صيغة الميثان والبيوتان والبروبان والهكسان. ما هو البروبان البيوتان

لو منزل ريفييقع بالقرب من شبكة الطرق السريعة، ثم اختيار نظام التدفئة واضح: تشغيل في اللحظة الغاز الطبيعيهو النوع الأكثر اقتصادا من الوقود. ولكن حتى في غياب إمدادات الغاز المركزية، يفضل العديد من أصحاب المنازل التدفئة بالغاز. لهذا الغرض يتم استخدامها أنظمة الحكم الذاتيتعمل على الغاز المسال.

العضو الأول في العائلة هو الميثان. ويتكون من ذرة كربون محاطة بأربع ذرات هيدروجين. ويختلف الأعضاء الآخرون بإضافة ذرة الكربون. اسماء اشهرها. وفي الختام نلاحظ أن الألكانات تمتلك ما يلي: الصيغة الجزيئية. إنهم جزء من سلسلة تسمى متماثل. وهذا يساعدنا على فهم خصائصها الفيزيائية لأنه بمجرد أن نعرف واحدة منها، يمكننا استقراء النتائج للآخرين. الخصائص الفيزيائية الأساسية.

الإيثان واسع الانتشار للغاية (أحد المكونات الدائمة للغاز الطبيعي). ويشارك في جميع التفاعلات المميزة للألكانات، وخاصة الهلجنة. ويحدث تحت تأثير الأشعة فوق البنفسجية، حيث تتشكل بادئات الجذور الحرة، ويمكن تسريعها بالتسخين. يستخدم الإيثيلين في الصناعة: وهو مادة خام لإنتاج ثنائي كلورو إيثان، وخلات الفينيل، وأكسيد الإيثيلين، والبولي إيثيلين بمختلف درجاته، والستايرين، والذي يستخدم بدوره لإنتاج البوليسترين. يتم الحصول عليها أيضًا من الإيثيلين الإيثانول, حمض الخليك، جلايكول الإثيلين. علاوة على ذلك، يستخدم هذا الغاز لتسريع نضج الخضار والفواكه.

إذا كان المنزل الريفي يقع بالقرب من الطرق السريعة للشبكة، فإن اختيار نظام التدفئة واضح: في الوقت الحالي، يعد الغاز الطبيعي أكثر أنواع الوقود اقتصادا. ولكن حتى مع...

الهيدروكربونات المشبعة من سلسلة الميثان (الألكانات)

الألكانات، أو البارافينات، عبارة عن هيدروكربونات أليفاتية مشبعة، حيث ترتبط ذرات الكربون في جزيئاتها ببعضها بواسطة رابط بسيط.ق - تواصل. إن التكافؤ المتبقي لذرة الكربون، الذي لا ينفق على الارتباط مع ذرات الكربون الأخرى، يكون مشبعًا تمامًا بالهيدروجين. ولذلك، تحتوي الهيدروكربونات المشبعة على أكبر عدد ممكن من ذرات الهيدروجين في الجزيء.

الهيدروكربونات لعدد من الألكانات لها الصيغة العامة ج ن ح 2ن+2. يوضح الجدول بعض ممثلي عدد من الألكانات وبعض خواصها الفيزيائية.

صيغة	اسم	اسم جذري	تي رر. 0 ج	تي كيب. 0 ج
الفصل 4	الميثان	الميثيل
C2H6	الإيثان	إيثيل
ج3ح8	البروبان	قطع من خلال
C4H10	البيوتان	بوتيل
C4H10	الأيزوبيوتان	إيزوبوتيل
C5H12	البنتان	بنتيل
C5H12	الأيزوبنتان	ايزوبنتيل
C5H12	نيوبنتان	نيوبنتيل
C6H14	الهكسان	هيكسيل
ج7ح16	هيبتان	com.heptyl
ج10 ح22	عميد	عشري
ج15 ح32	بنتاديكان
ج20 ح42	إيكوسان

يوضح الجدول أن هذه الهيدروكربونات تختلف عن بعضها البعض في عدد المجموعات - CH 2 - تسمى هذه السلسلة من الهياكل المتشابهة التي لها خصائص كيميائية متشابهة وتختلف عن بعضها البعض في عدد هذه المجموعات سلسلة متماثلة. والمواد التي يتكون منها تسمى المتماثلات .

