Bagaimana untuk menulis formula struktur mengikut nama. Melukis formula struktur mengikut nama

Arahan

Nasihat yang berguna

Untuk menentukan valens atom semasa merangka formula struktur, gunakan jadual berkala. Formula struktur tiga dimensi akan membantu menunjukkan jarak tepat atom dalam molekul.

Sumber:

  • formula struktur bahan
  • Merangka formula untuk sebatian kompleks

Ada yang masih ingat dengan gementar pelajaran sekolah kimia, di mana ia adalah perlu untuk mengarang struktur formula hidrokarbon dan isomernya. Sementara itu, tidak ada yang sangat rumit tentang ini. Ia cukup untuk dibimbing semasa merangka formula oleh algoritma tertentu.

Arahan

Biasakan diri anda dengan formula molekul hidrokarbon. Berdasarkannya, mula-mula susun formula untuk rangka karbon tidak bercabang (rantai karbon).

Kurangkan rantai karbon dengan satu atom. Letakkannya sebagai cawangan sisi rantai karbon. Jangan lupa bahawa atom-atom yang terletak di atom-atom paling luar rantai adalah cabang-cabang sampingan.

Tentukan tepi mana cawangan sisi paling hampir. Nombor semula rantai karbon bermula pada hujung ini. Susun atom hidrogen mengikut karbon.

Tentukan sama ada mungkin untuk meletakkan cawangan sisi pada atom karbon lain dalam rantai. Dalam kes penemuan positif, buatlah formula. Jika ini tidak mungkin, kurangkan rantai karbon utama dengan atom lain dan letakkannya sebagai cawangan sampingan yang lain. Sila ambil perhatian: tidak lebih daripada 2 cawangan sampingan boleh diletakkan berhampiran satu karbon.

susun nombor siri di atas dari tepi yang mana cawangan sisi paling hampir. Letakkan atom hidrogen berhampiran setiap atom, dengan mengambil kira valens karbon.

Semak sekali lagi untuk melihat sama ada karbon lain dalam rantai utama mempunyai kemungkinan cawangan sisi. Jika ini boleh, maka buat formula kemungkinan isomer, jika tidak, kurangkan rantai karbon dengan atom lain dan susunkannya sebagai cabang sampingan. Sekarang nomborkan keseluruhan rantai atom dan cuba lagi formula isomer. Jika sudah ada dua cabang sisi yang terletak pada jarak yang sama dari tepi rantai, mulakan penomboran dari tepi yang mempunyai lebih banyak cabang sisi.

Teruskan langkah ini sehingga anda telah kehabisan semua pilihan untuk meletakkan cawangan sampingan.

Untuk memudahkan merekod komposisi dan struktur kimia bahan kimia telah dicipta peraturan tertentu menyusun formula kimia menggunakan simbol khas, nombor dan tanda bantu.

Arahan

kimia formula dalam menulis persamaan kimia, perwakilan skematik proses kimia, sambungan. Bagi mereka, bahasa yang dipanggil digunakan, iaitu satu set simbol, seperti simbol unsur kimia, bilangan atom setiap unsur dalam bahan yang diterangkan, dsb.

Simbol unsur kimia - satu atau lebih huruf abjad Latin, yang mana yang pertama adalah modal. Ini ialah tatatanda skematik nama penuh unsur, contohnya, Ca ialah kalsium atau lat. Kalsium.

Bilangan atom dinyatakan nombor matematik, sebagai contoh, H_2 ialah dua atom hidrogen.

Terdapat beberapa cara untuk menulis bahan kimia formula: paling mudah, empirikal, rasional dan. Rekod termudah mencerminkan nisbah unsur kimia yang menunjukkan jisim atom, yang ditunjukkan selepas tanda unsur kimia sebagai subskrip. Sebagai contoh, H_2O ialah formula termudah bagi molekul air, i.e. dua atom hidrogen dan satu atom oksigen.

Empirikal berbeza dengan topik yang paling mudah, yang mencerminkan komposisi bahan, tetapi bukan struktur molekul. Formula menunjukkan bilangan atom dalam satu molekul, yang juga diwakili sebagai subskrip.

Perbezaan antara formula termudah dan empirikal ditunjukkan oleh notasi formula benzena: CH dan C_6H_6 masing-masing. Itu. formula termudah menunjukkan nisbah langsung atom karbon dan hidrogen, manakala formula empirik mengatakan bahawa molekul bahan mengandungi 6 atom karbon dan 6 atom hidrogen.

Formula rasional jelas menunjukkan kehadiran atom unsur dalam sebatian. Kumpulan sedemikian dikelilingi oleh kurungan, dan bilangan mereka ditunjukkan oleh subskrip selepas kurungan. Formula juga menggunakan dalam kurungan, yang mengandungi sebatian kompleks atom (sebatian dengan molekul neutral, ion).

Formula struktur digambarkan secara grafik dalam dua atau ruang tiga dimensi. Ikatan kimia antara atom digambarkan sebagai garis, dengan atom ditunjukkan seberapa banyak kali ia terlibat dalam sambungan. Formula bahan paling jelas dinyatakan oleh imej tiga dimensi, yang menunjukkan susunan bersama atom dan jarak antaranya.

Video mengenai topik

Hidrokarbon ialah bahan organik, yang mengandungi hanya dua unsur: karbon dan hidrogen. Ia boleh tepu, tak tepu dengan ikatan dua atau tiga, kitaran dan aromatik.

Contoh 2.2.

Tulis formula struktur bagi sebatian 2,4,5 trimetil-3-etilheksana. Tulis formula kasar bagi sebatian ini.

