Tabell 12.1.

Alkaner fra den acyklopiske serien C n H 2 n +2 .

Tabell 12.2.

Navn på forgrenede radikaler.

Struktur av alkaner

Den kjemiske strukturen (rekkefølgen for tilkobling av atomer i molekyler) til de enkleste alkanene - metan, etan og propan - er vist ved deres strukturformler gitt i avsnitt 2. Fra disse formlene er det klart at det er to typer kjemiske bindinger i alkaner:

S–S og S–N.

C–C-bindingen er kovalent ikke-polar. CH-bindingen er kovalent, svakt polar, pga karbon og hydrogen er tett i elektronegativitet (2,5 for karbon og 2,1 for hydrogen). Dannelsen av kovalente bindinger i alkaner på grunn av delte elektronpar av karbon- og hydrogenatomer kan vises ved hjelp av elektroniske formler:

Elektroniske og strukturelle formler gjenspeiler den kjemiske strukturen, men gir ikke en ide om den romlige strukturen til molekyler, noe som påvirker egenskapene til stoffet betydelig.

Romlig struktur, dvs. det relative arrangementet av atomene til et molekyl i rommet avhenger av retningen til atomorbitalene (AO) til disse atomene. I hydrokarboner spilles hovedrollen av den romlige orienteringen av atomorbitalene til karbon, siden den sfæriske 1s-AO til hydrogenatomet mangler en spesifikk orientering.

Det romlige arrangementet av karbon AO avhenger i sin tur av typen hybridisering (del I, avsnitt 4.3). Det mettede karbonatomet i alkaner er bundet til fire andre atomer. Derfor tilsvarer tilstanden sp3-hybridisering (del I, avsnitt 4.3.1). I dette tilfellet deltar hver av de fire sp3-hybride karbon-AO-ene i aksial (σ-) overlapping med s-AO til hydrogen eller med sp3-AO til et annet karbonatom, og danner σ-CH- eller C-C-bindinger.

De fire σ-bindingene av karbon er rettet i rommet i en vinkel på 109°28", som tilsvarer den minste frastøtingen av elektroner. Derfor har molekylet til den enkleste representanten for alkaner - metan CH4 - formen av et tetraeder, i sentrum er det et karbonatom, og ved toppunktene er det hydrogenatomer:

Bindingsvinkel N-C-H er lik 109®28". Den romlige strukturen til metan kan vises ved hjelp av volumetriske (skala) og ball-and-stick-modeller.

For opptak er det praktisk å bruke en romlig (stereokjemisk) formel.

I molekylet til den neste homologen, etan C2H6, danner to tetraedriske sp3-karbonatomer en mer kompleks romlig struktur:

Alkanmolekyler som inneholder mer enn 2 karbonatomer er karakterisert ved buede former. Dette kan vises ved å bruke eksemplet med n-butan (VRML-modell) eller n-pentan.

Isomerisme av alkaner

Isomerisme er fenomenet med eksistensen av forbindelser som har samme sammensetning (samme molekylær formel), men annen struktur. Slike forbindelser kalles isomerer.

Forskjeller i rekkefølgen atomer er kombinert i molekyler (dvs. i kjemisk struktur) fører til strukturell isomerisme. Struktur strukturelle isomerer reflektert av strukturformler. I rekken av alkaner viser strukturell isomerisme seg når kjeden inneholder 4 eller flere karbonatomer, dvs. starter med butan C 4 H 10. Hvis det er mulig i molekyler med samme sammensetning og samme kjemiske struktur forskjellige relative posisjoner av atomer i rommet, så observerer vi romlig isomerisme (stereoisomerisme). I dette tilfellet er bruken av strukturformler ikke nok, og molekylære modeller eller spesielle formler - stereokjemisk (romlig) eller projeksjon - bør brukes.

Alkaner, som starter med etan H 3 C – CH 3, finnes i forskjellige romlige former ( konformasjoner), forårsaket av intramolekylær rotasjon langs C–C σ-bindinger, og viser den s.k. rotasjons (konformasjons) isomerisme.

I tillegg, hvis et molekyl inneholder et karbonatom bundet til 4 forskjellige substituenter, er en annen type romlig isomerisme mulig, når to stereoisomerer forholder seg til hverandre som et objekt og dets speilbilde (i likhet med hvordan venstre hand refererer til den høyre). Slike forskjeller i strukturen til molekyler kalles optisk isomeri.

. Strukturell isomerisme av alkaner

Strukturelle isomerer er forbindelser av samme sammensetning som er forskjellige i rekkefølgen av binding av atomer, dvs. kjemisk struktur av molekyler.

