Таблиця 12.1.

Алкани ациклопічного ряду C n H 2 n +2 .

Таблиця 12.2.

Назви розважених радикалів.

Будова алканів

Хімічна будова (порядок з'єднання атомів у молекулах) найпростіших алканів – метану, етану та пропану – показують їх структурні формули, наведені у розділі 2. З цих формул видно, що в алканах є два типи хімічних зв'язків:

С–С та С–Н.

Зв'язок С–С є ковалентним неполярним. Зв'язок С–Н – ковалентна слабополярна, т.к. вуглець і водень близькі по електронегативності (2.5 – для вуглецю та 2.1 – для водню). Утворення ковалентних зв'язків в алканах за рахунок загальних електронних пар атомів вуглецю та водню можна показати за допомогою електронних формул:

Електронні та структурні формули відображають хімічну будову, але не дають уявлення про просторову будову молекул, яка суттєво впливає на властивості речовини.

Просторова будова, тобто. взаємне розташування атомів молекули у просторі залежить від спрямованості атомних орбіталей (АТ) цих атомів. У вуглеводнях головну роль грає просторова орієнтація атомних орбіталей вуглецю, оскільки сферична 1s-АТ атома водню позбавлена ​​певної спрямованості.

Просторове розташування АТ вуглецю своє чергу залежить від типу його гібридизації (частина I, розділ 4.3). Насичений атом вуглецю в алканах пов'язаний із чотирма іншими атомами. Отже, його стан відповідає sp3-гібридизації (частина I, розділ 4.3.1). У цьому випадку кожна з чотирьох sp3-гібридних АТ вуглецю бере участь в осьовому (σ-) перекриванні з s-АТ водню або sp3-АТ іншого атома вуглецю, утворюючи σ-зв'язку С-Н або С-С.

Чотири σ-зв'язки вуглецю спрямовані у просторі під кутом 109о28", що відповідає найменшому відштовхуванню електронів. Тому молекула найпростішого представника алканів – метану СН4 – має форму тетраедра, в центрі якого знаходиться атом вуглецю, а у вершинах – атоми водню:

Валентний кут Н-С-Н дорівнює 109о28". Просторову будову метану можна показати за допомогою об'ємних (масштабних) та шарострижневих моделей.

Для запису зручно використати просторову (стереохімічну) формулу.

У молекулі наступного гомолога – етану С2Н6 – два тетраедричні sp3-атоми вуглецю утворюють складнішу просторову конструкцію:

Для молекул алканів, що містять понад 2 атоми вуглецю, характерні вигнуті форми. Це можна показати на прикладі н-бутану (VRML-модель) або н-пентану:

Ізомерія алканів

Ізомерія – явище існування сполук, які мають однаковий склад (однакову молекулярну формулу), але різна будова. Такі сполуки називаються ізомерами.

Відмінності у порядку з'єднання атомів у молекулах (тобто в хімічній будові) призводять до структурної ізомерії. Будова структурних ізомеріввідбивається структурними формулами. У ряді алканів структурна ізомерія проявляється при вмісті в ланцюзі 4-х і більше атомів вуглецю, тобто. починаючи з бутану С 4 Н 10 . Якщо в молекулах однакового складу та однакової хімічної будови можливе різне взаємне розташування атомів у просторі, то спостерігається просторова ізомерія (стереоізомерія). У цьому випадку використання структурних формул недостатньо і слід застосовувати моделі молекул або спеціальні формули – стереохімічні (просторові) чи проекційні.

Алкани, починаючи з етану H 3 C–СН 3 , існують у різних просторових формах ( конформаціях), обумовлених внутрішньомолекулярним обертанням по σ-зв'язках С–С, і виявляють так звану поворотну (конформаційну) ізомерію.

Крім того, за наявності в молекулі атома вуглецю, пов'язаного з 4-ма різними заступниками, можливий ще один вид просторової ізомерії, коли два стереоізомери ставляться один до одного як предмет та його дзеркальне зображення (подібно до того, як ліва рукавідноситься до правої). Такі відмінності у будові молекул називають оптичною ізомерією.

. Структурна ізомерія алканів

Структурні ізомери - сполуки однакового складу, які відрізняються порядком зв'язування атомів, тобто. хімічною будовою молекул.

