Yang pertama muncul pada awal abad ke-19. teori radikal(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Radikal adalah kumpulan atom yang berlalu tanpa perubahan semasa tindak balas kimia dari satu sebatian ke yang lain. Konsep radikal ini telah dipelihara, tetapi kebanyakan peruntukan lain teori radikal ternyata tidak betul.
mengikut jenis teori(C. Gerard) semua bahan organik boleh dibahagikan kepada jenis yang sepadan dengan bahan bukan organik tertentu. Sebagai contoh, alkohol R-OH dan eter R-O-R dianggap sebagai wakil jenis air H-OH, di mana atom hidrogen digantikan oleh radikal. Teori jenis mencipta klasifikasi bahan organik, beberapa prinsip yang digunakan hari ini.
Teori moden struktur sebatian organik dicipta oleh saintis Rusia yang luar biasa A.M. Butlerov.
Prinsip asas teori struktur sebatian organik oleh A.M. Butlerov
1. Atom dalam molekul disusun dalam urutan tertentu mengikut valensnya. Valensi atom karbon dalam sebatian organik ialah empat.
2. Sifat-sifat bahan bergantung bukan sahaja pada atom mana dan dalam kuantiti apa yang termasuk dalam molekul, tetapi juga pada susunan di mana ia disambungkan antara satu sama lain.
3. Atom atau kumpulan atom yang membentuk molekul saling mempengaruhi antara satu sama lain, yang menentukan aktiviti kimia dan kereaktifan molekul.
4. Mengkaji sifat bahan membolehkan kita menentukan struktur kimianya.
Pengaruh bersama atom jiran dalam molekul adalah sifat terpenting sebatian organik. Pengaruh ini dihantar sama ada melalui rantaian ikatan ringkas atau melalui rantaian ikatan ringkas dan berganda yang terkonjugasi (bergantian).
Pengelasan sebatian organik adalah berdasarkan analisis dua aspek struktur molekul - struktur rangka karbon dan kehadiran kumpulan berfungsi.
Sebatian organik
Hidrokarbon Sebatian heterosiklik
Had - Belum pernah berlaku sebelum ini - Aroma -
praktikal yang cekap
Alifatik Karbosiklik
Aroma Tak Tepu Muktamad Tak Tepu Muktamad
(Alkana) (Cycloalkana) (Arena)
DENGAN P H 2 P+2 C P H 2 P DENGAN P H 2 P -6
alkena poliena dan alkuna
DENGAN P H 2 P poliina C P H 2 P -2
nasi. 1. Pengelasan sebatian organik mengikut struktur rangka karbon
Kelas derivatif hidrokarbon berdasarkan kehadiran kumpulan berfungsi:
Derivatif halogen R–Gal: CH 3 CH 2 Cl (chloroethane), C 6 H 5 Br (bromobenzene);
Alkohol dan fenol R–OH: CH 3 CH 2 OH (etanol), C 6 H 5 OH (fenol);
Tiol R–SH: CH 3 CH 2 SH (etanethiol), C 6 H 5 SH (tiofenol);
Eter R–O–R: CH 3 CH 2 –O–CH 2 CH 3 (dietil eter),
kompleks R–CO–O–R: CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 (asid etil asetik);
Sebatian karbonil: aldehid R–CHO:
keton R–СО–R: CH 3 COCH 3 (propanon), C 6 H 5 COCH 3 (metil fenilketon);
Asid karboksilik R-COOH: (asid asetik), (asid benzoik)
Asid sulfonik R–SO 3 H: CH 3 SO 3 H (asid metanesulfonik), C 6 H 5 SO 3 H (asid benzenesulfonic)
Amina R–NH 2: CH 3 CH 2 NH 2 (ethylamine), CH 3 NHCH 3 (dimethylamine), C 6 H 5 NH 2 (aniline);
Sebatian nitro R–NO 2 CH 3 CH 2 NO 2 (nitroethane), C 6 H 5 NO 2 (nitrobenzena);
Sebatian organologam (elemen organ): CH 3 CH 2 Na (etil natrium).
Satu siri sebatian yang serupa dalam struktur, mempunyai sifat kimia yang serupa, di mana ahli individu siri berbeza antara satu sama lain hanya dalam bilangan kumpulan -CH 2 -, dipanggil siri homolog dan kumpulan -CH 2 ialah perbezaan homologi . Bagi ahli siri homolog, sebahagian besar tindak balas berjalan dengan cara yang sama (dengan pengecualian hanya ahli pertama siri). Akibatnya, mengetahui tindak balas kimia hanya satu ahli siri, ia boleh dinyatakan dengan tahap kebarangkalian yang tinggi bahawa jenis penjelmaan yang sama berlaku dengan ahli selebihnya siri homolog.
Untuk mana-mana siri homolog, formula am boleh diperolehi yang menggambarkan hubungan antara atom karbon dan hidrogen bagi ahli siri ini; macam ni formula dipanggil formula am siri homolog. Ya, S P H 2 P+2 – formula alkana, C P H 2 P+1 OH – alkohol monohidrik alifatik.
Tatanama sebatian organik: tatanama remeh, rasional dan sistematik. Nomenklatur remeh ialah himpunan nama-nama yang ditubuhkan secara sejarah. Oleh itu, dari namanya, ia segera jelas di mana asid malik, suksinik atau sitrik diasingkan, bagaimana asid piruvik diperolehi (pirolisis asid anggur), pakar bahasa Yunani akan mudah meneka bahawa asid asetik adalah sesuatu yang masam, dan gliserin adalah manis. . Apabila sebatian organik baru disintesis dan teori strukturnya berkembang, tatanama lain dicipta yang mencerminkan struktur sebatian (ia tergolong dalam kelas tertentu).
Nomenklatur rasional membina nama sebatian berdasarkan struktur sebatian yang lebih ringkas (ahli pertama siri homolog). CH 3 DIA– karbinol, CH 3 CH 2 DIA– metilkarbinol, CH 3 CH(OH) CH 3 – dimetilkarbinol, dsb.
Tatanama IUPAC (tatanama sistematik). Menurut tatanama IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), nama hidrokarbon dan terbitan fungsinya adalah berdasarkan nama hidrokarbon yang sepadan dengan penambahan awalan dan akhiran yang wujud dalam siri homolog ini.
