SỰ ĐỊNH NGHĨA
Rượu– các hợp chất chứa một hoặc nhiều nhóm hydroxyl –OH liên kết với gốc hydrocarbon.
Công thức tổng quát Dãy đồng đẳng của rượu đơn chức bão hòa C n H 2 n +1 OH. Tên rượu có thêm hậu tố – ol.
Tùy thuộc vào số lượng nhóm hydroxyl, rượu được chia thành một- (CH 3 OH - metanol, C 2 H 5 OH - ethanol), hai- (CH 2 (OH)-CH 2 -OH - ethylene glycol) và triatomic ( CH 2 (OH )-CH(OH)-CH 2 -OH - glycerol). Tùy thuộc vào nguyên tử carbon mà nhóm hydroxyl nằm ở đó, rượu bậc một (R-CH 2 -OH), rượu bậc hai (R 2 CH-OH) và rượu bậc ba (R 3 C-OH) được phân biệt.
Rượu monohydric bão hòa được đặc trưng bởi tính đồng phân của khung carbon (bắt đầu từ butanol), cũng như đồng phân vị trí của nhóm hydroxyl (bắt đầu từ propanol) và đồng phân liên lớp với ete.
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH (butanol – 1)
CH 3 -CH (CH 3) - CH 2 -OH (2-metylpropanol - 1)
CH 3 -CH (OH) -CH 2 -CH 3 (butanol - 2)
CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 (dietyl ete)
Tính chất hóa học của rượu
1. Phản ứng không liên tục Kết nối O-N:
— tính chất axit rượu được thể hiện rất yếu. Rượu phản ứng với kim loại kiềm
2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2
nhưng không phản ứng với kiềm. Khi có nước, rượu bị thủy phân hoàn toàn:
C 2 H 5 OK + H 2 O → C 2 H 5 OH + KOH
Điều này có nghĩa là rượu có nhiều axit yếu hơn nước
- giáo dục este dưới ảnh hưởng của khoáng chất và axit hữu cơ:
CH 3 -CO-OH + H-OCH 3 ↔ CH 3 COOCH 3 + H 2 O
- Quá trình oxy hóa rượu dưới tác dụng của kali dicromat hoặc permanganat thành hợp chất cacbonyl. Rượu bậc nhất bị oxy hóa thành aldehyd, từ đó có thể bị oxy hóa thành axit cacboxylic.
R-CH 2 -OH + [O] → R-CH = O + [O] → R-COOH
Rượu bậc hai bị oxy hóa thành xeton:
R-CH(OH)-R' + [O] → R-C(R') = O
Rượu bậc ba có khả năng chống oxy hóa cao hơn.
2. Phản ứng phá vỡ liên kết C-O.
- Khử nước nội phân tử tạo thành anken (xảy ra khi rượu có chất khử nước (axit sulfuric đậm đặc) bị đun nóng mạnh):
CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH → CH 3 -CH = CH 2 + H 2 O
- Sự khử nước liên phân tử của rượu và tạo thành ete (xảy ra khi rượu được đun nóng nhẹ với các chất loại bỏ nước (axit sulfuric đậm đặc)):
2C 2 H 5 OH → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O
- Tính bazơ yếu của rượu biểu hiện bằng phản ứng thuận nghịch với hydro halogenua:
C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O
Tính chất vật lý của rượu
Rượu bậc thấp (đến C 15) là chất lỏng, rượu bậc cao là chất rắn. Metanol và etanol được trộn với nước theo bất kỳ tỷ lệ nào. Với sự tăng trưởng trọng lượng phân tửđộ tan của ancol trong nước giảm. Rượu có nhiệt độ cao sôi và nóng chảy do hình thành liên kết hydro.
Chuẩn bị rượu
Có thể sản xuất rượu bằng phương pháp công nghệ sinh học (lên men) từ gỗ hoặc đường.
ĐẾN phương pháp thí nghiệm Sản xuất rượu bao gồm:
- hydrat hóa anken (phản ứng xảy ra khi đun nóng và có mặt axit sunfuric đậm đặc)
CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 OH
- Thủy phân alkyl halogenua dưới tác dụng của dung dịch kiềm
CH 3 Br + NaOH → CH 3 OH + NaBr
CH 3 Br + H 2 O → CH 3 OH + HBr
- khử các hợp chất cacbonyl
CH 3 -CH-O + 2[H] → CH 3 – CH 2 -OH
Ví dụ về giải quyết vấn đề
VÍ DỤ 1
| Bài tập | Phần khối lượng của carbon, hydro và oxy trong phân tử rượu monohydric bão hòa lần lượt là 51,18, 13,04 và 31,18%. Suy ra công thức của rượu. |
| Giải pháp | Chúng ta biểu thị số lượng nguyên tố có trong phân tử rượu bằng các chỉ số x, y, z. Khi đó công thức rượu là cái nhìn tổng quát sẽ trông giống như - C x H y O z . Hãy viết tỉ số: x:y:z = ω(С)/Ar(C): ω(Н)/Ar(Н) : ω(О)/Ar(О); x:y:z = 51,18/12: 13,04/1: 31,18/16; x:y:z = 4,208: 13,04: 1,949. Hãy chia các giá trị kết quả cho giá trị nhỏ nhất, tức là ở mức 1.949. Chúng tôi nhận được: x:y:z = 2:6:1. Do đó, công thức của rượu là C 2 H 6 O 1. Hoặc C 2 H 5 OH là etanol. |
| Trả lời | Công thức của rượu monohydric bão hòa là C 2 H 5 OH. |
Nội dung của bài viết
RƯỢU(rượu) – lớp học hợp chất hữu cơ chứa một hoặc nhiều nhóm C–OH, với nhóm OH hydroxyl liên kết với một nguyên tử cacbon béo (các hợp chất trong đó nguyên tử cacbon trong nhóm C–OH là một phần của vòng thơm được gọi là phenol)
Việc phân loại rượu rất đa dạng và phụ thuộc vào đặc điểm cấu trúc nào được lấy làm cơ sở.
