Значення теорії будови органічних речовин. Теорія будови органічних сполук А.М

Слайд 1>

Завдання лекції:

  • Освітні:
    • формувати поняття про сутність теорії хімічної будови органічних речовин, спираючись на знання учнів про електронну будову атомів елементів, їхнє становище в Періодичній системі Д.І. Менделєєва, про ступінь окислення, природу хімічного зв'язку та про інші найголовніші теоретичні положення:
      • послідовність розташування атомів вуглецю в ланцюзі,
      • взаємний вплив атомів у молекулі,
      • залежність властивостей органічних речовин від структури молекул;
    • сформувати уявлення про перебіг розвитку теорій в органічній хімії;
    • засвоїти поняття: ізомери та ізомерія;
    • роз'яснити зміст структурних формул орг.речовин та його переваг перед молекулярними;
    • показати необхідність та передумови створення теорії хімічної будови;
    • продовжити формування навичок складання конспекту.
  • Розвиваючі:
    • розвивати розумові прийоми аналізу, порівняння, узагальнення;
    • розвивати абстрактне мислення;
    • тренувати увагу учнів під час сприйняття великого за обсягом матеріалу;
    • виробляти вміння аналізувати інформацію та виділяти найважливіший матеріал.
  • Виховні:
    • з метою патріотичного та міжнародного виховання навести учням історичні відомості про життя та діяльність учених.

ХІД УРОКУ

1. Організаційна частина

– Привітання
– Підготовка учнів до уроку
– Отримання відомостей про відсутні.

2. Вивчення нового

План лекції:<Додаток 1 . Слайд 2>

I. Доструктурні теорії:
- Віталізм;
- Теорія радикалів;
- Теорія типів.
ІІ. Коротка довідка про стан хімічної науки до 60-х років ХІХ століття. Умови створення теорії хімічної будови речовин:
- Необхідність створення теорії;
- Передумови теорії хімічної будови.
ІІІ. Сутність теорії хімічної будови органічних речовин А.М. Бутлерова. Поняття про ізомерію та ізомери.
IV. Значення теорії хімічної будови органічних речовин А.М. Бутлерова та її розвиток.

3. Завдання додому:конспект, п. 2.

4. Лекція

I. Знання про органічні речовини накопичувалися поступово ще з давніх-давен, але як самостійна наука органічна хімія виникла лише на початку XIX століття. Оформлення самостійності орг.хімії пов'язане з ім'ям шведського вченого Я. Берцеліуса<Додаток 1 . Слайд 3>. У 1808-1812 р.р. він видав свій великий посібник з хімії, в якому спочатку мав намір розглянути поряд з мінеральними також і речовини тваринного та рослинного походження. Але частина підручника, присвячена орг.речовинам, з'явилася лише 1827 р.
Найсуттєвіша різниця між речовинами неорганічними та органічними Я. Берцеліус бачив у тому, що перші можуть бути отримані в лабораторіях синтетичним шляхом, тоді як другі нібито утворюються лише в живих організмах під дією певної «життєвої сили» – хімічного синоніма «душі», «духу», «божественного походження» живих організмів і їх органічних речовин.
Теорія, яка пояснювала утворення орг.з'єднань втручанням «життєвої сили», отримала назву віталізму.Протягом деякого часу вона популярна. У лабораторії вдавалося синтезувати лише найпростіші вуглецевмісні речовини, такі як вуглекислий газ – СО 2 , карбід кальцію – CaC 2 , ціанід калію – KCN.
Лише 1828 р. німецький вчений Велер<Додаток 1 . Слайд 4> зумів отримати органічну речовину сечовину з неорганічної солі – ціанату амонію – NH 4 CNO.
NH 4 CNO - t -> CO(NH 2) 2
У 1854 р. французький вчений Бертло<Додаток 1 . Слайд 5>отримав тригліцерид. Це й спричинило необхідність зміни визначення органічної хімії.
Вчені намагалися на підставі складу і властивостей розгадати природу молекул органічних речовин, прагнули створити систему, яка б зв'язати воєдино розрізнені факти, що накопичилися до початку XIX століття.
Перша спроба створення теорії, що прагнула узагальнити дані, що були про орг.речовини, пов'язана з ім'ям французького хіміка Ж.Дюма<Додаток 1 . Слайд 6>. Це була спроба розглянути з єдиної точки зору досить велику групу з'єднань, які сьогодні ми називали б похідними етилену. Орг. з'єднання виявлялися похідними деякого радикала C 2 H 4 - етерину:
C 2 H 4 * HCl – хлористий етил (солянокислий етерин)
Закладена в цій теорії ідея - підхід до орг.речовини як складається з 2-х частин - лягла в основу, ширшій теорії радикалів (Я. Берцеліус, Ю.Лібіх, Ф. Велер). Ця теорія заснована на уявленні про «дуалістичну будову» речовин. Я. Берцеліус писав: «кожне орг.речовина складається з 2-х складових частин, що несуть протилежний електричний заряд». Однією з цих складових частин, а саме частиною електронегативної, Я.Берцеліус вважав кисень, решта ж, власне органічна, мала становити електропозитивний радикал.

