Амінокислоти – це органічні амфотерні сполуки. Вони містять у складі молекули дві функціональні групи протилежного характеру: аміногрупу з основними властивостями та карбоксильну групу з кислотними властивостями. Амінокислоти реагують як з кислотами, так і з основами:
Н 2 N -СН 2 -СООН + HCl → Сl [Н 3 N-СН 2 -СООН],
Н2N-СН2-СООН + NaOH → H2N-CH2-COONa + Н2О.
При розчиненні амінокислот у воді карбоксильна група відщеплює іон водню, який може приєднатися до аміногрупи. При цьому утворюється внутрішня сіль, молекула якої є біполярним іоном:
H 2 N-CH 2 -СООН + Н 3 N -СН 2 -СОO -.
Кислотно-основні перетворення амінокислот у різних середовищах можна зобразити наступною загальною схемою:
Водні розчини амінокислот мають нейтральне, лужне або кисле середовище в залежності від кількості функціональних груп. Так, глутамінова кислота утворює кислий розчин (дві групи -СООН, одна -NH 2), лізин - лужний (одна група -СООН, дві -NH 2).
Подібно до первинних амінів, амінокислоти реагують з азотистою кислотою, при цьому аміногрупа перетворюється на гідроксогрупу, а амінокислота - на гідроксикислоту:
H 2 N-CH(R)-COOH + HNO 2 → HO-CH(R)-COOH + N 2 + H 2 O
Вимірювання об'єму азоту, що виділився, дозволяє визначити кількість амінокислоти ( метод Ван-Слайку).
Амінокислоти можуть реагувати зі спиртами в присутності газоподібного хлороводню, перетворюючись на складний ефір (точніше, на хлороводневу сіль ефіру):
H 2 N-CH(R)-COOH + R'OH H 2 N-CH(R)-COOR' + Н 2 О.
Складні ефіри амінокислот немає біполярної структури і є летючими сполуками.
Найважливіша властивість амінокислот - їхня здатність до конденсації з утворенням пептидів.
Якісні реакції.
1) Усі амінокислоти окислюються нінгідрином
з утворенням продуктів, пофарбованих у синьо-фіолетовий колір. Імінокислота пролін дає з нінгідрин жовте фарбування. Ця реакція може бути використана для кількісного визначення амінокислот спектрофотометричним методом.
2) При нагріванні ароматичних амінокислот з концентрованою азотною кислотою відбувається нітрування бензольного кільця та утворюються сполуки, забарвлені у жовтий колір. Ця реакція називається ксантопротеїновий(Від грец. ксантос - жовтий).
Амінокислоти є структурними хімічними одиницями або "будівельною цеглою", що утворюють білки. Амінокислоти на 16% складаються з азоту, це є їхньою основною хімічною відмінністю від двох інших найважливіших елементів живлення - вуглеводів і жирів. Важливість амінокислот для організму визначається величезною роллю, яку грають білки в усіх процесах життєдіяльності.
Будь-який живий організм від великих тварин до крихітних мікробів складається з білків. Різноманітні форми білків беруть участь у всіх процесах, що відбуваються у живих організмах. У тілі людини з білків формуються м'язи, зв'язки, сухожилля, всі органи та залози, волосся, нігті. Білки входять до складу рідин та кісток. Ферменти та гормони, що каталізують та регулюють всі процеси в організмі, також є білками. Дефіцит цих елементів живлення в організмі може призвести до порушення водного балансу, що спричиняє набряки.
Кожен білок в організмі є унікальним і існує для спеціальних цілей. Білки не є взаємозамінними. Вони синтезуються в організмі з амінокислот, які утворюються внаслідок розщеплення білків, які у харчових продуктах. Отже, саме амінокислоти, а чи не самі білки є найбільш цінними елементами харчування. Крім того, що амінокислоти утворюють білки, що входять до складу тканин та органів людського організму, деякі з них виконують роль нейромедіаторів (нейротрансмітерів) або є їх попередниками.
Нейромедіатори – це хімічні речовини, що передають нервовий імпульс від однієї нервової клітини іншій. Отже, деякі амінокислоти необхідні нормальної роботи мозку. Амінокислоти сприяють тому, що вітаміни та мінерали адекватно виконують свої функції. Деякі амінокислоти безпосередньо забезпечують енергією м'язову тканину.
В організмі людини багато амінокислот синтезуються в печінці. Однак деякі з них не можуть бути синтезовані в організмі, тому людина обов'язково має отримувати їх із їжею. До таких незамінних амінокислот відносяться - гістидин, ізолейцин, лейцин, лізин, метіонін, фенілаланін, треонін, триптофан і валін. Амінокислоти, які синтезуються в печінці: аланін, аргінін, аспарагін, аспарагінова кислота, цитрулін, цистеїн, гамма-аміномасляну кислоту, глютамін і глютамінова кислота, гліцин, орнітин, пролін, серин, таурин, тирозин.
Процес синтезу білків йде у організмі постійно. У разі коли хоч одна незамінна амінокислота відсутня, утворення білків припиняється. Це може призвести до різних серйозних проблем - від порушення травлення до депресії і уповільнення зростання.
Як виникає така ситуація? Легше, ніж це можна собі уявити. Багато факторів призводять до цього, навіть якщо ваше харчування збалансоване і ви споживаєте достатню кількість білка. Порушення всмоктування у шлунково-кишковому тракті, інфекція, травма, стрес, прийом деяких лікарських препаратів, процес старіння та дисбаланс інших поживних речовин в організмі – все це може призвести до дефіциту незамінних амінокислот.
Слід мати на увазі, що все вищесказане зовсім не означає, що споживання великої кількості білків допоможе вирішити будь-які проблеми. Насправді це не сприяє збереженню здоров'я.
Надлишок білків створює додатковий стрес для нирок та печінки, яким треба переробляти продукти метаболізму білків, основним із них є аміак. Він дуже токсичний для організму, тому печінка негайно переробляє його на сечовину, яка потім надходить із током крові в нирки, де відфільтровується і виводиться назовні.
