Lý thuyết về cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ. Phân loại các chất hữu cơ

Tất cả các chất có chứa một nguyên tử cacbon, ngoại trừ cacbonat, cacbua, xyanua, thiocyanate và axit cacbonic, đều là các hợp chất hữu cơ. Điều này có nghĩa là chúng có khả năng được tạo ra bởi các sinh vật sống từ các nguyên tử carbon thông qua enzyme hoặc các phản ứng khác. Ngày nay, nhiều chất hữu cơ có thể được tổng hợp một cách nhân tạo, điều này cho phép phát triển y học và dược lý, cũng như tạo ra các vật liệu polyme và composite có độ bền cao.

Phân loại các hợp chất hữu cơ

Hợp chất hữu cơ là loại chất có nhiều nhất. Có khoảng 20 loại chất ở đây. Chúng khác nhau về tính chất hóa học và khác nhau về tính chất vật lý. Điểm nóng chảy, khối lượng, độ bay hơi và độ hòa tan của chúng, cũng như trạng thái kết tụ của chúng trong điều kiện bình thường cũng khác nhau. Trong số đó:

  • hydrocacbon (ankan, ankin, anken, alkadien, xycloalkan, hydrocacbon thơm);
  • aldehyd;
  • xeton;
  • rượu (dihydric, monohydric, polyhydric);
  • ete;
  • este;
  • axit cacboxylic;
  • amin;
  • axit amin;
  • carbohydrate;
  • chất béo;
  • protein;
  • polyme sinh học và polyme tổng hợp.

Sự phân loại này phản ánh các đặc điểm của cấu trúc hóa học và sự hiện diện của các nhóm nguyên tử cụ thể quyết định sự khác biệt về tính chất của một chất cụ thể. Nhìn chung, cách phân loại dựa trên cấu hình của khung carbon và không tính đến các đặc điểm của tương tác hóa học, trông có vẻ khác nhau. Theo quy định của nó, các hợp chất hữu cơ được chia thành:

  • hợp chất béo;
  • chất thơm;
  • các chất dị vòng.

Các loại hợp chất hữu cơ này có thể có các đồng phân ở các nhóm chất khác nhau. Tính chất của các chất đồng phân là khác nhau, mặc dù thành phần nguyên tử của chúng có thể giống nhau. Điều này tuân theo các quy định do A.M. Butlerov đặt ra. Ngoài ra, lý thuyết về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ là cơ sở định hướng cho mọi nghiên cứu về hóa học hữu cơ. Nó được đặt ngang hàng với Định luật tuần hoàn của Mendeleev.

Khái niệm về cấu trúc hóa học được A.M. Butlerov đưa ra. Nó xuất hiện trong lịch sử hóa học vào ngày 19 tháng 9 năm 1861. Trước đây trong khoa học có nhiều ý kiến ​​​​khác nhau và một số nhà khoa học phủ nhận hoàn toàn sự tồn tại của phân tử và nguyên tử. Vì vậy, không có trật tự trong hóa học hữu cơ và vô cơ. Hơn nữa, không có khuôn mẫu nào để người ta có thể đánh giá tính chất của các chất cụ thể. Đồng thời, có những hợp chất có cùng thành phần nhưng lại có những đặc tính khác nhau.

Những phát biểu của A.M. Butlerov phần lớn đã định hướng sự phát triển của ngành hóa học theo đúng hướng và tạo nền tảng rất vững chắc cho nó. Thông qua đó, có thể hệ thống hóa các dữ kiện tích lũy được, cụ thể là tính chất hóa học hoặc vật lý của một số chất, mô hình tham gia phản ứng của chúng, v.v. Ngay cả việc dự đoán các cách thu được các hợp chất và sự hiện diện của một số tính chất chung cũng trở nên khả thi nhờ lý thuyết này. Và quan trọng nhất, A.M. Butlerov đã chỉ ra rằng cấu trúc của phân tử của một chất có thể được giải thích theo quan điểm tương tác điện.

Logic của lý thuyết về cấu trúc của các chất hữu cơ

Vì trước năm 1861, nhiều nhà hóa học đã bác bỏ sự tồn tại của nguyên tử hoặc phân tử, lý thuyết về các hợp chất hữu cơ đã trở thành một đề xuất mang tính cách mạng đối với thế giới khoa học. Và vì bản thân A. M. Butlerov chỉ tiến hành từ những kết luận duy vật, nên ông đã bác bỏ những ý tưởng triết học về chất hữu cơ.

Ông đã chứng minh được rằng cấu trúc phân tử có thể được nhận biết bằng thực nghiệm thông qua các phản ứng hóa học. Ví dụ, thành phần của bất kỳ carbohydrate nào có thể được xác định bằng cách đốt cháy một lượng nhất định của nó và đếm lượng nước và carbon dioxide thu được. Lượng nitơ trong phân tử amin cũng được tính toán trong quá trình đốt cháy bằng cách đo thể tích khí và tách riêng lượng hóa học của nitơ phân tử.

Nếu chúng ta xem xét các nhận định của Butlerov về cấu trúc hóa học phụ thuộc vào cấu trúc theo hướng ngược lại, thì sẽ xuất hiện một kết luận mới. Cụ thể: biết cấu trúc và thành phần hóa học của một chất, người ta có thể giả định về tính chất của nó bằng thực nghiệm. Nhưng quan trọng nhất, Butlerov giải thích rằng trong chất hữu cơ có một số lượng lớn các chất có những đặc tính khác nhau nhưng có cùng thành phần.

Quy định chung của lý thuyết

Xem xét và nghiên cứu các hợp chất hữu cơ, A. M. Butlerov đã rút ra một số nguyên tắc quan trọng nhất. Ông kết hợp chúng thành một lý thuyết giải thích cấu trúc của các chất hóa học có nguồn gốc hữu cơ. Lý thuyết như sau:

  • trong các phân tử của chất hữu cơ, các nguyên tử được kết nối với nhau theo một trình tự xác định chặt chẽ, phụ thuộc vào hóa trị;
  • cấu trúc hóa học là trật tự trực tiếp theo đó các nguyên tử trong phân tử hữu cơ được kết nối với nhau;
  • cấu trúc hóa học quyết định sự hiện diện của các tính chất của hợp chất hữu cơ;
  • tùy thuộc vào cấu trúc của các phân tử có cùng thành phần định lượng mà có thể xuất hiện tính chất khác nhau của chất;
  • tất cả các nhóm nguyên tử tham gia vào quá trình hình thành hợp chất hóa học đều có ảnh hưởng lẫn nhau.

