Hidrokarbon tepu siri metana (alkana)
Alkana, atau parafin, ialah hidrokarbon tepu alifatik yang di dalamnya molekul-molekul atom karbonnya dihubungkan bersama oleh satu s - komunikasi. Valensi atom karbon yang tinggal, tidak dibelanjakan untuk ikatan dengan atom karbon lain, tepu sepenuhnya dengan hidrogen. Oleh itu, hidrokarbon tepu mengandungi bilangan maksimum atom hidrogen dalam molekul.
Hidrokarbon beberapa alkana mempunyai formula umum C n H 2n+2. Jadual menunjukkan beberapa wakil bagi beberapa alkana dan beberapa sifat fizikalnya.
|
Formula |
Nama |
Nama radikal |
T pl. 0 C |
T kip. 0 C |
|
CH 4 |
metana |
metil |
||
|
C2H6 |
etana |
etil |
||
|
C 3 H 8 |
propana |
memotong melalui |
||
|
C4H10 |
butana |
butil |
||
|
C4H10 |
isobutana |
isobutil |
||
|
C5H12 |
pentana |
pentil |
||
|
C5H12 |
isopentana |
isopentil |
||
|
C5H12 |
neopentane |
neopentyl |
||
|
C6H14 |
heksana |
heksil |
||
|
C 7 H 16 |
heptana |
heptyl |
||
|
C 10 H 22 |
dekan |
desil |
||
|
C 15 H 32 |
pentadekana |
|||
|
C 20 H 42 |
eicosane |
Jadual menunjukkan bahawa hidrokarbon ini berbeza antara satu sama lain dalam bilangan kumpulan - CH 2 - Satu siri struktur yang serupa, mempunyai sifat kimia yang sama dan berbeza antara satu sama lain dalam bilangan kumpulan ini dipanggil siri homolog. Dan bahan yang membentuknya dipanggil homolog .
Simulator No. 1 - Homolog dan isomer
Jurulatih No. 2. - Siri homolog hidrokarbon tepu
Sifat fizikal
Empat ahli pertama siri homolog metana adalah bahan gas, bermula dengan pentana, ia adalah cecair, dan hidrokarbon dengan bilangan atom karbon 16 dan lebih tinggi adalah bahan pepejal (pada suhu biasa). Alkana adalah sebatian bukan polar dan sukar untuk dipolarisasi. Mereka lebih ringan daripada air dan boleh dikatakan tidak larut di dalamnya. Mereka juga tidak larut dalam pelarut lain yang sangat polar. Alkana cecair adalah pelarut yang baik untuk banyak bahan organik. Metana dan etana, serta alkana yang lebih tinggi, tidak berbau. Alkana ialah bahan mudah terbakar. Metana terbakar dengan nyalaan yang tidak berwarna.
Penyediaan alkana
Sumber semula jadi digunakan terutamanya untuk mendapatkan alkana.
Alkana gas diperoleh daripada gas petroleum asli dan berkaitan, dan alkana pepejal diperoleh daripada minyak. Campuran semula jadi bagi pepejal alkana berat molekul tinggi ialah gunung lilin - bitumen semulajadi.
1. Daripada bahan mudah:
n C+2 n H 2 500 °C, kucing → DENGAN n H 2 n + 2
2. Kesan natrium logam ke atas terbitan halogen alkana - reaksi A. Wurtz:
2CH 3 -Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl
Sifat kimia alkana
1. Tindak balas penggantian - Halogenasi (peringkat demi peringkat)
CH4+Cl2 hν → CH 3 Cl (klorometana) + HCl (peringkat pertama);
metana
CH 3 Cl + Cl 2 hν→ CH 2 Cl 2 (diklorometana) + HCl (peringkat ke-2);
C H 2 Cl 2 + Cl 2 hν → CHCl 3 (triklorometana) + HCl (peringkat ke-3);
CHCl 3 + Cl 2 hν → CCl 4 (klorometana) + HCl (peringkat ke-4).