Årsaken til manifestasjonen strukturell isomerisme i serien av alkaner er karbonatomers evne til å danne kjeder av forskjellige strukturer. Denne typen strukturell isomeri kalles karbonskjelett-isomerisme.

For eksempel kan en alkan med sammensetning C 4 H 10 eksistere i formen to strukturelle isomerer:

og alkan C5H12 - i form tre strukturelle isomerer som er forskjellige i strukturen til karbonkjeden:

Med en økning i antall karbonatomer i molekylene øker mulighetene for kjedeforgrening, d.v.s. antall isomerer øker med antall karbonatomer.

Strukturelle isomerer er forskjellige i fysiske egenskaper. Alkaner med en forgrenet struktur, på grunn av den mindre tette pakkingen av molekyler og følgelig mindre intermolekylære interaksjoner, koker ved en lavere temperatur enn deres uforgrenede isomerer.

Byggeteknikker strukturformler isomerer

La oss se på eksemplet med en alkan MED 6 N 14 .

1. Først skildrer vi det lineære isomermolekylet (dets karbonskjelett)

2. Deretter forkorter vi kjeden med 1 karbonatom og fester dette atomet til et hvilket som helst karbonatom i kjeden som en gren fra den, unntatt ekstreme posisjoner:

Hvis du fester et karbonatom til en av ekstreme stillinger, da vil ikke den kjemiske strukturen til kjeden endres:

I tillegg må du sørge for at det ikke er noen repetisjoner. Dermed er strukturen identisk med struktur (2).

3. Når alle posisjoner i hovedkjeden er oppbrukt, forkorter vi kjeden med ytterligere 1 karbonatom:

Nå vil det være 2 karbonatomer i sidegrenene. Følgende kombinasjoner av atomer er mulige her:

En sidesubstituent kan bestå av 2 eller flere karbonatomer koblet i serie, men for heksan er det ingen isomerer med slike sidegrener, og strukturen er identisk med struktur (3).

Sidesubstituenten - C-C kan bare plasseres i en kjede som inneholder minst 5 karbonatomer og kan bare festes til det 3. og ytterligere atom fra enden av kjeden.

4. Etter å ha konstruert karbonskjelettet til isomeren, er det nødvendig å supplere alle karbonatomer i molekylet med hydrogenbindinger, gitt at karbon er fireverdig.

Så komposisjonen MED 6 N 14 tilsvarer 5 isomerer: 1) 2) 3)4)5)

Nomenklatur

Nomenklatur organiske forbindelser- et regelverk som lar deg gi et entydig navn til hvert enkelt stoff.

Dette er kjemispråket, som brukes til å formidle informasjon om deres struktur i navnene på forbindelser. En forbindelse med en viss struktur tilsvarer ett systematisk navn, og med dette navnet kan man forestille seg strukturen til forbindelsen (dens strukturformel).

For tiden er IUPACs systematiske nomenklatur generelt akseptert. International Union of the Pure and Applied Chemistry– International Union of Pure and Applied Chemistry).

Sammen med systematiske navn brukes også trivielle (vanlige) navn, som er assosiert med den karakteristiske egenskapen til et stoff, fremgangsmåten for dets fremstilling, naturlig kilde, bruksområde, etc., men gjenspeiler ikke strukturen.

For å bruke IUPAC-nomenklaturen, må du kjenne navnene og strukturen til visse fragmenter av molekyler - organiske radikaler.

Begrepet "organisk radikal" er et strukturelt begrep og må ikke forveksles med begrepet "fritt radikal", som karakteriserer et atom eller en gruppe atomer med et uparet elektron.

Radikaler i rekken av alkaner

Hvis ett hydrogenatom "trekkes" fra et alkanmolekyl, dannes det en monovalent "rest" - et hydrokarbonradikal ( R – ). Det generelle navnet på monovalente alkanradikaler er alkyler - dannet ved å erstatte suffikset - no på - silt : metan – metyl, etan – etyl, propan – drakk det på drink etc.

Monovalente radikaler uttrykkes med den generelle formelen MED n N 2n+1 .

Et toverdig radikal oppnås ved å fjerne 2 hydrogenatomer fra molekylet. For eksempel, fra metan kan du danne det toverdige radikalet –CH 2 – metylen. Navnene på slike radikaler bruker suffikset - Ilen.

Navnene på radikaler, spesielt monovalente, brukes i dannelsen av navn på forgrenede alkaner og andre forbindelser. Slike radikaler kan betraktes som komponenter av molekyler, deres strukturelle detaljer. For å gi et navn til en forbindelse, er det nødvendig å forestille seg hvilke "deler" - radikaler - molekylet består av.

Metan CH 4 tilsvarer ett monovalent radikal metyl CH 3 .

Fra etan MED 2 N 6 det er også mulig å produsere bare en radikal - etyl  CH 2  CH 3 (eller - C 2 H 5 ).

