Eksempel 2.2.
Skriv strukturformlen for forbindelsen 2,4,5 trimethyl-3-ethylhexan. Skriv bruttoformlen for denne forbindelse.
1. Den vigtigste (den længste kulstofkæde) skrives ned, dvs. Kulstofskelettet af alkanen i slutningen af det foreslåede navn er skrevet ned. I i dette eksempel dette er hexan og alle carbonatomer er nummererede:
S – S – S – S – S – S
2. I overensstemmelse med de tal, der er angivet i formlen, placeres alle substituenter.
S - S - S - S - S - S
CH 3 C 2 H 5 CH 3 CH 3
3. Iagttagelse af betingelserne for tetravalensen af carbonatomer, fyld de resterende frie valenser af carbonatomer i carbonskelettet med hydrogenatomer:
CH 3 - CH - CH - CH - CH - CH 3
CH 3 C 2 H 5 CH 3 CH 3
4. Antallet af carbonatomer i denne forbindelse er 11. Bruttoformlen for denne forbindelse er C 11 H 24
Isomerisme af alkaner. Udledning af strukturformler for isomerer.
Molekyler, der har samme sammensætning, men adskiller sig i forskellige strukturer, kaldes isomerer. Isomerer adskiller sig fra hinanden i kemiske og fysiske egenskaber.
Der er flere typer isomerisme i organisk kemi. Mættede alifatiske kulbrinter - alkaner - har samme karakter, den enkleste type isomerisme. Denne type isomerisme kaldes strukturel eller kulstofskelet-isomerisme.
I molekylerne methan, ethan og propan kan der kun være én enkelt rækkefølge af forbindelse af carbonatomer:
N N N N N N
│ │ │ │ │ │
N – S – N N – S – S – N N – S – S – S – N
│ │ │ │ │ │
N N N N N N
Metan ethan propan
Hvis et kulbrintemolekyle indeholder mere end tre atomer, kan rækkefølgen, hvori de er forbundet med hinanden, være anderledes. Butan C4H8 kan for eksempel indeholde to isomerer: lineær og forgrenet.
Eksempel 2.3. Skriv og navngiv alt mulige isomerer pentan C 5 H 12.
Når du udleder strukturformlerne for individuelle isomerer, kan du fortsætte som følger.
1. Ifølge det samlede antal kulstofatomer i molekylet (5) skriver jeg først den lige kulstofkæde - kulstofskelettet:
2. Derefter "spaltes" et ekstremt carbonatom ad gangen, placeres de ved de carbonatomer, der er tilbage i kæden for at opnå det maksimale mulig mængde helt nye strukturer. Når et carbonatom fjernes fra pentan, kan der kun opnås en isomer mere:
3. Det er umuligt at opnå en anden isomer ved at omarrangere carbonet "fjernet" fra kæden, da når man omarrangerer det til det tredje carbonatom i hovedkæden, i henhold til navnereglerne, skal nummereringen af hovedkæden være gjort fra højre mod venstre. Ved at fjerne to carbonatomer fra pentan kan en anden isomer opnås:
4. Iagttagelse af betingelserne for tetravalens af carbonatomer, fyld de resterende frie valenser af carbonatomer i carbonskelettet med hydrogenatomer
(Se eksempel 2.2.)
Bemærk: det er nødvendigt at forstå, at ved at "bøje" et molekyle vilkårligt, er det umuligt at opnå en ny isomer. Dannelsen af isomerer observeres kun, når den oprindelige struktur af forbindelsen er forstyrret. For eksempel nedenstående forbindelser
S – S – S – S – S og S – S – S
er ikke isomerer, de er kulstofskeletter af den samme pentanforbindelse.
3. KEMISKE EGENSKABER HOS Mættede kulbrinte
(opgave nr. 51 – 75)
Litteratur:
N.L. Glinka. generel kemi. – L.: Chemistry, 1988, kapitel XV, afsnit 164, s. 452 – 455.
Eksempel 3.1. Brug pentan som eksempel til at karakterisere de kemiske egenskaber af alkaner. Angiv reaktionsbetingelserne og navngiv reaktionsprodukterne.
Løsning:
1. Alkanernes hovedreaktioner er hydrogensubstitutionsreaktioner, der sker via en fri radikalmekanisme.
1.1. Halogenering h n
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C N 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 Сl + HСl
pentan 1-chlorpentan
CH 3 – C N 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 + HСl
2-chlorpentan
CH 3 – CH 2 – C N 2 – CH 2 – CH 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 + HСl
3-chlorpentan
I det første trin af reaktionen i pentanmolekylet vil udskiftningen af hydrogenatomet ske ved både de primære og sekundære carbonatomer, hvilket resulterer i dannelsen af en blanding af isomere monochlorderivater.
Imidlertid er bindingsenergien for et brintatom med et primært carbonatom større end med et sekundært carbonatom og større end med et tertiært carbonatom, så udskiftningen af et hydrogenatom bundet til et tertiært carbonatom er lettere. Dette fænomen kaldet selektivitet. Det er mere udtalt i mindre aktive halogener (brom, jod). Når temperaturen stiger, svækkes selektiviteten.
1.2. Nitrering (reaktion af M.M. Konovalov)
HNO 3 = OHNO 2 Katalysator H 2 SO 4 konc.
