Lần đầu tiên xuất hiện vào đầu thế kỷ 19. lý thuyết cấp tiến(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Các gốc tự do là các nhóm nguyên tử di chuyển mà không thay đổi trong các phản ứng hóa học từ hợp chất này sang hợp chất khác. Khái niệm về căn thức này đã được bảo tồn, nhưng hầu hết các quy định khác của lý thuyết về căn thức hóa ra là không chính xác.
Theo lý thuyết loại(C. Gerard) tất cả các chất hữu cơ có thể được chia thành các loại tương ứng với một số chất vô cơ nhất định. Ví dụ, rượu R-OH và ete R-O-R được coi là đại diện của loại nước H-OH, trong đó các nguyên tử hydro được thay thế bằng các gốc tự do. Lý thuyết về các loại đã tạo ra sự phân loại các chất hữu cơ, một số nguyên tắc được sử dụng ngày nay.
Lý thuyết hiện đại về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ được tạo ra bởi nhà khoa học xuất sắc người Nga A.M. Butlerov.
Nguyên lý cơ bản của lý thuyết cấu trúc các hợp chất hữu cơ của A.M. Butlerov
1. Các nguyên tử trong phân tử được sắp xếp theo một trình tự nhất định theo hóa trị của chúng. Hóa trị của nguyên tử carbon trong các hợp chất hữu cơ là bốn.
2. Tính chất của các chất không chỉ phụ thuộc vào nguyên tử nào và số lượng bao nhiêu trong phân tử mà còn phụ thuộc vào thứ tự chúng liên kết với nhau.
3. Các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử cấu thành nên phân tử ảnh hưởng lẫn nhau, quyết định hoạt tính hóa học và khả năng phản ứng của phân tử.
4. Nghiên cứu tính chất của các chất cho phép chúng ta xác định cấu trúc hóa học của chúng.
Sự ảnh hưởng lẫn nhau của các nguyên tử lân cận trong phân tử là tính chất quan trọng nhất của các hợp chất hữu cơ. Ảnh hưởng này được truyền qua chuỗi liên kết đơn giản hoặc qua chuỗi liên kết đơn và đôi liên hợp (xen kẽ).
Phân loại các hợp chất hữu cơ dựa trên việc phân tích hai khía cạnh của cấu trúc phân tử - cấu trúc của bộ xương carbon và sự hiện diện của các nhóm chức năng.
Hợp chất hữu cơ
Hydrocarbon Hợp chất dị vòng
Giới hạn- Chưa từng có- Hương thơm-
thiết thực hiệu quả
Carbocic vòng béo
Hương thơm không bão hòa cuối cùng
(Alkan) (Xycloalkan) (Đấu trường)
VỚI N H2 N+2 C N H2 N VỚI N H2 N -6
anken polyene và alkynes
VỚI N H2 N polyine C N H2 N -2
Cơm. 1. Phân loại hợp chất hữu cơ theo cấu trúc khung cacbon
Các loại dẫn xuất hydrocarbon dựa trên sự có mặt của các nhóm chức:
Các dẫn xuất halogen R–Gal: CH 3 CH 2 Cl (chloroethane), C 6 H 5 Br (bromobenzen);
Rượu và phenol R–OH: CH 3 CH 2 OH (etanol), C 6 H 5 OH (phenol);
Thiols R–SH: CH 3 CH 2 SH (ethanethiol), C 6 H 5 SH (thiophenol);
Ête R–O–R: CH 3 CH 2 –O–CH 2 CH 3 (dietyl ete),
phức R–CO–O–R: CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 (axit etyl axetic);
Các hợp chất cacbonyl: aldehyd R–CHO:
xeton R–СО–R: CH 3 COCH 3 (propanone), C 6 H 5 COCH 3 (metyl phenylketon);
Axit cacboxylic R-COOH: (axit axetic), (axit benzoic)
Axit sunfonic R–SO 3 H: CH 3 SO 3 H (axit metansulfonic), C 6 H 5 SO 3 H (axit benzen sunfonic)
Amin R–NH 2: CH 3 CH 2 NH 2 (etylamin), CH 3 NHCH 3 (dimethylamine), C 6 H 5 NH 2 (anilin);
Các hợp chất nitro R–NO 2 CH 3 CH 2 NO 2 (nitroethane), C 6 H 5 NO 2 (nitrobenzen);
Các hợp chất hữu cơ kim loại (nguyên tố hữu cơ): CH 3 CH 2 Na (ethyl natri).
Một loạt các hợp chất có cấu trúc giống nhau, có tính chất hóa học giống nhau, trong đó các thành viên riêng lẻ của dãy chỉ khác nhau ở số nhóm -CH 2 -, được gọi là dãy tương đồng, và nhóm -CH 2 là sự khác biệt tương đồng . Đối với các thành viên của một chuỗi tương đồng, phần lớn các phản ứng diễn ra theo cách tương tự (ngoại trừ chỉ những thành viên đầu tiên của chuỗi). Do đó, khi biết các phản ứng hóa học của chỉ một thành viên trong chuỗi, có thể khẳng định với khả năng cao rằng loại biến đổi tương tự xảy ra với các thành viên còn lại của chuỗi tương đồng.
Đối với bất kỳ dãy tương đồng nào, có thể rút ra một công thức chung phản ánh mối quan hệ giữa các nguyên tử cacbon và hydro của các thành phần trong dãy này; như thế này công thức được gọi là công thức tổng quát của dãy đồng đẳng. Vâng, S. N H2 N+2 – công thức của ankan, C N H2 N+1 OH – rượu monohydric béo.
Danh pháp các hợp chất hữu cơ: danh pháp tầm thường, hợp lý và có hệ thống. Danh pháp tầm thường là một tập hợp các tên được thiết lập trong lịch sử. Vì vậy, ngay từ cái tên, có thể thấy ngay axit malic, succinic hay axit citric được phân lập ở đâu, cách thu được axit pyruvic (nhiệt phân axit nho), những người sành tiếng Hy Lạp sẽ dễ dàng đoán rằng axit axetic là một thứ gì đó có vị chua và glycerin có vị ngọt. . Khi các hợp chất hữu cơ mới được tổng hợp và lý thuyết về cấu trúc của chúng phát triển, các danh pháp khác được tạo ra phản ánh cấu trúc của hợp chất (thuộc về một loại nhất định).
Danh pháp hợp lý xây dựng tên của một hợp chất dựa trên cấu trúc của một hợp chất đơn giản hơn (thành viên đầu tiên của một chuỗi tương đồng). CH 3 ANH TA– cacbinol, CH3 CH 2 ANH TA– metylcacbinol, CH 3 CH(OH) CH 3 – dimethylcarbinol, v.v.
Danh pháp IUPAC (danh pháp hệ thống). Theo danh pháp IUPAC (Liên minh quốc tế về hóa học thuần túy và ứng dụng), tên của hydrocarbon và các dẫn xuất chức năng của chúng được đặt theo tên của hydrocarbon tương ứng với việc bổ sung các tiền tố và hậu tố vốn có trong chuỗi tương đồng này.
