Галогенопохідні вуглеводнів – продукти заміщення атомів водню у вуглеводнях однією чи кілька атомів галогену.
Більшість галогенопохідних вуглеводнів (галогеналкілів) – дуже реакційноздатні сполуки. Найбільше значення сполук цього класу мають реакції заміщення і отщепления. Хімічні властивості галогеналкілів визначає насамперед зв'язок С – Х (Х = F, Cl, Br, I). Зв'язок С – Х у галогеналкілах характеризується підвищеною полярністю. Пояснюється це більшою електронегативністю атома галогену в порівнянні з вуглецем, з яким він пов'язаний.
Зміщення електронної щільності відбувається у бік атома галогену (-I-ефект). Такий перерозподіл електронної густини призводить до того, що на атомі галогену виникає частковий негативний заряд (-), а на атомі вуглецю – частковий позитивний (+):
В результаті -зв'язок С – Х стає поляризованим. Знижена електронна щільністьна атомі вуглецю і визначає високу, на відміну від граничних вуглеводнів, реакційну здатність галогенопохідних, які легко вступають у реакції нуклеофільного заміщення (S N) та відщеплення (елімінування) (Е).
Лабораторна робота
Мета роботи:вивчення способів одержання та хімічних властивостей галогенопохідних вуглеводнів.
Реактиви та обладнання: 2н.NaOH;H 2 SO 4 конц.; 0,2н.AgNO 3 ;I 2 в розчиніKI; хлорбензол; етанол; NaCl (тв.); хлоральгідрат (крист).
штатив із пробірками; тримач для пробірок; предметне скло; спиртування, мікроскоп.
Досвід 3.1 Отримання хлоретану з етанолу
Насипають в пробірку дрібні кристали натрію хлориду на висоту близько 3 мм і додають 3-4 краплі етилового спирту., щоб вся сіль була змочена спиртом. Потім додають 3-4 краплі сірчаної кислоти і нагрівають над полум'ям спиртування не допускаючи надто швидкого виділення хлористого водню. Для контролю за ходом утворення хлоретану підносять отвір пробірки до полум'я спиртування і підпалюють (хлоретан горить з утворенням характерного кільця зеленого кольору). Після початкового нагрівання, як тільки буде помічено хоча б слабке зелене кільце хлоретану, припиняють нагрівання. Потрібно написати рівняння реакцій.
Примітка.Не слід без потреби нагрівати пробірку, тому що при реакції виділяється значна кількість хлористого водню. Тому не слід намагатися визначити запах хлоретану.
Досвід 3.2Отримання хлороформу з хлоральгідрату
У пробірку поміщають 3-4 кристали хлоральгідрату, додають 6-8 крапель 2н. NaOHі злегка підігрівають рідину, що помутніла вже при кімнатній температурі. Що при цьому відбувається? Слід звернути увагу на запах рідини, що утворюється, порівнюючи його із запахом хлороформу зі склянки. Потрібно написати рівняння реакцій.
Досвід 3.3Отримання іодоформу з етанолу
У пробірку поміщають 2 краплі етанолу, 3 краплі розчину йоду в йодистому калії та 3 краплі 2н. NaOH. При слабкому нагріванні (іноді навіть від тепла рук) з'являється біла каламутня з характерним дуже стійким запахом йодоформу. При розчиненні каламуті до теплого розчину додають ще 3-5 крапель розчину йоду. Зачекати 2-3 хвилини до формування кристалів. Потім за допомогою піпетки беруть із дна пробірки 2 краплі рідини з кристалами йодоформу, переносять їх на предметне скло під мікроскоп і замальовують у журналі форму отриманих кристалів. Написати рівняння реакцій.
Примітка. Нагрівають суміш йоду зі спиртом і лугом до кипіння, але не кип'ятять, так як іодоформ, що утворюється, буде розкладатися.
Досвід 3.4Порівняльна рухливість галогену в бензольному ядрі
Хімічна формула етилового спирту (етанолу) – С2Н5ОН. А речовина хлоретан, що застосовується як холодоагент і для наркозу в медичних ціляхмає формулу С2Н5Сl. Ці речовини близькі за складом, тільки в першому випадку до етильного радикалу С2Н5 приєднана гідроксил-група, а в другому – іон хлору. Можна, можливо хімічним шляхомотримати як етанол із хлоретану, так і хлоретан із етанолу.