Propan CH 3 –CH 2 –CH 3 tilsvarer to isomere radikaler  MED 3 N 7 :

Radikale er delt inn i hoved, sekundær Og tertiær avhengig av hvilket karbonatom(primær, sekundær eller tertiær) er den frie valensen. På dette grunnlaget n-propyl tilhører primærradikalene, og isopropyl- til sekundære.

To alkaner C 4 H 10 ( n-butan og isobutan) tilsvarer 4 enverdige radikaler -MED 4 N 9 :

Fra n-butan produseres n-butyl(primærradikal) og sek-butyl(sekundær radikal), - fra isobutan - isobutyl(primærradikal) og tert-butyl(tertiærradikal).

Dermed er fenomenet isomerisme også observert i rekken av radikaler, men antallet isomerer er større enn for de tilsvarende alkanene.

Konstruksjon av alkanmolekyler fra radikaler

For eksempel et molekyl

kan "settes sammen" på tre måter fra forskjellige par av monovalente radikaler:

Denne tilnærmingen brukes i noen synteser av organiske forbindelser, for eksempel:

Hvor R– enverdig hydrokarbonradikal (Wurtz-reaksjon).

Regler for å konstruere navn på alkaner i henhold til IUPACs systematiske internasjonale nomenklatur

For de enkleste alkanene (C 1 -C 4) er trivielle navn akseptert: metan, etan, propan, butan, isobutan.

Starter fra den femte homologen, navnene normal(uforgrenede) alkaner bygges i henhold til antall karbonatomer, ved å bruke greske tall og suffiks -en: pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan og Lengre...

I hjertet av navnet forgrenet alkan er navnet på den normale alkanen som er inkludert i strukturen med den lengste karbonkjeden. I dette tilfellet betraktes et forgrenet hydrokarbon som et produkt av erstatning av hydrogenatomer i en normal alkan med hydrokarbonradikaler.

For eksempel alkan

anses som erstattet pentan, der to hydrogenatomer er erstattet av radikaler –CH 3 (metyl).

Rekkefølgen som navnet på en forgrenet alkan er konstruert i

Velg hovedkarbonkjeden i molekylet. For det første må den være lengst. For det andre, hvis det er to eller flere kjeder av samme lengde, velges den mest forgrenede. For eksempel, i et molekyl er det 2 kjeder med samme antall (7) C-atomer (uthevet i farge):

I tilfelle (a) har kjeden 1 substituent, og i (b) - 2. Derfor bør du velge alternativ (b).

Nummerer karbonatomene i hovedkjeden slik at C-atomene knyttet til substituentene får lavest mulig tall. Derfor starter nummereringen fra enden av kjeden nærmest grenen. For eksempel:

Navngi alle radikaler (substituenter), og angir foran tallene som indikerer deres plassering i hovedkjeden. Hvis det er flere identiske substituenter, skrives for hver av dem et tall (plassering) atskilt med et komma, og deres nummer er indikert med prefikser di-, tre-, tetra-, penta- etc. (For eksempel, 2,2-dimetyl eller 2,3,3,5-tetrametyl).

Plasser navnene på alle substituenter i alfabetisk rekkefølge (som fastsatt av de siste IUPAC-reglene).

Nevn hovedkjeden av karbonatomer, dvs. den tilsvarende normalalkanen.

Altså i navnet til en forgrenet alkan

root+suffiks – navnet på en normal alkan (gresk tall + suffiks "en"), prefikser – tall og navn på hydrokarbonradikaler.

Eksempel på tittelkonstruksjon:

Kjemiske egenskaper til alkaner

De kjemiske egenskapene til enhver forbindelse bestemmes av dens struktur, dvs. naturen til atomene som er inkludert i sammensetningen og arten av bindingene mellom dem.

Basert på denne posisjonen og referansedata om C–C og C–H-bindinger, la oss prøve å forutsi hvilke reaksjoner som er karakteristiske for alkaner.

For det første tillater ikke den ekstreme metningen av alkaner addisjonsreaksjoner, men forhindrer ikke dekomponering, isomerisering og substitusjonsreaksjoner (se. Del I, avsnitt 6.4 "Typer reaksjoner" ). For det andre symmetrien til ikke-polar C–C og svakt polar C–H kovalente bindinger(se tabellen for verdiene til dipolmomenter) antyder deres homolytiske (symmetriske) spaltning til frie radikaler ( Del I, avsnitt 6.4.3 ). Derfor er reaksjoner av alkaner preget av radikal mekanisme. Siden heterolytisk spaltning av C–C- og CH-bindinger ikke forekommer under normale forhold, vil ionereaksjoner Alkaner kommer praktisk talt ikke inn. Dette manifesteres i deres motstand mot virkningen av polare reagenser (syrer, alkalier, ioniske oksidasjonsmidler: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, etc.). Denne tregheten til alkaner i ioniske reaksjoner fungerte tidligere som grunnlag for å betrakte dem som inaktive stoffer og kalle dem parafiner. Videoopplevelse"Forholdet mellom metan og kaliumpermanganatløsning og bromvann." Så alkaner viser sin reaktivitet hovedsakelig i radikale reaksjoner.

