МОУ «Ліцей №47» м.Саратов
Нікітіна Надія Миколаївна – учитель хімії
ПІДГОТОВКА ДО ЄДІ (10,11 клас)
Тест на тему: « Одноатомні спирти
класифікація, номенклатура, ізомерія фізичні та хімічні властивості »
1 . Речовина пентанол-2 відноситься до:
1) первинним спиртам; 2) вторинним спиртам; 3) третинним спиртам; 4) двоатомних спиртів.
2. Граничним одноатомним спиртом не є:
1) метанол 2) 3-етилпентанол-13)2-фенілбутанол-1 4) етанол
3. Скільки ізомерних сполук відповідає формулі С 3 H 8 O, скільки з них відноситься до алканолам?
1) 4 та 3 2) 3 та 3 3) 3 та 2 4) 2 та 2
4. Скільки ізомерів, що належать до класу простих ефірів, має бутанол-1?
1) Один 2) Два 3) Три 4) П'ять
5. Ізомером положення функціональної групи для пентанолу-2 є:
1) пентанол-1 2) 2-метилбутанол-2 3) бутанол-2 4) 3-метилпентанол-1
6. Скільки первинних, вторинних та третинних спиртів наведено нижче?
1) СН 3 СН 2 -OH 2) C 2 H 5 -CH(CH 3 )-CH 2 - OH 3) (CH 3 ) 3 C-CH 2 -OH
4) (CH 3 ) 3 C-OH д) CH 3 -CH(OH)-C 2 H 5 е) CH 3 -OH
1) первинних - 3, вторинних - 1, третинних - 1 2) первинних - 2, вторинних - 2, третинних - 2
3) первинних - 4, вторинних - 1, третинних - 1 4) первинних - 3, вторинних - 2, третинних - 1
7. Який вид хімічного зв'язку визначає відсутність серед гідроксисполук газоподібних речовин (за звичайних умов)?
1) іонна 2) ковалентна 3) донорно-акцепторна 4) воднева
8. Температури кипіння спиртів у порівнянні з температурами кипіння відповідних вуглеводнів:
1) приблизно порівнянні; 2) нижче; 3) вище; 4) немає чіткої взаємозалежності.
9. Молекули спиртів полярні через полярність зв'язку водню з:
1) киснем; 2) азотом; 3) фосфор; 4) вуглецем.
10. Виберіть правильне твердження:
1) спирти – сильні електроліти; 2) спирти добре проводять електричний струм;
3) спирти – неелектроліти; 4) спирти – дуже слабкі електроліти.
11. Молекули спиртів асоційовані через:
1) утворення внутрішньомолекулярних зв'язків; 2) утворення кисневих зв'язків;
3) утворення водневих зв'язків; 4) молекули спиртів не асоційовані.
12. Метанол не взаємодіє з :
1) До 2)Аg 3) СуО 4) Про 2
13. Етанол не взаємодіє з :
1) NаОН 2) Nа 3) НСl 4) Про 2
14. З якою з перелічених речовин не взаємодіє етанол:
1) Na 2) NaOH 3) HBr 4) O 2
15. Пропанол не взаємодіє з:
1) Hg 2) Про 2 3) НС l 4) K
16. Етанол не реагує з:
1) Na 2) CuO 3) HCOOH 4) CuSO 4
17.. Для граничних одноатомних спиртів характерна взаємодія з:
1) КОН (р-р) 2) До 3) Сu(ОН) 2 4) Сu
18. При окисленні первинного бутилового спирту одержують:
1) пропаналь; 2) масляний альдегід; 3) етаналь; 4) метаналь.
19. При окисленні (дегідруванні) вторинного спирту одержують:
1) третинний спирт; 2) альдегід; 3) кетон; 4) карбонову кислоту.
20. Яка з гідроксиловмісних речовин при дегідруванні перетворюється на кетон:
1) метанол 2) етанол 3)пропанол-2 4) о-крезол.
21. При окисленні бутанолу-1 утворюється:
1) кетон 2) альдегід 3) кислота 4) алкен
22. При окисленні метанолу утворюється:
1) метан 2) оцтова кислота 3) метаналь 4) хлорметан
23. При окисленні пропанолу-2 утворюється:
1) альдегід 2) кетон 3) алкан 4) алкен
24. При нагріванні метанолу з киснем на мідному каталізаторі утворюється:
1) формальдегід 2) ацетальдегід 3) метан 4) диметиловий ефір
25. При нагріванні етанолу з киснем на мідному каталізаторі утворюється:
1) етен 2) ацетальдегід 3) діетиловий ефір 4) етандіол
26. Одним із продуктів реакції, що протікає при нагріванні метанолу з концентрованою. сірчаною кислотою, є:
1) CH 2 =CH 2 2)CH 3 -O-CH 3 3) CH 3 Cl 4) CH 4
27. При внутрішньомолекулярній дегідратації бутанолу-1 утворюється:
1) бутен-1 2) бутен-2 3) дибутиловий ефір 4) бутаналь.
28. Внутрішньомолекулярна дегідратація спиртів призводить до утворення:
1) альдегідів 2) алканів 3) алкенів 4) алкінів
29. Яка речовина утворюється при нагріванні спирту етилового до 140 про З у присутності концентрованої сірчаної кислоти?
1) оцтовий альдегід 2) диметиловий ефір 3) діетиловий ефір 4) етилен
30. Кислотні властивості етанолу проявляються у реакції з
1) натрієм 2) оксидом міді (II)
3) хлороводнем 4) підкисленим розчином перманганату калію
31. Яка реакція свідчить про слабкі кислотні властивості спиртів:
1) з Na 2) c NaOH 3) c NaHCO 3 4) c CaO
32. Алкоголяти виходять зі спиртів при їх взаємодії з:
1) K МnO 4; 2) Про 2 3) CuO 4) Na
33.При взаємодії пропанолу-1 з натрієм утворюється:
1) пропен; 2) пропілат натрію 3) етилат натрію 4) пропандіол-1,2
34. При дії на спирти лужних металів утворюються:
1) карбонати, що легко гідролізуються; 2) карбонати, що важко гідролізуються;
3) алкоголяти, що важко гідролізуються; 4) алкоголяти, що легко гідролізуються.
