Under normale forhold, etylen. Strukturen til etylenmolekylet

Fysiske egenskaper til etylen:
Etylen er en fargeløs gass med en svak lukt, lett løselig i vann, løselig i alkohol og svært løselig i dietyleter. Når det blandes med luft, danner det en eksplosiv blanding.
Kjemiske egenskaper til etylen:
Etylen er preget av reaksjoner som går gjennom mekanismen for elektrofil addisjon, radikal substitusjon, oksidasjon, reduksjon og polymerisering.

Halogenering(elektrofil tillegg) - interaksjonen av etylen med halogener, for eksempel med brom, der bromvann blir misfarget:

CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.

Halogenering av etylen er også mulig ved oppvarming (300C), i dette tilfellet brytes ikke dobbeltbindingen - reaksjonen fortsetter i henhold til radikalerstatningsmekanismen:

CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 = CH-Cl + HCl.

Hydrohalogenering - samspillet mellom etylen og hydrogenhalogenider (HCl, HBr) med dannelse av halogenerte alkaner:

CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.

Hydrering er interaksjonen av etylen med vann i nærvær av mineralsyrer (svovelsyre, fosforsyre) med dannelsen av mettet enverdig alkohol - etanol:

CH2 = CH2 + H2O → CH3-CH2-OH.

Blant de elektrofile addisjonsreaksjonene skilles addisjon hypoklorsyre(1), hydroksy- og alkoksymerkureringsreaksjoner (2, 3) (produksjon av organiske kvikksølvforbindelser) og hydroborering (4):

CH2 = CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + H2O → CH2(OH)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH2 = CH2 + BH3 -> CH3-CH2-BH2 (4).

Nukleofile addisjonsreaksjoner er typiske for etylenderivater som inneholder elektrontiltrekkende substituenter. Blant nukleofile addisjonsreaksjoner er en spesiell plass okkupert av addisjonsreaksjonene av blåsyre, ammoniakk og etanol. For eksempel,

2ON-CH = CH2 + HCN →2ON-CH2-CH2-CN.

Under etylenoksidasjonsreaksjoner er dannelsen av ulike produkter mulig, og sammensetningen bestemmes av oksidasjonsforholdene. Under oksidasjonen av etylen under milde forhold (oksidasjonsmidlet er kaliumpermanganat), brytes π-bindingen og en toverdig alkohol, etylenglykol, dannes:

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 +4H2O = 3CH2(OH)-CH2(OH) +2MnO2 + 2KOH.

Under den alvorlige oksidasjonen av etylen med en kokende løsning av kaliumpermanganat i et surt miljø, oppstår fullstendig brudd på bindingen (σ-binding) med dannelse av maursyre og karbondioksid:

Oksidasjon av etylen med oksygen ved 200C i nærvær av CuCl2 og PdCl2 fører til dannelse av acetaldehyd:

CH2 = CH2 +1/2O2 = CH3-CH = O.

Når etylen reduseres, dannes etan, et medlem av klassen alkaner. Reduksjonsreaksjonen (hydrogeneringsreaksjonen) av etylen foregår ved en radikalmekanisme. Betingelsen for at reaksjonen skal skje er tilstedeværelsen av katalysatorer (Ni, Pd, Pt), samt oppvarming av reaksjonsblandingen:

CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.

Etylen gjennomgår en polymerisasjonsreaksjon. Polymerisering er prosessen med å danne en høymolekylær forbindelse - en polymer - ved å kombinere med hverandre ved å bruke hovedvalensene til molekylene til det opprinnelige lavmolekylære stoffet - monomeren. Polymerisering av etylen skjer under påvirkning av syrer (kationisk mekanisme) eller radikaler (radikalmekanisme).

Etylen er den enkleste av de organiske forbindelsene kjent som alkener. Den er fargeløs med en søtlig smak og lukt. Naturlige kilder inkluderer naturgass og petroleum, og det er også et naturlig forekommende hormon i planter, der det hemmer vekst og fremmer modning av frukt. Bruk av etylen er vanlig i industriell organisk kjemi. Den produseres ved oppvarming av naturgass, smeltepunktet er 169,4 °C, kokepunktet er 103,9 °C.

Etylen: strukturelle egenskaper og egenskaper

Hydrokarboner er molekyler som inneholder hydrogen og karbon. De varierer sterkt når det gjelder antall enkelt- og dobbeltbindinger og den strukturelle orienteringen til hver komponent. Et av de enkleste, men biologisk og økonomisk fordelaktige hydrokarbonene er etylen. Den kommer i gassform, er fargeløs og brannfarlig. Den består av to doble karbonatomer bundet med hydrogenatomer. Den kjemiske formelen er C 2 H 4 . Den strukturelle formen til molekylet er lineær på grunn av tilstedeværelsen av en dobbeltbinding i sentrum.
Etylen har en søtlig, musky lukt som gjør det enkelt å identifisere stoffet i luften. Dette gjelder gass i sin rene form: Lukten kan forsvinne når den blandes med andre kjemikalier.

