Tính chất cơ bản của hóa học hữu cơ. Quy định chung của lý thuyết

1. Phản ứng thủy phân hoặc xà phòng hóa. Như đã đề cập ở trên, phản ứng este hóa là thuận nghịch nên khi có mặt axit sẽ xảy ra phản ứng nghịch gọi là thủy phân dẫn đến tạo thành axit béo và rượu ban đầu: Phản ứng thủy phân còn có chất kiềm xúc tác; trong trường hợp này, quá trình thủy phân là không thuận nghịch: vì axit cacboxylic thu được với chất kiềm tạo thành muối: R – COOH...


Protein là những polypeptide tự nhiên có trọng lượng phân tử cao (từ 10.000 đến hàng chục triệu). Chúng là một phần của tất cả các sinh vật sống và thực hiện nhiều chức năng sinh học. Bốn cấp độ có thể được phân biệt trong cấu trúc của chuỗi polypeptide. Cấu trúc bậc một của protein là trình tự cụ thể của các axit amin trong chuỗi polypeptide. Chuỗi peptide có cấu trúc tuyến tính chỉ trong một...

Cao su là sản phẩm của quá trình trùng hợp dien và các dẫn xuất của chúng. Cao su tự nhiên được lấy từ mủ - nước ép của một số loại cây nhiệt đới. Cấu trúc của nó có thể được xác định bởi các tính chất hóa học của nó: cao su gắn brom, hydro bromua và hydro, và khi đun nóng mà không tiếp xúc với không khí, nó sẽ phân hủy tạo thành isopren (2-methylbutadiene). Điều này có nghĩa là cao su là một loại polymer không bão hòa - polyisoprene. Chi tiết hơn...


Điều quan trọng nhất trong số các monosacarit là glucose C6H12O6, còn được gọi là đường nho. Nó là một chất kết tinh màu trắng, vị ngọt, hòa tan cao trong nước. Glucose được tìm thấy trong thực vật và sinh vật sống, hàm lượng của nó đặc biệt cao trong nước nho (do đó có tên là đường nho), trong mật ong, cũng như trong trái cây và quả mọng chín. Cấu trúc của glucose đã được suy ra...

Các tính chất vật lý của protein rất đa dạng và được xác định bởi cấu trúc của chúng. Dựa vào tính chất vật lý, người ta chia protein thành hai loại: protein hình cầu hòa tan trong nước hoặc tạo thành dung dịch keo, protein dạng sợi không hòa tan trong nước. Tính chất hóa học. 1. Sự phá hủy cấu trúc bậc hai và bậc ba của protein trong khi vẫn duy trì cấu trúc bậc một được gọi là sự biến tính. Nó xảy ra khi bị đun nóng, thay đổi độ axit của môi trường, tiếp xúc với bức xạ....

Nhu cầu công nghiệp về cao su vượt quá đáng kể khả năng của nguồn tự nhiên, vì vậy các nhà hóa học đã phải giải quyết vấn đề tổng hợp cao su có đặc tính không thua kém sản phẩm tự nhiên. Cao su tổng hợp công nghiệp đầu tiên được sản xuất ở Nga vào năm 1931. Giáo sư S.V. Lebedev đã phát hiện ra một phương pháp kinh tế để sản xuất butadien từ rượu etylic và thực hiện phản ứng trùng hợp butadien bằng cơ chế triệt để với sự có mặt của natri kim loại:...

Fructose là một đồng phân của glucose, được tìm thấy cùng với glucose trong trái cây ngọt và mật ong. Nó ngọt hơn glucose và sucrose. Fructose là một loại rượu xeton. Cấu trúc phân tử của nó có thể được biểu thị bằng công thức Có nhóm hydroxyl, fructose, giống như glucose, có khả năng tạo thành đường saccharat và este. Tuy nhiên, do không có nhóm aldehyd nên nó ít bị oxy hóa hơn glucose. Fructose, vâng...

Các hợp chất dị vòng là các hợp chất hữu cơ chứa các chu trình trong phân tử của chúng, trong quá trình hình thành các nguyên tử không phải cacbon (dị nguyên tử) tham gia. Các hợp chất dị vòng được phân loại theo số lượng nguyên tử trong vòng và loại dị hợp tử. Trong chương này chúng ta sẽ chỉ xem xét một số dị vòng chứa nitơ, các dẫn xuất của chúng có ý nghĩa sinh hóa quan trọng. Dị vòng sáu cạnh Pyridine C5H5N là dị vòng thơm sáu cạnh đơn giản nhất với...

Trong nhóm disacarit, quan trọng nhất là sucrose, còn được gọi là đường củ cải hoặc đường mía. Công thức thực nghiệm của sucrose là C12H22O11. Hàm lượng sucrose trong củ cải đường và thân cây mía cao. Nó cũng được tìm thấy trong nhựa cây bạch dương và cây phong, cũng như trong nhiều loại trái cây và rau quả. Sucrose (đường thông thường) là chất kết tinh màu trắng, ngọt hơn glucose, hòa tan cao trong...

Tính chất hóa học của pyridin được xác định bởi sự có mặt của hệ thơm và nguyên tử nitơ có cặp electron đơn độc. 1. Tính chất cơ bản. Pyridine là một bazơ yếu hơn các amin béo (Kb = 1.7.10-9). Dung dịch nước của nó làm quỳ tím chuyển sang màu xanh: Khi pyridin phản ứng với axit mạnh tạo thành muối pyridinium: 2. Tính thơm. Giống như benzen, pyridin trải qua phản ứng ái điện tử...

Hóa học hữu cơ là môn khoa học nghiên cứu các hợp chất của cacbon với các nguyên tố khác, được gọi là hợp chất hữu cơ, cũng như các quy luật biến đổi của chúng. Cái tên "hóa học hữu cơ" xuất hiện ở giai đoạn đầu phát triển của khoa học, khi đối tượng nghiên cứu chỉ giới hạn ở các hợp chất carbon có nguồn gốc thực vật và động vật. Không phải tất cả các hợp chất cacbon đều có thể được gọi là hữu cơ. Ví dụ: CO 2, HCN, CS 2 theo truyền thống được phân loại là vô cơ. Thông thường, chúng ta có thể cho rằng nguyên mẫu của các hợp chất hữu cơ là metan CH4.

Cho đến nay, số lượng chất hữu cơ được biết đến đã vượt quá 10 triệu và tăng thêm 200-300 nghìn mỗi năm. Sự đa dạng của các hợp chất này được xác định bởi khả năng độc đáo của các nguyên tử carbon trong việc kết nối với nhau bằng các liên kết đơn giản và đa dạng, để tạo thành các hợp chất. với số lượng nguyên tử gần như không giới hạn được kết nối thành chuỗi, chu trình, khung, v.v., tạo thành liên kết bền chặt với hầu hết tất cả các nguyên tố trong bảng tuần hoàn, cũng như hiện tượng đồng phân - sự tồn tại của các chất giống hệt nhau về thành phần, nhưng khác nhau về cấu trúc và tính chất.

Một số lượng lớn các hợp chất hữu cơ quyết định giá trị của org. hóa học là nhánh lớn nhất của hóa học hiện đại. Thế giới xung quanh chúng ta được xây dựng chủ yếu từ org. kết nối; thực phẩm, nhiên liệu, quần áo, thuốc men, sơn, chất tẩy rửa, vật liệu không thể tạo ra phương tiện vận chuyển, in sách, xâm nhập vào không gian, v.v. Vai trò quan trọng nhất của org. các hợp chất tham gia vào các quá trình quan trọng. Theo kích thước của phân tử org. các chất được chia thành trọng lượng phân tử thấp (có khối lượng mol từ vài chục đến vài trăm, hiếm khi lên đến hàng nghìn) và trọng lượng phân tử cao (đại phân tử; có khối lượng mol khoảng 10 4 -10 6 trở lên).