2. Tindak balas pembakaran (bakar dengan api yang ringan dan tidak berasap)
C n H 2n+2 + O 2 t → nCO 2 + (n+1)H 2 O
3. Tindak balas penguraian
A) retak pada suhu 700-1000°C (-C-C-) ikatan terputus:
C 10 H 22 → C 5 H 12 + C 5 H 10
b) Pirolisis pada suhu 1000°C semua ikatan terputus, hasil keluarannya ialah C (jelaga) dan H 2:
C H 4 1000°C → C+2H2
Permohonan
· Hidrokarbon tepu digunakan secara meluas dalam pelbagai bidang kehidupan dan aktiviti manusia.
· Gunakan sebagai bahan api - dalam sistem dandang, petrol, bahan api diesel, bahan api penerbangan, silinder dengan campuran propana-butana untuk dapur rumah
· Vaseline digunakan dalam perubatan, minyak wangi, kosmetik;
· Campuran pentana dan heksan isomer dipanggil eter petroleum dan digunakan sebagai pelarut. Sikloheksana juga digunakan secara meluas sebagai pelarut dan untuk sintesis polimer.
· Metana digunakan untuk menghasilkan tayar dan cat
· Kepentingan alkana dalam dunia moden adalah sangat besar. Dalam industri petrokimia, hidrokarbon tepu adalah asas untuk pengeluaran pelbagai sebatian organik, bahan mentah penting dalam proses mendapatkan perantaraan untuk pengeluaran plastik, getah, gentian sintetik, detergen dan banyak bahan lain. Ia sangat penting dalam perubatan, minyak wangi dan kosmetik.
Tugas untuk penyatuan
No 1. Tuliskan persamaan untuk tindak balas pembakaran etana dan butana.
№2. Tuliskan persamaan tindak balas untuk penghasilan butana daripada haloalkana berikut:
CH 3 - Cl (klorometana) dan C 2 H 5 - I (iodoethane).
No 3. Lakukan transformasi mengikut skema, namakan produk:
C→ CH 4 → CH 3 Cl → C 2 H 6 → CO 2
No 4. Selesaikan silang kata
Mendatar:
1. Alkana yang mempunyai formula molekul C 3 H 8.
2. Wakil termudah bagi hidrokarbon tepu.
3. Ahli kimia Perancis, yang namanya ialah tindak balas menghasilkan hidrokarbon dengan rantai karbon yang lebih panjang dengan bertindak balas derivatif halogen hidrokarbon tepu dengan natrium logam.
4. Rajah geometri yang menyerupai struktur ruang bagi molekul metana.
5. Triklorometana.
6. Nama radikal C 2 H 5 –.
7. Jenis tindak balas yang paling tipikal untuk alkana.
8. Keadaan fizikal empat wakil pertama alkana dalam keadaan normal.
Jika anda menjawab soalan dengan betul, maka dalam lajur yang diserlahkan secara menegak dapatkan salah satu nama hidrokarbon tepu. Namakan perkataan ini?
Hidrokarbon di dalam molekulnya atom-atomnya disambungkan oleh ikatan tunggal dan yang sepadan dengan formula am C n H 2 n +2.
Dalam molekul alkana, semua atom karbon berada dalam keadaan hibridisasi sp 3. Ini bermakna keempat-empat orbital hibrid atom karbon adalah sama dalam bentuk, tenaga dan diarahkan ke sudut piramid segi tiga sama sisi - tetrahedron. Sudut antara orbital ialah 109° 28′.
Hampir putaran bebas mungkin berlaku di sekeliling ikatan karbon-karbon tunggal, dan molekul alkana boleh mengambil pelbagai bentuk dengan sudut pada atom karbon berhampiran tetrahedral (109° 28′), contohnya, dalam molekul. n-pentana.
Ia amat bernilai mengingati ikatan dalam molekul alkana. Semua ikatan dalam molekul hidrokarbon tepu adalah tunggal. Pertindihan berlaku di sepanjang paksi,
menghubungkan nukleus atom, iaitu ikatan σ. Ikatan karbon-karbon adalah tidak kutub dan tidak boleh dipolarisasi dengan baik. Panjang ikatan C-C dalam alkana ialah 0.154 nm (1.54 10 - 10 m). Ikatan C-H agak lebih pendek. Ketumpatan elektron dianjak sedikit ke arah atom karbon yang lebih elektronegatif, iaitu ikatan C-H adalah polar lemah.