35. Яка речовина утворюється у реакції пентанолу-1 з калієм?
1) З 5 Н 12 ОК; 2) З 5 Н 11 ОК; 3) З 6 Н 11 ОК; 4) З 6 Н 12 ОК.
36. Речовина, що реагує зNa , але не реагує зNaOH , при дегідратації, що дає алкен - це:
1) фенол; 2) спирт; 3) простий ефір; 4) алкан
37. Який із перерахованих спиртів найактивніше реагує з натрієм?
1) СН 3 СН 2 OH 2)CF 3 CH 2 OH 3)CH 3 CH(OH)CH 3 4) (CH 3 ) 3 C-OH
38. Якою є молекулярна формула продукту взаємодії пентанолу-1 з бромоводнем?
1) З 6 Н 11 Br; 2) З 5 Н 12 Br; 3) З 5 Н 11 Br; 4) З 6 Н 12 Br.
39. У ході реакції етанолу з соляною кислотою у присутності Н 2 SО 4 утворюється
1) етилен 2) хлоретан 3) 1,2-дихлоретан 4) хлорвініл
40. З етанолу бутан можна отримати послідовною дією
1) бромоводню, натрію 2) брому (опромінення), натрію
3) концентрованої сірчаної кислоти (t> 140°), водню (каталізатор, t°)
4) бромоводню, спиртового розчину гідроксиду натрію
Відповіді:
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | |
1 | ||||||||||||||||||||
2 | ||||||||||||||||||||
3 | ||||||||||||||||||||
4 |
21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 |
Похідні вуглеводнів, одержувані заміщенням одного або кількох атомів водню на групу ОН (окси-група).
Класифікація
1. За будовою ланцюга (граничні, ненасичені).
2. По атомності - одноатомні (одна група ОН), багатоатомні (2 і більше груп ОН).
3. За становищем групи ВІН (первинні, вторинні, третинні).
Граничні одноатомні спирти
Загальна формула n H 2 n+1 OH
| Гомологічний ряд | Радикально-функціональна номенклатура, карбінальна | |
| СН 3 ВІН | Метиловий спирт, карбінол, метанол | |
| З 2 Н 5 ВІН | Етиловий спирт, метилкарбінол, етанол | |
| З 3 Н 7 ВІН | СН 3 СН 2 -СН 2 ВІН | Пропіловий спирт, етилкарбінол, 1-пропанол |
| 1 2 СН 3 -СН-ВІН СН 3 | Ізопропіловий спирт, диметилкарбінол, 2-пропанол | |
| З 4 Н 9 ВІН | СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 ВІН | Бутиловий спирт, пропілкарбонат, 1-бутанол |
| 4 3 2 СН 3 -СН 2 -СН-ВІН 1СН 3 | Вторинний бутиловий спирт, метилетилкарбінол, 2-бутанол | |
| СН 3 -СН-СН 2 -ВІН СН 3 | Ізобутиловий спирт, ізопропілкарбінол, 2-метил-1-пропанол | |
| СН 3 СН 3 -С-ОН СН 3 | Третичний бутиловий спирт, триметилкарбінол, диметилетанол |
За систематичною номенклатурою (IUPAC) спирти називають по вуглеводням, що відповідають найдовшому ланцюжку вуглецевих атомів з додаванням закінчення “ол”,
СН 3 -СН-СН 2 -СН 2 -СН-СН 3 5-метил-2-гексанол
Нумерацію починають із того кінця, ближче до якого розташована група ВІН.
Ізомерія
1. Структурна – ізомерія ланцюга
ізомерія положення окси-групи
2. Просторова – оптична, якщо всі три групи у вуглецю, пов'язаного з групою ВІН, різні, наприклад:
СН 3 - * С-С 2 Н 5
3-метил-3-гексанол
Отримання
1. Гідроліз галоїдних алкілів (див. властивості галогенових).
2. Металорганічний синтез (реакції Гриньяра):
а) первинні спирти одержують дією металорганічних сполук на формальдегід:
СН 3 -MgBr + CH 2 =O CH 3 -CH 2 -O-MgBr CH 3 -CH 2 OH + MgBr (OH)
б) вторинні спирти одержують дією металорганічних сполук на інші альдегіди:
CH 3 -CH 2 -MgBr+CH 3 -C CH 3 -CH-CH 2 -CH 3
CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 +MgBr (OH)
в) третинні спирти – дією металорганічних сполук на кетони:
CH 3 -C-CH 3 + H 3 C-MgBr CH 3 -C-CH 3 CH 3 -C-CH 3 + MgBr (OH)
третбутиловий спирт
3. Відновлення альдегідів, кетонів:
CH 3 -C + H 2 CH 3 -C-OH
CH 3 -C-CH 3 + H 2 CH 3 -CH-CH 3
ізопропіловий спирт
4. Гідратація олефінів (див. властивості олефінів)
Електронна та просторова будова
Розглянемо з прикладу метилового спирту
H-C-O-H 1s 2 2s 2 2p 2 x 2p y 2p z
Кут має бути 90 0 , на ділі він 110 0 28 / . Причина у високій електронегативності кисню, який притягує до себе електронні хмари зв'язків С-Н та О-С орбіталей.
Так як у водню гідроксильної групи його єдиний електрон відтягнутий киснем, ядро водню набуває здатність притягатися до інших електронегативних атомів, що мають неподілені електрони (атомам кисню).
Фізичні властивості
З 1 -З 10 - рідини, З 11 і більше - тверді речовини.
Температура кипіння спиртів значно вища, ніж у відповідних вуглеводнів, галогенопохідних та простих ефірів. Це пояснюється тим, що молекули спиртів асоційовані за рахунок утворення водневих зв'язків.