Để đặt tên chính xác (và rõ ràng) cho một hợp chất hữu cơ bằng cách sử dụng danh pháp có hệ thống, bạn phải:
1) chọn chuỗi nguyên tử cacbon dài nhất (cấu trúc gốc) làm khung cacbon chính và đặt tên cho nó, chú ý đến mức độ không bão hòa của hợp chất;
2) xác định Tất cả các nhóm chức có trong hợp chất;
3) xác định nhóm nào là cao cấp (xem bảng), tên của nhóm này được phản ánh trong tên của hợp chất dưới dạng hậu tố và nó được đặt ở cuối tên của hợp chất; tất cả các nhóm khác được đặt tên dưới dạng tiền tố;
4) đánh số các nguyên tử cacbon của mạch chính, cho nhóm cao nhất có số lượng thấp nhất;
5) liệt kê các tiền tố theo thứ tự bảng chữ cái (trong trường hợp này, không tính đến các tiền tố nhân di-, tri-, tetra-, v.v.);
6) ghi tên đầy đủ của hợp chất.
|
Lớp kết nối |
Công thức nhóm chức năng |
Hậu tố hoặc kết thúc |
|
|
Axit cacboxylic |
cacboxy- |
Axit oic |
|
|
Axit sunfonic |
Axit sunfonic |
||
|
Aldehyt | |||
|
Hydroxy- | |||
|
Mercapto- | |||
|
С≡≡С | |||
|
Dẫn xuất halogen |
Br, I, F, Cl |
Brom-, iốt-, flo-, clo- |
-bromua, -iođua, -florua, -clorua |
|
Hợp chất nitơ |
Điều quan trọng cần nhớ là:
Trong tên của rượu, aldehyd, xeton, axit cacboxylic, amit, nitriles, axit halogenua, hậu tố xác định lớp theo sau hậu tố chỉ mức độ không bão hòa: ví dụ: 2-butenal;
Các hợp chất chứa các nhóm chức khác được gọi là dẫn xuất hydrocarbon. Tên của các nhóm chức này được đặt làm tiền tố trước tên của hydrocarbon gốc: ví dụ: 1-chloropropane.
Tên của các nhóm chức axit, chẳng hạn như axit sulfonic hoặc axit phosphinic, được đặt sau tên của bộ xương hydrocarbon: ví dụ: axit benzensulfonic.
Các dẫn xuất của andehit và xeton thường được đặt tên theo hợp chất cacbonyl gốc.
Este của axit cacboxylic được gọi là dẫn xuất của axit gốc. Axit –oic ở cuối được thay thế bằng –oate: ví dụ, metyl propionat là metyl este của axit propanoic.
Để chỉ ra rằng nhóm thế được liên kết với nguyên tử nitơ của cấu trúc gốc, hãy sử dụng chữ in hoa N trước tên của nhóm thế: N-methylaniline.
Những thứ kia. bạn cần bắt đầu với tên của cấu trúc gốc, trong đó nhất thiết phải biết thuộc lòng tên của 10 thành viên đầu tiên của chuỗi ankan tương đồng (metan, ethane, propane, butane, pentane, hexane, heptane, octan, nonan, decan). Bạn cũng cần biết tên của các gốc được hình thành từ chúng - trong trường hợp này, đuôi -an đổi thành -il.
Hãy xem xét một hợp chất là một phần của thuốc dùng để điều trị các bệnh về mắt:
CH 3 – C(CH 3) = CH – CH 2 – CH 2 – C(CH 3) = CH – CHO
Cấu trúc cơ bản của gốc là một chuỗi gồm 8 nguyên tử carbon, bao gồm một nhóm aldehyd và cả hai liên kết đôi. Tám nguyên tử carbon là octan. Nhưng có 2 liên kết đôi - giữa nguyên tử thứ hai và thứ ba và giữa nguyên tử thứ sáu và thứ bảy. Một liên kết đôi - đuôi -an phải được thay bằng -ene, có 2 liên kết đôi, nghĩa là -diene, tức là octadiene, và lúc đầu chúng tôi chỉ ra vị trí của chúng, đặt tên cho các nguyên tử có số lượng thấp hơn - 2,6-octadiene. Chúng ta đã giải quyết được cấu trúc ban đầu và tính không xác định.
Nhưng hợp chất có chứa nhóm aldehyd, nó không phải là hydrocarbon mà là aldehyd nên ta thêm hậu tố –al, không đánh số mà luôn đứng đầu – 2,6-octadienal.
2 nhóm thế khác là gốc metyl ở nguyên tử thứ 3 và thứ 7. Vì vậy, cuối cùng chúng ta nhận được: 3,7-dimethyl - 2,6-octadienal.
Nguyên tắc cơ bản của lý thuyết cấu trúc hóa học của A.M. Butlerov
1. Các nguyên tử trong phân tử được kết nối với nhau theo một trình tự nhất định theo hóa trị của chúng. Trình tự liên kết tương tác trong phân tử được gọi là cấu trúc hóa học của nó và được thể hiện bằng một công thức cấu trúc (công thức cấu trúc).
2. Cấu trúc hóa học có thể được xác định bằng phương pháp hóa học. (Các phương pháp vật lý hiện đại hiện cũng đang được sử dụng).
3. Tính chất của các chất phụ thuộc vào cấu trúc hóa học của chúng.
4. Dựa vào tính chất của một chất có thể xác định được cấu trúc phân tử của nó và dựa vào cấu trúc của phân tử có thể dự đoán được tính chất.
5. Nguyên tử và nhóm nguyên tử trong phân tử có ảnh hưởng lẫn nhau.
Lý thuyết của Butlerov là nền tảng khoa học của hóa học hữu cơ và góp phần vào sự phát triển nhanh chóng của nó. Dựa trên những quy định của lý thuyết, A.M. Butlerov đã giải thích hiện tượng đồng phân, dự đoán sự tồn tại của nhiều đồng phân khác nhau và lần đầu tiên thu được một số đồng phân.
Sự phát triển của lý thuyết về cấu trúc được tạo điều kiện thuận lợi nhờ công trình của Kekule, Kolbe, Cooper và Van't Hoff. Tuy nhiên, lập trường lý thuyết của họ không có tính chất chung và chủ yếu dùng để giải thích các tài liệu thực nghiệm.
2. Công thức cấu tạo
Công thức cấu tạo (công thức cấu tạo) mô tả thứ tự liên kết các nguyên tử trong phân tử, tức là. cấu trúc hóa học của nó. Liên kết hóa học trong công thức cấu tạo được thể hiện bằng dấu gạch ngang. Liên kết giữa hydro và các nguyên tử khác thường không được chỉ ra (các công thức như vậy được gọi là công thức cấu trúc viết tắt).
Ví dụ, công thức cấu tạo đầy đủ (mở rộng) và viết tắt của n-butan C4H10 có dạng:
Một ví dụ khác là công thức isobutane.
