Organik kimyada temel özellikler. Teorinin genel hükümleri

1. Hidroliz veya sabunlaşma reaksiyonu. Yukarıda bahsedildiği gibi esterleşme reaksiyonu tersinirdir, bu nedenle asitlerin varlığında hidroliz adı verilen ters bir reaksiyon meydana gelecek ve orijinal yağ asitleri ve alkolün oluşmasıyla sonuçlanacaktır: Hidroliz reaksiyonu aynı zamanda alkaliler tarafından katalize edilir; bu durumda hidroliz geri döndürülemez: sonuçta elde edilen karboksilik asit bir alkali ile bir tuz oluşturduğundan: R – COOH...


Proteinler, yüksek moleküler ağırlığa (10.000'den on milyonlara kadar) sahip doğal polipeptitlerdir. Tüm canlı organizmaların bir parçasıdırlar ve çeşitli biyolojik işlevleri yerine getirirler. Polipeptit zincirinin yapısında dört seviye ayırt edilebilir. Bir proteinin birincil yapısı, bir polipeptit zincirindeki spesifik bir amino asit dizisidir. Peptit zinciri sadece küçük bir kısımda doğrusal bir yapıya sahiptir.

Kauçuklar, dienlerin ve türevlerinin polimerizasyonunun ürünleridir. Doğal kauçuk, bazı tropikal bitkilerin suyu olan lateksten elde edilir. Yapısı kimyasal özelliklerine göre belirlenebilir: kauçuk brom, hidrojen bromür ve hidrojeni bağlar ve havaya erişimi olmadan ısıtıldığında izopren (2-metilbutadien) oluşturmak üzere ayrışır. Bu, kauçuğun doymamış bir polimer - poliizopren olduğu anlamına gelir. Daha detaylı olarak...


Monosakkaritler arasında en önemlisi üzüm şekeri olarak da adlandırılan glikoz C6H12O6'dır. Beyaz kristalli, tadı tatlı ve suda oldukça çözünür bir maddedir. Glikoz bitki ve canlı organizmalarda bulunur, içeriği özellikle üzüm suyunda (dolayısıyla adı - üzüm şekeri), balda, ayrıca olgun meyvelerde ve meyvelerde yüksektir. Glikozun yapısı ortaya çıkarıldı...

Proteinlerin fiziksel özellikleri çok çeşitlidir ve yapılarına göre belirlenir. Proteinler fiziksel özelliklerine göre iki sınıfa ayrılır: Küresel proteinler suda çözünür veya kolloidal çözeltiler oluşturur, fibriler proteinler suda çözünmez. Kimyasal özellikler. 1. Bir proteinin birincil yapısını korurken ikincil ve üçüncül yapısının yok edilmesine denatürasyon denir. Isıtıldığında, ortamın asitliği değiştiğinde, radyasyona maruz kalındığında meydana gelir....

Kauçuğa yönelik endüstriyel talep, doğal kaynaklarının yeteneklerini önemli ölçüde aşıyor, bu nedenle kimyagerler, özellikleri bakımından doğal bir üründen daha düşük olmayan kauçuğu sentezleme sorununu çözmek zorunda kaldı. İlk endüstriyel sentetik kauçuk 1931 yılında Rusya'da üretildi. Profesör S.V. Lebedev, etil alkolden bütadien üretimi için ekonomik bir yöntem keşfetti ve bütadienin metalik sodyum varlığında radikal bir mekanizma ile polimerizasyonunu gerçekleştirdi:...

Fruktoz, tatlı meyvelerde ve balda glikozla birlikte bulunan bir glikoz izomeridir. Glikoz ve sükrozdan daha tatlıdır. Fruktoz bir keton alkolüdür. Molekülünün yapısı şu formülle ifade edilebilir: Hidroksil gruplarına sahip olan fruktoz, glikoz gibi sakaratlar ve esterler oluşturabilir. Ancak aldehit grubunun bulunmaması nedeniyle oksidasyona glikoza göre daha az duyarlıdır. Fruktoz, evet...