:O H…..:O H…..:O H
Утворюються асоціати з 3-8 молекул.
При переході до пароподібного стану водневі зв'язки руйнуються, на те витрачається додаткова енергія. Температура кипіння через це підвищується.
Т кип: у первинних > у вторинних > у третинних
Т пл - навпаки: у третинних > у вторинних > у первинних
Розчинність.Спирти розчиняються у воді, утворюючи водневі зв'язки з водою.
З 1 -З 3 - змішуються необмежено;
C 4 -C 5 – обмежено;
вищі – нерозчинні у воді.
Щільністьспиртів<1.
Спектральна характеристика спиртів
Дають характерні смуги поглинання ІЧ-області. 3600 см -1 (поглинає неасоційована ОН-група) та 3200 см -1 (при утворенні водневих зв'язків – асоційована ОН-група).
Хімічні властивості
Зумовлюються наявністю групи ВІН. Вона визначає найважливіші властивості спиртів. Можна виділити 3 групи хімічних перетворень за участю групи ОН.
I. Реакції заміщення водню в окси-групі.
1) Утворення алкоголятів
а) дія лужних металів та деяких інших активних металів (Mg, Ca, Al)
C 2 H 5 OH + Na C 2 H 5 ONa + H
етилату натрію
Алкоголяти повністю розкладаються водою з утворенням спиртів і лугу.
C 2 H 5 Ona + HOH C 2 H 5 OH + NaOH
б) Реакція Чугаєва-Церевітінова - дія магнійорганічних сполук.
C 2 H 5 OH + CH 3 MgBr C 2 H 5 OmgBr + CH 4
Реакція застосовується в аналізі спиртів визначення кількості “рухомого водню”. У цих реакціях спирти виявляють дуже слабкі кислотні властивості.
2) Утворення складних ефірів залишок кислоти – ацил.
а) Реакція етерефікації – взаємодія спиртів із карбоновими кислотами.
H 2 SO 4 конц
O HCl газ O
CH 3 -C + HO 18 C 2 H 5 H 2 O 16 + CH 3 -C
O 16 H O 18 -C 2 H 5
оцтово-етиловий ефір
За допомогою методу мічених атомів встановлено, що реакція етерифікації – заміщення ОН-групи на алкоксигрупу. Ця реакція оборотна, т.к. вода, що утворюється, викликає гідроліз складного ефіру.
б) Ацилювання спиртів ангідридами кислот.
CH 3 -C H CH 3 -C
O: + :OC 2 H 5 OH
CH 3 -C OC 2 H 5
оцтовий ангідрид
Ця реакція оборотна, т.к. при взаємодії спирту з ангідридом вода не виділяється (гідроліз неможливий).
в) ацилювання спиртів хлорангідридами кислот
СH 3 -C + HOC 2 H 5 HCl + CH 3 -C-OC 2 H 5
хлорангідрид
оцтової кислоти
3) Освіта простих ефірів
Прості ефіри утворюються в результаті заміщення водню окси-групи на алкіл (алкілування спиртів).
а) алкілування галоїдними алкілами
C 2 H 5 OH + ClCH 3 HCl + C 2 H 5 OCH 3
б) алкілування алкілсульфатами або діалкілсульфатами
C 2 H 5 OH + CH 3 O-SO 2 OH C 2 H 5 OCH 3 + H 2 SO 4
C 2 H 5 OH + CH 3 OSO 2 OCH 3 C 2 H 5 OCH 3 + HOSO 2 OCH 3
в) міжмолекулярна дегідратація у присутності твердого каталізатора
C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 C 2 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O
г) алкілування ізоолефінами
CH 3 OH + C-CH 3 CH 3 -O-C-CH 3
CH 3 p,60 0 C CH 3
ізобутилен
ІІ. Реакції з відривом групи ОН.
1) Заміщення групи ВІН на Hal.
а) дія HHal;
б) дія PHаl і PНal 5;
в) дія SOCl 2 і SO 2 Cl 2 (див. способи одержання галогенопроізводних).
2) дегідратація спиртів (внутрішньомолекулярне відщеплення води)
CH 3 -CH-CH-CH 3 H 2 O + CH 3 -CH=C-CH 3
OH CH 3 180 0 C CH 3
3-метил-2-бутанол 2-метил-2-бутен
Відщеплення водню йде від менш гидрированного з двох сусідніх ланок з гидроксилсодержащими (правило Зайцева).
ІІІ. Окислення та дегідрування спиртів
Ставлення спиртів до окиснення пов'язане з індукційним впливом зв'язку С-О. Полярний зв'язок З-О збільшує рухливість атомів водню при вуглеці, пов'язаному з групою ОН.
1) Окислення первинних спиртів
а) до альдегідів;
CH 3 -C-H + O H 2 O + CH 3 -C + H 2 O
б) до кислот
CH 3 -C-H + O + O 
H 2 O + CH 3 -C
2) Окислення вторинних спиртів йде до кетонів
CH 3 -C-CH + O 
H 2 O + CH 3 -C=O
3) Третичні спирти за аналогічних умов не окислюються, т.к. немає рухомого атома вуглецю, що з групою ОН. Однак при дії сильних окислювачів (концентровані розчини при високій температурі) реакція окислення йде з руйнуванням вуглецевого ланцюга. У цьому окислення піддаються сусідні ланки (найменш гидрированные), т.к. там більше дається взнаки індукційний вплив гідроксильної групи.
CH 3 -CH 2 -C-CH 3 + O CH 3 -CH-C-CH 3 CH 3 -C-C-CH 3
При заміщенні одного або кількох атомів водню у вуглеводнях на інші атоми або групи атомів, званих функціональними групами, одержують похідні вуглеводнів: галогенопохідні, спирти, альдегіди, кетони, кислоти і т. д. Введення тієї чи іншої функціональної групи до складу сполуки, як правило , докорінно змінює його властивості. Наприклад, введення карбокси-групи - призводить до появи кислотних властивостей органічних сполук. Скорочену формулу похідних вуглеводнів можна записати у вигляді де - залишок вуглеводнів (радикал), Ф - функціональна
Група. Наприклад, карбонову кислоту в загальному вигляді можна уявити формулою
Галогенопохідні вуглеводнів.