Причиною прояву структурної ізомеріїу ряді алканів є здатність атомів вуглецю утворювати ланцюги різної будови. Цей вид структурної ізомерії називається ізомерією вуглецевого скелета.

Наприклад, алкан складу C 4 H 10 може існувати як двохструктурних ізомерів:

а алкан З 5 Н 12 - у вигляді трьохструктурних ізомерів, що відрізняються будовою вуглецевого ланцюга:

Зі збільшенням числа атомів вуглецю у складі молекул збільшуються можливості для розгалуження ланцюга, тобто. кількість ізомерів зростає зростанням числа вуглецевих атомів.

Структурні ізомери відрізняються фізичними властивостями. Алкани з розгалуженою будовою через менш щільну упаковку молекул і, відповідно, менших міжмолекулярних взаємодій, киплять при нижчій температурі, ніж їх нерозгалужені ізомери.

Прийоми побудови структурних формулізомерів

Розглянемо на прикладі алкану З 6 Н 14 .

1. Спочатку зображаємо молекулу лінійного ізомеру (її вуглецевий скелет)

2. Потім ланцюг скорочуємо на 1 атом вуглецю і цей атом приєднуємо до якогось атома вуглецю ланцюга як відгалуження від нього, виключаючи крайні положення:

Якщо приєднати вуглецевий атом до одного з крайніх положень, то хімічна будова ланцюга не зміниться:

Крім того, слід стежити, щоб не було повторів. Так, структура ідентична структурі (2).

3. Коли всі положення основного ланцюга вичерпано, скорочуємо ланцюг ще на 1 атом вуглецю:

Тепер у бічних відгалуженнях розмістяться 2 атоми вуглецю. Тут можливі такі поєднання атомів:

Бічний заступник може складатися з двох або більше послідовно з'єднаних атомів вуглецю, але для гексану ізомерів з такими бічними відгалуженнями не існує, і структура ідентична структурі (3).

Бічний заступник - С-С можна розміщувати тільки в ланцюгу, що містить не менше 5-ти вуглецевих атомів і приєднувати його можна тільки до 3-го і далі атома від кінця ланцюга.

4. Після побудови вуглецевого скелета ізомеру необхідно доповнити всі вуглецеві атоми в молекулі зв'язками з воднем, враховуючи, що вуглець чотиривалентний.

Отже, складу З 6 Н 14 відповідає 5 ізомерів: 1) 2) 3)4)5)

Номенклатура

Номенклатура органічних сполук– система правил, що дозволяють дати однозначну назву кожній індивідуальній речовині.

Це мова хімії, яка використовується для передачі в назвах сполук інформації про їх будову. Сполуці певної будови відповідає одна систематична назва, і за цією назвою можна уявити будову з'єднання (його структурну формулу).

В даний час загальноприйнятою є систематична номенклатура ІЮПАК (IUPAC - International Union of the Pure and Applied Chemistry– Міжнародний союз теоретичної та прикладної хімії).

Поряд із систематичними назвами використовуються також тривіальні (повсякденні) назви, які пов'язані з характерною властивістю речовини, способом її отримання, природним джерелом, областю застосування і т.д., але не відображають його будови.

Для застосування номенклатури ІЮПАК необхідно знати назви та будову певних фрагментів молекул – органічних радикалів.

Термін "органічний радикал" є структурним поняттям і його не слід плутати з терміном "вільний радикал", який характеризує атом чи групу атомів із неспареним електроном.

Радикали у ряді алканів

Якщо від молекули алкану "відібрати" один атом водню, то утворюється одновалентний "залишок" - вуглеводневий радикал ( R – ). Загальна назва одновалентних радикалів алканів алкіли – утворено заміною суфікса - ан на - мул : метан – метил, етан – етил, пропан – пропилі т.д.

Одновалентні радикали виражаються загальною формулою З n Н 2n+1 .

Двохвалентний радикал виходить, якщо видалити з молекули 2 атома водню. Наприклад, з метану можна утворити двовалентний радикал -СН 2 - метилен. У назвах таких радикалів використовується суфікс. ілен.

Назви радикалів, особливо одновалентних, використовуються при утворенні назв розгалужених алканів та інших сполук. Такі радикали можна як складові частини молекул, їх конструкційні деталі. Щоб дати назву з'єднанню необхідно уявити, з яких "деталей"-радикалів складено його молекулу.

