Mettede hydrokarboner av metanserien (alkaner)
Alkaner, eller parafiner, er alifatiske mettede hydrokarboner i hvis molekyler karbonatomene er koblet sammen med en enkel s - kommunikasjon. De gjenværende valensene til karbonatomet, som ikke brukes på binding med andre karbonatomer, er fullstendig mettet med hydrogen. Derfor inneholder mettede hydrokarboner det maksimale antallet hydrogenatomer i molekylet.
Hydrokarboner av en rekke alkaner har den generelle formelen CnH2n+2. Tabellen viser noen representanter for en rekke alkaner og noen av deres fysiske egenskaper.
|
Formel |
Navn |
Radikalt navn |
T pl. 0 C |
T kip. 0 C |
|
CH 4 |
metan |
metyl |
||
|
C2H6 |
etan |
etyl |
||
|
C 3 H 8 |
propan |
skjære gjennom |
||
|
C4H10 |
butan |
butyl |
||
|
C4H10 |
isobutan |
isobutyl |
||
|
C5H12 |
pentan |
pentyl |
||
|
C5H12 |
isopentan |
isopentyl |
||
|
C5H12 |
neopentan |
neopentyl |
||
|
C6H14 |
heksan |
heksyl |
||
|
C 7 H 16 |
heptan |
heptyl |
||
|
C10H 22 |
dekanus |
desil |
||
|
C15H 32 |
pentadekan |
|||
|
C 20 H 42 |
eikosane |
Tabellen viser at disse hydrokarbonene skiller seg fra hverandre i antall grupper - CH 2 - en slik serie av lignende strukturer, som har lignende kjemiske egenskaper og skiller seg fra hverandre i antall av disse gruppene, kalles en homolog serie. Og stoffene som utgjør det kalles homologer .
Simulator nr. 1 - Homologer og isomerer
Trener nr. 2. - Homolog serie av mettede hydrokarboner
Fysiske egenskaper
De første fire medlemmene av den homologe serien av metan er gassformige stoffer, som starter med pentan, de er væsker, og hydrokarboner med antall karbonatomer på 16 og høyere er faste stoffer (ved vanlige temperaturer). Alkaner er ikke-polare forbindelser og vanskelige å polarisere. De er lettere enn vann og praktisk talt uløselige i det. De løses heller ikke opp i andre svært polare løsningsmidler. Flytende alkaner er gode løsemidler for mange organiske stoffer. Metan og etan, samt høyere alkaner, er luktfrie. Alkaner er brennbare stoffer. Metan brenner med en fargeløs flamme.
Fremstilling av alkaner
Naturlige kilder brukes hovedsakelig for å oppnå alkaner.
Gassformige alkaner oppnås fra naturlige og tilhørende petroleumsgasser, og faste alkaner oppnås fra olje. En naturlig blanding av faste alkaner med høy molekylvekt er fjell voks - naturlig bitumen.
1. Fra enkle stoffer:
n C+2 n H 2 500 °C, kat → MED n H 2 n + 2
2. Effekten av metallisk natrium på halogenderivater av alkaner - reaksjon av A. Wurtz:
2CH3-Cl + 2Na → CH3-CH3 + 2NaCl
Kjemiske egenskaper til alkaner
1. Substitusjonsreaksjoner - Halogenering (etappe for etappe)
CH4+Cl2 hν → CH 3 Cl (klormetan) + HCl (1. trinn);
metan
CH3Cl + Cl2 hν→ CH2Cl2 (diklormetan) + HCl (2. trinn);
CH 2 Cl 2 + Cl 2 hν → CHCI3 (triklormetan) + HCl (3. trinn);
CHCl3 + Cl2 hν → CCl 4 (klormetan) + HCl (4. trinn).