Формулу галогенопроизводного вуглеводню можна подати у вигляді де - галоген; - Число атомів галогену. Внаслідок полярності зв'язку галоген - вуглець галоген відносно легко заміщається інші атоми чи функціональні групи, тому галогенопроизводные вуглеводнів широко використовують у органічному синтезі. Міцність зв'язку вуглець - галоген зростає від йоду до фтору, тому фторвуглеводні мають високу хімічну стійкість. Галогенопохідні вуглеводнів широко застосовують у техніці. Так, багато хто з них (дихлорметан тетрахлорметан дихлоретан та ін) використовуються як розчинники.
Внаслідок високої теплоти випаровування, негорючості, нетоксичності та хімічної інертності фторовуглеці та змішані галогенопохідні знайшли застосування як робочі тіла в холодильних пристроях - хладонів (фреонів), наприклад: (хладон 12), (хладон (хладон 22), (хладон 1) також використовуються при гасінні пожеж. У зв'язку з масовим застосуванням хладонів (фреонів) виникла проблема запобігання їхньому шкідливому впливу на навколишнє середовище, оскільки при випаровуванні хладонів відбувається їх розкладання та взаємодія галогенів, особливо фтору, з озонним шаром.
Галогенопохідні граничних вуглеводнів, наприклад, служать вихідними мономерами для отримання цінних полімерів (полівінілхлориду, фторопласту).
Спирти та феноли.
Спирти - це похідні вуглеводнів, які мають один або кілька атомів водню заміщені на гідроксидні групи. Залежно від вуглеводнів, спирти поділяються на граничні та ненасичені, за кількістю гідроксидних груп у поєднанні розрізняють одноатомні (наприклад, і багатоатомні (наприклад, гліцерин спирти. Залежно від числа вуглецевих атомів, з'єднаних з атомом вуглецю, у якого розташована гідроксидна група, розрізняють первинні
вторинні та третинні спирти.
Назву спиртів отримують додаванням суфікса до назви вуглеводню (або -діол, тріол тощо у разі багатоатомних спиртів), а також зазначенням номера атома вуглецю, у якого розташована гідроксидна група, наприклад:
Через полярність зв'язку кисень - водень молекули спиртів полярні. Нижчі спирти добре розчиняються у воді, однак у міру збільшення числа атомів вуглецю у вуглеводневому радикалі вплив гідроксидної групи на властивості зменшується і розчинність спиртів у воді знижується. Молекули спиртів асоційовані через утворення водневих зв'язків між ними, тому температури їх кипіння вищі за температури кипіння відповідних вуглеводнів.
Спирти є амфотеріями сполуками, при дії лужних металів утворюються алкоголяти, що легко гідролізуються:
При взаємодії з галогеноводородними кислотами відбувається утворення галогеновиробних вуглеводнів та води:
Проте спирти – дуже слабкі електроліти.
Найпростішим із граничних спиртів є метанол, який одержують з оксиду вуглецю та водню під тиском, при підвищеній температурі в присутності каталізатора:
Враховуючи відносну простоту синтезу метанолу, можливість отримання вихідних реагентів з вугілля, деякі вчені припускають, що метанол у майбутньому знайде ширше застосування в техніку, зокрема транспортної енергетики. Суміш метанолу та бензину може бути ефективно використана у двигунах внутрішнього згоряння. Недоліком метаїол є його висока токсичність.
Етанол отримують бродінням вуглеводів (цукри або крохмалю):
Вихідною сировиною в цьому випадку є або харчові продукти, або целюлоза, яку гідролізом перетворюють на глюкозу. В останні роки все більш широке застосування набуває метод каталітичної гідратації етилену:
Використання методу гідролізу целюлози та гідратації етилену дозволяє економити харчову сировину. Хоча етанол один із найменш токсичних спиртів, проте через нього гине значно
більше людей, ніж через будь-яку іншу хімічну речовину.
При заміщенні водню ароматичного кільця на гідроксидну групу утворюється фенол. Під впливом бензольного кільця полярність зв'язку кисень - водень зростає, тому феноли дисоціюють більшою мірою, ніж спирти, виявляють кислотні властивості. Атом водню в гідроксидній групі фенолу може бути заміщений на катіон металу під впливом основи:
Фенол широко використовується в промисловості, зокрема, служить сировиною для отримання фенолформальдегідних полімерів.
Альдегіди та кетони.
При окисленні та каталітичному дегідруванні спиртів можна отримати альдегіди та кетони - сполуки, що містять карбонільну групу
Як бачимо, при окисленні чи дегидрировании первинного спирту виходить альдегід, вторинного спирту - кетон. Атом вуглецю карбонільної групи альдегідів пов'язаний з одним атомом водню та з одним атомом вуглецю (радикалом). Атом вуглецю карбонільної групи кетонів пов'язаний із двома атомами вуглецю (з двома радикалами).
Назви альдегідів та кетонів виробляють від назв вуглеводнів, додаючи суфікси -аль у разі альдегіду та -він у випадку кетону, наприклад:
Зв'язок кисень - вуглець карбонільної групи альдегідів сильно поляризований, тому альдегіди характеризуються високою реакційною здатністю, є хорошими відновниками, легко вступають у реакції заміщення, приєднання, конденсації і полімеризації. Найпростіший альдегід - метаналь (формальдегід або мурашиний альдегід) схильний до
мимовільної полімеризації. Його застосовують для отримання фенолформальдегідних та сечовиноформальдегідних смол та поліформальдегіду.