Heterosiklik bileşikler, oluşumunda karbon olmayan atomların (heteroatomlar) yer aldığı, moleküllerinde döngüler içeren organik bileşiklerdir. Heterosiklik bileşikler halkadaki atom sayısına ve heteroatom tipine göre sınıflandırılır. Bu bölümde sadece türevleri önemli biyokimyasal öneme sahip olan bazı nitrojen içeren heterosiklleri ele alacağız. Altı üyeli heterosikller Piridin C5H5N, en basit altı üyeli aromatik heterosikldir.

Disakkarit grubundan en önemlisi pancar veya şeker kamışı olarak da adlandırılan sakkarozdur. Sükrozun ampirik formülü C12H22O11'dir. Şeker pancarı ve şeker kamışı saplarındaki sakkaroz içeriği yüksektir. Ayrıca huş ağacı ve akçaağaç özsuyunda ve birçok meyve ve sebzede de bulunur. Sükroz (sıradan şeker), glikozdan daha tatlı, suda oldukça çözünür, beyaz kristalli bir maddedir.

Piridin'in kimyasal özellikleri, aromatik bir sistemin ve yalnız elektron çiftine sahip bir nitrojen atomunun varlığıyla belirlenir. 1. Temel özellikler. Piridin, alifatik aminlere göre daha zayıf bir bazdır (Kb = 1.7.10-9). Sulu çözeltisi turnusol mavisine dönüşür: Piridin güçlü asitlerle reaksiyona girdiğinde piridinyum tuzları oluşur: 2. Aromatik özellikler. Benzen gibi piridin de elektrofilik reaksiyonlara girer.

Organik kimya, karbonun organik bileşikler adı verilen diğer elementlerle bileşiklerini ve bunların dönüşüm yasalarını inceleyen bir bilimdir. "Organik kimya" adı, bilimin gelişiminin erken bir aşamasında, çalışma konusunun bitki ve hayvan kökenli karbon bileşikleriyle sınırlı olduğu zamanlarda ortaya çıktı. Tüm karbon bileşiklerinin organik olarak adlandırılması mümkün değildir. Örneğin CO2, HCN, CS2 geleneksel olarak inorganik olarak sınıflandırılır. Geleneksel olarak organik bileşiklerin prototipinin metan CH4 olduğunu varsayabiliriz.

Bugüne kadar bilinen organik maddelerin sayısı 10 milyonu aşmakta ve her yıl 200-300 bin artmaktadır. Bu bileşiklerin çeşitliliği, karbon atomlarının birbirlerine basit ve çoklu bağlarla bağlanarak bileşik oluşturma yetenekleriyle belirlenmektedir. Bir zincire, döngülere, çerçevelere vb. bağlı neredeyse sınırsız sayıda atom, periyodik tablonun hemen hemen tüm elementleriyle ve ayrıca izomerizm fenomeniyle - bileşimde aynı olan maddelerin varlığıyla güçlü bağlar oluşturur, ancak yapısı ve özellikleri bakımından farklıdır.

Çok sayıda organik bileşik org'un değerini belirler. modern kimyanın en büyük dalı olarak kimya. Çevremizdeki dünya esas olarak org'dan inşa edilmiştir. bağlantılar; yiyecek, yakıt, giyim, ilaçlar, boyalar, deterjanlar, ulaşımın, kitap basımının, uzaya nüfuzun vb. yaratılmasının imkansız olduğu malzemeler. Organizasyonun en önemli rolü. bileşikler hayati süreçlerde rol oynar. Moleküllerin organizasyonuna göre. maddeler düşük moleküler ağırlığa (birkaç ondan birkaç yüze kadar, nadiren bine kadar molar kütleye sahip) ve yüksek moleküler ağırlığa (makromoleküler; 10 4 -10 6 veya daha fazla molar kütleye sahip) ayrılır.