Доки кількість білка не надто велика, а печінка працює добре, аміак нейтралізується відразу ж і не завдає ніякої шкоди. Але якщо його занадто багато і печінка не справляється з його знешкодженням (внаслідок неправильного харчування, порушення травлення та/або захворювань печінки) – у крові створюється токсичний рівень аміаку. При цьому може виникнути маса серйозних проблем зі здоров'ям, аж до печінкової енцефалопатії та коми.
Занадто висока концентрація сечовини також спричиняє пошкодження нирок та болі в спині. Отже, важливою є не кількість, а якість білків, що споживаються з їжею. В даний час можна отримувати незамінні та замінні амінокислоти у вигляді біологічно активних харчових добавок.
Це особливо важливо при різних захворюваннях та при застосуванні редукційних дієт. Вегетаріанцям необхідні такі добавки, що містять незамінні амінокислоти, щоб організм отримував усе необхідне для нормального синтезу білків.
Існують різні види добавок, що містять амінокислоти. Амінокислоти входять до складу деяких полівітамінів, білкових сумішей. Є у продажу формули, що містять комплекси амінокислот або містять одну або дві амінокислоти. Вони представлені у різних формах: у капсулах, таблетках, рідинах та порошках.
Більшість амінокислот існує як двох форм, хімічна структура однієї є дзеркальним відображенням інший. Вони називаються D- та L-формами, наприклад D-цистин та L-цистин.
D означає dextra (права латиною), а L - levo (відповідно, ліва). Ці терміни позначають напрямок обертання спіралі, що є хімічною структурою цієї молекули. Білки тварин та рослинних організмів створені в основному L-формами амінокислот (за винятком фенілаланіну, який представлений D, L формами).
Харчові добавки, що містять L-амінокислоти, вважаються більш підходящими для біохімічних процесів людського організму.
Вільні, або незв'язані, амінокислоти є найбільш чистою формою. Тому при виборі добавки, що містить амінокислоти, перевагу слід віддавати продуктам, що містять L-кристалічні амінокислоти, стандартизовані Американської Фармакопеї (USP). Вони не потребують перетравлення і абсорбуються безпосередньо в кровотік. Після вживання всмоктуються дуже швидко і, як правило, не викликають алергічних реакцій.
Окремі амінокислоти приймають натщесерце, найкраще вранці або між їдою з невеликою кількістю вітамінів В6 і С. Якщо ви приймаєте комплекс амінокислот, що включає всі незамінні, це краще робити через 30 хвилин після або за 30 хвилин до їжі. Найкраще приймати і окремі необхідні амінокислоти, і комплекс амінокислот, але у різний час. Окремо амінокислоти не слід приймати протягом тривалого часу, особливо у високих дозах. Рекомендують прийом протягом 2 місяців із 2-місячною перервою.
Аланін
Аланін сприяє нормалізації метаболізму глюкози. Встановлено взаємозв'язок між надлишком аланіну та інфікуванням вірусом Епштейна-Барра, а також синдромом хронічної втоми. Одна з форм аланіну - бета-аланін є складовою пантотенової кислоти і коензиму А - одного з найважливіших каталізаторів в організмі.
Аргінін
Аргінін уповільнює ріст пухлин, у тому числі ракових, за рахунок стимуляції імунної системи організму. Він підвищує активність та збільшує розмір вилочкової залози, яка виробляє Т-лімфоцити. У зв'язку з цим аргінін корисний людям, які страждають на ВІЛ-інфекцію та злоякісні новоутворення.
Його також застосовують при захворюваннях печінки (цирозі та жировій дистрофії), він сприяє дезінтоксикаційним процесам у печінці (передусім знешкодженню аміаку). Насіннєва рідина містить аргінін, тому його іноді застосовують у комплексній терапії безпліддя у чоловіків. У сполучній тканині та в шкірі також знаходиться велика кількість аргініну, тому його прийом ефективний при різних травмах. Аргінін – важливий компонент обміну речовин у м'язовій тканині. Він сприяє підтримці оптимального азотного балансу в організмі, оскільки бере участь у транспортуванні та знешкодженні надлишкового азоту в організмі.
Аргінін допомагає зменшити вагу, оскільки викликає деяке зменшення запасів жиру в організмі.
Аргінін входить до складу багатьох ензимів та гормонів. Він надає стимулюючу дію на вироблення інсуліну підшлунковою залозою як компонент вазопресину (гормону гіпофіза) та допомагає синтезу гормону росту. Хоча аргінін синтезується в організмі, його утворення може бути знижено у новонароджених. Джерелами аргініну є шоколад, кокосові горіхи, молочні продукти, желатин, м'ясо, овес, арахіс, соєві боби, волоські горіхи, біле борошно, пшениця та пшеничні зародки.
Люди, які мають вірусні інфекції, у тому числі Herpes simplex, не повинні приймати аргінін у вигляді харчових добавок і повинні уникати споживання продуктів, багатих на аргінін. Вагітним і матерям, що годують груддю, не слід вживати харчові добавки з аргініном. Прийом невеликих доз аргініну рекомендується при захворюваннях суглобів та сполучної тканини, при порушеннях толерантності до глюкози, захворюваннях печінки та травмах. Тривалий прийом не рекомендовано.
Аспарагін
Аспарагін необхідний підтримки балансу у процесах, які у центральної нервової системі: перешкоджає як надмірному збудженню, і надмірному гальмування. Він бере участь у процесах синтезу амінокислот у печінці.
Так як ця амінокислота підвищує життєву силу, добавку її основі застосовують при втоми. Вона також відіграє важливу роль у процесах метаболізму. Аспартову кислоту часто призначають при захворюваннях нервової системи. Вона корисна для спортсменів, а також при порушеннях функції печінки. Крім того, він стимулює імунітет за рахунок підвищення продукції імуноглобулінів та антитіл.
Аспартова кислота у великих кількостях міститься в білках рослинного походження, отриманих з пророщеного насіння та в м'ясних продуктах.
Карнітін
Строго кажучи, карнітин не є амінокислотою, але його хімічна структура подібна до структури амінокислот, і тому їх зазвичай розглядають разом. Карнітин не бере участь у синтезі білків і не є нейромедіатором. Його основна функція в організмі – це транспорт довголанцюгових жирних кислот, у процесі окислення яких виділяється енергія. Це одне з основних джерел енергії для м'язової тканини. Таким чином, карнітин збільшує переробку жиру в енергію та запобігає відкладенню жиру в організмі, насамперед у серці, печінці, скелетній мускулатурі.