Hóa học hữu cơ nghiên cứu không chỉ các hợp chất thu được từ sinh vật thực vật và động vật, mà chủ yếu là các hợp chất được tạo ra một cách nhân tạo thông qua tổng hợp hữu cơ trong phòng thí nghiệm hoặc công nghiệp. Hơn nữa, đối tượng nghiên cứu là tổ chức máy tính. hóa học là những hợp chất không những không tồn tại trong các sinh vật sống mà dường như không thể thu được một cách nhân tạo (ví dụ, một chất tương tự giả định của metan, không có cấu trúc tứ diện tự nhiên mà có hình vuông phẳng).

Bối cảnh lịch sử

Nguồn gốc của hóa học hữu cơ có từ thời cổ đại (ngay cả khi đó họ đã biết về quá trình lên men rượu và axit axetic, nhuộm chàm và alizarin). Tuy nhiên, vào thời Trung cổ (thời kỳ thuật giả kim) chỉ có một vài tổ chức cá nhân. chất. Tất cả các nghiên cứu trong thời kỳ này chủ yếu tập trung vào các hoạt động với sự trợ giúp của nó, như người ta nghĩ lúc đó, một số chất đơn giản có thể được chuyển đổi thành các chất khác. Từ thế kỷ 16. (thời kỳ hóa học) nghiên cứu chủ yếu nhằm mục đích phân lập và sử dụng các dược chất khác nhau: một số loại tinh dầu được phân lập từ thực vật, diethyl ete đã được điều chế, rượu gỗ (metyl) và axit axetic thu được bằng cách chưng cất khô gỗ , axit tartaric thu được từ cao răng, bằng cách chưng cất đường chì - axit axetic, chưng cất hổ phách - succinic.

Sự hợp nhất của các hợp chất hóa học có nguồn gốc thực vật và động vật thành một hóa chất duy nhất. tổ chức khoa học hóa học được thực hiện bởi J. Berzelius, người đã đưa ra thuật ngữ và khái niệm về chất hữu cơ; theo Berzelius, sự hình thành chất hữu cơ chỉ có thể xảy ra ở một sinh vật sống khi có “lực sống”.

Quan niệm sai lầm này đã bị bác bỏ bởi F. Wöhler (1828), người đã thu được urê (một chất hữu cơ) từ amoni cyanate (một chất vô cơ), A. Kolbe, người đã tổng hợp axit axetic, M. Berthelot, người đã thu được metan từ H 2 S và CS 2, A. M. Butlerov, người đã tổng hợp các chất có đường từ formaldehyde. Trong nửa đầu. thế kỷ 19 Tài liệu thực nghiệm mở rộng đã được tích lũy và những khái quát hóa đầu tiên đã được thực hiện, điều này quyết định sự phát triển nhanh chóng của org. hóa học: các phương pháp phân tích org. hợp chất (Berzelius, J. Liebig, J. Dumas, M. Chevreul), lý thuyết về căn thức đã được tạo ra (Wohler, J. Gay-Lussac, Liebig, Dumas) là các nhóm nguyên tử không thay đổi từ phân tử ban đầu đến phân tử cuối cùng một trong quá trình phản ứng; lý thuyết về các loại (C. Gerard, 1853), trong đó org. các hợp chất được tạo thành từ các chất vô cơ - “loại” bằng cách thay thế các nguyên tử trong chúng bằng org. mảnh vỡ; khái niệm đồng phân (Berzelius) đã được giới thiệu.

Đồng thời, sự phát triển tổng hợp chuyên sâu vẫn tiếp tục. Sản xuất công nghiệp đầu tiên của các hợp chất hữu cơ đã được tạo ra (A. Hoffman, W. Perkin Sr. - thuốc nhuộm tổng hợp: thuốc nhuộm mauvein, fuchsin, cyanine và azo). Việc cải tiến phương pháp tổng hợp anilin do N. N. Zinin (1842) phát hiện là cơ sở cho việc hình thành ngành công nghiệp nhuộm anilin.

Ý tưởng về mối liên hệ không thể tách rời giữa các hóa chất. và thể chất tính chất của một phân tử với cấu trúc của nó, ý tưởng về tính độc đáo của cấu trúc này lần đầu tiên được thể hiện bởi Butlerov (1861), người đã tạo ra lý thuyết hóa học cổ điển. cấu trúc (các nguyên tử trong phân tử được kết nối theo hóa trị của chúng, tính chất vật lý và hóa học của hợp chất được xác định bởi tính chất và số lượng nguyên tử có trong thành phần của chúng, cũng như loại liên kết và ảnh hưởng lẫn nhau của các nguyên tử không liên kết trực tiếp). Hóa lý thuyết. cấu trúc xác định sự phát triển nhanh chóng hơn nữa của hóa học hữu cơ: năm 1865 Kekule đề xuất công thức của benzen, và sau đó bày tỏ ý tưởng về dao động liên kết; V.V. Markovnikov và A.M. Zaitsev đã xây dựng một số quy tắc lần đầu tiên kết nối hướng hóa học. phản ứng với hóa chất cấu trúc của chất phản ứng.

Các công trình của Bayer, K. Laar, L. Claisen, L. Knorr đã phát triển những ý tưởng về hiện tượng tautome –đồng phân di động. Tất cả những ý tưởng lý thuyết này đã góp phần vào sự phát triển mạnh mẽ của hóa học tổng hợp. K con. thế kỷ 19 đã thu được tất cả các đại diện quan trọng nhất của hydrocarbon, rượu, aldehyd và xeton, axit cacboxylic, dẫn xuất halogen và nitro, cấu trúc chứa nitơ và lưu huỳnh, dị vòng có tính chất thơm. Các phương pháp điều chế dien, axetylen và alen đã được phát triển (A.E. Favorsky). Nhiều phản ứng ngưng tụ đã được phát hiện (S. Wurtz, A. P. Borodin, W. Perkin, Claisen, A. Michael, S. Friedel, J. Crafts, E. Knoevenagel, v.v.). Những thành công đặc biệt đã đạt được bởi E. G. Fischer trong nghiên cứu về carbohydrate, protein và purin, trong việc sử dụng enzyme trong tổ chức. tổng hợp (1894), ông cũng tiến hành tổng hợp các polypeptide. Cơ sở của ngành công nghiệp chất thơm là công trình của O. Wallach về tính chất hóa học của terpen. Những tác phẩm tiên phong của R. Willstetter rất nổi bật ngay cả đối với thời đại chúng ta. Đóng góp cơ bản cho sự phát triển của tổ chức. tổng hợp được giới thiệu bởi V. Grignard (1900-20) và N.D. Zelinsky (1910) – sáng tạo ra một phương pháp đặc biệt hiệu quả để tổng hợp các hợp chất hữu cơ magiê và phát hiện ra các chất chuyển hóa xúc tác của hydrocacbon; sau này đóng một vai trò nổi bật trong sự phát triển của hóa dầu mỏ. Hóa học của các gốc tự do bắt đầu với công trình của M. Gomberg (1900), người đã phát hiện ra gốc triphenylmethyl, và được tiếp tục bởi công trình của A. E. Chichibabin, G. Wieland và S. Goldschmidt.