1. Yang utama (rantai karbon terpanjang) ditulis, i.e. Rangka karbon alkana di hujung nama yang dicadangkan ditulis. DALAM dalam contoh ini ini adalah heksana dan semua atom karbon bernombor:

S – S – S – S – S – S

2. Selaras dengan nombor yang ditunjukkan dalam formula, semua substituen diletakkan.

S - S - S - S - S - S

CH 3 C 2 H 5 CH 3 CH 3

3. Memerhatikan syarat tetravalen atom karbon, isikan baki valens bebas atom karbon dalam rangka karbon dengan atom hidrogen:

CH 3 – CH – CH - CH - CH - CH 3

CH 3 C 2 H 5 CH 3 CH 3

4. Bilangan atom karbon dalam sebatian ini ialah 11. Formula kasar sebatian ini ialah C 11 H 24

Isomerisme alkana. Terbitan formula struktur isomer.

Molekul yang mempunyai komposisi yang sama tetapi berbeza dalam struktur yang berbeza dipanggil isomer. Isomer berbeza antara satu sama lain dalam sifat kimia dan fizikal.

Terdapat beberapa jenis isomerisme dalam kimia organik. Hidrokarbon alifatik tepu - alkana - mempunyai watak yang sama, jenis isomerisme yang paling mudah. Jenis isomerisme ini dipanggil isomerisme struktur atau rangka karbon.

Dalam molekul metana, etana dan propana hanya terdapat satu susunan sambungan atom karbon:

N N N N N N

│ │ │ │ │ │

N – S – N N - S - S - N N - S - S - S - N

│ │ │ │ │ │

N N N N N N

Metana etana propana

Jika molekul hidrokarbon mengandungi lebih daripada tiga atom, maka susunan di mana ia disambungkan antara satu sama lain mungkin berbeza. Contohnya, butana C 4 H 8 mungkin mengandungi dua isomer: linear dan bercabang.



Contoh 2.3. Karang dan namakan semuanya isomer yang mungkin pentana C 5 H 12.

Apabila memperoleh formula struktur isomer individu, anda boleh meneruskan seperti berikut.

1. Mengikut jumlah bilangan atom karbon dalam molekul (5), saya mula-mula menulis rantai karbon lurus - rangka karbon:

2. Kemudian, "memisahkan" satu atom karbon ekstrem pada satu masa, ia diletakkan pada karbon yang tinggal dalam rantai untuk mendapatkan maksimum kuantiti yang mungkin struktur baru sepenuhnya. Apabila satu atom karbon dikeluarkan daripada pentana, hanya satu isomer lagi boleh diperolehi:

3. Adalah mustahil untuk mendapatkan satu lagi isomer dengan menyusun semula karbon "dialihkan" daripada rantai, kerana apabila menyusun semula kepada atom karbon ketiga rantai utama, mengikut peraturan penamaan, penomboran rantai utama perlu dilakukan dari kanan ke kiri. Dengan menghapuskan dua atom karbon daripada pentana, isomer lain boleh diperolehi:

4. Memerhati syarat tetravalen atom karbon, isikan valens bebas atom karbon yang tinggal dalam rangka karbon dengan atom hidrogen

(Lihat contoh 2.2.)

Nota: adalah perlu untuk memahami bahawa dengan "membengkokkan" molekul secara sewenang-wenangnya, adalah mustahil untuk mendapatkan isomer baru. Pembentukan isomer hanya diperhatikan apabila struktur asal sebatian itu terganggu. Sebagai contoh, sambungan di bawah

S – S – S - S – S dan S – S – S

bukan isomer, ia adalah rangka karbon sebatian pentana yang sama.

3. SIFAT-SIFAT KIMIA HIDROKARBON TEPU

(tugasan no. 51 – 75)

kesusasteraan:

N.L. Glinka. kimia am. – L.: Kimia, 1988, bab XV, perenggan 164, hlm. 452 – 455.

Contoh 3.1. Menggunakan pentana sebagai contoh, cirikan sifat kimia alkana. Nyatakan keadaan tindak balas dan namakan hasil tindak balas.

Penyelesaian:

1. Tindak balas utama alkana ialah tindak balas penggantian hidrogen yang berlaku melalui mekanisme radikal bebas.

1.1. Halogenasi h n

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C N 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 Сl + HСl

pentana 1-chloropentane

CH 3 – C N 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 + HСl

2-kloropentana

CH 3 – CH 2 – C N 2 – CH 2 – CH 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 + HСl

3-kloropentana

Pada peringkat pertama tindak balas dalam molekul pentana, penggantian atom hidrogen akan berlaku pada kedua-dua atom karbon primer dan sekunder, mengakibatkan pembentukan campuran terbitan monokloro isomer.

Walau bagaimanapun, tenaga pengikatan atom hidrogen dengan atom karbon primer adalah lebih besar daripada atom karbon sekunder dan lebih besar daripada atom karbon tertier, jadi penggantian atom hidrogen yang terikat pada atom karbon tertier adalah lebih mudah. Fenomena ini dipanggil selektiviti. Ia lebih ketara dalam halogen yang kurang aktif (bromin, iodin). Apabila suhu meningkat, selektiviti menjadi lemah.

1.2. Nitrasi (tindak balas M.M. Konovalov)

HNO 3 = OHNO 2 Mangkin H 2 SO 4 conc.

