ما هي آلية تفاعلات الإضافة للألكينات؟

1. بسبب إلكترونات الرابطة π، تمتلك جزيئات الألكين منطقة ذات كثافة إلكترون متزايدة (سحابة من الإلكترونات π أعلى وأسفل مستوى الجزيء):

ولذلك، فإن الرابطة المزدوجة تكون عرضة للهجوم بواسطة كاشف إلكتروفيلي (يعاني من نقص الإلكترون). في هذه الحالة، سوف يحدث انقسام متغاير للرابطة π وسيستمر التفاعل أيونيآلية كإضافة إلكتروفيلية.

2. من ناحية أخرى، فإن رابطة الكربون-كربون π، كونها غير قطبية، يمكن كسرها بشكل متجانس، ومن ثم يستمر التفاعل متطرفآلية.

تعتمد آلية الإضافة على ظروف التفاعل.

بالإضافة إلى ذلك، تتميز الألكينات بالتفاعلات الأيزومرةوأكسدة (بما في ذلك رد الفعل احتراق, مميزة لجميع الهيدروكربونات).

تفاعلات الإضافة إلى الألكينات.

الهدرجة (إضافة الهيدروجين)

تتفاعل الألكينات مع الهيدروجين عند تسخينها وتحت ضغط مرتفع في وجود محفزات (Pt، Pd، Ni، إلخ) لتكوين الألكانات:

هدرجة الألكينات هي رد فعل عكسي لنزع الهيدروجين من الألكانات. وفقا لمبدأ لوشاتيلييه، يتم تفضيل الهدرجة عن طريق زيادة الضغط لأن ويصاحب هذا التفاعل انخفاض في حجم النظام.

تؤدي إضافة الهيدروجين إلى ذرات الكربون في الألكينات إلى انخفاض حالة الأكسدة الخاصة بها:

لذلك، يتم تصنيف هدرجة الألكينات على أنها تفاعل اختزال. ويستخدم هذا التفاعل صناعيا لإنتاج وقود عالي الأوكتان.

الهلجنة (إضافة الهالوجينات)

إضافة الهالوجينات رابطة مزدوجةيحدث C=C بسهولة الظروف العادية(في درجة حرارة الغرفة، بدون محفز). على سبيل المثال، يخدم التغير السريع للون الأحمر-البني لمحلول البروم في الماء (ماء البروم) رد فعل نوعيلوجود رابطة مزدوجة :

تتم إضافة الكلور بسهولة أكبر:

تتم هذه التفاعلات من خلال آلية الإضافة الكهربية مع انقسام الروابط غير المتجانسة في جزيء الهالوجين.

عند التسخين إلى 500 درجة مئوية، من الممكن استبدال ذرة الهيدروجين بشكل جذري بذرة الكربون المجاورة للرابطة المزدوجة:

الهلجنة الهيدروجينية (إضافة هاليدات الهيدروجين)

يستمر التفاعل من خلال آلية الإضافة الكهربية مع انقسام الرابطة غير المتجانسة.
CH 2 = CH 2 + حمض الهيدروكلوريك CH 3 -CH 2 Cl
اتجاه تفاعل إضافة هاليدات الهيدروجين إلى الألكينات ذات البنية غير المتماثلة (على سبيل المثال، إلى البروبيلين الفصل 2 =CH –CH 3 ) يتم تحديده بواسطة قاعدة ماركوفنيكوف:

بالإضافة إلى تفاعلات الجزيئات القطبية مثل HX مع الألكينات غير المتناظرة، يرتبط الهيدروجين بذرة الكربون الأكثر هدرجة في الرابطة المزدوجة (أي ذرة الكربون المرتبطة بأكبر عدد من ذرات الهيدروجين).

لذلك، في تفاعلات حمض الهيدروكلوريكمع البروبيلين من اثنين من الأيزومرات الهيكلية المحتملة 1-كلوروبروبان و2-كلوروبروبان، يتم تشكيل الأخير:

تجدر الإشارة إلى أن قاعدة ماركوفنيكوف في صيغتها الكلاسيكية يتم ملاحظتها فقط في التفاعلات الكهربية للألكينات نفسها. وفي حالة بعض مشتقات الألكينات أو عند تغيير الآلية فإن التفاعلات تتعارض مع قاعدة ماركوفنيكوف.

الترطيب(اتصال المياه)

يحدث الترطيب في الوجود الأحماض المعدنيةبواسطة آلية الإضافة الكهربية:

في تفاعلات الألكينات غير المتناظرة، يتم ملاحظة قاعدة ماركوفنيكوف.

البلمرة– تفاعل تكوين مركب ذو وزن جزيئي مرتفع (بوليمر) عن طريق الإضافة المتتابعة لجزيئات مادة ذات وزن جزيئي منخفض (مونومر) حسب المخطط:

نمم ن

رقم نفي صيغة البوليمر ( م ن) تسمى درجة البلمرة. تحدث تفاعلات بلمرة الألكينات بسبب الإضافة عبر روابط متعددة:

تحضير الألكينات

في الطبيعة، توجد الألكينات بدرجة أقل بكثير من الهيدروكربونات المشبعة، ويرجع ذلك على ما يبدو إلى تفاعلها العالي. ولذلك، يتم إعدادها باستخدام ردود الفعل المختلفة.

I. تكسير الألكانات:

على سبيل المثال:

ثانيا. انفصال (إزالة) ذرتين أو مجموعة ذرات من ذرات الكربون المجاورة مع تكوين رابطة  بينهما.