Cấu trúc của các hợp chất hữu cơ

Các hợp chất hữu cơ được đặc trưng bởi liên kết cộng hóa trị không phân cực C-C và liên kết cộng hóa trị có cực C-O, C-N, C-Hal, C-kim loại, v.v.. Sự hình thành liên kết cộng hóa trị được giải thích trên cơ sở các giả định do G. Lewis và W. Kossel (1916) phát triển về vai trò quan trọng của sự hình thành điện tử - octet và doublet. Phân tử ổn định nếu vỏ hóa trị của các nguyên tố như C, N, O, Hal chứa 8 electron (quy tắc bát tử) và vỏ hóa trị của hydro chứa 2 electron. Chem. một liên kết được hình thành bởi một cặp electron dùng chung từ các nguyên tử khác nhau (liên kết đơn giản). Liên kết đôi và liên kết ba được hình thành bởi hai và ba cặp tương ứng như vậy. Các nguyên tử có độ âm điện (F, O, N) không sử dụng toàn bộ electron hóa trị của chúng để liên kết với carbon; các electron "không được sử dụng" tạo thành các cặp electron đơn độc (tự do). Tính phân cực và độ phân cực của liên kết cộng hóa trị trong org. các hợp chất trong lý thuyết điện tử Lewis–Kossel được giải thích bằng sự dịch chuyển của các cặp electron từ nguyên tử có độ âm điện nhỏ hơn sang nguyên tử có độ âm điện lớn hơn, được biểu thị bằng hiệu ứng cảm ứng và hiệu ứng mesomeric.

Lý thuyết cổ điển về hóa học. các cấu trúc và biểu diễn điện tử ban đầu không thể mô tả thỏa đáng bằng ngôn ngữ của các công thức cấu trúc cấu trúc của nhiều hợp chất, ví dụ như các hợp chất thơm. Lý thuyết hiện đại về giao tiếp trong org. các kết nối chủ yếu dựa trên khái niệm quỹ đạo và sử dụng các phương pháp quỹ đạo phân tử. Các phương pháp hóa học lượng tử đang được phát triển mạnh mẽ, tính khách quan của chúng được xác định bởi thực tế là chúng dựa trên bộ máy cơ học lượng tử, bộ máy duy nhất phù hợp để nghiên cứu các hiện tượng của thế giới vi mô.

Sự xuất hiện của các hợp chất hữu cơ

Hầu hết các hợp chất hữu cơ trong tự nhiên được hình thành thông qua quá trình quang hợp từ carbon dioxide và nước dưới tác động của bức xạ mặt trời được hấp thụ bởi chất diệp lục trong cây xanh. Tuy nhiên, org. các hợp chất phải tồn tại trên trái đất trước khi sự sống xuất hiện, sự sống không thể xuất hiện nếu không có chúng. Bầu khí quyển sơ cấp của trái đất khoảng 2 tỷ năm trước có đặc tính khử, vì nó không chứa oxy mà chủ yếu chứa hydro và nước, cũng như CO, nitơ, amoniac và metan.

Trong điều kiện bức xạ phóng xạ mạnh từ các khoáng chất trên trái đất và sự phóng điện mạnh vào khí quyển trong khí quyển, quá trình tổng hợp axit amin phi sinh học được tiến hành theo sơ đồ sau:

CH 4 + H 2 O + NH 3 → Axit amin

Khả năng xảy ra phản ứng như vậy hiện đã được chứng minh bằng các thí nghiệm trong phòng thí nghiệm.

Trong số các hợp chất hóa học đa dạng, hầu hết (hơn bốn triệu) đều chứa cacbon. Hầu như tất cả chúng đều là chất hữu cơ. Các hợp chất hữu cơ được tìm thấy trong tự nhiên như carbohydrate, protein, vitamin và chúng đóng vai trò quan trọng trong đời sống của động vật và thực vật. Nhiều chất hữu cơ và hỗn hợp của chúng (nhựa, cao su, dầu, khí tự nhiên và các chất khác) có tầm quan trọng lớn đối với sự phát triển của nền kinh tế quốc gia.

Hóa học của các hợp chất cacbon được gọi là hóa học hữu cơ. Đây là cách nhà hóa học hữu cơ vĩ đại người Nga A.M. Butlerov. Tuy nhiên, không phải tất cả các hợp chất cacbon đều được coi là hữu cơ. Các chất đơn giản như carbon monoxide (II) CO, carbon dioxide CO2, axit carbonic H2CO3 và muối của nó, ví dụ CaCO3, K2CO3, được phân loại là hợp chất vô cơ. Ngoài carbon, các chất hữu cơ còn có thể chứa các nguyên tố khác. Phổ biến nhất là hydro, halogen, oxy, nitơ, lưu huỳnh và phốt pho. Ngoài ra còn có các chất hữu cơ chứa các nguyên tố khác, trong đó có kim loại.

2. Cấu trúc nguyên tử cacbon (C), cấu trúc lớp vỏ điện tử của nó

2.1 Tầm quan trọng của nguyên tử cacbon (C) trong cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ

CARBON (lat. Carboneum), C, nguyên tố hóa học thuộc phân nhóm IVa của bảng tuần hoàn; số nguyên tử 6, khối lượng nguyên tử 12.0107, thuộc phi kim loại. Carbon tự nhiên bao gồm hai hạt nhân ổn định - 12C (98,892% khối lượng) và 13C (1,108%) và một hạt nhân không ổn định - C có chu kỳ bán rã 5730 năm.

Sự phổ biến trong tự nhiên. Carbon chiếm 0,48% khối lượng vỏ trái đất, đứng thứ 17 trong số các nguyên tố khác về hàm lượng. Các loại đá chứa cacbon chủ yếu là cacbonat tự nhiên (đá vôi và dolomit); lượng carbon trong đó là khoảng 9.610 tấn.

Ở trạng thái tự do, carbon được tìm thấy trong tự nhiên dưới dạng nhiên liệu hóa thạch, cũng như ở dạng khoáng chất - kim cương và than chì. Khoảng 1013 tấn carbon tập trung trong các khoáng chất dễ cháy như than đá và than nâu, than bùn, đá phiến, bitum, tạo thành sự tích tụ mạnh mẽ trong lòng Trái đất, cũng như trong các loại khí dễ cháy tự nhiên. Kim cương cực kỳ hiếm. Ngay cả những loại đá chứa kim cương (kimberlites) cũng chứa không quá 9-10% trọng lượng kim cương, theo quy luật, không quá 0,4 g. Những viên kim cương lớn được tìm thấy thường được đặt một cái tên đặc biệt. Viên kim cương lớn nhất "Cullinan" nặng 621,2 g (3106 carat) được tìm thấy ở Nam Phi (Transvaal) vào năm 1905, và viên kim cương lớn nhất của Nga "Orlov" nặng 37,92 g (190 carat) được tìm thấy ở Siberia vào giữa thế kỷ 17.

Màu xám đen, mờ đục, nhờn khi chạm vào với ánh kim loại, than chì là sự tích tụ của các phân tử polymer phẳng được tạo thành từ các nguyên tử carbon, xếp chồng lên nhau một cách lỏng lẻo. Trong trường hợp này, các nguyên tử bên trong lớp được liên kết chặt chẽ hơn với nhau so với các nguyên tử giữa các lớp.

Kim cương là một vấn đề khác. Trong tinh thể không màu, trong suốt và có độ khúc xạ cao, mỗi nguyên tử cacbon được liên kết bằng liên kết hóa học với bốn nguyên tử tương tự nằm ở các đỉnh của khối tứ diện. Tất cả các dây buộc đều có cùng chiều dài và rất chắc chắn. Chúng tạo thành một khung ba chiều liên tục trong không gian. Toàn bộ tinh thể kim cương giống như một phân tử polymer khổng lồ không có điểm “yếu”, bởi vì sức mạnh của tất cả các liên kết là như nhau.

Mật độ của kim cương ở 20°C là 3,51 g/cm3, than chì - 2,26 g/cm3. Các tính chất vật lý của kim cương (độ cứng, độ dẫn điện, hệ số giãn nở nhiệt) gần như giống nhau theo mọi hướng; nó là chất cứng nhất trong tất cả các chất được tìm thấy trong tự nhiên. Trong than chì, các tính chất này theo các hướng khác nhau - vuông góc hoặc song song với các lớp nguyên tử cacbon - khác nhau rất nhiều: với lực ngang nhỏ, các lớp than chì song song dịch chuyển tương đối với nhau và phân tầng thành các vảy riêng biệt, để lại dấu vết trên giấy. Về tính chất điện, kim cương là chất điện môi, còn than chì dẫn dòng điện.