Кетони мають меншу реакційну здатність, ніж альдегіди, так як карбонільна група менш полярна. Тому вони важче окислюються, відновлюються та полімеризуються. Багато кетони, зокрема ацетон, є добрими розчинниками.
Карбонові кислоти.
У карбонових кислот функціональною є карбоксильна група -СООН. Залежно від числа карбоксильних груп у молекулі кислоти їх поділяють на одно-, дво- та багатоосновні, а залежно від радикала, пов'язаного з карбоксильною групою, - на аліфатичні (граничні та ненасичені), ароматичні, аліциклічні та гетероциклічні. За систематичною номенклатурою назви кислот виробляють від назви вуглеводню, додаючи закінчення -ова та слово кислота, наприклад - бутанова кислота.
Однак часто застосовують тривіальні назви, що склалися історично, наприклад:
Кислоти зазвичай одержують окисленням альдегідів. Наприклад, при гідратації ацетилену з наступним окисленням ацетальдегіду, що утворюється, отримують оцтову кислоту:
Нещодавно був запропонований спосіб отримання оцтової кислоти, заснований на реакції метанолу з монооксидом вуглецю у присутності родієвого каталізатора
Кислотні властивості карбоксильної групи обумовлені відщепленням протону при електролітичній дисоціації кислот. Відщеплення протона пов'язане зі значною поляризованістю зв'язку О-Н, спричиненою зміщенням електронної щільності від атома вуглецю до атома кисню карбоксильної групи
Всі карбонові кислоти - слабкі електроліти і в хімічному відношенні поводяться подібно до неорганічних слабких кислот. Вони взаємодіють з оксидами та гідроксидами металів, утворюючи солі.
До однієї з особливостей карбонових кислот можна віднести їхню взаємодію з галогеном, що призводить до утворення галогенозаміщених карбонових кислот. Через присутність галогенів у молекулі кислоти відбувається поляризація зв'язку О-Н, тому галогенозаміщені кислоти є сильнішими, ніж вихідні карбонові кислоти. Зі спиртами кислоти утворюють складні ефіри
Або Аміни, як і аміак, виявляють основні властивості.
При взаємодії із кислотами вони утворюють солі
Аміни є вихідною сировиною для отримання барвників, високомолекулярних та інших сполук.
Спирти та феноли. Одноатомні спирти.
Тест.
1. Молекули спиртів полярні через полярність зв'язку водню з:
1) киснем; 2) азотом; 3) фосфор; 4) вуглецем.
2. Виберіть правильне твердження:
1) спирти – сильні електроліти; 2) спирти добре проводять електричний струм;
3) спирти – неелектроліти; 4) спирти – дуже слабкі електроліти.
3. Молекули спиртів асоційовані через:
1) утворення внутрішньомолекулярних зв'язків; 2) утворення кисневих зв'язків;
3) утворення водневих зв'язків; 4) молекули спиртів не асоційовані.
4. Який вид хімічного зв'язку визначає відсутність серед гідроксисполук газоподібних речовин (за звичайних умов)?
1) іонна 2) ковалентна 3) донорно-акцепторна 4) воднева
5. Температури кипіння спиртів у порівнянні з температурами кипіння відповідних вуглеводнів:
1) приблизно порівнянні; 2) нижче; 3) вище; 4) немає чіткої взаємозалежності.
6. Скільки первинних, вторинних та третинних спиртів наведено нижче?
а) СН3СН2-OH б) C2H5-CH(CH3)-CH2-OH в) (CH3)3C-CH2-OH г) (CH3)3C-OH д) CH3-CH(OH)-C2H5 е) CH3-OH
1) первинних - 3, вторинних - 1, третинних - 1 2) первинних -2, вторинних - 2, третинних - 2
3) первинних - 4, вторинних - 1, третинних - 1 4) первинних -3, вторинних - 2, третинних - 1
7. Скільки ізомерних сполук відповідає формулі С3H8O, скільки з них належить до алканолів?
1) 4 та 3 2) 3 та 3 3) 3 та 2 4) 2 та 2 5) 3 та 1
8. Скільки ізомерів, що належать до класу простих ефірів, має бутанол-1?
1) Один 2) Два 3) Три 4) П'ять
9. Який реагент використовують для одержання спиртів із галогеналканів?
1) водний розчин КОН 2) розчин Н2SО4 3) спиртовий розчин КОН 4) вода
10. Який реагент використовують для одержання спиртів із алкенів?
1) воду 2) пероксид водню 3) слабкий розчин Н2SО4 4) розчин брому
11. Етанол можна отримати з етилену в результаті реакції:
1) гідратації 2) гідрування; 3) галогенування; 4) гідрогалогенування
12. Які спирти виходять із альдегідів? 1) первинні 2) вторинні 3) третинні 4) будь-які
13. При гідратації 3-метилпентену-1 утворюється:
1)3-метилпентанол-1 2)3-метилпентанол-3 3)3-метилпентанол-2 4) пентанол-2
Багатоатомні спирти.
Тест.
1. Етиленгліколь не реагує з 1)HNO3 2)NaOH 3)CH3COOH 4)Cu(OH)2
2. З якими з наведених нижче речовин реагуватиме гліцерин?