Untuk menamakan sebatian organik dengan betul (dan jelas) menggunakan tatanama sistematik, anda mesti:
1) pilih urutan terpanjang atom karbon (struktur ibu bapa) sebagai rangka karbon utama dan berikan namanya, memberi perhatian kepada tahap ketidaktepuan sebatian;
2) mengenal pasti Semua kumpulan berfungsi yang terdapat dalam sebatian;
3) tentukan kumpulan mana yang senior (lihat jadual), nama kumpulan ini tercermin dalam nama kompaun dalam bentuk akhiran dan ia diletakkan di hujung nama kompaun; semua kumpulan lain diberikan dalam nama dalam bentuk awalan;
4) nomborkan atom karbon rantai utama, memberikan kumpulan tertinggi nombor terendah;
5) senaraikan awalan dalam susunan abjad (dalam kes ini, pendaraban awalan di-, tri-, tetra-, dsb. tidak diambil kira);
6) tulis nama penuh kompaun.
|
Kelas sambungan |
Formula kumpulan berfungsi |
Akhiran atau akhiran |
|
|
Asid karboksilik |
karboksi- |
Asid oik |
|
|
Asid sulfonik |
Asid sulfonik |
||
|
Aldehid | |||
|
hidroksi- | |||
|
Mercapto- | |||
|
С≡≡С | |||
|
Derivatif halogen |
Br, I, F, Cl |
Bromin-, iodin-, fluorin-, klorin- |
-bromida, -iodida, -fluorida, -klorida |
|
Sebatian nitro |
Perlu diingat:
Dalam nama alkohol, aldehid, keton, asid karboksilik, amida, nitril, asid halida, akhiran yang mentakrifkan kelas mengikut akhiran darjah tak tepu: contohnya, 2-butenal;
Sebatian yang mengandungi kumpulan berfungsi lain dipanggil derivatif hidrokarbon. Nama kumpulan berfungsi ini diletakkan sebagai awalan sebelum nama hidrokarbon induk: contohnya, 1-kloropropana.
Nama kumpulan berfungsi berasid, seperti asid sulfonat atau asid fosfinik, diletakkan selepas nama rangka hidrokarbon: contohnya, asid benzenesulfonic.
Derivatif aldehid dan keton sering dinamakan sempena sebatian karbonil induk.
Ester asid karboksilik dipanggil derivatif asid induk. Asid –oik pengakhiran digantikan dengan –oat: contohnya, metil propionat ialah metil ester asid propanoik.
Untuk menunjukkan bahawa substituen terikat pada atom nitrogen struktur induk, gunakan huruf besar N sebelum nama substituen: N-methylaniline.
Itu. anda perlu bermula dengan nama struktur induk, yang mana ia amat perlu untuk mengetahui dengan teliti nama-nama 10 ahli pertama siri homolog alkana (metana, etana, propana, butana, pentana, heksana, heptana, oktana, nonana, dekana). Anda juga perlu mengetahui nama-nama radikal yang terbentuk daripada mereka - dalam kes ini, pengakhiran -an berubah kepada -il.
Pertimbangkan sebatian yang merupakan sebahagian daripada ubat yang digunakan untuk merawat penyakit mata:
CH 3 – C(CH 3) = CH – CH 2 – CH 2 – C(CH 3) = CH – CHO
Struktur induk asas ialah rantaian 8 atom karbon, termasuk kumpulan aldehid dan kedua-dua ikatan berganda. Lapan atom karbon ialah oktana. Tetapi terdapat 2 ikatan berganda - antara atom kedua dan ketiga dan antara atom keenam dan ketujuh. Satu ikatan berganda - pengakhiran -an mesti diganti dengan -ene, terdapat 2 ikatan berganda, yang bermaksud -diene, i.e. oktadiena, dan pada mulanya kami menunjukkan kedudukan mereka, menamakan atom dengan nombor yang lebih rendah - 2,6-octadiena. Kami telah menangani struktur asal dan ketidakpastian.
Tetapi sebatian itu mengandungi kumpulan aldehid, ia bukan hidrokarbon, tetapi aldehid, jadi kami menambah akhiran -al, tanpa nombor, ia sentiasa yang pertama - 2,6-octadienal.
2 substituen lain ialah radikal metil pada atom ke-3 dan ke-7. Jadi, pada akhirnya kita dapat: 3,7-dimetil - 2,6-octadienal.
Prinsip asas teori struktur kimia A.M. Butlerov
1. Atom dalam molekul disambungkan antara satu sama lain dalam urutan tertentu mengikut kevalensinya. Urutan ikatan interatomik dalam molekul dipanggil struktur kimianya dan dicerminkan oleh satu formula struktur (formula struktur).
2. Struktur kimia boleh ditentukan menggunakan kaedah kimia. (Kaedah fizikal moden juga digunakan pada masa ini).
3. Sifat bahan bergantung kepada struktur kimianya.
4. Berdasarkan sifat-sifat bahan tertentu, seseorang boleh menentukan struktur molekulnya, dan berdasarkan struktur molekul, seseorang boleh meramalkan sifat-sifatnya.
5. Atom dan kumpulan atom dalam molekul mempunyai pengaruh bersama antara satu sama lain.
Teori Butlerov adalah asas saintifik kimia organik dan menyumbang kepada perkembangan pesatnya. Berdasarkan peruntukan teori tersebut, A.M. Butlerov menjelaskan fenomena isomerisme, meramalkan kewujudan pelbagai isomer dan memperoleh beberapa daripadanya buat kali pertama.
Perkembangan teori struktur dipermudahkan oleh karya Kekule, Kolbe, Cooper dan Van't Hoff. Walau bagaimanapun, kedudukan teori mereka tidak bersifat umum dan berfungsi terutamanya untuk menerangkan bahan eksperimen.
2. Formula struktur
Formula struktur (formula struktur) menerangkan susunan sambungan atom dalam molekul, i.e. struktur kimianya. Ikatan kimia dalam formula struktur diwakili oleh sempang. Ikatan antara hidrogen dan atom lain biasanya tidak ditunjukkan (rumus sedemikian dipanggil formula struktur yang disingkat).
Sebagai contoh, formula struktur penuh (diperluas) dan disingkatkan bagi n-butana C4H10 mempunyai bentuk:
Contoh lain ialah formula isobutana.