Thường thì ký hiệu công thức thậm chí còn ngắn hơn được sử dụng khi không chỉ các liên kết với nguyên tử hydro mà cả ký hiệu của nguyên tử cacbon và hydro cũng không được mô tả. Ví dụ, cấu trúc của benzen C6H6 được thể hiện qua các công thức:
Công thức cấu trúc khác với công thức phân tử (tổng), chỉ hiển thị những nguyên tố nào và tỷ lệ bao nhiêu trong thành phần của chất (tức là thành phần nguyên tố định tính và định lượng), nhưng không phản ánh thứ tự liên kết của các nguyên tử.
Ví dụ, n-butan và isobutane có cùng công thức phân tử C4H10 nhưng có trình tự liên kết khác nhau.
Như vậy, sự khác biệt về các chất không chỉ do thành phần nguyên tố định tính và định lượng khác nhau mà còn do cấu trúc hóa học khác nhau, điều này chỉ có thể được phản ánh bằng công thức cấu tạo.
3. Khái niệm đồng phân
Ngay cả trước khi lý thuyết về cấu trúc ra đời, người ta đã biết đến các chất có cùng thành phần nguyên tố nhưng có tính chất khác nhau. Những chất như vậy được gọi là đồng phân và bản thân hiện tượng này được gọi là đồng phân.
Cơ sở của đồng phân, như được chỉ ra bởi A.M. Butlerov, nằm ở sự khác biệt trong cấu trúc của các phân tử gồm cùng một tập hợp nguyên tử. Như vậy,
Đồng phân là hiện tượng tồn tại của các hợp chất có cùng thành phần định tính và định lượng, nhưng cấu trúc khác nhau và do đó có tính chất khác nhau.
Ví dụ, khi một phân tử chứa 4 nguyên tử cacbon và 10 nguyên tử hydro thì có thể tồn tại 2 hợp chất đồng phân:
Tùy thuộc vào bản chất của sự khác biệt trong cấu trúc của các đồng phân, đồng phân cấu trúc và không gian được phân biệt.
4. Đồng phân cấu trúc
Đồng phân cấu trúc là các hợp chất có cùng thành phần định tính và định lượng, khác nhau về thứ tự liên kết của các nguyên tử, tức là cấu trúc hóa học.
Ví dụ: thành phần C5H12 tương ứng với 3 đồng phân cấu trúc:
Một ví dụ khác:
5. Đồng phân lập thể
Các đồng phân không gian (đồng phân lập thể), có cùng thành phần và cấu trúc hóa học giống nhau, khác nhau về cách sắp xếp không gian của các nguyên tử trong phân tử.
Đồng phân không gian là đồng phân quang học và đồng phân cis-trans (các quả bóng có màu khác nhau đại diện cho các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau):
Các phân tử của các chất đồng phân như vậy không tương thích về mặt không gian.
Đồng phân lập thể đóng một vai trò quan trọng trong hóa học hữu cơ. Những vấn đề này sẽ được xem xét chi tiết hơn khi nghiên cứu các hợp chất của từng lớp riêng lẻ.
6. Biểu diễn điện tử trong hóa hữu cơ
Việc ứng dụng lý thuyết điện tử về cấu trúc nguyên tử và liên kết hóa học trong hóa học hữu cơ là một trong những giai đoạn quan trọng nhất trong quá trình phát triển lý thuyết về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ. Khái niệm cấu trúc hóa học như một chuỗi liên kết giữa các nguyên tử (A.M. Butlerov) đã được bổ sung bằng lý thuyết điện tử với các khái niệm về cấu trúc điện tử và không gian cũng như ảnh hưởng của chúng đến tính chất của các hợp chất hữu cơ. Chính những ý tưởng này giúp chúng ta có thể hiểu được các cách truyền tải ảnh hưởng lẫn nhau của các nguyên tử trong phân tử (hiệu ứng điện tử và không gian) và hành vi của các phân tử trong các phản ứng hóa học.
Theo các khái niệm hiện đại, tính chất của các hợp chất hữu cơ được xác định bởi:
bản chất và cấu trúc điện tử của nguyên tử;
loại quỹ đạo nguyên tử và bản chất tương tác của chúng;
loại liên kết hóa học;
cấu trúc hóa học, điện tử và không gian của các phân tử.
7. Tính chất của electron
Electron có bản chất kép. Trong các thí nghiệm khác nhau, nó có thể thể hiện các tính chất của cả hạt và sóng. Chuyển động của electron tuân theo các định luật cơ học lượng tử. Mối liên hệ giữa tính chất sóng và hạt của electron phản ánh mối quan hệ de Broglie.
Năng lượng và tọa độ của electron, giống như các hạt cơ bản khác, không thể được đo đồng thời với độ chính xác như nhau (nguyên lý bất định Heisenberg). Do đó, chuyển động của electron trong nguyên tử hoặc phân tử không thể được mô tả bằng quỹ đạo. Một electron có thể được định vị ở bất kỳ điểm nào trong không gian, nhưng với xác suất khác nhau.
Phần không gian có xác suất tìm thấy electron cao được gọi là đám mây quỹ đạo hoặc đám mây điện tử.
Ví dụ:
8. Quỹ đạo nguyên tử
Quỹ đạo nguyên tử (AO) là vùng mà electron có nhiều khả năng cư trú nhất (đám mây điện tử) trong điện trường của hạt nhân nguyên tử.
Vị trí của một nguyên tố trong Bảng tuần hoàn xác định loại quỹ đạo của các nguyên tử của nó (s-, p-, d-, f-AO, v.v.), khác nhau về năng lượng, hình dạng, kích thước và hướng không gian.
Các nguyên tố của chu kỳ 1 (H, He) được đặc trưng bởi 1 AO - 1.
Trong các nguyên tố thuộc chu kỳ 2, các electron chiếm 5 AO ở hai mức năng lượng: mức 1 thứ nhất; cấp độ thứ hai - 2s, 2px, 2py, 2pz. (các con số chỉ số mức năng lượng, các chữ cái chỉ hình dạng của quỹ đạo).
Trạng thái của electron trong nguyên tử được mô tả hoàn toàn bằng số lượng tử.
Được tạo bởi A.M. Butlerov vào những năm 60 của thế kỷ 19, lý thuyết về cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ đã mang lại sự làm sáng tỏ cần thiết về nguyên nhân hình thành nên sự đa dạng của các hợp chất hữu cơ, làm sáng tỏ mối quan hệ giữa cấu trúc và tính chất của các chất này, giúp giải thích được tính chất đa dạng của các hợp chất hữu cơ. tính chất đã biết và dự đoán tính chất của các hợp chất hữu cơ chưa được khám phá.
Những khám phá trong lĩnh vực hóa học hữu cơ (hóa trị bốn của carbon, khả năng hình thành chuỗi dài) đã cho phép Butlerov vào năm 1861 xây dựng các thế hệ chính của lý thuyết:
1) Các nguyên tử trong phân tử được liên kết theo hóa trị (cacbon-IV, oxy-II, hydro-I), trình tự liên kết nguyên tử được thể hiện bằng công thức cấu tạo.
