Evde çiçek yoktu, her şeyi almak istedim ama paraya üzüldüm ve dün işe 150 rubleye çiçek getirdiler, ben de aldım, 2'sini seçtim ve oğlum üçüncüyü seçti (ortada) )! Dracaena (sağda) Evin ekolojisi Dracaena'nın havayı nemlendirme yeteneği artmıştır. Bulunduğu odada havadaki formaldehit içeriği azalır. Aynı zamanda benzen, toluen, etilbenzen, ksilen ve sikloheksanonu absorbe etme ve nötralize etme kapasitesine sahiptir. Dracaena'nın enerjisi Dracaena'nın gücün, prestijin ve refahın sembolü olduğuna inanılıyor. Evin, özellikle yaşadıkları yerin enerjisini temizleyebilir...
SODA İLE TEDAVİ HAKKINDA HER ŞEY (sınıf arkadaşlarından)
İpucu 1: SODA İLE TEDAVİ HAKKINDA HER ŞEY Uygulama alanları 1. Kanserin önlenmesi ve tedavisi. 2. Alkolizmin tedavisi. 3. Sigarayı bırakın. 4. Her türlü uyuşturucu bağımlılığı ve madde bağımlılığının tedavisi. 5. Kurşun, kadmiyum, cıva, talyum, baryum, bizmut ve diğer ağır metallerin vücuttan uzaklaştırılması. 6. Radyoaktif izotopların vücuttan uzaklaştırılması, vücudun radyoaktif kirlenmesinin önlenmesi. 7. Eklemlerdeki ve omurgadaki tüm zararlı birikintilerin süzülmesi, çözülmesi; karaciğer ve böbreklerdeki taşlar, yani radikülit, osteokondroz, poliartrit, gut, romatizma, ürolitiyazis, kolelitiazis tedavisi; taşları eritiyor...
A) Halojenasyon. Elektrofilik ikame reaksiyonları, katalizörlerin (klorürler veya alüminyum veya demir bromürleri) varlığında gerçekleşir.
Benzen homologlarını halojenleştirirken genellikle bir izomer karışımı elde edilir, çünkü alkil ikame edicileri tip I yönlendiricilerdir. Genel olarak süreç şemada gösterilmiştir:
B ) nitrasyon. Benzen ve homologları, saf nitrik asit kullanılmadığında, ancak nitratlama karışımı olarak adlandırılan konsantre HNO 3 ve H 2 SO 4 kullanıldığında oldukça kolay bir şekilde nitro türevleri oluşturur:
nitrobenzen
trinitrotoluen
V) Alkilasyon. Yukarıda belirtildiği gibi Friedel-Crafts alkilasyonu, benzen homologlarının elde edilmesine yönelik ana laboratuvar yöntemlerinden biridir:
Alkenlerle alkilasyon endüstride yaygın olarak kullanılmaktadır. Bu durumda katalizörün rolü hidrojen iyonu tarafından oynanır. H+. Benzen homologları dışında başka ürün oluşmaz. Eten (etilen) ile alkilasyon etilbenzen üretir ve propen (propilen) durumunda izopropilbenzen (kümen) üretir
2 . Katalitik hidrojenasyon benzen ve homologları, katalizörler (Ni, Pt) kullanılarak yüksek basınçta meydana gelir. Bu durumda benzen, sikloheksana hidrojenlenir ve örneğin metilbenzen (toluen), metilsikloheksana hidrojenlenir.
C 6 H 5 CH 3 + 3H 2 C 6 H 11 CH 3
3. Radikal reaksiyonlar aren buharlarının zorlu koşullar altında (UV radyasyonu veya 500 o C civarındaki sıcaklıklar) etkileşimi sırasında meydana gelir. Benzen ve homologlarının farklı tepki verdiğine dikkat edilmelidir.
Benzen durumunda, gerçekleşir radikal katılım
Tolüenin radikal klorlanması sırasında, hidrojen atomları mekanizmaya göre art arda değiştirilecektir. radikal ikame.
4. Oksidasyon. Oksidasyon benzen homologları için daha tipiktir. Homologun yalnızca bir yan zinciri olsaydı, organik oksidasyon ürünü benzoik asit olurdu. Bu durumda zincirin uzunluğu ve yapısı önemli değildir. Tolüeni takip eden homologlar asidik ortamda potasyum permanganat ile oksitlendiğinde benzoik asitin yanı sıra karbonik asit de oluşur.
Stirenin bazı özellikleri.
Yukarıda bahsedildiği gibi stiren, çift bağa sahip olduğu için arenlere ait değildir ve bunun için ana kimyasal reaksiyon türü ekleme, oksidasyon ve polimerizasyon reaksiyonları olacaktır.
Dolayısıyla stiren, bromlu su ile kolayca reaksiyona girerek rengini bozar; bu, çift bağın niteliksel bir reaksiyonudur:
Stirenin bir nikel katalizörü üzerinde hidrojenasyonu aynı şemaya göre gerçekleşir:
Stirenin oksidasyonu, soğuk sulu bir potasyum permanganat çözeltisi ile gerçekleştirilir, oksidasyon ürünü aromatik bir dihidrik alkol olacaktır:
Sülfürik asit varlığında sıcak bir potasyum permanganat çözeltisi ile oksitlendiğinde benzoik asit ve karbondioksit oluşacaktır.
Pratik önemi büyük olan önemli bir reaksiyon, stirenin polimerizasyon reaksiyonudur:
Vinil grubu bir tip I oryantatörüdür, dolayısıyla daha fazla katalitik ikame (örneğin haloalkanlarla) orto ve para pozisyonlarına gidecektir.
7.3.Problem çözme örnekleri
Örnek 21. Benzen ve hidrojen buharından oluşan bir gaz karışımının ozon yoğunluğu 0,2'dir. Sikloheksan sentezi için bir kontak aparatından geçtikten sonra bu bağıl yoğunluğun değeri 0,25 oldu. Nihai karışımdaki sikloheksan buharının hacim oranını ve sikloheksanın pratik verimini belirleyin.
Çözüm:
1) Orijinal karışımın molar kütlesini bulun:
M cm = D(O 3)∙M (O 3) = 0,2∙ 48 = 9,6 g/mol.
2) Nihai karışımın molar kütlesi 0,25 ∙ 48 = 12 g/mol'dür.
3) Orijinal karışımdaki bileşenlerin molar oranını bulun
М cm = φ∙М(benzo.) + М(hidrojen) ∙(1-φ), burada φ benzenin molar (hacim) fraksiyonudur
9,6 = 78φ + 2(1 –φ); 7,6 = 76φ; φ =0,1.
Bu, hidrojenin hacim oranının 0,9 olduğu anlamına gelir.
Bu nedenle hidrojenin fazla olduğunu benzen kullanarak hesaplıyoruz;
4) Başlangıç karışımının miktarı 1 mol olsun.
O zaman n(C6H6) = 0,1 mol, n(H2) = 0,9 mol,
ve başlangıç karışımının kütlesi m cm = 1∙9,6 = 9,6 g'dır.
Reaksiyona giren benzen –z(mol) miktarını gösterelim ve
Bu reaksiyonun niceliksel bir dengesini oluşturalım.
C 6 H 6 + 3 H 2 = C 6 H 12
0,1 0,9 0 idi
Tepki gösterdi z 3 z z
Kolaylık sağlamak için bu verileri bir tablo şeklinde yazalım:
5) Son reaksiyon karışımındaki toplam madde miktarını bulun:
n(con) = 0,1 – z + 0,9 – 3z + z = 1 - 3 z.
Temas aparatındaki maddelerin toplam kütlesi değişmediğinden,
bu durumda n(con) = m cm / M (nihai) = 9,6/12 = 0,8 mol.
6) O halde 1 – 3z = 0,8; 3z = 0,2; z= 0,067.
Bu durumda sikloheksanın hacim oranı 0,067/0,8 = 0,084 olur.
7) Sikloheksanın teorik miktarı 0,1 mol'dür; oluşan sikloheksan miktarı 0,067 mol'dür. Pratik çözüm
η =0,067/0,1= 0,67 (%67,0).
Cevap: φ(sikloheksan) = 0,084. η =0,067/0,1= 0,67 (%67,0).
Örnek 22. Etilbenzen ve izomerlerinden oluşan bir karışımın oksidasyonu yoluyla elde edilen aromatik asit karışımını nötralize etmek için, aynı çözeltinin yakılarak elde edilen tüm karbondioksiti absorbe etmek için gereken minimum hacminden beş kat daha küçük bir sodyum hidroksit çözeltisi hacmi gerekir. izomer karışımının aynı kısmı. Başlangıç karışımındaki etilbenzenin kütle fraksiyonunu belirleyin.
Çözüm:
1) Etilbenzen - C6H5C2H5. M = 106 g/mol; izomerleri, C6H4 (CH3)2 ile aynı moleküler formüle ve etilbenzen ile aynı molar kütleye sahip olan dimetilbenzenlerdir.
Etilbenzen miktarının x(mol) ve dimetilbenzen karışımının miktarının da y(mol) olduğunu varsayalım.
2) Etilbenzen ve izomerlerinin oksidasyonu için reaksiyon denklemlerini yazalım:
5C 6 H 5 C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 5C 6 H 5 COOH + 5CO2 +
5C 6 H4 (CH3) 2 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 5C 6 H 4 (COOH) 2 +
12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
Açıkçası, benzoik asit ve ftalik asit karışımının miktarları da sırasıyla x ve y'dir.
