Дали супстанцијата може да има миризба? Хемиска теорија на мирис

миризливи СУПСТАНЦИИ, природни и синтетички органски соединенија со карактеристичен мирис, кои се користат во производството на парфеми и козметика, детергенти, храна и други производи. Широко распространето во природата: се наоѓа во етерични масла, миризливи смоли и други сложени мешавини на органски материи изолирани од производи од растително и животинско потекло. Од раѓањето на парфимеријата до 19 век, природните производи биле единствениот извор на ароматични материи. Во 19 век, беше воспоставена структурата на голем број ароматични супстанции, некои од нив беа синтетизирани (првите синтетички аналози на природни ароматични супстанции беа, на пример, ванилин со мирис на ванила, 2-фенилетил алкохол со мирис на роза). До крајот на 20 век, беа развиени методи за синтеза не само на поголемиот дел од ароматичните супстанции претходно добиени од природни суровини (на пример, ментол со мирис на пеперминт, цитрал со мирис на лимон), туку и ароматични супстанци кои не се наоѓаат во природата (фолија со мирис на виолетови лисја, јасминалдехид со мирис на јасмин, циклоацетат со цветен мирис итн.). Создавањето на синтетички ароматични материи овозможува да се задоволат растечките потреби за овие производи, да се прошири нивниот опсег, да се зачуваат растенијата и животните (познато е, на пример, дека за да се добие 1 кг масло од роза, потребно е да се обработи до 3 тони ливчиња од роза, а за да се произведе 1 кг мошус, уништи околу 30 илјади машки елен од мошус).

Најобемна група на миризливи материи се естерите; многу миризливи материи припаѓаат на алдехиди, кетони, алкохоли и некои други класи на органски соединенија. Естерите на пониските масни киселини и заситените алифатични монохидрични алкохоли имаат овошен мирис (т.н. овошни есенции, на пример, изоамил ацетат со мирис на круша), естри на масни киселини и ароматични или терпен алкохоли - цветни (на пример, бензил ацетат со мирис на јасмин, линалил ацетат со мирис на бергамот), естри бензоева, салицилна и други ароматични киселини - главно со сладок балсамичен мирис (често се користат и како фиксатори на мирис - сорбенти на миризливи материи; се користат килибар и мошус за истата цел). Вредни ароматични материи меѓу алдехидите вклучуваат, на пример, анисеалдехид со мирис на цветови од глог, хелиотропин со мирис на хелиотроп, цинамалдехид со мирис на цимет и мирзенал со цветен мирис. Од кетоните најважни се јасмонот со мирис на јасмин, јононите со мирис на виолетова; од алкохоли - гераниол со мирис на роза, линалол со мирис на крин на долината, терпинеол со мирис на јоргован, еугенол со мирис на каранфилче; од лактони - кумарин со мирис на свежо сено; од терпени - лимонен со мирис на лимон.

Односот помеѓу мирисот на супстанцијата и нејзината хемиска структура не е доволно проучен за да се предвиди мирисот врз основа на формулата на супстанцијата; сепак, одредени модели се идентификувани за одредени групи соединенија. Така, присуството во молекула на неколку идентични (за алифатични соединенија исто така различни) функционални групи обично доведува до слабеење на мирисот или дури и негово целосно исчезнување (на пример, кога се движите од монохидрични во полихидрични алкохоли). Мирисот на алдехидите со разгранет ланец е обично посилен и попријатен од мирисот на нивните изомери со прав синџир. Алифатичните соединенија кои содржат повеќе од 17-18 јаглеродни атоми се без мирис. Користејќи го примерот на макроциклични кетони со формула I, се покажа дека нивниот мирис зависи од бројот на јаглеродни атоми во циклусот: со n = 5-7 кетони имаат мирис на камфор, со n = 8 - кедар, n = 9- 13 - мускусен (во овој случај, замената на една или две групи CH 2 по атом O, N или S не влијае на мирисот), со дополнително зголемување на бројот на атоми C, мирисот постепено исчезнува.

Сличноста на структурата на супстанциите не секогаш ја одредува сличноста на нивните мириси. Така, супстанцијата со формула II (R - H) има мирис на килибар, супстанцијата III има силен овошен мирис, а аналогот II, во кој R - CH 3 е без мирис.

Цис- и транс-изомерите на некои соединенија се разликуваат по мирис, на пример антол (транс-изомерот има мирис налик на анасон, цис-изомерот има непријатен мирис), 3-хексен-1-ол

(цис изомерот има мирис на свежи билки, транс изомерот има мирис на хризантеми); За разлика од ванилинот, изовилинот (формула IV) речиси и да нема мирис.

Од друга страна, супстанциите кои се разликуваат по хемиската структура може да имаат сличен мирис. На пример, мирисот на роза е карактеристичен за розатон

3-метил-1-фенил-3-пентанол

гераниол и неговиот цис-изомер - нерол, розеноксид (формула V).

На мирисот влијае степенот на разредување на миризливите материи.Така, некои чисти материи имаат непријатен мирис (на пример, цибет, широко користен во парфимеријата, со фекално-мускусен мирис). Мешањето на разни миризливи материи во одредени пропорции може да доведе и до појава на нов мирис и до исчезнување на мирисот.

Целосноста на користење на одредена миризлива супстанција се одредува не само од мирисот, туку и од неговите други својства - хемиска инертност, испарливост, растворливост, токсичност; Достапноста на технолошки погодни и економични методи на производство е важна. Мирисните материи се користат во парфемските композиции добиени со мешање на различни миризливи материи во одредени пропорции, како и во составот на мириси за ароматизирање на козметичките производи и хемикалиите за домаќинствата, како ароматични средства во прехранбените производи. Комплексните парфемски композиции обично содржат неколку десетици индивидуални ароматични супстанции и разни есенцијални масла (на пример, парфемскиот состав „Црвена Москва“ вклучува околу 80 ароматични супстанции и повеќе од 20 природни мешавини). Современото производство на ароматични материи се заснова главно на хемиски и шумски хемиски суровини; Некои ароматични материи се добиваат од етерични масла. Обемот на светското производство на миризливи материи е околу 110 илјади тони/годишно (над 800 артикли); во СССР произведувале околу 6 илјади тони/годишно (повеќе од 150 артикли); Во Русија, производството на миризливи материи практично престана.

Запалена. : Voitkevich S.A. 865 миризливи материи за парфимерија и хемикалии за домаќинство. М., 1994; Kheifits L. A., Dashunin V. M. Мирисни материи и други производи за парфимерија. М., 1994; Хемија и технологија на вкусови и мириси / Ед. од Д. Роу. Оксф., 2005; Pybus D.N., Продавам S.S. Chemistry of fragrances. 2. ед. Камб., 2006 година.

МИРИС И ВКУС.Носот на синтетички хемичар кој работи во голема лабораторија е подложен на сериозни тестови секој ден. На крајот на краиштата, некои супстанции дури и во занемарливи количини можат да го избркаат човекот од собата. Кои материи имаат најнепријатен мирис и на кои човечкиот нос е најчувствителен?

Вообичаено е верувањето дека луѓето се почувствителни на непријатни мириси. На пример, слободната маслена киселина, како и сите карбоксилни киселини со мал број јаглеродни атоми, има лут, одвратен мирис; затоа, кога маслото се расипува, маслените и другите киселини се ослободуваат во слободна состојба и му даваат непријатен (граничен) мирис и вкус. Еве уште еден пример. Лукот и кромидот мирисаат остро бидејќи испуштаат сулфурни соединенија: лук - главно диалил дисулфид (CH 2 = CH–CH 2) 2 S 2 и алицин (од латинското име на лук Allium sativum) CH 2 =CH–CH 2 –SO– S –CH 2 –CH=CH 2 , кромид – алилпропил дисулфид CH 2 =CH–CH 2 –S–S–CH 2 –CH–CH 3 . Интересно е што самите лук и кромид не ги содржат овие соединенија, но има многу аминокиселина цистеин со сулфхидрилни групи – SH. Кога се сече лукот или кромидот, овие амино киселини се претвораат со ензими во миризливи дисулфиди. Во кромидот истовремено се формира и тиопропионалдехид-S-оксид CH 3 –CH 2 –CH=S=O, кој е прилично силен лахриматор (од латинскиот lacrima - солза), т.е. предизвикува лакримација. Патем, споменатите дисулфиди имаат ретка карактеристика. Многу луѓе забележале дека е речиси невозможно да се ослободите од мирисот на кромид или лук: не помага ниту миењето заби, ниту плакнењето на устата. Но, факт е дека овие соединенија не се ослободуваат од устата, туку од белите дробови! Дисулфидите, навлегувајќи од храната во ѕидовите на цревата и понатаму во крвта, се пренесуваат низ телото, вклучително и во белите дробови. Таму се ослободуваат со издишен воздух.

Еден од најнепријатните мириси го поседуваат тиолите или меркаптаните со општа формула R–SH (второто име ја одразува способноста на овие соединенија да ја врзуваат живата, на англиски ова својство се нарекува жива фаќање). Мали количества супстанца со многу силен мирис, на пример изоамил меркаптан (CH 3) 2 CH–CH 2 –CH 2 –SH, се додаваат на природниот гас што гори во кујнскиот шпорет (најчесто метан), што го овозможува за откривање на истекување на гас во станбените простории: едно лице може да го помириса ова соединение во количина од два трилионити од грам! Сепак, постојат ретки луѓе (околу 1 од 1000 луѓе) кои не мирисаат меркаптан. Можеби ова делумно ги објаснува случаите на експлозии поради истекување на гас? „Слепило за мирис на бои“, научно аносмија (од грчкиот osme - мирис), понекогаш се протега на сите мириси, почесто на некои специфични (специфична аносмија). Така, 2% од луѓето не мирисаат на сладок мирис на изовалеринска киселина, 10% не мирисаат отровна цијановодородна киселина, 12% не мирисаат на мошус, 36% не мирисаат на слад, 47% не мирисаат на хормонот андростерон.

Меркаптаните му даваат мирис на екстремно непријатниот секрет на сканкот, мало животно од семејството мустилиди (неговото друго име е смрдеа). Опишани се случаи кога луѓето изгубиле свест по вдишување на секретот на овие животни, па дури и почувствувале главоболка следниот ден. Кога хемичарите детално ги анализирале секретите на скекот, откриле 3-метилбутанетиол (изоамил меркаптан) (CH 3) 2 CH-CH 2 -CH 2 -SH, транс-2-бутен-1-тиол (кротил меркаптан) CH3 –CH=CH–CH2-SH и транс-2-бутенилметил дисулфид CH 3 –CH=CH–CH2 –S–S–CH3. Но, излегува дека има и полоши мириси. Во познатата Гинисова книга на рекорди, етил меркаптан C 2 H 9 S H и бутил селеномеркаптан C 4 H 9 Se H се класифицирани како најфетидни хемиски соединенија - нивниот мирис наликува на комбинација од мириси на гнили зелка, лук, кромид и отпадни води. во исто време. И во учебникот од А.Е.Чичибабин Основни принципи на органската хемијасе вели: „Мирисот на меркаптаните е еден од најодвратните и најсилните мириси кои се наоѓаат во органските материи... Метил меркаптан CH 3 SH се формира при хидролиза на волнениот кератин и гниење на протеинските материи што содржат сулфур. Се наоѓа и во човечкиот измет, што е, заедно со скатолата (б-метилиндол), причината за нивниот непријатен мирис“.

