không gian

bộ xương cacbon

Cấu hình

hình dạng

Vị trí chức năng

Quang học

Liên lớp

hình học

1. Đồng phân cấu trúc

Các đồng phân cấu trúc khác nhau về cấu trúc hóa học, tức là bản chất và trình tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử. Các đồng phân cấu trúc được phân lập ở dạng tinh khiết. Chúng tồn tại dưới dạng chất riêng lẻ, ổn định; sự biến đổi lẫn nhau của chúng đòi hỏi năng lượng cao - khoảng 350 - 400 kJ/mol. Chỉ các đồng phân cấu trúc - tautomer - ở trạng thái cân bằng động. Tautomeism là một hiện tượng phổ biến trong hóa học hữu cơ. Có thể thông qua việc chuyển một nguyên tử hydro di động trong phân tử (hợp chất cacbonyl, amin, dị vòng, v.v.), tương tác nội phân tử (cacbonhydrat).

Tất cả các đồng phân cấu trúc được trình bày dưới dạng công thức cấu trúc và được đặt tên theo danh pháp IUPAC. Ví dụ: thành phần C 4 H 8 O tương ứng với các đồng phân cấu trúc:

MỘT)với bộ xương carbon khác nhau

Chuỗi C không phân nhánh - CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH=O (butanal, aldehyd) và

chuỗi C phân nhánh -

(2-metylpropanal, aldehyd) hoặc

xe đạp - (cyclobutanol, rượu tuần hoàn);

b)với vị trí khác nhau của nhóm chức năng

butanone-2, xeton;

V)có thành phần nhóm chức khác nhau

3-butenol-2, rượu chưa bão hòa;

G)sự biến chất

Nhóm chức năng của nguyên tử khác loại có thể được bao gồm trong khung cacbon (chu trình hoặc chuỗi). Một trong những đồng phân có thể có của loại đồng phân này là CH 3 -O-CH 2 -CH=CH 2 (3-methoxypropene-1, ether);

d)hiện tượng tautome (keto-enol)

dạng enol dạng keto

Các tautomer ở ​​trạng thái cân bằng động, với dạng ổn định hơn, dạng keto, chiếm ưu thế trong hỗn hợp.

Đối với các hợp chất thơm, đồng phân cấu trúc chỉ được xem xét đối với chuỗi bên.

2. Đồng phân không gian (đồng phân lập thể)

Các đồng phân không gian có cấu trúc hóa học giống nhau và khác nhau về cách sắp xếp không gian của các nguyên tử trong phân tử. Sự khác biệt này tạo ra sự khác biệt về tính chất vật lý và hóa học. Các đồng phân không gian được mô tả dưới dạng các hình chiếu hoặc công thức hóa học lập thể khác nhau. Nhánh hóa học nghiên cứu cấu trúc không gian và ảnh hưởng của nó đến các tính chất vật lý và hóa học của các hợp chất, đến hướng và tốc độ phản ứng của chúng, được gọi là hóa học lập thể.

MỘT)Đồng phân hình dạng (quay)

Không thay đổi góc liên kết hoặc độ dài liên kết, người ta có thể tưởng tượng ra nhiều hình dạng hình học (dạng hình) của phân tử, khác nhau ở chuyển động quay lẫn nhau của tứ diện carbon xung quanh liên kết σ-C-C nối chúng. Kết quả của sự quay này là các chất đồng phân quay (chất đồng phân) phát sinh. Năng lượng của các chất phù hợp khác nhau là không giống nhau, nhưng hàng rào năng lượng ngăn cách các đồng phân hình dạng khác nhau là nhỏ đối với hầu hết các hợp chất hữu cơ. Do đó, trong các điều kiện thông thường, theo quy luật, không thể cố định các phân tử theo một hình dạng được xác định chặt chẽ. Thông thường, một số đồng phân hình dạng dễ dàng biến đổi lẫn nhau cùng tồn tại ở trạng thái cân bằng.

