N, ví dụ. CH 3 NH 2 -metylamin, CH 3 NHC 3 H 7 - metylpropylamin, (C 2 H 5) 3 N -. Các tên được hình thành bằng cách thêm tiền tố " ", " ", v.v. cũng được sử dụng. theo tên gọi chung, ví dụ, hợp chất loại C 2 H 5 CH (NH 2) CH 2 CH 3 - 3-aminopentane. Nhiều loại có mùi thơm. có những cái tên tầm thường chẳng hạn. C 6 H 5 NH 2 - , CH 3 C 6 H 4 NH 2 - và CH 3 OS 6 H 4 NH 2 - (tương ứng từ " " và từ " "). Chất béo cao hơn cấu trúc bình thường đôi khi được gọi là ví dụ như tên của các gốc axit béo mà chúng được tổng hợp. , trilaurylamin.
Trong phổ hồng ngoại, quan sát được dao động giãn nở đặc trưng của các liên kết NH trong dung dịch đối với các alkylamine bậc một ở các vùng 3380-3400 cm-1 và 3320-3340 cm-1; đối với các chất thơm sơ cấp - hai dải hấp thụ trong vùng 3500-3300 cm -1 (do dao động kéo dài đối xứng và không đối xứng của liên kết N-H); cho chất béo và thơm amiov thứ cấp - một dải tương ứng. ở vùng 3360-3310 cm -1 và ở vùng 3500-3300 cm -1 ; cấp ba không hấp thụ ở khu vực này. Trong quang phổ hóa học sự thay đổi là 1-5 ppm. Alifatich. không hấp thụ ở vùng UV và vùng nhìn thấy, có mùi thơm. trong quang phổ UV chúng có hai dải hấp thụ do sự chuyển tiếp.
Khi đun nóng với axit cacbonic, anhydrit clo của chúng, hoặc acyl hóa sơ cấp và thứ cấp để tạo thành amit thay thế N, ví dụ: RNH 2 + CH 3 COOH -> RNHCOCH 3 + H 2 O. phản ứng trong điều kiện nhẹ, thậm chí còn dễ dàng hơn -, được mang theo ra trong sự hiện diện. , liên kết HC1 được hình thành trong khu vực. Khi sử dụng axit dicarboxylic, este của chúng được hình thành. Những chất acyl hóa có tính chất cơ bản yếu.
Dưới ảnh hưởng của chất béo HNO2. những chất sơ cấp được chuyển đổi thành khi giải phóng N 2 và H 2 O, những chất thứ cấp - thành N-nitrosamines R 2 NNO. Các chất bậc ba không phản ứng với HNO 2 ở nhiệt độ thường. Dung dịch HNO 2 được sử dụng cho chất béo. . Khi tương tác thơm sơ cấp với HNO 2 trong môi trường axit các chất sau được tạo thành: ArNH 2 + HNO 2 + HC1 -> ArCl - + 2H 2 O. Trong cùng điều kiện, tạo ra thơm thứ cấp. được chuyển hóa thành N-nitrosamine, chất bậc ba thành dẫn xuất para-nitroso. béo tuần hoàn sơ cấp với dạng HNO 2, thường đi kèm với sự thu hẹp hoặc mở rộng chu trình (xem).
Alifatich. tương tác sơ cấp và thứ cấp. với C1 2 hoặc Br 2, tạo thành N-halogen thế. Sơ cấp với COC1 2 dạng RNCO hoặc CO bị loại bỏ (RNH) 2, thứ cấp - tetrasubstituted R 2 NCONR 2. Những cái chính rất dễ tương tác. s, cho azomethines (), ví dụ:
Khi các hợp chất bậc một và bậc hai tương tác với nhau sẽ tạo thành các dẫn xuất hydroxyetyl, ví dụ: C 6 H 5 NH 2 + C1CH 2 CH 2 OH -> C 6 H 5 NHCH 2 CH 2 OH + HCl. Thường xuyên hơn để tổng hợp các hợp chất tương tự. được sử dụng, dây câu phản ứng với sự hiện diện. một lượng nhỏ H 2 O: 
Khi sử dụng bậc một hoặc bậc hai thay vì NH 3 sẽ thu được bậc hai và (hoặc) bậc ba. Phương pháp này () phổ biến để sản xuất N-alkyl và N,N-dialkylanilines. Một phương pháp tương tự để có được sự tương tác đã được phát triển. với NH3. Chúng phản ứng rất dễ dàng với NH 3, tạo thành (xem).
5. Khẩu phần amit béo. và thơm các hợp chất cacbon với dung dịch kiềm C1 2, Br 2 hoặc I 2 để tạo thành các chất bậc một. Trong trường hợp này, chuỗi carbon bị rút ngắn đi một ().
6. Dung dịch có alkyl và aryl halogenua. K với alkyl halogenua như sau. (xem) chất béo nguyên chất thu được: 
Aryl halogenua phản ứng với NH 3 gặp khó khăn, vì vậy trong công nghiệp, chúng sử dụng các hợp chất được kích hoạt bởi các nhóm thế hút electron mạnh, thường là nhóm nitro hoặc sulfo. Bằng cách này, sự phân hủy thu được.
Bazơ hữu cơ - tên này thường được sử dụng trong hóa học cho các hợp chất là dẫn xuất của amoniac. Các nguyên tử hydro trong phân tử của nó được thay thế bằng các gốc hydrocarbon. Chúng ta đang nói về amin - hợp chất tái tạo tính chất hóa học của amoniac. Trong bài viết của chúng tôi, chúng tôi sẽ làm quen với công thức chung của amin và tính chất của chúng.
Cấu trúc phân tử
Tùy thuộc vào số lượng nguyên tử hydro được thay thế bằng các gốc hydrocarbon, các amin bậc một, bậc hai và bậc ba được phân biệt. Ví dụ, methylamine là amin bậc một trong đó nhóm hydro được thay thế bằng nhóm -CH 3. Công thức cấu trúc của amin là R-NH 2 và có thể được sử dụng để xác định thành phần của một chất hữu cơ. Một ví dụ về amin bậc hai là dimethylamine, có dạng sau: NH 2 -NH-NH 2 . Trong phân tử của các hợp chất bậc ba, cả ba nguyên tử hydro của amoniac đều được thay thế bằng gốc hydrocarbon, ví dụ trimethylamine có công thức (NH 2) 3 N. Cấu trúc của các amin ảnh hưởng đến tính chất vật lý và hóa học của chúng.