Інструкція
Існує ряд способів зробити хімічне перетворення хлоретану з етилового спирту. Наприклад, можна піддати ємність з етанолом сильного нагрівання у присутності концентрованої сірчаної кислоти. А потім газ етилен, що утворився, з'єднати з газоподібним хлороводнем. Ось схема першого етапу реакції: С2Н5ОН=С2Н4+Н2О.
Вода, що утворюється, поглинається концентрованою сірчаною кислотою, яка дуже гігроскопічна. Газоподібний етилен збирається в іншій ємності, що з'єднана з реакційною колбою за допомогою скляного перехідника.
При взаємодії етилену, що вийшов, з газоподібним хлороводнем утворюється хлоретан. Ось схема другого етапу реакції: С2Н4+НСl=С2Н5Сl.
Ця реакція відбувається у присутності каталізатора – трихлористого заліза. До речі, у промисловості хлоретан виходить саме таким способом (зрозуміло, без використання як вихідну сировину етилового спирту).
Можна одержати хлоретан, використовуючи реакцію взаємодії етилового спирту з п'ятихлористим фосфором. Після змішування цих речовин реакційну суміш переливають у воду, і за допомогою ділильної лійки органічна частина (хлоретан) відокремлюється від неорганічної частини завдяки тому, що хлореатан дуже погано змішується з водою. Реакція протікає так: С2Н5ОН+PCl5=С2Н5Сl+HCl+POCl3.
Є ще один популярний лабораторний спосібодержання хлоретану з етилового спирту. При взаємодії етанолу з хлористим тіонілом виходить хлоретан, соляна кислотата газоподібний двоокис сірки. Відокремити органічну фазу від неорганічної можна, як і в попередньому прикладі, за допомогою ділильної лійки. Реакція йде за такою схемою: С2Н5ОН+SOCl2=C2H5Cl+HCl+SO2.
У другому випадку реакція зовсім нерентабельна в економічному сенсі, і становить лише практичний інтерес.
Хлоретан – це вогненебезпечна летюча рідина, яка має своєрідний запах та безбарвне забарвлення. Хлоретан дуже часто застосовують у медичної практикидля анестезії чи інгаляційного наркозу. Це досить потужний наркотичний засіб, завдяки чому наркоз настає дуже швидко, буквально протягом кількох хвилин. Головним недоліком цього хімічної речовини, є нетривалість дії, тобто після наркозу пробудження настає після 20 хвилин, тому його можна застосовувати лише за короткочасних хірургічних втручань. Ще його можна застосовувати як місцеве аналгезуючий засіб при дерматитах, спортивних травмах, ударах, укусах комах, запаленнях та ін.
У органічної хіміїіснують різні типихімічних реакцій:
1. Відщеплення (елімінування)
Це хімічні реакції, у яких утворюються молекули кількох нових речовин із молекули вихідного сполуки. Дуже важливе значеннясеред реакцій елімінування має реакція термічного розщеплення вуглеців.
2. Приєднання
Внаслідок цих реакцій кілька молекул реагуючих речовин з'єднуються в одну. Це Головна особливістьреакцій приєднання.
3. Заміщення
При проведенні цих реакцій відбувається заміна одного атома або цілої групи атомів на інший атом або іншу групу атомів.
4. Перегрупування (ізомеризація)
Внаслідок цих реакцій з молекул однієї речовини утворюються молекули інших речовин.
Як з етилену отримати хлоретан
У даному випадкуми використовуватимемо реакцію приєднання – гидрогалогенирование (приєднання гало - геноводороду). Отже, хлоретан з етилену можна отримати за наступною реакцією:
C2H4 + HCI = C2H5Cl
Як з хлоретану отримати етанол
Тепер нам необхідно використати хімічну реакцію- Заміщення з лугом, в результаті чого ми отримаємо спирт і сіль:
C2H5Cl + NaOH = C2H5OH + NaCl
Як з етану отримати хлоретан
Щоб отримати хлоретан з етану, використовуємо звичайне галогенування алканов. Тільки потрібно запам'ятати одне важлива умова, реакції необхідно здійснювати у присутності світла. Ось хімічне рівняння, Дане реакції.