Основні положення теорії радикалів:<Додаток 1 . Слайд 7>

- До складу органічних речовин входять радикали, що несуть на собі позитивний заряд;
– радикали завжди постійні, не зазнають змін, вони без змін переходять із однієї молекули до іншої;
– радикали можуть існувати у вільному вигляді.

Поступово у науці накопичувалися факти, що суперечать теорії радикалів. Так Ж.Дюма провів заміщення водню хлором у вуглеводневих радикалах. Вченим, прихильникам теорії радикалів, здавалося неймовірним, щоб хлор, заряджений негативно, грав у сполуках роль водню, позитивно зарядженого. У 1834 р. Ж. Дюма отримав завдання розслідувати неприємну подію під час балу у палаці французького короля: свічки при горінні виділяли задушливий дим. Ж.Дюма встановив, що віск, з якого робилися свічки, фабрикант для вибілювання обробляв хлором. При цьому хлор входив в молекулу воску, замінюючи частину водню, що містився в ній. Задушливі пари, що налякали королівських гостей, виявилися хлороводнем (HCl). Надалі Ж.Дюма отримав трихлороцтову кислоту з оцтової.
Таким чином, електропозитивний водень замінювався надто електронегативним елементом хлором, а властивості сполуки при цьому майже не змінювалися. Тоді Ж.Дюма дійшов висновку, що у місце дуалістичного підходу має стати підхід до орг.соединению як єдиному целому.

Теорія радикалів була поступово відкинута, проте вона залишила глибокий слід в органічній хімії:<Додаток 1 . Слайд 8>
– поняття «радикал» міцно увійшло хімію;
- вірним виявилося твердження про можливість існування радикалів у вільному вигляді, про перехід у величезній кількості реакцій певних груп атомів з однієї сполуки до іншої.

У 40-х р.р. ХІХв. Було започатковано вчення про гомологію, що дозволило з'ясувати деякі відносини між складом та властивостями сполук. Виявлено гомологічні ряди, гомологічну різницю, що дозволило класифікувати органічні речовини. Класифікація орг.речовин з урахуванням гомології призвела до виникнення теорії типів (40-50-ті роки ХІХ ст., Ш. Жерар, А.Кекуле та інших.)<Додаток 1 . Слайд 9>

Сутність теорії типів<Додаток 1 . Слайд 10>

– в основу теорії покладено аналогію в реакціях між органічними та деякими неорганічними речовинами, прийнятими як типи (типи: водень, вода, аміак, хлороводень та ін.). Заміщаючи у вигляді речовини атоми водню інші групи атомів, вчені передбачили різні похідні. Наприклад, заміщення атома водню у молекулі води на радикал метил призводить до виникнення молекули спирту. Заміщення двох атомів водню – до появи молекули ефіру<Додаток 1 . Слайд 11>

Ш. Жерар прямо говорив у зв'язку з цим, що формула речовини – це скорочений запис його реакцій.

Усі орг. речовини вважали похідними найпростіших неорганічних речовин - водню, хлороводню, води, аміаку<Додаток 1 . Слайд 12>

<Додаток 1 . Слайд 13>

– молекули органічних речовин є системою, що складається з атомів, порядок з'єднання яких невідомий; на властивості сполук впливає сукупність всіх атомів молекули;
- Неможливо пізнати будову речовини, так як молекули в процесі реакції змінюються. Формула речовини відбиває не будову, а реакції, у яких дана речовина. Для кожної речовини можна написати стільки раціональних формул, скільки різних видів перетворень може зазнавати речовини. Теорія типів допускала множинність «раціональних формул» для речовин залежно від того, які реакції хочуть цими формулами висловити.

Теорія типів відіграла велику роль у розвитку органічної хімії <Додаток 1 . Слайд 14>

– дозволила передбачити та відкрити низку речовин;
- Надала позитивний вплив на розвиток вчення про валентності;
– звернула увагу на вивчення хімічних перетворень органічних сполук, що дозволило глибше вивчити властивості речовин, а також властивості сполук, що передбачаються;
- Створила досконалу для того часу систематизацію органічних сполук.

Не слід забувати, що насправді теорії виникали та змінювали один одного не послідовно, а існували одночасно. Хіміки нерідко погано розуміли одне одного. Ф.Велер в 1835 р. говорив, що «органічна хімія в даний час може будь-кого звести з розуму. Вона представляється мені дрімучим лісом повним чудесних речей, величезною часткою без виходу, без кінця, куди не наважуєшся проникнути…».

Жодна з цих теорій стала теорією органічної хімії у сенсі слова. Головна причина неспроможності цих уявлень у тому ідеалістичної сутності: внутрішнє будова молекул вважалося принципово непізнаваним, а будь-які міркування про нього – шарлатанством.

Потрібна була нова теорія, яка стояла б на матеріалістичних позиціях. Такою теорією стала теорія хімічної будови А.М. Бутлерова <Додаток 1 . Слайди 15, 16>, яка створена в 1861 р. Все раціональне та цінне, що було в теоріях радикалів та типів, було надалі асимільовано теорією хімічної будови.

