Вуглеводні, в молекулах яких атоми пов'язані одинарними зв'язками та відповідають загальній формулі C n H 2 n +2 .
У молекулах алканів всі атоми вуглецю перебувають у стані sр 3 -гібридизації. Це означає, що всі чотири гібридні орбіталі атома вуглецю однакові за формою, енергією і направлені в кути рівносторонньої трикутної піраміди - тетраедра. Кути між орбіталями дорівнюють 109° 28′.
Навколо одинарного вуглець-вуглецевого зв'язку можливе практично вільне обертання, і молекули алканів можуть набувати найрізноманітнішої форми з кутами при атомах вуглецю, близькими до тетраедричного (109° 28′), наприклад, в молекулі н-Пентана.
Варто нагадати про зв'язки в молекулах алканів. Усі зв'язки в молекулах граничних вуглеводнів одинарні. Перекривання відбувається по осі,
що з'єднує ядра атомів, тобто це σ-зв'язку. Зв'язки вуглець - вуглець є неполярними і погано поляризуються. Довжина С-З зв'язку в алканах дорівнює 0,154 нм (1,54 10 - 10 м). Зв'язки С-Н дещо коротші. Електронна густина трохи зміщена у бік більш електронегативного атома вуглецю, тобто зв'язок С-Н є слабополярним.
Відсутність у молекулах граничних вуглеводнів полярних зв'язків призводить до того, що вони погано розчиняються у воді, не вступають у взаємодію із зарядженими частинками (іонами). Найбільш характерними для алканів є реакції, що відбуваються за участю вільних радикалів.
Гомологічний ряд метану
Гомологи- Речовини, подібні за будовою та властивостями і відрізняються на одну або більше груп СН 2 .
Ізомерія та номенклатура
Для алканів характерна так звана структурна ізомерія. Структурні ізомери відрізняються один від одного будовою вуглецевого скелета. Найпростіший алкан, котрим характерні структурні ізомери, - це бутан. 
Основи номенклатури
1. Вибір головного кола.Формування назви вуглеводню починається з визначення головного ланцюга - найдовшого ланцюжка атомів вуглецю в молекулі, яка є ніби її основою.
2. Нумерація атомів головного кола.Атомам головного ланцюга надають номери. Нумерація атомів головного ланцюга починається з того кінця, якого ближче стоїть заступник (структури А, Б). Якщо заступники знаходяться на рівній відстані від кінця ланцюга, то нумерація починається від того кінця, при якому їх більше (структура). Якщо різні заступники знаходяться на рівній відстані від кінців ланцюга, то нумерація починається з того кінця, до якого ближче старший (структура Г). Старшинство вуглеводневих заступників визначається за тим, в якому порядку слідує в алфавіті буква, з якої починається їх назва: метил (-СН 3), потім етил (-СН 2 -СН 3), пропил (-СН 2 -СН 2 -СН 3 ) і т.д.
Назва заступника формується заміною суфікса -ан на суфікс - мулу назві відповідного алкану.
3. Формування назви. На початку назви вказують цифри - номери атомів вуглецю, у яких перебувають заступники. Якщо при цьому атомі знаходяться кілька заступників, то відповідний номер у назві повторюється двічі через кому (2,2-). Після номера через дефіс вказують кількість заступників ( ді- два, три- три, тетра- чотири, пента- п'ять) та назва заступника (метил, етил, пропил). Потім без пробілів та дефісів – назва головного ланцюга. Головний ланцюг називається як вуглеводень - член гомологічного ряду метану ( метанСН 4 , етанЗ 2 Н 6 , пропан C 3 H 8 З 4 Н 10, пентанЗ 5 Н 12 , гексанЗ 6 Н 14 , гептан C 7 H 16, октан C 8 H 18, нонанЗ 9 Н 20, деканЗ 10 Н 22).
