Ở nhà không có hoa, tôi muốn mua tất cả nhưng tiếc tiền, hôm qua người ta mang hoa đi làm với giá 150 rúp nên tôi mua, chọn 2, còn con trai tôi chọn cái thứ ba (ở giữa). )! Dracaena (phải) Hệ sinh thái trong nhà Dracaena có khả năng làm ẩm không khí cao hơn. Trong căn phòng có nó, hàm lượng formaldehyde trong không khí giảm đi. Nó cũng có khả năng hấp thụ và trung hòa benzen, toluene, ethylbenzen, xylene và cyclohexanone. Năng lượng của cây huyết dụ Người ta tin rằng cây huyết dụ là biểu tượng của quyền lực, uy tín và thịnh vượng. Nó có thể làm sạch năng lượng của ngôi nhà, đặc biệt là nơi họ sinh sống...
TẤT CẢ VỀ ĐIỀU TRỊ BẰNG SODA (từ các bạn cùng lớp)
Mẹo 1: TẤT CẢ VỀ ĐIỀU TRỊ BẰNG SODA Lĩnh vực áp dụng 1. Phòng ngừa và điều trị ung thư. 2. Điều trị chứng nghiện rượu. 3. Ngừng hút thuốc. 4. Điều trị các loại nghiện ma túy và lạm dụng chất gây nghiện. 5. Loại bỏ chì, cadmium, thủy ngân, tali, bari, bismuth và các kim loại nặng khác ra khỏi cơ thể. 6. Loại bỏ các đồng vị phóng xạ ra khỏi cơ thể, ngăn ngừa ô nhiễm phóng xạ vào cơ thể. 7. Lọc, hòa tan mọi cặn bẩn có hại ở khớp và cột sống; sỏi ở gan và thận, tức là điều trị viêm nhiễm phóng xạ, thoái hóa xương sụn, viêm đa khớp, bệnh gút, thấp khớp, sỏi tiết niệu, sỏi mật; hòa tan đá trong...
MỘT) Halogen hóa. Phản ứng thế ái điện xảy ra với sự có mặt của chất xúc tác - clorua hoặc bromua của nhôm hoặc sắt.
Khi halogen hóa đồng đẳng benzen, người ta thường thu được hỗn hợp các đồng phân, bởi vì các nhóm thế alkyl là chất định hướng loại I. Nói chung, quá trình này được thể hiện trong sơ đồ:
b ) Nitrat hóa. Benzen và các chất tương đồng của nó khá dễ dàng tạo thành các dẫn xuất nitro nếu không sử dụng axit nitric tinh khiết mà sử dụng cái gọi là hỗn hợp nitrat hóa - HNO 3 và H 2 SO 4 đậm đặc:
nitrobenzen
trinitrotoluen
V) Alkyl hóa. Như đã đề cập ở trên, quá trình kiềm hóa Friedel-Crafts là một trong những phương pháp chính trong phòng thí nghiệm để thu được chất tương đồng benzen:
Alkyl hóa với anken được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp. Vai trò của chất xúc tác trong trường hợp này được thực hiện bởi ion hydro H+. Không có sản phẩm nào khác ngoại trừ chất đồng đẳng benzen được hình thành. Alkyl hóa với ethene (ethylene) tạo ra ethylbenzen, và trong trường hợp propene (propylene) tạo ra isopropylbenzen (cumen)
2 . Hydro hóa xúc tác benzen và các chất tương đồng của nó xảy ra ở áp suất cao sử dụng chất xúc tác (Ni, Pt). Trong trường hợp này, benzen được hydro hóa thành cyclohexane, và ví dụ, methylbenzen (toluene) được hydro hóa thành methylcyclohexane.
C 6 H 5 CH 3 + 3H 2 C 6 H 11 CH 3
3. Phản ứng triệt để xảy ra trong quá trình tương tác của hơi are trong điều kiện khắc nghiệt (bức xạ UV hoặc nhiệt độ khoảng 500 o C). Cần lưu ý rằng benzen và các chất tương đồng của nó phản ứng khác nhau.
Trong trường hợp benzen, điều đó được thực hiện gia nhập triệt để
Trong quá trình clo hóa triệt để toluene, các nguyên tử hydro sẽ lần lượt được thay thế theo cơ chế sự thay thế triệt để.
4. Quá trình oxy hóa. Quá trình oxy hóa là điển hình hơn cho các chất tương đồng benzen. Nếu chất tương đồng chỉ có một chuỗi bên thì sản phẩm oxy hóa hữu cơ sẽ là axit benzoic. Trong trường hợp này, độ dài và cấu trúc của chuỗi không thành vấn đề. Khi các chất tương đồng sau toluene bị oxy hóa bằng thuốc tím trong môi trường axit, ngoài axit benzoic, axit cacbonic được hình thành.
Một số tính chất của styren
Như đã đề cập ở trên, styrene không thuộc về arenes, vì nó có liên kết đôi và loại phản ứng hóa học chính của nó sẽ là phản ứng cộng, oxy hóa và trùng hợp.
Vì vậy, styren dễ dàng phản ứng với nước brom, làm mất màu nó, đây là phản ứng định tính đối với liên kết đôi:
Quá trình hydro hóa styren trên chất xúc tác niken xảy ra theo sơ đồ tương tự:
Quá trình oxy hóa styren được thực hiện bằng dung dịch thuốc tím lạnh, sản phẩm oxy hóa sẽ là rượu dihydric thơm:
Khi bị oxy hóa bằng dung dịch thuốc tím nóng với sự có mặt của axit sulfuric, axit benzoic và carbon dioxide sẽ được hình thành.
Một phản ứng quan trọng có tầm quan trọng thực tiễn lớn là phản ứng trùng hợp của styren:
Nhóm vinyl là chất định hướng loại I, do đó, sự thay thế xúc tác tiếp theo (ví dụ, bằng haloalkanes) sẽ đi đến vị trí ortho và para.
7.3.Ví dụ về giải quyết vấn đề
Ví dụ 21. Mật độ ozone của hỗn hợp khí bao gồm hơi benzen và hydro là 0,2. Sau khi đi qua thiết bị tiếp xúc để tổng hợp cyclohexane, giá trị của mật độ tương đối này là 0,25. Xác định phần thể tích của hơi xyclohexan trong hỗn hợp cuối cùng và hiệu suất thực tế của xyclohexan.
Giải pháp:
1) Tìm khối lượng mol của hỗn hợp ban đầu:
Mcm = D(O 3)∙M(O 3) = 0,2∙ 48 = 9,6 g/mol.
2) Khối lượng mol của hỗn hợp cuối cùng là 0,25 ∙ 48 = 12 g/mol.
3) Tìm tỉ lệ mol của các thành phần trong hỗn hợp ban đầu
М cm = φ∙М(benzo.) + М(hydro) ∙(1-φ), trong đó φ là phần mol (thể tích) của benzen
9,6 = 78φ + 2(1 –φ); 7,6 = 76φ; φ = 0,1.
Điều này có nghĩa là phần thể tích của hydro là 0,9.
Do đó, lượng hydro dư thừa; chúng tôi tính toán bằng benzen.
4) Gọi lượng hỗn hợp ban đầu là 1 mol.
Khi đó n(C 6 H 6) = 0,1 mol, n(H 2) = 0,9 mol,
và khối lượng của hỗn hợp ban đầu là m cm = 1∙9,6 = 9,6 g.
Chúng ta hãy biểu thị lượng benzen –z(mol) đã phản ứng và
Hãy lập một sự cân bằng định lượng của phản ứng này.
C 6 H 6 + 3 H 2 = C 6 H 12
Là 0,1 0,9 0
Đã phản ứng z 3 z z
Hãy viết dữ liệu này cho thuận tiện dưới dạng bảng:
5) Tìm tổng lượng chất có trong hỗn hợp phản ứng cuối cùng:
n(con) = 0,1 – z + 0,9 – 3z + z = 1 - 3 z.
Vì tổng khối lượng các chất trong thiết bị tiếp xúc không thay đổi nên
thì n(con) = m cm / M (cuối cùng) = 9,6/12 = 0,8 mol.
6) Khi đó 1 – 3z = 0,8; 3 z = 0,2; z= 0,067.
Trong trường hợp này, phần thể tích của cyclohexane là 0,067/0,8 = 0,084.
7) Lượng xyclohexan lý thuyết là 0,1 mol; lượng xyclohexan tạo thành là 0,067 mol. Giải pháp thiết thực
η =0,067/0,1= 0,67 (67,0%).
Trả lời: φ(cyclohexan) = 0,084. η =0,067/0,1= 0,67 (67,0%).
Ví dụ 22. Để trung hòa hỗn hợp axit thơm thu được bằng quá trình oxy hóa hỗn hợp ethylbenzen và các đồng phân của nó, cần một thể tích dung dịch natri hydroxit nhỏ hơn 5 lần thể tích tối thiểu của cùng một dung dịch cần thiết để hấp thụ toàn bộ lượng carbon dioxide thu được khi đốt cháy. cùng một phần của hỗn hợp các chất đồng phân. Xác định phần khối lượng của etylbenzen trong hỗn hợp ban đầu.
Giải pháp:
1) Etylbenzen - C 6 H 5 C 2 H 5. M = 106 g/mol; các đồng phân của nó là dimethylbenzen, có cùng công thức phân tử C 6 H 4 (CH 3) 2 và có cùng khối lượng mol với etylbenzen.
Gọi lượng etylbenzen là x(mol), và lượng hỗn hợp dimethylbenzen là y(mol).