Необхідність появи теорії диктувалася:<Додаток 1 . Слайд 17>

- Збільшеними вимогами промисловості до органічної хімії. Потрібно було забезпечити текстильну промисловість барвниками. З метою розвитку харчової промисловості потрібно удосконалити методи переробки сільськогосподарських продуктів.
У зв'язку із цими завданнями почали розроблятися нові методи синтезу органічних речовин. Однак у вчених виникли серйозні труднощі щодо наукового обґрунтування цих синтезів. Так, наприклад, не можна було пояснити валентність вуглецю у сполуках за допомогою старої теорії.
Вуглець нам відомий як елемент 4-х валентний (це було доведено експериментально). Але тут він начебто тільки в метані CH4 зберігає цю валентність. В етані C 2 H 6 якщо слідувати нашим уявленням, вуглець д.б. 3-валентним, а у пропані C 3 H 8 – дробову валентність. (А ми знаємо, що валентність має бути виражена лише цілими числами).
Яка ж валентність вуглецю в органічних сполуках?

Було незрозуміло, чому існують речовини з однаковим складом, але різними властивостями.

Доструктурні теорії було неможливо пояснити різноманіття органічних речовин. (Чому вуглець і водень – два елементи – можуть утворювати таку велику кількість різних сполук?).

Необхідно було систематизувати наявні знання з єдиної точки зору та розробити єдину хімічну символіку.

Науково обгрунтовану відповідь ці питання дала теорія хімічної будови органічних сполук, створена російським ученим А.М. Бутлеровим.

Основними передумовами, які підготували ґрунт для виникнення теорії хімічної будови<Додаток 1 . Слайд 18>

- Вчення про валентність. У 1853 р. Е. Франкланд ввів поняття про валентність, встановив валентність для ряду металів, досліджуючи металоорганічні сполуки. Поступово поняття валентності було поширене на багато елементів.

Важливим відкриттям для органічної хімії стала гіпотеза про здатність атомів вуглецю до утворення ланцюгів (А. Кекуле, А. Купер).

Однією з передумов було вироблення правильного уявлення про атоми та молекули. До 2-ї половини 50-х р.р. ХІХв. Не було загальновизнаних критеріїв визначення понять: «атом», «молекула», «атомна маса», «молекулярна маса». Тільки на міжнародному конгресі хіміків у Карлсруе (1860 р.) було чітко визначено ці поняття, що зумовило розвиток теорії валентності, виникнення теорії хімічної будови.

Основні положення теорії хімічної будови А.М. Бутлерова(1861 р.)

А.М. Бутлеров сформулював найважливіші ідеї теорії будови органічних сполук як основних положень, які можна розділити на 4 групи.<Додаток 1 . Слайд 19>

1. Усі атоми, що утворюють молекули органічних речовин, пов'язані у певній послідовності відповідно до їх валентності (тобто молекула має будову).

<Додаток 1 . Слайди 19, 20>

Відповідно до цих уявлень валентність елементів умовно зображують рисочками, наприклад, метані CH 4 .<Додаток 1 . Слайд 20> >

Таке схематичне зображення будови молекул називають формулами будови та структурними формулами. Грунтуючись на положеннях про 4-х валентність вуглецю та здатність його атомів утворювати ланцюги та цикли, структурні формули орг.речовин можна зобразити так:<Додаток 1 . Слайд 20>

У цих сполуках вуглець чотиривалентний. (Рісунок символізує ковалентний зв'язок, пару електронів).

2. Властивості речовини залежать не тільки від того які атоми і скільки їх входить до складу молекул, а й від порядку з'єднання атомів у молекулах. (Тобто властивості залежать від будівлі) <Додаток 1 . Слайд 19>

Дане положення теорії будови орг.речовин пояснило, зокрема, явище ізомерії. Існують сполуки, які містять однакове число атомів тих самих елементів, але пов'язаних у різному порядку. Такі сполуки мають різні властивості і називаються ізомерами.
Явище існування речовин з однаковим складом, але різною будовою та властивостями називається ізомерією.<Додаток 1 . Слайд 21>

Існування ізомерів орг.речовин пояснює їх різноманіття. Явище ізомерії було передбачено та доведено (експериментально) А.М.Бутлеровим на прикладі бутану

Так, наприклад, складу 4 Н 10 відповідають дві структурні формули:<Додаток 1 . Слайд 22>

Різне взаємне розташування атомів вуглецю в молекулах у/в з'являється лише з бутану. Число ізомерів зростає зі збільшенням числа атомів вуглецю у відповідного вуглеводню, наприклад, у пентану – три ізомери, а у декана – сімдесят п'ять.

3. За властивостями цієї речовини можна визначити будову його молекули, а за будовою молекули передбачати властивості. <Додаток 1 . Слайд 19>

З курсу неорганічної хімії відомо, що властивості неорганічних речовин залежать від будови кристалічних решіток. Відмінні властивості атомів від іонів пояснюються їхньою будовою. Надалі ми переконаємося, що органічні речовини з однаковими молекулярними формулами, але різною будовою відрізняються не лише за фізичними, а й за хімічними властивостями.