1. Tùy theo số nhóm hydroxyl trong phân tử, rượu được chia thành:
a) đơn nguyên tử (chứa một nhóm hydroxyl OH), ví dụ metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH
b) đa nguyên tử (hai hoặc nhiều nhóm hydroxyl), ví dụ, etylen glycol
HO–CH 2 –CH 2 –OH, glycerol HO–CH 2 –CH(OH)–CH 2 –OH, pentaerythritol C(CH 2 OH) 4.
Các hợp chất trong đó một nguyên tử carbon có hai nhóm hydroxyl trong hầu hết các trường hợp không ổn định và dễ dàng biến thành aldehyd, loại bỏ nước: RCH(OH) 2 ® RCH=O + H 2 O
2. Dựa vào loại nguyên tử cacbon liên kết với nhóm OH, người ta chia rượu thành:
a) bậc một, trong đó nhóm OH liên kết với nguyên tử cacbon bậc một. Một nguyên tử cacbon (được tô màu đỏ) chỉ liên kết với một nguyên tử cacbon được gọi là nguyên tử bậc một. Ví dụ về rượu bậc nhất - etanol CH 3 - C H 2 –OH, propanol CH 3 –CH 2 – C H2–OH.
b) thứ cấp, trong đó nhóm OH được liên kết với nguyên tử cacbon thứ cấp. Một nguyên tử carbon thứ cấp (được đánh dấu bằng màu xanh lam) được liên kết cùng lúc với hai nguyên tử carbon, ví dụ, propanol thứ cấp, butanol thứ cấp (Hình 1).
Cơm. 1. CẤU TRÚC CỦA RƯỢU CẤP CẤP
c) bậc ba, trong đó nhóm OH liên kết với nguyên tử cacbon bậc ba. Nguyên tử carbon bậc ba (được đánh dấu màu xanh lá) được liên kết đồng thời với ba nguyên tử carbon lân cận, ví dụ, butanol bậc ba và pentanol (Hình 2).
Cơm. 2. CẤU TRÚC CỦA RƯỢU ĐẠI HỌC
Theo loại nguyên tử cacbon, nhóm rượu gắn vào nó còn được gọi là bậc một, bậc hai hoặc bậc ba.
bạn rượu đa chức chứa hai hoặc nhiều nhóm OH, cả nhóm HO sơ cấp và thứ cấp đều có thể có mặt đồng thời, ví dụ, trong glycerol hoặc xylitol (Hình 3).
Cơm. 3. SỰ KẾT HỢP CÁC NHÓM OH SƠ CẤP VÀ THỨ CẤP TRONG CẤU TRÚC CỦA RƯỢU ĐA NĂNG.
3. Theo cấu trúc của các nhóm hữu cơ được liên kết bởi một nhóm OH, rượu được chia thành bão hòa (metanol, ethanol, propanol), không bão hòa, ví dụ, rượu allyl CH 2 = CH–CH 2 –OH, thơm (ví dụ, rượu benzyl C 6 H 5 CH 2 OH) chứa nhóm thơm thuộc nhóm R.
Rượu không bão hòa trong đó nhóm OH “liền kề” với liên kết đôi, tức là liên kết với một nguyên tử carbon đồng thời tham gia vào sự hình thành liên kết đôi (ví dụ, rượu vinyl CH 2 =CH–OH), cực kỳ không ổn định và ngay lập tức bị đồng phân hóa ( cm ISOMERIZATION) thành aldehyt hoặc xeton:
CH 2 =CH–OH ® CH 3 –CH=O
Danh pháp của rượu.
Đối với các loại rượu thông thường có cấu tạo đơn giản, người ta sử dụng danh pháp đơn giản: tên nhóm hữu cơ được chuyển thành tính từ (dùng hậu tố và đuôi “ mới") và thêm từ "rượu":
Trong trường hợp cấu trúc của nhóm hữu cơ phức tạp hơn, họ sử dụng các nhóm chung cho toàn bộ hóa học hữu cơ quy tắc. Tên được biên soạn theo các quy tắc như vậy được gọi là có hệ thống. Theo các quy tắc này, chuỗi hydrocarbon được đánh số từ đầu mà nhóm OH nằm gần nhất. Tiếp theo, cách đánh số này được sử dụng để chỉ vị trí của các nhóm thế khác nhau dọc theo chuỗi chính; ở cuối tên, hậu tố “ol” và một số chỉ vị trí của nhóm OH được thêm vào (Hình 4):
Cơm. 4. TÊN HỆ THỐNG CỦA RƯỢU. Các nhóm chức năng (OH) và nhóm thế (CH 3), cũng như các chỉ số kỹ thuật số tương ứng của chúng, được tô sáng bằng các màu khác nhau.
Tên hệ thống của các loại rượu đơn giản nhất đều tuân theo các quy tắc giống nhau: metanol, etanol, butanol. Đối với một số rượu, các tên tầm thường (đơn giản hóa) đã phát triển trong lịch sử vẫn được giữ nguyên: rượu propargyl HCє C–CH 2 –OH, glycerin HO–CH 2 –CH(OH)–CH 2 –OH, pentaerythritol C(CH 2 OH) 4 , rượu phenetyl C 6 H 5 –CH 2 –CH 2 –OH.
