Węglowodory, w których cząsteczkach atomy są połączone wiązaniami pojedynczymi i które odpowiadają ogólnemu wzorowi C n H 2 n +2.
W cząsteczkach alkanów wszystkie atomy węgla znajdują się w stanie hybrydyzacji sp 3. Oznacza to, że wszystkie cztery orbitale hybrydowe atomu węgla mają identyczny kształt, energię i są skierowane do narożników piramidy trójkątnej równobocznej - czworościanu. Kąty między orbitalami wynoszą 109° 28′.
Możliwy jest prawie swobodny obrót wokół pojedynczego wiązania węgiel-węgiel, a cząsteczki alkanów mogą przybierać różnorodne kształty z kątami przy atomach węgla bliskimi czworościennym (109° 28′), na przykład w cząsteczce N-pentan.
Szczególnie warto przypomnieć wiązania w cząsteczkach alkanów. Wszystkie wiązania w cząsteczkach węglowodorów nasyconych są pojedyncze. Nakładanie się następuje wzdłuż osi,
łączące jądra atomów, czyli są to wiązania σ. Wiązania węgiel-węgiel są niepolarne i słabo polaryzowalne. Długość wiązania CC w alkanach wynosi 0,154 nm (1,54 · 10 - 10 m). Wiązania CH są nieco krótsze. Gęstość elektronów jest nieznacznie przesunięta w stronę bardziej elektroujemnego atomu węgla, tj. wiązanie C-H jest słabo polarne.
Brak wiązań polarnych w cząsteczkach węglowodorów nasyconych powoduje, że są one słabo rozpuszczalne w wodzie i nie oddziałują z naładowanymi cząsteczkami (jonami). Najbardziej charakterystycznymi reakcjami dla alkanów są reakcje z udziałem wolnych rodników.
Seria homologiczna metanu
Homologi- substancje o podobnej strukturze i właściwościach oraz różniące się jedną lub większą liczbą grup CH2.
Izomeria i nazewnictwo
Alkany charakteryzują się tzw. izomerią strukturalną. Izomery strukturalne różnią się między sobą budową szkieletu węglowego. Najprostszym alkanem, który charakteryzuje się izomerami strukturalnymi, jest butan. 
Podstawy nomenklatury
1. Wybór obwodu głównego. Tworzenie nazwy węglowodoru rozpoczyna się od zdefiniowania głównego łańcucha - najdłuższego łańcucha atomów węgla w cząsteczce, który jest niejako jego podstawą.
2. Numeracja atomów łańcucha głównego. Atomy głównego łańcucha mają przypisane numery. Numeracja atomów łańcucha głównego rozpoczyna się od końca, do którego podstawnik jest najbliższy (struktury A, B). Jeżeli podstawniki znajdują się w równej odległości od końca łańcucha, to numerację rozpoczyna się od końca, na którym jest ich więcej (struktura B). Jeżeli różne podstawniki znajdują się w równych odległościach od końców łańcucha, to numerację rozpoczyna się od końca, do którego najbliżej jest starszy (struktura D). Starszeństwo podstawników węglowodorowych określa kolejność, w jakiej litera, od której zaczyna się ich nazwa, pojawia się w alfabecie: metyl (-CH 3), następnie etyl (-CH 2 -CH 3), propyl (-CH 2 -CH 2 -CH3) itd.
Należy pamiętać, że nazwę podstawnika tworzy się poprzez zastąpienie przyrostka -an przyrostkiem - muł w imię odpowiedniego alkanu.
3. Tworzenie imienia. Na początku nazwy wskazane są liczby - liczby atomów węgla, przy których znajdują się podstawniki. Jeżeli przy danym atomie jest kilka podstawników, to odpowiadająca im liczba w nazwie powtarza się dwukrotnie, oddzielona przecinkiem (2,2-). Po liczbie liczbę podstawników wskazuje się łącznikiem ( di- dwa, trzy- trzy, tetra- cztery, penta- pięć) i nazwę podstawnika (metyl, etyl, propyl). Następnie bez spacji i myślników nazwa głównego łańcucha. Główny łańcuch nazywany jest węglowodorem – członkiem homologicznej serii metanu ( metan CH 4, etan C2H6, propan C 3 H 8, C 4 H 10, pentan C5H12, heksan C6H14, heptan C 7 H 16, oktan C8H18, nonan S 9 H 20, dziekan C10H22).
