СН 3 СООС 2 Н 5 М = 88,11
Застосовуєтьсяяк розчинник ефірів целюлози, різних смол, хлоркаучуків, жирів, восків тощо; як желатинуючий засіб у виробництві вибухових речовин; для екстракції оцтової кислоти із водних розчинів; для виготовлення фруктових есенцій; для отримання ацетооцтового ефіру, ацетилацетону та інших сполук.
Фізичні властивості.Рідина із приємним запахом. Т. плавл. -83,6 °, т. Кіп. 77,15 °, щільн. 0,9010 ° (20 ° / 4 °), тиск. парів 74 мм рт. ст. (20 °), що насичує конц. 350 мг/л (20 °). Рост. у воді 8,5% (20 °), коеф. розтв. парів у воді 225,9 (20 °). Вибухонебезпечні конц. у суміші з повітрям 2,18-11,40%.
Загальний характер дії.Наркотик. Наркотичний ефект викликається дією переважно цілої молекули етилацетату і меншою мірою етанолом, що утворюється при його гідролізі. Пари помірно подразнюють слизові оболонки.
Токсична дія.Тварини.У білих мишей при 7 мг/л через 17 год - подразнення слизових оболонок та задишка; при 18 мг/л через 3-4 години і при 36 мг/л через 45 хв - бічне положення, частина тварин гине. Для мишей при 2-годинному впливі ЛК100 = 50 мг/л (Крепс-Аунапу) або 60 мг/л (Кулагіна, Правдин), НК100 і ЛК100 коливаються відповідно в межах 40-60 і 50-80 мг/л в залежності від способу виготовлення етилацетату хімічно чистий, харчовий, лісохімічний, одержаний через кетен (Данішевський). Спостерігається помутніння рогової оболонки. Морські свинки гинуть при 65 мг/л через 10 год. На розтині – набряк легень, повнокровність паренхіматозних органів; у нирках каламутне набухання епітелію звивистих канальців.
Людина. Поріг нюхового відчуття 0,0006 мг/л, максимальна невідчутна концентрація 0,0005 мг/л. Поріг зміни світлової чутливості ока 0,0003 мг/л. Легке подразнення очей і носа і дуже легке подразнення горла та трахеї при 5-хвилинній експозиції викликають 15 мг/л хімічно чистого етилацетату. (Flury, Wirth). He відмічено наркотичного ефекту при вдиханні 1,44-2,16 мг/л протягом 2-3 год. Дратуючий ефект у великої кількості обстежуваних при дії протягом 3-5 хв дають 1,44 мг/л (Fassett; Nelson et al .). Описано різке подразнення очей у тих, хто працював з технічним етилацетатом, а також у осіб, на яких діяла суміш парів етилацетату і бутилацетату (Bourasset. Galland). Повідомлялося про індивідуальну підвищену чутливість до етилацетату, що виразилася в надзвичайно сильному набуханні ясен та болю у всій правій половині обличчя. Рецидиви наступали навіть після одноразового вдихання етилацетату (Beintke). Чи це захворювання викликано етилацетатом - неясно. Відомий смертельний випадок при фарбуванні зсередини резервуару фарбою, що містить 80% етилацетату (Althoff).
Дія на шкіру.Викликає у працюючих дерматити та екземи.
Надходження в організм та перетворення.Затримка в дихальних шляхах кролика відбувається з постійною швидкістю і становить 37% від концентрації, що вдихається. Розщеплюється в організмі на етиловий спирт та оцтову кислоту (Філов).
Гранично допустима концентрація 200 мг/м 3 .
Індивідуальний захист. Запобіжні заходи- Див. Метилацетат. Для запобігання ураженням шкіри крім рукавичок, фартухів, спецодягу слід використовувати захисні пасти та мазі типу «невидимі рукавички», «біологічні рукавички», ПМ-1; ІЕР та ін., а також креми, що ожирять після миття
(Типу «Янтар», «Спермацетовий», «Поживний» та ін). також Ароматичні вуглеводні (етилацетат застосовується часто в суміші з цими вуглеводнями та іншими розчинниками), Бутилацетат.
Визначення у повітрі- див. Складні ефіри. Розроблено визначення методом газорідинної хроматографії. Мінімально визначається 0,05-0,1 мкг етилацетату.
Визначення в організмі- Див. Етиловий спирт.
