Если загородный дом расположен невдалеке от сетевых магистралей, то выбор отопительной системы очевиден: на данный момент природный газ является самым экономичным видом топлива. Но и при отсутствии центрального газоснабжения многие домовладельцы отдают предпочтение газовому отоплению. Для этого используются автономные системы, работающие на сжиженном газе.
Первым членом семьи является метан. Он образован атомом углерода, окруженным 4 атомами водорода. Другие члены отличаются добавлением атома углерода. Имена наиболее известных. В заключение отметим, что алканы имеют следующую молекулярную формулу. Они являются частью серии, называемой гомологичной. Это помогает нам понять их физические свойства, поскольку, зная одну из тех, мы можем экстраполировать результаты на другие. Основные физические характеристики.
Этан чрезвычайно широко распространен (один из постоянных компонентов природного газа). Вступает во все реакции, характерные для алканов, прежде всего – галогенирования. Оно протекает под действием ультрафиолетового облучения, в ходе которого образуются свободные радикалы – инициаторы, может быть ускорено путем нагрева. Этилен используется в промышленности: является сырьем для получения дихлорэтана, винилацетата, окиси этилена, полиэтилена разных марок, стирола, который, в свою очередь, идет на производство полистирола. Также из этилена получают этиловый спирт, уксусную кислоту, этиленгликоль. Мало того – этот газ используется для ускорения созревания овощей и фруктов.
Если загородный дом расположен невдалеке от сетевых магистралей, то выбор отопительной системы очевиден: на данный момент природный газ является самым экономичным видом топлива. Но и при...
Предельные, углеводороды ряда метана (алканы)
Алканы, или парафины - алифатические предельные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой s -связью. Оставшиеся валентности углеродного атома, не затраченные на связь с другими атомами углерода, полностью насыщены водородом. Поэтому предельные углеводороды содержат в молекуле максимальное число водородных атомов.
Углеводороды ряда алканов имеют общую формулу C n H 2n+2 . В таблице представлены некоторые представители ряда алканов и их некоторые физические свойства.
|
Формула |
Название |
Название радикала |
Т пл. 0 С |
Т кип. 0 С |
|
CH 4 |
метан |
метил |
||
|
C 2 H 6 |
этан |
этил |
||
|
C 3 H 8 |
пропан |
пропил |
||
|
C 4 H 10 |
бутан |
бутил |
||
|
C 4 H 10 |
изобутан |
изобутил |
||
|
C 5 H 12 |
пентан |
пентил |
||
|
C 5 H 12 |
изопентан |
изопентил |
||
|
C 5 H 12 |
неопентан |
неопентил |
||
|
C 6 H 14 |
гексан |
гексил |
||
|
C 7 H 16 |
гептан |
гептил |
||
|
C 10 H 22 |
декан |
децил |
||
|
C 15 H 32 |
пентадекан |
|||
|
C 20 H 42 |
эйкозан |
Из таблицы видно, что эти углеводороды отличаются друг от друга количеством групп - СН 2 - .Такой ряд сходных по строению, обладающих близкими химическими свойствами и отличающихся друг от друга числом данных групп называется гомологическим рядом. А вещества, составляющие его, называются гомологами .
Тренажёр №1 - Гомологи и изомеры
Тренажёр №2. - Гомологический ряд предельных углеводородов
Физические свойства
Первые четыре члена гомологического ряда метана - газообразные вещества, начиная с пентана - жидкости, а углеводороды с числом углеродных атомов 16 и выше - твердые вещества (при обычной температуре). Алканы - неполярные соединения и трудно поляризуемые. Они легче воды и в ней практически не растворяются. Не растворяются также в других растворителях с высокой полярностью. Жидкие алканы - хорошие растворители для многих органических веществ. Метан и этан, а также высшие алканы не имеют запаха. Алканы - горючие вещества. Метан горит бесцветным пламенем.
Получение алканов
Для получения алканов используют в основном природные источники.
Газообразные алканы получают из природного и попутных нефтяных газов, а твердые алканы - из нефти. Природной смесью твердых высокомолекулярных алканов является горный воск - природный битум.