Метану СН 4 відповідає один одновалентний радикал метил СН 3 .

Від етану З 2 Н 6 можна зробити лише один радикал - етил  CH 2  CH 3 (або  C 2 H 5 ).

Пропану СН 3 -СН 2 -СН 3 відповідають два ізомерні радикали  З 3 Н 7 :

Радикали поділяються на первинні, вторинніі третиннів залежності від того, у якого атома вуглецю(первинного, вторинного чи третинного) знаходиться вільна валентність. За цією ознакою н-пропілвідноситься до первинних радикалів, а ізопропіл- До вторинних.

Двом алканам С 4 Н 10 ( н-бутан та ізобутан) відповідає 4 одновалентних радикала -З 4 Н 9 :

Від н-бутану виробляються н-бутил(первинний радикал) та друг-бутил(вторинний радикал), - від ізобутану - ізобутил(первинний радикал) та трет-бутил(третинний радикал).

Таким чином, у ряді радикалів також спостерігається явище ізомерії, але при цьому кількість ізомерів більша, ніж у відповідних алканів.

Конструювання молекул алканів із радикалів

Наприклад, молекулу

можна "збирати" трьома способами з різних пар одновалентних радикалів:

Такий підхід використовується в деяких синтезах органічних сполук, наприклад:

де R– одновалентний вуглеводневий радикал (реакція Вюрца).

Правила побудови назв алканів за систематичною міжнародною номенклатурою ІЮПАК

Для найпростіших алканів (С 1 -С 4) прийняті тривіальні назви: метан, етан, пропан, бутан, ізобутан.

Починаючи з п'ятого гомолога, назви нормальних(нерозгалужених) алканів будують відповідно до числа атомів вуглероду, використовуючи грецькі числівники та суфікс -ан: пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан та далі...

В основі назви розгалуженогоалкана лежить назва входить в його конструкцію нормального алкану з найбільш довгим вуглецевим ланцюгом. При цьому вуглеводень з розгалуженим ланцюгом розглядають як продукт заміщення атомів водню в нормальному алкані вуглеводневими радикалами.

Наприклад, алкан

розглядається як заміщений пентан, в якому два атоми водню заміщені на радикали. -СН 3 (метил).

Порядок побудови назви розгалуженого алкану

Вибрати в молекулі головний вуглецевий ланцюг. По-перше, вона має бути найдовшою. По-друге, якщо є дві або більше однакові по довжині ланцюга, то їх вибирається найбільш розгалужена. Наприклад, у молекулі є 2 ланцюги з однаковим числом (7) атомів С (виділені кольором):

У разі (а) ланцюг має 1 заступник, а (б) – 2. Тому слід вибрати варіант (б).

Пронумерувати атоми вуглецю в головному ланцюгу так, щоб атоми, пов'язані із заступниками, отримали можливо менші номери. Тому нумерацію починають із найближчого до відгалуження кінця ланцюга. Наприклад:

Назвати всі радикали (заступники), вказавши попереду цифри, що позначають їх місце розташування в головному ланцюзі. Якщо є кілька однакових заступників, то для кожного з них через кому записується цифра (місце розташування), а їх кількість вказується приставками ді-, три-, тетра-, пента- І т.д. (наприклад, 2,2-диметилабо 2,3,3,5-тетраметил).

Назви всіх заступників розташувати за абеткою (так встановлено останніми правилами ІЮПАК).

Назвати головне коло вуглецевих атомів, тобто. відповідний нормальний алкан.

Таким чином, у назві розгалуженого алкану

корінь + суфікс - назва нормального алкану (грец. чисельне+суфікс "ан"), приставки – цифри та назви вуглеводневих радикалів.

Приклад побудови назви:

Хімічні властивості алканів

Хімічні характеристики будь-якого з'єднання визначаються його будовою, тобто. природою входять до його складу атомів і характером зв'язків з-поміж них.

Виходячи з цього положення та довідкових даних про зв'язки С–С та С–Н, спробуємо передбачити, які реакції характерні для алканів.