Tính chất vật lý của rượu.
Rượu hòa tan trong hầu hết các dung môi hữu cơ; ba đại diện đơn giản đầu tiên - metanol, etanol và propanol, cũng như butanol bậc ba (H 3 C) 3 СОН - được trộn với nước theo bất kỳ tỷ lệ nào. Với sự gia tăng số lượng nguyên tử C trong nhóm hữu cơ, hiệu ứng kỵ nước (không thấm nước) bắt đầu phát huy tác dụng, khả năng hòa tan trong nước trở nên hạn chế và khi R chứa hơn 9 nguyên tử carbon, nó thực tế biến mất.
Do sự có mặt của nhóm OH nên liên kết hydro xuất hiện giữa các phân tử rượu.
Cơm. 5. LIÊN KẾT HYDRO TRONG RƯỢU(hiển thị ở đường chấm)
Kết quả là tất cả các rượu đều có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocacbon tương ứng, ví dụ bp. ethanol +78°C và T. đun sôi. etan –88,63° C; T. kip. butanol và butan tương ứng là +117,4° C và –0,5° C.
Tính chất hóa học của rượu.
Rượu có nhiều dạng biến đổi khác nhau. Phản ứng của rượu có một số mẫu chung: khả năng phản ứng rượu bậc 1 cao hơn rượu bậc 2, đến lượt rượu bậc 2 có hoạt tính hóa học mạnh hơn rượu bậc 3. Đối với rượu dihydric, trong trường hợp các nhóm OH nằm ở các nguyên tử carbon lân cận, khả năng phản ứng tăng lên (so với rượu monohydric) được quan sát thấy do ảnh hưởng lẫn nhau của các nhóm này. Đối với rượu, các phản ứng có thể xảy ra bao gồm sự bẻ gãy cả liên kết C–O và O–H.
1. Phản ứng xảy ra ở liên kết O–H.
Khi tương tác với kim loại hoạt động Rượu (Na, K, Mg, Al) thể hiện tính chất của axit yếu và tạo thành muối gọi là rượu cồn hoặc alkoxit:
2CH 3 OH + 2Na ® 2CH 3 OK + H 2
Rượu không ổn định về mặt hóa học và khi tiếp xúc với nước sẽ thủy phân tạo thành rượu và hydroxit kim loại:
C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH
Phản ứng này chứng tỏ rượu là axit yếu hơn nước ( axit mạnh thay thế chất yếu), ngoài ra, khi tương tác với dung dịch kiềm, rượu không tạo thành rượu. Tuy nhiên, trong rượu đa chức (trong trường hợp nhóm OH liên kết với các nguyên tử C lân cận), tính axit của nhóm rượu cao hơn nhiều và chúng có thể tạo thành rượu không chỉ khi tương tác với kim loại mà còn với chất kiềm:
HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O
Khi các nhóm HO trong rượu đa chức được gắn với các nguyên tử C không liền kề thì tính chất của rượu gần với tính chất đơn chất vì không xuất hiện ảnh hưởng lẫn nhau của các nhóm HO.
Khi tương tác với khoáng chất hoặc axit hữu cơ rượu tạo thành este - hợp chất chứa đoạn R–O–A (A là dư lượng axit). Sự hình thành este cũng xảy ra trong quá trình tương tác giữa rượu với anhydrit và axit clorua của axit cacboxylic (Hình 6).
Dưới tác dụng của các tác nhân oxy hóa (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4), rượu bậc nhất tạo thành aldehyd, rượu bậc hai tạo thành xeton (Hình 7)
Cơm. 7. HÌNH THÀNH ALDEHYDES VÀ Ketone TRONG QUÁ TRÌNH Ôxi hóa RƯỢU
Việc khử rượu dẫn đến hình thành hydrocacbon chứa số nguyên tử C bằng số phân tử của rượu ban đầu (Hình 8).
Cơm. 8. PHỤC HỒI BUTANOL
2. Phản ứng xảy ra ở liên kết C–O.
Khi có mặt chất xúc tác hoặc chất mạnh axit khoáng xảy ra sự khử nước của rượu (loại bỏ nước) và phản ứng có thể diễn ra theo hai hướng:
a) quá trình khử nước liên phân tử liên quan đến hai phân tử rượu, trong đó liên kết C–O của một trong các phân tử bị phá vỡ, dẫn đến sự hình thành ete—các hợp chất chứa đoạn R–O–R (Hình 9A).
b) trong quá trình khử nước nội phân tử, anken được hình thành - hydrocacbon có liên kết đôi. Thông thường cả hai quá trình—sự hình thành ete và anken—xảy ra song song (Hình 9B).
Trong trường hợp rượu bậc hai, trong quá trình hình thành anken, có thể có hai hướng phản ứng (Hình 9B), hướng phản ứng chiếm ưu thế là hướng trong đó, trong quá trình ngưng tụ, hydro được tách ra khỏi nguyên tử cacbon ít hydro hóa nhất (được đánh dấu theo số 3), tức là được bao quanh bởi ít nguyên tử hydro hơn (so với nguyên tử 1). Hiển thị trong hình. 10 phản ứng được sử dụng để tạo ra anken và ete.
Sự phân cắt liên kết C–O trong rượu cũng xảy ra khi nhóm OH được thay thế bằng nhóm halogen hoặc nhóm amino (Hình 10).
