Amins bước vào cuộc sống của chúng tôi một cách hoàn toàn bất ngờ. Cho đến gần đây, đây là những chất độc hại, va chạm có thể dẫn đến tử vong. Và bây giờ, một thế kỷ rưỡi sau, chúng ta tích cực sử dụng sợi tổng hợp, vải, vật liệu xây dựng và thuốc nhuộm dựa trên amin. Không, chúng không trở nên an toàn hơn, mọi người chỉ đơn giản là có thể “thuần hóa” chúng và khuất phục chúng, thu được những lợi ích nhất định cho bản thân. Chúng ta sẽ nói về cái nào hơn nữa.

Sự định nghĩa

Để xác định định tính và định lượng anilin trong dung dịch hoặc hợp chất, người ta sử dụng phản ứng, khi kết thúc phản ứng, kết tủa trắng ở dạng 2,4,6-tribromoaniline rơi xuống đáy ống nghiệm.

Amin trong tự nhiên

Amin được tìm thấy ở mọi nơi trong tự nhiên dưới dạng vitamin, hormone và các sản phẩm trao đổi chất trung gian; chúng được tìm thấy cả trong cơ thể động vật và thực vật. Ngoài ra, sự phân hủy của sinh vật sống còn tạo ra các amin trung bình, ở trạng thái lỏng phát ra mùi khó chịu của nước muối cá trích. “Chất độc tử thi” được mô tả rộng rãi trong tài liệu xuất hiện chính xác nhờ vào loại hổ phách đặc biệt của amin.

Trong một thời gian dài, các chất mà chúng tôi đang xem xét đã bị nhầm lẫn với amoniac vì chúng có mùi giống nhau. Nhưng vào giữa thế kỷ 19, nhà hóa học người Pháp Wurtz đã có thể tổng hợp được methylamine và ethylamine và chứng minh rằng khi đốt chúng sẽ giải phóng hydrocarbon. Đây là sự khác biệt cơ bản giữa các hợp chất được đề cập và amoniac.

Sản xuất amin trong điều kiện công nghiệp

Vì nguyên tử nitơ trong amin ở trạng thái oxy hóa thấp nhất nên việc khử các hợp chất chứa nitơ là cách đơn giản và dễ tiếp cận nhất để thu được chúng. Đây là loại được sử dụng rộng rãi trong thực tế công nghiệp vì giá thành rẻ.

Phương pháp đầu tiên là khử các hợp chất nitro. Phản ứng tạo thành anilin được nhà khoa học Zinin đặt tên và được thực hiện lần đầu tiên vào giữa thế kỷ 19. Phương pháp thứ hai là khử amit bằng lithium nhôm hydrua. Các amin bậc một cũng có thể được thu hồi từ nitriles. Lựa chọn thứ ba là phản ứng alkyl hóa, nghĩa là đưa các nhóm alkyl vào phân tử amoniac.

Ứng dụng của amin

Bản thân ở dạng chất tinh khiết, amin hiếm khi được sử dụng. Một trong những ví dụ hiếm hoi là polyetylen polyamine (PEPA), trong điều kiện gia đình tạo điều kiện thuận lợi cho việc làm cứng nhựa epoxy. Về cơ bản, amin bậc một, bậc ba hoặc bậc hai là sản phẩm trung gian trong quá trình sản xuất các chất hữu cơ khác nhau. Phổ biến nhất là anilin. Nó là cơ sở của một bảng màu lớn thuốc nhuộm anilin. Màu sắc bạn nhận được cuối cùng phụ thuộc trực tiếp vào nguyên liệu thô đã chọn. Anilin tinh khiết tạo ra màu xanh lam, nhưng hỗn hợp anilin, ortho- và para-toluidine sẽ có màu đỏ.

Các amin béo cần thiết để sản xuất polyamit, chẳng hạn như nylon và các loại khác. Chúng được sử dụng trong kỹ thuật cơ khí, cũng như trong sản xuất dây thừng, vải và màng. Ngoài ra, diisocyanate béo được sử dụng trong sản xuất polyurethan. Do đặc tính đặc biệt của chúng (nhẹ, bền, đàn hồi và khả năng bám vào bất kỳ bề mặt nào), chúng được yêu cầu trong xây dựng (bọt, keo) và trong ngành công nghiệp giày dép (đế chống trượt).