Khi được nung nóng mà không tiếp xúc với không khí ở nhiệt độ trên 1000 °C, kim cương sẽ biến thành than chì. Than chì, khi được nung nóng liên tục trong cùng điều kiện, không thay đổi đến 3000 ° C, khi nó thăng hoa mà không tan chảy. Sự chuyển đổi trực tiếp của than chì thành kim cương chỉ xảy ra ở nhiệt độ trên 3000°C và áp suất rất lớn - khoảng 12 GPa.

Sự biến đổi đẳng hướng thứ ba của carbon, carbyne, thu được một cách nhân tạo. Nó là một loại bột màu đen kết tinh mịn; trong cấu trúc của nó, các chuỗi dài nguyên tử carbon được sắp xếp song song với nhau. Mỗi chuỗi có cấu trúc (-C=C) L hoặc (=C=C=) L. Mật độ carbine ở mức trung bình giữa than chì và kim cương - 2,68-3,30 g/cm 3 . Một trong những tính năng quan trọng nhất của carbyne là khả năng tương thích với các mô của cơ thể con người, cho phép nó được sử dụng, chẳng hạn như trong sản xuất mạch máu nhân tạo mà cơ thể không đào thải (Hình 1).

Fullerene được đặt tên không phải để vinh danh nhà hóa học, mà để vinh danh kiến ​​​​trúc sư người Mỹ R. Fuller, người đã đề xuất xây dựng nhà chứa máy bay và các công trình kiến ​​​​trúc khác dưới dạng mái vòm, bề mặt của chúng được hình thành bởi các hình ngũ giác và hình lục giác (một mái vòm như vậy đã được xây dựng, ví dụ, ở Công viên Sokolniki ở Moscow).

Carbon cũng được đặc trưng bởi một trạng thái có cấu trúc rối loạn - đây là cái gọi là. cacbon vô định hình (bồ hóng, than cốc, than củi). 2. Thu được cacbon (C):

Hầu hết các chất xung quanh chúng ta đều là hợp chất hữu cơ. Đó là mô động vật và thực vật, thực phẩm, thuốc men, quần áo (bông, len và sợi tổng hợp), nhiên liệu (dầu và khí tự nhiên), cao su và nhựa, chất tẩy rửa. Hiện nay, hơn 10 triệu chất như vậy đã được biết đến và số lượng của chúng tăng lên đáng kể hàng năm do các nhà khoa học phân lập các chất chưa biết khỏi các vật thể tự nhiên và tạo ra các hợp chất mới không tồn tại trong tự nhiên.

Sự đa dạng của các hợp chất hữu cơ như vậy gắn liền với đặc tính độc đáo của các nguyên tử cacbon để hình thành liên kết cộng hóa trị mạnh mẽ, giữa chúng và với các nguyên tử khác. Các nguyên tử carbon, kết nối với nhau bằng cả liên kết đơn giản và đa liên kết, có thể tạo thành các chuỗi có độ dài và chu kỳ gần như bất kỳ. Sự đa dạng của các hợp chất hữu cơ cũng gắn liền với sự tồn tại của hiện tượng đồng phân.

Hầu như tất cả các hợp chất hữu cơ cũng chứa hydro; chúng thường chứa các nguyên tử oxy, nitơ và ít gặp hơn - lưu huỳnh, phốt pho và halogen. Các hợp chất chứa các nguyên tử của bất kỳ nguyên tố nào (trừ O, N, S và halogen) liên kết trực tiếp với cacbon được gọi chung là hợp chất nguyên tố hữu cơ; Nhóm chính của các hợp chất này là các hợp chất hữu cơ kim loại (Hình 3).



Số lượng lớn các hợp chất hữu cơ đòi hỏi phải phân loại rõ ràng. Cơ sở của một hợp chất hữu cơ là bộ xương của phân tử. Bộ xương có thể có cấu trúc mở (không khép kín), trong trường hợp đó hợp chất được gọi là không tuần hoàn (aliphatic; hợp chất béo còn được gọi là hợp chất béo, vì chúng lần đầu tiên được phân lập từ chất béo) và cấu trúc khép kín, trong trường hợp này được gọi là tuần hoàn. Bộ xương có thể là carbon (chỉ bao gồm các nguyên tử carbon) hoặc chứa các nguyên tử khác ngoài carbon - cái gọi là. dị hợp tử, thường là oxy, nitơ và lưu huỳnh. Các hợp chất tuần hoàn được chia thành vòng cacbon (cacbon), có thể là thơm và vòng béo (chứa một hoặc nhiều vòng) và dị vòng.

Các nguyên tử hydro và halogen không được bao gồm trong khung và các nguyên tử dị hợp chỉ được bao gồm trong khung nếu chúng có ít nhất hai liên kết với carbon. Do đó, trong rượu etylic CH3CH2OH, nguyên tử oxy không có trong khung của phân tử, nhưng trong dimethyl ether CH3OCH3 có trong đó.

Ngoài ra, bộ xương không tuần hoàn có thể không phân nhánh (tất cả các nguyên tử được sắp xếp thành một hàng) hoặc phân nhánh. Đôi khi một bộ xương không phân nhánh được gọi là tuyến tính, nhưng nên nhớ rằng các công thức cấu trúc mà chúng ta thường sử dụng nhất chỉ truyền tải thứ tự liên kết chứ không phải sự sắp xếp thực sự của các nguyên tử. Do đó, chuỗi carbon “tuyến tính” có hình dạng ngoằn ngoèo và có thể xoắn trong không gian theo nhiều cách khác nhau.

Có bốn loại nguyên tử carbon trong bộ xương phân tử. Người ta thường gọi nguyên tử carbon chính nếu nó chỉ tạo thành một liên kết với một nguyên tử carbon khác. Nguyên tử thứ cấp được kết nối với hai nguyên tử carbon khác, nguyên tử bậc ba được kết nối với ba và nguyên tử bậc bốn sử dụng tất cả bốn liên kết của nó để hình thành liên kết với các nguyên tử carbon.

Đặc điểm phân loại tiếp theo là sự hiện diện của nhiều trái phiếu. Các hợp chất hữu cơ chỉ chứa các liên kết đơn giản được gọi là bão hòa (giới hạn). Các hợp chất chứa liên kết đôi hoặc ba được gọi là không bão hòa (không bão hòa). Trong các phân tử của chúng có ít nguyên tử hydro trên mỗi nguyên tử carbon hơn so với các nguyên tử giới hạn. Các hydrocacbon không bão hòa tuần hoàn thuộc dãy benzen được phân loại thành một loại hợp chất thơm riêng biệt.

Đặc điểm phân loại thứ ba là sự hiện diện của các nhóm chức - nhóm nguyên tử đặc trưng của một loại hợp chất nhất định và xác định tính chất hóa học của nó. Dựa trên số lượng nhóm chức, các hợp chất hữu cơ được chia thành đơn chức - chúng chứa một nhóm chức, đa chức - chúng chứa một số nhóm chức, ví dụ glycerol và dị chức - có một số nhóm khác nhau trong một phân tử, ví dụ như axit amin.

Tùy thuộc vào nguyên tử carbon nào có nhóm chức, các hợp chất được chia thành bậc một, ví dụ: etyl clorua CH 3 CH 2 C1, bậc hai - isopropyl clorua (CH3) 2 CH 1 và bậc ba - butyl clorua (CH 8) 8 CCl.

Tất cả các chất có chứa một nguyên tử cacbon, ngoại trừ cacbonat, cacbua, xyanua, thiocyanate và axit cacbonic, đều là các hợp chất hữu cơ. Điều này có nghĩa là chúng có khả năng được tạo ra bởi các sinh vật sống từ các nguyên tử carbon thông qua enzyme hoặc các phản ứng khác. Ngày nay, nhiều chất hữu cơ có thể được tổng hợp một cách nhân tạo, điều này cho phép phát triển y học và dược lý, cũng như tạo ra các vật liệu polyme và composite có độ bền cao.

