Пример 2.2.
Напишете ја структурната формула за соединението 2,4,5 триметил-3-етилхексан. Напишете ја бруто формулата за ова соединение.
1. Се запишува главниот (најдолгиот јаглероден ланец), т.е. Јаглеродниот скелет на алканот на крајот од предложеното име е запишан. ВО во овој примерова е хексан и сите јаглеродни атоми се нумерирани:
S – S – S – S – S – S
2. Во согласност со бројките наведени во формулата, се ставаат сите супституенти.
S - S - S - S - S - S
CH 3 C 2 H 5 CH 3 CH 3
3. Набљудувајќи ги условите за тетравалентност на јаглеродните атоми, пополнете ги преостанатите слободни валенции на јаглеродни атоми во јаглеродниот скелет со атоми на водород:
CH 3 – CH – CH - CH - CH - CH 3
CH 3 C 2 H 5 CH 3 CH 3
4. Бројот на јаглеродни атоми во ова соединение е 11. Бруто формулата на ова соединение е C 11 H 24
Изомеризам на алканите. Изведување на структурни формули на изомери.
Молекулите кои имаат ист состав, но се разликуваат во различни структури се нарекуваат изомери. Изомерите се разликуваат едни од други по хемиски и физички својства.
Постојат неколку видови на изомеризам во органската хемија. Заситените алифатични јаглеводороди - алкани - имаат ист карактер, наједноставен тип на изомеризам. Овој тип на изомеризам се нарекува структурен или јаглероден скелет изомеризам.
Во молекулите на метан, етан и пропан може да има само еден единствен ред на поврзување на јаглеродни атоми:
Н Н Н Н
│ │ │ │ │ │
N – S – N N - S - S - N N - S - S - S - N
│ │ │ │ │ │
Н Н Н Н
Метан етан пропан
Ако една молекула на јаглеводород содржи повеќе од три атоми, тогаш редоследот по кој тие се поврзани едни со други може да биде различен. На пример, бутанот C 4 H 8 може да содржи два изомери: линеарен и разгранет.
Пример 2.3.Состави и именува сè можни изомерипентан C 5 H 12.
Кога ги изведувате структурните формули на поединечни изомери, можете да постапите на следниов начин.
1. Според вкупниот број на јаглеродни атоми во молекулата (5), прво го запишувам правилниот јаглероден синџир - јаглеродниот скелет:
2. Потоа, „одвојувајќи“ по еден екстремен јаглероден атом, тие се ставаат на јаглеродните останати во синџирот за да се добие максимум можна количинацелосно нови структури. Кога еден јаглероден атом ќе се отстрани од пентанот, може да се добие само уште еден изомер:
3. Невозможно е да се добие друг изомер со преуредување на јаглеродот „отстранет“ од синџирот, бидејќи при негово преуредување на третиот јаглероден атом од главниот синџир, според правилата за именување, нумерирањето на главниот синџир ќе треба да биде направено од десно кон лево. Со елиминирање на два јаглеродни атоми од пентанот, може да се добие уште еден изомер:
4. Набљудувајќи ги условите за тетравалентност на јаглеродните атоми, пополнете ги преостанатите слободни валенции на јаглеродни атоми во јаглеродниот скелет со атоми на водород
(Види пример 2.2.)
Забелешка: неопходно е да се разбере дека со произволно „свиткување“ на молекула, невозможно е да се добие нов изомер. Формирањето на изомери се забележува само кога е нарушена оригиналната структура на соединението. На пример, врските подолу
S – S – S - S – S и S – S – S
не се изомери, тие се јаглеродни скелети од истото пентанско соединение.
3. ХЕМИСКИ СВОЈСТВА НА ЗАСИСЕНИ ЈАГЛЕВОДОРОДИ
(задачи бр. 51 – 75)
Литература:
Н.Л. Глинка. општа хемија. – Л.: Хемија, 1988 година, поглавје XV, став 164, стр. 452 – 455 година.
Пример 3.1. Користејќи го пентанот како пример, карактеризирајте ги хемиските својства на алканите. Наведете ги условите на реакцијата и наведете ги производите на реакцијата.
Решение:
1. Главните реакции на алканите се реакции на замена на водород кои се случуваат преку механизмот на слободните радикали.
1.1. Халогенација h n
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C Н 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 Сl + HСl
пентан 1-хлоропентан
CH 3 – C Н 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 + HСl
2-хлоропентан
CH 3 – CH 2 – C Н 2 – CH 2 – CH 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 + HСl
3-хлоропентан
Во првата фаза од реакцијата во молекулата на пентан, замената на атомот на водород ќе се случи и кај примарниот и кај секундарниот јаглероден атом, што резултира со формирање на мешавина од изомерни монохлоро деривати.
Меѓутоа, енергијата на врзување на водороден атом со примарен јаглероден атом е поголема отколку со секундарен јаглероден атом и поголема отколку со терцијарен јаглероден атом, така што замената на водороден атом поврзан со терцијарен јаглероден атом е полесна. Овој феноменнаречена селективност. Поизразено е кај помалку активните халогени (бром, јод). Како што се зголемува температурата, селективноста слабее.
