Бензол із подвійним зв'язком. Бензол: формула

Поняття «бензольна каблучка» відразу вимагає розшифровки. Для цього потрібно хоча б коротко розглянути будову молекули бензолу. Перша структура бензолу була запропонована 1865 р. німецьким ученим А. Кекуле:

До найважливіших ароматичних вуглеводнів відносяться бензол С 6 Н 6 та його гомологи: толуол С 6 Н 5 СН з, ксилол С 6 Н 4 (СН з) 2 та ін; нафталін C 10 H 8 антрацен С 14 Н 10 та їх похідні.

Атоми вуглецю в молекулі бензолу утворюють правильний плоский шестикутник, хоча зазвичай малюють його витягнутим.

Остаточно будова молекули бензолу підтверджено реакцією утворення його з ацетилену. У структурній формулі зображується по три одинарних і три подвійних вуглець-вуглецевих зв'язків, що чергуються. Але таке зображення не передає справжньої будови молекули. Насправді вуглець-вуглецеві зв'язки в бензолі рівноцінні, і вони мають властивості, не схожі на властивості ні одинарних, ні подвійних зв'язків. Ці особливості пояснюються електронною будовою молекули бензолу.

Електронна будова бензолу

Кожен атом вуглецю в молекулі бензолу перебуває у стані sp 2 -гібридизації. Він пов'язаний із двома сусідніми атомами вуглецю та атомом водню трьома σ-зв'язками. В результаті утворюється плоский шестикутник: всі шість атомів вуглецю і всі зв'язки С-С і С-Н лежать в одній площині. Електронна хмара четвертого електрона (р-електрона), що не бере участі в гібридизації, має форму гантелі та орієнтована перпендикулярно до площини бензольного кільця. Такі р-електронні хмари сусідніх атомів вуглецю перекриваються над та під площиною кільця.

В результаті шість р-електронів утворюють загальну електронну хмару та єдиний хімічний зв'язок для всіх атомів вуглецю. Дві області великої електронної площини розташовані по обидва боки площини зв'язків σ.

p-Електронна хмара зумовлює скорочення відстані між атомами вуглецю. У молекулі бензолу вони однакові й дорівнюють 0,14 нм. У разі простого та подвійного зв'язку ці відстані склали б відповідно 0,154 і 0,134 нм. Значить, у молекулі бензолу немає простих та подвійних зв'язків. Молекула бензолу – стійкий шестичленний цикл із однакових СН-груп, що лежать в одній площині. Усі зв'язки між атомами вуглецю в бензолі рівноцінні, ніж обумовлені характерні властивості бензольного ядра. Найточніше це відбиває структурна формула бензолу як правильного шестикутника з колом всередині (I). (Кількість символізує рівноцінність зв'язків між атомами вуглецю.) Однак часто користуються і формулою Кекуле із зазначенням подвійних зв'язків (II):

Бензольна ядро має певну сукупність властивостей, яку прийнято називати ароматичністю.

Гомологічний ряд, ізомерія, номенклатура

Умовно арени можна поділити на два ряди. До першого відносять похідні бензолу (наприклад, толуол або дифеніл), до другого - конденсовані (поліядерні) арени (найпростіший з них - нафталін):

Гомологічний ряд бензолу має загальну формулу З n Н 2 n-6. Гомологи можна розглядати як похідні бензолу, в якому один або кілька атомів водню заміщені різними вуглеводневими радикалами. Наприклад, 6 Н 5 -СН 3 - метилбензол або толуол, 6 Н 4 (СН 3) 2 - диметилбензол або ксилол, 6 Н 5 -З 2 Н 5 - етилбензол і т.д.

Так як у бензолі всі вуглецеві атоми рівноцінні, то у першого його гомолога – толуолу – ізомери відсутні. У другого гомолога - диметилбензол - є три ізомери, що відрізняються взаємним розташуванням метильних груп (заступників). Це орто- (скорочено про-), або 1,2-ізомер, у ньому заступники знаходяться у сусідніх атомів вуглецю. Якщо заступники розділені одним атомом вуглецю, це мета- (скорочено м-) чи 1,3-изомер, і якщо вони розділені двома атомами вуглецю, це пара- (скорочено п-) чи 1,4-изомер. У назвах заступники позначаються буквами (о-, м-, п-) чи цифрами.

