Класифікація органічних речовин. За складом:
1) Вуглеводні (С, Н) 2) Кисневмісні сполуки (С, Н, О) 3) Азотовмісні сполуки (С, Н,N)
По вуглецевому скелету: 1) циклічні
: а)карбоциклічні-аліциклічні (циклогексан,бензол) б)гетероциклічні(N,
O,
S)
2) ациклічні
а) алкани б) алкени в) алкіни г) алкадієниЗа кратністю вуглець-вуглець зв'язків:
1) граничні 2) ненасиченіЗа функціональними групами
1)спирти та феноли -ОН 2)альдегіди та кетони 3) карбонові кислоти 4)аміни 5)нітросполуки 6)галогенпохідніГраничні вуглеводні
АЛКАНИ
(
насичені вуглеводні, парафіни, аліфатичні сполуки)
Загальна формула -
C n H 2n+2 ;
sр3-гібридизація, зв'язок- σ;
кут109°28' - зигзагоподібна будова.
суфікс-ан.
НЕМЕЖНІ ВУГЛЕВОДОРОДИ
Алкени (олефіни, етиленові вуглеводні)
Загальна формулаCnH 2n , один подвійний зв'язок (=); sp2гібридизація,зв'язку- σ, π; кут120 °, молекула кутова.
За номенклатурою ІЮПАК у назві -він
АЛКІНИ (ацетиленові вуглеводні)
Загальна формулаCnH 2n-2 , sp-гібридизація; потрійний зв'язок (≡).- один σ- і два π-зв'язку;кут180°, молекула лінійна
За номенклатурою ІЮПАК - суфікс-ін:
АЛКАДІЄНИ (ДІЄНИ, ДІЄНОВІ ВУГЛЕВОДОРОДИ)
Загальна формулаСnH2n-2; два подвійні зв'язки.
За номенклатурою ІЮПАК у назві суфікс -дієн , Вказуються дві цифри положення подвійних зв'язків).
За взаємним розташуванням подвійних зв'язків та хімічними властивостями дієни діляться на три групи:
1. Дієни із сусіднім становищем подвійних зв'язків називають дієнамиз алленовими або кумульованими зв'язками.
СН 2
=С=СН-СН 2
бутадієн -12.
2. Дієни з подвійними зв'язками, розділеними більш ніж одним простим зв'язком, називаються дієнамиіз ізольованими зв'язками (Подібні з алкенами): СН 2 =СН-СН 2 -СН = СН 2 пентадієн-14
3. Дієни з 1, 3- положенням подвійних зв'язків називають дієнамизі сполученими зв'язками. СН 2 =СН-СН=СН 2 бутадієн-13(дивініл)
Основні представники:
ЦИКЛІЧНІ ВУГЛЕВОДОРОДИ Циклоалкани (нафтени, циклани, або циклопарафіни)
Загальна формулаСnH2n ; sp3-гібридизації; σ-зв'язку С-С та С-Н.
За номенклатурою ІЮПАК -з а основу приймають вуглецевий ланцюжок циклу.
Нумерацію циклу проводять з атома вуглецю, який пов'язаний з найменшим радикалом
Наприклад,
АРОМАТИЧНІ КУТОВОДОРОДИ. АРЕНИ.
Загальна формула ароматичних вуглеводнівC n H 2n-6 . ; sp2-гібридизації, σ-зв'язку С–С та С–Нлежать в одній площині,р-електрониатомів вуглецю утворюютьєдине циклічнеπ-електронна хмара , зосереджена над і під площиною кільця. кути рівні120 0 .
Бензол С6Н6 - Родоначальник ароматичних вуглеводнів. Усі зв'язки С–С у бензолі рівноцінні
Інші органічні в-ва-похідні вуглеводнів, що містять функціональні групи. Загальна формула R-X, де Х-функціональна група.