1.2. Нитрација (реакција на М.М. Коновалов)
HNO 3 = OHNO 2 Катализатор H 2 SO 4 конц.
Како резултат на реакцијата, се формира мешавина од нитро деривати.
t = 120-150 0 C
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C Н 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 NO 2 + H 2 O
пентан 1-нитропентан
t = 120-150 0 C
CH 3 – C Н 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 + H 2 O
NO 2 2-нитропентан
t = 120-150 0 C
CH 3 – CH 2 – C Н 2 – CH 2 – CH 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 + H 2 O
NO 2 3-нитропентан
1.3. Реакција на сулфонација Концентриран H 2 SO 4 = OHSO 3 H
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C Н 3 + OHSO 3 H ® CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 SO 3 H + H 2 O
пентан 1-сулфопентан
2. Целосна реакција на оксидација - согорување.
C 5 H 12 + 8 (O 2 + 3,76 N 2) ® 5 CO 2 + 6 H 2 O + 8 × 3,76 N 2
3. Термичко распаѓање
C 5 H 12 ® 5 C + 6 H 2
4. Пукнатината е реакција на разделување за да се формираат алкан и алкен
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ¾¾® CH 3 – CH 3 + CH 2 = CH – CH 3
пентан етан пропен
5. Реакција на изомеризација
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 ¾¾® CH 3 ¾ C ¾ CH 3
CH3 2,2-диметилпропан
Пример 3.2. Опишете ги методите за добивање алкани. Напишете ги равенките на реакцијата со кои може да се добие пропан.
Решение:
1. Пукнатина на алкани
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ® CH 3 – CH 2 – CH 3 + CH 2 = CH – CH 3
хексан пропанпропен
2. Вурцова реакција
CH 3 – Cl + 2Na + Cl – CH 2 – CH 3 ® CH 3 – CH 2 – CH 3 + 2NaCl
хлорометан хлороетан пропан
3. Редукција на халогени алкани
3.1. Намалување со водород
CH 3 – CH 2 – CH 2 – I + H – H ® CH 3 – CH 2 – CH 3 + HI
1-јодопропан водороден пропан
3.2. Редукција на водород халид
CH 3 – CH 2 – CH 2 – I + H – I ® CH 3 – CH 2 – CH 3 + I 2
1-јодопропан јодо-пропан јод
фузија
CH 3 - CH 2 - CH 2 - C = O + NaOH ¾¾¾® CH 3 - CH 2 - CH 3 + Na 2 CO 3
натриумова сол/хидроксид пропан карбонат
бутаноична киселина ONa натриум натриум (сода)
5. Хидрогенизацијата не е заситени јаглеводороди
5.1. Хидрогенизација на алкените
CH 2 = CH – CH 3 + H 2 ® CH 3 – CH 2 – CH 3
пропен пропан
5.2. Хидрогенизација на алкини
CH º C – CH 3 + 2H 2 ® CH 3 – CH 2 – CH 3
Структурната формула е графичка слика хемиска структурасупстанции. Го означува редоследот на распоредот на атомите, како и врската помеѓу одделните делови на супстанцијата. Покрај тоа, структурните формули на супстанциите јасно ги демонстрираат валентностите на сите атоми вклучени во молекулата.
Карактеристики на пишување структурна формула
За да се состави, ќе ви треба хартија, пенкало и периодична табела на елементи на Менделеев.
Ако треба да нацртате графичка формула за амонијак, треба да земете предвид дека водородот може да формира само една врска, бидејќи неговата валентност е еднаква на една. Азот е во петтата група ( главна подгрупа), има пет валентни електрони во неговото надворешно енергетско ниво.
Три од нив ги користи за образование едноставни врскисо атоми на водород. Како резултат на тоа, структурната формула ќе биде следен поглед: Азот е во центарот и атоми на водород се наоѓаат околу него.
Упатство за пишување формули
За да може структурната формула да биде правилно напишана за одредена хемиска супстанција, важно е да се има идеја за структурата на атомот и валентноста на елементите.
Тоа е со помош овој концептможе да ја прикаже графичката структура на органски и неоргански органска материја.
Органски соединенија
Органската хемија вклучува употреба графичка структурахемиски супстанции различни класипри пишувањето хемиски реакции. Структурната формула е составена врз основа на теоријата на Батлеров за структурата на органските материи.
Вклучува четири одредби според кои се запишуваат структурните формули на изомерите и се прави претпоставка за хемиските својства на супстанцијата што се анализира.
Пример за составување изомерни структури
Во органската хемија, изомерите се супстанции кои имаат ист квалитативен и квантитативен состав, но се разликуваат по распоредот на атомите во молекулата (структурата) и хемиската активност.
Прашањата поврзани со изготвувањето на графичката структура на органските супстанции се вклучени во прашањата на сингл државен испит, спроведена во 11 одделение. На пример, треба да составите, а исто така да го дадете името на структурните формули на изомерите од составот C 6 H 12. Како да се справите со таква задача?
Прво треба да разберете на која класа органски супстанции можат да припаѓаат супстанциите со таков состав. Имајќи предвид дека две класи на јаглеводороди имаат општа формула C n H 2n: алкени и циклоалкани, неопходно е да се состават структурите на сите можни супстанции за секоја класа.