Виходить при димеризації етилацетату ацетооцтовий ефір(етиловий ефір β-кетомасляної кислоти) наркотик та дратівлива речовина. У кішок півгодинне вдихання парів у концентрації 20 мг/л викликає під час досвіду тільки явища подразнення, але через 12 днів настає смерть.
До промислових способів синтезу етилацетату відносяться:
- Перегонка суміші етилового спирту, оцтової та сірчаної кислот.
- Обробці етилового спирту кетеном.
- За реакцією Тищенка з ацетальдегіду при 0-5 °C у присутності каталітичних кількостей алкоголю алюмінію:
Фізичні властивості
Безбарвна рухлива рідина із різким запахом ефіру. Молярна маса 88,11 г/моль, температура плавлення –83,6 °C, температура кипіння 77,1 °C, щільність 0,9001 г/см³, n 20 4 1,3724. Розчиняється у воді 12 % (за масою), в етанолі, діетиловому ефірі, бензолі, хлороформі; утворює подвійні азеотропні суміші з водою (т. кіп. 70,4 °C, вміст води 8,2 % за масою), етанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), ізопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) і потрійну азеотропну суміш Е.: вода: етанол (т. кіп. 70,3 °C, зміст соотв.
Застосування
Етилацетат широко використовується як розчинник, через низьку вартість і малу токсичність, а також прийнятного запаху. Зокрема, як розчинник нітратів целюлози, ацетилцелюлози, жирів, восків для чищення друкованих плат у суміші зі спиртом - розчинник у виробництві штучної шкіри. Річне світове виробництво 1986 року становило 450-500 тисяч тонн. Світове виробництво етилацетату на 2014 рік становить близько 3,5 млн тонн на рік.
Застосовується як компонент фруктових есенцій. Зареєстрований як харчова добавка E1504 .
Лабораторне застосування
Етилацетат часто використовується для екстракції, а також для колонкової та тонкошарової хроматографії. Рідко як розчинник для проведення реакцій через схильність до гідролізу і переетерефікації.
Використовується для отримання ацетооцтового ефіру:
Очищення та сушіння
Етилацетат, що продається, зазвичай містить воду, спирт і оцтову кислоту. Для видалення цих домішок його промивають рівним обсягом 5% карбонату натрію, сушать хлоридом кальцію і переганяють. За більш високих вимог до вмісту води кілька разів (порціями) додають фосфорний ангідрид, фільтрують і переганяють, захищаючи від вологи. За допомогою молекулярного сита 4А вміст води в етилацетаті можна знизити до 0,003%.
Безпека
Температура спалаху – 2 °C, температура самозаймання – 400 °C, концентраційні межі вибуху пари у повітрі 2,1-16,8 % (за обсягом).
Безпека під час транспортування. Відповідно до ДОПІГ (ADR) клас небезпеки 3, код за реєстром ООН 1253.
Напишіть відгук про статтю "Етилацетат"
Примітки
Уривок, що характеризує етилацетат
- Мабуть? - сказала вона.Обличчя княгині змінилося. Вона зітхнула.
- Так, мабуть, - сказала вона. – Ах! Це дуже страшно…
Губка Лізи опустилася. Вона наблизила своє обличчя до лиця попелу і знову несподівано заплакала.
– Їй треба відпочити, – сказав князь Андрій, морщачись. - Чи не так, Ліза? Зведи її до себе, а я піду до батюшки. Що він, все те саме?
– Те саме, те саме; не знаю, як на твої очі, – радісно відповіла княжна.
– І той самий годинник, і алеями прогулянки? Верстат? – питав князь Андрій із трохи помітною усмішкою, що показувала, що незважаючи на всю свою любов та повагу до батька, він розумів його слабкості.
— Той самий годинник і верстат, ще математика і мої уроки геометрії, — радісно відповіла княжна Мар'я, ніби її уроки з геометрії були одним із найрадісніших вражень її життя.
Коли минули ті двадцять хвилин, які були потрібні для терміну вставання старого князя, Тихін прийшов кликати молодого князя до батька. Старий зробив виняток у своєму способі життя на честь приїзду сина: він наказав впустити його у свою половину під час одягання перед обідом. Князь ходив старовинним, у каптані та пудрі. І коли князь Андрій (не з тим буркотливим виразом обличчя і манерами, які він напускав на себе у вітальні, а з тим жвавим обличчям, яке в нього було, коли він розмовляв з П'єром) входив до батька, старий сидів у вбиральні. на широкому, сафіяному оббитому кріслі в пудроманті, надаючи свою голову рукам Тихона.
