Bruksanvisning
For å bestemme valensen til atomer når du trekker opp strukturformler, bruk periodiske tabell. En tredimensjonal strukturformel vil bidra til å vise den nøyaktige avstanden til atomer i et molekyl.
Kilder:
- strukturformel for stoffer
- Tegne formler for komplekse forbindelser
Noen husker fortsatt med en grøss skoletimer kjemi, der det var nødvendig å komponere strukturelle formler hydrokarboner og deres isomerer. I mellomtiden er det ikke noe super komplisert med dette. Det er nok å bli veiledet når du utarbeider formler med en viss algoritme.
Bruksanvisning
Gjør deg kjent med molekylformelen til et hydrokarbon. Basert på det, komponer først formelen for et uforgrenet karbonskjelett (karbonkjede).
Reduser karbonkjeden med ett atom. Plasser den som en sidegren av karbonkjeden. Ikke glem at atomene som er plassert ytterst i kjeden er sidegrener.
Bestem hvilken kant sidegrenen er nærmest. Omnummerer karbonkjeden fra denne enden. Ordne hydrogenatomene etter karbonene.
Bestem om det er mulig å plassere en sidegren ved andre karbonatomer i kjeden. Ved positive konklusjoner, trekk formler. Hvis dette ikke er mulig, reduser hovedkarbonkjeden med et annet atom og plasser den som en annen sidegren. Vennligst merk: ikke mer enn 2 sidegrener kan plasseres i nærheten av en karbon.
Arrangere serienummer over fra kanten som sidegrenen er nærmest. Plasser hydrogenatomer nær hvert atom, ta hensyn til valensen til karbon.
Sjekk igjen for å se om andre karboner i hovedkjeden har mulige sidegrener. Hvis dette er mulig, så lag formler mulige isomerer, hvis ikke, reduserer karbonkjeden med et annet atom og ordner den som en sidegren. Nummerer nå hele kjeden av atomer og prøv igjen formler isomerer. Hvis det allerede er to sidegrener plassert i samme avstand fra kantene på kjedet, start nummereringen fra kanten som har flere sidegrener.
Fortsett disse trinnene til du har brukt opp alle alternativene for å plassere sidegrener.
For enkel registrering av kjemisk sammensetning og struktur kjemisk stoff ble opprettet visse regler kompilere kjemiske formler ved hjelp av spesielle symboler, tall og hjelpetegn.
Bruksanvisning
Kjemisk formler i å skrive kjemiske ligninger, skjematisk fremstilling kjemiske prosesser, tilkoblinger. For dem brukes det såkalte språket, som er et sett symboler, for eksempel symboler på kjemiske elementer, antall atomer til hvert element i stoffet som beskrives, etc.
Symboler for kjemiske elementer - en eller flere bokstaver latinske alfabetet, hvorav den første er kapital. Dette er en skjematisk notasjon av det fulle navnet på et element, for eksempel er Ca kalsium eller lat. Kalsium.
Antall atomer er uttrykt matematiske tall for eksempel er H_2 to hydrogenatomer.
Det er flere måter å skrive kjemisk på formler: enkleste, empiriske, rasjonelle og. Den enkleste posten gjenspeiler forholdet mellom kjemiske elementer som indikerer atommasse, som er indikert etter tegnet til det kjemiske elementet som et underskrift. For eksempel er H_2O den enkleste formelen til et vannmolekyl, dvs. to hydrogenatomer og ett oksygenatom.
Empiri er forskjellig fra de enkleste temaene, som gjenspeiler sammensetningen av stoffet, men ikke strukturen til molekylene. Formelen viser antall atomer i ett molekyl, som også er avbildet som et underskrift.
Forskjellen mellom de enkleste og empiriske formlene vises av notasjonen formler benzen: henholdsvis CH og C_6H_6. De. den enkleste formelen viser det direkte forholdet mellom karbon- og hydrogenatomer, mens den empiriske sier at et molekyl av et stoff inneholder 6 karbonatomer og 6 hydrogenatomer.
En rasjonell formel viser tydelig tilstedeværelsen av atomer av elementer i en forbindelse. Slike grupper er omgitt av parenteser, og nummeret deres er angitt med et underskrift etter parentesene. Formelen bruker også firkantede parenteser, som inneholder komplekse forbindelser av atomer (forbindelser med et nøytralt molekyl, ion).
Strukturformelen er avbildet grafisk i to eller tredimensjonalt rom. Kjemiske bindinger mellom atomer er avbildet som linjer, med atomer angitt like mange ganger som de er involvert i forbindelsen. Formelen til et stoff er tydeligst uttrykt av et tredimensjonalt bilde, som viser gjensidig ordning atomer og avstanden mellom dem.
Video om emnet
Hydrokarbon er organisk materiale, som inneholder bare to grunnstoffer: karbon og hydrogen. Den kan være mettet, umettet med dobbelt- eller trippelbinding, syklisk og aromatisk.
Eksempel 2.2.
Skriv strukturformelen for forbindelsen 2,4,5 trimetyl-3-etylheksan. Skriv bruttoformelen for denne forbindelsen.