Y học là một lĩnh vực khác sử dụng amin. Hóa học giúp tổng hợp kháng sinh từ nhóm sulfonamid từ chúng, được sử dụng thành công làm thuốc bậc hai, tức là thuốc dự phòng. Trong trường hợp vi khuẩn phát triển đề kháng với các thuốc thiết yếu.

Tác dụng có hại cho cơ thể con người

Được biết, amin là chất rất độc hại. Bất kỳ tương tác nào với chúng đều có thể gây hại cho sức khỏe: hít phải hơi, tiếp xúc với da hở hoặc nuốt các hợp chất vào cơ thể. Cái chết xảy ra do thiếu oxy, vì các amin (đặc biệt là anilin) ​​liên kết với huyết sắc tố trong máu và ngăn nó thu giữ các phân tử oxy. Các triệu chứng đáng báo động là khó thở, tam giác mũi và các đầu ngón tay đổi sang màu xanh, thở nhanh (thở nhanh), nhịp tim nhanh, mất ý thức.

Nếu những chất này dính vào vùng da hở trên cơ thể, bạn phải nhanh chóng loại bỏ chúng bằng bông gòn đã ngâm cồn trước đó. Việc này phải được thực hiện cẩn thận nhất có thể để không làm tăng diện tích ô nhiễm. Nếu các triệu chứng ngộ độc xuất hiện, bạn chắc chắn nên tham khảo ý kiến ​​​​bác sĩ.

Amin béo là chất độc đối với hệ thần kinh và tim mạch. Chúng có thể gây suy giảm chức năng gan, loạn dưỡng gan và thậm chí là ung thư bàng quang.

aminamiđược gọi là dẫn xuất amoniac, trong phân tử có một hoặc nhiều nguyên tử hydro được thay thế bằng gốc hydrocarbon:

CH 3 – NH 2 C 2 H 5 – NH 2 C 3 H 7 – NH 2

metylamin etylamin propylamin

Nhóm - NH 2 gọi điện nhóm amino. Amin là bazơ hữu cơ.

Amin thơm có tầm quan trọng thực tiễn lớn nhất anilin. Anilin C 6 H 5 – NH 2(phenylamin)

Anilin là chất lỏng nhờn không màu, có mùi đặc trưng. Trong không khí, nó nhanh chóng bị oxy hóa và có màu nâu đỏ. Độc. Anilin có tính bazơ yếu hơn các amin giới hạn.

Tính chất chính của anilin:

a) Amin thơm - anilin có tầm quan trọng thực tiễn rất lớn;

b) Anilin C 6 H 5 NH 2 là chất lỏng không màu, ít tan trong nước;

c) có màu nâu nhạt khi bị oxy hóa từng phần trong không khí;

d) Anilin có độc tính cao.

Tính chất bazơ của anilin yếu hơn tính chất bazơ của amoniac và amin giới hạn.

1. Anilin không làm đổi màu quỳ tím nhưng khi tác dụng với axit sẽ tạo thành muối.

2. Cho axit clohydric đậm đặc vào anilin sẽ xảy ra phản ứng tỏa nhiệt và sau khi làm nguội hỗn hợp, quan sát thấy tạo thành tinh thể muối: + Cl - – phenylamoni clorua.

3. Nếu dung dịch phenylamoni clorua tác dụng với dung dịch kiềm thì anilin lại giải phóng: + + Cl - + Na + + OH -> H 2 O + C 6 H 5 NH 2 + Na ++ + CI - . Ảnh hưởng của gốc phenyl thơm – C 6 H 5 – được thể hiện ở đây.

4. Trong anilin C 6 H 5 NH 2, vòng benzen đẩy cặp electron đơn độc của nhóm nitơ nitơ về phía chính nó. Đồng thời, mật độ electron trên nitơ giảm và nó liên kết với ion hydro yếu hơn, điều đó có nghĩa là tính chất của chất này với tư cách là bazơ được biểu hiện ở mức độ thấp hơn.