Tất cả các loại hợp chất hữu cơ được xây dựng theo nguyên tắc của lý thuyết này. Sau khi đặt nền móng, A. M. Butlerov đã có thể mở rộng hóa học như một lĩnh vực khoa học. Ông giải thích rằng do trong các chất hữu cơ cacbon thể hiện hóa trị 4 nên tính đa dạng của các hợp chất này được xác định. Sự hiện diện của nhiều nhóm nguyên tử hoạt động quyết định liệu một chất có thuộc một lớp nhất định hay không. Và chính nhờ sự có mặt của các nhóm nguyên tử (gốc) cụ thể mà các tính chất vật lý và hóa học xuất hiện.

Hydrocarbon và các dẫn xuất của chúng

Các hợp chất hữu cơ của carbon và hydro này có thành phần đơn giản nhất trong số tất cả các chất trong nhóm. Chúng được đại diện bởi một phân lớp gồm ankan và xycloalkan (hydrocacbon bão hòa), anken, alkadien và alkatrien, alkynes (hydrocacbon không bão hòa), cũng như một phân lớp của các chất thơm. Trong ankan, tất cả các nguyên tử cacbon chỉ được kết nối bằng một liên kết C-C duy nhất, đó là lý do tại sao không thể tạo ra một nguyên tử H đơn lẻ trong thành phần hydrocarbon.

Trong hydrocacbon chưa bão hòa, hydro có thể được kết hợp ở vị trí liên kết đôi C=C. Ngoài ra, liên kết C-C có thể là ba (alkynes). Điều này cho phép các chất này tham gia vào nhiều phản ứng liên quan đến việc khử hoặc bổ sung các gốc tự do. Để thuận tiện cho việc nghiên cứu khả năng phản ứng của chúng, tất cả các chất khác được coi là dẫn xuất của một trong các loại hydrocarbon.

Rượu

Rượu là các hợp chất hóa học hữu cơ phức tạp hơn hydrocarbon. Chúng được tổng hợp nhờ các phản ứng enzyme trong tế bào sống. Ví dụ điển hình nhất là quá trình tổng hợp ethanol từ glucose nhờ quá trình lên men.

Trong công nghiệp, rượu được sản xuất từ ​​dẫn xuất halogen của hydrocacbon. Kết quả của việc thay thế nguyên tử halogen bằng nhóm hydroxyl sẽ tạo thành rượu. Rượu monohydric chỉ chứa một nhóm hydroxyl, rượu polyhydric chứa hai hoặc nhiều nhóm. Một ví dụ về rượu dihydric là ethylene glycol. Rượu polyhydric là glycerin. Công thức chung của rượu là R-OH (R là chuỗi cacbon).

Aldehyt và xeton

Sau khi rượu tham gia phản ứng tạo thành các hợp chất hữu cơ liên quan đến sự tách hydro khỏi nhóm rượu (hydroxyl), liên kết đôi giữa oxy và carbon sẽ đóng lại. Nếu phản ứng này diễn ra thông qua nhóm rượu nằm ở nguyên tử carbon cuối cùng thì sẽ tạo thành aldehyd. Nếu nguyên tử carbon và rượu không nằm ở cuối chuỗi carbon thì kết quả của phản ứng khử nước là tạo ra xeton. Công thức chung của xeton là R-CO-R, aldehyd R-COH (R là gốc hydrocarbon của chuỗi).

Este (đơn giản và phức tạp)

Cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ thuộc lớp này rất phức tạp. Ether được coi là sản phẩm phản ứng giữa hai phân tử rượu. Khi nước được loại bỏ khỏi chúng, một hợp chất có dạng R-O-R được hình thành. Cơ chế phản ứng: tách proton hydro từ rượu này và nhóm hydroxyl từ rượu khác.

Este là sản phẩm phản ứng giữa rượu và axit cacboxylic hữu cơ. Cơ chế phản ứng: loại bỏ nước khỏi nhóm rượu và carbon của cả hai phân tử. Hydro được tách ra khỏi axit (ở nhóm hydroxyl) và nhóm OH được tách ra khỏi rượu. Hợp chất thu được được mô tả là R-CO-O-R, trong đó R sồi biểu thị các gốc tự do - phần còn lại của chuỗi carbon.

Axit cacboxylic và amin

Axit cacboxylic là những chất đặc biệt có vai trò quan trọng trong hoạt động của tế bào. Cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ như sau: gốc hydrocarbon (R) có nhóm carboxyl (-COOH) gắn vào. Nhóm cacboxyl chỉ có thể nằm ở nguyên tử cacbon ngoài cùng, vì hóa trị của C trong nhóm (-COOH) là 4.

Amin là những hợp chất đơn giản hơn, là dẫn xuất của hydrocarbon. Ở đây, ở bất kỳ nguyên tử cacbon nào cũng có gốc amin (-NH2). Có những amin bậc một trong đó một nhóm (-NH2) liên kết với một cacbon (công thức chung R-NH2). Trong các amin bậc hai, nitơ kết hợp với hai nguyên tử cacbon (công thức R-NH-R). Trong các amin bậc ba, nitơ được kết nối với ba nguyên tử carbon (R3N), trong đó p là một gốc, một chuỗi carbon.

Axit amin

Axit amin là các hợp chất phức tạp thể hiện tính chất của cả amin và axit có nguồn gốc hữu cơ. Có một số loại trong số chúng, tùy thuộc vào vị trí của nhóm amin so với nhóm carboxyl. Quan trọng nhất là axit amin alpha. Ở đây nhóm amin nằm ở nguyên tử carbon mà nhóm carboxyl được gắn vào. Điều này cho phép tạo ra liên kết peptide và tổng hợp protein.