Organik kimya, yalnızca bitki ve hayvan organizmalarından elde edilen bileşikleri değil, aynı zamanda laboratuvar veya endüstriyel organik sentez yoluyla yapay olarak oluşturulan bileşikleri de inceler. Ayrıca çalışmanın nesneleri bilgisayar organizasyonudur. kimya, yalnızca canlı organizmalarda bulunmayan, aynı zamanda yapay olarak elde edilemeyen bileşiklerdir (örneğin, doğal bir tetrahedral yapıya sahip olmayan, ancak düz bir kare şekline sahip olan varsayımsal bir metan analoğu).

Tarihsel arka plan

Organik kimyanın kökenleri çok eski zamanlara kadar uzanır (o zaman bile alkol ve asetik asit fermantasyonunu, indigo ve alizarin boyamayı biliyorlardı). Ancak Orta Çağ'da (simya dönemi) yalnızca birkaç bireysel organizasyon vardı. maddeler. Bu dönemin tüm araştırmaları, o zamanlar düşünüldüğü gibi, bazı basit maddelerin diğerlerine dönüştürülebileceği operasyonlara indirgenmişti. 16. yüzyıldan beri. (iatrokimya dönemi) araştırması esas olarak çeşitli tıbbi maddelerin izolasyonunu ve kullanımını hedefliyordu: bitkilerden bir dizi uçucu yağ izole edildi, dietil eter hazırlandı, odunun kuru damıtılmasıyla odun (metil) alkol ve asetik asit elde edildi. Tartarik asit, tartardan, kurşun şekeri - asetik asit damıtılarak, amber - süksinik damıtılarak elde edildi.

Bitkisel ve hayvansal kökenli kimyasal bileşiklerin tek bir kimyasal madde halinde füzyonu. bilim org. kimya, organik madde terimini ve kavramını tanıtan J. Berzelius tarafından gerçekleştirildi; Berzelius'a göre ikincisinin oluşumu yalnızca "hayati kuvvet" varlığında canlı bir organizmada mümkündür.

Bu yanılgı, amonyum siyanattan (inorganik bir madde) üre (organik bir madde) elde eden F. Wöhler (1828), asetik asit sentezleyen A. Kolbe, H2S'den metan elde eden M. Berthelot ve H2S'den metan elde eden M. Berthelot tarafından çürütüldü. CS 2, A. M. Butlerov, formaldehitten şekerli maddeleri sentezleyen. İlk yarıda. XIX yüzyıl Kapsamlı deneysel materyal biriktirildi ve organizasyonun hızlı gelişimini belirleyen ilk genellemeler yapıldı. kimya: org'u analiz etmek için yöntemler geliştirildi. bileşikler (Berzelius, J. Liebig, J. Dumas, M. Chevreul), orijinal molekülden son moleküle değişmeden geçen atom grupları olarak radikal teorisi oluşturuldu (Wohler, J. Gay-Lussac, Liebig, Dumas) reaksiyon sırasında bir; türler teorisi (C. Gerard, 1853), hangi org. bileşikler, içlerindeki atomların org ile değiştirilmesiyle inorganik maddelerden - "tiplerden" oluşturuldu. parçalar; izomerizm kavramı (Berzelius) tanıtıldı.

Aynı zamanda sentezin yoğun gelişimi de devam ediyor. Organik bileşiklerin ilk endüstriyel üretimi yaratıldı (A. Hoffman, W. Perkin Sr. - sentetik boyalar: leylak rengi, fuksin, siyanin ve azo boyaları). N. N. Zinin (1842) tarafından keşfedilen anilin sentezi yönteminin geliştirilmesi, anilin boya endüstrisinin yaratılmasının temelini oluşturdu.