Најчесто се ослободуваат од непријатните мириси полнејќи ги со посилен мирис на некој дезодоранс, кој ако често се користи, самиот може да предизвика непријатни асоцијации. Смешен американски патент од 1989 година за „шампон за сканк“, кој содржи 2% раствор на калиум јодат KIO 3. Ова соединение лесно ги оксидира меркаптаните и дисулфидите до сулфоксиди, сулфати или сулфони, кои немаат мирис.

А сепак рекордот за чувствителност припаѓа на соединение со пријатен мирис. ВО Гинисовата книга на рекордисе наведува дека оваа супстанца е ванилин: неговото присуство во воздухот може да се почувствува при концентрација од 2H 10–11 g на литар. Сепак, овој рекорд беше соборен во 1996 година. Новиот рекордер е таканаречениот вински лактон, дериват на метилциклохексен со прилично едноставна формула C 10 H 14 O 2; на црвените и белите вина им дава слатка арома на „кокос“. Чувствителноста на носот на оваа супстанца е неверојатна: може да се почувствува во концентрација од 0,01 пикограм (10-14 или сто трилионити дел од грам) во 1 литар воздух. Не помалку изненадува тоа што оваа карактеристика е карактеристична само за еден од просторните изомери ( цм. ОРГАНСКА ХЕМИЈА) лактон, додека мирисот на неговиот антипод се чувствува само при концентрација од 1 mg/l, што е за 11 реда по големина!

Како и обично, тука има мува во маста. Така, 2,4,6-трихлороанизол CH 3 OS 6 H 2 Cl 3 им дава на вината (се разбира, не со највисок квалитет) мирис на „кора“. Искусните дегустатори можат да го откријат присуството на ова соединение со 10 ng (нанограми) на литар. За среќа, ова е за 6 реда по големина поголема од онаа на винскиот лактон. Се верува дека трихлороанизолот всушност се формира во плута на шишето под влијание на микроорганизми. Можно е примарен извор на оваа супстанца да се инсектицидите што содржат хлор, а кои се користат за убивање на инсекти во винарските визби.

Другите познати миризливи материи се далеку зад рекордерите. Сепак, некои од нив имаат неверојатна издржливост. Во градот Маракеш во Мароко има минаре - кула висока околу 70 метри, изградена по наредба на султанот во знак на победа над Шпанците. Минарето е познато по тоа што неговите ѕидови мирисаат на мошус. Природниот мошус е вреден темјан што го произведуваат жлездите на машкиот елен мошус, животно од семејството на елени. Мирисот на мошус го дава 3-метилциклопентадеканон-1 (мусконе). Излегува дека за време на изградбата на минарето во 1195 година, околу илјада вреќи мошус биле измешани во цементот што ги држел камењата заедно. А мирисот не исчезнал и по 800 години...

Кога би користеле повеќе од човечкиот нос за да ги одредиме шампионите на мирисот, резултатите многу би се промениле. Познато е, на пример, колку е пофино сетилото за мирис на кучето од нашето. Мирисните органи на инсектите се неспоредливо почувствителни. Сигналот за нив е специјални супстанции - феромони ( цм. МРАВКИ). Чувствителноста кон нив е неверојатна. На пример, мравките Atta texana користат метил естер на 4-метилпирол-2-карбоксилна киселина за да ги обележат нивните патишта. Само еден милиграм од ова соединение е доволно за да се обележи патека три пати подолга од екваторот на Земјата! Доволно е мравката да синтетизира само 3 ng од ова соединение за своите потреби. Пеперутките се уште почувствителни на феромони - нивните мажјаци го чувствуваат присуството на женки на растојание од неколку километри. Некои пеперутки откриваат присуство на феромони ако 1 cm 3 воздух содржи една молекула! За споредба: чувствуваме вински лактон во концентрација од 10–17 g/cm 3 , што со молекуларна тежина од 134 одговара на 45.000 молекули/cm 3 .

Феромоните обично имаат молекуларна тежина од 100 до 300. Наједноставниот „сигнален агенс“ во структурата е јаглерод диоксид (јаглерод диоксид). Служи како феромон за некои видови мравки. Наоѓајќи се далеку од мравјалникот, мравките работнички го наоѓаат патот дома, придвижувајќи се кон зголемување на концентрацијата на CO 2, што е максимално во близина на кластер мравки. Овој гас ги привлекува и ларвите на некои црви кои се хранат со корени од пченка. Откако ќе се изведат, малите ларви можат да патуваат до 1 метар во земјата во потрага по храна, водени од „мирисот“ на CO 2, кој се испушта од корените на растенијата.

Односот помеѓу смоквите, нивните плодови и смоквините оси кои живеат во нив е многу интересен. Кога смоквите созреваат, концентрацијата на CO 2 во бобинките се зголемува за 10%. Ова е доволно за да ги заспие женските оси. Мажјаците остануваат активни, ги оплодуваат женките и летаат надвор, правејќи потег во бобинките. Низ овие дупки, вишокот CO 2 испарува, женките се будат и ги оставаат бобинките, истовремено носејќи го поленот на растението на нивните влакна.

Научниците долго време се обидуваа да разберат зошто оваа или онаа супстанција мириса на овој начин, а не на друг, но сè уште не постои унифицирана теорија за мирис, а има и причини за ова: премногу луѓе прават разлика помеѓу различни мириси (околу 10 илјади), нивната перцепција е премногу индивидуална. Физиолозите веќе долго време утврдиле дека завршетоците на нервите за мирис - рецепторите кај луѓето - се наоѓаат во епителот ( цм. ХИСТОЛОГИЈА), поставата на горната површина на носната шуплина. Овие сензорни клетки пренесуваат мирисни сензации до сензорните области на мозокот. Парфимерите кои создаваат нови композиции - композиторите на парфеми - се особено чувствителни на мириси. Сепак, не треба да се мисли дека работата како парфимер е задоволство. На крајот на краиштата, мирисот на многу супстанции може многу да зависи од неговата концентрација. Секој знае дека водород сулфидот мириса на расипани јајца (поправилно би било да се каже дека расипани јајца мирисаат на водород сулфид). Меѓутоа, во многу мали концентрации, овој отровен гас пријатно мириса на свежо варено јајце. Еве уште поневеројатен пример. Кога протеинските соединенија се распаѓаат, се формира скатола (б-метилиндол), еден од дериватите на бензенот. Токму ова соединение со непријатен мирис му дава специфичен мирис на изметот. Сепак, во многу мали концентрации, скатолата не само што има пријатен мирис, туку се користи и во парфимеријата за да им даде на производите цветен мирис и како фиксатор. Покрај тоа, скатоле се додава во мали количини во некои есенции од храна!

Горенаведениот пример не е исклучок, туку правило. Назад во 19 век. Хемичарите открија дека алдехидите, чии молекули содржат долг ланец на јаглеродни атоми, се миризливи материи. Тие можат да мирисаат на јагоди, рози, свежа трева, лимон, кора од портокал или мимоза. Покрај тоа, чувството на мирис зависи од концентрацијата. Така, кокосовиот алдехид има, како што сугерира името, мирис на кокос, но во многу разредена состојба добива сосема поинаков мирис на кајсија или праска. Анисеалдехидот, во зависност од концентрацијата, мириса или на свежо сено, или на шипки или на цветови од глог. Општо земено, во концентрирана форма, алдехидите, особено испарливите, имаат прилично лут, па дури и иритирачки мирис, но кога силно се разредуваат, тие одеднаш развиваат деликатна цветна арома. Затоа, во мали концентрации, алдехидите се незаменлива компонента на највредните есенцијални масла, вклучувајќи ја и розата; на парфемските композиции им даваат посебна свежина и затоа ниту еден висококвалитетен парфем не може без нив.

Една теорија за мирис е дека молекула на мирис се вклопува во рецепторот за мирис во носот како клуч во бравата. Оваа теорија беше поддржана од различни мириси на просторни (оптички) изомери на иста супстанција, чии молекули се разликуваат како десна рака од лева рака или како предмет од неговата огледална слика. Таквите молекули се нарекуваат хирални (од грчкиот наследник - рака). Така, од ким и нане се изолирани две изомерни супстанции - d-carvone и l-carvone. Сите ќе се согласат дека мирисот на нане и семки од ким воопшто не се исти. Примерите како овие покажуваат дека рецепторните клетки во носот одговорни за перцепцијата на мирисот исто така мора да бидат хирални.

Во однос на вкусовите, сè е далеку од јасно, а тоа се должи на некои физиолошки карактеристики на сензациите на вкусот. Прво, вкусот на супстанцијата многу често зависи од мирисот. Ова е особено забележливо кога човек има силен течење на носот: ако се исклучи сетилото за мирис, највкусната храна и најдобрите пијалоци го губат целиот свој шарм за човекот. Физиолозите дури открија дека човек со врзани очи и стискање на носот (за да не ја мириса храната) веројатно нема да може да разликува јаболко од компир или дури и кромид, црвено вино од кафе итн. Некои јазици имаат дури и посебни зборови за означување на комбинацијата на вкус и мирис (на пример, вкус на англиски, што приближно одговара на нашиот термин „букет“ во однос на вината).

Второ, вкусот на истата супстанција, се испоставува, не е постојана вредност и може многу да варира од личност до личност. Така, е опишан случај кога еден примерок ја открил горчината на фенилтиоуреата кога неговата концентрација во растворот била само 0,01 mg/l, додека други не ја откриле истата супстанција кога била 2,5 g/l, т.е. 250 илјади пати повеќе! Постојат уште поневеројатни супстанции кои имаат неколку „различни вкусови“ за различни луѓе. На пример, натриумовата сол на бензоева киселина (C 6 H 5 COONa) на некои им изгледа слатка, на други кисела, на други горчлива и на некои невкусна. Има приказна за хемичарот шегаџија кој, под маската на експеримент, на група луѓе им дал слаб раствор од оваа супстанца за да го пробаат (тоа е безопасно, па дури и се користи како конзерванс; бензоевата киселина присутна во јарболката ги спречува од расипување), а потоа побара од нив да кажат за нивните чувства. По правило, изби престрелка: луѓето не можеа да разберат зошто другите кажуваат лаги.

Конечно, дури и за едно лице, вкусот на одредена супстанција може многу да варира во зависност од околностите. Во минатиот век, ботаничарите опишаа африканска грмушка, чии црвени плодови локалните жители ги нарекуваа „чудесни“. Кога некое лице ги џвака овие плодови, неговите сензации за вкус се менуваат - оцетот добива пријатен вкус на вино, а сокот од лимон се претвора во сладок пијалок. Други супстанции го подобруваат одреден вкус. Некои од нив се специјално додадени во храната. На пример, натриумовата сол на глутаминска киселина (HOOC–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH) дава месен вкус на различни јадења, дури и ако тие воопшто не содржат месо. Исто така, познати се супстанции кои генерално го намалуваат чувството за вкус - и кај луѓето и кај животните. Тие вклучуваат, на пример, некои тиоли. Мали количини на бакар и цинк соли го враќаат вкусот, што не е изненадувачки, бидејќи јоните на овие метали се способни силно да се врзат со тиолите, формирајќи соединенија слични на сол.