3) Ortaya çıkan organik asitlerin nötrleştirilmesi için denklemler:
C6H5COOH + NaOH = C6H5COONa + H20
C 6 H 4 (COOH) 2 + 2 NaOH = C 6 H 4 (COONa) 2 + 2 H 2 O
Bu denklemlerden, kullanılan toplam alkali miktarı şu şekildedir:
asit karışımının nötrleştirilmesi n(toplam) = x + 2 y
4) Hidrokarbonların yanma denklemlerini hepsinin olduğunu dikkate alarak ele alalım.
C8H10 moleküler formülüne sahiptir.
C 6 H 5 C 2 H 5 + 10,5 O 2 8 C02 + 5H 2 O
C 6 H 4 (CH 3) 2 + 10,5 O 2 8 C02 + 5H 2 O
5) Bu denklemlerden, ilk aren karışımının yanmasından sonraki toplam karbondioksit miktarının n(CO2) = 8x + 8y olduğu sonucu çıkar.
6) Asgari miktarda alkali gerektiğinden nötrleştirme, asit tuzunun oluşmasıyla ilerler:
NaOH + C02 = NaHC03
Dolayısıyla CO2'yi nötralize edecek alkali miktarı da şuna eşittir:
8x + 8y. Bu durumda 8x + 8y = 5(x + 2y); y =1,5x. x =2/3y 7) Etilbenzenin kütle oranının hesaplanması
ω(etilbenzen) = m(etilbenzen)/m(toplam) = 106x/(106x +106y) =
1/ (1 +1,5) = 0,4 .
Cevap: ω (etilbenzen) = 0,4 = %40.
Örnek 23. Toluen ve stiren karışımı fazla havada yakıldı. Yanma ürünleri fazla kireçli sudan geçirildiğinde 220 gr çökelti oluştu. Orijinal karışımdaki bileşenlerin eklenebildiği biliniyorsa kütle kesirlerini bulun.
2,24 L HBr (n.o.).
Çözüm:
1) Sadece stiren hidrojen bromür ile 1:1 oranında reaksiyona girer.
C8H8 + HBr = C8H9Br
2) Hidrojen bromür maddesi miktarı
n(HBr) = n(C8H8) = 2,24/22,4 = 0,1 mol.
3) Stirenin yanma reaksiyonunun denklemini yazalım:
C 8 H 8 + 10 O 2 8 CO 2 + 4H 2 O
Reaksiyon denklemine göre 0,1 mol stirenin yanması 0,8 mol karbondioksit üretir.
4) Karbondioksit ayrıca aşırı kalsiyum hidroksit ile reaksiyona girer.
kalsiyum karbonat çökeltisinin oluşumu ile molar oran 1:1:
Ca(OH)2 + C02 = CaC03
5) Toplam kalsiyum karbonat miktarı
n(CaCO3) = m(CaCO3)/ M(CaCO3) = 220/100 = 2,2 mol.
Bu, hidrokarbonların yanması sırasında 2,2 mol CO2'nin de oluştuğu anlamına gelir.
yanma sonucu stirenin 0,8 mol'ü üretilir.
Daha sonra toluenin payı 2,2 - 0,8 = 1,4 mol C02'dir.
6) Toluen yanma denklemi:
C 7 H 8 + 9 O 2 7CO 2 + 4H 2 O
Toluen miktarı karbondioksit miktarından 7 kat daha azdır:
n(toluen) = 1,4/7 = 0,2 mol.
7) Stiren kütlesi m(yıkama) = n(yıkama)∙M(yıkama) = 0,1∙104 =10,4(g);
toluenin kütlesi m(tol) = n(tol)∙M(tol) =0,2∙92 = 18,4(g).
8) Hidrokarbon karışımının toplam kütlesi 10,4 + 18,4 = 28,8 (g)'dir.
stirenin kütle oranı: ω = 10,4/ 28,8 = 0,361;
tolüenin kütle oranı ω=0,639.
Cevap: ω(stiren) = 0,361 = %36,1; ω(toluen)=0,639=%63,9.
7.4. Bağımsız çözüm için problemler ve alıştırmalar
189 . C 9 H 12 genel formülüne sahip tüm aren izomerlerinin grafik formüllerini çizin. Bu bileşikleri adlandırın.
190 . Herhangi bir inorganik madde ve katalizör kullanarak a) metandan meta-nitrotoluen, b) etandan stiren, c) n-heptandan benzil alkol elde edin
191. Aşağıdaki bileşikleri tanımlayın: a) benzen, stiren, toluen; b) heksen, sikloheksan, tolüen; c) etilbenzen, stiren, fenol.
192. Dönüşüm zincirini gerçekleştirin:
kok HCl Kaktüs CH3Cl Cl2.
a) CaCO 3 A B C D E
1000 o 500 o FeCl 3 UV
NaOH C 2 H 4 Br 2 KOH KMnO 4
b) sodyum benzoat A B C D E
Rafting H + UV alkol H 2 O
t KMnO 4 C 2 H 5 Cl Cl 2 KOH
c) n-heptan A B C D E
Cr 2 O 3 H + AlCl 3 UV H 2 O
193 . Hidrokarbon C9H12 ısıtıldığında brom ile reaksiyona girdi. Sonuç olarak C9H5Br7 bileşimine sahip bir bileşik elde edildi. Bu sonucu verebilecek tüm hidrokarbonların yapısal formüllerini yazınız. Cevabınızı gerekçelendirin.
194. Cis- ve trans-izomerleri olan stirenin en yakın homologunun yapısal formülünü çizin. Bu bileşikteki karbon atomlarının hibridizasyon türlerini belirtiniz.
195. Aşağıdaki maddelerden hangisinde tüm karbon atomları sp2 hibridizasyonuna sahiptir: toluen, 1,3 bütadien, sikloheksan, etilbenzen, stiren, benzen?
196. Diğer organik reaktifleri kullanmadan etanolden etilbenzen alın. Herhangi bir inorganik madde ve katalizör kullanılabilir.
197. Kümenden izoftalik asidin (1,3 benzendikarboksilik asit) elde edilebileceği reaksiyonların sırasını verin.
198. a) Molekülünde 58 proton bulunan arenin kaç izomeri vardır? Bu izomerleri çizin ve adlandırın.
b) Molekülünde 50 elektron bulunan arenin izomerleri var mıdır? Cevabınızı gerekçelendirin
199. Asetilenin 500 o C'de siklotrimerizasyonu sırasında hava yoğunluğu 2,24 olan bir gaz karışımı oluştu. Benzen'in pratik verimini hesaplayın.
200. Asetilenin 500 o C'de ve 1013 kPa basınçta siklotrimerizasyonu sonucunda soğutulduktan sonra yoğunluğu 0,88 g/ml olan 177,27 ml sıvı elde edildi. Pratik verim %60 ise sentez koşulları altında tüketilen asetilenin hacmini belirleyin.
201 . Katalitik dehidrosiklizasyon sırasında 80 g n-heptan açığa çıktı
67,2 litre hidrojen (n.o.). Ortaya çıkan ürünün pratik verimini hesaplayın.
202. Hidrokarbon, bromlu suyun rengini değiştirir ve asitleştirilmiş bir KMnO4 çözeltisine maruz kaldığında, karbon dioksit salınımıyla benzoik asit oluşturur. Aşırı amonyak gümüş oksit çözeltisi ile işlendiğinde, beyaz bir çökeltinin salınımı gözlenir. Oda sıcaklığında orijinal hidrokarbon sıvıdır ve içindeki hidrojenin kütle oranı %6,9'dur. Hidrokarbonu tanımlayın.
203. Benzen ve sikloheksenin %80'lik bir benzen molar fraksiyonuna sahip bir karışımı, karbon tetraklorür içindeki 200 g %16'lık bir brom çözeltisinin rengini giderir. Aynı kütledeki karışım oksijenle yakıldığında hangi kütlede su oluşur?
204. Benzenin nitrolama karışımının fazlası ile nitrasyon reaksiyonu 24.6 g nitrobenzen verdi. Hangi hacimdeki benzen (yoğunluk 0,88 g/ml) reaksiyona girdi?
205 . 31,8 g ağırlığındaki arenlerden biri nitratlandığında, 45,3 g ağırlığında yalnızca bir nitro türevi oluşmuştur. Arenin ve nitrasyon ürününün formülünü belirleyiniz.
206 . 5 g ağırlığındaki bir benzen ve sikloheksan karışımı, demir (III) bromür varlığında brom ile (karanlıkta ve ısıtılmadan) reaksiyona sokuldu. Açığa çıkan hidrojen bromürün hacmi 1,12 litredir (no.). Karışımın bileşimini kütle kesirleri cinsinden belirleyin.
207. Verim teorik değerin %90'ı ise, 62,4 g benzenin 3,1 g/ml yoğunluktaki 51,61 ml brom ile demir(III) bromür varlığında reaksiyona sokulmasıyla elde edilecek bromobenzenin kütlesini hesaplayın.
208 . 50 ml tolüenin (yoğunluk 0.867 g/ml) %75 verimle katalitik brominasyonuyla, iki monobromo türevi ve bir gazdan oluşan bir karışım elde edildi; bu, 70 g %40'lık bir büten-1 çözeltisinden geçirildi. Elde edilen çözeltideki maddelerin kütle kesirlerini bulun.
209. 46 g tolüenin ışıkta bromlanması sonucunda mono- ve dibromo türevlerinden oluşan bir karışım elde edildi. Açığa çıkan gazın hacmi 17,92 l (n.s.) idi. %10 sodyum karbonat çözeltisinin hacmi nedir?