5. Nhóm amino ảnh hưởng đến vòng benzen.

6. Brom trong dung dịch nước không phản ứng được với benzen.

Tính chất hóa học

Anilin được đặc trưng bởi các phản ứng ở cả nhóm amino và vòng benzen. Đặc điểm của các phản ứng này là do ảnh hưởng lẫn nhau nguyên tử.

Một mặt, vòng benzen làm suy yếu tính chất cơ bản của nhóm amino so với các amin béo. Mặt khác, dưới tác dụng của nhóm amino, vòng benzen trở nên hoạt động mạnh hơn trong các phản ứng thay thế so với benzen.
1. Anilin phản ứng mạnh với nước brom tạo thành

2,4,6-tribromoanilin(kết tủa trắng). Phản ứng này có thể được sử dụng để xác định chất lượng anilin:

2. Anilin phản ứng với axit tạo thành muối:

C 6 H 5 –NH 2 + HCl → C 6 H 5 NH 3 Cl (phenylamoni clorua)

2C 6 H 5 –NH 2 + H 2 SO 4 → (C 6 H 5 NH 3) 2 SO 4 (phenylamoni sunfat)

Biên lai Anilin trong công nghiệp dựa trên phản ứng khử nitrobenzen do nhà khoa học người Nga N. N. Zinin phát hiện. Nitrobenzen bị khử khi có mặt gang và axit clohydric. Đầu tiên, hydro nguyên tử được giải phóng, tương tác với nitrobenzen.

Fe + 2HCl → FeCl2 + 2H

C 6 H 5 –NO 2 + 6H → C 6 H 5 –NH 2 + 2H 2 O

Phương pháp sử dụng anilin:

1) anilin là một trong những sản phẩm quan trọng nhất của ngành hóa chất;

2) nó là nguyên liệu ban đầu để sản xuất nhiều loại thuốc nhuộm anilin;

3) anilin được sử dụng trong sản xuất dược chất, chẳng hạn như thuốc sulfonamide, chất nổ, hợp chất phân tử cao, v.v. Khám phá của giáo sư Đại học Kazan N.N. Zinin (1842) một phương pháp dễ tiếp cận để sản xuất anilin có tầm quan trọng lớn đối với sự phát triển của hóa học và công nghiệp hóa chất.

1. Ngành công nghiệp tổng hợp hữu cơ bắt đầu bằng việc sản xuất thuốc nhuộm.

2. Phương pháp sản xuất này có thể phát triển rộng rãi nhờ việc sử dụng phản ứng để sản xuất anilin, ngày nay được biết đến trong hóa học là phản ứng Zinin.

Đặc điểm của phản ứng Zinin:

1) phản ứng này bao gồm phản ứng khử nitrobenzen và được biểu thị bằng phương trình:

C 6 H 5 -NO 2 + 6H > C 6 H 5 -NH 2 + 2H 2 O;

2) phương pháp công nghiệp phổ biến để sản xuất anilin là khử nitrobenzen bằng kim loại, ví dụ như sắt (quay gang), trong môi trường axit;

3) Việc khử các hợp chất nitro có cấu trúc thích hợp là phương pháp chung để thu được amin.



Câu 1. Amin. Cấu trúc và tính chất của chúng. Sản xuất và ứng dụng anilin

Trả lời. Amin là dẫn xuất của amoniac, trong phân tử mà các nguyên tử hydro (một phần hoặc toàn bộ) được thay thế bằng các gốc hydrocarbon.

Tùy thuộc vào số lượng gốc, các amin được phân loại thành bậc một (có một gốc), bậc hai (có hai) và bậc ba (có ba).

RN-H, R 1 -N-R 2, R 1 -N-R 2,

amin bậc một amin bậc hai amin bậc ba

Tên của các amin bắt nguồn từ tên của các gốc có trong phân tử của chúng, thêm đuôi –amine˸

CH 3 NH 2 , CH 3 -NH-CH 3 ,

metylamin dimetylamin

CH 3 -CH 2 -N-CH 2 -CH 2 -CH 3 .

metyletylpropylamin

Tính chất vật lý

Các amin đơn giản nhất là các chất khí có mùi giống amoniac. Amin trung bình là chất lỏng có mùi tanh nhẹ, tan nhiều trong nước. Amin cao hơn là chất rắn không mùi. Không hòa tan trong nước.