2) Hãy viết các phương trình phản ứng oxy hóa etylbenzen và các đồng phân của nó:
5C 6 H 5 C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 +
5C 6 H 4 (CH 3) 2 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 5C 6 H 4 (COOH) 2 +
12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O
Hiển nhiên, lượng axit benzoic và hỗn hợp axit phthalic cũng lần lượt là x và y.
3) Các phương trình trung hòa các axit hữu cơ thu được:
C 6 H 5 COOH + NaOH = C 6 H 5 COONa + H 2 O
C 6 H 4 (COOH) 2 + 2NaOH = C 6 H 4 (COONa) 2 + 2 H 2 O
Từ các phương trình này suy ra tổng lượng kiềm được sử dụng cho
trung hòa hỗn hợp axit n(tổng) = x + 2 y
4) Chúng ta hãy xem xét các phương trình đốt cháy hydrocacbon, có tính đến việc chúng đều
có công thức phân tử C 8 H 10.
C 6 H 5 C 2 H 5 + 10,5 O 2 8 CO 2 + 5H 2 O
C 6 H 4 (CH 3) 2 + 10,5 O 2 8 CO 2 + 5H 2 O
5) Từ các phương trình này suy ra tổng lượng cacbon đioxit sau khi đốt hỗn hợp arenes ban đầu là n(CO 2) = 8x + 8y
6) Vì cần một lượng kiềm tối thiểu nên quá trình trung hòa tiến hành tạo thành muối axit:
NaOH + CO 2 = NaHCO 3
Như vậy lượng kiềm để trung hòa CO 2 cũng bằng
8x + 8y. Trong trường hợp này, 8x + 8y = 5(x + 2y); y = 1,5x. x =2/3y 7) Tính phần khối lượng của etylbenzen
ω(etylbenzen) = m(etylbenzen)/m(tổng) = 106x/(106x +106y) =
1/ (1 +1,5) = 0,4 .
Trả lời: ω (etylbenzen) = 0,4 = 40%.
Ví dụ 23.Đốt hỗn hợp toluen và styren trong không khí dư. Khi sản phẩm cháy được đưa qua lượng nước vôi dư sẽ tạo thành 220 g cặn. Tìm phần khối lượng của các thành phần trong hỗn hợp ban đầu nếu biết rằng nó có thể thêm
2,24 L HBr (không).
Giải pháp:
1) Chỉ styren phản ứng với hydro bromua theo tỷ lệ 1:1.
C8H8 + HBr = C8H9Br
2) Lượng chất hydro bromua
n(HBr) = n(C8H8) = 2,24/22,4 = 0,1 mol.
3) Viết phương trình phản ứng cháy của styren:
C 8 H 8 + 10 O 2 8 CO 2 + 4H 2 O
Theo phương trình phản ứng, đốt cháy 0,1 mol styren tạo ra 0,8 mol khí cacbonic.
4) Carbon dioxide phản ứng với canxi hydroxit dư cũng trong
tỷ lệ mol 1:1 với sự hình thành kết tủa canxi cacbonat:
Ca(OH) 2 + CO 2 = CaCO 3
5) Tổng lượng canxi cacbonat là
n(CaCO 3) = m(CaCO 3)/ M(CaCO 3) = 220/100 = 2,2 mol.
Điều này có nghĩa là trong quá trình đốt cháy hiđrocacbon cũng tạo ra 2,2 mol CO 2 từ
trong đó styren sinh ra 0,8 mol khi đốt cháy.
Khi đó phần toluene là 2,2 - 0,8 = 1,4 mol CO 2.
6) Phương trình đốt cháy Toluene:
C 7 H 8 + 9 O 2 7CO 2 + 4H 2 O
Lượng toluene ít hơn 7 lần so với lượng carbon dioxide:
n(toluen) = 1,4/7 = 0,2 mol.
7) Khối lượng styren m(rửa) = n(rửa)∙M(rửa) = 0,1∙104 =10,4(g);
khối lượng toluen m(tol) = n(tol)∙M(tol) =0,2∙92 = 18,4(g).
8) Tổng khối lượng của hỗn hợp hiđrocacbon là 10,4 + 18,4 = 28,8 (g).
phần khối lượng của styren: ω = 10,4/ 28,8 = 0,361;
phần khối lượng của toluen ω=0,639.
Trả lời: ω(styren) = 0,361 = 36,1%; ω(toluen)=0,639=63,9%.
7.4. Bài toán và bài tập giải độc lập
189 . Vẽ đồ thị công thức của tất cả các đồng phân are có công thức tổng quát C 9 H 12. Gọi tên các hợp chất này.
190 . Thu được a) meta-nitrotoluene từ metan, b) styren từ ethane, c) rượu benzyl từ n-heptan, sử dụng bất kỳ chất vô cơ và chất xúc tác nào
191. Xác định các hợp chất sau: a) benzen, styren, toluen; b) hexen, xyclohexan, toluen; c) etylbenzen, styren, phenol.
192. Thực hiện chuỗi biến đổi:
cốc HCl Cact CH 3 Cl Cl 2.
a) CaCO 3 A B C D E
1000 o 500 o FeCl3 UV
NaOH C 2 H 4 Br 2 KOH KMnO 4
b) Natri benzoat A B C D E
đi bè H + Cồn UV H 2 O
t KMnO 4 C 2 H 5 Cl 2 KOH
c) n-heptan A B C D E
Cr 2 O 3 H + AlCl 3 UV H 2 O
193 . Hydrocarbon C 9 H 12 phản ứng với brom khi đun nóng. Kết quả thu được một hợp chất có công thức C 9 H 5 Br 7. Viết công thức cấu tạo của các hiđrocacbon có thể cho kết quả đó. Biện minh cho câu trả lời của bạn.
194. Vẽ công thức cấu tạo tương đồng gần nhất của styren, có đồng phân cis và trans. Hãy chỉ ra các kiểu lai hóa của các nguyên tử cacbon trong hợp chất này.
195. Trong chất nào sau đây tất cả các nguyên tử cacbon đều có trạng thái lai hóa sp2: toluene, 1,3 butadien, cyclohexane, etylbenzen, styren, benzen?
196. Thu được etylbenzen từ etanol mà không cần sử dụng thuốc thử hữu cơ khác. Có thể sử dụng bất kỳ chất vô cơ và chất xúc tác nào.
197. Viết trình tự phản ứng để thu được axit isophthalic (1,3 axit benzendicarboxylic) từ cumen.
198. a) Aren có bao nhiêu đồng phân, trong đó phân tử chứa 58 proton? Vẽ và gọi tên các đồng phân này.
b) Arene, phân tử có 50 electron, có đồng phân không? Biện minh cho câu trả lời của bạn
199. Trong quá trình cyclotrimer hóa axetylen ở 500 o C, hỗn hợp khí có mật độ không khí 2,24 được hình thành. Tính hiệu suất thực tế của benzen.
200. Kết quả của quá trình cyclotrimer hóa axetylen ở 500 o C và áp suất 1013 kPa, sau khi làm lạnh thu được 177,27 ml chất lỏng có khối lượng riêng 0,88 g/ml. Xác định thể tích axetylen tiêu tốn trong điều kiện tổng hợp nếu hiệu suất thực tế là 60%.
201 . Trong quá trình khử nước bằng xúc tác, 80 g n-heptan được giải phóng
67,2 lít hydro (no.o.). Tính hiệu suất thực tế của sản phẩm thu được.
202. Hydrocacbon làm mất màu nước brom và khi tiếp xúc với dung dịch KMnO 4 đã axit hóa sẽ tạo thành axit benzoic và giải phóng carbon dioxide. Khi xử lý với một lượng dư dung dịch amoniac của oxit bạc, quan sát thấy sự giải phóng kết tủa màu trắng. Ở nhiệt độ phòng, hydrocarbon ban đầu ở dạng lỏng và phần khối lượng của hydro trong đó là 6,9%. Xác định hiđrocacbon.
203. Hỗn hợp benzen và xyclohexene với phần mol benzen là 80% sẽ làm mất màu 200 g dung dịch brom 16% trong cacbon tetraclorua. Khối lượng nước được tạo thành khi đốt cháy cùng một khối lượng hỗn hợp đó trong khí oxi?
204. Phản ứng nitrat hóa benzen với lượng dư hỗn hợp nitrat thu được 24,6 g nitrobenzen. Thể tích benzen (mật độ 0,88 g/ml) đã phản ứng là bao nhiêu?
205 . Khi một trong các aren nặng 31,8 g bị nitrat hóa thì chỉ có một dẫn xuất nitro nặng 45,3 g được tạo thành.
206 . Hỗn hợp benzen và xyclohexan nặng 5 g phản ứng với brom (trong bóng tối và không đun nóng) với sự có mặt của sắt (III) bromua. Thể tích hydro bromua được giải phóng là 1,12 lít (không). Xác định thành phần của hỗn hợp theo khối lượng.
207. Tính khối lượng bromobenzen thu được khi cho 62,4 g benzen phản ứng với 51,61 ml brom có mật độ 3,1 g/ml trong sự có mặt của sắt(III) bromua, nếu hiệu suất đạt 90% so với lý thuyết.
208 . Bằng quá trình brom hóa xúc tác 50 ml toluene (mật độ 0,867 g/ml) với hiệu suất 75%, thu được hỗn hợp gồm hai dẫn xuất monobromo và khí, được đưa qua 70 g dung dịch butene-1 40% trong Tìm thành phần khối lượng của các chất có trong dung dịch thu được.
209. Kết quả của quá trình brom hóa 46 g toluene dưới ánh sáng thu được hỗn hợp các dẫn xuất mono và dibromo. Thể tích khí thoát ra là 17,92 l (n.s.) Thể tích dung dịch natri cacbonat 10% là bao nhiêu?
(mật độ 1,1 g/ml) phản ứng với khí thoát ra nếu nồng độ mol của muối axit và hydro bromua trong dung dịch thu được bằng nhau.