Selalunya notasi formula yang lebih pendek digunakan, apabila bukan sahaja ikatan dengan atom hidrogen, tetapi juga simbol atom karbon dan hidrogen tidak digambarkan. Sebagai contoh, struktur benzena C6H6 dicerminkan oleh formula:
Formula struktur berbeza daripada formula molekul (kasar), yang hanya menunjukkan unsur dan dalam perkadaran apa yang termasuk dalam komposisi bahan (iaitu, komposisi unsur kualitatif dan kuantitatif), tetapi tidak mencerminkan susunan ikatan atom.
Sebagai contoh, n-butana dan isobutana mempunyai formula molekul yang sama C4H10, tetapi urutan ikatan yang berbeza.
Oleh itu, perbezaan dalam bahan bukan sahaja disebabkan oleh komposisi unsur kualitatif dan kuantitatif yang berbeza, tetapi juga kepada struktur kimia yang berbeza, yang hanya boleh dicerminkan oleh formula struktur.
3. Konsep isomerisme
Malah sebelum penciptaan teori struktur, bahan dengan komposisi unsur yang sama, tetapi dengan sifat yang berbeza, diketahui. Bahan sedemikian dipanggil isomer, dan fenomena ini sendiri dipanggil isomerisme.
Asas isomerisme, seperti yang ditunjukkan oleh A.M. Butlerov, terletak perbezaan dalam struktur molekul yang terdiri daripada set atom yang sama. Oleh itu,
isomerisme ialah fenomena kewujudan sebatian yang mempunyai komposisi kualitatif dan kuantitatif yang sama, tetapi struktur yang berbeza dan, oleh itu, sifat yang berbeza.
Sebagai contoh, apabila molekul mengandungi 4 atom karbon dan 10 atom hidrogen, kewujudan 2 sebatian isomer adalah mungkin:
Bergantung kepada sifat perbezaan dalam struktur isomer, isomerisme struktur dan ruang dibezakan.
4. Isomer struktur
Isomer struktur ialah sebatian daripada komposisi kualitatif dan kuantitatif yang sama, berbeza dalam susunan ikatan atom, iaitu struktur kimia.
Sebagai contoh, komposisi C5H12 sepadan dengan 3 isomer struktur:
Contoh yang lain:
5. Stereoisomer
Isomer spatial (stereoisomer), dengan komposisi yang sama dan struktur kimia yang sama, berbeza dalam susunan spatial atom dalam molekul.
Isomer spatial ialah isomer optik dan cis-trans (bola berwarna berbeza mewakili atom atau kumpulan atom yang berbeza):
Molekul isomer tersebut adalah tidak serasi dari segi ruang.
Stereoisomerisme memainkan peranan penting dalam kimia organik. Isu-isu ini akan dipertimbangkan dengan lebih terperinci apabila mengkaji sebatian kelas individu.
6. Perwakilan elektronik dalam kimia organik
Aplikasi teori elektronik struktur atom dan ikatan kimia dalam kimia organik merupakan salah satu peringkat terpenting dalam pembangunan teori struktur sebatian organik. Konsep struktur kimia sebagai urutan ikatan antara atom (A.M. Butlerov) ditambah dengan teori elektronik dengan konsep struktur elektronik dan ruang dan pengaruhnya terhadap sifat sebatian organik. Idea inilah yang memungkinkan untuk memahami cara menghantar pengaruh bersama atom dalam molekul (kesan elektronik dan spatial) dan kelakuan molekul dalam tindak balas kimia.
Menurut konsep moden, sifat sebatian organik ditentukan oleh:
sifat dan struktur elektronik atom;
jenis orbital atom dan sifat interaksinya;
jenis ikatan kimia;
struktur kimia, elektronik dan spatial molekul.
7. Sifat-sifat elektron
Elektron mempunyai sifat ganda. Dalam eksperimen yang berbeza ia boleh mempamerkan sifat kedua-dua zarah dan gelombang. Pergerakan elektron mematuhi undang-undang mekanik kuantum. Hubungan antara gelombang dan sifat korpuskular elektron mencerminkan hubungan de Broglie.
Tenaga dan koordinat elektron, seperti zarah asas lain, tidak boleh diukur secara serentak dengan ketepatan yang sama (prinsip ketidakpastian Heisenberg). Oleh itu, pergerakan elektron dalam atom atau molekul tidak boleh digambarkan menggunakan trajektori. Elektron boleh terletak di mana-mana titik di angkasa, tetapi dengan kebarangkalian yang berbeza.
Bahagian ruang yang mempunyai kebarangkalian tinggi untuk mencari elektron dipanggil orbital atau awan elektron.
Sebagai contoh:
8. Orbital atom
Orbital atom (AO) ialah kawasan di mana elektron berkemungkinan besar berada (awan elektron) dalam medan elektrik nukleus atom.
Kedudukan unsur dalam Jadual Berkala menentukan jenis orbital atomnya (s-, p-, d-, f-AO, dll.), berbeza dalam tenaga, bentuk, saiz dan orientasi ruang.
Unsur-unsur tempoh pertama (H, He) dicirikan oleh satu AO - 1s.
Dalam unsur tempoh ke-2, elektron menduduki lima AO pada dua tahap tenaga: tahap pertama 1s; tahap kedua - 2s, 2px, 2py, 2pz. (nombor menunjukkan nombor tahap tenaga, huruf menunjukkan bentuk orbital).
Keadaan elektron dalam atom diterangkan sepenuhnya oleh nombor kuantum.
Dicipta oleh A.M. Butlerov pada 60-an abad ke-19, teori struktur kimia sebatian organik membawa kejelasan yang diperlukan kepada sebab-sebab kepelbagaian sebatian organik, mendedahkan hubungan antara struktur dan sifat bahan-bahan ini, memungkinkan untuk menjelaskan sifat-sifat yang telah diketahui dan meramalkan sifat-sifat sebatian organik yang belum ditemui.
Penemuan dalam bidang kimia organik (tetravalensi karbon, keupayaan untuk membentuk rantai panjang) membolehkan Butlerov pada tahun 1861 merumuskan generasi utama teori:
1) Atom dalam molekul disambungkan mengikut valensinya (karbon-IV, oksigen-II, hidrogen-I), urutan sambungan atom dicerminkan oleh formula struktur.