2) Tính chất của các chất không chỉ phụ thuộc vào thành phần hóa học mà còn phụ thuộc vào thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử (cấu trúc hóa học). có đồng phân, nghĩa là các chất có cùng thành phần định lượng và định tính, nhưng có cấu trúc khác nhau và do đó có các tính chất khác nhau.
C 2 H 6 O: CH 3 CH 2 OH - rượu etylic và CH 3 OCH 3 - dimetyl ete
C 3 H 6 – propen và cyclopropan - CH 2 =CH−CH 3
3) Các nguyên tử ảnh hưởng lẫn nhau, đây là hệ quả của độ âm điện khác nhau của các nguyên tử tạo thành phân tử (O>N>C>H) và các nguyên tố này có tác dụng khác nhau đến sự dịch chuyển của các cặp electron thông thường.
4) Dựa vào cấu trúc phân tử của một chất hữu cơ có thể dự đoán được tính chất của nó và dựa vào tính chất đó có thể xác định được cấu trúc của nó.
TSOS nhận được sự phát triển hơn nữa sau khi thiết lập cấu trúc của nguyên tử, áp dụng khái niệm về các loại liên kết hóa học, các loại lai hóa và phát hiện ra hiện tượng đồng phân không gian (hóa học lập thể).
Vé số 7 (2)
Điện phân như một quá trình oxi hóa khử. Điện phân các chất tan chảy và dung dịch sử dụng natri clorua làm ví dụ. Ứng dụng thực tế của điện phân.
Điện phân là quá trình oxi hóa khử xảy ra trên các điện cực khi dòng điện trực tiếp đi qua dung dịch nóng chảy hoặc chất điện phân
Bản chất của điện phân là thực hiện các phản ứng hóa học sử dụng năng lượng điện. Phản ứng xảy ra là sự khử ở catot và oxi hóa ở anot.
Cực âm (-) cung cấp electron cho cation và cực dương (+) nhận electron từ anion.
Điện phân nóng chảy NaCl
NaCl-―>Na + +Cl -
K(-): Na + +1e-―>Na 0 | 2 phần trăm sự hồi phục
A(+) :2Cl-2e-―>Cl 2 0 | 1 phần trăm quá trình oxy hóa
2Na + +2Cl - -―>2Na+Cl 2
Điện phân dung dịch nước NaCl
Trong quá trình điện phân NaC| Các ion Na + và Cl - cũng như các phân tử nước đều tham gia vào nước. Khi dòng điện đi qua, các cation Na + di chuyển về phía cực âm và các anion Cl - di chuyển về phía cực dương. Nhưng ở cực âm Thay vì ion Na, các phân tử nước bị khử:
2H 2 O + 2e-―> H 2 +2OH -
và ion clorua bị oxy hóa ở cực dương:
2Cl - -2e->Cl 2
Kết quả là có hydro ở cực âm, clo ở cực dương và NaOH tích tụ trong dung dịch
Ở dạng ion: 2H 2 O+2e->H 2 +2OH-
2Cl - -2e->Cl 2
điện phân
2H 2 O+2Cl - -―>H 2 +Cl 2 +2OH -
điện phân
Ở dạng phân tử: 2H 2 O+2NaCl-―> 2NaOH+H 2 +Cl 2
Ứng dụng của điện phân:
1) Bảo vệ kim loại khỏi bị ăn mòn
2) Thu được kim loại hoạt động (natri, kali, đất kiềm, v.v.)
3) Tinh chế một số kim loại khỏi tạp chất (tinh luyện bằng điện)
Vé số 8 (1)
Thông tin liên quan:
- A) Lý thuyết tri thức là môn khoa học nghiên cứu các hình thức, phương pháp và kỹ thuật xuất hiện và mô hình phát triển của tri thức, mối quan hệ của tri thức với thực tế, các tiêu chí về chân lý của tri thức.
Bài giảng 15
Lý thuyết về cấu trúc của các chất hữu cơ. Các loại hợp chất hữu cơ chính.
Hoá học hữu cơ – khoa học nghiên cứu về chất hữu cơ. Nếu không nó có thể được định nghĩa là hóa học của các hợp chất cacbon. Loại thứ hai chiếm một vị trí đặc biệt trong bảng tuần hoàn của D.I. Mendeleev về sự đa dạng của các hợp chất, trong đó có khoảng 15 triệu hợp chất được biết đến, trong khi số lượng hợp chất vô cơ là năm trăm nghìn. Các chất hữu cơ đã được nhân loại biết đến từ lâu như đường, mỡ thực vật và động vật, thuốc nhuộm, chất thơm và dược liệu. Dần dần, con người đã học được cách xử lý các chất này để thu được nhiều loại sản phẩm hữu cơ có giá trị: rượu, giấm, xà phòng, v.v. Những tiến bộ trong hóa học hữu cơ dựa trên những thành tựu trong lĩnh vực hóa học các chất protein, axit nucleic, vitamin, v.v. Hóa học có tầm quan trọng lớn đối với sự phát triển của y học, vì phần lớn thuốc là các hợp chất hữu cơ không chỉ có nguồn gốc tự nhiên mà còn thu được chủ yếu thông qua tổng hợp. Ý nghĩa đặc biệt của trọng lượng phân tử cao các hợp chất hữu cơ (nhựa tổng hợp, nhựa, sợi, cao su tổng hợp, thuốc nhuộm, thuốc diệt cỏ, thuốc trừ sâu, thuốc diệt nấm, chất làm rụng lá...). Hóa học hữu cơ có tầm quan trọng lớn đối với việc sản xuất thực phẩm và hàng công nghiệp.
Hóa học hữu cơ hiện đại đã thâm nhập sâu vào các quá trình hóa học xảy ra trong quá trình bảo quản và chế biến thực phẩm: quá trình sấy khô, ôi và xà phòng hóa dầu, lên men, nướng bánh, lên men, sản xuất đồ uống, trong sản xuất các sản phẩm từ sữa, v.v. Việc phát hiện và nghiên cứu enzym, nước hoa và mỹ phẩm cũng đóng một vai trò quan trọng.
Một trong những lý do dẫn đến sự đa dạng của các hợp chất hữu cơ là tính độc đáo về cấu trúc của chúng, thể hiện ở việc hình thành liên kết cộng hóa trị và chuỗi bởi các nguyên tử carbon, khác nhau về loại và chiều dài. Hơn nữa, số lượng nguyên tử carbon liên kết trong chúng có thể lên tới hàng chục nghìn và cấu hình của chuỗi carbon có thể là tuyến tính hoặc tuần hoàn. Ngoài các nguyên tử carbon, các chuỗi có thể chứa oxy, nitơ, lưu huỳnh, phốt pho, asen, silicon, thiếc, chì, titan, sắt, v.v..