1. Den viktigste (den lengste karbonkjeden) skrives ned, dvs. Karbonskjelettet til alkanen på slutten av det foreslåtte navnet er skrevet ned. I i dette eksemplet dette er heksan og alle karbonatomer er nummerert:
S – S – S – S – S – S
2. I samsvar med tallene angitt i formelen, er alle substituenter plassert.
S - S - S - S - S - S
CH 3 C 2 H 5 CH 3 CH 3
3. Observer betingelsene for tetravalensen til karbonatomer, fyll de gjenværende frie valensene til karbonatomer i karbonskjelettet med hydrogenatomer:
CH 3 – CH – CH – CH – CH – CH 3
CH 3 C 2 H 5 CH 3 CH 3
4. Antall karbonatomer i denne forbindelsen er 11. Bruttoformelen til denne forbindelsen er C 11 H 24
Isomerisme av alkaner. Avledning av strukturformler for isomerer.
Molekyler som har samme sammensetning, men som er forskjellige i forskjellige strukturer, kalles isomerer. Isomerer skiller seg fra hverandre i kjemiske og fysiske egenskaper.
Det finnes flere typer isomerisme i organisk kjemi. Mettede alifatiske hydrokarboner - alkaner - har samme karakter, den enkleste typen isomerisme. Denne typen isomerisme kalles strukturell eller karbonskjelettisomerisme.
I molekylene metan, etan og propan kan det bare være én enkelt rekkefølge av kobling av karbonatomer:
N N N N N N
│ │ │ │ │ │
N – S – N N – S – S – N N – S – S – S – N
│ │ │ │ │ │
N N N N N N
Metan etan propan
Hvis et hydrokarbonmolekyl inneholder mer enn tre atomer, kan rekkefølgen de er koblet til hverandre være forskjellig. Butan C 4 H 8 kan for eksempel inneholde to isomerer: lineær og forgrenet.
Eksempel 2.3. Kompiler og navngi alt mulige isomerer pentan C 5 H 12.
Når du utleder strukturformlene til individuelle isomerer, kan du fortsette som følger.
1. I henhold til det totale antallet karbonatomer i molekylet (5), skriver jeg først ned den rette karbonkjeden - karbonskjelettet:
2. Deretter "splittes" ett ekstremt karbonatom om gangen, de plasseres ved karbonene som er igjen i kjeden for å oppnå maksimalt mulig mengde helt nye strukturer. Når ett karbonatom fjernes fra pentan, kan bare én isomer til oppnås:
3. Det er umulig å oppnå en annen isomer ved å omorganisere karbonet "fjernet" fra kjeden, siden når du omorganiserer det til det tredje karbonatomet i hovedkjeden, i henhold til navnereglene, må nummereringen av hovedkjeden være gjort fra høyre til venstre. Ved å eliminere to karbonatomer fra pentan, kan en annen isomer oppnås:
4. Observer betingelsene for tetravalensen til karbonatomer, fyll de gjenværende frie valensene til karbonatomer i karbonskjelettet med hydrogenatomer
(Se eksempel 2.2.)
Merk: det er nødvendig å forstå at ved å "bøye" et molekyl vilkårlig, er det umulig å få en ny isomer. Dannelsen av isomerer observeres bare når den opprinnelige strukturen til forbindelsen er forstyrret. For eksempel koblingene nedenfor
S – S – S – S – S og S – S – S
er ikke isomerer, de er karbonskjeletter av samme pentanforbindelse.
3. KJEMISKE EGENSKAPER TIL METTEDE HYDROKARBONER
(oppgave nr. 51 – 75)
Litteratur:
N.L. Glinka. generell kjemi. – L.: Chemistry, 1988, kapittel XV, avsnitt 164, s. 452 – 455.
Eksempel 3.1. Bruk pentan som eksempel, karakteriser de kjemiske egenskapene til alkaner. Angi reaksjonsbetingelsene og navngi reaksjonsproduktene.
Løsning:
1. Hovedreaksjonene til alkaner er hydrogensubstitusjonsreaksjoner som skjer via en friradikalmekanisme.
1.1. Halogenering h n
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C N 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 Сl + HСl
pentan 1-klorpentan
CH 3 – C N 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 + HСl
2-klorpentan
CH 3 – CH 2 – C N 2 – CH 2 – CH 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 + HСl
3-klorpentan
Ved det første trinnet av reaksjonen i pentanmolekylet vil utskiftingen av hydrogenatomet skje ved både de primære og sekundære karbonatomene, noe som resulterer i dannelsen av en blanding av isomere monoklorderivater.
Imidlertid er bindingsenergien til et hydrogenatom med et primært karbonatom større enn med et sekundært karbonatom og større enn med et tertiært karbonatom, så erstatningen av et hydrogenatom bundet til et tertiært karbonatom er lettere. Dette fenomenet kalt selektivitet. Det er mer uttalt i mindre aktive halogener (brom, jod). Når temperaturen øker, svekkes selektiviteten.
1.2. Nitrering (reaksjon av M.M. Konovalov)
HNO 3 = OHNO 2 Katalysator H 2 SO 4 kons.