4. Атоми та групи атомів у молекулах речовин взаємно впливають один на одного.

<Додаток 1 . Слайд 19>

Як нам відомо, властивості неорганічних сполук, містять гідроксогрупи, залежить від цього, з якими атомами вони пов'язані – з атомами металів чи неметалів. Так, наприклад, гідроксогрупу містять як основи, так і кислоти:<Додаток 1 . Слайд 23>

Однак, властивості цих речовин абсолютно різні. Причина різного хімічного характеру групи – ВІН (у водному розчині) обумовлена ​​впливом пов'язаних із нею атомів та груп атомів. Зі зростанням неметалічних властивостей центрального атома послаблюється дисоціація за типом основи та зростає дисоціація за типом кислоти.

Органічні сполуки можуть мати різні властивості, які залежать від того, з якими атомами або групами атомів пов'язані гідроксильні групи.

Питання про взаємне вливання атомів А.М. Бутлеров докладно розібрав 17 квітня 1879 на засіданні Російського фізико - хімічного суспільства. Він говорив, що якщо з вуглецем пов'язані два різні елементи, наприклад, Cl і H, то «вони тут не залежать один від одного в тій мірі, як від вуглецю: між ними немає тієї залежності, того зв'язку, який існує в частинці соляної кислоти … Але чи випливає з цього, що у поєднанні CH 2 Cl 2 між воднем і хлором немає жодної залежності? Я відповідаю на це рішучим запереченням».

Як конкретний приклад він наводить далі збільшення рухливості хлору при перетворенні групи CH 2 Cl в COCl і говорить з цього приводу: «Очевидно, що характер хлору, що знаходиться в частинці хлору, змінився під впливом кисню, хоча цей останній і не з'єднався з хлором безпосередньо».<Додаток 1 . Слайд 23>

Питання про взаємний вплив безпосередньо не пов'язаних атомів стало основним теоретичним стрижнем робіт В.В. Морковнікова.

В історії людства відомо порівняно небагато вчених, відкриття яких мають всесвітнє значення. У сфері органічної хімії такі досягнення належать А.М. Бутлерову. За значимістю теорію А.М. Бутлерова зіставляють із Періодичним законом.

Теорія хімічної будови А.М. Бутлерова:<Додаток 1 . Слайд 24>

- Дала можливість систематизувати органічні речовини;
- відповіла на всі питання, що виникли на той час в органічній хімії (див. вище);
– дозволила теоретично передбачати існування невідомих речовин, знайти шляхи їхнього синтезу.

Пройшло майже 140 років з того часу, як було створено ТХС органічних сполук А.М. Бутлерова та й тепер хіміки всіх країн використовують її у своїх роботах. Нові досягнення науки поповнюють цю теорію, уточнюють і знаходять нові підтвердження правильності її основних ідей.

Теорія хімічної будови й досі залишається фундаментом органічної хімії.

ТХС органічних сполук А.М. Бутлерова зробила значний внесок у створення загальнонаукової картини світу, сприяла діалектико – матеріалістичному розумінню природи:<Додаток 1 . Слайд 25>

– закон переходу кількісних змін до якісних можна простежити з прикладу алканов:<Додаток 1 . Слайд 25>.

Змінюється лише кількість атомів вуглецю.

– закон єдності та боротьби протилежностей простежується на явищі ізомерії<Додаток 1 . Слайд 26>

Єдність – у складі (однаковий), розташування у просторі.
Протилежність – у будові та властивостях (різна послідовність розташування атомів).
Ці дві речовини співіснують разом.

– закон заперечення заперечення - На ізомерії.<Додаток 1 . Слайд 27>

Ізомери співіснуючи заперечують одне одного своїм існуванням.

Розробивши теорію, А.М. Бутлеров не вважав її абсолютною та незмінною. Він стверджував, що вона має розвиватися. ТХС органічних сполук не залишилася незмінною. Подальший її розвиток йшов, головним чином, у 2-х взаємопов'язаних напрямках:<Додаток 1 . Слайд 28>

Стереохімія - вчення про просторову будову молекул.

Вчення про електронну будову атомів (дозволило зрозуміти природу хімічного зв'язку атомів, сутність взаємного впливу атомів, пояснити причину прояву речовиною тих чи інших хімічних властивостей).

Найбільшим подією у розвитку органічної хімії було створення 1961 р. великим російським ученим А.М. Бутлерова теорія хімічної будови органічних сполук.

До А.М. Бутлерова вважалося неможливим пізнати будову молекули, тобто порядок хімічного зв'язку між атомами. Багато вчених навіть заперечували реальність атомів і молекул.

А.М. Бутлеров спростував цю думку. Він виходив із правильних матеріалістичних та філософських уявлень про реальність існування атомів та молекул, про можливість пізнання хімічного зв'язку атомів у молекулі. Він показав, що будову молекули можна встановити дослідним шляхом, вивчаючи хімічні перетворення речовини. І навпаки, знаючи будову молекули, можна вивести хімічні властивості сполуки.