За почеток, можеме да ги разгледаме формулите на сите јаглеводороди кои припаѓаат на класата на алкени. Тие се карактеризираат со присуство на една повеќекратна (двојна) врска, која треба да се одрази при изготвувањето на структурната формула.
Имајќи предвид дека во молекулата има шест јаглеродни атоми, го составуваме главниот синџир. По првиот јаглерод ставаме двојна врска. Користејќи ја првата позиција на теоријата на Батлеров, за секој јаглероден атом (валентност четири) поставивме потребна сумахидрогени. Именувајќи ја добиената супстанција користејќи систематска номенклатура, добиваме хексен-1.
Оставаме шест јаглеродни атоми во главниот синџир, ја поместуваме положбата на двојната врска по вториот јаглерод, добиваме хексен-2. Продолжувајќи да ја движиме повеќекратната врска околу структурата, ја составуваме формулата за хексен-3.
Користејќи ги правилата за систематска номенклатура, добиваме 2 метилпентен-1; 3 метилпентен-1; 4 метилпентен-1. Потоа ја поместуваме повеќекратната врска по вториот јаглерод во главниот синџир и го ставаме алкилниот радикал на вториот, потоа на третиот јаглероден атом, добивајќи 2 метилпентен-2, 3 метилпентен-2.
Продолжуваме да составуваме и именуваме изомери на сличен начин. Разгледуваните структури претставуваат два типа на изомеризам: јаглеродниот скелет, позицијата на повеќекратната врска. Не е неопходно да се наведат сите атоми на водород одделно; можете да користите варијанти на скратени структурни формули со собирање на бројот на водороди на секој јаглероден атом, означувајќи ги со соодветните индекси.
Имајќи предвид дека алкените и циклоалканите имаат слична општа формула, овој факт мора да се земе предвид при составувањето на структурите на изомерите. Прво може да се конструира структурата на затворениот циклохексан, а потоа да се погледнат можните изомери на страничниот синџир, со што се добива метилциклопентан, диметилциклобутан итн.
Линеарни структури
Структурни формуликиселините се типични претставници на оваа структура. Се претпоставува дека секој поединечен атом е наведен при нивното создавање графички формули, означувајќи го со цртички бројот на валентни помеѓу атомите.
Заклучок
Користејќи готови структурни формули, можете да ја одредите валентноста на секој елемент вклучен во супстанцијата и да ги предложите можните хемиски својства на молекулата.
Откако беше развиена теоријата на Батлеров за структурата на органските супстанции, беше можно да се објасни разликата во својствата помеѓу супстанциите што имаат ист квалитативен и квантитативен состав со феноменот на изомеризам. Користејќи ја дефиницијата за валентност, периодичен системЕлементите на Менделеев, секоја неорганска и органска супстанција може да се претстави графички. Во органската хемија се изготвуваат структурни формули со цел да се разбере алгоритмот на хемиските трансформации и да се објасни нивната суштина.
Во супстанциите, атомите се поврзани едни со други во одредена низа, а помеѓу паровите атоми (помеѓу хемиските врски) има одредени агли. Сето ова е неопходно за да се карактеризираат супстанциите, бидејќи нивните физички и хемиски својства зависат од тоа. Информациите за геометријата на врските во супстанциите делумно (понекогаш целосно) се рефлектираат во структурните формули.
Во структурните формули, врската помеѓу атомите е претставена со линија. На пример:
Хемиската формула на водата е H2O, а структурната формула е H-O-H,
Хемиската формула на натриум пероксид е Na2O2, а структурната формула е Na-O-O-Na,
Хемиската формула на азотна киселина е HNO2, а структурната формула е H-O-N=O.
Кога прикажуваат структурни формули, цртичките обично ја покажуваат стехиометриската валентност на елементите. Понекогаш се нарекуваат структурни формули засновани на стехиометриски валенции графички.Ваквите структурни формули носат информации за составот и распоредот на атомите, но не содржат точни информации за хемиските врски меѓу атомите.
Структурна формула е графички приказ на хемиската структура на молекула на супстанција, што го прикажува редоследот на поврзување на атомите и нивниот геометриски распоред. Покрај тоа, јасно ја покажува валентноста на атомите вклучени во неговиот состав.
За правилен правописструктурна формула на одредена хемиска супстанција, мора добро да знаете и да разберете каква е способноста на атомите да формираат одреден број електронски парови со други атоми. На крајот на краиштата, валентноста е таа што ќе ви помогне да цртате хемиски врски. На пример, со оглед на молекуларната формула на амонијак NH3. Мора да ја напишете структурната формула. Имајте на ум дека водородот е секогаш едновалентен, така што неговите атоми не можат да се поврзат едни со други, затоа, тие ќе бидат поврзани со азот.
Правилно да пишува структурни формули органски соединенија, повторете ги главните одредби од теоријата на А.М. Батлеров, според кој постојат изомери - супстанции со ист елементарен состав, но со различни хемиски својства. На пример, изобутан и бутан. Имаат иста молекуларна формула: C4H10, но структурните се различни.