Сите овие околности го отежнуваат одредувањето на „рекордерите“ на вкус. Сепак, можно е да се наведат „типични примери“ на вкусови, од кои обично има четири: слатко, солено, кисело, горчливо. Сите други вкусови може да се добијат со комбинирање на останатите четири. (Точно, некои физиолози веруваат дека има повеќе од четири основни вкусови, додавајќи на нив, на пример, запален вкус, „метален“, ментол итн.). Пример за горчливо е кининот, слатка е сахарозата (обична репка или шеќер од трска), солена е натриум хлорид (готвена сол), кисела е секоја киселина со „невкусен“ анјон.

Чувствителноста на јазикот не е иста за „различни вкусови“. Горчливите материи најчесто се на прво место. Токму тоа е случај кога мувата во маст ќе расипе буре мед. Навистина, вкусот на горчливите материи како што се кинин и стрихнин е јасно воочен при разредување од 1:100.000 или повеќе (ова е околу една кафена лажичка супстанција разредена во половина тон вода!). Кинин е најчестиот лек против маларија. Опишани се случаи каде што, по земањето кинин во капсули (за да се спречи директен контакт на лекот со јазикот), луѓето се жалеле на горчлив вкус во устата. Ова веројатно се објаснува со фактот дека, откако ќе влезе во крвта, кининот ги стимулира нервите за вкус „од внатрешноста на јазикот“. Меѓутоа, во многу мали концентрации горчливиот вкус може да биде пријатен; Така, кининот се додава во некои пијалоци (обично во форма на сулфат). Можете да откриете кинин во тоник вода не само по вкус, туку и со светло синиот сјај на пијалокот под зраците на ултравиолетова ламба.

Најлутиот вкус веројатно го поседува еден од дериватите на ванилин - капсаицинот (од латинското име capsicum capsicum). Најголемо количество има во годишната пиперка Capsicum годишно - околу 0,03%. Ако џвакате малку од оваа пиперка, тогаш многу долго ќе биде тешко да се ослободите од болката што гори на јазикот. Едно лице може да го толерира вкусот на ова соединение 2 минути ако неговата концентрација не надминува 0,004 mg/l. Капсаицинот е познат од 1876 година, а во 1989 година е изолиран растителниот отров резинифератоксин, кој има слично физиолошко дејство, но во концентрации 10.000 пати помали!

Чувствителноста на јазикот на солено, кисело и слатко е обично прилично ниска, што е лесно да се потврди експериментално. Така, дури и искусен дегустатор може да почувствува присуство на сахароза во вода само при концентрација од околу 3,5 g/l. Фруктозата е најслатка од природните шеќери - само 1,7 пати послатка од сахарозата. Сепак, постојат и исклучително слатки соединенија. Нивната потрага беше поттикната од потребата да се замени природниот шеќер со нискокалорични соединенија, како и со слатки материи кои се безопасни за дијабетичарите. Еден од првите беше сахарин - имид О-сулфобензоева киселина, случајно откриена во 1878 година (хемичарот седна на ручек без темелно да ги измие рацете после работа). Сахаринот е околу 500 пати посладок од шеќерот.

Во 1969 година беше откриено, исто така случајно, дека метил естерот на L-алфа-аспартил-L-фенилаланин CH 3 OOC - CH (CH 2 C 6 H 5) - NH - CO - CH (NH 2) - CH 2 – COOH сладок вкус. Супстанцијата стана позната под трговското име „аспартам“. Аспартамот не само што е посладок од шеќерот (180 пати), туку и го подобрува неговиот сладок вкус, особено во присуство на лимонска киселина.

Експериментите со аспартам покажаа дека субјективниот рејтинг на сладост не се зголемува непречено со концентрацијата на растворот: прво, рејтингот на сладост во поени се зголемува брзо, а потоа се повеќе и побавно. Ова може да се објасни на овој начин. Како што се зголемува концентрацијата на аспартамот, неговите молекули се врзуваат за зголемен број рецептори за вкус на јазикот, кои се одговорни за препознавање на слаткиот вкус. Соодветно на тоа, чувството на сладост се зголемува. Но, кога има доволно аспартам, речиси сите пупки за вкус стануваат „зафатени“, така што натамошното зголемување на концентрацијата има мал ефект врз сладоста на растворот.

Тешко е да се опише каков вкус има грејпфрутот - мешавина од слатко, кисело и горчливо. Но, токму од нивните плодови, по обработката на 100 литри сок, хемичарите го изолираа рекордерот за вкус во 1982 година. Изненадувачки, се покажа дека е меркаптан, неговото хемиско име е 1- П-ментен-8-тиол. Ова соединение може да се вкуси во концентрации од 0,02 ng/L. За да се добие таква концентрација во огромен танкер со 100.000 тони вода, мора да се растворат само 2 mg од супстанцијата!

Илја Ленсон

Научниците од целиот свет развија дваесетина компјутерски модели за да научат како да го предвидат мирисот на молекулата врз основа на нејзината структура. Моделите најдобро го предвидуваат интензитетот на мирисот, неговата пријатност и сличност со мирисот на лук, горење и зачинета арома, еден од коавторите на делото, Марат Казанов, раководител на секторот за применета биоинформатика на Институтот за информации. Проблеми со преносот на Руската академија на науките, виш истражувач во Институтот за наука и технологија Сколково, изјави за Чердак.

Мирисаме благодарение на сигналите испратени до мозокот од миризливите неврони, чии рецептори се врзуваат за молекулите на миризливи материи кои влегуваат во нашиот нос. Но, исклучително е тешко да се предвиди каква реакција ќе предизвика одредена молекула, иако ова прашање долго време беше интересно за двајцата научници кои ја проучуваат интеракцијата на молекулите со рецепторите и парфимерите.

„Тековните научни сознанија ни овозможуваат да предвидиме каква боја ќе види човекот ако ја знаеме брановата должина на електромагнетното зрачење или ако ја знаеме фреквенцијата на звучниот бран, каков тон ќе слушне. За разлика од видот и слухот, научниците сè уште не можат да го предвидат мирисот од хемиската структура на молекулата. Слични молекули можат да предизвикаат различни мириси, но молекулите со сосема различна структура можат да мирисаат слично“, вели Марат Казанов.

На пример, луѓето совршено ги разликуваат алкохолите n-пропанол, n-бутанол и n-пентанол по мирис, иако нивните формули се слични.

Напротив, мусконот и мошус-кетонот имаат сосема различни формули, но мирисаат слично - мошус. Сè уште нема објаснување за оваа карактеристика на перцепција на мирис.

„Тие се обидоа да изградат предвидливи пресметковни модели кои ја поврзуваат хемиската структура на молекулата со воочениот мирис претходно, но тие, по правило, се засноваа на податоци од 30-годишен експеримент со ограничен сет на ароматични супстанции. објасни научникот.

Во овој експеримент, речиси сто и пол учесници утврдија како мирисаат супстанциите како што е, на пример, ацетофенонот. Во експериментот беа употребени вкупно 10 супстанции. Во нов експеримент, чии резултати беа објавени во Науката, имало помалку учесници - 49 лица, но супстанциите што ги процениле биле многу поголеми - 476.

За секоја ароматична супстанција беше оценет степенот на изразување на различни карактеристики на нејзиниот мирис, како што се интензитетот, пријатноста и неговата сличност со 19 дадени мириси (слатки, цветни, дрвенести, тревни, итн.). За сите ароматични материи, пресметани се 4884 молекуларни карактеристики, кои се движат од стандардните - молекуларна тежина, присуство на одредени атоми и завршувајќи со просторните карактеристики на молекулата.

Овие податоци им беа понудени на членовите на конзорциумот DREAM Olfaction Prediction. DREAM Challenges е платформа за групно снабдување која им овозможува на научниците од целиот свет да се здружат за да решат различни истражувачки проблеми во областа на биологијата и медицината.

Во овој случај, од учесниците на конзорциумот беше побарано, користејќи ги презентираните податоци, да изградат пресметковни модели кои предвидуваат, врз основа на молекуларните карактеристики, како ќе мирисаат ароматичните супстанции.

Беа изградени вкупно 18 пресметковни модели. Тие беа најдобри во предвидувањето на интензитетот на мирисот, потоа неговата пријатност за некоја личност, а потоа нејзината сличност со 19 дадени мириси. Моделите самоуверено предвидуваа сличности со лукот и мирисите на горење, слатки, овошни и зачинети ароми. Најтешко е да се предвиди сличноста со мирисите на урина, дрво и киселост.

Моделите покажаа и одредени корелации помеѓу својствата на мирисите и молекулите. Значи, колку е поголема молекуларната тежина, мирисот е послаб, но попријатен. Интензитетот на мирис, исто така, корелираше со присуството на поларни групи во молекулата, како што се фенол, енол и хидроксилна група, и пријатноста со сличноста на молекулата со паклитоксел и цитронелил фенил ацетат.

Атомите на сулфур во молекулата беа поврзани со мирисите на лук и горење, а молекулите слични по структура на ванилин мирисаа на печива.

Екатерина Боровиќова

Различни видови на миризливи материи што се користат во парфимеријата може да се поделат во три категории:

• миризливи материи од растително потекло;
• миризливи материи од животинско потекло;
• вештачки (синтетички) мириси.

Растителни мирисиПостојат или течни, мрсни, таканаречени есенцијални масла, или вискозни, смолести, кои вклучуваат мелеми и смоли за џвакање. Французите ги нарекуваат есенцијалните масла од растенијата.

Етеричните масла не се концентрирани во некој посебен дел од растението, туку се содржани во цвеќиња, овошје, лисја, кора, стебло, корени итн. Меѓутоа, за секое поединечно растение, есенцијалното масло е концентрирано во големи количини во одреден дел. на растението. Јачината на мирисот што го испушта растението не може да се искористи за да се процени количината на етерични масла, бидејќи во природата можете да најдете многу растенија кои имаат силен мирис, но содржат занемарливи количини есенцијални масла, и обратно.

Етеричните масла не се специфични хемиски соединенија; во својот состав тие се мешавина од сите видови сложени соединенија. Пријатниот мирис на есенцијалното масло главно се должи на присуството на кислородни соединенија.

Задачата на практичарите во индустријата за парфеми е да ги отстранат супстанциите што немаат мирис од есенцијалните масла и со тоа да ја зголемат јачината на аромата. Сите билни миризливи материи што се користат во парфимеријата треба да бидат колку што е можно свежи; треба да ги чувате во слободна, не премногу сува просторија и одвреме-навреме внимателно да ги прегледате за навремено да ги отстраните мувлосаните делови.

Од миризливи материи животинско потеклово парфимеријата се користат: килибар, рицинус (тек на дабар), мошус (муск елен поток) и цибет (сок од цибет). Овие супстанции не се парфимерија во вистинската смисла на зборот, туку служат како додаток за фиксирање и дистрибуција на најдобрите растителни ароми.

Широко се користи вештачки хемиски мириси. Од овие супстанции, некои се синтетички производи што одговараат во составот на природни миризливи супстанции (на пример, ванилин, кумарин, хелиотропин итн.), некои вештачки супстанции даваат сосема нови миризливи производи (како што се неролин, масло од мирбан итн. .d. ). И, конечно, постојат синтетички супстанции кои се слични по мирис на природните миризливи супстанции, но во хемискиот состав се сосема различни од вторите; на пример, јонон, неовиолон се користат наместо вистинско виолетово масло, бензоалдехид и нитробензен - наместо масло од горчлив бадем, метил естер на салицилна киселина - наместо зимзелено масло; јасмон - наместо масла од јоргован и крин од долината; неролин - наместо масло од нероли, итн.