Hasil daripada tindak balas, campuran terbitan nitro terbentuk.

t = 120-150 0 C

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C N 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 NO 2 + H 2 O

pentana 1-nitropentana

t = 120-150 0 C

CH 3 – C N 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 + H 2 O

NO 2 2-nitropentana

t = 120-150 0 C

CH 3 – CH 2 – C N 2 – CH 2 – CH 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 + H 2 O

NO 2 3-nitropentana

1.3. Tindak balas sulfonasi Pekat H 2 SO 4 = OHSO 3 H

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C N 3 + OHSO 3 H ® CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 SO 3 H + H 2 O

pentana 1-sulfopentana

2. Tindak balas pengoksidaan lengkap - pembakaran.

C 5 H 12 + 8 (O 2 + 3.76 N 2) ® 5 CO 2 + 6 H 2 O + 8 × 3.76 N 2

3. Penguraian terma

C 5 H 12 ® 5 C + 6 H 2

4. Keretakan ialah tindak balas membelah untuk membentuk alkana dan alkena

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ¾¾® CH 3 – CH 3 + CH 2 = CH – CH 3

pentana etana propena

5. Tindak balas pengisomeran

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ¾¾® CH 3 ¾ C ¾ CH 3

CH 3 2,2-dimetilpropana

Contoh 3.2. Terangkan kaedah untuk mendapatkan alkana. Tulis persamaan tindak balas yang boleh digunakan untuk menghasilkan propana.

Penyelesaian:

1. Keretakan alkana

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ® CH 3 – CH 2 – CH 3 + CH 2 = CH – CH 3

heksana propana propena

2. Tindak balas Wurtz

CH 3 – Cl + 2Na + Cl – CH 2 – CH 3 ® CH 3 – CH 2 – CH 3 + 2NaCl

klorometana klooetana propana

3. Pengurangan alkana terhalogen

3.1. Pengurangan dengan hidrogen

CH 3 – CH 2 – CH 2 – I + H – H ® CH 3 – CH 2 – CH 3 + HI

1-iodopropana hidrogen propana

3.2. Pengurangan hidrogen halida

CH 3 – CH 2 – CH 2 – I + H – I ® CH 3 – CH 2 – CH 3 + I 2

1-iodopropana iodo-propana iodin

gabungan

CH 3 – CH 2 – CH 2 – C = O + NaOH ¾¾¾® CH 3 – CH 2 – CH 3 + Na 2 CO 3

garam natrium\hidroksida propana karbonat

asid butanoik ONa natrium natrium (soda)

5. Penghidrogenan tidak hidrokarbon tepu

5.1. Penghidrogenan alkena

CH 2 = CH – CH 3 + H 2 ® CH 3 – CH 2 – CH 3

propana propana

5.2. Penghidrogenan alkuna

CH º C – CH 3 + 2H 2 ® CH 3 – CH 2 – CH 3

Salah satu tugas terpenting dalam kimia ialah komposisi formula kimia yang betul. Formula kimia ialah perwakilan bertulis komposisi bahan kimia menggunakan sebutan unsur Latin dan indeks. Untuk penggubalan yang betul formula kita pasti memerlukan jadual berkala dan pengetahuan peraturan mudah. Mereka agak mudah dan kanak-kanak pun boleh mengingatinya.

Cara membuat formula kimia

Konsep utama semasa merangka formula kimia ialah "valensi". Valensi ialah hak milik satu elemen untuk dipegang nombor tertentu atom dalam sebatian. Valensi unsur kimia boleh dilihat dalam jadual berkala, dan anda juga perlu ingat dan boleh menggunakan peraturan am yang mudah.

  • Valensi logam sentiasa sama dengan nombor kumpulan, dengan syarat ia berada dalam subkumpulan utama. Sebagai contoh, kalium mempunyai valensi 1, dan kalsium mempunyai valensi 2.
  • Bukan logam sedikit lebih rumit. Bukan logam boleh mempunyai valensi yang lebih tinggi dan lebih rendah. Valensi tertinggi adalah sama dengan nombor kumpulan. Valensi terendah boleh ditentukan dengan menolak nombor kumpulan unsur daripada lapan. Apabila digabungkan dengan logam, bukan logam sentiasa mempunyai valensi terendah. Oksigen sentiasa mempunyai valensi 2.
  • Dalam sebatian dua bukan logam, yang mempunyai valensi terendah ialah unsur kimia, yang terletak di sebelah kanan dan di atas dalam jadual berkala. Walau bagaimanapun, fluorin sentiasa mempunyai valensi 1.
  • Satu perkara lagi peraturan penting apabila menetapkan kemungkinan! Jumlah nombor Valensi satu unsur mestilah sentiasa sama dengan jumlah bilangan valeensi unsur lain!

Mari kita satukan pengetahuan kita menggunakan contoh sebatian litium dan nitrogen. Litium logam mempunyai valensi bersamaan dengan 1. Nitrogen bukan logam terletak dalam kumpulan 5 dan mempunyai valensi 5 yang lebih tinggi dan valensi yang lebih rendah daripada 3. Seperti yang kita sedia maklum, dalam sebatian dengan logam, bukan logam sentiasa mempunyai valensi yang lebih rendah, jadi nitrogen masuk dalam kes ini akan mempunyai valensi tiga. Kami menyusun pekali dan mendapatkan formula yang diperlukan: Li 3 N.

Sama seperti itu, secara ringkas, kami belajar cara mengarang formula kimia! Dan untuk hafalan yang lebih baik algoritma untuk merumuskan formula, kami telah menyediakan perwakilan grafiknya.

Menyusun tajuk sebatian organik mengikut formula struktur.

Mari kita lakukan tugas terbalik. Mari kita buat nama sebatian organik berdasarkan formula strukturnya. (Baca peraturan untuk menamakan sebatian organik. Buat nama sebatian organik menggunakan formula struktur.)