Etylen søknadsskjema

Etylen brukes i to hovedkategorier: som monomer som det bygges store karbonkjeder av, og som utgangsmateriale for andre tokarbonforbindelser. Polymerisasjoner er de gjentatte kombinasjonene av mange små etylenmolekyler til større. Denne prosessen skjer ved høye trykk og temperaturer. Bruksområdene for etylen er mange. Polyetylen er en polymer som brukes spesielt i store mengder i produksjon av emballasjefilmer, trådbelegg og plastflasker. En annen bruk av etylen som monomer gjelder dannelsen av lineære a-olefiner. Etylen er utgangsmaterialet for fremstilling av en rekke to-karbonforbindelser som etanol (industrialkohol), (frostvæske og film), acetaldehyd og vinylklorid. I tillegg til disse forbindelsene danner etylen og benzen etylbenzen, som brukes i produksjon av plast og det aktuelle stoffet er et av de enkleste hydrokarboner. Imidlertid gjør egenskapene til etylen det biologisk og økonomisk viktig.

Kommersielt bruk

Egenskapene til etylen gir et godt kommersielt grunnlag for et stort antall organiske (karbon- og hydrogenholdige) materialer. Enkelte etylenmolekyler kan settes sammen for å lage polyetylen (som betyr mange etylenmolekyler). Polyetylen brukes til å lage plast. I tillegg kan den brukes til å lage vaskemidler og syntetiske smøremidler, som er kjemikalier som brukes for å redusere friksjon. Bruken av etylen for å produsere styren er viktig i prosessen med å lage gummi og beskyttende emballasje. I tillegg brukes det i fottøyindustrien, spesielt sportssko, samt i produksjon av bildekk. Bruken av etylen er kommersielt viktig, og selve gassen er et av de mest produserte hydrokarbonene globalt.

Helsefare

Etylen utgjør en helsefare først og fremst fordi det er brannfarlig og eksplosivt. Det kan også virke som et narkotisk middel ved lave konsentrasjoner, forårsake kvalme, svimmelhet, hodepine og tap av koordinasjon. Ved høyere konsentrasjoner virker det som et bedøvelsesmiddel, og forårsaker bevissthetstap og andre irriterende stoffer. Alle disse negative aspektene kan være en grunn til bekymring, først og fremst for personer som jobber direkte med gass. Mengden etylen som de fleste møter i hverdagen er vanligvis relativt liten.

Etylenreaksjoner

1) Oksidasjon. Dette er tilsetning av oksygen, for eksempel ved oksidasjon av etylen til etylenoksid. Den brukes i produksjonen av etylenglykol (1,2-etandiol), som brukes som frostvæske, og i produksjonen av polyestere ved kondensasjonspolymerisering.

2) Halogenering - reaksjoner med etylen av fluor, klor, brom, jod.

3) Klorering av etylen i form av 1,2-dikloretan og etterfølgende omdannelse av 1,2-dikloretan til vinylkloridmonomer. 1,2-Dikloretan er et nyttig organisk løsningsmiddel og er også en verdifull forløper i syntesen av vinylklorid.

4) Alkylering - tilsetning av hydrokarboner ved en dobbeltbinding, for eksempel syntese av etylbenzen fra etylen og benzen, etterfulgt av konvertering til styren. Etylbenzen er et mellomprodukt for produksjon av styren, en av de mest brukte vinylmonomerene. Styren er en monomer som brukes til å produsere polystyren.

5) Forbrenning av etylen. Gassen produseres ved oppvarming og konsentrert svovelsyre.

6) Hydrering - en reaksjon med tilsetning av vann til dobbeltbindingen. Den viktigste industrielle anvendelsen av denne reaksjonen er omdannelsen av etylen til etanol.

Etylen og forbrenning

Etylen er en fargeløs gass som er dårlig løselig i vann. Forbrenningen av etylen i luft er ledsaget av dannelse av karbondioksid og vann. I sin rene form brenner gassen med en lett diffusjonsflamme. Blandet med en liten mengde luft produserer den en flamme som består av tre separate lag - en indre kjerne av uforbrent gass, et blågrønt lag og en ytre kjegle hvor det delvis oksiderte produktet fra det ferdigblandede laget brennes i en diffusjonsflamme. Den resulterende flammen viser en kompleks rekke reaksjoner, og hvis mer luft tilsettes gassblandingen, forsvinner diffusjonslaget gradvis.

Nyttige fakta

1) Etylen er et naturlig plantehormon, det påvirker vekst, utvikling, modning og aldring av alle planter.

2) Gassen er ikke skadelig eller giftig for mennesker i en viss konsentrasjon (100-150 mg).

3) Det brukes i medisin som et bedøvelsesmiddel.

4) Virkningen av etylen bremses ned ved lave temperaturer.

5) En karakteristisk egenskap er god penetrasjon gjennom de fleste stoffer, for eksempel gjennom pappemballasjeesker, tre- og til og med betongvegger.

6) Selv om det er uvurderlig for sin evne til å sette i gang modningsprosessen, kan det også være svært skadelig for mange frukter, grønnsaker, blomster og planter, akselerere aldringsprosessen og redusere produktkvalitet og holdbarhet. Skadeomfanget avhenger av konsentrasjonen, eksponeringens varighet og temperatur.

7) Etylen er eksplosivt ved høye konsentrasjoner.

8) Etylen brukes i produksjon av spesialglass til bilindustrien.

9) Metallproduksjon: Gassen brukes som oksyfuelgass for metallskjæring, sveising og høyhastighets termisk sprøyting.

10) Petroleumsraffinering: Etylen brukes som kjølemiddel, spesielt i industrien for flytende naturgass.

11) Eten er som nevnt tidligere et svært reaktivt stoff, i tillegg er det også svært brannfarlig. Av sikkerhetsmessige årsaker transporteres den vanligvis gjennom en spesiell separat gassrørledning.

