Benzen med dobbeltbinding. Benzen: formel

Konseptet med "benzenring" krever umiddelbart dekoding. For å gjøre dette er det nødvendig å i det minste kort vurdere strukturen til benzenmolekylet. Den første strukturen av benzen ble foreslått i 1865 av den tyske forskeren A. Kekule:

De viktigste aromatiske hydrokarboner inkluderer benzen C 6 H 6 og dets homologer: toluen C 6 H 5 CH 3, xylen C 6 H 4 (CH 3) 2, etc.; naftalen C 10 H 8, antracen C 14 H 10 og deres derivater.

Karbonatomene i benzenmolekylet danner en vanlig flat sekskant, selv om den vanligvis tegnes som en langstrakt.

Strukturen til benzenmolekylet ble til slutt bekreftet ved reaksjonen av dets dannelse fra acetylen. Strukturformelen viser tre enkle og tre doble alternerende karbon-karbonbindinger. Men et slikt bilde formidler ikke den sanne strukturen til molekylet. I virkeligheten er karbon-karbonbindingene i benzen ekvivalente, og de har egenskaper som er ulik de til enten enkelt- eller dobbeltbindinger. Disse funksjonene forklares av den elektroniske strukturen til benzenmolekylet.

Elektronisk struktur av benzen

Hvert karbonatom i et benzenmolekyl er i en tilstand av sp 2 hybridisering. Det er koblet til to nabokarbonatomer og et hydrogenatom med tre σ-bindinger. Resultatet er en flat sekskant: alle seks karbonatomer og alle σ-bindinger C-C og C-H ligger i samme plan. Elektronskyen til det fjerde elektronet (p-elektron), som ikke er involvert i hybridisering, har form som en manual og er orientert vinkelrett på planet til benzenringen. Slike p-elektronskyer av nabokarbonatomer overlapper over og under ringens plan.

Som et resultat danner seks p-elektroner en felles elektronsky og en enkelt kjemisk binding for alle karbonatomer. To områder av det store elektronplanet er plassert på hver side av σ-bindingsplanet.

P-elektronskyen forårsaker en reduksjon i avstanden mellom karbonatomer. I et benzenmolekyl er de like og lik 0,14 nm. I tilfelle av en enkelt- og dobbeltbinding vil disse avstandene være henholdsvis 0,154 og 0,134 nm. Dette betyr at det ikke er enkelt- eller dobbeltbindinger i benzenmolekylet. Benzenmolekylet er en stabil seksleddet syklus av identiske CH-grupper som ligger i samme plan. Alle bindinger mellom karbonatomer i benzen er ekvivalente, noe som bestemmer de karakteristiske egenskapene til benzenringen. Dette reflekteres mest nøyaktig av strukturformelen til benzen i form av en vanlig sekskant med en sirkel inni (I). (Sirkelen symboliserer ekvivalensen av bindinger mellom karbonatomer.) Men Kekulés formel som indikerer dobbeltbindinger (II) brukes også ofte:

Benzenringen har et visst sett med egenskaper, som vanligvis kalles aromatisitet.

Homolog serie, isomerisme, nomenklatur

Konvensjonelt kan arenaene deles i to rader. Den første inkluderer benzenderivater (for eksempel toluen eller bifenyl), den andre inkluderer kondenserte (polynukleære) arener (den enkleste av dem er naftalen):

Den homologe serien av benzen har den generelle formelen C n H 2 n -6. Homologer kan betraktes som benzenderivater der ett eller flere hydrogenatomer er erstattet med forskjellige hydrokarbonradikaler. For eksempel C6H5-CH3-metylbenzen eller toluen, C6H4(CH3)2-dimetylbenzen eller xylen, C6H5-C2H5-etylbenzen, etc.

Siden alle karbonatomer i benzen er ekvivalente, har dens første homolog, toluen, ingen isomerer. Den andre homologen, dimetylbenzen, har tre isomerer som er forskjellige i det relative arrangementet av metylgrupper (substituenter). Dette er en orto- (forkortet o-), eller 1,2-isomer, der substituentene er lokalisert på nabokarbonatomer. Hvis substituentene er atskilt med ett karbonatom, er det en meta- (forkortet m-) eller 1,3-isomer, og hvis de er atskilt med to karbonatomer, så er det en para- (forkortet p-) eller 1,4-isomer. I navn er substituenter betegnet med bokstaver (o-, m-, p-) eller tall.

