Крахмал - это аморфный порошок с характерным хрустом (картофельного крахмала), нерастворимый в воде в обычных условиях. При попадании в горячую воду зерна крахмала сильно набухают, их оболочки разрываются, образуется коллоидный раствор.
Целлюлоза представляет собой волокнистое вещество белого цвета, не растворимый в воде. В отличие от крахмала, целлюлоза совсем не взаимодействует с водой даже йри кипячении. Чистая целлюлоза в нашей жизни встречается в виде ваты.
Строение молекул крахмала и целлюлозы
Самая простая формула крахмала (целлюлозы и) - (С 6 Н 10 О 5) n . В этой формуле значение n - от нескольких сотен до нескольких тысяч. Итак, крахмал - это природный полимер, состоящий из многократно повторяющихся структурных звеньев С 6 Н 10 О 5 . Он состоит из молекул двух типов. По этой причине крахмал даже считают смесью двух веществ - амилозы и амилопектина. Амилоза (ее в крахмале 20%) имеет линейные молекулы и более растворимая. Молекулы амилопектина (80%) разветвленные, и он менее растворим в воде. Эти молекулы отличаются и по относительной молекулярной массой: для линейных молекул (амилозы) она достигает порядка сотен тысяч, для разветвленных молекул (амилопектина) - нескольких миллионов.
Самая простая и молекулярная формулы целлюлозы аналогичны формул крахмала. Очевидно, что при одинаковом составе эти вещества существенно отличаются по свойствам. По сравнению с крахмалом у целлюлозы более высокая относительная молекулярная масса. Причина прочности и нерастворимости целлюлозы заключается в том, что она имеет пространственную трехмерную структуру. Однако целлюлоза не имеет не только трехмерной, но и разветвленной структуры. Но в этом и заключается причина прочности молекул целлюлозы, потому что они имеют линейную структуру, и отдельные макромолекулы расположены упорядочено плотно друг к другу. Вследствие этого значительно возрастает сила межмолекулярного взаимодействия между отдельными макромолекулами. Между упорядоченно расположенными макромолекулами целлюлозы устанавливаются многочисленные водородные связи: атомы Кислорода гидроксильных групп одной молекулы электростатически взаимодействуют с атомами Водорода гидроксильных групп другой молекулы. По этой же причине целлюлоза образует прочные волокна, что не характерно для крахмала. Тем временем в крахмале большинство молекул имеет разветвленную структуру, поэтому возможностей для. установление водородных связей меньше.
Молекулы крахмала состоят из остатков α -глюкозы, а целлюлозы - из остатков молекул β -глюкозы, В этом также заключается причина различий химических свойств крахмала и целлюлозы:
Крахмал
Целлюлоза
Химические свойства крахмала и целлюлозы
1.Комплексообразование крахмала с йодом.
Свойство крахмала образовывать синее окрашивание с йодом используют как качественную реакцию для обнаружения крахмала. С йодом реагирует в основном амилоза, образуя окрашенное соединение. Молекула амилозы в виде спирали окружает молекулы йода, при этом вокруг каждой молекулы йода оказывается шесть глюкозных остатков. Нагревание разрушает такой комплекс, и окраска исчезает.
2.Гидролиз.
Для сахарозы характерна реакция гидролиза. Такая же свойство присуще и крахмала. При длительном кипячении крахмала в присутствии кислоты (чаще всего сульфатной) молекулы подвергаются гидролизу. Причем конечным продуктом гидролиза есть только α -глюкоза. Однако процесс гидролиза происходит ступенчато с образованием промежуточных продуктов гидролиза. Ступенчатый процесс гидролиза может быть выражен следующей схеме:
Аналогичную свойство имеет и целлюлоза. Однако гидролиз целлюлозы проходит в более жестких условиях, и конечным продуктом гидролиза является β -глюкоза.
Промежуточные продукты гидролиза целлюлозы не представляют особого интереса, поэтому их можно не указывать и уравнения реакции составлять в суммарном виде:
3. Термическое разложение.
При нагревании древесины до высокой температуры без доступа воздуха выделяется достаточно большое количество продуктов. Кроме углерода и воды, образуются жидкие продукты, в том числе и метиловый спирт (который именно потому и называют древесным спиртом), ацетон, уксусная кислота.
4. Естерифікацїя.
Поскольку остатки глюкозы, входящие в состав целлюлозы, сохраняют гидроксильные группы, то она способна вступать в реакцию эстерификации с кислотами.
В каждом звене целлюлозы содержатся три гидроксильные группы. Все они могут вступать в реакции образования естеріз. В обычной формуле целлюлозы эти гидроксильные группы выделяют так:
Больше всего значение имеют эфиры целлюлозы с нітратною кислотой (нитроцеллюлоза) и уксусной кислотой (ацетилцелюлоза).
Крахмал - это основной углевод нашей пищи; непосредственно он, подобно жиров, организмом не усваивается. Гидролиз крахмала под действием ферментов начинается в рту при пережевывании пищи, продолжается в желудке и кишечнике. Образована в результате гидролиза глюкоза всасывается в кровь и поступает в печень, а оттуда - во все ткани организма. Избыток глюкозы откладывается в печени в виде высокомолекулярного углевода гликогена, который снова гидролизуется до глюкозы по мере расходования ее в клетках организма.