جهاز المحاكاة رقم 1 - المتجانسات والأيزومرات

المدرب رقم 2. - سلسلة متجانسة من الهيدروكربونات المشبعة

الخصائص الفيزيائية

الأعضاء الأربعة الأوائل سلسلة متماثلةالميثان - المواد الغازيةبدءًا من البنتان، فهي سوائل، والهيدروكربونات التي تحتوي على عدد ذرات الكربون 16 وما فوق هي مواد صلبة (في درجات الحرارة العادية). الألكانات مركبات غير قطبية ويصعب استقطابها. فهي أخف وزنا من الماء وغير قابلة للذوبان فيه عمليا. كما أنها لا تذوب في المذيبات الأخرى شديدة القطبية. تعتبر الألكانات السائلة مذيبات جيدة للكثيرين مادة عضوية. الميثان والإيثان، وكذلك الألكانات الأعلى، عديمة الرائحة. الألكانات هي مواد قابلة للاشتعال. يحترق الميثان بلهب عديم اللون.

تحضير الألكانات

تستخدم المصادر الطبيعية بشكل أساسي للحصول على الألكانات.

يتم الحصول على الألكانات الغازية من الطبيعية والمرتبطة الغازات البتروليةوالألكانات الصلبة هي من البترول. خليط طبيعي من الألكانات الصلبة ذات الوزن الجزيئي العالي جبل الشمع -القار الطبيعي.

1. من المواد البسيطة :

ن ج+2 نح 2 500 درجة مئوية، القط →مع نح 2 ن + 2

2. تأثير الصوديوم المعدني على مشتقات الهالوجين للألكانات - رد فعل أ. وورتز:

2CH 3 -Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl

الخواص الكيميائية للألكانات

1. تفاعلات الاستبدال - الهلجنة (مرحلة بعد مرحلة)

CH4+Cl2 ح → CH 3 Cl (كلوروميثان) + حمض الهيدروكلوريك (المرحلة الأولى)؛

الميثان

CH3Cl + Cl2 hν→ CH 2 Cl 2 (ثنائي كلورو ميثان) + حمض الهيدروكلوريك (المرحلة الثانية)؛

C H 2 Cl 2 + Cl 2 ح → CHCl 3 (ثلاثي كلورو ميثان) + حمض الهيدروكلوريك (المرحلة الثالثة)؛

CHCl3 + Cl2 ح → CCl 4 (كلوروميثان) + حمض الهيدروكلوريك (المرحلة الرابعة).

2. تفاعلات الاحتراق (احرق بلهب خفيف غير مدخن)

ج ن ح 2ن+2 + يا 2 ر →نCO 2 + (ن+1)H2O

3. تفاعلات التحلل

أ) تكسيرعند درجة حرارة 700-1000 درجة مئوية (-C-C-) تنكسر الروابط:

ج 10 ح 22 → ج 5 ح 12 + ج 5 ح 10

ب) الانحلال الحراريعند درجة حرارة 1000 درجة مئوية، تنكسر جميع الروابط، ويكون الناتج C (السخام) وH 2:

ج ح 4 1000 درجة مئوية →ج+2ح2

طلب

· تستخدم الهيدروكربونات المشبعة على نطاق واسع في مجموعة واسعة من مجالات حياة الإنسان ونشاطه.

· يستخدم كوقود - في أنظمة الغلايات والبنزين ووقود الديزل ووقود الطائرات والأسطوانات التي تحتوي على خليط البروبان والبيوتان للمواقد المنزلية

· يستخدم الفازلين في الطب، والعطور، ومستحضرات التجميل؛ وتوجد الألكانات الأعلى في زيوت التشحيم؛ وتستخدم مركبات الألكان كمبردات في الثلاجات المنزلية

· يُطلق على خليط من البنتانات والهكسان الأيزوميرية اسم الأثير البترولي ويستخدم كمذيب. يستخدم الهكسان الحلقي أيضًا على نطاق واسع كمذيب ولتخليق البوليمرات.