(yoğunluk 1,1 g/ml), elde edilen çözeltideki asit tuzu ve hidrojen bromürün molar konsantrasyonları eşitse, açığa çıkan gazla reaksiyona girer.
210. 44,34 ml benzenden (yoğunluk 0,88 g/ml) bromobenzen üretimi sırasında açığa çıkan gaz, 8,96 litre izobutilen ile reaksiyona girdi. Bromobenzen verimi teorik değerin %80'iydi ve izobütilen ile reaksiyon %100 verimle gerçekleştirildi. Bu durumda hangi bileşikler oluştu? Kütlelerini hesaplayın.
211. 31,2 g benzenden bromobenzenin hazırlanması sırasında açığa çıkan gazı nötralize etmek için 1,1 g/ml yoğunluğa sahip %10'luk sodyum hidroksit çözeltisinin hacmi nedir?
212 . 5,2 g belirli bir hidrokarbon aşırı oksijenle yakıldığında 8,96 litre karbondioksit (n.c.) oluşur. Buharının helyuma göre bağıl yoğunluğu 26 ise maddenin gerçek formülünü belirleyin.
213 . 4.48 litre hidrojen klorür (n.o.) ile reaksiyona girebilen bir stiren ve etilsikloheksan karışımı yakıldı. Bu, 134,4 g su ve karbondioksit karışımı üretti. Karışımın aynı kısmını yakmak için gereken oksijen miktarını bulun.
214 . Toluen ve stiren karışımının kütlesi, ilk karışımın tamamen katalitik hidrojenasyonu için gereken hidrojen kütlesinden 29,23 kat daha fazladır. Karışımın bileşenlerinin niceliksel oranını bulun.
215 . 13.45 g ağırlığındaki bir benzen, tolüen ve etilbenzen karışımı, asidik bir ortamda potasyum permanganat ile oksitlendi. Bu durumda 12,2 g benzoik asit ve 1,12 l (n.s.) karbondioksit oluştu. Orijinal karışımdaki hidrokarbonların kütle kesirlerini bulun.
216. 23,7 g benzen ve etilbenzen karışımını yakarken, tüketilen oksijenin hacmi, toplam karbondioksit hacminden 1,2917 kat daha fazlaydı. İlk karışımdaki maddelerin kütle fraksiyonlarının yanı sıra yanma ürünleri fazla miktarda kireç suyu çözeltisinden geçirildiğinde oluşan çökeltinin kütlesini belirleyin.
217. 26,5 g 1,4-dimetilbenzen, sıcak nötr bir potasyum permanganat çözeltisi ile oksitlendiğinde, 66,55 g çökelti çöktü. Orijinal maddenin hangi kısmının oksitlendiğini belirleyin.
218. 42,4 g ağırlığındaki etilbenzen, önce aşırı miktarda asitleştirilmiş potasyum permanganat çözeltisiyle ve daha sonra daha da fazla miktarda KOH çözeltisiyle işleme tabi tutuldu. Daha sonra su buharlaştırıldı ve kuru tortu kalsine edildi. Buharın yoğunlaşmasından sonra yoğunluğu 0,88 g/ml olan 26,59 ml renksiz sıvı elde edildi. Ürünün pratik verimini belirleyin.
219. 320 g %5 bromlu suyun rengini giderebilen bir stiren ve dimetilsikloheksan karışımı havada yakıldı. Bu, 67,2 g su ve karbondioksit karışımı üretti. Oksijenin hacimsel oranı %20 ise, yanma için harcanan havanın hacmini hesaplayın.
220. Arenalardan birinde nötronların kütle oranı %54,717'dir. Arenleri tanımlayın, çizin ve izomerlerini adlandırın.
221. Bir molekülün kütlesi 17.276 ise, bir hidrokarbonun gerçek formülünü belirleyin. 10-23 g ve hidrojenin kütle oranı %7,69'dur.
222. Neona göre hidrokarbon buharının nispi yoğunluğu 6'dır. Hidrokarbonun bromlu su ile reaksiyona girmediği, ancak asitleştirilmiş bir potasyum permanganat çözeltisi ile tereftalik (1,4-benzendikarboksilik) asite oksitlendiği bilinmektedir ve sayı Karbon atomlarının sayısı hidrojen atomlarının sayısının %75'idir. Hidrokarbonu tanımlayın.
223. Ürün verimi teorik değerin %82'si ise, 113,5 g trinitrotoluen elde etmek için hangi toluen kütlesi gerekli olacaktır?
224. 33,6 litre asetilenden hangi hacimde benzen (yoğunluk 0,88 g/ml) elde edilebilir?
225. İzopropilbenzen elde etmek için yoğunluğu 1,314 g/ml olan 70,0 ml 2-bromopropan ve 39 g benzen aldık. Elde edilen izopropilbenzenin hacminin 55,5 ml olduğu ortaya çıktı (yoğunluk 0,862 g/ml). İzopropilbenzenin verimini hesaplayın.
Bölüm 8. ALKOLLER
Alkoller, -OH grubunun aromatik halkanın karbon atomlarına doğrudan bağlanmadığı hidrokarbonların hidroksi türevleridir.
Monohidrik ve polihidrik alkoller, hidroksil gruplarının sayısına göre ayırt edilir.
(diatomik, triatomik ve çok sayıda hidroksil grubu ile). Hidrokarbon radikalinin yapısına bağlı olarak alkoller doymuş, doymamış, siklik ve aromatik olarak sınıflandırılır. Hidroksil grubunun birincil karbon atomunda yer aldığı alkollere birincil, ikincil karbon atomunda bulunanlara ikincil, üçüncül karbon atomunda bulunan alkollere üçüncül denir.
Örneğin: 
butanol-1 butanol-2 2-metil-propanol-2
(birincil) (ikincil) (üçüncül)
alil alkol etilen glikol gliserin
(doymamış alkol) (dihidrik alkol) (trihidrik alkol)
siklopentanol benzil alkol
(siklik alkol) (aromatik alkol)
8.1. Alkollerin hazırlanması
1. Asidik ortamda alkenlerin hidrasyonu:
R 1 −CH=CH−R 2 + H 2 O(H +) R 1 −CH 2 −CH(OH) −R 2
Örneğin:
CH2 =CH2 + H20(H+) CH3 – CH2(OH)
2. Alkil halojenürlerin asidik veya alkali bir ortamda hidrolizi:
CH 3 −CH 2 −CH 2 −Br +NaOH(H 2 O) CH 3 −CH 2 −CH 2 −OH +NaBr
3. Esterlerin hidrolizi:
a) asidik bir ortamda
CH3COOC2H5 + H20(H+) = CH3COOH + C2H5OH
b) alkalin hidrolizi (sabunlaşma)
CH3COOC2H5 + NaOH(H2O) CH3COONa + C2H5OH
Rusya Federasyonu Genel Eğitim Bakanlığı
KAZAN DEVLET TEKNOLOJİSİ
ÜNİVERSİTE
NIZhnEKAMSK KİMYA-TEKNOLOJİK
ENSTİTÜ
Kimya Bölümü teknolojiler
Grup
Kurs projesi
Ders: Benzenin etilen ile alkilasyonu yoluyla etilbenzenin hazırlanması
Öğrenci:
Süpervizör (_________)
Öğrenci ka (_________)
Nijnekamsk
GİRİİŞ
Bu ders projesinin konusu benzenin etilen ile alkilasyonu yoluyla etilbenzen üretimidir.
En yaygın petrokimyasal sentez işlemi, sentetik kauçuk, plastik, sentetik elyaf vb. üretiminde hammaddeler olan alkil aromatik hidrokarbonlara olan yüksek talep ile belirlenen benzenin olefinlerle katalitik alkilasyonudur.
Alkilasyon, alkil gruplarının moleküllere dahil edilmesi işlemidir. 
Organik ve bazı inorganik maddelerin molekülleri. Bu reaksiyonlar alkil aromatik bileşiklerin, izo-alkanların, aminlerin, merkaptanların ve sülfitlerin vb. sentezi için büyük pratik öneme sahiptir.
Benzenin susuz alüminyum klorür varlığında alkil klorürlerle alkilasyon reaksiyonu ilk olarak 1877'de S. Friedel ve J. Crafts tarafından gerçekleştirildi. 1878'de Friedel'in öğrencisi Balson, ALCL3 varlığında benzenin etilen ile alkilasyonuyla etilbenzen elde etti.
Alkilasyon reaksiyonunun keşfedilmesinden bu yana, benzen ve diğer aromatik hidrokarbonların hidrojen atomlarının alkil radikalleri ile değiştirilmesi için birçok farklı yöntem geliştirilmiştir. Bu amaçla çeşitli alkilasyon ajanları ve katalizörler kullanılmıştır48,49.
Aromatik hidrokarbonların alkilasyon hızı parafinlerinkinden birkaç yüz kat daha yüksektir, bu nedenle alkil grubu neredeyse her zaman yan zincire değil çekirdeğe yönlendirilir.
Aromatik hidrokarbonların olefinlerle alkilasyonu için güçlü asit yapısında çok sayıda katalizör, özellikle sülfürik asit (%85-95), fosforik ve pirofosforik asitler, susuz hidrojen florür, sentetik ve doğal kullanılır.
alüminosilikatlar, 
iyon değiştiriciler, heteropoliasitler. Sıvı formdaki asitler, düşük sıcaklıklarda (5-100°C) alkilasyon reaksiyonlarında katalitik aktivite sergiler; katı taşıyıcılar üzerindeki asitler, örneğin kizelgur üzerindeki fosforik asit, 200-300°C'de etki eder; alüminosilikatlar 300-400 ve 500°C'de ve 20-40 kgf/cm² (1,96-3,92 MN/m²) basınçta aktiftir.