Carbohydrate và chất béo

Carbohydrate là rượu aldehyd hoặc rượu keto. Đây là những hợp chất có cấu trúc tuyến tính hoặc tuần hoàn, cũng như các polyme (tinh bột, xenlulo và các loại khác). Vai trò quan trọng nhất của chúng trong tế bào là cấu trúc và năng lượng. Chất béo, hay đúng hơn là lipid, thực hiện các chức năng tương tự, chỉ có điều chúng tham gia vào các quá trình sinh hóa khác. Xét về mặt cấu trúc hóa học, chất béo là este của axit hữu cơ và glycerol.

Cách tiếp cận đầu tiên - bởi bản chất của bộ xương hydrocarbon

I. Không tuần hoàn hoặc béo kết nối - không chứa vòng lặp:

    giới hạn (bão hòa, parafin)

    không bão hòa (không bão hòa) với liên kết đôi và ba.

II. cacbonic vòng(chỉ có cacbon trong chu trình) các hợp chất:

    béo tuần hoàn – hydrocacbon tuần hoàn bão hòa và không bão hòa;

    thơm - các hợp chất tuần hoàn liên hợp có đặc tính thơm đặc biệt.

III. dị vòng các hợp chất - là một phần của chu trình dị hợp tử (dị thể - khác).

Cách tiếp cận thứ hai - bởi bản chất của nhóm chức quyết định tính chất hóa học của hợp chất.

Nhóm chức năng

Tên

Hydrocacbon

Axetylen

Hợp chất chứa halogen

Dẫn xuất halogen

–Hal (halogen)

Etyl clorua, etyl clorua

Hợp chất chứa oxy

Rượu, phenol

CH3CH2OH

Rượu etylic, etanol

Ether

CH 3 –O–CH 3

Dimetyl ete

Aldehyt

Acetaldehyde, etanol

Axeton, propanon

Axit cacboxylic

Axit axetic, axit etanoic

Este

Etyl axetat, etyl axetat

Axit halogenua

Axit axetic clorua, axetyl clorua

anhydrit

Anhydrit axetic

Axit axetic amit, axetamit

Hợp chất chứa nitơ

Hợp chất nitơ

Nitromethane

Ethylamine

Acetonitril, axit axetic nitrile

Hợp chất nitroso

Nitrosobenzen

Hợp chất Hydrazo

Phenylhydrazin

Hợp chất azo

C 6 H 5 N=NC 6 H 5

Azobenzen

Muối diazoni

Phenyldiazonium clorua

Danh pháp các hợp chất hữu cơ

1) 1892 (Geneva, Đại hội Hóa học Quốc tế) - Genève;

2) 1930 (Liège, Hiệp hội Hóa học thuần túy và ứng dụng quốc tế (IUPAC) - Liège;

Danh pháp tầm thường : tên được đưa ra một cách ngẫu nhiên.

Cloroform, urê.

Rượu gỗ, rượu vang.

Axit formic, axit succinic.

Glucose, sucrose, v.v.

Danh pháp hợp lý : dựa trên “liên kết hợp lý” - tên của đại diện đơn giản nhất của lớp + tên của các nhóm thế (bắt đầu bằng đơn giản nhất) kèm theo chỉ định số lượng sử dụng các tiền tố di-, tri-, tetra-, penta-.

Xảy ra đối với các hợp chất hữu cơ đơn giản, đặc biệt là trong các tài liệu hóa học cũ.

Vị trí của các nhóm thế được biểu thị bằng chữ cái Latinh

hoặc các từ “đối xứng” ( giống như-), “không đối xứng” ( không phải đâummmm-), chỉnh hình-(O-), meta- (tôi-), đôi-(N-),

chữ N– (đối với nitơ), O– (đối với oxy).

Danh pháp IUPAC (quốc tế)

Các nguyên tắc cơ bản của hệ thống danh pháp này như sau.

1. Bazơ là mạch hydrocarbon dài nhất có nhóm chức năng cao nhất, được ký hiệu bằng hậu tố.

2. Các nguyên tử cacbon trong mạch được đánh số thứ tự từ đầu mà nhóm chức năng cao nhất nằm gần nhất.

Khi đánh số, ưu tiên (tất cả những thứ khác đều bằng nhau) được dành cho liên kết đôi, sau đó là liên kết ba.

Nếu cả hai tùy chọn đánh số đều tương đương thì hướng được chọn sao cho tổng các chữ số chỉ vị trí của các nhóm thế là nhỏ nhất (chính xác hơn là chữ số nhỏ hơn đứng trước).

3. Ở phần gốc của tên, bắt đầu bằng cách đơn giản nhất, tên của các nhóm thế được thêm vào, nếu cần, cho biết số của chúng bằng cách sử dụng các tiền tố di-, tri-, tetra-, penta-.

Hơn nữa, đối với mọi người nhóm thế chỉ ra số lượng của nó trong chuỗi.

Vị trí và tên của các nhóm thế được ghi ở tiền tố trước tên chuỗi, phân tách các số bằng dấu gạch nối.

Đối với nhóm chức năng, số có thể xuất hiện trước tên chuỗi hoặc sau tên chuỗi, trước hoặc sau tên hậu tố, cách nhau bằng dấu gạch nối;

4. Tên của các nhóm thế (gốc) có thể mang tính hệ thống và tầm thường.

Gốc alkyl được đặt tên bằng cách thay đổi đuôi -MỘT TRÊN -il gọi tên ankan tương ứng.

Tên gốc phản ánh loại nguyên tử cacbon có hóa trị tự do: nguyên tử cacbon liên kết

có một nguyên tử cacbon được gọi là –CH 3 bậc một,

với hai – thứ cấp
,

với ba - đại học

với bốn - bậc bốn .

Các gốc khác, có hoặc không có đuôi -il, thường có một cái tên tầm thường.

Các gốc hóa trị hai có kết thúc -en hoặc - iden.