ВО линеарна формулаСекој атом се снима посебно, така што оваа слика зазема многу простор. Меѓутоа, кога креирате структурна формула, можете да наведете вкупен бројатоми на водород за секој јаглероден атом. И помеѓу соседните јаглероди, нацртајте хемиски врски во форма на линии.
Започнете да пишувате изомери со јаглеводород нормална структура, односно со неразгранет ланец на јаглеродни атоми. Потоа скратете го за еден јаглероден атом, кој го прикачувате на друг, внатрешен јаглерод. Откако ќе ги исцрпите сите правописи за изомери со дадена должина на синџирот, скратете го за уште еден јаглероден атом. И повторно прикачете го на внатрешниот јаглероден атом на ланецот. На пример, структурните формули на n-пентан, изопентан, тетраметилметан. Така, јаглеводород со молекуларна формула C5H12 има три изомери. Дознајте повеќе за феномените на изомеризам и хомологија во следните статии!
Составување на имиња на органски соединенија користејќи структурни формули.
Ајде да ја направиме обратната задача. Ајде да го составиме името на органското соединение врз основа на неговата структурна формула. (Прочитајте ги правилата за именување на органски соединенија. Направете име на органско соединение користејќи ја структурната формула.)
4. Разновидност на органски соединенија.
Секој ден, бројот на органски материи што ги екстрахираат и опишуваат хемичарите се зголемува за речиси илјада. Сега се познати околу 20 милиони ( неоргански соединенијапостои десет пати помалку).
Причината за разновидноста на органските соединенија е уникатноста на атомите на јаглеродот, имено:
- прилично висока валентност - 4;
Способност за креирање единечни, двојни и трокреветни ковалентни врски;
Способност да се комбинираат едни со други;
Можноста за формирање на линеарни, разгранети и затворени синџири, кои се нарекуваат циклуси.
Меѓу органските материи најголеми врскиЈаглерод со водород; тие се нарекуваат јаглеводороди. Ова име доаѓа од старите имиња на елементите - „јаглерод“ и „водород“.
Модерна класификацијаорганските соединенија се засноваат на теоријата на хемиската структура. Класификацијата се заснова на структурните карактеристики на јаглеродниот синџир на јаглеводороди, бидејќи тие се едноставни по состав и во повеќето познати органски супстанции, јаглеводородните радикали го сочинуваат главниот дел од молекулата.
5. Класификација заситени јаглеводороди.
Органските соединенија може да се класифицираат:
1) според структурата на нивната јаглеродна рамка. Оваа класификација се заснова на четири главни класи на органски соединенија (алифатични соединенија, алициклични соединенија, ароматични соединенијаИ хетероциклични соединенија);
2) по функционални групи.
Ациклична (нецикличните, верижни) соединенија се нарекуваат и масни или алифатични. Овие имиња се должат на фактот дека едно од првите добро проучени соединенија од овој тип биле природните масти.
Меѓу разновидноста на органски соединенија, може да се разликуваат групи на супстанции кои се слични по нивните својства и се разликуваат едни од други по група - CH 2.
Ø Соединенијата кои се слични по хемиски својства и чиј состав се разликува еден од друг по група - CH 2, се нарекуваат хомологи.
Ø Формираат хомологи, распоредени по зголемен редослед на нивната релативна молекуларна тежина хомологни серии.
Ø Група - CH2 2, наречена хомолошка разлика.
Пример за хомологна серија може да биде серија заситени јаглеводороди (алкани). Неговиот наједноставен претставник е метанот CH 4. Завршува - mkкарактеристика на имињата на заситените јаглеводороди. Следува етан C 2 H 6, пропан C 3 H 8, бутан C 4 H 10. Почнувајќи од петтиот јаглеводород, името е формирано од грчкиот број што го означува бројот на јаглеродни атоми во молекулата и крајот -ан. Тоа се пентан C 5 H 12, хексан C 6 H 14, хептан C 7 H 16, октан C 8 H 18, нонан CdH 20, декан C 10 H 22 итн.
Формулата на кој било следен хомолог може да се добие со додавање на хомологна разлика во формулата на претходниот јаглеводород.
Четири S-N врски, на пример, во метанот, се еквивалентни и се наоѓаат симетрично (тетраедарски) под агол од 109 0 28 еден во однос на друг. Тоа е затоа што една 2s и три 2p орбитали се комбинираат за да формираат четири нови (идентични) орбитали кои можат да произведат повеќе силни врски. Овие орбитали се насочени кон темињата на тетраедарот - таков распоред кога орбиталите се колку што е можно подалеку една од друга. Овие нови орбитали се нарекуваат сп 3
– хибридизирани атомски орбитали.
Најпогодна номенклатура, која овозможува да се именуваат какви било соединенија, есистематскиI номенклатура на органски соединенија.
Најчесто, систематските имиња се засноваат на принципот на супституција, односно секое соединение се смета за неразгранет јаглеводород - ацикличен или цикличен, во молекулата од која еден или повеќе атоми на водород се заменуваат со други атоми и групи, вклучувајќи ги и остатоците од јаглеводород. . Со развојот на органската хемија систематска номенклатурапостојано се подобрува и дополнува, ова го следи номенклатурната комисија Меѓународната унијатеоретска и применета хемија (International Union of Pure and Applied Chemistry - IUPAC).