4. Kepelbagaian sebatian organik.

Setiap hari bilangan bahan organik yang diekstrak dan diterangkan oleh ahli kimia meningkat hampir seribu. Kini terdapat kira-kira 20 juta yang diketahui ( sebatian tak organik wujud sepuluh kali lebih sedikit).
Sebab kepelbagaian sebatian organik adalah keunikan atom Karbon, iaitu:
- valensi yang agak tinggi - 4;

Keupayaan untuk mencipta single, double dan triple ikatan kovalen;

Keupayaan untuk menggabungkan antara satu sama lain;

Kemungkinan membentuk rantai linear, bercabang, dan tertutup, yang dipanggil kitaran.

Antara bahan organik sambungan terbesar Karbon dengan Hidrogen; mereka dipanggil hidrokarbon. Nama ini berasal dari nama lama unsur - "karbon" dan "hidrogen".

Klasifikasi moden sebatian organik adalah berdasarkan teori struktur kimia. Pengelasan adalah berdasarkan ciri-ciri struktur rantai karbon hidrokarbon, kerana ia mudah dalam komposisi dan dalam kebanyakan bahan organik yang diketahui, radikal hidrokarbon membentuk bahagian utama molekul.
5. Pengelasan hidrokarbon tepu.
Sebatian organik boleh dikelaskan:
1) dengan struktur bingkai karbon mereka. Pengelasan ini berdasarkan empat kelas utama sebatian organik (sebatian alifatik, sebatian alisiklik, sebatian aromatik Dan sebatian heterosiklik);

2) oleh kumpulan berfungsi.



asiklik ( sebatian bukan kitaran, rantai) juga dipanggil lemak atau alifatik. Nama-nama ini disebabkan oleh fakta bahawa salah satu sebatian pertama yang dikaji dengan baik jenis ini adalah lemak semula jadi.

Di antara pelbagai sebatian organik, seseorang boleh membezakan kumpulan bahan yang serupa dalam sifat mereka dan berbeza antara satu sama lain oleh kumpulan - CH 2.

Ø Sebatian yang serupa dalam sifat kimia dan komposisinya berbeza antara satu sama lain oleh kumpulan - CH 2, dipanggil homolog.

Ø Homolog, disusun mengikut susunan berat molekul relatifnya, bentuk siri homolog.

Ø Kumpulan - CH2 2, dipanggil perbezaan homologi.

Contoh siri homolog boleh menjadi siri hidrokarbon tepu (alkana). Wakilnya yang paling mudah ialah metana CH 4. Berakhir - en ciri-ciri nama hidrokarbon tepu. Seterusnya ialah etana C 2 H 6, propana C 3 H 8, butana C 4 H 10. Bermula dengan hidrokarbon kelima, nama itu terbentuk daripada angka Yunani yang menunjukkan bilangan atom karbon dalam molekul, dan penghujungnya. -an. Ini ialah pentana C 5 H 12, heksana C 6 H 14, heptana C 7 H 16, oktana C 8 H 18, nonana CdH 20, dekana C 10 H 22, dsb.
Formula mana-mana homolog berikutnya boleh diperolehi dengan menambahkan perbezaan homolog kepada formula hidrokarbon sebelumnya.
Empat Sambungan S-N, contohnya, dalam metana, adalah setara dan terletak secara simetri (tetrahedral) pada sudut 109 0 28 relatif antara satu sama lain. Ini kerana satu orbital 2s dan tiga orbital 2p bergabung membentuk empat orbital baharu (sama) yang boleh menghasilkan lebih banyak sambungan yang kuat. Orbital ini diarahkan ke arah bucu tetrahedron - susunan sedemikian apabila orbital berada sejauh mungkin antara satu sama lain. Orbital baru ini dipanggil sp 3 – orbital atom hibrid.

Tatanama yang paling mudah, yang memungkinkan untuk menamakan mana-mana sebatian, ialahsecara sistematikI nomenklatur sebatian organik.
Selalunya, nama sistematik adalah berdasarkan prinsip penggantian, iaitu, sebarang sebatian dianggap sebagai hidrokarbon tidak bercabang - asiklik atau kitaran, dalam molekul yang mana satu atau lebih atom Hidrogen digantikan oleh atom dan kumpulan lain, termasuk sisa hidrokarbon. . Dengan perkembangan kimia organik tatanama sistematik sentiasa ditambah baik dan ditambah, ini dipantau oleh suruhanjaya tatanama Kesatuan Antarabangsa kimia teori dan gunaan (International Union of Pure and Applied Chemistry - IUPAC).

Tatanama Alkana dan nama terbitannya sepuluh ahli pertama siri hidrokarbon tepu telah pun diberikan. Untuk menekankan bahawa alkana mempunyai rantai karbon lurus, perkataan normal (n-) sering ditambahkan pada nama, sebagai contoh:

Apabila atom hidrogen dikeluarkan daripada molekul alkana, zarah monovalen terbentuk, yang dipanggil radikal hidrokarbon(disingkatkan sebagai R.

Nama-nama radikal monovalen berasal dari nama hidrokarbon yang sepadan dengan penghujungnya diganti - en pada -il (-il). Berikut adalah contoh yang berkaitan:

Kawalan pengetahuan:

1. Apa yang dipelajari kimia organik?
2. Bagaimanakah cara membezakan bahan organik daripada bahan bukan organik?
3. Adakah unsur bertanggungjawab untuk sebatian organik?
4. Jenis berundur tindak balas organik.
5. Tuliskan isomer butana.

6. Apakah sebatian yang dipanggil tepu?
7. Tatanama yang manakah anda tahu? Apakah intipati mereka?
8. Apakah isomer? Beri contoh.
9. Apakah formula struktur?
10. Tuliskan wakil keenam bagi alkana.
11. Bagaimanakah sebatian organik dikelaskan?
12. Apakah kaedah memutuskan sambungan yang anda tahu?