210. Khí thoát ra trong quá trình sản xuất bromobenzen từ 44,34 ml benzen (mật độ 0,88 g/ml) đã phản ứng với 8,96 lít isobutylene. Hiệu suất của bromobenzen là 80% so với lý thuyết và phản ứng với isobutylene được thực hiện với hiệu suất 100%. Những hợp chất nào được hình thành trong trường hợp này? Tính khối lượng của chúng.
211. Cần bao nhiêu thể tích dung dịch natri hydroxit 10% với mật độ 1,1 g/ml để trung hòa khí thoát ra trong quá trình điều chế bromobenzen từ 31,2 g benzen?
212 . Khi đốt cháy 5,2 g một hydrocacbon nhất định trong lượng khí dư oxy thì tạo thành 8,96 lít khí cacbonic (n.c.). Xác định công thức thực sự của chất nếu mật độ tương đối của hơi của nó đối với heli là 26.
213 . Đốt cháy hỗn hợp styren và etylcyclohexan có khả năng phản ứng với 4,48 lít hydro clorua (n.o.). Điều này tạo ra 134,4 g hỗn hợp nước và carbon dioxide. Tìm thể tích khí oxi cần thiết để đốt cháy cùng một phần hỗn hợp.
214 . Khối lượng của hỗn hợp toluene và styren lớn hơn 29,23 lần khối lượng hydro cần thiết để hydro hóa hoàn toàn xúc tác của hỗn hợp ban đầu. Tìm tỉ lệ khối lượng của các thành phần trong hỗn hợp.
215 . Một hỗn hợp gồm benzen, toluene và etylbenzen nặng 13,45 g đã bị oxy hóa bằng thuốc tím trong môi trường axit. Trong trường hợp này, 12,2 g axit benzoic và 1,12 l (n.s.) carbon dioxide đã được hình thành. Tìm thành phần khối lượng của hiđrocacbon trong hỗn hợp ban đầu.
216. Khi đốt 23,7 g hỗn hợp benzen và etylbenzen thì thể tích oxi tiêu tốn gấp 1,2917 lần tổng thể tích khí cacbonic. Xác định thành phần khối lượng của các chất có trong hỗn hợp ban đầu, cũng như khối lượng kết tủa hình thành khi sản phẩm cháy đi qua dung dịch dư nước vôi.
217. Khi oxy hóa 26,5 g 1,4-dimethylbenzen bằng dung dịch thuốc tím trung tính nóng thì thu được 66,55 g kết tủa. Xác định phần nào của chất ban đầu bị oxi hóa.
218. Ethylbenzen, nặng 42,4 g, được xử lý đầu tiên bằng lượng dư dung dịch kali permanganat đã axit hóa, sau đó với lượng dư dung dịch KOH thậm chí còn lớn hơn. Sau đó, nước bay hơi và cặn khô được nung. Sau khi ngưng tụ hơi, thu được 26,59 ml chất lỏng không màu với mật độ 0,88 g/ml. Xác định năng suất thực tế của sản phẩm.
219. Đốt một hỗn hợp styren và dimethylcyclohexane có khả năng khử màu 320 g nước brom 5% trong không khí. Điều này tạo ra 67,2 g hỗn hợp nước và carbon dioxide. Tính thể tích không khí dùng để đốt cháy nếu phần thể tích của oxy là 20%.
220. Ở một trong các đấu trường, phần khối lượng của neutron là 54,717%. Xác định các arenes, vẽ và gọi tên các đồng phân của nó.
221. Xác định công thức thực sự của hydrocarbon nếu khối lượng của một phân tử là 17,276. 10 -23 g và phần khối lượng của hydro là 7,69%.
222. Mật độ tương đối của hơi hydrocarbon đối với neon là 6. Người ta biết rằng hydrocarbon không phản ứng với nước brom mà bị oxy hóa bằng dung dịch axit hóa kali permanganat thành axit terephthalic (1,4-benzadicarboxylic) và số số nguyên tử cacbon bằng 75% số nguyên tử hydro. Xác định hiđrocacbon.
223. Cần bao nhiêu khối lượng toluene để thu được 113,5 g trinitrotoluene nếu hiệu suất sản phẩm đạt 82% so với lý thuyết?
224. Thể tích benzen (mật độ 0,88 g/ml) có thể thu được từ 33,6 lít axetylen?
225. Để thu được isopropylbenzen, chúng tôi lấy 70,0 ml 2-bromopropane với mật độ 1,314 g/ml và 39 g benzen. Thể tích của isopropylbenzen thu được là 55,5 ml (mật độ 0,862 g/ml). Tính hiệu suất thu được isopropylbenzen.
Chương 8. RƯỢU
Rượu là dẫn xuất hydroxy của hydrocacbon trong đó nhóm –OH không liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng thơm.
Rượu monohydric và polyhydric được phân biệt bởi số lượng nhóm hydroxyl.
(diatomic, triatomic và với một số lượng lớn các nhóm hydroxyl). Dựa trên bản chất của gốc hydrocarbon, rượu được phân loại thành bão hòa, không bão hòa, tuần hoàn và thơm. Các rượu trong đó nhóm hydroxyl nằm ở nguyên tử carbon bậc một được gọi là rượu bậc một, những chất ở nguyên tử cacbon bậc hai được gọi là bậc hai và những chất ở nguyên tử cacbon bậc ba được gọi là bậc ba.
Ví dụ: 
butanol-1 butanol-2 2-metyl-propanol-2
(sơ cấp) (trung học) (đại học)
rượu allyl ethylene glycol glycerin
(rượu chưa bão hòa) (rượu dihydric) (rượu trihydric)
rượu cyclopentanol benzyl
(rượu tuần hoàn) (rượu thơm)
8.1. Chuẩn bị rượu
1. Hydrat hóa anken trong môi trường axit:
R 1 −CH=CH−R 2 + H 2 O(H +) R 1 −CH 2 −CH(OH) −R 2
Ví dụ:
CH 2 =CH 2 + H 2 O(H +) CH 3 – CH 2 (OH)
2. Thủy phân alkyl halogenua trong môi trường axit hoặc kiềm:
CH 3 −CH 2 −CH 2 −Br +NaOH(H 2 O) CH 3 −CH 2 −CH 2 −OH +NaBr
3. Thủy phân este:
a) trong môi trường axit
CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O(H +) = CH 3 COOH + C 2 H 5 OH
b) Thủy phân bằng kiềm (xà phòng hóa)
CH 3 COOC 2 H 5 + NaOH(H 2 O) CH 3 COONa + C 2 H 5 OH
Bộ Giáo dục Phổ thông Liên bang Nga
CÔNG NGHỆ NHÀ NƯỚC KAZAN
TRƯỜNG ĐẠI HỌC
NIZHNEKAMSK HÓA CÔNG NGHỆ
HỌC VIỆN
Khoa hóa học công nghệ
Nhóm
Dự án khóa học
Chủ thể: Điều chế etylbenzen bằng cách alkyl hóa benzen với etylen
Học sinh:
Người giám sát (_________)
Học sinh ka (_________)
Nizhnekamsk
GIỚI THIỆU
Chủ đề của dự án khóa học này là sản xuất etylbenzen bằng phản ứng alkyl hóa benzen với etylen.
Quá trình tổng hợp hóa dầu phổ biến nhất là quá trình alkyl hóa xúc tác benzen với olefin, được xác định bởi nhu cầu cao về hydrocacbon thơm alkyl - nguyên liệu thô trong sản xuất cao su tổng hợp, nhựa, sợi tổng hợp, v.v.
Alkyl hóa là quá trình đưa các nhóm alkyl vào mô- 
phân tử hữu cơ và một số chất vô cơ. Những phản ứng này có tầm quan trọng thực tiễn rất lớn trong việc tổng hợp các hợp chất thơm alkyl, iso-alkan, amin, mercaptan và sunfua, v.v..
Phản ứng alkyl hóa benzen với alkyl clorua với sự có mặt của nhôm clorua khan được thực hiện lần đầu tiên vào năm 1877 bởi S. Friedel và J. Crafts. Năm 1878, học trò của Friedel là Balson thu được etylbenzen bằng cách alkyl hóa benzen với etylen với sự có mặt của ALCL3.
Kể từ khi phát hiện ra phản ứng alkyl hóa, nhiều phương pháp khác nhau đã được phát triển để thay thế nguyên tử hydro của benzen và các hydrocacbon thơm khác bằng gốc alkyl. Với mục đích này, nhiều tác nhân alkyl hóa và chất xúc tác khác nhau đã được sử dụng48,49.
Tốc độ alkyl hóa của hydrocacbon thơm cao hơn hàng trăm lần so với parafin, do đó nhóm alkyl hầu như luôn hướng không phải vào chuỗi bên mà vào lõi.
Để alkyl hóa các hydrocacbon thơm với olefin, nhiều chất xúc tác có tính chất axit mạnh được sử dụng, đặc biệt là axit sulfuric (85-95%), axit photphoric và pyrophosphoric, hydro florua khan, tổng hợp và tự nhiên.
nhôm silicat, 
chất trao đổi ion, chất dị đa axit. Axit ở dạng lỏng thể hiện hoạt tính xúc tác trong các phản ứng alkyl hóa ở nhiệt độ thấp (5-100°C); axit trên chất mang rắn, ví dụ axit photphoric trên kieselguhr, hoạt động ở 200-300°C; aluminosilicates hoạt động ở nhiệt độ 300-400 và 500°C và áp suất 20-40 kgf/cm2 (1,96-3,92 MN/m2).
Sự liên quan của chủ đề này là styrene sau đó được thu được từ ethylbenzen bằng cách khử hydro etylbenzen.