Som et resultat af reaktionen dannes en blanding af nitroderivater.
t = 120-150°C
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C N 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 NO 2 + H 2 O
pentan 1-nitropentan
t = 120-150°C
CH 3 – C N 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 + H 2 O
NO 2 2-nitropentan
t = 120-150°C
CH 3 – CH 2 – C N 2 – CH 2 – CH 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 + H 2 O
NO 2 3-nitropentan
1.3. Sulfoneringsreaktion Koncentreret H 2 SO 4 = OHSO 3 H
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C N 3 + OHSO 3 H ® CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 SO 3 H + H 2 O
pentan 1-sulfopentan
2. Fuldstændig oxidationsreaktion - forbrænding.
C 5 H 12 + 8 (O 2 + 3,76 N 2) ® 5 CO 2 + 6 H 2 O + 8 × 3,76 N 2
3. Termisk nedbrydning
C5H12®5C + 6H2
4. Spaltning er en spaltningsreaktion for at danne en alkan og en alken
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ¾¾® CH 3 – CH 3 + CH 2 = CH – CH 3
pentan ethan propen
5. Isomeriseringsreaktion
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ¾¾® CH 3 ¾ C ¾ CH 3
CH3 2,2-dimethylpropan
Eksempel 3.2. Beskriv metoderne til at opnå alkaner. Skriv de reaktionsligninger, der kan bruges til at opnå propan.
Løsning:
1. Spaltning af alkaner
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ® CH 3 – CH 2 – CH 3 + CH 2 = CH – CH 3
hexan propan propen
2. Wurtz reaktion
CH 3 – Cl + 2Na + Cl – CH 2 – CH 3 ® CH 3 – CH 2 – CH 3 + 2NaCl
chlormethan chlorethan propan
3. Reduktion af halogenerede alkaner
3.1. Reduktion med brint
CH 3 – CH 2 – CH 2 – I + H – H ® CH 3 – CH 2 – CH 3 + HI
1-iodpropan hydrogenpropan
3.2. Hydrogenhalogenid reduktion
CH 3 – CH 2 – CH 2 – I + H – I ® CH 3 – CH 2 – CH 3 + I 2
1-iodpropan jod-propan jod
fusion
CH 3 – CH 2 – CH 2 – C = O + NaOH ¾¾¾® CH 3 – CH 2 – CH 3 + Na 2 CO 3
natriumsalt\hydroxid propancarbonat
butansyre ONa natriumnatrium (sodavand)
5. Hydrogenering er ikke mættede kulbrinter
5.1. Hydrogenering af alkener
CH 2 = CH – CH 3 + H 2 ® CH 3 – CH 2 – CH 3
propen propan
5.2. Hydrogenering af alkyner
CH º C – CH 3 + 2H 2 ® CH 3 – CH 2 – CH 3
Strukturformlen er grafisk billede kemisk struktur stoffer. Det angiver rækkefølgen af arrangement af atomer, såvel som forbindelsen mellem individuelle dele af et stof. Derudover viser strukturformlerne for stoffer tydeligt valenserne af alle atomer, der indgår i molekylet.
Funktioner ved at skrive en strukturel formel
For at kompilere skal du bruge papir, en pen og Mendeleevs periodiske tabel over elementer.
Hvis du skal tegne en grafisk formel for ammoniak, skal du tage højde for, at brint kun kan danne en binding, da dens valens er lig med en. Nitrogen er i den femte gruppe ( hovedundergruppe), har fem valenselektroner i sit ydre energiniveau.
Han bruger tre af dem til uddannelse enkle forbindelser med brintatomer. Som et resultat vil strukturformlen være næste visning: Nitrogen er i centrum og brintatomer er placeret omkring det.
Instruktioner til at skrive formler
For at strukturformlen kan skrives korrekt for en bestemt kemisk stof, er det vigtigt at have en ide om atomets struktur og grundstoffernes valens.
Det er med hjælp dette koncept kan skildre den grafiske struktur af organisk og ikke-organisk organisk stof.
Organiske forbindelser
Organisk kemi involverer brugen grafisk struktur kemiske stoffer forskellige klasser når du skriver kemiske reaktioner. Strukturformlen er udarbejdet på grundlag af Butlerovs teori om strukturen af organiske stoffer.
Den indeholder fire bestemmelser, hvorefter isomerernes strukturformler er skrevet og en antagelse om de kemiske egenskaber af det stof, der analyseres.
Et eksempel på kompilering af isomerstrukturer
I organisk kemi er isomerer stoffer, der har samme kvalitative og kvantitative sammensætning, men adskiller sig i arrangementet af atomer i molekylet (strukturen) og kemisk aktivitet.
Spørgsmål relateret til at tegne den grafiske struktur af organiske stoffer er inkluderet i spørgsmålene til en enkelt statslig eksamen, gennemført i 11. klasse. For eksempel skal du komponere og også give navnet på strukturformlerne for isomerer af sammensætningen C 6 H 12. Hvordan klarer man sådan en opgave?
Først skal du forstå, hvilken klasse af organiske stoffer stoffer med en sådan sammensætning kan tilhøre. I betragtning af at to klasser af carbonhydrider har den generelle formel C n H 2n: alkener og cycloalkaner, er det nødvendigt at kompilere strukturerne af alle mulige stoffer for hver klasse.
Til at begynde med kan vi overveje formlerne for alle kulbrinter, der tilhører klassen af alkener. De er kendetegnet ved tilstedeværelsen af en multipel (dobbelt)binding, hvilket bør afspejles, når strukturformlen udarbejdes.