13. Retret jenis tindak balas organik.

KERJA RUMAH

Bekerja melalui: L1. Muka surat 4-6 L1. Muka surat 8-12, penceritaan semula nota kuliah No. 8.

Syarahan No 9.

Topik: Alkana: siri homolog, isomerisme dan tatanama alkana. Sifat kimia alkana (menggunakan contoh metana dan etana): pembakaran, penggantian, penguraian dan penyahhidrogenan. Aplikasi alkana berdasarkan sifat.

alkana, siri homolog alkana, retak, homolog, perbezaan homolog, struktur alkana: jenis hibridisasi - sp 3.

Rancangan kajian topik

1. Hidrokarbon tepu: komposisi, struktur, tatanama.

2.Jenis tindak balas kimia, ciri sebatian organik.

3.Ciri-ciri fizikal(menggunakan metana sebagai contoh).

4. Mendapatkan hidrokarbon tepu.

5. Sifat kimia.

6.Penggunaan alkana.

1. Hidrokarbon tepu: komposisi, struktur, tatanama.
Hidrokarbon- sebatian organik termudah yang terdiri daripada dua unsur: karbon dan hidrogen.



Alkana atau hidrokarbon tepu (nama antarabangsa) ialah hidrokarbon yang dalam molekulnya atom Karbon disambungkan antara satu sama lain melalui ikatan ringkas (tunggal), dan valensi atom karbon yang tidak mengambil bahagian dalam gabungan saling membentuk ikatan dengan atom Hidrogen.

Alkana membentuk siri sebatian homolog yang sepadan dengan formula am C n H 2n+2, di mana: P - bilangan atom karbon.
Dalam molekul hidrokarbon tepu, atom karbon disambungkan antara satu sama lain dengan ikatan mudah (tunggal), dan valensi yang tinggal tepu dengan atom hidrogen. Alkana juga dipanggil parafin.

Untuk menamakan hidrokarbon tepu, ia digunakan terutamanya sistematik dan rasional tatanama.

Peraturan untuk tatanama sistematik.

Nama umum (generik) untuk hidrokarbon tepu ialah alkana. Nama empat ahli pertama siri homolog metana adalah remeh: metana, etana, propana, butana. Bermula dari yang kelima, nama-nama itu berasal dari angka Yunani dengan penambahan akhiran –an (ini menekankan persamaan semua hidrokarbon tepu dengan nenek moyang siri ini - metana). Untuk hidrokarbon termudah bagi isostruktur, nama tidak sistematiknya dikekalkan: isobutana, isopentane, neopentad.

Oleh tatanama rasional Alkana dianggap sebagai derivatif hidrokarbon termudah - metana, dalam molekul yang mana satu atau lebih atom hidrogen digantikan oleh radikal. Substituen ini (radikal) dinamakan mengikut kekananan mereka (dari kurang kompleks kepada lebih kompleks). Jika substituen ini adalah sama, maka bilangannya ditunjukkan. Nama itu berdasarkan perkataan "metana":

Mereka juga mempunyai tatanama mereka sendiri radikal(radikal hidrokarbon). Radikal monovalen dipanggil alkil dan dilambangkan dengan huruf R atau Alk.
mereka formula am C n H 2n+ 1 .

Nama-nama radikal terdiri daripada nama-nama hidrokarbon yang sepadan dengan menggantikan akhiran. -an kepada akhiran -il(metana - metil, etana - etil, propana - propil, dll.).

Radikal divalen dinamakan dengan menggantikan akhiran -an pada -iliden (pengecualian - radikal metilena ==CH 2).

Radikal trivalen mempunyai akhiran -ilidin (pengecualian - radikal metin ==CH).

Jadual menunjukkan nama lima hidrokarbon pertama, radikalnya, kemungkinan isomer dan formula yang sepadan.

Formula Nama
hidrokarbon radikal hidrokarbon radikal
metana metil
etana etil
propana propil isopropil
n-butana metilpropana (iso-butana) n-butil metilpropil (iso-butil) tert-butil
n-pentana n-pentil
metilbutana (isopentane) metilbutil (isopentil)
dimetilpropana (neopentane) dimetilpropil (neopentyl)

2.Jenis tindak balas kimia ciri sebatian organik
1) Tindak balas pengoksidaan (pembakaran):

Reaksi sedemikian adalah tipikal untuk semua wakil siri homolog 2) Tindak balas penggantian:

Tindak balas sedemikian adalah tipikal untuk alkana, arena (dalam keadaan tertentu), dan juga mungkin untuk wakil siri homolog lain.

3) Reaksi penyingkiran: Tindak balas sedemikian mungkin untuk alkana dan alkena.

4) Tindak balas penambahan:

Tindak balas sedemikian mungkin untuk alkena, alkuna, dan arena.

Bahan organik yang paling mudah ialah metana- mempunyai formula molekul CH 4. Formula struktur metana:


Formula elektronik metana:

Molekul metana mempunyai bentuk tetrahedron: di tengah terdapat atom Karbon, di bucunya terdapat atom Hidrogen, sebatian diarahkan ke arah bucu tetrahedron pada sudut.

3. Sifat fizikal metana . Gas itu tidak berwarna dan tidak berbau, lebih ringan daripada udara, sedikit larut dalam air. Secara semula jadi, metana terbentuk apabila serpihan tumbuhan reput tanpa akses kepada udara.

Metana adalah yang utama sebahagian gas asli.

