Метан бутан пропан гексан формули. Що таке пропан-бутан

Якщо заміський будинокрозташований неподалік мережевих магістралей, то вибір опалювальної системи очевидний: на даний момент природний газє найекономічнішим видом палива. Але й за відсутності центрального газопостачання багато домовласників віддають перевагу газовому опаленню. Для цього використовуються автономні системи, що працюють на зрідженому газі.

Першим членом сім'ї є метан. Він утворений атомом вуглецю, оточеним 4 атомами водню. Інші члени відрізняються додаванням атома вуглецю. Імена найвідоміших. На закінчення відзначимо, що алкани мають таку молекулярну формулу. Вони є частиною серії, яка називається гомологічною. Це допомагає нам зрозуміти їхні фізичні властивості, оскільки знаючи одну з тих, ми можемо екстраполювати результати на інші. Основні фізичні властивості.

Етан надзвичайно поширений (один із постійних компонентів природного газу). Вступає у всі реакції, характерні для алканів, насамперед – галогенування. Воно протікає під впливом ультрафіолетового опромінення, під час якого утворюються вільні радикали – ініціатори, можна прискорити шляхом нагрівання. Етилен використовується в промисловості: є сировиною для отримання дихлоретану, вінілацетату, окису етилену, поліетилену різних марок, стиролу, який, у свою чергу, йде на виробництво полістиролу. Також з етилену отримують етиловий спирт, оцтову кислоту, етиленгліколь. Мало того – цей газ використовується для прискорення дозрівання овочів та фруктів.

Якщо заміський будинок розташований неподалік мережевих магістралей, то вибір опалювальної системи очевидний: на даний момент природний газ є найбільш економічним видом палива. Але і при...

Граничні, вуглеводні ряду метану (алкани)

Алкани, або парафіни - аліфатичні граничні вуглеводні, в молекулах яких атоми вуглецю пов'язані між собою s -зв'язком. Валентності вуглецевого атома, що залишилися, не витрачені на зв'язок з іншими атомами вуглецю, повністю насичені воднем. Тому граничні вуглеводні містять у молекулі максимальну кількість водневих атомів.

Вуглеводні ряду алканів мають загальну формулу. C n H 2n+2. У таблиці представлені деякі представники низки алканів та їх деякі фізичні властивості.

Формула

Назва

Назва радикала

Т пл. 0 С

Т кіп. 0 С

CH 4

метан

метил

C 2 H 6

етан

етил

C 3 H 8

пропан

пропив

C 4 H 10

бутан

бутіл

C 4 H 10

ізобутан

ізобутил

C 5 H 12

пентан

пентил

C 5 H 12

ізопентан

ізопентіл

C 5 H 12

неопентан

неопентіл

C 6 H 14

гексан

гексил

C 7 H 16

гептан

гептил

C 10 H 22

декан

децил

C 15 H 32

пентадекан

C 20 H 42

ейкозан

З таблиці видно, що ці вуглеводні відрізняються один від одного кількістю груп - СН 2 -. Такий ряд подібних за будовою, що мають близькі хімічні властивості і відрізняються один від одного числом даних груп називається гомологічним рядом. А речовини, що його складають, називаються гомологами .

Тренажер №1 - Гомологи та ізомери

Тренажер №2. - Гомологічний ряд граничних вуглеводнів

Фізичні властивості

Перші чотири члени гомологічного рядуметану - газоподібні речовини, Починаючи з пентану - рідини, а вуглеводні з числом вуглецевих атомів 16 і вище - тверді речовини (при звичайній температурі). Алкани - неполярні сполуки і важко поляризуються. Вони легші за воду і в ній практично не розчиняються. Чи не розчиняються також в інших розчинниках з високою полярністю. Рідкі алкани – хороші розчинники для багатьох органічних речовин. Метан та етан, а також вищі алкани не мають запаху. Алкани – горючі речовини. Метан горить безбарвним полум'ям.

Отримання алканів

Для отримання алканів використовують переважно природні джерела.

Газоподібні алкани отримують з природного та попутного нафтових газів, а тверді алкани – з нафти. Природною сумішшю твердих високомолекулярних алканів є гірський віск -природний бітум.