Sự biểu hiện các tính chất này của carbon là do một số lý do. Người ta đã xác nhận rằng năng lượng của các liên kết C–C và C–O là tương đương nhau. Carbon có khả năng hình thành 3 dạng lai quỹ đạo: 4 quỹ đạo lai sp 3, định hướng của chúng trong không gian là tứ diện và tương ứng với đơn giản liên kết cộng hóa trị; ba quỹ đạo lai sp 2 nằm trong cùng một mặt phẳng, kết hợp với một quỹ đạo không lai, tạo thành bội số kép kết nối (─С = С─); cũng với sự trợ giúp của quỹ đạo lai sp định hướng tuyến tính và quỹ đạo không lai giữa các nguyên tử carbon phát sinh bội số ba liên kết (─ C ≡ C ─). Hơn nữa, các nguyên tử carbon hình thành các loại liên kết này không chỉ với nhau mà còn với các nguyên tố khác. Do đó, lý thuyết hiện đại về cấu trúc của vật chất không chỉ giải thích được một số lượng đáng kể các hợp chất hữu cơ mà còn cả ảnh hưởng của cấu trúc hóa học đến tính chất của chúng.
Nó cũng xác nhận đầy đủ những điều cơ bản lý thuyết về cấu trúc hóa học, được phát triển bởi nhà khoa học vĩ đại người Nga A.M. Butlerov. Các quy định chính của ITS:
1) trong các phân tử hữu cơ, các nguyên tử được kết nối với nhau theo một thứ tự nhất định theo hóa trị của chúng, xác định cấu trúc của phân tử;
2) tính chất của các hợp chất hữu cơ phụ thuộc vào bản chất và số lượng nguyên tử cấu thành của chúng, cũng như cấu trúc hóa học của các phân tử;
3) mỗi công thức hóa học tương ứng với một số cấu trúc đồng phân nhất định có thể có;
4) mỗi hợp chất hữu cơ có một công thức và có những tính chất nhất định;
5) trong phân tử có sự ảnh hưởng lẫn nhau của các nguyên tử với nhau.
Phân loại hợp chất hữu cơ
Theo lý thuyết, các hợp chất hữu cơ được chia thành hai chuỗi - hợp chất tuần hoàn và tuần hoàn.
1. Hợp chất mạch hở.(ankan, anken) chứa mạch cacbon hở, không kín - thẳng hoặc phân nhánh:
N N N N N N N
│ │ │ │ │ │ │
N─ S─S─S─S─ N H─S─S─S─N
│ │ │ │ │ │ │
N N N N N │ N
Butan isobutane bình thường (methylpropane)
2. a) Hợp chất béo vòng– các hợp chất có chuỗi cacbon (vòng) khép kín trong phân tử của chúng:
cyclobutan cyclohexan
b) Các hợp chất thơm, trong các phân tử có bộ xương benzen - một vòng sáu thành viên với các liên kết đơn và đôi (arenes) xen kẽ:
c) Hợp chất dị vòng– các hợp chất tuần hoàn, ngoài các nguyên tử cacbon, còn chứa nitơ, lưu huỳnh, oxy, phốt pho và một số nguyên tố vi lượng, được gọi là các nguyên tử dị hợp.
furan pyrrole pyridin
Trong mỗi hàng, các chất hữu cơ được phân thành các lớp - hydrocacbon, rượu, aldehyd, xeton, axit, este theo tính chất của các nhóm chức trong phân tử của chúng.
Ngoài ra còn có sự phân loại theo mức độ bão hòa và các nhóm chức năng. Theo mức độ bão hòa, chúng được phân biệt:
1. Cực kỳ bão hòa- khung cacbon chỉ chứa các liên kết đơn.
─С─С─С─
2. Không bão hòa không bão hòa– trong khung cacbon có nhiều liên kết (=, ≡).
─С=С─ ─С≡С─
3. thơm– các chu trình không bão hòa với liên hợp vòng (4n + 2) electron π.
Theo nhóm chức năng
1. Rượu R-CH 2 OH
2. Phenol 
3. Anđehit R─COH Xeton R─C─R
4. Axit cacboxylic R─COOH O
5. Este R─COOR 1
Sự kiện lớn nhất trong sự phát triển của hóa học hữu cơ là sự ra đời của nhà khoa học vĩ đại người Nga vào năm 1961. LÀ. Butlerov lý thuyết về cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ.
Trước A.M. Butlerov cho rằng không thể biết cấu trúc của một phân tử, tức là thứ tự liên kết hóa học giữa các nguyên tử. Nhiều nhà khoa học thậm chí còn phủ nhận tính thực tế của nguyên tử và phân tử.
LÀ. Butlerov phủ nhận ý kiến này. Anh ấy đến từ đúng nơi duy vật và những ý tưởng triết học về thực tế tồn tại của nguyên tử và phân tử, về khả năng biết được liên kết hóa học của các nguyên tử trong phân tử. Ông đã chỉ ra rằng cấu trúc của một phân tử có thể được thiết lập bằng thực nghiệm bằng cách nghiên cứu các biến đổi hóa học của một chất. Ngược lại, biết cấu trúc của phân tử, người ta có thể suy ra tính chất hóa học của hợp chất.
Lý thuyết về cấu trúc hóa học giải thích sự đa dạng của các hợp chất hữu cơ. Đó là do khả năng của cacbon hóa trị bốn tạo thành chuỗi và vòng cacbon, kết hợp với các nguyên tử của các nguyên tố khác và sự có mặt của đồng phân trong cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ. Lý thuyết này đặt nền tảng khoa học cho hóa học hữu cơ và giải thích những định luật quan trọng nhất của nó. Các nguyên tắc cơ bản trong lý thuyết của ông A.M. Butlerov đã phác thảo nó trong báo cáo “Về lý thuyết cấu trúc hóa học” của mình.
Các nguyên tắc chính của lý thuyết cấu trúc như sau:
1) trong phân tử, các nguyên tử được kết nối với nhau theo một trình tự nhất định theo hóa trị của chúng. Thứ tự liên kết các nguyên tử được gọi là cấu trúc hóa học;
2) tính chất của một chất không chỉ phụ thuộc vào nguyên tử nào và số lượng bao nhiêu trong phân tử của nó mà còn phụ thuộc vào thứ tự chúng liên kết với nhau, tức là vào cấu trúc hóa học của phân tử;
3) các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử tạo thành phân tử ảnh hưởng lẫn nhau.
Trong lý thuyết về cấu trúc hóa học, người ta chú ý nhiều đến sự ảnh hưởng lẫn nhau của các nguyên tử và nhóm nguyên tử trong phân tử.
Công thức hóa học mô tả thứ tự liên kết các nguyên tử trong phân tử được gọi là công thức cấu tạo hoặc các công thức cấu tạo.