Функціональнагрупа
Назвафункціональноюгрупи
Клас з'єднань
Загальна
формула
суфікс
ВІН
гідроксильна
спирти
феноли
R-ВІНC nH 2 n +1 OHЗ 6 Н 5 ВІН
Ол
CHO
альдегідна
альдегіди
R-CHOЗ nH 2nO
Аль
C(O)-
карбонільна
кетони
R-C(O)-R 1 З nH 2nO
Він
COOH
карбоксильна
карбонові доіслоти
RCOOH C n H 2n+2 O 2
Ова кислота
NH 2
аміногрупа
Аміни первинні аміни вторинні аміни третинні
R-NH 2 R 1 -NH-R 2 R 1 -NR 2 -R 3
Амін
NO 2
нітрогрупа
нітросполуки
R-NO 2 C n H 2n+1 NO 2
нітро-
F-Cl-Br-I
фтор, хлор, бром, йод
галогенпохідні
З n H 2n+1 Г al
алкосильна
Прості ефіри
R-O-R 1 C nH 2n+1OH
СОО-
алкоксикарбонільна
Складні ефіри
R-COO-R 1
NH2- - COOH
амінокислоти
NH 2 - C n H 2n - CООН
НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН 1) систематична (ІЮПАК); 2) раціональна, 3) тривіальнаПравила побудови назви органічної сполуки за номенклатурою ІЮПАК: 1) Вибрати головне коло молекули, визначити функціональні групи, наявність кратних зв'язків. 2) Пронумерувати головний ланцюг, з того боку, де ближче заступник, кратний зв'язок 3) Основу назви сполуки становить корінь слова, що позначає граничний вуглеводень з тим самим числом атомів, що і головний ланцюг. 4)Перечислить заступників в алфавітному порядку із зазначенням їх місця розташування арабською цифрою. Наприклад, - 2-метил; - 3-фтор. За наявності кількох однакових заступників вказують їх кількість та положення, наприклад, 2,5 – дібром-, 1,3,4,-триметі-. Слід врахувати, що цифри відокремлюються від слів дефісом, а між собою - комами. 5) До кореня додають суфікс, що характеризує ступінь насиченості: -ан (граничний, немає кратних зв'язків); -єн (за наявності подвійного зв'язку); -ін (за наявності потрійного зв'язку) Далі арабськими цифрами показують розташування кратних зв'язків. Наприклад, гексин– 2 .
Урок 7
Класифікація та номенклатура органічних сполук
Цілі уроку:
1. Ввести поняття «гомологічний ряд», «радикал», ознайомити з принципами класифікації органічних сполук, типами номенклатури, вивчити правила складання назв органічних сполук(навчальна).
2. Продовжити формування наукового світогляду(Виховує).
3. Сприяти розвитку логічного мислення (вміння порівнювати, узагальнювати, робити висновки)(Розвиваюча).
Обладнання: відеопроектор, ПСХЕ Д.І. Менделєєва.
Хід уроку
- Підготовка до сприйняття нового матеріалу (10 хв)
Опитування учнів за домашнім завданням.
- Вивчення нового матеріалу (15 хв).
В залежності від будови вуглецевого скелетаорганічні сполуки бувають:
1. ациклічні (Аліфатичні) - містять незамкнуті вуглецеві ланцюги. Приклади: алкани, алкени, алкіни та ін.
2. циклічні – з'єднання із замкненим вуглецевим ланцюгом. Приклади: циклогексан, бензол.
Залежно від природи атомів у циклі:
1. карбоциклічні- У циклі знаходяться тільки атоми вуглецю. Приклади: циклогексан, бензол.
2. гетероциклічні- У циклі знаходяться ще атоми інших елементів. Приклади:
Фуран Тіофен Пірідін
Гомологічний ряд – ряд сполук одного структурного типу, що відрізняються один від одного за складом на певну кількість повторюваних структурних одиниць – «гомологічну різницю –CH 2 -». Гомологи мають подібні хімічні властивості і фізичні властивості, що змінюються.
Класифікація органічних речовинза будовою вуглецевого скелетата кратності зв'язку:
I. Ациклічні:
1. Граничні (алкани, парафіни).
2. Ненасичені: алкени, алкадієни, алкіни.
ІІ. Циклічні:
1. Циклоалкани (циклопарафіни).
2. Ароматичні (арени): одноадерні, багатоядерні.
Класифікація за функціональною групою: вуглеводні, галогенопохідні вуглеводнів, спирти, феноли, прості та складні ефіри, спирти, альдегіди, кетони, карбонові кислоти, складні ефіри, аміни, нітросполуки і т.д.
Вуглеводневий радикал– залишок молекули вуглеводню, з якої видалено один або кілька атомів водню.
Молекула | Перший радикал | Другий радикал |
|||
СН 4 | метан | СH 3 - | метил | -CH 2 - | метилен |
З 2 H 6 | етан | З 2 H 5 – | етил | СH 3 -СH 2 - | етіліден |
З 3 H 8 | пропан | З 3 H 7 – | пропив | З 2 H 5 -СH = | пропіліден |
З 6 H 6 | бензол | З 6 H 5 – | феніл | ||
Типи номенклатур:
1. Тривіальна (історична) номенклатура. Назви склалися історично, найчастіше за джерелом походження: яблучна, оцтова, кавова, хінна, бузкова молочна, лимонна кислота.
2. Раціональна номенклатура. Застосовується для коротких вуглеводнів з розгалуженим ланцюгом. Усі граничні УВ розглядаються як похідні метану.