Kết nối cơ bản

Tên

Cấu trúc cấp tiến

Tên

Gốc đơn trị

CH 3 –CH 2 –

CH 3 –CH 2 –CH 3

СH 3 –CH 2 –CH 2 –

Isopropyl ( thứ ba-uống)

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –

thứ ba-Butyl

Isobutan

Isobutyl

chà xát-Butyl

CH 3 (CH 2) 3 CH 3

CH 3 (CH 2) 3 CH 2 –

(N-amyl)

Isopentan

Isopentyl (isoamyl)

neopentan

neopentyl

CH 2 =CH–CH 2 –

CH 3 –CH=CH–

Propyl

Tất cả các chất có chứa một nguyên tử cacbon, ngoại trừ cacbonat, cacbua, xyanua, thiocyanate và axit cacbonic, đều là các hợp chất hữu cơ. Điều này có nghĩa là chúng có khả năng được tạo ra bởi các sinh vật sống từ các nguyên tử carbon thông qua enzyme hoặc các phản ứng khác. Ngày nay, nhiều chất hữu cơ có thể được tổng hợp một cách nhân tạo, điều này cho phép phát triển y học và dược lý, cũng như tạo ra các vật liệu polyme và composite có độ bền cao.

Phân loại các hợp chất hữu cơ

Hợp chất hữu cơ là loại chất có nhiều nhất. Có khoảng 20 loại chất ở đây. Chúng khác nhau về tính chất hóa học và khác nhau về tính chất vật lý. Điểm nóng chảy, khối lượng, độ bay hơi và độ hòa tan của chúng, cũng như trạng thái kết tụ của chúng trong điều kiện bình thường cũng khác nhau. Trong số đó:

  • hydrocacbon (ankan, ankin, anken, alkadien, xycloalkan, hydrocacbon thơm);
  • aldehyd;
  • xeton;
  • rượu (dihydric, monohydric, polyhydric);
  • ete;
  • este;
  • axit cacboxylic;
  • amin;
  • axit amin;
  • carbohydrate;
  • chất béo;
  • protein;
  • polyme sinh học và polyme tổng hợp.

Sự phân loại này phản ánh các đặc điểm của cấu trúc hóa học và sự hiện diện của các nhóm nguyên tử cụ thể quyết định sự khác biệt về tính chất của một chất cụ thể. Nhìn chung, cách phân loại dựa trên cấu hình của khung carbon và không tính đến các đặc điểm của tương tác hóa học, trông có vẻ khác nhau. Theo quy định của nó, các hợp chất hữu cơ được chia thành:

  • hợp chất béo;
  • chất thơm;
  • các chất dị vòng.

Các loại hợp chất hữu cơ này có thể có các đồng phân ở các nhóm chất khác nhau. Tính chất của các chất đồng phân là khác nhau, mặc dù thành phần nguyên tử của chúng có thể giống nhau. Điều này tuân theo các quy định do A.M. Butlerov đặt ra. Ngoài ra, lý thuyết về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ là cơ sở định hướng cho mọi nghiên cứu về hóa học hữu cơ. Nó được đặt ngang hàng với Định luật tuần hoàn của Mendeleev.

Khái niệm về cấu trúc hóa học được A.M. Butlerov đưa ra. Nó xuất hiện trong lịch sử hóa học vào ngày 19 tháng 9 năm 1861. Trước đây trong khoa học có nhiều ý kiến ​​​​khác nhau và một số nhà khoa học phủ nhận hoàn toàn sự tồn tại của phân tử và nguyên tử. Vì vậy, không có trật tự trong hóa học hữu cơ và vô cơ. Hơn nữa, không có khuôn mẫu nào để người ta có thể đánh giá tính chất của các chất cụ thể. Đồng thời, có những hợp chất có cùng thành phần nhưng lại có những đặc tính khác nhau.

Những phát biểu của A.M. Butlerov phần lớn đã định hướng sự phát triển của ngành hóa học theo đúng hướng và tạo nền tảng rất vững chắc cho nó. Thông qua đó, có thể hệ thống hóa các dữ kiện tích lũy được, cụ thể là tính chất hóa học hoặc vật lý của một số chất, mô hình tham gia phản ứng của chúng, v.v. Ngay cả việc dự đoán các cách thu được các hợp chất và sự hiện diện của một số tính chất chung cũng trở nên khả thi nhờ lý thuyết này. Và quan trọng nhất, A.M. Butlerov đã chỉ ra rằng cấu trúc của phân tử của một chất có thể được giải thích theo quan điểm tương tác điện.

Logic của lý thuyết về cấu trúc của các chất hữu cơ

Vì trước năm 1861, nhiều nhà hóa học đã bác bỏ sự tồn tại của nguyên tử hoặc phân tử, lý thuyết về các hợp chất hữu cơ đã trở thành một đề xuất mang tính cách mạng đối với thế giới khoa học. Và vì bản thân A. M. Butlerov chỉ tiến hành từ những kết luận duy vật, nên ông đã bác bỏ những ý tưởng triết học về chất hữu cơ.

Ông đã chứng minh được rằng cấu trúc phân tử có thể được nhận biết bằng thực nghiệm thông qua các phản ứng hóa học. Ví dụ, thành phần của bất kỳ carbohydrate nào có thể được xác định bằng cách đốt cháy một lượng nhất định của nó và đếm lượng nước và carbon dioxide thu được. Lượng nitơ trong phân tử amin cũng được tính toán trong quá trình đốt cháy bằng cách đo thể tích khí và tách riêng lượng hóa học của nitơ phân tử.

Nếu chúng ta xem xét các nhận định của Butlerov về cấu trúc hóa học phụ thuộc vào cấu trúc theo hướng ngược lại, thì sẽ xuất hiện một kết luận mới. Cụ thể: biết cấu trúc và thành phần hóa học của một chất, người ta có thể giả định về tính chất của nó bằng thực nghiệm. Nhưng quan trọng nhất, Butlerov giải thích rằng trong chất hữu cơ có một số lượng lớn các chất có những đặc tính khác nhau nhưng có cùng thành phần.