По-перше, гранична насиченість алканів не допускає реакцій приєднання, але не перешкоджає реакцій розкладання, ізомеризації та заміщення (див. частина I, розділ 6.4 "Типи реакцій" ). По-друге, симетричність неполярних С–С та слабополярних С–Н ковалентних зв'язків(див. у таблиці значення дипольних моментів) передбачає їх гомолітичний (симетричний) розрив на вільні радикали ( частина I, розділ 6.4.3 ). Отже, для реакцій алканів характерний радикальний механізм. Оскільки гетеролітичний розрив зв'язків С–С та С–Н у звичайних умовах не відбувається, то у іонні реакціїалкани практично не вступають. Це проявляється у їх стійкості до дії полярних реагентів (кислот, лугів, окислювачів іонного типу: КMnO 4 , К 2 Сr 2 O 7 тощо). Така інертність алканів в іонних реакціях і стала раніше підставою вважати їх неактивними речовинами і назвати парафінами. Відеодосвід"Відношення метану до розчину перманганату калію та бромної води". Отже, алкани виявляють свою реакційну здатність переважно у радикальних реакціях.

Умови проведення таких реакцій: підвищена температура (часто реакцію проводять у газовій фазі), дія світла чи радіоактивного випромінювання, наявність сполук – джерел вільних радикалів (ініціаторів), неполярні розчинники.

Залежно від цього, який зв'язок у молекулі розривається насамперед, реакції алканів поділяються такі типи. З розривом зв'язків С–З відбуваються реакції розкладання(крекінг алканів) та ізомеризаціївуглецевий скелет. У зв'язках С–Н можливі реакції заміщенняатома водню або його відщеплення(Дегідрування алканів). Крім того, атоми вуглецю в алканах знаходяться в найбільш відновленій формі (ступінь окислення вуглецю, наприклад, у метані дорівнює –4, в етані –3 тощо) та у присутності окислювачів у певних умовах відбуватимуться реакції окисленняалканів за участю зв'язків С–С та С–Н.

Крекінг алканів

Крекінг – процес термічного розкладання вуглеводнів, основу якого лежать реакції розщеплення вуглецевої ланцюга великих молекул з утворенням сполук із більш коротким ланцюгом.

Крекінг алканів є основою переробки нафти з метою отримання продуктів меншої молекулярної маси, які використовуються як моторні палива, мастила тощо, а також сировини для хімічної та нафтохімічної промисловості. Для здійснення цього процесу використовуються два способи: термічний крекінг(при нагріванні без доступу повітря) та каталітичний крекінг(Помірніше нагрівання в присутності каталізатора).

Термічний крекінг. При температурі 450-700 o С алкани розпадаються за рахунок розриву зв'язків С-С (міцніші зв'язки С-Н при такій температурі зберігаються) і утворюються алкани і алкени з меншим числомвуглецевих атомів.

Наприклад:

C 6 H 14 C 2 H 6 + C 4 H 8

Розпад зв'язків відбувається гомолітично з утворенням вільних радикалів:

Вільні радикали дуже активні. Один із них (наприклад, етил) відщеплює атомарний водень Н від іншого ( н-бутила) і перетворюється на алкан (етан). Інший радикал, ставши двовалентним, перетворюється на алкен (бутен-1) за рахунок утворення π-зв'язку при спарюванні двох електронів у сусідніх атомів:

Анімація(робота Литвишка Олексія, учня 9 кл. школи №124 м. Самари)

Розрив С-С-зв'язку можливий у будь-якому випадковому місці молекули. Тому утворюється суміш алканів та алкенів із меншою, ніж у вихідного алкану, молекулярною масою.

Загалом цей процес можна висловити схемою:

C n H 2n+2 C m H 2m + C p H 2p+2 , де m + p = n

При вищій температурі (понад 1000С) відбувається розрив як зв'язків С–С,а й міцніших зв'язків С–Н. Наприклад, термічний крекінг метану використовується для отримання сажі (чистий вуглець) та водню:

СН 4 C + 2H 2

Термічний крекінг було відкрито російським інженером В.Г. Шуховим 1891 р.