Kimyasallar arasında ayrılmaz bir bağlantı fikri. ve fiziksel Bir molekülün yapısıyla birlikte özellikleri dikkate alındığında, bu yapının benzersiz olduğu fikri ilk kez klasik kimya teorisini yaratan Butlerov (1861) tarafından ifade edilmiştir. yapı (moleküllerdeki atomlar değerliklerine göre bağlanır, bileşiğin kimyasal ve fiziksel özellikleri, bileşimlerinde bulunan atomların doğası ve sayısının yanı sıra bağların türü ve doğrudan bağlanmamış atomların karşılıklı etkisi ile belirlenir). Teori kimyası. yapı, organik kimyanın daha hızlı gelişmesini belirledi: 1865'te Kekule benzen formülünü önerdi ve daha sonra bağ salınımı fikrini ifade etti; V.V. Markovnikov ve A.M. Zaitsev, ilk kez kimyanın yönünü bağlayan bir dizi kural formüle etti. kimyasallarla reaksiyonlar reaksiyona giren maddenin yapısı.

Bayer, K. Laar, L. Claisen, L. Knorr'un çalışmaları bu konuda fikir geliştirdi. totomerizm – Mobil izomerizm. Bütün bu teorik fikirler sentetik kimyanın güçlü gelişimine katkıda bulundu. K con. XIX yüzyıl hidrokarbonların, alkollerin, aldehitlerin ve ketonların, karboksilik asitlerin, halojen ve nitro türevlerinin, nitrojen ve kükürt içeren yapıların, aromatik yapıdaki heterosikllerin en önemli temsilcilerinin tamamı elde edildi. Dienler, asetilenler ve allenlerin hazırlanmasına yönelik yöntemler geliştirilmiştir (A.E. Favorsky). Çok sayıda yoğunlaşma reaksiyonu keşfedildi (S. Wurtz, A.P. Borodin, W. Perkin, Claisen, A. Michael, S. Friedel, J. Crafts, E. Knoevenagel, vb.). E. G. Fischer, karbonhidratlar, proteinler ve pürinler üzerine yapılan çalışmalarda ve enzimlerin org'da kullanımında olağanüstü başarılar elde etti. sentezi (1894), aynı zamanda polipeptitlerin sentezini de gerçekleştirdi. Aromatik madde endüstrisinin temeli O. Wallach'ın terpen kimyası üzerine yaptığı çalışmadır. R. Willstetter'in öncü çalışmaları zamanımız için bile olağanüstüdür. Organizasyonun gelişimine temel katkı. sentez V. Grignard (1900-20) ve N.D. Zelinsky (1910) – organomagnezyum bileşiklerinin sentezi için son derece verimli bir yöntemin yaratılması ve hidrokarbonların katalitik dönüşümlerinin keşfi; ikincisi petrol kimyasının gelişmesinde olağanüstü bir rol oynadı. Serbest radikallerin kimyası, trifenilmetil radikalini keşfeden M. Gomberg'in (1900) çalışmasıyla başladı ve A. E. Chichibabin, G. Wieland ve S. Goldschmidt'in çalışmalarıyla devam etti.

Organik bileşiklerin yapısı

Organik bileşikler, polar olmayan kovalent bağlar C-C ve polar kovalent bağlar C-O, C-N, C-Hal, C-metal vb. ile karakterize edilir. Kovalent bağların oluşumu, G. Lewis ve W. Kossel (1916) tarafından elektronik oluşumların (sekizli ve ikili) önemli rolü hakkında geliştirilen varsayımlara dayanarak açıklandı. C, N, O, Hal gibi elementlerin değerlik kabuğu 8 elektron içeriyorsa (sekizli kural) ve hidrojenin değerlik kabuğu 2 elektron içeriyorsa molekül kararlıdır. Kimya Bir bağ, farklı atomlardan ortak bir çift elektron tarafından oluşturulur (basit bağ). Çift ve üçlü bağlar, bu tür iki ve üç çiftin karşılık gelmesiyle oluşturulur. Elektronegatif atomlar (F, O, N) değerlik elektronlarının tamamını karbonla bağlanmak için kullanmazlar; "Kullanılmayan" elektronlar yalnız (serbest) elektron çiftleri oluşturur. Org'daki kovalent bağların polaritesi ve polarize edilebilirliği. Lewis-Kossel elektronik teorisindeki bileşikler, elektron çiftlerinin daha az elektronegatif bir atomdan daha elektronegatif bir atoma doğru yer değiştirmesi ile açıklanır ve bu, endüktif etki ve mezomerik etki ile ifade edilir.

