Халогенните производни на въглеводородите са продукти от заместването на водородните атоми във въглеводородите с един или повече халогенни атоми.
Повечето халогенирани въглеводороди (халоалкили) са силно реактивни съединения. Реакциите на заместване и елиминиране са от най-голямо значение за съединенията от този клас. Химичните свойства на халоалкилите се определят основно от връзката C – X (X = F,Cl,Br,I). Връзката C–X в халоалкилите се характеризира с повишена полярност. Това се обяснява с по-голямата електроотрицателност на халогенния атом в сравнение с въглерода, към който е свързан.
Електронната плътност се измества към халогенния атом (-I- ефект). Това преразпределение на електронната плътност води до факта, че на халогенния атом се появява частичен отрицателен заряд (-), а на въглеродния атом - частичен положителен заряд (+):
В резултат на това -връзката C – X се поляризира. Намалена електронна плътноствърху въглеродния атом и определя високо, за разлика от наситени въглеводороди, реактивността на халогенните производни, които лесно влизат в реакции на нуклеофилно заместване (S N) и елиминиране (E).
Лабораторна работа
Цел на работата:изследване на методите за производство и химичните свойства на халогенирани въглеводороди.
Реактиви и оборудване: 2N NaOH; H2SO4 конц.; 0,2 N AgNO 3; I 2 в разтвор KI; хлоробензен; етанол; NaCl (твърд); хлоралхидрат (крист).
стелаж с епруветки; държач за епруветка; стъклени слайдове; спиртна лампа, микроскоп.
Експеримент 3.1 Получаване на хлороетан от етанол
Изсипете малки кристали натриев хлорид в епруветка до височина около 3 mm и добавете 3-4 капки етилов алкохол, така че цялата сол да се навлажни с алкохол. След това добавете 3-4 капки сярна киселина и загрейте над пламъка на спиртна лампа, като предотвратите твърде бързото отделяне на хлороводород. За да наблюдавате развитието на образуването на хлороетан, доближете отвора на епруветката до пламъка на алкохолна лампа и я запалете (хлороетанът гори с образуването на характерен зелен пръстен). След първоначалното нагряване, веднага щом се забележи поне слаб зелен пръстен от хлороетан, нагряването се спира. Необходимо е да се напишат уравнения на реакцията.
Забележка.Не нагрявайте ненужно епруветката, тъй като при реакцията се освобождава значително количество хлороводород. Поради тази причина не трябва да се опитвате да откриете миризмата на хлоретан.
Експеримент 3.2 Получаване на хлороформ от хлоралхидрат
В епруветка се поставят 3-4 кристала хлоралхидрат, добавят се 6-8 капки 2N. NaOH и леко загрейте течността, която вече е станала мътна при стайна температура. Какво става? Трябва да обърнете внимание на миризмата на получената течност, като я сравните с миризмата на хлороформ от бутилка. Необходимо е да се напишат уравнения на реакцията.
Експеримент 3.3 Получаване на йодоформ от етанол
Поставете 2 капки етанол, 3 капки разтвор на йод в калиев йодид и 3 капки 2N в епруветка. NaOH. При слабо нагряване (понякога дори от топлината на ръцете) се появява бял облак с характерна, много устойчива миризма на йодоформ. Когато мътността се разтвори, към топлия разтвор трябва да се добавят още 3-5 капки йоден разтвор. Изчакайте 2-3 минути, докато се образуват кристали. След това с помощта на пипета вземете 2 капки течност с кристали йодоформ от дъното на епруветката, прехвърлете ги върху предметно стъкло под микроскоп и скицирайте формата на получените кристали в дневник. Напишете уравненията на реакцията.
Забележка. Загрейте смес от йод с алкохол и алкали до кипене, но не кипете, тъй като полученият йодоформ ще се разложи.