Đặc điểm vật lý
Trạng thái kết tụ của các amin phụ thuộc vào khối lượng mol của các gốc tự do. Nó càng nhỏ thì trọng lượng riêng của chất càng thấp. Các chất thấp hơn thuộc nhóm amin được thể hiện bằng khí (ví dụ, methylamine). Chúng có mùi amoniac đặc trưng. Amin trung bình là chất lỏng có mùi yếu và các hợp chất có khối lượng gốc hydrocarbon lớn là chất rắn không mùi. Độ hòa tan của amin còn phụ thuộc vào khối lượng của gốc: khối lượng càng lớn thì chất đó càng ít tan trong nước. Do đó, cấu trúc của amin quyết định trạng thái vật lý và đặc tính của chúng.
Tính chất hóa học
Tính chất của các chất phụ thuộc chủ yếu vào sự biến đổi của nhóm amino, trong đó vai trò chủ đạo được trao cho cặp electron đơn độc của nó. Vì các chất hữu cơ thuộc nhóm amin là dẫn xuất của amoniac nên chúng có khả năng phản ứng đặc trưng của NH 3. Ví dụ, các hợp chất hòa tan trong nước. Sản phẩm của phản ứng như vậy sẽ là những chất có tính chất của hydroxit. Ví dụ, methylamine, thành phần nguyên tử tuân theo công thức chung của các amin bão hòa R-NH 2, tạo thành hợp chất với nước - metyl amoni hydroxit:
CH 3 - NH 2 + H 2 O = OH
Các bazơ hữu cơ phản ứng với axit vô cơ và muối được tìm thấy trong sản phẩm. Do đó, metylamin với axit clohiđric tạo ra metylamoni clorua:
CH 3 -NH 2 + HCl -> Cl
Phản ứng của các amin, công thức chung là R-NH 2, với axit hữu cơ xảy ra khi thay thế nguyên tử hydro của nhóm amin bằng anion phức của dư lượng axit. Chúng được gọi là phản ứng alkyl hóa. Giống như phản ứng với axit nitrit, dẫn xuất acyl chỉ có thể tạo thành amin bậc một và bậc hai. Trimethylamine và các amin bậc ba khác không có khả năng tương tác như vậy. Chúng ta cũng nói thêm rằng quá trình alkyl hóa trong hóa học phân tích được sử dụng để tách các hỗn hợp amin; nó cũng đóng vai trò như một phản ứng định tính đối với các amin bậc một và bậc hai. Trong số các amin tuần hoàn, anilin đóng vai trò quan trọng. Nó được chiết xuất từ nitrobenzen bằng cách khử chất sau bằng hydro với sự có mặt của chất xúc tác. Anilin là nguyên liệu thô để sản xuất nhựa, thuốc nhuộm, chất nổ và dược liệu.
Đặc điểm của amin bậc ba
Các dẫn xuất amoniac bậc ba khác nhau về tính chất hóa học so với các hợp chất đơn hoặc không thế. Ví dụ, chúng có thể tương tác với các hợp chất halogen hóa của hydrocacbon bão hòa. Kết quả là muối tetraalkylammonium được hình thành. Bạc oxit phản ứng với các amin bậc ba và các amin biến đổi thành các hydroxit tetraalkylamoni, là các bazơ mạnh. Các axit aprotic, chẳng hạn như boron triflorua, có thể tạo thành các hợp chất phức tạp với trimethylamine.
Thử nghiệm định tính cho các amin bậc một
Thuốc thử có thể được sử dụng để phát hiện các amin đơn hoặc hai thế có thể là axit nitơ. Vì nó không tồn tại ở trạng thái tự do nên để thu được nó ở dạng dung dịch, trước tiên phải thực hiện phản ứng giữa axit clorua loãng và natri nitrit. Sau đó, amin chính hòa tan được thêm vào. Thành phần phân tử của nó có thể được biểu thị bằng công thức chung của các amin: R-NH 2. Quá trình này đi kèm với sự xuất hiện của các phân tử hydrocarbon không bão hòa, có thể được xác định bằng phản ứng với nước brom hoặc dung dịch thuốc tím. Phản ứng isonitrile cũng có thể được coi là phản ứng định tính. Trong đó, các amin bậc một phản ứng với cloroform trong môi trường có nồng độ anion nhóm hydroxyl vượt quá. Kết quả là, isonitriles được hình thành, có mùi đặc trưng khó chịu.
Đặc điểm phản ứng của amin bậc hai với axit nitrit
Công nghệ sản xuất thuốc thử HNO 2 đã được mô tả ở trên. Sau đó, một dẫn xuất hữu cơ của amoniac chứa hai gốc hydrocarbon, ví dụ, diethylamine, phân tử tương ứng với công thức chung của amin bậc hai NH 2 -R-NH 2, được thêm vào dung dịch chứa thuốc thử. Trong sản phẩm phản ứng, chúng ta tìm thấy hợp chất nitro: N-nitrosodiethylamine. Nếu tiếp xúc với axit cloric, hợp chất này sẽ phân hủy thành muối clorua của amin ban đầu và nitrosyl clorua. Chúng ta cũng nói thêm rằng các amin bậc ba không có khả năng phản ứng với axit nitơ. Điều này được giải thích bởi thực tế sau: axit nitrit là một axit yếu và muối của nó khi tương tác với các amin có chứa ba gốc hydrocarbon sẽ bị thủy phân hoàn toàn trong dung dịch nước.
Phương pháp lấy
Amin, công thức chung là R-NH 2, có thể được tạo ra bằng cách khử các hợp chất chứa nitơ. Ví dụ, đây có thể là quá trình khử nitroalkan khi có chất xúc tác - niken kim loại - khi được đun nóng đến +50 ⁰C và ở áp suất lên tới 100 atm. Nitroethane, nitropropane hoặc nitromethane được chuyển đổi thành amin do quá trình này. Các chất thuộc loại này cũng có thể thu được bằng cách khử các hợp chất của nhóm nitril bằng hydro. Phản ứng này diễn ra trong dung môi hữu cơ và cần có sự có mặt của chất xúc tác niken. Nếu sử dụng kim loại natri làm chất khử thì trong trường hợp này quá trình được thực hiện trong dung dịch cồn. Chúng ta hãy đưa ra hai phương pháp nữa làm ví dụ: amin hóa ankan và rượu halogen hóa.
Trong trường hợp đầu tiên, hỗn hợp amin được hình thành. Quá trình amin hóa rượu được thực hiện theo cách sau: hỗn hợp hơi metanol hoặc etanol với amoniac được truyền qua canxi oxit, hoạt động như một chất xúc tác. Các amin bậc một, bậc hai và bậc ba thu được thường có thể được tách ra bằng cách chưng cất.