إزالة الهالوجين من الهالوكانات تحت تأثير محلول قلوي كحولي

تجفيف الكحوليات عند درجات حرارة مرتفعة (أعلى من 140 درجة مئوية) في وجود كواشف إزالة الماء

تتم تفاعلات الإزالة وفقًا لـ قاعدةزايتسيفا:
يحدث تجريد ذرة الهيدروجين في تفاعلات إزالة الهلجنة والجفاف في الغالب من ذرة الكربون الأقل هدرجة.

الصياغة الحديثة: تستمر تفاعلات الإزالة في تكوين الألكينات التي يتم استبدالها بشكل أكبر عند الرابطة المزدوجة.
هذه الألكينات لديها طاقة أقل.

إزالة الهلجنة من ثنائي الهالوكانات التي تحتوي على ذرات الهالوجين في ذرات الكربون المجاورة تحت تأثير المعادن النشطة:

نزع الهيدروجين من الألكانات عند 500 درجة مئوية:

تطبيقات الألكينات

تُستخدم الألكينات كمنتجات أولية في إنتاج المواد البوليمرية (البلاستيك والمطاط والأفلام) والمواد العضوية الأخرى.

الإيثيلين(الإيثين) يستخدم H 2 C = CH 2 لإنتاج البولي إيثيلين والبولي رباعي فلورو إيثيلين (تفلون) والكحول الإيثيلي والأسيتالديهيد ومشتقات الهالوجين وغيرها الكثير. مركبات العضوية.

يتم استخدامه كوسيلة لتسريع نضج الثمار.

البروبيلين(البروبين) H 2 C=CH 2 –CH 3 و البوتيلينيستخدم (البيوتين-1 والبيوتين-2) لإنتاج الكحولات والبوليمرات.

إيزوبوتيلين(2- ميثيل بروبين) H 2 C = C (CH 3) 2 يستخدم في إنتاج المطاط الصناعي.

ما هي الهيدروكربونات التي تسمى الألكينات؟

ما هو صيغة عامةالألكينات؟

ما نوع التهجين الذي تمتلكه الألكينات؟

ما هي الخصائص الكيميائية المميزة للألكينات؟

لماذا تستخدم الألكينات كمنتج أولي لإنتاج اللوالب الرحمية؟

ما هو جوهر حكم ماركوفنيكوف؟

ما هي طرق إنتاج الألكينات التي تعرفها؟

بأي آلية يحدث تفاعل الإضافة في الألكينات؟

كيف يتغيرون؟ الخصائص الفيزيائيةالخامس سلسلة متماثلةفي الألكينات؟

أين تستخدم الألكينات؟

المحاضرة رقم 17 : القلدينيون . بناء. ملكيات. ممحاة.

الكاديين (دين)– الهيدروكربونات الأليفاتية غير المشبعة، والتي تحتوي جزيئاتها على رابطتين مزدوجتين.
الصيغة العامة للقلدينات مع ن ح 2ن-2 .

تعتمد خصائص الألكاديين إلى حد كبير على الترتيب النسبي للروابط المزدوجة في جزيئاتها. وبناء على هذه الميزة، يتم التمييز بين ثلاثة أنواع من الروابط المزدوجة في ديين.

1. يتم فصل الروابط المزدوجة المعزولة في السلسلة بواسطة رابطتين أو أكثر:

الفصل 2 =CH –CH 2 –CH=CH 2

مفصولة بذرات كربون sp3، فإن هذه الروابط المزدوجة لا تؤثر بشكل متبادل على بعضها البعض وتدخل في نفس التفاعلات مثل الرابطة المزدوجة في الألكينات. وهكذا، فإن الألكاديينات من هذا النوع تظهر خواصًا كيميائية مميزة للألكينات.

2. توجد روابط مزدوجة متراكمة عند ذرة كربون واحدة:

الفصل 2 =C=CH 2 (ألين)

تنتمي هذه الديينات (الألينات) إلى نوع نادر من المركبات.

3. يتم فصل الروابط المزدوجة المترافقة برابطة σ واحدة:

الفصل 2 =CH–CH=CH 2

تعتبر dienes المترافقة ذات أهمية أكبر. وتتميز بخصائص مميزة بسبب التركيب الإلكتروني للجزيئات، وهي التسلسل المستمر لذرات الكربون 4 س 2.

يستخدم بعض ممثلي هذه الديينات على نطاق واسع في إنتاج المطاط الصناعي والمواد العضوية المختلفة.

وفقًا لقواعد الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC)، يجب أن يشتمل العمود الفقري لجزيء الألكاديين على كلا الرابطتين المزدوجتين. يتم ترقيم ذرات الكربون في السلسلة بحيث تتلقى الروابط المزدوجة أقل الأرقام. أسماء الألكاديينات مشتقة من أسماء الألكانات المقابلة لها (التي لها نفس عدد ذرات الكربون)، والتي فيها الرسالة الأخيرةتم استبداله بالنهاية -دين.

يُشار إلى موقع الروابط المزدوجة في نهاية الاسم، ويُشار إلى موقع البدائل في بداية الاسم.

على سبيل المثال:

اسم "Divinyl" يأتي من اسم الراديكالي –CH=CH 2 "الفينيل".

إيزومرية الديينات المترافقة

الايزومرية الهيكلية

1. إيزومرية موضع الروابط المزدوجة المترافقة:

2. ايزومرية الهيكل الكربوني:

3. الأيزومرية البينية مع الألكينات والألكينات الحلقية.

