Теорія органічних речовин. Теорія будови органічних сполук

До першої половини ХІХ століття в органічній хімії було накопичено величезний фактичний матеріал, подальше вивчення якого гальмувалося відсутністю будь-якої систематизуючої основи. Починаючи з 20-х років XIX століття стали з'являтися ті, що змінюють одна одну теорії, які претендують на узагальнений опис будови органічних сполук. Однією їх була теорія типів, розроблена у роки французьким ученим Ш. Жераром. Відповідно до цієї теорії, всі органічні сполуки розглядалися як похідні найпростіших неорганічних речовин, прийнятих за типи. Жераром


Незадовго до появи теорії будови А. М. Бутлерова німецьким хіміком Ф.А. Кекуле (1857) була розроблена стосовно органічних сполук теорія валентності, яка встановила такі факти, як чотиривалентність атома вуглецю та його здатність утворювати вуглецеві ланцюги за рахунок з'єднання з атомами вуглецю. М. Бутлерова Ф.А. Кекуле


Теоретичні розробки добутлерівського періоду зробили певний внесок у пізнання будови органічних сполук. Але жодна з ранніх теорій була загальної. І лише А.М. Бутлерову вдалося створити таку логічно завершену теорію будівлі, яка й донині є науковою основою органічної хімії. Теорія будови А.М. Бутлерова базується на матеріалістичному підході до реальної молекули та виходить із можливості пізнання її будови експериментальним шляхом. А.М. Бутлеров під час встановлення будови речовин надавав основне значення хімічним реакціям. Теорія будови А.М. Бутлерова як пояснювала вже відомі факти, її наукове значення полягала у прогнозуванні існування нових органічних соединений.А.М. Бутлерову А.М. Бутлерова А.М. БутлеровА.М. Бутлерова




Ізомери - це речовини, які мають однакову молекулярну формулу, але різну хімічну будову, а тому мають різні властивості. Справжнє пояснення ізомерія отримала лише у другій половині 19 на основі теорії хімічної будови А.М. Бутлерова (структурна ізомерія) та стереохімічного вчення Я. Г. Вант-Гоффа (просторова ізомерія). Г. Вант-Гоффа


ФормулаНазва Число ізомерів CH 4 метан1 C4H6C4H6 етан1 C3H8C3H8 пропан1 C 4 H 10 бутан2 C 5 H 12 пентан3 C 6 H 14 гексан5 C 7 H 16 гептан9 C 8 H 18 октан18 C1 H 24 ундекан159 C 12 H 26 додекан355 C 13 H 28 тридекан802 C 14 H 30 тетрадекан1 858 C 15 H 32 пентадекан4 347 C 20 H 42 ейкозан C 25 H 52 пентакозан C 30 H 62 тріа


Структурними називають ізомери, що відповідають різним структурним формулам органічних сполук (з різними порядками сполук атомів). Просторові ізомери мають однакові замісники у кожного атома вуглецю і відрізняються лише їх взаємним розташуванням у просторі.


Просторові ізомери (стереоізомери). Стереоізомери можна розділити на два типи: геометричні ізомери та оптичні ізомери. Геометрична ізомерія характерна для з'єднань, що містять подвійний зв'язок або цикл. У таких молекулах часто можливо провести умовну площину таким чином, що замісники різних атомів вуглецю можуть виявитися по один бік (цис-) або по різні сторони (транс-) від цієї площини. Якщо зміна орієнтації цих заступників щодо площини можливе лише за рахунок розриву одного з хімічних зв'язків, то говорять про геометричні ізомери. Геометричні ізомери відрізняються своїми фізичними та хімічними властивостями.







Коли Аліса опинилася у власній, але «задзеркальній» кімнаті, то здивувалася: кімната начебто схожа, але все ж таки зовсім інша. Так само розрізняються і дзеркальні ізомери хімічних молекул: зовні схожі, але поводяться по-різному. Найважливішою областю органічної хімії є поділ та синтез цих дзеркальних варіантів. (Ілюстрація Джона Теніела до книги Льюїса Керролла «Аліса в Задзеркаллі»)



Американські вчені навчилися одержувати оптичні ізомери сполук на основі альдегідів, здійснивши нарешті важливу реакцію, над якою хіміки працювали багато років. В експерименті вони об'єднали два каталізатори, що працюють за різними принципами. В результаті спільної дії цих каталізаторів утворюються дві активні органічні молекули, які об'єднуються в необхідну речовину. На прикладі цієї реакції показано можливість синтезу цілого класу біологічно важливих органічних сполук.