Опит 3.4Сравнителна подвижност на халогена в бензеновия пръстен
Химичната формула на етилов алкохол (етанол) е C2H5OH. И веществото хлороетан, използвано като хладилен агент и за анестезия в медицински цели, има формула C2H5Cl. Тези вещества са сходни по състав, само в първия случай към етиловия радикал C2H5 е прикрепена хидроксилна група, а във втория случай е прикрепен хлорен йон. Мога химическиполучаване както на етанол от хлороетан, така и на хлороетан от етанол.
Инструкции
Има няколко начина за химическо превръщане на хлороетан от етилов алкохол. Например, можете да подложите съд с етанол на висока температура в присъствието на концентрирана сярна киселина. И след това комбинирайте получения газ етилен с газ хлороводород. Ето схемата на първия етап на реакцията: C2H5OH = C2H4 + H2O.
Получената вода се абсорбира от концентрирана сярна киселина, която е много хигроскопична. Газът етилен се събира в друг контейнер, свързан към реакционната колба с помощта на стъклен адаптер.
Когато полученият етилен реагира с газ хлороводород, се образува хлороетан. Ето схемата за втория етап на реакцията: C2H4 + HCl = C2H5Cl.
Тази реакция протича в присъствието на катализатор - железен трихлорид. Между другото, в промишлеността хлороетанът се произвежда точно по този начин (разбира се, без да се използва етилов алкохол като суровина).
Можете да получите хлороетан, като използвате реакцията на етилов алкохол с фосфорен пентахлорид. След смесване на тези вещества реакционната смес се излива във вода и с помощта на разделителна фуния органичната част (хлороетан) се отделя от неорганичната част поради факта, че хлороетанът се смесва много слабо с вода. Реакцията протича по следния начин: C2H5OH + PCl5 = C2H5Cl + HCl + POCl3.
Има още един популярен лабораторен методполучаване на хлоретан от етилов алкохол. Когато етанолът реагира с тионилхлорид, се получава хлороетан. солна киселинаи газ серен диоксид. Можете да отделите органичната фаза от неорганичната фаза, както в предишния пример, като използвате разделителна фуния. Реакцията протича по следната схема: C2H5OH + SOCl2 = C2H5Cl + HCl + SO2.
Във втория случай реакцията е напълно неизгодна в икономически смисъл и представлява само практически интерес.
Хлоретанът е запалима летлива течност, която има особена миризма и безцветен цвят. Хлоретанът се използва много често в медицинска практиказа анестезия или инхалационна анестезия. Това е доста мощен наркотик, поради което анестезията настъпва много бързо, буквално в рамките на няколко минути. Основният недостатък на това химическо вещество, е кратката продължителност на действие, т.е. след анестезия събуждането настъпва след 20 минути, така че може да се използва само за краткосрочни хирургични интервенции. Може да се използва и като локален аналгетик при дерматити, спортни травми, натъртвания, ухапвания от насекоми, възпаления и др.
IN органична химиясъществуват Различни видовехимична реакция:
1. Разцепване (елиминиране)
Това са химични реакции, които водят до образуването на молекули на няколко нови вещества от молекула на оригиналното съединение. Много важноСред реакциите на елиминиране има реакция на термично разделяне на въглерода.
2. Присъединяване
В резултат на тези реакции няколко молекули от реагиращи вещества се комбинират в една. Това основна характеристикареакции на присъединяване.
3. Заместване
При провеждането на тези реакции един атом или цяла група атоми се заменя с друг атом или друга група атоми.
4. Пренареждане (изомеризация)
В резултат на тези реакции от молекули на едно вещество се образуват молекули на други вещества.
Как да се получи хлороетан от етилен
IN в такъв случайще използваме реакция на присъединяване - хидрохалогениране (присъединяване на хало водород). И така, хлороетанът може да се получи от етилен чрез следната реакция:
C2H4 + HCI = C2H5Cl
Как да получите етанол от хлороетан
Сега трябва да използваме химическа реакция– заместване с алкали, в резултат на което получаваме алкохол и сол:
C2H5Cl + NaOH = C2H5OH + NaCl
Как да получите хлороетан от етан
За да получим хлороетан от етан, използваме обичайното халогениране на алкани. Само едно нещо да запомните важно условие, реакциите трябва да се извършват в присъствието на светлина. Тук химично уравнениедадено от реакцията.