Фізичні властивості

Перші члени гомологічного ряду бензолу – безбарвні рідини зі специфічним запахом. Щільність їх менше 1 (легше за воду). У воді нерозчинні. Бензол та його гомологи самі є добрими розчинниками для багатьох органічних речовин. Арени горять полум'ям, що коптить, через високий вміст вуглецю в їх молекулах.

Хімічні властивості

Ароматичність визначає хімічні властивості бензолу та його гомологів. Шестиелектронна π-система є більш стійкою, ніж звичайні двоелектронні π-зв'язки. Тому реакції приєднання менш характерні для ароматичних вуглеводнів, ніж ненасичених вуглеводнів. Найбільш характерними для арен є реакції заміщення. Таким чином, ароматичні вуглеводні за своїми хімічними властивостями займають проміжне положення між граничними та ненасиченими вуглеводнями.

I. Реакції заміщення

1. Галогенування (з Cl 2 , Вr 2)

2. Нітрування

3. Сульфування

4. Алкілювання (утворюються гомологи бензолу) - реакції Фріделя-Крафтса

Алкілювання бензолу відбувається також за його взаємодії з алкенами:

Дегідруванням етилбензолу отримують стирол (вінілбензол):

ІІ. Реакції приєднання

1. Гідрування

2. Хлорування

ІІІ. Реакції окиснення

1. Горіння

2С 6 Н 6 + 15O 2 → 12СO 2 + 6Н 2 O

2. Окислення під дією КМnO 4 , 2 Сr 2 O 7 , HNO 3 та ін.

Не відбувається хімічної реакції (схожість із алканами).

Властивості гомологів бензолу

У гомологах бензолу розрізняють ядро та бічне коло (алкільні радикали). За хімічними властивостями алкільні радикали подібні до алканів; вплив бензольного ядра на них проявляється в тому, що в реакціях заміщення завжди беруть участь атоми водню у атома вуглецю, безпосередньо пов'язаного з бензольним ядром, а також у легшій окислюваності СН зв'язків.

Вплив електронодонорного алкільного радикала (наприклад, -СН 3) на бензольне ядро проявляється у підвищенні ефективних негативних зарядів на атомах вуглецю в орто-і пара-положеннях; в результаті полегшується заміщення пов'язаних із ними атомів водню. Тому гомологи бензолу можуть утворювати тризаміщені продукти (а бензол зазвичай утворює монозаміщені похідні).

Ароматичними називаються сполуки, у молекулі яких є циклічна група атомів із особливим характером зв'язку — ядро бензолу. Міжнародна назва ароматичних вуглеводнів – арени.

Найпростішим представником арен є бензол С 6 Н 6 . Формула, що відображає будову молекули бензолу, була вперше запропонована німецьким хіміком Кекуле (1865):

Електронна будова бензолу.
Кожен атом вуглецю в молекулі бензолу знаходиться в стані sp 2 -гібридизації. Він пов'язаний із двома сусідніми атомами вуглецю та атомом водню трьома σ-зв'язками. В результаті утворюється плоский шестикутник: всі шість атомів вуглецю і всі зв'язки С-С і С-Н лежать в одній площині. Електронна хмара четвертого електрона (р-електрона), що не бере участі в гібридизації, має форму гантелі та орієнтована перпендикулярно до площини бензольного кільця. Такі р-електронні хмари сусідніх атомів вуглецю перекриваються над і під площиною кільця. . В результаті шість р-електронів утворюють загальну електронну хмару та єдиний хімічний зв'язок для всіх атомів вуглецю. Дві області великої електронної площини розташовані по обидва боки площини зв'язків σ ./>/>