Карнітин знижує ймовірність розвитку ускладнень цукрового діабету, пов'язаних із порушеннями жирового обміну, уповільнює жирове переродження печінки при хронічному алкоголізмі та ризик виникнення захворювань серця. Він має здатність знижувати рівень тригліцеридів у крові, сприяє зниженню маси тіла та підвищує силу м'язів у хворих з нервово-м'язовими захворюваннями та посилює антиоксидантну дію вітамінів С та Е.
Вважається, деякі варіанти м'язових дистрофій пов'язані з дефіцитом карнитина. При таких захворюваннях люди повинні отримувати більшу кількість цієї речовини, ніж це за нормами.
Він може синтезуватися в організмі за наявності заліза, тіаміну, піридоксину та амінокислот лізину та метіоніну. Синтез карнітину здійснюється в присутності також достатньої кількості вітаміну С. Недостатня кількість будь-якої з цих поживних речовин в організмі призводить до дефіциту карнітину. Карнітин надходить в організм з їжею, насамперед з м'ясом та іншими продуктами тваринного походження.
Більшість випадків дефіциту карнітину пов'язані з генетично обумовленим дефектом у його синтезу. До можливих проявів недостатності карнітину належать порушення свідомості, біль у серці, слабкість у м'язах, ожиріння.
Чоловікам внаслідок більшої м'язової маси потрібно більше карнітину, ніж жінкам. У вегетаріанців ймовірніше виникнення дефіциту цієї поживної речовини, ніж у невегетаріанців, у зв'язку з тим, що карнітин не зустрічається в білках рослинного походження.
Більш того, метіонін та лізин (амінокислоти, необхідні для синтезу карнітину) також не містяться в рослинних продуктах у достатніх кількостях.
Для отримання необхідної кількості карнітину вегетаріанці повинні приймати харчові добавки або збагачені лізином продукти, такі як кукурудзяні пластівці.
Карнітин представлений у біологічно активних харчових добавках у різних формах: у вигляді D, L-карнітину, D-карнітину, L-карнітину, ацетил-L-карнітину.
Переважно приймати L-карнітин.
Цитрулін
Цитрулін переважно знаходиться у печінці. Він підвищує енергозабезпечення, стимулює імунну систему, у процесі обміну речовин перетворюється на L-аргінін. Він знешкоджує аміак, що ушкоджує клітини печінки.
Цистеїн та цистин
Ці дві амінокислоти тісно пов'язані між собою, кожна молекула цистину і двох молекул цистеїну, з'єднаних друг з одним. Цистеїн дуже нестабільний і легко переходить у L-цистин, і, таким чином, одна амінокислота легко переходить до іншої за необхідності.
Обидві амінокислоти відносяться до сірковмісних і відіграють важливу роль у процесах формування тканин шкіри, що мають значення для дезінтоксикаційних процесів. Цистеїн входить до складу альфа-кератину – основного білка нігтів, шкіри та волосся. Він сприяє формуванню колагену та покращує еластичність та текстуру шкіри. Цистеїн входить до складу інших білків організму, у тому числі деяких травних ферментів.
Цистеїн допомагає знешкоджувати деякі токсичні речовини і захищає організм від дії радіації, що пошкоджує. Він є одним із найпотужніших антиоксидантів, при цьому його антиоксидантна дія посилюється при одночасному прийомі з вітаміном С і селеном.
Цистеїн є попередником глютатіону - речовини, що надає захисну дію на клітини печінки та головного мозку від пошкодження алкоголем, деяких лікарських препаратів та токсичних речовин, що містяться у сигаретному димі. Цистеїн розчиняється краще, ніж цистин і швидше утилізується в організмі, тому його частіше використовують у комплексному лікуванні різних захворювань. Ця амінокислота утворюється в організмі з L-метіоніну, за обов'язкової присутності вітаміну В6.
Додатковий прийом цистеїну необхідний при ревматоїдному артриті, захворюваннях артерій, раку. Він прискорює одужання після операцій, опіків, пов'язує важкі метали та розчинне залізо. Ця амінокислота також прискорює спалювання жирів та утворення м'язової тканини.
L-цистеїн має здатність руйнувати слиз у дихальних шляхах, завдяки цьому його часто застосовують при бронхітах та емфіземі легень. Він прискорює процеси одужання при захворюваннях органів дихання та відіграє важливу роль в активізації лейкоцитів та лімфоцитів.
Так як ця речовина збільшує кількість глютатіону в легенях, нирках, печінці та червоному кістковому мозку, вона уповільнює процеси старіння, наприклад, зменшуючи кількість старечих пігментних плям. N-ацетилцистеїн більш ефективно підвищує рівень глютатіону в організмі, ніж цистин або навіть сам глютатіон.
Люди з цукровим діабетом повинні бути обережними при прийомі добавок з цистеїном, оскільки він має здатність інактивувати інсулін. При цистинурії, рідкісному генетичному стані, що призводить до утворення цистинового каміння, приймати цистеїн не можна.
Диметилгліцин
Диметилгліцин – це похідна гліцину – найпростішої амінокислоти. Він є складовим елементом багатьох важливих речовин, таких як амінокислоти метіонін та холін, деяких гормонів, нейромедіаторів та ДНК.
У невеликих кількостях диметилгліцин зустрічається у м'ясних продуктах, насінні та зернах. Хоча з дефіцитом диметилгліцину не пов'язано жодних симптомів, прийом харчових добавок з диметилгліцином має низку позитивних ефектів, включаючи поліпшення енергозабезпечення та розумової діяльності.
Диметилгліцин також стимулює імунітет, зменшує вміст холестерину та тригліцеридів у крові, допомагає нормалізації артеріального тиску та рівня глюкози, а також сприяє нормалізації функції багатьох органів. Його також застосовують при епілептичних нападах.
Гамма-аміномасляна кислота
Гамма-аміномасляна кислота (GABA) виконує в організмі функцію нейромедіатора центральної нервової системи та незамінна для обміну речовин у головному мозку. Утворюється вона з іншої амінокислоти – глютамінової. Вона зменшує активність нейронів та запобігає перезбудженню нервових клітин.