Som et resultat av reaksjonen dannes en blanding av nitroderivater.
t = 120-150°C
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C N 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 NO 2 + H 2 O
pentan 1-nitropentan
t = 120-150°C
CH 3 – C N 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 + H 2 O
NO 2 2-nitropentan
t = 120-150°C
CH 3 – CH 2 – C N 2 – CH 2 – CH 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 + H 2 O
NO 2 3-nitropentan
1.3. Sulfoneringsreaksjon Konsentrert H 2 SO 4 = OHSO 3 H
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C N 3 + OHSO 3 H ® CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 SO 3 H + H 2 O
pentan 1-sulfopentan
2. Fullstendig oksidasjonsreaksjon - forbrenning.
C 5 H 12 + 8 (O 2 + 3,76 N 2) ® 5 CO 2 + 6 H 2 O + 8 × 3,76 N 2
3. Termisk dekomponering
C5H12®5C + 6H2
4. Sprekking er en spaltningsreaksjon for å danne en alkan og en alken
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ¾¾® CH 3 – CH 3 + CH 2 = CH – CH 3
pentan etan propen
5. Isomeriseringsreaksjon
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ¾¾® CH 3 ¾ C ¾ CH 3
CH3 2,2-dimetylpropan
Eksempel 3.2. Beskriv metodene for å oppnå alkaner. Skriv reaksjonsligningene som kan brukes til å produsere propan.
Løsning:
1. Sprekking av alkaner
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ® CH 3 – CH 2 – CH 3 + CH 2 = CH – CH 3
heksan propan propen
2. Wurtz-reaksjon
CH 3 – Cl + 2Na + Cl – CH 2 – CH 3 ® CH 3 – CH 2 – CH 3 + 2NaCl
klormetan kloretan propan
3. Reduksjon av halogenerte alkaner
3.1. Reduksjon med hydrogen
CH 3 – CH 2 – CH 2 – I + H – H ® CH 3 – CH 2 – CH 3 + HI
1-jodpropan hydrogenpropan
3.2. Hydrogenhalogenid-reduksjon
CH 3 – CH 2 – CH 2 – I + H – I ® CH 3 – CH 2 – CH 3 + I 2
1-jodpropan jod-propan jod
fusjon
CH 3 – CH 2 – CH 2 – C = O + NaOH ¾¾¾® CH 3 – CH 2 – CH 3 + Na 2 CO 3
natriumsalt\hydroksid propankarbonat
butansyre ONa natriumnatrium (brus)
5. Hydrogenering er det ikke mettede hydrokarboner
5.1. Hydrogenering av alkener
CH 2 = CH – CH 3 + H 2 ® CH 3 – CH 2 – CH 3
propen propan
5.2. Hydrogenering av alkyner
CH º C – CH 3 + 2H 2 ® CH 3 – CH 2 – CH 3
En av de viktigste oppgavene i kjemi er riktig sammensetning av kjemiske formler. En kjemisk formel er en skriftlig representasjon av sammensetningen av et kjemisk stoff ved å bruke den latinske betegnelsen på elementet og indeksene. Til riktig utkast formler vil vi definitivt trenge periodisk system og kunnskap enkle regler. De er ganske enkle og til og med barn kan huske dem.
Hvordan lage kjemiske formler
Hovedkonseptet når man utarbeider kjemiske formler er "valens". Valens er egenskapen til ett element å holde bestemt antall atomer i en forbindelse. Valensen til et kjemisk grunnstoff kan sees i det periodiske systemet, og du må også huske og kunne bruke enkle generelle regler.
- Valensen til et metall er alltid lik gruppenummeret, forutsatt at det er i hovedundergruppe. For eksempel har kalium en valens på 1, og kalsium har en valens på 2.
- Ikke-metaller er litt mer komplisert. Et ikke-metall kan ha høyere og lavere valens. Den høyeste valensen er lik gruppetallet. Den laveste valensen kan bestemmes ved å trekke elementets gruppenummer fra åtte. Når de kombineres med metaller, har ikke-metaller alltid den laveste valensen. Oksygen har alltid en valens på 2.
- I en forbindelse av to ikke-metaller er den med lavest valens kjemisk element, som er plassert til høyre og over i det periodiske systemet. Imidlertid har fluor alltid en valens på 1.
- En ting til viktig regel når du setter odds! Totalt antall Valensene til ett element må alltid være lik det totale antallet valenser for et annet element!
La oss konsolidere kunnskapen som er oppnådd ved å bruke eksemplet med en forbindelse av litium og nitrogen. Metallet litium har en valens lik 1. Det ikke-metalliske nitrogenet er lokalisert i gruppe 5 og har en høyere valens på 5 og en lavere valens på 3. Som vi allerede vet, i forbindelser med metaller, har ikke-metaller alltid en lavere valens, så nitrogen er i i dette tilfellet vil ha en valens på tre. Vi ordner koeffisientene og får den nødvendige formelen: Li 3 N.
Så, ganske enkelt, lærte vi å komponere kjemiske formler! Og for bedre memorering algoritme for å formulere formler, har vi utarbeidet en grafisk representasjon av den.
Samle titler organiske forbindelser i henhold til strukturformelen.
La oss gjøre den omvendte oppgaven. La oss lage navnet på en organisk forbindelse basert på dens strukturformel. (Les reglene for navngivning av organiske forbindelser. Lag navnet på en organisk forbindelse ved å bruke strukturformelen.)