p-Електронна хмара зумовлює скорочення відстані між атомами вуглецю. У молекулі бензолу вони однакові й дорівнюють 0,14 нм. У разі простого та подвійного зв'язку ці відстані склали б відповідно 0,154 і 0,134 нм. Значить, у молекулі бензолу немає простих та подвійних зв'язків. Молекула бензолу - стійкий шестичленний цикл із однакових СН-груп, що лежать в одній площині. Усі зв'язки між атомами вуглецю в бензолі рівноцінні, ніж обумовлені характерні властивості бензольного ядра. Найбільш точно це відображає структурна формула бензолу у вигляді правильного шестикутника з коло всередині ( I ). (Кількість символізує рівноцінність зв'язків між атомами вуглецю.) Однак часто користуються і формулою Кекуле із зазначенням подвійних зв'язків ( II

МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ

за курсом органічної хімії

« АРОМАТИЧНІ КУТОВОДОРОДИ»

Ростов-на-Дону

Методичні вказівки з курсу органічної хімії «Ароматичні вуглеводні». - Ростов н/Д: Зростання. держ. будує. ун-т, 2007. – 12 с.

Викладаються теоретичні положення на тему “Ароматичні вуглеводні”. Дається визначення ароматичних вуглеводнів, а також поняття “ароматичності”. Описується будова молекули бензолу. Розглядається номенклатура та ізомерія ароматичних сполук з одним бензольним ядром. Наведено основні методи одержання аренів, також розглянуто фізичні та хімічні властивості ароматичних вуглеводнів.

Розраховано на студентів І та ІІ курсів денної та заочної форм навчання спеціальностей ПСМ, ЗНС, ССП, БТП та АС.

Упорядники: канд. хім. наук, доц.

М.М. Міцька,

канд. хім. наук, асист.

Є.А. Левинська

Рецензент: канд. хім. наук, доц.

Л.М. Астахова

будівельний університет, 2007

Ароматичні сполуки (арени) - органічні сполуки з плоскою циклічною структурою, у якій усі вуглецеві атоми створюють єдину ділокалізовану π-електронну систему, що містить (4n+2) π-електронів.

До ароматичних сполук відносяться насамперед бензол С 6 Н 6 та його численні гомологи та похідні. Ароматичні сполуки можуть містити в молекулі одну або декілька бензольних ядер (багатоядерні ароматичні сполуки). Але ми розглянемо ароматичні сполуки із одним бензольним ядром.

Будова молекули бензолу

Бензол виявлений М. Фарадеєм у 1825 р. у світильному (коксовому) газі, а будова молекули бензолу найчастіше виражають формулою, запропонованою німецьким хіміком А. Кекуле (1865).

Згідно з сучасними уявленнями молекула бензолу має будову плоского шестикутника, сторони якого рівні між собою і становлять 0,14 нм. Ця відстань є середнім значенням між величинами 0,154 нм (довжина одинарного зв'язку) та 0,134 нм (довжина подвійного зв'язку). Не лише вуглецеві атоми, а й пов'язані з ними шість атомів водню лежать у одній площині. Кути, утворені зв'язками Н-С-С та С-С-С, дорівнюють 120°:

Усі вуглецеві атоми в молекулі бензолу перебувають у стані sр 2 -гібридизації. Кожен з них пов'язаний трьома своїми гібридними орбіталями з двома такими ж орбіталями двох сусідніх вуглецевих атомів і однією орбіталлю атома Н, утворюючи три зв'язку (див. малюнок). Четверта, негібридизована 2р-орбіталь атома вуглецю, вісь якої перпендикулярна до площини бензольного кільця, перекривається з подібними орбіталями двох сусідніх вуглецевих атомів, розташованих праворуч і зліва.