Для того щоб зрозуміти, як отримати з етану хлоретан, спочатку проаналізуємо особливості етану.
Коротка характеристика етану
Даний вуглеводень має формулу С2Н6. Вуглеці в його молекулі знаходяться у sp3 гібридному стані. Це відбивається на фізичних та хімічних властивостях цієї речовини. При звичайних умовахетан є газоподібною речовиноюмалорозчинним у воді. Як і всі інші представники класу алканів, етан має насичені прості зв'язки. Це відбивається на хімічних властивостях цього вуглеводню. Він здатний вступати у реакції приєднання, йому припустимо лише радикальне заміщення.
Особливість протікання
З'ясуємо, як отримати з етану хлоретан. Для цього необхідно провести реакцію між етаном та хлором за наявності кванта світла (підвищеної температури). Завдяки гомолітичному розриву зв'язку утворюються радикали хлору. Для освіти потрібна певна витрата енергії.
Її можна купувати різними способами. Як один з варіантів утворення радикалів можна розглянути термічний піроліз. Щоб з етану отримати хлоретан, рівняння записується при температурі близько 500 0 С. Тієї енергії, яка при цьому виділятиметься, достатньо для розриву зв'язків. Другим способом формування активних радикалів є використання ультрафіолетового випромінювання.
Механізм реакції радикального заміщення
Розглянемо, як із етану отримати хлоретан. протікає механізмом SR-дії галогенів з алканами. У газовій фазі реакції етану з хлором спочатку відбуваються дисоціація хлору під впливом УФ. Цю стадію називають ініціюванням, вона характеризується виникненням активних частинок-радикалів хлору. Частки, що утворюються, атакують молекулу етану, утворюючи хлороводень, а також радикал етил С2Н5.
Продовжимо розмову про те, як отримати з етану хлоретан. на наступному етапіетильний радикал вступає у взаємодію з молекулою хлору, утворюючи етанхлорид та ще один радикал хлору. Саме він здатний наново вступати в реакцію, продовжуючи цикл ланцюгової реакції. Ця стадія називається зростанням ланцюга. Кількість активних радикалів на цьому етапі взаємодії не змінюється, а зберігається в повному обсязі. Як завершення циклу виступає третій етап реакції, який називається урвищем ланцюга. Він має на увазі зіткнення вільних частинок, внаслідок чого утворюються продукти реакції.
Застосування
Відповідь на питання, як отримати з етану хлоретан. Зупинимося на застосуванні. Одержуваний хлоретил є серйозним наркотичною речовиною. Його застосовують як наркоз при хірургічних операціях. Достатньо двох-трьох секунд для того, щоб звести до мінімуму рухову активність.
Як основний недолік даної речовини відзначимо можливість передозування. Навіть незначне збільшення допустимої норми викликає серйозні проблемидля людини. У наші дні хлоретан лише в деяких випадках застосовують як наркотичну речовину.
У більшою міроювін затребуваний місцевим засобом для короткочасного поверхневого знеболювання шкірного покриву. Потрапляючи на шкіру, речовина випаровується, відбувається переохолодження шкіри, знижується її чутливість, у результаті виникає можливість проводити розрізи, тобто, здійснювати незначні поверхневі операції.
Також дана речовиназастосовують для зниження свербежу, лікування термічних опіків, нейроміозитів, кріотерапії запалення. Ампулу спочатку нагрівають у долоні, потім направляють струмінь на шкіру. Для лікувальних цілей процедура проводиться раз на день 7-10 днів.
Етан – С2Н6 – газ без запаху та кольору, класу алканів. У природі знаходиться у складі нафти, природного газу, інших вуглеводнів, тому належить до органічним сполукам. З етануможна отримати етиловий спирт. Щоправда, даний процесдосить трудомісткий, тому спиртзазвичай отримують іншим шляхом.