I betragtning af at der er seks kulstofatomer i molekylet, sammensætter vi hovedkæden. Efter det første kulstof placerer vi en dobbeltbinding. Ved at bruge den første position i Butlerovs teori, sætter vi for hvert kulstofatom (valens fire). påkrævet beløb hydrogener. Ved at navngive det resulterende stof ved hjælp af systematisk nomenklatur får vi hexen-1.
Vi efterlader seks carbonatomer i hovedkæden, flytter dobbeltbindingens position efter det andet carbon, vi får hexen-2. Vi fortsætter med at flytte multipelbindingen rundt i strukturen, og vi sammensætter formlen for hexen-3.
Ved at bruge reglerne for systematisk nomenklatur får vi 2 methylpenten-1; 3 methylpenten-1; 4 methylpenten-1. Derefter flytter vi multipelbindingen efter det andet kulstof i hovedkæden og placerer alkylradikalet ved det andet, derefter ved det tredje kulstofatom, hvorved vi får 2 methylpenten-2, 3 methylpenten-2.
Vi fortsætter med at komponere og navngive isomerer på lignende måde. De betragtede strukturer repræsenterer to typer isomerisme: kulstofskelettet, positionen af multipelbindingen. Det er ikke nødvendigt at angive alle brintatomer separat. Du kan bruge varianter af forkortede strukturformler ved at summere antallet af brinter for hvert kulstofatom, og angive dem med de tilsvarende indekser.
I betragtning af at alkener og cycloalkaner har en lignende generel formel, skal denne kendsgerning tages i betragtning, når strukturerne af isomerer sammensættes. Man kan først konstruere strukturen af den lukkede cyclohexan, derefter se på de mulige sidekædeisomerer, hvilket giver methylcyclopentan, dimethylcyclobutan osv.
Lineære strukturer
Strukturelle formler syrer er typiske repræsentanter for denne struktur. Det antages, at hvert enkelt atom er specificeret, når de skabes grafiske formler, der med streger angiver antallet af valenser mellem atomer.
Konklusion
Ved hjælp af færdige strukturformler kan du bestemme valensen af hvert element inkluderet i stoffet og foreslå molekylets mulige kemiske egenskaber.
Efter at Butlerovs teori om strukturen af organiske stoffer blev udviklet, var det muligt at forklare forskellen i egenskaber mellem stoffer, der har samme kvalitative og kvantitative sammensætning ved fænomenet isomerisme. Ved at bruge definitionen af valens, periodiske system Mendeleevs elementer, ethvert uorganisk og organisk stof kan repræsenteres grafisk. I organisk kemi udarbejdes strukturformler for at forstå algoritmen for kemiske transformationer og forklare deres essens.
I stoffer er atomer forbundet med hinanden i en bestemt rækkefølge, og mellem atompar (mellem kemiske bindinger) er der bestemte vinkler. Alt dette er nødvendigt for at karakterisere stoffer, da deres fysiske og kemiske egenskaber afhænger af dette. Oplysninger om geometrien af bindinger i stoffer afspejles delvist (nogle gange fuldstændigt) i strukturformler.
I strukturformler er forbindelsen mellem atomer repræsenteret af en linje. For eksempel:
Den kemiske formel for vand er H2O, og strukturformlen er H-O-H,
Den kemiske formel for natriumperoxid er Na2O2, og strukturformlen er Na-O-O-Na,
Den kemiske formel for salpetersyre er HNO2, og strukturformlen er H-O-N=O.
Når man afbilder strukturformler, viser streger normalt den støkiometriske valens af elementer. Strukturelle formler baseret på støkiometriske valenser kaldes nogle gange grafisk.Sådanne strukturformler indeholder oplysninger om sammensætning og arrangement af atomer, men indeholder ikke korrekte oplysninger om de kemiske bindinger mellem atomer.
Strukturel formel er en grafisk fremstilling af den kemiske struktur af et molekyle af et stof, som viser rækkefølgen af forbindelser af atomer og deres geometriske arrangement. Derudover viser det tydeligt valensen af de atomer, der er inkluderet i dets sammensætning.
Til korrekt stavning strukturformel for et bestemt kemisk stof, skal du vide godt og forstå, hvad atomers evne til at danne et vist antal elektronpar med andre atomer er. Det er trods alt valens, der vil hjælpe dig med at tegne kemiske bindinger. For eksempel givet den molekylære formel for ammoniak NH3. Du skal skrive strukturformlen. Husk, at brint altid er monovalent, så dets atomer kan ikke bindes til hinanden, derfor vil de være bundet til nitrogen.
At skrive strukturformler korrekt organiske forbindelser, gentag hovedbestemmelserne i teorien om A.M. Butlerov, ifølge hvilken der er isomerer - stoffer med samme elementære sammensætning, men med forskellige kemiske egenskaber. For eksempel isobutan og butan. De har samme molekylære formel: C4H10, men de strukturelle er forskellige.
I lineær formel Hvert atom optages separat, så dette billede fylder meget. Men når du opretter en strukturel formel, kan du angive samlet antal hydrogenatomer for hvert kulstofatom. Og tegn kemiske bindinger i form af linjer mellem nabocarboner.