1. Из простых веществ:
n C + 2n Н 2 500 °С, кат → С n Н 2n + 2
2. Действие металлического натрия на галогенопроизводные алканов- реакция А.Вюрца :
2CH 3 -Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl
Химические свойства алканов
1. Реакции замещения - Галогенирование (стадийно)
CH 4 + Cl 2 hν → CH 3 Cl (хлорметан) + HCl (1 стадия) ;
метан
CH 3 Cl + Cl 2 hν → CH 2 Cl 2 (дихлорметан)+ HCl (2 стадия);
С H 2 Cl 2 + Cl 2 hν → CHCl 3 (трихлорметан)+ HCl (3 стадия);
CHCl 3 + Cl 2 hν → CCl 4 (хлорметан)+ HCl (4 стадия).
2. Реакции горения (горят светлым не коптящим пламенем)
C n H 2n+2 + O 2 t → nCO 2 + (n+1)H 2 O
3. Реакции разложения
а) Крекинг при температуре 700-1000°С разрываются (-С-С-) связи:
C 10 H 22 → C 5 H 12 + C 5 H 10
б) Пиролиз при температуре 1000°С разрываются все связи, продукты – С (сажа) и Н 2:
С H 4 1000°С → C + 2 H 2
Применение
· Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.
· Использование в качестве топлива – в котельных установках, бензин, дизельное топливо, авиационное топливо, баллоны с пропан-бутановой смесью для бытовых плит
· Вазелин используется в медицине, парфюмерии, косметике, высшие алканы входят в состав смазочных масел, соединения алканов применяются в качестве хладагентов в домашних холодильниках
· Смесь изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров.
· Метан используется для производства шин и краски
· Значение алканов в современном мире огромно. В нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ. Велико значение в медицине, парфюмерии и косметике.
Задания для закрепления
№1. Составьте уравнения реакций горения этана и бутана.
№2. Составьте уравнения реакций получения бутана из следующих галогеналканов:
CH 3 - Cl (хлорметан) и C 2 H 5 - I (йодэтан).
№3. Осуществите превращения по схеме, назовите продукты:
C→ CH 4 → CH 3 Cl → C 2 H 6 → CO 2
№4. Реши кроссворд
По горизонтали:
1.
Алкан, имеющий молекулярную формулу С 3 Н 8 .
2. Простейший представитель предельных углеводородов.
3. Французский химик, имя которого носит реакция получения углеводородов с
более длинной углеродной цепью взаимодействием галогенопроизводных предельных
углеводородов с металлическим натрием.
4. Геометрическая фигура, которую напоминает пространственное строение молекулы
метана.
5. Трихлорметан.
6. Название радикала С 2 Н 5 –.
7. Наиболее характерный вид реакций для алканов.
8. Агрегатное состояние первых четырех представителей алканов при нормальных
условиях.
Если вы правильно ответили на вопросы, то в выделенном столбце по вертикали получите одно из названий предельных углеводородов. Назовите это слово?
Алканы (метан и его гомологи) имеют общую формулу C n H 2n +2. Первые четыре углеводорода называют метан, этан, пропан, бутан. Названия высших членов этого ряда состоят из корня – греческого числительного и суффикса -ан. Названия алканов положены в основу номенклатуры IUPAC.Правила систематической номенклатуры:
- Правило главной цепи.
Главную цепь выбирают, руководствуясь последовательно следующими критериями:
- Максимальное число функциональных заместителей.
- Максимальное число кратных связей.
- Максимальная протяженность.
- Максимальное число боковых углеводородных групп.
- Правило наименьших номеров (локантов).
Главную цепь нумеруют от одного конца до другого арабскими цифрами. Каждый заместитель получает номер того атома углерода главной цепи, к которому он присоединен. Последовательность нумерации выбирают таким образом, чтобы сумма номеров заместителей (локантов) была наименьшей. Это правило применяется и при нумерации моноциклических соединений.
- Правило радикалов.
Все углеводородные боковые группы рассматривают как одновалентные (односвязные) радикалы. Если боковой радикал сам содержит боковые цепи, то в нем по приведенным выше правилам выбирается дополнительная главная цепь, которая нумеруется, начиная с атома углерода, присоединенного к главной цепи.
- Правило алфавитного порядка.
Название соединения начинают с перечисления заместителей, указывая их названия в алфавитном порядке. Названию каждого заместителя предшествует его номер в главной цепи. Наличие нескольких заместителей обозначают префиксами-числителями: ди-, три-, тетра- и т. д. После этого называют углеводород, соответствующий главной цепи.