Phân loại các hợp chất hữu cơ

Hợp chất hữu cơ là loại chất có nhiều nhất. Có khoảng 20 loại chất ở đây. Chúng khác nhau về tính chất hóa học và khác nhau về tính chất vật lý. Điểm nóng chảy, khối lượng, độ bay hơi và độ hòa tan của chúng, cũng như trạng thái kết tụ của chúng trong điều kiện bình thường cũng khác nhau. Trong số đó:

  • hydrocacbon (ankan, ankin, anken, alkadien, xycloalkan, hydrocacbon thơm);
  • aldehyd;
  • xeton;
  • rượu (dihydric, monohydric, polyhydric);
  • ete;
  • este;
  • axit cacboxylic;
  • amin;
  • axit amin;
  • carbohydrate;
  • chất béo;
  • protein;
  • polyme sinh học và polyme tổng hợp.

Sự phân loại này phản ánh các đặc điểm của cấu trúc hóa học và sự hiện diện của các nhóm nguyên tử cụ thể quyết định sự khác biệt về tính chất của một chất cụ thể. Nhìn chung, cách phân loại dựa trên cấu hình của khung carbon, không tính đến các đặc điểm của tương tác hóa học, trông có vẻ khác nhau. Theo quy định của nó, các hợp chất hữu cơ được chia thành:

  • hợp chất béo;
  • chất thơm;
  • các chất dị vòng.

Các loại hợp chất hữu cơ này có thể có các đồng phân ở các nhóm chất khác nhau. Tính chất của các chất đồng phân là khác nhau, mặc dù thành phần nguyên tử của chúng có thể giống nhau. Điều này tuân theo các quy định do A.M. Butlerov đặt ra. Ngoài ra, lý thuyết về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ là cơ sở định hướng cho mọi nghiên cứu về hóa học hữu cơ. Nó được đặt ngang hàng với Định luật tuần hoàn của Mendeleev.

Khái niệm về cấu trúc hóa học được A.M. Butlerov đưa ra. Nó xuất hiện trong lịch sử hóa học vào ngày 19 tháng 9 năm 1861. Trước đây trong khoa học có nhiều ý kiến ​​​​khác nhau và một số nhà khoa học phủ nhận hoàn toàn sự tồn tại của phân tử và nguyên tử. Vì vậy, không có trật tự trong hóa học hữu cơ và vô cơ. Hơn nữa, không có khuôn mẫu nào để người ta có thể đánh giá tính chất của các chất cụ thể. Đồng thời, có những hợp chất có cùng thành phần nhưng lại có những đặc tính khác nhau.

Những phát biểu của A.M. Butlerov phần lớn đã định hướng sự phát triển của ngành hóa học theo đúng hướng và tạo nền tảng rất vững chắc cho nó. Thông qua đó, có thể hệ thống hóa các dữ kiện tích lũy được, cụ thể là tính chất hóa học hoặc vật lý của một số chất, mô hình tham gia phản ứng của chúng, v.v. Ngay cả việc dự đoán các cách thu được các hợp chất và sự hiện diện của một số tính chất chung cũng trở nên khả thi nhờ lý thuyết này. Và quan trọng nhất, A.M. Butlerov đã chỉ ra rằng cấu trúc của phân tử của một chất có thể được giải thích theo quan điểm tương tác điện.

Logic của lý thuyết về cấu trúc của các chất hữu cơ

Vì trước năm 1861, nhiều nhà hóa học đã bác bỏ sự tồn tại của nguyên tử hoặc phân tử, lý thuyết về các hợp chất hữu cơ đã trở thành một đề xuất mang tính cách mạng đối với thế giới khoa học. Và vì bản thân A. M. Butlerov chỉ tiến hành từ những kết luận duy vật, nên ông đã bác bỏ những ý tưởng triết học về chất hữu cơ.

Ông đã chứng minh được rằng cấu trúc phân tử có thể được nhận biết bằng thực nghiệm thông qua các phản ứng hóa học. Ví dụ, thành phần của bất kỳ carbohydrate nào có thể được xác định bằng cách đốt cháy một lượng nhất định của nó và đếm lượng nước và carbon dioxide thu được. Lượng nitơ trong phân tử amin cũng được tính toán trong quá trình đốt cháy bằng cách đo thể tích khí và tách lượng hóa học của nitơ phân tử.

Nếu chúng ta xem xét các nhận định của Butlerov về cấu trúc hóa học phụ thuộc vào cấu trúc theo hướng ngược lại, thì sẽ xuất hiện một kết luận mới. Cụ thể: biết cấu trúc và thành phần hóa học của một chất, người ta có thể giả định về tính chất của nó bằng thực nghiệm. Nhưng quan trọng nhất, Butlerov giải thích rằng trong chất hữu cơ có một số lượng lớn các chất có những đặc tính khác nhau nhưng có cùng thành phần.

Quy định chung của lý thuyết

Xem xét và nghiên cứu các hợp chất hữu cơ, A.M. Butlerov đã rút ra một số nguyên tắc quan trọng nhất. Ông kết hợp chúng thành một lý thuyết giải thích cấu trúc của các chất hóa học có nguồn gốc hữu cơ. Lý thuyết như sau:

  • trong các phân tử của chất hữu cơ, các nguyên tử được kết nối với nhau theo một trình tự xác định chặt chẽ, phụ thuộc vào hóa trị;
  • cấu trúc hóa học là trật tự trực tiếp theo đó các nguyên tử trong phân tử hữu cơ được kết nối với nhau;
  • cấu trúc hóa học quyết định sự hiện diện của các tính chất của hợp chất hữu cơ;
  • tùy thuộc vào cấu trúc của các phân tử có cùng thành phần định lượng mà có thể xuất hiện tính chất khác nhau của chất;
  • tất cả các nhóm nguyên tử tham gia vào quá trình hình thành hợp chất hóa học đều có ảnh hưởng lẫn nhau.

Tất cả các loại hợp chất hữu cơ được xây dựng theo nguyên tắc của lý thuyết này. Sau khi đặt nền móng, A. M. Butlerov đã có thể mở rộng hóa học như một lĩnh vực khoa học. Ông giải thích rằng do trong các chất hữu cơ cacbon thể hiện hóa trị 4 nên tính đa dạng của các hợp chất này được xác định. Sự hiện diện của nhiều nhóm nguyên tử hoạt động quyết định liệu một chất có thuộc một lớp nhất định hay không. Và chính nhờ sự có mặt của các nhóm nguyên tử (gốc) cụ thể mà các tính chất vật lý và hóa học xuất hiện.

Hydrocarbon và các dẫn xuất của chúng

Các hợp chất hữu cơ của carbon và hydro này có thành phần đơn giản nhất trong số tất cả các chất trong nhóm. Chúng được đại diện bởi một phân lớp gồm ankan và xycloalkan (hydrocacbon bão hòa), anken, alkadien và alkatrien, alkynes (hydrocacbon không bão hòa), cũng như một phân lớp của các chất thơm. Trong ankan, tất cả các nguyên tử carbon chỉ được kết nối bằng một liên kết C-C duy nhất, đó là lý do tại sao không thể kết hợp một nguyên tử H nào vào thành phần hydrocarbon.

Trong hydrocacbon chưa bão hòa, hydro có thể được kết hợp ở vị trí liên kết đôi C=C. Ngoài ra, liên kết C-C có thể là ba (alkynes). Điều này cho phép các chất này tham gia vào nhiều phản ứng liên quan đến việc khử hoặc bổ sung các gốc tự do. Để thuận tiện cho việc nghiên cứu khả năng phản ứng của chúng, tất cả các chất khác được coi là dẫn xuất của một trong các loại hydrocarbon.