2) Sifat bahan bergantung bukan sahaja pada komposisi kimia, tetapi juga pada susunan sambungan atom dalam molekul (struktur kimia). wujud isomer, iaitu, bahan yang mempunyai komposisi kuantitatif dan kualitatif yang sama, tetapi struktur yang berbeza, dan, oleh itu, sifat yang berbeza.
C 2 H 6 O: CH 3 CH 2 OH - etil alkohol dan CH 3 OCH 3 - dimetil eter
C 3 H 6 – propena dan siklopropana - CH 2 =CH−CH 3
3) Atom saling mempengaruhi antara satu sama lain, ini adalah akibat daripada keelektronegatifan yang berbeza bagi atom yang membentuk molekul (O>N>C>H), dan unsur-unsur ini mempunyai kesan yang berbeza pada anjakan pasangan elektron sepunya.
4) Berdasarkan struktur molekul bahan organik, seseorang boleh meramalkan sifatnya, dan berdasarkan sifatnya, seseorang boleh menentukan strukturnya.
TSOS menerima perkembangan selanjutnya selepas penubuhan struktur atom, penggunaan konsep jenis ikatan kimia, jenis hibridisasi, dan penemuan fenomena isomerisme spatial (stereokimia).
Tiket No. 7 (2)
Elektrolisis sebagai proses redoks. Elektrolisis leburan dan larutan menggunakan natrium klorida sebagai contoh. Aplikasi praktikal elektrolisis.
Elektrolisis ialah proses redoks yang berlaku pada elektrod apabila arus elektrik terus melalui larutan cair atau elektrolit
Intipati elektrolisis ialah pelaksanaan tindak balas kimia menggunakan tenaga elektrik. Tindak balas ialah pengurangan di katod dan pengoksidaan di anod.
Katod(-) memberikan elektron kepada kation, dan anod(+) menerima elektron daripada anion.
Elektrolisis cair NaCl
NaCl-―>Na + +Cl -
K(-): Na + +1e-―>Na 0 | 2 peratus pemulihan
A(+) :2Cl-2e-―>Cl 2 0 | 1 peratus pengoksidaan
2Na + +2Cl - -―>2Na+Cl 2
Elektrolisis larutan NaCl berair
Dalam elektrolisis NaC| Ion Na + dan Cl -, serta molekul air, mengambil bahagian dalam air. Apabila arus berlalu, kation Na + bergerak ke arah katod, dan anion Cl - bergerak ke arah anod. Tetapi di katod Daripada ion Na, molekul air dikurangkan:
2H 2 O + 2e-―> H 2 +2OH -
dan ion klorida teroksida di anod:
2Cl - -2e-―>Cl 2
Akibatnya, terdapat hidrogen di katod, klorin di anod, dan NaOH terkumpul dalam larutan.
Dalam bentuk ionik: 2H 2 O+2e-―>H 2 +2OH-
2Cl - -2e-―>Cl 2
elektrolisis
2H 2 O+2Cl - -―>H 2 +Cl 2 +2OH -
elektrolisis
Dalam bentuk molekul: 2H 2 O+2NaCl-―> 2NaOH+H 2 +Cl 2
Penggunaan elektrolisis:
1) Perlindungan logam daripada kakisan
2) Mendapatkan logam aktif (natrium, kalium, tanah beralkali, dll.)
3) Pembersihan logam tertentu daripada kekotoran (penapisan elektrik)
Tiket No. 8 (1)
Maklumat berkaitan:
- A) Teori ilmu ialah ilmu yang mengkaji bentuk, kaedah dan teknik kemunculan dan pola perkembangan ilmu, hubungannya dengan realiti, kriteria kebenarannya.
Kuliah 15
Teori struktur bahan organik. Kelas utama sebatian organik.
Kimia organik - sains yang berkaitan dengan kajian bahan organik. Jika tidak ia boleh ditakrifkan sebagai kimia sebatian karbon. Yang terakhir ini menduduki tempat istimewa dalam jadual berkala D.I Mendeleev untuk pelbagai sebatian, yang mana kira-kira 15 juta diketahui, manakala bilangan sebatian bukan organik adalah lima ratus ribu. Bahan organik telah lama diketahui manusia seperti gula, lemak sayuran dan haiwan, pewarna, bahan wangi dan ubat. Secara beransur-ansur, orang belajar dengan memproses bahan-bahan ini untuk mendapatkan pelbagai produk organik yang berharga: wain, cuka, sabun, dll. Kemajuan dalam kimia organik adalah berdasarkan pencapaian dalam bidang kimia bahan protein, asid nukleik, vitamin, dll. Organik kimia adalah sangat penting untuk pembangunan perubatan, kerana sebahagian besar ubat-ubatan adalah sebatian organik bukan sahaja dari asal semula jadi, tetapi juga diperoleh terutamanya melalui sintesis. Kepentingan luar biasa daripada berat molekul tinggi sebatian organik (damar sintetik, plastik, gentian, getah sintetik, pewarna, racun herba, racun serangga, racun kulat, defoliant...). Kimia organik sangat penting untuk pengeluaran makanan dan barangan perindustrian.
Kimia organik moden telah menembusi secara mendalam ke dalam proses kimia yang berlaku semasa penyimpanan dan pemprosesan produk makanan: proses pengeringan, ketengikan dan saponifikasi minyak, penapaian, penaik, penapaian, pengeluaran minuman, dalam pengeluaran produk tenusu, dll. Penemuan dan kajian enzim dan minyak wangi dan kosmetik juga memainkan peranan utama.
Salah satu sebab bagi pelbagai jenis sebatian organik ialah keunikan strukturnya, yang ditunjukkan dalam pembentukan ikatan dan rantai kovalen oleh atom karbon, berbeza dalam jenis dan panjang. Selain itu, bilangan atom karbon terikat di dalamnya boleh mencapai puluhan ribu, dan konfigurasi rantai karbon boleh menjadi linear atau kitaran. Sebagai tambahan kepada atom karbon, rantai mungkin mengandungi oksigen, nitrogen, sulfur, fosforus, arsenik, silikon, timah, plumbum, titanium, besi, dll.