Fysiske egenskaper

De første medlemmene av den homologe serien av benzen er fargeløse væsker med en spesifikk lukt. Deres tetthet er mindre enn 1 (lettere enn vann). Uløselig i vann. Benzen og dets homologer er i seg selv gode løsemidler for mange organiske stoffer. Arenaer brenner med en røykfylt flamme på grunn av det høye karboninnholdet i molekylene deres.

Kjemiske egenskaper

Aromasitet bestemmer de kjemiske egenskapene til benzen og dets homologer. Seks-elektron π-systemet er mer stabilt enn vanlige to-elektron π-bindinger. Derfor er addisjonsreaksjoner mindre vanlige for aromatiske hydrokarboner enn for umettede hydrokarboner. De mest karakteristiske reaksjonene for arener er substitusjonsreaksjoner. Således inntar aromatiske hydrokarboner, i sine kjemiske egenskaper, en mellomposisjon mellom mettede og umettede hydrokarboner.

I. Substitusjonsreaksjoner

1. Halogenering (med Cl 2, Br 2)

2. Nitrering

3. Sulfonering

4. Alkylering (det dannes benzenhomologer) - Friedel-Crafts reaksjoner

Alkylering av benzen skjer også når det reagerer med alkener:

Styren (vinylbenzen) oppnås ved dehydrogenering av etylbenzen:

II. Tilleggsreaksjoner

1. Hydrogenering

2. Klorering

III. Oksidasjonsreaksjoner

1. Forbrenning

2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O

2. Oksidasjon under påvirkning av KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, HNO 3, etc.

Ingen kjemisk reaksjon forekommer (i likhet med alkaner).

Egenskaper til benzenhomologer

I benzenhomologer skilles en kjerne og en sidekjede (alkylradikaler). De kjemiske egenskapene til alkylradikaler ligner på alkaner; påvirkningen av benzenringen på dem manifesteres i det faktum at substitusjonsreaksjoner alltid involverer hydrogenatomer ved karbonatomet direkte bundet til benzenringen, så vel som i den lettere oksidasjonen av CH-bindinger.

Effekten av et elektrondonerende alkylradikal (for eksempel -CH 3) på benzenringen manifesteres i en økning i de effektive negative ladningene på karbonatomer i orto- og paraposisjonene; som et resultat blir det lettere å erstatte assosierte hydrogenatomer. Derfor kan homologer av benzen danne trisubstituerte produkter (og benzen danner vanligvis monosubstituerte derivater).

Aromatiske forbindelser er de hvis molekyler inneholder en syklisk gruppe atomer med et spesielt bindingsmønster - en benzenring. Det internasjonale navnet på aromatiske hydrokarboner er arenes.

Den enkleste representanten for arener er benzen C 6 H 6 . Formelen som gjenspeiler strukturen til benzenmolekylet ble først foreslått av den tyske kjemikeren Kekule (1865):

Karbonatomene i benzenmolekylet danner en vanlig flat sekskant, selv om den vanligvis tegnes som en langstrakt.

Elektronisk struktur av benzen.
Hvert karbonatom i et benzenmolekyl er i en tilstand av sp 2 hybridisering. Det er koblet til to nabokarbonatomer og et hydrogenatom med tre σ-bindinger. Resultatet er en flat sekskant: alle seks karbonatomer og alle σ-bindinger C-C og C-H ligger i samme plan. Elektronskyen til det fjerde elektronet (p-elektron), som ikke er involvert i hybridisering, har form som en manual og er orientert vinkelrett på planet til benzenringen. Slike p-elektronskyer av nærliggende karbonatomer overlapper over og under ringplanet . Som et resultat danner seks p-elektroner en felles elektronsky og en enkelt kjemisk binding for alle karbonatomer. To områder av det store elektronplanet er plassert på begge sider av σ-bindingsplanet ./>/>