Для добывания глюкозы крахмал нагревают с разбавленной серной кислотой в течение нескольких часов. Когда процесс гидролиза закончится, кислоту нейтрализуют мелом, образующийся осадок кальций сульфата отфильтровывают и раствор упаривают. При охлаждении из раствора кристаллизуется глюкоза.
Если процесс гидролиза не доводить до конца, то в результате образуется густая сладкая масса - смесь декстринов и глюкозы - патока.
Декстрины, добытые из крахмала, используют как клей. Крахмал применяют для накрохмалювання белья под действием нагревания горячим утюгом он превращается в декстрины, которые склеивают волокна ткани и образуют плотную пленку, предохраняющую ткань от быстрого загрязнения. Кроме того, это облегчает следующее стирки, поскольку частички грязи, связанные с декстринами, значительно легче смываются водой.
Крахмал используют для производства этилового спирта. Во время этого процесса его сначала гидролизуют под действием фермента, который содержится в солоде, а потом продукт гидролиза сбраживают в присутствии дрожжей в спирт.
Этиловый спирт, который используют для промышленных нужд (синтез каучука), добывают синтетическим путем из этилена и гидролизом целлюлозы.
Благодаря своей механической прочности целлюлоза в составе древесины используется в строительстве, из нее изготовляют всевозможные столярные изделия. В виде волокнистых материалов (хлопка, льна, конопли), ее используют для изготовления нитей, тканей, канатов. Выделенная из древесины (освобожденная от сопутствующих веществ), целлюлоза идет на изготовление бумаги.
Эстеры целлюлозы используют для изготовления нитролаков, кинопленки, медицинского коллодия, искусственного волокна и взрывчатых веществ.
Полисахариды. Крахмал и целлюлоза
Цели урока: формирование представлений о важнейших полисахаридах: крахмале и целлюлозе - в сравнении их строения, свойств, применения и значения в природе.
Задачи: 1) обучающие - закрепить умение писать реакции, характеризующие химические свойства моносахаридов на примере глюкозы; сравнить строение и свойства крахмала и целлюлозы; на основе межпредметных связей органической химии и биологии показать значение полисахаридов в строении и функционировании живой природы,
2) развивающие - развитие познавательного интереса к химии и биологии, выработка умений сравнивать, классифицировать, выделять существенные признаки, обобщать изучаемые свойства и делать аргументированные выводы; формирование умения устанавливать причинно- следственные связи, самостоятельности учащихся по добыванию и применению знаний; развитие практических умений и навыков в процессе выполнения лабораторных опытов.
3) воспитательные - способствовать воспитанию коммуникабельности, умению общаться на деловом уровне; расширение кругозора обучающихся о применении полисахаридов и их роли в природе.
Тип урока: Урок изучения нового материала с использованием компьютерных технологий.
ХОД учебного занятия
II. Вступительное слово учителя
Наливаешь крепкий чай,
Хорошенько сахарозу
В чашке ложкой размешай.
Виноградную глюкозу,
И медовую фруктозу,
И молочную лактозу
Любят взрослый и малыш.
Но крахмалом и клетчаткой,
Что совсем-совсем несладки,
Тоже нас не удивишь.
Так устроена природа –
Это тоже… УГЛЕВОДЫ (отвечают учащиеся)
Щелк
III . Актуализация знаний
Сегодня на уроке, как вы поняли из стихотворения, мы продолжаем изучать класс органических соединений - углеводы.
1. Какие вещества относятся к классу углеводы? Щелк
2. На какие группы делятся углеводы?
3. Приведите примеры каждой группы. Щелк
(Заставка на экране – крахмал и целлюлоза). С момента своего появления на Земле человек употребляет растительную пищу, богатую крахмалом, использует для своих нужд древесину и другие растительные объекты, содержащие большое количество целлюлозы. В настоящее время человек уже умеет выделять и перерабатывать природные полимеры, получая из них ценные вещества, материалы, продукты: бумагу и ткани, муку и патоку, спирт и древесный уголь.
Сегодня на уроке мы с вами рассмотрим важнейшие полисахариды: крахмал и целлюлозу. Щелк.
Сравним их по строению, физическим и химическим свойствам, вспомним из курса биологии о нахождении полисахаридов в природе, расширим ваши знания о применении крахмала и целлюлозы.
Запись темы урока в тетрадях. «Полисахариды. Крахмал и целлюлоза».
IV . Изучение нового материала
Итак, сегодня наша задача сравнить крахмал и целлюлозу.
(Обучающиеся в течение урока заполняют в тетрадях таблицу, которая изображена на доске).
Сравнительная характеристика крахмала и целлюлозы
| Признаки сравнения | Полисахариды |
|
| Целлюлоза |
||
| Нахождение в природе | ||
| Строение | ||
| Химические свойства | ||
| Применение | ||
Слайд 1.
(Рассказ учителя с элементами беседы в сопровождении презентации).