Begynd at skrive isomerer med et kulbrinte normal struktur, det vil sige med en uforgrenet kæde af carbonatomer. Forkort det derefter med et kulstofatom, som du binder til et andet, indre kulstof. Når du har opbrugt alle stavemåder for isomerer med en given kædelængde, skal du forkorte den med et kulstofatom mere. Og igen fastgør det til det indre carbonatom i kæden. For eksempel strukturformlerne for n-pentan, isopentan, tetramethylmethan. Et carbonhydrid med molekylformlen C5H12 har således tre isomerer. Lær mere om fænomenerne isomerisme og homologi i de følgende artikler!
Sammenstilling af navne på organiske forbindelser ved hjælp af strukturformler.
Lad os gøre den omvendte opgave. Lad os finde på navnet på en organisk forbindelse baseret på dens strukturformel. (Læs reglerne for navngivning af organiske forbindelser. Lav navnet på en organisk forbindelse ved hjælp af strukturformlen.)
4. Forskellige organiske forbindelser.
Hver dag stiger antallet af organiske stoffer, der udvindes og beskrives af kemikere, med næsten tusind. Nu er der omkring 20 mio. kendt ( uorganiske forbindelser eksisterer ti gange mindre).
Årsagen til mangfoldigheden af organiske forbindelser er det unikke ved carbonatomer, nemlig:
- ret høj valens - 4;
Mulighed for at skabe enkelt, dobbelt og tredobbelt kovalente bindinger;
Evne til at kombinere med hinanden;
Muligheden for at danne lineære, forgrenede og lukkede kæder, som kaldes cyklusser.
Blandt organiske stoffer største forbindelser Kulstof med hydrogen; de kaldes kulbrinter. Dette navn kommer fra de gamle navne på grundstofferne - "kulstof" og "brint".
Moderne klassifikation organiske forbindelser er baseret på teorien om kemisk struktur. Klassificeringen er baseret på de strukturelle træk ved kulbrinternes kulstofkæde, da de er enkle i sammensætning og i de fleste kendte organiske stoffer udgør kulbrinteradikaler hoveddelen af molekylet.
5. Klassifikation mættede kulbrinter.
Organiske forbindelser kan klassificeres:
1) ved strukturen af deres carbonramme. Denne klassificering er baseret på fire hovedklasser af organiske forbindelser (alifatiske forbindelser, alicykliske forbindelser, aromatiske forbindelser Og heterocykliske forbindelser);
2) efter funktionelle grupper.
Acyklisk ( ikke-cykliske, kæde) forbindelser kaldes også fede eller alifatiske. Disse navne skyldes det faktum, at en af de første velundersøgte forbindelser af denne type var naturlige fedtstoffer.
Blandt de mange organiske forbindelser kan man skelne grupper af stoffer, der er ens i deres egenskaber og adskiller sig fra hinanden med en gruppe - CH 2.
Ø Forbindelser, der ligner hinanden i kemiske egenskaber, og hvis sammensætning adskiller sig fra hinanden ved en gruppe - CH 2, kaldes homologer.
Ø Homologer, arrangeret i stigende rækkefølge efter deres relative molekylvægt, dannes homolog serie.
Ø Gruppe - CH2 2, kaldet homologisk forskel.
Et eksempel på en homolog serie kan være en række mættede carbonhydrider (alkaner). Dens enkleste repræsentant er methan CH 4. Slutning - da karakteristisk for navnene på mættede kulbrinter. Dernæst kommer ethan C 2 H 6, propan C 3 H 8, butan C 4 H 10. Startende med det femte kulbrinte, er navnet dannet af det græske tal, der angiver antallet af kulstofatomer i molekylet og slutningen -en. Disse er pentan C 5 H 12, hexan C 6 H 14, heptan C 7 H 16, octan C 8 H 18, nonan CdH 20, decan C 10 H 22 osv.
Formlen for enhver efterfølgende homolog kan opnås ved at tilføje en homolog forskel til formlen for det foregående carbonhydrid.
Fire S-N forbindelser, for eksempel i metan, er ækvivalente og er placeret symmetrisk (tetraedrisk) i en vinkel på 109 0 28 i forhold til hinanden. Dette skyldes, at en 2s og tre 2p orbitaler kombineres for at danne fire nye (identiske) orbitaler, der kan producere mere stærke forbindelser. Disse orbitaler er rettet mod tetraederens hjørner - sådan et arrangement, når orbitalerne er så langt fra hinanden som muligt. Disse nye orbitaler kaldes sp 3
– hybridiserede atomare orbitaler.
Den mest bekvemme nomenklatur, som gør det muligt at navngive alle forbindelser, ersystematiskI nomenklatur af organiske forbindelser.
Oftest er systematiske navne baseret på substitutionsprincippet, det vil sige, at enhver forbindelse betragtes som et uforgrenet carbonhydrid - acyklisk eller cyklisk, i hvis molekyle et eller flere hydrogenatomer er erstattet af andre atomer og grupper, herunder carbonhydridrester . Med udviklingen af organisk kemi systematisk nomenklatur bliver løbende forbedret og suppleret, dette overvåges af nomenklaturkommissionen International Union teoretisk og anvendt kemi (International Union of Pure and Applied Chemistry - IUPAC).
Alkanernes nomenklatur og deres afledte navne de første ti medlemmer af serien af mættede kulbrinter er allerede blevet givet. For at understrege, at alkanen havde en lige carbonkæde, tilføjes ordet normal (n-) ofte til navnet, for eksempel:
Når et brintatom fjernes fra et alkanmolekyle, dannes der monovalente partikler, som kaldes kulbrinteradikaler(forkortet til R.
