлених у бета-піранозна формі. Таким чином, в молекулі бета-глюкопіранозні целюлози мономерні одиниці лінійно з'єднані між собою бета-1,4-зв'язками. При частковому гідроліз целюлози утворюється дисахарид целобіозу, а при повному - D-глюкоза. У шлунково-кишковому тракті людини целюлоза не перетравлюється, тому що набір травних ферментів не містить бета-глюкозидазу. Тим не менш, наявність оптимальної кількості рослинної клітковини в їжі сприяє нормальному формуванню калових мас. Маючи велику механічну міцність, целюлоза виконує роль опорного матеріалурослин, наприклад, у складі деревини її частка варіює від 50 до 70 %, а бавовна є практично стовідсотковою целюлозою

Якісна реакція на крохмаль проводиться зі спиртовим розчином йоду. При взаємодії з йодом крохмаль утворює комплексне поєднання синьо-фіолетового кольору.


За здатністю до гідролізу вуглеводи поділяються на прості моносахариди і складні полісахариди. Моносахариди не гідролізуються з утворенням простіших вуглеводів. Здібні до гідролізу полісахариди можна розглядати як продукти поліконденсації моносахаридів. Полісахариди є високомолекулярними сполуками, макромолекули яких містять сотні та тисячі моносахаридних залишків. Серед них виділяють групу олігосахаридів, що мають відносно невелику молекулярну масуі містять від 2 до 10 моносахаридних залишків.

Прості вуглеводи

До них відносять глюкозу, галактозу та фруктозу (моносахариди), а також сахарозу, лактозу та мальтозу (дисахариди).
Глюкоза – головний постачальник енергії мозку. Вона міститься в плодах та ягодах і необхідна для постачання енергії та утворення в печінці глікогену.

Фруктоза майже не потребує свого засвоєння гормону інсуліну, що дозволяє використовувати її при цукровому діабеті, але в помірних кількостях.

Галактоза у продуктах у вільному вигляді не зустрічається. Виходить при розщепленні лактози.

Сахароза міститься в цукрі та солодощах. При потраплянні в організм розщеплюється більш складові: глюкозу і фруктозу.

Лактоза – вуглевод, що міститься у молочних продуктах. При вродженому чи набутому дефіциті ферменту лактази у кишечнику порушується розщеплення лактози на глюкозу та галактозу, що відомо як непереносимість молочних продуктів. У кисломолочних продуктах лактози менше, ніж у молоці, оскільки при сквашуванні молока з лактози утворюється молочна кислота.

Мальтоза – проміжний продукт розщеплення крохмалю травними ферментами. Надалі мальтоза розщеплюється до глюкози. У вільному вигляді вона міститься в меді, солоді (звідси друга назва – солодовий цукор) та пиві.

Складні вуглеводи

До них відносять крохмаль і глікоген (вуглеводи, що перетравлюються), а також клітковину, пектини і геміцелюлозу.

Крохмаль – у харчуванні становить до 80% усіх вуглеводів. Його основні джерела: хліб та хлібобулочні вироби, крупи, бобові, рис та картопля. Крохмаль відносно повільно перетравлюється, розщеплюючись до глюкози.

Глікоген, його ще називають «тварини крохмаль», - полісахарид, що складається з сильно розгалужених ланцюжків молекул глюкози. Він у невеликих кількостях міститься у тваринних продуктах (у печінці 2-10% та у м'язовій тканині – 0,3-1%).

Клітковина - це складний вуглевод, що входить до складу оболонок рослинних клітин. В організмі клітковина практично не перетравлюється, лише незначна частина може піддатися під впливом мікроорганізмів, що знаходяться в кишечнику.

Клітковину, разом з пектинами, лігнінами та геміцелюлозою, називають або баластовими речовинами. Вони покращують роботу травної системи, будучи профілактикою багатьох захворювань. Пектини і геміцелюлоза мають гігроскопічні властивості, що дозволяє їм сорбувати і захоплювати з собою надлишок холестерину, аміак, жовчні пігменти та інші шкідливі речовини. Ще однією важливою перевагою харчових волокон є їхня допомога у профілактиці ожиріння. Не маючи високої енергетичної цінності, овочі через велику кількість харчових волокон сприяють ранньому почуттю насичення.