Właściwości fizyczne alkanów
Pierwszych czterech przedstawicieli homologicznej serii metanu to gazy. Najprostszym z nich jest metan - bezbarwny, pozbawiony smaku i zapachu gaz (zapach „gazu”, gdy go poczujesz, należy zadzwonić pod numer 04, określa zapach merkaptanów - związków zawierających siarkę specjalnie dodawanych do metanu używanego w domowych i przemysłowych urządzeniach gazowych, aby osoby znajdujące się w ich pobliżu mogły wykryć wyciek po zapachu).
Węglowodory o składzie od C 4 H 12 do C 15 H 32 są cieczami; cięższe węglowodory są ciałami stałymi. Temperatury wrzenia i topnienia alkanów stopniowo rosną wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego. Wszystkie węglowodory są słabo rozpuszczalne w wodzie; ciekłe węglowodory są powszechnymi rozpuszczalnikami organicznymi.
Właściwości chemiczne alkanów
Reakcje podstawienia.
Najbardziej charakterystycznymi reakcjami dla alkanów są reakcje podstawienia wolnorodnikowego, podczas których atom wodoru zostaje zastąpiony atomem halogenu lub jakąś grupą. Przedstawmy równania reakcji charakterystycznych halogenowanie: 
W przypadku nadmiaru halogenu chlorowanie może przebiegać dalej, aż do całkowitego zastąpienia wszystkich atomów wodoru chlorem: 
Powstałe substancje są szeroko stosowane jako rozpuszczalniki i materiały wyjściowe w syntezach organicznych.
Reakcja odwodornienia(pobieranie wodoru).
Kiedy alkany przepuszcza się przez katalizator (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) w wysokich temperaturach (400-600 ° C), cząsteczka wodoru zostaje wyeliminowana i powstaje alken:
Reakcje, którym towarzyszy zniszczenie łańcucha węglowego.
Wszystkie węglowodory nasycone spalają się, tworząc dwutlenek węgla i wodę. Węglowodory gazowe zmieszane z powietrzem w określonych proporcjach mogą eksplodować.
1. Spalanie węglowodorów nasyconych to wolnorodnikowa reakcja egzotermiczna, która jest bardzo ważna w przypadku stosowania alkanów jako paliwa:
Ogólnie reakcję spalania alkanów można zapisać w następujący sposób:
2. Rozszczepianie termiczne węglowodorów.
Proces zachodzi poprzez mechanizm wolnorodnikowy. Wzrost temperatury prowadzi do homolitycznego rozerwania wiązania węgiel-węgiel i powstania wolnych rodników.
Rodniki te oddziałują ze sobą, wymieniając atom wodoru, tworząc cząsteczkę alkanu i cząsteczkę alkenu:
Reakcje rozkładu termicznego leżą u podstaw przemysłowego procesu krakingu węglowodorów. Proces ten jest najważniejszym etapem rafinacji ropy naftowej.
3. Piroliza. Po podgrzaniu metanu do temperatury 1000°C rozpoczyna się piroliza metanu – rozkład na proste substancje: 
Po podgrzaniu do temperatury 1500°C możliwe jest tworzenie się acetylenu:
4. Izomeryzacja. Podczas ogrzewania liniowych węglowodorów za pomocą katalizatora izomeryzacji (chlorku glinu) powstają substancje o rozgałęzionym szkielecie węglowym: 
5. Aromatyzacja. Alkany zawierające sześć lub więcej atomów węgla w łańcuchu cyklizują w obecności katalizatora, tworząc benzen i jego pochodne: 
Alkany wchodzą w reakcje, które przebiegają zgodnie z mechanizmem wolnorodnikowym, gdyż wszystkie atomy węgla w cząsteczkach alkanów znajdują się w stanie hybrydyzacji sp 3. Cząsteczki tych substancji zbudowane są z kowalencyjnych niepolarnych wiązań C-C (węgiel-węgiel) i słabo polarnych wiązań C-H (węgiel-wodór). Nie zawierają obszarów o zwiększonej lub zmniejszonej gęstości elektronowej, ani wiązań łatwo polaryzowalnych, czyli takich, w których gęstość elektronowa może się zmieniać pod wpływem czynników zewnętrznych (pola elektrostatyczne jonów). W konsekwencji alkany nie będą reagować z naładowanymi cząstkami, ponieważ wiązania w cząsteczkach alkanów nie są przerywane przez mechanizm heterolityczny. 