Тема уроку: «Класифікація та номенклатура органічних сполук». Мета уроку: Розвиток методологічних знань, а також знань про різноманіття та відмінність властивостей органічних сполук. Ввести поняття про класи та функціональні групи. Ознайомити школярів із класифікацією та правилами: складання структурних формул за назвою органічної сполуки, складання назв органічних сполук за структурною формулою.
План уроку: 1 Організація початку уроку. 2. Узагальнення знань про особливості будови органічних сполук 3. Розмаїття органічних речовин. 4. Класифікація органічних сполук. 5. Номенклатура органічних речовин та її види. 6. Упорядкування структурних формул за назвою органічної сполуки. 7. Упорядкування назв органічних сполук за структурною формулою. 8. Підбиття підсумків уроку. 9. Обговорення домашнього завдання.
Характеристика вуглець – вуглецевих зв'язків Тип Зв'язок Типи гібридизації кованого зв'язку Sp Довжина зв'язку, нм. Кут Форма Приклади зв'язку молекули
Характеристика вуглець – вуглецевих зв'язків Тип Зв'язок Типи Довжина Кут гібридизації ковален-зв'язку, нм. зв'язкового зв'язку 0. 120 180 Sp = 0. 134 Форма молекули Лінійна 120 Плоска тригональна 0. 154 109 Приклади НС СН ацетилен Н 2 С=СН 2 етилен Н 3 С-СН 3 етан Тетраедрична
ЛАКИ ПАРФЮМЕРНІ РЕЧОВИНИ ВОЛОКНА Ліки Плівки Засоби захисту растеніф КЛЕЙ КРАСНИКИ Каучук Пластмаси Горючі Органічні речовини та матеріали Джерела органічних сполук Вугілля Нафта Газ Деревина
КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУКІВ КЛАС Карбонові кислоти Альдегіди ФУНКЦІОНАЛЬНА ГРУПА -СООН -СНО Кетони С=О Спирти, феноли -ОН Аміни -NH 2 Прості ефіри** -OR Галогенпохідні -F -Cl -Br -I
Типи номенклатури органічних сполук Тривіальна (за способом одержання) Номенклатура ІЮПАК (замісна) Раціонально-функціональна (основа – найпростіші сполуки)
Раз, два, три, чотири, п'ять, Станемо атоми рахувати. Вчимо нові слова: Мета – раз, а ця – два. Три – пропан, бутан – чотири, Усі сусіди по квартирі. В'ється атомна стрічка Номер п'ятий буде пента. Шість – гексан, а сімгептан. Вуглеці, по місцях! А в октані, як у октаві, Вісім атомів у складі. Відповідно до Закону Атом дев'ять означає нона. Нарешті, як бовван, Височить декан.
Цілі уроку. Ознайомити з принципами класифікації органічних сполук за будовою вуглецевого ланцюга та функціональними групами і на цій основі дати початковий огляд основних класів органічних сполук.
Обладнання: моделі молекул Стюарта – Бріглеба, схема класифікації органічних сполук.
I. Загальні засади класифікації органічних сполук
Вчитель починає пояснення нового матеріалу з нагадування у тому, наскільки велика кількість відомих органічних сполук. У цьому безкрайньому океані легко потонути не лише школяру, а й досвідченому хіміку. Тому вчені завжди прагнуть класифікувати якусь безліч «по паличках», навести лад у своєму господарстві. До речі, не заважає це робити і кожному з нас зі своїми речами, щоб будь-якої миті знати, де що знаходиться.
Класифікувати речовини можна за різними ознаками, наприклад, за складом, будовою, властивостями, застосуванням - за такою звичною логічною системою ознак. Оскільки до складу всіх органічних сполук входять атоми вуглецю, то, очевидно, найважливішою ознакою класифікації органічних речовин може бути порядок їх сполуки, тобто будова. За цією ознакою всі органічні речовини поділені на групи залежно від того, який кістяк (скелет) утворюють вуглецеві атоми, чи включає цей кістяк будь-які інші атоми, крім вуглецю.
Оскільки знання десятикласників з органічної хімії ще дуже убогі, при поясненні матеріалу бажано мати схему, виготовлену у вигляді плаката або заздалегідь зображену на дошці (рис. 1). Вчитель, рухаючись зверху вниз за схемою, пояснює нові для учнів терміни, широко використовуючи у своїй прийом етимології (походження) хімічних термінів. Тим самим було під час пояснення здійснюється принцип гуманітаризації навчання.
Рис 1. Класифікація органічних сполук
Таке пояснення може бути представлене, наприклад, оскільки відомо, що атоми вуглецю, з'єднуючись один з одним, можуть утворювати ланцюги різної довжини. Якщо такий ланцюг не замкнутий, речовина відноситься до групи ациклічних (нециклічних) сполук. Замкнений ланцюжок вуглецевих атомів дозволяє назвати речовину циклічною.