Quy định chung của lý thuyết

Xem xét và nghiên cứu các hợp chất hữu cơ, A. M. Butlerov đã rút ra một số nguyên tắc quan trọng nhất. Ông kết hợp chúng thành một lý thuyết giải thích cấu trúc của các chất hóa học có nguồn gốc hữu cơ. Lý thuyết như sau:

  • trong các phân tử của chất hữu cơ, các nguyên tử được kết nối với nhau theo một trình tự xác định chặt chẽ, phụ thuộc vào hóa trị;
  • cấu trúc hóa học là trật tự trực tiếp theo đó các nguyên tử trong phân tử hữu cơ được kết nối với nhau;
  • cấu trúc hóa học quyết định sự hiện diện của các tính chất của hợp chất hữu cơ;
  • tùy thuộc vào cấu trúc của các phân tử có cùng thành phần định lượng mà có thể xuất hiện tính chất khác nhau của chất;
  • tất cả các nhóm nguyên tử tham gia vào quá trình hình thành hợp chất hóa học đều có ảnh hưởng lẫn nhau.

Tất cả các loại hợp chất hữu cơ được xây dựng theo nguyên tắc của lý thuyết này. Sau khi đặt nền móng, A. M. Butlerov đã có thể mở rộng hóa học như một lĩnh vực khoa học. Ông giải thích rằng do trong các chất hữu cơ cacbon thể hiện hóa trị 4 nên tính đa dạng của các hợp chất này được xác định. Sự hiện diện của nhiều nhóm nguyên tử hoạt động quyết định liệu một chất có thuộc một lớp nhất định hay không. Và chính nhờ sự có mặt của các nhóm nguyên tử (gốc) cụ thể mà các tính chất vật lý và hóa học xuất hiện.

Hydrocarbon và các dẫn xuất của chúng

Các hợp chất hữu cơ của carbon và hydro này có thành phần đơn giản nhất trong số tất cả các chất trong nhóm. Chúng được đại diện bởi một phân lớp gồm ankan và xycloalkan (hydrocacbon bão hòa), anken, alkadien và alkatrien, alkynes (hydrocacbon không bão hòa), cũng như một phân lớp của các chất thơm. Trong ankan, tất cả các nguyên tử cacbon chỉ được kết nối bằng một liên kết C-C duy nhất, đó là lý do tại sao không thể tạo ra một nguyên tử H đơn lẻ trong thành phần hydrocarbon.

Trong hydrocacbon chưa bão hòa, hydro có thể được kết hợp ở vị trí liên kết đôi C=C. Ngoài ra, liên kết C-C có thể là ba (alkynes). Điều này cho phép các chất này tham gia vào nhiều phản ứng liên quan đến việc khử hoặc bổ sung các gốc tự do. Để thuận tiện cho việc nghiên cứu khả năng phản ứng của chúng, tất cả các chất khác được coi là dẫn xuất của một trong các loại hydrocarbon.

Rượu

Rượu là các hợp chất hóa học hữu cơ phức tạp hơn hydrocarbon. Chúng được tổng hợp nhờ các phản ứng enzyme trong tế bào sống. Ví dụ điển hình nhất là quá trình tổng hợp ethanol từ glucose nhờ quá trình lên men.

Trong công nghiệp, rượu được sản xuất từ ​​dẫn xuất halogen của hydrocacbon. Kết quả của việc thay thế nguyên tử halogen bằng nhóm hydroxyl sẽ tạo thành rượu. Rượu monohydric chỉ chứa một nhóm hydroxyl, rượu polyhydric chứa hai hoặc nhiều nhóm. Một ví dụ về rượu dihydric là ethylene glycol. Rượu polyhydric là glycerin. Công thức chung của rượu là R-OH (R là chuỗi cacbon).

Aldehyt và xeton

Sau khi rượu tham gia phản ứng tạo thành các hợp chất hữu cơ liên quan đến sự tách hydro khỏi nhóm rượu (hydroxyl), liên kết đôi giữa oxy và carbon sẽ đóng lại. Nếu phản ứng này diễn ra thông qua nhóm rượu nằm ở nguyên tử carbon cuối cùng thì sẽ tạo thành aldehyd. Nếu nguyên tử carbon và rượu không nằm ở cuối chuỗi carbon thì kết quả của phản ứng khử nước là tạo ra xeton. Công thức chung của xeton là R-CO-R, aldehyd R-COH (R là gốc hydrocarbon của chuỗi).

Este (đơn giản và phức tạp)

Cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ thuộc lớp này rất phức tạp. Ether được coi là sản phẩm phản ứng giữa hai phân tử rượu. Khi nước được loại bỏ khỏi chúng, một hợp chất có dạng R-O-R được hình thành. Cơ chế phản ứng: tách proton hydro từ rượu này và nhóm hydroxyl từ rượu khác.

Este là sản phẩm phản ứng giữa rượu và axit cacboxylic hữu cơ. Cơ chế phản ứng: loại bỏ nước khỏi nhóm rượu và carbon của cả hai phân tử. Hydro được tách ra khỏi axit (ở nhóm hydroxyl) và nhóm OH được tách ra khỏi rượu. Hợp chất thu được được mô tả là R-CO-O-R, trong đó R sồi biểu thị các gốc tự do - phần còn lại của chuỗi carbon.

Axit cacboxylic và amin

Axit cacboxylic là những chất đặc biệt có vai trò quan trọng trong hoạt động của tế bào. Cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ như sau: gốc hydrocarbon (R) có nhóm carboxyl (-COOH) gắn vào. Nhóm cacboxyl chỉ có thể nằm ở nguyên tử cacbon ngoài cùng, vì hóa trị của C trong nhóm (-COOH) là 4.

Amin là những hợp chất đơn giản hơn, là dẫn xuất của hydrocarbon. Ở đây, ở bất kỳ nguyên tử cacbon nào cũng có gốc amin (-NH2). Có những amin bậc một trong đó một nhóm (-NH2) liên kết với một cacbon (công thức chung R-NH2). Trong các amin bậc hai, nitơ kết hợp với hai nguyên tử cacbon (công thức R-NH-R). Trong các amin bậc ba, nitơ được kết nối với ba nguyên tử carbon (R3N), trong đó p là một gốc, một chuỗi carbon.