4. En rekke organiske forbindelser.
Hver dag øker antallet organiske stoffer som utvinnes og beskrives av kjemikere med nesten tusen. Nå er det omtrent 20 millioner kjente ( uorganiske forbindelser eksisterer ti ganger mindre).
Årsaken til mangfoldet av organiske forbindelser er det unike med karbonatomer, nemlig:
- ganske høy valens - 4;
Evne til å lage enkelt, dobbel og trippel kovalente bindinger;
Evne til å kombinere med hverandre;
Muligheten for å danne lineære, forgrenede og lukkede kjeder, som kalles sykluser.
Blant organiske stoffer største forbindelser Karbon med hydrogen; de kalles hydrokarboner. Dette navnet kommer fra de gamle navnene på elementene - "karbon" og "hydrogen".
Moderne klassifisering organiske forbindelser er basert på teorien kjemisk struktur. Klassifiseringen er basert på de strukturelle trekk ved karbonkjeden til hydrokarboner, siden de er enkle i sammensetning og i de fleste kjente organiske stoffer utgjør hydrokarbonradikaler hoveddelen av molekylet.
5. Klassifisering mettede hydrokarboner.
Organiske forbindelser kan klassifiseres:
1) av strukturen til karbonrammen deres. Denne klassifiseringen er basert på fire hovedklasser av organiske forbindelser (alifatiske forbindelser, alicykliske forbindelser, aromatiske forbindelser Og heterosykliske forbindelser);
2) etter funksjonelle grupper.
Asyklisk ( ikke-sykliske, kjede) forbindelser kalles også fete eller alifatiske. Disse navnene skyldes det faktum at en av de første godt studerte forbindelsene av denne typen var naturlig fett.
Blant mangfoldet av organiske forbindelser kan man skille grupper av stoffer som er like i deres egenskaper og skiller seg fra hverandre med en gruppe - CH 2.
Ø Forbindelser som er like i kjemiske egenskaper og hvis sammensetning er forskjellig fra hverandre med en gruppe - CH 2, kalles homologer.
Ø Homologer, arrangert i økende rekkefølge etter deres relative molekylvekt, dannes homolog serie.
Ø Gruppe - CH2 2, kalt homologisk forskjell.
Et eksempel på en homolog serie kan være en serie mettede hydrokarboner (alkaner). Den enkleste representanten er metan CH 4. Slutt - no karakteristisk for navnene på mettede hydrokarboner. Deretter kommer etan C 2 H 6, propan C 3 H 8, butan C 4 H 10. Starter med det femte hydrokarbonet, navnet er dannet fra det greske tallet som indikerer antall karbonatomer i molekylet, og slutten -en. Disse er pentan C 5 H 12, heksan C 6 H 14, heptan C 7 H 16, oktan C 8 H 18, nonan CdH 20, dekan C 10 H 22, etc.
Formelen til enhver påfølgende homolog kan oppnås ved å legge til en homolog forskjell til formelen til det foregående hydrokarbonet.
Fire S-N forbindelser, for eksempel i metan, er ekvivalente og er plassert symmetrisk (tetraedrisk) i en vinkel på 109 0 28 i forhold til hverandre. Dette er fordi en 2s og tre 2p orbitaler kombineres for å danne fire nye (identiske) orbitaler som kan produsere mer sterke forbindelser. Disse orbitalene er rettet mot toppene til tetraederet - et slikt arrangement når orbitalene er så langt fra hverandre som mulig. Disse nye orbitalene kalles sp 3
– hybridiserte atomorbitaler.
Den mest praktiske nomenklaturen, som gjør det mulig å navngi alle forbindelser, ersystematiskI nomenklatur for organiske forbindelser.
Oftest er systematiske navn basert på substitusjonsprinsippet, det vil si at enhver forbindelse betraktes som et uforgrenet hydrokarbon - asyklisk eller syklisk, i hvis molekyl ett eller flere hydrogenatomer er erstattet av andre atomer og grupper, inkludert hydrokarbonrester . Med utviklingen av organisk kjemi systematisk nomenklatur blir stadig forbedret og supplert, dette overvåkes av nomenklaturkommisjonen Internasjonal union teoretisk og anvendt kjemi (International Union of Pure and Applied Chemistry - IUPAC).
Alkan nomenklatur og deres avledede navn de første ti medlemmene av serien av mettede hydrokarboner er allerede gitt. For å understreke at alkanen hadde en rett karbonkjede, legges ofte ordet normal (n-) til navnet, for eksempel:
Når et hydrogenatom fjernes fra et alkanmolekyl, dannes det enverdige partikler, som kalles hydrokarbonradikaler(forkortet til R.
Navnene på enverdige radikaler kommer fra navnene på de tilsvarende hydrokarbonene med enden erstattet - no på -il (-il). Her er relevante eksempler:
Kunnskapskontroll:
1. Hva studeres organisk kjemi?
2. Hvordan skille organiske stoffer fra uorganiske?
3. Er grunnstoffet ansvarlig for organiske forbindelser?
4. Retreattyper organiske reaksjoner.
5. Skriv ned isomerene til butan.
6. Hvilke forbindelser kalles mettede?
7. Hvilke nomenklaturer kjenner du til? Hva er essensen deres?
8. Hva er isomerer? Gi eksempler.
9. Hva er strukturformelen?
10. Skriv ned den sjette representanten for alkaner.
11. Hvordan klassifiseres organiske forbindelser?
12. Hvilke metoder for å bryte en forbindelse kjenner du til?
13. Retreattyper av organiske reaksjoner.
HJEMMELEKSER
Arbeid gjennom: L1. Side 4-6 L1. Side 8-12, gjendiktning av forelesningsnotater nr. 8.