Cơm. 10. THAY THẾ NHÓM OH TRONG RƯỢU BẰNG NHÓM HALOGEN HOẶC NHÓM AMINO
Các phản ứng thể hiện ở hình 10 được sử dụng để sản xuất halocacbon và amin.
Chuẩn bị rượu.
Một số phản ứng trình bày ở trên (Hình 6,9,10) là thuận nghịch và khi điều kiện thay đổi, có thể xảy ra trong hướng ngược lại, dẫn đến việc tạo ra rượu, ví dụ, trong quá trình thủy phân este và halocacbon (Hình 11A và B, tương ứng), cũng như bằng quá trình hydrat hóa anken - bổ sung nước (Hình 11B).
Cơm. 11. THU NHẬP RƯỢU BẰNG CÁCH THỦY PHÂN VÀ THỦY LỰC CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ
Phản ứng thủy phân anken (Hình 11, Sơ đồ B) là cơ sở sản xuất công nghiệp rượu bậc thấp chứa tới 4 nguyên tử C.
Ethanol cũng được hình thành trong quá trình được gọi là lên men rượuđường, ví dụ, glucose C 6 H 12 O 6. Quá trình xảy ra với sự có mặt của nấm men và dẫn đến sự hình thành ethanol và CO 2:
C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
Quá trình lên men có thể tạo ra không quá 15% dung dịch cồn, vì ở nồng độ cồn cao hơn, nấm men sẽ chết. Dung dịch rượu có nồng độ cao hơn thu được bằng cách chưng cất.
Metanol được sản xuất công nghiệp bằng cách khử cacbon monoxit ở 400°C dưới áp suất 20–30 MPa với sự có mặt của chất xúc tác gồm đồng, crom và oxit nhôm:
CO + 2 H 2 ® H 3 COH
Nếu thay vì thủy phân các anken (Hình 11), quá trình oxy hóa được thực hiện thì rượu dihydric được hình thành (Hình 12)
Cơm. 12. CHUẨN BỊ RƯỢU DIHOMIC
Sử dụng rượu.
Khả năng của rượu tham gia vào nhiều hoạt động khác nhau phản ứng hóa học cho phép chúng được sử dụng để thu được tất cả các loại hợp chất hữu cơ: aldehyd, xeton, axit cacboxylic ete và este dùng làm dung môi hữu cơ trong sản xuất polyme, thuốc nhuộm và thuốc.
Metanol CH 3 OH được sử dụng làm dung môi cũng như trong sản xuất formaldehyde, được sử dụng để thu được nhựa phenol-formaldehyde, trong gần đây Metanol được coi là nhiên liệu động cơ đầy triển vọng. Khối lượng lớn metanol được sử dụng trong sản xuất và vận chuyển khí tự nhiên. Metanol là hợp chất độc nhất trong các loại rượu, liều gây chết người khi uống - 100 ml.
Ethanol C 2 H 5 OH là hợp chất ban đầu để sản xuất acetaldehyde, axit axetic, cũng như để sản xuất este của axit cacboxylic dùng làm dung môi. Ngoài ra, ethanol là thành phần chính của tất cả các loại đồ uống có cồn; nó được sử dụng rộng rãi trong y học như một chất khử trùng.
Butanol được dùng làm dung môi cho chất béo và nhựa; ngoài ra còn dùng làm nguyên liệu thô để sản xuất các chất có mùi thơm (butyl axetat, butyl salicylat, v.v.). Trong dầu gội, nó được sử dụng như một thành phần làm tăng độ trong suốt của dung dịch.
Rượu benzyl C 6 H 5 –CH 2 –OH ở trạng thái tự do (và ở dạng este) được chứa trong tinh dầu hoa nhài và lục bình. Nó có đặc tính sát trùng (khử trùng); trong mỹ phẩm, nó được sử dụng làm chất bảo quản cho kem, nước thơm, thuốc uống nha khoa và trong nước hoa như một chất thơm.
Rượu phenethyl C 6 H 5 –CH 2 –CH 2 –OH có mùi hương hoa hồng, được tìm thấy trong dầu hoa hồng và được sử dụng trong nước hoa.
Ethylene glycol HOCH 2 –CH 2 OH được sử dụng trong sản xuất nhựa và làm chất chống đông (chất phụ gia làm giảm điểm đóng băng của dung dịch nước), ngoài ra, còn được sử dụng trong sản xuất dệt may và mực in.
Diethylene glycol HOCH 2 –CH 2 OCH 2 –CH 2 OH được sử dụng để làm đầy các thiết bị phanh thủy lực, cũng như trong ngành dệt để hoàn thiện và nhuộm vải.
Glycerol HOCH 2 –CH(OH)–CH 2 OH được dùng để sản xuất nhựa polyester glyphthalic; ngoài ra nó còn là thành phần của nhiều chế phẩm mỹ phẩm. Nitroglycerin (Hình 6) là thành phần chính của thuốc nổ, được sử dụng làm chất nổ trong khai thác mỏ và xây dựng đường sắt.
Pentaerythritol (HOCH 2) 4 C được sử dụng để sản xuất polyesters (nhựa pentaphthalic), làm chất làm cứng cho nhựa tổng hợp, làm chất làm dẻo cho polyvinyl clorua và cũng được sử dụng để sản xuất tetranitropentaerythritol nổ.
Rượu polyhydric xylitol СОН2–(СНН)3–CH2ОН và sorbitol СОН2– (СНН)4–СН2ОН có vị ngọt; được dùng thay đường trong sản xuất bánh kẹo cho bệnh nhân tiểu đường và người béo phì. Sorbitol được tìm thấy trong quả thanh lương trà và quả anh đào.