Преработката на вештачки миризливи материи во различни парфемски препарати е многу поедноставна, побрза и полесна од преработката на природни производи. Оваа околност обезбедува најширока дистрибуција на вештачки миризливи материи; покрај тоа, иако цената на синтетичките миризливи материи е доста висока, таа целосно се компензира со силна концентрирана арома, која може да обезбеди поголем принос на производот со минимални количини.

Со користење на вештачки миризливи материи може да се подготват висококвалитетни парфемски препарати, но сепак тие не можат да ги заменат целосно природните производи. Затоа, неопходно е да се мешаат вештачките производи со природни, чија арома ја зголемуваат без да ја поместуваат. Вештачките миризливи материи лесно се раствораат во соодветна количина на вински алкохол, но сепак се препорачува растворите и тинктурите од цветните кармини да се оставаат сами два до три дена за подобро растворање. Посебно погодни се таканаречените цветни масла, на пример багрем, каранфил, зумбул, касија, тубероза, виолетова итн. Најдоброто од овие масла се вештачкото германско масло од јасмин и маслото од касија, кои веќе во еден процентен алкохолен раствор се еднаков по јачина на силен раствор на есенцијално масло добиен од кармин.

За разлика од есенциите и екстрактите добиени од природни миризливи материи, растворите направени од вештачки миризливи материи ќе ги нарекуваме тинктури.

Покрај вистинските миризливи материи, во парфимеријата се користат и голем број помошни производи. Тие вклучуваат вински дух, глицерин, масни масла, цврсти масти итн. Чистотата и квалитетот на овие супстанции се од суштинско значење за успехот на бизнисот, како резултат на што сите овие производи мора внимателно да се тестираат. Така, на пример, винскиот алкохол мора да има јачина од најмалку 90-95 ° и мора да биде апсолутно без фузелово масла.

Маснотијата потребна за кармините мора да биде свежа, без туѓ мирис или лупење. Најдобро е сами да растопите маснотии (најчесто свинско маснотии) на најниска можна температура со мала количина стипса и кујнска сол. Кога маснотијата ќе се стопи, исцедете го проѕирниот слој од нечистотиите што се наталожиле до дното и по ладењето измијте го со вода. Препорачливо е да ги оставите парфемните препарати подготвени со алкохол повеќе или помалку долго.

Општинска образовна установа „ССУ бр.45“

Работа на курсот

Хемија на мириси.

Проверено од: Дуда Л.Н.

Заврши: ученик од 11 одделение „б“

Ковалев Дмитриј Василиевич

Кемерово.

Вовед

Мириси

Класификација на миризливи супстанции

Односот помеѓу мирисот на супстанцијата и неговата структура

Мирис

Мирисна реплика

Мирисни естри

Заклучок

Апликации

Литература

Вовед

Пред речиси 2000 години, античкиот научник, поет и филозоф Тит Лукрециј Карус верувал дека во носната шуплина има ситни пори со различни големини и форми. Секоја миризлива супстанција, образложи тој, испушта ситни молекули со свој карактеристичен облик. Мирисот се забележува кога овие молекули влегуваат во порите на миризливата празнина. Препознавањето на секој мирис зависи од тоа во кои пори се вклопуваат овие молекули.

Во 1756 година, М.В. Ломоносов, во своето дело „Слово за потеклото на светлината, претставувајќи нова теорија на боите“, ја изнесе идејата дека завршетоците на нервните клетки предизвикуваат вибрации на честичките на материјата. Во ова дело, тој пишува за „ротационите“ (осцилаторни) движења на етерските честички како стимуланси на сетилата, вклучувајќи го видот, вкусот и мирисот.

Во текот на минатиот век, предложени се околу 30 теории, чии автори се обиделе да ја објаснат природата на мирисот и неговата зависност од својствата на миризливата супстанција. Сега е утврдено дека природата на мирисот, како и природата на светлината, има двоен карактер: корпускуларен (во зависност од структурата на миризливата супстанција) и брановиден.

Некои идентични молекули имаат различни мириси, односно главната улога ја игра геометриската форма на молекулите на миризливата супстанција. Ова се објаснува со фактот дека на мирисните влакна на носната шуплина има дупки од пет главни форми кои перцепираат пет мириси (камфор, мошус, цветни, нане, етерични), соодветно. Кога молекула на миризлива супстанција, слична по конфигурација на неа, ќе влезе во дупката, тогаш се чувствува мирисот (J. Eimour, 1952). Така, шпекулативниот заклучок на Лукрециј се покажа како научно поткрепен. Има уште два главни мириси - остар и гнил, но нивната перцепција не е поврзана со обликот на дупките, туку со различен однос кон електричните полнежи на обвивката што ги покрива завршетоците на миризливите нерви. Сите постоечки мириси може да се добијат со мешање на дадените седум мириси во соодветни комбинации и пропорции.

Според современите податоци, молекулите на миризливи материи апсорбираат и испуштаат бранови со должина од 1 до 100 микрони, а човечкото тело при нормална температура апсорбира и испушта бранови со должина од 4 до 200 микрони. Најважните електромагнетни бранови имаат должина од 8 до 14 микрони, што одговара на брановата должина на инфрацрвениот дел од спектарот. Апсорпцијата на мирисите се постигнува со ултравиолетови зраци и апсорпција на инфрацрвени зраци. Ултравиолетовите зраци убиваат многу мириси, а тоа се користи за чистење на воздухот од непотребните мириси.

Овие податоци, како и проучувањето на спектарот на мириси, даваат причина да се верува дека мирисите имаат физичка природа, па дури и приближно укажуваат на нивната локација во инфрацрвените и ултравиолетовите делови на скалата на електромагнетни осцилации. Така, идејата на Ломоносов за „ротационите“ движења на етерските честички како стимуланси на сетилата најде научна потврда.

Горенаведените теории овозможија да се создадат уреди способни да „намирисаат“ букети мириси, да идентификуваат сорти на вина, кафе, тутун, разни прехранбени производи итн. Карактеристиките на секој мирис сега може да се снимаат и репродуцираат со користење на различни технички уреди. На пример, во кината во Токио, различните сцени од филмот се придружени со различни мириси, чиј тип и интензитет се одредуваат со помош на компјутер и се дистрибуираат низ театарот.

Седум бои од спектарот, седум едноставни звуци и седум компоненти на мирис - тоа е она што ја сочинува целата разновидност на бои, звуци и мириси. Ова значи дека постојат општи обрасци во визуелните, вкусните и миризливите сензации, т.е., можете да добиете акорд не само на звук и боја, туку и на мирис.

Мириси

Под мирисна најчесто подразбираме органски материи со пријатен мирис. Малку е веројатно дека некој ќе го каже ова за хлорот или меркаптанот, иако тие имаат свој мирис. Кога се мисли на супстанции кои мирисаат воопшто, тие се нарекуваат миризливи. Од хемиска гледна точка, нема разлика. Но, ако науката ги проучува миризливите супстанции воопшто, тогаш индустријата (и првенствено индустријата за парфеми) е главно заинтересирана за миризливи материи. Точно, тука е тешко да се повлече јасна линија. Познатиот мошус - основата на парфимеријата - сам по себе мириса остро, дури и непријатно, но кога ќе се додаде во мали количини во парфемот, го подобрува и подобрува неговиот мирис. Индолот има фекален мирис, но разредениот индол - во парфемот Бела јоргованот - не предизвикува такви асоцијации.

Патем, миризливите супстанции не се разликуваат само по мирис, сите тие имаат и физиолошки ефект: некои преку олфакторните органи на централниот нервен систем, други кога се администрираат орално. На пример, цитралот, супстанца со пријатен мирис на лимон, што се користи во парфимеријата, исто така е вазодилататор и се користи за хипертензија и глауком.

Многу ароматични материи имаат и антисептично дејство: гранката од птичја цреша поставена под капа со мочуришна вода ги уништува сите микроорганизми по 30 минути.

Секоја поделба на супстанции по мирис не е многу строга: таа се заснова на нашите субјективни сензации. И често она што на една личност му се допаѓа, на друга не му се допаѓа. Сè уште е невозможно објективно да се оцени или изрази мирисот на супстанцијата.

Обично се споредува со нешто, да речеме, со мирис на виолетова, портокалова, роза. Науката има акумулирано многу емпириски докази кои го поврзуваат мирисот со структурата на молекулите. Некои автори наведуваат до 50 или повеќе такви „мостови“ помеѓу структурата и мирисот. Несомнено е дека миризливите материи, по правило, содржат една од таканаречените функционални групи: карбинол -C-OH, карбонил >C=O, естер и некои други.

Естерите обично имаат овошен или овошно-цветен мирис, што ги прави незаменливи во прехранбената индустрија. На крајот на краиштата, тие даваат овошен мирис на многу кондиторски производи и безалкохолни пијалоци. Парфемската индустрија не ги игнорираше естерите: практично нема ниту еден состав што не ги вклучува.

Класификација на миризливи супстанции

Мирисните материи се јавуваат во многу класи на органски соединенија.

Нивната структура е многу разновидна: тие се соединенија со отворен ланец од заситена и незаситена природа, ароматични соединенија, циклични соединенија со различен број на јаглеродни атоми во циклусот. Постојано се правеа обиди да се класифицираат миризливите супстанции по мирис, но тие не беа успешни, бидејќи таквата дистрибуција во групи се соочува со значителни тешкотии и нема научна основа. Класификацијата на миризливи материи според нивната намена е исто така многу произволна, бидејќи истите миризливи материи имаат различни намени, на пример, за парфеми, кондиторски производи итн.

Најпогодно е да се класифицираат миризливите супстанции во групи на органски соединенија. Таквата класификација би овозможила да се поврзе нивниот мирис со структурата на молекулата и природата на функционалната група (види додатоци, табела 1).

Најголемата група на миризливи материи се естерите. Многу миризливи материи припаѓаат на алдехиди, кетони, алкохоли и некои други групи на органски соединенија. Естерите на пониските масни киселини и заситените масни алкохоли имаат овошен мирис (овошни есенции, на пример изоамил ацетат), естри на алифатични киселини и терпен или ароматични алкохоли - цветни (на пример, бензил ацетат, терпинил ацетат), естри на бензоичен, солени, и други ароматични киселини - главно сладок балсамичен мирис.

Меѓу заситените алифатични алдехиди може да се именуваат, на пример, деканал, метилнонилацеталдехид, меѓу терпени - цитрал, хидроксицитронелал, меѓу ароматичните - ванилин, хелиотропин, меѓу масни ароматици - фенилацеталдехид, цинамалдехид. Од кетоните, најраспространети и најважни се алицикличните, кои содржат кето група во циклусот (веција, јасмон) или во страничниот синџир (јонони), и масни ароматични (n-метоксиацетофенон), меѓу алкохолите - монохидрични терпени ( ера-ниол, линалол, итн.) и ароматични (бензил алкохол).