Các phương pháp biểu diễn và danh pháp của các đồng phân có thể được xem xét bằng cách sử dụng ví dụ về phân tử ethane. Đối với nó, chúng ta có thể thấy trước sự tồn tại của hai cấu hình khác nhau tối đa về năng lượng, có thể được mô tả dưới dạng phép chiếu phối cảnh(1) (“dê xưởng cưa”) hoặc hình chiếu Newman(2):

hình dạng bị ức chế làm lu mờ hình dạng

Trong phép chiếu phối cảnh (1) kết nối C-C phải được tưởng tượng đi vào khoảng cách; Nguyên tử carbon ở bên trái ở gần người quan sát và nguyên tử carbon ở bên phải ở xa người quan sát hơn.

Trong phép chiếu Newman (2), phân tử được nhìn dọc theo liên kết C-C. Ba đường phân kỳ một góc 120° so với tâm vòng tròn biểu thị các liên kết của nguyên tử carbon gần người quan sát nhất; các đường “thò ra” từ phía sau vòng tròn là các liên kết của nguyên tử carbon ở xa.

Cấu hình hiển thị bên phải được gọi là bị che khuất . Tên này nhắc nhở chúng ta rằng các nguyên tử hydro của cả hai nhóm CH 3 đối diện nhau. Hình dạng bị che khuất đã làm tăng nội năng và do đó không thuận lợi. Cấu hình hiển thị bên trái được gọi là bị ức chế , ngụ ý rằng sự quay tự do xung quanh liên kết C-C bị “ức chế” ở vị trí này, tức là phân tử tồn tại chủ yếu ở dạng này.

Năng lượng tối thiểu cần thiết để quay hoàn toàn một phân tử xung quanh một liên kết cụ thể được gọi là rào cản quay đối với liên kết đó. Rào cản quay trong một phân tử như ethane có thể được biểu thị dưới dạng sự thay đổi thế năng của phân tử như là một hàm số của sự thay đổi góc lưỡng diện (xoắn - τ) của hệ. Biểu đồ năng lượng của chuyển động quay xung quanh liên kết C-C trong etan được thể hiện trên Hình 1. Rào cản quay ngăn cách hai dạng etan là khoảng 3 kcal/mol (12,6 kJ/mol). Cực tiểu của đường cong thế năng tương ứng với những cấu hình bị ức chế và cực đại tương ứng với những cấu hình bị che khuất. Vì ở nhiệt độ phòng, năng lượng của một số va chạm phân tử có thể đạt tới 20 kcal/mol (khoảng 80 kJ/mol), rào cản 12,6 kJ/mol này có thể dễ dàng vượt qua và sự quay trong ethane được coi là tự do.

Trong hỗn hợp của tất cả các dạng hình dạng có thể có, dạng hình dạng bị ức chế chiếm ưu thế.

Hình.1. Sơ đồ năng lượng tiềm năng của cấu hình ethane. Đối với các phân tử phức tạp hơn, số lượng cấu hình có thể tăng lên. Vâng, đối với N

-butan có thể được mô tả dưới dạng sáu dạng hình thành khi quay quanh liên kết trung tâm C 2 - C 3 và khác nhau ở cách sắp xếp lẫn nhau của các nhóm CH 3. Các dạng bị che khuất và bị ức chế khác nhau của butan khác nhau về năng lượng. Sự phù hợp bị ức chế sẽ thuận lợi hơn về mặt năng lượng.

Biểu đồ năng lượng của sự quay xung quanh liên kết C 2 -C 3 trong butan được thể hiện trong Hình 2.

Hình 2. Sơ đồ năng lượng tiềm năng của sự phù hợp n-butan.

Đối với một phân tử có chuỗi carbon dài, số lượng dạng hình dạng tăng lên. Phân tử của các hợp chất vòng béo được đặc trưng bởi các dạng hình dạng khác nhau của chu trình (ví dụ, đối với cyclohexane, ghế bành, bồn tắm xoắn

-các hình thức).