Гамма-аміномасляна кислота знімає збудження та надає заспокійливу дію, її можна приймати також як транквілізатори, але без ризику розвитку звикання. Цю амінокислоту використовують у комплексному лікуванні епілепсії та артеріальної гіпертензії. Так як вона має релаксуючу дію, її застосовують при лікуванні порушень статевих функцій. Крім того, GABA призначають при синдромі дефіциту уваги. Надлишок гамма-аміномасляної кислоти, однак, може збільшити занепокоєння, викликає задишку, тремтіння кінцівок.
Глютамінова кислота
Глютамінова кислота є нейромедіатором, який передає імпульси в центральній нервовій системі. Ця амінокислота відіграє важливу роль у вуглеводному обміні та сприяє проникненню кальцію через гематоенцефалічний бар'єр.
Ця амінокислота може використовуватися клітинами головного мозку як джерело енергії. Вона також знешкоджує аміак, забираючи атоми азоту в процесі утворення іншої амінокислоти – глютаміну. Цей процес – єдиний спосіб знешкодження аміаку в головному мозку.
Глютамінову кислоту застосовують під час корекції розладів поведінки у дітей, а також при лікуванні епілепсії, м'язової дистрофії, виразок, гіпоглікемічних станів, ускладнень інсулінотерапії цукрового діабету та порушень розумового розвитку.
Глютамін
Глютамін - це амінокислота, що найчастіше зустрічається в м'язах у вільному вигляді. Він дуже легко проникає через гематоенцефалічний бар'єр і в клітинах головного мозку переходить у глютамінову кислоту і назад, крім того, збільшує кількість гамма-аміномасляної кислоти, яка необхідна для підтримки нормальної роботи головного мозку.
Ця амінокислота також підтримує нормальну кислотно-лужну рівновагу в організмі та здоровий стан шлунково-кишкового тракту, необхідний для синтезу ДНК та РНК.
Глютамін – активний учасник азотного обміну. Його молекула містить два атоми азоту і утворюється з глютамінової кислоти шляхом приєднання одного атома азоту. Таким чином, синтез глютаміну допомагає видалити надлишок аміаку з тканин, насамперед із головного мозку та переносити азот усередині організму.
Глютамін знаходиться у великих кількостях у м'язах і використовується для синтезу білків клітин скелетної мускулатури. Тому харчові добавки з глютаміном застосовуються культуристами та при різних дієтах, а також для профілактики втрати м'язової маси при таких захворюваннях, як злоякісні новоутворення та СНІД, після операцій та при тривалому постільному режимі.
Додатково глютамін застосовують також при лікуванні артритів, аутоімунних захворюваннях, фіброзах, захворюваннях шлунково-кишкового тракту, пептичних виразках, захворюваннях сполучної тканини.
Ця амінокислота покращує діяльність мозку і тому застосовується при епілепсії, синдромі хронічної втоми, імпотенції, шизофренії та сенільної деменції. L-глютамін зменшує патологічну потяг до алкоголю, тому застосовується при лікуванні хронічного алкоголізму.
Глютамін міститься в багатьох продуктах як рослинного, так і тваринного походження, але легко знищується при нагріванні. Шпинат і петрушка є добрими джерелами глютаміну, але за умови, що їх споживають у сирому вигляді.
Харчові добавки, що містять глютамін, слід зберігати тільки в сухому місці, інакше глютамін переходить в аміак та піроглютамінову кислоту. Не приймають глютамін при цирозі печінки, захворюваннях нирок, синдромі Рейє.
Глютатіон
Глютатіон, як і карнітин, не є амінокислотою. За хімічною структурою це трипептид, що отримується в організмі з цистеїну, глютамінової кислоти та гліцину.
Глютатіон є антиоксидантом. Найбільше глютатиона знаходиться в печінці (деяка його кількість вивільняється прямо в кровотік), а також у легенях та шлунково-кишковому тракті.
Він необхідний для вуглеводного обміну, а також уповільнює старіння за рахунок впливу на ліпідний обмін та запобігає виникненню атеросклерозу. Дефіцит глютатіону позначається насамперед нервової системі, викликаючи порушення координації, розумових процесів, тремор.
Кількість глютатіону в організмі зменшується з віком. У зв'язку з цим люди похилого віку повинні отримувати його додатково. Однак краще вживати харчові добавки, що містять цистеїн, глютамінову кислоту і гліцин - тобто речовини, що синтезують глютатіон. Найбільш ефективним вважається прийом N-ацетилцистеїну.
Гліцин
Гліцин уповільнює дегенерацію м'язової тканини, оскільки є джерелом креатину - речовини, що міститься в м'язовій тканині і використовуваної при синтезі ДНК та РНК. Гліцин необхідний для синтезу нуклеїнових кислот, жовчних кислот та замінних амінокислот в організмі.
Він входить до складу багатьох антацидних препаратів, що застосовуються при захворюваннях шлунка, корисний для відновлення пошкоджених тканин, оскільки у великих кількостях міститься у шкірі та сполучній тканині.
Ця амінокислота необхідна для нормального функціонування центральної нервової системи та підтримки хорошого стану передміхурової залози. Він виконує функцію гальмівного нейромедіатора і, таким чином, може запобігти епілептичним судомам.
Гліцин застосовують у лікуванні маніакально-депресивного психозу, він також може бути ефективним при гіперактивності. Надлишок гліцину в організмі викликає відчуття втоми, але адекватна кількість забезпечує організм енергією. За потреби гліцин в організмі може перетворюватися на серин.
Гістідін
Гістидин - це незамінна амінокислота, що сприяє зростанню та відновленню тканин, яка входить до складу мієлінових оболонок, що захищають нервові клітини, а також необхідна для утворення червоних та білих клітин крові. Гістидин захищає організм від шкідливої дії радіації, сприяє виведенню важких металів з організму і допомагає при СНІДі.
Занадто високий вміст гістидину може призвести до виникнення стресу та навіть психічних порушень (збудження та психозів).
Неадекватний вміст гістидину в організмі погіршує стан при ревматоїдному артриті та при глухоті, пов'язаній із ураженням слухового нерва. Метіонін сприяє зниженню рівня гістидину в організмі.