s-Elektronskyen forårsaker en reduksjon i avstanden mellom karbonatomer. I et benzenmolekyl er de like og lik 0,14 nm. I tilfelle av en enkelt- og dobbeltbinding vil disse avstandene være henholdsvis 0,154 og 0,134 nm. Dette betyr at det ikke er enkelt- eller dobbeltbindinger i benzenmolekylet. Benzenmolekylet er en stabil seksleddet syklus av identiske CH-grupper som ligger i samme plan. Alle bindinger mellom karbonatomer i benzen er ekvivalente, noe som bestemmer de karakteristiske egenskapene til benzenringen. Dette reflekteres mest nøyaktig av strukturformelen til benzen i form av en vanlig sekskant med en sirkel inni ( Jeg ). (Sirkelen symboliserer ekvivalensen av bindinger mellom karbonatomer.) Imidlertid brukes Kekules formel ofte som indikerer dobbeltbindinger ( II

METODOLOGISKE INSTRUKSJONER

kurs i organisk kjemi

« AROMATISKE HYDROKARBONER»

Rostov ved Don

Retningslinjer for kurset i organisk kjemi "Aromatiske hydrokarboner". - Rostov n/a: Rost. stat bygger. univ., 2007. - 12 s.

Teoretiske prinsipper om temaet "Aromatiske hydrokarboner" presenteres. En definisjon av aromatiske hydrokarboner er gitt, samt begrepet "aromatitet". Strukturen til benzenmolekylet er beskrevet. Nomenklaturen og isomerismen til aromatiske forbindelser med en benzenring vurderes. Hovedmetodene for å produsere arener presenteres, og de fysiske og kjemiske egenskapene til aromatiske hydrokarboner er også vurdert.

Designet for første- og andreårs fulltids- og deltidsstudenter i spesialitetene PSM, ZChS, SSP, BTP og AS.

Satt sammen av: Ph.D. chem. Realfag, førsteamanuensis

M.N. Mitskaya,

Ph.D. chem. Sciences, Asst.

E.A. Levinskaya

Anmelder: Ph.D. chem. Realfag, førsteamanuensis

L.M. Astakhova

Construction University, 2007

Aromatiske forbindelser (arener) - organiske forbindelser med en plan syklisk struktur der alle karbonatomer lager et enkelt delokalisert π-elektronsystem som inneholder (4n+2) π-elektroner.

Aromatiske forbindelser inkluderer primært benzen C 6 H 6 og dets tallrike homologer og derivater. Aromatiske forbindelser kan inneholde en eller flere benzenringer per molekyl (polynukleære aromatiske forbindelser). Men vi skal se på aromatiske forbindelser med én benzenring.

Strukturen til benzenmolekylet

Benzen ble oppdaget av M. Faraday i 1825 i lysende (koksovn) gass, og strukturen til benzenmolekylet uttrykkes oftest med formelen foreslått av den tyske kjemikeren A. Kekule (1865)

I følge moderne konsepter har benzenmolekylet strukturen til en flat sekskant, hvis sider er like med hverandre og utgjør 0,14 nm. Denne avstanden er gjennomsnittsverdien mellom 0,154 nm (enkeltbindingslengde) og 0,134 nm (dobbeltbindingslengden). Ikke bare karbonatomene, men også de seks hydrogenatomene knyttet til dem ligger i samme plan. Vinklene dannet av H-C-C- og C-C-C-bindingene er 120°:

Alle karbonatomer i et benzenmolekyl er i en tilstand av sp 2 hybridisering. Hver av dem er forbundet med sine tre hybridorbitaler med to av de samme orbitalene av to nabokarbonatomer og en orbitaler av H-atomet, og danner tre σ-bindinger (se figur). Den fjerde, uhybridiserte 2p-orbitalen til karbonatomet, hvis akse er vinkelrett på planet til benzenringen, overlapper med lignende orbitaler til to nabokarbonatomer plassert til høyre og venstre.