Trong bài viết của chúng tôi, chúng tôi đã nghiên cứu cấu trúc và tính chất của các hợp chất hữu cơ chứa nitơ - amin.
amin- dẫn xuất hữu cơ của amoniac, trong phân tử có một, hai hoặc cả ba nguyên tử hydro được thay thế bằng cặn cacbon.
Thường bị cô lập ba loại amin:
Amin có nhóm amin liên kết trực tiếp với vòng thơm được gọi là amin thơm.
Đại diện đơn giản nhất của các hợp chất này là aminobenzen hoặc anilin:
Đặc điểm phân biệt chính của cấu trúc điện tử của amin là sự hiện diện của nguyên tử nitơ, là một phần của nhóm chức năng, cặp đơn độc. Điều này làm cho các amin thể hiện tính chất của bazơ.
Có những ion là sản phẩm của sự thay thế chính thức tất cả các nguyên tử hydro trong ion amoni bằng gốc hydrocarbon:
Những ion này được tìm thấy trong các muối tương tự như muối amoni. Chúng được gọi là muối amoni bậc bốn.
Đồng phân và danh pháp
1. Amin có đặc điểm là đồng phân cấu trúc:
MỘT) đồng phân khung cacbon:
b) đồng phân vị trí nhóm chức:
2. Amin bậc 1, bậc 2 và bậc 3 là đồng phân của nhau ( đồng phân liên lớp):
Có thể thấy từ các ví dụ đã cho, để gọi tên một amin, các nhóm thế liên kết với nguyên tử nitơ được liệt kê (theo thứ tự ưu tiên) và hậu tố được thêm vào -amin.
Tính chất vật lý của amin
Các amin đơn giản nhất(methylamine, dimethylamine, trimethylamine) - chất khí. Phần còn lại amin thấp hơn- chất lỏng hòa tan tốt trong nước. Chúng có mùi đặc trưng gợi nhớ đến amoniac.
Amin bậc 1 và bậc 2 có khả năng tạo thành liên kết hydro. Điều này dẫn đến điểm sôi của chúng tăng lên đáng kể so với các hợp chất có cùng trọng lượng phân tử nhưng không thể hình thành liên kết hydro.
Anilin là chất lỏng dạng dầu, ít tan trong nước, sôi ở nhiệt độ 184°C.
Anilin
Tính chất hóa học của amin được xác định bằng chủ yếu là do sự có mặt của một cặp electron đơn độc trên nguyên tử nitơ.
Amin làm bazơ. Nguyên tử nitơ của nhóm amino, giống như nguyên tử nitơ trong phân tử amoniac, do cặp electron độc thân có thể hình thành liên kết cộng hóa trị thông qua cơ chế cho-chấp, đóng vai trò là chất cho. Về vấn đề này, các amin, giống như amoniac, có khả năng gắn cation hydro, tức là hoạt động như một bazơ:
1. Phản ứng của amion với nước dẫn đến sự hình thành các ion hydroxit:
Dung dịch amin trong nước có phản ứng kiềm.
2. Phản ứng với axit. Amoniac phản ứng với axit tạo thành muối amoni. Amin cũng có khả năng phản ứng với axit:
Tính chất cơ bản của amin béo rõ rệt hơn so với amoniac. Điều này là do sự có mặt của một hoặc nhiều nhóm thế alkyl cho, hiệu ứng cảm ứng dương của nó làm tăng mật độ electron trên nguyên tử nitơ. Sự gia tăng mật độ electron biến nitơ thành chất cho cặp electron mạnh hơn, giúp cải thiện các tính chất cơ bản của nó:
Đốt cháy amion. Amin cháy trong không khí tạo thành khí cacbonic, nước và nitơ:
Tính chất hóa học của amin - tóm tắt
Ứng dụng của amin
Amin được sử dụng rộng rãi để thu được thuốc men, vật liệu polyme. Anilin là hợp chất quan trọng nhất của loại này, được sử dụng để sản xuất thuốc nhuộm anilin, thuốc (thuốc sulfonamid) và vật liệu polyme (nhựa anilin formaldehyde).
Tài liệu tham khảo khi làm bài thi:
bảng tuần hoàn
Bảng độ hòa tan
Amin là loại hợp chất hữu cơ duy nhất có tính bazơ. Tuy nhiên, amin là bazơ yếu. Bây giờ sẽ rất hữu ích nếu quay lại bàn. 12-1 để nhắc lại ba định nghĩa về axit và bazơ. Theo ba định nghĩa về tính bazơ, có thể phân biệt ba khía cạnh về tính chất hóa học của các amin.
1. Amin phản ứng với axit, đóng vai trò là chất nhận proton:
Do đó, các amin là bazơ Bronsted. 2. Amin là chất cho cặp electron (bazơ Lewis):
3. Dung dịch nước của amin vì vậy, amin khi tác dụng với nước có khả năng tạo ra anion hydroxit
Vì vậy, amin là bazơ Arrhenius. Mặc dù tất cả các amin đều là bazơ yếu nhưng tính bazơ của chúng phụ thuộc vào bản chất và số lượng gốc hydrocarbon gắn với nguyên tử nitơ. Alkylamine có tính bazơ cao hơn nhiều so với amin thơm. Trong số các alkylamine, cơ bản nhất là các chất bậc hai, các chất bậc một có phần kém cơ bản hơn, tiếp theo là các amin bậc ba và amoniac. Nói chung, tính bazơ giảm dần theo thứ tự:
Thước đo tính bazơ của một chất là hằng số bazơ, là hằng số cân bằng của tương tác giữa amin với nước (xem định nghĩa Arrhenius về tính bazơ ở trên). Vì nước hiện diện với lượng dư lớn nên nồng độ của nó không xuất hiện trong biểu thức hằng số bazơ:
Bazơ càng mạnh thì càng có nhiều proton bị loại bỏ khỏi phân tử nước và nồng độ ion hydroxit trong dung dịch càng cao. Do đó, bazơ mạnh hơn được đặc trưng
giá trị K lớn Giá trị của một số amin được đưa ra dưới đây:
Những giá trị này minh họa mối quan hệ giữa tính cơ bản của amin và cấu trúc của chúng, đã được thảo luận ở trên. Bazơ mạnh nhất là dimethylamine thứ cấp và yếu nhất là anilin amin thơm.
