Sơ đồ cho thấy hai loại phản ứng: phân hủy và dịch chuyển. Tất cả đều tiến hành như những người cấp tiến. Sự phân cắt đồng phân của các liên kết CH xảy ra dưới tác động của nhiệt (khử hydro) hoặc dưới tác dụng của các hạt gốc hình thành từ thuốc thử (Br, Cl, NO2). Quá trình oxy hóa chỉ xảy ra trong điều kiện khắc nghiệt (nhiệt độ cao).
Một ví dụ về cơ chế phản ứng thay thế triệt để:
Trong quá trình brom hóa và nitrat hóa, theo Konovalov, chủ yếu là các alkyl halogenua bậc hai và bậc ba cũng như các gốc nitro thay thế được hình thành, vì các gốc bậc hai ổn định hơn so với các gốc bậc một.
CÔNG TRÌNH PHÒNG THÍ NGHIỆM SỐ 1
Kinh nghiệm 1. Đốt cháy ankan.
Cho 2 ml heptan và 0,5 g parafin vào cốc sứ và đốt lửa. (Thí nghiệm được thực hiện dưới lực kéo). Quan sát bản chất của ngọn lửa. Viết phương trình cháy của heptan và parafin. Ghi lại những quan sát và kết luận của bạn vào nhật ký.
Kinh nghiệm 2.Tương tác của ankan với brom.
Đổ 1 ml nước brom vào hai ống nghiệm. Thêm 1 ml n-heptan vào một ống nghiệm và 1 ml cyclohexane vào ống kia. Lắc lượng chứa trong ống nghiệm. Ghi lại những quan sát và kết luận của bạn vào sổ ghi chép trong phòng thí nghiệm của bạn.
Kinh nghiệm 3.Tương tác của ankan với dung dịch thuốc tím.
Đổ 1 ml dung dịch thuốc tím vào hai ống nghiệm. Thêm 1 ml heptan vào ống nghiệm thứ nhất và 1 ml cyclohexane vào ống nghiệm thứ hai. Lắc các ống nghiệm. Ghi lại những quan sát và kết luận của bạn vào sổ ghi chép trong phòng thí nghiệm của bạn.
Kinh nghiệm 4.Sản xuất khí mêtan.
Đun nóng ống nghiệm có ống thoát khí chứa hỗn hợp natri axetat và vôi soda (hỗn hợp natri hydroxit và canxi oxit) trên ngọn lửa đốt cho đến khi khí bắt đầu thoát ra. (Để quan sát sự thoát khí, đặt ống thoát khí vào ống nghiệm chứa 2 ml nước.) Đốt gas. Chứng minh khí thoát ra là ankan (thí nghiệm 2 và 3).
Phương trình phản ứng tạo thành metan từ natri axetat.
Các vấn đề (ankan)
1. Công thức chung của dãy đồng đẳng của ankan là gì? Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân của chế phẩm: C 4 H 10, C 5 H 12, C 6 H 14. Hãy chỉ ra các nguyên tử cacbon bậc một, bậc hai, bậc ba và bậc bốn trong các công thức này.
2. Viết công thức cấu tạo của các đồng phân heptan chứa nguyên tử cacbon bậc ba, bậc bốn và gọi tên chúng.
3. Gọi tên các hydrocacbon sau theo danh pháp IUPAC:
4. n-butan phản ứng với hợp chất nào sau đây ở điều kiện xác định? 1) HNO3 (pha loãng)/t°, p; 2) H 2 SO 4 (đồng nhất)/20°C; 3) O 2 (ngọn lửa); 4) KMnO 4 /H 2 O, 20°C; 5) SO 2 +Cl 2 /hn; 6) HNO3 (đồng nhất)/20°C; 7) Br 2 /hn, 20°C; 8) Br 2 /20°C (trong bóng tối). Viết các phương trình phản ứng này.
5. Những dẫn xuất monoclo nào được hình thành trong quá trình clo hóa: a) propan, b) 2-methylbutane, c) 2,2-dimethylpropane? Điều kiện phản ứng là gì? Cơ chế phản ứng là gì?
6. Khi clo hóa 2-methylpropane trong điều kiện thay thế triệt để, thu được 2 dẫn xuất monochloro đồng phân. Cấu trúc của chúng là gì và cái nào dễ hình thành hơn? Điều kiện phản ứng là gì?
