rumlige

kulstofskelet

Konfiguration

Konformationel

Funktionel stilling

Optisk

Interklasse

Geometrisk

1. Strukturel isomeri

Strukturelle isomerer adskiller sig i kemisk struktur, dvs. arten og rækkefølgen af ​​bindinger mellem atomer i et molekyle. Strukturelle isomerer isoleres i ren form. De eksisterer som individuelle, stabile stoffer; deres gensidige transformation kræver høj energi - omkring 350 - 400 kJ/mol. Kun strukturelle isomerer - tautomerer - er i dynamisk ligevægt. Tautomerisme er et almindeligt fænomen i organisk kemi. Det er muligt gennem overførsel af et mobilt hydrogenatom i et molekyle (carbonylforbindelser, aminer, heterocykler osv.), intramolekylære interaktioner (kulhydrater).

Alle strukturelle isomerer præsenteres i form af strukturformler og navngives i henhold til IUPAC-nomenklaturen. For eksempel svarer sammensætningen C 4 H 8 O til strukturelle isomerer:

EN)med forskelligt kulstofskelet

uforgrenet C-kæde - CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH=O (butanal, aldehyd) og

forgrenet C-kæde -

(2-methylpropanal, aldehyd) eller

cyklus - (cyclobutanol, cyklisk alkohol);

b)med forskellig placering af den funktionelle gruppe

butanon-2, keton;

V)med forskellig sammensætning af den funktionelle gruppe

3-butenol-2, umættet alkohol;

G)metameri

En funktionel heteroatomgruppe kan være inkluderet i et kulstofskelet (cyklus eller kæde). En af de mulige isomerer af denne type isomerisme er CH3-O-CH2-CH=CH2 (3-methoxypropen-1, ether);

d)tautomerisme (keto-enol)

enol form keto form

Tautomerer er i dynamisk ligevægt, hvor den mere stabile form, ketoformen, dominerer i blandingen.

For aromatiske forbindelser betragtes strukturel isomerisme kun for sidekæden.

2. Rumlig isomerisme (stereoisomerisme)

Rumlige isomerer har den samme kemiske struktur og adskiller sig i det rumlige arrangement af atomer i molekylet. Denne forskel skaber en forskel i fysiske og kemiske egenskaber. Rumlige isomerer er afbildet i form af forskellige projektioner eller stereokemiske formler. Den gren af ​​kemi, der studerer den rumlige struktur og dens indflydelse på forbindelsers fysiske og kemiske egenskaber, på retningen og hastigheden af ​​deres reaktioner, kaldes stereokemi.

EN)Konformationel (rotations)isomerisme

Uden at ændre hverken bindingsvinkler eller bindingslængder, kan man forestille sig mange geometriske former (konformationer) af molekylet, der adskiller sig fra hinanden i den indbyrdes rotation af carbontetraedre omkring σ-C-C-bindingen, der forbinder dem. Som et resultat af denne rotation opstår roterende isomerer (konformere). Energien af ​​forskellige konformere er ikke den samme, men energibarrieren, der adskiller forskellige konformationelle isomerer, er lille for de fleste organiske forbindelser. Derfor er det under almindelige forhold som regel umuligt at fiksere molekyler i en strengt defineret konformation. Typisk forvandler flere konformationelle isomerer let til hinanden side om side i ligevægt.

Metoderne til afbildning og nomenklaturen af ​​isomerer kan overvejes ved at bruge eksemplet med ethanmolekylet. For det kan vi forudse eksistensen af ​​to konformationer, der adskiller sig maksimalt i energi, hvilket kan afbildes i formen perspektivfremskrivninger(1) ("savværksgeder") eller fremspring Ny mand(2):

hæmmet konformation formørket konformation

I perspektivprojektion (1) skal C-C forbindelsen forestilles gå i det fjerne; Kulstofatomet til venstre er tæt på observatøren, og kulstofatomet til højre er længere væk fra ham.

I Newman-projektionen (2) ses molekylet langs C-C-bindingen. Tre linjer, der divergerer i en vinkel på 120° fra midten af ​​cirklen, angiver bindingerne af carbonatomet tættest på observatøren; linjerne "stikker ud" bagved cirklen er bindingerne af det fjerne kulstofatom.

Konformationen vist til højre kaldes sløret . Dette navn minder os om, at hydrogenatomerne i begge CH 3-grupper er modsat hinanden. Den formørkede konformation har øget indre energi og er derfor ugunstig. Konformationen vist til venstre kaldes hæmmet , hvilket antyder, at fri rotation omkring C-C-bindingen er "hæmmet" i denne position, dvs. molekylet eksisterer overvejende i denne konformation.