Фізичні властивості алканів
Перші чотири представники гомологічного ряду метану – гази. Найпростіший з них - метан - газ без кольору, смаку та запаху (запах «газу», відчувши який, треба дзвонити 04, визначається запахом меркаптанів - сірковмісних сполук, що спеціально додаються до метану, що використовується в побутових та промислових газових приладах для того, щоб люди , що знаходяться поряд з ними, могли за запахом визначити витік).
Вуглеводні складу від 4 Н 12 до 15 Н 32 - рідини; Тяжкі вуглеводні - тверді речовини. Температури кипіння та плавлення алканів поступово збільшуються із зростанням довжини вуглецевого ланцюга. Усі вуглеводні погано розчиняються у воді, рідкі вуглеводні є поширеними органічними розчинниками.
Хімічні властивості алканів
Реакція заміщення.
Найбільш характерними для алканів є реакції вільнорадикального заміщення, в ході якого атом водню заміщається на атом галогену або групу. Наведемо рівняння характерних реакцій галогенування: 
У разі надлишку галогену хлорування може піти далі, аж до повного заміщення всіх атомів водню на хлор: 
Отримані речовини широко використовуються як розчинники та вихідні речовини в органічних синтезах.
Реакція дегідрування(відщеплення водню).
У ході пропускання алканів над каталізатором (Pt, Ni, А1 2 0 3 , Сг 2 0 3) при високій температурі (400-600 ° С) відбувається відщеплення молекули водню та утворення алкену:
Реакції, що супроводжуються руйнуванням вуглецевого ланцюга.
Усі граничні вуглеводні горять з утворенням вуглекислого газу та води. Газоподібні вуглеводні, змішані з повітрям у певних співвідношеннях, можуть вибухати.
1. Горіння граничних вуглеводнів- це вільнорадикальна екзотермічна реакція, яка має дуже велике значення при використанні алканів як паливо:
У загальному вигляді реакцію горіння алканів можна записати так:
2. Термічне розщеплення вуглеводнів.
Процес протікає за вільнорадикальним механізмом. Підвищення температури призводить до гомолітичного розриву вуглець-вуглецевого зв'язку та утворення вільних радикалів.
Ці радикали взаємодіють між собою, обмінюючись атомом водню, з утворенням молекули алкану та молекули алкену:
Реакції термічного розщеплення лежать в основі промислового процесу – крекінгу вуглеводнів. Цей процес є найважливішою стадією переробки нафти.
3. Піроліз. При нагріванні метану до температури 1000 ° С починається піроліз метану - розкладання на прості речовини: 
При нагріванні до температури 1500 °С можливе утворення ацетилену:
4. Ізомеризація. При нагріванні лінійних вуглеводнів з каталізатором ізомеризації (хлоридом алюмінію) відбувається утворення речовин із розгалуженим вуглецевим скелетом: 
5. Ароматизація. Алкани з шістьма або більше вуглецевими атомами в ланцюгу в присутності каталізатора циклізуються з утворенням бензолу та його похідних: 
Алкани вступають у реакції, що протікають за вільнорадикальним механізмом, тому що всі атоми вуглецю в молекулах алканів знаходяться в стані sp 3 -гібридизації. Молекули цих речовин побудовані за допомогою ковалентних неполярних С-С (вуглець - вуглець) зв'язків та слабополярних С-Н (вуглець - водень) зв'язків. У них немає ділянок з підвищеною та зі зниженою електронною щільністю, легко поляризованих зв'язків, тобто таких зв'язків, електронна щільність у яких може зміщуватися під дією зовнішніх факторів (електростатичних полів іонів). Отже, алкани не реагуватимуть із зарядженими частинками, тому що зв'язки в молекулах алканів не розриваються за гетеролітичним механізмом. 
Найпростішими органічними сполуками є вуглеводні, що складаються з вуглецю та водню. Залежно від характеру хімічних зв'язків у вуглеводнях та співвідношення між вуглецем і воднем вони поділяються на граничні та ненасичені (алкени, алкіни та ін.)