Номенклатура на алкани и нивните изведени имињавеќе се дадени првите десет членови од серијата заситени јаглеводороди. За да се нагласи дека алканот имал директен јаглероден синџир, зборот нормално (n-) често се додава на името, на пример:
Кога атом на водород се отстранува од молекула на алкан, се формираат едновалентни честички, кои се нарекуваат јаглеводородни радикали(скратено како Р.
Имињата на едновалентни радикали доаѓаат од имињата на соодветните јаглеводороди со заменет завршеток - mkна -ил (-ил).Еве релевантни примери:
Контрола на знаење:
1. Што се изучува органска хемија?
2. Како да се разликуваат органските материи од неорганските?
3. Дали елементот е одговорен за органските соединенија?
4. Видови на повлекување органски реакции.
5. Запиши ги изомерите на бутанот.
6. Кои соединенија се нарекуваат заситени?
7. Кои номенклатури ги знаете? Која е нивната суштина?
8. Што се изомери? Наведи примери.
9. Која е структурната формула?
10. Запиши го шестиот претставник на алканите.
11. Како се класифицираат органските соединенија?
12. Кои методи за прекинување на врската ги знаете?
13. Повлекување видови на органски реакции.
ДОМАШНА РАБОТА
Работете преку: L1. Страна 4-6 L1. Страници 8-12, прераскажување на белешки за предавање бр. 8.
Предавање бр.9.
Тема: Алкани:хомологни серии, изомеризам и номенклатура на алканите. Хемиски својстваалкани (користејќи го примерот на метан и етан): согорување, супституција, распаѓање и дехидрогенизација. Примени на алкани врз основа на својства.
алкани, хомологни серии на алкани, пукање, хомолози, хомологна разлика, структура на алкани: тип на хибридизација - сп 3.
План за проучување на тема
1. Заситени јаглеводороди: состав, структура, номенклатура.
2. Видови хемиски реакции карактеристични за органските соединенија.
3.Физички својства(користејќи метан како пример).
4. Добивање на заситени јаглеводороди.
5. Хемиски својства.
6.Употреба на алкани.
1. Заситени јаглеводороди: состав, структура, номенклатура.
Јаглеводороди- наједноставните органски соединенија кои се состојат од два елементи: јаглерод и водород.
Алкани или заситени јаглеводороди (меѓународно име) се јаглеводороди во чии молекули јаглеродните атоми се поврзани едни со други со едноставни (единечни) врски, а валентностите на јаглеродните атоми кои не учествуваат во нивната меѓусебна комбинација формираат врски со атоми на водород.
Алканите формираат хомологна серија на соединенија што одговараат на општата формула C n H 2n+2,
Каде: П
- број на јаглеродни атоми.
Во молекулите на заситените јаглеводороди, јаглеродните атоми се поврзани едни со други со едноставна (единечна) врска, а останатите валенции се заситени со атоми на водород. Алканите се нарекуваат и парафини.
За именување на заситени јаглеводороди, тие главно се користат систематски и рационални номенклатура.
Правила за систематска номенклатура.
Општото (генеричко) име за заситените јаглеводороди е алкани. Имињата на првите четири членови од хомологната серија на метан се тривијални: метан, етан, пропан, бутан. Почнувајќи од петтото, имињата се изведени од грчки цифри со додавање на суфиксот –an (ова ја нагласува сличноста на сите заситени јаглеводороди со предокот на оваа серија - метанот). За наједноставните јаглеводороди со изоструктура, нивните несистематски имиња се задржани: изобутан, изопентан, неопентад.
Од страна на рационална номенклатураАлканите се сметаат за деривати на наједноставниот јаглеводород - метанот, во чија молекула еден или повеќе атоми на водород се заменуваат со радикали. Овие супституенти (радикали) се именувани според нивниот стаж (од помалку сложени до посложени). Ако овие супституенти се исти, тогаш нивниот број е означен. Името се заснова на зборот „метан“:
Тие имаат и своја номенклатура радикали(јаглеводородни радикали). Моновалентни радикали се нарекуваат алкили
и се означува со буквата Рили Алк.
Нивните општа формула
C n H 2n+ 1 .
Имињата на радикалите се составени од имињата на соодветните јаглеводороди со замена на суфиксот -андо суфикс -ил(метан - метил, етан - етил, пропан - пропил итн.).
Дивалентни радикали се именуваат со замена на суфиксот -анна -илиден (исклучок - метиленски радикал ==CH 2).
Тривалентни радикали имаат суфикс -илидин (исклучок - радикал на метин ==CH).
Табелата ги прикажува имињата на првите пет јаглеводороди, нивните радикали, можните изомери и нивните соодветни формули.
|
2.Видови хемиски реакции карактеристични за органските соединенија
1) Реакции на оксидација (согорување):
Ваквите реакции се типични за сите претставници на хомологната серија 2) Реакции на замена:
Ваквите реакции се типични за алкани, арени (под одредени услови), а можни се и за претставници на други хомологни серии.
3) Реакции на елиминација: Ваквите реакции се можни за алканите и алкените.