Den minimale energi, der kræves for fuldstændig at rotere et molekyle omkring en bestemt binding, kaldes rotationsbarrieren for den binding. Rotationsbarrieren i et molekyle som ethan kan udtrykkes i form af ændringen i den potentielle energi af molekylet som en funktion af ændringen i den dihedrale (torsion - τ) vinkel af systemet. Energiprofilen for rotation omkring C-C-bindingen i ethan er vist i figur 1. Rotationsbarrieren, der adskiller de to former for ethan, er omkring 3 kcal/mol (12,6 kJ/mol). Minimaene for den potentielle energikurve svarer til hæmmede konformationer, og maksimaerne svarer til okkluderede konformationer. Da energien fra nogle molekylære kollisioner ved stuetemperatur kan nå 20 kcal/mol (ca. 80 kJ/mol), kan denne barriere på 12,6 kJ/mol let overvindes, og rotation i ethan anses for at være fri. I en blanding af alle mulige konformationer dominerer hæmmede konformationer.

Fig.1. Potentielt energidiagram af ethan-konformationer.

For mere komplekse molekyler stiger antallet af mulige konformationer. Ja, for n-butan kan allerede afbildes i seks konformationer, der opstår, når de roterer omkring den centrale C 2 - C 3 binding og adskiller sig i det indbyrdes arrangement af CH 3 grupper. De forskellige formørkede og hæmmede konformationer af butan er forskellige i energi. Hæmmede konformationer er energimæssigt mere gunstige.

Energiprofilen for rotation omkring C2-C3-bindingen i butan er vist i figur 2.

Fig.2. Potentielt energidiagram af n-butan konformationer.

For et molekyle med en lang kulstofkæde stiger antallet af konformationelle former.

Molekylet af alicykliske forbindelser er karakteriseret ved forskellige konformationelle former for cyklussen (f.eks. for cyclohexan lænestol, bad, vride-former).

Så konformationer er forskellige rumlige former for et molekyle, der har en bestemt konfiguration. Konformere er stereoisomere strukturer, der svarer til energiminima på det potentielle energidiagram, er i mobil ligevægt og er i stand til interkonvertering ved rotation omkring simple σ-bindinger.

Hvis barrieren for sådanne transformationer bliver høj nok, kan stereoisomere former adskilles (for eksempel optisk aktive biphenyler). I sådanne tilfælde taler vi ikke længere om konformere, men om faktisk eksisterende stereoisomerer.

b)Geometrisk isomeri

Geometriske isomerer opstår som følge af fraværet i molekylet af:

1. rotation af carbonatomer i forhold til hinanden er en konsekvens af stivheden af ​​C=C-dobbeltbindingen eller den cykliske struktur;

2. to identiske grupper ved et carbonatom i en dobbeltbinding eller ring.

Geometriske isomerer, i modsætning til konformere, kan isoleres i ren form og eksisterer som individuelle, stabile stoffer. Til deres gensidige transformation kræves højere energi - omkring 125-170 kJ/mol (30-40 kcal/mol).

Der er cis-trans-(Z,E)-isomerer; cis- former er geometriske isomerer, hvor identiske substituenter ligger på samme side af π-bindingens eller ringens plan, trance- former er geometriske isomerer, hvor identiske substituenter ligger på modsatte sider af π-bindingens eller ringens plan.

Det enkleste eksempel er isomererne af buten-2, som eksisterer i form af cis-, transgeometriske isomerer:

cis-buten-2-trans-buten-2

smeltetemperatur

138,9 0 C - 105,6 0 C

kogetemperatur

3,72 0 С 1,00 0 С

massefylde

1,2 – dichlorcyclopropan findes i form af cis-, trans-isomerer:

cis-1,2-dichlorcyclopropan trans-1,2-dichlorcyclopropan

I mere komplekse tilfælde bruges det Z,E-nomenklatur (Kanna, Ingold, Prelog nomenklatur - KIP, nomenklatur over anciennitet for deputerede). I forbindelse

1-brom-2-methyl-1-chlorbuten-1 (Br)(CI)C=C(CH3)-CH2-CH3 alle substituenter på carbonatomer med en dobbeltbinding er forskellige; derfor eksisterer denne forbindelse i form af Z-, E- geometriske isomerer:

E-1-brom-2-methyl-1-chlorbuten-1 Z-1-brom-2-methyl-1-chlorbuten-1.