Các amin thơm là các bazơ rất yếu vì cặp electron đơn độc của nguyên tử nitơ (quyết định tính chất cơ bản của amin) tương tác với đám mây -electron của hạt nhân thơm và do đó khó có thể tiếp cận được với proton (hoặc axit khác). Tính bazơ cao hơn của các amin bậc hai so với các amin bậc một được giải thích là do các nhóm alkyl, do hiệu ứng cảm ứng dương của chúng, cung cấp các electron thông qua liên kết - tới nguyên tử nitơ, tạo điều kiện thuận lợi cho việc chia sẻ một cặp electron đơn độc. Hai nhóm alkyl góp nhiều electron vào nguyên tử nitơ, vì vậy các amin bậc hai có tính bazơ mạnh hơn. Dựa trên điều này, người ta có thể kỳ vọng rằng các amin bậc ba thậm chí còn có tính bazơ mạnh hơn các amin bậc hai. Tuy nhiên, giả định này chỉ hợp lý cho pha khí và trong dung dịch nước, tính bazơ của amin bậc ba không quá cao. Điều này có lẽ là do hiệu ứng hòa tan.
Amin là bazơ hữu cơ yếu. Tính bazơ của chúng được xác định bởi số lượng và tính chất của các nhóm thế hữu cơ liên kết với nguyên tử nitơ. Sự có mặt của vòng thơm làm giảm mạnh tính bazơ (giá trị của amin. Amin bậc hai là bazơ mạnh hơn amin bậc một và bậc ba.
Bất kỳ amin nào cũng có một cặp electron đơn độc trên nguyên tử nitơ của nó. Khi một amin đi vào nước, các proton từ nước, thông qua cơ chế nhận-cho, tạo thành liên kết cộng hóa trị có cực mới với nguyên tử nitơ, từ đó tạo ra ion alkyl hoặc aryl amoni. Nước mất proton sẽ trở thành ion hydroxit. Môi trường trở nên kiềm. Vậy amin có tính bazơ. Sức mạnh của các bazơ này phụ thuộc vào bản chất và số lượng gốc liên kết với nitơ. Các gốc béo, chẳng hạn như metyl, etyl, v.v., thể hiện đặc tính cho điện tử của chúng, làm tăng tính bazơ của các amin. Ngược lại, các gốc thơm do sự định vị của một cặp electron trên vòng benzen nên làm giảm đáng kể tính bazơ. Xét về lý thuyết cộng hưởng của Linus Pauling, nó trông như thế này:
Như bạn có thể thấy, một cặp electron đơn độc chỉ hiện diện trên nguyên tử nitơ ở một trong các cấu trúc cộng hưởng (dạng mesomeric). Ngược lại, ở ba cấu trúc lưỡng cực còn lại, có dấu “+” trên nguyên tử nitơ - điện tích ngăn chặn sự hình thành proton một cách tự nhiên. Đây là lý do khiến tính bazơ giảm mạnh. sẵn có ở O- Và P- vị trí của điện tích âm cho phép chúng ta đưa ra giả định về sự dễ dàng của các phản ứng thay thế ái điện tử xảy ra chính xác ở những vị trí này, trong đó hạt tấn công là cation (ví dụ,
) Dưới đây là ví dụ về các phản ứng thuộc loại này với các amin thơm.
Về mặt định lượng, cường độ của các bazơ được đặc trưng bởi các giá trị K b hoặc logarit âm pK b của chúng. Chỉ số “b” có nghĩa là chúng ta đang nói về hằng số cân bằng giữa bazơ là amin và axit liên hợp của nó, tức là ion amoni:
Theo định nghĩa, phản ứng thuận nghịch như vậy được mô tả bằng biểu thức phân tích:
Vì nồng độ của nước trong dung dịch nước loãng thực tế không đổi và bằng 55,5 mol/l, thì nó được đưa vào hằng số cân bằng “mới”:
Nhân tử số và mẫu số của vế phải của phương trình với [H + ] và xét [H + ] [OH - ] = K w = 10 -14 ta được:
Logarit hóa biểu thức phân tích này bằng logarit thập phân,
chúng ta đi đến phương trình:
Đổi dấu ngược lại và đưa ra ký hiệu được chấp nhận rộng rãi: - lg = p, ta được:
Vì logarit đơn vị của bất kỳ bazơ nào đều bằng 0 và 14 là pH = pOH, nên rõ ràng pK b tương ứng với giá trị nồng độ của các ion hydroxyl mà tại đó một nửa số cation amoni sẽ loại bỏ a proton thành amin tự do. Giá trị pK b của bazơ có cùng ý nghĩa với giá trị pK a của axit. Dưới đây là bảng có dữ liệu cho thấy ảnh hưởng của bản chất của các gốc và số lượng của chúng đến giá trị hằng số cơ bản của các amin khác nhau.
| Tên cơ sở | Công thức cơ bản | Loại cơ sở | K b ở 25 o C | Giá trị pK b ở 25 o C |
| Amoniac | 1,75 10 -5 | 4,75 | ||
| Metylamin | Sơ đẳng chất béo | 4,60 10 - 4 | 3,34 | |
| Ethylamine |  | Sơ đẳng chất béo | 6,50 10 - 4 | 3,19 |
| Butylamin | Sơ đẳng chất béo | 4,00 10 - 4 | 3,40 | |
| Isobutiamin |  | Sơ đẳng chất béo | 2,70 10 - 4 | 3,57 |
| Deut.-butylamin |  | Sơ đẳng chất béo | 3,60 10 - 4 | 3,44 |
| Tret-butylamin | Sơ đẳng chất béo | 2,80 10 - 4 | 3,55 | |
| Benzylamin |  | Sơ đẳng chất béo | 2,10 10 -5 | 4,67 |
| Dimetylamin | Sơ trung chất béo | 5,40 10 -4 | 3,27 | |
| Dietylamin | Sơ trung chất béo | 1,20 10 - 3 | 2,91 | |
| Trimetylamin | cấp ba chất béo | 6,50 10 -5 | 4,19 | |
| Trietylamin |  | cấp ba chất béo | 1,00 10 - 3 | 3,00 |
| Anilin | Sơ đẳng hương thơm. | 4,30 10 - 10 | 9,37 | |
| N-toluidin |  | Sơ đẳng hương thơm. | 1,32 10 -9 | 8,88 |
| N-nitroanilin |  | Sơ đẳng hương thơm. | 1,00 10 - 13 | 13,0 |
| N,N-dimetylanilin | cấp ba béo thơm | 1,40 10 -9 | 8,85 | |
| Diphenylamin | Sơ trung hương thơm. | 6,20 10 -14 | 13,21 | |
| pyridin | Dị thơm | 1,50 10 - 9 | 8,82 | |
| Quinolin | Dị thơm | 8,70 10 -10 | 9,06 | |
| Piperidin | Sơ trung chất béo và dị vòng | 1,33 10 -3 | 3,88 | |
| hyđrazin | 9,30 10 -7 | 6,03 | ||
| Hydroxylamine | 8,90 10 - 9 | 8,05 | ||
| Ethanolamine | Sản phẩm. Đầu tiên alif. | 1,80 10 - 5 | 4,75 |
Các bảng này cho phép chúng ta rút ra các kết luận sau:
1) Amin béo có tính bazơ mạnh hơn nhiều so với amin thơm (khoảng 100.000 - 1.000.000 lần)
2) Các amin dị vòng có tính bazơ gần giống với các amin thơm.