12) Et av de vanligste produktene laget direkte av etylen er plast.

Blant grønnsaksdyrkere som er engasjert i dyrking og levering av landbruksvekster profesjonelt, er det vanlig å samle frukt som ikke har bestått modningsstadiet. Denne tilnærmingen lar deg bevare grønnsaker og frukt lenger og transportere dem over lange avstander uten problemer. Siden grønne bananer eller for eksempel tomater neppe vil være etterspurt blant gjennomsnittsforbrukeren, og naturlig modning kan ta lang tid, brukes gasser for å fremskynde prosessen etylen Og acetylen. Ved første øyekast kan denne tilnærmingen forårsake forvirring, men ved å dykke ned i prosessens fysiologi blir det klart hvorfor moderne grønnsaksdyrkere aktivt bruker slik teknologi.

Gassmodningshormon for grønnsaker og frukt

Påvirkningen av spesifikke gasser på modningshastigheten av avlinger ble først lagt merke til av den russiske botanikeren Dmitry Nelyubov, som på begynnelsen av 1900-tallet. bestemte en viss avhengighet av sitroners "modenhet" på atmosfæren i rommet. Det viste seg at i varehus med et gammelt varmesystem, som ikke var veldig lufttett og tillot damp å slippe ut i atmosfæren, modnet sitronene mye raskere. Gjennom en enkel analyse fant man at denne effekten ble oppnådd takket være etylen og acetylen, som var inneholdt i dampen som strømmet ut fra rørene.

Til å begynne med ble en slik oppdagelse fratatt oppmerksomhet fra gründere, bare sjeldne innovatører prøvde å mette lagringsanleggene sine med etylengass for å forbedre produktiviteten. Først på midten av 1900-tallet. "Gasshormonet" for grønnsaker og frukt har blitt tatt i bruk av ganske store bedrifter.

For å implementere teknologien brukes vanligvis sylindere, hvis ventilsystem lar deg justere gassutgangen nøyaktig og oppnå den nødvendige konsentrasjonen i rommet. Det er svært viktig at i dette tilfellet fortrenges vanlig luft, som inneholder oksygen, det viktigste oksidasjonsmidlet for landbruksprodukter, fra lageret. Forresten, teknologien for å erstatte oksygen med et annet stoff brukes aktivt for å øke holdbarheten til ikke bare frukt, men også andre matprodukter - kjøtt, fisk, oster, etc. Nitrogen og karbondioksid brukes til dette formålet, som diskutert i detalj.

Hvorfor kalles etylengass "banangass"?

Så etylenmiljøet lar deg fremskynde modningsprosessen av grønnsaker og frukt. Men hvorfor skjer dette? Faktum er at under modningsprosessen frigjør mange avlinger et spesielt stoff, som er etylen, som, når det slippes ut i miljøet, påvirker ikke bare kilden til selve utgivelsen, men også naboene.

slik hjelper epler med modning

Hver type frukt produserer forskjellige mengder modningshormon. De største forskjellene i denne forbindelse er:

  • epler;
  • pærer;
  • aprikoser;
  • bananer.

Sistnevnte kommer inn i landet vårt over en betydelig avstand, så de transporteres ikke i moden form. For at bananskall skal få sin naturlige lyse gule farge, plasserer mange gründere dem i et spesielt kammer som er fylt med etylen. Syklusen for slik behandling er i gjennomsnitt 24 timer, hvoretter bananer får en slags drivkraft til akselerert modning. Det er interessant at uten en slik prosedyre vil favorittfrukten til mange barn og voksne forbli i en halvmoden tilstand i veldig lang tid. Derfor er "banan" gass ganske enkelt nødvendig i dette tilfellet.

sendt til modning

Metoder for å skape den nødvendige gasskonsentrasjonen i fruktlagringskammeret

Det ble allerede bemerket ovenfor at for å sikre den nødvendige konsentrasjonen av etylen/acetylen i lagerrommet for grønnsaker og frukt, brukes vanligvis gassflasker. For å spare penger tyr noen grønnsaksdyrkere noen ganger til en annen metode. I rommet med fruktene legges et stykke kalsiumkarbid som det drypper vann på med intervaller på 2-3 dråper/time. Som et resultat av den kjemiske reaksjonen frigjøres acetylen, som gradvis fyller den indre atmosfæren.

Denne "gammeldagse" metoden, selv om den er attraktiv i sin enkelhet, er mer typisk for private husholdninger, siden den ikke tillater å oppnå den nøyaktige konsentrasjonen av gass i rommet. Derfor, i mellomstore og store bedrifter, hvor det er viktig å beregne den nødvendige mengden "gasshormon" for hver avling, brukes ofte ballonginstallasjoner.

Riktig dannelse av gassmiljøet under lagring og produksjon av matvarer spiller en stor rolle, noe som gjør det mulig å forbedre produktets utseende, smak og øke holdbarheten. Les mer om metoder for pakking og oppbevaring av produkter i en serie artikler om matgassblandinger, og du kan bestille disse produktene ved å velge ønsket gass og om ønskelig få råd om riktig bruk.

Seksjonen er veldig enkel å bruke. Bare skriv inn ønsket ord i det angitte feltet, og vi vil gi deg en liste over betydningen. Jeg vil merke meg at nettstedet vårt gir data fra ulike kilder - leksikon, forklarende, orddannende ordbøker. Her kan du også se eksempler på bruk av ordet du skrev inn.