1) HBr 2) HNO3 3) H2 4) H2O 5) Cu(OH) 2 6) Ag2O/NH3
3. Етандіол може бути отриманий у реакції
1) 1,2-дихлоретан зі спиртовим розчином лугу 2) гідратації ацетальдегіду
3) етилену з розчином перманганату калію 4) гідратації етанолу
4. Характерною реакцією для багатоатомних спиртів є взаємодія з
1) H2 2) Су 3) Ag2O (NH3 р-р) 4) Cu(OH)2
5. Яскраво-синій розчин утворюється при взаємодії гідроксиду міді (II) з
1) етанолом 2) гліцерином 3) етаналем 4) толуолом
6. Гідроксид міді (II) може бути використаний для виявлення
1) іонів Аl3+ 2)етанолу 3) іонів NO3- 4) етиленгліколю
7. Свіжоприготований осад Сu(ОН)2 розчиниться, якщо до нього додати
1) пропандіол-1,2 2) пропанол-1 3) пропен 4) пропанол-2
8. Гліцерин у водному розчині можна виявити за допомогою
1) хлорного вапна 2) хлориду заліза (III) 3) гідроксиду міді (II) 4) гідроксиду натрію
9. Речовина, що реагує з Na і Cu(OH)2 – це:
1) фенол; 2) одноатомний спирт; 3) багатоатомний спирт; 4) алкен
10. Етандіол-1,2 може реагувати з 1) гідроксидом міді (II) 2) оксидом заліза (II) 3) хлороводнем
4) воднем 5) калієм 6) фосфором
11.Водні розчини етанолу та гліцерину можна розрізнити за допомогою:
1)бромної води 2)аміачного розчину оксиду срібла
4) металевого натрію 3) свіжоприготовленого осаду гідроксиду міді (II);
Феноли
Тест:
1. Атом кисню у молекулі фенолу утворює
1) один σ-зв'язок 2) два σ-зв'язку 3) один σ- і один π-зв'язок 4) два π-зв'язку
2. Феноли - сильніші кислоти, ніж аліфатичні спирти тому, що...
1) між молекулами спирту утворюється міцний водневий зв'язок
2) у молекулі фенолу більша масова частка іонів водню
3) у фенолах електронна система зміщена у бік атома кисню, що призводить до більшої рухливості атомів водню бензольного кільця
4) у фенолах електронна щільність зв'язку О-Н зменшується через взаємодію неподіленої електронної пари атома кисню з бензольним кільцем
3. Виберіть правильне твердження:
1) феноли дисоціюють більшою мірою, ніж спирти;
2) феноли виявляють основні властивості;
3) феноли та їх похідні не мають токсичної дії;
4) атом водню в гідроксильній групі фенолу не може бути заміщений на катіон металу під дією основ.
4. Фенол у водному розчині є
1) сильною кислотою 2) слабкою кислотою 3) слабкою основою 4) сильною основою
5. Скільки є фенолів складу С7Н8О? 1) Один 2) Чотири 3) Три 4) два
6. Вплив бензольного кільця на гідроксильну групу в молекулі фенолу доводить реакція фенолу з
1) гідроксидом натрію 2) формальдегідом 3) бромною водою 4) азотною кислотою
7. Кислотні властивості найбільш виражені у 1)фенолу 2)метанолу 3)етанолу 4)гліцерину
8. Хімічна взаємодія можлива між речовинами, формули яких:
1) С6Н5OH та NaCl 2) С6Н5OH та HCl 3) С6Н5OH та NaOH 4) С6Н5ONa та NaOH.
9. Фенол взаємодіє з 1) соляною кислотою 2) етиленом 3) гідроксидом натрію 4) метаном
10. Фенол не взаємодіє з: 1) HBr 2) Br2 3) HNO3 4) NaOH
11. Фенол не реагує з 1) НNO3 2) KОН 3) Вr2 4) Сu(OH)2
12. При взаємодії фенолу з натрієм утворюються
1) фенолят натрію та вода 2) фенолят натрію та водень
3) бензол та гідроксид натрію 4) бензоат натрію та водень
13. Речовина, що реагує з Na та NaOH, що дає фіолетове фарбування з FeCl3 – це:
14. Фенол взаємодіє із розчинами
1) Сu(ОН)2 2) Н2SO4 3) [Аg(NH3)2]OH 4) FеСl3 5) Вr2 6) КОН
15. Фенол реагує з
1) киснем 2) бензолом 3) гідроксидом натрію
4) хлороводнем 5) натрієм 6) оксидом кремнію (IV)
16. Відрізнити фенол від метанолу можна за допомогою: 1) натрію; 2) NaOH; 3) Cu(OH)2 4) FeCl3
17. Фенол може бути отриманий у реакції
1) дегідратації бензойної кислоти 2) гідрування бензальдегіду
3) гідратації стиролу 4) хлорбензолу з гідроксидом калію
12. Змішані завдання.
1.Взаємодіють між собою
1)етанол і водень 2)оцтова кислота та хлор
3)фенол та оксид міді (II) 4)етиленгліколь та хлорид натрію
2. Речовина, що не реагує ні з Na, ні з NaOH, одержуване при міжмолекулярній дегідратації спиртів - це: 1) фенол; 2) спирт; 3) простий ефір; 4) алкен
3. Речовина, що реагує з Na, але не реагує з NaOH, при дегідратації, що дає алкен - це:
1) фенол; 2) спирт; 3) простий ефір; 4) алкан
4.Речовина Х може реагувати з фенолом, але не реагує з етанолом. Ця речовина:
1) Na 2) O2 3) HNO3 4) бромна вода
5. У схемі перетворень C6H12O6 → X → C2H5-O-C2H5 речовиною «Х» є
1) C2H5OH 2) C2H5COOH 3) CH3COOH 4) C6H11OH
6.У схемі перетворень етанол→ Х→ бутан речовиною Х є
1)бутанол-1 2)брометан 3)етан 4)етилен
7. У схемі перетворень пропанол-1→ Х→ пропанол-2 речовиною Х є
1) 2-хлорпропан 2) пропанова кислота 3) пропін 4) пропен
Альдегіди.
Тест.
1. Яка з молекул містить 2π-зв'язки та 8 σ-зв'язків: 1) бутандіон-2,3 2) пропандіаль 3) пентандіаль 4) пентанон-3
2. Альдегід і кетон, що мають однакову молекулярну формулу, є ізомерами:
1) положення функціональної групи; 2) геометричними; 3) оптичними; 4) міжкласовими.
3. Найближчим гомологом для бутаналю є: 1) 2-метилпропаналь; 2) етаналь 3) бутанон 4) 2-метилбутаналь
4. Мінімальна кількість атомів вуглецю в молекулах кетону та ароматичного альдегіду дорівнює відповідно:
1)3 та 6; 2)3 та 7; 3)4 та 6; 4)4 та 7.