Теорія хімічної будови пояснює різноманітність органічних сполук. Воно обумовлено здатністю чотиривалентного вуглецю утворювати вуглецеві ланцюги та кільця, з'єднуватися з атомами інших елементів та наявністю ізомерії хімічної будови органічних сполук. Ця теорія заклала наукові основи органічної хімії та пояснила її найважливіші закономірності. Основні засади своєї теорії А.М. Бутлеров виклав у доповіді «Про теорію хімічної будови».

Основні положення теорії будови зводяться до наступного:

1) у молекулах атоми з'єднані один з одним у певній послідовності відповідно до їх валентності. Порядок зв'язку атомів називається хімічною будовою;

2) властивості речовини залежать не тільки від того, які атоми і в якій кількості входять до складу його молекули, а й від того, в якому порядку вони з'єднані між собою, тобто від хімічної будови молекули;

3) атоми чи групи атомів, які утворили молекулу, взаємно впливають друг на друга.

Теоретично хімічної будови багато уваги приділяється взаємному впливу атомів і груп атомів у молекулі.

Хімічні формули, у яких зображено порядок сполуки атомів у молекулах, називаються структурними формулами чи формулами будови.

Значення теорії хімічної будови А.М. Бутлерова:

1) є найважливішою частиною теоретичного фундаменту органічної хімії;

2) за значущістю її можна порівняти з Періодичною системою елементів Д.І. Менделєєва;

3) вона дала можливість систематизувати величезний практичний матеріал;

4) дала можливість заздалегідь передбачити існування нових речовин, а також вказати шляхи їхнього одержання.

Теорія хімічної будови служить керівною основою у всіх дослідженнях з органічної хімії.

5. Ізомерія. Електронна будова атомів елементів малих періодів.

Властивості органічних речовин залежать не тільки від їхнього складу, а й від порядку з'єднання атомів у молекулі.

Ізомери – це речовини, які мають однаковий склад і однакову молярну масу, але різну будову молекул, а тому мають різні властивості.

Наукове значення теорії хімічної будови:

1) поглиблює уявлення про речовину;

2) вказує шлях до пізнання внутрішньої будови молекул;

3) дає можливість зрозуміти накопичені у хімії факти; передбачити існування нових речовин та знайти шляхи їх синтезу.

Усім цим теорія величезною мірою сприяла подальшому розвитку органічної хімії та хімічної промисловості.

Німецький вчений А. Кекуле висловлював думку про поєднання атомів вуглецю один з одним у ланцюзі.

Вчення про електронну будову атомів.

Особливості вчення про електронну будову атомів: 1) дозволило зрозуміти природу хімічного зв'язку атомів; 2) з'ясувати суть взаємного впливу атомів.

Стан електронів в атомах та будова електронних оболонок.

Електронні хмари – це області найбільшої ймовірності перебування електрона, які різняться за своєю формою, розмірами, спрямованістю у просторі.

В атомі воднюєдиний електрон при своєму русі утворює негативно заряджену хмару сферичної (кулястої) форми.

S-електрони – це електрони, що утворюють сферичну хмару.

В атомі водню є один s-електрон.

В атомі гелію– два s-електрони.

Особливості атома гелію: 1) хмари однакової сферичної форми; 2) найбільша щільність однаково віддалена від ядра; 3) електронні хмари поєднуються; 4) утворюють загальну двоелектронну хмару.

Особливості атома літію: 1) має два електронні шари; 2) має хмару сферичної форми, але за розмірами значно перевищує внутрішню двоелектронну хмару; 3) електрон другого шару слабше притягується до ядра, ніж перші два; 4) легко захоплюється іншими атомами в окисно-відновних реакціях; 5) має s-електрон.

Особливості атома берилію: 1) четвертий електрон - s-електрон; 2) сферична хмара поєднується з хмарою третього електрона; 3) є два спарених s-електрона у внутрішньому шарі і два спарених s-електрона у зовнішньому.

Чим більше перекриваються електронні хмари при з'єднанні атомів, тим більше виділяється енергії і тим міцніше хімічний зв'язок.

Як наука оформилася на початку ХІХ ст., коли шведський вчений Й. Я. Берцеліус вперше ввів поняття про органічні речовини та органічну хімію. Перша теорія в органічній хімії – теорія радикалів. Хіміками було виявлено, що при хімічних перетвореннях групи з декількох атомів у незмінному вигляді переходять із молекули однієї речовини в молекулу іншої речовини, подібно до того, як переходять з молекули в молекулу атоми елементів. Такі «незмінні» групи атомів отримали назву радикалів.

Однак далеко не всі вчені погоджувалися з теорією радикалів. Багато хто взагалі відкидав ідею атомістики - уявлення про складну будову молекули та існування атома як її складової частини. Те, що безперечно доведено в наші дні і не викликає жодних сумнівів, у XIX ст. було предметом запеклих суперечок.