Manifestasi sifat-sifat ini oleh karbon adalah disebabkan oleh beberapa sebab. Telah disahkan bahawa tenaga ikatan C–C dan C–O adalah setanding. Karbon mempunyai keupayaan untuk membentuk tiga jenis hibridisasi orbit: empat sp 3 - orbital hibrid, orientasinya dalam ruang adalah tetrahedral dan sepadan dengan ringkas ikatan kovalen; tiga orbital sp 2 hibrid yang terletak dalam satah yang sama, dalam kombinasi dengan orbital bukan hibrid, membentuk gandaan ganda sambungan (─С = С─); juga dengan bantuan sp - orbital hibrid orientasi linear dan orbital bukan hibrid antara atom karbon timbul gandaan tiga kali ganda ikatan (─ C ≡ C ─ Selain itu, atom karbon membentuk jenis ikatan ini bukan sahaja antara satu sama lain, tetapi juga dengan unsur lain. Oleh itu, teori moden struktur jirim menerangkan bukan sahaja sejumlah besar sebatian organik, tetapi juga pengaruh struktur kimianya terhadap sifatnya.
Ia juga mengesahkan asas sepenuhnya teori struktur kimia, dibangunkan oleh saintis besar Rusia A.M. Butlerov. Peruntukan utama ITS:
1) dalam molekul organik, atom disambungkan antara satu sama lain dalam susunan tertentu mengikut valensinya, yang menentukan struktur molekul;
2) sifat sebatian organik bergantung pada sifat dan bilangan atom konstituennya, serta pada struktur kimia molekul;
3) setiap formula kimia sepadan dengan sejumlah struktur isomer yang mungkin;
4) setiap sebatian organik mempunyai satu formula dan mempunyai sifat-sifat tertentu;
5) dalam molekul terdapat pengaruh bersama atom antara satu sama lain.
Kelas sebatian organik
Menurut teori, sebatian organik dibahagikan kepada dua siri - sebatian asiklik dan kitaran.
1. Sebatian asiklik.(alkana, alkena) mengandungi rantai karbon terbuka dan tidak tertutup - lurus atau bercabang:
N N N N N N N
│ │ │ │ │ │ │
N─ S─S─S─S─ N H─S─S─S─N
│ │ │ │ │ │ │
N N N N N │ N
Isobutana butana biasa (metilpropana)
2. a) Sebatian alisiklik– sebatian yang mempunyai rantai karbon tertutup (kitaran) dalam molekulnya:
siklobutana sikloheksana
b) Sebatian aromatik, molekul yang mengandungi rangka benzena - cincin enam anggota dengan ikatan tunggal dan ganda berselang seli (arena):
c) Sebatian heterosiklik– sebatian kitaran yang mengandungi, sebagai tambahan kepada atom karbon, nitrogen, sulfur, oksigen, fosforus dan beberapa unsur surih, yang dipanggil heteroatom.
furan pyrrole pyridine
Dalam setiap baris, bahan organik diedarkan ke dalam kelas - hidrokarbon, alkohol, aldehid, keton, asid, ester mengikut sifat kumpulan berfungsi molekulnya.
Terdapat juga klasifikasi mengikut tahap ketepuan dan kumpulan berfungsi. Mengikut tahap ketepuan mereka dibezakan:
1. Sangat tepu– rangka karbon hanya mengandungi ikatan tunggal.
─С─С─С─
2. Tak tepu tak tepu– dalam rangka karbon terdapat berbilang (=, ≡) ikatan.
─С=С─ ─С≡С─
3. Aroma– kitaran tak tepu dengan konjugasi cincin (4n + 2) π-elektron.
Mengikut kumpulan berfungsi
1. Alkohol R-CH 2 OH
2. Fenol 
3. Aldehid R─COH Keton R─C─R
4. Asid karboksilik R─COOH O
5. Ester R─COOR 1
Acara terbesar dalam pembangunan kimia organik adalah penciptaan pada tahun 1961 oleh saintis Rusia yang hebat A.M. Butlerov teori struktur kimia sebatian organik.
Sebelum A.M. Butlerov menganggap mustahil untuk mengetahui struktur molekul, iaitu susunan ikatan kimia antara atom. Ramai saintis malah menafikan realiti atom dan molekul.
A.M. Butlerov menafikan pendapat ini. Dia datang dari tempat yang betul materialistik dan idea falsafah tentang realiti kewujudan atom dan molekul, tentang kemungkinan mengetahui ikatan kimia atom dalam molekul. Beliau menunjukkan bahawa struktur molekul boleh diwujudkan secara eksperimen dengan mengkaji perubahan kimia sesuatu bahan. Sebaliknya, mengetahui struktur molekul, seseorang boleh menyimpulkan sifat kimia sebatian itu.
Teori struktur kimia menerangkan kepelbagaian sebatian organik. Ia disebabkan oleh keupayaan karbon tetravalen untuk membentuk rantai dan cincin karbon, bergabung dengan atom unsur lain dan kehadiran isomerisme dalam struktur kimia sebatian organik. Teori ini meletakkan asas saintifik kimia organik dan menjelaskan undang-undang terpentingnya. Prinsip asas teorinya A.M. Butlerov menggariskannya dalam laporannya "Mengenai teori struktur kimia."
Prinsip utama teori struktur adalah seperti berikut:
1) dalam molekul, atom disambungkan antara satu sama lain dalam urutan tertentu mengikut valensinya. Urutan di mana ikatan atom dipanggil struktur kimia;
2) sifat bahan bergantung bukan sahaja pada atom mana dan dalam kuantiti apa yang termasuk dalam molekulnya, tetapi juga pada susunan di mana ia disambungkan antara satu sama lain, iaitu, pada struktur kimia molekul;
3) atom atau kumpulan atom yang membentuk molekul saling mempengaruhi antara satu sama lain.
Dalam teori struktur kimia, banyak perhatian diberikan kepada pengaruh bersama atom dan kumpulan atom dalam molekul.
Formula kimia yang menggambarkan susunan atom digabungkan dalam molekul dipanggil formula struktur atau formula struktur.
Kepentingan teori struktur kimia A.M. Butlerova:
1) adalah bahagian paling penting dalam asas teori kimia organik;
2) kepentingannya boleh dibandingkan dengan Jadual Berkala Unsur oleh D.I. Mendeleev;
3) ia memungkinkan untuk mensistematisasikan sejumlah besar bahan praktikal;
4) memungkinkan untuk meramalkan terlebih dahulu kewujudan bahan baru, serta menunjukkan cara untuk mendapatkannya.
Teori struktur kimia berfungsi sebagai asas panduan untuk semua penyelidikan dalam kimia organik.