За да разберем как да получим хлороетан от етан, нека първо анализираме характеристиките на етана.
Кратка характеристика на етана
Този въглеводород има формула C2H6. Въглеродите в неговата молекула са в sp3 хибридно състояние. Това се отразява във физичните и химичните свойства на това вещество. При нормални условияетанът е газообразно веществослабо разтворим във вода. Както всички други представители на класа алкани, етанът е наситен прости връзки. Това се отразява в химичните свойства на този въглеводород. Не е способен да претърпява реакции на присъединяване; за него е допустимо само радикално заместване.
Характеристика на курса
Нека да разберем как да получим хлороетан от етан. За целта е необходимо да се извърши реакция между етан и хлор в присъствието на квант светлина (повишена температура). Поради разцепването на хомолитична връзка се образуват хлорни радикали. Образованието изисква определено количество енергия.
Може да се закупи различни начини. Термичната пиролиза може да се разглежда като една от възможностите за образуване на радикали. За да се получи хлороетан от етан, уравнението е написано при температура от около 500 0 C. Енергията, която ще се освободи в този случай, е достатъчна за разкъсване на връзките. Вторият начин за образуване на активни радикали е използването на ултравиолетово лъчение.
Механизъм на реакцията на радикално изместване
Нека да разгледаме как да получим хлороетан от етан. протича по механизма на SR-действието на халогени с алкани. В газовата фаза, когато етанът реагира с хлор, хлорът първо се дисоциира под въздействието на UV. Този етап се нарича иницииране; характеризира се с появата на активни хлорни радикали. Получените частици атакуват молекулата на етана, образувайки хлороводород, както и етиловия радикал C2H5.
Нека продължим разговора за това как да получим хлороетан от етан. На следващ етапетиловият радикал реагира с хлорна молекула, образувайки етан хлорид и друг хлорен радикал. Именно той е в състояние да реагира отново, продължавайки цикъла верижна реакция. Този етап се нарича растеж на веригата. Броят на активните радикали на този етап на взаимодействие не се променя, но остава непроменен изцяло. Завършването на цикъла е третият етап от реакцията, който се нарича прекъсване на веригата. Това включва сблъсък на свободни частици, което води до образуването на реакционни продукти.
Приложение
Отговорът на въпроса как да се получи хлороетан от етан. Нека се съсредоточим върху приложението. Полученият хлороетил е сериозен наркотично вещество. Използва се като анестезия при хирургични операции. Две до три секунди са достатъчни, за да сведете до минимум физическата активност.
Като основен недостатък на това вещество отбелязваме възможността за предозиране. Дори леко увеличение на допустимата норма причинява сериозни проблемиза човешкото тяло. Днес хлороетанът се използва само в някои случаи като наркотично вещество.
IN в по-голяма степентой е търсен като локално средство за краткотрайна повърхностна анестезия на кожата. След като попадне върху кожата, веществото се изпарява, настъпва хипотермия на кожата, нейната чувствителност намалява, в резултат на което става възможно да се правят разрези, тоест да се извършват малки повърхностни операции.
Също това веществоизползва се за намаляване на сърбежа на кожата, лечение на термични изгаряния, невромиозит и криотерапия при възпаление. Ампулата първо се нагрява в дланта на ръката, след което струята се насочва към кожата. За терапевтични цели процедурата се провежда веднъж дневно в продължение на 7-10 дни.
Етанът – C2H6 – е газ без мирис и цвят, клас алкани. В природата се среща в нефт, природен газ и други въглеводороди и следователно се отнася за органични съединения. от етанпозволява да се получи етил алкохол. Вярно ли е, този процесдоста трудоемко, следователно алкохолобикновено се получава по различен начин.