Зараз відомо вже не менше 130 реакцій органічного синтезу, в яких виходять більш менш чисті хіральні ізомери. Якщо сам каталізатор має хіральні властивості, то з оптично неактивного субстрату вийде оптично активний продукт. Це було виведено ще на початку ХХ століття і залишається базовим і нині. Принцип вибіркової дії каталізатора по відношенню до оптичних ізомерів схожий на потиск рук: каталізатору «зручно» зв'язуватися тільки з одним з хіральних ізомерів, тому і каталізується переважно тільки одна з реакцій. До речі, термін «хіральний» походить від грецького chéir рука.


Зміст уроку:Теорії будови органічних сполук: передумови створення, основні тези. Хімічна будова як порядок з'єднання та взаємного впливу атомів у молекулах. Гомологія, ізомерія. Залежність властивостей речовин від хімічної будови. Основні напрями розвитку теорії хімічної будови. Залежність появи токсичності в органічних сполук від складу та будови їх молекул (довжина вуглецевого ланцюга та ступінь його розгалуженості, наявність кратних зв'язків, утворення циклів та пероксидних містків, присутність атомів галогенів), а також від розчинності та леткості сполуки.

Цілі уроку:

  • Організувати діяльність учнів щодо ознайомлення та первинного закріплення основних положень теорії хімічної будови.
  • Показати учням універсальний характер теорії хімічної будови на прикладі неорганічних ізомерів та взаємного впливу атомів у неорганічних речовинах.

Хід уроку:

1. Організаційний момент.

2. Актуалізація знань учнів.

1) Що вивчає органічна хімія?

2) Які речовини називають ізомерами?

3) Які речовини називають гомологами?

4) Назвіть відомі вам теорії, що виникли в органічній хімії на початку ХІХ століття.

5) Якими недоліками мала теорія радикалів?

6) Якими недоліками мала теорія типів?

3. Постановка цілей та завдань уроку.

Уявлення про валентність склали важливу частину теорії хімічної будови А.М. Бутлерова 1861 р.

Періодичний закон, сформульований Д.І. Менделєєвим в 1869 р., розкрив залежність валентності елемента з його становища у періодичної системі.

Залишалося незрозумілим велике різноманіття органічних речовин, що мають однаковий якісний та кількісний склад, але різні властивості. Наприклад, було відомо близько 80 різноманітних речовин, що відповідають складу C6H12O2. Єнс Якоб Берцеліус запропонував називати ці речовини ізомерами.

Вчені багатьох країн своїми роботами підготували ґрунт для створення теорії, що пояснює будову та властивості органічних речовин.

На з'їзді німецьких дослідників природи та лікарів у місті Шпейєрі була прочитана доповідь, що називалася “Щось у хімічній будові тіл”. Автором доповіді був професор університету Казанського Олександр Михайлович Бутлеров. Саме це "щось" і склало теорію хімічної будови, яка лягла в основу наших сучасних уявлень про хімічні сполуки.

Органічна хімія здобула міцну наукову основу, що забезпечила її стрімкий розвиток у наступне століття аж до наших днів. Ця теорія дозволила передбачати існування нових сполук та його властивості. Поняття про хімічну будову дозволило пояснити таке загадкове явище, як ізомерія.

Основні положення теорії хімічної будови зводяться до наступного:
1. Атоми в молекулах органічних речовин з'єднуються у певній послідовності відповідно до їх валентності.

2. Властивості речовин визначаються якісним, кількісним складом, порядком сполуки та взаємним впливом атомів та груп атомів у молекулі.

3. Будова молекул може бути встановлена ​​на основі вивчення їх властивостей.