3) Tính bazơ của amin thơm bị ảnh hưởng mạnh mẽ bởi các nhóm thế có trong đôi- Vị trí của nhóm amino Các nhóm thế nhường electron làm tăng tính bazơ của amin, trong khi các nhóm thế lấy electron làm giảm mạnh tính bazơ của amin. Tỷ lệ bazơ của các amin thơm chứa nhóm methyl và nitro ở vị trí được chỉ định là khoảng 10.000: 1.
4) Các amin béo thứ cấp có tính bazơ cao hơn một chút so với các amin bậc một, trong khi các amin béo bậc ba có tính bazơ ở cùng mức độ.
5) Bản chất của gốc trong amin bậc một không ảnh hưởng đáng kể đến tính bazơ của amin.
6) Các amin dị vòng bão hòa có tính bazơ ở mức độ amin béo thứ cấp.
7) Amin thơm béo có tính bazơ ngang mức amin thơm.
8) Các amin thơm thứ cấp có tính bazơ kém hơn khoảng 10.000 lần so với các amin thơm bậc một.
9) Các nguyên tử có độ âm điện liên kết trong phân tử với nguyên tử nitơ của nhóm amino làm giảm tính bazơ của nó đi 10 (nitơ) và 1000 lần (oxy).
10) Một nguyên tử oxy bị tách khỏi nhóm amino bởi hai nhóm methylene làm giảm tính bazơ của nó chỉ 67 lần.
Cũng cần lưu ý rằng tính bazơ của axit amit do tác dụng hút electron của nhóm cacbonyl là rất thấp - thậm chí còn thấp hơn so với các amin thơm thứ cấp: đối với acetamide pK b = 13,52; đối với acetanilide pK b = 13,60 và đối với urê pK b = 13,82
acetamide acetanilide urê
Giống như căn cứ amin bậc 1, bậc 2 và bậc 3 phản ứng với axit:
propylamin propylamoni bromua
dimethylamine dimethylammonium sulfate
trimethylamine trimethylammonium perchlorate
Với axit đa bazơ không chỉ có thể hình thành các giá trị trung bình mà còn và muối axit:
dimethylamine dimethylammonium hydro sunfat
methylisobutylamine methylisobutylammonium dihydrogen orthophosphate
Chất thơm sơ cấp, cũng như amin thơm béo bậc hai và bậc ba với dung dịch nước loãng của axit mạnh cũng cho muối:
Chúng cũng có khả năng hình thành muối dưới ảnh hưởng axit mạnh đậm đặc, nhưng tại pha loãng với nước những muối này thủy phân, đưa ra một cơ sở yếu, đó là amin gốc:
Giống như nền móng rất yếu, đừng cho muối không dùng axit clohydric đậm đặc và axit sunfuric đậm đặc. Đúng, triphenylamine vẫn tạo ra perchlorate với axit perchloric:
.
Amin béo bậc một phản ứng theo hai giai đoạn: đầu tiên, cực kỳ không ổn định trong nước ngay cả khi được làm lạnh muối diazoni, ở giai đoạn thứ hai phản ứng với nước tạo thành rượu bia:
propylamin propyldiazonium clorua
propanol-1
Trong phản ứng của amin bậc một với natri nitrit và axit clohydric, sự tiến hóa khí(bong bóng có thể nhìn thấy rõ ràng) và mùi tanh thay đổi amin rượu là một phản ứng định tính đối với amin béo bậc một.
Tổng hợp hai phản ứng trên ta được:
Amin thứ cấp phản ứng hoàn toàn khác: dưới tác dụng của natri nitrit và axit clohydric, N-nitrosamine- kết nối rất ổn định ngay cả khi bị nóng:
metyletylamin N-nitrosometylethiamin
Trong phản ứng của amin béo thứ cấp với natri nitrit và axit clohydric, tạo thành dầu màu vàng, hòa tan kém trong nước và có mùi cực kỳ khó chịu là một phản ứng định tính đối với amin béo thứ cấp.
Nitrosamine - chất gây ung thư: bất kể vị trí và phương pháp xâm nhập vào cơ thể động vật thí nghiệm, chúng đều gây ung thư gan. Được sử dụng rộng rãi trong ung thư thực nghiệm. Chúng hoạt động theo cách hồi phục, nghĩa là thông qua da.
Amin béo bậc ba phản ứng từ hỗn hợp natri nitrit và axit clohydric chỉ bằng axit:
Không có tác dụng rõ ràng trong phản ứng này. Mùi yếu dần.
Amin thơm bậc một phản ứng tạo thành tương đối ổn định ở nhiệt độ từ 0 đến 5 o C muối diazoni. Phản ứng này được Peter Griess công bố lần đầu tiên vào năm 1858 trên một tạp chí hóa học của Đức và mang tên ông:
Phản ứng Griess liên quan đến nhiều chất tương đồng của anilin chứa nhóm thế alkyl trong ồ-,m- Và N- Vị trí nhóm amino:
Nó cũng bao gồm các dẫn xuất anilin chứa các nhóm thế hút, cho điện tử và các nhóm thế thuộc một nhóm đặc biệt, ví dụ:
Với axit hydrobromic phản ứng nhanh hơn nhưng hiếm khi được sử dụng và chỉ được sử dụng trong phòng thí nghiệm do giá thành cao và khan hiếm của loại axit này.