Axit amin

Axit amin là các hợp chất phức tạp thể hiện tính chất của cả amin và axit có nguồn gốc hữu cơ. Có một số loại trong số chúng, tùy thuộc vào vị trí của nhóm amin so với nhóm carboxyl. Quan trọng nhất là axit amin alpha. Ở đây nhóm amin nằm ở nguyên tử carbon mà nhóm carboxyl được gắn vào. Điều này cho phép tạo ra liên kết peptide và tổng hợp protein.

Carbohydrate và chất béo

Carbohydrate là rượu aldehyd hoặc rượu keto. Đây là những hợp chất có cấu trúc tuyến tính hoặc tuần hoàn, cũng như các polyme (tinh bột, xenlulo và các loại khác). Vai trò quan trọng nhất của chúng trong tế bào là cấu trúc và năng lượng. Chất béo, hay đúng hơn là lipid, thực hiện các chức năng tương tự, chỉ có điều chúng tham gia vào các quá trình sinh hóa khác. Xét về mặt cấu trúc hóa học, chất béo là este của axit hữu cơ và glycerol.

Trong lịch sử phát triển của hóa học hữu cơ, có hai thời kỳ được phân biệt: thực nghiệm (từ giữa thế kỷ 17 đến cuối thế kỷ 18), trong đó kiến ​​thức về các chất hữu cơ, phương pháp phân lập và xử lý chúng được thực hiện bằng thực nghiệm và phân tích. (cuối thế kỷ 18 - giữa thế kỷ 19), gắn liền với sự xuất hiện của các phương pháp xác lập thành phần các chất hữu cơ. Trong quá trình phân tích, người ta thấy rằng tất cả các chất hữu cơ đều chứa cacbon. Trong số các nguyên tố khác tạo nên các hợp chất hữu cơ, người ta đã phát hiện ra hydro, nitơ, lưu huỳnh, oxy và phốt pho.

Có tầm quan trọng lớn trong lịch sử hóa học hữu cơ là thời kỳ cấu trúc (nửa sau thế kỷ 19 - đầu thế kỷ 20), được đánh dấu bằng sự ra đời của lý thuyết khoa học về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ, người sáng lập ra nó là A.M. Butlerov.

Nguyên tắc cơ bản của lý thuyết về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ:

  • các nguyên tử trong phân tử được liên kết với nhau theo một trật tự nhất định bằng các liên kết hóa học phù hợp với hóa trị của chúng. Carbon trong tất cả các hợp chất hữu cơ đều có hóa trị bốn;
  • tính chất của các chất không chỉ phụ thuộc vào thành phần định tính và định lượng của chúng mà còn phụ thuộc vào thứ tự liên kết của các nguyên tử;
  • các nguyên tử trong phân tử tác động lẫn nhau.

Thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử được mô tả bằng công thức cấu tạo trong đó liên kết hóa học được biểu thị bằng dấu gạch ngang.

Tính chất đặc trưng của các chất hữu cơ

Có một số đặc tính quan trọng giúp phân biệt các hợp chất hữu cơ thành một loại hợp chất hóa học riêng biệt, duy nhất:

  1. Các hợp chất hữu cơ thường là chất khí, chất lỏng hoặc chất rắn có nhiệt độ nóng chảy thấp, trái ngược với các hợp chất vô cơ, hầu hết là chất rắn có nhiệt độ nóng chảy cao.
  2. Các hợp chất hữu cơ chủ yếu có cấu trúc cộng hóa trị, trong khi các hợp chất vô cơ có cấu trúc ion.
  3. Cấu trúc liên kết khác nhau về sự hình thành liên kết giữa các nguyên tử tạo thành các hợp chất hữu cơ (chủ yếu là nguyên tử cacbon) dẫn đến sự xuất hiện của các đồng phân - những hợp chất có cùng thành phần và trọng lượng phân tử nhưng có tính chất lý hóa khác nhau. Hiện tượng này được gọi là đồng phân.
  4. Hiện tượng tương đồng là sự tồn tại của dãy hợp chất hữu cơ trong đó công thức của hai dãy bất kỳ cạnh nhau (đồng đẳng) khác nhau bởi cùng một nhóm - hiệu tương đồng CH 2. Đốt cháy chất hữu cơ.

Phân loại các chất hữu cơ

Việc phân loại dựa trên hai đặc điểm quan trọng - cấu trúc của khung cacbon và sự hiện diện của các nhóm chức trong phân tử.

Trong các phân tử của chất hữu cơ, các nguyên tử cacbon kết hợp với nhau tạo thành cái gọi là. bộ xương hoặc chuỗi cacbon. Chuỗi có thể mở và đóng (theo chu kỳ), chuỗi mở có thể không phân nhánh (bình thường) và phân nhánh:

Dựa trên cấu trúc của bộ xương carbon, chúng được chia thành:

- các chất hữu cơ mạch vòng có mạch cacbon mở, cả phân nhánh và không phân nhánh. Ví dụ,

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (butan)

CH 3 -CH (CH 3) -CH 3 (isobutan)

- các chất hữu cơ vòng cacbon trong đó chuỗi cacbon khép kín trong một chu trình (vòng). Ví dụ,

- các hợp chất hữu cơ dị vòng chứa trong chu trình không chỉ các nguyên tử cacbon mà còn cả nguyên tử của các nguyên tố khác, thường là nitơ, oxy hoặc lưu huỳnh:

Nhóm chức năng là một nguyên tử hoặc nhóm các nguyên tử không phải hydrocarbon xác định xem một hợp chất có thuộc một lớp cụ thể hay không. Dấu hiệu để phân loại một chất hữu cơ thành loại này hay loại khác là bản chất của nhóm chức năng (Bảng 1).

Bảng 1. Các nhóm và lớp chức năng.


Hợp chất có thể chứa nhiều nhóm chức. Nếu các nhóm này giống nhau thì các hợp chất được gọi là đa chức, ví dụ như cloroform, glycerol. Các hợp chất chứa các nhóm chức khác nhau được gọi là dị chức năng; chúng có thể được phân loại đồng thời thành nhiều loại hợp chất, ví dụ, axit lactic có thể được coi là cả axit cacboxylic và rượu, và colamine có thể được coi là amin và rượu.

