Граничними (насиченими) вуглеводняминазиваються вуглеводні, у молекулах яких атоми вуглецю пов'язані між собою простим зв'язком, причому всі одиниці валентності, не витрачені зв'язок між атомами вуглецю, насичені атомами водню.
Представниками граничних вуглеводнів є метан CH 4; етан C 2 H 6; пропан C 3 H 8; бутан C 4 H 10; пентан C 5 H 12; гексан C 6 H 14 . Однак цей ряд можна продовжити. Існують вуглеводи C 30 H 62 , C 50 H 102 , C 70 H 142 З 100 Н 202 .
Якщо розглядати вуглеводні ряду метану, то неважко помітити, кожен наступний вуглеводень можна зробити від попереднього заміщенням одного атома водню групою CH 3 (метил). Таким чином, склад молекули подальшого вуглеводню збільшується на групу СН 2 .
Ряд хімічних сполук одного структурного типу, що відрізняються один від одного на одну або кілька структурних одиниць (зазвичай групу CH 2), називається гомологічним рядом,а кожен із вуглеводів – членом гомологічного ряду чи гомологом. Якщо розмістити гомологи в порядку зростання їх відносної молекулярної маси, вони утворюють гомологічний ряд.
Група CH 2 називається гомологічною різницею або гомологічною різницею. Загальна формула граничних вуглеводнів C n H 2 n + 2 де n – число атомів вуглецю у молекулі.
Якщо від молекули вуглеводню відібрати атом водню, то залишок молекули з відкритим зв'язком називається вуглеводневим радикалом (позначається буквою R). У вільному вигляді радикали через велику реакційну здатність немає.
Явище гомології– існування рядів органічних сполук, в яких формула будь-яких двох сусідів ряду відрізняється на одну й ту саму групу (найчастіше CH 2). Фізико-хімічні властивості сполук змінюються протягом гомологічного ряду. В органічній хімії в основі поняття гомологія ґрунтується на фундаментальному положенні про те, що хімічні та фізичні властивості сполуки зумовлені структурою її молекул: ці властивості визначаються і функціональними групами сполуки, та її вуглецевим скелетом.
Весь комплекс хімічних властивостей і, отже, віднесеність сполуки до певного класу, визначається саме функціональними групами, але рівень прояви хімічних властивостей чи фізичні залежить від вуглецевого скелета молекули.
За відсутності ізомерії у разі подібності вуглецевих скелетів сполук формулу гомологічних сполук можна записати як X – (СН 2) n – Y з'єднання з різним числом n метиленових ланок є гомологами і належать до одного класу сполук. Отже, сполуки-гомологи належать одного класу сполук, а властивості найближчих гомологів найбільш близькі.
У гомологічних рядахспостерігається певна закономірна зміна властивостей від молодших членів низки до старших, але така закономірність дотримується який завжди, у випадках вона може порушуватися. Найчастіше це відбувається на початку ряду, тому що утворюються водневі зв'язки за наявності функціональних груп, здатних до їхнього утворення.
Прикладом гомологічного ряду може бути ряд граничних вуглеводнів (алканів).Найпростіший його представник – метан СН4. Гомологами метану є: етан C 2 H 6; пропан C 3 H 8; бутан C 4 H 10; пентан C 5 H 12; гексан C 6 H 14 , гептан C 7 H 16 , октан - С 8 Н 18 , нонан - С 9 Н 20 , декан - С 10 Н 22 , ундекан - С 11 Н 24 нодекан – З 12 Н 26 , тридекан – З 13 Н 28 , тетрадекан – З 14 Н 30 , пентадекан – З 15 Н 32 , ейкозан – З 20 Н 42 , пентакозан – З 25 Н 52 , тріаконтан – З 30 Н 62 , тетраконтан – З 40 Н 82 , гектан – З 100 Н 202 .
Залишились питання? Чи не знаєте, що таке гомологічний ряд?
Щоб отримати допомогу репетитора – .
Перший урок – безкоштовно!
blog.сайт, при повному або частковому копіюванні матеріалу посилання на першоджерело обов'язкове.
Алкани - клас вуглеводнів із загальною формулою C n H 2n+2. Споріднені сполуки, що відрізняються на одну метиленову групу -CH 2 -, утворюють гомологічний ряд алканів. Найпростішою речовиною є метан з одним атомом вуглецю (CH 4).
Гомологи
Споріднені сполуки - гомологи - схожі хімічними, але різні фізичними властивостями. Залежно кількості атомів вуглецю виділяють газоподібні, рідкі, тверді алканы. Перші чотири представники – гази, гомологи з 5-15 атомами вуглецю – горючі рідини. Вищими алканами називають воски та тверді речовини з 16-390 атомами вуглецю.
Мал. 1. Горіння метану.