Ketiadaan ikatan polar dalam molekul hidrokarbon tepu membawa kepada fakta bahawa ia kurang larut dalam air dan tidak berinteraksi dengan zarah bercas (ion). Tindak balas yang paling ciri untuk alkana adalah yang melibatkan radikal bebas.
Siri homolog metana
Homolog- bahan yang serupa dalam struktur dan sifat dan berbeza dengan satu atau lebih kumpulan CH 2.
Isomerisme dan tatanama
Alkana dicirikan oleh apa yang dipanggil isomerisme struktur. Isomer struktur berbeza antara satu sama lain dalam struktur rangka karbon. Alkana termudah, yang dicirikan oleh isomer struktur, ialah butana. 
Asas Tatanama
1. Pemilihan litar utama. Pembentukan nama hidrokarbon bermula dengan definisi rantai utama - rantai atom karbon terpanjang dalam molekul, yang, seolah-olah, asasnya.
2. Penomboran atom rantai utama. Atom-atom rantai utama diberi nombor. Penomboran atom-atom rantai utama bermula dari hujung ke mana substituen paling hampir (struktur A, B). Jika substituen terletak pada jarak yang sama dari hujung rantai, maka penomboran bermula dari hujung di mana terdapat lebih banyak daripada mereka (struktur B). Jika substituen yang berbeza terletak pada jarak yang sama dari hujung rantai, maka penomboran bermula dari penghujung yang paling dekat dengan yang paling kanan (struktur D). Kekananan substituen hidrokarbon ditentukan oleh susunan huruf di mana nama mereka bermula muncul dalam abjad: metil (-CH 3), kemudian etil (-CH 2 -CH 3), propil (-CH 2 -CH 2 -CH 3 ), dsb.
Sila ambil perhatian bahawa nama substituen dibentuk dengan menggantikan akhiran -an dengan akhiran - kelodak atas nama alkana yang sepadan.
3. Pembentukan nama. Pada permulaan nama, nombor ditunjukkan - nombor atom karbon di mana substituen berada. Jika terdapat beberapa substituen pada atom tertentu, maka nombor yang sepadan dalam nama itu diulang dua kali dipisahkan dengan koma (2,2-). Selepas nombor, bilangan pengganti ditunjukkan dengan tanda sempang ( di- dua, tiga- tiga, tetra- empat, penta- lima) dan nama substituen (metil, etil, propil). Kemudian, tanpa ruang atau sempang, nama rantai utama. Rantai utama dipanggil hidrokarbon - ahli siri homolog metana ( metana CH 4, etana C 2 H 6, propana C 3 H 8, C 4 H 10, pentana C 5 H 12, heksana C 6 H 14, heptana C 7 H 16, oktana C 8 H 18, nonan S 9 N 20, dekan C 10 H 22).
Sifat fizikal alkana
Empat wakil pertama siri homolog metana ialah gas. Yang paling mudah ialah metana - gas yang tidak berwarna, tidak berasa dan tidak berbau (bau "gas", apabila pengesan yang anda perlukan untuk memanggil 04, ditentukan oleh bau mercaptans - sebatian yang mengandungi sulfur yang ditambah khas kepada metana yang digunakan dalam isi rumah dan peralatan gas industri supaya orang , yang terletak di sebelah mereka, dapat mengesan kebocoran melalui bau).
Hidrokarbon komposisi dari C 4 H 12 hingga C 15 H 32 ialah cecair; hidrokarbon yang lebih berat ialah pepejal. Takat didih dan lebur alkana secara beransur-ansur meningkat dengan peningkatan panjang rantai karbon. Semua hidrokarbon tidak larut dalam air; hidrokarbon cecair adalah pelarut organik biasa.
Sifat kimia alkana
Tindak balas penggantian.
Tindak balas yang paling ciri untuk alkana adalah tindak balas penggantian radikal bebas, di mana atom hidrogen digantikan oleh atom halogen atau beberapa kumpulan. Mari kita kemukakan persamaan tindak balas ciri halogenasi: 
Sekiranya lebihan halogen, pengklorinan boleh pergi lebih jauh, sehingga penggantian lengkap semua atom hidrogen dengan klorin: 
Bahan yang terhasil digunakan secara meluas sebagai pelarut dan bahan permulaan dalam sintesis organik.