Forelesning nr. 9.
Emne: Alkaner: homologe serier, isomerisme og nomenklatur av alkaner. Kjemiske egenskaper alkaner (ved å bruke eksemplet metan og etan): forbrenning, substitusjon, dekomponering og dehydrogenering. Anvendelser av alkaner basert på egenskaper.
alkaner, homolog serie av alkaner, cracking, homologer, homolog forskjell, struktur av alkaner: type hybridisering - sp 3.
Tema studieplan
1. Mettede hydrokarboner: sammensetning, struktur, nomenklatur.
2.Typer kjemiske reaksjoner, karakteristisk for organiske forbindelser.
3.Fysiske egenskaper(bruker metan som eksempel).
4. Innhenting av mettede hydrokarboner.
5. Kjemiske egenskaper.
6.Bruk av alkaner.
1. Mettede hydrokarboner: sammensetning, struktur, nomenklatur.
Hydrokarboner- de enkleste organiske forbindelsene som består av to grunnstoffer: karbon og hydrogen.
Alkaner eller mettede hydrokarboner (internasjonalt navn) er hydrokarboner i hvis molekyler karbonatomene er koblet til hverandre med enkle (enkelt)bindinger, og valensene til karbonatomene som ikke deltar i deres innbyrdes kombinasjon danner bindinger med hydrogenatomer.
Alkaner danner en homolog serie av forbindelser som tilsvarer den generelle formelen C n H 2n+2,
Hvor: P
- antall karbonatomer.
I molekylene til mettede hydrokarboner er karbonatomer forbundet med hverandre med en enkel (enkelt)binding, og de resterende valensene er mettet med hydrogenatomer. Alkaner kalles også parafiner.
For å nevne mettede hydrokarboner brukes de hovedsakelig systematisk og rasjonell nomenklatur.
Regler for systematisk nomenklatur.
Det generelle (generiske) navnet på mettede hydrokarboner er alkaner. Navnene på de fire første medlemmene av den homologe serien av metan er trivielle: metan, etan, propan, butan. Fra og med den femte er navnene avledet fra greske tall med tillegg av suffikset –an (dette understreker likheten mellom alle mettede hydrokarboner med stamfaren til denne serien - metan). For de enkleste hydrokarboner av isostruktur beholdes deres usystematiske navn: isobutan, isopentan, neopentad.
Av rasjonell nomenklatur Alkaner betraktes som derivater av det enkleste hydrokarbonet - metan, i hvis molekyl ett eller flere hydrogenatomer er erstattet av radikaler. Disse substituentene (radikaler) er navngitt i henhold til deres ansiennitet (fra mindre komplekse til mer komplekse). Hvis disse substituentene er like, er antallet angitt. Navnet er basert på ordet "metan":
De har også sin egen nomenklatur radikaler(hydrokarbonradikaler). Monovalente radikaler kalles alkyler
og merket med bokstaven R eller Alk.
Deres generell formel
CnH2n+1.
Navnene på radikalene er bygd opp av navnene på de tilsvarende hydrokarboner ved å erstatte suffikset -enå suffikse -il(metan - metyl, etan - etyl, propan - propyl, etc.).
Toverdige radikaler navngis ved å erstatte suffikset -en på -iliden (unntak - metylenradikal ==CH2).
Treverdige radikaler har suffikset -ilidin (unntak - metinradikal ==CH).
Tabellen viser navnene på de fem første hydrokarbonene, deres radikaler, mulige isomerer og deres tilsvarende formler.
|
2.Typer kjemiske reaksjoner som er karakteristiske for organiske forbindelser
1) Oksidasjonsreaksjoner (forbrenning):
Slike reaksjoner er typiske for alle representanter for homolog serie 2) Substitusjonsreaksjoner:
Slike reaksjoner er typiske for alkaner, arener (under visse forhold), og er også mulige for representanter for andre homologe serier.
3) Eliminasjonsreaksjoner: Slike reaksjoner er mulige for alkaner og alkener.
4) Tilleggsreaksjoner:
Slike reaksjoner er mulige for alkener, alkyner og arener.
Det enkleste organiske stoffet er metan- har molekylformelen CH 4. Metan strukturformel:
Elektronisk formel metan:
Metanmolekylet har form som et tetraeder: i sentrum er det et karbonatom, ved hjørnene er det hydrogenatomer, forbindelsene er rettet mot hjørnene til tetraederet i en vinkel.
3. Fysiske egenskaper til metan . Gassen er fargeløs og luktfri, lettere enn luft, lett løselig i vann. I naturen dannes metan når planteavfall råtner uten tilgang til luft.
Metan er det viktigste integrert del naturgass.