· ويستخدم الميثان في إنتاج الإطارات والطلاء

· معنى الألكانات في العالم الحديثضخم. وفي صناعة البتروكيماويات، تشكل الهيدروكربونات المشبعة الأساس لإنتاج المركبات العضوية المختلفة، وهي مادة خام مهمة في عمليات الحصول على المواد الوسيطة لإنتاج البلاستيك، والمطاط، والألياف الصناعية، المنظفاتوالعديد من المواد الأخرى. وله أهمية كبيرة في الطب والعطور ومستحضرات التجميل.

مهام للتوحيد

رقم 1. اكتب معادلات تفاعلات احتراق الإيثان والبيوتان.

№2. اكتب معادلات التفاعل لإنتاج البيوتان من الهالوكانات التالية:

CH 3 - Cl (كلوروميثان) وC2 H 5 - I (يودوثين).

رقم 3. قم بإجراء التحولات وفقًا للمخطط، وقم بتسمية المنتجات:

C → CH 4 → CH 3 Cl → C 2 H 6 → CO 2

رقم 4. حل الكلمات المتقاطعة

أفقي:

1. ألكان له الصيغة الجزيئية C 3 H 8.
2. أبسط ممثل الهيدروكربونات المشبعة.
3. الكيميائي الفرنسي، واسمه تفاعل إنتاج الهيدروكربونات بسلسلة كربونية أطول عن طريق تفاعل مشتقات الهالوجين من الهيدروكربونات المشبعة مع فلز الصوديوم.
4. الشكل الهندسي، الذي يشبه التركيب المكاني لجزيء الميثان.
5. ثلاثي كلورو الميثان.
6. اسم الجذر C2H5 –.
7. معظم مظهر مميزردود الفعل للألكانات.
8. الحالة الجسديةالممثلون الأربعة الأوائل للألكانات في الظروف العادية.

إذا أجبت على الأسئلة بشكل صحيح، ثم في العمود المميز عموديااحصل على أحد أسماء الهيدروكربونات المشبعة. اسم هذه الكلمة؟

الألكانات (الميثان ومماثلاته) لها الصيغة العامة C نح 2 ن+2. تسمى الهيدروكربونات الأربعة الأولى الميثان والإيثان والبروبان والبيوتان. تتكون أسماء الأعضاء الأعلى في هذه السلسلة من الجذر - الرقم اليوناني واللاحقة -an. أسماء الألكانات هي أساس تسميات IUPAC.

قواعد التسميات المنهجية:

قاعدة السلسلة الرئيسية

يتم اختيار الدائرة الرئيسية بناءً على المعايير التالية:

العدد الأقصىالبدائل الوظيفية
الحد الأقصى لعدد الاتصالات المتعددة.
الحد الأقصى للطول.
الحد الأقصى لعدد المجموعات الهيدروكربونية الجانبية.

قاعدة الأعداد الأصغر (locants).

يتم ترقيم الدائرة الرئيسية من طرف إلى آخر بالأرقام العربية. يتم تعيين رقم ذرة الكربون في السلسلة الرئيسية لكل بديل الذي يرتبط به. يتم اختيار تسلسل الترقيم بحيث يكون مجموع أعداد البدائل (المواضع) هو الأصغر. تنطبق هذه القاعدة أيضًا عند ترقيم المركبات أحادية الحلقة.

حكم راديكالي.

تعتبر جميع المجموعات الجانبية الهيدروكربونية بمثابة جذور أحادية التكافؤ (متصلة ببساطة). إذا كان الجذر الجانبي نفسه يحتوي على سلاسل جانبية، فوفقًا للقواعد المذكورة أعلاه، يتم تحديد سلسلة رئيسية إضافية، يتم ترقيمها بدءًا من ذرة الكربون المرتبطة بالسلسلة الرئيسية.

قاعدة الترتيب الأبجدي.