Rượu

Rượu là các hợp chất hóa học hữu cơ phức tạp hơn hydrocarbon. Chúng được tổng hợp nhờ các phản ứng enzyme trong tế bào sống. Ví dụ điển hình nhất là quá trình tổng hợp ethanol từ glucose nhờ quá trình lên men.

Trong công nghiệp, rượu được sản xuất từ ​​dẫn xuất halogen của hydrocacbon. Kết quả của việc thay thế nguyên tử halogen bằng nhóm hydroxyl sẽ tạo thành rượu. Rượu monohydric chỉ chứa một nhóm hydroxyl, rượu polyhydric chứa hai hoặc nhiều nhóm. Một ví dụ về rượu dihydric là ethylene glycol. Rượu polyhydric là glycerin. Công thức chung của rượu là R-OH (R là chuỗi cacbon).

Aldehyt và xeton

Sau khi rượu tham gia phản ứng tạo thành các hợp chất hữu cơ liên quan đến sự tách hydro khỏi nhóm rượu (hydroxyl), liên kết đôi giữa oxy và carbon sẽ đóng lại. Nếu phản ứng này tiến hành thông qua nhóm rượu nằm ở nguyên tử carbon cuối cùng thì sẽ tạo thành aldehyd. Nếu nguyên tử carbon và rượu không nằm ở cuối chuỗi carbon thì kết quả của phản ứng khử nước là tạo ra xeton. Công thức chung của xeton là R-CO-R, aldehyd R-COH (R là gốc hydrocarbon của chuỗi).

Este (đơn giản và phức tạp)

Cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ thuộc lớp này rất phức tạp. Ether được coi là sản phẩm phản ứng giữa hai phân tử rượu. Khi nước được loại bỏ khỏi chúng, một hợp chất có dạng R-O-R được hình thành. Cơ chế phản ứng: tách proton hydro từ rượu này và nhóm hydroxyl từ rượu khác.

Este là sản phẩm phản ứng giữa rượu và axit cacboxylic hữu cơ. Cơ chế phản ứng: loại bỏ nước khỏi nhóm rượu và carbon của cả hai phân tử. Hydro được tách ra khỏi axit (ở nhóm hydroxyl) và nhóm OH được tách ra khỏi rượu. Hợp chất thu được được mô tả là R-CO-O-R, trong đó R sồi biểu thị các gốc tự do - phần còn lại của chuỗi carbon.

Axit cacboxylic và amin

Axit cacboxylic là những chất đặc biệt có vai trò quan trọng trong hoạt động của tế bào. Cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ như sau: gốc hydrocarbon (R) có nhóm carboxyl (-COOH) gắn vào. Nhóm cacboxyl chỉ có thể nằm ở nguyên tử cacbon ngoài cùng, vì hóa trị của C trong nhóm (-COOH) là 4.

Amin là những hợp chất đơn giản hơn, là dẫn xuất của hydrocarbon. Ở đây, ở bất kỳ nguyên tử cacbon nào cũng có gốc amin (-NH2). Có những amin bậc một trong đó một nhóm (-NH2) liên kết với một cacbon (công thức chung R-NH2). Trong các amin bậc hai, nitơ kết hợp với hai nguyên tử cacbon (công thức R-NH-R). Trong các amin bậc ba, nitơ được kết nối với ba nguyên tử carbon (R3N), trong đó p là một gốc, một chuỗi carbon.

Axit amin

Axit amin là các hợp chất phức tạp thể hiện tính chất của cả amin và axit có nguồn gốc hữu cơ. Có một số loại trong số chúng, tùy thuộc vào vị trí của nhóm amin so với nhóm carboxyl. Quan trọng nhất là axit amin alpha. Ở đây nhóm amin nằm ở nguyên tử carbon mà nhóm carboxyl được gắn vào. Điều này cho phép tạo ra liên kết peptide và tổng hợp protein.

Carbohydrate và chất béo

Carbohydrate là rượu aldehyd hoặc rượu keto. Đây là những hợp chất có cấu trúc tuyến tính hoặc tuần hoàn, cũng như các polyme (tinh bột, xenlulo và các loại khác). Vai trò quan trọng nhất của chúng trong tế bào là cấu trúc và năng lượng. Chất béo, hay đúng hơn là lipid, thực hiện các chức năng tương tự, chỉ có điều chúng tham gia vào các quá trình sinh hóa khác. Xét về mặt cấu trúc hóa học, chất béo là este của axit hữu cơ và glycerol.

HÓA HỮU CƠ

Khái niệm cơ bản về hóa học hữu cơ

Hóa hữu cơ – là ngành hóa học nghiên cứu các hợp chất cacbon. Carbon nổi bật trong số tất cả các nguyên tố ở chỗ các nguyên tử của nó có thể liên kết với nhau theo chuỗi hoặc chu trình dài. Chính đặc tính này cho phép carbon tạo thành hàng triệu hợp chất được nghiên cứu trong hóa học hữu cơ.

Lý thuyết cấu trúc hóa học của A. M. Butlerov.

Lý thuyết hiện đại về cấu trúc của các phân tử giải thích cả số lượng lớn các hợp chất hữu cơ và sự phụ thuộc tính chất của các hợp chất này vào cấu trúc hóa học của chúng. Nó cũng khẳng định đầy đủ các nguyên tắc cơ bản của lý thuyết về cấu trúc hóa học do nhà khoa học xuất sắc người Nga A.M.

Những quy định chính của lý thuyết này (đôi khi được gọi là cấu trúc):

1) các nguyên tử trong phân tử được liên kết với nhau theo một trật tự nhất định bằng các liên kết hóa học theo hóa trị của chúng;

2) tính chất của một chất không chỉ được xác định bởi thành phần định tính của nó mà còn bởi cấu trúc và ảnh hưởng lẫn nhau của các nguyên tử.

3) theo tính chất của một chất, người ta có thể xác định cấu trúc của nó và theo cấu trúc - tính chất của nó.

Một hệ quả quan trọng của lý thuyết cấu trúc là kết luận rằng mọi hợp chất hữu cơ phải có một công thức hóa học phản ánh cấu trúc của nó. Kết luận này về mặt lý thuyết đã chứng minh hiện tượng đã được biết đến sự đồng phân, - sự tồn tại của các chất có cùng thành phần phân tử nhưng có tính chất khác nhau.

đồng phân– những chất giống nhau về thành phần nhưng khác nhau về cấu trúc

Công thức cấu tạo. Sự tồn tại của các đồng phân đòi hỏi phải sử dụng không chỉ các công thức phân tử đơn giản mà còn cả các công thức cấu trúc phản ánh thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử của mỗi đồng phân. Trong công thức cấu tạo, liên kết cộng hóa trị được biểu thị bằng dấu gạch ngang. Mỗi dấu gạch ngang đại diện cho một cặp electron chung liên kết các nguyên tử trong phân tử.

Công thức cấu tạo - biểu diễn thông thường về cấu trúc của một chất, có tính đến các liên kết hóa học.

Phân loại các hợp chất hữu cơ.

Để phân loại các hợp chất hữu cơ theo loại và xây dựng tên của chúng, người ta thường phân biệt khung carbon và các nhóm chức trong phân tử của hợp chất hữu cơ.

Bộ xương cacbonđại diện cho một chuỗi các nguyên tử carbon liên kết hóa học.

Các loại khung xương carbon. Khung carbon được chia thành không theo chu kỳ(không chứa vòng lặp) , tuần hoàn và dị vòng.

Trong bộ xương dị vòng, chu trình carbon chứa một hoặc nhiều nguyên tử không phải carbon. Trong chính các khung carbon, các nguyên tử carbon riêng lẻ phải được phân loại theo số lượng nguyên tử carbon liên kết hóa học với chúng. Nếu một nguyên tử cacbon nhất định được liên kết với một nguyên tử cacbon thì nó được gọi là nguyên tử bậc một, có hai - bậc hai, ba - bậc ba và bốn - bậc bốn.