Najprostsze związki organiczne to węglowodory, składający się z węgla i wodoru. W zależności od charakteru wiązań chemicznych w węglowodorach oraz stosunku węgla do wodoru dzielimy je na nasycone i nienasycone (alkeny, alkiny itp.)
Limit węglowodory (alkany, węglowodory metanowe) to związki węgla z wodorem, w cząsteczkach których każdy atom węgla zużywa nie więcej niż jedną wartościowość na połączenie z jakimkolwiek innym sąsiednim atomem, a wszystkie wartościowości, które nie są wydane na połączenie z węglem, są nasycone wodorem. Wszystkie atomy węgla w alkanach są w stanie sp3. Węglowodory nasycone tworzą szereg homologiczny charakteryzujący się wzorem ogólnym CnH2n+2. Przodkiem tej serii jest metan.
Izomeria. Nomenklatura.
Alkany o n=1,2,3 mogą istnieć tylko jako jeden izomer
Począwszy od n=4 pojawia się zjawisko izomerii strukturalnej.
Liczba izomerów strukturalnych alkanów szybko rośnie wraz ze wzrostem liczby atomów węgla, na przykład pentan ma 3 izomery, heptan ma 9 itd.
Liczba izomerów alkanów wzrasta również ze względu na możliwe stereoizomery. Począwszy od C 7 H 16 możliwe jest istnienie cząsteczek chiralnych, które tworzą dwa enancjomery.
Nazewnictwo alkanów.
Dominującą nomenklaturą jest nomenklatura IUPAC. Jednocześnie zawiera elementy o banalnych nazwach. Zatem pierwszych czterech członków homologicznej serii alkanów ma trywialne nazwy.
CH 4 - metan
C2H6 - etan
C3H8 - propan
C 4 H 10 - butan.
Nazwy pozostałych homologów pochodzą od greckich cyfr łacińskich. Zatem dla następujących członków szeregu normalnej (nierozgałęzionej) struktury stosuje się nazwy:
C 5 H 12 - pentan, C 6 H 14 - heksan, C 7 H 18 - heptan,
C 14 H 30 - tetradekan, C 15 H 32 - pentadekan itp.
Podstawowe zasady IUPAC dotyczące rozgałęzionych alkanów
a) wybierz najdłuższy nierozgałęziony łańcuch, którego nazwa stanowi podstawę (korzeń). Do tego tematu dodawany jest przyrostek „an”.
b) ponumerować ten łańcuch zgodnie z zasadą najmniejszych lokantów,
c) podstawnik jest wskazany w formie przedrostków w kolejności alfabetycznej wskazującej położenie. Jeżeli w pierwotnej strukturze znajduje się kilka identycznych podstawników, wówczas ich liczba jest oznaczona cyframi greckimi.
W zależności od liczby innych atomów węgla, z którymi dany atom węgla jest bezpośrednio związany, wyróżnia się pierwszorzędowe, drugorzędowe, trzeciorzędowe i czwartorzędowe atomy węgla.
Grupy alkilowe lub rodniki alkilowe pojawiają się jako podstawniki w rozgałęzionych alkanach, które rozważa się w wyniku eliminacji jednego atomu wodoru z cząsteczki alkanu.
Nazwy grup alkilowych powstają z nazw odpowiednich alkanów poprzez zastąpienie tego ostatniego przyrostka „an” przyrostkiem „yl”.
CH3 - metyl
CH3CH2 - etyl
CH 3 CH 2 CH 2 - cięte
Aby nazwać rozgałęzione grupy alkilowe, stosuje się również numerację łańcuchów:
Wychodząc z etanu, alkany są w stanie tworzyć konformery, które odpowiadają konformacji hamowanej. Możliwość przejścia od jednej konformacji zahamowanej do drugiej poprzez zaćmioną jest określona przez barierę rotacji. Określenie struktury, składu konformerów i barier rotacyjnych jest zadaniem analizy konformacyjnej.
2. Właściwości chemiczne alkanów (metan, etan): spalanie, podstawienie, rozkład, odwodornienie.
Wszystkie wiązania w alkanach są niskopolarne, dlatego charakteryzują się reakcjami rodnikowymi. Brak wiązań pi uniemożliwia reakcje addycji.
Alkany charakteryzują się reakcjami podstawienia, eliminacji i spalania.
1. Reakcje podstawienia
A) z halogenami(Z chlor Cl 2 – w świetle, Br 2 - po podgrzaniu) reakcja jest posłuszna Reguła Markownika (Reguły Markownikowa) - po pierwsze, halogen zastępuje wodór przy co najmniej uwodornionym atomie węgla. Reakcja przebiega etapowo – w jednym etapie wymieniany jest nie więcej niż jeden atom wodoru.