Зміст уроку конспект урокуопорний каркас презентація уроку акселеративні методи інтерактивні технології Практика завдання та вправи самоперевірка практикуми, тренінги, кейси, квести домашні завдання риторичні питання від учнів Ілюстрації аудіо-, відеокліпи та мультимедіафотографії, картинки графіки, таблиці, схеми гумор, анекдоти, приколи, комікси притчі, приказки, кросворди, цитати Додатки рефератистатті фішки для допитливих шпаргалки підручники основні та додаткові словник термінів інші Удосконалення підручників та уроківвиправлення помилок у підручникуоновлення фрагмента у підручнику елементи новаторства на уроці заміна застарілих знань новими Тільки для вчителів ідеальні урокикалендарний план на рік методичні рекомендації програми обговорення Інтегровані уроки

Теорія А.М. Бутлерова

1. Атоми в молекулах з'єднані між собою у певній послідовності хімічними зв'язками відповідно до їх валентності. Порядок зв'язку атомів називається їхньою хімічною будовою. Вуглець у всіх органічних сполуках чотиривалентний.

2. Властивості речовин визначаються як якісним і кількісним складом молекул, а й їх будовою.

3. Атоми чи групи атомів взаємно впливають друг на друга, від чого залежить реакційна здатність молекули.

4. Будова молекул може бути встановлена ​​на підставі вивчення їх хімічних властивостей.

Органічні сполуки мають ряд характерних рис, які відрізняють їх від неорганічних. Майже всі вони (за рідкісними винятками) горючі; більшість органічних сполук не дисоціює на іони, що з природою ковалентного зв'язку в органічних речовинах. Іонний тип зв'язку реалізується лише у солях органічних кислот, наприклад, CH3COONa.

Гомологічний ряд- Це нескінченний ряд органічних сполук, що мають подібну будову і, отже, подібні хімічні властивості і відрізняються один від одного на будь-яке число СН2 - груп (гомологічна різниця).

Ще до створення теорії будови були відомі речовини однакового елементного складу, але з різними властивостями. Такі речовини були названі ізомерами, а саме це явище – ізомерією.

В основі ізомерії, як показав А.М. Бутлерів лежить відмінність у будові молекул, що складаються з однакового набору атомів.

Ізомерія- Це явище існування сполук, що мають однаковий якісний і кількісний склад, але різна будова і, отже, різні властивості.

Розрізняють 2 види ізомерії: структурнуізомерію та просторовуізомерію.

Структурна ізомерія

Структурні ізомери– сполуки однакового якісного та кількісного складу, що відрізняються порядком зв'язування атомів, тобто хімічною будовою.

Просторова ізомерія

Просторові ізомери(стереоізомери) при однаковому складі та однаковій хімічній будові розрізняються просторовим розташуванням атомів у молекулі.
Просторовими ізомерами є оптичні та цис-транс ізомери (геометричні).

Цис-транс-ізомерія

полягає у можливості розташування заступників по одну або по різні сторони площини подвійного зв'язку або неароматичного циклу. цис-ізомерахзаступники знаходяться по один бік від площини кільця або подвійного зв'язку, транс-ізомерах- По різні.

У молекулі бутена-2 СН3–СН=СН–СН3 групи СН3 можуть бути або з одного боку від подвійного зв'язку — в цис-изомере, чи з різні боку — в транс-изомере.

Оптична ізомерія

З'являється тоді, коли вуглець має чотири різні заступники.
Якщо поміняти місцями будь-які з них, виходить інший просторовий ізомер того ж складу. Фізико-хімічні властивості таких ізомерів суттєво різняться. З'єднання такого типу відрізняються здатністю обертати площину пропускається через розчин таких сполук поляризованого світла на певну величину. При цьому один ізомер повертає площину поляризованого світла в одному напрямку, а його ізомер – у протилежному. Внаслідок таких оптичних ефектів цей вид ізомерії називають оптичною ізомерією.


Першою виникла на початку ХІХ ст. теорія радикалів(Ж. Гей-Люссак, Ф. Велер, Ю. Лібіх). Радикалами були названі групи атомів, що переходять без зміни при хімічних реакціях з однієї сполуки до іншої. Таке поняття про радикалів збереглося, але більшість інших положень теорії радикалів виявилися неправильними.

Згідно теорії типів(Ш. Жерар) всі органічні речовини можна поділити на типи, що відповідають певним неорганічним речовин. Наприклад, спирти R-OH та прості ефіри R-O-R розглядалися як представники типу води H-OH, в якій атоми водню заміщені радикалами. Теорія типів створила класифікацію органічних речовин, деякі принципи якої застосовують у час.

Сучасна теорія будови органічних сполук створена видатним російським вченим А.М. Бутлеровим.

Основні положення теорії будови органічних сполук А.М. Бутлерова

1. Атоми в молекулі розташовуються у певній послідовності відповідно до їх валентності. Валентність атома вуглецю в органічних сполуках дорівнює чотирьом.

2. Властивості речовин залежать не тільки від того, які атоми та в яких кількостях входять до складу молекули, а й від того, в якому порядку вони з'єднані між собою.

3. Атоми або групи атомів, що входять до складу молекули, взаємно впливають одна на одну, від чого залежать хімічна активність та реакційна здатність молекул.

4. Вивчення властивостей речовин дозволяє визначити їхню хімічну будову.