Tính chất hóa học

Tính chất tương tự như amoniac

Sự giống nhau về tính chất của amin và amoniac được giải thích bằng cấu trúc điện tử của chúng. Các phân tử amoniac và amin chứa các nguyên tử nitơ, có một cặp electron tự do không chia sẻ (các dấu chấm biểu thị các electron của nguyên tử nitơ)˸

x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣

x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣

a) Tương tác với nước (tạo thành bazơ, dung dịch có phản ứng kiềm)˸

CH 3 NH 2 + HOH = + OH - .

Metyl amoni hydroxit

(cơ sở yếu)

b) Tương tác với axit (amin có tính bazơ˸ chúng thêm proton H +)˸

CH 3 NH 2 + HCI = [CH 3 NH 3 ]CI.

metyl amoni clorua

Thuộc tính đặc biệt˸

1. Quá trình oxy hóa (đốt cháy trong không khí)˸

4CH 3 NH 2 + 9O 2 = 4CO 2 + 2N 2 + 10H 2 O.

2. Brom hóa˸

C 6 H 5 NH 2 + 3Br 2 = C 6 H 2 Br 3 NH 2 ↓ + 3HBr.

2,4,6 - tribromoanilin

3. Bổ sung alkyl halogenua˸

C 6 H 5 NH 2 + C 2 H 5 CI = + CI - .

Thu được anilin

Điều chế anilin C 6 H 5 NH 2 - khử hợp chất nitro thành amin (Phản ứng Zinin, 1842)˸

C 6 H 5 NH 2 + 3(NH 4) 2 S = C 6 H 5 NH 2 + 3S+ 6NH 3 + 2H 2 O.

Phương pháp hiện đại˸

Fe + 2HCI = FeCI 2 + 2H,

nguyên tử

C 6 H 5 NO 2 + 6H = C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O.

Phương pháp tiếp xúc hứa hẹn nhất là cho hỗn hợp nitrobenzen và hơi hydro đi qua chất xúc tác˸

C 6 H 5 NO 2 + 3H 2 ═ C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O.

Chất khử (NH 4) 2 S, H 2, Fe (ở dạng mạt gang) khi có mặt HCl.

Ứng dụng của anilin˸

1.Là nguyên liệu thô trong sản xuất thuốc nhuộm anilin.

2. Trong công nghiệp dược phẩm (sản xuất thuốc sulfonamid).

3.Trong sản xuất nhựa anilin formaldehyde.

4. Trong sản xuất thuốc nổ.

Câu 1. Amin. Cấu trúc và tính chất của chúng. Sản xuất và ứng dụng anilin - Khái niệm và các loại Phân loại và đặc điểm của loại "Câu hỏi 1. Amin. Cấu trúc và tính chất của chúng. Điều chế anilin và ứng dụng." 2015, 2017-2018.

Loại bài học: bài học về học tài liệu mới dựa trên kiến ​​thức hiện có

Mục đích bài học: Khái quát, mở rộng, hệ thống hóa những kiến ​​thức, khái niệm của học sinh trong phần đã học “Amins”. Tập trung vào các khái niệm chính của chủ đề “Aniline”.

Dự đoán kết quả: Kiến thức sẽ được khái quát hóa, hệ thống hóa có mục đích.

Mục tiêu bài học:

giáo dục:

Kiểm tra kiến ​​thức phần đã học, củng cố tài liệu mới, đào sâu kiến ​​thức về chủ đề; tóm tắt tài liệu đã học; kiểm tra khả năng làm chủ tài liệu dựa trên các nhiệm vụ sáng tạo; phát triển khả năng vận dụng kiến ​​thức đã học vào thực tế khi làm bài tập, giải quyết vấn đề;

giáo dục:

Để thúc đẩy sự phát triển khả năng đánh giá một người bạn và bản thân; phát triển khả năng bày tỏ quan điểm của mình, tiến hành một cuộc trò chuyện hợp lý và đưa ra kết luận dựa trên phân tích; giúp học sinh thấy được kết quả làm việc của mình; phát triển ở học sinh khả năng làm nổi bật điều chính; phát triển hoạt động nhận thức và khả năng sáng tạo.

giáo dục:

Bồi dưỡng một lối sống tích cực, trung thực và lễ độ của con người; tạo cho học sinh sự tự tin qua bài học; dẫn học sinh đến kết luận về giá trị nội tại của những phẩm chất con người.