Розглянемо ці положення докладніше. Молекули органічних речовин містять атоми вуглецю (валентність ІV), водню (валентність І), кисню (валентність ІІ), азоту (валентність ІІІ). Кожен атом вуглецю в молекулах органічних речовин утворює чотири хімічні зв'язки з іншими атомами, причому атоми вуглецю можуть з'єднуватися в ланцюги і кільця. На підставі першого положення теорії хімічної будови ми складатимемо структурні формули органічних речовин. Наприклад, встановлено, що метан має склад СН 4 . Враховуючи валентність атомів вуглецю та водню можна запропонувати лише одну структурну формулу метану:

Хімічна будова інших органічних речовин може бути описана такими формулами:

етиловий спирт

Друге становище теорії хімічної будови визначає відомий нам взаємозв'язок: склад – будова – характеристики. Подивимося прояв цієї закономірності з прикладу органічних речовин.

Етан та етиловий спирт мають різний якісний склад. Молекула спирту на відміну етану містить атом кисню. Як це позначиться на властивостях?

Введення молекулу атома кисню різко змінює фізичні властивості речовини. Це підтверджує залежність властивостей якісного складу.

Порівняємо склад та будову вуглеводнів метану, етану, пропану та бутану.

Метан, етан, пропан та бутан мають однаковий якісний склад, але різний кількісний (число атомів кожного елемента). Відповідно до другого положення теорії хімічної будови вони повинні мати різні властивості.

Речовина Температура кипіння,°С Температура плавлення,°С
СН 4 – 182,5 – 161,5
З 2 Н 6 – 182,8 – 88,6
З 3 Н 8 – 187,6 – 42,1
З 4 Н 10 – 138,3 – 0,5

Як видно з таблиці, зі збільшенням числа атомів вуглецю в молекулі відбувається підвищення температури кипіння і плавлення, що підтверджує залежність властивостей від кількісного складу молекул.

Молекулярній формулі 4 Н 10 відповідає не тільки бутан, але і його ізомер ізобутан:

Ізомери мають однаковий якісний (атоми вуглецю та водню) та кількісний (4 атоми вуглецю та десять атомів водню) склад, але відрізняються один від одного порядком з'єднання атомів (хімічною будовою). Подивимося як відмінність у будові ізомерів позначиться їх властивості.

Вуглеводень розгалуженої будови (ізобутан) має вищі температури кипіння та плавлення, ніж вуглеводень нормальної будови (бутан). Це можна пояснити ближчим розташуванням молекул одна до одної в бутані, що підвищує сили міжмолекулярного тяжіння і, отже, вимагає великих витрат енергії їхнього відриву.

Третє положення теорії хімічної будови показує зворотний зв'язок складу, будови та властивостей речовин: склад – будова – властивості. Розглянемо це з прикладу сполук складу З 2 Н 6 Про.

Уявімо, що у нас є зразки двох речовин з однаковою молекулярною формулою С2Н6О, яка була визначена в ході якісного та кількісного аналізу. Але як дізнатися про хімічну будову цих речовин? Відповісти на це питання допоможе вивчення їх фізичних та хімічних властивостей. При взаємодії першої речовини з металевим натрієм реакція не йде, а друга активно з ним взаємодіє з виділенням водню. Визначимо кількісне відношення речовин реакції. Для цього до відомої маси другої речовини додамо певну масу натрію. Виміряємо обсяг водню. Обчислимо кількість речовин. При цьому виявиться, що з двох моль досліджуваної речовини виділяється один моль водню. Отже, кожна молекула цієї речовини є джерелом атома водню. Який висновок можна зробити? Тільки один атом водню відрізняється за властивостями і отже будовою (з якими атомами пов'язаний) від решти. Враховуючи валентність атомів вуглецю, водню та кисню для даної речовини може бути запропонована лише одна формула:

Для першої речовини може бути запропонована формула, в якій всі атоми водню мають однакову будову та властивості:

Аналогічний результат можна отримати і щодо фізичних властивостей цих речовин.

Таким чином, на підставі вивчення властивостей речовин можна зробити висновок про його хімічну будову.