Bu konunun önemi, stirenin daha sonra etilbenzenin dehidrojenasyonu yoluyla etilbenzenden elde edilmesidir.
1.TEORİK BÖLÜM
2.1 Benimsenen üretim yönteminin teorik temeli.
Benzenin etilen ile alkilasyonu. Benzenin etilen ile alkilasyonuna yönelik endüstriyel işlemler, kullanılan katalizöre bağlı olarak değişir. Bir dizi katalizör pilot ölçekte test edilmiştir.
1943 yılında, Copers, etilen:benzen molar oranı 1:4 ile 310°C'de ve 63 kgf/cm² (6.17 MN/m²) sıcaklıkta sıvı fazda bir alüminosilikat katalizörü üzerinde benzenin etilen ile alkilasyonunu gerçekleştirdi.
Benzenin, atmosferik veya hafif yükseltilmiş basınçta ve 80-100°C sıcaklıkta alüminyum klorür üzerinde etilen ile alkilasyonu işlemi yaygınlaştı.
Katı bir fosforik asit katalizörü üzerindeki alkilasyon bu yöntemle rekabet eder, ancak bu katalizörden yalnızca izopropilbenzen elde edilebilir. Benzenin etilen ile alkilasyonu pratik olarak üzerinde yapılmaz.
Alkilasyon katalizörlerinin büyük bir grubu aprotik asitlerden (Lewis asitleri) - belirli metallerin halojenürlerinden oluşur. Genellikle promotörlerin varlığında katalitik aktivite sergilerler ve güçlü protik asitler oluşturan ürünler oluştururlar. Bu tip katalizörler alüminyum klorür, alüminyum bromür, ferrik klorür, çinko klorür, titanyum triklorür ve titanyum tetraklorür olabilir. Yalnızca alüminyum klorürün endüstriyel kullanımı vardır.
Benzen ve onun homologlarının olefinlerle alkilasyon reaksiyonlarının mekanizması hakkında aşağıdaki genel fikirler savunulmaktadır.
Alüminyum klorür varlığında alkilasyon mekanik olarak yorumlanır
 |
mü asit katalizi. Bu durumda sistem şunları içermelidir:
rolü hidrojen klorür tarafından oynanan bir destekleyici oluşturun. İkincisi yapabilir
suyun varlığında oluşur:
CH3 CH=CH2 + H – CL ∙ ALCL3 ↔ CH3 – CH – CH3 ∙ CL ∙ ALCL3
Aromatik halkaya daha fazla ekleme yukarıda tartışılana benzer bir mekanizma yoluyla gerçekleşir:
HCL(CH3)2 ∙CL∙ALCL3 +CH3 –CH–CH3 ∙CL∙ALCL3 →HCH(CH3)2 + CH(CH3)2 + CL ∙ ALCL3 + HCL + ALCL3
Alüminyum klorür varlığında, alkilasyon reaksiyonunun tersine çevrilebilirliğini gösteren, alkilasyon kolaylıkla meydana gelir. Dealkilasyon reaksiyonları polialkilbenzenleri monoalkil-benzenlere dönüştürmek için kullanılır.
Alkilasyon reaksiyonunun termodinamiği. Fiziko-kimyasal bazlı
hidrokarbonların sabitleri ve termodinamik fonksiyonları - entalpi ΔН ve
entropi ΔS, denge sabitlerini bulabilir ve dengeyi hesaplayabilirsiniz
benzenin olefinlerle alkilasyonu sırasında alkil türevlerinin verimleri
sıcaklık ve basınca bağlıdır.
Etilbenzenin denge verimi artan molar ile artar
aşırı benzen ve belirli bir sıcaklıkta artan basınçla.
C6 H6 + C2 H4 ↔ C6 H5 C2 H5
Benzen 250-300°C'nin altındaki sıcaklıklarda etilen ile alkile edildiğinde
Benzenin etilbenzene neredeyse tamamen dönüşümü sağlanır. 450'de
-500°C, dönüşümün derinliğini artırmak için basıncın 10-20 kgf/cm²'ye (0,98-1,96 MN/m²) artırılmasını gerektirir.
Benzenin etilen ile alkilasyon reaksiyonu sıralı, tersinir birinci dereceden bir reaksiyondur. İşlem derinleştikçe monoalkilbenzen ile birlikte polialkilbenzenler de oluşur.
C6 H6 + Cn H2n ↔ C6 H5 Cn H2n+1
İstenmeyen yan ürünler olan C6 H5 Cn H2n+1 + Cn H2n ↔ C6 H4 (Cn H2n+1)2. Bu nedenle alkilat reaksiyon karışımının bileşimi termodinamik dengeden çok kinetik faktörlerle belirlenir.
Böylece, Dealkilasyon 50-100°C'de büyük bir derinlikle termodinamik olarak mümkündür. Aslında, alüminyum klorürün varlığında iyi bir şekilde ilerler, çünkü bu katalizörle alkilasyon işlemi tersine çevrilebilir. Ancak aynı sıcaklıklarda asitlerin varlığında Dealkilasyon hiç gerçekleşmez. M.A. Dalin, alüminyum klorür varlığında etilen ile benzen alkilasyon ürünlerinin bileşimini deneysel olarak inceledi.
Reaksiyon karışımının bileşimi, benzen ve etilen oranı ile belirlenir ve alkilatın nasıl elde edildiğine bağlı değildir: polialkilbenzenin doğrudan alkilasyonu veya Dealkilasyonu. Ancak bu sonuç yalnızca alüminyum klorürün katalizör olarak kullanılması durumunda geçerlidir.
Alkilasyon işlemi, korozyona karşı koruma için emaye kaplı veya grafit fayanslarla kaplanmış bir reaksiyon kolonu olan bir alkilatörde gerçekleştirilir. Kolonun üç bölümünde soğutma için ceketler bulunur, ancak ısının büyük kısmı, bir miktar benzenin buharlaşmasıyla giderilir. Alkilasyon, alüminyum klorür (%10-12), benzen (%50-60) ve polialkilbenzenlerden (%25-30) oluşan bir sıvı katalizör kompleksinin varlığında gerçekleştirilir. Reaksiyonun başlatıcısı olan hidrojen klorürü oluşturmak için %2 su
alüminyum klorür kütlelerinin yanı sıra dikloroetan veya etil klorürün bölünmesi hidrojen klorür üretir.
Etilbenzeni alkilattan izole etmek için benzen, atmosferik basınçta damıtılır (benzenle aynı anda su izleri de çıkarılır). Etilbenzen ve polialkilbenzenlerin bir karışımı olan geniş bir kısım, alt sıvıdan indirgenmiş basınçta (200 mm Hg, 0,026 MN/m²) damıtılır. Bir sonraki sütunda 50 mm Hg artık basınçta. (0,0065 MN/m²) polialkilbenzenler reçinelerden ayrıştırılır. Geniş fraksiyon, 420-450 mm Hg artık basınçta bir vakum kolonunda dağıtılır. (0,054-0,058 MN/m²). Ticari etilbenzen 135,5-136,2°C aralığında damıtılır.
Etilbenzen üretmek için etan kullanılır - pirolizin %60-70 etilen içeren etilen fraksiyonu.
Alkilasyon için benzen %0,003-0,006'dan fazla su içermemelidir; ticari benzen ise %0,06-0,08 su içerir. Benzenin dehidrasyonu azeotropik damıtma yoluyla gerçekleştirilir. Benzendeki kükürt içeriği %0,1'i geçmemelidir. Artan kükürt içeriği, alüminyum klorür tüketiminin artmasına neden olur ve bitmiş ürünün kalitesini bozar.