Klasik kimya teorisi. yapılar ve başlangıçta elektronik temsiller, birçok bileşiğin, örneğin aromatik bileşiklerin yapısını yapısal formüller dilinde tatmin edici bir şekilde tanımlayamadı. Organizasyonda modern iletişim teorisi. Bileşikler öncelikle yörünge kavramına dayanır ve moleküler yörünge yöntemlerini kullanır. Nesnelliği, mikro dünyanın olaylarını incelemek için uygun olan tek kuantum mekaniği aparatına dayanmaları gerçeğiyle belirlenen kuantum kimyasal yöntemleri yoğun bir şekilde geliştirilmektedir.

Organik bileşiklerin ortaya çıkışı

Doğadaki çoğu organik bileşik, yeşil bitkilerde klorofil tarafından emilen güneş ışınımının etkisi altında karbondioksit ve sudan fotosentez yoluyla oluşur. Ancak org. Onlar olmadan ortaya çıkamayacak olan yaşamın ortaya çıkmasından önce bileşiklerin yeryüzünde var olması gerekirdi. Yaklaşık 2 milyar yıl önce, birincil dünyanın atmosferi indirgeyici özelliklere sahipti, çünkü oksijen içermiyordu; öncelikle hidrojen ve suyun yanı sıra CO, nitrojen, amonyak ve metan içeriyordu.

Dünyevi minerallerden gelen güçlü radyoaktif radyasyon ve atmosferdeki yoğun atmosferik deşarj koşulları altında, amino asitlerin abiyotik sentezi aşağıdaki şemaya göre ilerledi:

CH4 + H2O + NH3 →Amino asitler

Böyle bir reaksiyonun olasılığı artık laboratuvar deneyleriyle kanıtlanmıştır.

Çeşitli kimyasal bileşiklerin çoğu (dört milyondan fazla) karbon içerir. Bunların neredeyse tamamı organik maddelerdir. Karbonhidratlar, proteinler, vitaminler gibi organik bileşikler doğada bulunur ve hayvanların ve bitkilerin yaşamında önemli rol oynarlar. Birçok organik madde ve bunların karışımları (plastik, kauçuk, petrol, doğalgaz ve diğerleri) ülke ulusal ekonomisinin gelişmesi açısından büyük önem taşımaktadır.

Karbon bileşiklerinin kimyasına organik kimya denir. Büyük Rus organik kimyager A.M. organik kimya konusunu bu şekilde tanımladı. Butlerov. Ancak tüm karbon bileşiklerinin organik olduğu düşünülmemektedir. Karbon monoksit (II) CO, karbondioksit CO2, karbonik asit H2CO3 ve bunun tuzları, örneğin CaCO3, K2CO3 gibi basit maddeler inorganik bileşikler olarak sınıflandırılır. Organik maddeler karbon dışında başka elementler de içerebilir. En yaygın olanları hidrojen, halojenler, oksijen, nitrojen, kükürt ve fosfordur. Metaller dahil diğer elementleri içeren organik maddeler de vardır.

2. Karbon atomunun (C) yapısı, elektronik kabuğunun yapısı

2.1 Organik bileşiklerin kimyasal yapısındaki karbon atomunun (C) önemi

KARBON (lat. Carboneum), C, periyodik sistemin IVa alt grubunun kimyasal elementi; atom numarası 6, atom kütlesi 12.0107, metal olmayanlara aittir. Doğal karbon, 5730 yıllık yarı ömre sahip iki kararlı nüklid - 12C (%98,892) ve 13C (%1,108) ve bir kararsız - C'den oluşur.

Doğada yaygınlık. Karbon, yer kabuğunun kütlesinin %0,48'ini oluşturur ve içerik bakımından diğer elementler arasında 17. sırada yer alır. Karbon içeren ana kayalar doğal karbonatlardır (kireç taşları ve dolomitler); içlerindeki karbon miktarı yaklaşık 9.610 tondur.