يبدأ اسم المركب بقائمة البدائل مع الإشارة إلى أسمائها الترتيب الأبجدي. اسم كل بديل يسبقه رقمه في السلسلة الرئيسية. تتم الإشارة إلى وجود العديد من البدائل بواسطة بادئات البسط: di-، tri-، tetra-، وما إلى ذلك. وبعد ذلك، يتم تسمية الهيدروكربون المقابل للسلسلة الرئيسية.

في الجدول ويبين الشكل 12.1 أسماء الهيدروكربونات الخمسة الأولى وجذورها، الايزومرات المحتملةوالصيغ المقابلة لها. تنتهي أسماء المتطرفين باللاحقة -yl.

صيغة		اسم
الهيدروكربون	متطرف	الفحم هيدروجين	متطرف


			الأيزوبروبيل
		ميثيل بروبان (أيزو البيوتان)	ميثيل بروبيل (ايزو بوتيل) ثالثي بوتيل

		ميثيل بيوتان (الأيزوبنتان)	ميثيل بوتيل (ايزوبنتيل)
		ثنائي ميثيل البروبان (النيوبنتان)	ثنائي ميثيل بروبيل (نيوبنتيل)

الجدول 12.1.

ألكانات من السلسلة الحلقية C نح 2 ن +2 .

مثال. قم بتسمية جميع أيزومرات الهكسان.

مثال. قم بتسمية الألكان بالبنية التالية

في هذا المثال، من سلسلتين مكونتين من اثني عشر ذرة، يتم اختيار السلسلة التي يكون مجموع الأرقام فيها هو الأصغر (القاعدة 2).

باستخدام أسماء الجذور المتفرعة الواردة في الجدول. 12.2،

متطرف	اسم	متطرف	اسم
	الأيزوبروبيل		ايزوبنتيل
	إيزوبوتيل		نيوبنتيل
	ثانية بوتيل		ثالثي بنتيل
	ثالثي بوتيل		إيزوهكسيل

الجدول 12.2.

أسماء الجذور المتفرعة.

تم تبسيط اسم هذا الألكان إلى حد ما:

10-ثالثي-بوتيل-2،2-(ثنائي ميثيل)-7-بروبيل-4-أيزوبروبيل-3-إيثيل-دوديكان.

عندما تنغلق السلسلة الهيدروكربونية في دورة مع فقدان ذرتي هيدروجين، تتشكل الألكانات الحلقية الأحادية مع صيغة عامةج نح 2 ن. يبدأ Cyclization بـ C 3، ويتم تشكيل الأسماء من C نمع البادئة cyclo:

الألكانات متعددة الحلقات.يتم تشكيل أسمائها باستخدام البادئة bicyclo-، tricyclo-، وما إلى ذلك. تحتوي المركبات ثنائية الحلقات وثلاثية الحلقات، على التوالي، على حلقتين وثلاث حلقات في الجزيء، لوصف تركيبها في بين قوسين مربعينالإشارة بترتيب تنازلي إلى عدد ذرات الكربون في كل سلسلة من السلاسل التي تربط ذرات العقدة؛ تحت الصيغة هو اسم الذرة:

يُطلق على هذا الهيدروكربون ثلاثي الحلقات عادةً اسم adamantane (من الكلمة التشيكية adamant - الماس) لأنه عبارة عن مزيج من ثلاث حلقات cyclohexane مندمجة في شكل ينتج عنه هذا الترتيب لذرات الكربون في شعرية الكريستالوهي خاصية الماس .

الهيدروكربونات الحلقية مع واحد الذرة المشتركةتسمى ذرات الكربون spiranes، على سبيل المثال، spiro-5,5-undecan:

الجزيئات الحلقية المستوية غير مستقرة، لذلك يتم تشكيل أيزومرات مطابقة مختلفة. على عكس الأيزومرات التكوينية (الترتيب المكاني للذرات في الجزيء دون مراعاة الاتجاه)، تختلف الأيزومرات التشكلية عن بعضها البعض فقط من خلال دوران الذرات أو الجذور حول الشكل الرسمي اتصالات بسيطةمع الحفاظ على تكوين الجزيئات. تسمى طاقة تكوين المطابق المستقر مطابق.