Alkana boleh dikatakan tidak larut dalam air kerana molekulnya berkutub rendah dan tidak berinteraksi dengan molekul air, tetapi ia larut dengan baik dalam pelarut organik bukan kutub seperti benzena dan karbon tetraklorida. Alkana cecair mudah bercampur antara satu sama lain.

4.Menghasilkan metana.

1) Dengan natrium asetat:

2) Sintesis daripada karbon dan hidrogen (400-500 dan tekanan darah tinggi):

3) Dengan aluminium karbida (dalam keadaan makmal):

4) Penghidrogenan (penambahan hidrogen) hidrokarbon tak tepu:

5) Tindak balas Wurtz, yang berfungsi untuk meningkatkan rantai karbon:

5. Sifat kimia metana:

1) Mereka tidak mengalami tindak balas penambahan.
2) Nyalakan:

3) Terurai apabila dipanaskan:

4) Mereka bertindak balas halogenasi (tindak balas penggantian):

5) Apabila dipanaskan dan di bawah pengaruh pemangkin, retak- pecah hemolitik Sambungan C-C. Dalam kes ini, alkana dan alkana rendah terbentuk, contohnya:

6) Apabila metana dan etilena dinyahhidrogenkan, asetilena terbentuk:

7) Pembakaran:- apabila terdapat jumlah oksigen yang mencukupi, ia terbentuk karbon dioksida dan air:

- apabila oksigen tidak mencukupi, ia terbentuk karbon monoksida dan air:

- atau karbon dan air:

Campuran metana dan udara adalah bahan letupan.
8) Penguraian terma tanpa akses oksigen ke dalam karbon dan hidrogen:

6. Penggunaan alkana:

Metana masuk kuantiti yang besar digunakan sebagai bahan bakar. Hidrogen, asetilena, dan jelaga diperoleh daripadanya. Ia digunakan dalam sintesis organik, khususnya, untuk penghasilan formaldehid, metanol, asid formik dan produk sintetik lain.

Pada keadaan biasa empat ahli pertama siri homolog alkana ialah gas.

Alkana normal dari pentana ke heptadekana adalah cecair, dari dan ke atas adalah pepejal. Apabila bilangan atom dalam rantai bertambah, i.e. Apabila berat molekul relatif bertambah, takat didih dan lebur alkana meningkat.

Anggota bawah siri homolog digunakan untuk mendapatkan sebatian tak tepu yang sepadan dengan tindak balas penyahhidrogenan. Campuran propana dan butana digunakan sebagai bahan api isi rumah. Anggota tengah siri homolog digunakan sebagai pelarut dan bahan api motor.
Kepentingan industri yang besar ialah pengoksidaan hidrokarbon tepu yang lebih tinggi - parafin dengan bilangan atom karbon 20-25. Dengan cara ini, asid lemak sintetik dengan panjang rantai yang berbeza diperolehi, yang digunakan untuk pengeluaran sabun, pelbagai bahan pencuci, pelincir, varnis dan enamel.

Hidrokarbon cecair digunakan sebagai bahan api (ia adalah sebahagian daripada petrol dan minyak tanah). Alkana digunakan secara meluas dalam sintesis organik.

Kawalan pengetahuan:

1. Apakah sebatian yang dipanggil tepu?
2. Tatanama yang manakah anda tahu? Apakah intipati mereka?
3. Apakah isomer? Beri contoh.
4. Apakah formula struktur?
5. Tuliskan wakil keenam bagi alkana.
6. Apakah siri homologi dan perbezaan homologi.
7. Namakan peraturan yang digunakan semasa menamakan sebatian.
8. Tentukan formula parafin, 5.6 g daripadanya (tidak.) mempunyai jisim 11 g.

KERJA RUMAH:

Bekerja melalui: L1. Halaman 25-34, penceritaan semula nota kuliah No. 9.

Kuliah Bil 10.

Topik: Alkena. etilena, penyediaannya (penyahhidrogenan etana dan penyahhidratan etanol). Sifat kimia etilena: pembakaran, tindak balas kualitatif ( pelunturan air bromin dan larutan kalium permanganat), penghidratan, pempolimeran. Polietilena , sifat dan aplikasinya. Aplikasi etilena berdasarkan harta.

Alkuna. asetilena, pengeluarannya melalui pirolisis metana dan kaedah karbida. Sifat kimia asetilena: pembakaran, perubahan warna air bromin, penambahan hidrogen klorida dan penghidratan. Penggunaan asetilena berdasarkan sifat. Reaksi pempolimeran vinil klorida. Polivinil klorida dan aplikasinya.

Konsep dan istilah asas mengenai topik: alkena dan alkuna, siri homolog, keretakan, homolog, perbezaan homolog, struktur alkena dan alkuna: jenis hibridisasi.

Rancangan kajian topik

(senarai soalan yang diperlukan untuk belajar):

1Hidrokarbon tak tepu: komposisi.

2. Sifat fizikal etilena dan asetilena.

3.Bangunan.

4.Isomerisme alkena dan alkuna.

5. Mendapatkan hidrokarbon tak tepu.

6. Sifat kimia.

1.Hidrokarbon tak tepu: komposisi:

Hidrokarbon dengan formula am СnH 2 n dan СnH 2 n -2, dalam molekul yang terdapat ikatan berganda atau ikatan rangkap tiga antara atom karbon dipanggil tak tepu. Hidrokarbon dengan ikatan berganda tergolong dalam siri etilena tak tepu (dipanggil hidrokarbon etilena, atau alkena), daripada siri tiga asetilena.

2. Sifat fizikal etilena dan asetilena:

Etilena dan asetilena ialah gas tidak berwarna. Mereka larut dengan buruk dalam air, tetapi dengan baik dalam petrol, eter dan pelarut bukan kutub lain. Takat didih meningkat, semakin banyak jisim molekul. Berbanding dengan alkana, alkuna mempunyai takat didih yang lebih tinggi. Ketumpatan Alkuna kurang ketumpatan air.