Skjema for dannelse av σ-bindinger og π-bindinger i et benzenmolekyl

Denne overlappingen skjer over og under planet til benzenringen. Som et resultat dannes et enkelt lukket system av π-elektroner. Som et resultat av en slik ensartet overlapping av 2p-orbitalene til alle seks karbonatomer, oppstår "justering" av enkelt- og dobbeltbindinger, dvs. benzenringen mangler klassiske dobbelt- og enkeltbindinger. Den jevne fordelingen av π-elektrontetthet mellom alle karbonatomer, på grunn av π-elektrondelokalisering, er årsaken til den høye stabiliteten til benzenmolekylet. Foreløpig er det ingen enkelt måte å grafisk avbilde et benzenmolekyl med hensyn til dets virkelige egenskaper. Men for å understreke uniformiteten til π-elektrontettheten i benzenmolekylet, tyr de til følgende formler:

Det er imidlertid nødvendig å huske at ingen av disse formlene tilsvarer den faktiske fysiske tilstanden til molekylet, mye mindre kan gjenspeile hele utvalget av dets egenskaper. Kekules formel er foreløpig bare et symbol på benzenmolekylet. Imidlertid er det mye brukt, samtidig som man husker på ulempene.

DEFINISJON

Benzen(cykloheksatrien - 1,3,5) er et organisk stoff, den enkleste representanten for en rekke aromatiske hydrokarboner.

Formel – C 6 H 6 (strukturformel – Fig. 1). Molekylvekt – 78,11.

Ris. 1. Strukturelle og romlige formler for benzen.

Alle seks karbonatomene i benzenmolekylet er i sp 2 hybridtilstand. Hvert karbonatom danner 3σ-bindinger med to andre karbonatomer og ett hydrogenatom, som ligger i samme plan. Seks karbonatomer danner en regulær sekskant (σ-skjelett av benzenmolekylet). Hvert karbonatom har en uhybridisert p-orbital som inneholder ett elektron. Seks p-elektroner danner en enkelt π-elektronsky (aromatisk system), som er avbildet som en sirkel inne i en seksleddet ring. Hydrokarbonradikalet oppnådd fra benzen kalles C 6 H 5 - - fenyl (Ph-).

Kjemiske egenskaper til benzen

Benzen er preget av substitusjonsreaksjoner som skjer via en elektrofil mekanisme:

- halogenering (benzen reagerer med klor og brom i nærvær av katalysatorer - vannfri AlCl 3, FeCl 3, AlBr 3)

C6H6 + Cl2 = C6H5-Cl + HCl;

- nitrering (benzen reagerer lett med nitreringsblandingen - en blanding av konsentrert salpetersyre og svovelsyre)

- alkylering med alkener

C6H6 + CH2 = CH-CH3 -> C6H5-CH(CH3)2;

Tilsetningsreaksjoner til benzen fører til ødeleggelse av det aromatiske systemet og forekommer bare under tøffe forhold:

- hydrogenering (reaksjonen skjer ved oppvarming, katalysatoren er Pt)

- tilsetning av klor (forekommer under påvirkning av UV-stråling med dannelse av et fast produkt - heksaklorcykloheksan (heksakloran) - C 6 H 6 Cl 6)

Som enhver organisk forbindelse gjennomgår benzen en forbrenningsreaksjon med dannelse av karbondioksid og vann som reaksjonsprodukter (brenner med en røykfylt flamme):

2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O.

Fysiske egenskaper til benzen

Benzen er en fargeløs væske, men har en spesifikk skarp lukt. Danner en azeotrop blanding med vann, blandes godt med etere, bensin og ulike organiske løsemidler. Kokepunkt - 80,1 C, smeltepunkt - 5,5 C. Giftig, kreftfremkallende (dvs. fremmer utviklingen av kreft).

Tilberedning og bruk av benzen

De viktigste metodene for å oppnå benzen:

— dehydrocyklisering av heksan (katalysatorer – Pt, Cr 3 O 2)

CH3-(CH2)4-CH3-→ C6H6 + 4H2;

- dehydrogenering av cykloheksan (reaksjonen skjer ved oppvarming, katalysatoren er Pt)

C6H12 -> C6H6 + 4H2;

- trimerisering av acetylen (reaksjonen skjer ved oppvarming til 600C, katalysatoren er aktivert karbon)

3HC=CH → C6H6.

Benzen fungerer som et råmateriale for produksjon av homologer (etylbenzen, kumen), cykloheksan, nitrobenzen, klorbenzen og andre stoffer. Tidligere ble benzen brukt som et tilsetningsstoff til bensin for å øke oktantallet, men nå, på grunn av dets høye toksisitet, er benzeninnholdet i drivstoff strengt regulert. Benzen brukes noen ganger som løsningsmiddel.