Finne

Betydningen av ordet etylen

etylen i kryssordboka

Forklarende ordbok for det russiske språket. D.N. Usjakov

Forklarende ordbok for det russiske språket. S.I.Ozhegov, N.Yu.Shvedova.

etylen

A, m. Fargeløs gass er et av hovedproduktene i den petrokjemiske industrien.

adj. etylen, -aya, -oh.

Ny forklarende ordbok for det russiske språket, T. F. Efremova.

etylen

m. Fargeløs brennbar gass, et av hovedproduktene i den petrokjemiske industrien.

Encyclopedic Dictionary, 1998

etylen

H2C=CH2, fargeløs gass, kokepunkt -103,7°C. Inneholder i store mengder (opptil 20%) i oljeraffineringsgasser; er en del av koksovnsgass. Et av hovedproduktene til den petrokjemiske industrien: brukes til syntese av vinylklorid, etylenoksid, etylalkohol, polyetylen, etc.

Etylen

eten, H2C=CH2, umettet hydrokarbon, det første medlemmet av den homologe serien av olefiner, fargeløs gass med en svak eterisk lukt; tnл ≈ 169,5╟С, tkip ≈ 103,8╟С, tetthet 0,570 g/cm3 (ved tkip); praktisk talt uløselig i vann, dårlig ≈ i alkohol, bedre ≈ i eter, aceton. Antennelsestemperatur 540╟С, brenner med en lavrøykende flamme, danner eksplosive blandinger med luft (3
--34 volum %). E. er veldig reaktiv. Dens mest typiske tilsetning er gjennom en karbon-karbon dobbeltbinding, for eksempel fører katalytisk hydrogenering av etan til etan:

H2C = CH2 + H2 ╝ H3C≈CH3,

klorering ≈ til dikloretan:

H2C = CH2 + Cl2 ╝ ClH2C≈CH2Cl,

hypoklorering (tilsetning av underklorsyre) ≈ til etylenklorhydrin:

H2C=CH2 + HOCl ╝ HOH2C≈CH2Cl.

Mange E.-reaksjoner ligger til grunn for industrielle metoder for å produsere en rekke viktige produkter; Således oppnås etylalkohol ved svovelsyre eller direkte hydratisering fra E., ved katalytisk oksidasjon ≈ etylenoksid og acetaldehyd, ved alkylering av benzen (ifølge Friedel ≈ Crafts-reaksjonen) ≈ etylbenzen, ved polymerisering, for eksempel i nærvær av Ziegler-katalysatorer ≈ Natta, ≈ polyetylen, ved oksidativ klorering ≈ vinylklorid , kombinasjon med eddiksyre ≈ vinylacetat, tilsetning av HCl ≈ etylklorid, interaksjon med svovelklorider ≈ sennepsgass, etc. De viktigste industrielle metodene for fremstilling av temperatur (700≈850╟C) pyrolyse og cracking av flytende petroleumsdestillater og lavere parafinhydrokarboner, hovedsakelig etan og propan (se Raffinerigasser). Isolering og rensing av E. utføres ved rektifisering, fraksjonert absorpsjon og dypkjøling. Under laboratorieforhold kan E. oppnås ved dehydrering av etylalkohol, for eksempel ved oppvarming med svovelsyre eller fosforsyre.

Etylen i kroppen. E. dannes i små mengder i vev til planter og dyr som et mellomprodukt av metabolisme. Inneholdt i ulike organer av høyere planter (frukt, blomster, blader, stilker, røtter), E. interagerer antagonistisk med plantehormoner ≈ auxiner (E. og auxiner hemmer biosyntesen og funksjonen til hverandre). Et skifte mot den dominerende virkningen av E. bidrar til en nedgang i veksten, akselerert aldring, modning og fall av frukt, akselerert utfelling av blomster eller bare kronekroner, eggstokker, blader, og i retning av den dominerende virkningen av auxiner, bremser aldring, modning og fall av frukt osv. Veiene for E. biosyntese og dens metabolisme i plantevev har ikke blitt fullstendig belyst.

E. brukes til å fremskynde modningen av frukt (for eksempel tomater, meloner, appelsiner, mandariner, sitroner, bananer), avløve planter, redusere fruktavskjæring før høsting og for å redusere styrken av fruktfeste til morplanter, som letter mekanisert høsting. I høye konsentrasjoner har E. en narkotisk effekt på mennesker og dyr.

Lit.: Jensen Yu., Etylen and polyacetylenes, i boken: Plant Biochemistry, trans. fra engelsk, M., 1968; Stimulering og inhibering av fysiologiske prosesser i planter, i samlingen: History and current state of plant physiology, M., 1967.

Yu. V. Rakitin.

Wikipedia

Etylen

Etylen(ifølge IUPAC: eten) er en organisk kjemisk forbindelse beskrevet av formelen CH. Det er den enkleste alkenen ( olefin), en isolog av etan. Under normale forhold er det en fargeløs brennbar gass med en tetthet på 1,178 kg/m³ og en svak lukt. Delvis løselig i vann (25,6 ml i 100 ml vann ved 0 °C), etanol (359 ml under samme forhold). Det er svært løselig i dietyleter og hydrokarboner.
Inneholder en dobbeltbinding og tilhører derfor umettede eller umettede hydrokarboner. Det spiller en ekstremt viktig rolle i industrien og er også et fytohormon. Etylen er den mest produserte organiske forbindelsen i verden; Total global etylenproduksjon i 2008 var 113 millioner tonn og fortsetter å vokse med 2-3 % per år. Etylen har en narkotisk effekt. Fareklasse - fjerde.