على سبيل المثال، الصيغة مع 4 ن 6 تتوافق الاتصالات التالية:

الايزومرية المكانية

ديينات، التي لها بدائل مختلفة على ذرات الكربون في روابطها المزدوجة، مثل الألكينات، تظهر إيزومرية cis-trans.

بالإضافة إلى ذلك، فإن الدوران عند الرابطة σ التي تفصل الروابط المزدوجة ممكن، مما يؤدي إلى أيزومرات دوارة. بعض التفاعلات الكيميائية للديينات المترافقة تتم بشكل انتقائي فقط مع أيزومر دوار معين.

خواص القلدينات المترافقة

من الأهمية العملية القصوى الديفينيل أو البيوتاديين-1,3 (غاز مسال بسهولة، درجة حرارة الزيت = – 4.5 درجة مئوية) والإيزوبرين أو 2-ميثيل بيوتادين-1,3 (سائل ذو درجة حرارة ثابتة = 34 درجة مئوية).

الخصائص الكيميائية للهيدروكربونات ديين تشبه الألكينات. تتأكسد بسهولة وتخضع لتفاعلات الإضافة. ومع ذلك، تختلف الديينات المترافقة في بعض الميزات، والتي ترجع إلى عدم تمركز (تشتت) إلكترونات π.

بوتادين-1,3 جزيء الفصل 2 =CH-CH=CH 2 تحتوي على أربع ذرات كربون في الحالة الهجينة sp2 ولها بنية مسطحة.

تشكل إلكترونات π للروابط المزدوجة سحابة إلكترون π واحدة (نظام مترافق) ويتم إلغاء تمركزها بين جميع ذرات الكربون.

ترتيب الروابط (عدد أزواج الإلكترونات المشتركة) بين ذرات الكربون يكون متوسطًا بين 1 و2، أي. لا توجد روابط مفردة بحتة أو مزدوجة بحتة. ينعكس هيكل البوتادين بشكل أكثر دقة في الصيغة ذات الروابط غير المحلية.

يتم بناء جزيئات الأيزوبرين بالمثل:

تشكيل سحابة إلكترون π واحدة تغطي 4 ذرات كربون:

يؤدي إلى إمكانية ربط كاشف بأطراف هذا النظام، أي. إلى ذرات C1 وC4. ولذلك، فإن الديفينيل والأيزوبرين، بالإضافة إلى إضافة 1 مول من الكاشف عند إحدى الروابط المزدوجة (1،2- أو 3،4-)، يدخلان في تفاعلات إضافة 1،4. تعتمد نسبة منتجات الإضافة 1,2 و1,4 على ظروف التفاعل (مع زيادة درجة الحرارة، يزداد احتمال إضافة 1,4 عادةً).

بلمرة الديينات المترافقة. المطاط

يخضع الديفينيل والأيزوبرين للبلمرة والبلمرة المشتركة (أي البلمرة المشتركة) مع مركبات أخرى غير مشبعة، مما يشكل المطاط. المطاط عبارة عن مواد مرنة عالية الجزيئات (اللدائن)، والتي يتم إنتاج المطاط منها عن طريق الفلكنة (التسخين بالكبريت).

المطاط الطبيعي– هيدروكربون طبيعي غير مشبع عالي الجزيئي بتركيبة (C 5 H 8) n، ​​حيث n هو 1000-3000 وحدة. لقد ثبت أن هذا البوليمر يتكون من وحدات 1,4-cis-isoprene المتكررة وله بنية مجسمة:

في ظل الظروف الطبيعية، لا يتم تشكيل المطاط الطبيعي عن طريق بلمرة الأيزوبرين، ولكن بطريقة أخرى أكثر تعقيدًا.

يمكن بلمرة 1,3-دين أن تتم إما عن طريق نوع 1,4-إضافة أو عن طريق نوع مختلط من 1,2- و1,4-إضافة. يعتمد اتجاه الإضافة على ظروف التفاعل.

أول مطاط صناعي تم الحصول عليه باستخدام طريقة S.V. كان ليبيديف أثناء بلمرة الديفينيل تحت تأثير الصوديوم المعدني عبارة عن بوليمر ذو بنية غير منتظمة نوع مختلطالروابط 1،2 و 1،4 اتصال:

في وجود الأكاسيد الفوقية العضوية (البلمرة الجذرية)، يتم أيضًا تكوين بوليمر ذو بنية غير منتظمة مع وحدات إضافة 1،2 و1،4. تتميز المطاط ذو البنية غير المنتظمة بجودة منخفضة أثناء التشغيل. تحدث الإضافة الانتقائية 1,4 عند استخدام المحفزات المعدنية العضوية (على سبيل المثال، بوتيليثيوم C 4 H 9 Li، الذي لا يبدأ البلمرة فحسب، بل ينسق أيضًا ربط جزيئات الدايين في الفضاء بطريقة معينة):

وبهذه الطريقة، تم الحصول على 1,4-cis-polyisoprene المجسم المنتظم – التناظرية الاصطناعيةالمطاط الطبيعي. هذه العمليةعائدات البلمرة الأيونية.