В табл. 12.1 приведены названия первых пяти углеводородов, их радикалов, возможных изомеров и соответствующие им формулы. Названия радикалов заканчиваются суффиксом -ил.
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Таблица 12.1. Алканы ациклопического ряда C n H 2 n +2 . |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Пример. Назвать все изомеры гексана.
Пример. Назвать алкан следующего строения
В этом примере из двух двенадцатиатомных цепей выбрана та, в которой сумма номеров наименьшая (правило 2).
Используя названия разветвленных радикалов, приведенных в табл. 12.2,
|
||||||||||||||||||||
Таблица 12.2. Названия развлетвленных радикалов. |
название этого алкана несколько упрощается:
10-трет-бутил-2,2-(диметил)-7-пропил-4-изопропил-3-этил-додекан.
При замыкании углеводородной цепи в цикл с потерей двух атомов водорода образуются моноциклоалканы с общей формулой C n H 2n . Циклизация начинается с C 3, названия образуются от C n с префиксом цикло:
Полициклические алканы. Их названия образуются посредством приставки бицикло-, трицикло- и т. д. Бициклические и трициклические соединения содержат соответственно два и три цикла в молекуле, для описания их строения в квадратных скобках указывают в порядке уменьшения число атомов углерода в каждой из цепей, соединяющих узловые атомы; под формулой название атома:
Этот трициклический углеводород обычно называют адамантаном (от чешского адамант – алмаз), поскольку он представляет комбинацию трех сконденсированных циклогексановых колец в форме, приводящей к такому расположению атомов углерода в кристаллической решетке, которое свойственно алмазу.
Циклические углеводороды с одним общим атомом углерода называются спиранами, например, спиро-5,5-ундекан:
Плоские циклические молекулы неустойчивы, поэтому образуются различные конформационные изомеры. В отличие от конфигурационных изомеров (пространственное расположение атомов в молекуле без учета ориентации) конформационные изомеры различаются между собой только поворотом атомов или радикалов вокруг формально простых связей при сохранении конфигурации молекул. Энергия образования стабильного конформера называется конформационной .
Конформеры находятся в динамическом равновесии и превращаются друг в друга через нестабильные формы. Неустойчивость плоских циклов вызвана значительной деформацией валентных углов. При сохранении тетраэдрических валентных углов для циклогексана C 6H 12 возможны две устойчивые конформации: в форме кресла (а) и в форме ванны (б):
|
|
Углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле C n H 2 n
+2
. Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение, и молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму с углами при атомах углерода, близкими к тетраэдрическому (109° 28′), например, в молекуле н -пентана.
Особо стоит напомнить о связях в молекулах алканов. Все связи в молекулах предельных углеводородов одинарные. Перекрывание происходит по оси, Отсутствие в молекулах предельных углеводородов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде, не вступают во взаимодействие с заряженными частицами (ионами). Наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие с участием свободных радикалов. Гомологический ряд метанаГомологи - вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СН 2 .
Изомерия и номенклатураДля алканов характерна так называемая структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, - это бутан. Основы номенклатуры1. Выбор главной цепи.
Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи - самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.
Физические свойства алкановПервые четыре представителя гомологического ряда метана - газы. Простейший из них - метан - газ без цвета, вкуса и запаха (запах «газа», почувствовав который, надо звонить 04, определяется запахом меркаптанов - серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах для того, чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку). Химические свойства алкановРеакции замещения.