3.Struktur hidrokarbon tak tepu:

Mari kita gambarkan struktur molekul etilena dan asetilena secara struktur. Jika karbon dianggap tetravalen, maka berdasarkan formula molekul etilena, tidak semua valens diperlukan, dan asetilena mempunyai empat ikatan yang berlebihan. Mari kita gambarkan formula struktur molekul ini:

Atom karbon membelanjakan dua elektron untuk membentuk ikatan rangkap, dan tiga elektron untuk membentuk ikatan rangkap tiga. Dalam formula ini ditunjukkan oleh dua atau tiga titik. Setiap sengkang adalah sepasang elektron.


formula elektronik.

Telah terbukti secara eksperimen bahawa dalam molekul dengan ikatan berganda, salah satu daripadanya agak mudah dipecahkan, dengan ikatan rangkap tiga, dua ikatan mudah dipecahkan. Kita boleh menunjukkan ini secara eksperimen.

Demonstrasi pengalaman:

1. Panaskan campuran alkohol dan H 2 SO 4 dalam tabung uji dengan pasir. Kami menyalurkan gas melalui larutan KMnO 4, kemudian membakarnya.

Perubahan warna larutan berlaku kerana penambahan atom di tapak di mana beberapa ikatan terputus.

3CH 2 =CH 2 +2KMnO 4 +4H 2 O → 2MnO 2 +3C 2 H 4 (OH) 2 +2KOH

Elektron yang membentuk berbilang ikatan dipasangkan pada saat interaksi dengan KMnO 4, elektron tidak berpasangan terbentuk, yang mudah berinteraksi dengan atom lain dengan elektron tidak berpasangan.

Etilena dan asetilena adalah yang pertama dalam siri homolog alkena dan alkuna.

Etena. Di atas flat permukaan mendatar, yang menunjukkan satah pertindihan awan hibrid (σ – ikatan) terdapat 5 σ – ikatan. Awan P bukan hibrid terletak berserenjang dengan permukaan ini; ia membentuk satu ikatan π.

Etin. Molekul ini mempunyai dua π -sambungan yang terletak di dalam pesawat, berserenjang dengan satah ikatan-σ dan saling berserenjang antara satu sama lain. π-ikatan adalah rapuh, kerana mempunyai kawasan tumpang tindih yang kecil.

4.Isomerisme alkena dan alkuna.

Dalam hidrokarbon tak tepu kecuali isomerisme Oleh rangka karbon muncul jenis baru isomerisme - isomerisme dengan kedudukan ikatan berganda. Kedudukan ikatan berganda ditunjukkan oleh nombor di hujung nama hidrokarbon.

Sebagai contoh:
butena-1;
butine-2.

Atom karbon dikira di sisi lain yang mana ikatan berganda lebih dekat.

Sebagai contoh:
4-metilpentena-1

Bagi alkena dan alkuna, isomerisme bergantung pada kedudukan ikatan berganda dan struktur rantai karbon. Oleh itu, dalam nama kedudukan rantai sisi dan kedudukan ikatan berganda hendaklah ditunjukkan dengan nombor.

isomerisme ikatan berganda: CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3
butena-1 butena-2
Hidrokarbon tak tepu dicirikan oleh spatial atau stereoisomerisme. Ia dipanggil isomerisme cis-trans.

Fikirkan yang mana antara sebatian ini mungkin mempunyai isomer.

Isomerisme Cistrans berlaku hanya jika setiap atom karbon dalam ikatan berganda disambungkan kepada atom atau kumpulan atom yang berbeza. Oleh itu, dalam molekul klooetena (1), tidak kira bagaimana kita memutarkan atom klorin, molekulnya akan sama. Keadaan adalah berbeza dalam molekul dichloroethene (2), di mana kedudukan atom klorin berbanding ikatan berganda boleh berbeza.

Sifat fizikal hidrokarbon bergantung bukan sahaja pada komposisi kuantitatif molekul, tetapi juga pada strukturnya.

Oleh itu, isomer cis bagi 2 butena mempunyai takat lebur 138ºС, dan isomer transnya ialah 105.5ºС.

Etena dan etena: kaedah perindustrian untuk pengeluarannya dikaitkan dengan penyahhidrogenan hidrokarbon tepu.

5.Mendapatkan hidrokarbon tak tepu:

1. Keretakan produk petroleum . Semasa keretakan haba hidrokarbon tepu, bersama-sama dengan pembentukan alkana, pembentukan alkena berlaku.

2.Penyahhidrogenan hidrokarbon tepu. Apabila melepasi alkana ke atas mangkin di suhu tinggi(400-600 °C) molekul hidrogen disingkirkan dan alkena terbentuk:

3.Dehidrasi Dengan pirts (penyingkiran air). Kesan agen penyingkiran air (H2804, Al203) pada alkohol monohidrik pada suhu tinggi membawa kepada penyingkiran molekul air dan pembentukan ikatan berganda:

Tindak balas ini dipanggil dehidrasi intramolekul (berbanding dehidrasi antara molekul, yang membawa kepada pembentukan eter)

4. Penyahhidrohalogenan e(penyingkiran hidrogen halida).

Apabila haloalkana bertindak balas dengan alkali dalam larutan alkohol, ikatan berganda terbentuk hasil daripada penyingkiran molekul hidrogen halida. Tindak balas berlaku dengan kehadiran pemangkin (platinum atau nikel) dan apabila dipanaskan. Bergantung pada tahap penyahhidrogenan, alkena atau alkuna boleh diperolehi, serta peralihan daripada alkena kepada alkuna:

Ambil perhatian bahawa tindak balas ini menghasilkan kebanyakan butena-2 berbanding butena-1, yang sepadan dengan Peraturan Zaitsev: Hidrogen dalam tindak balas penguraian dipisahkan daripada atom Karbon yang mempunyai jumlah paling sedikit Atom hidrogen:


(Hidrogen dipisahkan daripada, tetapi bukan daripada).
5. Dehalogenasi. Apabila zink bertindak pada terbitan dibromo bagi alkana, atom halogen yang terletak pada atom karbon jiran disingkirkan dan ikatan berganda terbentuk:

6. Dalam industri, asetilena terutamanya dihasilkan penguraian haba metana:

6.Sifat kimia.