Vì vậy, sự phù hợp là các dạng không gian khác nhau của một phân tử có cấu hình nhất định. Chất phù hợp là các cấu trúc đồng phân lập thể tương ứng với cực tiểu năng lượng trên sơ đồ năng lượng tiềm năng, ở trạng thái cân bằng di động và có khả năng chuyển đổi lẫn nhau bằng cách quay quanh các liên kết σ đơn giản.

b)Nếu rào cản đối với những biến đổi như vậy đủ cao thì các dạng đồng phân lập thể có thể được tách ra (ví dụ, biphenyl hoạt tính quang học). Trong những trường hợp như vậy, chúng ta không còn nói về các chất tuân thủ nữa mà nói về các đồng phân lập thể thực sự hiện có.

đồng phân hình học

Các đồng phân hình học phát sinh do sự vắng mặt trong phân tử của:

2. hai nhóm giống hệt nhau tại một nguyên tử carbon của liên kết đôi hoặc vòng.

Các đồng phân hình học, không giống như các chất phù hợp, có thể được phân lập ở dạng tinh khiết và tồn tại dưới dạng các chất ổn định, riêng lẻ. Để chuyển hóa lẫn nhau, cần có năng lượng cao hơn - khoảng 125-170 kJ/mol (30-40 kcal/mol).

Có các đồng phân cis-trans-(Z,E); cis- các dạng là các đồng phân hình học trong đó các nhóm thế giống hệt nhau nằm trên cùng một mặt phẳng của liên kết hoặc vòng π, xuất thần- các dạng là các đồng phân hình học trong đó các nhóm thế giống hệt nhau nằm trên các cạnh đối diện của mặt phẳng của liên kết hoặc vòng π.

Ví dụ đơn giản nhất là các đồng phân của butene-2, tồn tại ở dạng đồng phân cis-, xuyên hình học:

cis-butene-2 ​​​trans-butene-2

điểm nóng chảy

138,9 0 C - 105,6 0 C

điểm sôi

3,72 0 C 1,00 0 C

Tỉ trọng

1,2 – dichlorocyclopropane tồn tại ở dạng đồng phân cis-, trans:

cis-1,2-dichlorocyclopropane trans-1,2-dichlorocyclopropane

Trong những trường hợp phức tạp hơn nó được sử dụng Z,Danh pháp điện tử (Kanna, Ingold, Danh pháp Prelog - KIP, danh pháp thâm niên của cấp phó). Liên quan

1-bromo-2-methyl-1-chlorobutene-1 (Br)(CI)C=C(CH 3) - CH 2 -CH 3 tất cả các nhóm thế trên nguyên tử carbon có liên kết đôi đều khác nhau; do đó, hợp chất này tồn tại ở dạng đồng phân hình học Z-, E-:

E-1-bromo-2-metyl-1-chlorobutene-1 Z-1-bromo-2-metyl-1-chlorobutene-1.

Để chỉ ra cấu hình đồng phân chỉ ra sự sắp xếp các nhóm thế cao cấp ở một liên kết đôi (hoặc vòng) là Z- (từ Zusammen của Đức - cùng nhau) hoặc E- (từ Entgegen của Đức - ngược lại).

Trong hệ thống Z,E, các nhóm thế có số nguyên tử lớn được coi là nhóm cao cấp. Nếu các nguyên tử liên kết trực tiếp với các nguyên tử cacbon chưa bão hòa giống nhau thì chuyển sang “lớp thứ hai”, nếu cần - sang “lớp thứ ba”, v.v.

Trong phép chiếu thứ nhất, các nhóm cao cấp nằm đối diện nhau so với liên kết đôi nên nó là đồng phân E. Trong phép chiếu thứ hai, các nhóm cao cấp nằm ở cùng một phía của liên kết đôi (với nhau), do đó nó là đồng phân Z.

Đồng phân hình học rất phổ biến trong tự nhiên. Ví dụ, cao su polyme tự nhiên (đồng phân cis) và gutta-percha (đồng phân trans), axit fumaric tự nhiên (axit trans-butenedioic) và axit maleic tổng hợp (axit cis-butenedioic), trong thành phần của chất béo - cis-oleic, axit linoleic, axit linolenic.