Схема утворення σ-зв'язків та π-зв'язків у молекулі бензолу

Таке перекриття відбувається над і під площиною бензольного кільця. В результаті утворюється єдина замкнута система π-електронів. Через війну такого рівномірного перекриття 2р-орбіталей всіх шести вуглецевих атомів відбувається «вирівнювання» простих і подвійних зв'язків, тобто. у бензольному кільці відсутні класичні подвійні та одинарні зв'язки. Рівномірний розподіл π-електронної густини між усіма вуглецевими атомами, обумовлений π-електронною деколізацією, і є причиною високої стійкості молекули бензолу. Нині немає єдиного способу графічного зображення молекули бензолу з урахуванням реальних властивостей. Але, щоб підкреслити вирівняність π-електронної щільності в молекулі бензолу, вдаються до допомоги наступних формул:

Необхідно, однак, пам'ятати, що жодна з цих формул не відповідає дійсному фізичному стану молекули, а тим більше не може відобразити все різноманіття її властивостей. Формула Кекуле нині є лише символом молекули бензолу. Однак її широко застосовують, пам'ятаючи при цьому про її недоліки.

ВИЗНАЧЕННЯ

Бензол(циклогексатрієн – 1,3,5) – органічна речовина, найпростіший представник ряду ароматичних вуглеводнів.

Формула – С6Н6 (структурна формула – рис. 1). Молекулярна вага – 78, 11.

Мал. 1. Структурні та просторові формули бензолу.

Всі шість атомів вуглецю в молекулі бензолу знаходяться у sp 2 гібридному стані. Кожен атом вуглецю утворює 3σ-зв'язки з двома іншими атомами вуглецю та одним атомом водню, що лежать в одній площині. Шість атомів вуглецю утворюють правильний шестикутник (?-скелет молекули бензолу). Кожен атом вуглецю має одну негібридизовану р-орбіталь, на якій знаходиться один електрон. Шість р-електронів утворюють єдину π-електронну хмару (ароматичну систему), яку зображують кружальцем усередині шестичленного циклу. Вуглеводневий радикал, отриманий від бензолу носить назву C 6 H 5 - феніл (Ph-).

Хімічні властивості бензолу

Для бензолу характерні реакції заміщення, що протікають по електрофільному механізму:

— галогенування (бензол взаємодіє з хлором та бромом у присутності каталізаторів – безводних AlCl 3 , FeCl 3 , AlBr 3)

C 6 H 6 + Cl 2 = C 6 H 5 -Cl + HCl;

- нітрування (бензол легко реагує з нітруючої сумішшю - суміш концентрованих азотної та сірчаної кислот)

- Алкілювання алкенами

C 6 H 6 + CH 2 = CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH(CH 3) 2;

Реакції приєднання до бензолу призводять до руйнування ароматичної системи та протікають лише у жорстких умовах:

- гідрування (реакція протікає при нагріванні, каталізатор - Pt)

- приєднання хлору (протікає під дією УФ-випромінювання з утворенням твердого продукту - гексахлорциклогексану (гексахлорану) - C 6 H 6 Cl 6)

Як і будь-яке органічне з'єднання бензол вступає в реакцію горіння з утворенням як продукти реакції вуглекислого газу і води (горить полум'ям, що коптить):

2C 6 H 6 +15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O.

Фізичні властивості бензолу

Бензол - рідина без кольору, але має специфічний різкий запах. Утворює з водою азеотропну суміш, добре змішується з ефірами, бензином та різними органічними розчинниками. Температура кипіння – 80,1С, плавлення – 5,5С. Токсичний, канцероген (тобто сприяє розвитку онкологічних захворювань).

Одержання та застосування бензолу

Основні способи одержання бензолу:

- Дегідроциклізація гексану (каталізатори - Pt, Cr 3 O 2)

CH 3 -(CH 2) 4 -CH 3 → З 6 Н 6 + 4H 2;

- дегідрування циклогексану (реакція протікає при нагріванні, каталізатор - Pt)

6 Н 12 → 6 Н 6 + 4H 2 ;

- Тримеризація ацетилену (реакція протікає при нагріванні до 600С, каталізатор - активоване вугілля)

3HC≡CH → C 6 H 6 .