Процесс протекает по свободнорадикальному механизму. Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов. Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием молекулы алкана и молекулы алкена: Реакции термического расщепления лежат в основе промышленного процесса - крекинга углеводородов. Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти. 3. Пиролиз
. При нагревании метана до температуры 1000 °С начинается пиролиз метана - разложение на простые вещества: Алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму, т. к. все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. Молекулы этих веществ построены при помощи ковалентных неполярных С-С (углерод - углерод) связей и слабополярных С-Н (углерод - водород) связей. В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т. е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (электростатических полей ионов). Следовательно, алканы не будут реагировать с заряженными частицами, т. к. связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму. Схема лекции 1. Номенклатура и изомерия. 2. Номенклатура. 3. Способы получения. 4. Физические свойства и строение. 5. Химические свойства. 6. Свойства ковалентной связи. 7. Теория молекулярных орбиталей. 8. Гибридизация. 9. Классификация органических реакций. 10. Классификация органических соединений. 1. Номенклатура и изомерия.Определение : Органические соединения, состоящие из атомов углерода и водорода - называются углеводородами . Предельными насыщенными углеводородами, алканами - называются органические соединения построенные из атомов углерода и водорода, в молекулах которых каждый атом углерода соединен с соседним атомом углерода не более чем одной связью (одной валентностью). Валентности, не затраченные на соединение с атомами углерода насыщенны водородом. Все атомы углерода находятся в состоянии sр 3 -гибридизации. Предельные углеводороды образуют гомологический ряд с общей формулой С n Н 2n+2 . Родоначальником гомологического ряда алканов является метан. Первые десять членов гомологического ряда алканов: Метан, этан, пропан, бутан, пентан, гексан. гептан, октан, нонан, декан . Атом углерода в молекуле алкана, соединенный с не более чем одним соседним атомом углерода – называется первичным. Атом углерода в молекуле алкана, соединенный с не более чем двумя соседними атомомами углерода – называется вторичным. Атом углерода в молекуле алкана, соединенный с не более чем тремя соседними атомами углерода – называется третичным. Атом углерода в молекуле алкана, соединенный с четырьмя соседними атомами углерода – называется четвертичным. Для алканов характерна структурная изомерия. Начиная с бутана – четвертого члена гомологического ряда одной молекулярной формуле могут соответствовать несколько структур:
У бутана могут существовать два изомера, у пентана – три, у гексана – пять и т. д. Число изомеров для любого гомолога можно вычислить по формуле, если известно число изомеров у предшествующего члена гомологического ряда. Строение молекул изомерных соединений можно представить как углеродный остов, к которому присоединены одновалентные группы или остатки молекул алканов. Такие остатки носят особое название. Определение : Остаток молекулы алкана после отнятия атома водорода называется радикалом. В данном случае алкил или алкильный радикал. Одновалентные радикалы называется по исходной молекуле алкана. При этом суффикс «ан» предельных углеводородов - заменяется на «ил». Например:
Многообразие структур органических соединений отражает номенклатура – система названий, в которой каждому названию соответствует только одно соединение. 2. Номенклатура.В органической химии три номенклатуры. Но каждому названию должно соответствовать. 1. Тривиальная номенклатура – это система исторически сложившихся названий, но применяемых до настоящего времени. Эти названия даны в ранний период развития органической химии и не отражают строение молекул. Примерами тривиальных названий являются названия первых четырех членов гомологического ряда алканов. 2. Строение молекул учитывает рациональная номенклатура. За основу названия органического соединения принимается название первого члена гомологического ряда. Остальные соединения рассматриваются как его производные, в которых атомы водорода замещены на алкильные радикалы. Например:
Алкильные радикалы перечисляются в порядке возрастания массы. Радикал нормального строения старше радикала изомерного строения. Если замещающих радикалов больше одного, то их количество обозначается префиксами ди -три -тетра - . По мере роста количества соединений использование рациональной номенклатуры стало неудобным, и химики перешли к рассмотрению уже атома или группы атомов, а структуру, сформированную цепью углеродных атомов. 3. Рассмотрение наибольшей цепи проводится в систематической номенклатуре. Основы систематической номенклатуры были заложены на съезде химиков в 1892г в Женеве. Что дало основу для названия номенклатуры – женевская. Усовершенствована систематическая номенклатура была на съезде в 1930г в Льеже. Появилась Льежская номенклатура. Современный вариант систематической номенклатуры принят международным союзом по теоретической и прикладной химии (IUPAC) в 1957г. и усовершенствован в 1965г. Для того чтобы назвать органическое соединение по систематической номенклатуре необходимо: Выбрать самую длинную (главную) цепь; Определиться со старшинством групп; Пронумеровать главную цепь, придавая старшей группе наименьший из номеров локантов; Перечислить префиксы; Составить полное название соединения.
|
В
зависимости от того, какой атом несет
неспаренный электрон различают первичные,
вторичные и третичные радикалы.
Неразветвленный первичный радикал
называют нормальными и обозначают
строчной буквой «н
-».