Інструкція
1. Етиловий спиртотримують переважно як результат бродіння цукрозміщуючих продуктів, зерна, фруктів, ягід, овочів. Для цього застосовують агрегати ректифікації, нагрівання, перегонку.
2. Отримати етиловий спиртз етануЛегкою реакцією можна в процесі каталітичного окислення при нагріванні до 2000 градусів у присутності каталізатора.
3. Інший спосіб придбання етилового спирта з етануполягає у проведенні наступних реакцій:1. галогенування при температурі 1000°С та у присутності ультрафіолетового світла: С2Н6 + Cl2 = C2H5Cl2. далі проведіть реакцію з лугом: С2H5Cl + NaOH = C2H5OH + NaCl
4. Етиловий спиртз етануможна отримати і ще одним способом. Проведіть дегідрування етанупри 400-5000 ° С у присутності каталізаторів платини Pt, нікелю Ni, Al2O3: С2Н6 = С2Н4 + Н2
6. Етан горючий, приблизно нерозчинний у воді, у суміші з повітрям вибухонебезпечний, нетоксичний. При нагріванні етанудо температури 575-10000°С він розпадається на ацетилен і водень, подальше нагрівання призводить до обвуглювання та виникнення ароматичних вуглеводнів.
7. У промисловості етан використовується для виробництва етилену – безбарвного газу, що має ту саму хімічну формулу, що й етан. У минулому столітті у поєднанні з киснем етилен використовувався для наркозу. Сьогодні етилен є сировиною для придбання поліетилену, вінілацетату, окису етилену, оцтової кислотита багато іншого. Етилен також є фітогормоном, що впливає на здоров'я та зростання багатьох живих організмів.
Етиловий спирт, чи етанол – це рідина, має хімічну формулу С2Н5ОН. При взаємодії з повітрям етанол утворює вибухонебезпечну суміш. Широко використовується у техніці як азеотропної сумішіє відмінним, але вогненебезпечним розчинником. Також використовується у харчовій та медичній промисловості. Придбання етилового спирта – досить складний процес, вимагає великих знань у галузі синтезу подібних речовин.
Інструкція
1. Один із методів придбання етилового спирта – зброджування крохмалю картоплі ферментами дріжджових грибків. Цей спосібдосі використовується, але у зв'язку зі зростанням споживання вже не може задовольнити потреби промисловості, причому недоліком цього є необхідність великих витрат харчової сировини.
2. Інший спосіб придбання етанолу - гідроліз деревини. Цей спосіб так само пов'язаний із застосуванням рослинного масла. У деревині міститься близько 50% целюлози, з неї за допомогою води та сірчаної кислоти отримують глюкозу, яку після цього піддають бродінню. Один із методів виробництва при цьому – сірчанокислотна гідротація етилену. Застосовують також пряму гідротацію етилену за допомогою води та фосфорної кислоти.
Відео на тему
Зверніть увагу!
Приготування чистого етилового спирту в домашніх умовах практично неможливо, він завжди буде містити домішки отруйного метилового спирту.
Хлоретан(інші найменування – хлористий етил, етилхлорид) є безбарвний газмає хімічну формулу C2Н5Cl. Змішується з етиловим спиртом та діетиловим ефіром, приблизно не змішується з водою. Яким чином можна отримати цю речовину?
Інструкція
1. Існує два основних індустріальних способи синтезу хлору етану:1) Шляхом гідрохлорування етилену (етену).2) Шляхом хлорування етану.
2. У поточний часНайбільш перспективним і економічно обгрунтованим визнано другий спосіб. Реакція протікає таким чином: С2Н6 + Cl2 = C2H5Cl + HCl
3. Як і будь-яка стандартна реакція галогенування алканів, вона протікає т.зв. "радикальному механізму". Для того, щоб почати її передмову, суміш: алкан (в даному випадку, етан) - галоген (в даному випадку, хлор) необхідно піддати інтенсивному ультрафіолетовому опроміненню.
4. Під впливом світла молекула хлору розпадається радикали. Ці радикали тут же вступають у взаємодію Космосу з молекулами етану, забираючи вони атом водню, у результаті утворюються етильні радикали С2Н5, які, своєю чергою, руйнують молекули хлору, утворюючи нові радикали. Тобто відбувається так би мовити «ланцюгова реакція».