2. Forbrenningsreaksjoner (brenn med en lett, røykfri flamme)
C n H 2n+2 + O 2 t → nCO 2 + (n+1) H 2 O
3. Nedbrytningsreaksjoner
EN) Sprekker ved en temperatur på 700-1000°C (-C-C-) brytes bindinger:
C10H22 → C5H12 + C5H10
b) Pyrolyse ved en temperatur på 1000°C brytes alle bindinger, produktene er C (sot) og H 2:
CH 4 1000°C → C+2H2
applikasjon
· Mettede hydrokarboner er mye brukt i en lang rekke områder av menneskelig liv og aktivitet.
· Bruk som drivstoff - i kjelesystemer, bensin, diesel, flydrivstoff, sylindere med propan-butanblanding for husholdningsovner
· Vaselin brukes i medisin, parfyme, kosmetikk finnes i smøreoljer;
· En blanding av isomere pentaner og heksaner kalles petroleumseter og brukes som løsningsmiddel. Sykloheksan er også mye brukt som løsningsmiddel og for syntese av polymerer.
· Metan brukes til å produsere dekk og maling
· Betydningen av alkaner i den moderne verden er enorm. I den petrokjemiske industrien er mettede hydrokarboner grunnlaget for produksjon av ulike organiske forbindelser, et viktig råstoff i prosessene for å oppnå mellomprodukter for produksjon av plast, gummi, syntetiske fibre, vaskemidler og mange andre stoffer. Det er av stor betydning innen medisin, parfyme og kosmetikk.
Oppgaver for konsolidering
nr. 1. Skriv ned ligninger for forbrenningsreaksjonene til etan og butan.
№2. Skriv ned reaksjonsligninger for produksjon av butan fra følgende haloalkaner:
CH3-Cl (klormetan) og C2H5-I (jodetan).
nr. 3. Utfør transformasjonene i henhold til ordningen, navngi produktene:
C → CH 4 → CH 3 Cl → C 2 H 6 → CO 2
nr. 4. Løs kryssordet
Horisontalt:
1. En alkan med molekylformelen C 3 H 8.
2. Den enkleste representanten for mettede hydrokarboner.
3. Fransk kjemiker, hvis navn er gitt til reaksjonen for å produsere hydrokarboner med en lengre karbonkjede ved å reagere halogenderivater av mettede hydrokarboner med metallisk natrium.
4. En geometrisk figur som ligner den romlige strukturen til et metanmolekyl.
5. Triklormetan.
6. Navn på radikalet C 2 H 5 –.
7. Den mest typiske reaksjonstypen for alkaner.
8. Fysisk tilstand til de fire første representantene for alkaner under normale forhold.
Hvis du svarte riktig på spørsmålene, så i den uthevede kolonnen vertikalt få et av navnene på mettede hydrokarboner. Gi dette ordet et navn?
Hydrokarboner i hvis molekyler atomene er forbundet med enkeltbindinger og som tilsvarer den generelle formelen C n H 2 n +2.
I alkanmolekyler er alle karbonatomer i en tilstand av sp 3 hybridisering. Dette betyr at alle de fire hybridorbitalene til karbonatomet er identiske i form, energi og er rettet mot hjørnene av en likesidet trekantet pyramide - et tetraeder. Vinklene mellom orbitalene er 109° 28′.
Nesten fri rotasjon er mulig rundt en enkelt karbon-karbonbinding, og alkanmolekyler kan anta en lang rekke former med vinkler på karbonatomene nær tetraedrisk (109° 28′), for eksempel i molekylet n-pentan.
Det er spesielt verdt å huske bindingene i alkanmolekyler. Alle bindinger i molekylene til mettede hydrokarboner er enkeltstående. Overlappingen skjer langs aksen,
forbinder atomkjernene, dvs. disse er σ-bindinger. Karbon-karbonbindinger er ikke-polare og dårlig polariserbare. Lengden på C-C-bindingen i alkaner er 0,154 nm (1,54 10 - 10 m). CH-bindinger er noe kortere. Elektrontettheten er litt forskjøvet mot det mer elektronegative karbonatomet, dvs. C-H-bindingen er svakt polar.