Гістамін, дуже важливий компонент багатьох імунологічних реакцій, синтезується із гістидину. Він також сприяє виникненню статевого збудження. У зв'язку з цим, одночасний прийом біологічно активних харчових добавок, що містять гістидин, ніацин і піридоксин (необхідних для синтезу гістаміну), може виявитися ефективним при статевих розладах.
Оскільки гістамін стимулює секрецію шлункового соку, застосування гістидину допомагає при порушеннях травлення, пов'язаних із зниженою кислотністю шлункового соку.
Люди, які страждають на маніакально-депресивний психоз, не повинні приймати гістидин, за винятком випадків, коли дефіцит цієї амінокислоти точно встановлений. Гістидин знаходиться в рисі, пшениці та житі.
Ізолейцин
Ізолейцин – одна з амінокислот BCAA та незамінних амінокислот, необхідних для синтезу гемоглобіну. Також стабілізує та регулює рівень цукру в крові та процеси енергозабезпечення. Метаболізм ізолейцину відбувається у м'язовій тканині.
Спільний прийом з ізолейцином і валіном (BCAA) збільшує витривалість і сприяють відновленню м'язової тканини, що особливо важливо для спортсменів.
Ізолейцин необхідний при багатьох психічних захворюваннях. Дефіцит цієї амінокислоти призводить до виникнення симптомів, подібних до гіпоглікемії.
До харчових джерел ізолейцину належать мигдаль, кешью, куряче м'ясо, турецький горох, яйця, риба, сочевиця, печінка, м'ясо, жито, більшість насіння, соєві білки.
Існують біологічно активні харчові добавки, що містять ізолейцин. При цьому необхідно дотримуватися правильного балансу між ізолейцином та двома іншими розгалуженими амінокислотами BCAA - лейцином і валіном.
Лейцин
Лейцин - незамінна амінокислота, що разом з ізолейцином і валіном відноситься до трьох розгалужених амінокислот BCAA. Діючи разом, вони захищають м'язові тканини та є джерелами енергії, а також сприяють відновленню кісток, шкіри, м'язів, тому їх прийом часто рекомендують у відновлювальний період після травм та операцій.
Лейцин також дещо знижує рівень цукру в крові та стимулює виділення гормону росту. До харчових джерел лейцину відносяться бурий рис, боби, м'ясо, горіхи, соєве та пшеничне борошно.
Біологічно активні харчові добавки, що містять лейцин, застосовуються в комплексі з валіном та ізолейцином. Їх слід приймати обережно, щоб не викликати гіпоглікемії. Надлишок лейцину може збільшити кількість аміаку в організмі.
Лізін
Лізин – незамінна амінокислота, що входить до складу практично будь-яких білків. Він необхідний для нормального формування кісток та зростання дітей, сприяє засвоєнню кальцію та підтримці нормального обміну азоту у дорослих.
Ця амінокислота бере участь у синтезі антитіл, гормонів, ферментів, формуванні колагену та відновленні тканин. Лізин застосовують у відновлювальний період після операцій та спортивних травм. Він також знижує рівень тригліцеридів у сироватці крові.
Лізин має противірусну дію, особливо щодо вірусів, що викликають герпес та гострі респіраторні інфекції. Прийом добавок, що містять лізин у комбінації з вітаміном С та біофлавоноїдами, рекомендується при вірусних захворюваннях.
Дефіцит цієї незамінної амінокислоти може призвести до анемії, крововиливів в очне яблучко, ферментних порушень, дратівливості, втоми та слабкості, поганого апетиту, уповільнення росту та зниження маси тіла, а також до порушень репродуктивної системи.
Харчовими джерелами лізину є сир, яйця, риба, молоко, картопля, червоне м'ясо, соєві та дріжджові продукти.
Метіонін
Метіонін - незамінна амінокислота, що допомагає переробці жирів, запобігаючи їх відкладенню в печінці та на стінках артерій. Синтез таурину та цистеїну залежить від кількості метіоніну в організмі. Ця амінокислота сприяє травленню, забезпечує дезінтоксикаційні процеси (передусім знешкодження токсичних металів), зменшує м'язову слабкість, захищає від впливу радіації, корисна при остеопорозі та хімічній алергії.
Цю амінокислоту застосовують у комплексній терапії ревматоїдного артриту та токсикозу вагітності. Метіонін має виражену антиоксидантну дію, тому що є хорошим джерелом сірки, що інактивує вільні радикали. Його застосовують при синдромі Жільбера, порушення функції печінки. Метіонін також необхідний для синтезу нуклеїнових кислот, колагену та багатьох інших білків. Його корисно приймати жінкам, які отримують оральні гормональні контрацептиви. Метіонін знижує рівень гістаміну в організмі, що може бути корисним при шизофренії, коли кількість гістаміну підвищена.
Метіонін в організмі переходить у цистеїн, який є попередником глютатіону. Це дуже важливо при отруєннях, коли потрібна велика кількість глютатіону для знешкодження токсинів та захисту печінки.
Харчові джерела метіоніну: бобові, яйця, часник, сочевиця, м'ясо, цибуля, соєві боби, насіння та йогурт.
Орнітін
Орнітин допомагає вивільненню гормону росту, що сприяє спалюванню жирів в організмі. Цей ефект посилюється при застосуванні орнітину в комбінації з аргініном та карнітином. Орнітин також необхідний для імунної системи та роботи печінки, беручи участь у дезінтоксикаційних процесах та відновленні печінкових клітин.
Орнітин в організмі синтезується з аргініну і, у свою чергу, є попередником для цитруліну, проліну, глютамінової кислоти. Високі концентрації орнітину виявляються в шкірі та сполучній тканині, тому ця амінокислота сприяє відновленню пошкоджених тканин.
Не можна давати біологічно активні харчові добавки, що містять орнітин, дітям, вагітним і матерям, що годують, а також особам з шизофренією в анамнезі.
Фенілаланін
Фенілаланін – це незамінна амінокислота. В організмі вона може перетворюватися на іншу амінокислоту – тирозин, яка, у свою чергу, використовується у синтезі двох основних нейромедіаторів: допаміну та норадреналіну. Тому ця амінокислота впливає на настрій, зменшує біль, покращує пам'ять та здатність до навчання, пригнічує апетит. Його використовують у лікуванні артриту, депресії, болю при менструації, мігрені, ожиріння, хвороби Паркінсона та шизофренії.