Давайте назовём продукты, содержащие крахмал (Ответы учащихся: картофель, хлеб, рис, мука и т.д.). Щелк
Назовите процесс, в результате которого в листьях растений образуется крахмал. (Фотосинтез).
Учитель : крахмал образуется в зелёных растениях при поглощении ими энергии солнечного света. В клетках, содержащих хлорофилл, из углекислого газа и воды синтезируется глюкоза, которая затем превращается в крахмал. Крахмал содержится в цитоплазме растительных клеток в виде зерен запасного питательного вещества. Картофельные клубни содержат крахмала около 20%, пшеничные и кукурузные зёрна – около 70%, а рисовые – до 80%.
Давайте заполним первую строку таблицы.
Давайте вспомним из курса ботаники, какие материалы содержат целлюлозу? (Ответы обучающихся).
Учитель: целлюлоза, или клетчатка, входит в состав растений, образуя в них оболочки. Отсюда происходит и её название – от лат. Cellula, что значит – клетка. Целлюлоза придаёт растениям прочность и эластичность и является своеобразным скелетом растительных клеток. Волокна хлопка содержат до 98% целлюлозы, волокна льна – до 80%, а в древесине – около 50%. (Заполнение первой строки таблицы «нахождение целлюлозы в природе» )
Слайд 2.
Рассмотрим состав и строение изучаемых углеводов.
Назовите общую формулу крахмала и целлюлозы. Запишите её в тетради (и на доске)
(Учащиеся заполняют вторую строку в таблице: «состав» )
Учитель: Крахмал и целлюлоза - природные полимеры, т.е. биополимеры. Структурными звеньями макромолекул крахмала являются остатки молекул циклической α-глюкозы. Макромолекулы крахмала неодинаковы по размерам: в них входит разное число структурных звеньев – от нескольких сотен до нескольких тысяч, поэтому неодинакова их молекулярная масса. Макромолекулы крахмала различаются не только размерами, а, следовательно, массой, но и структурой. Он является смесью двух веществ: амилозы и амилопектина. Амилоза имеет линейную структуру, она растворяется в воде. На её долю приходится 10-20%. У амилопектина структура разветвленная, в воде он не растворяется, а только набухает. На его долю приходится 80-90%.
Учащиеся заполняют третью строку таблицы «строение»
Учитель: а сейчас мы рассмотрим признаки целлюлозы в сравнении с крахмалом. -
Учитель: целлюлоза, как и крахмал, является природным полимером. Оказалось, что они имеют одинаковые по составу структурные звенья и одну и ту же молекулярную формулу – (C 6 H 10 O 5) n . В чём же отличие? А отличие в структуре макромолекул. Молекулы крахмала имеют линейную или разветвлённую структуру, целлюлоза – только линейную. Это объясняет то, что целлюлоза образует такие волокнистые материалы, как хлопок, лён и т.д. (Демонстрация образцов тканей из льна и хлопка). В природных волоконцах макромолекулы целлюлозы располагаются в одном направлении, т.е. ориентированы вдоль оси волокна.
Заполнение 2 и 3 строки таблицы «состав» и «строение»
Теперь давайте обратим внимание на физические свойства крахмала и целлюлозы. Попробуем их описать.
(Учащиеся устно описывают физические свойства образца крахмала, пробуя растворить его в воде. (Ответ: белый порошок, без запаха, нерастворимый в холодной воде, в горячей воде образует клейстер. Целлюлоза – белое твердое вещество(демонстрируем вату), не растворимое в воде.). Заполняют 4 строку таблицы «физические свойства»
Переходим к изучению химических свойств полисахаридов.
Учитель: крахмал сравнительно легко подвергается гидролизу. В зависимости от условий гидролиз может протекать ступенчато, с образованием различных промежуточных продуктов – декстринов, мальтозы, глюкозы.
Учащиеся заполняют пятую строку таблицы «химические свойства»
1 свойство – гидролиз полисахаридов.
В древности недобросовестные торговцы подмешивали в сметану муку, чтобы она становилась гуще. Обнаружить такой обман можно было очень легко. Для этого достаточно было капнуть маленькую капельку йода на сметану. И если продукт содержал крахмал, то йод приобретал синюю окраску.
Как называется такая реакция, которая позволяет распознавать вещества? (Качественная). Просмотр видеофрагмента.
Учитель: характерной реакцией крахмала является его взаимодействие с йодом. Этим свойством пользуются при определении крахмала в пищевых продуктах. При нагревании синее окрашивание исчезает, при охлаждении появляется вновь. (Если время позволит – можно проделать этот опыт в классе).
Сейчас мы с вами постараемся обнаружить крахмал в различных продуктах питания, с которыми сталкиваемся каждый день. Перед вами картофель, сметана, вареная колбаса и белый хлеб. Добавьте к каждому образцу йодную настойку.
(Учащиеся выполняют лабораторные опыты ). Что вы наблюдаете? Какие продукты содержат больше крахмала, какие меньше? Почему вы так думаете?
Учитель: А благодаря наличию гидроксогрупп крахмал способен образовывать эфиры, которые не нашли практического применения. Просмотр видеоопыта.
Учитель: рассмотрим химические свойства целлюлозы.