Betingelser for slike reaksjoner: forhøyet temperatur (ofte utføres reaksjonen i gassfasen), eksponering for lys eller radioaktiv stråling, tilstedeværelse av forbindelser som er kilder til frie radikaler (initiatorer), ikke-polare løsningsmidler.

Avhengig av hvilken binding i molekylet som brytes først, deles alkanreaksjoner inn i følgende typer. Når C–C-bindinger brytes, oppstår reaksjoner nedbrytning(sprekking av alkaner) og isomerisering karbonskjelett. Reaksjoner er mulige ved CH-bindinger substitusjon hydrogenatom eller dets splittes av(dehydrogenering av alkaner). I tillegg er karbonatomene i alkaner i den mest reduserte formen (oksidasjonstilstanden til karbon f.eks. i metan er –4, i etan –3 osv.) og i nærvær av oksidasjonsmidler vil det oppstå reaksjoner under visse forhold oksidasjon alkaner som involverer C–C og C–H bindinger.

Sprekking av alkaner

Sprekking er en prosess med termisk dekomponering av hydrokarboner, som er basert på reaksjonene ved å splitte karbonkjeden til store molekyler med dannelse av forbindelser med en kortere kjede.

Krakking av alkaner er grunnlaget for oljeraffinering for å oppnå produkter med lavere molekylvekt, som brukes som motordrivstoff, smøreoljer, etc., samt råvarer til kjemisk og petrokjemisk industri. Det er to måter å utføre denne prosessen på: termisk sprekkdannelse(ved oppvarming uten lufttilgang) og katalytisk cracking(mer moderat oppvarming i nærvær av en katalysator).

Termisk sprekkdannelse. Ved en temperatur på 450–700 o C brytes alkaner ned på grunn av spaltning av C–C-bindinger (sterkere C–H-bindinger beholdes ved denne temperaturen) og alkaner og alkener dannes med færre karbonatomer.

For eksempel:

C 6 H 14 C 2 H 6 +C 4 H 8

Nedbrytningen av bindinger skjer homolytisk med dannelsen av frie radikaler:

Frie radikaler er veldig aktive. En av dem (for eksempel etyl) abstraherer atomært hydrogen N fra en annen ( n-butyl) og blir til alkan (etan). Et annet radikal, som har blitt toverdig, blir til et alken (buten-1) på grunn av dannelsen av en π-binding når to elektroner er sammenkoblet fra naboatomer:

Animasjon(arbeid av Alexey Litvishko, elev i 9. klasse ved skole nr. 124 i Samara)

C–C-bindingsspalting er mulig på et hvilket som helst tilfeldig sted i molekylet. Derfor dannes en blanding av alkaner og alkener med en molekylvekt lavere enn den opprinnelige alkanen.

Generelt kan denne prosessen uttrykkes ved følgende diagram:

C n H 2n+2 C m H 2m +C s H 2p+2 , Hvor m + p = n

Ved høyere temperaturer (over 1000C) brytes ikke bare C–C-bindinger, men også sterkere C–H-bindinger. For eksempel brukes termisk cracking av metan til å produsere sot (rent karbon) og hydrogen:

CH 4 C+2H 2

Termisk sprekkdannelse ble oppdaget av en russisk ingeniør V.G. Shukhov i 1891

Katalytisk sprekkdannelse utføres i nærvær av katalysatorer (vanligvis aluminium og silisiumoksider) ved en temperatur på 500°C og atmosfærisk trykk. I dette tilfellet, sammen med brudd på molekyler, oppstår isomeriserings- og dehydrogeneringsreaksjoner. Eksempel: oktansprengning(arbeid av Alexey Litvishko, elev i 9. klasse ved skole nr. 124 i Samara). Når alkaner dehydrogeneres, dannes sykliske hydrokarboner (reaksjon dehydrocyklisering, avsnitt 2.5.3). Tilstedeværelsen av forgrenede og sykliske hydrokarboner i bensin øker kvaliteten (slagmotstand, uttrykt ved oktantall). Krakkingsprosesser produserer en stor mengde gasser, som hovedsakelig inneholder mettede og umettede hydrokarboner. Disse gassene brukes som råstoff for kjemisk industri. Det er utført grunnleggende arbeid med katalytisk krakking i nærvær av aluminiumklorid N.D. Zelinsky.