Jod reaguje najtrudniej, a ponadto reakcja nie przebiega do końca, ponieważ np. Podczas reakcji metanu z jodem powstaje jodowodór, który reaguje z jodkiem metylu, tworząc metan i jod (reakcja odwracalna):
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (chlorometan)
CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (dichlorometan)
CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (trichlorometan)
CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (czterochlorek węgla)
B) Nitrowanie (reakcja Konovalova)
Alkany reagują z 10% roztworem kwasu azotowego lub tlenku azotu N 2 O 4 w fazie gazowej w temperaturze 140° i pod niskim ciśnieniem, tworząc nitropochodne. Reakcja również podlega regule Markownikowa. Jeden z atomów wodoru zostaje zastąpiony resztą NO2 (grupa nitrowa) i uwalnia się woda
Reakcje eliminacji
A) odwodornienie– eliminacja wodoru. Warunki reakcji: katalizator – platyna i temperatura.
CH 3 - CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2
B) pękanie proces termicznego rozkładu węglowodorów, który polega na reakcjach rozszczepienia łańcucha węglowego dużych cząsteczek na związki o krótszym łańcuchu. W temperaturze 450–700 o C alkany rozkładają się na skutek rozerwania wiązań C–C (w tej temperaturze zatrzymują się silniejsze wiązania C–H) i powstają alkany i alkeny o mniejszej liczbie atomów węgla
C 6 H 14 C 2 H 6 + C 4 H 8
B) całkowity rozkład termiczny
CH4C + 2H2
Reakcje utleniania
A) reakcja spalania Po zapaleniu (t = 600 o C) alkany reagują z tlenem i utleniają się do dwutlenku węgla i wody.
C n H 2n+2 + O 2 ––>CO 2 + H 2 O + Q
CH 4 + 2O 2 ––>CO 2 + 2H 2 O + Q
B) Utlenianie katalityczne- w stosunkowo niskiej temperaturze i przy użyciu katalizatorów towarzyszy mu zerwanie tylko części wiązań C–C mniej więcej w środku cząsteczki oraz C–H i służy do otrzymania cennych produktów: kwasów karboksylowych, ketony, aldehydy, alkohole.
Na przykład przy niepełnym utlenieniu butanu (rozszczepienie wiązania C2 –C3) otrzymuje się kwas octowy
4. Reakcje izomeryzacji nie są typowe dla wszystkich alkanów. Zwrócono uwagę na możliwość przekształcenia niektórych izomerów w inne oraz obecność katalizatorów.
C 4 H 10 C 4 H 10
5.. Alkany z głównym łańcuchem składającym się z 6 lub więcej atomów węgla także zareaguj dehydrocyklizacja ale zawsze tworzą pierścień 6-członowy (cykloheksan i jego pochodne). W warunkach reakcji cykl ten ulega dalszemu odwodornieniu i przekształca się w energetycznie bardziej stabilny pierścień benzenowy węglowodoru aromatycznego (arenu).
Data: ____________
11-11
Alkany. Szereg homologiczny alkanów. Nazewnictwo i izomeria alkanów
TEMAT
CEL
Zapoznanie studentów z pojęciem węglowodorów nasyconych, ich strukturą chemiczną, przestrzenną i elektronową. Zapoznanie się z pojęciem homologii, zasadami nazewnictwa substancji i sporządzania wzorów według współczesnej nomenklatury. Kontynuuj tworzenie koncepcji ideologicznych: o poznawalności przyrody, związku przyczynowo-skutkowego między składem, strukturą, właściwościami i zastosowaniem węglowodorów nasyconych.
TREŚĆ
Szeregi homologiczne alkanów i ich budowa
WARUNKI
Alkany, homologi, izomery
EKSPERYMENT CHEMICZNY
SPRZĘT
tablica interaktywna
ZADANIE DOMU
PLAN LEKCJI.
Ankieta dotycząca pracy domowej. Aktualizowanie wiedzy
Alkany. (Węglowodory nasycone. Parafiny. Węglowodory nasycone.)