Каталітичний крекінгпроводять у присутності каталізаторів (зазвичай оксидів алюмінію та кремнію) при температурі 500С та атмосферному тиску. При цьому поряд з розривом молекул відбуваються реакції ізомеризації та дегідрування. Приклад: крекінг октану(Робота Литвишка Олексія, учня 9 кл. школи №124 м. Самари). При дегідруванні алканів утворюються циклічні вуглеводні (реакція дегідроциклізації, розділ 2.5.3). Наявність у складі бензину розгалужених та циклічних вуглеводнів підвищує його якість (детонаційну стійкість, що виражається октановим числом). При крекінг-процесах утворюється велика кількість газів, які містять головним чином граничні та ненасичені вуглеводні. Ці гази використовуються як сировина для хімічної промисловості. Основні роботи з каталітичного крекінгу в присутності хлориду алюмінію проведені Н.Д. Зелінським.

Ізомеризація алканів

Алкани нормальної будови під впливом каталізаторів при нагріванні здатні перетворюватися на розгалужені алкани без зміни складу молекул, тобто. вступати в реакції ізомеризації. У цих реакціях беруть участь алкани, молекули яких містять щонайменше 4-х вуглецевих атомів.

Наприклад, ізомеризація н-пентану в ізопентан (2-метилбутан) відбувається при 100С у присутності каталізатора хлориду алюмінію:

Вихідна речовина та продукт реакції ізомеризації мають однакові молекулярні формули та є структурними ізомерами (ізомерія вуглецевого скелета).

Дегідрування алканів

При нагріванні алканів у присутності каталізаторів (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr2O3, Fe2O3, ZnO) відбувається їх каталітичне дегідрування- Відщеплення атомів водню за рахунок розриву зв'язків С-Н.

Будова продуктів дегідрування залежить від умов реакції та довжини основного ланцюга в молекулі вихідного алкану.

1. Нижчі алкани, що містять у ланцюзі від 2-х до 4-х атомів вуглецю, при нагріванні над Ni-каталізатором відщеплюють водень від сусідніхвуглецевих атомів і перетворюються на алкени:

Поряд з бутеном-2у цій реакції утворюється бутен-1 CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 . У присутності каталізатора Cr 2 O 3 /Al 2 O 3 при 450-650 С з н-бутану отримують також бутадієн-1,3 CH 2 = CH-CH = CH 2 .

2. Алкани, що містять в основному ланцюзі більше 4-х атомів вуглецю, використовуються для отримання циклічнихз'єднань. При цьому відбувається дегідроциклізація– реакція дегідрування, що призводить до замикання ланцюга у стійкий цикл.

Якщо основний ланцюг молекули алкану містить 5 (але не більше) атомів вуглецю ( н-пентан та його алкільні похідні), то при нагріванні над Pt-каталізатором атоми водню відщеплюються від кінцевих атомів вуглецевого ланцюга, і утворюється п'ятичленний цикл (циклопентан або його похідні):

Алкани з основним ланцюгом 6 і більше атомів вуглецю також вступають у реакцію дегідроциклізації, але завжди утворюють 6-членний цикл (циклогексан і його похідні). В умовах реакції цей цикл піддається подальшому дегідруванню і перетворюється на енергетично стійкіший бензольний цикл ароматичного вуглеводню (арена). Наприклад:

Ці реакції лежать в основі процесу риформінгу- Переробки нафтопродуктів з метою отримання аренів ( ароматизаціяграничних вуглеводнів) та водню. Перетворення н-алканів в арени веде до покращення детонаційної стійкості бензину.

3. При 1500 С відбувається міжмолекулярне дегідруванняметану за схемою:

Дана реакція ( піроліз метану ) використовується для промислового одержання ацетилену.

Реакції окиснення алканів

В органічній хімії реакції окислення та відновлення розглядаються як реакції, пов'язані з втратою та придбанням органічною сполукою атомів водню та кисню. Ці процеси, природно, супроводжуються зміною ступенів окиснення атомів ( частина I, розділ 6.4.1.6 ).

Окислення органічної речовини - введення до його складу кисню та (або) відщеплення водню. Відновлення - зворотний процес (введення водню та відщеплення кисню). Враховуючи склад алканів (З n H 2n+2), можна дійти невтішного висновку про їх нездатність вступати у реакції відновлення, але можливості брати участь у реакціях окислення.

Алкани - з'єднання з низькими ступенями окиснення вуглецю, і залежно від умов реакції вони можуть окислюватися з утворенням різних сполук.