1. З простих речовин:

n C + 2 nН 2 500 °С, кат →З nН 2 n + 2

2. Дія металевого натрію на галогенопохідні алканів- реакція О.Вюрца:

2CH 3 -Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl

Хімічні властивості алканів

1. Реакції заміщення - Галогенування (Стадійно)

CH 4 + Cl 2 hν → CH 3 Cl (хлорметан) + HCl (1 стадія);

метан

CH 3 Cl + Cl 2 CH 2 Cl 2 (дихлорметан) + HCl (2 стадія);

H 2 Cl 2 + Cl 2 hν → CHCl 3 (трихлорметан) + HCl (3 стадія);

CHCl 3 + Cl 2 hν → CCl 4 (хлорметан) + HCl (4 стадія).

2. Реакції горіння (горять світлим полум'ям, що не коптить)

C n H 2n+2 + O 2 t → nCO 2 + (n+1)H 2 O

3. Реакції розкладання

а) Крекінгпри температурі 700-1000°З розриваються (-С-С-) зв'язку:

C 10 H 22 → C 5 H 12 + C 5 H 10

б) Піролізпри температурі 1000°С розриваються всі зв'язки, продукти - С (сажа) і Н2:

З H 4 1000°С → C + 2 H 2

Застосування

· Граничні вуглеводні знаходять широке застосування у найрізноманітніших сферах життя та діяльності.

· Використання як паливо – в котельних установках, бензин, дизельне паливо, авіаційне паливо, балони з пропан-бутановою сумішшю для побутових плит

· Вазелін використовується в медицині, парфумерії, косметиці, вищі алкани входять до складу мастил, з'єднання алканів застосовуються як холодоагенти в домашніх холодильниках.

· Суміш ізомерних пентанів і гексанів називається петролейним ефіром і застосовується як розчинник. Циклогексан також широко застосовується як розчинник і для синтезу полімерів.

· Метан використовується для виробництва шин та фарби.

· Значення алканів у сучасному світівеличезно. У нафтохімічній промисловості граничні левороди є базою для отримання різноманітних органічних сполук, важливою сировиною в процесах отримання напівпродуктів для виробництва пластмас, каучуків, синтетичних волокон, миючих засобівта багатьох інших речовин. Велике значення в медицині, парфумерії та косметиці.

Завдання для закріплення

№1. Складіть рівняння реакцій горіння етану та бутану.

№2. Складіть рівняння реакцій одержання бутану з наступних галогеналканів:

CH 3 - Cl (хлорметан) та C 2 H 5 - I (йодетан).

№3. Здійсніть перетворення за схемою, назвіть продукти:

C→CH4→CH3Cl→C2H6→CO2

№4. Виріши кросворд

По горизонталі:

1. Алкан, що має молекулярну формулу 3 Н 8 .
2. Найпростіший представник граничних вуглеводнів.
3. Французький хімік, ім'я якого носить реакція отримання вуглеводнів з довшим вуглецевим ланцюгом взаємодією галогенопроизводних граничних вуглеводнів з металевим натрієм.
4. Геометрична фігура, що нагадує просторову будову молекули метану.
5. Трихлорметан.
6. Назва радикала З 2 Н 5 -.
7. Найбільш характерний виглядреакцій для алканів
8. Агрегатний станперших чотирьох представників алканів за нормальних умов.

Якщо ви правильно відповіли на запитання, то у виділеному стовпці по вертикаліотримайте одну з назв граничних вуглеводнів. Назвіть це слово?

Алкани (метан та його гомологи) мають загальну формулу C n H 2 n+2. Перші чотири вуглеводні називають метан, етан, пропан, бутан. Назви вищих членів цього ряду складаються з кореня – грецького чисельного та суфіксу -ан. Назви алканів покладено основою номенклатури IUPAC.

Правила систематичної номенклатури:

  • Правило головного кола.

Головний ланцюг вибирають, керуючись послідовно такими критеріями:

    • Максимальна кількістьфункціональних заступників.
    • Максимальна кількість кратних зв'язків.
    • Максимальна довжина.
    • Максимальна кількість бічних вуглеводневих груп.
  • Правило найменших номерів (локантів).