ГраничнимиВуглеводнями (алканами, вуглеводнями метанового ряду) називаються сполуки вуглецю з воднем, в молекулах яких кожен атом вуглецю витрачає на з'єднання з будь-яким іншим сусіднім атомом не більше однієї валентності, причому всі не витрачені на з'єднання з вуглецем валентності насичені воднем. Усі атоми вуглецю в алканах перебувають у sp 3 - стані. Граничні вуглеводні утворюють гомологічний ряд, що характеризується загальною формулою З n Н 2n+2. Родоначальником цього є метан.
Ізомерія. Номенклатура.
Алкани з n=1,2,3 можуть існувати лише як одного ізомеру
Починаючи з n=4, з'являється структурної ізомерії.
Число структурних ізомерів алканів швидко зростає зі збільшенням числа вуглецевих атомів, наприклад, пентан має 3 ізомери, гептан - 9 і т.д.
Число ізомерів алканів збільшується і за рахунок можливих стереоізомерів. Починаючи з C 7 Н 16 можливе існування хіральних молекул, які утворюють два енантіомери.
Номенклатура алканів.
Домінантною номенклатурою є номенклатура IUPAC. У той же час у ній присутні елементи тривіальних назв. Так, перші чотири члени гомологічного ряду алканів мають тривіальні назви.
СН 4 – метан
З 2 Н 6 - етан
З 3 Н 8 - пропан
З 4 Н 10 – бутан.
Назви решти гомологів утворені від грецьких латинських числівників. Так, для наступних членів ряду нормальної (нерозгалуженої) будівлі використовуються назви:
5 Н 12 - пентан, 6 Н 14 - гексан, 7 Н 18 - гептан,
З 14 Н 30 - тетрадекан, З 15 Н 32 - пентадекан і т.д.
Основні правила IUPAC для розгалужених алканів
а) вибирають найбільш довгий нерозгалужений ланцюг, назва якого становить основу (корінь). До цієї основи додають суфікс "ан"
б) нумерують цей ланцюг за принципом найменших локантів,
в) заступник зазначають у вигляді префіксів в алфавітному порядку із зазначенням місця знаходження. Якщо при родоначальній структурі перебувають кілька однакових заступників, їх кількість вказують грецькими числівниками.
Залежно від числа інших вуглецевих атомів, з якими безпосередньо пов'язаний вуглецевий атом, розрізняють: первинні, вторинні, третинні і четвертинні вуглецеві атоми.
Як замісники у розгалужених алканах фігурують алкільні групи або алкільні радикали, які розглядаються як результат відщеплення від молекули алкану одного водневого атома.
Назву алкільних груп утворюють від назви відповідних алканів шляхом заміни останніх суфіксу "ан" на суфікс "мул".
СН 3 - метил
СН 3 СН 2 - етил
СН 3 СН 2 СН 2 - пропив
Для назви розгалужених алкільних груп використовують також нумерацію ланцюга:
Починаючи з етану, алкани здатні утворювати конформери, яким відповідає загальмована конформація. Можливість переходу однієї загальмованої конформації в іншу через заслонений визначається бар'єром обертання. Визначення структури, складу конформерів та бар'єрів обертання є завданнями конформаційного аналізу.
2. Хімічні властивості алканів (метану, етану): горіння, заміщення, розкладання, дегідрування.
Усі зв'язки в алканах малополярні, тому їм характерні радикальні реакції. Відсутність пі-зв'язків унеможливлює реакції приєднання.
Для алканів характерні реакції заміщення, відщеплення, горіння.
1. Реакції заміщення
А) з галогенами(з хлором Cl 2 -на світлі, Br 2 – при нагріванні) реакція підпорядковується правилу Марковника (Правила Марковнікова) - в першу чергу галоген заміщає водень у найменш гідрованого атома вуглецю. Реакція проходить поетапно – за один етап заміщається не більше одного атома водню.