Isomerisering av alkaner

Alkaner med normal struktur under påvirkning av katalysatorer og ved oppvarming er i stand til å omdannes til forgrenede alkaner uten å endre sammensetningen av molekylene, dvs. inngå isomeriseringsreaksjoner. Disse reaksjonene involverer alkaner hvis molekyler inneholder minst 4 karbonatomer.

For eksempel skjer isomeriseringen av n-pentan til isopentan (2-metylbutan) ved 100°C i nærvær av en aluminiumkloridkatalysator:

Utgangsmaterialet og produktet av isomeriseringsreaksjonen har samme molekylformler og er strukturelle isomerer (karbonskjelett-isomerisme).

Dehydrogenering av alkaner

Når alkaner varmes opp i nærvær av katalysatorer (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr 2 O 3, Fe 2 O 3, ZnO), er deres katalytiske dehydrogenering– Abstraksjon av hydrogenatomer på grunn av brudd av C-H-bindinger.

Strukturen til dehydrogeneringsprodukter avhenger av reaksjonsbetingelsene og lengden på hovedkjeden i startalkanmolekylet.

1. Lavere alkaner som inneholder fra 2 til 4 karbonatomer i kjeden, når de varmes opp over en Ni-katalysator, fjerner hydrogen fra nabolandet karbonatomer og blir til alkener:

Sammen med buten-2 denne reaksjonen produserer buten-1 CH2=CH-CH2-CH3. I nærvær av en Cr 2 O 3 /Al 2 O 3-katalysator ved 450-650 °C fra n-butan oppnås også butadien-1,3 CH2=CH-CH=CH2.

2. Alkaner som inneholder mer enn 4 karbonatomer i hovedkjeden brukes til å oppnå syklisk forbindelser. I dette tilfellet skjer det dehydrocyklisering– dehydrogeneringsreaksjon, som fører til lukking av kjeden til en stabil syklus.

Hvis hovedkjeden til et alkanmolekyl inneholder 5 (men ikke flere) karbonatomer ( n-pentan og dets alkylderivater), når de varmes opp over en Pt-katalysator, spaltes hydrogenatomer fra de terminale atomene i karbonkjeden, og en fem-leddet syklus dannes (cyklopentan eller dets derivater):

Alkaner med en hovedkjede på 6 eller flere karbonatomer gjennomgår også dehydrocyklisering, men danner alltid en 6-leddet ring (cykloheksan og dets derivater). Under reaksjonsbetingelser gjennomgår denne syklusen ytterligere dehydrogenering og blir til den energetisk mer stabile benzenringen til et aromatisk hydrokarbon (aren). For eksempel:

Disse reaksjonene ligger til grunn for prosessen reformere– bearbeiding av petroleumsprodukter for å få arener ( aromatisering mettede hydrokarboner) og hydrogen. Transformasjon n- alkaner i arenaen fører til en forbedring i detonasjonsmotstanden til bensin.

3. Ved 1500 oppstår С intermolekylær dehydrogenering metan i henhold til ordningen:

denne reaksjonen ( metan pyrolyse ) brukes til industriell produksjon av acetylen.

Alkanoksidasjonsreaksjoner

I organisk kjemi betraktes oksidasjons- og reduksjonsreaksjoner som reaksjoner som involverer tap og oppkjøp av hydrogen- og oksygenatomer av en organisk forbindelse. Disse prosessene er naturlig ledsaget av en endring i oksidasjonstilstandene til atomer ( Del I, avsnitt 6.4.1.6 ).

Oksidasjon av et organisk stoff er innføring av oksygen i dets sammensetning og (eller) eliminering av hydrogen. Reduksjon er omvendt prosess (innføring av hydrogen og eliminering av oksygen). Med tanke på sammensetningen av alkaner (C n H 2n + 2), kan vi konkludere med at de ikke er i stand til å delta i reduksjonsreaksjoner, men kan delta i oksidasjonsreaksjoner.

Alkaner er forbindelser med lave oksidasjonstilstander av karbon, og avhengig av reaksjonsforholdene kan de oksideres til forskjellige forbindelser.

Ved vanlige temperaturer reagerer ikke alkaner selv med sterke oksidasjonsmidler (H 2 Cr 2 O 7, KMnO 4, etc.). Når de introduseres i åpen flamme, brenner alkaner. I dette tilfellet, i et overskudd av oksygen, blir de fullstendig oksidert til CO 2, hvor karbon har den høyeste oksidasjonstilstanden på +4, og vann. Forbrenning av hydrokarboner fører til brudd på alle C-C tilkoblinger og C-H og er ledsaget av frigjøring av en stor mengde varme (eksoterm reaksjon).