Головний ланцюг нумерують від кінця до іншого арабськими цифрами. Кожен заступник отримує номер атома вуглецю головного ланцюга, до якого він приєднаний. Послідовність нумерації вибирають таким чином, щоб сума номерів заступників (локантів) була найменшою. Це правило застосовується і за нумерації моноциклічних сполук.

  • Правило радикалів

Усі вуглеводневі бічні групи розглядають як одновалентні (однозв'язні) радикали. Якщо бічний радикал сам містить бічні ланцюги, то в ньому за наведеними вище правилами вибирається додатковий головний ланцюг, який нумерується, починаючи з атома вуглецю, приєднаного до головного ланцюга.

  • Правило алфавітного порядку.

Назва з'єднання починають з перерахування заступників, вказуючи їх назви алфавітному порядку. Назві кожного заступника передує його номер у головному ланцюзі. Наявність кількох заступників позначають префіксами-числителями: ді-, три-, тетра-і т. д. Після цього називають вуглеводень, що відповідає головному ланцюгу.

У табл. 12.1 наведено назви перших п'яти вуглеводнів, їх радикалів, можливих ізомерівта відповідні їм формули. Назви радикалів закінчуються суфіксом -іл.

Формула

Назва

вуглеводню

радикала

вугіллі-
водню

радикала

Ізопропіл

Метилпропан
(ізо-бутан)

Метилпропіл
(Ізо-бутил)

Трет-бутил

метилбутан
(ізопентан)

метилбутил
(ізопентил)

диметилпропан
(Неопентан)

диметилпропіл
(Неопентіл)

Таблиця 12.1.

Алкани ациклопічного ряду C n H 2 n +2 .

приклад. Назвати всі ізомери гексану.

приклад. Назвати алкан наступної будови

У цьому прикладі з двох дванадцятиатомних ланцюгів обрано той, у якому сума номерів найменша (правило 2).

Використовуючи назви розгалужених радикалів, наведених у таблиці. 12.2,

Радикал

Назва

Радикал

Назва

ізопропіл

ізопентіл

ізобутил

неопентіл

друг-бутил

трет-пентил

трет-бутил

ізогексил

Таблиця 12.2.

Назви розважених радикалів.

назва цього алкану дещо спрощується:

10-трет-бутил-2,2-(диметил)-7-пропіл-4-ізопропіл-3-етил-додекан.

При замиканні вуглеводневого ланцюга в цикл із втратою двох атомів водню утворюються моноциклоалкани з загальною формулою C n H 2 n. Циклізація починається з C 3 назви утворюються від C nз префіксом цикло:

Поліциклічні алкани.Їх назви утворюються за допомогою приставки біцикло-, трицикло-і т. д. Біциклічні та трициклічні сполуки містять відповідно два і три цикли в молекулі, для опису їх будови в квадратних дужкахвказують у порядку зменшення число атомів вуглецю у кожному з ланцюгів, що з'єднують вузлові атоми; під формулою назва атома:

Цей трициклічний вуглеводень зазвичай називають адамантаном (від чеського адамант – алмаз), оскільки він представляє комбінацію трьох сконденсованих циклогексанових кілець у формі, що призводить до такого розташування атомів вуглецю в кристалічні грати, яке властиве алмазу.

Циклічні вуглеводні з одним спільним атомомвуглецю називаються спіранами, наприклад, спіро-5,5-ундекан:

Плоскі циклічні молекули нестійкі, тому утворюються різні конформаційні ізомери. На відміну від конфігураційних ізомерів (просторове розташування атомів у молекулі без урахування орієнтації) конформаційні ізомери різняться між собою лише поворотом атомів або радикалів навколо формально простих зв'язківза збереження конфігурації молекул. Енергія утворення стабільного конформера називається конформаційної.