Trong quá trình sản xuất muối diazonium, chúng ngay lập tức được sử dụng cho các giai đoạn tổng hợp sau, nhưng trong phòng thí nghiệm, chúng thường được phân lập bằng phản ứng trao đổi với dung dịch natri tetrafluoroborat bão hòa:
Muối diazonium thường được sử dụng nhiều nhất để thu được nhiều loại thuốc nhuộm azo bằng cách kết hợp azo với phenol (naphthol) và các amin bậc ba thơm, ví dụ:
Thuốc nhuộm azo thu được là chất chỉ thị pH: trong môi trường axit, do sự hình thành liên kết hydro, nó có cấu trúc phẳng trong đó tác dụng nhường electron của nhóm hydroxyl bị suy yếu - dạng này có màu vàng. Trong nhóm kiềm, một proton bị loại khỏi nhóm hydroxyl, xuất hiện “ion phenolate”, là nhóm thế ED mạnh nhất và màu chuyển sang màu đỏ cam:
Vai trò của soda trong phản ứng ghép azo là liên kết axit clohydric (hoặc mạnh khác) thu được thành muối axit - natri bicarbonate:
Hỗn hợp natri cacbonat và natri bicarbonate là dung dịch đệm tạo ra môi trường hơi kiềm.
Với các amin thơm bậc ba, quá trình liên kết azo phải diễn ra trong môi trường hơi axit, điều này được đảm bảo bằng cách bổ sung các muối thủy phân ở anion, ví dụ như natri axetat. Trong môi trường axit mạnh, amin tạo ra muối amoni, cation của muối này không phản ứng tự nhiên với cation diazonium.
Natri axetat phản ứng ngay lập tức với axit clohydric thu được. Kết quả là một dung dịch đệm bao gồm axit axetic yếu và natri axetat dư. Nó cung cấp một môi trường có tính axit nhẹ:
Amin thơm thứ cấp phản ứng bằng natri nitrit và axit clohiđric với giáo dục N-nitrosamine. Ví dụ, N-methylaniline tạo ra N-nitroso-N-methylaniline, một loại dầu màu vàng có mùi cực kỳ khó chịu, cứng lại ở 13 °C:
N-nitrosoamine thơm, giống như chất béo, là chất gây ung thư. Chúng cũng gây ung thư gan và cũng được sử dụng trong ung thư thực nghiệm.
N-nitrosoamine thơm, dưới tác dụng của hydro cloro- hoặc bromua khô hoặc dưới tác dụng của axit sulfuric đậm đặc, trải qua quá trình sắp xếp lại, được xuất bản lần đầu tiên vào năm 1886 trên tạp chí hóa học của Đức bởi O. Fischer và E. Hepp. Trong những điều kiện này, nhóm nitroso được chuyển giao có chọn lọc tới N-chức vụ:
4-nitroso-N-methylaniline thu được từ sự sắp xếp lại có các tính chất vật lý và hoạt động sinh học hoàn toàn khác nhau. Nó là chất rắn màu xanh lá cây có nhiệt độ nóng chảy 113 °C, nó phát huỳnh quang trong dung dịch dung môi hữu cơ. Nó không phải là chất gây ung thư, mặc dù nó gây viêm da.
Amin thơm bậc ba phản ứng với natri nitrit và axit clohydric, cho đi Hợp chất C-nitroso. Nhóm nitroso được chọn lọc hướng tới N-chức vụ:
Các hợp chất C-nitroso dễ dàng bị khử bằng hydro trên niken Raney. Điều này tạo ra các dialkyldiamine không đối xứng, ví dụ:
Muối của các amin béo và thơm có thể dễ dàng chuyển hóa trở lại thành amin nhờ tác dụng của chất kiềm, ví dụ:
propylamoni perclorat propylamin
metylpropylamoni hydro sunfat metylpropylamin
Bazơ amoni bậc bốn, ngược lại, có thể được dịch sang muối amoni bậc bốn hoạt động axit:
Dimethylethylisopropylamoni hydroxit dimethylethylisopropylamoni clorua
Như bạn có thể thấy, đây là phản ứng phổ biến để trung hòa chất kiềm bằng axit - thu được muối và nước.
Ở trang 19 của sổ tay này, người ta cho rằng phản ứng thay thế ái điện tử dễ dàng xảy ra ở các amin thơm trong chỉnh hình- Và đôi- Vị trí của vòng benzen Thật vậy, anilin dễ dàng bị brom hóa ở tất cả các vị trí sau cùng một lúc:
N,N-dialkylanilines được sulfon hóa, nitrat hóa và diazot hóa thành chỉnh hình- Và đôi-các vị trí:
Natri axetat chuyển axit phức mạnh thành axit yếu: axit axetic:
Ứng dụng của amin
Amin bậc một đơn giản nhất là metylaminđược sử dụng trong tổng hợp thuốc trừ sâu, thuốc diệt nấm, máy gia tốc lưu hóa, chất hoạt động bề mặt, thuốc, thuốc nhuộm, nhiên liệu tên lửa và dung môi. Ví dụ, N-methyl-2-pyrrolidone, một dung môi phổ biến cho vecni và một số thuốc nhuộm, thu được bằng cách cho metylamine phản ứng với γ-butyrolactone (ester tuần hoàn của axit 4-hydroxybutanoic):
γ-butyrolate N-methyl-2-pyrrolidone
Amin bậc hai đơn giản nhất là đimetylaminđược sử dụng trong quá trình tổng hợp thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ, chất tăng tốc lưu hóa, chất hoạt động bề mặt, nhiều loại thuốc, thuốc nhuộm và các dung môi quan trọng như dimethylforiamide (DMF), dimethylacetamide (DMAA) và hexamethylphosphorotriamide (HMPTA) hoặc hexamethapol. DMF được sản xuất công nghiệp, ví dụ, bằng cách cho dimethylamine phản ứng với metyl este của axit formic:
metyl formate dimethylamine DMF metanol
DMAA được sản xuất công nghiệp bằng cách cho dimethylamine phản ứng với anhydrit axetic:
axetic anhydrit DMAA
Quá trình tổng hợp công nghiệp của hexamethapol liên quan đến sự tương tác của dimethylamine với phốt pho oxychloride:
photpho triclorua HMPTA
Amin bậc ba đơn giản nhất là trimethylamineđược sử dụng trong tổng hợp các bazơ amoni bậc bốn, chất tuyển nổi, chất làm chậm, phụ gia thức ăn chăn nuôi. Ví dụ, giai đoạn cuối cùng của quá trình tổng hợp carbacholine, một loại thuốc được sử dụng trong điều trị bệnh tăng nhãn áp và mất trương lực đường ruột hoặc bàng quang sau phẫu thuật, liên quan đến sự tương tác của trimethylamine với dẫn xuất carbamoyl của ethylene chlorohydrin:
carbacholin
Chất hoạt động bề mặt cation thu được tương tự:
trimethylalkylamoni clorua
Ethylamine dùng trong sản xuất thuốc nhuộm, chất hoạt động bề mặt, thuốc diệt cỏ. Ví dụ, simazine, một loại thuốc diệt cỏ để bảo vệ ngô và rau khỏi cỏ dại, thu được bằng cách cho ethylamine phản ứng với lượng cyanuric clorua tính toán trong môi trường kiềm:
chlorocyanur simazine
Dietylaminđược sử dụng trong sản xuất thuốc nhuộm, thuốc trừ sâu, chất tăng tốc lưu hóa cao su, chất ức chế ăn mòn, thuốc và chất đuổi côn trùng. Ví dụ, DEET chống muỗi nổi tiếng thu được bằng phản ứng:
axit clorua tôi-axit toluic N,N-dietyl- tôi-toluamid
Isopropylamin, butylamine, isobutylamine, thứ ba-butiamin và tert- butylamineđược sử dụng trong các ngành công nghiệp tương tự.