Alkaner er praktisk talt uløselige i vann fordi molekylene deres er lavpolare og ikke interagerer med vannmolekyler, men de løses godt opp i ikke-polare organiske løsningsmidler som benzen og karbontetraklorid. Flytende alkaner blandes lett med hverandre.
4.Produserer metan.
1) Med natriumacetat:
2) Syntese fra karbon og hydrogen (400-500 og høyt blodtrykk):
3) Med aluminiumkarbid(in laboratorieforhold):
4) Hydrogenering (tilsetning av hydrogen) av umettede hydrokarboner:
5) Wurtz-reaksjon, som tjener til å øke karbonkjeden: 
5. Kjemiske egenskaper til metan:
1) De gjennomgår ikke addisjonsreaksjoner.
2) Lys opp:
3) Dekomponerer ved oppvarming:
4) De reagerer halogenering
(substitusjonsreaksjoner):
5) Ved oppvarming og under påvirkning av katalysatorer, sprekker- hemolytisk ruptur C-C tilkoblinger. I dette tilfellet dannes alkaner og lavere alkaner, for eksempel:
6) Når metan og etylen dehydrogeneres, dannes acetylen:
7) Forbrenning:- når det er tilstrekkelig mengde oksygen, dannes det karbondioksid og vann:
- når det ikke er nok oksygen, dannes det karbonmonoksid og vann:
- eller karbon og vann:
En blanding av metan og luft er eksplosiv.
8) Termisk dekomponering uten oksygen til karbon og hydrogen:
6. Anvendelse av alkaner:
Metan i store mengder forbrukes som drivstoff. Hydrogen, acetylen og sot oppnås fra det. Den brukes i organiske synteser spesielt for produksjon av formaldehyd, metanol, maursyre og andre syntetiske produkter.
På normale forhold de første fire medlemmene av den homologe serien av alkaner er gasser.
Normale alkaner fra pentan til heptadekan er væsker, fra og over er faste stoffer. Etter hvert som antall atomer i kjeden øker, dvs. Når den relative molekylvekten øker, øker koke- og smeltepunktene til alkaner.
De nedre delene av den homologe serien brukes for å oppnå de tilsvarende umettede forbindelsene ved dehydrogeneringsreaksjon. En blanding av propan og butan brukes som husholdningsdrivstoff. De midterste delene av den homologe serien brukes som løsningsmidler og motordrivstoff.
Av stor industriell betydning er oksidasjon av høyere mettede hydrokarboner - parafiner med et antall karbonatomer på 20-25. På denne måten oppnås syntetiske fettsyrer med ulik kjedelengde som brukes til produksjon av såper, div. vaskemidler, smøremidler, lakk og emaljer.
Flytende hydrokarboner brukes som drivstoff (de er en del av bensin og parafin). Alkaner er mye brukt i organisk syntese.
Kunnskapskontroll:
1. Hvilke forbindelser kalles mettede?
2. Hvilke nomenklaturer kjenner du til? Hva er essensen deres?
3. Hva er isomerer? Gi eksempler.
4. Hva er strukturformelen?
5. Skriv ned den sjette representanten for alkaner.
6. Hva er en homologisk serie og homologisk forskjell.
7. Nevn reglene som brukes ved navn på forbindelser.
8. Bestem formelen for parafin, hvorav 5,6 g (antall) har en masse på 11 g.
HJEMMELEKSER:
Arbeid gjennom: L1. Side 25-34, gjendiktning av forelesningsnotater nr. 9.
Forelesning nr. 10.
Tema: Alkenes. Etylen, dets fremstilling (dehydrogenering av etan og dehydrering av etanol). Kjemiske egenskaper til etylen: forbrenning, kvalitative reaksjoner ( bleking bromvann og kaliumpermanganatløsning), hydratisering, polymerisering. Polyetylen , dens egenskaper og anvendelse. Anvendelser av etylen basert på egenskaper.
Alkyner. Acetylen, dets produksjon ved metanpyrolyse og karbidmetoden. Kjemiske egenskaper av acetylen: forbrenning, misfarging av bromvann, tilsetning av hydrogenklorid og hydratisering. Påføring av acetylen basert på egenskaper. Reaksjon polymerisasjon av vinylklorid. Polyvinylklorid og dets anvendelse.
Grunnleggende begreper og termer om emnet: alkener og alkyner, homologe serier, cracking, homologer, homolog forskjell, struktur av alkener og alkyner: type hybridisering.
Tema studieplan
(liste over spørsmål som kreves for å studere):
1Umettede hydrokarboner: sammensetning.
2. Fysiske egenskaper til etylen og acetylen.
3.Bygning.
4.Isomerisme av alkener og alkyner.
5.Få umettede hydrokarboner.
6. Kjemiske egenskaper.
1.Umettede hydrokarboner: sammensetning:
Hydrokarboner med generell formel СnH 2n og СnH 2n -2, i molekylene som det er en dobbeltbinding eller trippelbinding mellom karbonatomene kalles umettede. Hydrokarboner med dobbeltbinding tilhører den umettede serien av etylen (kalt etylenhydrokarboner eller alkener), fra trippel acetylen-serien.