Alkany to węglowodory w cząsteczkach, w których wszystkie atomy węgla są połączone wiązaniami pojedynczymi (-) i mają ogólny wzór:
C N H 2n+2
Co to są homologi? (uczniowie odpowiadają na to pytanie)
Szereg homologiczny alkanów
Alkany o wzorze ogólnym C N H 2 N +2 , to szereg powiązanych ze sobą związków o tym samym typie budowy, w którym każdy kolejny człon różni się od poprzedniego stałą grupą atomów (-CH 2 -). Ta sekwencja połączeń nazywa sięszereg homologiczny (z greckiego homolog - podobne), poszczególni członkowie tej serii -homologi , a grupa atomów, którymi różnią się sąsiednie homologi, toróżnica homologiczna .
Homologiczną serię alkanów można łatwo zestawić dodając za każdym razem nowy atom węgla do poprzedniego łańcucha i uzupełniając jego pozostałe wartościowości maksymalnie o 4 atomy wodoru. Inną opcją jest dodanie grupy -CH do łańcucha 2 -:
CH 4 lub N-CH 2 -H – pierwszy członek szeregu homologicznego –metan
(zawiera 1 atom węgla);
CH 3 - CH 3 lub N-CH 2 -CH 2 -H – drugi homolog –etan (2 atomy C);
CH 3 - CH 2 - CH 3 lub N-CH 2 -CH 2 -CH 2 -H – 3. homolog –propan (3 atomy C);
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 lub N-CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH 2 - N -butan (4 atomy C)
Przyrostek-jakiś jest charakterystyczny dla nazw wszystkich alkanów. Począwszy od piątego homologu, nazwa alkanu jest utworzona z cyfry greckiej, wskazującej liczbę atomów węgla w cząsteczce, oraz przyrostka-jakiś : pentan C 5 N 12 , heksan C 6 N 14 , heptan C 7 N 16 , oktan C 8 N 18 , nonan C 9 N 20 , Dziekan C 10 N 22 itp.
Rodzaje izomerii alkanów:
Izomeria to zjawisko istnienia związków, które mają ten sam skład (ten sam wzór cząsteczkowy), ale różne struktury. Takie połączenia nazywane sąizomery .
Do tego prowadzą różnice w kolejności łączenia atomów w cząsteczkach (tj. strukturze chemicznej).izomeria strukturalna . Strukturę izomerów strukturalnych odzwierciedlają wzory strukturalne. W szeregu alkanów izomeria strukturalna pojawia się, gdy łańcuch zawiera 4 lub więcej atomów węgla, czyli zaczynając od butanu C 4 N 10 . Jeśli w cząsteczkach o tym samym składzie i tej samej budowie chemicznej możliwe są różne względne położenia atomów w przestrzeni, to obserwujemyizomeria przestrzenna (stereoizomeria) . W tym przypadku nie wystarczy stosowanie wzorów strukturalnych i należy zastosować modele molekularne lub wzory przestrzenne (stereochemiczne). Alkany, zaczynając od etanu C 2 N 6 , występują w różnych formach przestrzennych w wyniku rotacji wewnątrzcząsteczkowej wzdłuż wiązań C – C i wykazują tzw.izomeria rotacyjna .
Ponadto, jeśli w cząsteczce znajduje się 7 lub więcej atomów węgla, możliwy jest inny rodzaj izomerii przestrzennej, gdy dwa izomery odnoszą się do siebie jako obiekt i jego lustrzane odbicie (podobnie jak lewa ręka odnosi się do prawej).
Takie różnice w strukturze cząsteczek nazywane sąlustro Luboptyczny izomeria.
Algorytm.
1. Wybór obwodu głównego:
2. Numeracja atomów łańcucha głównego:
3. Tworzenie nazwy:
2 - metylobutan
Struktura alkanów.
Atom węgla we wszystkich substancjach organicznych znajduje się w stanie „wzbudzonym”, tj. Na poziomie zewnętrznym ma cztery niesparowane elektrony.
Każda chmura elektronów ma rezerwę energii: chmura s ma mniejszą rezerwę energii niż chmura p, w atomie węgla znajdują się w różnych stanach energetycznych. Dlatego też, gdy tworzy się wiązanie chemiczne, następuje hybrydyzacja, czyli wyrównanie chmur elektronów pod względem rezerwy energii. Znajduje to odzwierciedlenie w kształcie i kierunku chmur; następuje restrukturyzacja (przestrzenna) chmur elektronów.