للاستخدام العملي، يتم تحويل المطاط إلى مطاط. ممحاة -إنه مطاط مبركن مع حشو (أسود الكربون). جوهر عملية الفلكنة هو أن تسخين خليط من المطاط والكبريت يؤدي إلى تكوين بنية شبكية ثلاثية الأبعاد من جزيئات المطاط الخطية، مما يمنحها قوة متزايدة. ترتبط ذرات الكبريت بالروابط المزدوجة للجزيئات الكبيرة وتشكل جسور ثاني كبريتيد متشابكة بينهما:

يعتبر بوليمر الشبكة أكثر متانة ويظهر مرونة متزايدة - مرونة عالية (القدرة على الخضوع لتشوهات عالية قابلة للعكس).

اعتمادًا على كمية عامل التشابك (الكبريت)، يمكن الحصول على شبكات ذات ترددات تشابك مختلفة. المطاط الطبيعي المتشابك للغاية - الإيبونيت - لا يتمتع بالمرونة وهو مادة صلبة.

تحضير القلدينات

الطرق العامة لتحضير الديينات تشبه طرق إنتاج الألكينات.

1. نزع الهيدروجين الحفزي على مرحلتين للألكانات (خلال مرحلة تكوين الألكينات). وبهذه الطريقة يتم إنتاج الديفينيل صناعياً من البيوتان الموجود في غازات تكرير النفط والغازات المصاحبة له:

يتم الحصول على الأيزوبرين عن طريق نزع الهيدروجين الحفزي للأيزوبنتان (2-ميثيل بيوتان):

2. تخليق الديفينيل حسب ليبيديف:

3. تجفيف الجليكول ( كحولات ثنائية الهيدروكسيل، أو الألكانيديول):

4. تأثير المحلول الكحولي القلوي على الألكانات الثنائية (نزع الهيدروجين):

أسئلة لتعزيز الموضوع:

ما هي الهيدروكربونات التي تسمى هيدروكربونات ديين؟

ما هي أنواع الأيزومرية التي لوحظت في القلديات؟

ما هي الخواص الكيميائية المميزة للهيدروكربونات ديين؟

كيف يمكن تحضير القلدينات؟

ما هو نوع التهجين المميز للألكاديين؟

ما هو المطاط؟

ما هو المطاط؟

ما الذي يحدد الخصائص الفيزيائية للقلدينات؟

ما هي المواد التي تشبه الخواص الكيميائية للقلدينات؟

المحاضرة رقم 18 : الألكينات . الهيكل والخصائص والتطبيق.

الألكينات (هيدروكربونات الأسيتيلين)– الهيدروكربونات الأليفاتية غير المشبعة، التي تحتوي جزيئاتها على رابطة ثلاثية C≡C.

الصيغة العامة للألكينات ذات رابطة ثلاثية واحدة مع ن ح 2ن-2 .

يتم تنفيذ الرابطة الثلاثية C≡C بواسطة 6 إلكترونات مشتركة:

تكوين مثل هذه الرابطة ينطوي على ذرات الكربون في sp- حالة هجينة. كل واحد منهم لديه اثنين sp- مدارات هجينة موجهة لبعضها البعض بزاوية 180 درجة، ومدارين غير هجينين ر-المدارات تقع بزاوية 90 درجة بالنسبة لبعضها البعض و sp- المدارات الهجينة:

هيكل الرابطة الثلاثية C≡C

الرابطة الثلاثية عبارة عن مزيج من رابطة σ واحدة ورابطتين π مكونة من رابطتين sp- الذرات المهجنة . تحدث الرابطة σ عندما يكون هناك تداخل محوري sp- المدارات الهجينة لذرات الكربون المجاورة؛ تتكون إحدى روابط π من التداخل الجانبي رالمدارات y، والأخرى – مع التداخل الجانبي رالمدارات z. يمكن تصوير تكوين الروابط باستخدام مثال جزيء الأسيتيلين H –C≡C –H في شكل رسم تخطيطي:

C≡C σ السندات (التداخل 2 sp-2sp);
الرابطة (2 رص -2 رذ)؛
الرابطة (2 رض -2 رض)؛
الرابطة C – H σ (التداخل 2 sp-AO الكربون و1 س-أو الهيدروجين).

تقع الروابط π في مستويات متعامدة بشكل متبادل:

σ-الروابط المتكونة sp- مدارات كربون هجينة تقع على نفس الخط المستقيم (بزاوية 180 درجة مع بعضها البعض). ولذلك، فإن جزيء الأسيتيلين له بنية خطية:

تسميات الألكين

وفقًا للتسميات المنهجية، يتم اشتقاق أسماء هيدروكربونات الأسيتيلين من أسماء الألكانات المقابلة لها (التي لها نفس عدد ذرات الكربون) عن طريق استبدال اللاحقة -آن على -في :

2 ذرات C → الإيثان → إيث في ; 3 ذرات C ← بروبان ← دعامة في إلخ.

يتم اختيار السلسلة الرئيسية بطريقة تتضمن بالضرورة رابطة ثلاثية (أي قد لا تكون الأطول).

يبدأ ترقيم ذرات الكربون بنهاية السلسلة الأقرب إلى الرابطة الثلاثية. عادةً ما يتم وضع الرقم الذي يشير إلى موضع الرابطة الثلاثية بعد اللاحقة -في . على سبيل المثال:

بالنسبة لأبسط الألكينات، يتم أيضًا استخدام الأسماء التاريخية: الأسيتيلين(إيثين)، الأليلين(بروبين)، كروتونيلين(بوتين-1)، فاليريلين(بنتين -1).