Найважче реагує йод, і до того ж реакція не йде до кінця, так як, наприклад, при взаємодії метану з йодом утворюється йодистий водень, що реагує з йодистим метилом з утворенням метану і йоду (зворотна реакція):
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (хлорметан)
CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (дихлорметан)
CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (трихлорметан)
CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (тетрахлорметан)
Б) Нітрування (Реакція Коновалова)
Алкани реагують з 10% розчином азотної кислоти або оксидом азоту N 2 O 4 в газовій фазі при температурі 140° та невеликому тиску з утворенням нітропохідних. Реакція також підпорядковується правилу Марковникова. Один з атомів водню замінюється на залишок NO 2 (нітрогрупа) та виділяється вода
Реакції відщеплення
А) дегідрування-відщеплення водню. Умови реакції каталізатор -платина та температура.
CH 3 - CH 3 → CH 2 = CH 2 + Н 2
Б) крекінгпроцес термічного розкладання вуглеводнів, основу якого лежать реакції розщеплення вуглецевої ланцюга великих молекул з утворенням сполук із більш коротким ланцюгом. При температурі 450-700 o С алкани розпадаються за рахунок розриву зв'язків С-С (міцніші зв'язки С-Нпри такій температурі зберігаються) і утворюються алкани та алкени з меншою кількістю вуглецевих атомів
C 6 H 14 C 2 H 6 + C 4 H 8
В) повне термічне розкладання
СН 4 C + 2H 2
Реакції окиснення
а) реакція горінняПри підпалюванні (t = 600 o С) алкани вступають у реакцію з киснем, при цьому відбувається їхнє окислення до вуглекислого газу та води.
З n Н 2n+2 + O 2 ––>CO 2 + H 2 O + Q
СН 4 + 2O 2 - -> CO 2 + 2H 2 O + Q
Б) Каталітичне окиснення- при відносно невисокій температурі та із застосуванням каталізаторів супроводжується розривом тільки частини зв'язків С–Приблизно в середині молекули та С–Н та використовується для отримання цінних продуктів: карбонових кислот, кетонів, альдегідів, спиртів.
Наприклад, при неповному окисленні бутану (розрив зв'язку З 2 -З 3) отримують оцтову кислоту
4. Реакції ізомеризації характерні не для всіх алканів. Звертається увага на можливість перетворення одних ізомерів на інші, наявність каталізаторів.
4 Н 10 C 4 H 10
5.. Алкани з основним ланцюгом в 6 і більше атомів вуглецю також вступають у реакцію дегідроциклізації, але завжди утворюють 6-членний цикл (циклогексан та його похідні). В умовах реакції цей цикл піддається подальшому дегідруванню і перетворюється на енергетично стійкіший бензольний цикл ароматичного вуглеводню (арена).
Дата: ____________
11-11
Алканів. Гомологічний ряд алканів. Номенклатура та ізомерія алканів
ТЕМА
МЕТА
Дати учням поняття про граничні вуглеводні, їх хімічну, просторову та електронну будову. Ознайомити з поняттям гомології, правилами назви речовин та складання формул із сучасної номенклатури. Продовжити формування світоглядних понять: про пізнання природи, причинно-наслідкову залежність між складом, будовою, властивостями та застосуванням граничних вуглеводнів.
ЗМІСТ
Гомологічний ряд алканів та їх будова
ТЕРМІНИ
Алкан, гомологи, ізомери
ХІМ ЕКСПЕРИМЕНТ
УСТАТКУВАННЯ
Інтерактивна дошка
БУДИНОК ЗАВДАННЯ
ПЛАН УРОКУ.
Опитування домашнього завдання. Актуалізація знань
Алканів. (Граничні вуглеводні. Парафіни. Насичені вуглеводні.)