12 fenol, derivatif hidroksi sebatian aromatik, mengandungi satu atau lebih kumpulan hidroksil (–OH) yang terikat pada atom karbon nukleus aromatik. Berdasarkan bilangan kumpulan OH, sebatian monoatomik dibezakan, contohnya, oksibenzena C 6 H 5 OH, biasanya dipanggil secara ringkas. fenol, hydroxytoluene CH 3 C 6 H 4 OH - yang dipanggil cresols, oxynaphthalenes – naftol, diatomik, contohnya dioksibenzena C 6 H 4 (OH) 2 ( hidrokuinon, pyrocatechin, resorsinol), poliatomik, contohnya pyrogallol, phloroglucinol. F. - kristal tidak berwarna dengan bau ciri, kurang kerap cecair; sangat larut dalam pelarut organik (alkohol, eter, oensol). Mempunyai sifat berasid, fosforus membentuk produk seperti garam - fenolat: ArOH + NaOH (ArONa + H 2 O (Ar ialah radikal aromatik). Pengalkilasi dan asilasi fenolat membawa kepada ester fosforus - ArOR ringkas dan ArOCOR kompleks (R ialah organik Radikal). asid salisilik. Tidak seperti alkohol, kumpulan hidroksil F. digantikan dengan halogen dengan susah payah. Penggantian elektrofilik dalam nukleus fosforus (halogenasi, penitratan, sulfonasi, alkilasi, dll.) dilakukan dengan lebih mudah berbanding hidrokarbon aromatik yang tidak diganti; kumpulan gantian dihantar ke ortho- Dan sepasang-kedudukan kepada kumpulan OH (lihat Peraturan orientasi). Penghidrogenan katalitik F. membawa kepada alkohol alisiklik, contohnya C 6 H 5 OH dikurangkan kepada sikloheksanol. F. juga dicirikan oleh tindak balas pemeluwapan, sebagai contoh, dengan aldehid dan keton, yang digunakan dalam industri untuk menghasilkan resin fenol dan resorsinol-formaldehid, difenilolpropana, dan produk penting lain.
Fosfat diperoleh, sebagai contoh, melalui hidrolisis terbitan halogen yang sepadan, pencairan alkali asid arilsulfonik ArSO 2 OH, dan diasingkan daripada tar arang batu, tar arang perang, dsb. Fizik ialah bahan mentah yang penting dalam penghasilan pelbagai polimer, pelekat. , cat dan varnis, pewarna dan ubat-ubatan ( phenolphthalein, asid salisilik, salol), surfaktan dan pewangi. Sesetengah F. digunakan sebagai antiseptik dan antioksidan (contohnya, polimer, minyak pelincir). Untuk pengenalpastian kualitatif ferik klorida, larutan ferik klorida digunakan, yang membentuk produk berwarna dengan asid ferik. F. adalah toksik (lihat Air kumbahan.).
13 Alkana
ciri umum
Hidrokarbon adalah sebatian organik termudah yang terdiri daripada dua unsur: karbon dan hidrogen. Hidrokarbon tepu, atau alkana (nama antarabangsa), ialah sebatian yang komposisinya dinyatakan dengan formula am C n H 2n+2, dengan n ialah bilangan atom karbon. Dalam molekul hidrokarbon tepu, atom karbon disambungkan antara satu sama lain dengan ikatan mudah (tunggal), dan semua valensi lain tepu dengan atom hidrogen. Alkana juga dipanggil hidrokarbon tepu atau parafin (istilah "parafin" bermaksud "pertalian rendah").
Ahli pertama siri homolog alkana ialah metana CH4. Pengakhiran -an adalah tipikal untuk nama hidrokarbon tepu. Ini diikuti oleh etana C 2 H 6, propana C 3 H 8, butana C 4 H 10. Bermula dengan hidrokarbon kelima, nama itu terbentuk daripada angka Yunani, menunjukkan bilangan atom karbon dalam molekul, dan pengakhiran -an. Ini ialah pentana C 5 H 12 heksana C 6 H 14, heptana C 7 H 16, oktana C 8 H 18, nonana C 9 H 20, dekana C 10 H 22, dsb.
Dalam siri homolog, perubahan beransur-ansur dalam sifat fizikal hidrokarbon diperhatikan: titik didih dan lebur meningkat, ketumpatan meningkat. Dalam keadaan biasa (suhu ~ 22°C), empat ahli pertama siri (metana, etana, propana, butana) adalah gas, dari C 5 H 12 hingga C 16 H 34 adalah cecair, dan dari C 17 H 36 adalah pepejal.
Alkana, bermula dari ahli keempat siri (butana), mempunyai isomer.
Semua alkana tepu dengan hidrogen hingga had (maksimum). Atom karbonnya berada dalam keadaan hibridisasi sp 3, yang bermaksud ia mempunyai ikatan ringkas (tunggal).
Nomenklatur
Nama sepuluh ahli pertama siri hidrokarbon tepu telah pun diberikan. Untuk menekankan bahawa alkana mempunyai rantai karbon lurus, perkataan normal (n-) sering ditambahkan pada nama, contohnya:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3
n-butana n-heptana
(butana biasa) (heptana biasa)
Apabila atom hidrogen disingkirkan daripada molekul alkana, zarah bervalen tunggal terbentuk dipanggil radikal hidrokarbon (disingkatkan sebagai R). Nama-nama radikal monovalen diperoleh daripada nama hidrokarbon yang sepadan dengan pengakhiran –an digantikan dengan –yl. Berikut adalah contoh yang berkaitan:
Radikal terbentuk bukan sahaja oleh organik, tetapi juga oleh sebatian bukan organik. Jadi, jika anda menolak kumpulan hidroksil OH daripada asid nitrik, anda mendapat radikal monovalen - NO 2, dipanggil kumpulan nitro, dsb.
Apabila dua atom hidrogen dikeluarkan daripada molekul hidrokarbon, radikal divalen diperoleh. Nama mereka juga berasal daripada nama hidrokarbon tepu yang sepadan dengan penghujung -ane digantikan oleh -ylidene (jika atom hidrogen dipisahkan daripada satu atom karbon) atau -ylena (jika atom hidrogen dikeluarkan daripada dua atom karbon bersebelahan) . Radikal CH 2 = dipanggil metilena.