W wyniku hybrydyzacji sp3 hybrydyzacji ulegają wszystkie cztery chmury elektronów walencyjnych: kąt wiązania między tymi osiami zhybrydyzowanych chmur wynosi 109° 28”, dlatego cząsteczki mają przestrzenny kształt czworościenny, kształt łańcuchów węglowych jest zygzakowaty; atomy węgla nie leżą na tej samej linii prostej, ponieważ podczas obrotu atomów kąty wiązania pozostają takie same.
Wszystkie substancje organiczne zbudowane są głównie poprzez wiązania kowalencyjne. Wiązania węgiel-węgiel i węgiel-wodór nazywane są wiązaniami sigma - wiązaniem powstałym, gdy orbitale atomowe nakładają się wzdłuż linii przechodzącej przez jądra atomowe. Możliwy jest obrót wokół wiązań sigma, ponieważ wiązanie to ma symetrię osiową.
Aby utrwalić materiał, odpowiedz na pytania na końcu akapitu, a także wykonaj zadania w zeszycie zadań
Praca domowa: §3.1 powtórzenie, nr 3,4,6,8 s. 67
Alkany- nasycone (nasycone) węglowodory. Przedstawicielem tej klasy jest metan ( CH 4). Wszystkie kolejne węglowodory nasycone różnią się CH 2- grupę nazywaną grupą homologiczną, a związki nazywane homologami.
Ogólna formuła - ZNH 2 N +2 .
Struktura alkanów.
Każdy atom węgla jest w środku sp 3- hybrydyzacja, formy 4 σ - komunikacja (1 SS i 3 S-N). Kształt cząsteczki ma postać czworościanu o kącie 109,5°.
Wiązanie powstaje poprzez nakładanie się orbitali hybrydowych, przy czym maksymalny obszar nakładania się leży w przestrzeni na linii prostej łączącej jądra atomowe. Jest to najbardziej efektywne nakładanie się, dlatego wiązanie σ uważa się za najsilniejsze.
Izomeria alkanów.
Dla alkany Charakterystyczna jest izomeria szkieletu węglowego. Połączenia graniczne mogą przybierać różne kształty geometryczne przy zachowaniu kąta pomiędzy połączeniami. Na przykład,
Różne pozycje łańcucha węglowego nazywane są konformacjami. W normalnych warunkach konformacje alkanów swobodnie przekształcają się w siebie poprzez rotację wiązań CC, dlatego często nazywane są izomerami rotacyjnymi. Istnieją 2 główne konformacje - „zahamowana” i „zaćmiona”:
Izomeria szkieletu węglowego alkanów.
Liczba izomerów wzrasta wraz ze wzrostem łańcucha węglowego. Na przykład butan ma 2 izomery:
Dla pentanu - 3, dla heptanu - 9 itd.
Jeśli cząsteczka alkan odejmij jeden proton (atom wodoru), otrzymasz rodnik:
Właściwości fizyczne alkanów.
W normalnych warunkach - C1-C4- gazy , Od 5 do Od 17- ciecze i węglowodory zawierające więcej niż 18 atomów węgla - ciała stałe.
W miarę wzrostu łańcucha wzrastają temperatury wrzenia i topnienia. Rozgałęzione alkany mają niższą temperaturę wrzenia niż normalne.
Alkany nierozpuszczalny w wodzie, ale rozpuszczalny w niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych. Łatwo mieszaj ze sobą.
Wytwarzanie alkanów.
Syntetyczne metody wytwarzania alkanów:
1. Z węglowodorów nienasyconych - reakcja „uwodornienia” zachodzi pod wpływem katalizatora (nikiel, platyna) i w temperaturze:
2. Z pochodnych halogenowych - Reakcja Wurtza: oddziaływanie monohaloalkanów z metalicznym sodem, w wyniku którego powstają alkany o dwukrotnie większej liczbie atomów węgla w łańcuchu:
3. Z soli kwasów karboksylowych. Gdy sól reaguje z zasadą, otrzymuje się alkany zawierające o 1 atom węgla mniej w porównaniu do pierwotnego kwasu karboksylowego:
4. Produkcja metanu. W łuku elektrycznym w atmosferze wodoru:
C + 2H 2 = CH 4.
W laboratorium metan otrzymuje się w następujący sposób:
Al 4 C 3 + 12H 2 O = 3CH 4 + 4Al(OH) 3.
Właściwości chemiczne alkanów.
W normalnych warunkach alkany są związkami obojętnymi chemicznie, nie reagują ze stężonym kwasem siarkowym i azotowym, ze stężonymi zasadami ani z nadmanganianem potasu.