Lavere (gassformige) homologer - metan, etan, propan, butan - er lett brannfarlige og danner eksplosive blandinger med luft, noe som må tas i betraktning ved bruk. Når molekylvekten øker, er alkaner vanskeligere å antennes. Videoopplevelse"Eksplosjon av en blanding av metan og oksygen." Videoopplevelse"Forbrenning av flytende alkaner." Videoopplevelse"Paraffinbrenning."

Forbrenningsprosessen av hydrokarboner er mye brukt til å produsere energi (i forbrenningsmotorer, termiske kraftverk, etc.).

Ligningen for forbrenningsreaksjonen til alkaner i generell form:

Fra denne ligningen følger det at med en økning i antall karbonatomer ( n) i en alkan øker mengden oksygen som kreves for dens fullstendige oksidasjon. Når du brenner høyere alkaner ( n>>1) oksygenet i luften er kanskje ikke nok for fullstendig oksidasjon til CO 2 . Deretter dannes partielle oksidasjonsprodukter: karbonmonoksid CO (karbonoksidasjonstilstand +2), sot(fint karbon, null grader oksidasjon). Derfor brenner høyere alkaner i luften med en røykfylt flamme, og det giftige karbonmonoksidet som frigjøres underveis (luktfritt og fargeløst) utgjør en fare for mennesker.

Alkaner er forbindelser av den homologe serien av metan. Dette er mettede ikke-sykliske hydrokarboner. De kjemiske egenskapene til alkaner avhenger av strukturen til molekylet og fysisk tilstand stoffer.

Struktur av alkaner

Et alkanmolekyl består av karbon- og hydrogenatomer, som danner metylen (-CH 2 -) og metyl (-CH 3) grupper. Karbon kan lage fire kovalente ikke-polare bindinger med naboatomer. Det er tilstedeværelsen av sterke σ-bindinger -C-C- og -C-H som bestemmer inertheten til den homologe rekken av alkaner.

Ris. 1. Strukturen til et alkanmolekyl.

Forbindelsene reagerer når de utsettes for lys eller varme. Reaksjoner foregår ved hjelp av en kjedemekanisme (frie radikaler). Dermed kan bindinger bare brytes ned av frie radikaler. Som et resultat av hydrogensubstitusjon dannes haloalkaner, salter og cykloalkaner.

Alkaner er klassifisert som mettet eller mettet karbon. Dette betyr at molekylene inneholder maksimalt beløp hydrogenatomer. På grunn av fraværet av frie bindinger er addisjonsreaksjoner ikke typiske for alkaner.

Kjemiske egenskaper

Generelle egenskaper til alkaner er gitt i tabellen.

For å forstå hvordan reaksjonen går og hvilke radikaler som erstattes, anbefales det å skrive ned strukturformlene.

Ris. 2. Strukturformler.

applikasjon

Alkaner er mye brukt i industriell kjemi, kosmetikk og konstruksjon. Forbindelsene er laget av:

• drivstoff (bensin, parafin);
• asfalt;
• smøreoljer;
• petrolatum;
• parafin;
• såpe;
• lakk;
• maling;
• emaljer;
• alkoholer;
• syntetiske stoffer;
• gummi;
• addehyder;
• plast;
• vaskemidler;
• syrer;
• drivmidler;
• kosmetiske verktøy.

Ris. 3. Produkter hentet fra alkaner.

Hva har vi lært?

Lærte om de kjemiske egenskapene og bruken av alkaner. På grunn av de sterke kovalente bindingene mellom karbonatomer, samt mellom karbon- og hydrogenatomer, er alkaner inerte. Substitusjons- og dekomponeringsreaksjoner er mulig i nærvær av en katalysator ved høye temperaturer. Alkaner er mettede hydrokarboner, så addisjonsreaksjoner er umulige. Alkaner brukes til å produsere materialer, vaskemidler og organiske forbindelser.

Test om emnet

Evaluering av rapporten

gjennomsnittlig rangering: 4.1. Totalt mottatte vurderinger: 227.

Det ville være nyttig å starte med en definisjon av begrepet alkaner. Disse er mettede eller mettede Vi kan også si at dette er karboner der koblingen av C-atomer utføres gjennom enkle bindinger. Den generelle formelen er: CnH2n+ 2.

Det er kjent at forholdet mellom antall H- og C-atomer i molekylene deres er maksimalt sammenlignet med andre klasser. På grunn av det faktum at alle valenser er okkupert av enten C eller H, er de kjemiske egenskapene til alkaner ikke klart uttrykt, så deres andre navn er uttrykket mettede eller mettede hydrokarboner.

Det er også et eldre navn som best gjenspeiler deres relative kjemiske treghet - parafiner, som betyr "blotet for affinitet."