Nama-nama radikal digunakan dalam tatanama banyak derivatif hidrokarbon. Contohnya: CH 3 I - metil iodida, C 4 H 9 Cl - butyl chloride, CH 2 Cl 2 - metilena klorida, C 2 H 4 Br 2 - etilena bromida (jika atom bromin terikat kepada atom karbon yang berbeza) atau etilena bromida (jika atom bromin terikat pada satu atom karbon).
Untuk menamakan isomer, dua tatanama digunakan secara meluas: lama - rasional dan moden - substitutif, yang juga dipanggil sistematik atau antarabangsa (dicadangkan oleh International Union of Pure and Applied Chemistry IUPAC).
Menurut tatanama rasional, hidrokarbon dianggap sebagai derivatif metana, di mana satu atau lebih atom hidrogen digantikan oleh radikal. Jika radikal yang sama diulang beberapa kali dalam formula, maka ia ditunjukkan oleh angka Yunani: di - dua, tiga - tiga, tetra - empat, penta - lima, heksa - enam, dll. Contohnya:
Tatanama rasional adalah mudah untuk sambungan yang tidak terlalu kompleks.
Menurut tatanama pengganti, nama itu berdasarkan satu rantai karbon, dan semua serpihan molekul lain dianggap sebagai substituen. Dalam kes ini, rantaian terpanjang atom karbon dipilih dan atom rantai itu dinomborkan dari hujung yang paling hampir dengan radikal hidrokarbon. Kemudian mereka memanggil: 1) bilangan atom karbon yang dikaitkan dengan radikal (bermula dengan radikal yang paling mudah); 2) hidrokarbon yang mempunyai rantai panjang. Jika formula mengandungi beberapa radikal yang sama, maka sebelum namanya menunjukkan nombor dalam perkataan (di-, tri-, tetra-, dll.), dan nombor radikal dipisahkan dengan koma. Berikut ialah cara isomer heksana harus dipanggil mengikut tatanama ini:
Berikut ialah contoh yang lebih kompleks:
Kedua-dua tatanama pengganti dan rasional digunakan bukan sahaja untuk hidrokarbon, tetapi juga untuk kelas sebatian organik yang lain. Untuk sesetengah sebatian organik, nama yang telah ditetapkan secara sejarah (empirikal) atau dipanggil nama remeh digunakan (asid formik, eter sulfurik, urea, dll.).
Apabila menulis formula isomer, mudah untuk diperhatikan bahawa atom karbon menduduki kedudukan yang berbeza di dalamnya. Atom karbon yang terikat kepada hanya satu atom karbon dalam rantai dipanggil primer, kepada dua dipanggil sekunder, kepada tiga adalah tertier, dan kepada empat adalah kuaternari. Jadi, sebagai contoh, dalam contoh terakhir, atom karbon 1 dan 7 adalah primer, 4 dan 6 adalah sekunder, 2 dan 3 adalah tertier, 5 adalah kuaternari. Sifat atom hidrogen, atom lain dan kumpulan berfungsi bergantung pada sama ada ia terikat pada atom karbon primer, sekunder atau tertier. Ini perlu sentiasa diambil kira.
resit. Hartanah.
Ciri-ciri fizikal. Dalam keadaan biasa, empat ahli pertama siri homolog alkana (C 1 - C 4) adalah gas. Alkana normal daripada pentana kepada heptadekana (C 5 - C 17) adalah cecair, bermula dari C 18 dan ke atas adalah pepejal. Apabila bilangan atom karbon dalam rantai bertambah, i.e. Apabila berat molekul relatif bertambah, takat didih dan lebur alkana meningkat. Dengan bilangan atom karbon yang sama dalam molekul, alkana bercabang mempunyai takat didih yang lebih rendah daripada alkana biasa.
Alkana boleh dikatakan tidak larut dalam air, kerana molekulnya adalah kutub rendah dan tidak berinteraksi dengan molekul air; ia larut dengan baik dalam pelarut organik bukan kutub seperti benzena, karbon tetraklorida, dll. Alkana cecair mudah bercampur antara satu sama lain.
Sumber semula jadi utama alkana ialah minyak dan gas asli. Pelbagai pecahan minyak mengandungi alkana dari C 5 H 12 hingga C 30 H 62. Gas asli terdiri daripada metana (95%) dengan campuran etana dan propana.
Antara kaedah sintetik untuk menghasilkan alkana, yang berikut boleh dibezakan:
1. Diperolehi daripada hidrokarbon tak tepu. Interaksi alkena atau alkuna dengan hidrogen (“penghidrogenan”) berlaku dengan kehadiran pemangkin logam (Ni, Pd) pada
pemanasan:
CH 3 -C≡CH + 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3.
2. Penyediaan daripada pengalir halogen. Apabila alkana monohalogen dipanaskan dengan logam natrium, alkana dengan dua kali ganda bilangan atom karbon diperolehi (tindak balas Wurtz):
C 2 H 5 Br + 2Na + Br-C 2 H 5 → C 2 H 5 -C 2 H 5 + 2NaBr.
Tindak balas ini tidak dijalankan dengan dua alkana halogen berbeza kerana ia menghasilkan campuran tiga alkana berbeza
3. Penyediaan daripada garam asid karboksilik. Apabila garam kontang asid karboksilik digabungkan dengan alkali, alkana diperolehi mengandungi satu atom karbon kurang berbanding rantai karbon asid karboksilik asal:
4. Mendapatkan metana. Dalam arka elektrik yang terbakar dalam atmosfera hidrogen, sejumlah besar metana terbentuk:
C + 2H 2 → CH 4.
Tindak balas yang sama berlaku apabila karbon dipanaskan dalam atmosfera hidrogen hingga 400-500 °C pada tekanan tinggi dengan kehadiran mangkin.
Dalam keadaan makmal, metana selalunya diperoleh daripada aluminium karbida:
Al 4 C 3 + 12H 2 O = ZSN 4 + 4Al (OH) 3.
Sifat kimia. Dalam keadaan biasa, alkana adalah lengai secara kimia. Mereka tahan terhadap tindakan banyak reagen: mereka tidak berinteraksi dengan asid sulfurik dan nitrik pekat, dengan alkali pekat dan cair, mereka tidak teroksida oleh agen pengoksidaan yang kuat - kalium permanganat KMnO 4, dsb.