Tiến độ bài học

I Giai đoạn tổ chức và tạo động lực (1 phút)

Mục tiêu của giai đoạn (kết quả mong đợi): tạo động lực cho học sinh tích cực làm việc

Mục tiêu của giai đoạn: Giúp học sinh đạt được tốc độ cao của bài học

Chào đón học sinh vào lớp. Hôm nay bài học của chúng ta sẽ rất căng thẳng và chúng ta sẽ phải đối mặt với một số nhiệm vụ.

Nhưng trước hết hãy ghi bài tập D-Z Slide 2 về nhà

(nhật ký)

1. § 52, § 51 lặp lại.

2. § 52, Số 4-6 bằng văn bản, 1-3 bằng miệng

I I Đặt mục tiêu (1,5 phút)

Mục tiêu: Tóm tắt kiến ​​thức phần “Amin” đã hoàn thành, tiếp thu kiến ​​thức theo chủ đề bài học, so sánh anilin với các đại diện khác của amin thơm và amin béo

Mục tiêu: Slide 3 Mục tiêu bài học

Nhớ lại tính chất vật lý và hóa học của amin; tiếp tục phát triển khả năng lập phương trình phản ứng mô tả tính chất của các amin; làm quen với đặc điểm của các quá trình hóa học trong phần “Anilin”; tiếp tục tìm hiểu để xem nguyên nhân của dòng chảy hóa chất. phản ứng tùy thuộc vào cấu trúc của phân tử; đánh giá bài làm của bạn trên lớp.

IIIPhần chính. Học những điều mới dựa trên những sự thật đã biết

Cấu trúc của amin và anilin

Học tài liệu mới dựa trên kiến ​​thức hiện có

Amin là dẫn xuất hữu cơ trong đó một, hai hoặc cả ba nguyên tử được thay thế bằng gốc hydrocarbon.

Theo đó, ba loại amin thường được phân biệt:

amin metylamin bậc một

CH3CH2—NH—CH2CH3

amin diethylamine thứ cấp

H3CH2—N—CH2CH3

amin bậc ba trietylamin

Amin được đặc trưng bởi đồng phân cấu trúc:

Đồng phân của bộ xương carbon

Đồng phân vị trí nhóm chức

Các amin bậc một, bậc hai và bậc ba là đồng phân của nhau (đồng phân liên lớp).

Đào tạo về đồng phân và danh pháp amin

Học tài liệu mới

Cấu trúc điện tử của anilin

Các amin có nhóm amin liên kết trực tiếp với vòng thơm được gọi là amin thơm.

Đại diện đơn giản nhất của các hợp chất này là aminobenzen hoặc anilin.

Đặc điểm phân biệt chính của cấu trúc điện tử của amin là sự hiện diện của một cặp electron đơn độc ở nguyên tử có trong nhóm chức. Điều này làm cho các amin thể hiện tính chất của bazơ.

Có những ion là sản phẩm của sự thay thế chính thức tất cả các nguyên tử hydro trong ion amoni bằng gốc hydrocarbon.

Những ion này được tìm thấy trong các muối tương tự như muối amoni. Chúng được gọi là muối bậc bốn.

Đào tạo về đồng phân và danh pháp các amin thơm

Nghiên cứu tính chất vật lý của anilin so với tính chất vật lý của amin

Tính chất vật lý của amin và anilin

Các amin đơn giản nhất (methylamine, dimethylamine, trimethylamine) là các chất khí. Các amin bậc thấp còn lại là chất lỏng hòa tan tốt trong nước. Chúng có mùi đặc trưng gợi nhớ đến amoniac.

Amin bậc 1 và bậc 2 có khả năng tạo liên kết hydro. Điều này dẫn đến điểm sôi của chúng tăng lên rõ rệt so với các hợp chất có cùng trọng lượng phân tử nhưng không thể hình thành liên kết hydro.

Anilin là chất lỏng dạng dầu, ít tan trong nước, sôi ở nhiệt độ 184°C.

Nhà hóa học hữu cơ người Nga, học giả.