Tầm quan trọng của lý thuyết về cấu trúc hóa học của A.M. Butlerova:
1) Là phần quan trọng nhất của cơ sở lý luận về hóa học hữu cơ;
2) về tầm quan trọng, nó có thể được so sánh với Bảng tuần hoàn các nguyên tố hóa học của D.I. Mendeleev;
3) có thể hệ thống hóa một lượng lớn tài liệu thực tế;
4) có thể dự đoán trước sự tồn tại của các chất mới, cũng như chỉ ra các cách để thu được chúng.
Lý thuyết về cấu trúc hóa học là cơ sở định hướng cho mọi nghiên cứu về hóa học hữu cơ.
12 Phenol, dẫn xuất hydroxy hợp chất thơm, chứa một hoặc nhiều nhóm hydroxyl (–OH) liên kết với các nguyên tử cacbon của nhân thơm. Dựa vào số lượng nhóm OH, người ta phân biệt các hợp chất đơn nguyên tử, ví dụ oxybenzen C 6 H 5 OH, thường được gọi đơn giản là phenol, hydroxytoluen CH 3 C 6 H 4 OH - cái gọi là cresols, oxynaphtalen – naphtol, diatomic, ví dụ dioxybenzen C 6 H 4 (OH) 2 ( hydroquinon, pyrocatechin, resorcinol), đa nguyên tử chẳng hạn pyrogallol, phloroglucinol. F. - tinh thể không màu có mùi đặc trưng, ít chất lỏng hơn; hòa tan cao trong dung môi hữu cơ (rượu, ether, oensol). Có tính axit, photpho tạo thành sản phẩm giống muối - phenolat: ArOH + NaOH (ArONa + H 2 O (Ar là gốc thơm). Alkyl hóa và acyl hóa phenolat tạo thành este photpho - ArOR đơn giản và ArOCOR phức tạp (R là chất hữu cơ gốc tự do). Este có thể thu được bằng phản ứng trực tiếp của phốt pho với axit cacboxylic, anhydrit của chúng và axit clorua. Khi đun nóng phenol với CO 2, chẳng hạn, axit phenolic được hình thành. axit salicylic. Không giống rượu, nhóm hydroxyl của F. được thay thế bằng halogen rất khó khăn. Sự thay thế điện di trong nhân phốt pho (halogen hóa, nitrat hóa, sulfonation, alkyl hóa, v.v.) được thực hiện dễ dàng hơn nhiều so với hydrocacbon thơm không được thay thế; nhóm thay thế được gửi đến chỉnh hình- Và đôi-vị trí của nhóm OH (xem Quy tắc định hướng). Quá trình hydro hóa xúc tác của F. dẫn đến rượu béo vòng, ví dụ C 6 H 5 OH bị khử thành xyclohexanol. F. cũng được đặc trưng bởi các phản ứng ngưng tụ, ví dụ, với aldehyd và ketone, được sử dụng trong công nghiệp để sản xuất nhựa phenol và nhựa resorcinol-formaldehyde, diphenylolpropane và các sản phẩm quan trọng khác.
Ví dụ, photphat thu được bằng cách thủy phân các dẫn xuất halogen tương ứng, nấu chảy kiềm axit arylsulfonic ArSO 2 OH và phân lập từ nhựa than đá, nhựa than nâu, v.v. Vật lý là nguyên liệu thô quan trọng trong sản xuất các loại polyme, chất kết dính khác nhau , sơn và vecni, thuốc nhuộm và thuốc (phenolphtalein, axit salicylic, salol), chất hoạt động bề mặt và nước hoa. Một số F. được sử dụng làm chất khử trùng và chất chống oxy hóa (ví dụ, polyme, dầu bôi trơn). Để xác định chất lượng clorua sắt, người ta sử dụng dung dịch clorua sắt, tạo thành các sản phẩm có màu với axit sắt. F. độc hại (xem Nước thải.).
13 ankan
Đặc điểm chung
Hydrocarbon là hợp chất hữu cơ đơn giản nhất gồm hai nguyên tố: cacbon và hydro. Hydrocacbon bão hòa, hay ankan (tên quốc tế), là các hợp chất có thành phần được biểu thị bằng công thức chung C n H 2n+2, trong đó n là số lượng nguyên tử cacbon. Trong các phân tử hydrocarbon bão hòa, các nguyên tử carbon được kết nối với nhau bằng một liên kết đơn giản (đơn) và tất cả các hóa trị khác đều bão hòa với các nguyên tử hydro. Ankan còn được gọi là hydrocacbon bão hòa hoặc parafin (thuật ngữ “paraffin” có nghĩa là “ái lực thấp”).
Thành viên đầu tiên của dãy ankan tương đồng là metan CH4. Kết thúc -an là điển hình cho tên của các hydrocacbon bão hòa. Tiếp theo là etan C 2 H 6, propan C 3 H 8, butan C 4 H 10. Bắt đầu với hydrocarbon thứ năm, tên được hình thành từ chữ số Hy Lạp, biểu thị số lượng nguyên tử carbon trong phân tử và kết thúc -an. Đây là pentane C 5 H 12 hexane C 6 H 14, heptane C 7 H 16, octan C 8 H 18, nonane C 9 H 20, decan C 10 H 22, v.v.
Trong dãy tương đồng, người ta quan sát thấy sự thay đổi dần dần về tính chất vật lý của hydrocacbon: điểm sôi và điểm nóng chảy tăng, mật độ tăng. Trong điều kiện bình thường (nhiệt độ ~ 22°C), bốn thành phần đầu tiên của dãy (mêtan, etan, propan, butan) là chất khí, từ C 5 H 12 đến C 16 H 34 là chất lỏng và từ C 17 H 36 là chất lỏng. chất rắn.
Các ankan, bắt đầu từ thành viên thứ tư của dãy (butan), có các đồng phân.
Tất cả các ankan đều bão hòa hydro đến giới hạn (tối đa). Các nguyên tử carbon của chúng ở trạng thái lai hóa sp 3, nghĩa là chúng có các liên kết đơn (đơn).
Danh pháp
Tên của mười thành viên đầu tiên của chuỗi hydrocarbon bão hòa đã được đưa ra. Để nhấn mạnh rằng ankan có mạch cacbon thẳng, từ normal (n-) thường được thêm vào tên, ví dụ:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3
n-butan n-heptan
(butan bình thường) (heptan bình thường)
Khi một nguyên tử hydro được tách ra khỏi phân tử ankan, các hạt hóa trị đơn được hình thành gọi là gốc hydrocarbon (viết tắt là R). Tên của các gốc hóa trị một có nguồn gốc từ tên của các hydrocacbon tương ứng có đuôi –an được thay thế bằng –yl. Dưới đây là những ví dụ có liên quan:
Các gốc tự do được hình thành không chỉ bởi chất hữu cơ mà còn bởi các hợp chất vô cơ. Vì vậy, nếu bạn trừ nhóm hydroxyl OH khỏi axit nitric, bạn sẽ thu được gốc hóa trị một - NO 2, được gọi là nhóm nitro, v.v.