Navnene på monovalente radikaler kommer fra navnene på de tilsvarende kulbrinter med slutningen erstattet - da på -il (-il). Her er relevante eksempler:
Videnskontrol:
1. Hvad er undersøgt organisk kemi?
2. Hvordan skelner man organiske stoffer fra uorganiske?
3. Er grundstoffet ansvarligt for organiske forbindelser?
4. Retreattyper organiske reaktioner.
5. Skriv isomererne af butan ned.
6. Hvilke forbindelser kaldes mættede?
7. Hvilke nomenklaturer kender du? Hvad er deres essens?
8. Hvad er isomerer? Giv eksempler.
9. Hvad er strukturformlen?
10. Skriv den sjette repræsentant for alkaner ned.
11. Hvordan klassificeres organiske forbindelser?
12. Hvilke metoder til at bryde en forbindelse kender du?
13. Retreattyper af organiske reaktioner.
LEKTIER
Arbejd igennem: L1. Side 4-6 L1. Side 8-12, genfortælling af forelæsningsnotater nr. 8.
Foredrag nr. 9.
Emne: Alkaner: homologe serier, isomerisme og nomenklatur af alkaner. Kemiske egenskaber alkaner (ved at bruge eksemplet med metan og ethan): forbrænding, substitution, nedbrydning og dehydrogenering. Anvendelser af alkaner baseret på egenskaber.
alkaner, homolog serie af alkaner, cracking, homologer, homolog forskel, struktur af alkaner: type hybridisering - sp 3.
Emne studieplan
1. Mættede kulbrinter: sammensætning, struktur, nomenklatur.
2. Typer af kemiske reaktioner, der er karakteristiske for organiske forbindelser.
3.Fysiske egenskaber(bruger metan som eksempel).
4. Opnåelse af mættede kulbrinter.
5. Kemiske egenskaber.
6.Brug af alkaner.
1. Mættede kulbrinter: sammensætning, struktur, nomenklatur.
Kulbrinter- de enkleste organiske forbindelser bestående af to grundstoffer: kulstof og brint.
Alkaner eller mættede kulbrinter (internationalt navn) er kulbrinter, i hvis molekyler kulstofatomerne er forbundet med hinanden ved simple (enkelt)bindinger, og valenserne af kulstofatomerne, der ikke deltager i deres indbyrdes kombination, danner bindinger med brintatomer.
Alkaner danner en homolog række af forbindelser svarende til den almene formel CnH2n+2,
Hvor: P
- antal kulstofatomer.
I molekylerne af mættede kulbrinter er kulstofatomer forbundet med hinanden ved en simpel (enkelt)binding, og de resterende valenser er mættede med brintatomer. Alkaner kaldes også paraffiner.
For at nævne mættede kulbrinter bruges de hovedsageligt systematisk og rationel nomenklatur.
Regler for systematisk nomenklatur.
Det generelle (generiske) navn for mættede kulbrinter er alkaner. Navnene på de første fire medlemmer af den homologe serie af metan er trivielle: metan, ethan, propan, butan. Fra den femte er navnene afledt af græske tal med tilføjelsen af suffikset -an (dette understreger ligheden mellem alle mættede kulbrinter med forfaderen til denne serie - metan). For de enkleste carbonhydrider af isostruktur bibeholdes deres usystematiske navne: isobutan, isopentan, neopentad.
Ved rationel nomenklatur Alkaner betragtes som derivater af det enkleste kulbrinte - metan, i hvis molekyle et eller flere brintatomer er erstattet af radikaler. Disse substituenter (radikaler) navngives efter deres anciennitet (fra mindre komplekse til mere komplekse). Hvis disse substituenter er ens, er deres antal angivet. Navnet er baseret på ordet "metan":
De har også deres egen nomenklatur radikale(kulbrinteradikaler). Monovalente radikaler kaldes alkyler
og angivet med bogstavet R eller Alk.
Deres generel formel
CnH2n+1.
Navnene på radikalerne er opbygget af navnene på de tilsvarende kulbrinter ved at erstatte suffikset -en at suffikse -il(methan - methyl, ethan - ethyl, propan - propyl osv.).
Divalente radikaler navngives ved at erstatte suffikset -en på -iliden (undtagelse - methylenradikal ==CH2).
Trivalente radikaler har suffikset -ilidin (undtagelse - methinradikal ==CH).
Tabellen viser navnene på de første fem kulbrinter, deres radikaler, mulige isomerer og deres tilsvarende formler.
|
2.Typer af kemiske reaktioner, der er karakteristiske for organiske forbindelser
1) Oxidations (forbrænding) reaktioner:
Sådanne reaktioner er typiske for alle repræsentanter for homolog serie 2) Substitutionsreaktioner:
Sådanne reaktioner er typiske for alkaner, arener (under visse betingelser) og er også mulige for repræsentanter for andre homologe serier.
3) Eliminationsreaktioner: Sådanne reaktioner er mulige for alkaner og alkener.
4) Tilføjelsesreaktioner:
Sådanne reaktioner er mulige for alkener, alkyner og arener.
Det enkleste organiske stof er metan- har molekylformlen CH 4. Metan strukturformel:
Elektronisk formel metan:
Metanmolekylet har form som et tetraeder: i midten er der et kulstofatom, ved hjørnerne er der brintatomer, forbindelserne er rettet mod tetraederens hjørner i en vinkel.