Stabilność tłumaczy się siłą wiązań i ich niepolarnością.
Związki nie są podatne na reakcje zrywania wiązań (reakcje addycji), charakteryzują się substytucją.
1. Halogenowanie alkanów. Pod wpływem lekkiego kwantu rozpoczyna się rodnikowa substytucja (chlorowanie) alkanu. Schemat ogólny:
Reakcja przebiega według mechanizmu łańcuchowego, w którym występują:
A) Inicjowanie obwodu:
B) Wzrost łańcucha:
B) Obwód otwarty:
W sumie można to przedstawić jako:
2. Nitrowanie (reakcja Konovalova) alkanów. Reakcja zachodzi w temperaturze 140 ° C:
Reakcja przebiega najłatwiej z trzeciorzędowym atomem węgla niż z pierwszorzędowym i wtórnym.
3. Izomeryzacja alkanów. W określonych warunkach alkany o normalnej budowie mogą przekształcić się w rozgałęzione:
4. Krakingowy alkan. Pod wpływem wysokich temperatur i katalizatorów wyższe alkany mogą rozrywać wiązania, tworząc alkeny i niższe alkany:
5. Utlenianie alkanów. W różnych warunkach i przy różnych katalizatorach utlenianie alkanów może prowadzić do powstania alkoholu, aldehydu (ketonu) i kwasu octowego. W warunkach całkowitego utlenienia reakcja przebiega do końca - aż do powstania wody i dwutlenku węgla:
Zastosowanie alkanów.
Alkany znalazły szerokie zastosowanie w przemyśle, przy syntezie ropy naftowej, paliw itp.
ALKAN (węglowodory nasycone, parafiny)
- Alkany to alifatyczne (acykliczne) nasycone węglowodory, w których atomy węgla są połączone ze sobą prostymi (pojedynczymi) wiązaniami w prostych lub rozgałęzionych łańcuchach.
Alkany– nazwa węglowodorów nasyconych według nomenklatury międzynarodowej.
Parafiny– historycznie ustalona nazwa odzwierciedlająca właściwości tych związków (od łac. parrum affinis– o małym powinowactwie, małej aktywności).
Limit, Lub nasycony nazwy tych węglowodorów wynikają z całkowitego nasycenia łańcucha węglowego atomami wodoru.
Najprostsi przedstawiciele alkanów:
Modele cząsteczek:
Porównując te związki widać, że różnią się one od siebie grupą -CH2- (metylen). Dodanie kolejnej grupy do propanu -CH2-, otrzymujemy butan C 4 H 10, następnie alkany C 5 H 12, C 6 H 14 itp.
Teraz możemy wyprowadzić ogólny wzór alkanów. Za liczbę atomów węgla w szeregu alkanów przyjmuje się liczbę atomów węgla N
, wtedy będzie liczba atomów wodoru 2n+2
. Dlatego skład alkanów odpowiada wzorowi ogólnemu CnH2n+2.
Dlatego często używana jest następująca definicja:
Alkany- węglowodory, których skład wyraża wzór ogólny CnH2n+2, Gdzie N – liczba atomów węgla.
Struktura alkanów
Struktura chemiczna(kolejność łączenia atomów w cząsteczkach) najprostszych alkanów - metanu, etanu i propanu - pokazują ich wzory strukturalne podane w rozdziale 2. Z tych wzorów jasno wynika, że w alkanach występują dwa rodzaje wiązań chemicznych:
SS I CII.
Wiązanie C – C jest kowalencyjne niepolarne. Wiązanie C–H jest kowalencyjne, słabo polarne, ponieważ węgiel i wodór mają bliską elektroujemność (2,5 dla węgla i 2,1 dla wodoru). Tworzenie wiązań kowalencyjnych w alkanach w wyniku wspólnych par elektronowych atomów węgla i wodoru można wykazać za pomocą wzorów elektronicznych:
Odzwierciedlają wzory elektroniczne i strukturalne struktura chemiczna, ale nie dawaj o tym pojęcia struktura przestrzenna cząsteczek, co znacząco wpływa na właściwości substancji.
Struktura przestrzenna, tj. względne rozmieszczenie atomów cząsteczki w przestrzeni zależy od kierunku orbitali atomowych (AO) tych atomów. W węglowodorach główną rolę odgrywa przestrzenna orientacja orbitali atomowych węgla, ponieważ sferyczny 1s-AO atomu wodoru nie ma określonej orientacji.