 |
1.2. Hammaddelerin ve elde edilen ürünün özellikleri.
Hammaddelerin, malzemelerin adı, reaktifler, katalizörler. yarı mamul ürünler, üretilmiş ürünler. | Eyalet numarası askeri veya endüstri standart teknik standart işletmeler. | Doğrulama için gerekli kalite göstergeleri. | Norm (göre OST, stan- Dartu üstlendi | Amaç, uygulama alanı. |
1.ETİLBENZEN | renksiz şeffaf sıvı. Etilbenzenin özelliklerinin ana göstergeleri: Molekül ağırlığı=106,17 Yoğunluk, g/cm³ = 0,86705 Kaynama noktası, °C = 176,1 Erime=-25,4 Yanıp Sönme=20 Kendiliğinden tutuşma = 431. Isı, kJ/mol Erime=9.95 Buharlaşma=33,85 Isı kapasitesi, J/mol ∙ K=106,4 Yanma ısısı, kcal/mol=1089,4 Suda çözünürlük, g/100ml=0,014 | Endüstride esas olarak stiren sentezi için hammadde olarak, motor yakıtına katkı maddesi olarak, seyreltici ve çözücü olarak kullanılır. C6 H5 C2 H5 Etilbenzenin çoğu, benzenin etilen ile alkilasyonuyla elde edilir ve çok daha küçük bir miktar, düz üretimli benzin reformasyon ürünlerinden ultra yüksek damıtma yoluyla izole edilir. Etilbenzenin özelliklerinin ana göstergeleri: Etilbenzen cildi tahriş eder, sarsıcı eylem. Su kütlelerinde atmosferik havada izin verilen maksimum konsantrasyon 0,02 mg/m³'tür. ev kullanımı – 0,01 mg/l. GBM hacimce %0,9-3,9. Dünyanın hacmi Üretim yılda yaklaşık 17 milyon tondur (1987). Rusya'da üretim hacmi 0,8 yılda milyon ton (1990). |
| H2C=CH2. Hafif bir kokuya sahip renksiz gaz. Etilen suda 0,256 cm³/cm³ (0 °C'de) çözünür, alkoller ve eterlerde çözünür. Etilen fitohormonların özelliklerine sahiptir - büyümeyi yavaşlatır, hücre yaşlanmasını, olgunlaşmayı ve meyve dökülmesini hızlandırır. Patlayıcıdır, CPV %3-34 (hacimce), MPC atmosferik havada 3 mg/m³, çalışma alanının havasında 100 mg/m³. Dünya üretimi yılda 50 milyon ton (1988). | Petrol rafine gazlarında büyük miktarlarda (%20) bulunur; kok fırını gazının bir parçasıdır. Petrokimya endüstrisinin ana ürünlerinden biri: Vinil klorür, etilen oksit, etil alkol, polietilen vb. sentezinde kullanılır. Etilen, petrol ve doğal gazın işlenmesiyle elde edilir. Sorun Keten etilen fraksiyonu, propilen, metan, etan karışımıyla birlikte% 90-95 etilen içerir. Polietilen, etilen oksit, etil alkol, etanolamin, polivinil klorür üretiminde ve anestezi ameliyatlarında hammadde olarak kullanılır. |
 |
C6 H6. Kendine özgü hafif bir kokuya sahip renksiz sıvı Ev Havayla patlayıcı karışımlar oluşturur, eterler, benzin ve diğer organik çözücülerle iyi karışır. Suda çözünürlük 1,79 g/l (25 °C'de). Zehirli, çevreye zararlı, yanıcı. Benzen aromatik bir hidrokarbondur. Benzen özelliklerinin ana göstergeleri: Molekül ağırlığı=78.12 Yoğunluk, g/cm³=0,879 Sıcaklık, °C: Kaynama noktası=80.1 Erime=5.4 Yanıp sönüyor=-11 Kendiliğinden tutuşma=562 Isı, kJ/mol: Erime=9.95 Buharlaşma=33.85 Isı kapasitesi, J/mol ∙ K=81,6 Benzen, polar olmayan solventlerle her bakımdan karışabilir: hidrokarbonlar, terebentin, eterler, çözünen yağlar, kauçuk, reçineler (katran). Kaynama noktası 69,25 °C olan suyla azeotropik bir karışım oluşturur ve birçok bileşikle ikili ve üçlü azeotropik karışımlar oluşturur. | Bazılarında bulundu yağlar, motor yakıtları, benzinler. Endüstride yaygın olarak kullanılan bu madde, ilaç, çeşitli plastik, sentetik kauçuk ve boya üretiminde kullanılan bir hammaddedir. Benzen ham petrolün bir bileşenidir ancak endüstriyel ölçekte çoğunlukla diğer bileşenlerinden sentezlenir. Ayrıca solvent olarak etilbenzen, fenol, nitrobenzen, klorobenzen üretiminde de kullanılır. Üretim teknolojisine bağlı olarak farklı derecelerde benzen elde edilir. Petrol benzeni, benzin fraksiyonlarının katalitik olarak yeniden düzenlenmesi, toluen ve ksilenin katalitik hidrodealkilasyonu ve ayrıca petrol ham maddesinin pirolizi sırasında elde edilir. |
 |
2.3. Teknolojik şemanın açıklaması.
Ek A'da etilbenzen üretimine ilişkin bir akış şeması sunulmaktadır. Benzenin etilen ile alkilasyonu işlemi, bir alkilatör pozisyonunda gerçekleştirilir. R-1, etil klorür ortamında, 125-135°C sıcaklıkta ve 0,26-0,4 MPa basınçta. Alkilatöre aşağıdakiler beslenir: kurutulmuş benzen yükü, katalitik kompleks, polialkilbenzen fraksiyonu, etilen, devridaim yapan katalitik kompleks, dönüş benzeni.
Alkilasyon reaksiyonu ısı açığa çıkarır ve bu ısının fazlası devridaim yapan katalitik kompleks ve buharlaşan benzen tarafından uzaklaştırılır. Alkilatörün üst kısmından egzoz gazı ile karıştırılan benzen, kondenser pozisyonuna gönderilir. T-1, su soğutmalı. Kondenserden gelen yoğunlaşmamış gazlar poz. T-1 kapasitör pozisyonuna gönderilir. T-2, soğutulmuş su ile soğutuldu t=0°C. Kondansatörden sonraki havalandırma delikleri poz. Benzen buharlarının daha da geri kazanılması için T-2 sağlanır. Kondansatörlerden gelen benzen yoğunlaşması pos. T-1 ve T-2 yer çekimiyle alkilatörün tabanına doğru akar konum. R-1. Alkilatör konumundan. Isı eşanjörü yoluyla P-1 reaksiyon kütlesi konum. Su ile 40-60 °C'ye kadar soğutulan T-3, çökeltme tankı pos. Dolaşımdaki katalitik kompleksten ayırmak için E-1. Çökeltme tankının tabanından çöken katalitik kompleks poz. E-1 pompa konumu tarafından alınır. N-1 ve alkilatör pozisyonuna geri döner. R-1. Katalizör aktivitesini korumak için devridaim kompleksi hattına etil klorür verilir. Katalizör aktivitesinde bir azalma olması durumunda, harcanan katalitik kompleks ayrışma için uzaklaştırılır. Çökeltme tankındaki reaksiyon kütlesi poz. E-1 konteyner pozisyonunda toplanır. E-2, buradan alkilasyon sistemindeki basınçtan dolayı karıştırıcı pozisyonuna girer. Ayrıştırma sisteminde dolaşan asidik su ile karıştırmak için E-3:
çökeltme tankı poz. E-4-pompa, konum. N-2-karıştırıcı, konum. E-3. Karıştırıcıya sağlanan sirkülasyon suyunun reaksiyon kütlesine oranı l/2: 1'dir. 
Evet, ayrıştırma sistemi bir dizi öğeden sağlanır. E-5 pompa poz. N-3. Reaksiyon kütlesi bir çökeltme tankında sudan çökeltilir, konum. E 4; pompa konumuyla alt su katmanı. N-2 karıştırıcıya gönderilir; ve üst katman - reaksiyon kütlesi - yerçekimi ile yıkama kolonu pozisyonuna akar. Pompa konumu tarafından sağlanan suyla ikincil yıkama için K-1. Yıkama kolonundan N-4 poz. K-2. Yıkama sütunundan konum. K-1 reaksiyon kütlesi yerçekimi ile toplama pozisyonuna akar. E-6, pompanın bulunduğu yerden. N-5, nötrleştirme için karıştırıcı pozisyonuna pompalanır. E-7.
Yıkama kolonunun alt sulu katmanı konum. K-1 yerçekimi ile konteyner pozisyonuna boşaltılır. E-5 ve pompa poz. N-3 karıştırıcıya beslenir. E-3. Karıştırıcıdaki reaksiyon kütlesinin nötralizasyonu poz. E-7,% 2-10'luk bir sodyum hidroksit çözeltisi ile gerçekleştirilir. Reaksiyon kütlesinin dolaşımdaki sodyum hidroksit çözeltisine oranı 1:1'dir. Reaksiyon kütlesinin alkali çözeltiden ayrılması, çökeltme tankında, konum 1'de gerçekleşir. E-8, reaksiyon kütlesinin yerçekimi ile kolona aktığı yerden konum. Su yoğuşması ile alkaliden temizlik için K-2. Alt katman - kimyasal olarak kirlenmiş su - sütundan bir konteynere boşaltılır. E-9 ve pompa poz. Reaksiyon kütlesini yıkamak için N-4 kolon pozisyonuna pompalanır. K-1. Kolonun tepesinden gelen reaksiyon kütlesi yerçekimi ile çökeltme tankına akar. E-10, daha sonra bir ara kapta toplanır, konum. E-11 ve pompa konumu tarafından dışarı pompalanır. N-7'den depoya.
Benzenin alüminyum klorür üzerinde etilen ile alkilasyonuna yönelik teknolojik şema, aynı zamanda benzenin propilen ile alkilasyonu için de uygundur.
Alkilasyon işlemi, korozyona karşı koruma için emaye kaplı veya grafit fayanslarla kaplanmış bir reaksiyon kolonu olan bir alkilatörde gerçekleştirilir. Kolonun üç bölümünde soğutma için ceketler bulunur, ancak ısının büyük kısmı, bir miktar benzenin buharlaşmasıyla giderilir. Alkilasyon, alüminyum klorür (%10-12), benzen (%50-60) ve
polialkilbenzenler (%25 – 30). Reaksiyonun destekleyicisi olan hidrojen klorürü oluşturmak için, katalitik komplekse ağırlıkça% 2 su alüminyum klorürün yanı sıra bölünmesi hidrojen klorür üreten dikloroetan veya etil klorür eklenir.
 |
1.5. Cihazların tanımı ve ana aparatın çalışma prensibi.
Alkilasyon, atmosferik basınca yakın bir basınçta, mekanik karıştırma olmaksızın bir kolon reaktöründe gerçekleştirilir (Ek B). Reaktör, emaye kaplı veya seramik veya grafit fayanslarla kaplı dört çerçeveden oluşur. Daha iyi temas için reaktörün içinde bir ağızlık vardır. Reaktörün yüksekliği 12 m, çapı 1,4 m'dir. Her çekmece, reaktörün normal çalışması sırasında ısının uzaklaştırılması için bir ceketle donatılmıştır (reaktör başlatıldığında ısıtma için de kullanılır). Reaktör, benzen ve katalizörden oluşan bir karışımla tepeye kadar doldurulur. Kurutulmuş benzen, katalitik kompleks ve etilen gazı sürekli olarak reaktörün alt kısmına beslenir. Alkilasyon reaksiyonunun sıvı ürünleri, reaktörün tabanından yaklaşık 8 m yükseklikte sürekli olarak çekilir ve reaksiyona girmemiş gazlar ve benzen buharından oluşan bir buhar-gaz karışımı, reaktörün tepesinden çıkarılır. Reaktörün alt kısmındaki sıcaklık 100°C, üst kısmındaki sıcaklık ise 90 - 95°C'dir. Katalizör kompleksi, bir katalizör süspansiyonunun sürekli olarak alkilasyon reaktörüne beslendiği bir aparatta hazırlanır.