Eksempler på bruk av ordet etylen i litteraturen.

Inkludert mange nye: oksid etylen, butan, butylen, butadien, isopropylen, vinylacetat, metylstyren, kinolin og kresol.

En motor som går på bensin avgir relativt lett oksiderte stoffer - etyl og etylen, og gassmotoren er metan, som av alle mettede hydrokarboner er mest motstandsdyktig mot oksidasjon.

Til høyre for banen - innsjø, væske etylen, - Tellur snakket inn i mikrofonen med jevn stemme.

Fysiske egenskaper

Ethan under n. y er en fargeløs, luktfri gass. Molar masse - 30,07. Smeltepunkt -182,81 °C, kokepunkt -88,63 °C. . Tetthet ρ gass. =0,001342 g/cm³ eller 1,342 kg/m³ (antall), ρ væske. =0,561 g/cm3 (T=-100 °C). Dissosiasjonskonstant 42 (i vann, standard) [ kilde?] . Damptrykk ved 0 °C - 2,379 MPa.

Kjemiske egenskaper

Kjemisk formel C 2 H 6 (rasjonell CH 3 CH 3). De mest typiske reaksjonene er erstatning av hydrogen med halogener, som skjer via en fri radikalmekanisme. Termisk dehydrogenering av etan ved 550-650 °C fører til keten, ved temperaturer over 800 °C - cacetylen (det dannes også benzolysat). Direkte klorering ved 300-450 °C - etylklorid, nitrering i gassfase gir en blanding (3:1) av nitroetan og trometan.

Kvittering

I industrien

I industrien er det hentet fra petroleum og naturgasser, hvor det utgjør opptil 10 volumprosent. I Russland er etaninnholdet i oljegasser svært lavt. I USA og Canada (hvor innholdet i olje og naturgass er høyt) fungerer det som hovedråstoff for produksjon av eten.

Under laboratorieforhold

Oppnådd fra jodmetan ved Wurtz-reaksjonen, fra natriumacetat ved elektrolyse ved Kolbe-reaksjonen, ved fusjon av natriumpropionat med alkali, fra etylbromid ved Grignard-reaksjonen, ved hydrogenering av eten (over Pd) eller acetylen (i nærvær av Raney nikkel).

applikasjon

Hovedbruken av etan i industrien er produksjon av etylen.

Butan(C 4 H 10) - organisk forbindelse av klassen alkaner. I kjemi brukes navnet først og fremst for å referere til n-butan. Blandingen av n-butan og dens isomer isobutan CH(CH3)3. Navnet kommer fra roten "men-" (engelsk navn smørsyre - smørsyre) og suffikset "-an" (tilhører alkaner). I høye konsentrasjoner er det giftig inhalering av butan forårsaker funksjonssvikt i lunge-luftveiene. Oppbevart i naturgass, dannes når sprekker petroleumsprodukter, når du deler den tilknyttede olje gass, "fett" naturgass. Som en representant for hydrokarbongasser er det brann- og eksplosivt, lite giftig, har en spesifikk karakteristisk lukt og har narkotiske egenskaper. Når det gjelder graden av påvirkning på kroppen, tilhører gassen stoffer i den fjerde fareklassen (lavfare) i henhold til GOST 12.1.007-76. Skadelige effekter på nervesystemet .

Isomerisme

Butan har to isomer:

Fysiske egenskaper

Butan er en fargeløs brennbar gass, med en spesifikk lukt, lett flytende (under 0 °C og normalt trykk eller ved forhøyet trykk og normal temperatur - en svært flyktig væske). Frysepunkt -138°C (ved normalt trykk). Løselighet i vann - 6,1 mg i 100 ml vann (for n-butan, ved 20 °C, mye bedre løselig i organiske løsemidler ). Kan dannes azeotropisk blanding med vann ved en temperatur på ca. 100 °C og et trykk på 10 atm.

Finne og motta

Inneholdt i gasskondensat og petroleumsgass (opptil 12%). Det er et produkt av katalytisk og hydrokatalytisk sprekker oljefraksjoner. Kan fås i laboratoriet ved Wurtz-reaksjoner.

2C2H5Br + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr

Avsvovling (avmerkaptanisering) av butanfraksjon

Den straight-run butanfraksjonen må renses fra svovelforbindelser, som hovedsakelig er representert av metyl- og etylmerkaptaner. Metoden for å rense butanfraksjonen fra merkaptaner består av alkalisk ekstraksjon av merkaptaner fra hydrokarbonfraksjonen og påfølgende regenerering av alkaliet i nærvær av homogene eller heterogene katalysatorer med atmosfærisk oksygen med frigjøring av disulfidolje.

Søknader og reaksjoner

Under friradikalklorering danner det en blanding av 1-klor- og 2-klorbutan. Forholdet deres er godt forklart av forskjellen i styrken til CH-bindinger i posisjon 1 og 2 (425 og 411 kJ/mol). Ved fullstendig forbrenning i luft dannes det karbondioksid og vann. Butan brukes i blanding med propan i lightere, i gassflasker i flytende tilstand, hvor den har en lukt, da den inneholder spesielt tilsatt luktstoffer. I dette tilfellet brukes "vinter" og "sommer" blandinger med forskjellige sammensetninger. Forbrenningsvarme 1 kg - 45,7 MJ (12,72 kWh).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

Når det er mangel på oksygen, dannes det sot eller karbonmonoksid eller begge sammen.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

Etter selskap DuPont det er utviklet en metode for å skaffe maleinsyreanhydrid fra n-butan ved katalytisk oksidasjon.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-Butan - råstoff for produksjon buten, 1,3-butadien, en komponent av høyoktan bensin. Butan med høy renhet og spesielt isobutan kan brukes som kjølemiddel i kjøleenheter. Ytelsen til slike systemer er litt lavere enn for freonsystemer. Butan er miljøvennlig, i motsetning til freon-kjølemedier.