Односот помеѓу мирисот на супстанцијата и неговата структура

Обемниот експериментален материјал за односот помеѓу мирисот на соединенијата и структурата на нивните молекули (тип, број и положба на функционалните групи, големина, разгранување, просторна структура, присуство на повеќе врски итн.) сè уште не е доволен за да се предвиди мирисот на супстанција врз основа на овие податоци. Сепак, идентификувани се некои посебни модели за одредени групи соединенија. Акумулацијата на неколку идентични функционални групи во една молекула (а во случај на алифатични соединенија, различни) обично доведува до слабеење на мирисот или дури и негово целосно исчезнување (на пример, кога се движите од монохидрични во полихидрични алкохоли). Мирисот на алдехидите со изо-структура е обично посилен и попријатен од оној на изомерите со нормална структура.

Големината на молекулата има значително влијание врз мирисот. Вообичаено, соседните членови на хомологната серија имаат сличен мирис, а неговата сила постепено се менува кога се движи од еден член на серијата во друг. Кога ќе се достигне одредена големина на молекула, мирисот исчезнува. Така, алифатичните соединенија со повеќе од 17-18 јаглеродни атоми обично немаат мирис. Мирисот зависи и од бројот на јаглеродни атоми во циклусот. На пример, макроцикличните кетони C 5-6 имаат мирис на горчлив бадем или ментол, C 6-9 - даваат преоден мирис, C 9-12 - мирис на камфор или нане, C 13 - мирис на смола или кедар,

C 14-16 - мирис на мошус или праска, C 17-18 - мирис на кромид и соединенија со C 18 и повеќе или воопшто не мирисаат или мирисаат многу слабо:

Јачината на аромата зависи и од степенот на разгранување на синџирот на јаглеродни атоми. На пример, миристичкиот алдехид има многу слаб мирис, но неговиот изомер има силен и пријатен мирис:

Сличноста на структурите на соединенијата не секогаш ја одредува сличноста на нивните мириси. На пример, β-нафтол естерите со пријатен и силен мирис се широко користени во парфимеријата, додека α-нафтол естерите воопшто не мирисаат:

Истиот ефект е забележан кај полисупституираните бензени. Ванилинот е една од најпознатите ароматични материи, а изовилин мириса на фенол (карболна киселина), па дури и тогаш на покачени температури:

Присуството на повеќе врски е еден од знаците дека супстанцијата има мирис. Размислете, на пример, изоеугенон и еугенон:

Двете супстанции имаат посебен мирис на каранфилче и се широко користени во парфимеријата. Покрај тоа, изоеугенонот има попријатен мирис од еугенонот. Меѓутоа, штом нивната двојна врска е заситена, мирисот речиси исчезнува.

Познати се и спротивните случаи. Цикламен-алдехид (цикламал) - супстанца со нежен цветен мирис - една од највредните супстанции, содржи заситен страничен ланец, а форцикламенот, кој има двојна врска во овој синџир, има слаб непријатен мирис:

Честопати непријатниот мирис на супстанцијата се должи на тројната врска. Сепак, и овде има исклучок. Фолионот е неопходна компонента на многу парфемски композиции - супстанца во која мирисот на свежо зеленило совршено коегзистира со тројна врска:

Од друга страна, супстанциите кои се разликуваат по хемиската структура може да имаат слични мириси. На пример, мирисот налик на роза е карактеристичен за 3-метил-1-фенил-3-пентанол розацетат, гераниол и неговиот цис-изомер - нерол, розеноксид.

Степенот на разредување на супстанцијата, исто така, влијае на мирисот. Така, некои миризливи супстанции во нивната чиста форма имаат непријатен мирис (на пример, цибет, индол). Мешањето на разни миризливи материи во одреден сооднос може да доведе и до појава на нов мирис и до негово исчезнување.

Значи, во стереохемиската теорија (J. Eymour, 1952), се претпоставуваше постоење на 7 примарни мириси, кои одговараат на 7 типа рецептори; интеракцијата на второто со молекулите на миризливи материи се одредува со геометриски фактори. Во исто време, молекулите на миризливи материи беа разгледани во форма на крути стереохемиски модели, а миризливите рецептори беа разгледани во форма на дупки со различни форми. Теоријата за бранови (Р. Рајт, 1954) претпоставува дека мирисот се определува со спектарот на вибрациони фреквенции на молекулите во опсег од 500-50 cm -1 (l ~ 20-200 µm). Според теоријата на функционалните групи (М. Бетс, 1957), мирисот на супстанцијата зависи од општиот „профил“ на молекулата и од природата на функционалните групи. Сепак, ниту една од овие теории не може успешно да го предвиди мирисот на ароматичните супстанции врз основа на структурата на нивните молекули.

Мирис

Досега, механизмот на дејство на миризливите материи на органот за мирис не е целосно разјаснет. Постојат различни теории, физички и хемиски, во кои научниците се обидуваат да го објаснат овој механизам.

За да се согледа мирис, неопходен е директен контакт на молекулата на мирисот со миризливите рецептори. Во овој поглед, неопходните својства на миризлива супстанција се испарливост, растворливост во липиди и до одреден степен во вода, доволна способност за адсорпција на миризливата обвивка, одредени граници на молекуларна тежина итн. Но, не се знае какви физички или хемиски својствата ја одредуваат ефективноста на супстанцијата како средство за миризба.иритант.

Научниците успеаја да изградат синџир од интеракцијата на миризлива супстанција со рецептор до формирање во мозокот на јасен впечаток на одреден мирис. Важна улога во ова имало истражувањето на американските научници Ричард Аксел и Линда Бак, за што во 2004 година ја добиле Нобеловата награда за физиологија и медицина.

Клучот за откривање на принципите на миризливиот систем беше откривањето на огромно семејство од приближно илјада гени кои го контролираат функционирањето на миризливите рецептори. Написот што го опишува ова откритие беше објавен од Л. Бак и Р. Аксел во 1991 година. Повеќе од 3% од вкупниот број на гени во телото се вклучени во препознавањето на мирисот. Секој ген содржи информации за еден олфакторен рецептор - протеинска молекула која реагира со миризлива супстанција. Мирисните рецептори се прикачени на мембраната на рецепторните клетки, формирајќи олфакторен епител. Секоја клетка содржи рецептори од само еден специфичен тип.

Протеинскиот рецептор формира џеб за врзување на молекула на хемиска супстанција која има мирис (мирис). Рецепторите од различни видови се разликуваат во деталите на нивната структура, така што џебовите за стапица имаат различни форми. Кога молекулата ќе стигне таму, обликот на протеинот на рецепторот се менува и започнува процесот на пренос на нервниот сигнал. Секој рецептор може да регистрира молекули од неколку различни мириси, чија тродимензионална структура до еден или друг степен одговара на обликот на џебот, но сигналот од различни супстанции се разликува по интензитет. Во овој случај, молекулите на истиот мирис може да активираат неколку различни рецептори истовремено.

Покрај протеинскиот рецептор, олфакторниот епител на животните содржи уште една високомолекуларна компонента која исто така е способна да ги врзува мирисите. За разлика од мембранскиот протеин, тој е растворлив во вода, а барем дел од него се наоѓа во слузта што го покрива олфакторниот епител. Утврдено е дека е од нуклеопротеинска природа. Неговата концентрација во епителот е неколку илјади пати поголема од онаа на мембранскиот рецептор, а неговата специфичност за миризливи материи е многу помала. Истражувачите веруваат дека тоа е дел од неспецифичен систем кој обезбедува чистење на миризливиот епител од разни миризливи материи по завршувањето на нивното дејство, што е неопходно за примање на други мириси.

Со други зборови, се претпоставува дека нуклеопротеинот, влегувајќи во слуз, е способен да ја зголеми својата струја и со тоа да ја зголеми ефикасноста на чистење на миризливиот епител. Исто така, можно е нуклеопротеинот, кој е во слуз, да промовира растворање на миризливи материи во него и, можеби, да врши транспортни функции.

Оваа комбинација на рецепторска разновидност и хемиски својства на молекулите со кои тие комуницираат генерира широк опсег на сигнали кои создаваат уникатен отпечаток од мирис. Секој мирис, како што беше, добива шифра (како бар-код на стоката), по која може непогрешливо да се препознае следниот пат.

Сетилото за мирис игра исклучително важна улога во животот и на животните и на луѓето. Функциите на мирис во животот на животните се особено разновидни. Сетилото за мирис им помага во потрагата и изборот на храна, сигнализира присуство на непријатели и помага при ориентација на копно и во вода (на пример, враќањето на рибата лосос во нивните родителски резервоари, мирисот на водата на кој се сеќаваат ).

Позната е важната улога на мирисот во потрагата на животните по лица од спротивниот пол. Во овој случај, информациите се вршат преку хемикалии, таканаречени феромони или телергони, кои се излачуваат од специјални жлезди. Феромоните се исклучително ефикасни биолошки активни соединенија и се карактеризираат со висока специфичност. Поради овие својства, тие, на пример, се користат за привлекување и убивање на инсекти. Вообичаено, секое животно е најчувствително на соединенија кои се особено важни за него во нормални услови за живот. Затоа, секој животински вид има посебен спектар на мириси. Малите инсекти се способни да согледаат само еден мирис - мирисот на сексуално привлечна супстанција. Пчела со поразвиен систем за мирис може да разликува стотици мириси. Кај животните со високо развиен олфакторен анализатор, како што се кучињата, сетилото за мирис игра доминантна улога во многу аспекти.

И покрај фактот дека животните имаат посуптилно сетило за мирис од луѓето, опсегот на мириси што луѓето ги перцепираат е многу поширок.

Човек може да научи да препознава до 4.000 различни мириси, а најчувствителните луѓе на нив - повеќе од 10 илјади. Но, за ова е потребна посебна обука за препознавање мириси. Познато е дека искусни готвачи можат да одредат колку е солено само со мирис, без да ја вкусат храната. Како го прават тоа е мистерија, бидејќи солта нема мирис. Се разбира, не сите луѓе имаат такви способности.

Во животот на човекот, сетилото за мирис не игра толку значајна улога како во животот на животните, со исклучок на случаи на слепило и глувост, кога се јавува компензаторен развој на постојните сетилни органи, вклучувајќи го и мирисот. Сепак, вдишувањето на миризливи материи има многу значаен физиолошки ефект врз човечкото тело. Мирисите влијаат на перформансите, ја менуваат мускулната сила (зголемување - амонијак, слатки и горчливи мириси), промена на размената на гасови (зголемување - мошус, а намалување - масло од нане, роза, цимет, лимон и бергамот итн.), го менуваат ритамот на дишење и пулсот ( зголемување и продлабочување - масло од оригано и непријатни мириси, ванилин, масло од роза и бергамот и пријатните мириси имаат спротивен ефект), промена на температурата на кожата (зголемување - масло од бергамот и роза, ванилин, намалување - непријатни мириси), промена на крвниот притисок ( зголемување - непријатни мириси, пониски - масло од бергамот и роза и пријатни мириси), промена на интракранијалниот притисок (непријатните мириси се зголемуваат, а пријатните мириси се намалуваат), влијае на слухот (непријатно - намалува), го менува квалитетот на видот (маслото од бергамот го подобрува видот во самрак , непријатни мириси - се влошуваат).