Mikhail Levitsky
Rượu là một loại hợp chất hóa học đa dạng và rộng rãi.
Rượu là hợp chất hóa học, các phân tử chứa nhóm hydroxyl OH liên kết với gốc hydrocarbon.
Một gốc hydrocarbon bao gồm các nguyên tử carbon và hydro. Ví dụ về các gốc hydrocarbon - CH 3 - metyl, C 2 H 5 - etyl. Thông thường, gốc hydrocarbon được ký hiệu đơn giản bằng chữ R. Nhưng nếu các gốc khác nhau có mặt trong công thức thì chúng được ký hiệu là R.” R ", R """, v.v.
Tên của rượu được hình thành bằng cách thêm hậu tố –ol vào tên của hydrocarbon tương ứng.
Phân loại rượu
Rượu là monohydric và polyhydric. Nếu chỉ có một nhóm hydroxyl trong phân tử rượu thì rượu đó được gọi là monohydric. Nếu số nhóm hydroxyl là 2, 3, 4, v.v. thì đó là rượu đa chức.
Ví dụ về rượu monohydric: CH 3 -OH - metanol hoặc rượu metyl, CH 3 CH 2 -OH - etanol hoặc rượu etylic.
Theo đó, trong một phân tử rượu dihydric có hai nhóm hydroxyl, trong phân tử ba nguyên tử có ba, v.v.
Rượu monohydric
Công thức chung của rượu monohydric có thể được biểu diễn dưới dạng R-OH.
Tùy theo loại gốc tự do có trong phân tử, rượu monohydricđược chia thành rượu bão hòa (bão hòa), rượu chưa bão hòa (không bão hòa) và rượu thơm.
Trong các gốc hydrocarbon bão hòa, các nguyên tử carbon được kết nối kết nối đơn giản C – C. Các gốc không bão hòa chứa một hoặc nhiều cặp nguyên tử carbon được nối với nhau bằng liên kết đôi C = C hoặc ba C ≡ C.
Rượu bão hòa chứa các gốc bão hòa.
CH 3 CH 2 CH 2 -OH – rượu bão hòa propanol-1 hoặc rượu propylen.
Theo đó, rượu không bão hòa có chứa các gốc không bão hòa.
CH 2 = CH - CH 2 - OH – rượu không bão hòa propenol 2-1 (rượu allylic)
Và phân tử rượu thơm bao gồm vòng benzen C 6 H 5.
C 6 H 5 -CH 2 -OH – rượu thơm phenylmetanol (rượu benzyl).
Tùy thuộc vào loại nguyên tử carbon liên kết với nhóm hydroxyl, rượu được chia thành rượu bậc một ((R-CH 2 -OH), bậc hai (R-CHOH-R) và bậc ba (RR"R""C-OH).
Tính chất hóa học của rượu monohydric
1. Rượu cháy tạo thành khí cacbonic và nước. Khi cháy, nhiệt toả ra.
C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O
2. Khi rượu phản ứng với kim loại kiềm, natri alkoxit được hình thành và hydro được giải phóng.
C 2 H 5 -OH + 2Na → 2C 2 H 5 ONa + H 2
3. Phản ứng với hydro halogenua. Kết quả của phản ứng là tạo thành haloalkane (bromoethane và nước).
C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O
4. Sự mất nước nội phân tử xảy ra khi đun nóng và dưới tác dụng của axit sunfuric đậm đặc. Kết quả là hydrocarbon không bão hòa và nước.
H 3 – CH 2 – OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O
5. Oxy hóa rượu. Ở nhiệt độ thường, rượu không bị oxy hóa. Nhưng với sự trợ giúp của chất xúc tác và sưởi ấm, quá trình oxy hóa xảy ra.
Rượu đa chức
Là chất chứa nhóm hydroxyl, rượu đa chức có tính chất hóa học, tương tự như tính chất của rượu monohydric, nhưng phản ứng của chúng xảy ra ở nhiều nhóm hydroxyl cùng một lúc.
Rượu polyhydric phản ứng với kim loại hoạt động, axit hydrohalic và axit nitric.
Chuẩn bị rượu
Hãy xem xét các phương pháp sản xuất rượu bằng ví dụ về ethanol, công thức của nó là C 2 H 5 OH.
Lâu đời nhất trong số đó là quá trình chưng cất rượu từ rượu vang, nơi nó được hình thành do quá trình lên men của các chất có đường. Nguyên liệu để thu được rượu etylic Các sản phẩm chứa tinh bột cũng được sử dụng, qua quá trình lên men sẽ chuyển hóa thành đường, sau đó lên men thành rượu. Nhưng việc sản xuất rượu etylic theo cách này đòi hỏi phải tiêu thụ một lượng lớn nguyên liệu thực phẩm.
Một phương pháp tổng hợp tiên tiến hơn nhiều để sản xuất rượu etylic. Trong trường hợp này, ethylene được hydrat hóa bằng hơi nước.
C 2 H 4 + H 2 O → C 2 H 5 OH
Trong số các rượu polyhydric, nổi tiếng nhất là glycerin, thu được bằng cách tách chất béo hoặc tổng hợp từ propylene, được hình thành trong quá trình lọc dầu ở nhiệt độ cao.
SỰ ĐỊNH NGHĨA
Rượu monohydric bão hòa có thể được coi là dẫn xuất của hydrocarbon thuộc chuỗi metan, trong các phân tử trong đó một nguyên tử hydro được thay thế bằng nhóm hydroxyl.