Значення теорії хімічної будови важко переоцінити. Вона озброїла хіміків науковою основою вивчення будови та властивостей органічних речовин. Подібне значення має і періодичний закон, сформульований Д.І. Менделєєвим. Теорія будови узагальнила всі наукові погляди, що склалися в хімії того часу. Вчені змогли пояснити поведінку органічних речовин у ході хімічних реакцій. За підсумками теорії А.М. Бутлер передбачив існування ізомерів деяких речовин, які пізніше були отримані. Так само як і Періодичний закон, теорія хімічної будови набула свого подальшого розвитку після становлення теорії будови атома, хімічного зв'язку та стереохімії.

Як наука оформилася на початку ХІХ ст., коли шведський вчений Й. Я. Берцеліус вперше ввів поняття про органічні речовини та органічну хімію. Перша теорія в органічній хімії – теорія радикалів. Хіміками було виявлено, що при хімічних перетвореннях групи з декількох атомів у незмінному вигляді переходять із молекули однієї речовини в молекулу іншої речовини, подібно до того, як переходять з молекули в молекулу атоми елементів. Такі «незмінні» групи атомів отримали назву радикалів.

Однак далеко не всі вчені погоджувалися з теорією радикалів. Багато хто взагалі відкидав ідею атомістики - уявлення про складну будову молекули та існування атома як її складової частини. Те, що безперечно доведено в наші дні і не викликає жодних сумнівів, у XIX ст. було предметом запеклих суперечок.

Зміст уроку конспект урокуопорний каркас презентація уроку акселеративні методи інтерактивні технології Практика завдання та вправи самоперевірка практикуми, тренінги, кейси, квести домашні завдання риторичні питання від учнів Ілюстрації аудіо-, відеокліпи та мультимедіафотографії, картинки графіки, таблиці, схеми гумор, анекдоти, приколи, комікси притчі, приказки, кросворди, цитати Доповнення рефератистатті фішки для допитливих шпаргалки підручники основні та додаткові словник термінів інші Удосконалення підручників та уроківвиправлення помилок у підручникуоновлення фрагмента у підручнику елементи новаторства на уроці заміна застарілих знань новими Тільки для вчителів ідеальні урокикалендарний план на рік методичні рекомендації програми обговорення Інтегровані уроки

Хімічна структура молекулиє найбільш характерною і унікальною її стороною, оскільки вона визначає її загальні властивості (механічні, фізичні, хімічні та біохімічні). Будь-яка зміна в хімічній структурі молекули спричиняє зміну її властивостей. У разі незначних структурних змін, внесених в одну молекулу, слідують невеликі зміни її властивостей (зазвичай зачіпає фізичні властивості), якщо молекула зазнала глибокі структурні зміни, то і її властивості (особливо хімічні) будуть глибоко змінені.

Наприклад, Альфа-амінопропіонова кислота (Альфа-аланін) має наступну структуру:

Альфа-аланін

Що ми бачимо:

  1. Наявність певних атомів (С, Н, Про, N),
  2. певну кількість атомів, що належать кожному класу, які пов'язані у певному порядку;

Всі ці конструктивні особливості визначають цілу низку властивостей Альфа-аланіну, таких як: твердий агрегатний стан, температура кипіння 295 ° С, розчинність у воді, оптична активність, хімічні властивості амінокислот і т.д.

За наявності зв'язку аміногрупи з іншим атомом вуглецю (тобто відбулася незначна структурна зміна), що відповідає бета-аланіну:

Бета-аланін

Загальні хімічні властивості, як і раніше, залишаються характерними для амінокислот, але температура кипіння становить вже 200°C і відсутня оптична активність.

Якщо ж, наприклад, два атоми в цій молекулі з'єднані атомом N у наступному порядку (глибока структурна зміна):

тоді утворена речовина - 1-нітропропан за своїми фізичними та хімічними властивостями зовсім не схожий на амінокислоти: 1-нітро-пропан - це жовта рідина, з температурою кипіння 131 ° С, нерозчинний у воді.

Таким чином, взаємозв'язок «структура-властивості»дозволяє описувати загальні властивості речовини з відомою структурою та, навпаки, дозволяє знайти хімічну структуру речовини, знаючи її загальні властивості.