I næringsmiddelindustrien er butan registrert som mattilsetningsstoffer E943a, og isobutan - E943b, Hvordan drivmiddel for eksempel i deodoranter.

Etylen(Av IUPAC: eten) - organisk kjemisk forbindelse, beskrevet ved formelen C2H4. Er den enkleste alken (olefin). Etylen forekommer praktisk talt ikke i naturen. Det er en fargeløs, brennbar gass med en svak lukt. Delvis løselig i vann (25,6 ml i 100 ml vann ved 0°C), etanol (359 ml under samme betingelser). Det er svært løselig i dietyleter og hydrokarboner. Inneholder en dobbeltbinding og er derfor klassifisert som umettet eller umettet hydrokarboner. Spiller en ekstremt viktig rolle i industrien og er det også fytohormon. Etylen er den mest produserte organiske forbindelsen i verden ; verdens totale etylenproduksjon i 2008 utgjorde 113 millioner tonn og fortsetter å vokse med 2-3 % per år .

applikasjon

Etylen er det ledende produktet grunnleggende organisk syntese og brukes til å produsere følgende forbindelser (oppført i alfabetisk rekkefølge):

    Vinylacetat;

    Dikloretan / vinylklorid(3. plass, 12 % av totalvolumet);

    Etylenoksid(2. plass, 14-15 % av totalvolumet);

    Polyetylen(1. plass, opptil 60 % av det totale volumet);

    Styren;

    Eddiksyre;

    Etylbenzen;

    Etylenglykol;

    Etanol.

Etylen blandet med oksygen har blitt brukt i medisin for anestesi frem til midten av 80-tallet av det tjuende århundre i USSR og Midtøsten. Etylen er fytohormon i nesten alle planter , blant annet er ansvarlig for fall av nåler i bartrær.

Grunnleggende kjemiske egenskaper

Etylen er et kjemisk aktivt stoff. Siden det er en dobbeltbinding mellom karbonatomene i molekylet, brytes en av dem, som er mindre sterk, lett, og på stedet for bindingsbruddet skjer festing, oksidasjon og polymerisering av molekyler.

    Halogenering:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Bromvann blir misfarget. Dette er en kvalitativ reaksjon på umettede forbindelser.

    Hydrogenering:

CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (under påvirkning av Ni)

    Hydrohalogenering:

CH2=CH2 + HBr → CH3 - CH2Br

    Hydrering:

CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (under påvirkning av en katalysator)

Denne reaksjonen ble oppdaget av A.M. Butlerov, og den brukes til industriell produksjon av etylalkohol.

    Oksidasjon:

Etylen oksiderer lett. Hvis etylen føres gjennom en løsning av kaliumpermanganat, vil den bli misfarget. Denne reaksjonen brukes til å skille mellom mettede og umettede forbindelser.

Etylenoksid er et skjørt stoff; oksygenbroen går i stykker og vann går sammen, noe som resulterer i dannelsen etylenglykol:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

    Polymerisasjon:

nCH2=CH2→ (-CH2-CH2-) n

Isopren CH 2 =C(CH3)-CH=CH2, 2-metylbutadien-1,3 - umettet hydrokarbon diene-serien (C n H 2n−2 ) . Under normale forhold, fargeløs væske. Han er monomer Til naturlig gummi og en strukturell enhet for mange molekyler av andre naturlige forbindelser - isoprenoider, eller terpenoider. . Løselig i alkohol. Isopren polymeriserer for å gi isopren gummier. Isopren reagerer også polymerisasjon med vinylforbindelser.

Finne og motta

Naturgummi er en polymer av isopren - oftest cis-1,4-polyisopren med en molekylvekt på 100 000 til 1 000 000. Inneholder flere prosent av andre materialer som urenheter, som f.eks ekorn, fettsyre, harpiks og uorganiske stoffer. Noen kilder til naturgummi kalles guttaperka og består av trans-1,4-polyisopren, strukturell isomer, som har lignende, men ikke identiske egenskaper. Isopren produseres og slippes ut i atmosfæren av mange typer trær (den viktigste er eik) Årlig produksjon av isopren av vegetasjon er omtrent 600 millioner tonn, med halvparten produsert av tropiske løvtrær, resten produsert av busker. Når isopren slippes ut i atmosfæren, omdannes det av frie radikaler (som hydroksyl (OH) radikaler) og, i mindre grad, av ozon inn i ulike stoffer som f.eks aldehyder, hydroksyperoksider, organiske nitrater og epoksider, som blandes med vanndråper for å danne aerosoler eller tåke. Trær bruker denne mekanismen ikke bare for å unngå overoppheting av bladene fra solen, men også for å beskytte mot frie radikaler, spesielt ozon. Isopren ble først oppnådd ved varmebehandling av naturgummi. Mest industrielt tilgjengelig som termisk produkt sprekker nafta eller oljer, og også som et biprodukt i produksjonen etylen. Produsert rundt 20.000 tonn per år. Omtrent 95 % av isoprenproduksjonen brukes til å lage cis-1,4-polyisopren, en syntetisk versjon av naturgummi.