Tindak balas dehidrogenasi(abstraksi hidrogen).
Apabila alkana disalurkan ke atas mangkin (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) pada suhu tinggi (400-600 ° C), molekul hidrogen tersingkir dan alkena terbentuk:
Tindak balas yang disertai dengan pemusnahan rantai karbon.
Semua hidrokarbon tepu terbakar untuk membentuk karbon dioksida dan air. Hidrokarbon gas bercampur dengan udara dalam perkadaran tertentu boleh meletup.
1. Pembakaran hidrokarbon tepu ialah tindak balas eksotermik radikal bebas, yang sangat penting apabila menggunakan alkana sebagai bahan api:
Secara umum, tindak balas pembakaran alkana boleh ditulis seperti berikut:
2. Pemisahan terma hidrokarbon.
Proses ini berlaku melalui mekanisme radikal bebas. Peningkatan suhu membawa kepada pembelahan homolitik ikatan karbon-karbon dan pembentukan radikal bebas.
Radikal ini berinteraksi antara satu sama lain, menukar atom hidrogen, untuk membentuk molekul alkana dan molekul alkena:
Tindak balas penguraian terma mendasari proses industri keretakan hidrokarbon. Proses ini merupakan peringkat paling penting dalam penapisan minyak.
3. Pirolisis. Apabila metana dipanaskan pada suhu 1000 °C, pirolisis metana bermula - penguraian kepada bahan mudah: 
Apabila dipanaskan pada suhu 1500 °C, pembentukan asetilena adalah mungkin:
4. Pengisomeran. Apabila hidrokarbon linear dipanaskan dengan mangkin isomerisasi (aluminium klorida), bahan dengan rangka karbon bercabang terbentuk: 
5. Aromatisasi. Alkana dengan enam atau lebih atom karbon dalam rantai berkitar dengan kehadiran mangkin untuk membentuk benzena dan terbitannya: 
Alkana memasuki tindak balas yang diteruskan melalui mekanisme radikal bebas, kerana semua atom karbon dalam molekul alkana berada dalam keadaan hibridisasi sp 3. Molekul bahan ini dibina menggunakan ikatan C-C (karbon-karbon) nonpolar kovalen dan ikatan C-H (karbon-hidrogen) kutub lemah. Ia tidak mengandungi kawasan dengan ketumpatan elektron meningkat atau menurun, ikatan mudah terpolarisasi, iaitu, ikatan sedemikian di mana ketumpatan elektron boleh beralih di bawah pengaruh faktor luaran (medan elektrostatik ion). Akibatnya, alkana tidak akan bertindak balas dengan zarah bercas, kerana ikatan dalam molekul alkana tidak dipecahkan oleh mekanisme heterolitik. 
Peraturan untuk tatanama sistematik:
- Peraturan rantai utama.
Litar utama dipilih berdasarkan kriteria berikut:
- Bilangan maksimum substituen berfungsi.
- Bilangan maksimum berbilang sambungan.
- Panjang maksimum.
- Bilangan maksimum kumpulan hidrokarbon sampingan.
- Peraturan nombor terkecil (penduduk).
Litar utama dinomborkan dari satu hujung ke hujung yang lain dalam angka Arab. Setiap substituen diberikan bilangan atom karbon rantai utama yang mana ia dilampirkan. Urutan penomboran dipilih sedemikian rupa sehingga jumlah nombor bagi substituen (lokan) adalah yang terkecil. Peraturan ini juga terpakai apabila menomborkan sebatian monosiklik.
- Peraturan radikal.
Semua kumpulan sampingan hidrokarbon dianggap sebagai radikal monovalen (bersambung tunggal). Jika radikal sisi itu sendiri mengandungi rantai sampingan, maka mengikut peraturan di atas, rantai utama tambahan dipilih, yang bernombor bermula dari atom karbon yang dilekatkan pada rantai utama.
- Peraturan susunan abjad.
Nama kompaun bermula dengan senarai substituen, menunjukkan nama mereka dalam susunan abjad. Nama setiap substituen didahului oleh nombornya dalam rantaian utama. Kehadiran beberapa substituen ditunjukkan oleh awalan pengangka: di-, tri-, tetra-, dll. Selepas ini, hidrokarbon yang sepadan dengan rantai utama dinamakan.