تكون المطابقات في حالة توازن ديناميكي وتتحول إلى بعضها البعض من خلال أشكال غير مستقرة. يحدث عدم استقرار الدورات المستوية بسبب تشوه كبير في زوايا الرابطة. مع الحفاظ على زوايا الرابطة رباعية السطوح لسيكلوهكسان C 6H 12، من الممكن وجود تطابقين مستقرين: على شكل كرسي (أ) وعلى شكل حمام (ب):

الهيدروكربونات التي ترتبط فيها الذرات سندات واحدةوالتي تتوافق مع الصيغة العامة C n H 2 n +2.
في جزيئات الألكان، تكون جميع ذرات الكربون في حالة تهجين sp3. وهذا يعني أن المدارات الهجينة الأربعة لذرة الكربون متطابقة في الشكل والطاقة وموجهة في زوايا متساوية الأضلاع الهرم الثلاثي- رباعي الاسطح. الزوايا بين المدارات هي 109° 28′.

إن الدوران الحر تقريبًا ممكن حول رابطة كربون-كربون واحدة، ويمكن لجزيئات الألكان أن تكتسب أكبر قدر ممكن أشكال مختلفةبزوايا عند ذرات الكربون قريبة من رباعي السطوح (109° 28′)، على سبيل المثال، في الجزيء ن-بنتان.

ومن الجدير بالذكر بشكل خاص الروابط الموجودة في جزيئات الألكانات. جميع الروابط في جزيئات الهيدروكربونات المشبعة أحادية. يحدث التداخل على طول المحور،
ربط نوى الذرات، أي هذه روابط σ. روابط الكربون الكربونية غير قطبية وقابلة للاستقطاب بشكل سيئ. طول اتصالات SSفي الألكانات 0.154 نانومتر (1.54 × 10 - 10 م). روابط C-H أقصر إلى حد ما. يتم إزاحة كثافة الإلكترون قليلاً نحو ذرة الكربون الأكثر سالبية، أي. اتصال C-Hهو قطبي ضعيف.

غياب الهيدروكربونات المشبعة في الجزيئات الروابط القطبيةيؤدي إلى حقيقة أنها ضعيفة الذوبان في الماء ولا تتفاعل مع الجزيئات المشحونة (الأيونات). التفاعلات الأكثر تميزًا للألكانات هي تلك التي تتضمن الجذور الحرة.

سلسلة متماثلة من الميثان

المتماثلون- المواد المتشابهة في التركيب والخصائص وتختلف بواحدة أو أكثر من مجموعات CH 2.

الايزومرية والتسميات

تتميز الألكانات بما يسمى بالإيزومرية الهيكلية. تختلف الأيزومرات الهيكلية عن بعضها البعض في بنية الهيكل العظمي للكربون. أبسط الألكانات والذي يتميز ب الايزومرات الهيكلية، هو البيوتان.

أساسيات التسمية

1. اختيار الدائرة الرئيسية.يبدأ تكوين اسم الهيدروكربون بتعريف السلسلة الرئيسية - أطول سلسلة من ذرات الكربون في الجزيء، والتي هي أساسه.
2. ترقيم ذرات السلسلة الرئيسية.يتم تعيين أرقام لذرات السلسلة الرئيسية. يبدأ ترقيم ذرات السلسلة الرئيسية من النهاية الأقرب إليها البديل (الهياكل A، B). إذا كانت البدائل موجودة على مسافة متساوية من نهاية السلسلة، فإن الترقيم يبدأ من النهاية التي يوجد فيها عدد أكبر منها (الهيكل B). إذا كانت البدائل المختلفة موجودة على مسافات متساوية من نهايات السلسلة، فإن الترقيم يبدأ من النهاية الأقرب إليها (الهيكل D). يتم تحديد أقدمية بدائل الهيدروكربون حسب الترتيب الذي يظهر به الحرف الذي يبدأ به اسمها في الأبجدية: الميثيل (-CH 3)، ثم الإيثيل (-CH 2 -CH 3)، البروبيل (-CH 2 -CH 2) -CH 3 ))، الخ.
يرجى ملاحظة أن اسم البديل يتكون من استبدال اللاحقة -an باللاحقة - الطميباسم الألكان المقابل.
3. تشكيل الاسم. في بداية الاسم، تتم الإشارة إلى الأرقام - أعداد ذرات الكربون التي توجد فيها البدائل. إذا كان هناك عدة بدائل في ذرة معينة، فسيتم تكرار الرقم المقابل في الاسم مرتين مفصولة بفاصلة (2،2-). بعد الرقم، تتم الإشارة إلى عدد البدائل بواصلة ( دي- اثنين، ثلاثة- ثلاثة، تترا- أربعة، بنتا- خمسة) واسم البديل (ميثيل، إيثيل، بروبيل). ثم، بدون مسافات أو واصلات، اسم السلسلة الرئيسية. السلسلة الرئيسية تسمى الهيدروكربون - وهو عضو في سلسلة الميثان المتماثلة ( الميثانالفصل 4، الإيثانج 2 ح 6، البروبانج 3 ح 8، ج 4 ح 10، البنتانج 5 ح 12، الهكسانج6 ح14، هيبتانج7 ح16، أوكتانج 8 ح 18، نونانس 9 ح 20، عميدج10ح22).