1. PHẦN LÝ THUYẾT
2.1 Cơ sở lý luận của phương pháp sản xuất được áp dụng.
Ankyl hóa benzen bằng etylen. Các quy trình công nghiệp để alkyl hóa benzen với ethylene khác nhau tùy thuộc vào chất xúc tác được sử dụng. Một số chất xúc tác đã được thử nghiệm ở quy mô thí điểm.
Năm 1943, Copers tiến hành quá trình alkyl hóa benzen với ethylene trên chất xúc tác aluminosilicate ở pha lỏng ở nhiệt độ 310°C và 63 kgf/cm2 (6,17 MN/m2) với tỷ lệ mol ethylene:benzen là 1:4.
Quá trình alkyl hóa benzen với ethylene trên nhôm clorua ở áp suất khí quyển hoặc hơi cao và nhiệt độ 80-100°C đã trở nên phổ biến.
Quá trình kiềm hóa trên chất xúc tác axit photphoric rắn cạnh tranh với phương pháp này, nhưng chỉ có thể thu được isopropylbenzen trên chất xúc tác này. Quá trình kiềm hóa benzen với ethylene thực tế không được thực hiện trên nó.
Một nhóm lớn các chất xúc tác alkyl hóa bao gồm axit aprotic (axit Lewis) - halogenua của một số kim loại. Chúng thường thể hiện hoạt tính xúc tác khi có mặt chất xúc tác, nhờ đó chúng tạo thành các sản phẩm là axit protic mạnh. Chất xúc tác loại này có thể là nhôm clorua, nhôm bromua, clorua sắt, clorua kẽm, titan triclorua và titan tetraclorua. Chỉ có nhôm clorua được sử dụng trong công nghiệp.
Những ý tưởng chung sau đây được đưa ra về cơ chế phản ứng alkyl hóa benzen và các chất tương đồng của nó với olefin.
Quá trình kiềm hóa với sự có mặt của nhôm clorua được giải thích một cách cơ học
 |
xúc tác axit mu. Trong trường hợp này, hệ thống phải chứa
tạo ra chất xúc tiến, vai trò của nó được thực hiện bởi hydro clorua. Cái sau có thể
được hình thành khi có mặt nước:
CH3 CH=CH2 + H – CL ∙ ALCL3 ↔ CH3 – CH – CH3 ∙ CL ∙ ALCL3
Việc bổ sung thêm vòng thơm xảy ra thông qua cơ chế tương tự như cơ chế đã thảo luận ở trên:
HCL(CH3)2 ∙CL∙ALCL3 +CH3 –CH–CH3 ∙CL∙ALCL3 →HCH(CH3)2 + CH(CH3)2 + CL ∙ ALCL3 + HCL + ALCL3
Khi có mặt nhôm clorua, quá trình khử alkyl dễ dàng xảy ra, điều này cho thấy khả năng thuận nghịch của phản ứng alkyl hóa. Phản ứng Dealkyl hóa được sử dụng để chuyển đổi polyalkylbenzen thành monoalkyl-
Nhiệt động lực học của phản ứng alkyl hóa. Dựa vào tính chất lý hóa
hằng số hydrocacbon và các hàm nhiệt động của chúng - entanpy ΔН và
entropy ΔS, bạn có thể tìm hằng số cân bằng và tính toán cân bằng
Hiệu suất thu được các dẫn xuất alkyl trong quá trình alkyl hóa benzen với olefin, tùy thuộc vào
tùy thuộc vào nhiệt độ và áp suất.
Hiệu suất cân bằng của etylbenzen tăng khi tăng số mol
lượng benzen dư và với áp suất ngày càng tăng ở nhiệt độ nhất định.
C6 H6 + C2 H4 ↔ C6 H5 C2 H5
Khi benzen được alkyl hóa với etylen ở nhiệt độ dưới 250-300°C
Việc chuyển đổi gần như hoàn toàn benzen thành etylbenzen đã đạt được. Ở mức 450
-500°C để tăng độ sâu biến đổi cần tăng áp suất lên 10-20 kgf/cm2 (0,98-1,96 MN/m2).
Phản ứng alkyl hóa benzen với ethylene là phản ứng bậc nhất thuận nghịch, tuần tự. Khi quá trình đi sâu hơn, cùng với monoalkylbenzen, polyalkylbenzen cũng được hình thành
C6 H6 + Cn H2n ↔ C6 H5 Cn H2n+1
C6 H5 Cn H2n+1 + Cn H2n ↔ C6 H4 (Cn H2n+1)2 là những sản phẩm phụ không mong muốn. Do đó, thành phần của hỗn hợp phản ứng alkyl thường được xác định bởi các yếu tố động học hơn là cân bằng nhiệt động.
Do đó, quá trình khử alkyl có thể thực hiện được về mặt nhiệt động với độ sâu lớn ở 50-100°C. Thật vậy, khi có mặt nhôm clorua thì quá trình diễn ra tốt, vì với chất xúc tác này, quá trình alkyl hóa có thể thuận nghịch. Tuy nhiên, ở cùng nhiệt độ với sự có mặt của axit, quá trình khử alkyl hoàn toàn không xảy ra. MA Dalin đã nghiên cứu thực nghiệm thành phần của các sản phẩm alkyl hóa benzen với ethylene với sự có mặt của nhôm clorua.
Thành phần của hỗn hợp phản ứng được xác định bởi tỷ lệ benzen và ethylene và không phụ thuộc vào cách thu được alkyl: alkyl hóa trực tiếp hoặc dealkyl hóa polyalkylbenzen. Tuy nhiên, kết luận này chỉ có giá trị khi nhôm clorua được sử dụng làm chất xúc tác.
Quá trình alkyl hóa được thực hiện trong máy alkyl hóa - cột phản ứng được tráng men hoặc lót bằng gạch than chì để bảo vệ chống ăn mòn. Ba phần của cột có vỏ bọc để làm mát, nhưng lượng nhiệt chính được loại bỏ bằng cách làm bay hơi một ít benzen. Quá trình kiềm hóa được thực hiện với sự có mặt của phức chất xúc tác lỏng bao gồm nhôm clorua (10-12%), benzen (50-60%) và polyalkylbenzen (25-30%). Để tạo thành hydro clorua, chất xúc tiến phản ứng, 2% nước từ
khối lượng nhôm clorua, cũng như dichloroethane hoặc ethyl clorua, sự phân tách của chúng tạo ra hydro clorua.
Để tách etylbenzen khỏi alkyl, benzen được chưng cất ở áp suất khí quyển (các vết nước được loại bỏ đồng thời với benzen). Một phần lớn, hỗn hợp etylbenzen và polyalkylbenzen, được chưng cất từ chất lỏng ở đáy ở áp suất giảm (200 mm Hg, 0,026 MN/m2). Cột tiếp theo có áp suất dư là 50 mm Hg. (0,0065 MN/m2) polyalkylbenzen được tách ra khỏi nhựa. Phần rộng được phân tán trong cột chân không ở áp suất dư 420-450 mm Hg. (0,054-0,058 MN/m2). Ethylbenzen thương mại được chưng cất trong khoảng 135,5-136,2°C.
Để sản xuất ethylbenzen, người ta sử dụng ethane - phần ethylene của quá trình nhiệt phân có chứa 60-70% ethylene.
Benzen để alkyl hóa không nên chứa quá 0,003-0,006% nước, trong khi benzen thương mại chứa 0,06-0,08% nước. Việc khử nước benzen được thực hiện bằng phương pháp chưng cất đẳng phí. Hàm lượng lưu huỳnh trong benzen không được vượt quá 0,1%. Hàm lượng lưu huỳnh tăng làm tăng lượng tiêu thụ nhôm clorua và làm giảm chất lượng của thành phẩm.
 |
1.2. Đặc điểm của nguyên liệu thô và sản phẩm tạo ra.