Назви алканів відрізняються суфіксом -ан після грецького позначення числового:
- ун-або ген- - один;
- до - два;
- три - три;
- тетра - чотири;
- пент - п'ять;
- гекс- - шість;
- гепт- - сім;
- окт- - вісім;
- нон - дев'ять;
- дек - десять.
Назви перших чотирьох гомологів закріпилися історично. Кожна десята назва «переходить» до наступних дев'яти речовин, зберігаючи чисельні приставки та класовий суфікс. У таблиці гомологічного ряду алканів описано перші 20 гомологів.
|
Назва |
Формула |
Фізичні властивості |
|
Гази. Горять синім полум'ям, виділяючи велику кількість тепла |
||
|
Горючі маслянисті рідини. Містяться в нафті. Використовуються для отримання рідкого палива - бензину, гасу, мазуту. |
||
|
Тридекан |
||
|
Тетрадекан |
||
|
Пентадекан |
||
|
Гексадекан |
Віски та тверді речовини. Використовуються для виготовлення вазеліну, парафіну. |
|
|
Гептадекан |
||
|
Октадекан |
||
|
Нанадекан |
||
Температури плавлення та кипіння алканів підвищуються зі збільшенням кількості атомів вуглецю та, відповідно, молекулярної маси. При цьому всім алканам властива густина менше одиниці. Алкани плавають на поверхні води та розчиняються тільки в органічних розчинниках.
Ізоміри
Алкани – нециклічні насичені вуглеводні. Молекули є довгими або розгалуженими вуглецевими ланцюгами. Гомологічні алкани можуть утворювати ізомери. Чим більше атомів вуглецю, тим більше варіантів ізомерів. Перші три алкани (метан, етан, пропан) ізомерів не утворюють. Бутан, пентан, гексан мають лише структурні ізомери. У бутану їх два: н-бутан та ізобутан. Пентан утворює н-пентан, ізопентан, неопентан. Гексан має п'ять ізомерів: н-гексан, ізогексан, 3-метилпентан, діізопропіл, неогексан.
Гомологи від гептану і вище, крім структурних ізомерів, утворюють стереоізомери або просторові ізомери, що відрізняються положенням атомів у просторі. Дві молекули ідентичні за будовою та структурою, але виглядають як предмет та його дзеркальне відображення.
Мал. 2. Стереоізомери.
Довгі назви ізомерів складаються за міжнародною номенклатурою ІЮПАК. Словесне позначення складається з трьох частин:
- цифр та приставки, що позначають кількість приєднаних груп;
- назви груп;
- назви головного (найдовшого) ланцюга.
Наприклад, назва ізомеру гептану 2,3-диметилпентан, вказує, що молекула складається з п'яти атомів вуглецю (пентану) та двох метильних груп, приєднаних до другого та третього атомів вуглецю.
Для відображення будови ізомерів використовуються структурні формули. Метильна група -CH 3 записується або через межу вгору або вниз від атома вуглецю, або в дужках після групи -CH 2 у вуглецевому ланцюзі. Наприклад, H 3 C-CH 2 -CH(CH 2 CH 3)-CH 2 -CH 3 .
Мал. 3. Структурна формула.
Кількість ізомерів для кожного алкану можна розрахувати математично. Тому багато ізомерів існують тільки в теорії. Передбачається, що гектан (C 100 H 202) може мати 592 107 10 34 ізомерів, а це далеко не останній алкан в гомологічному ряду.
Що ми дізналися?
Алкани утворені гомологічним рядом метану із загальною формулою C n H 2n+2 . Кожен наступний гомолог відрізняється від попереднього однією групу CH 2 . Зі зростанням атомів вуглецю в гомологічному ряду змінюється фізичний стан речовин. Найвищими алканами вважаються сполуки, що містять понад 15 атомів вуглецю. Це тверді речовини. Рідини містять 5-15 атомів вуглецю, гази – 1-4. Починаючи з четвертого гомолога, усі алкани утворюють структурні ізомери. Крім цього, алкани від гептану і вище можуть утворювати стереоізомери.
Тест на тему
Оцінка доповіді
Середня оцінка: 4.2. Усього отримано оцінок: 121.
У цій статті читач знайде інформацію про гомологічні сполуки, дізнається, що вони являють собою. Буде розглянуто загальні властивості, формула речовин та їх найменування, характеристика. До того ж торкнеться не лише хімічного розуміння гомологів, а й біологічного.
Що таке гомологічний ряд
Гомологічний ряд - це хімічні сполуки, що мають аналогічний структурний тип, але різні за кількістю повторення елементарних одиниць речовини. Відмінність структурних компонентів, саме однакових одиниць, і називається гомологічної різницею. Гомологами називають речовини, які знаходяться в тому самому гомологічному ряду.