Eksempler på problemløsning

EKSEMPEL 1

Trening

Skriv ned likningene som kan brukes til å utføre følgende transformasjoner: CH 4 → C 2 H 2 → C 6 H 6 → C 6 H 5 Cl.

Løsning

For å produsere acetylen fra metan, brukes følgende reaksjon:

2CH4 -> C2H2 + 3H2 (t = 140°C).

Produksjonen av benzen fra acetylen er mulig ved trimeriseringsreaksjonen av acetylen, som oppstår ved oppvarming (t = 600C) og i nærvær av aktivert karbon:

3C2H2 → C6H6.

Kloreringsreaksjonen av benzen for å produsere klorbenzen som et produkt utføres i nærvær av jern(III)klorid:

C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

EKSEMPEL 2

Trening

Til 39 g benzen i nærvær av jern(III)klorid ble 1 mol bromvann tilsatt. Hvor mye stoff og hvor mange gram av hvilke produkter ble produsert?

Løsning

La oss skrive ligningen for reaksjonen av benzenbromering i nærvær av jern(III)klorid:

C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr.

Reaksjonsproduktene er brombenzen og hydrogenbromid. Molar masse av benzen, beregnet ved hjelp av tabellen over kjemiske elementer av D.I. Mendeleev – 78 g/mol. La oss finne mengden benzen:

n(C6H6) = m(C6H6)/M(C6H6);

n(C6H6) = 39/78 = 0,5 mol.

I henhold til forholdene for problemet, reagerte benzen med 1 mol brom. Følgelig er benzen mangelvare og ytterligere beregninger vil bli gjort med benzen. I følge reaksjonsligningen n(C 6 H 6): n(C 6 H 5 Br): n(HBr) = 1:1:1, derfor n(C 6 H 6) = n(C 6 H 5 Br) =: n(HBr) = 0,5 mol. Da vil massene av brombenzen og hydrogenbromid være like:

m(C6H5Br) = n(C6H5Br)xM(C6H5Br);

m(HBr) = n(HBr)×M(HBr).

Molare masser av brombenzen og hydrogenbromid, beregnet ved hjelp av tabellen over kjemiske elementer av D.I. Mendeleev – henholdsvis 157 og 81 g/mol.

m(C6H5Br) = 0,5 x 157 = 78,5 g;

m(HBr) = 0,5 x 81 = 40,5 g.

Svar

Reaksjonsproduktene er brombenzen og hydrogenbromid. Massene av brombenzen og hydrogenbromid er henholdsvis 78,5 og 40,5 g.

Leksjonens mål:

gi en ide om den aromatiske bindingen, dens egenskaper, etablere forholdet mellom strukturen til benzen og dets egenskaper;
konsolidere evnen til å sammenligne sammensetningen og strukturen til hydrokarboner av forskjellige serier;
introdusere de fysiske egenskapene til benzen;
vise arenes giftige effekter på menneskers helse.

Forelesningsoversikt

Avledning av den molekylære og strukturelle formelen til benzen.
Historien om oppdagelsen av benzen.
Kekules formel.
Strukturen til benzen.
Konseptet "aromatisering".
Fremveksten av begrepet "aromatiske forbindelser".
Fysiske egenskaper til benzen.
Giftige effekter av arenes på menneskekroppen.
Forsterkning av materialet som er dekket.
Hjemmelekser.

I begynnelsen av leksjonen ber jeg elevene løse et problem for å utlede formelen til et stoff.

Oppgave. Når 2,5 g av stoffet ble brent, ble 8,46 g karbondioksid og 1,73 g vann frigjort. Massen på 1 liter av stoffet er 3,5 g. Bestem stoffets molekylære og mulige struktur.

Når de løser oppgaven, utleder elevene molekylformelen til stoffet – C 6 H 6 . En problematisk situasjon oppstår: "Hvilken struktur kan et benzenmolekyl ha?" Basert på kunnskap om umettede hydrokarboner, foreslår studentene mulige strukturformler for dem:

NS C-CH2-CH2-C CH

H2C = CH-C C-CH = CH2 og andre.

Studentene konkluderer med at benzen er en svært umettet forbindelse og husker kvalitative reaksjoner på umettethet.