Инструкции
1. Етил алкохолсе получават за предпочитане в резултат на ферментация на продукти, съдържащи захар, зърнени храни, плодове, горски плодове и зеленчуци. За тази цел се използват дестилационни агрегати, нагряване и дестилация.
2. Вземете Етил алкохолот етандопуска се лека реакция в процеса на каталитично окисление при нагряване до 2000 градуса в присъствието на катализатор.
3. Друг метод за получаване на етил алкохоли от етансе състои в провеждането на следните реакции: 1. халогениране при температура 1000°C и в присъствието на ултравиолетова светлина: C2H6 + Cl2 = C2H5Cl2. След това извършете реакцията с алкали: C2H5Cl + NaOH = C2H5OH + NaCl
4. Етил алкохолот етанМожете да го получите по още един начин. Извършете дехидрогениране етанпри 400-5000°C в присъствието на катализатори платина Pt, никел Ni, Al2O3:C2H6 = C2H4 + H2
6. Етанът е запалим, почти неразтворим във вода, експлозивен при смесване с въздух и нетоксичен. При нагряване етандо температура 575-10000°C се разлага на ацетилен и водород, последващото нагряване води до овъгляване и образуване на ароматни въглеводороди.
7. В промишлеността етанът се използва за производството на етилен, безцветен газ със същата химична формула като етана. През миналия век в комбинация с кислород етиленът се използва за анестезия. Днес етиленът е суровина за закупуване на полиетилен, винилацетат, етиленов оксид, оцетна киселинаи още много. Етиленът също е фитохормон, който влияе върху здравето и растежа на много живи организми.
Етил алкохол, или етанол е течност с химична формула C2H5OH. При взаимодействие с въздуха етанолът образува експлозивна смес. Широко използван в технологиите във формата азеотропна смес, е отличен, но запалим разтворител. Използва се също в хранително-вкусовата и медицинската промишленост. Изкупуване на етил алкохол a е доста сложен процес, който изисква големи познания в областта на синтеза на подобни вещества.
Инструкции
1. Един от методите за получаване на етил алкохола – ферментация на картофено нишесте от дрождени ензими. Този методсе използва и до днес, но поради нарастващото потребление вече не може да задоволи нуждите на индустрията, освен това недостатъкът на този метод е необходимостта от големи разходи за хранителни суровини.
2. Друг метод за получаване на етанол е хидролизата на дървесина. Този метод също е свързан с употребата растително масло. Дървесината съдържа около 50% целулоза, от която се получава глюкоза с помощта на вода и сярна киселина, която след това ферментира. Един от производствените методи за това е хидролизата на етилен със сярна киселина. Използва се и директна хидратация на етилен с вода и фосфорна киселина.
Видео по темата
Забележка!
Приготвянето на чист етилов алкохол у дома е практически невъзможно, той винаги ще съдържа примеси на отровен метилов алкохол.
хлороетан(други имена - етил хлорид, етил хлорид) е безцветен газ, има химична формула C2H5Cl. Смесим с етилов алкохол и диетилов етер, приблизително несмесим с вода. Как е възможно да се получи това вещество?
Инструкции
1. Има два основни индустриални метода за синтез на хлор етан:1) Чрез хидрохлориране на етилен (етен).
2. IN текущо времеВторият метод се счита за по-обещаващ и икономически осъществим. Реакцията протича по следния начин: C2H6 + Cl2 = C2H5Cl + HCl
3. Като всяка стандартна реакция на халогениране на алкани, тя протича по т.нар. „радикален механизъм“. За да започне неговото предисловие, смес: алкан (в този случай етан) - халоген (в случая хлор) трябва да бъде подложена на наситено ултравиолетово облъчване.
4. Когато е изложена на светлина, молекулата на хлора се разпада на радикали. Тези радикали веднага взаимодействат с молекулите на етана, отнемайки водороден атом от тях, в резултат на което се образуват етилови радикали C2H5, които от своя страна разрушават молекулите на хлора, образувайки нови радикали. Тоест възниква, така да се каже, „верижна реакция“.