Tên nguyên liệu, vật liệu, thuốc thử, chất xúc tác. sản phẩm bán hoàn thiện, được sản xuất các sản phẩm. | số tiểu bang quân sự hoặc ngành công nghiệp tiêu chuẩn kỹ thuật tiêu chuẩn doanh nghiệp. | Chỉ số chất lượng cần thiết để xác minh. | Định mức (theo OST, stan- Dartu đảm nhận | Mục đích, khu vực ứng dụng. |
1.ETHYLBENZEN | chất lỏng trong suốt không màu. Các chỉ số chính về tính chất của ethylbenzen: Trọng lượng phân tử=106,17 Mật độ, g/cm³ = 0,86705 Điểm sôi, °C = 176,1 Nóng chảy=-25,4 Nhấp nháy=20 Tự bốc cháy = 431. Nhiệt lượng, kJ/mol Nóng chảy=9,95 Sự bay hơi=33,85 Nhiệt dung, J/mol ∙ K=106,4 Nhiệt cháy, kcal/mol=1089,4 Độ hòa tan trong nước, g/100ml=0,014 | Trong công nghiệp, nó được sử dụng chủ yếu làm nguyên liệu thô để tổng hợp styren, làm phụ gia cho nhiên liệu động cơ, làm chất pha loãng và dung môi. C6 H5 C2 H5 Hầu hết etylbenzen thu được bằng cách alkyl hóa benzen với etylen, và một lượng nhỏ hơn nhiều được tách ra bằng cách chưng cất ở tốc độ cực cao từ các sản phẩm cải cách xăng chạy thẳng. Các chỉ số chính về tính chất của ethylbenzen: Ethylbenzen gây kích ứng da, có hành động co giật. Nồng độ tối đa cho phép trong không khí trong khí quyển là 0,02 mg/m³, trong các vùng nước sử dụng trong gia đình – 0,01 mg/l. CPV 0,9-3,9% theo khối lượng. Khối lượng thế giới sản lượng khoảng 17 triệu tấn/năm (1987). Khối lượng sản xuất ở Nga 0,8 triệu tấn mỗi năm (1990). |
| H2C=CH2. Khí không màu, có mùi nhẹ. Ethylene hòa tan trong nước 0,256 cm³/cm³ (ở 0 °C), hòa tan trong rượu và ete. Ethylene có đặc tính của phytohormone - nó làm chậm sự phát triển, đẩy nhanh quá trình lão hóa tế bào, quá trình chín và rụng quả. Nó dễ nổ, CPV 3-34% (theo thể tích), MPC trong không khí quyển 3 mg/m³, trong không khí của khu vực làm việc 100 mg/m³. Sản lượng thế giới 50 triệu tấn mỗi năm (1988). | Chứa một lượng lớn (20%) trong khí lọc dầu; là một phần của khí lò cốc. Một trong những sản phẩm chính của ngành công nghiệp hóa dầu: dùng để tổng hợp vinyl clorua, ethylene oxit, rượu ethyl, polyethylene, v.v. Ethylene thu được từ quá trình xử lý dầu và khí tự nhiên. Vấn đề Phần ethylene lanh chứa 90-95% ethylene với hỗn hợp propylene, metan, ethane. Nó được sử dụng làm nguyên liệu thô trong sản xuất polyetylen, oxit ethylene, rượu etylic, ethanolamine, polyvinyl clorua và trong phẫu thuật gây mê. |
 |
C6H6. Chất lỏng không màu có mùi nhẹ đặc biệt trang chủ Tạo thành hỗn hợp nổ với không khí, trộn đều với ete, xăng và các dung môi hữu cơ khác. Độ hòa tan trong nước 1,79 g/l (ở 25 °C). Độc, nguy hiểm cho môi trường, dễ cháy. Benzen là một hydrocacbon thơm. Các chỉ số chính về tính chất của benzen: Trọng lượng phân tử=78,12 Mật độ, g/cm³=0,879 Nhiệt độ, °C: Điểm sôi=80,1 Nóng chảy=5,4 Nhấp nháy=-11 Tự bốc cháy=562 Nhiệt lượng, kJ/mol: Nóng chảy=9,95 Sự bay hơi=33,85 Nhiệt dung, J/mol ∙ K=81,6 Benzen có thể trộn được ở mọi khía cạnh với các dung môi không phân cực: hydrocarbon, nhựa thông, ete, chất béo hòa tan, cao su, nhựa (tar). Nó tạo ra hỗn hợp đẳng phí với nước có nhiệt độ sôi là 69,25 °C và tạo thành hỗn hợp đẳng phí kép và ba với nhiều hợp chất. | Tìm thấy ở một số dầu, nhiên liệu động cơ, xăng. Được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp, nó là nguyên liệu thô để sản xuất thuốc, các loại nhựa, cao su tổng hợp và thuốc nhuộm. Benzen là một thành phần của dầu thô, nhưng ở quy mô công nghiệp, nó chủ yếu được tổng hợp từ các thành phần khác của nó. Nó cũng được sử dụng để sản xuất ethylbenzen, phenol, nitrobenzen, chlorobenzen, làm dung môi. Tùy theo công nghệ sản xuất mà thu được các loại benzen khác nhau. Benzen dầu mỏ thu được trong quá trình cải tạo xúc tác các phần xăng, xúc tác hydrodealkyl hóa toluene và xylene, cũng như trong quá trình nhiệt phân nguyên liệu dầu mỏ. |
 |
2.3. Mô tả sơ đồ công nghệ.
Phụ lục A trình bày sơ đồ quy trình sản xuất etylbenzen. Quá trình alkyl hóa benzen với ethylene được thực hiện trong môi trường alkylator. R-1 trong môi trường etyl clorua ở nhiệt độ 125-135C và áp suất 0,26-0,4 MPa. Các chất sau đây được đưa vào thiết bị alkyl hóa: điện tích benzen khô, phức xúc tác, phần polyalkylbenzen, ethylene, phức xúc tác tuần hoàn, benzen hồi lưu.
Phản ứng alkyl hóa giải phóng nhiệt, lượng nhiệt dư thừa được loại bỏ bởi phức chất xúc tác tuần hoàn và benzen bay hơi. Benzen từ phần trên của alkylator trộn với khí thải được đưa đến vị trí bình ngưng. T-1, làm mát bằng nước. Khí không ngưng tụ từ vị trí ngưng tụ. T-1 được gửi đến vị trí tụ điện. T-2, làm mát bằng nước lạnh t=0°C. Lỗ thông hơi sau vị trí bình ngưng. T-2 được cung cấp để tiếp tục thu hồi hơi benzen. Nước ngưng benzen từ thiết bị ngưng tụ pos. T-1 và T-2 chảy theo trọng lực vào đáy của vị trí alkylator. R-1. Từ vị trí alkylator. Khối lượng phản ứng P-1 thông qua vị trí trao đổi nhiệt. T-3, được làm lạnh bằng nước đến 40-60°C, được đưa đến bể lắng. E-1 để tách khỏi phức chất xúc tác tuần hoàn. Phức xúc tác lắng đọng từ đáy bể lắng. E-1 được đưa lên bởi vị trí bơm. N-1 và quay trở lại vị trí alkylator. R-1. Để duy trì hoạt động xúc tác, etyl clorua được cung cấp cho dây chuyền phức tạp tuần hoàn. Trong trường hợp hoạt tính xúc tác giảm, phức chất xúc tác đã qua sử dụng sẽ được loại bỏ để phân hủy. Khối lượng phản ứng từ bể lắng. E-1 được thu thập trong container pos. E-2, từ đó, do áp suất trong hệ thống alkyl hóa, nó đi vào vị trí máy trộn. E-3 để trộn với nước axit tuần hoàn trong hệ thống phân hủy:
vị trí bể lắng. Máy bơm E-4, vị trí. Máy trộn N-2, vị trí. E-3. Tỷ lệ nước tuần hoàn cung cấp cho máy trộn và khối lượng phản ứng là l/2: 1. Trong 
Có, hệ thống phân hủy được cung cấp từ một tập hợp các vật phẩm. Vị trí bơm E-5. N-3. Khối lượng phản ứng được lắng từ nước trong bể lắng, pos. E 4; lớp nước thấp hơn với vị trí bơm. N-2 được đưa tới máy trộn; và lớp trên cùng - khối phản ứng - chảy theo trọng lực vào vị trí cột rửa. K-1 để xả thứ cấp bằng nước được cung cấp bởi máy bơm. N-4 từ vị trí cột rửa. K-2. Từ vị trí cột rửa. Khối phản ứng K-1 chảy theo trọng lực vào vị trí thu thập. E-6, từ vị trí của máy bơm. N-5 được bơm ra để trung hòa vào vị trí máy trộn. E-7.
Lớp nước phía dưới từ vị trí cột rửa. K-1 được hút theo trọng lực vào vị trí thùng chứa. E-5 và vị trí bơm. N-3 được đưa vào vị trí máy trộn. E-3. Trung hòa khối lượng phản ứng trong vị trí máy trộn. E-7 được thực hiện với dung dịch natri hydroxit 2-10%. Tỷ lệ khối lượng phản ứng và dung dịch natri hydroxit tuần hoàn là 1:1. Việc tách khối lượng phản ứng khỏi dung dịch kiềm xảy ra trong bể lắng, pos. E-8, từ đó khối phản ứng chảy theo trọng lực vào vị trí cột. K-2 để làm sạch kiềm bằng nước ngưng tụ. Lớp dưới cùng - nước bị ô nhiễm hóa học - được thoát từ cột vào vị trí thùng chứa. E-9 và vị trí bơm. N-4 được bơm ra để rửa khối phản ứng vào vị trí cột. K-1. Khối lượng phản ứng từ đỉnh cột chảy theo trọng lực vào vị trí bể lắng. E-10, sau đó được thu thập trong một thùng chứa trung gian, pos. E-11 và được bơm ra bằng máy bơm. N-7 tới nhà kho.
Sơ đồ công nghệ alkyl hóa benzen với etylen trên nhôm clorua, cũng phù hợp cho quá trình alkyl hóa benzen với propylen.
Quá trình alkyl hóa được thực hiện trong máy alkyl hóa - cột phản ứng được tráng men hoặc lót bằng gạch than chì để bảo vệ chống ăn mòn. Ba phần của cột có vỏ bọc để làm mát, nhưng lượng nhiệt chính được loại bỏ bằng cách làm bay hơi một ít benzen. Quá trình alkyl hóa được thực hiện với sự có mặt của phức chất xúc tác lỏng bao gồm nhôm clorua (10–12%), benzen (50–60%) và
polyalkylbenzen (25 – 30%). Để tạo thành hydro clorua, chất xúc tiến phản ứng, 2% nước tính theo trọng lượng của nhôm clorua được thêm vào phức chất xúc tác, cũng như dichloroethane hoặc ethyl clorua, sự phân tách của chúng tạo ra hydro clorua.
 |
1.5. Mô tả các thiết bị và nguyên lý hoạt động của bộ máy chính.
Quá trình kiềm hóa được thực hiện trong thiết bị phản ứng dạng cột không khuấy cơ học ở áp suất gần bằng áp suất khí quyển (Phụ lục B). Lò phản ứng bao gồm bốn khung, được tráng men hoặc lót bằng gạch men hoặc than chì. Để tiếp xúc tốt hơn có một vòi phun bên trong lò phản ứng. Chiều cao của lò phản ứng là 12 m, đường kính 1,4 m. Mỗi ngăn kéo được trang bị áo khoác để tản nhiệt trong quá trình lò phản ứng hoạt động bình thường (nó cũng được sử dụng để sưởi ấm khi khởi động lò phản ứng). Lò phản ứng được đổ đầy hỗn hợp benzen và chất xúc tác lên trên. Benzen khô, phức chất xúc tác và khí ethylene liên tục được đưa vào phần dưới của lò phản ứng. Các sản phẩm lỏng của phản ứng alkyl hóa liên tục được rút ra ở độ cao khoảng 8 m tính từ đáy lò phản ứng và hỗn hợp hơi-khí bao gồm các khí không phản ứng và hơi benzen được loại bỏ khỏi đỉnh lò phản ứng. Nhiệt độ ở phần dưới của lò phản ứng là 100°C, ở phần trên là 90 - 95°C. Phức chất xúc tác được điều chế trong một thiết bị trong đó huyền phù xúc tác được đưa liên tục vào lò phản ứng alkyl hóa.