في تسميات فئات مختلفة من المركبات العضوية، غالبا ما تستخدم جذور الألكينات أحادية التكافؤ التالية:

الأيزومرية الألكينية

الايزومرية الهيكلية

تصاوغ موضع الرابطة الثلاثية (بدءًا من C 4 H 6):

إيزومرية الهيكل الكربوني (بدءًا من C 5 H 8):

الأيزومرية البينية مع الألكاديين والألكينات الحلقية، بدءًا من C 4 H 6:

لا تظهر الأيزومرية المكانية فيما يتعلق بالرابطة الثلاثية في الألكينات، لأن لا يمكن وضع البدائل إلا بطريقة واحدة - على طول خط الرابطة.

خصائص الألكينات

الخصائص الفيزيائية.تزداد نقاط الغليان والانصهار لهيدروكربونات الأسيتيلين مع زيادة الوزن الجزيئي. في الظروف العادية، تكون الألكينات C 2 H 2 -C 4 H 6 غازات، و C 5 H 8 - C 16 H 30 سوائل، و C 17 H 32 مواد صلبة. درجات غليان وانصهار الألكينات أعلى من تلك الخاصة بالألكينات المقابلة لها.

الخصائص الفيزيائية للألكينات والألكينات

الألكينات ضعيفة الذوبان في الماء، ولكنها أفضل في المذيبات العضوية.

الخواص الكيميائية.

تفاعلات الإضافة إلى الألكينات

1. الهدرجة

في وجود محفزات معدنية (Pt, Ni)، تضيف الألكينات الهيدروجين لتكوين الألكينات (انكسار رابطة π الأولى)، ثم الألكانات (انكسار رابطة π الثانية):

عند استخدام محفز أقل نشاطا، تتوقف الهدرجة عند مرحلة تكوين الألكينات.

2. الهلجنة

تتم إضافة الهالوجينات الكهربية إلى الألكينات بشكل أبطأ من الألكينات (يصعب كسر الرابطة الأولى أكثر من الثانية):

تلون الألكينات ماء البروم(رد فعل نوعي).

مذكرة توضيحية (6)

مذكرة توضيحية

تفسيرية ملاحظةتم تصميم هذا البرنامج لتعليم...

مذكرة توضيحية (7)

مذكرة توضيحية

تفسيرية ملاحظة العمل المختبريالشيء هو...

تفاعلات الإضافة.

1.1. الانضمام

CH 2 = CH 2 + H 2 ® CH 3 -CH 3

يحدث التفاعل في وجود المحفزات (Pd، Pt، Ni).

1.2. إضافة الهالوجين:

CH 2 = CH 2 + Br 2 ® CH 2 Br-CH 2 Br

1.3. إضافة هاليدات الهيدروجين:

CH 2 = CH 2 + HC1 ® CH 3 -CH 2 C1

تتم إضافة هاليدات الهيدروجين إلى متجانسات الإيثيلين وفقًا لقاعدة V.V. Markovnikov: تصبح ذرة الهيدروجين هي ذرة الكربون الأكثر هدرجة، وتصبح ذرة الهالوجين الأقل هدرجة، على سبيل المثال:

CH 3 -CH = CH 2 + HBr->CH 3 - CH Br –CHz

1.4. إضافة الماء (تفاعل الماء). يتم التفاعل في وجود محفز - حمض الكبريتيك:

CH 2 = CH 2 + H 2 O ® CH 3 - CH 2 OH

هذه هي معادلة التفاعل الشاملة. في الواقع، يحدث التفاعل على مرحلتين. أولاً، يتحد حمض الكبريتيك مع الإيثيلين في الموقع الذي تم فيه كسر الرابطة المزدوجة لتكوين حمض الكبريتيك الإيثيل:

CH 2 = CH 2 + H- O- SO 2 - OH ® CH3- CH 2 - O- SO 2 -OH

ثم يتفاعل حمض الكبريتيك الإيثيل مع الماء ويشكل الكحول والحمض:

CH 3 - CH 2 - O-SO 2 - OH + H - OH ® CH 3 - CH 2 OH + H O- SO 2 - OH

حاليًا، يتم استخدام تفاعل إضافة الماء إلى الإيثيلين في وجود محفزات صلبة في الإنتاج الصناعي الكحول الإيثيليمن الهيدروكربونات غير المشبعةالموجودة في غازات تكسير البترول (الغازات المصاحبة)، وكذلك في غازات فرن فحم الكوك.

2. مهم خاصية كيميائيةالإيثيلين ومماثلاته هو القدرة على الأكسدة بسهولة حتى في درجات الحرارة العادية. في هذه الحالة، تخضع ذرات الكربون المرتبطة برابطة مزدوجة للأكسدة. إذا تم تمرير الإيثيلين إلى المحلول المائيبرمنجنات البوتاسيوم KMpO 4 مميزة اللون الأرجوانييختفي الأخير - يتأكسد الإيثيلين ببرمنجنات البوتاسيوم:

ZSN 2 = CH 2 + 2KMp0 4 + 4H 2 O ® ZNON 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH

أثلين كلايكول

يستخدم هذا التفاعل لتحديد عدم تشبع المادة العضوية - وجود روابط مزدوجة أو ثلاثية فيها.

2.2. يحترق الإيثيلين بلهب مضيء لينتج أول أكسيد الكربون (IV) والماء:

CH 2 = CH 2 + 4 O 2 ® 2CO 2 + 4H 2 O

3. تفاعلات البلمرة.

البلمرة هي اتصال تسلسليجزيئات متماثلة إلى جزيئات أكبر.