5. Повишаването на температурата увеличава скоростта на хлориране на етан. Въпреки това, тъй като "добивът" на други хлорсъдържащи етанови производни също се увеличава, което е нежелателно, тази реакция се провежда при ниски температури, за максимално потенциално придобиване на целевия продукт.
Полезен съвет
Съвсем наскоро от това вещество се произвежда тетраетил олово Pb (C2H5) 4 - добре позната топлоелектрическа централа, добавка към моторното гориво, която повишава октановото му число и намалява вероятността от детонация. Поради изключителната вредност на тази добавка, поради токсичността на оловото и всички негови съединения, сега употребата на оловен бензин е силно ограничена, а в редица страни и напълно забранена. Разрешено е само добавянето на топлоелектрически централи към авиационното гориво. Хлоретанът се използва и при производството на целулозен ацетат, в органосилициевия синтез, като разтворител за редица смоли, мазнини и др. Използва се и в медицината, като бързодействащ анестетик за локална анестезия, „замразяващ агент“.
Етанол – безцветен органична материя, който има хладна специфична миризма. Използва се в промишлеността, в лабораториите - като най-добър органичен разтворител, в медицината - като красив антисептик. Етил алкохолизползва се и за производство на алкохолни напитки. Получава се по различни методи.
Инструкции
1. На първо място е закупуването на етанол по време на процеса на ферментация. Глюкозата или гроздовата захар ферментират, което води до образуването алкохолИ въглероден двуокис. Освобождаването на газови мехурчета показва непълнотата на процеса. Само когато престане да се произвежда въглероден диоксид, можем да кажем, че процесът е завършен, повече алкохолняма да се формира. Схематично придобиване алкохоли от глюкоза могат да бъдат представени под формата на реакция: C?H??O? = ферментация = C?H?OH +CO?.
2. За закупуване вино от гроздесъс съдържание етил алкохоли 16%, разрешено е да се използва гроздов сок, т.к Съдържа глюкоза в свободна форма. Също толкова известен метод е ферментацията. За прилагането на този метод се използват картофи. Вари се, охлажда се и се добавя малц; съдържа смес от ензими, под въздействието на които при добавяне на мая се образува алкохол .
3. Има редица други химични методи, при който етанолът може да се получи от по-примитивни вещества, като етан и етилен, чрез метаморфоза. Метод 1 – хидратация на етилен. Третирайте етилена със сярна киселина. В резултат на това трябва да получите етил сярна киселина: CH = CH? +H?SO? = CH?-CH?-OSO?OH. След това етил сярната киселина се подлага на хидролиза: CH?-CH?-OSO?OH + H?O = C?H?OH + H?SO?. Междинният продукт ще бъде диетилов етер, следователно получената смес се нуждае от допълнително пречистване. Пречистването на реакционните продукти се основава на разликата в точките на кипене на етанол и диетилов етер.
4. Метод 2 – хидратация на етилен. Хидратирането се извършва под налягане при температура 300°С: СН?=СН? + H?O = C?H?OH.
5. 3-ти метод - закупуване на етанол от етан в алкална средас допълнително почистване. На първия етап се образува бромоетан, на 2-ри етап - етил алкохол:CH?-CH? + HBr = CH2-CH2Br + HBr; CH2-CH2Br + H2O =NaOH= C2H2OH +HBr.
Видео по темата
Ацетиленът принадлежи към ненаситените въглеводороди. Неговата Химични свойстваопределя се от тройна връзка. Той е способен да претърпи реакции на окисление, заместване, добавяне и полимеризация. Етан– наситен въглеводород, при който протичат реакции на радикално заместване, дехидрогениране и окисление. При температури около 600 градуса по Целзий се разлага на водород и етен.
Ще имаш нужда
- – химическо оборудване;
- – катализатори;
- – бромна вода.
Инструкции
1. Ацетиленът, етиленът и етанът са безцветни запалими газове при нормални условия. Затова първо се запознайте с предпазните мерки при работа с летливи вещества. Не забравяйте да прегледате молекулярната структура и химичните свойства на алкините (ненаситени въглеводороди), алкените и алканите. Вижте по какво си приличат и по какво се различават. За да закупите етан, ще ви трябват ацетилен и водород.