الخصائص الفيزيائية للألكانات

الممثلون الأربعة الأوائل لسلسلة الميثان المتماثلة هم الغازات. أبسطها هو الميثان - وهو غاز عديم اللون والطعم والرائحة (يتم تحديد رائحة "الغاز"، عند استشعارها والتي تحتاج إلى الاتصال بالرقم 04، من خلال رائحة الميركابتانات - مركبات تحتوي على الكبريت تضاف خصيصًا إلى الميثان المستخدم في المنازل وأجهزة الغاز الصناعية حتى يتمكن الأشخاص الموجودون بجانبهم من اكتشاف التسرب عن طريق الرائحة).
الهيدروكربونات ذات التركيب من C 4 H 12 إلى C 15 H 32 هي سوائل؛ الهيدروكربونات الثقيلة - المواد الصلبة. تزداد درجات غليان وانصهار الألكانات تدريجياً مع زيادة طول سلسلة الكربون. جميع الهيدروكربونات ضعيفة الذوبان في الماء؛ والهيدروكربونات السائلة هي مذيبات عضوية شائعة.

الخواص الكيميائية للألكانات

ردود الفعل الاستبدال.
التفاعلات الأكثر تميزًا للألكانات هي تفاعلات استبدال الجذور الحرة، والتي يتم خلالها استبدال ذرة الهيدروجين بذرة هالوجين أو مجموعة ما. دعونا نقدم المعادلات ردود الفعل المميزة الهلجنة:

في حالة وجود فائض من الهالوجين، يمكن أن تذهب الكلورة إلى أبعد من ذلك، حتى الاستبدال الكامل لجميع ذرات الهيدروجين بالكلور:

وتستخدم المواد الناتجة على نطاق واسع كمذيبات ومواد أولية في التخليق العضوي.
تفاعل نزع الهيدروجين(استخراج الهيدروجين).
أثناء مرور الألكانات فوق المحفز (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) عند ارتفاع درجة الحرارة(400-600 درجة مئوية) يتم التخلص من جزيء الهيدروجين ويتكون الألكين:

ردود الفعل مصحوبة بتدمير سلسلة الكربون.
جميع الهيدروكربونات المشبعة تحترق لتتشكل ثاني أكسيد الكربونوالماء. يمكن أن تنفجر الهيدروكربونات الغازية الممزوجة بالهواء بنسب معينة.
1. احتراق الهيدروكربونات المشبعةهو رد فعل طارد للحرارة جذري حر له جدا قيمة عظيمةعند استخدام الألكانات كوقود:

في منظر عاميمكن كتابة تفاعل احتراق الألكانات على النحو التالي:

2. الانقسام الحراري للهيدروكربونات.

تتم العملية عبر آلية جذرية حرة. تؤدي الزيادة في درجة الحرارة إلى الانقسام المتجانس لرابطة الكربون والكربون وتكوين الجذور الحرة.