– А! Воїн! Бонапарта завоювати хочеш? — сказав старий і труснув напудреною головою, скільки дозволяла це коса, що заплетається, що в руках Тихона. - Приймись хоч ти за нього гарненько, а то він так скоро і нас своїми підданими запише. – Здорово! – І він виставив свою щоку.
Старий перебував у гарному настрої після дообіднього сну. (Він казав, що після обіду срібний сон, а до обіду золотий.) Він радісно з-під своїх густих навислих брів косився на сина. Князь Андрій підійшов і поцілував батька у вказане їм місце. Він не відповідав на улюблену тему розмови батька – кепкування з теперішніх військових людей, а над Бонапартом.
— Так, приїхав до вас, тату, і з вагітною дружиною, — сказав князь Андрій, стежачи жвавими й шанобливими очима за рухом кожної риси батьківського обличчя. - Як ваше здоров'я?
- Нездорові, брате, бувають тільки дурні та розпусники, а ти мене знаєш: з ранку до вечора зайнятий, поміркований, ну і здоровий.
– Слава Богу, – сказав син, усміхаючись.
– Бог тут ні до чого. Ну, розповідай, – продовжував він, повертаючись до свого коханого ковзана, – як вас німці з Бонапартом боротимуться за вашою новою наукою, званою стратегією, навчили.
Князь Андрій усміхнувся.
- Дайте схаменутися, батюшка, - сказав він з усмішкою, що показувала, що слабкості батька не заважають йому поважати і любити його. – Я ж ще й не розмістився.
- Брешеш, брешеш, - закричав старий, струшуючи кіскою, щоб спробувати, чи міцно вона була заплетена, і хапаючи сина за руку. – Будинок для твоєї дружини готовий. Княжна Мар'я зведе її і покаже і з три короби набалакає. Це їхня бабина справа. Я їй радий. Сиди, розказуй. Міхельсона армію я розумію, Толстого теж… висадка одноразова… Південна армія що робитиме? Пруссія, нейтралітет... це я знаю. Австрія що? - говорив він, вставши з крісла і ходячи по кімнаті з Тихоном, який бігав і подавав частини одягу. – Швеція що? Як Помірянню перейдуть?
Князь Андрій, бачачи наполегливість вимоги батька, спочатку неохоче, але потім дедалі більше пожвавлюючись і мимоволі, серед розповіді, за звичкою, перейшовши з російської французькою мовою, почав викладати операційний план передбачуваної кампанії. Він розповів, як дев'янотисячна армія повинна була загрожувати Пруссії, щоб вивести її з нейтралітету і втягнути у війну, як частина цих військ мала в Штральзунді з'єднатися зі шведськими військами, як двісті двадцять тисяч австрійців, у поєднанні зі ста тисячами росіян, мали діяти в Італії та на Рейні, і як п'ятдесят тисяч росіян і п'ятдесят тисяч англійців висадяться в Неаполі, і як у результаті п'ятсоттисячна армія мала з різних боків зробити напад на французів. Старий князь не виявив жодного інтересу при розповіді, ніби не слухав, і, продовжуючи на ходу одягатися, тричі несподівано перервав його. Одного разу він зупинив його і закричав:
– Білий! білий!
Це означало, що Тихін подавав йому не жилет, який він хотів. Інший раз він зупинився, спитав:
- І скоро вона народить? - І з докором похитавши головою, сказав: - Недобре! Продовжуй, продовжуй.
Втретє, коли князь Андрій закінчував опис, старий заспівав фальшивим і старечим голосом: "Мальбрук в похід зібрався. Бог знає повернеться колись."
Син лише усміхнувся.
– Я не кажу, щоб це був план, який я схвалюю, – сказав син, – я вам тільки розповів, що є. Наполеон вже склав свій план не гірше за це.
Добре розчиняється у спирті, хлороформі та ефірі, у воді розчиняється гірше, добре горить, гранична вибухонебезпечність має концентрацію у повітрі 2,2 - 9%. Це розчинник, що має невелику вартість, малу токсичність, що має прийнятний запах.
Етилацетат виходить при:
Ацетилювання етилового спирту хлористим ацетилом або оцтовим ангідридом. (лабораторний спосіб)
. перегонці суміші етилового спирту, оцтової та сірчаної кислот. (Промисловий метод).
. обробці етилового спирту кетеном (Промисловий метод).
. за реакцією Тищенка з ацетальдегіду при 0-5 °C у присутності каталітичних кількостей алкоголю алюмінію. (Промисловий спосіб)
Технічні характеристики етилацетату .