Конформери перебувають у динамічному рівновазі і перетворюються друг на друга через нестабільні форми. Нестійкість плоских циклів спричинена значною деформацією валентних кутів. При збереженні тетраедричних валентних кутів для циклогексану C 6H 12 можливі дві стійкі конформації: у формі крісла (а) та у формі ванни (б):

Вуглеводні, в молекулах яких атоми пов'язані одинарними зв'язкамита які відповідають загальній формулі C n H 2 n +2 .
У молекулах алканів всі атоми вуглецю перебувають у стані sр 3 -гібридизації. Це означає, що всі чотири гібридні орбіталі атома вуглецю однакові за формою, енергії і направлені в кути рівносторонньої трикутної піраміди- Тетраедра. Кути між орбіталями дорівнюють 109 ° 28 '.

Навколо одинарного вуглець-вуглецевого зв'язку можливе практично вільне обертання, і молекули алканів можуть набувати самої різноманітну формуз кутами при атомах вуглецю, близькими до тетраедричного (109° 28′), наприклад, в молекулі н-Пентана.

Варто нагадати про зв'язки в молекулах алканів. Усі зв'язки в молекулах граничних вуглеводнів одинарні. Перекривання відбувається по осі,
що з'єднує ядра атомів, тобто це σ-зв'язку. Зв'язки вуглець - вуглець є неполярними і погано поляризуються. Довжина С-З зв'язкув алканах дорівнює 0,154 нм (1,54 10 - 10 м). Зв'язки С-Н дещо коротші. Електронна густина трохи зміщена у бік більш електронегативного атома вуглецю, тобто. зв'язок С-Нє слабополярним.

Відсутність у молекулах граничних вуглеводнів полярних зв'язківпризводить до того, що вони погано розчиняються у воді, не вступають у взаємодію із зарядженими частинками (іонами). Найбільш характерними для алканів є реакції, що відбуваються за участю вільних радикалів.

Гомологічний ряд метану

Гомологи- Речовини, подібні за будовою та властивостями і відрізняються на одну або більше груп СН 2 .

Ізомерія та номенклатура

Для алканів характерна так звана структурна ізомерія. Структурні ізомери відрізняються один від одного будовою вуглецевого скелета. Найпростіший алкан, для якого характерні структурні ізомери, - це бутан.

Основи номенклатури

1. Вибір головного кола.Формування назви вуглеводню починається з визначення головного ланцюга - найдовшого ланцюжка атомів вуглецю в молекулі, яка є ніби її основою.
2. Нумерація атомів головного кола.Атомам головного ланцюга надають номери. Нумерація атомів головного ланцюга починається з того кінця, якого ближче стоїть заступник (структури А, Б). Якщо заступники знаходяться на рівній відстані від кінця ланцюга, то нумерація починається від того кінця, при якому їх більше (структура). Якщо різні заступники знаходяться на рівній відстані від кінців ланцюга, то нумерація починається з того кінця, до якого ближче старший (структура Г). Старшинство вуглеводневих заступників визначається за тим, в якому порядку слідує в алфавіті буква, з якої починається їх назва: метил (-СН 3), потім етил (-СН 2 -СН 3), пропил (-СН 2 -СН 2 -СН 3 ) і т.д.
Назва заступника формується заміною суфікса -ан на суфікс - мулу назві відповідного алкану.
3. Формування назви. На початку назви вказують цифри - номери атомів вуглецю, у яких перебувають заступники. Якщо при цьому атомі знаходяться кілька заступників, то відповідний номер у назві повторюється двічі через кому (2,2-). Після номера через дефіс вказують кількість заступників ( ді- два, три- три, тетра- чотири, пента- п'ять) та назва заступника (метил, етил, пропил). Потім без пробілів та дефісів – назва головного ланцюга. Головний ланцюг називається як вуглеводень - член гомологічного ряду метану ( метанСН 4 , етанЗ 2 Н 6 , пропан C 3 H 8 З 4 Н 10, пентанЗ 5 Н 12 , гексанЗ 6 Н 14 , гептан C 7 H 16, октан C 8 H 18, нонанЗ 9 Н 20, деканЗ 10 Н 22).