Vì vậy, rượu monohydric bão hòa bao gồm gốc hydrocarbon và nhóm chức -OH. Trong tên của rượu, nhóm hydroxyl được ký hiệu bằng hậu tố -ol.
Công thức chung của rượu monohydric bão hòa là C n H 2 n +1 OH hoặc R-OH hoặc C n H 2 n +2 O. Công thức phân tử của rượu không phản ánh cấu trúc của phân tử, vì hai công thức tuyệt đối có thể tương ứng với cùng một công thức tổng chất khác nhau, ví dụ, công thức phân tử C 2 H 5 OH chung cho cả rượu etylic và axeton (dimethyl ketone):
CH 3 -CH 2 -OH (etanol);
CH 3 -O-CH 3 (axeton).
Giống như các hiđrocacbon thuộc dãy metan, rượu đơn chức bão hòa cũng tạo thành dãy tương đồng metanol.
Chúng ta hãy soạn chuỗi tương đồng này và xem xét mô hình thay đổi tính chất vật lý của các hợp chất của chuỗi này tùy thuộc vào sự gia tăng gốc hydrocarbon (Bảng 1).
Dãy đồng đẳng (không đầy đủ) của rượu đơn chức bão hòa
Bảng 1. Dãy đồng đẳng (không đầy đủ) của rượu đơn chức bão hòa.
Rượu monohydric bão hòa nhẹ hơn nước vì mật độ của chúng nhỏ hơn đơn vị. Các rượu bậc thấp có thể hòa tan với nước ở mọi khía cạnh; khi gốc hydrocarbon tăng lên thì khả năng này giảm đi. Hầu hết các rượu đều hòa tan cao trong dung môi hữu cơ. Rượu có điểm sôi và điểm nóng chảy cao hơn các dẫn xuất hydrocarbon hoặc halogen tương ứng, do khả năng hình thành liên kết giữa các phân tử của chúng.
Đại diện quan trọng nhất của rượu monohydric bão hòa là metanol (CH 3 OH) và etanol (C 2 H 5 OH).
Ví dụ về giải quyết vấn đề
VÍ DỤ 1
| Bài tập | Trong ngọc trai tự nhiên, tỷ lệ khối lượng của canxi, cacbon và oxy là 10:3:12. Là gì công thức đơn giản nhất ngọc trai? |
| Giải pháp | Để tìm hiểu xem họ đang có mối quan hệ như thế nào nguyên tố hóa học trong thành phần của phân tử cần phải tìm ra lượng chất của chúng. Được biết, để tìm khối lượng của một chất người ta phải sử dụng công thức: Chúng tôi sẽ tìm thấy khối lượng mol canxi, carbon và oxy (giá trị tương đối khối lượng nguyên tử, lấy từ bảng tuần hoàn DI. Mendeleev, làm tròn đến số nguyên). Biết M = Mr, nghĩa là M(Ca) = 40 g/mol, Ar(C) = 12 g/mol, và M(O) = 32 g/mol. Khi đó, lượng chất của các nguyên tố này bằng: n(Ca) = m(Ca)/M(Ca); n(Ca) = 10/40 = 0,25 mol. n(C) = m(C)/M(C); n(C) = 3/12 = 0,25 mol. n(O) = m(O)/M(O); n(O) = 12/16 = 0,75 mol. Hãy tìm tỉ lệ mol: n(Ca) :n(C):n(O) = 0,25: 0,25: 0,75= 1: 1: 3, những thứ kia. Công thức của hợp chất ngọc trai là CaCO3. |
| Trả lời | CaCO3 |
VÍ DỤ 2
| Bài tập | Oxit nitric chứa 63,2% oxy. Công thức của oxit là gì |
| Giải pháp | Phần khối lượng của nguyên tố X trong phân tử có thành phần NX được tính bằng công thức công thức sau:
ω(X) = n × Ar(X) / M(HX) × 100%. Hãy tính toán phần khối lượng nitơ trong oxit: ω(N) = 100% - ω(O) = 100% - 63,2% = 36,8%. Chúng ta hãy biểu thị số mol các nguyên tố có trong hợp chất bằng “x” (nitơ) và “y” (oxy). Khi đó tỉ lệ mol sẽ như thế nào như sau(giá trị khối lượng nguyên tử tương đối lấy từ Bảng tuần hoàn của D.I. Mendeleev, làm tròn thành số nguyên): x:y = ω(N)/Ar(N) : ω(O)/Ar(O); x:y= 36,8/14: 63,2/16; x:y= 2,6: 3,95 = 1: 2. Điều này có nghĩa là công thức của hợp chất nitơ và oxy sẽ là NO 2. Đây là oxit nitric (IV). |
| Trả lời | SỐ 2 |
Rượu etylic hoặc rượu vang là đại diện phổ biến của rượu. Có nhiều chất được biết có chứa oxy, cùng với carbon và hydro. Từ số hợp chất chứa oxy Tôi chủ yếu quan tâm đến loại rượu.
Ethanol
Tính chất vật lý của rượu . Rượu etylic C 2 H 6 O là chất lỏng không màu, có mùi đặc biệt, nhẹ hơn nước (trọng lượng riêng 0,8), sôi ở nhiệt độ 78°,3, hòa tan tốt nhiều chất vô cơ và chất hữu cơ. Rượu đã tinh chế chứa 96% rượu etylic và 4% nước.
Cấu trúc của phân tử rượu .Theo hóa trị của các nguyên tố, công thức C 2 H 6 O tương ứng với hai cấu trúc:
Để giải quyết câu hỏi công thức nào thực sự tương ứng với rượu, chúng ta hãy chuyển sang trải nghiệm.