Найменування показників | Норма |
| Зовнішній вигляд етилацетату | безбарвна, прозора рідина, що не містить механічних домішок |
| Щільність етилацетату при 20 °С, г/см*3 | 0,898-0,900 |
| Кольоровість одиниці Хазена | 5 |
| Масова частка основної речовини, %, не менше | 99,0 |
| Масова частка оцтової кислоти, %, не більше | 0,004 |
| Масова частка нелетючого залишку, %, трохи більше | 0,001 |
| Температурні межі перегонки етилацетату при тиску 760 мм. рт. ст., °С | 75-78 |
| Масова частка води, %, трохи більше | 0,1 |
| Відносна леткість (за етиловим ефіром) | 2-3 |
| Масова частка етилового спирту | Відсутнє |
Характеристика етилацетату за марками та сортами.
| найменування показника | Етилацетат | ||
| А | Б | ||
| вищий сорт | 1-й сорт | ||
| Зовнішній вигляд | Прозора рідина без механічних домішок | ||
| Кольоровість, одиниці Халена, не більше | 5 | 10 | 10 |
| Щільність при 20 0С, г/см3 | 0,898-0,900 | 0,897-0,900 | 0,890-0,900 |
| Масова частка основної речовини, % | не менше 99 | не менше 98 | 91±1 |
| Масова частка кислот у перерахунку наоцтову кислоту, %, не більше | 0,004 | 0,008 | 0,01 |
| Масова частка нелетючого залишку, %, не більше | 0,001 | 0,003 | 0,007 |
| Температурні межі перегонки притиск 101,3 кПа 93% (за обсягом)продукту повинні відганятися в межахтемператур, 0С | 75-78 | 74-79 | 70-80 |
| Масова частка води, % не більше | 0,1 | 0,2 | 1 |
| Масова частка альдегідів уперерахунку наоцтовий альдегід, % не більше | 0,05 | не маркується | - |
Етилацетату використовується у таких галузях промисловості:
Як розчинник у виробництві лакофарбових матеріалів та чорнила для друкувальних машин;
. як розчинник у виготовленні клейових композицій;
. на стадії пакування різних товарів гнучкими пакувальними матеріалами - як розчинник чорнила при нанесенні написів та зображень трафаретним способом;
. як реагент та як реакційне середовище у виробництві фармацевтичних препаратів (метоксазол, рифампіцин тощо);
. як знежирюючий агент у виробництві алюмінієвої фольги та тонких алюмінієвих листів;
. як очищувальний та знежирюючий агент в електронній промисловості;
. як розчинник ефірів целюлози;
. у суміші зі спиртом як розчинник у виробництві штучної шкіри;
. як екстрагуючий агент для різних органічних речовин із водних розчинів. Завдяки низькій токсичності етилацетат використовується у харчовій промисловості, наприклад, для екстрагування кофеїну з кави.
. як желатинізуючий засіб при виготовленні вибухових речовин;
. як компонент фруктових есенцій;
Етилацетатом називають етиловий спирт оцтової кислоти, речовина входить до групи додаткових речовин та у міжнародній класифікації харчових добавок має індекс Е1504.
Етилацетат є летючою рідиною без кольору і з приємним запахом. Утворення етилацетату відбувається в процесі взаємодії та (calorizator). Має низький рівень леткості та низьку собівартість, що забезпечує речовині широкий спектр застосування.
Користь та шкода Е1504
За своїми хімічними властивостями Етилацетат схожий на ацетон, тому при роботі з речовиною потрібно дотримуватися максимальної обережності. Встановлено гранично допустимий рівень концентрації етилацетату в повітрі в приміщення, він становить 200 мг/м 3 . При перевищенні даного рівня концентрації можуть виникнути подразнення оболонки очей та слизових дихальних шляхів, а також дерматити та екземи.
Застосування Е1504
У харчовій промисловості Етилацетат використовується під час виробництва прохолодних напоїв, лікерів, кондитерських виробів, він входить до складу фруктової есенції.
Як розчинник Етилацетат використовується в друкарстві, лакофарбовому виробництві, виготовленні отрут, фотоплівок та бездимного пороху. Косметологія використовує етилацетат для виробництва засобів для манікюру та зняття покриття з нігтів.
Використання Е1504 у Росії
На території Російської Федерації дозволено використання Е1504 Етилацетату як умовно нешкідливої харчової добавки.