Dalam jadual Jadual 12.1 menunjukkan nama lima hidrokarbon pertama, radikalnya, kemungkinan isomer dan formula yang sepadan. Nama-nama radikal berakhir dengan akhiran -yl.
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jadual 12.1. Alkana daripada siri acyclopean C n H 2 n +2 . |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Contoh. Namakan semua isomer heksana.
Contoh. Namakan alkana dengan struktur berikut
Dalam contoh ini, daripada dua rantai dua belas atom, satu di mana jumlah nombor adalah yang terkecil dipilih (peraturan 2).
Menggunakan nama-nama radikal bercabang yang diberikan dalam jadual. 12.2,
|
||||||||||||||||||||
Jadual 12.2. Nama-nama radikal bercabang. |
Nama alkana ini agak dipermudahkan:
10-tert-butil-2,2-(dimetil)-7-propil-4-isopropil-3-etil-dodekana.
Apabila rantai hidrokarbon menutup ke dalam kitaran dengan kehilangan dua atom hidrogen, monosikloalkana terbentuk dengan formula am C n H 2 n. Kitaran bermula dengan C 3, nama terbentuk daripada C n dengan awalan siklo:
Alkana polisiklik. Nama mereka dibentuk oleh awalan bicyclo-, tricyclo-, dsb. Sebatian bicyclic dan tricyclic mengandungi, masing-masing, dua dan tiga cincin dalam molekul untuk menggambarkan struktur mereka, bilangan atom karbon dalam setiap rantai yang menghubungkan atom nod ditunjukkan dalam susunan menurun dalam kurungan segi empat sama ; di bawah formula adalah nama atom:
Hidrokarbon trisiklik ini biasanya dipanggil adamantane (dari bahasa Czech adamant, berlian) kerana ia merupakan gabungan tiga cincin sikloheksana bercantum dalam bentuk yang menghasilkan susunan atom karbon dalam kekisi kristal yang bercirikan berlian.
Hidrokarbon kitaran dengan satu atom karbon biasa dipanggil spiranes, contohnya, spiro-5,5-undecane:
Molekul kitaran planar tidak stabil, jadi isomer konformasi yang berbeza terbentuk. Tidak seperti isomer konfigurasi (susunan spatial atom dalam molekul tanpa mengambil kira orientasi), isomer konformasi berbeza antara satu sama lain hanya dengan putaran atom atau radikal di sekeliling ikatan ringkas secara formal sambil mengekalkan konfigurasi molekul. Tenaga pembentukan konformer yang stabil dipanggil konformasi.
Konformer berada dalam keseimbangan dinamik dan berubah menjadi satu sama lain melalui bentuk yang tidak stabil. Ketidakstabilan kitaran planar disebabkan oleh ubah bentuk ketara sudut ikatan. Semasa mengekalkan sudut ikatan tetrahedral untuk sikloheksana C 6H 12, dua konformasi stabil adalah mungkin: dalam bentuk kerusi (a) dan dalam bentuk tab mandi (b):
|
|
Rangka kuliah 1. Tatanama dan isomerisme. 2. Tatanama. 3. Kaedah mendapatkan. 4. Sifat dan struktur fizikal. 5. Sifat kimia. 6. Sifat-sifat ikatan kovalen. 7. Teori orbital molekul. 8. Hibridisasi. 9. Pengelasan tindak balas organik. 10. Pengelasan sebatian organik. 1. Tatanama dan isomerisme.Definisi : Sebatian organik yang terdiri daripada atom karbon dan hidrogen dipanggil hidrokarbon. Hidrokarbon tepu, alkana, ialah sebatian organik yang dibina daripada atom karbon dan hidrogen, dalam molekulnya setiap atom karbon disambungkan kepada atom karbon bersebelahan dengan tidak lebih daripada satu ikatan (satu valens). Valensi yang tidak dibelanjakan untuk bergabung dengan atom karbon adalah tepu dengan hidrogen. Semua atom karbon berada dalam keadaan sp 3 -hibridisasi. Hidrokarbon tepu membentuk siri homolog dengan formula am C n H 2n+2. Pengasas siri homolog alkana ialah metana. Sepuluh ahli pertama siri homolog alkana: Metana, etana, propana, butana, pentana, heksana. heptana, oktana, nonana, dekana . Atom karbon dalam molekul alkana yang disambungkan kepada tidak lebih daripada satu atom karbon jiran dipanggil primer. Atom karbon dalam molekul alkana yang disambungkan kepada tidak lebih daripada dua atom karbon bersebelahan dipanggil sekunder. Atom karbon dalam molekul alkana yang disambungkan kepada tidak lebih daripada tiga atom karbon jiran dipanggil tertier. Atom karbon dalam molekul alkana yang disambungkan kepada empat atom karbon jiran dipanggil kuaternari. Alkana dicirikan oleh isomerisme struktur. Bermula dengan butana, ahli keempat siri homolog, beberapa struktur boleh sepadan dengan satu formula molekul:
Butana boleh mempunyai dua isomer, pentana boleh mempunyai tiga, heksana boleh mempunyai lima, dsb. Bilangan isomer bagi mana-mana homolog boleh dikira menggunakan formula jika bilangan isomer dalam ahli siri homolog sebelumnya diketahui. Struktur molekul sebatian isomerik boleh diwakili sebagai rangka karbon yang mana kumpulan monovalen atau sisa molekul alkana dilekatkan. Jenazah sedemikian mempunyai nama istimewa. Definisi : Baki molekul alkana selepas penyingkiran atom hidrogen dipanggil radikal. Dalam kes ini, radikal alkil atau alkil. Radikal monovalen dinamakan sempena molekul alkana induk. Dalam kes ini, akhiran "an" hidrokarbon tepu digantikan dengan "kelodak". Contohnya:
Kepelbagaian struktur sebatian organik dicerminkan oleh tatanama - sistem penamaan di mana setiap nama sepadan dengan hanya satu sebatian. 2. Tatanama.Terdapat tiga nomenklatur dalam kimia organik. Tetapi setiap nama mesti sepadan. 1. Tatanama remeh ialah sistem nama yang ditubuhkan secara sejarah, tetapi masih digunakan sehingga kini. Nama-nama ini diberikan dalam tempoh awal pembangunan kimia organik dan tidak mencerminkan struktur molekul. Contoh nama remeh ialah nama empat ahli pertama siri homolog alkana. 2. Struktur molekul diambil kira oleh tatanama rasional. Nama sebatian organik adalah berdasarkan nama ahli pertama siri homolog. Sebatian selebihnya dianggap sebagai derivatifnya, di mana atom hidrogen digantikan oleh radikal alkil. Contohnya:
Radikal alkil disenaraikan mengikut urutan peningkatan jisim. Radikal dengan struktur normal lebih tua daripada radikal dengan struktur isomer. Jika terdapat lebih daripada satu radikal pengganti, maka bilangannya ditunjukkan dengan awalan di-tiga-tetra- . Apabila bilangan sebatian bertambah, penggunaan tatanama rasional menjadi menyusahkan, dan ahli kimia bergerak untuk mempertimbangkan bukan lagi atom atau kumpulan atom, tetapi struktur yang dibentuk oleh rantaian atom karbon. 3. Pertimbangan rantai terbesar dijalankan dalam tatanama yang sistematik. Asas tatanama sistematik telah dibentangkan pada kongres ahli kimia pada tahun 1892 di Geneva. Yang memberikan asas untuk nama tatanama - Geneva. Tatanama sistematik telah diperbaiki pada kongres pada tahun 1930 di Liege. Tatanama Liege muncul. Versi moden tatanama sistematik telah diterima pakai oleh International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) pada tahun 1957. dan bertambah baik pada tahun 1965. Untuk menamakan sebatian organik menggunakan tatanama sistematik adalah perlu: Pilih rantai (utama) terpanjang; Tentukan kekananan kumpulan; Nomborkan rantaian utama, memberikan kumpulan tertinggi nombor locant terendah; Senaraikan awalan; Berikan nama penuh sambungan.
|
Bergantung pada atom mana yang membawa elektron tidak berpasangan, radikal primer, sekunder dan tertier dibezakan. Radikal primer yang tidak bercabang dipanggil normal dan dilambangkan dengan huruf kecil “ n-».