Взаємний вплив сусідніх атомів у молекулах є найважливішою властивістю органічних сполук. Цей вплив передається або ланцюгом простих зв'язків або ланцюгом сполучених (що чергуються) простих і подвійних зв'язків.

Класифікація органічних сполукзаснована на аналізі двох аспектів будови молекул – будови вуглецевого скелета та наявності функціональних груп.


Органічні сполуки

Вуглеводні Гетероциклічні сполуки

Межа- Непре- Арома-

ні слушні тичні

Аліфатичні Карбоциклічні

Граничні Ненасичені Аліциклічні Ароматичні

(Алкани) (Циклоалкани) (Арени)

З пН 2 п+2 С пН 2 пЗ пН 2 п-6

Кінець роботи -

Ця тема належить розділу:

Введення. Основи сучасної теорії будівлі

Органічних сполук.. введення.. біоорганічна хімія вивчає будову та властивості речовин, що беруть участь у процесах життєдіяльності ст.

Якщо Вам потрібний додатковий матеріал на цю тему, або Ви не знайшли те, що шукали, рекомендуємо скористатися пошуком по нашій базі робіт:

Що робитимемо з отриманим матеріалом:

Якщо цей матеріал виявився корисним для Вас, Ви можете зберегти його на свою сторінку в соціальних мережах:

Всі теми цього розділу:

Алкени Алкадієни Алкіни
СпН2П СпН2П-2 СпН2П-2 Мал. 1. Класифікація органічних сполук за будовою

Електронна будова атома вуглецю. Гібридизація.
Для валентного електронного шару атома С, що знаходиться у головній підгрупі четвертої групи другого періоду Періодичної таблиці Д. І. Менделєєва головне квантове число n = 2, побічне (орбітально)

Сполучені системи
Розрізняють два типи сполучених систем (і пар). 1. p, p-сполучення - електрони справакалізовані

ТЕМА 3. Хімічна будова та ізомерія органічних сполук
Ізомерія органічних сполук. Якщо дві або більше індивідуальних речовин мають однаковий кількісний склад (молекулярну формулу), але відрізняються один від одного

Конформації органічних молекул
Поворот навколо s-зв'язку С–С відбувається порівняно легко, вуглеводневий ланцюг може набувати різних форм. Конформаційні форми легко переходять одна в одну і тому не є різними сполуками.

Конформація циклічних сполук.
Циклопентан. У п'ятичленного циклу в плоскій формі валентні кути дорівнюють 108°, що близько до нормального значення sр3-гібридного атома. Тому в плоскому циклопентані, на відміну від циклу

Конфігураційні ізомери
Це стереоізомер з різним розташуванням навколо певних атомів інших атомів, радикалів або функціональних груп у просторі відносно один одного. Розрізняють поняття діастере

Загальна характеристика реакцій органічних сполук.
Кислотність та основність органічних сполук. Для оцінки кислотності та основності органічних сполук найбільше значення мають дві теорії – теорія Бренстеда та тео

Основи Бренстеда – нейтральні молекули чи іони, здатні приєднувати протон (акцептори протонів).
Кислотність та основність є не абсолютними, а відносними властивостями сполук: кислотні властивості виявляються лише у присутності основи; основні властивості - тільки в присутності ки

Загальна характеристика реакцій органічних сполук
Більшість органічних реакцій включає кілька послідовних (елементарних) стадій. Детальний опис сукупності цих стадій називається механізмом. Механізм реакції -

Селективність реакцій
У багатьох випадках в органічному поєднанні є кілька нерівноцінних реакційних центрів. Залежно від будови продуктів реакції говорять про регіоселективність, хемоселективність і

Радикальні реакції.
Хлор реагує з граничними вуглеводнями тільки під впливом світла, нагрівання або у присутності каталізаторів, причому послідовно заміщаються хлором усі атоми водню: СН4

Реакції електрофільного приєднання
Ненасичені вуглеводні - алкени, циклоалкени, алкадієни та алкіни - виявляють здатність до реакцій приєднання, оскільки містять подвійні або потрійні зв'язки. Більш важливою in vivo є подвійна

І елімінування у насиченого атома вуглецю
Реакції нуклеофільного заміщення у sp3-гібридизованого атома вуглецю: гетеролітичні реакції, зумовлені поляризацією s-зв'язку вуглець - гетероатом (галогенопро

Реакції нуклеофільного заміщення за участю sр2-гібридизованого атома вуглецю.
Механізм реакцій цього розглянемо з прикладу взаємодії карбонових кислот зі спиртами (реакція етерифікації). У карбоксильній групі кислоти реалізується р,p- пару, оскільки пара еле

Реакції нуклеофільного заміщення у ряді карбонових кислот.
Тільки з чисто формальних позицій можна розглядати карбоксильну групу як комбінацію карбонільної та гідроксильної функцій. Фактично їх взаємний вплив один на одного такий, що повністю і

органічних сполук.
Окисно-відновні реакції (ОВР) займають велике місце в органічній хімії. Найважливіше значення мають ОВР для процесів життєдіяльності. З їх допомогою організм задовольнить