Việc phân loại các chất hữu cơ thậm chí còn phức tạp hơn. Điều này là do một số lý do: sự phong phú quá mức của các hợp chất hữu cơ, sự phức tạp và đa dạng trong cấu trúc của chúng cũng như lịch sử nghiên cứu các hợp chất cacbon.
Thật vậy, cho đến giữa thế kỷ 19. Hóa học hữu cơ, theo cách diễn đạt tượng hình của F. Wöhler*, dường như là “một khu rừng rậm rạp đầy những điều kỳ thú, một bụi cây vô tận mà bạn không thể thoát ra, mà bạn không dám xâm nhập vào”. Chỉ với sự ra đời của lý thuyết “rừng rậm” về cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ vào năm 1861
hóa học hữu cơ bắt đầu biến thành một công viên thông thường tràn ngập ánh sáng mặt trời với mạng lưới các con hẻm và lối đi nghiêm ngặt. Tác giả của lý thuyết này là bộ ba nhà hóa học xuất sắc quốc tế: đồng hương của chúng ta A.M. Butlerov**, F.A. Kekule người Đức và A. Cooper người Anh.

Cơm. 5. Friedrich Wöhler
(1800–1882)


Cơm. 6. Alexander
Mikhailovich Butlerov
(1828–1886)

Bản chất của lý thuyết về cấu trúc hóa học mà họ tạo ra có thể được hình thành dưới dạng ba mệnh đề.
1. Các nguyên tử trong phân tử được kết nối theo một trật tự nhất định theo hóa trị của chúng và cacbon trong các hợp chất hữu cơ có hóa trị bốn.
2. Tính chất của các chất không chỉ được xác định bởi thành phần nguyên tố định tính và định lượng mà còn bởi thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử, tức là. cấu trúc hóa học.
3. Các nguyên tử trong phân tử có sự tác dụng lẫn nhau làm ảnh hưởng đến tính chất của các chất.
* Nhà hóa học người Đức. Tiến hành nghiên cứu trong lĩnh vực hóa học vô cơ và hữu cơ. Ông đã xác lập sự tồn tại của hiện tượng đồng phân và lần đầu tiên tiến hành tổng hợp một chất hữu cơ (urê) từ một chất vô cơ. Nhận được một số kim loại (nhôm, berili, v.v.).
** Nhà hóa học xuất sắc người Nga, tác giả lý thuyết hóa học
cấu trúc của các chất hữu cơ. Dựa trên
khái niệm về cấu trúc đã giải thích được hiện tượng đồng phân, dự đoán sự tồn tại đồng phân của một số chất và lần đầu tiên tổng hợp được chúng. Ông là người đầu tiên tổng hợp được chất có đường. Người sáng lập trường hóa học NgaIkov, bao gồm V.V. Markovnikov, A.M. Zaitsev, E.E. Vagner, A.E. Favorsky và những người khác.

Ngày nay thật khó tin rằng cho đến giữa thế kỷ 19, trong thời kỳ có những khám phá vĩ đại về khoa học tự nhiên, các nhà khoa học vẫn có rất ít hiểu biết về cấu trúc bên trong của vật chất. Chính Butlerov là người đã đưa ra thuật ngữ “cấu trúc hóa học”, nghĩa là hệ thống liên kết hóa học giữa các nguyên tử trong phân tử và sự sắp xếp tương đối của chúng trong không gian. Nhờ sự hiểu biết về cấu trúc của phân tử, người ta có thể giải thích hiện tượng đồng phân, dự đoán sự tồn tại của các đồng phân chưa biết và mối tương quan giữa tính chất của các chất với cấu trúc hóa học của chúng. Để minh họa hiện tượng đồng phân, chúng tôi trình bày công thức và tính chất của hai chất - rượu etylic và dimethyl ete, có cùng thành phần nguyên tố C2H6O, nhưng cấu trúc hóa học khác nhau (Bảng 2).
Bảng 2


Minh họa sự phụ thuộc tính chất của một chấttừ cấu trúc của nó


Hiện tượng đồng phân rất phổ biến trong hóa học hữu cơ là một trong những nguyên nhân tạo nên sự đa dạng của các chất hữu cơ. Một lý do khác giải thích sự đa dạng của các chất hữu cơ là khả năng đặc biệt của nguyên tử cacbon trong việc hình thành các liên kết hóa học với nhau, tạo nên các chuỗi cacbon.
có độ dài và cấu trúc khác nhau: không phân nhánh, phân nhánh, đóng. Ví dụ: bốn nguyên tử carbon có thể tạo thành chuỗi như thế này:


Nếu chúng ta tính đến việc giữa hai nguyên tử cacbon có thể tồn tại không chỉ các liên kết C–C đơn giản (đơn), mà còn có thể tồn tại hai liên kết C=C và ba C≡C, thì số biến thể của chuỗi cacbon và do đó, các liên kết hữu cơ khác nhau chất tăng lên đáng kể.
Việc phân loại các chất hữu cơ cũng dựa trên lý thuyết về cấu trúc hóa học của Butlerov. Tùy thuộc vào các nguyên tử mà các nguyên tố hóa học có trong phân tử, tất cả các nhóm hữu cơ: hydrocarbon, hợp chất chứa oxy, chứa nitơ.
Hydrocarbon là các hợp chất hữu cơ chỉ bao gồm các nguyên tử carbon và hydro.
Dựa trên cấu trúc của chuỗi carbon và sự hiện diện hay vắng mặt của nhiều liên kết trong đó, tất cả các hydrocacbon được chia thành nhiều loại. Các lớp này được trình bày trong Sơ đồ 2.
Nếu một hydrocacbon không chứa nhiều liên kết và chuỗi nguyên tử cacbon không khép kín thì như bạn đã biết, nó thuộc loại hydrocacbon bão hòa hoặc ankan. Gốc của từ này có nguồn gốc từ tiếng Ả Rập và hậu tố -an có mặt trong tên của tất cả các hydrocacbon thuộc lớp này.
Sơ đồ 2