Så, temaet for samtalen vår i dag er: "Alkaner: homologe serier, nomenklatur, struktur, isomerisme." Data om deres fysiske egenskaper vil også bli presentert.

Alkaner: struktur, nomenklatur

I dem er C-atomene i en tilstand som kalles sp3-hybridisering. I denne forbindelse kan alkanmolekylet demonstreres som et sett med tetraedriske C-strukturer som ikke bare er koblet til hverandre, men også til H.

Mellom C- og H-atomene er det sterke, svært lavpolare s-bindinger. Atomer roterer alltid rundt enkle bindinger, og det er derfor alkanmolekyler tar ulike former, og lengden på forbindelsen, vinkelen mellom dem - konstanter. Former som forvandles til hverandre på grunn av rotasjonen av molekylet rundt σ-bindinger kalles vanligvis konformasjoner.

I prosessen med abstraksjon av et H-atom fra det aktuelle molekylet, dannes 1-valente arter kalt hydrokarbonradikaler. De vises som et resultat av ikke bare, men også uorganiske forbindelser. Hvis du trekker 2 hydrogenatomer fra et molekyl mettet hydrokarbon 2-valente radikaler vil bli oppnådd.

Dermed kan nomenklaturen til alkaner være:

• radial (gammel versjon);
• substitusjon (internasjonal, systematisk). Det ble foreslått av IUPAC.

Funksjoner av radiell nomenklatur

I det første tilfellet er nomenklaturen til alkaner karakterisert som følger:

1. Betraktning av hydrokarboner som derivater av metan, hvor 1 eller flere H-atomer er erstattet av radikaler.
2. Høy grad av bekvemmelighet ved ikke veldig komplekse forbindelser.

Funksjoner ved substitusjonsnomenklatur

Den substitutive nomenklaturen til alkaner har følgende egenskaper:

1. Grunnlaget for navnet er 1 karbonkjede, de gjenværende molekylære fragmentene betraktes som substituenter.
2. Hvis det er flere identiske radikaler, er tallet angitt foran navnet deres (strengt i ord), og de radikale tallene er atskilt med komma.

Kjemi: nomenklatur av alkaner

For enkelhets skyld er informasjonen presentert i tabellform.

Ovennevnte nomenklatur av alkaner inkluderer navn som har utviklet seg historisk (de første 4 medlemmene av serien av mettede hydrokarboner).

Navnene på uekspanderte alkaner med 5 eller flere C-atomer er avledet fra greske tall, som gjenspeiler gitt nummer atomer av C. Dermed indikerer suffikset -an at stoffet er fra en serie mettede forbindelser.

Ved kompilering av navn på utfoldede alkaner er hovedkjeden den som inneholder maksimalt antall C-atomer. Den er nummerert slik at substituentene har det laveste antallet. Ved to eller flere kretser samme lengde den viktigste blir den som inneholder største antall varamedlemmer.

Isomerisme av alkaner

Moderhydrokarbonet i deres serie er metan CH4. Med hver påfølgende representant for metanserien observeres en forskjell fra den forrige i metylengruppen - CH2. Dette mønsteret kan spores gjennom hele serien av alkaner.

Den tyske forskeren Schiel fremmet et forslag om å kalle denne serien homologisk. Oversatt fra gresk betyr det «lik, lignende».

Dermed er en homolog serie et sett med beslektede organiske forbindelser som har samme struktur og lignende kjemiske egenskaper. Homologer - medlemmer denne serien. Homolog forskjell er en metylengruppe der 2 nabohomologer er forskjellige.

Som nevnt tidligere, sammensetningen av evt mettet hydrokarbon kan uttrykkes ved generell formel CnH2n + 2. Det neste medlem av den homologiske serie etter metan er således etan - C2H6. For å konvertere strukturen fra metan, er det nødvendig å erstatte 1 H-atom med CH3 (figur nedenfor).

Strukturen til hver påfølgende homolog kan utledes fra den forrige på samme måte. Som et resultat dannes propan fra etan - C₃H₈.

Hva er isomerer?

Dette er stoffer som har identiske kvalitative og kvantitative molekylær sammensetning(identisk molekylformel), men forskjellig kjemisk struktur, i tillegg til å ha forskjellige kjemiske egenskaper.

Hydrokarbonene diskutert ovenfor er forskjellige i en parameter som kokepunkt: -0,5° - butan, -10° - isobutan. Denne typen isomerism er referert til som karbon skjelett isomerism, det refererer til den strukturelle typen.

Antall strukturelle isomerer øker raskt når antallet karbonatomer øker. Således vil C10H22 tilsvare 75 isomerer (ikke inkludert romlige), og for C15H32 er 4347 isomerer allerede kjent, for C20H42 - 366.319.