V)đồng phân quang học

Các phân tử của các hợp chất hữu cơ có thể là chirus và achirus. Chirality (từ tiếng Hy Lạp cổ vũ - bàn tay) là sự không tương thích của một phân tử với hình ảnh phản chiếu của nó.

Các chất chirus có khả năng làm quay mặt phẳng phân cực của ánh sáng. Hiện tượng này được gọi là hoạt động quang học và các chất tương ứng là hoạt động quang học. Các chất có hoạt tính quang học xếp thành cặp phản cực quang- các đồng phân, các tính chất vật lý và hóa học của chúng giống nhau trong điều kiện bình thường, ngoại trừ một điều - dấu hiệu chuyển động quay của mặt phẳng phân cực: một trong các phản cực quang học làm lệch mặt phẳng phân cực sang phải (+, đồng phân dextrorotatory), cái còn lại - ở bên trái (-, levorotatory). Cấu hình của các phản cực quang có thể được xác định bằng thực nghiệm bằng cách sử dụng một thiết bị - máy đo phân cực.

Đồng phân quang học xuất hiện khi phân tử chứa nguyên tử cacbon bất đối xứng(có những lý do khác cho tính chất chirality của một phân tử). Đây là tên đặt cho nguyên tử cacbon ở trạng thái lai hóa sp 3 và liên kết với 4 nhóm thế khác nhau. Có thể sắp xếp hai nhóm thế tứ diện xung quanh một nguyên tử bất đối xứng. Trong trường hợp này, hai dạng không gian không thể được kết hợp bằng bất kỳ phép quay nào; một trong số chúng là hình ảnh phản chiếu của cái kia:

Cả hai dạng gương tạo thành một cặp phản cực quang học hoặc chất đối quang .

Các đồng phân quang học được mô tả dưới dạng công thức chiếu của E. Fischer. Chúng thu được bằng cách chiếu một phân tử có nguyên tử carbon không đối xứng. Trong trường hợp này, bản thân nguyên tử carbon không đối xứng trên mặt phẳng được biểu thị bằng một dấu chấm và ký hiệu của các nhóm thế nhô ra phía trước mặt phẳng của hình vẽ được biểu thị trên đường ngang. Đường thẳng đứng (nét đứt hoặc nét liền) biểu thị các nhóm thế được loại bỏ ngoài mặt phẳng của hình vẽ. Dưới đây là các cách khác nhau để viết công thức chiếu tương ứng với mô hình bên trái trong hình trước:

Trong hình chiếu, chuỗi carbon chính được mô tả theo chiều dọc; chức năng chính, nếu nó ở cuối chuỗi, được biểu thị ở đầu hình chiếu. Ví dụ, công thức lập thể và công thức hình chiếu của (+) và (-) alanine - CH 3 - * CH(NH 2)-COOH được trình bày như sau:

Một hỗn hợp có cùng hàm lượng chất đồng phân đối ảnh được gọi là racemate. Racemate không có hoạt động quang học và được đặc trưng bởi các tính chất vật lý khác với các chất đồng phân đối quang.

Quy tắc chuyển đổi công thức chiếu.

1. Các công thức có thể được xoay 180° trong mặt phẳng vẽ mà không làm thay đổi ý nghĩa hóa học lập thể của chúng:

2. Sự sắp xếp lại hai (hoặc số chẵn bất kỳ) của các nhóm thế trên một nguyên tử bất đối xứng không làm thay đổi ý nghĩa hóa học lập thể của công thức:

3. Một sự sắp xếp lại (hoặc bất kỳ số lẻ nào) của các nhóm thế ở tâm bất đối xứng dẫn đến công thức cho phản cực quang:

4. Xoay 90° trong mặt phẳng vẽ sẽ biến công thức thành một phản âm.

5. Việc quay ba nhóm thế bất kỳ theo chiều kim đồng hồ hoặc ngược chiều kim đồng hồ không làm thay đổi ý nghĩa hóa học lập thể của công thức:

6. Công thức chiếu không thể được suy ra từ mặt phẳng vẽ.

Hoạt động quang học được thực hiện bởi các hợp chất hữu cơ trong phân tử của chúng, các nguyên tử khác, chẳng hạn như silicon, phốt pho, nitơ và lưu huỳnh, là các trung tâm trị liệu.