Фенілаланін зустрічається в трьох формах: L-фенілаланін (природна форма і саме вона входить до складу більшості білків людського тіла), D-фенілаланін (синтетична дзеркальна форма, має аналгуючу дію), DL-фенілаланін (об'єднує корисні властивості двох попередніх форм, її зазвичай застосовують при передменструальному синдромі.
Біологічно активні харчові добавки, що містять фенілаланін, не дають вагітним жінкам, особам із занепокоєнням, діабетом, високим артеріальним тиском, фенілкетонурією, пігментною меланомою.
Пролін
Пролін покращує стан шкіри, за рахунок збільшення продукції колагену та зменшення його втрати з віком. Допомагає у відновленні хрящових поверхонь суглобів, зміцнює зв'язки та серцевий м'яз. Для зміцнення сполучної тканини пролін краще застосовувати у поєднанні з вітаміном С.
Пролін надходить до організму переважно з м'ясних продуктів.
Серін
Серин необхідний для нормального обміну жирів та жирних кислот, зростання м'язової тканини та підтримання нормального стану імунної системи.
Серин синтезується в організмі із гліцину. Як зволожуюча речовина входить до складу багатьох косметичних продуктів та дерматологічних препаратів.
Таурін
Таурін у високій концентрації міститься в серцевому м'язі, білих клітинах крові, скелетній мускулатурі, центральній нервовій системі. Він бере участь у синтезі багатьох інших амінокислот, а також входить до складу основного компонента жовчі, яка необхідна для перетравлення жирів, абсорбції жиророзчинних вітамінів та підтримки нормального рівня холестерину в крові.
Тому таурин корисний при атеросклерозі, набряках, захворюваннях серця, артеріальної гіпертонії та гіпоглікемії. Таурін необхідний для нормального обміну натрію, калію, кальцію та магнію. Він запобігає виведенню калію із серцевого м'яза і тому сприяє профілактиці деяких порушень серцевого ритму. Таурін чинить захисну дію на головний мозок, особливо при дегідратації. Його застосовують при лікуванні занепокоєння та збудження, епілепсії, гіперактивності, судом.
Біологічно активні харчові добавки з таурином дають дітям із синдромом Дауна та м'язовою дистрофією. У деяких клініках цю амінокислоту включають у комплексну терапію раку молочної залози. Надмірне виведення таурину з організму зустрічається при різних станах та порушеннях обміну.
Аритмії, порушення процесів утворення тромбоцитів, кандидози, фізичний чи емоційний стрес, захворювання кишечника, дефіцит цинку та зловживання алкоголем призводять до дефіциту таурину в організмі. Зловживання алкоголем ще й порушує здатність організму засвоювати таурін.
При діабеті збільшується потреба організму таурину, і навпаки, прийом БАД, що містять таурин і цистин, зменшує потребу в інсуліні. Таурін знаходиться в яйцях, рибі, м'ясі, молоці, але не зустрічається у білках рослинного походження.
Він синтезується в печінці з цистеїну та з метіоніну в інших органах та тканинах організму, за умови достатньої кількості вітаміну В6. При генетичних або метаболічних порушеннях, що заважають синтезу таурину, необхідний прийом БАД із цією амінокислотою.
Треонін
Треонін – це незамінна амінокислота, що сприяє підтримці нормального білкового обміну в організмі. Вона важлива для синтезу колагену та еластину, допомагає роботі печінки та бере участь в обміні жирів у комбінації з аспартовою кислотою та метіоніном.
Треонін знаходиться в серці, центральній нервовій системі, скелетній мускулатурі і перешкоджає відкладенню жирів у печінці. Ця амінокислота стимулює імунітет, оскільки сприяє продукції антитіл. Треонін дуже у незначних кількостях міститься у зернах, тому у вегетаріанців частіше виникає дефіцит цієї амінокислоти.
Триптофан
Триптофан – це незамінна амінокислота, необхідна для продукції ніацину. Він використовується для синтезу у головному мозку серотоніну, одного з найважливіших нейромедіаторів. Триптофан застосовують при безсонні, депресії та для стабілізації настрою.
Він допомагає при синдромі гіперактивності у дітей, використовується при захворюваннях серця, для контролю за масою тіла, зменшення апетиту, а також збільшення викиду гормону росту. Допомагає при мігренозних нападах, сприяє зменшенню шкідливого впливу нікотину. Дефіцит триптофану та магнію може посилювати спазми коронарних артерій.
До найбагатших харчових джерел триптофану відносяться бурий рис, сільський сир, м'ясо, арахіс та соєвий білок.
Тирозін
Тирозин є попередником нейромедіаторів норепінефрину та допаміну. Ця амінокислота бере участь у регуляції настрою; Нестача тирозину призводить до дефіциту норадреналіну, що, у свою чергу, призводить до депресії. Тирозин пригнічує апетит, сприяє зменшенню відкладення жирів, сприяє виробленню мелатоніну та покращує функції надниркових залоз, щитовидної залози та гіпофізу.
Тирозин також бере участь в обміні фенілаланіну. Тиреоїдні гормони утворюються при приєднанні до тирозину атомів йоду. Тому не дивно, що низький вміст тирозину у плазмі пов'язаний із гіпотиреозом.
Симптомами дефіциту тирозину також є знижений артеріальний тиск, низька температура тіла та синдром неспокійних ніг.
Біологічно активні харчові добавки з тирозином використовують для зняття стресу, вважають, що вони можуть допомогти при синдромі хронічної втоми та нарколепсії. Їх використовують при тривозі, депресії, алергіях та головному болі, а також при відвиканні від ліків. Тирозин може бути корисним при хворобі Паркінсона. Природні джерела тирозину – мигдаль, авокадо, банани, молочні продукти, насіння гарбуза та кунжут.
Тирозин може синтезуватися із фенілаланіну в організмі людини. БАД з фенілаланіном краще приймати перед сном або разом із продуктами харчування, що містять велику кількість вуглеводів.