Angiv for at angive isomerkonfigurationen arrangementet af seniorsubstituenter ved en dobbeltbinding (eller ring) er Z- (fra tysk Zusammen - sammen) eller E- (fra tysk Entgegen - modsat).

I Z,E-systemet betragtes substituenter med et stort atomnummer som senior. Hvis atomerne, der er direkte bundet til de umættede carbonatomer, er de samme, så gå videre til "det andet lag", om nødvendigt - til det "tredje lag" osv.

I den første fremskrivning er seniorgrupperne modsat hinanden i forhold til dobbeltbindingen, så det er en E-isomer. I den anden fremskrivning er seniorgrupperne på samme side af dobbeltbindingen (sammen), så det er en Z-isomer.

Geometriske isomerer er udbredt i naturen. For eksempel naturlige polymerer gummi (cis-isomer) og guttaperka (trans-isomer), naturlig fumarsyre (trans-butendisyre) og syntetisk maleinsyre (cis-butendisyre) i sammensætningen af ​​fedtstoffer - cis-oliesyre, linolsyre, linolensyre.

V)Optisk isomeri

Molekyler af organiske forbindelser kan være chirale og akirale. Kiralitet (fra det græske cheir - hånd) er et molekyles uforenelighed med dets spejlbillede.

Chirale stoffer er i stand til at rotere lysets polariseringsplan. Dette fænomen kaldes optisk aktivitet, og de tilsvarende stoffer er optisk aktiv. Optisk aktive stoffer forekommer i par optiske antipoder- isomerer, hvis fysiske og kemiske egenskaber er de samme under normale forhold, med undtagelse af én ting - tegnet på rotation af polarisationsplanet: en af ​​de optiske antipoder afbøjer polarisationsplanet til højre (+, højredrejende isomer), den anden - til venstre (-, venstredrejende). Konfigurationen af ​​optiske antipoder kan bestemmes eksperimentelt ved hjælp af en enhed - et polarimeter.

Optisk isomeri opstår, når molekylet indeholder asymmetrisk carbonatom(der er andre grunde til et molekyles chiralitet). Dette er navnet på carbonatomet i sp 3 - hybridisering og forbundet med fire forskellige substituenter. To tetraedriske arrangementer af substituenter omkring et asymmetrisk atom er mulige. I dette tilfælde kan to rumlige former ikke kombineres ved nogen rotation; en af ​​dem er et spejlbillede af den anden:

Begge spejlformer danner et par optiske antipoder el enantiomerer .

Optiske isomerer er afbildet i form af projektionsformler af E. Fischer. De opnås ved at projicere et molekyle med et asymmetrisk carbonatom. I dette tilfælde er selve det asymmetriske carbonatom på planet betegnet med en prik, og symbolerne for substituenterne, der rager frem foran tegningens plan, er angivet på den vandrette linje. Den lodrette linje (stiplet eller ubrudt) angiver substituenter, der er fjernet ud over tegningens plan. Nedenfor er der forskellige måder at skrive projektionsformlen svarende til venstre model i den foregående figur på:

I projektion er hovedkulstofkæden afbildet lodret; hovedfunktionen, hvis den er for enden af ​​kæden, er angivet i toppen af ​​fremspringet. For eksempel præsenteres de stereokemiske formler og projektionsformler for (+) og (-) alanin - CH 3 - * CH(NH 2)-COOH som følger:

En blanding med samme indhold af enantiomerer kaldes et racemat. Racematet har ikke optisk aktivitet og er karakteriseret ved fysiske egenskaber, der er forskellige fra enantiomererne.

Regler for transformation af projektionsformler.

1. Formler kan roteres 180° i tegneplanet uden at ændre deres stereokemiske betydning:

2. To (eller et hvilket som helst lige tal) omlejringer af substituenter på et asymmetrisk atom ændrer ikke den stereokemiske betydning af formlen:

3. En (eller et hvilket som helst ulige tal) omlejring af substituenter ved det asymmetriske centrum fører til formlen for den optiske antipode:

4. En 90° rotation i tegneplanet gør formlen til en antipode.

5. Rotation af tre substituenter med eller mod uret ændrer ikke den stereokemiske betydning af formlen:

6. Projektionsformler kan ikke udledes fra tegneplanet.

Optisk aktivitet er besat af organiske forbindelser, i hvis molekyler andre atomer, såsom silicium, fosfor, nitrogen og svovl, er chirale centre.