تعتبر تفاعلات البلمرة مميزة بشكل خاص للمركبات غير المشبعة. لذلك، على سبيل المثال، يتم تشكيل مادة جزيئية عالية - البولي إيثيلين - من الإيثيلين. مركب من جزيئات الإيثيلين

يحدث في الموقع الذي تم فيه كسر الرابطة المزدوجة. معادلة مختصرةيتم كتابة هذا التفاعل على النحو التالي: nCH 2 = CH 2 ® (- CH 2 - CH 2 - ) ن

ترتبط بعض الذرات أو الجذور الحرة (على سبيل المثال، ذرات الهيدروجين من الإيثيلين) بنهايات هذه الجزيئات (الجزيئات الكبيرة). يُطلق على منتج تفاعل البلمرة اسم البوليمر (من الجزء اليوناني poly - Many، meros - جزء)، وتسمى المادة البادئة التي تدخل تفاعل البلمرة بالمونومر.

البوليمر مادة ذات وزن جزيئي نسبي كبير جدًا، يتكون جزيئها من عدد كبيرتكرار المجموعات التي لها نفس البنية. تسمى هذه المجموعات الوحدات الأولية أو الوحدات الهيكلية. على سبيل المثال، الوحدة الأولية للبولي إيثيلين هي مجموعة الذرات - CH 2 - CH 2 -.

يسمى عدد الوحدات الأولية المتكررة في الجزيء الكبير بدرجة البلمرة (يشار إليها بـ n). اعتمادًا على درجة البلمرة، يمكن الحصول على مواد ذات خصائص مختلفة من نفس المونومرات.

وبالتالي، فإن البولي إيثيلين ذو السلاسل القصيرة (ن = 20) هو سائل ذو خصائص تشحيم. البولي إيثيلين بطول سلسلة 1500 - 2000 وصلة هو مادة بلاستيكية صلبة ولكنها مرنة يمكن من خلالها صنع الأفلام والزجاجات والأطباق الأخرى والأنابيب المرنة وما إلى ذلك. وأخيرًا، البولي إيثيلين بطول سلسلة 5 - 6 آلاف وصلة صلبوالتي يمكنك من خلالها تحضير منتجات الزهر والأنابيب الصلبة والخيوط القوية.

إذا شارك عدد صغير من الجزيئات في تفاعل البلمرة، فسيتم تشكيل مواد ذات وزن جزيئي منخفض، على سبيل المثال dimers، وtrimers، وما إلى ذلك. وتختلف شروط تفاعلات البلمرة بشكل كبير. في بعض الأحيان تكون هناك حاجة إلى المحفزات والضغط العالي. لكن العامل الرئيسي هو بنية جزيء المونومر. تدخل المركبات غير المشبعة (غير المشبعة) في تفاعل البلمرة بسبب كسر الروابط المتعددة.

يتم كتابة الصيغ البنائية للبوليمرات باختصار كما يلي: صيغة الوحدة الأولية موضوعة بين قوسين ويتم وضع الحرف p في أسفل اليمين، على سبيل المثال، الصيغة الهيكليةبولي إيثيلين (- CH2 - CH2 - ) ص.من السهل أن نستنتج أن اسم البوليمر يتكون من اسم المونومر والبادئة poly-، على سبيل المثال البولي إيثيلين، والبولي فينيل كلورايد، والبوليسترين، وما إلى ذلك.

باستخدام تفاعلات البلمرة، يتم الحصول على مواد اصطناعية ذات وزن جزيئي مرتفع، على سبيل المثال البولي إيثيلين، والبولي تترافلوروإيثيلين (تفلون)، والبوليسترين، المطاط الصناعيإلخ. فهي ذات أهمية اقتصادية كبيرة.

تفلون هو نتاج بلمرة رباعي فلورو إيثيلين:

nCF 2 = CF 2 ->-(-CF 2 - CF 2 -)

هذه هي المادة العضوية الأكثر خاملة (تتأثر فقط بالبوتاسيوم والصوديوم المنصهر). يتميز بمقاومة عالية للصقيع والحرارة.

طلب.يستخدم الإيثيلين لإنتاج الكحول الإيثيلي والبولي إيثيلين. يعمل على تسريع نضج الثمار (الطماطم والحمضيات وغيرها) عند إدخال كميات صغيرة في هواء الدفيئات. يستخدم الإيثيلين ومماثلاته كمواد خام كيميائية لتخليق العديد من المواد العضوية.

- ليست فقط عنصر كيميائيولكنها أيضًا مادة بسيطة تشكل جزءًا من مجموعة واسعة من المركبات. مركبات الهيدروجين هي المواد المعقدةوالتي تحتوي على ذرات الهيدروجين. مجموعة متنوعة من هذه المركبات كبيرة جدا. يمكن أن تكون طبيعية أو طبيعية أو تم الحصول عليها بشكل مصطنع من قبل الإنسان. وفي كلتا الحالتين، لمركبات الهيدروجين أهمية كبيرة.

مركبات الهيدروجين

يتحد الهيدروجين مع الكلور بسرعة عالية تحت تأثير الضوء؛ الأكسجين والهيدروجين (يسمى هذا المركب الغاز المتفجر) لا يتفاعل إطلاقا في درجات الحرارة العادية، ولكن تحت تأثير شرارة أو تسخين موضعي ينفجر مع قوة عظيمة. وعندما يحرق جزيء جرام (2.02 جم) من الهيدروجين، يتم إطلاق 68.4 سعرة حرارية كبيرة. عند درجات حرارة مرتفعة، يتحد الهيدروجين مع عدد من العناصر، على سبيل المثال، مع الكبريت والفوسفور والبروم والقلويات والمعادن الأرضية القلوية، وبدرجة كافية درجة حرارة عاليةيشكل مركبات الهيدروجين المقابلة مع الكربون.

