Теорія хімічної будови органічних сполук. Класифікація органічних речовин

Функціональна група

Назва

Вуглеводні

Ацетилен

Галогеновмісні сполуки

Галогенопохідні

-Hal (halogen)

Хлористий етил, етилхлорид

Кисневмісні сполуки

Спирти, феноли

CH 3 CH 2 OH

Етиловий спирт, етанол

Прості ефіри

CH 3 -O-CH 3

Диметиловий ефір

Альдегіди

Оцтовий альдегід, етаналь

Ацетон, пропанон

Карбонові кислоти

Оцтова кислота, етанова кислота

Складні ефіри

Етиловий ефір оцтової кислоти, етилацетат

Галогенангідриди

Хлорангідрид оцтової кислоти, ацетилхлорид

Ангідриди

Ангідрид оцтової кислоти

Амід оцтової кислоти, ацетамід

Азотовмісні сполуки

Нітросполуки

Нітрометан

Етиламін

Ацетонітрил, нітрил оцтової кислоти

Нітрозосполуки

Нітрозобензол

Гідроз'єднання

Фенілгідразін

Азосполуки

C 6 H 5 N=NC 6 H 5

Азобензол

Діазониві солі

Фенілдіазоній хлорид

Базове з'єднання

Назва

Структура радикалу

Назва

Одновалентні радикали

CH 3 -CH 2 -

CH 3 -CH 2 -CH 3

СH 3 -CH 2 -CH 2 -

Ізопропіл ( друг-пропил)

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -

друг-Бутіл

Вибутий

Вибуток

трет-Бутіл

CH 3 (CH 2) 3 CH 3

CH 3 (CH 2) 3 CH 2 –

(н-аміл)

Ізопентан

Ізопентил (ізоаміл)

Неопентан

Неопентіл

CH 2 =CH-CH 2 -

CH 3 -CH=CH-

Пропенил

Всі речовини, що містять вуглецевий атом, крім карбонатів, карбідів, ціанідів, тіоціонатів та вугільної кислоти, являють собою органічні сполуки. Це означає, що вони можуть створюватися живими організмами з атомів вуглецю за допомогою ферментативних або інших реакцій. На сьогоднішній день багато органічних речовин можна синтезувати штучно, що дозволяє розвивати медицину та фармакологію, а також створювати високоміцні полімерні та композитні матеріали.

Класифікація органічних сполук

Органічні сполуки є найчисельнішим класом речовин. Тут є близько 20 видів речовин. Вони різні за хімічними властивостями, відрізняються фізичними властивостями. Їхня температура плавлення, маса, леткість і розчинність, а також агрегатний стан за нормальних умов також різні. Серед них:

• вуглеводні (алкани, алкіни, алкени, алкадієни, циклоалкани, ароматичні вуглеводні);
• альдегіди;
• кетони;
• спирти (двохатомні, одноатомні, багатоатомні);
• прості ефіри;
• складні ефіри;
• карбонові кислоти;
• аміни;
• амінокислоти;
• вуглеводи;
• жири;
• білки;
• біополімери та синтетичні полімери.

Дана класифікація відображає особливості хімічної будови та наявність специфічних атомних груп, що визначають різницю властивостей тієї чи іншої речовини. У загальному вигляді класифікація, в основі якої лежить конфігурація вуглецевого скелета, яка не враховує особливостей хімічних взаємодій, виглядає інакше. Відповідно до її положень, органічні сполуки поділяються на:

• аліфатичні сполуки;
• ароматичні речовини;
• гетероциклічні речовини.

Дані класи органічних сполук можуть мати ізомери у різних групах речовин. Властивості ізомерів різні, хоча їхній атомний склад може бути однаковим. Це випливає із положень, закладених А. М. Бутлеровим. p align="justify"> Також теорія будови органічних сполук є керівною основою при проведенні всіх досліджень в органічній хімії. Її ставлять на один рівень із Менделєєвським Періодичним законом.