На фоні лікування інгібіторами моноаміноксидази (зазвичай їх призначають при депресії) слід практично повністю відмовитися від продуктів, що містять тирозин, і не приймати БАД з тирозином, оскільки це може призвести до несподіваного та різкого підйому артеріального тиску.
Валін
Валін - незамінна амінокислота, що надає стимулюючу дію, одна з амінокислот BCAA, тому може бути використана м'язами як джерело енергії. Валін необхідний для метаболізму в м'язах, відновлення пошкоджених тканин та підтримки нормального обміну азоту в організмі.
Валін часто використовують для корекції виражених дефіцитів амінокислот, що виникли внаслідок звикання до ліків. Його надмірно високий рівень в організмі може призвести до таких симптомів, як парестезії (відчуття мурашок на шкірі), аж до галюцинацій.
Валін міститься у таких харчових продуктах: зернові, м'ясо, гриби, молочні продукти, арахіс, соєвий білок.
Прийом валіну у вигляді харчових добавок слід збалансувати з прийомом інших розгалужених амінокислот BCAA - L-лейцину та L-ізолейцину.
Властивості амінокислотможна розділити на дві групи: хімічні та фізичні.
Хімічні властивості амінокислот
Залежно від сполук, амінокислоти можуть виявляти різні властивості.
Взаємодія амінокислот:
Амінокислоти як амфотерні сполуки утворюють солі як з кислотами, так і з лугами.
Як карбонові кислоти, амінокислоти утворюють функціональні похідні: солі, складні ефіри, аміди.
Взаємодія та властивості амінокислот з підставами:
Утворюються солі:
NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH NH 2 -CH 2 -COONa + H2O
Натрієва сіль + 2-амінооцтової кислоти Натрієва сіль амінооцтової кислоти (гліцину) + вода
Взаємодія зі спиртами:
Амінокислоти можуть реагувати зі спиртами за наявності газоподібного хлороводню, перетворюючись на складний ефір. Складні ефіри амінокислот немає біполярної структури і є летючими сполуками.
NH 2 -CH 2 -COOH + CH 3 OH NH 2 -CH 2 -COOCH 3 + H 2 O.
Метиловий ефір / 2-амінооцтової кислоти /
Взаємодія з аміаком:
Утворюються аміди:
NH 2 -CH(R)-COOH + H-NH 2 = NH 2 -CH(R)-CONH 2 + H 2 O
Взаємодія амінокислот з сильними кислотами:
Отримуємо солі:
HOOC-CH 2 -NH 2 + HCl → Cl (або HOOC-CH 2 -NH 2 *HCl)
Такими є основні хімічні властивості амінокислот.
Фізичні властивості амінокислот
Перелічимо фізичні властивості амінокислот:
- Безбарвні
- Мають кристалічну форму
- Більшість амінокислот із солодким присмаком, але в залежності від радикалу (R) можуть бути гіркими або несмачними
- Добре розчиняються у воді, але погано розчиняються у багатьох органічних розчинниках
- Амінокислоти мають властивість оптичної активності
- Плавляться з розкладанням за температури вище 200°C
- Нелеткі
- Водні розчини амінокислот у кислому та лужному середовищі проводять електричний струм.
Хімічні властивості а-амінокислот визначаються, в загальному випадку, наявністю в одного і того ж атома вуглецю карбоксильної та амінної груп. Специфіка бічних функціональних груп амінокислот визначає відмінності в їхній реакційній здатності та індивідуальності кожної амінокислоти. Властивості бічних функціональних груп виходять першому плані в молекулах поліпептидів і білків, тобто. після того, як амінна та карбоксильна група свою справу зробили – утворили поліамідний ланцюжок.
Отже, хімічні властивості власне амінокислотного фрагмента поділяються на реакції амінів, реакції карбонових кислот та властивості, зобов'язані взаємному їхньому впливу.
Карбоксильна група проявляє себе в реакціях зі лугами - утворюючи карбоксилати, зі спиртами - утворюючи складні ефіри, з аміаком та амінами - утворюючи аміди кислот, а-амінокислоти досить легко декарбоксилюються при нагріванні та при дії ферментів (схема 4.2.1).
Ця реакція має важливе фізіологічне значення, оскільки її реалізація in vivo призводить до утворення відповідних біогенних амінів, що виконують низку специфічних функцій живих організмів. При декарбоксилюванні гістидину утворюється гістамін, що має гормональну дію. В організмі людини він знаходиться у зв'язаному вигляді, звільняється при запальних та алергічних реакціях, анафілактичному шоці, викликає розширення капілярів, скорочення гладкої мускулатури, різко підвищує секрецію соляної кислоти у шлунку.
Також, реакцією декарбоксилювання, разом з реакцією гідроксилювання ароматичного циклу, з триптофану утворюється інший біогенний амін - серотонін. Він міститься у людини в клітинах кишечника в тромбоцитах, в отрутах кишковопорожнинних, молюсків, членистоногих та земноводних, зустрічається в рослинах (бананах, каві, обліпихі). Серотонін виконує медіаторні функції у центральній та периферичній нервовій системах, впливає на тонус кровоносних судин, підвищує стійкість капілярів, збільшує кількість тромбоцитів у крові (схема 4.2.2).
Аміногрупа амінокислот проявляє себе в реакціях із кислотами, утворюючи амонійні солі, ацилюється
Схема 4.2.1
Схема 4.2.2
і алкілується при взаємодії з галогенангідридами та галогеналкілами, з альдегідами утворює підстави Шиффа, а з азотистою кислотою, як і звичайні первинні аміни, утворює відповідні гідроксипохідні, в даному випадку оксикислоти (схема 4.2.3).
Схема 4.2.3
Одночасна участь аміногрупи та карбоксильної функції у хімічних реакціях досить різноманітна. а-Амінокислоти утворюють комплекси з іонами багатьох двовалентних металів - ці комплекси побудовані за участю двох молекул амінокислот на один іон металу, при цьому метал утворює з лігандами зв'язку двох типів: карбоксильна група дає з металом іонний зв'язок, а аміногрупа бере участь у своїй неподіленій електронній парі, координується на вільні орбіталі металу (донорно-акцепторний зв'язок), даючи так звані хелатні комплекси (схема 4.2.4, метали розташовані в ряд за стійкістю комплексів).