Chất alkyl hóa để sản xuất etylbenzen ở pha lỏng là một cột thép được lót bên trong bằng lớp lót chịu axit. 4 hoặc phủ một lớp men chịu axit để bảo vệ tường khỏi tác động ăn mòn của axit clohydric. Thiết bị có bốn vị trí ngăn kéo. 1, được kết nối bằng mặt bích pos. 2. Ba ngăn kéo được trang bị pos áo sơ mi. 3 để làm mát bằng nước (để loại bỏ nhiệt trong phản ứng alkyl hóa). Trong quá trình vận hành, lò phản ứng chứa đầy chất lỏng phản ứng, chiều cao cột là 10 tôi . Phía trên mức chất lỏng, đôi khi người ta đặt hai cuộn dây để nước tuần hoàn để làm mát thêm.
Hoạt động của máy alkyl hóa là liên tục: benzen, ethylene và phức chất xúc tác được cung cấp liên tục cho phần dưới của nó; hỗn hợp chất phản ứng và chất xúc tác dâng lên phần trên của thiết bị và từ đây chảy vào bể lắng. Hơi thoát ra từ phía trên của máy alkyl hóa (bao gồm chủ yếu là benzen) ngưng tụ và quay trở lại máy alkyl hóa dưới dạng chất lỏng.
Trong một lần, ethylene phản ứng gần như hoàn toàn và benzen chỉ phản ứng 50-55%; do đó, hiệu suất ethylbenzen trong một lần đạt khoảng 50% so với lý thuyết; phần còn lại của ethylene bị mất đi tạo thành di- và polyethylbenzen.
Áp suất trong máy alkyl hóa trong quá trình hoạt động là 0,5 Tại(quá mức), nhiệt độ 95-100°C.
Alkyl hóa benzen với ethylene cũng có thể được thực hiện ở pha khí trên chất xúc tác rắn, nhưng phương pháp này vẫn ít được sử dụng trong công nghiệp.
Hiệu suất sản xuất etylbenzen là 90–95% dựa trên benzen và 93% dựa trên ethylene. Tiêu thụ trên 1 tấn ethylbenzen là: ethylene 0,297 tấn,
benzen 0,770 tấn, nhôm clorua 12 - 15 kg.
 |
2. KẾT LUẬN VỀ DỰ ÁN.
Loại etylbenzen rẻ nhất thu được bằng cách tách nó ra khỏi phần xylen của các sản phẩm cải cách hoặc nhiệt phân, trong đó nó được chứa với lượng 10-15%. Nhưng phương pháp chính để sản xuất ethylbenzen vẫn là phương pháp kiềm hóa xúc tác benzen.
Bất chấp sự hiện diện của việc sản xuất alkylbenzen quy mô lớn, vẫn có một số vấn đề chưa được giải quyết làm giảm hiệu quả cũng như các chỉ số kinh tế và kỹ thuật của quá trình alkyl hóa. Những nhược điểm sau có thể được lưu ý:
Thiếu chất xúc tác ổn định, có hoạt tính cao cho quá trình alkyl hóa benzen với olefin; chất xúc tác được sử dụng rộng rãi - nhôm clorua, axit sulfuric, v.v. gây ăn mòn thiết bị và không được tái sinh;
Sự xuất hiện của các phản ứng thứ cấp làm giảm tính chọn lọc của việc sản xuất alkylbenzen, đòi hỏi chi phí bổ sung cho việc tinh chế các sản phẩm thu được;
Tạo ra lượng lớn nước thải và chất thải công nghiệp theo các chương trình công nghệ alkyl hóa hiện có;
Năng lực sản xuất đơn vị không đủ.
Do đó, do giá trị cao của ethylbenzen nên nhu cầu về nó hiện nay rất cao trong khi giá thành tương đối thấp. Cơ sở nguyên liệu thô để sản xuất ethylbenzen cũng rất rộng: benzen và ethylene thu được với số lượng lớn bằng cách crackinh và nhiệt phân các phần dầu mỏ.
3. TIÊU CHUẨN HÓA
Các GOST sau đây đã được sử dụng trong dự án khóa học:
GOST 2.105 – 95 Yêu cầu chung đối với tài liệu văn bản.
GOST 7.32 – 81 Yêu cầu chung và quy tắc chuẩn bị đồ án và luận văn.
GOST 2.109 – 73 Yêu cầu cơ bản của bản vẽ.
GOST 2.104 – 68 Chữ khắc cơ bản trên bản vẽ.
Thông số kỹ thuật GOST 2.108 – 68.
GOST 2.701 – 84 Đề án, loại, loại, yêu cầu chung.
GOST 2.702 – 75 Quy tắc thực hiện các loại chương trình khác nhau.
GOST 2.721 – 74 Ký hiệu và ký hiệu đồ họa trong sơ đồ.
GOST 21.108 – 78 Biểu diễn biểu tượng và đồ họa trong bản vẽ.
GOST 7.1 – 84 Quy tắc chuẩn bị danh sách tài liệu tham khảo.
 |
4. DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO ĐƯỢC SỬ DỤNG.
1. Traven V.F. Hóa hữu cơ: gồm 2 tập: sách giáo khoa đại học / V.F. Traven. – M.: NCC Akademkniga, 2005. – 727 tr.: ốm. – Thư mục: tr. 704 – 708.
2. Epstein D.A. Công nghệ hóa học đại cương: sách giáo khoa dạy nghề / D.A. Epstein. – M.: Hóa học, - 1979. – 312 tr.: ill.
3. Litvin O.B. Nguyên tắc cơ bản của công nghệ tổng hợp cao su. / VỀ. Litvin. – M.: Hóa học, 1972. – 528 tr.: ill.
4. Akhmetov N.S. Hóa học đại cương và vô cơ: sách giáo khoa đại học - tái bản lần thứ 4, có sửa đổi. / N.S. Akhmetov. – M.: Trường trung học, biên tập. Học viện Trung tâm, 2001. – 743 trang: ill.
5. Yukelson I.I. Công nghệ tổng hợp hữu cơ cơ bản. / I.I. Yukelson. – M.: Hóa học, -1968. – 820 tr.: ốm.
6. Paushkin Ya.M., Adelson S.V., Vishnykova T.P. Công nghệ tổng hợp hóa dầu: Phần 1: Nguyên liệu thô hydrocarbon và các sản phẩm oxy hóa của chúng. / Mứt. Paushkin, S.V. Adelson, TP. Vishnyakova. – M.: Hóa học, -1973. – 448 tr.: bị bệnh.
7. Lebedev N.N. Hóa học và công nghệ tổng hợp hữu cơ và hóa dầu cơ bản: sách giáo khoa đại học - tái bản lần thứ 4, có sửa đổi. và bổ sung / N.N. Lebedev. – M.: Hóa học, -1988. – 592 tr.: bị bệnh.
8. Tấm N.A., Slivinsky E.V. Nguyên tắc cơ bản của hóa học và công nghệ monome: sách giáo khoa. / Tấm N.A., Slivinsky. – M.: MAIK Nauka / Inter Periodika, -2002. – 696 tr.: bị bệnh.
 |
Lời giới thiệu……………………………………………3
2. Phần công nghệ………………………..
2.1. Cơ sở lý thuyết của phương pháp sản xuất được áp dụng………….5
2.2. Đặc tính của nguyên liệu thô và sản phẩm tạo thành……..9
2.3. Mô tả sơ đồ công nghệ……………………….12
2.4. Tính toán vật tư sản xuất………….15
2.5. Mô tả thiết bị và nguyên lý hoạt động của thiết bị chính….20
3. Kết luận của dự án……………………….22
4. Tiêu chuẩn hóa………………………..24
5. Danh sách tài liệu tham khảo……………………….25
6. Thông số kỹ thuật…………………………………….26
7. Phụ lục A……………………….27
8. Phụ lục B…………………………………….28
 |
Benzen là một hợp chất hóa học hữu cơ. Thuộc nhóm hydrocacbon thơm đơn giản nhất. Nó được sản xuất từ nhựa than đá; khi xử lý, nó tạo ra chất lỏng không màu có mùi ngọt đặc biệt.
Công thức hóa học – (C6H6,PhH)
Benzen tan nhiều trong rượu và cloroform. Hòa tan tuyệt vời chất béo, nhựa, sáp, lưu huỳnh, bitum, cao su, vải sơn. Khi đốt lên sẽ có khói dày đặc, ngọn lửa sáng.
Độc hại và gây ung thư. Nó có tác dụng gây mê, gây độc cho gan và gây độc cho máu.
Sử dụng trong cuộc sống hàng ngày và tại nơi làm việc
Benzen được sử dụng trong các ngành công nghiệp hóa chất, cao su, in ấn và dược phẩm.