2. Fysiske egenskaper til etylen og acetylen:
Etylen og acetylen er fargeløse gasser. De løser seg dårlig i vann, men godt i bensin, eter og andre ikke-polare løsningsmidler. Kokepunktet øker, jo flere det er molekylmasse. Sammenlignet med alkaner har alkyner høyere kokepunkter. Alkyntetthet mindre tetthet vann.
3.Struktur av umettede hydrokarboner:
La oss skildre strukturen til molekylene av etylen og acetylen strukturelt. Hvis karbon anses som tetravalent, så basert på molekylær formel etylen, ikke alle valenser kreves, og acetylen har fire bindinger som er overflødige. La oss skildre strukturformler disse molekylene:
Et karbonatom bruker to elektroner for å danne en dobbeltbinding, og tre elektroner for å danne en trippelbinding. I formelen er dette indikert med to eller tre prikker. Hver strek er et elektronpar.
elektronisk formel.
Det er eksperimentelt bevist at i et molekyl med en dobbeltbinding brytes en av dem relativt lett, med en trippelbinding brytes to bindinger lett. Vi kan demonstrere dette eksperimentelt.
Demonstrasjon av erfaring:
1. Varm en blanding av alkohol og H 2 SO 4 i et reagensrør med sand. Vi passerer gassen gjennom KMnO 4-løsningen, og setter den deretter i brann.
Misfarging av løsningen oppstår på grunn av tilsetning av atomer på stedet der flere bindinger brytes.
3CH2=CH2+2KMnO4+4H2O → 2MnO2+3C2H4(OH)2+2KOH
Elektroner som danner flere bindinger pares av i øyeblikket av interaksjon med KMnO 4, uparrede elektroner dannes, som lett samhandler med andre atomer med uparede elektroner.
Etylen og acetylen er først inn homolog serie alkener og alkyner.
Eten. På en leilighet horisontal overflate, som viser overlappingsplanet til hybridskyer (σ – bindinger) er det 5 σ – bindinger. Ikke-hybride P-skyer ligger vinkelrett på denne overflaten, de danner én π-binding.
Etin. Dette molekylet har to π -forbindelser som ligger i et fly, vinkelrett på planetσ-bindinger og gjensidig vinkelrett på hverandre. π-bindinger er skjøre, fordi har et lite overlappingsområde.
4.Isomerisme av alkener og alkyner.
I umettede hydrokarboner unntatt isomerisme Av karbonskjelett vises den nye typen isomerisme - isomerisme ved multippelbindingsposisjon. Posisjonen til multippelbindingen er indikert med tallet på slutten av hydrokarbonnavnet.
For eksempel:
buten-1;
butin-2.
Karbonatomer telles på den andre siden som multippelbindingen er nærmere.
For eksempel:
4-metylpenten-1
For alkener og alkyner avhenger isomerisme av posisjonen til multippelbindingen og strukturen til karbonkjeden. Derfor, i navnet, skal posisjonen til sidekjedene og posisjonen til multippelbindingen angis med et tall.
flerbindingisomerisme: CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3
buten-1 buten-2
Umettede hydrokarboner er preget av romlig eller stereoisomerisme. Det kalles cis-trans-isomerisme.
Tenk på hvilke av disse forbindelsene som kan ha en isomer.
Cistrans-isomerisme oppstår bare hvis hvert karbonatom i en multippelbinding er koblet til forskjellige atomer eller grupper av atomer. Derfor, i kloretenmolekylet (1), uansett hvordan vi roterer kloratomet, vil molekylet være det samme. Situasjonen er annerledes i dikloretenmolekylet (2), hvor posisjonen til kloratomene i forhold til multippelbindingen kan være forskjellig.
De fysiske egenskapene til et hydrokarbon avhenger ikke bare av kvantitativ sammensetning molekylet, men også på dets struktur.
Dermed har cis-isomeren av 2-buten et smeltepunkt på 138ºС, og trans-isomeren er 105,5ºС.
Eten og etyn: industrielle metoder for deres produksjon er assosiert med dehydrogenering av mettede hydrokarboner.
5.Å oppnå umettede hydrokarboner:
1. Sprekking av petroleumsprodukter . Under termisk cracking av mettede hydrokarboner, sammen med dannelsen av alkaner, skjer dannelsen av alkener.
2.Dehydrogenering mettede hydrokarboner. Når alkaner føres over en katalysator kl høy temperatur(400-600 °C) elimineres et hydrogenmolekyl og det dannes et alken:
3. Dehydrering Med pirts (fjerning av vann). Virkningen av vannfjernende midler (H2804, Al203) på enverdige alkoholer ved høye temperaturer fører til eliminering av et vannmolekyl og dannelse av en dobbeltbinding:
Denne reaksjonen kalles intramolekylær dehydrering (i motsetning til intermolekylær dehydrering, som fører til dannelse av etere)
4.Dehydrohalogenering e(eliminering av hydrogenhalogenid).
Når en haloalkan reagerer med en alkali i en alkoholløsning, dannes en dobbeltbinding som et resultat av eliminering av et hydrogenhalogenidmolekyl. Reaksjonen skjer i nærvær av katalysatorer (platina eller nikkel) og ved oppvarming. Avhengig av graden av dehydrogenering kan alkener eller alkyner oppnås, samt en overgang fra alkener til alkyner: 
Merk at denne reaksjonen produserer hovedsakelig buten-2 i stedet for buten-1, som tilsvarer Zaitsevs regel: Hydrogen i nedbrytningsreaksjoner spaltes fra karbonatomet som har minste mengde Hydrogenatomer:
(Hydrogen spaltes fra, men ikke fra).