Vì các nguyên tử carbon không chỉ có thể hình thành liên kết đơn mà còn có thể tạo liên kết nhiều (đôi và ba) với nhau, nên Các hợp chất chỉ chứa liên kết C––C đơn được gọi là bão hòa, hợp chất có nhiều liên kết được gọi là chưa bão hòa.

Hydrocacbon– hợp chất trong đó nguyên tử cacbon chỉ liên kết với nguyên tử hydro.

Hydrocarbon được công nhận là hợp chất gốc trong hóa học hữu cơ. Các hợp chất khác nhau được coi là dẫn xuất hydrocarbon thu được bằng cách đưa các nhóm chức vào chúng.

Nhóm chức năng. Hầu hết các hợp chất hữu cơ, ngoài nguyên tử cacbon và hydro, còn chứa nguyên tử của các nguyên tố khác (không có trong khung). Những nguyên tử hoặc nhóm của chúng quyết định phần lớn tính chất vật lý và hóa học của các hợp chất hữu cơ, được gọi là các nhóm chức năng.

Nhóm chức năng hóa ra là dấu hiệu cuối cùng để xác định các hợp chất thuộc về lớp này hay lớp khác.

Các nhóm chức năng quan trọng nhất

Nhóm chức năng

Lớp kết nối

sự chỉ định

Tên

F, -Cl, - Br, - I

hydrocacbon halogen hóa

hydroxyl

rượu, phenol

cacbonyl

andehit, xeton

cacboxyl

axit cacboxylic

nhóm amino

nhóm nitro

hợp chất nitro

Chuỗi tương đồng. Để mô tả các hợp chất hữu cơ, khái niệm dãy đồng đẳng rất hữu ích. Chuỗi tương đồng tạo thành các hợp chất khác nhau ở nhóm -CH 2 - và có tính chất hóa học tương tự nhau. Nhóm CH 2 được gọi là sự khác biệt tương đồng .

Một ví dụ về dãy đồng đẳng là dãy hydrocacbon bão hòa (ankan). Đại diện đơn giản nhất của nó là metan CH4. Các chất tương đồng của metan là: etan C 2 H 6, propan C 3 H 8, butan C 4 H 10, pentane C 5 H 12, hexane C 6 H 14, heptane C 7 H 16, v.v. Công thức của bất kỳ chất tương đồng tiếp theo nào cũng có thể thu được bằng cách thêm một sự khác biệt tương đồng vào công thức của hydrocarbon trước đó.

Thành phần của các phân tử của tất cả các thành viên trong chuỗi tương đồng có thể được biểu thị bằng một công thức chung. Đối với dãy hydrocarbon bão hòa được coi là đồng đẳng, công thức này sẽ là C n H 2n+2, trong đó n là số nguyên tử cacbon.

Danh pháp các hợp chất hữu cơ. Hiện nay, danh pháp hệ thống của IUPAC (IUPAC - Hiệp hội Hóa học thuần túy và ứng dụng quốc tế) đã được công nhận.

Theo quy định của IUPAC, tên của một hợp chất hữu cơ được xây dựng từ tên của chuỗi chính tạo thành gốc của từ và tên của các chức năng được sử dụng làm tiền tố hoặc hậu tố.

Để xây dựng tên chính xác, cần phải chọn chuỗi chính và đánh số các nguyên tử carbon trong đó.

Việc đánh số các nguyên tử carbon trong chuỗi chính bắt đầu từ cuối chuỗi gần nơi có nhóm cao cấp hơn. Nếu có một số khả năng như vậy thì việc đánh số được thực hiện sao cho liên kết bội hoặc nhóm thế khác có trong phân tử nhận được số thấp nhất.

Trong các hợp chất vòng cacbon, việc đánh số bắt đầu từ nguyên tử cacbon nơi có nhóm đặc tính cao nhất. Nếu không thể chọn cách đánh số rõ ràng thì chu trình được đánh số sao cho các nhóm thế có số thấp nhất.

Trong nhóm hydrocacbon tuần hoàn, hydrocacbon thơm đặc biệt nổi bật, được đặc trưng bởi sự hiện diện của vòng benzen trong phân tử. Một số đại diện nổi tiếng của hydrocarbon thơm và các dẫn xuất của chúng có tên tầm thường, việc sử dụng chúng được cho phép theo quy tắc IUPAC: benzen, toluene, phenol, axit benzoic.

C 6 H 5 - gốc hình thành từ benzen được gọi là phenyl chứ không phải benzyl. Benzyl là C 6 H 5 CH 2 - gốc được hình thành từ toluene.

Gọi tên hợp chất hữu cơ. Tên của hợp chất được đặt theo gốc của từ, biểu thị một hydrocarbon bão hòa có cùng số nguyên tử với chuỗi chính ( đã gặp-, et-, prop-, but-, pent: hex- vân vân.). Sau đó theo sau một hậu tố mô tả mức độ bão hòa, -MỘT, nếu không có nhiều liên kết trong phân tử, -en với sự có mặt của liên kết đôi và -TRONG cho liên kết ba (ví dụ pentane, pentene, pentine). Nếu có nhiều liên kết bội trong một phân tử thì số lượng liên kết đó được biểu thị bằng hậu tố: - di vi, - ba vi và sau hậu tố vị trí của liên kết bội phải được biểu thị bằng chữ số Ả Rập (ví dụ butene-1, butene-2, butadiene-1,3):

Tiếp theo, hậu tố chứa tên của nhóm đặc tính lâu đời nhất trong phân tử, biểu thị vị trí của nó bằng một con số. Các nhóm thế khác được chỉ định bằng cách sử dụng tiền tố. Hơn nữa, họ được liệt kê không phải theo thứ tự thâm niên mà theo thứ tự bảng chữ cái. Vị trí của nhóm thế được biểu thị bằng số đứng trước tiền tố, ví dụ: 3 -metyl; 2 -clo, v.v. Nếu một phân tử có một số nhóm thế giống hệt nhau, thì trước tên của nhóm tương ứng, số của chúng được biểu thị bằng một từ (ví dụ: di metyl-, trichlor-, v.v.). Tất cả các số trong tên của các phân tử được phân tách khỏi các từ bằng dấu gạch nối và với nhau bằng dấu phẩy. Các gốc hydrocarbon có tên riêng của chúng.

Các gốc hydrocarbon bão hòa:

Các gốc hydrocarbon không bão hòa:

Các gốc hydrocarbon thơm:

Hãy lấy kết nối sau đây làm ví dụ:

1) Việc lựa chọn chuỗi là rõ ràng, do đó, gốc của từ này bị dồn nén; theo sau là hậu tố − vi, cho biết sự hiện diện của nhiều kết nối;

2) thứ tự đánh số đảm bảo rằng nhóm cao cấp (-OH) có số nhỏ nhất;

3) tên đầy đủ của hợp chất kết thúc bằng hậu tố biểu thị nhóm cao cấp (trong trường hợp này là hậu tố - ôi chỉ ra sự có mặt của nhóm hydroxyl); Vị trí của liên kết đôi và nhóm hydroxyl được biểu thị bằng số.

Vì vậy, hợp chất đã cho được gọi là penten-4-ol-2.

Danh pháp tầm thường là tập hợp các tên lịch sử không có hệ thống của các hợp chất hữu cơ (ví dụ: axeton, axit axetic, formaldehyd, v.v.).

Đồng phân.

Ở trên đã chỉ ra rằng khả năng các nguyên tử carbon hình thành bốn liên kết cộng hóa trị, bao gồm cả với các nguyên tử carbon khác, mở ra khả năng tồn tại của một số hợp chất có cùng thành phần nguyên tố - đồng phân. Tất cả các đồng phân được chia thành hai loại lớn - đồng phân cấu trúc và đồng phân không gian.