При звичайній температурі алкани не вступають у реакції навіть із сильними окислювачами (Н 2 Cr 2 O 7 KMnO 4 і т.п.). При внесенні у відкрите полум'я алкани горять. При цьому в надлишку кисню відбувається їх повне окислення до СО 2 де вуглець має вищий ступінь окислення +4 і води. Горіння вуглеводнів призводить до розриву всіх зв'язків С-Ста С-Н та супроводжується виділенням великої кількості тепла (екзотермічна реакція).

Нижчі (газоподібні) гомологи - метан, етан, пропан, бутан - легко спалахують і утворюють з повітрям вибухонебезпечні суміші, що необхідно враховувати при їх використанні. Зі збільшенням молекулярної маси алкани спалахують важче. Відеодосвід"Вибух суміші метану з киснем". Відеодосвід"Горіння рідких алканів". Відеодосвід"Горіння парафіну".

Процес горіння вуглеводнів широко використовується для отримання енергії (у двигунах внутрішнього згоряння, теплових електростанціях тощо).

Рівняння реакції горіння алканів у загальному вигляді:

З цього рівняння випливає, що зі збільшенням числа вуглецевих атомів ( n) в алкані збільшується кількість кисню, необхідного для його повного окиснення. При горінні вищих алканів ( n>>1) кисню, що міститься у повітрі, може виявитися недостатньо для їх повного окислення до СО 2 . Тоді утворюються продукти часткового окиснення: чадний газСО (ступінь окислення вуглецю +2), сажа(Дрібкодисперсний вуглець, нульовий ступіньокислення). Тому вищі алкани горять на повітрі коптячим полум'ям, а токсичний чадний газ (без запаху і кольору), що виділяється попутно, є небезпекою для людини.

Алкани – сполуки гомологічного ряду метану. Це насичені нециклічні вуглеводні. Хімічні властивості алканів залежать від будови молекули та фізичного стануречовин.

Будова алканів

Молекула алкану складається з атомів вуглецю та водню, які утворюють метиленові (-CH 2 -) та метильні (-CH 3) групи. Вуглець може створювати чотири ковалентні неполярні зв'язкиіз сусідніми атомами. Саме наявність міцних σ-зв'язків -С-С- та -С-Н зумовлює інертність гомологічного ряду алканів.

Мал. 1. Будова молекули алкану.

З'єднання реагують на світла або нагрівання. Реакції протікають ланцюговим (вільно-радикальним) механізмом. Таким чином, зв'язки здатні розщеплюватись тільки під дією вільних радикалів. Внаслідок заміщення водню утворюються галогеналкани, солі, циклоалкани.

Алкани відносяться до граничних або насичених вуглецю. Це означає, що молекули містять максимальна кількістьатомів водню. Через відсутність вільних зв'язків реакції приєднання для алканів не характерні.

Хімічні властивості

Загальні властивості алканів наведені у таблиці.

Щоб розуміти, як відбувається реакція і які радикали заміщаються, рекомендується записувати структурні формули.

Мал. 2. Структурні формули.

Застосування

Алкани широко застосовуються у промисловій хімії, косметології, будівництві. З'єднань виготовляють:

• паливо (бензин, гас);
• асфальт;
• мастила;
• вазелін;
• парафін;
• мило;
• лаки;
• фарби;
• емалі;
• спирти;
• синтетичні тканини;
• каучук;
• адьдегіди;
• пластмаси;
• миючі засоби;
• кислоти;
• пропеленти;
• Косметичні засоби.

Мал. 3. Продукція, одержувана з алканів.

Що ми дізналися?

Дізналися про хімічні властивості та застосування алканів. Через міцні ковалентні зв'язки між атомами вуглецю, а також між атомами вуглецю і водню, алкани виявляють інертність. Можливі реакції заміщення та розкладання у присутності каталізатора при високих температурах. Алкани – граничні вуглеводні, тому реакції приєднання неможливі. Алкани використовуються для матеріалів, миючих засобів, органічних сполук.

Тест на тему

Оцінка доповіді

Середня оцінка: 4.1. Усього отримано оцінок: 227.

Не зайве почати з визначення поняття алканів. Це насичені чи граничні Також можна сказати, що це вуглецю, у яких з'єднання атомів C здійснюється у вигляді простих зв'язків. Загальна формула має вигляд: CnH₂n+2.