Fraværet av polare bindinger i molekylene til mettede hydrokarboner fører til at de er dårlig løselige i vann og ikke samhandler med ladede partikler (ioner). De mest karakteristiske reaksjonene for alkaner er de som involverer frie radikaler.
Homolog serie av metan
Homologer- stoffer som er like i struktur og egenskaper og avviker med en eller flere CH 2 -grupper.
Isomerisme og nomenklatur
Alkaner er preget av såkalt strukturell isomeri. Strukturelle isomerer skiller seg fra hverandre i strukturen til karbonskjelettet. Den enkleste alkanen, som er preget av strukturelle isomerer, er butan. 
Grunnleggende om nomenklatur
1. Valg av hovedkrets. Dannelsen av navnet på et hydrokarbon begynner med definisjonen av hovedkjeden - den lengste kjeden av karbonatomer i molekylet, som så å si er grunnlaget.
2. Nummerering av atomer i hovedkjeden. Atomene i hovedkjeden er tildelt tall. Nummereringen av atomene i hovedkjeden begynner fra den enden som substituenten er nærmest (strukturene A, B). Hvis substituentene er plassert i lik avstand fra enden av kjeden, starter nummereringen fra den enden der det er flere av dem (struktur B). Hvis forskjellige substituenter er plassert i lik avstand fra endene av kjeden, begynner nummereringen fra den enden som den øverste er nærmest (struktur D). Ansienniteten til hydrokarbonsubstituenter bestemmes av rekkefølgen som bokstaven som navnet deres begynner med vises i alfabetet: metyl (-CH 3), deretter etyl (-CH 2 -CH 3), propyl (-CH 2 -CH 2 -CH 3 ) osv.
Vær oppmerksom på at navnet på substituenten dannes ved å erstatte suffikset -an med suffikset - silt i navnet til den tilsvarende alkanen.
3. Dannelse av navnet. I begynnelsen av navnet er tall indikert - tallene på karbonatomene der substituentene er lokalisert. Hvis det er flere substituenter ved et gitt atom, gjentas det tilsvarende tallet i navnet to ganger atskilt med komma (2,2-). Etter tallet er antallet substituenter angitt med en bindestrek ( di- to, tre- tre, tetra- fire, penta- fem) og navnet på substituenten (metyl, etyl, propyl). Deretter, uten mellomrom eller bindestrek, navnet på hovedkjeden. Hovedkjeden kalles et hydrokarbon - et medlem av den homologe serien av metan ( metan CH 4, etan C 2 H 6, propan C 3 H 8, C 4 H 10, pentan C 5 H 12, heksan C 6 H 14, heptan C 7 H 16, oktan C 8 H 18, nonan S 9 H 20, dekanus C10H22).
Fysiske egenskaper til alkaner
De fire første representantene for den homologe serien av metan er gasser. Den enkleste av dem er metan - en fargeløs, smakløs og luktfri gass (lukten av "gass", når du lukter den, må du ringe 04, bestemmes av lukten av merkaptaner - svovelholdige forbindelser spesielt tilsatt metan som brukes i husholdnings- og industrigassapparater, slik at personer som befinner seg ved siden av dem, kunne oppdage lekkasjen ved lukt).
Hydrokarboner med sammensetning fra C4H12 til C15H32 er væsker; tyngre hydrokarboner er faste stoffer. Koke- og smeltepunktene til alkaner øker gradvis med økende karbonkjedelengde. Alle hydrokarboner er dårlig løselige i vann, flytende hydrokarboner er vanlige organiske løsemidler.
Kjemiske egenskaper til alkaner
Substitusjonsreaksjoner.
De mest karakteristiske reaksjonene for alkaner er substitusjonsreaksjoner med frie radikaler, der et hydrogenatom erstattes med et halogenatom eller en gruppe. La oss presentere likningene for karakteristiske reaksjoner halogenering: 
Ved overflødig halogen kan kloreringen gå videre, opp til fullstendig erstatning av alle hydrogenatomer med klor: 
De resulterende stoffene er mye brukt som løsningsmidler og utgangsmaterialer i organiske synteser.