У великій кількості харчові волокна міститься в хлібі грубого помелу, висівках, овочах та фруктах.

Моносахариди (монози)

Є гетерофункціональними сполуками. У їх молекулах одночасно містяться карбонільна (альдегідна або кетонна) і кілька гідроксильних груп, тобто моносахариди являють собою полігідроксикарбонільні сполуки - полігідроксиальдегіди та полігідроксикетони. Для них характерна наявність нерозгалуженого вуглецевого ланцюга.

Методом рентгеноструктурного аналізу встановлено, що з двох кріслоподібних конформацій піранозного циклу в D-глюкопіранозі здійснюється та, в якій всі великі за обсягом заступники, наприклад, первинноспиртова і гідроксильна групи, займають екваторіальні положення. При цьому напівацетальна група у бета-аномера знаходиться в екваторіальному, альфа-аномера в аксіальному положеннях. Таким чином, у бета-аномера всі заступники знаходяться у більш вигідному екваторіальному положенні, у зв'язку з чим він переважає суміші таутомерів D-глюкози. Аноміри утворюються не в рівних кількостяха з переважанням термодинамічно більш стійкого діастереомера. Переважність утворення того чи іншого аномера багато в чому визначається їхньою конформаційною будовою. Конформаційна будова D-глюкопіранози проливає світло на унікальність цього моносахариду. Бета-D-глюкопіраноза - моносахарид з повним екваторіальним розташуванням заступників. Обумовлена ​​цим висока термодинамічна стійкість - основна причина поширення їх у природі. У лактопіранози ОН-група при С-4 знаходиться в аксіальному положенні. Співвідношення альфа-і бета-аномер приблизно таке ж, як у глюкопіранози.

Глікозиди

При взаємодії моносахаридів з гидроксилсодержащими сполуками (спиртами, фенолами та інших.) умовах кислотного каталізу утворюються похідні циклічної форми лише з глікозидної ОН-группе - циклічні ацеталі, звані глікозидами. Зручним способом отримання глікозидів є пропускання газоподібного хлороводню (каталізатор) через розчин моносахариду в спиртах, наприклад етанолі, метанолі і т. д. При цьому відповідно виходять етил-або метилглікозиди. У назві глікозидів вказуються спочатку найменування введеного радикала, потім конфігурація аномерного центру та назва вуглеводного залишку із суфіксом -озид. Як і всі ацеталі, глікозиди легко гідролізуються розведеними кислотами, але виявляють стійкість до гідролізу в слаболужному середовищі. для гідролітичного розщеплення глікозидів широко застосовується ферментативний гідроліз, перевага якого полягає у його специфічності. Наприклад, фермент альфа-глюкозидазу з дріжджів розщеплює тільки альфа-глюкозидний зв'язок; бета-глюкозидаза з мигдалю - лише бета-глюкозидний зв'язок. На цій підставі ферментативний гідроліз часто застосовується з метою встановлення конфігурації аномерного атома вуглецю. Гідроліз глікозидів лежить в основі гідролітичного розщеплення полісахаридів, що здійснюється в організмі, а також використовується в багатьох промислових процесах. Молекулу глікозиду формально можна уявити що складається з двох частин: вуглеводної та агліконової. У ролі гідроксидсодержащих агіконів можуть виступати і самі моносахариди. Глікозиди, утворені з ОН-содержащими агліконами, називають О-глікозидами. У свою чергу глікозиди, утворені з NН-містять агліконами (наприклад, амінами), називають N-глікозидами. До них належать нуклеозиди, що мають важливе значення у хімії нуклеїнових кислот. Відомі приклади S-глікозидів (тіоглікозидів), наприклад, що міститься в гірчиці синігрін, при гідролізі якого отримують гірчичне масло (діюча речовина гірчичників).



Для організму людини, як і інших живих істот, необхідна енергія. Без неї неможливе протікання жодних процесів. Адже кожна біохімічна реакція, будь-який ферментативний процес чи етап метаболізму потребує енергетичного джерела.

Тому значення речовин, які надають організму сили життя, дуже велике і важливо. Які ж це речовини? Вуглеводи, білки, кожного з них по-різному, вони відносяться до абсолютно різним класам хімічних сполук, але одна з їх функцій схожа - забезпечення організму необхідною енергієюдля життєдіяльності. Розглянемо одну групу з перелічених речовин- Вуглеводи.