1,6-hexandiaminđược sử dụng rộng rãi để tổng hợp nylon bằng phản ứng polycondensation với axit 1,4-butanedicarboxylic (adipic):
Trong số các loại thuốc, nhiều loại thuốc có chứa nhiều nhóm amino khác nhau. Vì vậy, ví dụ, trong số 1308 loại thuốc được liệt kê trong sách tham khảo của bác sĩ. Mashkovsky, ít nhất 70 là amin bậc một, ít nhất 52 là amin bậc hai và ít nhất 108 là amin bậc ba. Ngoài ra, trong số các loại thuốc còn có 41 muối amoni bậc bốn và hơn 70 amit của axit cacboxylic, 26 amit của axit arylsulfonic và 12 amit của dẫn xuất axit orthophosphoric. Ngoài ra còn có các amit tuần hoàn - lactam. Có 5 cái tên. Dẫn xuất của axit amin tự nhiên – 14 tên. Dưới đây là ví dụ về các loại thuốc có chứa các nhóm chức năng được liệt kê:
thuốc gây mê– etyl ete N-axit aminobenzoic. Nó là một amin thơm chính và một este cùng một lúc.
Có tác dụng gây tê cục bộ. Nó được sử dụng để giảm đau ở vết thương và vết loét, trị nôn mửa khi mang thai và chữa các bệnh trên biển và trên không.
Baclofen– 4-amino-3-( N-clo)axit phenylbutanoic. Nó là một amin béo chính, một este và một dẫn xuất halogen của chuỗi benzen cùng một lúc.
Giảm căng cơ và có tác dụng giảm đau. Được sử dụng cho bệnh đa xơ cứng.
Salbutamol – 2-chà xát-butylamino-1-(4"-hydroxy-3"-hydroxymetyl)phenyletanol. Nó là một amin béo thứ cấp, rượu bậc hai và bậc một và phenol cùng một lúc.
Nó có tác dụng giãn phế quản và ngăn ngừa các cơn co thắt sớm ở phụ nữ mang thai. Nó được sử dụng cho bệnh hen phế quản và trong thực hành sản khoa.
Ortofen– muối natri của axit 2-(2”,6”-diclo)phenylaminophenylaxetic. Nó là một amin thơm thứ cấp, muối của axit cacboxylic và dẫn xuất halogen của chuỗi benzen cùng một lúc.
Nó có tác dụng chống viêm, giảm đau và hạ sốt. Nó được sử dụng cho bệnh thấp khớp cấp tính, viêm khớp dạng thấp, viêm cột sống dính khớp, viêm khớp, thoái hóa đốt sống.
Isoverin– N-isoamyl-1,5-pentanediamin dihydroclorua. Nó là muối diamoni của các amin bậc một và bậc hai cùng một lúc.
Giảm huyết áp, tăng trương lực và tăng cường co bóp cơ tử cung. Nó được sử dụng như một chất tăng tốc chuyển dạ và kích thích các cơn co tử cung trong thời kỳ hậu sản.
xanh methylen– N,N,N’,N’-tetrametylthionin clorua. Nó vừa là amin thơm béo bậc ba vừa là muối amoni của cùng một amin. Ngoài ra, nó còn chứa một vòng dị vòng với nguyên tử nitơ “pyridine”.
Được sử dụng bên ngoài như một chất khử trùng cho vết bỏng, viêm da mủ và viêm nang lông. Đối với viêm bàng quang và viêm niệu đạo, các khoang được rửa bằng dung dịch màu xanh 0,02%.
Pentamin– 3-metyl-1,5-bis-(N,N-dimetyl-N-etyl)amoni-3-azapentane dibromua. Nó vừa là amin béo bậc ba vừa là muối amoni bậc bốn gấp đôi của cùng một amin.
Có hoạt động chặn hạch. Được sử dụng trong các cơn tăng huyết áp, co thắt mạch ngoại vi, co thắt ruột và đường mật, đau bụng, để làm giảm các cơn hen phế quản cấp tính và phù phổi và não.
Nicotinamid– Axit amit 3-pyridinecarboxylic. Nó là một amit axit cacboxylic và là dẫn xuất của vòng dị vòng chứa nitơ - pyridine.
Nó có đặc tính chống nấm, cải thiện chuyển hóa carbohydrate, có tác dụng tích cực đối với các dạng bệnh tiểu đường nhẹ, bệnh gan và tim, loét dạ dày và tá tràng. Dùng cho viêm dạ dày có tính axit thấp, viêm gan cấp tính và mãn tính, xơ gan, co thắt mạch máu ở tứ chi, thận và não.
Sulfadimezin – 2-(P- aminobenzensulfamido)-4,6-dimetylpyrimidine. Đại diện của một nhóm lớn thuốc sulfonamid. Nó vừa là một sulfanilamide, một amin thơm bậc một vừa là dẫn xuất của vòng dị vòng chứa nitơ – pyrimidine.
Giống như tất cả các loại thuốc trong nhóm này, sulfadimezin là một chất kháng khuẩn tích cực. Nó được sử dụng cho các bệnh nhiễm trùng phế cầu khuẩn, liên cầu khuẩn, viêm màng não cầu khuẩn, nhiễm trùng huyết, lậu, cũng như các bệnh nhiễm trùng do E. coli và các vi khuẩn khác gây ra.
fopurin – 6-diethylenamidophosphamido-2-dimethylamino-7-methylpurine. Nó đồng thời là một phosphamide ba, một amin thơm bậc ba và là dẫn xuất của một xe đạp dị vòng chứa nitơ - purine
Hemodez– Dung dịch muối nước 6% của polyvinylpyrrolidone trọng lượng phân tử thấp. Đơn vị cơ bản của polyme chứa vòng lactam.