Dehydrogeneringsreaksjon(hydrogenabstraksjon).
Når alkaner føres over en katalysator (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) ved høye temperaturer (400-600 ° C), elimineres et hydrogenmolekyl og et alken dannes:
Reaksjoner ledsaget av ødeleggelse av karbonkjeden.
Alle mettede hydrokarboner brenner for å danne karbondioksid og vann. Gassformige hydrokarboner blandet med luft i visse proporsjoner kan eksplodere.
1. Forbrenning av mettede hydrokarboner er en eksoterm reaksjon fra frie radikaler, som er veldig viktig når du bruker alkaner som drivstoff:
Generelt kan forbrenningsreaksjonen til alkaner skrives som følger:
2. Termisk spaltning av hydrokarboner.
Prosessen skjer via en frie radikalmekanisme. En økning i temperatur fører til homolytisk spaltning av karbon-karbonbindingen og dannelse av frie radikaler.
Disse radikalene samhandler med hverandre, utveksler et hydrogenatom, for å danne et alkanmolekyl og et alkenmolekyl:
Termiske dekomponeringsreaksjoner ligger til grunn for den industrielle prosessen med hydrokarbonkrakking. Denne prosessen er det viktigste stadiet i oljeraffinering.
3. Pyrolyse. Når metan varmes opp til en temperatur på 1000 °C, begynner metanpyrolyse - nedbrytning til enkle stoffer: 
Ved oppvarming til en temperatur på 1500 °C er dannelsen av acetylen mulig:
4. Isomerisering. Når lineære hydrokarboner varmes opp med en isomeriseringskatalysator (aluminiumklorid), dannes stoffer med et forgrenet karbonskjelett: 
5. Aromatisering. Alkaner med seks eller flere karbonatomer i kjeden ringslutter i nærvær av en katalysator for å danne benzen og dets derivater: 
Alkaner går inn i reaksjoner som foregår i henhold til frie radikalmekanismen, siden alle karbonatomer i alkanmolekyler er i en tilstand av sp 3 hybridisering. Molekylene til disse stoffene er bygget ved hjelp av kovalente ikke-polare C-C (karbon-karbon)-bindinger og svakt polare C-H (karbon-hydrogen)-bindinger. De inneholder ikke områder med økt eller redusert elektrontetthet, eller lett polariserbare bindinger, dvs. slike bindinger hvor elektrontettheten kan forskyves under påvirkning av ytre faktorer (elektrostatiske felt av ioner). Følgelig vil ikke alkaner reagere med ladede partikler, siden bindingene i alkanmolekyler ikke brytes av den heterolytiske mekanismen. 
Regler for systematisk nomenklatur:
- Hovedkjederegel.
Hovedkretsen velges basert på følgende kriterier:
- Maksimalt antall funksjonelle substituenter.
- Maksimalt antall flere tilkoblinger.
- Maksimal lengde.
- Maksimalt antall sidehydrokarbongrupper.
- Regel for minste tall (lokaliteter).
Hovedkretsen er nummerert fra den ene enden til den andre med arabiske tall. Hver substituent er tildelt nummeret på hovedkjeden karbonatom som den er festet til. Nummereringssekvensen er valgt på en slik måte at summen av tallene til substituentene (lokantene) er den minste. Denne regelen gjelder også ved nummerering av monosykliske forbindelser.
- Radikal regel.
Alle hydrokarbonsidegrupper betraktes som monovalente (enkeltkoblede) radikaler. Hvis sideradikalet i seg selv inneholder sidekjeder, velges en ekstra hovedkjede i henhold til reglene ovenfor, som er nummerert fra karbonatomet festet til hovedkjeden.
- Alfabetisk rekkefølgeregel.
Navnet på forbindelsen begynner med en liste over substituenter, som indikerer deres navn i alfabetisk rekkefølge. Navnet på hver substituent innledes med nummeret i hovedkjeden. Tilstedeværelsen av flere substituenter er indikert med tellerprefikser: di-, tri-, tetra-, etc. Etter dette er hydrokarbonet som tilsvarer hovedkjeden navngitt.