Подобно крахмалу, но с меньшей скоростью, целлюлоза гидролизуется под действием минеральных кислот. В итоге образуется глюкоза.
(C 6 H 10 O 5) n + n H 2 O → t n С 6 Н 12 О 6
В пищеварительном тракте жвачных животных целлюлоза подвергается гидролизу под действием микроорганизмов кишечника.
Целлюлоза легко горит с образованием углекислого газа и воды. Поэтому природные объекты с её выс. содержанием, например, древесина, используются как топливо.
(C 6 H 10 O 5) n + 6n O 2 →6n CO 2 + 5n H 2 O + Q
При нагревании древесины без доступа воздуха происходит её термическое разложение, приводящее к образованию ценных органических веществ (ацетона, уксусной кислоты, метанола) и древесного угля.
Учитель: . Каждое структурное звено целлюлозы содержит по 3 гидроксильные группы. За счёт них целлюлоза может давать простые и сложные эфиры. Большое значение имеют азотнокислые эфиры целлюлозы. Они получаются при действии на целлюлозу азотной кислоты в присутствии серной кислоты. В зависимости от условий, получают динитроцеллюлозу или тринитроцеллюлозу. (Заполнение 5 строки таблицы «химические свойства целлюлозы»)
Учитель: Остановимся немного подробнее на свойствах нитроцеллюлозы. Их общее свойство – горючесть. Просмотр видео.
Тринитрат целлюлозы, называемый пироксилином, - сильновзрывчатое вещество. Его применяют для производства бездымного пороха. Просмотр видео.
Учитель: Реакция образования сложных эфиров имеет очень большое промышленное значение. Сейчас мы убедимся в этом на примере получения триацетилцеллюлозы. Её получают в реакции с уксусным ангидридом. Полученную ди – и триацетилцеллюлозу используют для приготовления искусственного ацетатного волокна. (Демонстрация образцов ткани из искусственного и синтетического материала). А в чём отличие искусственных волокон от синтетических? (Ответ: искусственные волокна получают из природных материалов, а синтетические – из полученных химическим путём веществ).
Рассмотрим применение крахмала. В каких областях крахмал нашёл широкое применение? (Ответы: пищевая, кондитерская, и др.)
Учитель: крахмал – ценный питательный продукт. Непосредственно крахмал не усваивается организмом. Чтобы облегчить его усвоение, продукты, содержащие крахмал, подвергают воздействию выс. температур. Происходит частичный гидролиз крахмала и образуются декстрины, растворимые в воде. В пищеварительном тракте они подвергаются дальнейшему гидролизу с образованием глюкозы, которая усваивается организмом.
Крахмал используют в производстве клея, при обработке белья, в кондитерской промышленности. (Заполнение 6 строки таблицы: «применение крахмала»)
Заполним 6 строку таблицы «применение целлюлозы»: целлюлоза используется с давних времён. Она идёт на изготовление тканей, верёвок, канатов. Путём гидролиза целлюлозы и брожения образующейся при этом глюкозы получают этиловый спирт, идущий на производство бутадиена для синтеза каучука. Эфиры необходимы в производстве нитролаков, киноплёнки, искусственных волокон, взрывчатых веществ. Целлюлоза используется в строительстве и при изготовлении бумаги.
Учитель: С давних времён человек использует волокнистые природные материалы для изготовления одежды и различных изделий домашнего обихода. По мере увеличения потребностей населения и развивающейся техники возникла потребность получать химические волокна.
V. Закрепление изученного материала
Итак, сегодня мы познакомились с очень важным и широко распространенным классом соединений – полисахаридами. Сейчас мы знаем о них гораздо больше, чем раньше. Давайте проверим, а что же мы запомнили.
Фронтальная беседа по вопросам:
Какое вещество является мономером крахмала? Целлюлозы?
Сравните относительные молекулярные массы крахмала и целлюлозы. У какого вещества она больше? Почему?
Чем отличаются крахмал и целлюлоза по строению? Что общего в их строении?
Какие химические свойства, обусловленные наличием гидроксогрупп, проявляют крахмал и целлюлоза?
При каких условиях происходит гидролиз полисахаридов?
Каким изменениям подвергаются крахмал и целлюлоза в пищеварительном тракте человека и животных? Запишите уравнение реакции гидролиза крахмала. Переваривается ли целлюлоза в желудках большинства животных и человека? Почему?
Можно ли из крахмала получить волокна, а затем ткань? Почему?
VI. Подведение итогов урока. Рефлексия.
Что вам показалось наиболее интересным?
Что больше всего запомнилось?
Что вызвало затруднение?
Что удивило?
Домашнее задание: §43, упр. 7,8; §44,
Приложение
Химический диктант
Вариант 1 – крахмал Вариант 2 – целлюлоза
Средняя относительная масса – от нескольких сотен до нескольких тысяч единиц.
Средняя относительная масса – несколько миллионов единиц.
Является природным полимером.
Химическая формула данного вещества (С 6 Н 10 О 5)n.
Молекулы данного вещества состят из остатков β-форм циклической глюкозы.
Макромолекулы данного вещества имеют как линейную, так и разветвленную структуру.
Макромолекулы данного вещества имеют линейную структуру.