5. Скільки альдегідів та кетонів відповідає формулі С3Н6О? 1) Один 2) Два 3) Три 4) П'ять
6. Міжкласовий ізомер для бутаналю -це: 1) 2-метилпропаналь; 2) етаналь; 3) бутанон 4) 2-метилбутаналь
7. Ізомером вуглецевого скелета для бутаналю є: 1) 2-метилпропаналь; 2) етаналь; 3) бутанон 4) 2-метилбутаналь
8. Гомологом для пропіонового альдегіду не є: 1) бутаналь 2) формальдегід 3) бутанол-1 4) 2-метилпропаналь
9. Молекула речовини 2-метилпропен-2-аль містить
1) три атоми вуглецю та один подвійний зв'язок 2) чотири атоми вуглецю та один подвійний зв'язок
3) три атоми вуглецю та два подвійні зв'язки 4) чотири атоми вуглецю та два подвійні зв'язки
10. В результаті взаємодії ацетилену з водою у присутності солей двовалентної ртуті утворюється:
1) CH3COH; 2) C2H5OH; 3) C2H4; 4) CH3COOH.
11. При взаємодії пропіну та води утворюється: 1) альдегід 2) кетон 3) спирт 4) карбонова кислота
12.Оцтовий альдегід можна отримати окисленням... 1) оцтової кислоти 2) оцтового ангідриду 3) ацетатного волокна 4) етанолу
13. Отримати альдегід із первинного спирту можна за допомогою окислення: 1) KМnO4; 2) О2; 3) CuO 4) Сl2
14. Пропусканням парів пропанолу-1 через розпечену мідну сітку можна отримати:
1) пропаналь 2) пропанон 3) пропен 4) пропіонову кислоту
15.Ацетальдегід не може бути отриманий у реакції: 1) дегідрування етанолу 2) гідратації ацетилену
3) дегідратації оцтової кислоти 4) 1,1-дихлоретан зі спиртовим розчином лугу
16. Пентаналь не можна отримати з: 1) пентанолу-1 2) пентину-1 3)1,1-дихлорпентану 4) 1,1-дибромпентану
17. При окисленні альдегідів утворюються: 1) карбонові кислоти; 2) кетони; 3) первинні спирти; 4) вторинні спирти.
18. При відновленні альдегідів утворюються: 1) карбонові кислоти; 2) кетони; 3) первинні спирти; 4) вторинні спирти.
19. Альдегід не можна окислити за допомогою:1) KMnO4 2) CuO 3) OH 4) Сu(OH)2
20. При взаємодії ацетальдегіду з гідроксидом міді (II) утворюється
1) етилацетат 2) оцтова кислота 3) етиловий спирт 4) етил міді (II)
21. Яка речовина утворюється при окисненні пропаналю?
1) пропанол 2) пропіловий ефір оцтової кислоти 3) пропіонова кислота 4) метилетиловий ефір
22. У ході реакції «срібного дзеркала» етаналь окислюється по
1) зв'язку С-Н 2) зв'язку С-С 3) зв'язку С=Про 4) вуглеводневому радикалу
23. Мурашиний альдегід реагує з кожною з речовин 1)Н2 та С2Н6 2) Вr2 та FеСl3 3) Сu(ОН)2 та O2 4)СО2 та Н2О
24. Оцтовий альдегід вступає у взаємодії кожної з двох речовин
1) Н2 і Сu(ОН)2 2)Вr2 і Аg 3) Сu(ОН)2 і НСl 4)О2 і СО2
25.Оцтовий альдегід реагує з кожною з двох речовин
1) аміачним розчином оксиду срібла(I) та киснем 2) гідроксидом натрію та воднем
3) гідроксидом міді (II) та оксидом кальцію 4) соляною кислотою та сріблом
26. Яке рівняння реакції найточніше описує реакцію «срібного дзеркала»?
1) RСНО + [О] → RСООН 2) RСНО + Аg2О → RСООН + 2Аg
3) 5RСНО + 2КМnО4 + 3Н2SО4 → 5RСООН + К2SО4 + + 2МnSО4 + 3Н2О
4) RСНО + 2[Аg(NН3)2]ОН → RCHOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
27. Якісною реакцією на альдегіди є взаємодія з: 1) FeCl3 2) Cu(OH) 2 (t) 3) Na 4) NaHCO3
28. Якісною реакцією на формальдегід є його взаємодія з
1) воднем 2) бромною водою 3) хлороводнем 4) аміачним розчином оксиду срібла
29. Формальдегід взаємодіє з 1) N2 2) НNO3 3) Сu(ОН)2 4) Аg(NН3)2ОН 5) FеСl3 6) СН3СООН
30.Ацетальдегід взаємодіє з речовинами: 1) бензол 2) водень 3) азот 4) гідроксид міді (II) 5) метанол 6) пропан
31. Пропіоновий альдегід взаємодіє з речовинами:
1) хлор 2) вода 3) толуол 4) оксид срібла (NH3 р-р) 5) метан 6) оксид магнію
Кетони
32. Чому дорівнює ступінь окислення атома вуглецю карбонільної групи у кетонах?
1)0 2) +2 3) -2 4) Вона залежить від складу кетону
33. Диметилкетон – це: 1) етаналь; 2) пропаналь; 3) пропанон-1; 4) ацетон.
34. При відновленні кетонів утворюються:
1) карбонові кислоти 2) первинні спирти 3) вторинні спирти 4) альдегіди
35. З аміачним розчином оксиду срібла не взаємодіятиме:
1) бутаналь; 2) мурашина кислота; 3) пропін
36. Виберіть неправильне твердження:
1) карбонільна група кетонів менш полярна, ніж у альдегідах;
2) нижчі кетони є поганими розчинниками;
3) кетони складніше, ніж альдегіди, окислюються;
4) кетони складніше, ніж альдегіди, відновлюються.