Sıvı fazda etilbenzen üretmek için kullanılan alkilatör, içi aside dayanıklı astarla kaplanmış çelik bir kolondur. 4 veya duvarları hidroklorik asidin aşındırıcı etkilerinden korumak için aside dayanıklı emaye ile kaplanmıştır. Cihazın dört çekmece konumu vardır. 1, flanşlarla bağlanmış konum. 2. Üç çekmece, gömlek pozuyla donatılmıştır. 3 suyla soğutmak için (alkilasyon reaksiyonu sırasında ısıyı uzaklaştırmak için). Çalışma sırasında reaktör, sütun yüksekliği 10 olan bir reaksiyon sıvısı ile doldurulur. M . Sıvı seviyesinin üzerine, bazen ilave soğutma için suyun dolaştığı iki bobin yerleştirilir.
Alkilatörün çalışması süreklidir: alt kısmına benzen, etilen ve katalitik kompleks sürekli olarak beslenir; reaktant ve katalizör karışımı cihazın üst kısmına yükselir ve buradan çökeltme tankına akar. Alkilatörün üst kısmından gelen buharlar (temel olarak benzenden oluşur) yoğunlaşır ve sıvı olarak alkilatöre geri döner.
Tek geçişte etilen neredeyse tamamen reaksiyona girer ve benzen yalnızca %50-55 oranında reaksiyona girer; bu nedenle tek geçişte etilbenzenin verimi teorik olanın yaklaşık %50'sidir; etilenin geri kalanı di- ve polietilbenzen oluşumuyla kaybolur.
Çalışma sırasında alkilatördeki basınç 0,5'tir en(aşırı), sıcaklık 95-100°C.
Benzenin etilen ile alkilasyonu, katı bir katalizör üzerinde gaz fazında da gerçekleştirilebilir, ancak bu yöntem endüstride hala çok az kullanılmaktadır.
Etilbenzenin verimi benzene göre %90-95, etilene göre ise %93'tür. 1 ton etilbenzen başına tüketim: etilen 0,297 ton,
benzen 0,770 ton, alüminyum klorür 12 - 15 kg.
 |
2. PROJE HAKKINDA SONUÇLAR.
En ucuz etilbenzen,% 10-15 oranında içerdiği reformasyon veya piroliz ürünlerinin ksilen fraksiyonundan izole edilerek elde edilir. Ancak etilbenzen üretmenin ana yöntemi, benzenin katalitik alkilasyonu yöntemi olmaya devam ediyor.
Alkilbenzenlerin büyük ölçekli üretiminin varlığına rağmen, alkilasyon işlemlerinin verimliliğini ve teknik ve ekonomik göstergelerini azaltan bir takım çözülmemiş problemler bulunmaktadır. Aşağıdaki dezavantajlara dikkat çekilebilir:
Benzenin olefinlerle alkilasyonu için kararlı, oldukça aktif katalizörlerin eksikliği; yaygın olarak kullanılan katalizörler - alüminyum klorür, sülfürik asit vb. ekipmanın korozyonuna neden olur ve yenilenmez;
Alkilbenzen üretiminin seçiciliğini azaltan, elde edilen ürünlerin saflaştırılması için ek maliyetler gerektiren ikincil reaksiyonların ortaya çıkması;
Mevcut alkilasyon teknolojik planları kapsamında büyük miktarlarda atık su ve endüstriyel atık üretilmesi;
Yetersiz birim üretim kapasitesi.
Bu nedenle, etilbenzenin yüksek değeri nedeniyle şu anda ona yönelik talep çok yüksek, maliyeti ise nispeten düşük. Etilbenzen üretimi için hammadde tabanı da geniştir: benzen ve etilen, petrol fraksiyonlarının parçalanması ve pirolizi yoluyla büyük miktarlarda elde edilir.
3. STANDARDİZASYON
Kurs projesinde aşağıdaki GOST'lar kullanıldı:
GOST 2.105 – 95 Metin belgeleri için genel gereksinimler.
GOST 7.32 – 81 Ders ve tez hazırlamak için genel gereklilikler ve kurallar.
GOST 2.109 – 73 Çizimin temel gereksinimleri.
GOST 2.104 – 68 Çizimler üzerindeki temel yazılar.
GOST 2.108 – 68 Özellikleri.
GOST 2.701 – 84 Şemalar, türleri, türleri, genel gereksinimler.
GOST 2.702 – 75 Çeşitli plan türlerinin uygulanmasına ilişkin kurallar.
GOST 2.721 – 74 Diyagramlardaki semboller ve grafik semboller.
GOST 21.108 – 78 Çizimlerde sembolik ve grafiksel gösterim.
GOST 7.1 – 84 Referans listesi hazırlama kuralları.
 |
4. KULLANILAN REFERANSLARIN LİSTESİ.
1.Traven V.F. Organik kimya: 2 ciltte: üniversiteler için ders kitabı / V.F. Traven. – M.: NCC Akademkniga, 2005. – 727 s.: hasta. – Kaynakça: s. 704 – 708.
2. Epstein D.A. Genel kimya teknolojisi: meslek okulları için ders kitabı / D.A. Epstein. – M.: Kimya, - 1979. – 312 s.: hasta.
3. Litvin O.B. Kauçuk sentezi teknolojisinin temelleri. / HAKKINDA. Litvin. – M.: Kimya, 1972. – 528 s.: hasta.
4. Akhmetov N.S. Genel ve inorganik kimya: üniversiteler için ders kitabı - 4. baskı, gözden geçirildi. / N.S. Ahmetov. – M.: Yüksek Okul, ed. Merkez Akademisi, 2001. – 743 s.: hasta.
5. Yükselson I.I. Temel organik sentez teknolojisi. / I.I. Yukelson. – M.: Kimya, -1968. – 820 s.: hasta.
6. Paushkin Ya.M., Adelson S.V., Vishnyakova T.P. Petrokimyasal sentez teknolojisi: bölüm 1: Hidrokarbon hammaddeleri ve bunların oksidasyon ürünleri. / Tatlı patates. Paushkin, S.V. Adelson, T.P. Vishnyakova. – M.: Kimya, -1973. – 448 s.: hasta.
7. Lebedev N.N. Temel organik ve petrokimyasal sentezin kimyası ve teknolojisi: üniversiteler için ders kitabı - 4. baskı, gözden geçirildi. ve ek / bilinmiyor Lebedev. – M.: Kimya, -1988. – 592 s.: hasta.
8. Plaka N.A., Slivinsky E.V. Kimyanın temelleri ve monomer teknolojisi: ders kitabı. / N.A. Plaka, E.V. – M.: MAIK Nauka / Interperiodika, -2002. – 696 s.: hasta.
 |
Giriş…………………………………………………………………………………3
2. Teknolojik kısım……………………………………………………….
2.1. Benimsenen üretim yönteminin teorik temeli………….5
2.2. Hammaddelerin ve ortaya çıkan ürünün özellikleri…………………..9
2.3. Teknolojik şemanın açıklaması……………………………………12
2.4. Üretimin malzeme hesabı…………………………….15
2.5. Cihazın açıklaması ve ana cihazın çalışma prensibi….20
3. Projeye ilişkin sonuçlar……………………………………………………….22
4. Standardizasyon…………………………………………………………….24
5. Referans listesi………………………………………………………25
6. Şartname………………………………………………………………………………26
7. Ek A………………………………………………………27
8. Ek B………………………………………………………………………………28
 |
Benzen organik bir kimyasal bileşiktir. En basit aromatik hidrokarbonlar sınıfına aittir. Kömür katranından üretilir; işlendiğinde kendine özgü tatlı bir kokuya sahip renksiz bir sıvı üretir.
Kimyasal formül – (C6H6,PhH)
Benzen alkol ve kloroformda oldukça çözünür. Yağları, reçineleri, mumları, kükürt, bitüm, kauçuk, muşambayı mükemmel şekilde çözer. Ateşlendiğinde yoğun bir şekilde duman çıkarır ve alevi parlaktır.
Toksik ve kanserojen. Narkotik, hepatotoksik ve hemotoksik etkileri vardır.
Günlük yaşamda ve işte kullanın
Benzen kimya, kauçuk, matbaacılık ve ilaç endüstrilerinde kullanılmaktadır.
Sentetik kauçuk, elyaf, kauçuk ve plastik üretiminde kullanılır. Ondan boyalar, vernikler, macunlar ve solventler yapılır. Motor benzininin bir parçasıdır ve çeşitli ilaçların üretiminde önemli bir hammaddedir.