Được sử dụng để sản xuất cao su tổng hợp, sợi, cao su và nhựa. Sơn, vecni, ma tít và dung môi được làm từ nó. Nó là một phần của xăng động cơ và là nguyên liệu thô quan trọng để sản xuất các loại thuốc khác nhau.
Các sản phẩm khác được tổng hợp từ benzen: ethylbenzen, diethylbenzen, isopropylbenzen, nitrobenzen và anilin.
Gần đây, benzen đã được thêm vào nhiên liệu động cơ, nhưng do các quy định nghiêm ngặt hơn về môi trường nên chất phụ gia này đã bị cấm. Các tiêu chuẩn mới cho phép hàm lượng của nó trong nhiên liệu động cơ lên tới 1% do độc tính cao.
Các nhà nghiên cứu chất độc tìm thấy benzen trong thực phẩm như trứng, thịt hộp, cá, các loại hạt, rau và trái cây. Lên đến 250 mcg benzen có thể xâm nhập vào cơ thể con người qua thức ăn mỗi ngày.
Ngộ độc xảy ra như thế nào?
Ngộ độc benzen xảy ra qua hệ hô hấp, ít gặp hơn do nuốt phải và tiếp xúc với vùng da nguyên vẹn. Độc tính của benzen rất cao; nếu tương tác kéo dài, tình trạng nhiễm độc mãn tính có thể phát triển.
Ngộ độc cấp tính rất hiếm; chúng có thể liên quan đến tai nạn lao động do vi phạm các quy định an toàn. Như vậy, khi vệ sinh bể chứa benzen, công nhân có thể bị sét đánh tử vong.
Khi vào cơ thể, benzen có thể gây kích ứng hệ thần kinh và gây ra những thay đổi sâu sắc trong tủy xương và máu. Việc tiếp xúc ngắn hạn với hơi benzen với cơ thể không gây ra những thay đổi trong hệ thần kinh.
Nếu ngộ độc cấp tính xảy ra, benzen và các chất tương đồng của nó được tìm thấy trong não, gan, tuyến thượng thận và máu. Trong trường hợp ngộ độc mãn tính, nó sẽ xâm nhập vào tủy xương và mô mỡ. Nó được bài tiết dưới dạng không đổi qua phổi.
Triệu chứng ngộ độc benzen cấp tính:
- đau đầu;
- hội chứng tác dụng thuốc;
- chóng mặt;
- tiếng ồn trong tai,
- co giật;
- giảm huyết áp;
- xung nhỏ;
- cáu gắt;
- mệt mỏi nhanh;
- điểm yếu chung;
- giấc ngủ kém;
- trầm cảm;
- buồn nôn và ói mửa.
Với các dạng nhiễm độc nhẹ hoặc bị loại bỏ, những thay đổi trong hình ảnh máu hầu như không đáng chú ý.
Nếu ngộ độc benzen ở mức độ vừa phải, ngoài các triệu chứng trên còn xuất hiện chảy máu mũi, nướu. Ở phụ nữ, chu kỳ kinh nguyệt ngắn lại và ra máu nhiều. Thông thường những hiện tượng như vậy đi kèm với thiếu máu. Gan hơi to và đau.
Trong tình trạng nhiễm độc nặng, thường có biểu hiện chán ăn, ợ hơi và đau vùng hạ vị bên phải. Niêm mạc và da trở nên nhợt nhạt, đôi khi xuất huyết tự phát. Gan trở nên to ra rất nhiều và trở nên đau đớn. Tính axit và khả năng tiêu hóa giảm.
Từ hệ thống tim mạch, thiếu máu cục bộ cơ tim, nhịp tim nhanh và hạ huyết áp mạch máu có thể bắt đầu.
Hệ thống thần kinh phản ứng khác nhau khi bị nhiễm độc nặng. Đôi khi có biểu hiện tăng động, có trường hợp lơ mơ, phản xạ chi dưới giảm.
Nếu không điều trị kịp thời, bệnh bạch cầu tủy xương và ít phổ biến hơn là bệnh bạch cầu bạch huyết sẽ dần phát triển.
Khi kiểm tra các dấu lấm chấm của tủy xương, người ta phát hiện ra sự hiện diện của các quá trình teo trong tủy xương. Trong một số trường hợp, sự tàn phá hoàn toàn của nó được quan sát thấy.
Trong trường hợp ngộ độc mãn tính, thường phát triển nhất trong điều kiện công nghiệp, những thay đổi xuất hiện trong thành phần máu.
Nếu tay bạn thường xuyên tiếp xúc với benzen, da sẽ trở nên khô, xuất hiện các vết nứt, mụn nước, ngứa và sưng tấy.
Sơ cứu và điều trị
Nguyên tắc chính của điều trị và phòng ngừa ngộ độc benzen là ngừng tiếp xúc ngay với nó khi có triệu chứng ngộ độc đầu tiên. Với tình trạng nhiễm độc benzen mãn tính, việc phục hồi hoàn toàn có thể xảy ra nếu ngừng tiếp xúc với benzen kịp thời. Nếu điều này không được thực hiện, tình trạng nhiễm độc nghiêm trọng sẽ xảy ra và mặc dù có nhiều phương pháp điều trị khác nhau nhưng việc điều trị sẽ không hiệu quả.
Khi hít phải hơi benzen, các bác sĩ lưu ý hình ảnh lâm sàng sau:
kích thích xảy ra, tương tự như rượu, và sau đó bệnh nhân mất ý thức và hôn mê. Khuôn mặt tái nhợt, bắt đầu co giật và co giật cơ đặc trưng. Niêm mạc có màu đỏ, đồng tử giãn ra. Nhịp thở bị rối loạn, huyết áp giảm và mạch tăng. Chảy máu có thể xảy ra từ mũi và nướu.
Trong trường hợp này, các chế phẩm natri hyposulfite, lưu huỳnh và glucose được sử dụng, giúp đẩy nhanh quá trình trung hòa benzen và các sản phẩm oxy hóa của nó.
Trong trường hợp nhiễm độc cấp tính, cần cung cấp luồng không khí trong lành. Nạn nhân được hô hấp nhân tạo. Trong trường hợp nôn mửa, glucose được tiêm vào tĩnh mạch; nếu tuần hoàn máu bị suy giảm thì tiêm caffeine.
Việc truyền máu, truyền tĩnh mạch glucose và thuốc trợ tim được thực hiện. Nếu bệnh nhân quá hưng phấn thì dùng thuốc bromide.
Trong trường hợp nặng thiếu máu rõ rệt, thuốc kích thích tạo hồng cầu, vitamin B12, axit folic, bổ sung sắt được sử dụng cùng với axit ascobic hoặc axit clohydric. Họ thực hiện truyền máu một phần.
Vitamin P kết hợp với axit ascorbic rất hiệu quả. Để ngăn chặn sự phát triển của hiện tượng hoại tử, penicillin và glucose được tiêm tĩnh mạch.
Đối với viêm gan nhiễm độc do ngộ độc benzen mãn tính, lipocain, methionine và choline được sử dụng.
Nếu dùng benzen bằng đường uống, bệnh cảnh lâm sàng như sau: người bệnh có cảm giác nóng rát khó chịu ở miệng và sau xương ức, đau bụng dữ dội, kèm theo nôn mửa, hưng phấn, sau đó là trầm cảm. Có thể xảy ra mất ý thức, co giật và co giật cơ. Hơi thở lúc đầu trở nên nhanh, nhưng sau đó chậm lại. Miệng bệnh nhân có mùi hạnh nhân đắng. Nhiệt độ giảm mạnh. Gan to, phát hiện bệnh gan nhiễm độc.
Ở nồng độ rất cao của benzen được đưa vào cơ thể, mặt sẽ chuyển sang màu xanh và màng nhầy có màu đỏ anh đào. Người đó mất ý thức gần như ngay lập tức và cái chết xảy ra trong vòng vài phút. Nếu cái chết không xảy ra sau khi bị ngộ độc nặng, sức khỏe bị suy giảm rất nhiều và thường sau một thời gian dài bị bệnh, cái chết vẫn xảy ra.
Nếu chất độc xâm nhập vào bên trong, dạ dày sẽ được rửa qua một ống, tiêm dầu Vaseline, natri sulfat vào bên trong, tiêm dung dịch natri thiosulfate, dung dịch cordiamine, glucose và axit ascorbic vào tĩnh mạch. Dung dịch caffeine được tiêm dưới da.
Dung dịch thiamine, pyridoxine hydrochloride và cyanocobalamin được tiêm bắp. Thuốc kháng sinh được kê toa để ngăn ngừa nhiễm trùng. Nếu có chảy máu, Vicasol được tiêm vào cơ.
Nếu ngộ độc nhẹ, cần nghỉ ngơi và giữ ấm.
Phòng ngừa
Tại các cơ sở sản xuất sử dụng benzen, tất cả công nhân tiếp xúc với benzen đều phải khám sức khỏe định kỳ. Việc kiểm tra có sự tham gia của bác sĩ trị liệu, bác sĩ thần kinh và bác sĩ phụ khoa - theo chỉ định.
Không được đảm nhận những công việc có thể tiếp xúc với benzen:
- người mắc các bệnh hữu cơ của hệ thần kinh trung ương;
- đối với tất cả các bệnh về hệ thống máu và thiếu máu thứ phát;
- bệnh nhân bị động kinh;
- với tình trạng thần kinh nghiêm trọng;
- cho tất cả các loại bệnh xuất huyết;
- đối với các bệnh về thận và gan.
Nghiêm cấm phụ nữ có thai, đang cho con bú và trẻ vị thành niên làm việc với benzen.