4) Реакции на додавање:
Ваквите реакции се можни за алкени, алкини и арени.
Наједноставната органска супстанција е метанот- ја има молекуларната формула CH 4. Структурна формула на метан:
Електронска формуламетан:
Молекулата на метанот има форма на тетраедар: во центарот има атом на јаглерод, на темињата има атоми на водород, соединенијата се насочени кон темињата на тетраедарот под агол.
3. Физички својства на метанот . Гасот е безбоен и без мирис, полесен од воздухот, малку растворлив во вода. Во природата, метанот се формира кога растителните остатоци гнијат без пристап до воздух.
Метанот е главниот составен делприроден гас.
Алканите се практично нерастворливи во вода бидејќи нивните молекули се нискополарни и не комуницираат со молекулите на водата, но тие добро се раствораат во неполарни органски растворувачи како што се бензен и јаглерод тетрахлорид. Течните алкани лесно се мешаат едни со други.
4.Производство на метан.
1) Со натриум ацетат:
2) Синтеза од јаглерод и водород (400-500 и висок крвен притисок):
3) Со алуминиум карбид (во лабораториски услови):
4) Хидрогенизација (додавање на водород) на незаситени јаглеводороди:
5) Вурцова реакција, која служи за зголемување на јаглеродниот синџир: 
5. Хемиски својства на метанот:
1) Тие не подлежат на реакции на додавање.
2) осветли:
3) Се распаѓа кога се загрева:
4) Тие реагираат халогенација
(реакции на замена):
5) Кога се загрева и под влијание на катализатори, пукање- хемолитична руптура C-C врски. Во овој случај, се формираат алкани и пониски алкани, на пример:
6) Кога метанот и етиленот се дехидрогенизираат, се формира ацетилен:
7) Согорување: - кога има доволно количество кислород, тој се формира јаглерод диоксиди вода:
- кога нема доволно кислород, тој се формира јаглерод моноксиди вода:
- или јаглерод и вода:
Мешавина од метан и воздух е експлозивна.
8) Термичко распаѓање без пристап на кислород во јаглерод и водород:
6. Примена на алкани:
Метанот во големи количинисе троши како гориво. Од него се добиваат водород, ацетилен и саѓи. Се користи во органски синтези, особено, за производство на формалдехид, метанол, мравја киселинаи други синтетички производи.
На нормални условипрвите четири членови од хомологната серија на алкани се гасови.
Нормалните алкани од пентан до хептадекан се течности, од и горе се цврсти материи. Како што се зголемува бројот на атоми во синџирот, т.е. Како што се зголемува релативната молекуларна тежина, точките на вриење и топење на алканите се зголемуваат.
Долните членови на хомологната серија се користат за добивање на соодветните незаситени соединенија со реакција на дехидрогенизација. Мешавина од пропан и бутан се користи како гориво за домаќинството. Средните членови на хомологната серија се користат како растворувачи и моторни горива.
Од големо индустриско значење е оксидацијата на повисоките заситени јаглеводороди - парафини со број на јаглеродни атоми од 20-25. На овој начин се добиваат синтетички масни киселини со различна должина на синџирот, кои се користат за производство на сапуни, разни детергенти, лубриканти, лакови и емајли.
Течните јаглеводороди се користат како гориво (тие се дел од бензинот и керозинот). Алканите се широко користени во органската синтеза.
Контрола на знаење:
1. Кои соединенија се нарекуваат заситени?
2. Кои номенклатури ги знаете? Која е нивната суштина?
3. Што се изомери? Наведи примери.
4. Која е структурната формула?
5. Запиши го шестиот претставник на алканите.
6. Што е хомолошка серија и хомолошка разлика.
7. Наведете ги правилата што се користат при именување соединенија.
8. Определи ја формулата на парафинот, од кои 5,6 g (бр.) имаат маса од 11 g.
ДОМАШНА РАБОТА:
Работете преку: L1. Страница 25-34, прераскажување на белешки за предавање бр.9.
Предавање бр.10.
Тема: Алкени. Етилен, негова подготовка (дехидрогенизација на етанот и дехидрација на етанол). Хемиски својства на етилен: согорување, квалитативни реакции (белење бром водаи раствор на калиум перманганат), хидратација, полимеризација. Полиетилен , неговите својства и примена. Примени на етиленврз основа на својства.
Алкини. Ацетилен, неговото производство со пиролиза на метан и методот на карбид. Хемиски својства на ацетилен: согорување, промена на бојата на бромната вода, додавање на водород хлорид и хидратација. Примена на ацетилен врз основа на својства. Реакција полимеризација на винил хлорид. Поливинил хлорид и неговата примена.
Основни поими и термини на темата:алкени и алкини, хомологни серии, пукање, хомолози, хомологна разлика, структура на алкени и алкини: тип на хибридизација.
План за проучување на тема
(список на прашања потребни за учење):
1Незаситени јаглеводороди: состав.
2. Физички својства на етилен и ацетилен.
3.Зграда.
4.Изомеризам на алкени и алкини.
5. Добивање на незаситени јаглеводороди.
6. Хемиски својства.