Sifat kimia hidrokarbon tak tepu dikaitkan terutamanya dengan kehadiran ikatan π - dalam molekul. Kawasan pertindihan awan dalam sambungan ini adalah kecil, jadi ia mudah pecah, dan hidrokarbon tepu dengan atom lain. Hidrokarbon tak tepu dicirikan oleh tindak balas penambahan.

Etilena dan homolognya dicirikan oleh tindak balas yang melibatkan pecahnya salah satu sebatian berganda dan penambahan atom di tapak pecah, iaitu tindak balas penambahan.
1) Pembakaran (dalam oksigen atau udara yang mencukupi):


2) Penghidrogenan (penambahan hidrogen):


3) Halogenasi (penambahan halogen):



4) Hidrohalogenasi (penambahan hidrogen halida):


Tindak balas kualitatif terhadap hidrokarbon tak tepu:

1) adalah perubahan warna air bromin atau 2) larutan kalium permanganat.

Apabila air bromin berinteraksi dengan hidrokarbon tak tepu, bromin bergabung di tapak di mana pelbagai ikatan terputus dan, dengan itu, warna hilang, yang disebabkan oleh bromin terlarut:

pemerintahan Markovnikov : Hidrogen melekat pada atom karbon yang terikat sebilangan besar Atom hidrogen. Peraturan ini boleh ditunjukkan dalam tindak balas penghidratan alkena tidak simetri dan hidrohalogenasi:

2-kloropropana

Apabila hidrogen halida berinteraksi dengan alkuna, penambahan molekul halogen kedua diteruskan mengikut peraturan Markovnikov:


Tindak balas pempolimeran adalah ciri sebatian tak tepu.

Pempolimeran- Ini sambungan bersiri molekul bahan berat molekul rendah untuk membentuk bahan berat molekul tinggi. Dalam kes ini, sambungan molekul berlaku di tapak di mana ikatan berganda dipecahkan. Sebagai contoh, pempolimeran etena:

Hasil pempolimeran dipanggil polimer, dan bahan permulaan yang bertindak balas dipanggil monomer; Kumpulan yang berulang dalam polimer dipanggil struktur atau pautan asas; bilangan unit asas dalam makromolekul dipanggil tahap pempolimeran.
Nama polimer terdiri daripada nama monomer dan awalan poli-, contohnya polietilena, polivinil klorida, polistirena. Bergantung pada tahap pempolimeran monomer yang sama, bahan dengan sifat yang berbeza boleh diperolehi. Sebagai contoh, polietilena rantai pendek ialah cecair yang mempunyai sifat pelincir. Polietilena dengan panjang rantai 1500-2000 pautan ialah bahan plastik keras tetapi fleksibel yang digunakan dalam pembuatan filem, pinggan mangkuk dan botol. Polietilena dengan panjang rantai 5-6 ribu pautan adalah padu, dari mana anda boleh menyediakan produk tuang dan paip. Dalam keadaan cair, polietilena boleh diberi sebarang bentuk yang kekal selepas pengawetan. Harta ini dipanggil termoplastik.

Kawalan pengetahuan:

1. Apakah sebatian yang dipanggil tak tepu?

2. Lukis semua isomer yang mungkin untuk hidrokarbon dengan ikatan berganda komposisi C 6 H 12 dan C 6 H 10. Beri mereka nama. Tulis satu persamaan bagi tindak balas pembakaran pentene dan pentine.

3. Selesaikan masalah: Tentukan isipadu asetilena yang boleh diperoleh daripada kalsium karbida seberat 100 g, pecahan jisim 0.96 jika hasil ialah 80%?

KERJA RUMAH:

Bekerja melalui: L1. Halaman 43-47,49-53, L1. Halaman 60-65, penceritaan semula nota kuliah No. 10.

Kuliah Bil 11.

Subjek: Perpaduan organisasi kimia organisma hidup. Komposisi kimia organisma hidup. Alkohol. Penghasilan etanol melalui penapaian glukosa dan penghidratan etilena. Kumpulan hidroksil sebagai kumpulan berfungsi. Gambar ikatan hidrogen. Sifat kimia etanol : pembakaran, interaksi dengan natrium, pembentukan mudah dan ester, pengoksidaan kepada aldehid. Penggunaan etanol berdasarkan harta benda. Kesan berbahaya alkohol pada tubuh manusia. Konsep had alkohol polihidrik . Gliserol sebagai wakil alkohol polihidrik. Reaksi kualitatif pada alkohol polihidrik . Penggunaan gliserin.

Aldehid. Penyediaan aldehid melalui pengoksidaan alkohol yang sepadan. Sifat kimia aldehid: pengoksidaan kepada asid yang sepadan dan pengurangan kepada alkohol yang sepadan. Penggunaan formaldehid dan asetaldehid berdasarkan harta benda.

Konsep dan istilah asas