I tabellen Tabell 12.1 viser navnene på de fem første hydrokarbonene, deres radikaler, mulige isomerer og deres tilsvarende formler. Navnene på radikaler slutter med suffikset -yl.
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tabell 12.1. Alkaner fra den acyklopiske serien C n H 2 n +2 . |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Eksempel. Nevn alle isomerer av heksan.
Eksempel. Gi navn til alkanen med følgende struktur
I dette eksemplet, fra to tolv-atomkjeder, velges den der summen av tallene er minst (regel 2).
Bruker navnene på forgrenede radikaler gitt i tabellen. 12.2,
|
||||||||||||||||||||
Tabell 12.2. Navn på forgrenede radikaler. |
Navnet på denne alkanen er noe forenklet:
10-tert-butyl-2,2-(dimetyl)-7-propyl-4-isopropyl-3-etyl-dodekan.
Når en hydrokarbonkjede lukkes inn i en syklus med tap av to hydrogenatomer, dannes monocykloalkaner med den generelle formelen C n H 2 n. Cyclization starter med C 3, navn er dannet fra C n med cyclo-prefikset:
Polysykliske alkaner. Navnene deres er dannet ved å bruke prefikset bicyklo-, tricyklo-, etc. Bicykliske og trisykliske forbindelser inneholder henholdsvis to og tre ringer i molekylet for å beskrive deres struktur, antall karbonatomer i hver av kjedene som forbinder nodeatomene; er angitt i fallende rekkefølge i hakeparenteser; under formelen er navnet på atomet:
Dette trisykliske hydrokarbonet kalles vanligvis adamantan (fra det tsjekkiske adamant, diamant) fordi det er en kombinasjon av tre smeltede cykloheksanringer i en form som resulterer i arrangementet av karbonatomer i krystallgitteret som er karakteristisk for diamant.
Sykliske hydrokarboner med ett felles karbonatom kalles spiraner, for eksempel spiro-5,5-undekan:
Plane sykliske molekyler er ustabile, så forskjellige konformasjonsisomerer dannes. I motsetning til konfigurasjonsisomerer (det romlige arrangementet av atomer i et molekyl uten å ta hensyn til orientering), skiller konformasjonsisomerer seg bare fra hverandre ved rotasjon av atomer eller radikaler rundt formelt enkle bindinger samtidig som konfigurasjonen til molekylene opprettholdes. Energien for dannelse av en stabil konformer kalles konformasjonsmessig.
Konformatorer er i dynamisk likevekt og forvandler seg til hverandre gjennom ustabile former. Ustabiliteten til plane sykluser er forårsaket av betydelig deformasjon av bindingsvinkler. Mens de tetraedriske bindingsvinklene for cykloheksan C 6H 12 opprettholdes, er to stabile konformasjoner mulig: i form av en stol (a) og i form av et bad (b):
|
|
Forelesningsoversikt 1. Nomenklatur og isomeri. 2. Nomenklatur. 3. Metoder for å skaffe. 4. Fysiske egenskaper og struktur. 5. Kjemiske egenskaper. 6. Egenskaper til kovalente bindinger. 7. Teori om molekylære orbitaler. 8. Hybridisering. 9. Klassifisering av organiske reaksjoner. 10. Klassifisering av organiske forbindelser. 1. Nomenklatur og isomeri.Definisjon : Organiske forbindelser som består av karbon- og hydrogenatomer kalles hydrokarboner. Mettede hydrokarboner, alkaner, er organiske forbindelser bygget av karbon- og hydrogenatomer, i molekylene som hvert karbonatom er koblet til et tilstøtende karbonatom med ikke mer enn én binding (én valens). Valenser som ikke brukes på å kombinere med karbonatomer er mettet med hydrogen. Alle karbonatomer er i staten sp 3 -hybridisering. Mettede hydrokarboner danner en homolog serie med den generelle formelen C n H 2n+2. Grunnleggeren av den homologe serien av alkaner er metan. De første ti medlemmene av den homologe serien av alkaner: Metan, etan, propan, butan, pentan, heksan. heptan, oktan, nonan, dekan . Et karbonatom i et alkanmolekyl koblet til ikke mer enn ett nabokarbonatom kalles primært. Et karbonatom i et alkanmolekyl koblet til ikke mer enn to nabokarbonatomer kalles sekundært. Et karbonatom i et alkanmolekyl koblet til ikke mer enn tre nabokarbonatomer kalles tertiært. Et karbonatom i et alkanmolekyl koblet til fire nabokarbonatomer kalles kvartært. Alkaner er preget av strukturell isomerisme. Fra og med butan, det fjerde medlemmet av den homologe serien, kan flere strukturer tilsvare en molekylformel:
Butan kan ha to isomerer, pentan kan ha tre, heksan kan ha fem osv. Antall isomerer for en hvilken som helst homolog kan beregnes ved å bruke formelen hvis antallet isomerer i forrige medlem av den homologe serien er kjent. Strukturen til molekyler av isomere forbindelser kan representeres som et karbonskjelett som monovalente grupper eller rester av alkanmolekyler er festet til. Slike rester har et spesielt navn. Definisjon : Resten av et alkanmolekyl etter fjerning av et hydrogenatom kalles et radikal. I dette tilfellet et alkyl- eller alkylradikal. Monovalente radikaler er oppkalt etter moderalkanmolekylet. I dette tilfellet erstattes suffikset "an" av mettede hydrokarboner med "silt". For eksempel:
Variasjonen av strukturer av organiske forbindelser gjenspeiles av nomenklatur - et navnesystem der hvert navn tilsvarer bare én forbindelse. 2. Nomenklatur.Det er tre nomenklaturer i organisk kjemi. Men hvert navn må samsvare. 1. Triviell nomenklatur er et system med historisk etablerte navn, men som fortsatt brukes i dag. Disse navnene ble gitt i den tidlige perioden av utviklingen av organisk kjemi og gjenspeiler ikke strukturen til molekylene. Eksempler på trivielle navn er navnene på de fire første medlemmene av den homologe serien av alkaner. 2. Strukturen til molekyler tas i betraktning ved rasjonell nomenklatur. Navnet på en organisk forbindelse er basert på navnet på det første medlemmet av den homologe serien. De resterende forbindelsene betraktes som dens derivater, der hydrogenatomene er erstattet av alkylradikaler. For eksempel:
Alkylradikaler er oppført i rekkefølge etter økende masse. Radikalen med normal struktur er eldre enn radikalen med isomer struktur. Hvis det er mer enn én substituerende radikal, er antallet angitt med prefikser di-tre-tetra- . Etter hvert som antallet forbindelser vokste, ble bruken av rasjonell nomenklatur upraktisk, og kjemikere flyttet til å vurdere ikke lenger et atom eller en gruppe atomer, men en struktur dannet av en kjede av karbonatomer. 3. Betraktning av den største kjeden utføres i en systematisk nomenklatur. Grunnlaget for systematisk nomenklatur ble lagt på en kjemikerkongress i 1892 i Genève. Som ga grunnlaget for navnet på nomenklaturen - Genève. Den systematiske nomenklaturen ble forbedret på kongressen i 1930 i Liège. Liege-nomenklaturen dukket opp. Den moderne versjonen av den systematiske nomenklaturen ble adoptert av International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) i 1957. og forbedret i 1965. For å navngi en organisk forbindelse ved hjelp av systematisk nomenklatur er det nødvendig: Velg den lengste (hoved)kjeden; Bestem ansienniteten til gruppene; Nummer hovedkjeden, og gir den høyeste gruppen det laveste lokalnummeret; List prefikser; Oppgi hele navnet på forbindelsen.
|
Avhengig av hvilket atom som bærer det uparede elektronet, skilles primære, sekundære og tertiære radikaler. En uforgrenet primærradikal kalles normal og er merket med liten bokstav " n-».