Алкани - вуглеводні в молекулах яких всі атоми вуглецю пов'язані одинарними зв'язками (-) і мають загальну формулу:
C n H 2n+2
Що таке гомологи? (учні відповідають це питання)
Гомологічний ряд алканів
Алкани, маючи загальну формулу С n H 2 n +2 , є ряд споріднених сполук з однотипною структурою, в якому кожен наступний член відрізняється від попереднього на постійну групу атомів (-CH 2 -). Така послідовність сполук називаєтьсягомологічним рядом (Від грец. homolog – подібний), окремі члени цього ряду –гомологами , А група атомів, на яку розрізняються сусідні гомологи, -гомологічною різницею .
Гомологічний ряд алканів легко скласти, додаючи щоразу до попереднього ланцюжка новий атом вуглецю і доповнюючи його валентності, що залишилися, до 4-х атомами водню. Інший варіант - додавання до ланцюга групи -СН 2 -:
CH 4 або Н-СН 2 -Н – перший член гомологічного ряду –метан
(містить 1 атом вуглецю);
CH 3 - CH 3 або Н-СН 2 -СН 2 -Н - 2-й гомолог -етан (2 атоми С);
CH 3 - CH 2 - CH 3 або Н-СН 2 -СН 2 -СН 2 -Н - 3-й гомолог -пропан (3 атоми С);
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 або Н-СН 2 -СН 2 -СН 2 - СН 2 - Н -бутан (4 атоми С)
Суфікс-ан є притаманним назви всіх алканов. Починаючи з п'ятого гомолога, назва алкану утворюється з грецького чисельного, що вказує кількість атомів вуглецю в молекулі, і суфікса-ан : пентан С 5 Н 12 , Гексан С 6 Н 14 , гептан С 7 Н 16 , октан С 8 Н 18 , нонан С 9 Н 20 , декан С 10 Н 22 і т.д.
Види ізомерії для алканів:
Ізомерія – явище існування сполук, які мають однаковий склад (однакову молекулярну формулу), але різна будова. Такі сполуки називаютьсяізомерами .
Відмінності порядку з'єднання атомів у молекулах (т. е. в хімічному будові) призводять доструктурної ізомерії . Будова структурних ізомерів відбивається структурними формулами. У ряді алканів структурна ізомерія проявляється при вмісті в ланцюзі 4-х і більше атомів вуглецю, тобто починаючи з бутану 4 Н 10 . Якщо в молекулах однакового складу та однакової хімічної будови можливе різне взаємне розташування атомів у просторі, то спостерігаєтьсяпросторова ізомерія (стереоізомерія) . І тут використання структурних формул недостатньо і слід застосовувати моделі молекул чи просторові (стереохімічні) формули. Алкани, починаючи з етану С 2 Н 6 , існують у різних просторових формах, обумовлених внутрішньомолекулярним обертанням по s-зв'язкам С–С, і виявляють так звануповоротну ізомерію .
Крім того, за наявності в молекулі 7 і більше вуглецевих атомів, можливий ще один вид просторової ізомерії, коли два ізомери ставляться один до одного як предмет і його дзеркальне зображення (подібно до того, як ліва рука відноситься до правої).
Такі відмінності у будові молекул називаютьдзеркальної абооптичної ізомерією.
Алгоритм.
1. Вибір головного ланцюга:
2. Нумерація атомів головного ланцюга:
3. Формування назви:
2 - метилбутан
Будова алканів.
Атом вуглецю у всіх органічних речовинах знаходиться в "збудженому" стані, тобто має на зовнішньому рівні чотири неспарені електрони.
Кожна електронна хмара має запас енергії: s-хмара має менший запас енергії, ніж р-хмара, в атомі вуглецю вони знаходяться в різних енергетичних станах. Тому при утворенні хімічного зв'язку відбувається гібридизація, тобто вирівнювання електронних хмар із запасу енергії. Це відображається на формі та спрямованості хмар, відбувається перебудова (просторова) електронних хмар.