Човечката чувствителност на перцепцијата на мирисите се карактеризира со таканаречената праг концентрација (минималната концентрација на миризлива супстанција при која се појавува мирисна сензација). За многу миризливи материи се наоѓа во опсег од 10~8-10~p g/l во воздухот. Човечката перцепција за мирисите (интензитетот и квалитетот) е индивидуална. Покрај тоа, вкусовите во однос на мирисите се исклучително разновидни, но до одреден степен тие можат да се генерализираат: некои претпочитаат мириси на каранфилче и пачули, други претпочитаат суптилни, слатки, нежни и свежи цветни мириси итн.

Конвенционално, мирисите може да се поделат во три групи: пријатни, непријатни и рамнодушни. Пријатен мирис е оној што кога ќе го вдишете, човекот би сакал да го чувствува многу подолго, што дава задоволство. Но, има многу мириси кои за некого се пријатни, а за други непријатни, односно психолошката дефиниција за квалитетот на мирисот е релативна. Дефинитивно непријатен мирис треба да се смета оној кој буди непријатни идеи во мозокот за распаѓање и гниење. Рамнодушни мириси се оние што не се воочуваат, на кои сме толку навикнати што престанавме да ги забележуваме, на пример, вообичаениот мирис на воздух, домување, парфем итн. Концептот на рамнодушност понекогаш оди толку далеку што дури и воздухот лабораториите презаситени со мириси можат да станат рамнодушни за оние кои постојано работат таму.

Со продолжено изложување на одреден мирис, лицето постепено станува имун на него, а понекогаш престанува да го чувствува, на пример, кумарин - по 1-2 минути, цитрал - по 7-8 минути. Овој феномен се нарекува миризлива адаптација. Неговото времетраење и длабочина зависат од интензитетот и природата на мирисот на миризливата супстанција, како и од времетраењето на нејзината изложеност. Со миризлива адаптација, постои намалување на чувствителноста не само на супстанцијата што се користела, туку и на други миризливи супстанции. Механизмите на миризливата адаптација сè уште не се целосно јасни, бидејќи адаптацијата е субјективен фактор кој многу се разликува од личност до личност.

Мирисна реплика

Да почнеме со добивање на природни ароматични материи од растенијата.
Мирисните материи обично се наоѓаат во растенијата во форма на мали капки во посебни ќелии. Тие се наоѓаат не само во цвеќињата, туку и во лисјата, во кората на овошјето, а понекогаш дури и во дрвото.
Содржината на етерични масла во оние делови од растенијата што се користат за нивно добивање се движи од 0,1% до 10%. Тоа што се нарекуваат масла не треба да не заведува. Етеричните масла немаат ништо заедничко со обичните растителни масла: ленено семе, сончоглед, пченка, односно со течни масти. Тие се повеќе или помалку сложени мешавини на миризливи органски материи од различни видови.

Меѓу нив, особено се чести естрите, алдехидите и алкохолите од заситените, незаситените и ароматичните серии.
Терпените и нивните деривати се многу важни компоненти на есенцијалните масла.

Ајде да ги разгледаме формулите на некои претставници на оваа класа на соединенија: Терпинен– цикличен јаглеводород. Се наоѓа во трагови во многу есенцијални масла. Лимонен– Важна компонента на маслото од кора од лимон. Пиненот е главната компонента на терпентинот за џвакање. Служи како почетно соединение за производство на синтетички мириси.
Етеричните масла обично многу тешко се раствораат во вода, но лесно се раствораат во алкохол. Затоа, алкохолот се користи во големи количини во парфемската индустрија како растворувач. Етеричните масла може да се добијат, на пример, со нивно извлекување од деловите на растенијата со алкохол или други растворувачи. Највредните миризливи материи на цвеќето се добиваат со поставување на наизменични слоеви од цврста животинска маст и растителни делови во затворена комора на жичана мрежа. По некое време, цвеќињата се заменуваат со нови, така што маснотиите се заситени со есенцијално масло. Со овој метод (во Франција се нарекува „enfleurage“), се добива маснотија што содржи етерични масла растворени во неа и овој концентрат на миризливи материи се доставува до фабриките за парфеми (Етеричните масла потоа се извлекуваат од маснотиите со алкохол. Овој метод е се користи, на пример, за екстракција на есенцијални масла од јасмин и тубероза - Забелешка Превод.). Ќе користиме трет, особено важен метод за изолирање на етерични масла - дестилација со пареа.
Самите есенцијални масла често се испарливи само при покачени температури, а нивното вриење е придружено со распаѓање. Ако водената пареа се протне низ маса составена од растенија или нивни делови, заедно со неа се отстрануваат и маслата и потоа се собираат во дестилатот во вид на капки, кои имаат мала густина и затоа пливаат на површината на водата.

Ајде да земеме есенцијални масла.

Затворете ја колбата од 0,5 литри со гумен затворач со две отвори. Во еден од нив вметнуваме стаклена цевка нацртана на крајот, која достигнува речиси до дното на колбата. Оваа цевка служи како сигурносен вентил. Треба да биде доволно долго (околу 1 m).

Низ друга дупка ќе внесеме краток лакт на заоблена цевка со внатрешен дијаметар од најмалку 5 mm (најдобро е да земете цевка со внатрешен дијаметар од 8-10 mm. Растојанието помеѓу колбите треба да биде кратко како можно, но пожелно е да се исклучи цевката помеѓу колбите со ставање стаклена маичка во средината и приклучување на двата дела на цевката со кратки парчиња гумено црево. до слободниот крај на маичката.Ова ви овозможува брзо да ги одвоите или поврзете двете колби за време на експериментот.Ако имате метален пароброд, можете да ја замените првата колба со него.- Забелешка Превод.).

Подолгиот лакт од истата цевка го вметнуваме низ дупката во затворачот во втората колба, така што цевката исто така ќе достигне речиси до дното таму. Дополнително, со помош на стаклена цевка, ја поврзуваме втората колба со директен кондензатор (Liebig или со надворешен олово калем). Најдобро е да користите инка за одвојување или испуштање како приемник.
Прво добиваме масло од ким. За ова ни се потребни 20 гр ким (Ким може да се собере или купи во аптека. - Забелешка Превод.).

Сомелете го во малтер со додаден песок или во стара мелница за кафе. Во втората колба ставете ги семките од ким и додадете малку вода за да не ја покрие целосно масата на ким. Наполнете ја првата колба една третина со вода и, за да се обезбеди рамномерно вриење, додадете неколку парчиња порозна керамика („котли“) во водата.

Сега, користејќи Бунзен горилник, прво загрејте ја содржината на првата, а потоа втората колба до вриење. По ова, повторно ќе го преместиме горилникот под првата колба и ќе го загрееме колку што е можно повеќе, така што водена пареа интензивно поминува низ втората колба, која потоа влегува во фрижидерот и од него во форма на кондензат во ресиверот.

Ако има два горилници, тогаш можете истовремено малку да ја загреете втората колба така што волуменот на течноста во неа не се зголемува премногу како резултат на кондензација на пареа.

Удобно е да се користи песочна бања за загревање на втората колба, загревајќи ја однапред, пред да почне да поминува водена пареа (најдобро е да се загрее втората колба така што волуменот на течноста во неа не претрпи забележително зголемување или намалување.- Приближно Превод). Дестилацијата ќе ја извршиме најмалку еден час. За тоа време, во ресиверот се собираат околу 100 ml вода, на чија површина пловат безбојни капки масло од ким. Водата што е можно поцелосно ја одвојуваме со помош на инка за одвојување и како резултат добиваме околу 10 капки чисто масло од ким заедно со мала количина вода. Оваа количина би била доволна за да се направат неколку шишиња ликер од ким!

Карактеристичниот мирис на маслото од ким го дава карвонот, од кој содржи повеќе од 50%. Покрај тоа, содржи лимонен, мирисната супстанција на лимонот. Маслото од ким се користи првенствено за мирис на сапуни и еликсири за заби. Се додава и во мали количини на некои парфеми.

Користејќи го истиот уред можете да изолирате есенцијални масла од други растенија. За да го направите ова, мелете ги и подложете ги на дестилација на пареа 1-2 часа. Се разбира, приносот ќе варира во зависност од содржината на есенцијално масло. Најинтересно е да го добиете следново есенцијални масла :

Масло од нане. Од 50 гр суво нане можеме да извадиме 5-10 капки масло од пеперминт. Содржи, особено, ментол, што му го дава карактеристичниот мирис. Маслото од нане се користи во големи количини за правење колонска вода, тоалетна вода за коса, пасти за заби и еликсири. Во моментов, ментолот најмногу се добива со синтеза.

Масло од анасонго добиваме од здробениот анасон. Измешано со масло од пеперминт и масло од еукалиптус, тој е вклучен во еликсирите и пастите за заби, како и некои сапуни.

Масло од каранфилчеДобиваме каранфилче со дестилирање на пареа, кои се продаваат како зачин. Важен дел од тоа е еугенол. (Еугенолот може да се добие од синтетички ванилин.) Маслото од каранфилче е додаток на многу парфеми и исто така се користи во производството на забни еликсири и сапуни.

Масло од лавандаќе добиеме од 50 гр суви и искршени цветови од лаванда. Ова е една од најважните ароматични материи, која покрај употребата за правење вода од лаванда и колонска вода, се користи и за производство на парфеми, сапуни, тоалетни води за коса, пудри, креми итн.

Масло од смрека. Ајде да собереме најмалку 100-200 гр игли од смрека и млади пука. Сомелете ги и додека се уште влажни, без претходно да додадете вода, дестилирајте ги со водена пареа. Типично, иглите содржат само неколку десетини од процентот од ова есенцијално масло. Ќе не воодушеви со пријатен мирис во собата. Покрај тоа, маслото од смрека е омилено средство кое додава арома на разни препарати за капење.

Оставаме на читателот да добие други ароматични материи од растенијата. На пример, можете да дестилирате бор, цимет, цвеќиња од камилица или други миризливи градинарски цвеќиња на пареа. Добиените производи ќе ги складираме во добро затворени епрувети - подоцна ќе ни требаат како миризливи материи за производство на козметика.

За жал, ќе мора да одбиеме да примаме ароматични материи содржани во парфемите со суптилен, нежен мирис - масло од бергамот, како и масла од цвеќиња од јасмин и цветови од портокал - бидејќи ги немаме потребните почетни материи за ова.

Сепак, есенцијалното масло со многу суптилна арома се добива и од цветовите на крин. Ако успеете да соберете доволно од нив, тогаш, се разбира, вреди да се изолира есенцијалното масло од нив.

Мирисни естри

Многу добро познати ароматични супстанции припаѓаат на класата естри. Вторите се широко распространети во природата и произведуваат широк спектар на мириси, од мирис на тропски орхидеи до карактеристична арома на добро познати плодови. Можеме да ги синтетизираме овие соединенија.

Естерите се формираат со реакција на алкохоли со карболни киселини. Во исто време, водата се дели

R-OH + NOOS- R 1 R-OOS- R 1 + H 2 O

алкохол + киселина естер + вода

Реакцијата се одвива прилично брзо само во присуство на агенси и катализатори што отстрануваат вода. Затоа, мешавина од алкохол и карбоксилна киселина се вари долго време во присуство на сулфурна киселина, која делува како средство за отстранување на водата и исто така ја катализира реакцијата.

Покрај тоа, реакционата смеса често е заситена со гас водород хлорид. Можеме полесно да го добиеме истиот резултат со додавање на кујнска сол, која формира водород хлорид со сулфурна киселина.
Естерите се подготвуваат и во присуство на концентрирана хлороводородна киселина или безводен цинк хлорид, но со помал принос.