5. Зростання температури підвищує швидкість хлорування етану. Втім від того, що також виростає «вихід» інших хлорвмісних похідних етану, що небажано, цю реакцію проводять при низьких температурахдля максимально потенційного придбання цільового продукту.
Корисна порада
Ще відносно незадовго саме з цієї речовини вироблявся тетраетилсвинець Pb(C2H5)4 – відомий ТЕЦ, присадка до моторного палива, що підвищує його октанове число та знижує ймовірність детонації. Зважаючи на виняткову шкідливість цієї присадки, через отруйність свинцю та всіх його сполук, використання етилованих бензинів тепер круто обмежене, а в ряді країн зовсім заборонено. Дозволено лише добавку ТЕЦ в авіаційне пальне. Хлоретан використовується також при виробництві ацетилцелюлози, в кремнійорганічному синтезі, як розчинник ряду смол, жирів і т.д. Він знаходить використання і в медицині як швидкодіючий анестетик при тутешньому наркозі, «заморожувач».
Етанол – безбарвне органічна речовинащо володіє крутим специфічним запахом. Його застосовують промисловості, у лабораторіях – як найкращий органічний розчинник, у медицині – як гарний антисептик. Етиловий спирттакож використовують із виробництва алкогольної продукції. Отримують його у різний спосіб.
Інструкція
1. На першому місці стоїть придбання етанолу у процесі бродіння. Глюкозу чи виноградний цукор зброджують, у результаті утворюється спирті вуглекислий газ. Виділення бульбашок газу свідчить про незавершеність процесу. Тільки тоді, коли вуглекислий газ перестає видаватися, можна говорити про те, що процес закінчений, більший спиртутворюватись не буде. Схематично придбання спиртта якщо з глюкози можна у вигляді реакції:C?H??O? = бродіння = C?H?OH + CO?.
2. Для придбання виноградного виназ змістом етилового спирта 16%, можна використовувати виноградний сік, т.к. глюкоза у ньому міститься у вільному вигляді. Так само загальновідомий метод – ферментація. Для цього способу застосовують картопля. Його заварюють, охолоджують та додають солод; у ньому міститься суміш ферментів, під впливом яких при додаванні дріжджів, утворюється спирт .
3. Існує низка інших хімічних методів, При яких з більш примітивних речовин, таких як етан і етилен, за допомогою метаморфоз можна отримати етанол. 1-й спосіб - гідратація етилену. Подійте на етилен сірчаною кислотою. У результаті у вас має вийти етилсерна кислота: CH? = CH? + H?SO? = CH?-CH?-OSO?OH.Далі етилсерну кислоту піддають гідролізу:CH?-CH?-OSO?OH + H?O = C?H?OH + H?SO?. суміш потребує подальшого чищення. Чищення продуктів реакції засноване на різниці в температурах кипіння етанолу та діетилового ефіру.
4. 2-й спосіб - гідратація етилену. Гідратацію проводять під тиском при температурі 300°С:CH?=CH? + H?O = C?H?OH.
5. 3-й метод - придбання етанолу з етану в лужному середовищіз подальшим чищенням. На першій стадії утворюється брометан, на 2-й – етиловий. спирт:CH?-CH? + HBr = CH?-CH?Br + HBr;CH?-CH?Br + H?O = NaOH = C?H?OH +HBr.
Відео на тему
Ацетилен відноситься до ненасичених вуглеводнів. Його Хімічні властивостівизначаються потрійним зв'язком. Він здатний вступати в реакції окислення, заміщення, приєднання та полімеризації. Етан– граничний вуглеводень, котрій звичаї реакції заміщення по радикальному типу, дегідрування і окислення. При температурі близько 600 градусів за Цельсієм він розкладається на водень та етен.
Вам знадобиться
- – хімічне обладнання;
- - Каталізатори;
- - Бромна вода.