تتفاعل هذه الجذور مع بعضها البعض، وتتبادل ذرة الهيدروجين لتكوين جزيء ألكان وجزيء ألكين:

تكمن تفاعلات التحلل الحراري العملية الصناعية- تكسير الهيدروكربونات. هذه العملية هي أهم مرحلة في تكرير النفط.

3. الانحلال الحراري. عندما يتم تسخين الميثان إلى درجة حرارة 1000 درجة مئوية، يبدأ الانحلال الحراري للميثان - ويتحلل إلى مواد بسيطة:

عند تسخينه إلى درجة حرارة 1500 درجة مئوية، يمكن تكوين الأسيتيلين:

4. الأيزوميرة. عندما يتم تسخين الهيدروكربونات الخطية باستخدام محفز الأيزومرية (كلوريد الألومنيوم)، تتشكل مواد ذات هيكل كربوني متفرع:

5. أرمتة. الألكانات التي تحتوي على ست ذرات كربون أو أكثر في السلسلة تتحلل في وجود محفز لتكوين البنزين ومشتقاته:

تدخل الألكانات في تفاعلات تسير وفق آلية الجذور الحرة، حيث أن جميع ذرات الكربون في جزيئات الألكان تكون في حالة تهجين sp3. يتم بناء جزيئات هذه المواد باستخدام تساهمية غير قطبية C-Cروابط (كربون - كربون) وروابط C-H (كربون - هيدروجين) ضعيفة القطبية. أنها لا تحتوي على مناطق ذات كثافة إلكترون متزايدة أو منخفضة، وروابط مستقطبة بسهولة، أي مثل هذه الروابط كثافة الإلكترونحيث يمكن أن يتحول تحت التأثير العوامل الخارجية(مجالات الأيونات الكهروستاتيكية). وبالتالي، لن تتفاعل الألكانات مع الجسيمات المشحونة، لأن الروابط الموجودة في جزيئات الألكانات لا يتم كسرها بواسطة آلية التحلل المغاير.

الخطوط العريضة للمحاضرة

1. التسميات والأيزومرية.

2. التسميات.

3. طرق الحصول عليها.

4. الخصائص الفيزيائية والهيكل.

5. الخصائص الكيميائية.

6. خصائص الروابط التساهمية.

7. نظرية المدارات الجزيئية.

8. التهجين.

9. تصنيف التفاعلات العضوية.

10. تصنيف المركبات العضوية.

1. التسميات والأيزومرية.

تعريف : المركبات العضوية المكونة من ذرات الكربون والهيدروجين تسمى الهيدروكربونات.

الهيدروكربونات المشبعة، الألكانات، هي مركبات عضوية مبنية من ذرات الكربون والهيدروجين، وفي جزيئاتها ترتبط كل ذرة كربون بذرة كربون مجاورة بما لا يزيد عن رابطة واحدة (تكافؤ واحد). التكافؤات التي لا تنفق على الاتحاد مع ذرات الكربون مشبعة بالهيدروجين. جميع ذرات الكربون موجودة في الدولة sp 3 -تهجين.

تشكل الهيدروكربونات المشبعة سلسلة متجانسة ذات الصيغة العامة C n H 2n+2. مؤسس سلسلة الألكانات المتماثلة هو الميثان. الأعضاء العشرة الأوائل في سلسلة الألكانات المتماثلة:

الميثان، الإيثان، البروبان، البيوتان، البنتان، الهكسان. هيبتان، أوكتان، نونان، ديكان .

تسمى ذرة الكربون الموجودة في جزيء الألكان المتصل بما لا يزيد عن ذرة كربون واحدة مجاورة ذرة كربون أولية. تسمى ذرة الكربون الموجودة في جزيء الألكان المتصل بما لا يزيد عن ذرتي كربون متجاورتين بالثانوية. تسمى ذرة الكربون الموجودة في جزيء الألكان المتصل بما لا يزيد عن ثلاث ذرات كربون مجاورة بالثالثي. تسمى ذرة الكربون الموجودة في جزيء الألكان المتصل بأربع ذرات كربون مجاورة بالرباعية.