THU NHẬP ETYLBENZEN
Ethylbenzen để sản xuất styren thu được bằng cách alkyl hóa benzen với etylen theo phản ứng:
Cùng với phản ứng chính, một số phản ứng phụ xảy ra, trong đó các dẫn xuất benzen được alkyl hóa sâu hơn được hình thành: diethylbenzen C6H6(C2H5)2, triethylbenzen C6H6(C2H5)3, tetraethylbenzen C6H6(C2H5)4. Chất xúc tác cho phản ứng alkyl hóa là một hợp chất phức tạp thu được từ nhôm clorua, etyl clorua, benzen và alkylbenzen:
Phản ứng alkyl hóa diễn ra theo sơ đồ sau.
Bổ sung ethylene vào phức chất xúc tác:
Phản ứng trao đổi giữa phức chất xúc tác và benzen tạo thành etylbenzen:
Nhôm clorua có thể tạo thành các phức bậc ba không chỉ với một mà còn với hai, ba, v.v. các gốc etylic, trong phản ứng trao đổi với benzen sẽ tạo ra polyalkylbenzen. Do đó, ngoài ethylbenzen, hỗn hợp phản ứng còn chứa diethylbenzen và các polyalkylbenzen khác.
Các phức chất có thể tham gia phản ứng trao đổi không chỉ với benzen mà còn với các sản phẩm phản ứng, ví dụ như với diethylbenzen, khi đó quá trình chuyển hóa diễn ra theo sơ đồ sau:
Do phản ứng chuyển hóa alkyl xảy ra đồng thời với quá trình alkyl hóa nên một phần polyalkylbenzen được phân lập từ khối phản ứng trong quá trình chỉnh lưu cũng được đưa vào máy alkyl hóa cùng với benzen. Kết quả của tất cả các phản ứng này là thành phần cân bằng hoàn toàn xác định của các sản phẩm phản ứng được thiết lập, chỉ phụ thuộc vào tỷ lệ gốc alkyl và hạt nhân benzen trong hỗn hợp phản ứng.
Benzen được cung cấp với lượng tương ứng với tỷ lệ mol benzen:ethylene = (2,8-3,3):1. Khối phản ứng hình thành trong quá trình alkyl hóa chứa trung bình: 45-55% benzen không phản ứng, 26-35% etylbenzen, 4-10% polyalkylbenzen.
Quy trình công nghệ sản xuất etylbenzen gồm hai công đoạn chính: alkyl hóa benzen bằng etylen và tinh chế khối phản ứng.
Alkyl hóa benzen bằng etylen
Quá trình alkyl hóa benzen với ethylene được thực hiện trong alkylator 1 (Hình 37) trong môi trường etyl clorua ở nhiệt độ 125--135°C và áp suất 0,26--0,4 MPa. Các chất sau đây được đưa vào thiết bị alkyl hóa: điện tích benzen khô, phức xúc tác, phần polyalkylbenzen, ethylene, phức xúc tác tuần hoàn, benzen hồi lưu.
Cơm. 37.
1 - alkylator, 2,3 - bình ngưng, 4 - bộ trao đổi nhiệt, 5, 10, 17, 22 - bể lắng; 8, 9, 13, 15, 18, 21, 24 - máy bơm, 7, 12, 14, 20, 23 - xe tăng; 8, 16 -- máy trộn, 11, 19 -- cột rửa.
I - benzen, II - ethylene; III - etyl clorua, IV - phức chất xúc tác; V - polyalkylbenzen; VI - phức chất xúc tác đã qua sử dụng; VII - loại bỏ và hấp thụ benzen, VIII - nước dư thừa; IX -- xả axit, X -- dung dịch kiềm đã qua sử dụng; XI - ngưng tụ; XII - nước bị ô nhiễm hóa học, XIII - khối lượng phản ứng, XIV - polyalkylbenzen; XV - hương thơm trung tính.
Phản ứng alkyl hóa giải phóng nhiệt, lượng nhiệt dư được loại bỏ bởi phức xúc tác tuần hoàn bằng cách làm bay hơi benzen. Benzen từ phần trên của alkylator trộn với khí thải được đưa đến bình ngưng 2, làm mát bằng nước. Khí không ngưng tụ từ bình ngưng 2 được dẫn đến bình ngưng 3, được làm mát bằng nước lạnh. Ống xả sau bình ngưng 3 được cung cấp để thu hồi thêm hơi benzen. Chất ngưng tụ benzen từ bình ngưng 2 và 3 được thoát ra bằng trọng lực xuống thiết bị alkyl hóa 1. Từ thiết bị alkyl hóa 1, khối phản ứng qua bộ trao đổi nhiệt 4, tại đây được làm mát bằng nước đến 40-60 ° C, được đưa đến bể lắng 5 để tách khỏi phức chất xúc tác tuần hoàn. Phức xúc tác lắng từ đáy bể lắng 5 được bơm 6 lấy ra và quay trở lại thiết bị alkyl hóa 1. Để duy trì hoạt động của chất xúc tác, etyl clorua được cung cấp cho dây chuyền của phức tuần hoàn. Trong trường hợp hoạt tính xúc tác giảm, phức chất xúc tác đã qua sử dụng sẽ được loại bỏ để phân hủy. Khối phản ứng từ bể lắng 5 được thu về thùng 7, từ đây do áp suất trong hệ thống alkyl hóa đi vào máy trộn 8 để trộn với nước axit tuần hoàn trong hệ thống phân hủy: bể lắng 10 - bơm 9 - máy trộn 8. Tỷ lệ nước tuần hoàn cung cấp cho máy trộn và khối lượng phản ứng là (l-2):1. Nước được cung cấp cho hệ thống phân hủy từ bộ thu 12 bằng bơm 13. Khối phản ứng được tách khỏi nước trong bể lắng 10; Lớp nước phía dưới được bơm 9 đưa đến máy trộn, và lớp trên - khối phản ứng - chảy theo trọng lực vào cột rửa và để rửa thứ cấp bằng nước được cung cấp bởi bơm 21 từ cột rửa 19. Từ cột rửa 11 , khối phản ứng chảy theo trọng lực vào bộ sưu tập 14, từ đó bơm 15 được bơm ra để trung hòa vào máy trộn 16. Tinh chế sản xuất chất xúc tác phản ứng ethylbenzen
Lớp nước phía dưới từ cột rửa 11 được thoát ra bằng trọng lực vào thùng chứa 12 và bơm 13 vào máy trộn 8. Việc trung hòa khối lượng phản ứng trong máy trộn 16 được thực hiện bằng dung dịch natri hydroxit 2-10%. Tỷ lệ khối lượng phản ứng và dung dịch natri hydroxit tuần hoàn là 1:1. Sự tách khối phản ứng khỏi dung dịch kiềm xảy ra trong bể lắng 17, từ đó khối phản ứng chảy theo trọng lực vào cột 19 để được rửa khỏi kiềm bằng nước ngưng tụ. Lớp dưới cùng - nước nhiễm hóa chất - được thoát từ cột vào thùng 20 và được bơm ra ngoài bằng bơm 21 để rửa khối phản ứng sang cột 11. Khối phản ứng từ phần trên của cột chảy theo trọng lực vào bể lắng 22, sau đó được thu gom vào thùng chứa trung gian 23 và bơm về kho.
Cô lập và tinh chế ethylbenzen
Khối phản ứng thu được từ quá trình alkyl hóa benzen với ethylene được đun nóng trong thiết bị trao đổi nhiệt 1 (Hình 38) do sức nóng của polyalkylbenzen, trong thiết bị trao đổi nhiệt 2 do nhiệt của hơi nước ngưng tụ, trong thiết bị trao đổi nhiệt 3 do trao đổi nhiệt với etylbenzen được tinh chế và trong thiết bị trao đổi nhiệt số 4 do nhiệt của hơi nước ngưng tụ được đưa vào cột số 5 để tách benzen không phản ứng. Hơi benzen từ đỉnh cột được ngưng tụ trong bình ngưng không khí 7 và bình ngưng 8 được làm mát bằng nước lạnh. Khí không ngưng tụ sau bình ngưng 8 được đưa đi thu gom benzen. Chất ngưng tụ - benzen hồi lưu - được thu vào thùng 9, từ đó một phần cung cấp cho cột dưới dạng hồi lưu, phần còn lại được bơm qua tủ lạnh 11 về kho.
Chất lỏng dưới cùng của cột 5 được bơm 12 cung cấp cho cột 13 để thu được etylbenzen đã được tinh chế. Cột được làm nóng bằng hơi nước qua nồi hơi bên ngoài 14. Hơi ethylbenzen đã được chỉnh lưu từ đỉnh cột 13 đi vào thiết bị ngưng tụ-bay hơi 15, tại đây nó được ngưng tụ do sự bay hơi của hơi nước ngưng tụ. Hơi ethylbenzen không ngưng tụ được đưa vào bình ngưng 16. Chất ngưng tụ thu được được thu vào thùng 17, từ đó bơm 18 đưa một phần trở lại cột dưới dạng hồi lưu và phần còn lại được đưa qua bộ trao đổi nhiệt 3 về kho.
Chất lỏng dưới cùng của cột 13, chứa polyalkylbenzen và nhựa, được bơm 19 cung cấp cho cột 20 để tách polyalkylbenzen ra khỏi nhựa. Hơi polyalkylbenzen từ đỉnh cột 20 được cung cấp để ngưng tụ. Nước ngưng chảy vào thùng chứa 24, từ đó một phần được cung cấp cho cột dưới dạng hồi lưu, phần còn lại được bơm qua bộ trao đổi nhiệt 1 về kho. Nhựa polyalkylbenzen từ đáy cột 20 được bơm 25 cung cấp đến nhà kho hoặc nhà máy sản xuất copolyme.
Chế độ hoạt động của các cột của bộ tách ethylbenzen