Овие адитиви ќе ги користиме во случаи кога оригиналните органски материи се разградуваат со концентрирана сулфурна киселина, што може да се открие со затемнување на реакционата смеса и непријатен остар мирис.

Ајде да земеме естри.

За да добиеме естри во мали количини, користиме едноставен уред. Вметнете тесна епрувета во широка епрувета така што една третина од широката епрувета во долниот дел да остане празна. Најлесен начин за зајакнување на тесната епрувета е со неколку парчиња гума исечени од црево или плута. Неопходно е да се земе предвид дека околу тесна епрувета потребно е да се остави празнина од најмалку 1,5-2 mm за да се спречи прекумерен притисок за време на загревањето.

Сега истурете 0,5-2 ml алкохол и приближно исто количество карбоксилна киселина во широка епрувета; со темелно ладење (во мраз вода или ладна проточна вода), додадете 5-10 капки концентрирана сулфурна киселина и, во некои случаи, уште неколку зрна кујнска сол.

Ајде да ја вметнеме внатрешната епрувета, да ја наполниме со ладна вода или, уште подобро, со парчиња мраз и да го прицврстиме склопениот уред во обична решетка или во решетка за епрувета.

Потоа, на самиот уред, треба да го поставите подалеку од себе и да не се навалувате над отворот на епрувета (како кога правите друг експеримент!), бидејќи безгрижното загревање може да предизвика прскање на киселина. На тивок оган користете Бунзен горилник за да се вари смесата најмалку 15 минути (додадете „бојлери“!). Колку подолго загревањето, толку е подобар приносот.

Внатрешна цевка исполнета со вода служи како рефлуксен кондензатор. Ако неговата содржина стане премногу жешка, тогаш треба да го паузирате експериментот, по ладењето, повторно наполнете ја внатрешната епрувета со мраз и продолжете со загревањето (Попогодно е постојано да поминувате ладна проточна вода низ внатрешната епрувета. За да го направите ова. треба да изберете затворач со две стаклени цевки вметнати во него - Приближно. Дури и пред завршувањето на експериментот, често можеме да го помирисаме пријатниот мирис на добиениот естер, кој сè уште е надреден со лутиот мирис на водород хлорид (затоа, нема потреба да се шмрка реакционата смеса кога се приближува отворот на епрувета до тебе!).

По ладењето, неутрализирајте ја реакционата смеса со разреден раствор од сода. Сега можеме да го откриеме мирисот на чист етер, а исто така да забележиме и многу мали мрсни капки естер кои лебдат на површината на водениот раствор, додека нереагираните почетни материјали најчесто се содржани во растворот или формираат кристален талог. Според дадениот рецепт ги добиваме следните преноси:

Етил метанат(етил формат, мравја етил естер), формиран од етанол (етил алкохол) и метан (мравја) киселина. Овој естер се додава во некои видови рум за да му даде карактеристичен мирис.

Бутил етанат(бутил ацетат, бутил ацетат) - од бутанол (бутил алкохол) и етаноична (оцетна киселина).

Изобутил етан(изобутил ацетат, оцетен изобутил етер) се формира од 2-метилпропанол-1 (изобутил алкохол) и етаноична киселина, соодветно. И двата естера имаат силен овошен мирис и се составен дел на парфемските композиции со арома на лаванда, зумбули и рози.

Пентилетанат(амил ацетат, амил ацетат) - од пентанол, односно амил алкохол (отров!) и етаноична киселина.

Изопентил етанат(изоамил ацетат, оцетен изоамил естер) - од 3-метилбутанол-1, односно изоамил алкохол (отров!) и етаноична киселина. Овие два естри мирисаат на круши во разреден раствор. Тие се дел од фантастични парфеми и служат како растворувачи во лакови за нокти.

Метил бутаноат(метил бутират, метил бутират) - од метанол (метил алкохол) и бутаноична (бутерна) киселина. Нејзиниот мирис потсетува на ранет.

Етил бутаноат(етил бутират; етил бутират) - од етил алкохол и бутаноична киселина. Има карактеристичен мирис на ананас.

Пентилбутанат(амил бутират, бутирамил етер) - од пентанол (амил алкохол) и бутаноична киселина (алкохолот е отровен!).

Изопентил бутанат(изоамил бутират, бутироизоамил етер) - од 3-метилбутанол-1 (изоамил алкохол) и бутаноична киселина (алкохолот е отровен!). Последните два естри имаат мирис на круши.

Меѓу естри на ароматични киселиниПостојат и супстанции со пријатен мирис. За разлика од овошниот мирис на алифатичните естри, кај нив доминира балсамико, таканаречени животински мириси или мириси на егзотични цвеќиња. Ние синтетизираме некои од овие важни ароматични материи.

Метил и етил бензоатдобиваме од метил или етил алкохол, соодветно, и бензоева киселина. Ајде да го спроведеме експериментот според горенаведениот рецепт и да земеме како појдовни материи алкохол и околу 1 g кристален бензоева киселина. Овие естри наликуваат на мелеми по мирис и се вклучени во парфемските композиции со мириси на свежо сено, руска кожа (јуфти), каранфилче, иланг-иланг и тубероза.

Пентил бензоат(амил бензоат, бензоамил етер) и изопентил бензоат(изоамил бензоат, бензоиноизоамил етер) мирис на детелина и килибар - необичен секрет од дигестивниот тракт на китот. Се користат за парфеми со ориентален вкус. За да ги добиеме овие материи, бензоевата киселина ја естерифицираме со амил или изоамил алкохол (Отров!) во присуство на концентрирана хлороводородна киселина, бидејќи во присуство на сулфурна киселина можни се несакани реакции.

Етил салицилатМирисот потсетува на зеленото масло од бериќет, кое веќе го запознавме порано. Сепак, има помалку лут мирис. Се користи за правење парфеми со мирис на касија и парфеми од типот Chypre. Овој естер ќе го добиеме од етил алкохол и салицилна киселина со загревање со кујнска сол и сулфурна киселина.

Пентилсалицилат(амил салицилат) и изопентил салицилат(изоамил салицилат) имаат силен мирис на орхидеја. Тие често се користат за создавање мириси на детелина, орхидеи, камелија и каранфил, како и фенси мириси, особено во мирисот на сапун. Во овие два случаи ќе извршиме и естерификација во присуство на хлороводородна киселина.

Исто така достоен за внимание бензилметанат(бензил формат), бензил етанат(бензилацетат) и бензилбутанат(бензил бутират). Сите овие естри се формираат од ароматичен бензил алкохол и соодветните карбоксилни киселини - метан (мравја), етан (оцетна) или бутаноична (бутирска).

Бидејќи бензил алкохолот е тешко да се најде комерцијално, самите ќе го добиеме од комерцијалниот бензалдехид, кој се користи во парфимеријата за да се создаде арома на горчливи бадеми.

Во водена бања со постојано мешање ќе загрееме 10 g бензалдехид со концентриран раствор на калиум хидроксид 30 минути. (Внимание: лугата предизвикува изгореници на кожата!)

Како резултат на реакцијата, се формираат бензил алкохол и калиумова сол на бензоева киселина:

2C 6 H 5 -CHO + KOH = C 6 H 5 ГОТВИ + C 6 H 5 -CH 2 -OH

бензалдехид калиум бензоат бензил алкохол

Откако ќе се излади, додадете 30 ml вода. Во овој случај, калиум бензоат се раствора, а бензил алкохолот се ослободува како масло, формирајќи го горниот слој. Одделете го во одделна инка и загрејте го во нашиот едноставен апарат за естерификација со горенаведените карбоксилни киселини додека додавате сулфурна киселина и кујнска сол. Добиените естри имаат силен мирис на јасмин и се користат во производството на многу парфеми.

Подготвителна подготовка на естер.

Еден од естерите ќе го добиеме во прилично чиста состојба и во поголеми количини. Ајде да избереме за ова метил салицилат– ароматична супстанца која дава арома на масло од бора.

За да го направите ова, ќе ни треба колба со тркалезно дно од 50-100 ml, фрижидер или домашен уред за ладење што го заменува, одделна инка како ресивер, заоблена стаклена цевка, горилник и статив со додатоци, како и како водена бања.

Во колба со тркалезно дно се ставаат 10 g салицилна киселина и 15 ml метанол. (Внимание! Отров!).

Изладете ја смесата со ладна вода и внимателно, во мали делови, додадете 5 ml концентрирана сулфурна киселина. Затворете ја колбата со гумен затворач со вметнат рефлуксен кондензатор во неа. Потоа ќе ја загрееме содржината на колбата во врела водена бања 2 часа. Оставете ја реакционата смеса да се олади и истурете ја во чаша со 100 ml ладна вода, по можност со парчиња мраз. Промешајте, истурете ја смесата во сепараторна инка и енергично протресете неколку пати. Во овој случај, од смесата се ослободува метил салицилат, кој може да се собере. Сепак, вака добиениот производ – од 5 до 10 g – сепак содржи нечистотии. Може да се прочисти со фракциона дестилација.Користејќи го горенаведениот метод, можете самостојно да синтетизирате други естери во малку поголеми количини, но тоа не ни треба, бидејќи нивниот мирис е особено пријатен кога е многу разреден. Напротив, во концентрирана состојба често имаат непријатен, лут мирис.

Ова може да го потврдиме со испирање на епруветите во кои се подготвувале или складирале естерите неколку пати со вода. По миењето, тие сè уште мирисаат, а мирисот станува уште попријатен.Сепак, независно синтетизираните ароматични материи, се разбира, не можат да се користат за подготовка на овошни есенции - бидејќи тие може да се контаминирани со нечистотии. И парфемите што ги подготвуваме, за жал, ќе бидат инфериорни во квалитетот на фабричките, кои обично се многу сложени композиции.

Мирисни алкани од сапун.

Меѓу современите синтетички ароматични материи, посебно место заземаат највисоките алканали(алдехиди) и алканоли(алкохоли) кои содржат од 7 до 20 јаглеродни атоми. Имаат карактеристичен свеж мирис, обично малку потсетува на восок. Ова овозможи врз нивна основа да се создадат многу нови композиции со уникатни фантастични мириси.

Светски познатите парфеми - на пример, францускиот Соар де Париз и Шанел бр. 5 - ја должат својата арома на овие соединенија. Слични парфеми се произведуваат и во ГДР.

Повисоките алкали и алканоли се важни посредници и се добиваат со синтеза од масни киселини под дејство на водород под висок притисок. Алканите исто така се формираат во контаминирана состојба при заедничко сува дестилација на соли на масни киселини со сол на метан (мравја киселина). На сличен начин веќе добивме ацетон од сив дрвен оцет во прав.
Ајде да загрееме неколку грама ситно сечкан сапун од јадро или уште подобро, готови сапунски снегулки со приближно еднаква количина натриум метат (формат) во голема епрувета или мала колба. Испуштените испарувања ќе ги поминеме низ директен фрижидер и ќе го собереме кондензатот во ресиверот.

Со внимателно загревање, ќе добиеме лесен, заматен дестилат кој има пријатен, свеж мирис со примеси на восочен мирис. Заедно со вода и други материи, содржи неколку повисоки алканали. Ако реакционата маса се загрее премногу, се формираат производи на распаѓање, кои, напротив, имаат непријатен мирис.