Các hợp chất có nhiều nguyên tử cacbon bất đối xứng tồn tại ở dạng chất đồng phân không đối quang , tức là các đồng phân không gian không tạo thành các đối cực quang học với nhau.

Các đồng phân không đối quang khác nhau không chỉ ở góc quay quang học mà còn ở tất cả các hằng số vật lý khác: chúng có điểm nóng chảy và điểm sôi khác nhau, độ hòa tan khác nhau, v.v.

Số lượng đồng phân không gian được xác định theo công thức Fischer N=2 n, trong đó n là số lượng nguyên tử carbon không đối xứng. Số lượng đồng phân lập thể có thể giảm do tính đối xứng từng phần xuất hiện ở một số cấu trúc. Các chất đồng phân không hoạt động về mặt quang học được gọi là trung bình-các hình thức.

Danh pháp các đồng phân quang học:

a) Danh pháp D-, L-

Để xác định chuỗi D hoặc L của một đồng phân, cấu hình (vị trí của nhóm OH ở nguyên tử cacbon không đối xứng) được so sánh với cấu hình của các chất đồng phân đối ảnh của glyceraldehyd (khóa glycerol):

L-glyceraldehyde D-glyceraldehyde

Việc sử dụng danh pháp D-, L hiện bị giới hạn ở ba loại chất có hoạt tính quang học: carbohydrate, axit amin và axit hydroxy.

b) Danh pháp R -, S (danh pháp Kahn, Ingold và Prelog)

Để xác định cấu hình R (phải) hoặc S (trái) của một đồng phân quang học, cần sắp xếp các nhóm thế theo khối tứ diện (công thức hóa học lập thể) xung quanh nguyên tử cacbon bất đối xứng sao cho nhóm thế trẻ nhất (thường là hydro) có hướng "cách xa người quan sát." Nếu sự chuyển đổi của ba nhóm thế còn lại từ cấp cao sang cấp trung và cấp dưới theo thâm niên diễn ra theo chiều kim đồng hồ thì đây là đồng phân R (sự giảm thâm niên trùng với chuyển động của bàn tay khi viết phần trên của chữ R). Nếu quá trình chuyển đổi xảy ra ngược chiều kim đồng hồ thì đó là S - đồng phân (độ ưu tiên giảm dần trùng với chuyển động của bàn tay khi viết phần trên của chữ S).

Để xác định cấu hình R hoặc S của một đồng phân quang học bằng công thức chiếu, cần sắp xếp các nhóm thế theo số hoán vị chẵn sao cho nhóm nhỏ nhất nằm ở đáy hình chiếu. Việc giảm thâm niên của ba nhóm thế còn lại theo chiều kim đồng hồ tương ứng với cấu hình R và ngược chiều kim đồng hồ với cấu hình S.

Đồng phân quang học thu được bằng các phương pháp sau:

a) phân lập từ các vật liệu tự nhiên có chứa các hợp chất có hoạt tính quang học, như protein và axit amin, cacbohydrat, nhiều axit hydroxy (tartaric, malic, hạnh nhân), hydrocacbon terpene, rượu terpene và xeton, steroid, alkaloid, v.v.

b) phân chia chủng tộc;

c) tổng hợp bất đối xứng;

d) sản xuất sinh hóa các chất hoạt tính quang học.

BẠN CÓ BIẾT RẰNG

Hiện tượng đồng phân (từ tiếng Hy Lạp - Tôiôi - khác nhau và meros - chia sẻ, một phần) mở cửa vào năm 1823. J. Liebig và F. Wöhler sử dụng ví dụ về muối của hai axit vô cơ: H-O-C≡N xyanua và chất nổ H-O-N= C.