Ті, хто бере участь у процесах життєдіяльності
Переважна більшість органічних речовин, що беруть участь у процесах метаболізму, є сполуками з двома і більш функціональними групами. Такі сполуки прийнято класифікувати

Двохтомні феноли
Двохатомні феноли - пірокатехін, резорцин, гідрохінон - входять до складу багатьох природних сполук. Усі вони дають характерне фарбування із хлоридом заліза. Пірокатехін (о-дигідроксибензол, катехо

Дикарбонові та ненасичені карбонові кислоти.
Карбонові кислоти, що містять у своєму складі одну карбоксильну групу, називають одноосновними, дві - двоосновними т. д. Дикарбонові кислоти – білі кристалічні речовини

Аміноспирти
2-Аміноетанол (етаноламін, коламін) – структурний компонент складних ліпідів, утворюється шляхом розмикання напружених тричленних циклів етиленоксиду та етиленіміну аміаком або водою відповідно

Гідрокси- та амінокислоти.
Гідроксикислоти містять у молекулі одночасно гідроксильну та карбоксильну групи, амінокислоти - карбоксильну та аміногрупу. Залежно від розташування гідрокси- або аміногрупи п

Оксокислоти
Оксокислоти - сполуки, що містять одночасно карбоксильну та альдегідну (або кетонну) групи. Відповідно до цього розрізняють альдегідокислоти та кетокислоти. Найпростіший альдегідокіс

Гетерофункціональні похідні бензолу як лікарські засоби.
Останні десятиліття характеризуються появою безлічі нових лікарських засобів та препаратів. Водночас велике значення продовжують зберігати деякі групи відомих раніше лікарських засобів.

ТЕМА 10. Біологічно важливі гетероциклічні сполуки
Гетероциклічні сполуки (гетероцикли) – сполуки, що включають у цикл один або кілька атомів, відмінних від вуглецю (гетероатомів). Гетероциклічні системи лежать в основі

ТЕМА 11. Амінокислоти, пептиди, білки
Будова та властивості амінокислот та пептидів. Амінокислоти - сполуки, в молекулах яких одночасно присутні аміно- та карбоксильні групи. Природні a-амін

Просторова будова поліпептидів та білків
Для високомолекулярних поліпептидів та білків поряд з первинною структурою характерні вищі рівні організації, які прийнято називати вторинною, третинною та четвертинною структурами.

ТЕМА 12. Вуглеводи: моно, ді- та полісахариди
Вуглеводи поділяють на прості (моносахариди) та складні (полісахариди). Моносахариди (монози). Це гетерополіфункціональні сполуки, що містять карбонільну і декілька г

ТЕМА 13. Нуклеотиди та нуклеїнові кислоти
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди) – це біополімери, мономерними ланками яких є нуклеотиди. Нуклеотид є трикомпонентною структурою, що складається

Нуклеозиди.
Гетероциклічні основи утворюють N-глікозиди з D-рибозою або 2-дезокси-D-рибозою. У хімії нуклеїнових кислот такі N-глікозиди називають нуклеозидами. D-рибоза і 2-дезокси-D-рибоза до складу п

нуклеотиди.
Нуклеотидами називаються фосфати нуклеозидів. Фосфорна кислота зазвичай етерифікує спиртовий гідроксил при С-5" або С-3" в залишку рибози або дезоксирибози (атоми циклу азотистих основ нумерую

Стероїди
Стероїди широко поширені у природі, виконують в організмі різноманітні функції. На сьогодні відомо близько 20 000 стероїдів; більше 100 із них застосовується в медицині. Стероїди мають

Стероїдні гормони
Гормони – біологічно активні речовини, що утворюються в результаті діяльності залоз внутрішньої секреції та беруть участь у регуляції обміну речовин та фізіологічних функцій в організмі.

Стерини
Як правило, клітини дуже багаті на стерини. Залежно від джерела виділення розрізняють зоостерини (з тварин), фітостерини (з рослин), мікостерини (з грибів) та стерини мікроорганізмів. У

Жовчні кислоти
У печінці стерини, зокрема холестерин, перетворюються на жовчні кислоти. Аліфатичний бічний ланцюг у С17 у жовчних кислотах, похідних вуглеводню холану, складається з 5 атомів угле

Терпени та терпеноїди
Під цією назвою об'єднують ряд вуглеводнів та їх кисневмісних похідних - спиртів, альдегідів та кетонів, вуглецевий скелет яких побудований з двох, трьох і більше ланок ізопрену. Самі

Вітаміни
Вітамінами зазвичай називають органічні речовини, присутність яких у невеликій кількості в їжі людини та тварин необхідна для їх нормальної життєдіяльності. Це класичне опр

Житророзчинні вітаміни
Вітамін А відноситься до сесквітерпенів, міститься в олії, молоці, яєчному жовтку, риб'ячому жирі; свиняче сало та маргарин його не містять. Це вітамін зростання; недолік його в їжі виклик

Водорозчинні вітаміни
Наприкінці минулого століття тисячі моряків на японських судах страждали, а багато з них помирало болісною смертю від таємничої хвороби «бери-бері». Однією із загадок бері-бері було те, що моряки на с