Класифікація вуглеводів

Склад та будова вуглеводів з моменту їх відкриття визначалися їхньою назвою. Адже, за ранніми джерелами, вважалося, що це така група сполук, у структурі яких є атоми вуглецю, пов'язані з молекулами води.

Більш ретельний аналіз, а також накопичені відомості про різноманітність цих речовин дозволили довести, що не всі представники мають лише такий склад. Однак ця ознака, як і раніше, одна з тих, що визначає будову вуглеводів.

Сучасна класифікація цієї групи сполук виглядає так:

  1. Моносахариди (рибоза, фруктоза, глюкоза тощо).
  2. Олігосахариди (біози, тріози).
  3. Полісахариди (крохмаль, целюлоза).

Також усі вуглеводи можна розділити на дві такі великі групи:

  • відновлюючі;
  • невідновлювальні.

Будова молекул вуглеводів кожної групи розглянемо докладніше.

Моносахариди: характеристика

До цієї категорії належать усі прості вуглеводиякі містять альдегідну (альдози) або кетонну (кетози) угруповання і не більше 10 атомів вуглецю в будові ланцюга. Якщо дивитися за кількістю атомів в основний ланцюг, то моносахариди можна розділити на:

  • тріози (гліцериновий альдегід);
  • тетрози (еритрулоза, еритрозу);
  • пентози (рибоза та дезоксирибоза);
  • гексоз (глюкоза, фруктоза).

Усі інші представники мають менш важливе значення для організму, як перелічені.

Особливості будови молекул

За своєю будовою монози можуть бути як у вигляді ланцюжка, і у формі циклічного вуглеводу. Як це відбувається? Вся річ у тому, що центральний атом вуглецю у поєднанні є асиметричним центром, навколо якого молекула у розчині здатна обертатися. Так формуються оптичні ізомери моносахаридів L-і D-форми. При цьому формулу глюкози, записану у вигляді прямого ланцюжка, можна подумки схопити за альдегідне угруповання (або кетонне) і згорнути в клубок. Вийде відповідна циклічна формула.

Вуглеводів ряду моноз досить просте: ряд вуглецевих атомів, що утворюють ланцюг або цикл, від кожного з яких по різні або по один бік розташовуються гідроксильні угруповання та атоми водню. Якщо всі однойменні структури з одного боку, тоді формується D-изомер, якщо з різні з чергуванням одне одного - тоді L-изомер. Якщо записати загальну формулунайпоширенішого представника моносахаридів глюкози в молекулярному вигляді, вона матиме вигляд: З 6 Н 12 Про 6 . Причому цей запис відображає будову та фруктози теж. Адже хімічно ці дві монози – структурні ізомери. Глюкоза – альдегідоспірт, фруктоза – кетоспирт.

Будова та властивості вуглеводів ряду моносахаридів тісно взаємопов'язані. Адже через наявність альдегідного та кетонного угруповання у складі структури вони відносяться до альдегідо- та кетоноспиртів, що і визначає їх хімічну природута реакції, в які вони здатні вступати.

Так, глюкоза виявляє такі хімічні властивості:

1. Реакції, зумовлені наявністю карбонільної групи:

  • окиснення - реакція "срібного дзеркала";
  • зі свіжоосадженим (II) - альдонова кислота;
  • сильні окислювачі здатні сформувати двоосновні кислоти (альдарові), перетворюючи не тільки альдегідну, а й одне гідроксильне угруповання;
  • відновлення - перетворюється на багатоатомні спирти.

2. У молекулі є і гідроксильні групи, що відображає будову. Властивості вуглеводів, на які впливають дані угруповання:

  • здатність до алкілювання - утворення простих ефірів;
  • ацилювання - формування;
  • якісна реакціяна гідроксид міді (ІІ).

3. Вузькоспецифічні властивості глюкози:

  • олійнокисле;
  • спиртове;
  • молочнокисле бродіння.

Функції, що виконуються в організмі

Будова та функції вуглеводів ряду моноз тісно пов'язані. Останні полягають, передусім, участі у біохімічних реакціях живих організмів. Яку роль відіграють моносахариды у цьому?