Năm 1830, J. Dumas mở rộng khái niệm đồng phân cho các hợp chất hữu cơ.

Năm 1831 thuật ngữ “đồng phân” cho các hợp chất hữu cơ được đề xuất bởi J. Berzelius.

Các đồng phân lập thể của các hợp chất tự nhiên được đặc trưng bởi các hoạt động sinh học khác nhau (axit amin, carbohydrate, alkaloid, hormone, pheromone, dược chất có nguồn gốc tự nhiên, v.v.).

Giới thiệu

Đồng phân ( tiếng Hy Lạp isos - giống hệt nhau, meros - một phần) là một trong những khái niệm quan trọng nhất trong hóa học, chủ yếu là hữu cơ. Các chất có thể có cùng thành phần và trọng lượng phân tử, nhưng các cấu trúc và hợp chất khác nhau chứa cùng các nguyên tố có cùng số lượng nhưng khác nhau về cách sắp xếp không gian của các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử, được gọi là đồng phân. Đồng phân là một trong những lý do khiến các hợp chất hữu cơ rất nhiều và đa dạng.

Lịch sử phát hiện ra đồng phân

Đồng phân được phát hiện lần đầu tiên bởi J. Liebig vào năm 1823, người đã chứng minh rằng muối bạc của axit fulminat và axit isocyanic: Ag-O-N=C và Ag-N=C=O có cùng thành phần nhưng có tính chất khác nhau. Thuật ngữ “đồng phân” được I. Berzelius đưa ra vào năm 1830, người cho rằng sự khác biệt về tính chất của các hợp chất có cùng thành phần phát sinh do thực tế là các nguyên tử trong phân tử được sắp xếp theo một thứ tự khác nhau. Ý tưởng về đồng phân cuối cùng đã được hình thành sau khi A. M. Butlerov tạo ra lý thuyết về cấu trúc hóa học (thập niên 1860). Chủ nghĩa đồng phân chỉ nhận được lời giải thích thực sự vào nửa sau thế kỷ 19. dựa trên lý thuyết về cấu trúc hóa học của A.M. Butlerov (đồng phân cấu trúc) và giáo lý hóa học lập thể của Ya.G. Van't Hoff (đồng phân không gian). Dựa trên lý thuyết này, ông đề xuất rằng nên có bốn loại butanol khác nhau (Hình 1). Vào thời điểm lý thuyết được hình thành, người ta chỉ biết đến một butanol (CH 3) 2 CHCH 2 OH, thu được từ nguyên liệu thực vật

Hình.1. Các vị trí khác nhau của nhóm OH trong phân tử butanol.

Sự tổng hợp tiếp theo của tất cả các đồng phân butanol và xác định tính chất của chúng đã trở thành sự xác nhận thuyết phục cho lý thuyết này.

Theo định nghĩa hiện đại, hai hợp chất có cùng thành phần được coi là đồng phân nếu phân tử của chúng không thể kết hợp trong không gian sao cho chúng hoàn toàn trùng khớp. Sự kết hợp, như một quy luật, được thực hiện về mặt tinh thần; trong những trường hợp phức tạp, các mô hình không gian hoặc phương pháp tính toán được sử dụng.

Các loại đồng phân

Trong đồng phân, có thể phân biệt hai loại chính: đồng phân cấu trúc và đồng phân không gian, hay còn gọi là đồng phân lập thể.

Đổi lại, cấu trúc được chia thành:

đồng phân của chuỗi carbon (bộ xương carbon)

đồng phân hóa trị

đồng phân nhóm chức

đồng phân vị trí.

Đồng phân không gian (đồng phân lập thể) được chia thành:

đồng phân không đối quang (cis, trans - đồng phân)

đồng phân quang học (đồng phân quang học).

đồng phân cấu trúc

Theo nguyên tắc, nguyên nhân là do sự khác biệt trong cấu trúc của bộ xương hydrocarbon hoặc sự sắp xếp không đồng đều của các nhóm chức hoặc nhiều liên kết.