В результаті sp3 - гібридизації всі чотири валентних електронних хмари гібридизовані: валентний кут між цими осями гібридизованих хмар 109° 28", тому молекули мають просторову тетраедричну форму, форма вуглецевих ланцюгів зигзагоподібна; атоми вуглецю не знаходяться на одній прямій. атомів валентні кути залишаються незмінними.
Усі органічні речовини побудовані переважно рахунок ковалентних зв'язків. Вуглець - вуглецеві та вуглець - водневі зв'язки відносяться до сигма - зв'язків - це зв'язок, що утворюється при перекриванні атомних орбіталей по лінії, що проходить через ядра атомів. Можливе обертання навколо сигма - зв'язків, оскільки цей зв'язок має осьову симетрію.
Для закріплення матеріалу відповісти на запитання наприкінці параграфа, а також виконати завдання з завданням
Домашнє завдання: §3.1 переказ, №3,4,6,8 стор. 67
Алкани- Насичені (граничні) вуглеводні. Представником цього класу є метан ( СН 4). Всі наступні граничні вуглеводні відрізняються СН 2- Групу, яка називається гомологічною групою, а сполуки - гомологами.
Загальна формула - ЗnH 2 n +2 .
Будова алканів.
Кожен атом вуглецю знаходиться в sp 3- гібридизації , утворює 4 σ - зв'язки (1 С-Ста 3 С-Н). Форма молекули у вигляді тетраедра з кутом 1095°.
Зв'язок утворюється за допомогою перекриття гібридних орбіталей, причому максимальна область перекриття лежить в просторі на прямій, що з'єднує ядра атомів. Це найбільш ефективне перекривання, тому зв'язок вважається найбільш міцною.
Ізомерія алканів.
Для алканіввластива ізомерія вуглецевого скелета. Граничні сполуки можуть набувати різних геометричних форм, зберігаючи при цьому кут між зв'язками. Наприклад,
Різні положення вуглецевого ланцюга називаються конформаціями. У нормальних умовах конформації алканів вільно переходять один одного за допомогою обертання С-З зв'язків, тому їх часто називають поворотними ізомерами. Існує 2 основні конформації - «загальмоване» та «заслонене»:
Ізомерія вуглецевого скелета алканів.
Кількість ізомерів зростає зі збільшенням зростання вуглецевого ланцюга. Наприклад у бутану відомо 2 ізомери:
Для пентану – 3, для гептану – 9 і т.д.
Якщо у молекули алканувідібрати один протон (атом водню), то вийде радикал:
Фізичні властивості алканів.
У нормальних умовах - З 1 -З 4- гази , З 5 -З 17- рідини, а вуглеводні з кількістю атомів вуглецю більше 18 – тверді речовини.
Зі зростанням ланцюга підвищується температура кипіння та плавлення. Розгалужені алкани мають нижчі температури кипіння ніж нормальні.
Алканинерозчинні у воді, але добре розчиняються у неполярних органічних розчинниках. Легко поєднуються один з одним.
Одержання алканів.
Синтетичні методи одержання алканів:
1. З ненасичених вуглеводнів - реакція «гідрування» протікає під впливом каталізатора (нікель, платина) та при температурі:
2. З галогенпохідних - реакція Вюрца: взаємодія моногалогенаклканів з металевим натрієм, в результаті чого виходять алкани з подвоєним числом вуглецевих атомів у ланцюзі:
3. Із солей карбонових кислот. При взаємодії солі з лугу виходять алкани, які містять на 1 атом вуглець менше в порівнянні з вихідною карбоновою кислотою:
4. Отримання метану. В електричній дузі в атмосфері водню:
С + 2Н2 = СН4.
У лабораторії метан одержують так:
Al 4 C 3 + 12H 2 O = 3CH 4 + 4Al(OH) 3 .
Хімічні властивості алканів.