Саме поняття про хімічну будову запровадив А. М. Бутлеров. В історії хімії воно з'явилося 19 вересня 1861 року. Раніше в науці існували різні думки, а частина вчених заперечувала наявність молекул і атомів. Тому в органічній та неорганічній хімії не було жодного порядку. Понад те, немає закономірностей, якими можна було будувати висновки про властивості конкретних речовин. При цьому були і сполуки, які за однакового складу виявляли різні властивості.

Твердження А. М. Бутлерова багато в чому спрямували розвиток хімії в потрібне русло і створили для неї міцний фундамент. За допомогою неї вдалося систематизувати накопичені факти, а саме, хімічні або фізичні властивості деяких речовин, закономірності вступу їх у реакції та інше. Навіть передбачення шляхів отримання сполук та наявність деяких загальних властивостей стало можливим завдяки цій теорії. А головне, А. М. Бутлеров показав, що структуру молекули речовини можна пояснити з погляду електричних взаємодій.

Логіка теорії будови органічних речовин

Оскільки до 1861 року в хімії багато хто відкидав існування атома або молекули, то теорія органічних сполук стала революційною пропозицією для вченого світу. І оскільки сам Бутлеров А. М. виходить лише з матеріалістичних висновків, йому вдалося спростувати філософські уявлення про органіку.

Йому вдалося показати, що молекулярну будову можна розпізнати дослідним шляхом у вигляді хімічних реакцій. Наприклад, склад будь-якого вуглеводу можна з'ясувати за допомогою спалювання його певної кількості та підрахунку утвореної води та вуглекислого газу. Кількість азоту в молекулі аміну підраховується також при спалюванні шляхом вимірювання об'єму газів та виділення хімічної кількості молекулярного азоту.

Якщо розглядати судження Бутлерова про хімічну будову, яка залежить від структури, у зворотному напрямку, то напрошується новий висновок. А саме: знаючи хімічну будову та склад речовини, можна емпірично припустити її властивості. Але найголовніше - Бутлеров пояснив, що в органіці зустрічається безліч речовин, що виявляють різні властивості, але мають однаковий склад.

Загальні положення теорії

Розглядаючи та досліджуючи органічні сполуки, Бутлеров А. М. вивів деякі найважливіші закономірності. Він об'єднав їх у положення теорії, що пояснює будову хімічних речовин органічного походження. Положення теорії такі:

• у молекулах органічних речовин атоми з'єднані між собою у строго певній послідовності, яка залежить від валентності;
• хімічна будова – це безпосередній порядок, згідно з яким з'єднані атоми в органічних молекулах;
• хімічна будова зумовлює наявність властивостей органічної сполуки;
• в залежності від будови молекул з однаковим кількісним складом можлива поява різних властивостей речовини;
• всі атомні групи, що у освіті хімічної сполуки, мають взаємний вплив друг на друга.

Усі класи органічних сполук побудовані згідно з принципами цієї теорії. Заклавши основи, Бутлер А. М. зміг розширити хімію як область науки. Він пояснив, що завдяки тому, що в органічних речовинах вуглець виявляє валентність рівну чотирьом, зумовлюється різноманіття даних сполук. Наявність багатьох активних атомних груп визначає приналежність речовини до певного класу. І саме за рахунок наявності специфічних атомних груп (радикалів) з'являються фізичні та хімічні властивості.

Вуглеводні та їх похідні

Дані органічні сполуки вуглецю та водню є найпростішими за складом серед усіх речовин групи. Вони представлені підкласом алканів та циклоалканів (насичених вуглеводнів), алкенів, алкадієнів та алкатрієнів, алкінів (ненасичених вуглеводнів), а також підкласом ароматичних речовин. У алканах всі атоми вуглецю з'єднані лише одинарної З-З зв'язком, через що до складу вуглеводню вже не може бути вбудований жоден атом Н.

У ненасичених вуглеводнях водень може вбудовуватися за місцем наявності подвійний С=З зв'язку. Також З-З зв'язок може бути потрійний (алкіни). Це дозволяє цим речовин вступати у безліч реакцій, пов'язаних з відновленням або приєднанням радикалів. Всі інші речовини для зручності вивчення їхньої здатності вступати в реакції розглядаються як похідні одного з класів вуглеводнів.