Đồng phân của bộ xương hydrocarbon

Hydrocacbon bão hòa chứa từ một đến ba nguyên tử cacbon (metan, etan, propan) không có đồng phân. Đối với hợp chất có bốn nguyên tử cacbon C 4 H 10 (butan), có thể có hai đồng phân, đối với pentan C 5 H 12 - ba đồng phân, đối với hexan C 6 H 14 - năm (Hình 2):

Hình 2.

Khi số lượng nguyên tử carbon trong phân tử hydrocarbon tăng lên, số lượng đồng phân có thể tăng lên đáng kể. Đối với heptan C 7 H 16 có chín đồng phân, đối với hydrocacbon C 14 H 30 - 1885, đối với hydrocacbon C 20 H 42 - trên 366.000 Trong các trường hợp phức tạp, câu hỏi liệu hai hợp chất có phải là đồng phân hay không được giải quyết bằng cách sử dụng nhiều vòng hóa trị khác nhau. liên kết (liên kết đơn giản cho phép điều này, ở một mức độ nhất định tương ứng với tính chất vật lý của chúng). Sau khi di chuyển từng mảnh riêng lẻ của phân tử (mà không để các liên kết bị đứt), một phân tử này được đặt chồng lên một phân tử khác. Nếu hai phân tử hoàn toàn giống nhau thì chúng không phải là đồng phân mà là cùng một hợp chất. Các đồng phân khác nhau về cấu trúc xương thường có các tính chất vật lý khác nhau (điểm nóng chảy, điểm sôi, v.v.), giúp có thể tách cái này ra khỏi cái kia. Loại đồng phân này cũng tồn tại trong hydrocacbon thơm (Hình 4).

Bài giảng số 5

Chủ đề: “Đồng phân và các loại của nó”

Loại lớp: kết hợp

Mục đích: 1. Làm rõ vị trí cơ bản của lý thuyết cấu trúc về hiện tượng đồng phân. Đưa ra ý tưởng chung về các loại đồng phân. Chỉ ra các hướng phát triển chính của lý thuyết cấu trúc bằng cách sử dụng đồng phân lập thể làm ví dụ.

2. Tiếp tục phát triển khả năng xây dựng công thức các chất đồng phân, gọi tên các chất bằng công thức.

3. trau dồi thái độ nhận thức đối với việc học

Thiết bị: mô hình phân tử Stewart-Brigleb, nhựa màu, diêm, một đôi găng tay, hạt thì là, kẹo cao su bạc hà, ba ống nghiệm.

giáo án

Chào hỏi, điểm danh

Khảo sát kiến ​​thức cốt lõi

Học tài liệu mới:

Lý thuyết cấu trúc và hiện tượng đồng phân;

Các loại đồng phân;

Hợp nhất

Tiến trình của bài học

2. Khảo sát kiến ​​thức cơ bản: trực diện

Giải thích theo tiêu chí nào các hợp chất hữu cơ được phân loại bằng sơ đồ.

Kể tên các loại hợp chất hữu cơ chính và đặc điểm cấu tạo của chúng

Hoàn thành bài tập số 1 và 2 §6. Một học sinh lên bảng, những học sinh còn lại ghi chép

3. Học tài liệu mới: Lý thuyết cấu trúc và hiện tượng đồng phân

Nhắc lại định nghĩa về đồng phân và đồng phân. Giải thích lý do tồn tại của chúng.

Hiện tượng đồng phân (từ tiếng Hy Lạp isos - khác nhau và meros - chia sẻ, một phần) được phát hiện vào năm 1823 bởi J. Liebig và F. Wöhler sử dụng ví dụ về muối của hai axit vô cơ: xyanic và nổ. MŨI = N lục lam; N-O-N = C rắn đuôi chuông

Năm 1830, J. Dumas mở rộng khái niệm đồng phân cho các hợp chất hữu cơ. Thuật ngữ “Chất đồng phân” xuất hiện một năm sau đó và được đề xuất bởi J. Bercellius. Vì sự hỗn loạn hoàn toàn ngự trị trong lĩnh vực cấu trúc của cả chất hữu cơ và vô cơ vào thời điểm đó nên họ không coi trọng việc khám phá.