  1. Основа для виробництва оліго- та полісахаридів.
  2. Пентози (рибоза та дезоксирибоза) – найважливіші молекули, що беруть участь в утворенні АТФ, РНК, ДНК. А вони, своєю чергою, головні постачальники спадкового матеріалу, енергії та білка.
  3. Концентраційний вміст глюкози в крові людини – правильний показник осмотичного тиску та його змін.

Олігосахариди: будова

Будова вуглеводів цієї групи зводиться до наявності двох (діози) чи трьох (тріози) молекул моносахаридів у складі. Існують і ті, у складі яких 4, 5 та більше структур (до 10), проте найпоширенішими є дисахариди. Тобто при гідролізі такі сполуки розпадаються з утворенням глюкози, фруктози, пентози тощо. Які сполуки належать до цієї категорії? Типовий приклад - (звичайний очеретяний (основний компонент молока), мальтоза, лактулоза, ізомальтоза.

Хімічна будова вуглеводів цього ряду має такі особливості:

  1. Загальна формула молекулярного виду: 12 Н 22 Про 11.
  2. Два однакові або різні залишки монози в структурі дисахариду з'єднуються між собою за допомогою глікозидного містка. Від характеру цієї сполуки залежатиме здатність цукру, що відновлює.
  3. Відновлюючі дисахариди. Будова вуглеводів даного типуполягає в утворенні глікозидного містка між гідроксилом альдегідної та гідроксильної групи різних молекул моноз. Сюди відносяться: мальтоза, лактоза тощо.
  4. Невідновлювальні – типовий приклад сахароза – коли місток формується між гідроксилами лише відповідних груп, без участі альдегідної структури.

Таким чином, будову вуглеводів коротко можна подати у вигляді молекулярної формули. Якщо ж потрібна докладна розгорнута структура, то зобразити її можна з допомогою графічних проекцій Фішера чи формул Хеуорса. А саме два циклічні мономери (монози) або різні, або однакові (залежить від олігосахариду), з'єднані між собою глікозидним містком. При побудові слід враховувати здатність, що відновлює, для правильного відображення зв'язку.

Приклади молекул дисахаридів

Якщо завдання стоїть у формі: "Визначте особливості будови вуглеводів", то для дисахаридів найкраще спочатку вказати, з яких залишків моноз він складається. Найпоширеніші типи такі:

  • сахароза - побудована з альфа-глюкози та бетта-фруктози;
  • мальтоза – із залишків глюкози;
  • целобіоз - складається з двох залишків бета-глюкози D-форми;
  • лактоза – галактоза + глюкоза;
  • лактулоза - галактоза + фруктоза тощо.

Потім за наявними залишками слід складати структурну формулуз чітким прописуванням типу глікозидного містка.

Значення для живих організмів

Дуже велика і роль дисахаридів, важлива не тільки будова. Функції вуглеводів і жирів загалом схожі. В основі лежить енергетична складова. Проте для деяких окремих дисахаридів слід зазначити їхнє особливе значення.

  1. Сахароза – головне джерело глюкози в організмі людини.
  2. Лактоза міститься в грудному молоціссавців, зокрема у жіночому до 8 %.
  3. Лактулоза виходить у лабораторії для використання в медичних цілях, а також додається у виробництві молочних продуктів.

Будь-який дисахарид, трисахарид тощо в організмі людини та інших істот піддається миттєвому гідролізу з утворенням моноз. Саме ця особливість і лежить в основі використання цього класу вуглеводів людиною у сирому, незмінному вигляді (буряковий або очеретяний цукор).

Полісахариди: особливості молекул

Функції, склад та будова вуглеводів даного рядумають велике значення для організмів живих істот, а також для господарської діяльностілюдини. По-перше, слід розібратися, які ж вуглеводи відносяться до полісахаридів.

Їх досить багато:

  • крохмаль;
  • глікоген;
  • муреїн;
  • глюкоманнан;
  • целюлоза;
  • декстрин;
  • галактоманнан;
  • муромін;
  • амілоза;
  • хітін.

Це не повний список, а лише найбільш значущі для тварин та рослин. Якщо виконувати завдання "Позначте особливості будови вуглеводів ряду полісахаридів", то насамперед слід звернути увагу на їхню просторову структуру. Це дуже об'ємні, гігантські молекули, що складаються із сотень мономерних ланок, пошитих між собою глікозидними. хімічними зв'язками. Найчастіше будова молекул вуглеводів полісахаридів є шаруваті композиції.