3. Metans fysiske egenskaber . Gassen er farveløs og lugtfri, lettere end luft, let opløselig i vand. I naturen dannes metan, når planterester rådner uden adgang til luft.
Metan er det vigtigste integreret del naturgas.
Alkaner er praktisk talt uopløselige i vand, fordi deres molekyler er lavpolære og ikke interagerer med vandmolekyler, men de opløses godt i ikke-polære organiske opløsningsmidler såsom benzen og carbontetrachlorid. Flydende alkaner blandes let med hinanden.
4.Producerer metan.
1) Med natriumacetat:
2) Syntese fra kulstof og brint (400-500 og højt blodtryk):
3) Med aluminiumcarbid(in laboratorieforhold):
4) Hydrogenering (tilsætning af brint) af umættede kulbrinter:
5) Wurtz-reaktion, som tjener til at øge kulstofkæden: 
5. Methans kemiske egenskaber:
1) De gennemgår ikke additionsreaktioner.
2) Tænd:
3) Nedbrydes ved opvarmning:
4) De reagerer halogenering
(substitutionsreaktioner):
5) Ved opvarmning og under påvirkning af katalysatorer, revner- hæmolytisk brud C-C forbindelser. I dette tilfælde dannes alkaner og lavere alkaner, for eksempel:
6) Når metan og ethylen dehydrogeneres, dannes acetylen:
7) Forbrænding:- når der er tilstrækkelig mængde ilt, dannes det carbondioxid og vand:
- når der ikke er tilstrækkelig ilt, dannes det carbonmonoxid og vand:
- eller kul og vand:
En blanding af metan og luft er eksplosiv.
8) Termisk nedbrydning uden adgang af ilt til kulstof og brint:
6. Anvendelse af alkaner:
Metan i store mængder forbruges som brændstof. Hydrogen, acetylen og sod fås fra det. Det bruges i organiske synteser især til fremstilling af formaldehyd, methanol, myresyre og andre syntetiske produkter.
På normale forhold de første fire medlemmer af den homologe serie af alkaner er gasser.
Normale alkaner fra pentan til heptadecan er væsker, fra og over er faste stoffer. I takt med at antallet af atomer i kæden stiger, dvs. Når den relative molekylvægt stiger, stiger koge- og smeltepunkterne for alkaner.
De nedre medlemmer af den homologe serie anvendes til at opnå de tilsvarende umættede forbindelser ved dehydrogeneringsreaktion. En blanding af propan og butan bruges som husholdningsbrændstof. De midterste medlemmer af den homologe serie bruges som opløsningsmidler og motorbrændstoffer.
Af stor industriel betydning er oxidationen af højere mættede kulbrinter - paraffiner med et antal kulstofatomer på 20-25. På den måde opnås syntetiske fedtsyrer med forskellig kædelængde, som bruges til fremstilling af sæber, div. rengøringsmidler, smøremidler, lakker og emaljer.
Flydende kulbrinter bruges som brændstof (de er en del af benzin og petroleum). Alkaner er meget udbredt i organisk syntese.
Videnskontrol:
1. Hvilke forbindelser kaldes mættede?
2. Hvilke nomenklaturer kender du? Hvad er deres essens?
3. Hvad er isomerer? Giv eksempler.
4. Hvad er strukturformlen?
5. Skriv den sjette repræsentant for alkaner ned.
6. Hvad er en homologisk serie og homologisk forskel.
7. Nævn de regler, der bruges ved navngivning af forbindelser.
8. Bestem formlen for paraffin, hvoraf 5,6 g (antal) har en masse på 11 g.
LEKTIER:
Arbejd igennem: L1. Side 25-34, genfortælling af forelæsningsnotater nr. 9.
Foredrag nr. 10.
Emne: Alkenes. Ethylen, dets fremstilling (dehydrogenering af ethan og dehydrering af ethanol). Ethylens kemiske egenskaber: forbrænding, kvalitative reaktioner ( blegning brom vand og kaliumpermanganatopløsning), hydrering, polymerisation. Polyethylen , dens egenskaber og anvendelse. Anvendelser af ethylen baseret på egenskaber.
Alkyner. Acetylen, dets produktion ved methanpyrolyse og carbidmetoden. Acetylens kemiske egenskaber: forbrænding, misfarvning af bromvand, tilsætning af hydrogenchlorid og hydrering. Anvendelse af acetylen baseret på egenskaber. Reaktion polymerisation af vinylchlorid. Polyvinylchlorid og dets anvendelse.
Grundlæggende begreber og udtryk om emnet: alkener og alkyner, homologe serier, cracking, homologer, homolog forskel, struktur af alkener og alkyner: type hybridisering.
Emne studieplan
(liste over spørgsmål, der kræves for at studere):
1Umættede kulbrinter: sammensætning.
2. Fysiske egenskaber af ethylen og acetylen.
3.Bygning.
4.Isomerisme af alkener og alkyner.
5.Opnåelse af umættede kulbrinter.
6. Kemiske egenskaber.
1.Umættede kulbrinter: sammensætning:
Kulbrinter med generel formel СnH2n og СnH2n-2, i de molekyler, hvoraf der er en dobbeltbinding eller tredobbeltbinding mellem kulstofatomerne, kaldes umættede. Kulbrinter med dobbeltbinding tilhører den umættede serie af ethylen (kaldet ethylencarbonhydrider eller alkener), fra den tredobbelte acetylen-serie.