Спирти

Спиртами називаються складніші, ніж вуглеводні органічні хімічні сполуки. Вони синтезуються внаслідок перебігу ферментативних реакцій у живих клітинах. Найбільш типовим прикладом є синтез етанолу з глюкози внаслідок бродіння.

У промисловості спирти одержують із галогенових похідних вуглеводнів. В результаті заміщення галогенового атома на гідроксильну групу та утворюються спирти. Одноатомні спирти містять лише одну гідроксильну груп, багатоатомні - дві і більше. Прикладом двоатомного спирту є етиленгліколь. Багатоатомний спирт – це гліцерин. Загальна формула спиртів R-OH (R - вуглецевий ланцюг).

Альдегіди та кетони

Після того, як спирти вступають у реакції органічних сполук, пов'язані з відщепленням водню від спиртової (гідроксильної) групи, замикається подвійний зв'язок між киснем і вуглецем. Якщо ця реакція проходить по спиртовій групі, розташованій у кінцевого вуглецевого атома, то в результаті утворюється альдегід. Якщо вуглецевий атом зі спиртової розташований не на кінці вуглецевого ланцюга, результатом реакції дегідратації є отримання кетону. Загальна формула кетонів – R-CO-R, альдегідів R-COH (R – вуглеводневий радикал ланцюга).

Ефіри (прості та складні)

Хімічна будова органічних сполук цього класу ускладнена. Прості ефіри сприймаються як продукти реакції між двома молекулами спиртів. При відщепленні води від них утворюється з'єднання зразка R-O-R. Механізм реакції: відщеплення протона водню від одного спирту та гідроксильної групи від іншого спирту.

Складні ефіри - продукти реакції між спиртом та органічною карбоновою кислотою. Механізм реакції: відщеплення води від спиртової та карбонової групи обох молекул. Водень відщеплюється від кислоти (за гідроксильною групою), а сама ОН-група відокремлюється від спирту. Отримане з'єднання зображується як R-CO-O-R, де буковий R позначені радикали - інші ділянки вуглецевого ланцюга.

Карбонові кислоти та аміни

Карбоновими кислотами називаються особливі речовини, що відіграють важливу роль у функціонуванні клітини. Хімічна будова органічних сполук така: вуглеводневий радикал (R) з приєднаною до нього карбоксильною групою (СООН). Карбоксильна група може розташовуватися тільки у крайнього атома вуглецю, оскільки валентність С групи (-СООН) дорівнює 4.

Аміни - це простіші сполуки, які є похідними вуглеводнів. Тут у будь-якого атома вуглецю міститься амінний радикал (-NH2). Існують первинні аміни, у яких група (-NH2) приєднується до одного вуглецю (загальна формула R-NH2). У вторинних амінів азот з'єднується із двома вуглецевими атомами (формула R-NH-R). У третинних амінів азот з'єднаний з трьома вуглецевими атомами (R3N), де р - радикал, вуглецевий ланцюг.

Амінокислоти

Амінокислоти - комплексні сполуки, що виявляють властивості і амінів, і кислот органічного походження. Існує кілька їх видів залежно від розташування амінної групи по відношенню до карбоксильної. Найбільш важливими є альфа-амінокислоти. Тут амінна група розташована у атома вуглецю, до якого приєднана карбоксильна. Це дозволяє створювати пептидний зв'язок та синтезувати білки.

Вуглеводи та жири

Вуглеводи є альдегідоспирт або кетоспирт. Це сполуки з лінійною або циклічною структурою, а також полімери (крохмаль, целюлоза та інші). Їх найважливіша роль клітині - структурна і енергетична. Жири, а точніше ліпіди, виконують самі функції, лише беруть участь у інших біохімічних процесах. З погляду хімічної будови жир є складним ефіром органічних кислот та гліцерину.

В історії розвитку органічної хімії виділяють два періоди: емпіричний (з середини XVII до кінця XVIII століття), в який пізнання органічних речовин, способів їх виділення та переробки відбувалося досвідченим шляхом та аналітичний (кінець XVIII – середина XIX століття), пов'язаний з появою методів встановлення складу органічних речовин У аналітичний період було встановлено, що це органічні речовини містять вуглець. Серед інших елементів, що входять до складу органічних сполук, були виявлені водень, азот, сірка, кисень і фосфор.