Так як у молекулі амінокислоти присутня одночасно і кислотна і основна функція, то безумовно взаємодія між ними неминуче – воно призводить до утворення внутрішньої солі (цвіттер-іона). Оскільки це сіль слабкої кислоти і слабкої основи, то водному розчині вона легко гидролизоваться, тобто. система рівноважна. У кристалічному стані амінокислоти мають суто цвіттер-іонну структуру, звідси високі ці речовини (схема 4.2.5).
Схема 4.2.4
Схема 4.2.5
Нінгідринна реакція має велике значення для виявлення амінокислот при їх якісному та кількісному аналізі. Більшість амінокислот реагує з нінгідрином, виділяючи відповідний альдегід, при цьому розчин забарвлюється в інтенсивний синьо-фіолетовий колір (нм), розчини помаранчевого кольору (нм) дають лише пролін та оксипролін. Схема реакції досить складна і її проміжні стадії не зовсім зрозумілі, забарвлений продукт реакції зветься "фіолетовий Руемана" (схема 4.2.6).
Дикетопіперазини утворюються при нагріванні вільних амінокислот, а краще при нагріванні ефірів.
Схема 4.2.6
Продукт реакції можна визначити за структурою – як похідне гетероциклу піразину, за схемою реакції – як циклічний подвійний амід, оскільки утворюється він взаємодією аміногруп з карбоксильними функціями за схемою нуклеофільного заміщення (схема 4.2.7).
Утворення поліамідів а-амінокислот є різновидом вищеописаної реакції утворення дикепіперазинів, причому тієї
Схема 4.2.7
Схема 4.2.8
різновидом, заради якої напевно Природа і створила цей клас з'єднань. Суть реакції полягає в нуклеофільній атаці амінної групи однієї а-амінокислоти за карбоксильною групою другої а-амінокислоти, тоді як амінна група другої амінокислоти послідовно атакує карбоксильну групу третьої амінокислоти і т.д. (Схема 4.2.8).
Результатом реакції є поліамід або поліпептид. Відповідно фрагмент -CO-NH-називають пептидною ланкою або пептидним зв'язком.
Амінокислоти – це гетерофункціональні органічні сполуки, до складу молекул яких входить аміногрупа NH2 та карбоксильна група COOH
Амінооцтова кислота
амінопропанова кислота
Фізичні характеристики.
Амінокислоти - це безбарвні кристалічні розчинні у воді речовини. Залежно від радикала вони можуть бути кислими, гіркими та несмачними.
Хімічні властивості
Амінокисли – це амфотерні органічні сполуки (за рахунок аміногрупи, вони виявляють основні властивості та за рахунок карбоксильної групи COOH виявляють кислотні властивості)
Реагують із кислотами
H 2 N - CH 2 - COOH + NaOH = Cl- амінооцтова кислота
Реагують із лугами
H 2 N - CH 2 - COOH + NaOH = H 2 N - CH 3 - COONa + H 2 O- натрієва сіль гліцину
Реагують із основними оксидами
2H 2 N - CH 2 - COOH + CuO = (H 2 N - OH 2 - COO) 2 + H 2 O- мідна сіль гліцину
Білет №17
Взаємозв'язок будови, властивості та застосування на прикладі простих речовин.
Для більшості неметалів простих речовин характерна молекулярна будова і лише деякі з них мають немолекулярну будову.
Немолекулярна будова
C, B, Si
У цих неметалів атомні кристалічні грати, тому вони мають велику твердість і дуже високі температури плавлення.
Добавка бору до сталі, сплавів алюмінію, міді, нікелю та ін. покращує їх механічні властивості.
Застосування:
1. Алмаз – для буріння гірських порід
2. Графіт – для виготовлення електродів, сповільнювачів нейтронів в атомних реакторах, як мастильний матеріал у техніці.
3. Вугілля, що складається в основному з вуглецю, - адсбент для отримання карбіду кальцію, чорної фарби.
Молекулярна будова
F 2 , O 2 , Cl 2 , Br 2 , N 2 , I 2 , S 8
Для цих неметалів у твердому стані характерні молекулярні кристалічні грати, за звичайних умов це гази, рідини або тверді речовини з низькими температурами плавлення.
Застосування:
1. Прискорення хімічних реакцій, у тому числі у металургії
2. Різання та зварювання металів
3. У рідкому вигляді в ракетних двигунах
4. В авіації та підводних човнах для дихання
5. У медицині
Білки – як біополімери. Первинна, вторинна та третинна структура білків. Властивості та біологічні властивості білків.
Білки – це біополімери, до складу молекул яких входять залишки амінокислот.
Білки мають первинну, вторинну, третинну та четвертинну структуру.
Первинна структура – це складається з залишків амінокислот, сполучених між собою пектидними зв'язками.
Вторинна структура – це ланцюг, згорнутий у спіраль і крім пептидних зв'язків є водневі
Третинна структура - спіраль, згорнута в клубок і додатково має сульфідні зв'язки S-S
Четвертична структура - подвійна спіраль, згорнута в клубок
Фізичні властивості
Білки – амфотерні електроліти. При певному значенні pH середовища число позитивних та негативних зарядів у молекулі білка однаково. Білки маю різноманітну будову. Є білки нерозчинні у воді, є легко розчинні білки у воді. Є малоактивні білки в хімічному відношенні, стійкі до дії агентів. Є білки вкрай нестійкі. Є білки, що мають вигляд ниток, що досягають у довжину сотень нанометрів; є білки, що мають форму куль діаметром всього 5-7 нм. Вони мають велику молекулярну масу (104-107).
Хімічні властивості
1. Реакція денатурації – це руйнація первинної структури білка під впливом температури.
2. Кольорові реакції на білки
а) Взаємодія білка з Cu(OH)2
2NaOH + CuSO 4 = Na 2 SO 4 + Cu(OH) 2
б) Взаємодія білка з HNO 3
Реактивом на сірку є ацетат свинцю (CH 3 COO) 2 Pb, утворюється чорний осад PbS
Біологічна роль
Білки – будівельні матеріали
Білки є обов'язковим компонентом всіх клітинних структур
Білки ферменти, відіграють роль каталізаторів
Регулярні білки: до них відносять гормони
Білки – засіб захисту
Білки як джерело енергії