Forbindelser med flere asymmetriske carbonatomer findes i formen diastereomerer , dvs. rumlige isomerer, der ikke udgør optiske antipoder med hinanden.

Diastereomerer adskiller sig ikke kun fra hinanden i optisk rotation, men også i alle andre fysiske konstanter: de har forskellige smelte- og kogepunkter, forskellige opløseligheder osv.

Antallet af rumlige isomerer bestemmes af Fischer-formlen N=2 n, hvor n er antallet af asymmetriske carbonatomer. Antallet af stereoisomerer kan falde på grund af delvis symmetri, der forekommer i nogle strukturer. Optisk inaktive diastereomerer kaldes meso-former.

Nomenklatur af optiske isomerer:

a) D-, L- nomenklatur

For at bestemme D- eller L-serien af ​​en isomer sammenlignes konfigurationen (positionen af ​​OH-gruppen ved det asymmetriske carbonatom) med konfigurationerne af enantiomererne af glyceraldehyd (glycerolnøgle):

L-glyceraldehyd D-glyceraldehyd

Brugen af ​​D-, L-nomenklatur er i øjeblikket begrænset til tre klasser af optisk aktive stoffer: kulhydrater, aminosyrer og hydroxysyrer.

b) R -, S-nomenklatur (nomenklatur for Kahn, Ingold og Prelog)

For at bestemme R (højre) eller S (venstre) konfigurationen af ​​en optisk isomer, er det nødvendigt at arrangere substituenterne i tetraederet (stereokemisk formel) omkring det asymmetriske carbonatom på en sådan måde, at den yngste substituent (normalt hydrogen) har retningen "væk fra iagttageren". Hvis overgangen af ​​de tre resterende substituenter fra senior til mellem og junior i anciennitet sker med uret, er der tale om en R-isomer (faldet i anciennitet falder sammen med håndens bevægelse, når den øverste del af bogstavet R skrives). Hvis overgangen sker mod uret, er det S - isomer (faldende forrang falder sammen med håndens bevægelse, når man skriver toppen af ​​bogstavet S).

For at bestemme R- eller S-konfigurationen af ​​en optisk isomer ved hjælp af projektionsformlen er det nødvendigt at arrangere substituenterne ved et lige antal permutationer, således at den yngste af dem er nederst i projektionen. Faldet i anciennitet af de resterende tre substituenter med uret svarer til R-konfigurationen og mod uret til S-konfigurationen.

Optiske isomerer opnås ved følgende metoder:

a) isolering fra naturlige materialer indeholdende optisk aktive forbindelser, såsom proteiner og aminosyrer, kulhydrater, mange hydroxysyrer (vinsyre, æblesyre, mandel), terpenkulbrinter, terpenalkoholer og ketoner, steroider, alkaloider osv.

b) spaltning af racemater;

c) asymmetrisk syntese;

d) biokemisk produktion af optisk aktive stoffer.

VED DU DET

Fænomenet isomerisme (fra græsk - jegsos - anderledes og meros - andel, del) åbnet i 1823. J. Liebig og F. Wöhler ved at bruge eksemplet med salte af to uorganiske syrer: cyanisk H-O-C≡N og eksplosiv H-O-N= C.

I 1830 udvidede J. Dumas begrebet isomerisme til organiske forbindelser.

I 1831 udtrykket "isomer" for organiske forbindelser blev foreslået af J. Berzelius.

Stereoisomerer af naturlige forbindelser er karakteriseret ved forskellige biologiske aktiviteter (aminosyrer, kulhydrater, alkaloider, hormoner, feromoner, medicinske stoffer af naturlig oprindelse osv.).

Introduktion

Isomerisme ( græsk isos - identisk, meros - del) er et af de vigtigste begreber i kemi, hovedsageligt i organisk. Stoffer kan have samme sammensætning og molekylvægt, men forskellige strukturer og forbindelser, der indeholder de samme grundstoffer i samme mængde, men forskellige i det rumlige arrangement af atomer eller grupper af atomer, kaldes isomerer. Isomerisme er en af ​​grundene til, at organiske forbindelser er så mange og varierede.