Serbest durumda karbon, doğada fosil yakıtlar şeklinde ve ayrıca mineraller - elmas ve grafit şeklinde bulunur. Yaklaşık 1013 ton karbon, Dünya'nın bağırsaklarında güçlü birikimler oluşturan kömür ve kahverengi kömür, turba, şeyl, bitüm gibi yanıcı minerallerin yanı sıra doğal yanıcı gazlarda yoğunlaşmıştır. Elmaslar son derece nadirdir. Elmas içeren kayalar (kimberlitler) bile% 9-10'dan fazla elmas içermez, kural olarak 0,4 g'dan fazla olmayan büyük elmaslara genellikle özel bir ad verilir. 621,2 g (3106 karat) ağırlığındaki en büyük elmas "Cullinan" 1905 yılında Güney Afrika'da (Transvaal) bulundu ve 37,92 g (190 karat) ağırlığındaki en büyük Rus elması "Orlov" 17. yüzyılın ortalarında Sibirya'da bulundu.

Siyah-gri, opak, metalik bir parlaklığa sahip, dokunulduğunda yağlı olan grafit, üst üste gevşek bir şekilde katmanlanmış, karbon atomlarından oluşan düz polimer moleküllerinin birikmesidir. Bu durumda katman içindeki atomlar, katmanlar arasındaki atomlara göre birbirlerine daha kuvvetli bağlanır.

Elmas başka bir konudur. Renksiz, şeffaf ve yüksek derecede kırılmaya sahip kristalinde her karbon atomu, tetrahedronun köşelerinde bulunan dört benzer atoma kimyasal bağlarla bağlanır. Tüm bağlar aynı uzunlukta ve çok güçlüdür. Uzayda sürekli üç boyutlu bir çerçeve oluştururlar. Elmas kristalinin tamamı, "zayıf" noktaları olmayan dev bir polimer molekülü gibidir, çünkü Bütün bağların gücü aynıdır.

Elmasın 20°C'deki yoğunluğu 3,51 g/cm3, grafitin ise 2,26 g/cm3'tür. Elmasın fiziksel özellikleri (sertlik, elektriksel iletkenlik, termal genleşme katsayısı) her yönde hemen hemen aynıdır; Doğada bulunan tüm maddelerin en sertidir. Grafitte, farklı yönlerdeki (karbon atomu katmanlarına dik veya paralel) bu özellikler büyük ölçüde farklılık gösterir: küçük yanal kuvvetlerle, paralel grafit katmanları birbirine göre kayar ve ayrı pullar halinde katmanlaşarak kağıt üzerinde bir iz bırakır. Elektriksel özellikler açısından elmas bir dielektriktir, grafit ise elektrik akımını iletir.

Elmas, hava olmadan 1000 °C'nin üzerinde ısıtıldığında grafite dönüşür. Grafit aynı şartlarda sürekli ısıtıldığında erimeden süblimleştiğinde 3000°C’ye kadar değişmez. Grafitin elmasa doğrudan dönüşümü yalnızca 3000°C'nin üzerindeki sıcaklıklarda ve yaklaşık 12 GPa gibi çok yüksek basınçta gerçekleşir.

Karbonun üçüncü allotropik modifikasyonu olan karbin yapay olarak elde edildi. İnce kristalli siyah bir tozdur; yapısında uzun karbon atomu zincirleri birbirine paralel olarak düzenlenmiştir. Her zincir (-C=C) L veya (=C=C=) L yapısına sahiptir. Karabinanın yoğunluğu grafit ile elmas arasında ortalamadır - 2,68-3,30 g/cm3. Karbinin en önemli özelliklerinden biri insan vücudundaki dokularla uyumluluğudur, bu da onun örneğin vücut tarafından reddedilmeyen yapay kan damarlarının üretiminde kullanılmasına olanak sağlar (Şekil 1).