Дают синюю окраску при взаимодействии с иодом.
Подвергаются гидролизу в присутствии минеральных кислот.
Процесс гидролиза осуществляется ступенчато.
Азотнокислые эфиры данного вещества горючи, используются для производства бездымного пороха.
Уксуснокислые эфиры используются для получения ацетатного волокна.
Содержится в растениях, образуя оболочки клеток, придавая им прочность и эластичность.
Образуется в результате фотосинтетической деятельности растений.
Является ценным источником углеводов в пищевом рационе.
Используется для получения патоки.
Используется для получения бумаги.
Данное вещество в горячей воде набухает, образуя клейстер.
Растворяется в холодной воде.
Раздает листочки с вопросами, через 4 минуты просит обменяться листочками.
Глюкоза – важнейший представитель моносахаридов
Гомологом глюкозы является фруктоза.
Второе название глюкозы – фруктовый сахар.
Фруктоза – важнейший дисахарид.
Второе название сахарозы – виноградный сахар.
При гидролизе сахарозы образуются глюкоза и фруктоза.
Крахмал и целлюлоза – важнейшие представители моносахаридов.
Крахмал является совокупностью двух полимеров, обладающих различным пространственным строением макромолекул: амилозы и амилопектина.
Крахмал способен набухать в холодной воде.
Крахмал можно обнаружить в пищевых продуктах с помощью спиртовой тинктуры йода.
Целлюлозу получают из древесины.
Из целлюлозы получают искусственные волокна: вискозу, медно-аммиачное волокно и ацетатный шелк.
Крахмал используется для производства декстринов, являющихся взрывчатыми веществами.
Древесина на 50% состоит из целлюлозы.
Нитраты целлюлозы используются для производства ацетатного шелка.
Фруктоза образуется в природе в результате процесса фотосинтеза.
Учитель: теперь проверяете ответы своих друзей. Выводит на экран номера верных утверждений и критерии оценки. Учащиеся проверяют и ставят оценки, потом передают листочки учителю.
Ответы (истинные утверждения):1, 3, 5,6, 8, 10, 11, 12, 14.
Печаная бульба – гэта казка,
Паскрабеш нажом - і калі ласка.
Жоўтая скарына як пірог,
Будзеш уплячтаць яе за трох.
Пімен Панчанка. Бульба.
1.Почему говоря о печеной картошке, поэт отдельно говорит о ее корочке?
3.Где мы еще сталкиваемся с декстринами? (Корочка хлеба, хлопья и другие продукты быстрого приготовления)
Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com
Подписи к слайдам:
Полисахариды. Крахмал Целлюлоза
КТО ТАКИЕ УГЛЕВОДЫ Углеводы – полифункциональные соединения это органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как и в молекуле воды (2:1). Общая формула углеводов С n (H 2 O) m
ФУНКЦИИ УГЛЕВОДОВ 1 .. Они поставляют энергию для биологических процессов. 2. Являются исходным материалом для синтеза в организме других промежуточных или конечных метаболитов. 3.На долю углеводов приходится около 80% сухого вещества растений и около 20% животных. 4.Пища человека состоит примерно на 70% из углеводов.
ИСТОРИЧЕСКАЯ СПРАВКА Углеводы используются с глубокой древности - самым первым углеводом (точнее смесью углеводов), с которой познакомился человек, был мёд. Родиной сахарного тростника является северо-западная Индия-Бенгалия. Европейцы познакомились с тростниковым сахаром благодаря походам Александра Македонского в 327 г. до н.э. Крахмал был известен ещё древним грекам.
1. Свекловичный сахар в чистом виде был открыт лишь в 1747 г. немецким химиком А. Маргграфом 2. В 1811 г. русский химик Кирхгоф впервые получил глюкозу гидролизом крахмала 3. Впервые правильную эмпирическую формулу глюкозы предложил шведский химик Я. Берцеллиус в 1837 г. С 6 Н 12 О 6 4. Синтез углеводов из формальдегида в присутствии Са(ОН) 2 был произведён А.М. Бутлеровым в 1861 г.
Углеводы Моносахариды Олигосахариды Полисахариды Глюкоза, фруктоза, рибоза Сахароза Крахмал, целлюлоза
Углеводы = сахариды Простые (СН 2 О) n , где n =3-9 моносахариды Сложные Дисахариды С 12 Н 22 О 11 Полисахариды С x (Н 2 О) y глюкоза фруктоза галактоза С 6 - гексозы рибоза дезоксирибоза С 5 - пентозы сахароза лактоза мальтоза 2 гексозы крахмал гликоген целлюлоза хитин полигексоза Чем больше молекулярная масса углеводов, тем менее растворимое вещество и не сладкое на вкус. Классификация углеводов
Моносахариды - пентозы рибоза дезоксирибоза
Глюкоза Фруктоза Галактоза Моносахариды - гексозы
1) спиртовое брожение С 6 Н 12 О 6 → 2СН 3 -СН 2 ОН + 2СО 2 Этиловый спирт 2) молочнокислое брожение С 6 Н 12 О 6 → 2СН 3 -СНОН –СООН Молочная кислота 3) маслянокислое брожение С 6 Н 12 О 6 → С 3 Н 7 СООН + 2Н 2 + 2СО 2 4) Полное окисление С 6 Н 12 О 6 +6О 2 → 6Н 2О + 6СО 2 Специфические свойства глюкозы
Сахароза- дисахарид, образованный глюкозой и фруктозой
Доказательство наличия в сахарозе гидроксильных групп
Обугливание сахарозы
Мальтоза Мальтоза (солодовый сахар) Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в солоде.