1.Незаситени јаглеводороди: состав:
Јаглеводороди со општа формула СnH 2 n и СnH 2 n -2, во молекулите на кои постои двојна или тројна врска помеѓу јаглеродните атоми се нарекуваат незаситени. Јаглеводороди со двојна врскаприпаѓаат на незаситената серија на етилен (наречен етилен јаглеводороди, или алкени), од серијата троен ацетилен.
2. Физички својства на етилен и ацетилен:
Етилен и ацетилен се безбојни гасови. Тие слабо се раствораат во вода, но добро во бензин, етер и други неполарни растворувачи. Точката на вриење се зголемува, толку повеќе ги има молекуларна маса. Во споредба со алканите, алкините имаат повисоки точки на вриење. Густина на алкин помала густинавода.
3.Структура на незаситени јаглеводороди:
Дозволете ни да ја прикажеме структурата на молекулите на етилен и ацетилен структурно. Ако јаглеродот се смета за четиривалентен, тогаш врз основа на молекуларна формулаетилен, не се потребни сите валентни, а ацетиленот има четири врски кои се излишни. Ајде да прикажеме структурни формули овие молекули:
Јаглеродниот атом троши два електрони за да формира двојна врска, а три електрони за да формира тројна врска. Во формулата ова е означено со две или три точки. Секоја цртичка е пар електрони.
електронска формула.
Експериментално е докажано дека во молекула со двојна врска, една од нив релативно лесно се раскинува; соодветно, со тројна врска лесно се раскинуваат две врски. Ова можеме да го покажеме експериментално.
Демонстрација на искуство:
1. Загрејте мешавина од алкохол и H 2 SO 4 во епрувета со песок. Плинот го поминуваме низ растворот KMnO 4, па го запалиме.
Промената на бојата на растворот се јавува поради додавање на атоми на местото каде што се прекинуваат повеќе врски.
3CH 2 =CH 2 +2KMnO 4 +4H 2 O → 2MnO 2 +3C 2 H 4 (OH) 2 +2KOH
Електроните што формираат повеќе врски се спаруваат во моментот на интеракција со KMnO 4, се формираат неспарени електрони, кои лесно комуницираат со други атоми со неспарени електрони.
Етилен и ацетилен се први во хомологни серииалкени и алкини.
Етен. На стан хоризонтална површина, што ја демонстрира рамнината на преклопување на хибридните облаци (σ – врски) има 5 σ – врски. Нехибридните P-облаци лежат нормално на оваа површина; тие формираат една π-врска.
Етин. Оваа молекула има два π -врски што лежат во авион, нормално на рамнинатаσ-врски и меѓусебно нормални една на друга. π-врските се кревки, бидејќи имаат мала површина на преклопување.
4.Изомеризам на алкени и алкини.
Во незаситените јаглеводороди освен изомеризамОд страна на јаглероден скелетсе појавува новиот видизомеризам - изомеризам со позиција на повеќекратна врска. Позицијата на повеќекратната врска е означена со бројот на крајот од името на јаглеводороди.
На пример:
бутен-1;
бутин-2.
Атомите на јаглеродот се бројат на другата страна на која повеќекратната врска е поблиска.
На пример:
4-метилпентен-1
За алкените и алкините, изомеризмот зависи од положбата на повеќекратната врска и структурата на јаглеродниот синџир. Затоа, во името, положбата на страничните синџири и положбата на повеќекратната врска треба да бидат означени со број.
изомеризам на повеќекратни врски: CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3
бутен-1 бутен-2
Незаситените јаглеводороди се карактеризираат со просторна или стереоизомерност. Се нарекува цис-транс изомеризам.
Размислете кое од овие соединенија може да има изомер.
Цистранс изомеризмот се јавува само ако секој јаглероден атом во повеќекратна врска е поврзан со различни атоми или групи на атоми. Затоа, во молекулата на хлороетенот (1), без разлика како го ротираме атомот на хлор, молекулата ќе биде иста. Ситуацијата е различна во молекулата на дихлороетанот (2), каде што положбата на атомите на хлор во однос на повеќекратната врска може да биде различна.
Физичките својства на јаглеводородот не зависат само од квантитативен составмолекула, но и на нејзината структура.
Така, cis изомерот од 2 бутен има точка на топење од 138ºС, а неговиот транс изомер е 105,5ºС.
Етен и етин: индустриските методи за нивно производство се поврзани со дехидрогенизација на заситените јаглеводороди.
5.Добивање на незаситени јаглеводороди:
1. Пукање на нафтени продукти . При термичко пукање на заситените јаглеводороди, заедно со формирањето на алканите, се јавува и формирање на алкени.
2.Дехидрогенизација заситени јаглеводороди. При минување на алкани преку катализатор кај висока температура(400-600 °C) се елиминира молекула на водород и се формира алкен:
3. Дехидрација Со пирти (отстранување на вода). Влијанието на средствата за отстранување вода (H2804, Al203) врз монохидрични алкохолина високи температури доведува до елиминација на молекулата на водата и формирање на двојна врска:
Оваа реакција се нарекува интрамолекуларна дехидрација (за разлика од интермолекуларната дехидрација, што доведува до формирање на етери)
4.Дехидрохалогенацијад(елиминација на водород халид).