Важливе значення історія органічної хімії має структурний період (друга половина ХІХ – початок ХХ століття), ознаменовавшийся народженням наукової теорії будівлі органічних сполук, основоположником якої був А.М. Бутлер.

Основні положення теорії будови органічних сполук:

• атоми в молекулах з'єднані між собою у певному порядку хімічними зв'язками відповідно до їх валентності. Вуглець у всіх органічних сполуках чотириваленнтен;
• властивості речовин залежать не тільки від їх якісного та кількісного складу, а й від порядку з'єднання атомів;
• атоми у молекулі взаємно впливають друг на друга.

Порядок з'єднання атомів у молекулі описується структурною формулою, в якій хімічні зв'язки зображуються рисками.

Характерні властивості органічних речовин

Існує кілька важливих властивостей, які виділяють органічні сполуки в окремий, ні на що не схожий клас хімічних сполук:

1. Органічні сполуки зазвичай являють собою гази, рідини або легкоплавкі тверді речовини, на відміну неорганічних сполук, які здебільшого є твердими речовинами з високою температурою плавлення.
2. Органічні сполуки переважно побудовані ковалентно, а неорганічні сполуки - іонно.
3. Різна топологія утворення зв'язків між атомами, що утворюють органічні сполуки (насамперед, атомами вуглецю), призводить до появи ізомерів - сполук, що мають той самий склад і молекулярну масу, але мають різні фізико-хімічні властивості. Дане явище зветься ізомерії.
4. Явище гомології - існування рядів органічних сполук, у яких формула будь-яких двох сусідів ряду (гомологів) відрізняється однією і ту ж групу - гомологічну різницю CH 2 . Органічні речовини палають.

Класифікація органічних речовин

У класифікації приймають за основу дві важливі ознаки – будову вуглецевого скелета та наявність у молекулі функціональних груп.

У молекулах органічних речовин атоми вуглецю з'єднуються друг з одним, утворюючи т.зв. вуглецевий скелет або ланцюг. Ланцюги бувають відкритими та замкнутими (циклічними), відкриті ланцюги можуть бути нерозгалуженими (нормальними) та розгалуженими:

За будовою вуглецевого скелета розрізняють:

- Аліциклічні органічні речовини, що мають відкритий вуглецевий ланцюг як розгалужену, так і нерозгалужену. Наприклад,

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 (бутан)

СН 3 -СН(СН 3)-СН 3 (ізобутан)

- карбоциклічні органічні речовини, в яких вуглецевий ланцюг замкнутий у цикл (кільце). Наприклад,

- гетероциклічні органічні сполуки, що містять у циклі не тільки атоми вуглецю, а й атоми інших елементів, найчастіше азоту, кисню або сірки:

Функціональна група – атом чи група атомів невуглеводневого характеру, що визначають належність сполуки до певного класу. Ознакою, яким органічна речовина відносять до того чи іншого класу, є природа функціональної групи (табл. 1).

Таблиця 1. Функціональні групи та класи.

Сполуки можуть містити не одну, а кілька функціональних груп. Якщо ці групи однакові, сполуки називають поліфункціональними, наприклад хлороформ, гліцерин. Сполуки, що містять різні функціональні групи, називають гетерофункціональними, їх можна одночасно віднести до кількох класів сполук, наприклад, молочну кислоту можна розглядати як карбонову кислоту і як спирт, а коламін – як амін і спирт.