ИТОГИ ПОВТОРЕНИЯ: В сбалансированном питании углеводы составляют 60% от суточного рациона Углеводы Недостаток углеводов в пище вреден и приводит к тому, что в организме начинается усиленное использование энергетических возможностей белков и жиров. В этом случае резко увеличивает количество продуктов их расщепления, вредных для человека. По составу их можно классифицировать на Сложные крахмал (С 6 Н 10 О 5) n простые глюкоза С 6 Н 12 О 6 Они содержат две функциональные группы: 1) гидроксогруппу, структурная формула которой -ОН 2) карбонильную, структурная формула которой -НС=О Избыток углеводов в пище вреден и приводит к ожирению. Обильное потребление сахара отрицательно сказывается на функции кишечной микрофлоры, приводит к нарушению обмена холестерина и повышению его уровня в сыворотке крови. Углеводы в организме человека могут запасаться! глюкоза С 6 H 1 2 O 6 окисление до углекислого газа СО 2 и воды Н 2 О с выделением энергии (1 г. углеводов – 4,1 ккал.)
Тема: "Полисахариды: крахмал и целлюлоза" Крахмал Целлюлоза Гликоген (С6Н10О5) n (гидролизуются на большое количество молекул моносахаридов)
Крахмал – резервный полисахарид многих растений. В промышленности его получают из картофеля. Это белый порошок. Полисахариды
Целлюлоза (к летчатка) – широко распространена в природе: из неё построены ткани растений. Вата, фильтровальная бумага – наиболее чистые формы целлюлозы (до 96%). Составная часть древесины – целлюлоза. Полисахариды
Гликоген – животный крахмал, который откладывается в печени и является резервным веществом в организме человека и животных. Полисахариды
Сравнение крахмала и целлюлозы Крахмал Целлюлоза Состав Строение Физические свойства Химические свойства Нахождение в природе Биологическая роль Применение
Структурная формула крахмала Остатки α - глюкозы
Строение крахмала.
Структурная формула целлюлозы Остатки β - глюкозы
Физические свойства белый аморфный порошок не растворяется в холодной воде в горячей воде разбухает не обладает сладким вкусом твердое волокнистое белое вещество не растворяется в воде не обладает сладким вкусом крахмала целлюлозы
Видеоопыт
Химические свойства крахмала Качественная реакция (С 6 Н 10 О 5) n + I 2 → синее окрашивание 2. Гидролиз (С 6 Н 10 О 5) n + (n -1) H 2 O → nC 6 H 12 O 6 Крахмал → декстрины → мальтоза → глюкоза
Гидролиз крахмала
Химические свойства целлюлозы 1. Гидролиз (С 6 Н 10 О 5) n + (n -1) H 2 O → nC 6 H 12 O 6
Химические свойства целлюлозы 2. Образование сложных эфиров
Получение и свойства тринитроцеллюлозы
Получение ацетатного волокна
Растворение целлюлозы
Крахмал в природе
Целлюлоза в природе
Применение крахмала и целлюлозы
Проверим себя 1. Макромолекула крахмала состоит из остатков молекул… α - глюкозы β - глюкозы фруктозы
Проверим себя 2. Качественная реакция на крахмал – взаимодействие с … гидроксидом меди (II) йодом аммиачным раствором оксида серебра
Проверим себя 3. При гидролизе целлюлозы образуется… крахмал глюкоза этанол
Проверим себя 4. Тринитрат целлюлозы используется как … лекарственное средство взрывчатое вещество средство для тушения пожара
Проверим себя 5. Для изготовления ацетатного волокна используются… соли целлюлозы оксиды целлюлозы сложные эфиры целлюлозы
Поздравляю! Вы успешно справились со всеми заданиями!
Домашнее задание Параграф 24. упражнения 3,5 после параграфа
Крахмал Безвкусный, аморфный порошок белого цвета, нерастворимый в холодной воде. Под микроскопом видно, что это зернистый порошок; при сжатии порошка крахмала в руке он издаёт характерный «скрип», вызванный трением частиц.
В горячей воде набухает (растворяется), образуя коллоидный раствор - клейстер; с раствором йода образует соединение-включение, которое имеет синюю окраску. В воде, при добавлении кислот (разбавленная H2SO4 и др.) как катализатора, постепенно гидролизуется с уменьшением молекулярной массы, с образованием т. н. «растворимого крахмала», декстринов, вплоть до глюкозы.Молекулы крахмала неоднородны по размерам. Крахмал представляет собой смесь …
линейных и разветвлённых макромолекул.При действии ферментов или нагревании с кислотами подвергается гидролизу. Уравнение:(C6H10O5)n + nH2O-H2SO4→ nC6H12O6.