Бензол служить сировиною для виробництва гомологів (етилбензолу, кумолу), циклогексану, нітробензолу, хлорбензолу та інших речовин. Раніше бензол використовували як присадку до бензину для підвищення його октанового числа, проте зараз, у зв'язку з його високою токсичністю вміст бензолу в паливі строго нормується. Іноді бензол використовують як розчинник.

Приклади розв'язання задач

ПРИКЛАД 1

Завдання

Запишіть рівняння, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення: CH 4 → C 2 H 2 → C 6 H 6 → C 6 H 5 Cl.

Рішення

Для отримання ацетилену з метану використовують наступну реакцію:

2CH 4 → C 2 H 2 + 3Н 2 (t = 1400C).

Одержання бензолу з ацетилену можливе за реакцією тримеризації ацетилену, що протікає при нагріванні (t = 600C) та у присутності активованого вугілля:

3C 2 H 2 → C 6 H 6 .

Реакція хлорування бензолу з отриманням продукту хлорбензолу здійснюється в присутності хлориду заліза (III):

C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl.

ПРИКЛАД 2

Завдання

До 39 г бензолу у присутності хлориду заліза (III) додали 1 моль бромної води. Яка кількість речовини та скільки грамів яких продуктів при цьому вийшло?

Рішення

Запишемо рівняння реакції бромування бензолу у присутності хлориду заліза (III):

C 6 H 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr.

Продуктами реакції є бромбензол та бромоводень. Молярна маса бензолу, розрахована з допомогою таблиці хімічних елементів Д.І. Менделєєва – 78 г/моль. Знайдемо кількість речовини бензолу:

n(C 6 H 6) = m(C 6 H 6) / M(C 6 H 6);

n(C 6 H 6) = 39/78 = 0,5 моль.

За умовою завдання бензол вступив у реакцію з 1 моль брому. Отже, бензол перебуває у нестачі і подальші розрахунки будемо робити за бензолом. Відповідно до рівняння реакції n(C 6 H 6): n(C 6 H 5 Br) : n(HBr) = 1:1:1, отже n(C 6 H 6) = n(C 6 H 5 Br) = : n(HBr) = 0,5 моль. Тоді, маси бромбензолу та бромоводню будуть рівні:

m(C 6 H 5 Br) = n(C 6 H 5 Br)×M(C 6 H 5 Br);

m(HBr) = n(HBr)×M(HBr).

Молярні маси бромбензолу та бромоводню, розраховані з використанням таблиці хімічних елементів Д.І. Менделєєва – 157 та 81 г/моль, відповідно.

m(C6H5Br) = 0,5×157 = 78,5 г;

m(HBr) = 0,5×81 = 40,5г.

Відповідь

Продуктами реакції є бромбензол та бромоводень. Маси бромбензолу та бромоводню – 78,5 та 40,5 г, відповідно.

Цілі уроку:

дати поняття про ароматичний зв'язок, його особливості, встановити взаємозв'язок між будовою бензолу та його властивостями;
закріпити вміння порівнювати склад та будову вуглеводнів різних рядів;
познайомити із фізичними властивостями бензолу;
показати токсичну дію арен на здоров'я людини.

План лекції

Виведення молекулярної та структурної формули бензолу.
Історія відкриття бензолу.
Формула Кекулі.
Будова бензолу.
Поняття "ароматичність".
Виникнення терміна "ароматичні сполуки".
Фізичні властивості бензолу.
Токсична дія аренів на організм людини.
Закріплення пройденого матеріалу.
Домашнє завдання.

На початку уроку пропоную учням вирішити завдання виведення формули речовини.

Завдання. При спалюванні 2,5 г речовини виділилося 8,46 г вуглекислого газу та 1,73 г води. Маса 1 л речовини становить 3,5 г. Визначте молекулярну та можливу структурну формулу речовини.

Вирішуючи завдання, учні виводять молекулярну формулу речовини - З 6 Н 6 . Виникає проблемна ситуація: "Яка будова може мати молекула бензолу?" Спираючись на знання про ненасичені вуглеводні, учні пропонують можливі структурні формули для нього:

НС С-СН 2 -СН 2 - З СН

Н 2 С = СН -С С-СН = СН 2 та інші.