Кога халоалкан реагира со алкали во раствор на алкохол, се формира двојна врска како резултат на елиминација на молекула на водород халид. Реакцијата се јавува во присуство на катализатори (платина или никел) и при загревање. Во зависност од степенот на дехидрогенизација, може да се добијат алкени или алкини, како и премин од алкени во алкини: 
Забележете дека оваа реакција произведува претежно бутен-2 наместо бутен-1, што одговара на Правилото на Заицев: Водородот во реакциите на распаѓање се одвојува од јаглеродниот атом кој има најмал износАтоми на водород:
(Водородот се дели од, но не и од).
5. Дехалогенација.
Кога цинкот делува на дибромо дериват на алкан, халогените атоми лоцирани на соседните јаглеродни атоми се елиминираат и се формира двојна врска:
6. Во индустријата главно се произведува ацетилен термичко распаѓањеметан:
6.Хемиски својства.
Хемиските својства на незаситените јаглеводороди се примарно поврзани со присуството на π врски во молекулата. Областа на преклопување на облакот во оваа врска е мала, така што лесно се крши, а јаглеводородите се заситени со други атоми. Незаситените јаглеводороди се карактеризираат со реакции на додавање.
Етилен и неговите хомолози се карактеризираат со реакции кои вклучуваат руптура на едно од двојните соединенија и додавање на атоми на местото на руптурата, односно реакции на адиција.
1) Согорување (во доволно кислород или воздух):
2) Хидрогенизација (додавање на водород):
3) Халогенација (додавање на халогени):
4) Хидрохалогенација (додавање на водородни халиди):
Квалитативна реакција на незаситени јаглеводороди:
1) се обезбојување на бромната вода или 2) раствор на калиум перманганат.
Кога бромната вода е во интеракција со незаситените јаглеводороди, бромот се спојува на местото каде што се прекинуваат повеќе врски и, соодветно, бојата исчезнува, што е предизвикано од растворениот бром:
Правило на Марковников
:
Водородот се прикачува на јаглеродниот атом со кој е поврзан голем бројАтоми на водород. Ова правило може да се докаже во реакциите на хидратација на несиметрични алкени и хидрохалогенизација: 
2-хлоропропан
Кога водородните халиди се во интеракција со алкините, додавањето на втора халогенирана молекула се одвива во согласност со правилото на Марковников:
Реакциите на полимеризација се карактеристични за незаситените соединенија.
Полимеризација- Ова сериска врскамолекули на супстанција со мала молекуларна тежина за да формираат супстанција со висока молекуларна тежина. Во овој случај, поврзувањето на молекулите се случува на местото каде што се прекинуваат двојните врски. На пример, полимеризација на етен:
Производот на полимеризација се нарекува полимер, а почетниот материјал што реагира се нарекува мономер; Групите кои се повторуваат во полимер се нарекуваат структурниили елементарни врски; се нарекува бројот на елементарни единици во макромолекула степен на полимеризација.
Името на полимерот се состои од името на мономерот и префиксот поли-,на пример полиетилен, поливинил хлорид, полистирен. Во зависност од степенот на полимеризација на истите мономери, може да се добијат супстанции со различни својства. На пример, полиетилен со краток синџир е течност која има својства за подмачкување. Полиетилен со должина на синџир од 1500-2000 врски е тврд, но флексибилен пластичен материјал кој се користи во производството на филмови, садови и шишиња. Полиетилен со должина на синџир од 5-6 илјади врски е солидна, од кои можете да подготвите лиени производи и цевки. Во стопена состојба, на полиетилен може да му се даде каква било форма што останува по стврднувањето. Овој имот се нарекува термопластичност.
Контрола на знаење:
1. Кои соединенија се нарекуваат незаситени?
2. Нацртај ги сите можни изомери за јаглеводород со двојна врска со состав C 6 H 12 и C 6 H 10. Дајте им имиња. Напишете равенка за реакцијата на согорување на пентен и пентин.
3. Решете ја задачата: Определете го волуменот на ацетилен што може да се добие од калциум карбид со тежина од 100 g, масен удел 0,96 ако приносот е 80%?
ДОМАШНА РАБОТА:
Работете преку: L1. Страница 43-47,49-53, L1. Страница 60-65, прераскажување на белешки за предавање бр.10.
Предавање бр.11.
Тема:Единство хемиска организацијаживи организми. Хемиски составживи организми. Алкохоли.Производство на етанол со ферментација на гликоза и хидратација на етилен. Хидроксилна група како функционална група. Слика на водородна врска. Хемиски својства на етанол : согорување, интеракција со натриум, формирање на едноставни и естри, оксидација во алдехид. Примена на етанол врз основа на својства. Штетни ефектиалкохоли на човечкото тело.Концептот на граница полихидрични алкохоли . Глицерол како претставник на полихидричните алкохоли. Квалитативна реакцијана полихидрични алкохоли . Примена на глицерин.
Алдехиди.Подготовка на алдехиди со оксидација на соодветните алкохоли. Хемиски својства на алдехидите: оксидација до соодветната киселина и редукција до соодветниот алкохол. Примени на формалдехид и ацеталдехидврз основа на својства.
Основни поими и поими