Fullerenes adını kimyagerin onuruna değil, yüzeyi beşgenler ve altıgenlerden oluşan kubbe şeklinde hangarlar ve diğer yapılar inşa etmeyi öneren Amerikalı mimar R. Fuller'den sonra aldı (böyle bir kubbe inşa edildi, örneğin Moskova Sokolniki Parkı'nda).

Karbon aynı zamanda düzensiz bir yapıya sahip bir durumla da karakterize edilir - buna sözde denir. amorf karbon (kurum, kok, odun kömürü) şek. 2. Karbon (C) elde edilmesi:

Çevremizdeki maddelerin çoğu organik bileşiklerdir. Bunlar hayvan ve bitki dokuları, gıdalarımız, ilaçlarımız, giysilerimiz (pamuk, yün ve sentetik elyaflar), yakıtlar (petrol ve doğal gaz), kauçuk ve plastikler, deterjanlardır. Şu anda bu tür 10 milyondan fazla madde bilinmektedir ve bilim adamlarının bilinmeyen maddeleri doğal nesnelerden izole etmesi ve doğada bulunmayan yeni bileşikler oluşturması nedeniyle sayıları her yıl önemli ölçüde artmaktadır.

Bu kadar çeşitli organik bileşikler, karbon atomlarının hem kendi aralarında hem de diğer atomlarla güçlü kovalent bağlar oluşturma şeklindeki benzersiz özelliği ile ilişkilidir. Birbirlerine hem basit hem de çoklu bağlarla bağlanan karbon atomları, hemen hemen her uzunlukta ve döngüde zincirler oluşturabilir. Organik bileşiklerin çok çeşitli olması aynı zamanda izomerizm olgusunun varlığıyla da ilişkilidir.

Hemen hemen tüm organik bileşikler ayrıca hidrojen içerir; genellikle oksijen, nitrojen atomları ve daha az sıklıkla kükürt, fosfor ve halojen içerirler. Doğrudan karbona bağlı herhangi bir elementin (O, N, S ve halojenler hariç) atomlarını içeren bileşiklere topluca organoelement bileşikleri denir; Bu tür bileşiklerin ana grubu organometalik bileşiklerdir (Şekil 3).



Çok sayıda organik bileşik, bunların açık bir şekilde sınıflandırılmasını gerektirir. Organik bir bileşiğin temeli molekülün iskeletidir. İskelet açık (kapalı olmayan) bir yapıya sahip olabilir, bu durumda bileşik asiklik olarak adlandırılır (alifatik; alifatik bileşikler, ilk olarak yağlardan izole edildikleri için yağlı bileşikler olarak da adlandırılır) ve kapalı bir yapıya sahip olabilir, bu durumda buna denir. döngüsel. İskelet karbon olabilir (yalnızca karbon atomlarından oluşur) veya sözde karbon dışında başka atomlar içerebilir. heteroatomlar, çoğunlukla oksijen, nitrojen ve kükürt. Siklik bileşikler, aromatik ve alisiklik (bir veya daha fazla halka içeren) olabilen karbosiklik (karbon) ve heterosiklik olarak ikiye ayrılır.

Hidrojen ve halojen atomları iskelete dahil edilmez ve heteroatomlar ancak karbonla en az iki bağa sahip olmaları durumunda iskelete dahil edilir. Dolayısıyla etil alkolde CH3CH2OH oksijen atomu molekülün iskeletine dahil edilmez, dimetil eterde ise CH3OCH3 bulunur.

Ek olarak, asiklik iskelet dallanmamış (tüm atomlar tek sıra halinde düzenlenmiştir) ve dallanmış olabilir. Bazen dallanmamış bir iskelete doğrusal denir, ancak en sık kullandığımız yapısal formüllerin atomların gerçek düzenini değil, yalnızca bağ düzenini aktardığı unutulmamalıdır. Dolayısıyla “doğrusal” bir karbon zinciri zikzak bir şekle sahiptir ve uzayda çeşitli şekillerde bükülebilir.