– це етиловий етер етанової кислоти у вигляді пального не має кольору леткої рідкої речовини, що має різкий запах фруктів. Механічні домішки відсутні. Це в міру полярний розчинний продукт із властивостями естерів. Розчину піддається в метилкарбіноле, етиловому ефірі, бензоле, метилтрихлорид, метилбензоле та деяких інших органічних розчинниках. Що стосується води, то в ній розчинення слабше. Сам же розчинно діє на ефіри целюлози, смоляні лаки на олійній основі, жири та воски.
Молярна маса – 88,11 г/моль, густина – 0,902 г/см³. Термосвойства: t плавлення – -83 °C, t кипіння – 77 °C. Формула: C4H8O2.
Отримання у пром. масштабах відбувається в ході реакції етанолу та оцтової кислоти. Також можлива обробка етанолу за допомогою карбометилену або синтез оцтового альдегіду за наявності каталізатора алкоксиду алюмінію.
Застосування етилацетату
Головна роль даної речовини - розчинна (на це йде третина всього етилового ефіру етанової кислоти, що випускається). Йому віддають перевагу серед інших розчинників, через невисоку ціну, малотоксичність і цілком стерпний запах. З його допомогою розчиняють нітро- та ацетилцелюлозу, воски та жири, нітрогліфталеві, перхлорвінілові, епоксидні, поліефірні, кремнійорганічні лаки, фарби, емалі, а також очищають друковані плати. Так, він задіюється у виготовленні ЛК матеріалів, клейових композицій та чорнила для друкарської техніки. При упаковці товару за допомогою усіляких гнучких пакувальних матеріалів береться для розчинення під час трафаретного нанесення написів та малюнків. У сукупності зі спиртом етилацетат як розчинник використовують, крім іншого, при виготовленні штучної шкіри.
Це, до того ж, найпопулярніший отрутохімікат. Він входить до складу ентомологічних морилок (завдання – умертвляти комах). Якщо порівнювати з тим же хлороформом, який застосовується з аналогічною метою, етилацетат більш розм'якшує об'єкт впливу і робить його більш податливим у препаруванні.
Використовується дана речовина через низькотоксичність і як складову фруктових есенцій. Це відома добавка до їжі E1504. Її вносять у охолодні напої, лікери та різну кондитерку. З її допомогою з кави екстрагують кофеїн.
У лабораторній практиці знаходить застосування екстракції для витягування орган. речовин з водних розчинів та хроматографії (колонкової та тонкошарової). Іноді виступає розчинником у деяких хім. реакціях. Рідкісність такого використання пояснюється схильністю до сольволізу водою та переетерефікації.
Фармацевти застосовують його як реакційне середовище для виготовлення ряду препаратів: метоксазолу, гідрокортизону, рифампіцину та ін.
Етилацетат – це учасник процесу синтезу етилового ефіру ацетооцтової кислоти.
Під час створення вибухівки виступає желатинізатором. В електронній галузі, при створенні алюмінієвої фольги та тонких листків алюмінію – очищувачем та знезаражувачем. Задіюється і у створенні фото-, кіноплівок, целофану, усіляких тех. виробів із гуми .
Етилацетат у промисловості
Етилацетат, або ефір етанової кислоти, знаходить широке застосування різних пром. галузях, виконуючи великий перелік завдань:
– у лакофарбовому, клейовому, целюлозному виробництві та виготовленні штучної шкіри, чорнило для друкарських машинок виступає розчинником. Також розчинник діє при нанесенні чорнильних малюнків та написів на пакувальні матеріали;
– у фармацевтичній галузі служить реагентом та реакційним середовищем при виготовленні ліків;
– у створенні алюмінієвої фольги та тонких листів алюмінію – знежирювачем;
- В електронній промисловості також використовується для знежирення, а також для очищення;
- У харчопромі це популярний екстрагент (наприклад, допомагає екстрагувати кофеїн з кави). Крім того, його задіють при створенні напоїв, що охолоджують, лікерів, кондитерки і фруктових есенцій;
– у виробництві вибухівки – желатинізатор;
– у косметичній промисловості його вводять до складу засобів для манікюру, зокрема, для зняття лакового покриття з нігтів.
Така широта застосування обумовлена відносною недороговізною, низькотоксичністю та ефективністю в кожному з перерахованих вище процесів.
Завдяки високій ефективності та функціоналізму, з урахуванням незначної токсичності, етилацетат і отримав таке широке застосування.