Прикладом гомологів можуть бути спирти, алкани, алкіни, кетони. Якщо розглядати гомологічний ряд з прикладу алканов - найпростіших представників (характерна формула: C n H 2 n+2), то бачимо подібності у структурі низки представників цього роду речовин: метан CH4, етан C2H6, пропан C3H8 тощо; Метиленові ланки CH2 є гомологічною різницею в ряді цих речовин.
Загальні уявлення про структуру та гомологію сполук
Уявлення про гомологію речовин в органічній хімії базується на розумінні того, що як фізичні, так і хімічні якісні характеристики речовин можуть визначатися молекулярною структурою. Властивості гомологічних сполук можуть залежати від будови вуглецевого скелета та функціональної групи певної сполуки.
Визначити хімічні властивості і, отже, належність гомолога до конкретного класу можна з його функціональної групі. Як приклад можна звернути увагу на карбоксильну групу, яка відповідає за прояв кислих властивостей та належність речовини до карбонових кислот. Проте визначити рівень прояву хімічних чи фізично якостей можна, вивчаючи як функціональну групу, а й вуглецевий молекулярний скелет.
Існують сполуки, в яких вуглецеві скелети схожі, інакше кажучи, ізомерія в них відсутня. Такі гомологи записуються наступним чином: X - (CH 2) n - Y. Кількість метиленових n-ланкових одиниць є гомологічним і відноситься до класу сполук одного виду. Подібні види гомологів є найближчими.
Гомологічний ряд речовин має деякі загальні закономірності зміни властивостей від молодших представників до старших. Подібне явище здатне порушуватись, що пов'язано з утворенням водневого зв'язку за наявності групи, яка може їх утворювати.
Гомологія альдегідів
Альдегіди - ряд сполук органічного типу, що містять у собі альдегідну групу - COH. У речовинах даного типу карбоксильна група взаємопов'язана з водневим атомом та однією радикальною групою.
Гомологічний ряд альдегідів має загальну формулу R-COH. Одним із елементарних представників є формальдегід (H-COH), у ньому альдегідна група пов'язана з H. В інших, граничних представниках даного ряду сполук водневий атом замінюється на алкін. Загальна формула: C n C 2 n+1 -COH.
Альдегіди розглядаються як речовини, що сталися в результаті заміни в парафіновому вуглеводневому атомі H на групу альдегідну групу. Для таких хімічних сполук ізомерію та гомологію є аналогічною іншим похідним граничних однозаміщених вуглеводнів.
Найменування альдегідів залежить від назви кислоти з такою ж кількістю вуглецевих атомів в молекулі, наприклад: CH3-CHO - оцтовий альдегід, CH3CH2-CHO - пропіоновий альдегід, (CH3)2CH-CHO - ізомасляний альдегід і т.д.
Гомологія алкінів
Алкіни - це вуглеводневі хімічні сполуки, які мають потрійні зв'язки між атомами C. Вони утворюють ряд гомологів з характерною формулою C n H 2 n-2 . Загальна особливість положення атома вуглецю при потрійній кількості зв'язків - стан sp-гібридизації.
Гомологічний ряд алкінів: етин (C2H2), пропін (C3H4), бутин (C4H6), пентин (C5H8), гексин (C6H10), гептин (C7H12), октин (C8H14), нонін (C9H16), децин (C10H
Фізичні властивості алкінів визначаються аналогічно з алкенами. Наприклад, температура кипіння та плавлення поступово зростає зі збільшенням довжини головного ланцюга вуглецю та молекулярною масою. До хімічних властивостей можна віднести реакції галогенування, гідрогалогенування, гідратацію, полімеризацію. Для алкінів також характерні реакції заміщення.
Гомологія у біології
Гомологічний ряд використовується в біології, проте має дещо інший характер. М. І. Вавілов відкрив закон, відповідно до якого походження видів і навіть пологів рослин, подібних між собою, спричиняє перебіг мінливості паралельними шляхами. Пологи і види, що характеризуються генетично аналогічними спадковими змінами, можуть стати способом визначення змін у прояві ознак для інших, родинних видів. Як і в хімічній таблиці Д. І. Менделєєва, гомологічний закон уможливлює визначення та передбачення існування невідомих таксономічних одиниць рослин з селективними особливостями, що мають цінний характер. Цей закон був сформульований завдяки вивченню паралелізмів, що проявляються у спадковій мінливості поколінь.
Висновок
Гомологічний ряд речовин, що характеризуються загальною формульною структурою, але відрізняються гомологічною різницею, дозволив людині збільшити хімічний потенціал речовин, відкривати та отримувати безліч нових сполук, що використовуються у всіх сферах життєдіяльності. Краще зрозуміти фундаментальне явище про те, що фізичні та хімічні якісні характеристики можуть визначатися молекулярною структурою сполуки.