Учні роблять висновок у тому, що бензол є сильно ненасиченим з'єднанням, згадують якісні реакцію ненасиченість.

Пропоную учням перевірити гіпотезу про ненасиченість бензолу в ході виконання експерименту. Провівши реакції бензолу з бромною водою та розчином перманганату калію, учні приходять до висновку, що бензол, будучи ненасиченою системою, не дає якісних реакцій на ненасиченість, отже, його не можна віднести до класу ненасичених вуглеводнів.

Яку ж будову має молекула бензолу, і до якого класу вуглеводнів її можна віднести?

Перш ніж відповісти на це питання, знайомлю учнів з історією відкриття бензолу, яка дуже цікава. У 1812 – 1815 роках у Лондоні вперше з'явилося газове освітлення. Світильний газ, який видобувся з жиру морських тварин, доставлявся у залізних балонах. Ці балони розміщувалися зазвичай у підвалі будинку, з них газ по трубках розподілявся по всьому приміщенню. Незабаром була помічена вкрай неприємна обставина – у сильні холоди газ втрачав здатність давати при горінні яскраве світло. Власники газового заводу в 1825 р. звернулися за порадою до Фарадею, який знайшов, що ті складові, які здатні горіти яскравим полум'ям, збираються на дні балона у вигляді рідкого прозорого шару. Під час дослідження цієї рідини Фарадей відкрив новий вуглеводень – бензол. Назву цій речовині дав Лібіх – (суфікс –ол вказує на його маслянистий характер, від латинського oleum – олія).

У 1865 р. німецьким вченим Кекуле було запропоновано структуру молекули бензолу, яка приснилася йому як змії, вкусив себе за хвіст:

Але ця формула, відповідаючи елементарному складу бензолу, не відповідає багатьом його особливостям:

бензол не дає якісних реакцій на ненасиченість;
для бензолу характерні реакції заміщення, а чи не приєднання;
формула Кекуле неспроможна пояснити рівності відстаней між вуглецевими атомами, що у реальної молекулі бензолу.

Щоб вийти з цієї скрути, Кекуле припустив, що в бензолі відбувається безперервне переміщення подвійних зв'язків.

Використання сучасних фізичних та квантових методів дослідження дало можливість створити вичерпне уявлення про будову бензолу.

Атоми вуглецю в молекулі бензолу знаходяться у другому валентному стані (sp 2). Кожен атом вуглецю утворює зв'язки з двома іншими атомами вуглецю і одним атомом водню, що лежать в одній площині. Валентні кути між трьома зв'язками дорівнюють 120°. Таким чином, усі шість атомів вуглецю лежать в одній площині, утворюючи правильний шестикутник (рис. 1):

Мал. 1. Схема освіти-зв'язків
у молекулі бензолу

Кожен атом вуглецю має одну негібридну р-орбіталь. Шість таких орбіталей розташовуються перпендикулярно площині зв'язків і паралельно один одному (рис. 2). Всі шість р-електронів взаємодіють між собою, утворюючи єдину електронну хмару. Таким чином, у молекулі бензолу здійснюється кругове сполучення. Найбільша -електронна щільність у цій сполученій системі розташовується над і під площиною кільця (рис. 3):

В результаті такого рівномірного перекривання 2р-орбіталей всіх шести вуглецевих атомів відбувається вирівнювання простих і подвійних зв'язків - довжина зв'язку становить 0,139 нм. Ця величина є проміжною між довжиною одинарного зв'язку в алканах (0,154 нм) та довжиною подвійного зв'язку в алкенах (0,133 нм). Тобто, в молекулі бензолу відсутні класичні подвійні та одинарні зв'язки.

Кругове сполучення дає виграш енергії 150 кДж/моль. Ця величина становить енергію сполучення – кількість енергії, яку потрібно витратити, щоб порушити ароматичну систему бензолу.

Така електронна будова пояснює всі особливості бензолу. Зокрема, чомусь бензол важко вступає в реакції приєднання – це призводить до порушення сполучення. Такі реакції можливі за жорстких умов.