Jeg inviterer elevene til å teste hypotesen om umettetheten av benzen under et eksperiment. Etter å ha utført reaksjonene av benzen med bromvann og en løsning av kaliumpermanganat, kommer studentene til den konklusjon at benzen, som er et umettet system, ikke gir høykvalitetsreaksjoner på umettethet, derfor kan det ikke klassifiseres som et umettet hydrokarbon .

Hvilken struktur har benzenmolekylet, og til hvilken klasse hydrokarboner kan det klassifiseres?

Før jeg svarer på dette spørsmålet, introduserer jeg elevene til historien om oppdagelsen av benzen, som er veldig interessant. Gassbelysning dukket først opp i London mellom 1812 og 1815. Lysgass, utvunnet fra fettet til sjødyr, ble levert i jernsylindere. Disse sylindrene ble vanligvis plassert i kjelleren av huset, hvorfra gass ble distribuert gjennom rør gjennom hele rommet. Snart ble det lagt merke til en ekstremt ubehagelig omstendighet - i ekstrem kulde mistet gassen evnen til å produsere sterkt lys ved brenning. Eierne av et gassanlegg i 1825 henvendte seg til Faraday for råd, som fant ut at de komponentene som er i stand til å brenne med en skarp flamme, ble samlet i bunnen av sylinderen i form av et gjennomsiktig væskelag. Mens han studerte denne væsken, oppdaget Faraday et nytt hydrokarbon - benzen. Navnet på dette stoffet ble gitt av Liebig - (suffikset -ol indikerer dets oljeaktige natur, fra det latinske oleum - olje).

I 1865 foreslo den tyske forskeren Kekule strukturen til benzenmolekylet, som han drømte om som en slange som biter sin egen hale:

Men denne formelen, selv om den tilsvarer den elementære sammensetningen av benzen, tilsvarer ikke mange av dens funksjoner:

benzen gir ikke kvalitative reaksjoner på umettethet;
benzen er preget av substitusjon snarere enn addisjonsreaksjoner;
Kekules formel er ikke i stand til å forklare avstandslikheten mellom karbonatomer, som forekommer i et ekte benzenmolekyl.

For å komme ut av denne vanskeligheten, innrømmet Kekule at i benzen er det en kontinuerlig bevegelse av dobbeltbindinger.

Bruken av moderne fysiske og kvanteforskningsmetoder har gjort det mulig å skape en helhetlig forståelse av strukturen til benzen.

Karbonatomene i benzenmolekylet er i andre valenstilstand (sp 2). Hvert karbonatom danner -bindinger med to andre karbonatomer og ett hydrogenatom som ligger i samme plan. Bindingsvinklene mellom de tre -bindingene er 120°. Dermed ligger alle seks karbonatomene i samme plan, og danner en regulær sekskant (fig. 1):

Ris. 1. Ordning for dannelse av -forbindelser
i et benzenmolekyl

Hvert karbonatom har en ikke-hybrid p-orbital. Seks slike orbitaler er plassert vinkelrett på -bindingsplanet og parallelt med hverandre (fig. 2). Alle seks p-elektronene samhandler med hverandre, og danner en enkelt-elektronsky. Dermed oppstår sirkulær konjugasjon i benzenmolekylet. Den høyeste elektrontettheten i dette konjugerte systemet er plassert over og under ringens plan (fig. 3):

Som et resultat av en slik jevn overlapping av 2p-orbitalene til alle seks karbonatomer, oppstår "justeringen" av enkelt- og dobbeltbindinger - bindingslengden er 0,139 nm. Denne verdien er mellom lengden på en enkeltbinding i alkaner (0,154 nm) og lengden på en dobbeltbinding i alkener (0,133 nm). Det vil si at benzenmolekylet mangler klassiske dobbelt- og enkeltbindinger.

Sirkulær konjugering gir en energigevinst på 150 kJ/mol. Denne verdien utgjør konjugasjonsenergien - mengden energi som må brukes for å forstyrre det aromatiske systemet av benzen.

Denne elektroniske strukturen forklarer alle funksjonene til benzen. Spesielt hvorfor benzen er vanskelig å inngå tilleggsreaksjoner - dette fører til brudd på konjugasjonen. Slike reaksjoner er mulige under tøffe forhold.