Diğer ürünler benzenden sentezlenir: etilbenzen, dietilbenzen, izopropilbenzen, nitrobenzen ve anilin.
Daha yakın zamanlarda motor yakıtına benzen eklendi, ancak daha sıkı çevre düzenlemeleri nedeniyle bu katkı maddesi yasaklandı. Yeni standartlar, yüksek toksisitesi nedeniyle motor yakıtındaki içeriğinin yüzde bire kadar çıkmasına izin veriyor.
Toksikologlar yumurta, konserve et, balık, kuruyemiş, sebze ve meyve gibi gıdalarda benzen buluyor. Günde yiyecekle birlikte 250 mcg'a kadar benzen insan vücuduna girebilmektedir.
Zehirlenme nasıl oluşur?
Benzen zehirlenmesi solunum sistemi yoluyla, daha az yaygın olarak ise yutma ve sağlam deriyle temas yoluyla meydana gelir. Benzenin toksisitesi çok yüksektir; uzun süreli etkileşimle kronik zehirlenme gelişebilir.
Akut zehirlenmeler nadirdir; güvenlik düzenlemelerinin ihlalinden kaynaklanan iş kazalarıyla ilişkilendirilebilirler. Bu nedenle benzen tanklarını temizlerken işçiler yıldırım çarpmasıyla ölebilirler.
Benzen vücuda girdiğinde sinir sisteminde tahrişe ve kemik iliğinde ve kanda derin değişikliklere neden olabilir. Benzen buharlarının vücuda kısa süreli maruz kalması sinir sisteminde değişikliklere neden olmaz.
Akut zehirlenme meydana gelirse benzen ve homologları beyinde, karaciğerde, adrenal bezlerde ve kanda bulunur. Kronik zehirlenme durumunda kemik iliğine ve yağ dokusuna girer. Akciğerlerden değişmeden atılır.
Akut benzen zehirlenmesinin belirtileri:
- baş ağrısı;
- ilaç etkisi sendromu;
- baş dönmesi;
- kulaklarda gürültü,
- konvülsiyonlar;
- kan basıncında düşüş;
- küçük nabız;
- sinirlilik;
- hızlı yorulma;
- Genel zayıflık;
- kötü uyku;
- depresyon;
- mide bulantısı ve kusma.
Hafif veya silinmiş zehirlenme türlerinde kan tablosundaki değişiklikler neredeyse hiç fark edilmez.
Benzen zehirlenmesi orta şiddette ise yukarıdaki semptomlara ek olarak burun ve diş eti kanaması da görülür. Kadınlarda adet süresi kısalır ve yoğun kanama olur. Genellikle bu tür olaylara anemi eşlik eder. Karaciğer hafifçe büyümüş ve ağrılıdır.
Şiddetli zehirlenmelerde sık sık iştahsızlık, geğirme ve sağ hipokondriyumda ağrı şikayetleri olur. Mukoza zarları ve cilt çok solgunlaşır ve bazen spontan kanamalar meydana gelir. Karaciğer büyük ölçüde büyür ve ağrılı hale gelir. Asitlik ve sindirim yeteneği azalır.
Kardiyovasküler sistemden miyokard iskemisi, taşikardi ve vasküler hipotansiyon başlayabilir.
Sinir sistemi şiddetli zehirlenme sırasında farklı tepki verir. Bazen hiperaktivite belirtileri olur, diğer durumlarda uyuşukluk ortaya çıkar ve alt ekstremite refleksleri azalır.
Zamanında tedavi olmadan alösemik miyeloz ve daha az sıklıkla lenfatik lösemi yavaş yavaş gelişir.
Kemik iliği punktatını incelerken, kemik iliğinde atrofik süreçlerin varlığı tespit edilir. Bazı durumlarda tam bir yıkım gözlenir.
Çoğunlukla endüstriyel koşullarda gelişen kronik zehirlenme durumunda kanın bileşiminde değişiklikler görülür.
Elleriniz sıklıkla benzenle temas ederse cilt kurur, üzerinde çatlaklar, kabarcıklar, kaşıntı ve şişlik görülür.
İlk yardım ve tedavi
Benzen zehirlenmesinin tedavisi ve önlenmesinin temel prensibi, zehirlenmenin ilk belirtilerinde onunla temasın derhal kesilmesidir. Kronik benzen zehirlenmesinde, benzenle temasın zamanında kesilmesi durumunda tam iyileşme gerçekleşebilir. Bu yapılmazsa ciddi zehirlenme meydana gelecek ve çeşitli tedavi yöntemlerine rağmen tedavi etkisiz kalacaktır.
Benzen buharlarını solurken doktorlar aşağıdaki klinik tabloya dikkat eder:
alkole benzer şekilde uyarılma meydana gelir ve ardından hasta bilincini kaybeder ve komaya girer. Yüz soluklaşır, kasılmalar ve karakteristik kas seğirmeleri başlar. Mukoza zarları kırmızıdır, gözbebekleri genişlemiştir. Solunum ritmi bozulur, kan basıncı düşer, nabız artar. Burun ve diş etlerinde kanama meydana gelebilir.
Bu durumda, benzenin ve oksidasyon ürünlerinin nötralizasyon sürecini hızlandırmaya yardımcı olan sodyum hiposülfit, kükürt ve glikoz preparatları kullanılır.
Akut zehirlenme durumunda temiz hava akışı sağlamak gerekir. Mağdura suni teneffüs yapılır. Kusma durumunda damardan glikoz verilir, kan dolaşımı bozulursa kafein enjeksiyonları yapılır.
Kan alma, intravenöz glikoz infüzyonları ve kalp ilaçları gerçekleştirilir. Eğer hasta çok heyecanlı ise bromürlü ilaçlar kullanılır.
Şiddetli anemi vakalarında askorbik veya hidroklorik asitle birlikte eritropoezi uyaran ilaçlar, B12 vitamini, folik asit, demir takviyeleri kullanılır. Fraksiyonel kan nakli yapıyorlar.
Askorbik asit ile kombinasyon halinde P vitamini çok etkilidir. Nekrotik olayların gelişmesini önlemek için penisilin ve glukoz intravenöz olarak uygulanır.
Kronik benzen zehirlenmesinden kaynaklanan toksik hepatit için lipokain, metiyonin ve kolin uygulanır.
Benzen ağızdan alınırsa klinik tablo şu şekildedir: Hasta ağızda ve göğüs kemiğinin arkasında dayanılmaz bir yanma hissi, şiddetli karın ağrısı, kusma, heyecan ve ardından depresyon hisseder. Bilinç kaybı, kasılmalar ve kas seğirmesi meydana gelebilir. Nefes alıp verme ilk başta hızlı olur ama sonra yavaşlar. Hastanın ağzı acı badem kokuyor. Sıcaklık keskin bir şekilde düşer. Karaciğer genişler, toksik hepatopati tespit edilir.
Çok yüksek konsantrasyonlarda benzen yutulduğunda yüz maviye döner ve mukoza zarları kiraz kırmızısı bir renk alır. Kişi neredeyse anında bilincini kaybeder ve birkaç dakika içinde ölüm meydana gelir. Şiddetli zehirlenmeden sonra ölüm gerçekleşmezse, sağlık büyük ölçüde zayıflar ve çoğu zaman uzun bir hastalıktan sonra ölüm yine de meydana gelir.
Zehir içeri girerse mide bir tüp aracılığıyla yıkanır, içeriye vazelin yağı, sodyum sülfat enjekte edilir ve damara sodyum tiyosülfat çözeltisi, kordiamin ve glikoz çözeltisi ve askorbik asit enjekte edilir. Deri altına bir kafein çözeltisi enjekte edilir.
Tiamin, piridoksin hidroklorür ve siyanokobalaminden oluşan bir çözelti kas içine enjekte edilir. Enfeksiyonu önlemek için antibiyotikler reçete edilir. Kanama varsa kas içine Vicasol enjekte edilir.
Zehirlenme hafifse dinlenme ve ısınma gerekir.
Önleme
Benzen kullanılan üretim tesislerinde benzenle temas eden tüm çalışanların periyodik tıbbi muayenelerinin yapılması zorunludur. Muayene endikasyonlara göre bir terapist, bir nörolog ve bir jinekologu içerir.
Benzenle temas içerebilecek işlerin yapılmasına izin verilmez:
- merkezi sinir sisteminin organik hastalıkları olan kişiler;
- kan sisteminin tüm hastalıkları ve sekonder anemi için;
- epilepsili hastalar;
- şiddetli nevrotik durumlarla;
- her türlü hemorajik diyatezi için;
- böbrek ve karaciğer hastalıkları için.
Hamile ve emziren kadınların ve reşit olmayanların benzenle çalışmasına izin vermek yasaktır.
ETİLBENZEN ELDE EDİLMESİ
Stiren üretimi için etilbenzen, benzenin etilen ile reaksiyona göre alkilasyonuyla elde edilir:
Ana reaksiyonla birlikte, daha derin alkillenmiş benzen türevlerinin oluştuğu bir dizi yan reaksiyon meydana gelir: dietilbenzen C6H6(C2H5)2, trietilbenzen C6H6(C2H5)3, tetraetilbenzen C6H6(C2H5)4. Alkilasyon reaksiyonunun katalizörü, alüminyum klorür, etil klorür, benzen ve alkilbenzenlerden elde edilen karmaşık bir bileşiktir:
Alkilasyon reaksiyonu aşağıdaki şemaya göre ilerler.