تتميز الألكانات بالإيزومرية الهيكلية. بدءًا من البيوتان، العضو الرابع في السلسلة المتماثلة، يمكن أن تتوافق العديد من الهياكل مع صيغة جزيئية واحدة:

يمكن أن يحتوي البيوتان على اثنين من الأيزومرات، ويمكن أن يحتوي البنتان على ثلاثة، ويمكن أن يحتوي الهكسان على خمسة، وما إلى ذلك. ويمكن حساب عدد الأيزومرات لأي متماثل باستخدام الصيغة إذا كان عدد الأيزومرات في العضو السابق في السلسلة المتماثلة معروفًا.

يمكن تمثيل بنية جزيئات المركبات الأيزومرية على أنها هيكل عظمي كربوني ترتبط به مجموعات أحادية التكافؤ أو بقايا جزيئات الألكان. هذه البقايا لها اسم خاص.

تعريف : ما تبقى من جزيء الألكان بعد إزالة ذرة الهيدروجين يسمى جذريا. في في هذه الحالةألكيل أو ألكيل جذري.

تتم تسمية الجذور أحادية التكافؤ على اسم جزيء الألكان الأصلي. في هذه الحالة، يتم استبدال اللاحقة "an" للهيدروكربونات المشبعة بكلمة "الطمي". على سبيل المثال:

اعتمادًا على الذرة التي تحمل الإلكترون غير المقترن، يتم التمييز بين الجذور الأولية والثانوية والثالثية. يُطلق على الجذر الأساسي غير المتفرع اسم "عادي" ويُشار إليه بالحرف الصغير " ن-».

ينعكس تنوع هياكل المركبات العضوية في التسميات - وهو نظام تسمية يتوافق فيه كل اسم مع مركب واحد فقط.

2. التسميات.

هناك ثلاثة تسميات في الكيمياء العضوية. ولكن يجب أن يتوافق كل اسم.

1. التسميات التافهة هي نظام من الأسماء المثبتة تاريخيًا، ولكنها لا تزال مستخدمة حتى اليوم. وردت هذه الأسماء في فترة مبكرةالتطورات في الكيمياء العضوية ولا تعكس بنية الجزيئات. ومن أمثلة الأسماء التافهة أسماء الأعضاء الأربعة الأوائل في سلسلة الألكانات المتماثلة.

2. يتم أخذ بنية الجزيئات في الاعتبار من خلال التسميات العقلانية. يعتمد اسم المركب العضوي على اسم العضو الأول في السلسلة المتماثلة. وتعتبر المركبات المتبقية بمثابة مشتقاته، حيث يتم استبدال ذرات الهيدروجين بجذور الألكيل. على سبيل المثال:

يتم ترتيب جذور الألكيل حسب زيادة الكتلة. الجذر ذو البنية الطبيعية أقدم من الجذر ذو البنية الأيزومرية. إذا كان هناك أكثر من جذري بديل، فسيتم الإشارة إلى عددهم بالبادئات دي-ثلاثة-تترا- .

ومع تزايد عدد المركبات، أصبح استخدام التسميات العقلانية غير مناسب، وانتقل الكيميائيون إلى النظر ليس في ذرة أو مجموعة من الذرات، بل في بنية مكونة من سلسلة من ذرات الكربون.

3. يتم النظر في أكبر سلسلة التسميات المنهجية. تم وضع أسس التسميات المنهجية في مؤتمر الكيميائيين في عام 1892 في جنيف. مما أعطى الأساس لاسم التسمية - جنيف. تم تحسين التسميات المنهجية في مؤتمر عام 1930 في لييج. ظهرت تسميات لييج. تم اعتماد النسخة الحديثة من التسميات المنهجية من قبل الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) في عام 1957. وتحسنت في عام 1965.

لتسمية مركب عضوي باستخدام التسميات النظامية من الضروري:

حدد أطول سلسلة (رئيسية)؛

تحديد أقدمية المجموعات؛

قم بترقيم السلسلة الرئيسية، مع إعطاء أعلى مجموعة أقل رقم محدد؛

قائمة البادئات؛

اكتب الاسم الكامل للاتصال.