2. Fysiske egenskaber af ethylen og acetylen:
Ethylen og acetylen er farveløse gasser. De opløses dårligt i vand, men godt i benzin, ether og andre ikke-polære opløsningsmidler. Kogepunktet stiger, jo flere der er molekylær masse. Sammenlignet med alkaner har alkyner højere kogepunkter. Alkyndensitet mindre tæthed vand.
3.Struktur af umættede kulbrinter:
Lad os afbilde strukturen af molekylerne af ethylen og acetylen strukturelt. Hvis kulstof anses for tetravalent, så baseret på molekylær formel ethylen, er ikke alle valenser påkrævet, og acetylen har fire bindinger, der er overflødige. Lad os skildre strukturformler disse molekyler:
Et kulstofatom bruger to elektroner til at danne en dobbeltbinding, og tre elektroner til at danne en tredobbeltbinding. I formlen er dette angivet med to eller tre prikker. Hver tankestreg er et par elektroner.
elektronisk formel.
Det er eksperimentelt bevist, at i et molekyle med en dobbeltbinding brydes en af dem relativt let, og med en tredobbelt binding brydes to bindinger let. Vi kan demonstrere dette eksperimentelt.
Demonstration af erfaring:
1. Opvarm en blanding af alkohol og H 2 SO 4 i et reagensglas med sand. Vi passerer gassen gennem KMnO 4-opløsningen og sætter den derefter i brand.
Misfarvning af opløsningen opstår på grund af tilsætning af atomer på det sted, hvor flere bindinger brydes.
3CH2=CH2+2KMnO4+4H2O → 2MnO2+3C2H4(OH)2+2KOH
Elektroner, der danner flere bindinger, parres af i det øjeblik, hvor de interagerer med KMnO 4, der dannes uparrede elektroner, som let interagerer med andre atomer med uparrede elektroner.
Ethylen og acetylen er de første ind homolog serie alkener og alkyner.
Ethen. På en lejlighed vandret overflade, som demonstrerer overlapsplanet for hybridskyer (σ – bindinger) er der 5 σ – bindinger. Ikke-hybride P-skyer ligger vinkelret på denne overflade, de danner én π-binding.
Etin. Dette molekyle har to π -forbindelser, der ligger i et fly, vinkelret på planetσ-bindinger og indbyrdes vinkelrette på hinanden. π-bindinger er skrøbelige, pga har et lille overlapningsområde.
4.Isomerisme af alkener og alkyner.
I umættede kulbrinter undtagen isomerisme Ved kulstofskelet kommer til syne den nye slags isomerisme - isomerisme ved multipelbindingsposition. Positionen af multipelbindingen er angivet med tallet i slutningen af kulbrintenavnet.
For eksempel:
buten-1;
butin-2.
Kulstofatomer tælles på den anden side som multipelbindingen er tættere på.
For eksempel:
4-methylpenten-1
For alkener og alkyner afhænger isomerisme af multipelbindingens position og strukturen af carbonkæden. Derfor skal positionen af sidekæderne og positionen af multipelbindingen i navnet angives med et tal.
multipelbinding isomerisme: CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3
buten-1 buten-2
Umættede kulbrinter er karakteriseret ved rumlig eller stereoisomerisme. Det kaldes cis-trans-isomerisme.
Tænk på, hvilke af disse forbindelser der kan have en isomer.
Cistrans-isomerisme opstår kun, hvis hvert kulstofatom i en multipelbinding er forbundet med forskellige atomer eller grupper af atomer. Derfor vil molekylet i chlorethenmolekylet (1), uanset hvordan vi roterer kloratomet, være det samme. Anderledes forholder det sig i dichlorethen-molekylet (2), hvor positionen af chloratomerne i forhold til multipelbindingen kan være forskellig.
De fysiske egenskaber af et kulbrinte afhænger ikke kun af kvantitativ sammensætning molekyle, men også på dets struktur.
Således har cis-isomeren af 2-buten et smeltepunkt på 138ºС, og dens trans-isomer er 105,5ºС.
Ethen og ethyn: industrielle metoder til deres produktion er forbundet med dehydrogenering af mættede kulbrinter.
5.Opnåelse af umættede kulbrinter:
1. Krakning af olieprodukter . Under den termiske krakning af mættede kulbrinter, sammen med dannelsen af alkaner, sker dannelsen af alkener.
2.Dehydrogenering mættede kulbrinter. Når alkaner føres over en katalysator kl høj temperatur(400-600 °C) elimineres et brintmolekyle, og der dannes en alken:
3.Dehydrering Med pirts (fjernelse af vand). Virkningen af vandfjernende midler (H2804, Al203) på monovalente alkoholer ved høje temperaturer fører til eliminering af et vandmolekyle og dannelse af en dobbeltbinding:
Denne reaktion kaldes intramolekylær dehydrering (i modsætning til intermolekylær dehydrering, som fører til dannelsen af ethere)
4.Dehydrohalogenering e(eliminering af hydrogenhalogenid).