7. Viết phản ứng nitrat hóa theo Konovalov (10% HNO 3, 140°C, áp suất) đối với các hydrocacbon sau: ethane, propane, 2-methylbutane. Kể tên các sản phẩm phản ứng. Cái nào sẽ dễ hình thành nhất? Nêu cơ chế phản ứng.
8. Viết công thức cấu tạo của thành phần hiđrocacbon C 5 H 12, nếu quá trình brom hóa của nó chỉ tạo ra dẫn xuất bromo bậc ba.
9. Viết cơ chế phản ứng quang hóa sulfochlorin của n-hexan. SMS là gì? Việc sử dụng chúng dựa trên những đặc tính nào?
10. Thu được etan bằng tất cả các phương pháp mà bạn biết, đưa ra định nghĩa về liên kết s. Sự khác biệt chính của nó so với liên kết ion là gì?
anken
Anken là hydrocacbon có liên kết đôi giữa các nguyên tử cacbon. Họ có một công thức chung CnH2n. Các nguyên tử cacbon ở liên kết đôi ở trạng thái lai hoá sp2.
Ba quỹ đạo lai sp 2 của nguyên tử cacbon như vậy nằm trong một mặt phẳng; góc giữa chúng là 120°. Quỹ đạo p không điều hòa nằm vuông góc với mặt phẳng này.
Mô hình phân tử ethene (ethylene) CH 2 = CH 2
Một trong nhiều liên kết được hình thành do sự chồng chéo của các quỹ đạo lai được gọi là liên kết s. Một liên kết khác được hình thành do sự xen phủ ngang của các quỹ đạo p z được gọi là liên kết p. Nó kém bền hơn liên kết s. Các electron liên kết p linh động hơn các electron liên kết s. Trong anken, liên kết p nằm trong mặt phẳng vuông góc với mặt phẳng liên kết s.
Đối với hydrocacbon ethylene, có thể có hai loại đồng phân: cấu trúc (đồng phân chuỗi và đồng phân nhiều vị trí liên kết) và hình học ( cis-xuất thần) đồng phân. Đồng phân hình học là do sự sắp xếp khác nhau của các nhóm thế so với mặt phẳng của liên kết đôi.
bạn cis- Các đồng phân có các nhóm thế nằm ở một phía của mặt phẳng liên kết đôi, xuất thần-đồng phân là khác nhau. xuất thần- Các đồng phân ổn định về mặt nhiệt động hơn các đồng phân cis-, vì chúng thiếu không gian (tương tác không gian giữa các nhóm thế).
Các phương pháp điều chế anken dựa trên việc loại bỏ hydro, halogen, nước hoặc hydro halogenua dưới tác dụng của nhiệt hoặc thuốc thử thích hợp (NaOH/rượu, H 2 SO 4, t°C).
Tính chất hóa học của anken gắn liền với sự có mặt của liên kết p, liên kết này dễ dàng chuyển thành liên kết s ổn định hơn, tức là tham gia phản ứng cộng.
Quá trình oxy hóa liên kết đôi cũng xảy ra dễ dàng với dung dịch kali permanganat.
Những phản ứng này được gọi là phản ứng cộng ái điện tử và xảy ra theo hai giai đoạn.
Việc cộng vào các anken không đối xứng xảy ra theo quy tắc Markovnikov. Sự hình thành chủ yếu của các dẫn xuất bậc hai và bậc ba là do cation bậc ba hoặc bậc hai ổn định nhất được hình thành ở giai đoạn trung gian.
Để xác định các anken, khả năng thực hiện các phản ứng cộng của chúng được sử dụng. Anken thường thêm brom ở nhiệt độ phòng, tạo thành các dẫn xuất brom không màu, tức là nước brom bị mất màu.
Sự đổi màu của dung dịch kali permanganat cũng dễ dàng xảy ra. Đây cũng là một thử nghiệm cho một liên kết đôi.
Heptan rất khó phản ứng. Chất hữu cơ này có chín (và nếu tính cả chất quang học thì có thể phân biệt được 11 đồng phân). Tất cả chúng đều có cùng công thức thực nghiệm C7H16, nhưng khác nhau về cấu trúc và theo đó là các tính chất vật lý.
Tất cả các đồng phân đều là chất lỏng không màu, trong suốt, dễ cháy, có mùi hăng. Điểm sôi của chúng dao động từ 79,20°C (2,2-Dimethylpentane) đến 98,43°C (n-heptane). Và mật độ dao động từ 0,6727 gam/cm3 (2,4-Dimethylpentane) đến 0,6982 gam/cm3 (3-Ethylpentane).