Kestabilan kimia alkana dijelaskan oleh kekuatan tinggi ikatan C-C dan C-H s, serta bukan kekutubannya. Ikatan C-C dan C-H bukan kutub dalam alkana tidak terdedah kepada pembelahan ionik, tetapi mampu terbelah secara homolitik di bawah pengaruh radikal bebas aktif. Oleh itu, alkana dicirikan oleh tindak balas radikal, yang menghasilkan sebatian di mana atom hidrogen digantikan oleh atom atau kumpulan atom lain. Akibatnya, alkana memasuki tindak balas yang diteruskan melalui mekanisme penggantian radikal, dilambangkan dengan simbol S R (daripada bahasa Inggeris, penggantian radikal). Menurut mekanisme ini, atom hidrogen paling mudah diganti pada tertier, kemudian pada atom karbon sekunder dan primer.
1. Halogenasi. Apabila alkana bertindak balas dengan halogen (klorin dan bromin) di bawah pengaruh sinaran UV atau suhu tinggi, campuran produk daripada alkana tersubstitusi mono kepada polihalogen terbentuk. Skema umum tindak balas ini ditunjukkan menggunakan metana sebagai contoh:
b) Pertumbuhan rantai. Radikal klorin mengeluarkan atom hidrogen daripada molekul alkana:
Cl + CH 4 →HCl + CH 3
Dalam kes ini, radikal alkil terbentuk, yang menghilangkan atom klorin daripada molekul klorin:
CH 3 + Cl 2 →CH 3 Cl + Cl
Tindak balas ini diulang sehingga rantai putus dalam salah satu tindak balas:
Cl + Cl → Cl 2, CH 3 + CH 3 → C 2 H 6, CH 3 + Cl → CH 3 Cl
Persamaan tindak balas keseluruhan:
Dalam tindak balas radikal (halogenasi, nitrasi), atom hidrogen pada atom karbon tertier dicampur dahulu, kemudian pada atom karbon sekunder dan primer. Ini dijelaskan oleh fakta bahawa ikatan antara atom karbon tertier dan hidrogen paling mudah dipecahkan secara homolitik (tenaga ikatan 376 kJ/mol), kemudian ikatan sekunder (390 kJ/mol), dan hanya ikatan primer (415 kJ). /mol).
3. Pengisomeran. Alkana normal boleh, dalam keadaan tertentu, berubah menjadi alkana rantai bercabang:
4. Retak ialah pembelahan hemolitik ikatan C-C, yang berlaku apabila dipanaskan dan di bawah pengaruh pemangkin.
Apabila alkana yang lebih tinggi retak, alkena dan alkana yang lebih rendah terbentuk apabila metana dan etana retak, asetilena terbentuk:
C 8 H 18 → C 4 H 10 + C 4 H 8,
2CH 4 → C 2 H 2 + ZN 2,
C 2 H 6 → C 2 H 2 + 2H 2.
Reaksi ini mempunyai kepentingan industri yang besar. Dengan cara ini, pecahan minyak mendidih tinggi (minyak bahan api) ditukar kepada petrol, minyak tanah dan produk berharga lain.
5. Pengoksidaan. Dengan pengoksidaan ringan metana dengan oksigen atmosfera dengan kehadiran pelbagai pemangkin, metil alkohol, formaldehid, dan asid formik boleh diperolehi:
 |
Pengoksidaan pemangkin ringan butana dengan oksigen atmosfera adalah salah satu kaedah perindustrian untuk menghasilkan asid asetik:
t°
2C 4 H 10 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O.
kucing
Di udara, alkana terbakar menjadi CO 2 dan H 2 O:
C n H 2n+2 + (3n+1)/2O 2 = nCO 2 + (n+1)H 2 O.
Alkena
Alkena (sebaliknya olefin atau hidrokarbon etilena) ialah hidrokarbon tak tepu asiklik yang mengandungi satu ikatan berganda antara atom karbon, membentuk siri homolog dengan formula am CnH2n. Atom karbon pada ikatan berganda berada dalam keadaan hibridisasi sp².
Alkena termudah ialah etena (C2H4). Menurut tatanama IUPAC, nama alkena terbentuk daripada nama alkana yang sepadan dengan menggantikan akhiran “-ane” dengan “-ene”; Kedudukan ikatan berganda ditunjukkan dengan angka Arab.
Siri homolog
Alkena dengan lebih daripada tiga atom karbon mempunyai isomer. Alkena dicirikan oleh isomerisme rangka karbon, kedudukan ikatan berganda, antara kelas dan geometri.
| etena | C2H4 |
| propena | C3H6 |
| n-butena | C4H8 |
| n-pentene | C5H10 |
| n-heksena | C6H12 |
| n-heptena | C7H14 |
| n-octene | C8H16 |
| n-nonene | C9H18 |
| n-decene | C10H20 |
Ciri-ciri fizikal
Takat lebur dan didih meningkat dengan berat molekul dan panjang tulang belakang karbon.
Dalam keadaan biasa, alkena daripada C2H4 hingga C4H8 ialah gas; dari C5H10 hingga C17H34 - cecair, selepas C18H36 - pepejal. Alkena tidak larut dalam air, tetapi sangat larut dalam pelarut organik.
Sifat kimia
Alkena aktif secara kimia. Sifat kimia mereka ditentukan oleh kehadiran ikatan berganda.
Ozonolisis: alkena dioksidakan kepada aldehid (dalam kes karbon vicinal monosubstituted), keton (dalam kes karbon vicinal tersubstitusi) atau campuran aldehid dan keton (dalam kes alkena tergantikan tri pada ikatan berganda) :
R1–CH=CH–R2 + O3 → R1–C(H)=O + R2C(H)=O + H2O
R1–C(R2)=C(R3)–R4+ O3 → R1–C(R2)=O + R3–C(R4)=O + H2O
R1–C(R2)=CH–R3+ O3 → R1–C(R2)=O + R3–C(H)=O + H2O
Ozonolisis dalam keadaan yang teruk - alkena teroksida kepada asid:
R"–CH=CH–R" + O3 → R"–COOH + R"–COOH + H2O
Sambungan sambungan dua kali:
CH2=CH2 +Br2 → CH2Br-CH2Br
Pengoksidaan dengan peracid:
CH2=CH2 + CH3COOOH →
atau
CH2=CH2 + HCOOH → HOCH2CH2OH