đã phát hiện (1842) phản ứng khử các hợp chất nitro thơm và thu được anilin. Chứng minh rằng amin là bazơ có khả năng tạo muối với nhiều axit khác nhau. Anilin có tầm quan trọng công nghiệp lớn đến mức chỉ với một phản ứng, tên của nhà khoa học này có thể được viết bằng “chữ vàng” trong lịch sử hóa học.

Tính chất hóa học của amin và anilin

Tính chất hóa học của amin được xác định chủ yếu bởi sự hiện diện của một cặp electron đơn độc trên nguyên tử nitơ.

1. Amin làm bazơ. Nguyên tử nitơ của nhóm amino, giống như nguyên tử nitơ trong phân tử amoniac, do một cặp electron đơn độc, có thể hình thành liên kết cộng hóa trị theo cơ chế cho-nhận, đóng vai trò là chất cho. Về vấn đề này, các amin, giống như amoniac, có khả năng gắn cation hydro, tức là hoạt động như một bazơ.

Như bạn đã biết từ khóa học, phản ứng của amoniac với nước dẫn đến sự hình thành các ion hydroxit. Dung dịch amoniac trong nước có phản ứng kiềm. Dung dịch amin trong nước cũng cho phản ứng kiềm. Nhưng anilin là bazơ yếu hơn và phản ứng miễn cưỡng.

Amoniac phản ứng với axit tạo thành muối amoni. Amin cũng có khả năng phản ứng với axit.

Các tính chất cơ bản của amin béo rõ rệt hơn so với amoniac. Điều này là do sự có mặt của một hoặc nhiều nhóm thế alkyl cho, hiệu ứng cảm ứng dương của nó làm tăng mật độ electron trên nguyên tử nitơ. Sự gia tăng mật độ electron biến nitơ thành chất cho cặp electron mạnh hơn, giúp cải thiện các tính chất cơ bản của nó.

Anilin cũng có các tính chất cơ bản trong phản ứng với axit, nhưng chúng ít rõ rệt hơn so với các amin béo.

Trong trường hợp amin thơm, nhóm amino và vòng benzen có ảnh hưởng đáng kể lẫn nhau.

Nhóm amino là tác nhân định hướng thuộc loại đầu tiên. Nhóm amino có tác dụng cảm ứng âm và tác dụng mesomeric dương rõ rệt. Do đó, các phản ứng thay thế ái điện tử (brom hóa, nitrat hóa) sẽ tạo ra các sản phẩm thay thế ortho và para.

Xin lưu ý rằng, không giống như benzen, chỉ được brom hóa khi có chất xúc tác - sắt (III) clorua, anilin có thể phản ứng với nước brom. Điều này được giải thích là do nhóm amino, làm tăng mật độ electron trong vòng benzen (hãy nhớ tác dụng tương tự của các nhóm thế trong phân tử toluene và phenol), kích hoạt hệ thống thơm trong các phản ứng thay thế ái điện tử. Ngoài ra, anilin, không giống như benzen, ít tan trong nước.

Sự kết hợp giữa hệ thống p của vòng benzen với cặp electron đơn độc của nhóm amino dẫn đến thực tế là anilin là một bazơ yếu hơn đáng kể so với các amin béo.

Nêu đặc điểm của các phản ứng oxy hóa hoàn toàn và không hoàn toàn các amin và anilin, sự chuyển hóa lẫn nhau của các phản ứng oxy hóa và khử.

TẤT CẢ CÁC VÍ DỤ VỀ HRM ĐƯỢC GHI LẠI, SẢN PHẨM ĐƯỢC GHI DANH (lời giải được đưa ra dưới dạng trò chuyện theo kinh nghiệm)

Điều chế các amin và anilin

1. Điều chế amin từ dẫn xuất halogen

CH3CH2Br + NH3 -> CH3CH2NH2 C6H5Br + NH3 -> C6H5NH2

2. Điều chế các amin bậc một bằng cách khử các hợp chất nitro - béo và thơm. Chất khử là hydro “tại thời điểm giải phóng”, được hình thành do sự tương tác, ví dụ, giữa kẽm với kiềm hoặc sắt với axit clohydric.