Качественные реакции:
Крахмал, в отличие от глюкозы, не даёт реакции серебряного зеркала.
Подобно сахарозе, не восстанавливает гидроксид меди (II).
Взаимодействие с йодом (окрашивание в синий цвет) - качественная реакция;
Физические свойства целлюлозы. Чистая целлюлоза - белое твердое вещество, нерастворимое в воде и в обычных органических растворителях, хорошо растворимо в концентрированном аммиачном растворе гидроксида меди (II) (реактив Швейцера). Из этого раствора кислоты осаждают целлюлозу в виде волокон (гидратцеллюлоза). Клетчатка обладает довольно большой механической прочностью.
Химические свойства. Применение целлюлозы
Небольшие различия в строении молекул обуславливают значительные различия в свойствах полимеров: крахмал - продукт питания, целлюлоза для этой цели непригодна.
1) Целлюлоза не дает реакции «серебряного зеркала» (нет альдегидной группы).
2)За счет гидроксильных групп целлюлоза может образовывать простые и сложные эфиры.Например, реакция образования сложного эфира с уксусной кислотой имеет вид:
[С6Н7O2(ОСОСН3)3]n+3nН2O®[С6Н7O2(ОН)3]n+3nСН3СООН
3)При взаимодействии целлюлозы с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве водоотнимающего средства образуется сложный эфир - тринитрат целлюлозы:
4)Подобно крахмалу, при нагревании с разбавленными кислотами целлюлоза подвергается гидролизу с образованием глюкозы: nСбН12O6®(С6Н1006)n+nН2O
Гидролиз целлюлозы, иначе называемый осахариванием , - очень важное свойство целлюлозы, он позволяет получить из древесных опилок и стружек целлюлозу, а сбраживанием последней - этиловый спирт. Этиловый спирт, полученный из древесины, называется гидролизным.
Гликоген (С6Н10О5)n – резервный полисахарид, который содержится в животных организмах, а также в клетках грибов, дрожжей и некоторых растений (кукурзы). В животных организмах гликоген локализируется в печени (20%) и мышцах (4%).
Строение и свойства гликогена. Молекулы гликогена имеют разветвленную структуру и состоят из остатков альфа-D-глюкозы, соединенных 1,4- и 1,6-гликозидными связями.1)Гликоген растворяется в горячей воде, с растворов осаждается этиловым спиртом. 2)Гликоген устойчив в щелочной среде, а в кислой среде при нагревании гидролизируется с образованием сначала декстринов, а потом глюкозы. 3)С йодом гликоген дает красно-фиолетовую или красно-коричневую окраску, что свидетельствует оего сходстве с амилопектином.оптически активен.
Гликоген в организме. Ферментативное расщепление гликогена осуществляется двумя путями: гидролизом и фосфоролизом. Гидролитическое расщепление гликогена осуществляется альфа-амилазой, вследствие чего образуется мальтоза. При фосфорилировании гликогена при участии фосфорилазы (в печени) образуется глюкозо-1-фосфат.
(C 6 H 10 O 5) n + H 3 PO 4 –> (C 6 H 10 O 5) n–1 + Глюкозо-1-фосфат,
Полисахариды: крахмал, целлюлоза
Полисахариды являются высокомолекулярными соединениями, содержащими сотни и тысячи остатков моносахаридов. Общим для строения полисахаридов является то, что остатки мо-носахаридов связываются за счет полуацетального гидроксила одной молекулы и спиртового гидроксила другой и т.д. Каждый остаток моносахарида связан с соседними остатками гликозидными связями.Полигликозиды могут содержать разветвленные и неразветвленные цепи. Остатки моносахаридов, входящие в состав молекулы, могут быть одинаковыми или разными. Наибольшее значение из высших полисахаридов имеют крахмал, гликоген (животный крахмал), клетчатка (или целлюлоза). Все эти три полисахарида состоят из молекул глюкозы, по-разному соединенных друг с другом. Состав всех трех соединений можно выразить общей формулой: (С6Н10О5)n
Крахмал
Крахмал относится к полисахаридам. Молекулярная масса этого вещества точно не установлена, но известно, что очень велика (порядка 100000) и для разных образцов может быть различна. Поэтому формулу крахмала, как и других полисахаридов, изображают в виде (С6Н10О5)n. Для каждого полисахарида n имеет различные значения.
Физические свойства
Крахмал представляет собой безвкусный порошок, нерастворимый в холодной воде. В горячей воде набухает, образуя клейстер. Крахмал широко распространен в природе. Он является для различных растений запасным питательным материалом и содержится в них в виде крахмальных зерен. Наиболее богато крахмалом зерно злаков: риса (до 86%), пшеницы (до 75%), кукурузы (до 72%), а также клубни картофеля (до 24%). В клубнях картофеля крахмальные зерна плавают в клеточном соке, а в злаках они плотно склеены белковым веществом клейковиной. Крахмал является одним из продуктов фотосинтеза.
Получение
Из растений извлекают крахмал, разрушая клетки и отмывая его водой. В промышленном масштабе его получают главным образом из клубней картофеля (в виде картофельной муки), а также из кукурузы.