Khi hai nguyên tử hydro được loại bỏ khỏi phân tử hydrocarbon, thu được các gốc hóa trị hai. Tên của chúng cũng bắt nguồn từ tên của các hydrocacbon bão hòa tương ứng với đuôi -ane được thay thế bằng -ylidene (nếu nguyên tử hydro được tách ra khỏi một nguyên tử carbon) hoặc -ylene (nếu nguyên tử hydro được loại bỏ khỏi hai nguyên tử carbon liền kề) . Gốc CH 2 = được gọi là methylene.
Tên của các gốc được sử dụng trong danh pháp của nhiều dẫn xuất hydrocarbon. Ví dụ: CH 3 I - methyl iodide, C 4 H 9 Cl - butyl clorua, CH 2 Cl 2 - methylene chloride, C 2 H 4 Br 2 - ethylene bromide (nếu nguyên tử brom liên kết với các nguyên tử carbon khác nhau) hoặc ethylidene bromide (nếu nguyên tử brom liên kết với một nguyên tử cacbon).
Để đặt tên cho các đồng phân, hai danh pháp được sử dụng rộng rãi: cũ - hợp lý và hiện đại - thay thế, còn được gọi là hệ thống hoặc quốc tế (do Liên minh quốc tế về hóa học thuần túy và ứng dụng IUPAC đề xuất).
Theo danh pháp hợp lý, hydrocarbon được coi là dẫn xuất của metan, trong đó một hoặc nhiều nguyên tử hydro được thay thế bằng các gốc tự do. Nếu các gốc giống nhau được lặp lại nhiều lần trong một công thức thì chúng được biểu thị bằng các chữ số Hy Lạp: di - hai, ba - ba, tetra - bốn, penta - năm, hexa - sáu, v.v. Ví dụ:
Danh pháp hợp lý thuận tiện cho các kết nối không quá phức tạp.
Theo danh pháp thay thế, tên này dựa trên một chuỗi carbon và tất cả các đoạn khác của phân tử được coi là nhóm thế. Trong trường hợp này, chuỗi nguyên tử carbon dài nhất được chọn và các nguyên tử của chuỗi được đánh số từ đầu mà gốc hydrocarbon gần nhất. Sau đó, họ gọi: 1) số lượng nguyên tử carbon mà gốc được liên kết (bắt đầu bằng gốc đơn giản nhất); 2) một hydrocacbon có chuỗi dài. Nếu công thức chứa một số gốc giống hệt nhau thì trước tên của chúng chỉ ra số bằng chữ (di-, tri-, tetra-, v.v.) và số gốc được phân tách bằng dấu phẩy. Đây là cách gọi các đồng phân hexane theo danh pháp này:
Đây là một ví dụ phức tạp hơn:
Cả danh pháp thay thế và danh pháp hợp lý đều được sử dụng không chỉ cho hydrocarbon mà còn cho các loại hợp chất hữu cơ khác. Đối với một số hợp chất hữu cơ, người ta sử dụng các tên đã được thiết lập trong lịch sử (theo kinh nghiệm) hay còn gọi là tên tầm thường (axit formic, ete sulfuric, urê, v.v.).
Khi viết công thức của các đồng phân, dễ dàng nhận thấy các nguyên tử cacbon chiếm các vị trí khác nhau trong đó. Một nguyên tử carbon chỉ liên kết với một nguyên tử carbon trong chuỗi được gọi là nguyên tử bậc một, với hai được gọi là bậc hai, với ba là bậc ba và với bốn là bậc bốn. Vì vậy, ví dụ, trong ví dụ trước, các nguyên tử carbon 1 và 7 là nguyên tử bậc một, 4 và 6 là bậc hai, 2 và 3 là bậc ba, 5 là bậc bốn. Tính chất của nguyên tử hydro, các nguyên tử khác và nhóm chức phụ thuộc vào việc chúng được liên kết với nguyên tử cacbon bậc một, bậc hai hay bậc ba. Điều này phải luôn luôn được tính đến.
Biên lai. Của cải.
Tính chất vật lý. Trong điều kiện bình thường, bốn thành viên đầu tiên của dãy ankan tương đồng (C 1 - C 4) là chất khí. Các ankan thông thường từ pentane đến heptadecane (C 5 - C 17) là chất lỏng, bắt đầu từ C 18 trở lên là chất rắn. Khi số lượng nguyên tử carbon trong chuỗi tăng lên, tức là Khi trọng lượng phân tử tương đối tăng, nhiệt độ sôi và nóng chảy của ankan tăng. Với cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử, ankan phân nhánh có nhiệt độ sôi thấp hơn ankan thông thường.
Các ankan thực tế không tan trong nước, vì các phân tử của chúng hơi phân cực và không tương tác với các phân tử nước; chúng hòa tan tốt trong các dung môi hữu cơ không phân cực như benzen, cacbon tetraclorua, v.v. Các ankan lỏng dễ dàng trộn lẫn với nhau.
Nguồn tự nhiên chính của ankan là dầu và khí tự nhiên. Các phần dầu khác nhau có chứa ankan từ C 5 H 12 đến C 30 H 62. Khí tự nhiên bao gồm khí metan (95%) với hỗn hợp etan và propan.
Trong số các phương pháp tổng hợp để sản xuất ankan, có thể phân biệt các phương pháp sau:
1. Thu được từ hydrocarbon không bão hòa. Sự tương tác của anken hoặc alkynes với hydro (“hydro hóa”) xảy ra với sự có mặt của chất xúc tác kim loại (Ni, Pd) ở
sưởi ấm:
CH 3 -C≡CH + 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3.
2. Chuẩn bị từ dây dẫn halogen. Khi nung nóng ankan monohalogen hóa với kim loại natri, thu được ankan có số nguyên tử cacbon gấp đôi (phản ứng Wurtz):
C 2 H 5 Br + 2Na + Br-C 2 H 5 → C 2 H 5 -C 2 H 5 + 2NaBr.
Phản ứng này không được thực hiện với hai ankan halogen hóa khác nhau, vì điều này dẫn đến hỗn hợp của ba ankan khác nhau
3. Điều chế từ muối của axit cacboxylic. Khi kết hợp muối khan của axit cacboxylic với kiềm, thu được ankan chứa ít hơn một nguyên tử cacbon so với chuỗi cacbon của axit cacboxylic ban đầu:
4.Thu được khí mê-tan. Khi đốt hồ quang điện trong khí quyển hydro, một lượng đáng kể khí mêtan được hình thành:
C + 2H 2 → CH 4.
Phản ứng tương tự xảy ra khi cacbon được nung nóng trong môi trường hydro đến 400-500°C ở áp suất cao với sự có mặt của chất xúc tác.
Trong điều kiện phòng thí nghiệm, khí metan thường thu được từ cacbua nhôm:
Al 4 C 3 + 12H 2 O = ZSN 4 + 4Al (OH) 3.
Tính chất hóa học. Trong điều kiện bình thường, ankan trơ về mặt hóa học. Chúng có khả năng chống lại tác dụng của nhiều thuốc thử: chúng không tương tác với axit sunfuric và nitric đậm đặc, với kiềm đậm đặc và nóng chảy, chúng không bị oxy hóa bởi các tác nhân oxy hóa mạnh - thuốc tím KMnO 4, v.v.