Kết cấu được gọi là các đồng phân có bậc nguyên tử khác nhau.

Đồng phân không gian có các nhóm thế giống nhau trên mỗi nguyên tử cacbon và chúng chỉ khác nhau ở vị trí tương đối trong không gian.

Đồng phân cấu trúc. Theo cách phân loại các hợp chất hữu cơ theo loại ở trên, ba nhóm được phân biệt giữa các đồng phân cấu trúc:

1) các hợp chất khác nhau về khung cacbon:

2) các hợp chất khác nhau về vị trí của nhóm thế hoặc liên kết bội trong phân tử:

3) các hợp chất chứa các nhóm chức khác nhau và thuộc nhiều loại hợp chất hữu cơ khác nhau:

Đồng phân không gian(đồng phân lập thể). Đồng phân lập thể có thể được chia thành hai loại: đồng phân hình học và đồng phân quang học.

đồng phân hình họcđặc trưng của các hợp chất có chứa liên kết đôi hoặc vòng. Trong các phân tử như vậy, người ta thường có thể vẽ một mặt phẳng thông thường sao cho các nhóm thế trên các nguyên tử carbon khác nhau có thể ở cùng một phía (cis-) hoặc ở các phía đối diện (trans-) của mặt phẳng này. Nếu sự thay đổi hướng của các nhóm thế này so với mặt phẳng chỉ có thể xảy ra do sự phá vỡ một trong các liên kết hóa học, thì chúng nói lên sự hiện diện của các đồng phân hình học. Các đồng phân hình học khác nhau về tính chất vật lý và hóa học.

Ảnh hưởng lẫn nhau của các nguyên tử trong phân tử.

Tất cả các nguyên tử tạo nên phân tử đều có mối liên hệ với nhau và ảnh hưởng lẫn nhau. Ảnh hưởng này được truyền chủ yếu thông qua hệ thống liên kết cộng hóa trị với sự trợ giúp của cái gọi là hiệu ứng điện tử.

Hiệu ứng điện tử được gọi là sự dịch chuyển mật độ electron trong phân tử dưới tác động của các nhóm thế.

Các nguyên tử được nối với nhau bằng liên kết cực mang điện tích một phần, ký hiệu là chữ delta Hy Lạp (δ). Một nguyên tử “kéo” mật độ electron của liên kết δ theo hướng của nó sẽ thu được điện tích âm δ − . Khi xem xét một cặp nguyên tử được liên kết bằng liên kết cộng hóa trị, nguyên tử có độ âm điện lớn hơn được gọi là chất nhận electron. Đối tác của nó trong liên kết δ theo đó sẽ có độ thiếu hụt mật độ electron có độ lớn bằng nhau, tức là điện tích dương một phần δ +, và sẽ được gọi là chất cho điện tử.

Sự dịch chuyển mật độ electron dọc theo chuỗi liên kết σ được gọi là hiệu ứng cảm ứng và được ký hiệu là I.

Hiệu ứng cảm ứng được truyền qua mạch với sự suy giảm. Hướng dịch chuyển của mật độ electron của tất cả các liên kết σ được biểu thị bằng các mũi tên thẳng.

Tùy thuộc vào việc mật độ electron đang di chuyển ra xa hay đến gần nguyên tử carbon đang đề cập, hiệu ứng cảm ứng được gọi là âm (-I) hay dương (+I). Dấu và độ lớn của hiệu ứng cảm ứng được xác định bởi sự khác biệt về độ âm điện giữa nguyên tử carbon đang nói đến và nhóm gây ra nó.

Các nhóm thế rút electron, tức là một nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử làm dịch chuyển mật độ electron của liên kết σ ra xa nguyên tử cacbon sẽ tạo ra hiệu ứng cảm ứng âm (hiệu ứng −I).

Các nhóm thế cho điện tử, tức là một nguyên tử hoặc một nhóm nguyên tử làm dịch chuyển mật độ electron sang nguyên tử carbon, thể hiện hiệu ứng cảm ứng dương (+ hiệu ứng I).

Hiệu ứng I được thể hiện bằng các gốc hydrocarbon béo, tức là các gốc alkyl (metyl, etyl, v.v.).

Hầu hết các nhóm chức đều thể hiện hiệu ứng -I: nhóm halogen, nhóm amino, nhóm hydroxyl, carbonyl, carboxyl.

Hiệu ứng cảm ứng cũng thể hiện trong trường hợp các nguyên tử carbon liên kết khác nhau ở trạng thái lai hóa. Do đó, trong phân tử propene, nhóm metyl biểu hiện hiệu ứng +I, vì nguyên tử cacbon trong nó ở trạng thái lai sp3, và nguyên tử lai sp2 (ở liên kết đôi) đóng vai trò là chất nhận electron, vì nó có độ âm điện cao hơn:

Khi hiệu ứng cảm ứng của nhóm metyl được chuyển sang liên kết đôi, liên kết π di động trước tiên sẽ bị ảnh hưởng bởi nó.

Ảnh hưởng của nhóm thế đến sự phân bố mật độ electron truyền qua liên kết π được gọi là hiệu ứng mesomeric (M). Hiệu ứng mesomeric cũng có thể tiêu cực và tích cực. Trong công thức cấu trúc, nó được mô tả như một mũi tên cong bắt đầu từ tâm của mật độ electron và kết thúc ở nơi mật độ electron dịch chuyển.

Sự hiện diện của các hiệu ứng điện tử dẫn đến sự phân bố lại mật độ electron trong phân tử và xuất hiện các điện tích một phần trên từng nguyên tử. Điều này quyết định khả năng phản ứng của phân tử.

Phân loại phản ứng hữu cơ

– Phân loại theo kiểu phá vỡ liên kết hóa học trong các hạt phản ứng. Trong số đó có thể phân biệt hai nhóm phản ứng lớn - gốc và ion.

Phản ứng triệt để - Đây là những quá trình xảy ra với sự phân cắt đồng hóa của liên kết cộng hóa trị. Trong sự phân cắt đồng phân, cặp electron hình thành liên kết được phân chia sao cho mỗi hạt thu được nhận được một electron. Kết quả của sự phân cắt đồng phân, các gốc tự do được hình thành:

Nguyên tử hoặc hạt trung hòa có electron độc thân được gọi làgốc tự do.

Phản ứng ion- đây là những quá trình xảy ra với sự phân cắt dị thể của các liên kết cộng hóa trị, khi cả hai electron liên kết vẫn còn với một trong các hạt liên kết trước đó:

Kết quả của sự phân cắt liên kết dị thể, thu được các hạt tích điện: nucleophilic và electrophilic.

Hạt nucleophilic (nucleophile) là hạt có một cặp electron ở cấp độ electron bên ngoài. Do có một cặp electron, nucleophile có thể hình thành liên kết cộng hóa trị mới.

Hạt ái điện (electrophile) là hạt có lớp electron bên ngoài không được lấp đầy. Một điện di thể hiện các quỹ đạo trống, không được lấp đầy để hình thành liên kết cộng hóa trị do các electron của hạt mà nó tương tác.

−Phân loại theo thành phần, cấu trúc của chất ban đầu và sản phẩm phản ứng. Trong hóa học hữu cơ, tất cả các thay đổi về cấu trúc đều được xem xét liên quan đến nguyên tử cacbon (hoặc các nguyên tử) tham gia vào phản ứng. Các loại chuyển đổi phổ biến nhất là:

sự gia nhập

thay thế

sự phân tách (sự loại bỏ)

sự trùng hợp

Theo quy định trên, quá trình clo hóa metan dưới tác dụng của ánh sáng được phân loại là sự thay thế triệt để, việc bổ sung halogen vào anken dưới dạng cộng ái điện tử và thủy phân alkyl halogenua dưới dạng thay thế ái nhân.