Інструкція
1. Ацетилен, етилен та етан – у звичайних умовах безбарвні горючі гази. Отже спочатку ознайомтеся з технікою безпеки під час роботи з леткими речовинами. Не забудь повторити будову молекул та хімічні властивості алкінів (ненасичених вуглеводнів), алкенів та алканів. Подивіться, чим вони схожі та чим різняться. Для придбання етану вам знадобиться ацетилен та водень.
2. Щоб зробити ацетилен в лабораторних умовПроведіть розкладання карбіду кальцію CaC2. Його можете взяти готовим або отримати шляхом спікання негашеної спільно з коксом: СаО+3C=CaC2+CO – процес протікає при температурі 2500°C, СаС2+2Н2O=C2H2+Са(ОН)2. Проведіть добротну реакцію на ацетилен – знебарвлення бром води або розчину перманганату калію.
3. Отримати водень ви зможете кількома способами: – взаємодією металів з кислотою: Zn+2 НСl=ZnСl2+Н2?- під час реакції лугу з металами, гідроксиди яких мають амфотерними властивостями: Zn+2 NaОН+2 Н2О=Na2+Н2?- електролізом води, збільшення електропровідності якої додають луг. У цьому на катоді утворюється водень, але в аноді – кисень: 2 Н2О=2 Н2+O2.
4. Для придбання з ацетиленуетану потрібно провести реакцію приєднання водню (гідрування), розглядаючи при цьому властивості хімічних зв'язків: спочатку з ацетиленувиходить етилен, а потім при подальшому гідруванні - етан. Для наочного вираження процесів складіть та запишіть рівняння реакцій: C2H2+H2=C2H4C2H4+H2=C2H6Реакція гідрування протікає при кімнатній температуріу присутності каталізаторів – дрібно роздробленого паладію, платини чи нікелю.
Відео на тему
Зверніть увагу!
Під час роботи дотримуйтесь техніки безпеки. Пам'ятайте, що ці гази добре горять і при змішуванні з повітрям або киснем вибухонебезпечні.
Корисна порада
Врахуйте, що водень легший за повітря, тому збирати його потрібно в перекинуту вгору дном пробірку. Визначити придбання етану ви зможете шляхом впливу його на бромну воду(її фарбування залишиться постійним).
Етан і пропан– гази, найпростіші представники низки граничних вуглеводнів – алканів. Їх хімічні формулиС2Н6 та С3Н8 відповідно. Етан служить сировиною для етилену. Пропан ж застосовується як паливо, як у чистому вигляді, і в суміші з іншими вуглеводнями.
Інструкція
1. Для того, щоб отримати пропанВам знадобляться два найпростіші вуглеводні: метан і етан. Їх окремо один від одного зазнайте галогенування (вірніше, хлорування) під впливом ультрафіолетового опромінення. Це необхідно для того, щоб утворилися основоположники реакції - вільні радикали. У результаті відбуваються такі реакції: - CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl, тобто утворюються хлористий метан і хлористий водень; – С2Н6 + Сl2 = C2H5Cl + HCl, тобто утворюються хлористий етан та хлористий водень.
2. Після цього хлористий метан і хлористий етан зазнайте впливу в присутності металевого натрію. У результаті реакції утворюються пропанта хлористий натрій. Реакція проходить за такою схемою: - C2H5Cl + CH3Cl + 2Na = C3H8 + 2NaCl. Такі реакції носять найменування «реакція Вюрца», названі на честь відомого німецького хіміка, який вперше здійснив синтез симетричного вуглеводню шляхом взаємодії .
3. У реакціях галогенування замість хлору можна використовувати і бром. Примітивно, якщо застосовувати більше енергійний хлор, реакція протікає швидше і легше.
4. У промисловості пропанз етануне отримують: цей процес абсолютно нерентабельний. Такі реакції є суто навчальний інтерес, вони застосовуються для відпрацювання та закріплення лабораторних навичок.
Корисна порада
Етан міститься в нафті та газах, а також утворюється при крекінгу нафти та сухій перегонці вугілля. Пропан міститься в природних газів. Також даний повірений алканів знаходить використання як компонент низькотемпературних розчинників, при придбанні мономерів, що використовуються при виробництві поліпропілену, як сировина для нафтохімічного синтезу і т.д.