Відомо, що співвідношення кількості атомів H та C у їх молекулах максимально, якщо порівнювати з іншими класами. Зважаючи на те, що всі валентності зайняті або C, або H, хімічні властивості алканів виражені недостатньо яскраво, тому їх другою назвою виступає словосполучення граничні або насичені вуглеводні.

Також існує більш давнє найменування, яке найкраще відображає їхню відносну хімінертність - парафіни, що в перекладі означає «позбавлені спорідненості».

Отже, тема нашої сьогоднішньої розмови: "Алкани: гомологічний ряд, номенклатура, будова, ізомерія". Також будуть представлені дані щодо їх фізичних властивостей.

Алкани: будова, номенклатура

Вони атоми C перебувають у такому стані, як sp3-гибридизация. У зв'язку з цим молекулу алканів можна продемонструвати як набір тетраедричних структур C, які пов'язані не тільки між собою, але і H.

Між атомами C і H присутні міцні, малополярні s-зв'язку. Атоми ж навколо простих зв'язків завжди обертаються, через що молекули алканів приймають різноманітні форми, причому довжина зв'язку, кут між ними - постійні величини. Форми, які трансформуються одна в одну через обертання молекули, що відбувається навколо σ-зв'язків, прийнято називати її конформаціями.

У процесі відриву атома H від молекули, що розглядається, формуються 1-валентні частинки, звані вуглеводневими радикалами. Вони виникають у результаті сполук як і неорганічних. Якщо відібрати 2 атоми водню від молекули граничного вуглеводню, то вийдуть 2-валентні радикали.

Таким чином, номенклатура алканів може бути:

• радіальної (старий варіант);
• замісною (міжнародна, систематична). Вона запропонована ІЮПАК.

Особливості радіальної номенклатури

У першому випадку номенклатура алканів характеризується таким:

1. Розгляд вуглеводнів як похідних метану, у якого заміщено 1 чи кілька атомів H радикалами.
2. Високий ступінь зручності у випадку не дуже складних сполук.

Особливості замісної номенклатури

Замісна номенклатура алканів має такі особливості:

1. Основа для назви - 1 вуглецевий ланцюг, інші ж молекулярні фрагменти розглядаються як заступники.
2. За наявності кількох ідентичних радикалів перед їх найменуванням вказується число (суворо прописом), а радикальні номери поділяються комами.

Хімія: номенклатура алканів

Для зручності інформація представлена ​​у вигляді таблиці.

Вищевказана номенклатура алканів включає назви, що склалися історично (перші 4 члени низки граничних вуглеводнів).

Найменування нерозгорнутих алканів з 5 і більше атомами C утворені від грецьких числівників, які відображають це числоатомів C. Так, суфікс -ан говорить про те, що речовина з низки насичених сполук.

При складанні назв розгорнутих алканів у ролі основного ланцюга вибирається той, який містить максимальну кількість атомів C. Він нумерується так, щоб заступники були з найменшим номером. У разі двох і більше ланцюгів однакової довжиниголовною стає та, що містить найбільша кількістьзаступників.

Ізомерія алканів

Як вуглеводень-родоначальник їх ряду виступає метан CH₄. З кожним наступним представником метанового ряду спостерігається відмінність від попереднього на метиленову групу - CH₂. Ця закономірністьпростежується у всьому ряді алканів.

Німецький вчений Шиль висунув пропозицію назвати цей ряд гомологічним. У перекладі з грецької означає «подібний, подібний».

Таким чином, гомологічний ряд - набір споріднених органічних сполук, що мають однотипну структуру з близькими хім властивостями. Гомологи - члени даного ряду. Гомологічна різниця - метиленова група, на яку відрізняються 2 сусідні гомологи.

Як уже згадувалося раніше, склад будь-якого насиченого вуглеводнюможе бути виражений за допомогою загальної формули CnH₂n + 2. Так, наступним за метаном членом гомологічного ряду є етан - C₂H₆. Щоб вивести його структуру з метанової необхідно замінити 1 атом H на CH₃ (рисунок нижче).

Структура кожного наступного гомолога може бути виведена з попереднього так само. У результаті етану утворюється пропан - C₃H₈.

Що таке ізомери?

Це речовини, які мають ідентичний якісний та кількісний молекулярний склад(ідентичну молекулярну формулу), проте різне хімічна будова, а також які мають різні хімвластивості.