Cho một miếng natri vào ống nghiệm chứa cồn. Một phản ứng sẽ ngay lập tức bắt đầu, kèm theo sự giải phóng khí. Không khó để xác định rằng khí này là hydro.
Bây giờ chúng ta hãy thiết lập thí nghiệm để có thể xác định có bao nhiêu nguyên tử hydro được giải phóng trong phản ứng từ mỗi phân tử rượu. Để làm điều này, hãy thêm một lượng rượu nhất định, ví dụ như 0,1 gam phân tử (4,6 gam), từng giọt từ phễu vào bình có chứa những miếng natri nhỏ (Hình 1). Hydro thoát ra từ rượu sẽ chuyển nước từ bình hai cổ vào ống đong. Thể tích nước chiếm chỗ trong xi lanh tương ứng với thể tích hydro được giải phóng.
Hình.1. Kinh nghiệm định lượng trong sản xuất hydro từ rượu etylic.
Vì 0,1 gam phân tử rượu được lấy làm thí nghiệm nên có thể thu được hydro (tính theo công thức điều kiện bình thường) khoảng 1,12 lítĐiều này có nghĩa là natri chiếm chỗ 11,2 khỏi một gam phân tử rượu lít, tức là nửa gam phân tử, nói cách khác là 1 gam nguyên tử hydro. Do đó, natri chỉ chiếm chỗ một nguyên tử hydro khỏi mỗi phân tử rượu.
Rõ ràng, trong phân tử rượu, nguyên tử hydro này nằm ở vị trí đặc biệt so với 5 nguyên tử hydro còn lại. Công thức (1) không giải thích được điều này. Theo đó, tất cả các nguyên tử hydro đều liên kết như nhau với các nguyên tử carbon và như chúng ta biết, không bị thay thế bởi natri kim loại (natri được lưu trữ trong hỗn hợp hydrocarbon - trong dầu hỏa). Ngược lại, công thức (2) phản ánh sự có mặt của một nguyên tử nằm ở vị trí đặc biệt: nó được nối với carbon thông qua nguyên tử oxy. Chúng ta có thể kết luận rằng chính nguyên tử hydro này ít liên kết chặt chẽ hơn với nguyên tử oxy; hóa ra nó có tính di động cao hơn và được thay thế bằng natri. Kể từ đây, công thức cấu tạo rượu etylic:
Mặc dù nguyên tử hydro của nhóm hydroxyl có tính linh động cao hơn so với các nguyên tử hydro khác, rượu etylic không phải là chất điện phân và dung dịch nước không phân ly thành ion.
Để nhấn mạnh rằng phân tử rượu có chứa nhóm hydroxyl - OH, liên kết với gốc hydrocarbon, công thức phân tử rượu etylic được viết như sau:
Tính chất hóa học của rượu . Ở trên chúng ta đã thấy rượu etylic phản ứng với natri. Biết cấu trúc của rượu, chúng ta có thể biểu diễn phản ứng này bằng phương trình:
Sản phẩm thay thế hydro trong rượu bằng natri được gọi là natri ethoxide. Nó có thể được phân lập sau phản ứng (bằng cách làm bay hơi lượng cồn dư) dưới dạng chất rắn.
Khi đốt trong không khí, rượu cháy với ngọn lửa hơi xanh, khó nhận thấy, tỏa nhiều nhiệt:
Nếu bạn đun nóng rượu etylic với axit hydrohalic, chẳng hạn như với HBr, trong bình có tủ lạnh (hoặc hỗn hợp NaBr và H 2 SO 4, tạo ra hydro bromua trong quá trình phản ứng), thì chất lỏng nhờn sẽ được chưng cất. - etyl bromua C 2 H 5 Br:
Phản ứng này xác nhận sự có mặt của nhóm hydroxyl trong phân tử rượu.
Khi đun nóng với axit sulfuric đậm đặc làm chất xúc tác, rượu dễ dàng bị khử nước, tức là nó tách ra khỏi nước (tiền tố “de” biểu thị sự phân tách của một thứ gì đó):
Phản ứng này được sử dụng để sản xuất ethylene trong phòng thí nghiệm. Khi đun nóng rượu yếu hơn với axit sunfuric (không cao hơn 140°), mỗi phân tử nước bị tách ra khỏi hai phân tử rượu, dẫn đến tạo thành dietyl ete - chất lỏng dễ bay hơi, dễ cháy:
Diethyl ether (đôi khi được gọi là sulfuric ether) được sử dụng làm dung môi (làm sạch mô) và trong thuốc gây mê. Anh ấy thuộc lớp ete - các chất hữu cơ có phân tử gồm hai gốc hydrocarbon nối với nhau qua một nguyên tử oxy: R - O - R1
Sử dụng rượu etylic . Rượu etylic có nồng độ lớn ý nghĩa thực tiễn. Người ta tiêu thụ rất nhiều rượu etylic để thu được cao su tổng hợp theo phương pháp của Viện sĩ S.V. Bằng cách cho hơi rượu etylic đi qua chất xúc tác đặc biệt, người ta thu được divinyl:
sau đó có thể polyme hóa thành cao su.
Rượu được sử dụng để sản xuất thuốc nhuộm, diethyl ete, nhiều “tinh chất trái cây” khác nhau và một số chất hữu cơ khác. Rượu làm dung môi được sử dụng để làm nước hoa và nhiều loại thuốc. Các loại vecni khác nhau được điều chế bằng cách hòa tan nhựa trong rượu. Cao giá trị nhiệt lượng rượu xác định việc sử dụng nó làm nhiên liệu (nhiên liệu động cơ = ethanol).