Når en halogenalkan reagerer med en alkali i en alkoholopløsning, dannes en dobbeltbinding som et resultat af elimineringen af et hydrogenhalogenidmolekyle. Reaktionen sker i nærvær af katalysatorer (platin eller nikkel) og ved opvarmning. Afhængigt af graden af dehydrogenering kan der opnås alkener eller alkyner, samt en overgang fra alkener til alkyner: 
Bemærk, at denne reaktion producerer overvejende buten-2 frem for buten-1, hvilket svarer til Zaitsevs regel: Brint i nedbrydningsreaktioner spaltes fra det kulstofatom, der har mindste beløb Hydrogenatomer:
(Brint spaltes fra, men ikke fra).
5. Dehalogenering.
Når zink virker på et dibromderivat af en alkan, elimineres halogenatomer placeret ved nabocarbonatomer, og der dannes en dobbeltbinding:
6. I industrien produceres hovedsageligt acetylen termisk nedbrydning metan:
6.Kemiske egenskaber.
De kemiske egenskaber af umættede kulbrinter er primært forbundet med tilstedeværelsen af π-bindinger i molekylet. Området med skyoverlapning i denne forbindelse er lille, så det er let brudt, og kulbrinterne er mættede med andre atomer. Umættede kulbrinter er karakteriseret ved additionsreaktioner.
Ethylen og dets homologer er karakteriseret ved reaktioner, der involverer brud af en af dobbeltforbindelserne og tilføjelse af atomer på stedet for brud, det vil sige additionsreaktioner.
1) Forbrænding (i tilstrækkelig ilt eller luft):
2) Hydrogenering (tilsætning af brint):
3) Halogenering (tilsætning af halogener):
4) Hydrohalogenering (tilsætning af hydrogenhalogenider):
Kvalitativ reaktion på umættede kulbrinter:
1) er misfarvning af bromvand eller 2) kaliumpermanganatopløsning.
Når bromvand interagerer med umættede kulbrinter, slutter brom sig til det sted, hvor flere bindinger brydes, og følgelig forsvinder farven, hvilket var forårsaget af opløst brom:
Markovnikovs styre
:
Hydrogen binder sig til det carbonatom, der er bundet til et stort antal Hydrogen atomer. Denne regel kan demonstreres i reaktionerne af hydratisering af usymmetriske alkener og hydrohalogenering: 
2-chlorpropan
Når hydrogenhalogenider interagerer med alkyner, forløber tilføjelsen af et andet halogeneret molekyle i overensstemmelse med Markovnikovs regel:
Polymerisationsreaktioner er karakteristiske for umættede forbindelser.
Polymerisation- Det her seriel forbindelse molekyler af et stof med lav molekylvægt for at danne et stof med høj molekylvægt. I dette tilfælde sker forbindelsen af molekyler på det sted, hvor dobbeltbindingerne brydes. For eksempel polymerisation af ethen:
Produktet af polymerisation kaldes en polymer, og udgangsmaterialet, der reagerer, kaldes monomer; Grupper, der gentager sig i en polymer, kaldes strukturel eller elementære links; antallet af elementære enheder i et makromolekyle kaldes grad af polymerisation.
Navnet på polymeren består af navnet på monomeren og præfikset poly-, for eksempel polyethylen, polyvinylchlorid, polystyren. Afhængig af polymerisationsgraden af de samme monomerer kan der opnås stoffer med forskellige egenskaber. For eksempel er kortkædet polyethylen en væske, der har smørende egenskaber. Polyethylen med en kædelængde på 1500-2000 led er et hårdt, men fleksibelt plastmateriale, der bruges til fremstilling af film, fade og flasker. Polyethylen med en kædelængde på 5-6 tusinde led er solid, hvorfra du kan forberede støbte produkter og rør. I smeltet tilstand kan polyethylen gives enhver form, der forbliver efter hærdning. Denne egenskab kaldes termoplasticitet.
Videnskontrol:
1. Hvilke forbindelser kaldes umættede?
2. Tegn alle mulige isomerer for et carbonhydrid med en dobbeltbinding med sammensætningen C 6 H 12 og C 6 H 10. Giv dem navne. Skriv en ligning for forbrændingsreaktionen af penten og pentin.
3. Løs problemet: Bestem mængden af acetylen, der kan opnås fra calciumcarbid, der vejer 100 g, massefraktion 0,96 hvis udbyttet er 80%?
LEKTIER:
Arbejd igennem: L1. Side 43-47,49-53, L1. Side 60-65, genfortælling af forelæsningsnotater nr. 10.
Foredrag nr. 11.
Emne: Enhed kemisk organisation levende organismer. Kemisk sammensætning levende organismer. Alkoholer. Fremstilling af ethanol ved gæring af glucose og hydrering af ethylen. Hydroxylgruppe som en funktionel gruppe. Billede af hydrogenbinding. Ethanols kemiske egenskaber : forbrænding, interaktion med natrium, dannelse af simple og estere oxidation til aldehyd. Anvendelse af ethanol baseret på egenskaber. Skadelige virkninger alkoholer på menneskekroppen. Begrebet grænse polyvalente alkoholer . Glycerol som repræsentant for polyvalente alkoholer. Kvalitativ reaktion på polyvalente alkoholer . Anvendelse af glycerin.
Aldehyder. Fremstilling af aldehyder ved oxidation af de tilsvarende alkoholer. Aldehyders kemiske egenskaber: oxidation til den tilsvarende syre og reduktion til den tilsvarende alkohol. Anvendelser af formaldehyd og acetaldehyd baseret på egenskaber.
Grundlæggende begreber og udtryk