Ứng dụng của amin và anilin

Amin được sử dụng rộng rãi để sản xuất thuốc và vật liệu polyme. Anilin là hợp chất quan trọng nhất của loại này (sơ đồ), được sử dụng để sản xuất thuốc nhuộm anilin, thuốc (thuốc sulfonamid), vật liệu polyme (nhựa anilin-formaldehyde), chất nổ, nhiên liệu tên lửa và thuốc trừ sâu.

Thuốc nhuộm "phản ứng" hoặc "phản ứng" là sự lựa chọn tốt nhất của thuốc nhuộm anilin trên thị trường hiện nay. Nhóm thuốc nhuộm này đã được chứng minh là xuất sắc đối với các loại vải làm từ sợi thực vật (bông, vải lanh, viscose, cây gai dầu, tre, giấy, đay, v.v.).

IV Củng cố tài liệu nghiên cứu

1. Cho biết số lượng liên kết y trong phân tử metyl-phenylamine:
a) 6; b) 5; c) 7; đ) 4.

2. Tính chất nào của anilin được giải thích là do ảnh hưởng của gốc phenyl lên nhóm amino:

a) anilin thực hiện các phản ứng thế dễ dàng hơn benzen;

b) mật độ electron trong vòng thơm phân bố không đều;

c) không giống như amoniac, dung dịch nước anilin không làm thay đổi màu của quỳ tím;

d) Anilin có tính bazơ yếu hơn amoniac như thế nào?

3. Viết công thức đồ họa của các đồng phân amin có công thức phân tử tổng quát C4H11N. Kể tên các chất đó.

4. a) Thu được amoni phenyl clorua từ nguyên liệu vô cơ.

HC1 + Rượu KOH +HI +NH3 +HC1

b) Propanol-2 → ? → ? → ? → ? → ?

5. Tìm khối lượng của dung dịch axit sulfuric 19,6% có thể phản ứng với 11,2 lít metylamine (n.s.) để tạo thành muối trung bình.

6. Hỗn hợp phenol và anilin phản ứng hoàn toàn với 480 g nước brom có ​​w (Br2) = 3%. Để trung hòa sản phẩm phản ứng, người ta sử dụng 36,4 cm3 dung dịch NaOH (w = 10%, p = 1,2 g/cm3). Xác định thành phần khối lượng các chất trong hỗn hợp ban đầu.

7. Để trung hòa 30 g hỗn hợp benzen, phenol và anilin cần 49,7 ml HC1 17% (p = 1,0 g/ml). Trong phản ứng của cùng một lượng hỗn hợp với nước brom, tạo thành 99,05 g kết tủa. Tìm thành phần khối lượng của các chất trong hỗn hợp ban đầu.

V Đánh giá hoạt động của lớp. Sự phản xạ.

Cấu trúc của anilin

Đại diện đơn giản nhất của lớp amin thơm là anilin. Nó là chất lỏng dạng dầu, ít tan trong nước (Hình 1).

Cơm. 1. Anilin

Một số amin thơm khác (Hình 2):

ortho-toluidine 2-naphthylamine 4-aminobiphenyl

Cơm. 2. Amin thơm

Sự kết hợp giữa vòng benzen và nhóm thế có cặp electron đơn độc ảnh hưởng như thế nào đến tính chất của một chất? Cặp electron nitơ được hút vào hệ thơm (Hình 3):

Cơm. 3. Hệ thống hương thơm

Điều này dẫn đến điều gì?

Tính chất cơ bản của anilin

Cặp electron của anilin bị “kéo” vào hệ thơm chung và mật độ electron trên nitơ anilin giảm xuống. Điều này có nghĩa là anilin sẽ có tính bazơ yếu hơn amin và amoniac. Anilin không làm đổi màu quỳ tím và phenolphtalein.

Sự thay thế điện di trong anilin

Mật độ electron trong vòng benzen tăng lên (do sự hấp thụ của cặp electron nitơ) dẫn đến sự thay thế điện di dễ dàng hơn, đặc biệt là ở vị trí ortho và para.

Anilin tác dụng với nước brom trong trường hợp này, nó ngay lập tức hình thành

2,4,6-tribromoanilin - kết tủa trắng (phản ứng định tính với anilin và các aminbenzen khác).