Phân loại hydrocarbon


Sự hiện diện của một liên kết đôi trong phân tử hydrocarbon cho phép nó được phân loại là anken và mối quan hệ của nó với nhóm chất này được nhấn mạnh
hậu tố -en trong tên. Anken đơn giản nhất là ethylene, có công thức CH2=CH2. Có thể có hai liên kết đôi C=C trong một phân tử; trong trường hợp này, chất này thuộc nhóm alkadien.
Hãy cố gắng giải thích ý nghĩa của hậu tố -diene. Ví dụ, 1,3 butadien có công thức cấu trúc: CH2=CH–CH=CH2.
Hydrocarbon có liên kết ba carbon-carbon trong phân tử được gọi là alkynes. Hậu tố -in chỉ ra rằng một chất thuộc về loại này. Tổ tiên của lớp alkynes là acetylene (ethyne), công thức phân tử là C2H2 và công thức cấu trúc là HC≡CH. Từ các hợp chất có mạch cacbon kín
Các nguyên tử quan trọng nhất là arenes - một loại hydrocarbon đặc biệt, tên của đại diện đầu tiên mà bạn có thể đã nghe nói đến là benzen C6H6, công thức cấu tạo của nó cũng được mọi người có văn hóa biết đến:


Như bạn đã hiểu, ngoài carbon và hydro, các chất hữu cơ có thể chứa nguyên tử của các nguyên tố khác, chủ yếu là oxy và nitơ. Thông thường, các nguyên tử của các nguyên tố này trong các nhóm kết hợp khác nhau tạo thành, được gọi là chức năng.
Nhóm chức năng là một nhóm các nguyên tử xác định các tính chất hóa học đặc trưng nhất của một chất và nó thuộc về một loại hợp chất nhất định.
Các loại hợp chất hữu cơ chính chứa các nhóm chức được trình bày trong Sơ đồ 3.
Sơ đồ 3
Các loại chất hữu cơ chính chứa nhóm chức


Nhóm chức –OH được gọi là hydroxyl và xác định thành viên của một trong những nhóm chất hữu cơ quan trọng nhất – rượu.
Tên của rượu được hình thành bằng hậu tố -ol. Ví dụ, đại diện nổi tiếng nhất của rượu là rượu etylic, hay etanol, C2H5OH.
Một nguyên tử oxy có thể được liên kết với một nguyên tử carbon bằng liên kết đôi hóa học. Nhóm >C=O được gọi là cacbonyl. Nhóm carbonyl là một phần của một số
nhóm chức năng, bao gồm aldehyd và carboxyl. Các chất hữu cơ chứa các nhóm chức này lần lượt được gọi là aldehyd và axit cacboxylic. Các đại diện nổi tiếng nhất của aldehyd là formaldehyde HCOH và acetaldehyde CH3SON. Mọi người có lẽ đều quen thuộc với axit axetic CH3COOH, dung dịch của nó được gọi là giấm ăn. Một đặc điểm cấu trúc đặc biệt của các hợp chất hữu cơ chứa nitơ, trước hết là các amin và axit amin, là sự hiện diện của nhóm –NH2 trong phân tử của chúng.
Việc phân loại các chất hữu cơ ở trên cũng rất tương đối. Giống như một phân tử (ví dụ, alkadien) có thể chứa hai liên kết bội, một chất có thể có hai hoặc thậm chí nhiều nhóm chức. Vì vậy, đơn vị cấu trúc của chất mang sự sống chính trên trái đất - các phân tử protein - là các axit amin. Các phân tử của các chất này nhất thiết phải chứa ít nhất hai nhóm chức - nhóm carboxyl và amino. Axit amin đơn giản nhất được gọi là glycine và có công thức:


Giống như hydroxit lưỡng tính, axit amin kết hợp các tính chất của axit (do nhóm cacboxyl) và bazơ (do sự có mặt của nhóm amin trong phân tử).
Đối với việc tổ chức sự sống trên Trái đất, tính chất lưỡng tính của axit amin có tầm quan trọng đặc biệt - do sự tương tác giữa các nhóm amin và nhóm cacboxyl của axit amin.
rất nhiều được kết nối thành chuỗi polymer của protein.
? 1. Nêu những nội dung chính trong lý thuyết cấu trúc hóa học của A.M. Butlerov. Lý thuyết này đóng vai trò gì trong sự phát triển của hóa học hữu cơ?
2. Bạn biết những loại hiđrocacbon nào? Sự phân loại này được thực hiện dựa trên cơ sở nào?
3. Nhóm chức của hợp chất hữu cơ là gì? Bạn có thể kể tên những nhóm chức năng nào? Những loại hợp chất hữu cơ nào chứa các nhóm chức được đặt tên? Viết công thức chung của các loại hợp chất và công thức đại diện của chúng.
4. Định nghĩa các đồng phân, viết công thức các đồng phân có thể có của các hợp chất có công thức C4H10O. Sử dụng nhiều nguồn thông tin khác nhau, đặt tên cho từng nguồn và chuẩn bị báo cáo về một trong các hợp chất.
5. Phân loại các chất có công thức: C6H6, C2H6, C2H4, HCOOH, CH3OH, C6H12O6 thành các nhóm hợp chất hữu cơ tương ứng. Sử dụng nhiều nguồn thông tin khác nhau, đặt tên cho từng nguồn và chuẩn bị báo cáo về một trong các hợp chất.
6. Công thức cấu tạo của glucozơ: Bạn sẽ phân loại chất này vào loại hợp chất hữu cơ nào? Tại sao nó được gọi là hợp chất chức năng kép?
7. So sánh các hợp chất lưỡng tính hữu cơ và vô cơ.
8. Tại sao axit amin được xếp vào loại hợp chất có chức năng kép? Đặc điểm cấu trúc này của axit amin đóng vai trò gì trong việc tổ chức sự sống trên Trái đất?
9. Soạn bài thông điệp về chủ đề “Axit amin - “khối xây dựng” của sự sống” qua Internet.
10. Cho ví dụ về tính tương đối của việc chia các hợp chất hữu cơ thành các lớp nhất định. Vẽ song song với thuyết tương đối tương tự cho các hợp chất vô cơ.