Historien om opdagelsen af ​​isomerisme

Isomerisme blev først opdaget af J. Liebig i 1823, som fastslog, at sølvsalte af fulminat og isocyansyrer: Ag-O-N=C og Ag-N=C=O har samme sammensætning, men forskellige egenskaber. Udtrykket "Isomerism" blev introduceret i 1830 af I. Berzelius, som foreslog, at forskelle i egenskaberne af forbindelser af samme sammensætning opstår på grund af det faktum, at atomerne i molekylet er arrangeret i en anden rækkefølge. Begrebet isomerisme blev endelig dannet efter A. M. Butlerov skabte teorien om kemisk struktur (1860'erne). Isomerisme fik først en sand forklaring i 2. halvdel af det 19. århundrede. baseret på teorien om kemisk struktur af A.M. Butlerov (strukturel isomerisme) og stereokemisk lære af Ya.G. Van't Hoff (rumlig isomerisme). Ud fra denne teori foreslog han, at der skulle være fire forskellige butanoler (fig. 1). På det tidspunkt, hvor teorien blev skabt, var der kun kendt én butanol (CH 3) 2 CHCH 2 OH, opnået fra plantematerialer

Fig.1. Forskellige positioner af OH-gruppen i butanolmolekylet.

Den efterfølgende syntese af alle butanolisomerer og bestemmelse af deres egenskaber blev en overbevisende bekræftelse af teorien.

Ifølge den moderne definition betragtes to forbindelser af samme sammensætning som isomerer, hvis deres molekyler ikke kan kombineres i rummet, så de falder fuldstændig sammen. Kombination sker som regel mentalt, i komplekse tilfælde anvendes rumlige modeller eller beregningsmetoder.

Typer af isomeri

I isomerisme kan der skelnes mellem to hovedtyper: strukturel isomerisme og rumlig isomerisme, eller, som det også kaldes, stereoisomerisme.

Til gengæld er strukturelle opdelt i:

isomerisme af kulstofkæden (kulstofskelet)

valens isomerisme

funktionel gruppe isomerisme

positionel isomerisme.

Rumlig isomerisme (stereoisomerisme) er opdelt i:

diastereomerisme (cis, trans - isomerisme)

enantiomerisme (optisk isomerisme).

Strukturel isomeri

Som regel er det forårsaget af forskelle i strukturen af ​​carbonhydridskelettet eller ulige arrangement af funktionelle grupper eller multiple bindinger.

Isomerisme af kulbrinteskelettet

Mættede kulbrinter indeholdende fra et til tre kulstofatomer (methan, ethan, propan) har ingen isomerer. For en forbindelse med fire carbonatomer C 4 H 10 (butan) er to isomerer mulige, for pentan C 5 H 12 - tre isomerer, for hexan C 6 H 14 - fem (fig. 2):

Fig.2.

Når antallet af carbonatomer i et carbonhydridmolekyle stiger, stiger antallet af mulige isomerer dramatisk. For heptan C 7 H 16 er der ni isomerer, for carbonhydrid C 14 H 30 - 1885 isomerer, for carbonhydrid C 20 H 42 - over 366.000. I komplekse tilfælde løses spørgsmålet om to forbindelser er isomerer ved hjælp af forskellige drejninger omkring valens bindinger (enkle bindinger tillader dette, hvilket til en vis grad svarer til deres fysiske egenskaber). Efter at have flyttet individuelle fragmenter af molekylet (uden at bryde bindingerne), er et molekyle overlejret på et andet. Hvis to molekyler er fuldstændig identiske, så er disse ikke isomerer, men den samme forbindelse. Isomerer, der adskiller sig i skeletstruktur, har normalt forskellige fysiske egenskaber (smeltepunkt, kogepunkt osv.), hvilket gør det muligt at adskille den ene fra den anden. Denne type isomerisme findes også i aromatiske kulbrinter (fig. 4).

Foredrag nr. 5

Emne: "Isomerisme og dens typer"

Klassetype: kombineret

Formål: 1. At afsløre strukturteoriens hovedposition til fænomenet isomerisme. Giv en generel idé om typerne af isomerisme. Vis de vigtigste udviklingsretninger for strukturteorien ved at bruge stereoisomerisme som eksempel.

2. fortsætte med at udvikle evnen til at konstruere formler for isomerer, navngive stoffer ved hjælp af formler.

3. dyrke en kognitiv holdning til læring

Udstyr: modeller af Stewart-Brigleb-molekyler, farvet plasticine, tændstikker, et par handsker, kommenfrø, myntetyggegummi, tre reagensglas.

Lektionsplan

Hilsen, navneopråb

Kernevidenundersøgelse

Lær nyt materiale:

Teori om struktur og fænomenet isomerisme;

Typer af isomeri;

Konsolidering

Lektionens fremskridt

2. Kortlægning af grundlæggende viden: frontal

Forklar efter hvilke kriterier organiske forbindelser klassificeres ved hjælp af et diagram.