Liên kết các độc tố lưu thông trong máu và nhanh chóng loại bỏ chúng qua hàng rào thận. Dùng chữa bệnh kiết lỵ, khó tiêu, nhiễm khuẩn salmonella, bệnh bỏng trong giai đoạn say.
Histidin– Axit propionic L-β-imidazolylalanine hoặc L-α-amino-β-(4-imidazolyl). Nó là một axit α-amino và là dẫn xuất của vòng dị vòng chứa nitơ - imidazole
Histidine là một axit amin thiết yếu; Được tìm thấy trong nhiều cơ quan khác nhau, nó là một phần của Carnosine, một chất chiết xuất nitơ trong cơ bắp. Trong cơ thể, nó trải qua quá trình khử carboxyl với sự hình thành của histamine, một trong những yếu tố hóa học (chất trung gian) liên quan đến việc điều chỉnh các chức năng quan trọng.
Angiotensinamide– L-asparaginyl-L-arginyl-L-valyl-L-tyrosinyl-L-valyl-L-histidinyl axetat – L-prolyl-L-phenylalanine. Nó là muối axit axetic của octapeptide bao gồm các axit α-amino tự nhiên.
Trong điều kiện sốc, nó được sử dụng để làm co mạch máu trong các cơ quan nội tạng, da và thận một cách nhanh chóng và mạnh mẽ. Angiotensinamide còn có khả năng co bóp các cơ trơn của tử cung, ruột, bàng quang và túi mật. Nó kích thích giải phóng adrenaline từ tuyến thượng thận và sản xuất aldosterone.
| Amin. Sự định nghĩa | |
| Phân loại amin theo số lượng nguyên tử hydro trong amoniac được thay thế bằng gốc tự do | |
| Phân loại amin theo tính chất gốc tự do liên kết với nguyên tử nitơ | |
| Đồng phân và danh pháp của các amin béo | |
| Phương pháp sản xuất amin | |
| Điều chế các amin từ các hợp chất chứa nitơ khác | |
| Từ hợp chất nitro | |
| Từ hợp chất nitroso | |
| Từ oxime | |
| Từ hydrazone | |
| Từ amit của axit cacboxylic | |
| Từ nitrile axit cacboxylic: 7 | |
| Điều chế các amin từ các hợp chất thuộc các nhóm khác | |
| Từ andehit và xeton bằng phản ứng Leuckart-Wallach | |
| Điều chế các amin béo bậc nhất bằng phương pháp alkyl hóa amoniac | |
| Điều chế các amin béo thứ cấp bằng cách alkyl hóa các amin bậc một | |
| Điều chế các amin béo bậc ba bằng cách alkyl hóa các amin bậc hai | |
| Điều chế muối amoni bậc bốn từ các amin bậc ba | |
| Điều chế bazơ amoni bậc bốn từ muối amoni bậc bốn | |
| Nhiệt phân bazơ amoni bậc bốn | |
| Alkyl hóa các amin thơm bậc một thành đối xứng | |
| amin bậc ba | |
| Tổng hợp bốn bước của các amin thơm béo thứ cấp | |
| Điều chế các amin bậc một tinh khiết theo Gabriel | |
| Điều chế amin từ rượu | |
| Điều chế các amin thơm | |
| Khử các hợp chất nitro thơm theo N.N. Zinina | |
| Khử các hợp chất nitro thơm theo Bechamp | |
| Xúc tác khử các hợp chất nitro thơm bằng hydro | |
| Tính chất vật lý của amin béo | |
| Trạng thái vật lý của amin béo | |
| Sự phụ thuộc nhiệt độ sôi của amin béo vào cấu trúc | |
| Độ hòa tan của amin béo trong nước và dung môi hữu cơ | |
| Tính chất vật lý của amin thơm | |
| Trạng thái vật lý và độ hòa tan của amin thơm | |
| Tính chất hóa học của amin | |
| Mối quan hệ giữa cấu trúc điện tử của amin và tính bazơ | |
| Hằng số cơ bản và giá trị pK b của các amin béo, thơm, dị vòng và một số hợp chất liên quan | |
| Phản ứng của amin với axit | |
| Tương tác của amin với natri nitrit và axit clohydric | |
| Chuyển đổi các amin béo bậc một thành rượu thông qua các hợp chất diazo | |
| Chuyển đổi các amin béo thứ cấp thành hợp chất N-nitroso | |
| Tính gây ung thư của N-nitrosamine béo | |
| Tương tác của các amin béo bậc ba với natri nitrit | |
| và axit clohiđric | |
| Chuyển đổi các amin thơm bậc một thành muối diazonium | |
| Tách muối diazonium từ dung dịch ở dạng tetrafluoroborat | |
| Phản ứng ghép đôi Azose với phenol (naphthol) | |
| Thuốc nhuộm Azo làm chất chỉ thị pH | |
| Phản ứng ghép Azo với amin thơm bậc ba | |
| Chuyển đổi các amin thơm béo thứ cấp thành N-nitrosamine | |
| Khả năng gây ung thư của N-nitrosamine thơm béo | |
| Sắp xếp lại Fischer-Hepp | |
| Chuyển đổi các amin thơm bậc ba thành hợp chất C-nitroso | |
| Xúc tác khử các hợp chất C-nitroso thơm bằng hydro | |
| Tương tác giữa muối của amin béo và thơm với chất kiềm | |
| Tương tác của bazơ amoni bậc bốn với axit | |
| Phản ứng thế ái điện trong các amin thơm | |
| Ứng dụng của amin | |
| Ứng dụng của metyl và dimethylamine | |
| Điều chế các dung môi hữu cơ phổ biến: DMF, DMAA và HMPTA | |
| Ứng dụng của trimethyl và ethylamine | |
| Ứng dụng của diethylamine | |
| Ứng dụng diamines để sản xuất polyme polyamit | |
| Thuốc – amin và dẫn xuất amin | |
| thuốc gây mê | |
| Baclofen | |
| Salbutamol | |
| Ortofen | |
| Isoverin | |
| xanh methylen | |
| Pentamin | |
| Nicotinamid | |
| Sulfadimezin | |
| fopurin | |
| Hemodez | |
| Histidin | |
| Angiotensinamide | |
| Nội dung |