Овошна суштина и изовалерична киселина од изоамил алкохол.

Истурете 3 ml 3-метилбутанол-1, исто така наречен изоамил алкохол, во епрувета. (Внимание! Отров!) Темелно изладете ја содржината на епрувета со ледена вода или барем многу ладна вода. Потоа внимателно, во мали порции, додадете 5 ml концентрирана сулфурна киселина. Во овој случај, смесата добива црвеникава нијанса. Ако стане црно, експериментот ќе пропадне.

Во исто време, повторно ќе го составиме уредот што веќе го користевме за да добиеме метил салицилат. Во колбата истурете раствор од 10-12 g калиум дихромат во 15 ml вода. Внимателно, во мали порции (на растојание од себе!) во неа ќе ја додадеме смесата од епрувета. Ова ќе започне бурна реакција, а во исто време прво ќе откриеме слаб мирис кој потсетува на банана, а подоцна и интензивен овошен мирис. Ќе ја загрееме колбата во врела водена бања околу еден час. Течноста ќе стане темно зелена. Откако ќе се излади, отворајќи ја колбата, ќе почувствуваме депресивен мирис на валеријана.Ако сега додадеме околу 25 ml вода и дестилираме во директен фрижидер, ќе добиеме дестилат кој се состои од неколку слоеви. 3-метилбутаноична или изовалеринска киселина се раствора во водениот слој (докажете ја киселата реакција!). Над водениот слој обично има слој од полесно масло. Ова е изопентил изопентанат (изоамил изовалерат) - изоамил естер на изовалерична киселина.

Хромната мешавина - мешавина од калиум дихромат и сулфурна киселина - е силен оксидирачки агенс. Кога делува, прво се формира од изоамил алкохол изовалералдехиди подалеку од него изовалеринска киселина. Естер се добива со реакција на добиената киселина со нереагиран алкохол.

Изовалеринската киселина е главната компонента на тинктурата од коренот на валеријана и оттука и нејзиното име. Споменатите алдехид и естер се користат во парфимеријата и во производството на овошни есенции.

Арома на јоргованот од терпентин!

Талкајќи низ шумата, повеќе од еднаш видовме исеченици на стеблата од борови дрвја што личеа на рибниот рбет. Знаеме дека е вистина екстракт од смола. Тече од ранетите области и се акумулира во мали саксии поставени на стеблата на дрвјата. Смолата е важна суровина за хемиската индустрија. Кога се дестилира со водена пареа, се издвојува на дестилат - гума за терпентин, а остатокот по неговата дестилација - колофон, кој се користи особено за лемење, како додаток во правењето хартија, за производство на лакови, восок за запечатување, лакови за чевли и за многу други намени терпентинчесто се користи за разредување на маслото за сушење. Неговата главна компонента е пинен, исто така се наоѓа во многу други есенцијални масла.

Од ароматични материи од семејството на терпени пиненНема најпријатен мирис. Меѓутоа, во вештите раце на хемичарите може да се трансформира во прекрасни ароматични материи со цветна арома, кои во природата се наоѓаат само во многу мали количини во скапите есенцијални масла извлечени од ретки цветови. Покрај тоа, камфор се добива од пинен во големи количини, кој се користи во медицината за производство на масти, а исто така - како што веќе знаеме - во производството на целулоид.

Ајде да се обидеме сами да добиеме една од најважните миризливи материи - алкохол терпинеол,има мирис на јоргован.

Истурете 15 ml чисто во ерленмаер колба од 100 ml, задолжително гума за џвакање терпентини 30 ml азотна киселина, претходно разредена двапати со вода. Колбата ја затвораме со затворач со вертикална стаклена цевка долга 20 см и ја ставаме во бања со ладна вода.

Експериментот ќе го спроведеме во аспиратор или на отворено, бидејќи може да се ослободат токсични азотни гасови. Затоа, колбата мора да остане отворена! Оставете ја смесата да отстои два дена, енергично протресувајќи ја што почесто. Штом ќе се појават кафеави гасови и ќе се загрее содржината на колбата, престанете да тресете и изладете ја колбата во сад со ладна вода.

На крајот од реакцијата, содржината на колбата се состои од два слоја, и двата црвенокафени. Горниот слој е вискозна, пенеста маса. Содржи терпентин и терпин, формирани од пинен како резултат на додавање на две молекули на вода во него. Азотна киселина што го формира долниот слој содржи само мала количина растворливи производи за трансформација. Неутрализирајте ја реакционата маса со разреден раствор на сода (внимавајте - пена!) и одвојте го горниот слој на масло. За да го направите ова, истурете ја содржината на колбата во чаша и внимателно извадете го горниот слој со лажица. Можете исто така да го цицате долниот слој со пипета (Во никој случај не го цицајте со устата. Вакуумот во пипетата се создава со помош на сијалица или пумпа со воден млаз. Најзгодно е да се влече течност во пипетата со шприц (без игла), цврсто поврзан со пипетата со парче гумено црево - прибл. Превод ).

Не треба да користите инка за одвојување бидејќи горниот слој е премногу вискозен. Потоа одвоената вискозна маса со вишок на разредена (приближно 10%) сулфурна киселина ќе се загрева еден час на рефлукс. Ние го користиме истиот едноставен уред како и при добивање на метил салицилат. По ладењето, повторно неутрализирајте со раствор од сода. Во исто време ќе почувствуваме силен мирис на јоргованот, кој сè уште е надреден од мирисите на нереагиран терпентин и разни нечистотии. Целиот процес е прикажан на следниот дијаграм: Технички терпинеолСе користи за мирис на сапуни, а кога е темелно исчистен, станува незаменлива компонента на многу парфеми.

Парфем

Значи, ги синтетизиравме и проучувавме својствата на голем број миризливи материи. Меѓутоа, споредувајќи го нивниот мирис со аромата на скапите парфеми купени во продавница, не може да не се разочара. Факт е дека на фабричките парфеми нивната арома ја добиваат повеќе од една супстанција. Современите парфеми се производ на мешање на многу композиции, од кои секоја повторно содржи многу ароматични материи и од природно и од синтетичко потекло. На пример, нова композиција со мирис на јоргованот го има следниот состав:

Терпинеол 11% иланг-иланг масло 1% фенилетил алкохол 11% Буварди 1% јоргован 1094 11,5% бензил ацетат 1% хелиотропин 6,5% амил цинамалдехид 1% хидроксицитронелал 6,5% анисалат 0,5% анисалд % Цибет инфузија 0,8%

Само со мешање на неколку слични композиции се добиваат вистински парфеми. За да создадете такви дела од парфемската уметност, не ви треба само долгогодишно искуство, туку и способност за создавање и талент на уметник.

Долго време и сè уште е општо признат како меѓународен центар од кој се шират новите моди во парфимеријата, градот Суренес во Франција (Сурен денес е западно предградие на Париз, кое се наоѓа на левиот брег на Сена. - Белешка на преведувачот) . Меѓутоа, во моментов, вредни синтетички мириси се извезуваат во сè поголеми количини од ГДР, дури и во овој главен град на парфимеријата. Готовите парфеми од ГДР и Советскиот Сојуз, исто така, не се инфериорни во однос на светски познатите француски брендови денес и се во голема побарувачка на светскиот пазар.

Само во времето на нашите прабаби беа најомилени чисти или мешани цветни мириси, како што се јоргованот, розите и нарцисите. Подоцна, мирисот на орхидеи дојде во мода, а денес речиси исклучиво се претпочитаат фантастични парфеми, кои имаат свежа цветна арома со слаба „животинска“ нијанса, приближувајќи го мирисот на парфемот до мирисот на човечката кожа. Кога се прават такви парфеми, најпрво се создава таканаречен водечки мирис, најчесто со користење на природно или синтетичко масло од цитрус или бергамот. Потоа, за контраст, се додаваат повисоки алдехиди за да се создаде светла, експресивна сенка.
Не можете без свеж мирис на зеленило и, за непречена транзиција кон него, цветен мирис. „Животинскиот“ мирис, мирисот на телото, се добива со додавање на синтетички супстанции како што се амбра и мошус. Овие супстанции, покрај тоа, и даваат на аромата истрајност. Тие помагаат да се осигура дека испарливите компоненти на парфемот не исчезнуваат премногу брзо и не траат подолго на кожата или на фустанот.

Како заклучок, ќе направиме сопствен парфем според законите на актуелната мода.

Ајде да направиме парфем.

За да создадеме водечки мирис, прво ќе ни треба масло од цитрус, кое го добиваме од кората од лимон или портокал. Толку е богат со есенцијални масла што многу лесно се изолираат. За да го направите ова, доволно е механички да се уништи мембраната на клетките што го содржат маслото и да се соберат ослободените капки. За таа цел изрендајте ја кората, завиткајте ја во пасирана форма во парче издржлива ткаенина и внимателно исцедете ја. Во овој случај, заматена течност која се состои од капки вода и масло продира низ ткаенината. Измешајте приближно 2 ml од оваа течност со 1 ml од дестилатот што го добивме од сапунот. Вториот содржи повисоки масни алдехиди и има освежителен мирис, малку потсетува на восок.

Сега ни треба уште една цветна нијанса. Ќе го создадеме со додавање на 2-3 капки масло од крин од долината или супстанции синтетизирани од нас во смесата - изопентил салицилат(изоамил салицилат) или терпинеол. Капка (буквално) метил салицилат, масло од ким, како и мал додаток на ванилин шеќер ја подобрува аромата.На крајот, растворете ја оваа смеса во 20 ml чист (не денатуриран) алкохол или, во екстремни случаи, еднаков волумен на вотката и нашиот парфем ќе бидат готови. Иако имаат пријатен мирис, сепак едвај вреди да се носат, бидејќи тешко им е да се натпреваруваат со фабричките парфеми. Читателот може да се обиде самостојно да го избере составот на други парфеми, користејќи ги ароматичните супстанции опишани погоре и добиени од него.

Заклучок

Малку е веројатно дека во природата постојат супстанции кои немаат мирис. Камења, дрво, материјали кои сме навикнати да ги сметаме за без мирис, под соодветни услови, покажуваат свој мирис. Сепак, многу луѓе не чувствуваат или не обрнуваат внимание на некои мириси околу нас.

Литература

Воиткевич С. Д.И. Менделеев. - 1969. - бр. 2. - стр. 196-203.

2. Воиткевич С.И. „Хемија и технологија на миризливи материи на СССР“ // „Индустрија за нафта и масти“. - 1967.-бр.10.-С. 36-40.

3. Каспаров Г. Н. „Основи на производство на парфеми и козметика“. - второ издание, ревидирана. и дополнителни - Москва, „Агропромиздат“, 1988 година.

4. Самсонов С. Н. „Како се перцепираат мирисите“ // „Наука и живот“. - 1988. - бр. 4. - стр. 12-18.

5. Friedman R. A. „Парфеми и козметика“. - Москва, „Прехранбена индустрија“, 1975 година.

6. Kheifits L. A., Dashunin V. M. „Мирисни материи и други производи за парфимерија“. - Москва, „Хемија“, 1994 година.

7. „Хемиска енциклопедија: 5 тома“. - „Москва“, „Советска енциклопедија“, 1988. - Т. 1.

8. Шулов Л.

9. Материјали од страницата http://alhimik.ru

10. Материјали од страницата http://ermine.narod.ru