Вищерозглянуті вуглеводні відрізняються таким параметром, як температура кипіння: -0,5° - бутан, -10° - изобутан. Цей видІзомерія називається як ізомерія вуглецевого скелета, вона відноситься до структурного типу.

Число структурних ізомерів зростає швидкими темпами зі збільшенням кількості вуглецевих атомів. Таким чином, C₁₀H₂₂ буде відповідати 75 ізомерам (не включаючи просторові), а для C₁₅H₃₂ вже відомі 4347 ізомерів, для C₂₀H₄₂ - 366319.

Отже, стало зрозуміло, що таке алкани, гомологічний ряд, ізомерія, номенклатура. Тепер варто перейти до правил складання назв щодо ІЮПАК.

Номенклатура ІЮПАК: правила освіти назв

По-перше, необхідно знайти у вуглеводневій структурі вуглецевий ланцюг, який найбільш довгий і містить максимальну кількість заступників. Потім потрібно пронумерувати атоми C ланцюга, починаючи з кінця, якого ближче всього розташований заступник.

По-друге, основа - назва нерозгалуженого насиченого вуглеводню, якому за кількістю атомів C відповідає найголовніший ланцюг.

По-третє, перед основою необхідно вказати номери локантів біля яких розташовані заступники. За ними записуються через дефіс назви заступників.

По-четверте, у разі наявності ідентичних заступників при різних атомах C локанти об'єднуються, при цьому перед назвою з'являється приставка, що множить: ді - для двох ідентичних заступників, три - для трьох, тетра - чотирьох, пента - для п'яти і т. д. Цифри повинні бути відокремлені одна від одної комою, а від слів - дефісом.

Якщо той самий атом C міститься відразу два заступника, локант теж записується двічі.

Відповідно до цих правил і формується міжнародна номенклатура алканів.

Проекції Ньюмена

Цей американський вчений запропонував для графічної демонстрації конформацій спеціальні проекційні формули – проекції Ньюмена. Вони відповідають формам А та Б і представлені на малюнку нижче.

У першому випадку це А-затулена конформація, а в другому - Б-загальмована. У позиції А атоми розташовуються на мінімальній відстані один від одного. Даній формі відповідає саме велике значенняенергії, через те, що відштовхування між ними найбільше. Це енергетично невигідний стан, внаслідок чого молекула прагне залишити його і перейти до більш стійкого стануБ. Тут атоми H максимально віддалені один від одного. Так, енергетична різниця цих положень - 12 кДж/моль, завдяки чому вільне обертання навколо осі в молекулі етану, що з'єднує метильні групи, виходить нерівномірним. Після потрапляння в енергетично вигідне становище молекула там затримується, тобто «гальмується». Саме тому воно і називається загальмованим. Результат - 10 тис. молекул етану перебувають у загальмованій формі конформації за умови кімнатної температури. Тільки одна має іншу форму – заслоненную.

Отримання граничних вуглеводнів

Зі статті вже стало відомо, що це алкани (будова, номенклатура їх докладно описані раніше). Не зайве буде розглянути способи їх отримання. Вони виділяються з таких природних джерел, як нафту, природний, кам'яне вугілля. Застосовуються також синтетичні методи. Наприклад, H₂ 2H₂:

1. Процес гідрування CnH₂n (алкени)→ CnH₂n+2 (алкани)← CnH₂n-2 (алкіни).
2. З суміші монооксиду C і H - синтез-газу: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. З карбонових кислот(їх солей): електроліз на аноді, на катоді:

• електроліз Кольбе: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• реакція Дюма (сплав із лугом): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

1. Крекінг нафти: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. Газифікація палива (твердого): C+2H₂→CH₄.
3. Синтез складних алканів (галогеновиробних), які мають меншу кількість атомів C: 2CH₃Cl (хлорметан) +2Na →CH₃- CH₃ (етан) +2NaCl.
4. Розкладання водою метанідів (карбідів металів): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

Фізичні властивості граничних вуглеводнів

Для зручності дані згруповані до таблиці.

Висновок

У статті було розглянуто таке поняття, як алкани (будова, номенклатура, ізомерія, гомологічний ряд та ін.). Трохи розказано про особливості радіальної та замісної номенклатур. Описано способи одержання алканів.

Крім того, у статті докладно перераховано всю номенклатуру алканів (тест може допомогти засвоїти отриману інформацію).