Các đồng phân heptan thực tế không tan trong nước nhưng dễ tan trong nhiều chất lỏng hữu cơ. Chúng không hoạt động nhưng có thể tham gia vào các phản ứng tạo ra các gốc tự do. Ví dụ, trong các phản ứng halogen hóa, ở nhiệt độ cao hoặc chiếu xạ tia cực tím. Tuy nhiên, bằng cách này có thể thực hiện quá trình fluor hóa, clo hóa hoặc brom hóa và iốt không phản ứng với các chất này.
Được biết, chúng cũng có thể tham gia vào các phản ứng sulfochlorin hóa và oxy hóa xúc tác. Chúng có khả năng phân hủy (điều này đòi hỏi nhiệt độ rất cao, trên 1000 ° C hoặc có chất xúc tác đặc biệt, cho phép phản ứng được thực hiện ở nhiệt độ thấp hơn, khoảng 400 - 500 ° C), và cũng có thể cháy. trong môi trường có oxy, tạo thành nước và carbon dioxide. Phản ứng này diễn ra theo công thức sau: 2 C7H14 + 21O2 = 14CO2 + 14H2O
Nếu thiếu oxy, phản ứng có thể dẫn đến sự hình thành carbon monoxide; công thức sẽ như sau: C7H14 + 7O2 = 7CO + 7H2O.
Hoặc để hình thành carbon. Trong trường hợp này, nó có thể được viết dưới dạng phản ứng: 2C7H14 + 7O2 = 14C + 14H2O
Đồng phân heptan được sử dụng như thế nào?
N-Heptane dùng làm nguyên liệu thô để sản xuất một số loại hợp chất hữu cơ. Ngoài ra, nó còn được sử dụng làm tiêu chuẩn chính trong việc xác định đặc tính kích nổ của nhiên liệu, vì số octan của nó (một chỉ số đặc trưng cho khả năng tự bốc cháy của nhiên liệu trong quá trình nén) bằng 0. Và một trong các đồng phân của Ngược lại, chất hữu cơ này, 2,2,3-Trimethylbutane, làm tăng chỉ số octan của nhiên liệu và do đó được sử dụng rộng rãi làm chất phụ gia.
Heptan(từ tiếng Hy Lạp cổ ἑπτά - bảy) CH 3 (CH 2) 5 CH 3 - một hợp chất hữu cơ thuộc lớp ankan. Heptan và các đồng phân của nó là chất lỏng không màu, hòa tan cao trong hầu hết các dung môi hữu cơ, không tan trong nước. Chúng có tất cả các tính chất hóa học của ankan.
Tính chất vật lý và hóa học
Chất lỏng không màu, dễ cháy, nhiệt độ chớp cháy âm 4°C, nhiệt độ tự bốc cháy 223°C. Diện tích bắt lửa của hơi heptan trong không khí là 1,1-6,7% (theo thể tích).
Tính chất hóa học tương tự như các ankan cao hơn khác.
Sự an toàn
Heptan thông thường tiêu chuẩn là một hydrocacbon parafin có tác dụng kích thích gây mê. Làm việc lâu dài với heptan gây kích ứng da nhẹ và rối loạn tiêu hóa.
Nồng độ tối đa cho phép của hơi heptan trong không khí của các cơ sở công nghiệp (tính theo cacbon) là 300 mg/m3.
Nồng độ của hơi heptan được xác định bằng phương pháp so màu tuyến tính sử dụng máy phân tích khí phổ quát.
Thiết bị và thông tin liên lạc phải được niêm phong và cơ sở phải được trang bị hệ thống thông gió thích hợp. Khi thực hiện công việc liên quan đến sản xuất heptan thông thường, nhân viên phải được kiểm tra y tế 12 tháng một lần.
Là thiết bị bảo vệ cá nhân, mặt nạ lọc khí loại A, quần áo đặc biệt, giày đặc biệt và các thiết bị an toàn được sử dụng theo tiêu chuẩn ngành hiện hành.
Khi heptan thông thường tiêu chuẩn bắt lửa phải sử dụng các chất chữa cháy sau: cát, bọt hóa học, sương nước, khí trơ, chăn amiăng, bình chữa cháy dạng bột và khí.