Фізичні властивості алканів

Перші чотири представники гомологічного ряду метану – гази. Найпростіший з них - метан - газ без кольору, смаку та запаху (запах «газу», відчувши який, треба дзвонити 04, визначається запахом меркаптанів - сірковмісних сполук, що спеціально додаються до метану, що використовується в побутових та промислових газових приладах для того, щоб люди , що знаходяться поряд з ними, могли за запахом визначити витік).
Вуглеводні складу від 4 Н 12 до 15 Н 32 - рідини; більш важкі вуглеводні - тверді речовини. Температури кипіння та плавлення алканів поступово збільшуються із зростанням довжини вуглецевого ланцюга. Усі вуглеводні погано розчиняються у воді, рідкі вуглеводні є поширеними органічними розчинниками.

Хімічні властивості алканів

Реакція заміщення.
Найбільш характерними для алканів є реакції вільнорадикального заміщення, в ході якого атом водню заміщається на атом галогену або групу. Наведемо рівняння характерних реакцій галогенування:


У разі надлишку галогену хлорування може піти далі, аж до повного заміщення всіх атомів водню на хлор:

Отримані речовини широко використовуються як розчинники та вихідні речовини в органічних синтезах.
Реакція дегідрування(відщеплення водню).
У ході пропускання алканів над каталізатором (Pt, Ni, А1 2 0 3 Сг 2 0 3) при високій температурі(400-600 °С) відбувається відщеплення молекули водню та утворення алкену:


Реакції, що супроводжуються руйнуванням вуглецевого ланцюга.
Усі граничні вуглеводні горять із заснуванням вуглекислого газута води. Газоподібні вуглеводні, змішані з повітрям у певних співвідношеннях, можуть вибухати.
1. Горіння граничних вуглеводнів- це вільнорадикальна екзотермічна реакція, яка має дуже велике значенняпри використанні алканів як паливо:

У загальному виглядіреакцію горіння алканів можна записати так:

2. Термічне розщеплення вуглеводнів.

Процес протікає за вільнорадикальним механізмом. Підвищення температури призводить до гомолітичного розриву вуглець-вуглецевого зв'язку та утворення вільних радикалів.

Ці радикали взаємодіють між собою, обмінюючись атомом водню, з утворенням молекули алкану та молекули алкену:

Реакції термічного розщеплення лежать в основі промислового процесу- крекінгу вуглеводнів. Цей процес є найважливішою стадією переробки нафти.

3. Піроліз. При нагріванні метану до температури 1000 ° С починається піроліз метану - розкладання на прості речовини:

При нагріванні до температури 1500 °С можливе утворення ацетилену:

4. Ізомеризація. При нагріванні лінійних вуглеводнів з каталізатором ізомеризації (хлоридом алюмінію) відбувається утворення речовин із розгалуженим вуглецевим скелетом:

5. Ароматизація. Алкани з шістьма або більше вуглецевими атомами в ланцюгу в присутності каталізатора циклізуються з утворенням бензолу та його похідних:

Алкани вступають у реакції, що протікають за вільнорадикальним механізмом, тому що всі атоми вуглецю в молекулах алканів знаходяться в стані sp 3 -гібридизації. Молекули цих речовин побудовані за допомогою ковалентних неполярних С-С(вуглець - вуглець) зв'язків та слабополярних С-Н (вуглець - водень) зв'язків. У них немає ділянок з підвищеною та зниженою електронною щільністю, легко поляризованих зв'язків, тобто таких зв'язків, електронна щільністьв яких може зміщуватися під дією зовнішніх факторів(Електростатичних полів іонів). Отже, алкани не реагуватимуть із зарядженими частинками, тому що зв'язки в молекулах алканів не розриваються за гетеролітичним механізмом.

Схема лекції

1. Номенклатура та ізомерія.

2. Номенклатура.

3. Способи одержання.

4. Фізичні властивості та будова.

5. Хімічні характеристики.

6. Властивості ковалентного зв'язку.

7. Теорія молекулярних орбіталей.

8. Гібридизація.

9. Класифікація органічних реакцій.

10. Класифікація органічних сполук.

1. Номенклатура та ізомерія.

Визначення : Органічні сполуки, що складаються з атомів вуглецю та водню - називаються вуглеводнями..