Атоми вуглецю в ланцюжку можуть бути пов'язані як простими (одинарними), так і подвійними, потрійними зв'язками. Якщо в молекулі є хоча б один кратний вуглець-вуглецевий зв'язок, він називається ненасиченим або ненасиченим, в іншому випадку - граничним (насиченим).
Якщо замкнутий ланцюжок циклічної речовини становлять лише атоми вуглецю, воно називається карбоциклічним. Однак замість одного або декількох атомів вуглецю в циклі можуть виявитися атоми інших елементів, наприклад, азоту, кисню, сірки. Їх іноді називають гетероатомами, а з'єднання – гетероциклічним.
У групі карбоциклічних речовин є особлива «поличка», де розташовані речовини з особливим розташуванням подвійних і одинарних зв'язків у циклі. З однією з таких речовин – бензолом – учні вже зустрічалися в курсі 9-го класу. Бензол, його найближчі та далекі «родичі» називаються ароматичними речовинами, а решта карбоциклічних сполук - аліциклічними.
Найважливіше завдання даного уроку - познайомити учнів з основними термінами, що застосовуються при класифікації органічних речовин, але вимагати повного розуміння кожного терміна цьому етапі передчасно. Хлопці просто повинні вміти віднести речовини на підставі їхньої хімічної будови до тієї чи іншої групи. Крім того, надалі при вивченні окремих класів речовин доцільно повертатися до даної схеми та акцентувати увагу на тому, до якої групи сполук відносяться речовини класу, що вивчається. В цьому випадку важкі терміни цього уроку наповняться конкретним змістом і краще запам'ятаються.
ІІ. Основні класи органічних сполук
Цю частину уроку вчитель може побудувати щодо повторення матеріалу курсу 9-го класу. Учні напередодні отримують домашнє завдання згадати, які класи органічних речовин вони вивчали минулого року. Хлопці по черзі виходять до дошки, пишуть назву класу (у порядку їх вивчення), формулу та назву одного із представників класу, наприклад:
Граничні вуглеводні (алкани): СН 3 -СН 3 етан.
Ненасичені (етиленові) вуглеводні (алкени): СН 2 =СН 2 етилен.
Цей процес вчитель перериває поруч додавань. Наприклад, після розгляду алкенів він повідомляє, що в молекулі вуглеводню може бути не одна, а два і більше подвійних зв'язків. Дуже важливими з практичної точки зору є речовини, що містять два подвійні зв'язки – дієнові вуглеводні або алкадієни. Вчитель дописує на дошці назву класу, формулу та назву бутадієну-1,3. Якщо не виникне питання, можна не загострювати увагу на номенклатурних правилах побудови цієї назви – усьому свій час. Аналогічно після бензолу, як представника ароматичних вуглеводнів, вчитель наводить приклад одного з аліциклів, наприклад циклогексану. Слід звернути увагу до такі моменти: а) попри схожість структури, бензол і циклогексан ставляться до різних типів речовин (за схемою класифікації); б) звідси випливає, наскільки важливо показувати в циклічних молекулах наявність кратних зв'язків.
Після того, як на дошці з'явилися назви всіх класів вуглеводнів, необхідно сформулювати поняття функціональна група. Багато учнів згадують гідроксильну, альдегідну, карбоксильну групи, аміногрупу. На дошці з'являються формули представників класу спиртів, альдегідів, карбонових кислот. Вчитель доповнює цей перелік простими та складними ефірами, кетонами, амінами та нітросполуками.
Учні намагаються відповісти на питання, що вони розуміють під термінами бі-або поліфункціональні сполуки. Як приклад біфункціональної сполуки вчитель наводить формулу амінокислоти гліцину. На завершення огляду він ще раз пояснює, що являють собою гетероциклічні речовини, і записує формули піридину (проводячи аналогію з бензолом) і морфоліну (аналогія з циклогексаном).
Знайомство з основними класами органічних сполук передбачає запам'ятовування цього матеріалу всіма учнями, це під силу лише сильним хлопцям. Однак загальне знайомство з цим матеріалом необхідне розуміння логіки подальшого викладу курсу. Вчитель рекомендує виготовити на цупкому папері картку-шпаргалку з таблицею 3 з підручника. У майбутньому вона стане в нагоді для розпізнавання класів речовин, при складанні їх назв. Навчити хлопців користуватись цією таблицею можна при виконанні наступних завдань.
Завдання 1. Скориставшись схемою класифікації органічних сполук, визначте за формулами класи, до яких належать такі речовини.
1-й рівень
2-й рівень
Завдання 2. Скориставшись карткою-шпаргалкою, розподіліть зазначені формули речовин за класами та назвіть класи сполук, до яких вони належать.
1-й рівень
2-й рівень