Загальні принципи теорії будови органічних сполук

По суті визначення структури органічної сполуки лежать такі принципи, які випливають із зв'язку між їх структурою та властивостями:

а) органічні речовини, в аналітично чистому стані, мають той самий склад, незалежно від способу їх отримання;

б) органічні речовини, в аналітично чистому стані, має постійні фізико-хімічні властивості;

в) органічні речовини з постійним складом та властивостями, має лише одну унікальну структуру.

У 1861 р. великий російський вчений А. М. Бутлерову своїй статті «Про хімічну будову речовини» розкрив основну ідею теорії хімічної будови, яка полягає у впливі способу зв'язку атомів в органічній речовині на його властивості. Він узагальнив усі наявні на той час знання та уявлення про будову хімічних сполук у теорії будови органічних сполук.

Основні положення теорії А. М. Бутлерова

коротко можуть бути викладені так:

  1. У молекулі органічної сполуки атоми пов'язані у певній послідовності, що визначає його будову.
  2. Атом вуглецю у складі органічних сполук має валентність рівну чотирьом.
  3. При однаковому складі молекули можливо кілька варіантів сполуки атомів цієї молекули між собою. Такі сполуки мають один склад, але різна будова були названі ізомерами, а подібне явище – ізомерією.
  4. Знаючи будову органічної сполуки можна передбачити її властивості; знаючи властивості органічного з'єднання можна передбачити його будову.
  5. Атоми, що утворюють молекулу схильні до взаємного впливу, що визначає їх реакційну здатність. Безпосередньо пов'язані атоми мають більший вплив один на одного, вплив не пов'язаних безпосередньо атомів значно слабший.

Учень А.М. Бутлерова - В. В. Марковніковпродовжив вивчення питання взаємного впливу атомів, що знайшло своє відображення у 1869 році в його дисертаційній роботі «Матеріали щодо взаємного впливу атомів у хімічних сполуках».

Заслуга О.М. Бутлерова і значення теорії хімічної будови винятково велика для хімічного синтезу. Відкрилася можливість передбачити основні властивості органічних сполук, передбачити шляхи їхнього синтезу. Завдяки теорії хімічної будови хіміки вперше оцінили молекулу як упорядковану систему із суворим порядком зв'язку між атомами. І в даний час основні положення теорії Бутлерова, незважаючи на зміни та уточнення, лежать в основі сучасних теоретичних уявлень органічної хімії.

Категорії

Першою виникла на початку ХІХ ст. теорія радикалів(Ж. Гей-Люссак, Ф. Велер, Ю. Лібіх). Радикалами були названі групи атомів, що переходять без зміни при хімічних реакціях з однієї сполуки до іншої. Таке поняття радикалів збереглося, але більшість інших положень теорії радикалів виявилися неправильними.

Згідно теорії типів(Ш. Жерар) всі органічні речовини можна поділити на типи, що відповідають певним неорганічним речовин. Наприклад, спирти R-OH та прості ефіри R-O-R розглядалися як представники типу води H-OH, в якій атоми водню заміщені радикалами. Теорія типів створила класифікацію органічних речовин, деякі принципи якої застосовують у час.

Сучасна теорія будови органічних сполук створена видатним російським вченим А.М. Бутлеровим.

Основні положення теорії будови органічних сполук А.М. Бутлерова

1. Атоми в молекулі розташовуються у певній послідовності відповідно до їх валентності. Валентність атома вуглецю в органічних сполуках дорівнює чотирьом.

2. Властивості речовин залежать не тільки від того, які атоми та в яких кількостях входять до складу молекули, а й від того, в якому порядку вони з'єднані між собою.

3. Атоми або групи атомів, що входять до складу молекули, взаємно впливають одна на одну, від чого залежать хімічна активність та реакційна здатність молекул.

4. Вивчення властивостей речовин дозволяє визначити їхню хімічну будову.

Взаємний вплив сусідніх атомів у молекулах є найважливішою властивістю органічних сполук. Цей вплив передається або по ланцюгу простих зв'язків або по ланцюгу сполучених (що чергуються) простих та подвійних зв'язків.