يتم اختزال أكاسيد النحاس والرصاص والحديد والنيكل وبعض المعادن الأخرى إلى المعادن المقابلة عند تسخينها في تيار الهيدروجين. يزداد نشاط الهيدروجين بشكل كبير في وجود بعض المحفزات، وكذلك مع زيادة الضغط. في درجات الحرارة العادية، تكون هذه المحفزات عبارة عن معادن مقسمة بدقة - البلاديوم والبلاتين والنيكل.

وفي وجود هذه المحفزات، يرتبط الهيدروجين بسهولة بالمركبات العضوية غير المشبعة؛ وهذا هو بالضبط ما يعتمد عليه عدد كبير من العمليات التي لها حجم كبير أهمية فنيةمثل إنتاج الدهون الصلبة من الدهون السائلة التي تحتوي على أحماض دهنية غير مشبعة، والتي بإضافة الهيدروجين في وجود النيكل تصبح مشبعة.

يتم تسريع تفاعل دمج الهيدروجين مع الأكسجين بواسطة البلاتين لدرجة أن البلاتين الإسفنجي المشبع بالهيدروجين يسخن تلقائيًا في الهواء (صوان الهيدروجين). ومن المحتمل جدًا أن يكون عمل هذه المحفزات يعتمد على قدرتها على إذابة الهيدروجين، وفي هذه الحالة ينتقل الهيدروجين إلى الحالة الذرية. تعتبر كمية الهيدروجين التي يمتصها المعدن ذات أهمية خاصة في حالة البلاديوم.

مجموعة كاملة من الآخرين ردود الفعل الأكثر أهمية، حيث يضاف الهيدروجين: تخليق الأمونيا حسب هابر، الحصول على كحول الميثيل من أول أكسيد الكربون، الحصول على النفط الاصطناعيةوفقًا لفيشر، تحدث أيضًا فقط في وجود محفزات مناسبة، ولم يصبح تنفيذها ممكنًا إلا عند العثور على هذه المحفزات وتحديد شروط عملها.

تطبيقات الهيدروجين

يزيد الضغط المرتفع أيضًا من نشاط الهيدروجين بشكل كبير: وبالتالي، عند الضغط العالي، يزيح الهيدروجين النحاس والمعادن الأخرى من محاليل أملاحها؛ على تطبيق الضغوط العاليةتعتمد أيضًا طريقة بيرجيوس، حيث يتم تحويل الفحم تحت تأثير الهيدروجين إلى خليط من الهيدروكربونات السائلة. من بين العمليات التحفيزية المذكورة أعلاه، تتطلب تفاعلات تكوين الأمونيا وكحول الميثيل أيضًا استخدام ضغوط عالية.

تعتمد الاستخدامات التقنية للهيدروجين جزئيًا على انخفاضه جاذبية معينة(على سبيل المثال، ملء البالونات)، جزئيًا عند درجات حرارة عالية ناتجة عن احتراق الهيدروجين (على سبيل المثال، استخدام الهيدروجين في لحام الرصاص وفي اللحام الذاتي للمعادن). بعد ذلك تأتي العديد من تفاعلات الهدرجة والاختزال، وفي المقام الأول هدرجة الدهون السائلة وإنتاج كحول الميثيل الاصطناعي.

ومن بين التفاعلات الأخرى من هذا النوع، تعتبر هدرجة النفثالين وإنتاج الكحول الإيثيلي من الأسيتالديهيد مهمة جدًا أيضًا. لكن، أكبر عدديتم استهلاك الهيدروجين حاليًا من قبل المصانع المنتجة للأمونيا الاصطناعية وفقًا لهابر؛ ستكون هناك حاجة أيضًا إلى كميات هائلة من الهيدروجين لإنتاج الوقود السائل الاصطناعي عند تطبيق أساليب بيرجيوس وفيشر تقنيًا.

يقع الهيدروجين في الجدول الدوري في المرتبة الأولى في I و المجموعات السابعةحالا. رمز الهيدروجين هو H (اللاتينية هيدروجينيوم). وهو غاز خفيف جدًا، عديم اللون والرائحة. هناك ثلاثة نظائر للهيدروجين: 1H - البروتيوم، 2H - الديوتيريوم و3H - التريتيوم (المشع). الهواء أو الأكسجين المتفاعل مع الهيدروجين البسيط H₂ يكون شديد الاشتعال ومتفجّرًا أيضًا. الهيدروجين لا ينبعث منه منتجات سامة. وهو قابل للذوبان في الإيثانول وعدد من المعادن (خاصة المجموعة الفرعية الجانبية).

وفرة الهيدروجين على الأرض

مثل الأكسجين، الهيدروجين لديه قيمة عظيمة. ولكن، على عكس الأكسجين، يرتبط كل الهيدروجين تقريبًا بمواد أخرى. تم العثور عليها في حالة حرة فقط في الغلاف الجوي، ولكن كميتها ضئيلة للغاية. الهيدروجين جزء من جميع المركبات العضوية والكائنات الحية تقريبًا. غالبًا ما يتم العثور عليه على شكل أكسيد - ماء.