37. Ацетон можна відрізнити від ізомерного йому альдегіду за допомогою
1) реакції приєднання HCN; 2) реакції гідрування 3) індикатора 4) реакції з Сu(ОН)2.
38. З воднем (у присутності каталізатора) реагують
1) етилен 2) ацетальдегід 3) етанол 4) етан 5) оцтова кислота 6) ацетон
Карбонові кислоти.
Тест.
1. Молекула 2-гідроксипропанової (молочної) кислоти містить
1) три атоми вуглецю та три атоми кисню 2)три атоми вуглецю та два атоми кисню
3) чотири атоми вуглецю та три атоми кисню 4) чотири атоми вуглецю та два атоми кисню
2. Найбільш слабкі кислотні властивості виявляє 1) НСООН 2) СН3ОН 3) СН3СООН 4) С6Н5ОН
3. Вкажіть найбільш сильну з перерахованих карбонових кислот.
1) СН3СООН 2) Н2N-СН2СООН 3) Сl-СН2СООН 4) СF3СООН
4. Виберіть правильне твердження:
1) карбонові кислоти не взаємодіють із галогенами;
2) у карбонових кислотах не відбувається поляризації зв'язку О-Н;
3) галогензаміщені карбонові кислоти поступаються за силою негалогенованим аналогам;
4) галогензаміщені карбонові кислоти сильніші за відповідні карбонові кислоти.
Властивості
5. Карбонові кислоти, взаємодіючи з оксидами та гідроксидами металів, утворюють:
1) солі; 2) байдужі оксиди; 3) кислотні оксиди; 4) основні оксиди.
6.Оцтова кислота не взаємодіє з 1) CuO 2) Cu(OH)2 3) Na2CO3 4) Na2SO4
7.Оцтова кислота може реагувати з 1)карбонатом калію 2)мурашиною кислотою 3)сріблом 4)оксидом сірки (IV)
8.З оцтовою кислотою взаємодіє кожна з двох речовин:
1) NaОН та СО2 2) NaОН та Na2СO3 3) С2Н4 та С2Н5ОН 4) CO та С2Н5ОН
9.Мурашина кислота взаємодіє з 1) хлоридом натрію; 2) гідросульфатом натрію;
3) аміачним розчином оксиду срібла; 4) оксид азоту(II)
10. Мурашина кислота реагує з..., а оцтова – ні.
1) гідрокарбонат натрію 2) КОН 3) хлорна вода 4) СаСО3
11. З мурашиною кислотою взаємодіють: 1) Na2CO3 2) HCl 3) [Аg(NН3)2]ОН 4) Вr2 (p-p) 5) СuSО4 6) Сu(ОН)2
12.Пропіонова кислота реагує з 1) гідроксидом калію 2) бромною водою 3) оцтовою кислотою
4) пропанолом-1 5) сріблом 6) магнієм
13. На відміну від фенолу, оцтова кислота вступає в реакцію з: 1) Na 2) NaOH 3) NaHCO3 4) HBr
14.З воднем, бромом і бромоводнем реагуватиме кислота:
1) оцтова 2) пропіонова 3) стеаринова 4) олеїнова
15. У схемі перетворень толуол → Х → бензоат натрію з'єднанням «Х» є
1) бензол 2) бензойна кислота 3) фенол 4) бензальдегід
Отримання
16. Оцтову кислоту можна отримати у реакції: 1) ацетату натрію з конц. сірчаною кислотою
2) гідратації ацетальдегіду 3) хлоретану та спиртового розчину лугу 4) етилацетату та водного розчину лугу.
17.Пропанова кислота утворюється в результаті взаємодії: 1) пропану із сірчаною кислотою 2) пропіну з водою
3) пропаналю з гідроксидом міді (II) 4) пропанолу-1 з гідроксидом натрію
18. Пентанова кислота утворюється в результаті взаємодії: 1) пентану із сірчаною кислотою 2) пентена-1 з водою
3) пентанолу-1 з гідроксидом натрію 4) пентаналю з аміачним розчином оксиду срібла
Промислові процеси. Нафта та продукти її переробки.
1. Спосіб переробки нафти і нафтопродуктів, при якому не відбуваються хімічні реакції, є
1) перегонка 2) крекінг 3) риформінг 4) піроліз
2. Апаратом для поділу рідких продуктів виробництва є
1) поглинальна башта 2) колона ректифікації 3) теплообмінник 4) осушувальна башта
3. В основі первинної переробки нафти лежить
1) крекінг нафти 2) перегонка нафти 3) дегідроциклізація вуглеводнів 4) риформінг вуглеводнів
4. Виберіть синонім терміна "ректифікація" 1) риформінг; 2) фракційна перегонка; 3) ароматизація; 4) ізомеризація.
5. Процес розкладання вуглеводнів нафти більш леткі речовини називається
1) крекінгом 2) дегідруванням 3) гідруванням 4) дегідратацією
6. Крекінг нафтопродуктів – це спосіб
1) отримання нижчих вуглеводнів з вищих 2) поділу нафти на фракції
3) отримання вищих вуглеводнів із нижчих 4) ароматизації вуглеводнів
7. Процес, що призводить до збільшення частки ароматичних вуглеводнів у складі бензинів, називається
1)крекінгом 2)риформінгом 3)гідроочищенням 4)ректифікацією
8. При риформінгу метилциклопентан в результаті реакцій ізомеризації та дегідрування перетворюється на
1) етилциклопентан 2) гексан 3) бензол 4) пентен
9. Ненасичені вуглеводні виходять при 1) ректифікації 2) гідрогенізації 3) крекінгу 4) полімеризації
10. Бензин прямої перегонки та крекінг-бензин можна розрізнити за допомогою
1) розчину лугу 2) вапняної води 3) бромної води 4) жалівової води
11. До складу мазуту - важкої фракції перегонки нафти - не входить 1) гудрон 2) гас 3) парафін 4) олії