Класифікація органічних сполукзаснована на аналізі двох аспектів будови молекул – будови вуглецевого скелета та наявності функціональних груп.

Органічні сполуки

Вуглеводні Гетероциклічні сполуки

Межа- Непре- Арома-

ні слушні тичні

Аліфатичні Карбоциклічні

Граничні Ненасичені Граничні Ненасичені Ароматичні

(Алкани) (Циклоалкани) (Арени)

З пН 2 п+2 С пН 2 пЗ пН 2 п -6

алкени полієни та алкіни

З пН 2 пполіїни С пН 2 п -2

Мал. 1. Класифікація органічних сполук за будовою вуглецевого скелета

Класи похідних вуглеводнів за наявністю функціональних груп:

Галогенопохідні R-Гал: СН 3 СН 2 Cl (хлоретан), 6 Н 5 Br (бромбензол);

Спирти та феноли R–ОН: СН 3 СН 2 ВІН (етанол), С 6 Н 5 ВІН (фенол);

Тіоли R-SH: СН 3 СН 2 SН (етантіол), 6 Н 5 SН (тіофенол);

Ефіри прості R–О–R: СН 3 СН 2 –О–СН 2 СН 3 (діетиловий ефір),

складні R-СО-О-R: СН 3 СН 2 СООСН 2 СН 3 (етиловий ефір оцтової кислоти);

Карбонільні сполуки: альдегіди R–СНТ:

кетони R-СО-R: СН 3 СОСН 3 (пропанон), С 6 Н 5 СОСН 3 (метилфенілкетон);

Карбонові кислоти R-СООН: (оцтова кислота), (бензойна кислота)

Сульфокислоти R–SО 3 Н: СН 3 SО 3 Н (метансульфокислота), С 6 Н 5 SО 3 Н (бензолсульфокислота)

Аміни R–NH 2: СН 3 СН 2 NH 2 (етиламін), СН 3 NHСН 3 (диметиламін), 6 Н 5 NH 2 (анілін);

Нітросполуки R–NO 2 СН 3 СН 2 NО 2 (нітроетан), 6 Н 5 NО 2 (нітробензол);

Металорганічні (елементорганічні) сполуки: СН 3 СН 2 Nа (етилнатрій).

Ряд подібних за будовою сполук, що мають близькі хімічні властивості, в якому окремі члени ряду відрізняються один від одного лише кількістю груп -СН 2 -, називається гомологічним рядом,а група -СН 2 - гомологічною різницею . У членів гомологічного ряду переважна більшість реакцій протікає однаково (виняток становлять лише перші члени рядів). Отже, знаючи хімічні реакції лише одного члена ряду, можна з великим ступенем ймовірності стверджувати, що такого типу перетворення протікають і з іншими членами гомологічного ряду.

Для будь-якого гомологічного ряду може бути виведена загальна формула, що відображає співвідношення між атомами вуглецю та водню у членів цього ряду; така формула називається загальною формулою гомологічного ряду.Так, С пН 2 п+2 - формула алканів, С пН 2 п+1 ВІН – аліфатичних одноатомних спиртів.

Номенклатура органічних сполук: тривіальна, раціональна та систематична номенклатура. Тривіальна номенклатура являє собою сукупність назв, що історично склалися. Так, за назвою відразу зрозуміло, звідки було виділено яблучну, бурштинову чи лимонну кислоту, яким способом було отримано піровиноградну кислоту (піроліз виноградної кислоти), знавці грецької мови легко здогадаються, що оцтова кислота – це щось кисле, а гліцерин – солодке. У міру синтезу нових органічних сполук та розвитку теорії їх будови створювалися інші номенклатури, що відображають будову сполуки (приналежність до певного класу).

Раціональна номенклатура будує назву сполуки виходячи з структури простішого з'єднання (першого члена гомологічного ряду). СН 3 ВІН- карбінол, СН 3 СН 2 ВІН- метилкарбінол, СН 3 СН(ВІН)СН 3 - диметилкарбінол і т.д.