Химические свойства
1) При действии ферментов или при нагревании с кислотами (ионы водорода служат катализатором) крахмал, как и все сложные углеводы, подвергается гидролизу. При этом сначала образуется растворимый крахмал, затем менее сложные вещества -- декстрины. Конечным продуктом гидролиза является глюкоза. Можно выразить суммарное уравнение реакции следующим образом:
Происходит постепенное расщепление макромолекул. Гидролиз крахмала -- его важное химическое свойство. 2) Крахмал не дает реакции «серебряного зеркала», но ее дают продукты его гидролиза. Макромолекулы крахмала состоят из -глюкозы. Процесс образования крахмала можномногих молекул циклической выразить так (реакция поликонденсации):
3) Характерной реакцией является взаимодействие крахмала с растворами йода. Если к охлажденному крахмальному клейстеру добавить раствор йода, то появляется синее окрашивание. При нагревании клейстера оно исчезает, а при охлаждении появляется вновь. Этим свойством пользуются при определении крахмала в пищевых продуктах. Так, например, если каплю йода нанести на срез картофеля или ломтик белого хлеба, то появляется синее окрашивание.
Применение
Крахмал является основным углеводом пищи человека, он в больших количествах содержится в хлебе, крупах, картофеле, овощах. В значительных количествах крахмал перерабатывается на декстрины, патоку, глюкозу, которые используются в кондитерской промышленности. Крахмал используется как клеящее средство, применяется для отделки тканей, накрахмаливания белья. В медицине на основе крахмала готовят мази, присыпки и т.д.
Целлюлоза, или клетчатка
Целлюлоза -- еще более распространенный углевод, чем крахмал. Из него состоят в основном стенки растительных клеток. В древесине содержится до 60%, в вате и фильтровальной бумаге -- до 90% целлюлозы.
Физические свойства
Чистая целлюлоза -- белое твердое вещество, нерастворимое в воде и в обычных органических растворителях, хорошо растворимо в концентрированном аммиачном растворе гидроксида меди (II) (реактив Швейцера). Из этого раствора кислоты осаждают целлюлозу в виде волокон (гидратцеллюлоза). Клетчатка обладает довольно большой механической прочностью.
Состав и строение
Состав целлюлозы, так же как и крахмала, выражают формулой (С6Н10О5)n. Значение n в некоторых видах целлюлозы достигает 10-12 тыс., а молекулярная масса доходит до нескольких миллионов. Молекулы ее имеют линейное (неразветвленное) строение, вследствие чего целлюлоза легко образует волокна. Молекулы же крахмала имеют как линейную, так и разветвленную структуру. В этом основное отличие крахмала от целлюлозы. Имеются различия и в строении этих -глюкозы, авеществ: макромолекулы крахмала состоят из остатков молекул -глюкозы. Процесс образования фрагментамакромолекулы целлюлозы -- из остатков макромолекулы целлюлозы можно изобразить схемой:
Химические свойства. Применение целлюлозы
Небольшие различия в строении молекул обуславливают значительные различия в свойствах полимеров: крахмал -- продукт питания, целлюлоза для этой цели непригодна.1) Целлюлоза не дает реакции «серебряного зеркала» (нет альдегидной группы). Это позволяет рассматривать каждое звено С6Н10О5 как остаток глюкозы, содержащий три гидроксильные группы. Последние в формуле целлюлозы часто выделяют:
За счет гидроксильных групп целлюлоза может образовывать простые и сложные эфиры.Например, реакция образования сложного эфира с уксусной кислотой имеет вид:
[С6Н7O2(ОСОСН3)3]n+3nН2O[С6Н7O2(ОН)3]n+3nСН3СООН
При взаимодействии целлюлозы с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве водоотнимающего средства образуется сложный эфир -- тринитрат целлюлозы:
Это -- взрывчатое вещество, применяемое для изготовления порохов. Таким образом, при обычной температуре целлюлоза взаимодействует лишь с концентрированными кислотами.2) Подобно крахмалу, при нагревании с разбавленными кислотами целлюлоза подвергается гидролизу с образованием глюкозы:nСбН12O6(С6Н1006)n+nН2OГидролиз целлюлозы, иначе называемый осахариванием, -- очень важное свойство целлюлозы, он позволяет получить из древесных опилок и стружек целлюлозу, а сбраживанием последней -- этиловый спирт. Этиловый спирт, полученный из древесины, называется гидролизным.На гидролизных заводах из 1 т древесины получают до 200 л этилового спирта, что позволяет заменить 1,5 т картофеля или 0,7 т зерна. Сырая глюкоза, полученная из древесины, может служить кормом для скота. Это только отдельные примеры применения целлюлозы. Целлюлоза в виде хлопка, льна или пеньки идет на изготовление тканей -- хлопчатобумажных и льняных. Большие количества ее расходуются на производство бумаги. Дешевые сорта бумаги изготовляют из древесины хвойных пород, лучшие сорта -- из льняной и хлопчатобумажной макулатуры. Подвергая целлюлозу химической переработке, получают несколько видов искусственного шелка, пластмассы, кинопленку, бездымный порох, лаки.