Tính ổn định hóa học của ankan được giải thích bằng độ bền cao của liên kết C-C và C-H, cũng như tính không phân cực của chúng. Liên kết C-C và C-H không phân cực trong ankan không dễ bị phân cắt ion nhưng có khả năng phân cắt đồng phân dưới tác động của các gốc tự do hoạt động. Do đó, ankan được đặc trưng bởi các phản ứng triệt để, dẫn đến các hợp chất trong đó nguyên tử hydro được thay thế bằng các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác. Do đó, các ankan tham gia vào các phản ứng tiến hành thông qua cơ chế thay thế triệt để, ký hiệu là S R (từ tiếng Anh, gốc thay thế). Theo cơ chế này, các nguyên tử hydro dễ dàng được thay thế nhất ở cấp ba, sau đó là các nguyên tử carbon thứ cấp và sơ cấp.
1. Halogen hóa. Khi ankan phản ứng với halogen (clo và brom) dưới tác dụng của bức xạ UV hoặc nhiệt độ cao sẽ tạo thành hỗn hợp sản phẩm từ ankan thay thế mono đến polyhalogen. Sơ đồ chung của phản ứng này được thể hiện bằng cách sử dụng khí metan làm ví dụ:
b) Sự phát triển của chuỗi. Gốc clo loại bỏ một nguyên tử hydro khỏi phân tử ankan:
Cl + CH 4 →HCl + CH 3
Trong trường hợp này, một gốc alkyl được hình thành, loại bỏ một nguyên tử clo khỏi phân tử clo:
CH 3 + Cl 2 → CH 3 Cl + Cl
Những phản ứng này được lặp lại cho đến khi chuỗi bị đứt ở một trong các phản ứng:
Cl + Cl → Cl 2, CH 3 + CH 3 → C 2 H 6, CH 3 + Cl → CH 3 Cl
Phương trình phản ứng tổng quát:
Trong các phản ứng gốc (halogen hóa, nitrat hóa), các nguyên tử hydro ở nguyên tử cacbon bậc ba trước tiên được trộn lẫn, sau đó là các nguyên tử cacbon bậc hai và bậc một. Điều này được giải thích là do liên kết giữa nguyên tử cacbon bậc ba và hydro dễ bị phá vỡ nhất theo phương pháp đồng phân (năng lượng liên kết 376 kJ/mol), sau đó là liên kết thứ cấp (390 kJ/mol), và chỉ sau đó là liên kết sơ cấp (415 kJ). /mol).
3. Đồng phân hóa. Dưới những điều kiện nhất định, các ankan thông thường có thể biến đổi thành các ankan mạch nhánh:
4. Cracking là sự phân cắt tan máu của các liên kết C-C, xảy ra khi bị nung nóng và dưới tác dụng của chất xúc tác.
Khi các ankan cao hơn bị nứt thì các anken và các ankan bậc thấp hơn được tạo thành, khi metan và etan bị nứt thì axetylen được tạo thành:
C 8 H 18 → C 4 H 10 + C 4 H 8,
2CH 4 → C 2 H 2 + ZN 2,
C 2 H 6 → C 2 H 2 + 2H 2.
Những phản ứng này có tầm quan trọng công nghiệp lớn. Bằng cách này, các phần dầu có nhiệt độ sôi cao (dầu nhiên liệu) được chuyển thành xăng, dầu hỏa và các sản phẩm có giá trị khác.
5. Quá trình oxy hóa. Bằng cách oxy hóa nhẹ metan bằng oxy trong khí quyển với sự có mặt của nhiều chất xúc tác khác nhau, có thể thu được rượu metyl, formaldehyd và axit formic:
 |
Quá trình oxy hóa xúc tác nhẹ butan bằng oxy trong khí quyển là một trong những phương pháp công nghiệp để sản xuất axit axetic:
t°
2C 4 H 10 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O.
con mèo
Trong không khí, ankan cháy thành CO 2 và H 2 O:
C n H 2n+2 + (3n+1)/2O 2 = nCO 2 + (n+1)H 2 O.
anken
Anken (còn gọi là olefin hoặc ethylene hydrocarbon) là các hydrocacbon không bão hòa mạch hở chứa một liên kết đôi giữa các nguyên tử cacbon, tạo thành chuỗi tương đồng có công thức chung CnH2n. Các nguyên tử cacbon ở liên kết đôi ở trạng thái lai hoá sp2.
Anken đơn giản nhất là ethene (C2H4). Theo danh pháp IUPAC, tên của anken được hình thành từ tên của các ankan tương ứng bằng cách thay thế hậu tố “-ane” bằng “-ene”; Vị trí của liên kết đôi được biểu thị bằng chữ số Ả Rập.
Chuỗi tương đồng
Anken có nhiều hơn ba nguyên tử cacbon có đồng phân. Anken được đặc trưng bởi tính đồng phân của khung carbon, vị trí liên kết đôi, lớp liên lớp và hình học.
| êten | C2H4 |
| propen | C3H6 |
| n-buten | C4H8 |
| n-penten | C5H10 |
| n-hexen | C6H12 |
| n-hepten | C7H14 |
| n-octen | C8H16 |
| n-nonene | C9H18 |
| n-decene | C10H20 |
Tính chất vật lý
Điểm nóng chảy và điểm sôi tăng theo trọng lượng phân tử và chiều dài của mạch cacbon.
Trong điều kiện bình thường, anken từ C2H4 đến C4H8 là chất khí; từ C5H10 đến C17H34 - chất lỏng, sau C18H36 - chất rắn. Anken không tan trong nước nhưng dễ tan trong dung môi hữu cơ.
Tính chất hóa học
Anken có hoạt tính hóa học. Tính chất hóa học của chúng được xác định bởi sự hiện diện của liên kết đôi.
Ozon phân: anken bị oxy hóa thành aldehyd (trong trường hợp cacbon phụ được thế đơn), xeton (trong trường hợp cacbon phụ bị loại) hoặc hỗn hợp aldehyd và xeton (trong trường hợp anken ba thế ở liên kết đôi) :
R1–CH=CH–R2 + O3 → R1–C(H)=O + R2C(H)=O + H2O
R1–C(R2)=C(R3)–R4+ O3 → R1–C(R2)=O + R3–C(R4)=O + H2O
R1–C(R2)=CH–R3+ O3 → R1–C(R2)=O + R3–C(H)=O + H2O
Ozon phân trong điều kiện khắc nghiệt - anken bị oxy hóa thành axit:
R"–CH=CH–R” + O3 → R”–COOH + R”–COOH + H2O
Kết nối kết nối đôi:
CH2=CH2 +Br2 → CH2Br-CH2Br
Oxy hóa bằng peraxit:
CH2=CH2 + CH3COOOH →
hoặc
CH2=CH2 + HCOOH → HOCH2CH2OH