5. Dehalogenering.
Når sink virker på et dibromderivat av en alkan, elimineres halogenatomer lokalisert ved nabokarbonatomer og en dobbeltbinding dannes:
6. I industrien produseres hovedsakelig acetylen termisk nedbrytning metan:
6.Kjemiske egenskaper.
De kjemiske egenskapene til umettede hydrokarboner er først og fremst assosiert med tilstedeværelsen av π-bindinger i molekylet. Området med skyoverlapping i denne forbindelse er lite, så det brytes lett, og hydrokarbonene er mettet med andre atomer. Umettede hydrokarboner er karakterisert ved addisjonsreaksjoner.
Etylen og dets homologer er preget av reaksjoner som involverer brudd på en av dobbeltforbindelsene og tilsetning av atomer på stedet for bruddet, det vil si addisjonsreaksjoner.
1) Forbrenning (i tilstrekkelig oksygen eller luft):
2) Hydrogenering (tilsetning av hydrogen):
3) Halogenering (tilsetning av halogener):
4) Hydrohalogenering (tilsetning av hydrogenhalogenider):
Kvalitativ reaksjon på umettede hydrokarboner:
1) er misfarging av bromvann eller 2) kaliumpermanganatløsning.
Når bromvann interagerer med umettede hydrokarboner, blir brom sammen på stedet der flere bindinger brytes, og følgelig forsvinner fargen, som ble forårsaket av oppløst brom:
Markovnikovs styre
:
Hydrogen fester seg til karbonatomet som er bundet til et stort antall Hydrogenatomer. Denne regelen kan demonstreres i reaksjonene av hydrering av usymmetriske alkener og hydrohalogenering: 
2-klorpropan
Når hydrogenhalogenider interagerer med alkyner, fortsetter tilsetningen av et andre halogenert molekyl i samsvar med Markovnikovs regel:
Polymerisasjonsreaksjoner er karakteristiske for umettede forbindelser.
Polymerisasjon- Dette seriell tilkobling molekyler av et stoff med lav molekylvekt for å danne et stoff med høy molekylvekt. I dette tilfellet skjer koblingen av molekyler på stedet der dobbeltbindingene brytes. For eksempel polymerisering av eten:
Produktet av polymerisasjon kalles en polymer, og utgangsmaterialet som reagerer kalles monomer; Grupper som gjentar seg i en polymer kalles strukturell eller elementære lenker; antall elementære enheter i et makromolekyl kalles grad av polymerisasjon.
Navnet på polymeren består av navnet på monomeren og prefikset poly-, for eksempel polyetylen, polyvinylklorid, polystyren. Avhengig av graden av polymerisering av de samme monomerene, kan stoffer med forskjellige egenskaper oppnås. For eksempel er kortkjedet polyetylen en væske som har smørende egenskaper. Polyetylen med en kjedelengde på 1500-2000 ledd er et hardt, men fleksibelt plastmateriale som brukes til fremstilling av film, servise og flasker. Polyetylen med en kjedelengde på 5-6 tusen lenker er fast, hvorfra du kan tilberede støpte produkter og rør. I smeltet tilstand kan polyetylen gis hvilken som helst form som blir igjen etter herding. Denne egenskapen kalles termoplastisitet.
Kunnskapskontroll:
1. Hvilke forbindelser kalles umettede?
2. Tegn alle mulige isomerer for et hydrokarbon med en dobbeltbinding med sammensetningen C 6 H 12 og C 6 H 10. Gi dem navn. Skriv en ligning for forbrenningsreaksjonen til penten og pentin.
3. Løs problemet: Bestem volumet av acetylen som kan fås fra kalsiumkarbid som veier 100 g, massefraksjon 0,96 hvis avkastningen er 80 %?
HJEMMELEKSER:
Arbeid gjennom: L1. Side 43-47,49-53, L1. Side 60-65, gjendiktning av forelesningsnotater nr. 10.
Forelesning nr. 11.
Emne: Enhet kjemisk organisasjon levende organismer. Kjemisk oppbygning levende organismer. Alkoholer. Produksjon av etanol ved fermentering av glukose og hydrering av etylen. Hydroksylgruppe som en funksjonell gruppe. Bilde av Hydrogenbinding. Kjemiske egenskaper til etanol : forbrenning, interaksjon med natrium, dannelse av enkle og estere oksidasjon til aldehyd. Påføring av etanol basert på egenskaper. Skadelige effekter alkoholer på menneskekroppen. Begrepet grense flerverdige alkoholer . Glyserol som en representant for flerverdige alkoholer. Kvalitativ reaksjon på flerverdige alkoholer . Påføring av glyserin.
Aldehyder. Fremstilling av aldehyder ved oksidasjon av de tilsvarende alkoholene. Kjemiske egenskaper til aldehyder: oksidasjon til tilsvarende syre og reduksjon til tilsvarende alkohol. Anvendelser av formaldehyd og acetaldehyd basert på egenskaper.
Grunnleggende begreper og termer