Граничними насиченими вуглеводнями, алканами - називаються органічні сполуки побудовані з атомів вуглецю і водню, у молекулах яких кожен атом вуглецю з'єднаний із сусіднім атомом вуглецю лише однією зв'язком (однієї валентністю). Валентності, не витрачені на з'єднання з атомами вуглецю, насичені воднем. Усі атоми вуглецю перебувають у стані 3 -гібридизації.

Граничні вуглеводні утворюють гомологічний ряд із загальною формулою З n Н 2n+2 . Родоначальником гомологічного ряду алканів є метан. Перші десять членів гомологічного ряду алканів:

Метан, етан, пропан, бутан, пентан, гексан. гептан, октан, нонан, декан .

Атом вуглецю в молекулі алкану, з'єднаний з лише одним сусіднім атомом вуглецю – називається первинним. Атом вуглецю в молекулі алкану, з'єднаний з двома сусідніми атомами вуглецю – називається вторинним. Атом вуглецю в молекулі алкану, з'єднаний із трохи більше трьома сусідніми атомами вуглецю – називається третинним. Атом вуглецю в молекулі алкану, з'єднаний із чотирма сусідніми атомами вуглецю – називається четвертинним.

Для алканів характерна структурна ізомерія. Починаючи з бутану – четвертого члена гомологічного ряду однієї молекулярної формули можуть відповідати кілька структур:

У бутану можуть існувати два ізомери, у пентана – три, у гексану – п'ять і т. д. Число ізомерів для будь-якого гомолога можна обчислити за формулою, якщо відоме число ізомерів у попереднього члена гомологічного ряду.

Будова молекул ізомерних сполук можна представити як вуглецевий кістяк, до якого приєднані одновалентні групи або залишки молекул алканів. Такі залишки мають особливу назву.

Визначення : Залишок молекули алкану після відібрання атома водню називається радикалом. У даному випадкуалкіл або алкільний радикал.

Одновалентні радикали називається вихідною молекулою алкану. При цьому суфікс «ан» граничних вуглеводнів замінюється на «мул». Наприклад:

Залежно від того, який атом несе неспарений електрон розрізняють первинні, вторинні та третинні радикали. Нерозгалужений первинний радикал називають нормальними і позначають малою літерою. н-».

Розмаїття структур органічних сполук відбиває номенклатура – ​​система назв, у якій кожному назві відповідає лише одне з'єднання.

2. Номенклатура.

В органічній хімії три номенклатури. Але кожній назві має відповідати.

1. Тривіальна номенклатура – ​​це система назв, що історично склалися, але застосовуються до теперішнього часу. Ці назви дано в ранній періодрозвитку органічної хімії та не відображають будову молекул. Прикладами тривіальних назв є назви перших чотирьох членів гомологічного ряду алканів.

2. Будова молекул враховує раціональну номенклатуру. За основу назви органічної сполуки приймається назва першого члена гомологічного ряду. Інші сполуки розглядаються як його похідні, в яких атоми водню заміщені на алкільні радикали. Наприклад:

Алкільні радикали перераховуються у порядку зростання маси. Радикал нормальної будови старший за радикал ізомерної будови. Якщо заміщуючих радикалів більше одного, їх кількість позначається префіксами ді-три-тетра- .

У міру зростання кількості сполук використання раціональної номенклатури стало незручним, і хіміки перейшли до розгляду атома або групи атомів, а структуру, сформовану ланцюгом вуглецевих атомів.

3. Розгляд найбільшого ланцюга проводиться у систематичній номенклатурі. Основи систематичної номенклатури було закладено з'їзд хіміків в 1892г у Женеві. Що дало основу назви номенклатури – женевська. Удосконалена систематична номенклатура була на з'їзді в 1930 р. у Льєжі. З'явилася Льєзька номенклатура. Сучасний варіант систематичної номенклатури прийнятий міжнародним союзом з теоретичної та прикладної хімії (IUPAC) у 1957р. та вдосконалений у 1965р.

Для того щоб назвати органічну сполуку за систематичною номенклатурою необхідно:

Вибрати найдовший (головний) ланцюг;

Визначитись із старшинством груп;

Пронумерувати головний ланцюг, надаючи старшій групі найменший номер локантів;

Перерахувати префікси;

Скласти повну назву з'єднання.