Butadien-1,3(divinyl) CH2=CH-CH=CH2 - umettet hydrokarbon, den enkleste representanten dienhydrokarboner.

Fysiske egenskaper

Butadien - fargeløs gass med en karakteristisk lukt, koketemperatur−4,5 °C, smeltepunkt−108,9 °C, flammepunkt−40 °C, maksimalt tillatt konsentrasjon i luft (maksimal tillatt konsentrasjon) 0,1 g/m³, tetthet 0,650 g/cm³ ved -6 °C.

Lite løselig i vann, svært løselig i alkohol, parafin med luft i en mengde på 1,6-10,8%.

Kjemiske egenskaper

Butadien er utsatt for polymerisasjon, oksiderer lett luft med utdanning peroksid forbindelser som akselererer polymerisering.

Kvittering

Butadien produseres av reaksjonen Lebedeva overføring etyl alkohol gjennom katalysator:

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

Eller dehydrogenering av normal butylen:

CH2=CH-CH2-CH3 → CH2=CH-CH=CH2 + H2

applikasjon

Polymerisasjonen av butadien produserer syntetisk gummi. Kopolymerisasjon med akrylnitril Og styrenABS plast.

Benzen (C 6 H 6 , Ph H) - organisk kjemisk forbindelse, fargeløs væske med en behagelig søtlig lukt. enkleste aromatisk hydrokarbon. Benzen er inkludert i bensin, mye brukt i industri, er råstoffet for produksjon medisiner, forskjellige plast, syntetisk gummi, fargestoffer. Selv om benzen er inkludert råolje, i industriell skala er det syntetisert fra de andre komponentene. Giftig, kreftfremkallende.

Fysiske egenskaper

Fargeløs væske med en særegen skarp lukt. Smeltepunkt = 5,5 °C, kokepunkt = 80,1 °C, tetthet = 0,879 g/cm³, molar masse = 78,11 g/mol. Som alle hydrokarboner, brenner benzen og produserer mye sot. Danner eksplosive blandinger med luft, blandes godt med etere, bensin og andre organiske løsningsmidler, danner en azeotrop blanding med vann med et kokepunkt på 69,25 °C (91 % benzen). Løselighet i vann 1,79 g/l (ved 25 °C).

Kjemiske egenskaper

Benzen er preget av substitusjonsreaksjoner - benzen reagerer med alkener, klor alkaner, halogener, nitrogen Og svovelsyrer. Reaksjoner av spaltning av benzenringen finner sted under tøffe forhold (temperatur, trykk).

    Interaksjon med klor i nærvær av en katalysator:

Fra 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → Fra 6 H 5 Cl + HCl dannes klorbenzen

Katalysatorer fremmer dannelsen av en aktiv elektrofil art ved polarisering mellom halogenatomer.

Cl-Cl + FeCl3 → Cl ઠ - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4 ] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

I fravær av en katalysator oppstår en radikal substitusjonsreaksjon ved oppvarming eller belysning.

Med 6 H 6 + 3Cl 2 - (belysning) → C 6 H 6 Cl 6 dannes en blanding av heksaklorcykloheksanisomerer video

    Reaksjon med brom (rent):

    Interaksjon med halogenderivater av alkaner ( Friedel-Crafts reaksjon):

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl etylbenzen dannes

C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Struktur

Benzen er umettet i sammensetningen. hydrokarboner(homolog serie C n H 2n-6), men i motsetning til hydrokarboner i serien etylen C 2 H 4 viser egenskaper som er iboende for umettede hydrokarboner (de er karakterisert ved addisjonsreaksjoner) bare under tøffe forhold, men benzen er mer utsatt for substitusjonsreaksjoner. Denne "oppførselen" til benzen forklares av dens spesielle struktur: plasseringen av alle bindinger og molekyler på samme plan og tilstedeværelsen av en konjugert 6π-elektronsky i strukturen. Den moderne forståelsen av den elektroniske naturen til bindinger i benzen er basert på hypotesen Linus Pauling, som foreslo å skildre benzenmolekylet som en sekskant med en innskrevet sirkel, og understreket dermed fraværet av faste dobbeltbindinger og tilstedeværelsen av en enkelt elektronsky som dekker alle seks karbonatomer i syklusen.

Produksjon

I dag er det tre fundamentalt forskjellige metoder for å produsere benzen.

    Koksing kull. Denne prosessen var historisk sett den første og fungerte som hovedkilden til benzen frem til andre verdenskrig. For tiden er andelen benzen produsert ved denne metoden mindre enn 1 %. Det skal tilføyes at benzen oppnådd fra kulltjære inneholder en betydelig mengde tiofen, noe som gjør slikt benzen til et råmateriale uegnet for en rekke teknologiske prosesser.