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

الهيدروجين غير نشط، وعند تسخينه أو في وجود المواد الحفازة، فإنه يتفاعل مع جميع العناصر الكيميائية البسيطة والمعقدة تقريبًا.

تفاعل الهيدروجين مع العناصر الكيميائية البسيطة

عند درجات حرارة مرتفعة، يتفاعل الهيدروجين مع الأكسجين والكبريت والكلور والنيتروجين. سوف تتعلم ما هي التجارب على الغازات التي يمكن إجراؤها في المنزل.

تجربة تفاعل الهيدروجين مع الأكسجين في ظروف المختبر

لنأخذ الهيدروجين النقي، الذي يأتي عبر أنبوب مخرج الغاز، ونشعله في النار. سوف يحترق بلهب ملحوظ بالكاد. إذا قمت بوضع أنبوب الهيدروجين في أي وعاء، فسوف يستمر في الاحتراق، وسوف تتشكل قطرات الماء على الجدران. تفاعل هذا الأكسجين مع الهيدروجين:

2Н₂ + О₂ = 2Н₂О + س

عندما يحترق الهيدروجين، يتم توليد الكثير من الطاقة الحرارية. تصل درجة حرارة اتحاد الأكسجين والهيدروجين إلى 2000 درجة مئوية. الأكسجين يتأكسد الهيدروجين، لذلك يسمى هذا التفاعل تفاعل الأكسدة.

في الظروف العادية (بدون تسخين)، يستمر التفاعل ببطء. وعند درجات حرارة أعلى من 550 درجة مئوية يحدث انفجار (يتكون ما يسمى بالغاز المتفجر). في السابق، كان الهيدروجين يستخدم غالبًا في بالوناتلكن بسبب تكون الغاز المتفجر حدثت كوارث كثيرة. تم انتهاك سلامة الكرة وحدث انفجار: تفاعل الهيدروجين مع الأكسجين. لذلك، يتم الآن استخدام الهيليوم، الذي يتم تسخينه بشكل دوري باللهب.

يتفاعل الكلور مع الهيدروجين لتكوين كلوريد الهيدروجين (فقط في وجود الضوء والحرارة). تفاعل كيميائييبدو الهيدروجين والكلور كما يلي:

H₂ + Cl₂ = 2HCl

حقيقة مثيرة للاهتمام: تفاعل الفلور مع الهيدروجين يسبب انفجارًا حتى في الظلام ودرجات حرارة أقل من 0 درجة مئوية.

لا يمكن أن يحدث تفاعل النيتروجين مع الهيدروجين إلا عند تسخينه وبوجود محفز. ينتج عن هذا التفاعل الأمونيا. معادلة التفاعل:

ЗН₂ + N₂ = 2NN₃

يحدث تفاعل الكبريت والهيدروجين لتكوين غاز - كبريتيد الهيدروجين. والنتيجة رائحة بيضة فاسدة:

H₂ + S = H₂S

لا يذوب الهيدروجين في المعادن فحسب، بل يمكن أن يتفاعل معها أيضًا. ونتيجة لذلك، يتم تشكيل مركبات تسمى الهيدريدات. وتستخدم بعض الهيدريدات كوقود في الصواريخ. كما أنها تستخدم لإنتاج الطاقة النووية.

التفاعل مع العناصر الكيميائية المعقدة

على سبيل المثال، الهيدروجين مع أكسيد النحاس. لنأخذ أنبوبًا من الهيدروجين ونمرره عبر مسحوق أكسيد النحاس. يحدث التفاعل بأكمله عند تسخينه. سوف يتحول مسحوق النحاس الأسود إلى اللون الأحمر البني (لون النحاس العادي). ستظهر أيضًا قطرات من السائل على المناطق غير المدفأة من الدورق - وقد تشكلت هذه القطرات.

تفاعل كيميائي:

CuO + H₂ = Cu + H₂O

كما نرى، تفاعل الهيدروجين مع الأكسيد واختزل النحاس.

ردود الفعل الانتعاش

إذا قامت مادة بإزالة أكسيد أثناء التفاعل، فهي عامل اختزال. وباستخدام مثال تفاعل أكسيد النحاس مع الهيدروجين، نرى أن الهيدروجين كان عامل اختزال. كما أنه يتفاعل مع بعض الأكاسيد الأخرى مثل HgO وMoO₃ وPbO. في أي تفاعل، إذا كان أحد العناصر عامل مؤكسد، فإن الآخر سيكون عامل اختزال.

جميع مركبات الهيدروجين

مركبات الهيدروجين مع اللافلزات- متقلبة للغاية و غازات سامة(مثل كبريتيد الهيدروجين والسيلان والميثان).

هاليدات الهيدروجين- كلوريد الهيدروجين هو الأكثر استخداماً. عندما تذوب تتشكل حامض الهيدروكلوريك. وتضم هذه المجموعة أيضًا: فلوريد الهيدروجين، ويوديد الهيدروجين، وبروميد الهيدروجين. كل هذه المركبات تؤدي إلى تكوين الأحماض المقابلة.

بيروكسيد الهيدروجين (صيغة كيميائيةН₂О₂) يُظهر خصائص مؤكسدة قوية.

هيدروكسيدات الهيدروجينأو الماء H₂O.

هيدريدات- هذه مركبات تحتوي على معادن.

هيدروكسيدات- هذه الأحماض والقواعد والمركبات الأخرى التي تحتوي على الهيدروجين.

مركبات العضوية: البروتينات والدهون والدهون والهرمونات وغيرها.