Một lời giải thích khoa học cho hiện tượng đồng phân đã được A.M. Butlerov đưa ra trong khuôn khổ lý thuyết về cấu trúc, trong khi cả lý thuyết về loại và lý thuyết về gốc đều không tiết lộ bản chất của hiện tượng này. A.M. Butlerov thấy lý do của hiện tượng đồng phân là ở chỗ các nguyên tử trong phân tử của các đồng phân được kết nối theo các thứ tự khác nhau. Lý thuyết về cấu trúc giúp dự đoán số lượng đồng phân có thể có và cấu trúc của chúng, điều này đã được chính A.M. Butlerov và những người theo ông xác nhận một cách xuất sắc trong thực tế.

Các loại đồng phân: Cho ví dụ về các đồng phân và cho biết dấu hiệu để phân loại các đồng phân đó?(rõ ràng cấu trúc của các phân tử đồng phân sẽ là cơ sở). Tôi giải thích tài liệu bằng sơ đồ:

Có hai loại đồng phân: cấu trúc và không gian (đồng phân lập thể). Đồng phân cấu trúc là những đồng phân có bậc liên kết khác nhau giữa các nguyên tử trong phân tử. Các đồng phân không gian có cùng nhóm thế trên mỗi nguyên tử cacbon, nhưng khác nhau về vị trí tương đối của chúng trong không gian.

Đồng phân cấu trúc có ba loại: đồng phân liên lớp liên quan đến cấu trúc của bộ xương carbon và đồng phân vị trí của một nhóm chức năng hoặc nhiều liên kết.

Các đồng phân giữa các lớp chứa các nhóm chức khác nhau và thuộc các loại hợp chất hữu cơ khác nhau, do đó tính chất vật lý và hóa học của các đồng phân giữa các lớp khác nhau đáng kể.

Đồng phân của khung carbon đã quen thuộc với bạn; các tính chất vật lý là khác nhau, nhưng tính chất hóa học thì tương tự nhau, vì các chất này thuộc cùng một loại.

Đồng phân của vị trí của một nhóm chức năng hoặc vị trí của nhiều liên kết. Tính chất vật lý của các đồng phân này khác nhau nhưng tính chất hóa học thì giống nhau

Đồng phân hình học: có hằng số vật lý khác nhau nhưng tính chất hóa học tương tự nhau

Các đồng phân quang học là hình ảnh phản chiếu của nhau; giống như hai bàn tay, chúng không thể đưa lại gần nhau để trùng khớp.

4. Củng cố: nhận biết các đồng phân, xác định loại đồng phân của các chất có công thức: thực hiện bài tập 3§ 7

Bài giảng dành cho sinh viên Khoa Nhi

bài giảng2

Đề tài: Cấu trúc không gian của các hợp chất hữu cơ

Mục tiêu: làm quen với các loại đồng phân cấu trúc và không gian của các hợp chất hữu cơ.

Kế hoạch:

Phân loại đồng phân.

Đồng phân cấu trúc.

Đồng phân không gian

đồng phân quang học

Những nỗ lực đầu tiên nhằm tìm hiểu cấu trúc của các phân tử hữu cơ có từ đầu thế kỷ 19. Hiện tượng đồng phân được phát hiện lần đầu tiên bởi J. Berzelius và A. M. Butlerov vào năm 1861 đã đề xuất một lý thuyết về cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ, giải thích hiện tượng đồng phân.

Đồng phân là sự tồn tại của các hợp chất có cùng thành phần định tính và định lượng, nhưng cấu trúc hoặc vị trí khác nhau trong không gian và bản thân các chất này được gọi là đồng phân.

Phân loại đồng phân

Kết cấu

(thứ tự liên kết khác nhau của các nguyên tử)

Đồng phân lập thể

(sự sắp xếp khác nhau của các nguyên tử trong không gian)

Nhiều quy định kết nối

Quy định của nhóm chức năng