    Katalytisk reformering(aromaiserer) bensinfraksjoner av olje. Denne prosessen er hovedkilden til benzen i USA. I Vest-Europa, Russland og Japan oppnås 40-60% av den totale mengden av stoffet ved hjelp av denne metoden. I denne prosessen, i tillegg til benzen, toluen Og xylener. På grunn av det faktum at toluen produseres i mengder som overstiger etterspørselen etter det, blir det også delvis bearbeidet til:

    benzen - ved hydrodealkyleringsmetode;

    en blanding av benzen og xylener - ved disproporsjoneringsmetode;

Pyrolyse bensin og tyngre petroleumsfraksjoner. Opptil 50 % av benzen produseres ved denne metoden. Sammen med benzen dannes toluen og xylener. I noen tilfeller sendes hele denne fraksjonen til dealkyleringstrinnet, hvor både toluen og xylener omdannes til benzen.

applikasjon

Benzen er et av de ti viktigste stoffene i kjemisk industri. [ kilde ikke spesifisert 232 dager ] Det meste av benzenen som produseres brukes til syntese av andre produkter:

  • ca. 50 % av benzen omdannes til etylbenzen (alkylering benzen etylen);

    ca. 25 % av benzen omdannes til kumen (alkylering benzen propylen);

    ca. 10-15% benzen hydrogenere V cykloheksan;

    ca. 10 % av benzen brukes på produksjon nitrobenzen;

    2-3 % benzen omdannes til lineære alkylbenzener;

    ca. 1 % benzen brukes til syntese klorbenzen.

Benzen brukes i betydelig mindre mengder for syntese av noen andre forbindelser. Noen ganger og i ekstreme tilfeller, på grunn av sin høye toksisitet, brukes benzen som løsemiddel. I tillegg er benzen en del av bensin. På grunn av den høye toksisiteten er innholdet begrenset til 1 % av nye standarder.

Toluen(fra spansk Tolu, Tolu balsam) - metylbenzen, en fargeløs væske med en karakteristisk lukt, tilhører arene.

Toluen ble først oppnådd av P. Peltier i 1835 under destillasjonen av furuharpiks. I 1838 isolerte A. Deville den fra en balsam hentet fra byen Tolu i Colombia, hvoretter den fikk navnet sitt.

generelle egenskaper

En fargeløs, mobil, flyktig væske med en skarp lukt, viser en svak narkotisk effekt. Blandbar innenfor ubegrensede grenser med hydrokarboner, mange alkoholer Og etere, blandes ikke med vann. Brytningsindeks lys 1,4969 ved 20 °C. Det er brannfarlig og brenner med en røykfylt flamme.

Kjemiske egenskaper

Toluen er karakterisert ved elektrofile substitusjonsreaksjoner i den aromatiske ringen og substitusjon i metylgruppen i henhold til radikalmekanismen.

Elektrofil substitusjon i den aromatiske ringen forekommer det hovedsakelig i orto- og para-posisjonene i forhold til metylgruppen.

I tillegg til substitusjonsreaksjoner gjennomgår toluen addisjonsreaksjoner (hydrogenering) og ozonolyse. Noen oksidasjonsmidler (alkalisk løsning av kaliumpermanganat, fortynnet salpetersyre) oksiderer metylgruppen til en karboksylgruppe. Selvantennelsestemperatur 535 °C. Konsentrasjonsgrense for flammeutbredelse, %vol. Temperaturgrense for flammeutbredelse, °C. Flammepunkt 4 °C.

    Interaksjon med kaliumpermanganat i et surt miljø:

5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O dannelse av benzosyre

Mottak og rensing

Produkt katalytisk reformere bensin fraksjoner olje. Isolert ved selektiv ekstraksjon og påfølgende retting Gode ​​utbytter oppnås også med katalytisk dehydrogenering heptan gjennom metylcykloheksan. Toluen renses på samme måte benzen, bare hvis den brukes konsentrert svovelsyre Vi må ikke glemme den toluenen sulfonert lettere enn benzen, noe som betyr at det er nødvendig å holde en lavere temperatur reaksjonsblanding(mindre enn 30 °C). Toluen danner også en azeotrop med vann .

Toluen kan fås fra benzen ved Friedel-Crafts reaksjoner:

applikasjon

Råvarer til produksjon benzen, benzosyre, nitrotoluener(gjelder også trinitrotoluen), toluendiisocyanater(via dinitrotoluen og toluen diamin) benzylklorid og andre organiske stoffer.

Er løsemiddel for mange polymerer, er en del av ulike kommersielle løsemidler for lakker Og maling. Inkludert i løsemidler: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Brukes som løsemiddel i kjemisk syntese.

Naftalen- C 10 H 8 fast krystallinsk substans med karakteristikk lukt. Den løser seg ikke opp i vann, men klarer seg godt i benzen, på lufta, alkohol, kloroform.

Kjemiske egenskaper

Naftalen ligner på kjemiske egenskaper benzen: Enkelt nitrater, sulfonert, samhandler med halogener. Det skiller seg fra benzen ved at det reagerer enda lettere.

Fysiske egenskaper

Tetthet 1,14 g/cm³, smeltepunkt 80,26 °C, kokepunkt 218 °C, løselighet i vann ca. 30 mg/l, flammepunkt 79 - 87 °C, selvantennelsestemperatur 525 °C, molar masse 128,17052 g/mol.

Kvittering

Naftalen er hentet fra kull tjære. Naftalen kan også isoleres fra tung pyrolyseharpiks (quenching oil), som brukes i pyrolyseprosessen i etylenanlegg.

Termitter produserer også naftalen. Coptotermes formosanus å beskytte reirene deres mot maur, sopp og nematoder .

applikasjon

Viktig råstoff fra den kjemiske industrien: brukes til syntese ftalsyreanhydrid, tetralin, dekalin, forskjellige naftalenderivater.

Naftalenderivater brukes til å produsere fargestoffer Og eksplosiver, V medisin, Hvordan insektmiddel.