Foreløpig er det ingen enkelt måte å grafisk avbilde et benzenmolekyl med hensyn til dets virkelige egenskaper. Men for å understreke enhetligheten til elektrontettheten i benzenmolekylet, tyr de til følgende formler:

De bruker også Kekule-formelen, med tanke på dens mangler.

Settet med egenskaper til benzen kalles vanligvis aromatisitet. Generelt sett ble fenomenet aromatisitet formulert av den tyske fysikeren Hückel: en forbindelse må utvise aromatiske egenskaper hvis molekylet inneholder en flat ring med (4n+2) elektroner, der n kan ha verdier 0, 1, 2, 3 osv. I henhold til denne regelen er systemer som inneholder 6, 10, 14 elektroner aromatiske.

Eksempler på slike forbindelser er naftalen (n=2) og antracen (n=3).

Etter å ha gjennomgått strukturen til benzen, diskuterer vi svarene på spørsmålene med elevene:

Kan benzen klassifiseres som umettede hydrokarboner? Begrunn svaret ditt.
Hvilken klasse hydrokarboner tilhører benzen?
Hva menes med begrepet "aromatisk forbindelse"?
Hvilke hydrokarboner kalles aromatiske?

Deretter introduserer jeg elevene til opprinnelsen til begrepet "aromatiske forbindelser." Jeg informerer deg om at dette navnet oppsto i den første perioden av utviklingen av kjemi. Det ble lagt merke til at benzenforbindelser oppnås under destillasjon av noen behagelig luktende (aromatiske) stoffer - naturlige harpikser og balsamer. Imidlertid er de fleste aromatiske forbindelser luktfrie eller luktende ubehagelig. Men dette begrepet har blitt bevart i kjemien. Aromatiske hydrokarboner (arener) er stoffer hvis molekyler inneholder en eller flere benzenringer - sykliske grupper av karbonatomer med en spesiell karakter av bindinger.

Deretter blir studentene kjent med de fysiske egenskapene til benzen ved å arbeide med pedagogisk litteratur. De vet at benzen er en væske og kan også være i damptilstand (under lukttesting). Jeg introduserer elevene for benzen i fast form. Smeltepunktet for benzen er 5,5°C. Basert på denne informasjonen demonstrerer jeg transformasjonen av flytende benzen til en hvit krystallinsk masse. For å gjøre dette legger jeg 4-5 ml benzen i et reagensrør i et kar fylt med snø eller is. Etter noen minutter observerer elevene en endring i aggregeringstilstanden for benzen. Basert på observasjoner foreslår elevene at dette stoffet må ha et molekylært krystallgitter.

Jeg gjør elevene oppmerksomme på at benzen er et svært giftig stoff. Innånding av damp forårsaker svimmelhet og hodepine. Ved høye konsentrasjoner av benzen er tilfeller av bevissthetstap mulig. Dens damp irriterer øyne og slimhinner.

Flytende benzen trenger lett inn i kroppen gjennom huden, noe som kan føre til forgiftning. Derfor krever arbeid med benzen og dets homologer spesiell forsiktighet.

Jeg bruker materialet om emnet "Benzen" for å forklare skadene ved røyking. Studier av et tjærelignende stoff fra tobakksrøyk har vist at det i tillegg til nikotin inneholder aromatiske hydrokarboner som benzopyren,

har sterke kreftfremkallende egenskaper, dvs. disse stoffene virker som kreftfremkallende midler. Tobakkstjære, når den kommer i kontakt med hud og lunger, forårsaker dannelse av kreftsvulster. Røykere er mer sannsynlig å utvikle kreft i leppe, tunge, strupehode og spiserør. De er mye mer sannsynlig å lide av angina pectoris og hjerteinfarkt. Jeg legger merke til at en røyker slipper ut omtrent 50 % av giftige stoffer i det omkringliggende rommet, og skaper rundt seg en ring av "passive røykere" som raskt utvikler hodepine, kvalme, generell ubehag og deretter kan utvikle kroniske sykdommer.

På slutten av leksjonen gjennomfører jeg en frontalundersøkelse om følgende spørsmål:

Hjemmelekser: s. 55-58, s. 61 nr. 1, 2 ifølge læreboken til E. E. Nifantiev, L. A. Tsvetkova “Kjemi 10-11”.