Номенклатура ІЮПАК (систематична номенклатура). За номенклатурою ІЮПАК (міжнародний союз з теоретичної та прикладної хімії) назви вуглеводнів та їх функціональних похідних базуються на назві відповідного вуглеводню з додаванням префіксів та суфіксів, властивих даному гомологічному ряду.

Щоб правильно (і однозначно) назвати органічну сполуку за систематичною номенклатурою, треба:

1) вибрати як основний вуглецевий скелет найбільш довгу послідовність вуглецевих атомів (родоначальну структуру) і дати її назву, звертаючи увагу на ступінь ненасиченості сполуки;

2) виявити всенаявні у поєднанні функціональні групи;

3) встановити, яка група є старшою (див. таблицю), назва цієї групи відображається в назві сполуки у вигляді суфікса та її ставлять наприкінці назви сполуки; решта групи дають у назві як приставок;

4) пронумерувати вуглецеві атоми основного ланцюга, надаючи старшій групі найменший номер;

5) перерахувати приставки в алфавітному порядку (при цьому приставки, що множать ді-, три-, тетра- і т.д. не враховуються);

6) скласти повну назву з'єднання.

Клас з'єднань

Формула функціональної групи

Суфікс або закінчення

Карбонові кислоти

Карбоксі-

Ова кислота

Сульфокислоти

Сульфонова кислота

Альдегіди

Гідрокси-

Меркапто-

С≡≡С

Галогенопохідні

Br, I, F, Cl

Бром-, йод-, фтор-, хлор-

-бромід, -іодид, -фторид, -хлорид

Нітросполуки

При цьому слід пам'ятати:

У назвах спиртів, альдегідів, кетонів, карбонових кислот, амідів, нітрилів, галогенангідридів суфікс, що визначає клас, слідує за суфіксом ступеня ненасиченості: наприклад, 2-бутеналь;

З'єднання, що містять інші функціональні групи, називаються похідними вуглеводнів. Назви цих функціональних груп ставляться як приставки перед назвою родоначального вуглеводню: наприклад, 1-хлорпропан.

Назви кислотних функціональних груп, таких як група сульфокислоти або фосфінової кислоти, поміщають після назви вуглеводневого скелета: наприклад, бензолсульфокислота.

Похідні альдегідів і кетонів часто називають на ім'я вихідного карбонільного з'єднання.

Ефіри карбонових кислот називаються як похідні родоначальних кислот. Закінчення –ова кислота замінюється на –оат: наприклад, метилпропіонат – метиловий ефір пропанової кислоти.

Для того щоб позначити, що замісник пов'язаний з атомом азоту родоначальної структури, використовують прописну букву N перед назвою замісника: N-метиланілін.

Тобто. починати треба з назви родової структури, для чого абсолютно необхідно знати напам'ять назви перших 10 членів гомологічного ряду алканів (метан, етан, пропан, бутан, пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан). Також треба знати назви радикалів, що утворюються з них – при цьому закінчення –ан змінюється на –іл.

Розглянемо з'єднання, що входить до складу препаратів, які застосовуються для лікування захворювань очей:

СН 3 – С(СН 3) = СН – СН 2 – СН 2 – С(СН 3) = СН – СНТ

Основна родоначальна структура - ланцюг з 8 атомів вуглецю, що включає альдегідну групу та обидві подвійні зв'язки. Вісім атомів вуглецю – октан. Але є 2 подвійні зв'язки – між другим і третім атомами та між шостим та сьомим. Один подвійний зв'язок – закінчення –ан треба замістити на –єн, подвійних зв'язків 2, отже на –дієн, тобто. октадієн, а на початку вказуємо їхнє становище, називаючи атоми з меншими номерами – 2,6-октадієн. З родоначальною структурою та ненасиченістю розібралися.

Але в поєднанні є альдегідна група, це не вуглеводень, а альдегід, тому додаємо суфікс -аль, без номера, він завжди перший - 2,6-октадієналь.

Ще 2 заступники – метильні радикали у 3-го та 7-го атомів. Отже, в результаті отримаємо: 3,7-диметил - 2,6-октадієналь.