Nævn hovedklasserne af organiske forbindelser og deres strukturelle træk

Gennemfør øvelser nr. 1 og 2 §6. En elev ved tavlen, resten i notesbøger

3. At lære nyt materiale: Teori om struktur og fænomenet isomerisme

Husk definitionen af ​​isomerisme og isomerer. Forklar årsagen til deres eksistens.

Fænomenet isomerisme (fra det græske isos - anderledes og meros - del, del) blev opdaget i 1823 af J. Liebig og F. Wöhler ved at bruge eksemplet med salte af to uorganiske syrer: cyanisk og eksplosiv. NÆSE = N-cyan; N-O-N = C klapperslange

I 1830 udvidede J. Dumas begrebet isomerisme til organiske forbindelser. Udtrykket "Isomer" dukkede op et år senere og blev foreslået af J. Bercellius. Da der herskede fuldstændig kaos inden for strukturen af ​​både organiske og uorganiske stoffer på det tidspunkt, tillagde de ikke opdagelsen den store betydning.

En videnskabelig forklaring på fænomenet isomerisme blev givet af A.M. Butlerov inden for rammerne af teorien om struktur, mens hverken teorien om typer eller teorien om radikale afslørede essensen af ​​dette fænomen. A.M. Butlerov så årsagen til isomerisme i det faktum, at atomerne i molekylerne af isomerer er forbundet i forskellige rækkefølger. Strukturteorien gjorde det muligt at forudsige antallet af mulige isomerer og deres struktur, hvilket blev glimrende bekræftet i praksis af A.M. Butlerov selv og hans tilhængere.

Typer af isomerisme: Giv et eksempel på isomerer og foreslå et tegn, som isomerer kan klassificeres efter?(naturligvis vil strukturen af ​​isomermolekylerne være grundlaget). Jeg forklarer materialet ved hjælp af diagrammet:

Der er to typer af isomerisme: strukturel og rumlig (stereoisomerisme). Strukturelle isomerer er dem, der har forskellige bindingsrækkefølger mellem atomerne i molekylet. Rumlige isomerer har de samme substituenter på hvert carbonatom, men adskiller sig i deres relative placering i rummet.

Strukturel isomerisme er af tre typer: interklasse-isomerisme forbundet med strukturen af ​​kulstofskelettet og isomerisme af positionen af ​​en funktionel gruppe eller multipelbinding.

Interklasse-isomerer indeholder forskellige funktionelle grupper og tilhører forskellige klasser af organiske forbindelser, og derfor er de fysiske og kemiske egenskaber af interklasse-isomerer væsentligt forskellige.

Kulstofskelettets isomerisme er allerede bekendt for dig; de fysiske egenskaber er forskellige, men de kemiske egenskaber ligner hinanden, fordi disse stoffer tilhører samme klasse.

Isomerisme af positionen af ​​en funktionel gruppe eller positionen af ​​multiple bindinger. De fysiske egenskaber af sådanne isomerer er forskellige, men de kemiske egenskaber er ens

Geometrisk isomeri: har forskellige fysiske konstanter, men lignende kemiske egenskaber

Optiske isomerer er spejlbilleder af hinanden; som to håndflader kan de ikke bringes sammen, så de falder sammen.

4. Konsolidering: genkend isomerer, bestem typen af ​​isomerisme i stoffer, hvis formel: udfør øvelse 3§ 7

Forelæsninger for studerende ved Det Pædiatriske Fakultet

Foredrag2

Emne: Rumlig struktur af organiske forbindelser

Mål: kendskab til typerne af strukturel og rumlig isomerisme af organiske forbindelser.

Plan:

Klassificering af isomeri.

Strukturel isomeri.

Rumlig isomerisme

Optisk isomeri

De første forsøg på at forstå strukturen af ​​organiske molekyler går tilbage til begyndelsen af ​​det 19. århundrede. Fænomenet isomerisme blev først opdaget af J. Berzelius, og A. M. Butlerov foreslog i 1861 en teori om den kemiske struktur af organiske forbindelser, som forklarede fænomenet isomerisme.

Isomerisme er eksistensen af ​​forbindelser med samme kvalitative og kvantitative sammensætning, men forskellig struktur eller placering i rummet, og selve stofferne kaldes isomerer.

Klassificering af isomerer

Strukturel

(anden rækkefølge af forbindelse af atomer)

Stereoisomerisme

(forskelligt arrangement af atomer i rummet)

Flere tilslutningsbestemmelser

Funktionelle gruppebestemmelser