Katalitik komplekse etilenin eklenmesi:
Etilbenzen oluşturmak için katalitik kompleks ile benzen arasındaki reaksiyon değişimi:
Alüminyum klorür sadece bir tane ile değil aynı zamanda iki, üç vb. etil radikalleri ile üçlü kompleksler oluşturabilir ve bunlar benzen ile değişim reaksiyonunda polialkilbenzenler verir. Bu nedenle reaksiyon karışımı, etilbenzene ek olarak dietilbenzen ve diğer polialkilbenzenleri de içerir.
Kompleksler sadece benzenle değil, aynı zamanda reaksiyon ürünleriyle, örneğin dietilbenzenle de değişim reaksiyonlarına girebilir, daha sonra transalkilasyon işlemi aşağıdaki şemaya göre gerçekleşir:
Transalkilasyon reaksiyonu alkilasyon ile eşzamanlı olarak meydana geldiğinden, rektifikasyon sırasında reaksiyon kütlesinden izole edilen bir polialkilbenzen fraksiyonu da benzen ile birlikte alkilatöre beslenir. Tüm bu reaksiyonların bir sonucu olarak, yalnızca reaksiyon karışımındaki alkil radikallerinin ve benzen çekirdeklerinin oranına bağlı olarak, reaksiyon ürünlerinin tamamen belirli bir denge bileşimi oluşturulur.
Benzen, benzen:etilen = (2,8-3,3):1 molar oranına karşılık gelen bir miktarda sağlanır. Alkilasyon işlemi sırasında oluşan reaksiyon kütlesi ortalama olarak şunları içerir: %45-55 reaksiyona girmemiş benzen, %26-35 etilbenzen, %4-10 polialkilbenzenler.
Etilbenzen üretimine yönelik teknolojik süreç iki ana aşamadan oluşur: benzenin etilen ile alkilasyonu ve reaksiyon kütlesinin rektifikasyonu.
Benzenin etilen ile alkilasyonu
Benzenin etilen ile alkilasyonu işlemi, alkilatör 1'de (Şekil 37), bir etil klorür ortamında, 125-135°C sıcaklıkta ve 0,26-0,4 MPa basınçta gerçekleştirilir. Alkilatöre aşağıdakiler beslenir: kurutulmuş benzen yükü, katalitik kompleks, polialkilbenzen fraksiyonu, etilen, devridaim yapan katalitik kompleks, dönüş benzeni.
Pirinç. 37.
1 - alkilatör, 2,3 - kondenserler, 4 - ısı eşanjörü, 5, 10, 17, 22 - çökeltme tankları; 8, 9, 13, 15, 18, 21, 24 - pompalar, 7, 12, 14, 20, 23 - tanklar; 8, 16 — karıştırıcılar, 11, 19 — yıkama sütunları.
I - benzen, II - etilen; III - etil klorür, IV - katalizör kompleksi; V - polialkilbenzenler; VI - harcanan katalitik kompleks; VII - benzenin soyulması ve emilmesi, VIII - fazla su; IX - asidik patlamalar, X - kullanılmış alkalin çözelti; XI - yoğunlaşma; XII - kimyasal olarak kirlenmiş su, XIII - reaksiyon kütlesi, XIV - polialkilbenzenler; XV - nötr kokular.
Alkilasyon reaksiyonu ısı açığa çıkarır ve bu ısının fazlası, benzenin buharlaştırılmasıyla devridaim yapan katalitik kompleks tarafından uzaklaştırılır. Alkilatörün üst kısmından egzoz gazıyla karıştırılan benzen, su ile soğutulan kondenser 2'ye gönderilir. Yoğunlaştırıcıdan (2) gelen yoğunlaşmamış gazlar, soğutulmuş su ile soğutulan yoğunlaştırıcıya (3) yönlendirilir. Benzen buharlarının daha fazla geri kazanılması için kondenser 3'ten sonraki üflemeler sağlanır. Kondansatörlerden (2 ve 3) gelen benzen yoğunlaşması, alkilatörden (1) yerçekimi ile boşaltılır. Alkilatörden (1) reaksiyon kütlesi, suyla 40-60 ° C'ye soğutulduğu ısı eşanjörü (4) aracılığıyla çökeltme tankına gönderilir. Dolaşımdaki katalitik kompleksten ayırmak için 5. Çökeltme tankının (5) tabanından çökelmiş katalitik kompleks, pompa (6) tarafından alınır ve alkilatöre (1) geri gönderilir. Katalizörün aktivitesini korumak için, devridaim kompleksi hattına etil klorür verilir. Katalizör aktivitesinde bir azalma olması durumunda, harcanan katalitik kompleks ayrışma için uzaklaştırılır. Çökeltme tankından (5) gelen reaksiyon kütlesi, alkilasyon sistemindeki basınç nedeniyle, ayrıştırma sisteminde dolaşan asidik su ile karıştırmak için karıştırıcıya (8) girdiği bir kapta (7) toplanır: çökeltme tankı 10 - pompa 9 - karıştırıcı 8. Karıştırıcıya sağlanan sirkülasyon suyunun reaksiyon kütlesine oranı (1-2):1'dir. Ayrıştırma sistemine su, pompa (13) aracılığıyla toplayıcıdan (12) beslenir. Reaksiyon kütlesi, çökeltme tankında (10) sudan ayrılır; Alt sulu katman, pompa (9) tarafından karıştırıcıya gönderilir ve üst katman - reaksiyon kütlesi - yerçekimi ile yıkama kolonuna akar ve ikincil yıkama için pompa (21) tarafından yıkama kolonundan (19) sağlanan suyla akar. Yıkama kolonundan (11) reaksiyon kütlesi yerçekimi ile toplama 14'e akar, buradan pompa 15 nötrleştirme için karıştırıcıya 16 pompalanır. etilbenzen reaksiyonu katalizörü üretimi saflaştırması
Yıkama kolonundan (11) gelen alt sulu katman, yerçekimi ile konteynere (12) boşaltılır ve karıştırıcıya (8) pompalanır (13). Karıştırıcıda (16) reaksiyon kütlesinin nötralizasyonu, %2-10'luk bir sodyum hidroksit çözeltisi ile gerçekleştirilir. Reaksiyon kütlesinin dolaşımdaki sodyum hidroksit çözeltisine oranı 1:1'dir. Reaksiyon kütlesinin alkali çözeltiden ayrılması, çökeltme tankında (17) meydana gelir; buradan reaksiyon kütlesi, alkaliden sulu kondensat ile yıkanmak üzere yerçekimi ile kolona (19) akar. Alt katman - kimyasal olarak kirlenmiş su - kolondan konteynere (20) boşaltılır ve reaksiyon kütlesini kolona (11) yıkamak için pompa (21) tarafından dışarı pompalanır. Kolonun üst kısmından gelen reaksiyon kütlesi yerçekimi ile çökeltme tankına (22) akar, daha sonra bir ara kapta (23) toplanır ve depoya pompalanır.
Etilbenzenin izolasyonu ve saflaştırılması
Benzenin etilen ile alkilasyonundan elde edilen reaksiyon kütlesi, polialkilbenzenlerin ısısı nedeniyle ısı eşanjöründe 1 (Şekil 38), buhar yoğunlaşmasının ısısından dolayı ısı eşanjöründe 2, ısı eşanjöründe 3 ile ısı alışverişinden dolayı ısıtılır. rektifiye edilmiş etilbenzen ve buhar yoğunlaşmasının ısısı nedeniyle ısı eşanjöründe 4 ve reaksiyona girmemiş benzeni ayırmak için sütun 5'e beslendi. Kolonun tepesinden gelen benzen buharı, bir hava yoğunlaştırıcısında (7) ve soğutulmuş su ile soğutulan bir yoğunlaştırıcıda (8) yoğunlaştırılır. Kondenser 8'den sonra yoğunlaşmayan gazlar benzeni toplamak için gönderilir. Yoğuşma suyu - dönüş benzeni - kapta (9) toplanır, buradan bir kısmı kolona geri akış şeklinde sağlanır, geri kalanı ise buzdolabı (11) aracılığıyla depoya pompalanır.
Sütun 5'in alt sıvısı, rektifiye etilbenzen elde etmek üzere pompa 12 tarafından sütun 13'e beslenir. Sütun, harici bir kazan (14) aracılığıyla buharla ısıtılır. Sütunun (13) tepesinden gelen rektifiye edilmiş etilbenzen buharı, buhar yoğunlaşmasının buharlaşması nedeniyle yoğunlaştığı yoğunlaştırıcı-buharlaştırıcıya (15) girer. Yoğunlaştırılmamış etilbenzen buharları, yoğunlaştırıcıya (16) beslenir. Ortaya çıkan yoğunlaşmalar, kapta (17) toplanır, buradan pompa (18), bunların bir kısmını geri akış şeklinde sütuna geri gönderir ve geri kalanı, ısı eşanjörü (3) aracılığıyla depoya gönderilir.
Polialkilbenzenler ve reçineler içeren sütun 13'ün alt sıvısı, polialkilbenzenleri reçineden ayırmak için pompa 19 tarafından sütun 20'ye beslenir. Yoğunlaşma için kolonun (20) tepesinden polialkilbenzen buharları sağlanır. Yoğuşma suyu konteynere (24) akar, buradan bir kısmı kolona geri akış şeklinde beslenir, geri kalanı ise ısı eşanjörü (1) aracılığıyla depoya pompalanır. Sütunun (20) tabanından gelen polialkilbenzen reçinesi, pompa (25) aracılığıyla bir depoya veya bir kopolimer üretim tesisine beslenir.
Etilbenzen ayırma ünitesinin kolonlarının çalışma modu