Нині немає єдиного способу графічного зображення молекули бензолу з урахуванням реальних властивостей. Але, щоб підкреслити вирівняність електронної щільності в молекулі бензолу, вдаються до допомоги наступних формул:

Використовують і формулу Кекуле, пам'ятаючи при цьому про її недоліки.

Сукупність властивостей бензолу називається ароматичністю. У загальному вигляді явище ароматичності було сформульовано німецьким фізиком Хюккелем: з'єднання має виявляти ароматичні властивості, якщо в його молекулі міститься плоске кільце з (4n+2) -електронами, де n може набувати значення 0, 1, 2, 3 і т.д. Відповідно до цього правила, системи, що містять 6, 10, 14 -електронів, є ароматичними.

Прикладами таких сполук є нафталін (n=2) та антрацен (n=3).

Після розгляду будівлі бензолу з учнями обговорюємо відповіді питання:

Чи можна віднести бензол до ненасичених вуглеводнів? Відповідь обґрунтуйте.
До якого класу вуглеводнів належить бензол?
Що мається на увазі під поняттям "ароматичне з'єднання"?
Які вуглеводні називаються ароматичними?

Далі знайомлю учнів із походженням терміну “ароматичні сполуки”. Повідомляю, що ця назва виникла у початковий період розвитку хімії. Було помічено, що сполуки бензольного ряду виходять при перегонці деяких ароматів, що приємно пахнуть (ароматичних) речовин – природних смол і бальзамів. Однак більшість ароматичних сполук не мають запаху або пахнуть неприємно. Але цей термін зберігся у хімії. Ароматичними вуглеводнями (аренами) називаються речовини, у молекулах яких міститься одне або кілька бензольних кілець – циклічних груп атомів вуглецю з особливим характером зв'язків.

Далі учні знайомляться із фізичними властивостями бензолу, працюючи з навчальною літературою. Їм відомо, що бензол – це рідина, яка може знаходитися і в пароподібному стані (при дослідженні запаху). Знайомлю учнів із бензолом у твердому вигляді. Температура плавлення бензолу 55°С. Грунтуючись на цьому відомості, демонструю перетворення рідкого бензолу на білу кристалічну масу. Для цього 4-5 мл бензолу, що знаходиться в пробірці, опускаю в посудину, наповнену снігом або льодом. За кілька хвилин учні спостерігають зміну агрегатного стану бензолу. З спостережень учні висловлюють припущення у тому, що з цієї речовини має бути молекулярна кристалічна решітка.

Звертаю увагу учнів те що, що бензол є сильно токсичним речовиною. Вдихання його парів викликає запаморочення та головний біль. При високих концентраціях бензолу можливі випадки непритомності. Його пари дратують очі та слизову оболонку.

Рідкий бензол легко проникає в організм через шкіру, що може призвести до отруєння. Тому робота з бензолом та його гомологами потребує особливої обережності.

Матеріал теми “Бензол” використовую пояснення шкоди куріння. Дослідження дьогтеподібного речовини, отриманого з тютюнового диму показали, що в ньому містяться, крім нікотину, ароматичні вуглеводні типу бензпірену,

які мають сильні канцерогенні властивості, тобто ці речовини діють як збудники раку. Тютюновий дьоготь при попаданні на шкіру і легені викликає утворення ракових пухлин. Курці частіше хворіють на рак губи, язика, гортані, стравоходу. Вони набагато частіше страждають на стенокардію, інфаркт міокарда. Наголошую, що близько 50% отруйних речовин курець виділяє в навколишній простір, створюючи навколо себе кільце "пасивних курців", у яких швидко з'являється головний біль, нудота, загальне нездужання, а потім можуть розвиватися і хронічні захворювання.

Наприкінці уроку проводжу фронтальне опитування з питань:

Домашнє завдання: стор.55-58, стор 61 №1, 2 за підручником Е. Є. Ніфантьєва, Л. А. Цвєткова "Хімія 10-11".