Z kolei układ przestrzenny węgla AO zależy od rodzaju jego hybrydyzacji (część I, podrozdział 4.3). Nasycony atom węgla w alkanach jest związany z czterema innymi atomami. Dlatego jego stan odpowiada hybrydyzacji sp 3 (Część I, sekcja 4.3.1). W tym przypadku każdy z czterech hybrydowych atomów węgla sp 3 AO uczestniczy w osiowym (σ-) nakładaniu się z s-AO wodoru lub sp 3 -AO innego atomu węgla, tworząc wiązania σ-CH lub CC.
Cztery wiązania σ węgla są skierowane w przestrzeni pod kątem 109 około 28", co odpowiada najmniejszemu odpychaniu elektronów. Dlatego cząsteczka najprostszego przedstawiciela alkanów - metanu CH4 - ma kształt czworościanu, w środku którego znajduje się atom węgla, a na wierzchołkach atomy wodoru:
Kąt wiązania H-C-H wynosi 109°28". Strukturę przestrzenną metanu można przedstawić za pomocą modeli wolumetrycznych (w skali) i kulowo-kijowych.
Do nagrywania wygodnie jest zastosować wzór przestrzenny (stereochemiczny).
W cząsteczce następnego homologu - etanu C 2 H 6 - dwa czworościenne sp 3 atomy węgla tworzą bardziej złożoną strukturę przestrzenną:
Cząsteczki alkanów zawierające więcej niż 2 atomy węgla charakteryzują się zakrzywionymi kształtami. Można to pokazać na przykładzie N-butan (model VRML) lub N-pentan:
Izomeria alkanów
- Izomeria to zjawisko istnienia związków, które mają ten sam skład (ten sam wzór cząsteczkowy), ale różne struktury. Takie połączenia nazywane są izomery.
Do tego prowadzą różnice w kolejności łączenia atomów w cząsteczkach (tj. strukturze chemicznej). izomeria strukturalna. Strukturę izomerów strukturalnych odzwierciedlają wzory strukturalne. W szeregu alkanów izomeria strukturalna objawia się, gdy łańcuch zawiera 4 lub więcej atomów węgla, tj. zaczynając od butanu C 4 H 10.
Jeśli w cząsteczkach o tym samym składzie i tej samej budowie chemicznej możliwe są różne względne położenia atomów w przestrzeni, to obserwujemy izomeria przestrzenna (stereoizomeria). W tym przypadku nie wystarczy stosowanie wzorów strukturalnych i należy zastosować modele molekularne lub specjalne wzory - stereochemiczne (przestrzenne) lub projekcyjne.
Alkany, począwszy od etanu H 3 C – CH 3, występują w różnych formach przestrzennych ( konformacje), spowodowane rotacją wewnątrzcząsteczkową wzdłuż wiązań C–C σ i wykazują tzw Izomeria rotacyjna (konformacyjna)..
Dodatkowo, jeśli cząsteczka zawiera atom węgla związany z 4 różnymi podstawnikami, możliwy jest inny rodzaj izomerii przestrzennej, gdy dwa stereoizomery odnoszą się do siebie jako do obiektu i jego lustrzanego odbicia (podobnie jak lewa ręka odnosi się do prawej) . Takie różnice w strukturze cząsteczek nazywane są izomeria optyczna.
Izomeria strukturalna alkanów
- Izomery strukturalne to związki o tym samym składzie, które różnią się kolejnością wiązania atomów, tj. struktura chemiczna cząsteczek.
Przyczyną manifestacji izomerii strukturalnej w szeregu alkanów jest zdolność atomów węgla do tworzenia łańcuchów o różnych strukturach.Ten rodzaj izomerii strukturalnej nazywa się Izomeria szkieletu węglowego.
Na przykład alkan o składzie C 4 H 10 może występować w postaci dwa izomery strukturalne:
i alkan C 5 H 12 - w postaci trzy izomery strukturalne, różniące się budową łańcucha węglowego:
Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczkach zwiększają się możliwości rozgałęziania łańcuchów, tj. liczba izomerów wzrasta wraz z liczbą atomów węgla.
Izomery strukturalne różnią się właściwościami fizycznymi. Alkany o rozgałęzionej budowie, ze względu na mniej gęste upakowanie cząsteczek i odpowiednio mniejsze oddziaływania międzycząsteczkowe, wrzą w niższej temperaturze niż ich nierozgałęzione izomery.
Przy wyprowadzaniu wzorów strukturalnych izomerów stosuje się następujące techniki.