У нормальних умовах алкани - хімічно інертні сполуки, вони не реагують із концентрованою сірчаною та азотною кислотою, з концентрованою лугом, з перманганатом калію.
Стійкість пояснюється міцністю зв'язків та їх неполярністю.
Сполуки не схильні до реакцій розриву зв'язку (реакція приєднання), їм властиве заміщення.
1. Галогенування алканів. Під впливом кванта світла починається радикальне заміщення (хлорування) алкану. Загальна схема:
Реакція йде за ланцюговим механізмом, у якому розрізняють:
А) Ініціювання ланцюга:
Б) Зростання ланцюга:
В) Обрив ланцюга:
Сумарно можна подати у вигляді:
2. Нітрування (реакція Коновалова) алканів. Реакція протікає при 140 °С:
Найлегше реакція протікає з третинним атомом вуглецю, ніж з первинним та вторинним.
3. Ізорізація алканів. За конкретних умов алкани нормальної будови можуть перетворюватися на розгалужені:
4. Крекінгалканів. При дії високих температур і каталізаторів вищі алкани можуть рвати свої зв'язки, утворюючи алкени і алкани нижчі:
5. Окислення алканів. У різних умовах і за різних каталізаторів окислення алкану може призвести до утворення спирту, альдегіду (кетону) та оцтової кислоти. В умовах повного окислення реакція протікає до кінця - до утворення води та вуглекислого газу:
Застосування алканів.
Алкани знайшли широке застосування у промисловості, у синтезі нафти, палива тощо.
АЛКАНИ (граничні вуглеводні, парафіни)
- Алкани – аліфатичні (ациклічні) граничні вуглеводні, у яких атоми вуглецю пов'язані між собою простими (одинарними) зв'язками у нерозгалужені чи розгалужені ланцюга.
Алкани- Назва граничних вуглеводнів за міжнародною номенклатурою.
Парафіни- Назва, що історично склалася, що відображає властивості цих сполук (від лат. parrum affinis- Має мало спорідненості, малоактивний).
Граничними, або насиченимиЦі вуглеводні називають у зв'язку з повним насиченням вуглецевого ланцюга атомами водню.
Найпростіші представники алканів:
Моделі молекул:
При порівнянні цих сполук видно, що вони відрізняються одна від одної на групу -СН 2 - (метилен). Додаючи до пропану ще одну групу -СН 2 -, отримаємо бутан З 4 Н 10, потім алкани З 5 Н 12, З 6 Н 14і т.д.
Тепер можна вивести загальну формулу алканів. Число атомів вуглецю в ряді алканів приймемо за n
, Тоді число атомів водню становитиме величину 2n+2
. Отже, склад алканів відповідає загальній формулі C n H 2n+2.
Тому часто використовується таке визначення:
Алкани- вуглеводні, склад яких виражається загальною формулою C n H 2n+2, де n - Число атомів вуглецю.
Будова алканів
Хімічна будова(порядок з'єднання атомів у молекулах) найпростіших алканів – метану, етану та пропану – показують їх структурні формули, наведені у розділі 2. З цих формул видно, що в алканах є два типи хімічних зв'язків:
С-Сі С–Н.
Зв'язок С–С є ковалентним неполярним. Зв'язок С-Н - ковалентний слабополярний, т.к. вуглець і водень близькі по електронегативності (2.5 – для вуглецю та 2.1 – для водню). Утворення ковалентних зв'язків в алканах за рахунок загальних електронних пар атомів вуглецю та водню можна показати за допомогою електронних формул:
Електронні та структурні формули відображають хімічна будова, але не дають уявлення про просторову будову молекулщо істотно впливає на властивості речовини.
Просторова будова, тобто. взаємне розташування атомів молекули у просторі залежить від спрямованості атомних орбіталей (АТ) цих атомів. У вуглеводнях головну роль грає просторова орієнтація атомних орбіталей вуглецю, оскільки сферична 1s-АТ атома водню позбавлена певної спрямованості.