Мал. 5. Фрідріх Велер
(1800–1882)

Мал. 6. Олександр
Михайлович Бутлеров
(1828–1886)

Сутність створеної ними теорії хімічної будови можна сформулювати у вигляді трьох положень.
1. Атоми в молекулах з'єднані в певному порядку відповідно до їх валентності, причому вуглець в органічних сполуках чотиривалентний.
2. Властивості речовин визначаються як якісним і кількісним елементним складом, а й порядком зв'язку атомів у молекулах, тобто. хімічною будовою.
3. Атоми в молекулах чинять один на одного взаємний вплив, що відбивається на властивостях речовин.
* Німецький хімік. Проводив дослідження в галузі неорганічної та органічної хімії. Встановив існування явища ізомерії, вперше здійснив синтез органічної речовини (сечовини) із неорганічної. Отримав деякі метали (алюміній, берилій та ін.).
** Видатний російський хімік, автор теорії хімічного
будови органічних речовин. На підставіняння про будову пояснив явище ізомерії, передбачив існування ізомерів ряду речовин і вперше їх синтезував. Першим здійснив синтез цукристої речовини. Творець школи російських хіміків, до якої входили В.В.Марковніков, А.М.Зайцев, Є.Є.Вагнер, А.Є.Фаворський та ін.

Сьогодні здається неймовірним, що до середини ХІХ ст., у період великих відкриттів у природознавстві, вчені погано уявляли собі внутрішній устрій речовини. Саме Бутлеров ввів термін «хімічна будова», маючи на увазі під ним систему хімічних зв'язків між атомами в молекулі, їхнє взаємне розташування у просторі. Завдяки такому розумінню будови молекули виявилося можливим пояснити явище ізомерії, передбачити існування невідомих ізомерів, співвіднести властивості речовин із їхньою хімічною будовою. Як ілюстрацію явища ізомерії наведемо формули та властивості двох речовин – етилового спирту та диметилового ефіру, що мають однаковий елементний склад С2Н6О, але різну хімічну будову (табл. 2).
Таблиця 2

Ілюстрація залежності властивостей речовинивід його будови

Явище ізомерії, дуже поширене в органічній хімії, є однією з причин різноманіття органічних речовин. Інша причина різноманіття органічних речовин полягає в унікальній здатності атома вуглецю утворювати один з одним хімічні зв'язки, внаслідок чого виходять вуглецеві ланцюги
різної довжини та будови: нерозгалужені, розгалужені, замкнуті. Наприклад, чотири атоми вуглецю можуть утворити такі ланцюги:

Якщо врахувати, що між двома атомами вуглецю можуть існувати не тільки прості (одинарні) зв'язки С–С, але також подвійні С=С та потрійні С≡С, кількість варіантів вуглецевих ланцюгів і, отже, різних органічних речовин значно збільшується.
На теорії хімічної будови Бутлерова засновано і класифікацію органічних речовин. Залежно від того, атоми яких хімічних елементів входять до складу молекули, все органічно великих груп: вуглеводні, кисневмісні, азотовмісні сполуки.
Вуглеводнями називаються органічні сполуки, що складаються тільки з атомів вуглецю та водню.
За будовою вуглецевої ланцюга, наявності чи відсутності у ній кратних зв'язків все вуглеводні діляться кілька класів. Ці класи представлені схемою 2.
Якщо вуглеводень не містить кратних зв'язків і ланцюг вуглецевих атомів не замкнутий, він відноситься, як ви знаєте, до класу граничних вуглеводнів, або алканів. Корінь цього слова має арабське походження, а суфікс -ан присутній у назвах усіх вуглеводнів цього класу.
Схема 2

Класифікація вуглеводнів

Наявність у молекулі вуглеводню одного подвійного зв'язку дозволяє віднести його до класу алкенів, причому його ставлення до цієї групи речовин наголошується.
суфіксом - він у назві. Найпростішим алкеном є етилен, що має формулу CН2 = СН2. Подвійних зв'язків С=З молекулі може бути дві, у разі речовина належить до класу алкадієнів.
Спробуйте самі пояснити значення суфіксів-дієн. Наприклад, бутадієн-1,3 має структурну формулу: СН2=СН–СН=СН2.
Вуглеводні з потрійним вуглець-вуглецевим зв'язком у молекулі називають алкінами. На приналежність до цього класу речовин свідчить суфікс -ін. Родоначальником класу алкінів виступає ацетилен (етин), молекулярна формула якого С2Н2, а структурна - НС≡СН. Зі сполук із замкнутим ланцюжком вуглецевих
Найважливішими є арени – особливий клас вуглеводнів, назву першого представника яких ви напевно чули – це бензол С6Н6, структурна формула якого також відома кожній культурній людині:

Як ви вже зрозуміли, крім вуглецю та водню, до складу органічних речовин можуть входити атоми інших елементів, насамперед кисню та азоту. Найчастіше атоми цих елементів у різних поєднаннях утворюють групи, які називають функціональними.
Функціональною групою називають групу атомів, що визначає найбільш характерні хімічні властивості речовини та її належність до певного класу сполук.
Основні класи органічних сполук, що містять функціональні групи, представлені на схемі 3.
Схема 3
Основні класи органічних речовин, що містять функціональні групи

Функціональна група -ВІН називається гідроксильною і визначає приналежність до одного з найважливіших класів органічних речовин - спиртів.
Назви спиртів утворюються за допомогою суфікса-ол. Наприклад, найбільш відомий представник спиртів - це етиловий спирт, або етанол, С2Н5ОН.
Атом кисню може бути пов'язаний з атомом вуглецю подвійним хімічним зв'язком. Група >C=O називається карбонільною. Карбонільна група входить до складу кількох
функціональних груп, у тому числі альдегідної та карбоксильної. Органічні речовини, що містять ці функціональні групи, називаються, відповідно, альдегідами та карбоновими кислотами. Найбільш відомі представники альдегідів – це формальдегід НСОН та оцтовий альдегід СН3СОН. З оцтовою кислотою СН3СООН, розчин якої називається столовим оцтом, напевно знайомий кожен. Відмінною структурною ознакою азотовмісних органічних сполук, і, в першу чергу, амінів та амінокислот є присутність у їх молекулах аміногрупи –NH2.
Наведена класифікація органічних речовин також дуже відносна. Подібно до того, як в одній молекулі (наприклад, алкадієнів) може міститися два кратні зв'язки, речовина може бути володарем двох і навіть більш функціональних груп. Так, структурними одиницями основних носіїв життя землі – білкових молекул – є амінокислоти. У молекулах цих речовин обов'язково присутні як мінімум дві функціональні групи – карбоксильна іаміногрупа. Найпростіша амінокислота називається гліцин і має формулу:

Подібно до амфотерних гідроксидів, амінокислоти поєднують у собі властивості кислот (за рахунок карбоксильної групи) і підстав (завдяки наявності в молекулі аміногрупи).
Для організації життя на Землі амфотерні властивості амінокислот мають особливе значення – за рахунок взаємодії аміногруп та карбоксильних груп амінокислот.
лоти з'єднуються в полімерні ланцюжки білків.
? 1. Назвіть основні тези теорії хімічної будови А.М.Бутлерова. Яку роль ця теорія відіграла у розвитку органічної хімії?
2. Які класи вуглеводнів вам відомі? За якою ознакою проведено цю класифікацію?
3. Що називається функціональною групою органічної сполуки? Які функціональні групи можна назвати? Які класи органічних сполук містять функціональні групи? Запишіть загальні формули класів сполук та формули їх представників.
4. Дайте визначення ізомерії, запишіть формули можливих ізомерів для сполук С4H10O. За допомогою різних джерел інформації дайте назви кожному з них і підготуйте повідомлення про одне із з'єднань.
5. Віднесіть речовини, формули яких: С6Н6, С2Н6, С2Н4, НСООН, СН3ОН, С6Н12О6 до відповідних класів органічних сполук. За допомогою різних джерел інформації дайте назви кожному з них і підготуйте повідомлення про одне із з'єднань.
6. Структурна формула глюкози: До якого класу органічних сполук ви віднесете цю речовину? Чому його називають з'єднанням із двоїстою функцією?
7. Порівняйте органічні та неорганічні амфотерні сполуки.
8. Чому амінокислоти відносять до сполук із двоїстою функцією? Яку роль організації життя Землі грає ця особливість будови амінокислот?
9. Приготуйте повідомлення на тему «Амінокислоти – цеглинки життя», використовуючи можливості Інтернету.
10. Наведіть приклади відносності поділу органічних сполук певні класи. Проведіть паралелі подібної відносності для неорганічних сполук.