Så det har allerede blitt klart hva alkaner er, homologe serier, isomerisme, nomenklatur. Nå er det verdt å gå videre til reglene for sammenstilling av navn i henhold til IUPAC.

IUPAC-nomenklatur: regler for dannelse av navn

Først er det nødvendig å finne i hydrokarbonstrukturen den karbonkjeden som er lengst og inneholder maksimalt antall substituenter. Deretter må du nummerere C-atomene i kjeden, fra den enden som substituenten er nærmest.

For det andre er basen navnet på et uforgrenet mettet hydrokarbon, som, når det gjelder antall C-atomer, tilsvarer hovedkjeden.

For det tredje, før basen er det nødvendig å indikere numrene på lokantene nær som substituentene er lokalisert. Navnene på substituentene er skrevet etter dem med en bindestrek.

For det fjerde, i tilfelle av tilstedeværelsen av identiske substituenter ved forskjellige C-atomer, kombineres lokantene, og et multipliserende prefiks vises foran navnet: di - for to identiske substituenter, tre - for tre, tetra - fire, penta - for fem , osv. Tall må skilles fra hverandre med komma, og fra ord med bindestrek.

Hvis det samme C-atomet inneholder to substituenter samtidig, skrives også lokanten to ganger.

I henhold til disse reglene dannes den internasjonale nomenklaturen for alkaner.

Newman-projeksjoner

Denne amerikanske vitenskapsmannen foreslo spesielle projeksjonsformler for grafisk demonstrasjon av konformasjoner - Newman-projeksjoner. De tilsvarer skjemaene A og B og er presentert i figuren nedenfor.

I det første tilfellet er dette en A-okkkludert konformasjon, og i det andre er det en B-hemmet konformasjon. I posisjon A er H-atomene plassert i minimumsavstand fra hverandre. Dette skjemaet tilsvarer det meste veldig viktig energi, på grunn av at frastøtningen mellom dem er størst. Dette er en energisk ugunstig tilstand, som et resultat av at molekylet har en tendens til å forlate det og flytte til en mer bærekraftig situasjon B. Her er H-atomene så langt fra hverandre som mulig. Dermed er energiforskjellen mellom disse posisjonene 12 kJ/mol, på grunn av dette er den frie rotasjonen rundt aksen i etanmolekylet, som forbinder metylgruppene, ujevn. Etter å ha kommet inn i en energisk gunstig posisjon, henger molekylet der, med andre ord, "bremser ned." Det er derfor det kalles hemmet. Resultat - 10 tusen etanmolekyler er i hemmet form for konformasjon under tilstanden romtemperatur. Bare én har en annen form - skjult.

Innhenting av mettede hydrokarboner

Fra artikkelen har det allerede blitt kjent at disse er alkaner (deres struktur og nomenklatur ble beskrevet i detalj tidligere). Det ville være nyttig å vurdere måter å skaffe dem på. De skiller seg ut fra disse naturlige kilder, som olje, naturlig, kull. Syntetiske metoder brukes også. For eksempel, H₂ 2H₂:

1. Hydrogeneringsprosess CnH₂n (alkener)→ CnH₂n+2 (alkaner)← CnH₂n-2 (alkyner).
2. Fra en blanding av C- og H-monoksid - syntesegass: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. Fra karboksylsyrer(saltene deres): elektrolyse ved anoden, ved katoden:

• Kolbe-elektrolyse: 2RCOONa+2H2O-→R-R+2CO2+H2+2NaOH;
• Dumas reaksjon (legering med alkali): CH3COONa+NaOH (t)→CH4+Na₂CO₃.

1. Oljesprekking: CnH2n+2 (450-700°) → CmH2m+2+ Cn-mH2(n-m).
2. Gassifisering av brensel (faststoff): C+2H₂→CH4.
3. Syntese av komplekse alkaner (halogenderivater) som har færre C-atomer: 2CH₃Cl (klormetan) +2Na →CH₃- CH₃ (etan) +2NaCl.
4. Dekomponering av metanider (metallkarbider) med vann: Al4C3+12H₂O→4Al(OH3)↓+3CH4.

Fysiske egenskaper til mettede hydrokarboner

For enkelhets skyld er dataene gruppert i en tabell.

Konklusjon

Artikkelen undersøkte et slikt konsept som alkaner (struktur, nomenklatur, isomerisme, homologe serier, etc.). Det sies litt om egenskapene til radielle og substitutive nomenklaturer. Metoder for å oppnå alkaner er beskrevet.

I tillegg lister artikkelen i detalj hele nomenklaturen av alkaner (testen kan hjelpe deg med å assimilere informasjonen som mottas).