Існує певна класифікація таких молекул.

  1. Гомополісахариди - складаються з однакових ланок моносахаридів, що багато разів повторюються. Залежно від монози можуть бути гексозами, пентозами тощо (глюкани, маннани, галактани).
  2. Гетерополісахариди - утворені різними мономірними ланками.

До сполук із лінійною просторовою структурою слід відносити, наприклад, целюлозу. Розгалужена будова має більшість полісахаридів – крохмаль, глікоген, хітин тощо.

Роль в організмі живих істот

Будова та функції вуглеводів цієї групи тісно пов'язані з життєдіяльністю всіх істот. Так, наприклад, рослини у вигляді запасної поживної речовини накопичують у різних частинах пагона або кореня крохмаль. Основне джерело енергії для тварин - знову ж таки полісахариди, при розщепленні яких утворюється досить багато енергії.

Вуглеводи грають дуже значну роль. З хітину складається покрив багатьох комах та ракоподібних, муреїн – компонент клітинної стінкибактерій, целюлоза – основа рослин.

Запасна поживна речовина тваринного походження – це молекули глікогену, або, як його частіше називають, тваринного жиру. Він запасається в окремих частинах організму і виконує не лише енергетичну, а й захисну функціювід механічних дій.

Більшість організмів має значення будова вуглеводів. Біологія кожної тварини та рослини така, що потребує постійного джерела енергії, невичерпного. А це можуть дати тільки вони, причому найбільше саме у формі полісахаридів. Так, повне розщеплення 1 г вуглеводу внаслідок метаболічних процесів призводить до вивільнення 4,1 ккал енергії! Це максимум, більше не дає жодного з'єднання. Саме тому вуглеводи обов'язково повинні бути присутніми в раціоні будь-якої людини та тварини. Рослини ж дбають про себе самі: у процесі фотосинтезу вони формують у собі крохмаль і запасають його.

Загальні властивості вуглеводів

Будова жирів, білків та вуглеводів загалом схожа. Адже вони є макромолекулами. Навіть деякі їх функції мають загальну природу. Слід узагальнити роль і значення всіх вуглеводів у житті біомаси планети.

  1. Склад і будова вуглеводів мають на увазі використання їх як будівельного матеріалудля оболонки рослинних клітин, мембрани тварин та бактеріальних, а також утворення внутрішньоклітинних органел.
  2. Захисна функція. Характерна для рослинних організмів і проявляється у формуванні у них шипів, колючок і таке інше.
  3. Пластична роль – утворення життєво важливих молекул (ДНК, РНК, АТФ та інших).
  4. Рецепторна функція. Полісахариди та олігосахариди - активні учасники транспортних переносів через клітинну мембрану, "Вартові", що вловлюють впливу.
  5. Енергетична роль найважливіша. Надає максимум енергії всім внутрішньоклітинних процесів, і навіть роботи всього організму загалом.
  6. Регуляція осмотичного тиску – глюкоза здійснює такий контроль.
  7. Деякі полісахариди стають запасною поживною речовиною, джерелом енергії тварин тварин.

Таким чином, очевидно, що будова жирів, білків та вуглеводів, їх функції та роль в організмах живих систем мають вирішальне та визначальне значення. Дані молекули - творці життя, вони ж її зберігають та підтримують.

Вуглеводи з іншими високомолекулярними сполуками

Також відома роль вуглеводів над чистому вигляді, а поєднані з іншими молекулами. До таких можна віднести такі поширені, як:

  • глікозаміноглікани або мукополісахариди;
  • глікопротеїни.

Будова і властивості вуглеводів такого виду досить складна, адже в комплекс з'єднуються різні функціональні групи. Основна роль молекул цього - участь у багатьох життєвих процесах організмів. Представниками є: гіалуронова кислота, хондроїтинсульфат, гепаран, кератан-сульфат та інші.

Також є комплекси полісахаридів з іншими біологічно активними молекулами. Наприклад, глікопротеїди або ліпополісахариди. Їх існування має важливе значення для формування імунологічних реакцій організму, оскільки вони входять до складу клітин лімфатичної системи.