Thu được rượu etylic . Sản xuất thế giới rượu được đo bằng triệu tấn mỗi năm.
Một phương pháp phổ biến để sản xuất rượu là lên men các chất có đường với sự có mặt của nấm men. Ở mức thấp này sinh vật thực vật(nấm) sản sinh ra các chất đặc biệt - enzym, làm chất xúc tác sinh học cho phản ứng lên men.
Hạt ngũ cốc hoặc củ khoai tây giàu tinh bột được lấy làm nguyên liệu ban đầu trong sản xuất rượu. Đầu tiên, tinh bột được chuyển hóa thành đường bằng cách sử dụng mạch nha có chứa enzyme diastase, sau đó enzyme này được lên men thành rượu.
Các nhà khoa học đã làm việc chăm chỉ để thay thế nguyên liệu thô thực phẩm để sản xuất rượu bằng nguyên liệu thô phi thực phẩm rẻ hơn. Những cuộc tìm kiếm này đã thành công.
Gần đây, do khi crackinh dầu tạo thành rất nhiều ethylene, thép
Phản ứng hydrat hóa ethylene (với sự có mặt của axit sulfuric) đã được nghiên cứu bởi A. M. Butlerov và V. Goryainov (1873), người cũng dự đoán ý nghĩa công nghiệp của nó. Một phương pháp hydrat hóa trực tiếp ethylene bằng cách cho nó vào hỗn hợp với hơi nước trên chất xúc tác rắn cũng đã được phát triển và đưa vào sử dụng trong công nghiệp. Sản xuất rượu từ ethylene rất kinh tế, vì ethylene là một phần của khí crackinh của dầu và các loại khí công nghiệp khác, do đó, là nguyên liệu thô sẵn có rộng rãi.
Một phương pháp khác dựa trên việc sử dụng axetylen làm sản phẩm ban đầu. Acetylene trải qua quá trình hydrat hóa theo phản ứng Kucherov và acetaldehyd thu được được khử xúc tác bằng hydro với sự có mặt của niken thành rượu etylic. Toàn bộ quá trình hydrat hóa axetylen sau đó khử bằng hydro trên chất xúc tác niken thành rượu etylic có thể được biểu diễn bằng sơ đồ.
Dãy rượu tương đồng
Ngoài rượu etylic, người ta còn biết đến các loại rượu khác có cấu trúc và tính chất tương tự như rượu này. Tất cả chúng có thể được coi là dẫn xuất của tương ứng hydrocarbon bão hòa, trong các phân tử trong đó một nguyên tử hydro được thay thế bằng nhóm hydroxyl:
Bàn
|
Hydrocacbon |
Rượu |
Nhiệt độ sôi của rượu ở oC |
| Mêtan CH4 | Metyl CH 3 OH | 64,7 |
| Êtan C 2 H 6 | Etyl C 2 H 5 OH hoặcCH 3 - CH 2 - OH | 78,3 |
| Propane C 3 H 8 | Propyl C 4 H 7 OH hoặc CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH | 97,8 |
| Butan C 4 H 10 | Butyl C 4 H 9 OH hoặcCH 3 - CH 2 - CH 2 - OH | 117 |
Giống nhau về tính chất hóa học và khác nhau về thành phần phân tử bởi một nhóm nguyên tử CH 2, các rượu này tạo thành một dãy tương đồng. So sánh tính chất vật lý rượu, trong chuỗi này, cũng như trong chuỗi hydrocarbon, chúng ta quan sát thấy một quá trình chuyển đổi thay đổi về lượng những thay đổi là về chất. Công thức chung của rượu loạt bài này R - OH (trong đó R là gốc hydrocarbon).
Rượu được biết là có phân tử chứa một số nhóm hydroxyl, ví dụ:
Các nhóm nguyên tử quyết định tính chất hóa học đặc trưng của các hợp chất, tức là chúng chức năng hóa học, được gọi là các nhóm chức năng.
Rượu là chất hữu cơ có phân tử chứa một hoặc nhiều nhóm hydroxyl chức năng liên kết với gốc hydrocarbon .
Trong thành phần của chúng, rượu khác với hydrocacbon tương ứng với chúng ở số lượng nguyên tử cacbon khi có mặt oxy (ví dụ: C 2 H 6 và C 2 H 6 O hoặc C 2 H 5 OH). Vì vậy, rượu có thể được coi là sản phẩm của quá trình oxy hóa một phần hydrocacbon.
Mối quan hệ di truyền giữa hydrocarbon và rượu
Rất khó để oxy hóa trực tiếp hydrocarbon thành rượu. Trong thực tế, việc thực hiện điều này dễ dàng hơn thông qua dẫn xuất halogen của hydrocarbon. Ví dụ, để thu được rượu etylic bắt đầu từ etan C 2 H 6, trước tiên bạn có thể thu được etyl bromua bằng phản ứng:
và sau đó chuyển etyl bromua thành rượu bằng cách đun nóng với nước với sự có mặt của kiềm:
Trong trường hợp này, cần có chất kiềm để trung hòa hydro bromua được hình thành và loại bỏ khả năng phản ứng của nó với rượu, tức là. di chuyển cái này phản ứng thuận nghịch bên phải.
Theo cách tương tự, rượu metyl có thể thu được theo sơ đồ sau:
Vì vậy, các hydrocacbon, các dẫn xuất halogen và rượu của chúng đều nằm trong kết nối di truyền(kết nối theo nguồn gốc).