2. За да се произведе ацетилен в лабораторни условия, извършват разлагането на калциевия карбид CaC2. Можете да го вземете готов или да го получите чрез синтероване на негасена вар с кокс: CaO+3C=CaC2+CO - процесът протича при температура 2500°C, CaC2+2H2O=C2H2+Ca(OH)2 добра реакция с ацетилен - обезцветяване на бромна вода или разтвор на калиев перманганат.
3. Можете да получите водород по няколко метода: – чрез взаимодействие на метали с киселина: Zn+2 HCl=ZnСl2+Н2? - по време на реакцията на алкали с метали, чиито хидроксиди са амфотерни свойства: Zn+2 NaOH+2 H2O=Na2+H2? чрез електролиза на вода, за повишаване на електропроводимостта на която се добавя алкална основа. В този случай на катода се образува водород, а на анода се образува кислород: 2 H2O = 2 H2 + O2.
4. За закупуване от ацетиленетан, е необходимо да се извърши реакция на добавяне на водород (хидрогениране), като се вземат предвид свойствата химически връзки: първо от ацетиленсе получава етилен и след това, по време на последващо хидрогениране, се получава етан. За да изразите ясно процесите, съставете и запишете уравненията на реакцията: C2H2+H2=C2H4C2H4+H2=C2H6 Реакцията на хидрогениране протича при стайна температурав присъствието на катализатори - фино натрошен паладий, платина или никел.
Видео по темата
Забележка!
Когато работите, спазвайте предпазните мерки. Не забравяйте, че тези газове горят добре и са експлозивни, когато се смесят с въздух или кислород.
Полезен съвет
Моля, имайте предвид, че водородът е по-лек от въздуха, така че трябва да се събира в епруветка, обърната с главата надолу. Можете да определите придобиването на етан, като го изложите на бромна вода(цветът му ще остане постоянен).
Итън и пропан– газове, най-простите представители на редица наситени въглеводороди – алкани. Техен химични формули C2H6 и C3H8 съответно. Етанът служи като суровина за производството на етилен. Пропанът се използва като гориво, както в чиста формаи в смеси с други въглеводороди.
Инструкции
1. За да получите пропан, ще ви трябват два прости въглеводорода: метан и етан. Подлагайте ги отделно един от друг на халогениране (или по-скоро хлориране) под въздействието на ултравиолетово облъчване. Това е необходимо, за да се образуват инициаторите на реакцията, свободните радикали. В резултат на това протичат следните реакции: – CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl, т.е. метан хлорид и хлороводород; – C2H6 + Cl2 = C2H5Cl + HCl, т.е. образуват се етан хлорид и хлороводород.
2. След това изложете метан хлорид и етан хлорид на присъствието на метален натрий. В резултат на продължаващата реакция, пропани натриев хлорид. Реакцията протича по следната схема: - C2H5Cl + CH3Cl + 2Na = C3H8 + 2NaCl Този вид реакция се нарича "реакция на Вюрц", по името на известния немски химик, който пръв синтезира симетричен въглеводород чрез реакция. натрий с халогенни производни на алкани .
3. В реакциите на халогениране можете да използвате бром вместо хлор. Първоначално, ако използвате по-енергичен хлор, реакцията протича по-бързо и по-лесно.
4. В индустрията пропанот етанте не го разбират: този процес е абсолютно нерентабилен. Такива реакции са от чисто образователен интерес; те се използват за упражняване и затвърждаване на лабораторните умения.
Полезен съвет
Етанът се намира в нефта и газовете и също се получава при крекинг на нефт и суха дестилация на въглища. Пропанът се съдържа в природни газове. Също така, този агент на алкани се използва като компонент на нискотемпературни разтворители, при закупуване на мономери, използвани в производството на полипропилен, като суровина за нефтохимичен синтез и др.