Chúng ta hãy nhớ: benzen chỉ phản ứng với brom khi có chất xúc tác (Hình 4).

Cơm. 4. Phản ứng của anilin với nước brom

Quá trình oxy hóa anilin

Mật độ electron cao trong vòng benzen tạo điều kiện thuận lợi cho quá trình oxy hóa anilin. Anilin thường có màu nâu do một phần của nó bị oxy hóa bởi oxy trong khí quyển ngay cả trong điều kiện bình thường.

Ứng dụng của anilin và amin

Thuốc nhuộm anilin, được phân biệt bởi độ bền và độ sáng, thu được từ các sản phẩm oxy hóa của anilin.

Thuốc gây mê và novocaine, dùng để gây tê cục bộ, được lấy từ anilin và amin; chất kháng khuẩn streptocide; thuốc giảm đau và hạ sốt phổ biến Paracetamol (Hình 5):

Anestezin novocain

thuốc diệt khuẩn streptamol

(para-aminobenzensulfamid (para-acetoaminophenol)

Cơm. 5. Dẫn xuất anilin

Anilin và amin là nguyên liệu thô để sản xuất nhựa, chất quang học và chất nổ. Chất nổ hexyl (hexanitrodiphenylamine) (Hình 6):

Cơm. 6. Hexyl

Điều chế anilin và amin

1. Đun nóng haloalkan bằng amoniac hoặc các amin ít thay thế (phản ứng Hoffmann).

CH3Br + NH3 = CH3NH2 + HBr (chính xác hơn là CH3NH3Br);

СH3NH2 + CH3Br = (CH3)2NH + HBr (chính xác hơn là (CH3)2NH2Br);

(CH3)2NH + CH3Br = (CH3)3N + HBr (chính xác hơn là (CH3)3NHBr).

2. Sự dịch chuyển các amin khỏi muối của chúng bằng cách đun nóng với kiềm:

CH3NH3Cl + KOH = CH3NH2- + KCl + H2O.

3. Khử các hợp chất nitro (phản ứng Zinin):

С6Н5NO2 + 3Fe + 6HCl = C6H5NH2 + 3FeCl2 + 2H2O;

С6Н5NO2 + 3H2 С6Н5NH2 + 2H2O.

Tóm tắt bài học

Bài học này đề cập đến chủ đề “Đặc điểm của anilin. Điều chế và sử dụng các amin.” Trong bài học này, bạn đã nghiên cứu các tính chất của anilin, được xác định bởi sự ảnh hưởng lẫn nhau của cấu trúc thơm và nguyên tử gắn với vòng thơm. Chúng tôi cũng xem xét các phương pháp sản xuất amin và lĩnh vực ứng dụng của chúng.

Tài liệu tham khảo

Rudzitis G. E., Feldman F. G. Hóa học: Hóa hữu cơ. Lớp 10: Sách giáo khoa phổ thông: trình độ cơ bản / G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. - Tái bản lần thứ 14. - M.: Giáo dục, 2012. Hóa học. lớp 10. Cấp độ hồ sơ: học thuật. cho giáo dục phổ thông tổ chức/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin, A.A. - M.: Bustard, 2008. - 463 tr. Hoá học. lớp 11. Cấp độ hồ sơ: học thuật. cho giáo dục phổ thông tổ chức/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin, A.A. - M.: Bustard, 2010. - 462 tr. Khomchenko G. P., Khomchenko I. G. Tuyển tập các bài toán hóa học dành cho ứng viên vào các trường đại học. - tái bản lần thứ 4. - M.: RIA "Làn sóng mới": Nhà xuất bản Umerenkov, 2012. - 278 tr.

bài tập về nhà

Số 5, 8 (tr. 14) Rudzitis G. E., Feldman F. G. Hóa học: Hóa hữu cơ. Lớp 10: Sách giáo khoa phổ thông: trình độ cơ bản / G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. - Tái bản lần thứ 14. - M.: Giáo dục, 2012. So sánh tính chất dãy giới hạn của amin và anilin. Lấy anilin làm ví dụ, giải thích bản chất ảnh hưởng của các nguyên tử trong phân tử.

Hóa học hữu cơ. Trang web về hóa học. Quảng cáo cổng thông tin Internet.