Просторове розташування АТ вуглецю своє чергу залежить від типу його гібридизації (частина I, розділ 4.3). Насичений атом вуглецю в алканах пов'язаний із чотирма іншими атомами. Отже, його стан відповідає sp3-гібридизації (частина I, розділ 4.3.1). У цьому випадку кожна з чотирьох sp 3 -гібридних АТ вуглецю бере участь в осьовому (σ-) перекриванні з s-АТ водню або sp 3 -АТ іншого атома вуглецю, утворюючи σ-зв'язку С-Н або С-С.
Чотири σ-зв'язки вуглецю спрямовані в просторі під кутом 109 про 28", що відповідає найменшому відштовхуванню електронів.
Валентний кут Н-С-Н дорівнює 109 про 28". Просторову будову метану можна показати за допомогою об'ємних (масштабних) та шарострижневих моделей.
Для запису зручно використати просторову (стереохімічну) формулу.
У молекулі наступного гомолога – етану С 2 Н 6 – два тетраедричні sp 3-атома вуглецю утворюють більш складну просторову конструкцію:
Для молекул алканів, що містять понад 2 атоми вуглецю, характерні вигнуті форми. Це можна показати на прикладі н-бутану (VRML-модель) або н-Пентана:
Ізомерія алканів
- Ізомерія – явище існування сполук, які мають однаковий склад (однакову молекулярну формулу), але різна будова. Такі сполуки називаються ізомерами.
Відмінності у порядку з'єднання атомів у молекулах (тобто в хімічній будові) призводять до структурної ізомерії. Будова структурних ізомерів відбивається структурними формулами. У ряді алканів структурна ізомерія проявляється при вмісті в ланцюзі 4-х і більше атомів вуглецю, тобто. починаючи з бутану С4Н10.
Якщо в молекулах однакового складу та однакової хімічної будови можливе різне взаємне розташування атомів у просторі, то спостерігається просторова ізомерія (стереоізомерія). У цьому випадку використання структурних формул недостатньо і слід застосовувати моделі молекул або спеціальні формули – стереохімічні (просторові) чи проекційні.
Алкани, починаючи з етану H 3 C–СН 3 , існують у різних просторових формах ( конформаціях), обумовлених внутрішньомолекулярним обертанням по σ-зв'язках С–С, і виявляють так звану поворотну (конформаційну) ізомерію.
Крім того, за наявності в молекулі атома вуглецю, пов'язаного з 4-ма різними замісниками, можливий ще один вид просторової ізомерії, коли два стереоізомери ставляться один до одного як предмет та його дзеркальне зображення (подібно до того, як ліва рука відноситься до правої). Такі відмінності у будові молекул називають оптичною ізомерією.
Структурна ізомерія алканів
- Структурні ізомери - сполуки однакового складу, що відрізняються порядком зв'язування атомів, тобто. хімічною будовою молекул.
Причиною прояву структурної ізомерії у ряді алканів є здатність атомів вуглецю утворювати ланцюги різної будови. Цей вид структурної ізомерії називається ізомерією вуглецевого скелета.
Наприклад, алкан складу C 4 H 10 може існувати як двохструктурних ізомерів:
а алкан З 5 Н 12 - у вигляді трьохструктурних ізомерів, що відрізняються будовою вуглецевого ланцюга:
Зі збільшенням числа атомів вуглецю у складі молекул збільшуються можливості розгалуження ланцюга, тобто. кількість ізомерів зростає зростанням числа вуглецевих атомів.
Структурні ізомери відрізняються фізичними властивостями. Алкани з розгалуженою будовою через менш щільну упаковку молекул і, відповідно, менших міжмолекулярних взаємодій, киплять при нижчій температурі, ніж їх нерозгалужені ізомери.
При виведенні структурних формул ізомерів використовують такі прийоми.