Moleküler iskelette dört tip karbon atomu vardır. Başka bir karbon atomuyla yalnızca bir bağ oluşturuyorsa, bir karbon atomuna birincil denir. İkincil atom diğer iki karbon atomuna bağlanır, üçüncül atom üçe bağlanır ve dördüncül atom bağlarının dördünü de karbon atomlarıyla bağ oluşturmak için harcar.

Bir sonraki sınıflandırma özelliği çoklu bağların varlığıdır. Yalnızca basit bağlar içeren organik bileşiklere doymuş (limit) adı verilir. Çift veya üçlü bağ içeren bileşiklere doymamış (doymamış) denir. Moleküllerinde karbon atomu başına sınırlayıcı olanlardan daha az hidrojen atomu vardır. Benzen serisinin siklik doymamış hidrokarbonları, ayrı bir aromatik bileşik sınıfı olarak sınıflandırılır.

Üçüncü sınıflandırma özelliği, belirli bir bileşik sınıfının karakteristiği olan ve kimyasal özelliklerini belirleyen fonksiyonel grupların - atom gruplarının varlığıdır. Fonksiyonel grupların sayısına bağlı olarak, organik bileşikler tek fonksiyonlu - bir fonksiyonel grup içerirler, çok fonksiyonlu - birkaç fonksiyonel grup içerirler, örneğin gliserol ve heterofonksiyonel - bir molekülde örneğin amino asitler gibi birkaç farklı grup vardır.

Hangi karbon atomunun fonksiyonel bir gruba sahip olduğuna bağlı olarak, bileşikler birincil, örneğin etil klorür CH3CH2C1, ikincil - izopropil klorür (CH3)2CH1 ve üçüncül - bütil klorür (CH8)8CCl olarak ayrılır.

Karbonatlar, karbürler, siyanürler, tiyosiyanatlar ve karbonik asit dışında karbon atomu içeren tüm maddeler organik bileşiklerdir. Bu, canlı organizmalar tarafından enzimatik veya diğer reaksiyonlar yoluyla karbon atomlarından oluşturulabilecekleri anlamına gelir. Günümüzde birçok organik madde yapay olarak sentezlenebilmekte, bu da tıp ve farmakolojinin geliştirilmesinin yanı sıra yüksek mukavemetli polimer ve kompozit malzemelerin oluşturulmasına da olanak sağlamaktadır.

Organik bileşiklerin sınıflandırılması

Organik bileşikler, maddelerin en çok sayıdaki sınıfıdır. Burada yaklaşık 20 çeşit madde var. Kimyasal özelliklerde farklılık gösterirler ve fiziksel niteliklerde farklılık gösterirler. Erime noktaları, kütleleri, uçuculukları ve çözünürlükleri ile normal koşullar altında toplanma durumları da farklıdır. Aralarında:

  • hidrokarbonlar (alkanlar, alkinler, alkenler, alkadienler, sikloalkanlar, aromatik hidrokarbonlar);
  • aldehitler;
  • ketonlar;
  • alkoller (dihidrik, monohidrik, polihidrik);
  • eterler;
  • esterler;
  • karboksilik asitler;
  • aminler;
  • amino asitler;
  • karbonhidratlar;
  • yağlar;
  • proteinler;
  • biyopolimerler ve sentetik polimerler.

Bu sınıflandırma, kimyasal yapının özelliklerini ve belirli bir maddenin özelliklerindeki farkı belirleyen belirli atom gruplarının varlığını yansıtır. Genel olarak, kimyasal etkileşimlerin özelliklerini dikkate almayan karbon iskeletinin konfigürasyonuna dayanan sınıflandırma farklı görünmektedir. Hükümlerine göre, organik bileşikler aşağıdakilere ayrılır:

  • alifatik bileşikler;
  • aromatikler;
  • heterosiklik maddeler.

Bu organik bileşik sınıfları, farklı madde gruplarında izomerlere sahip olabilir. İzomerlerin özellikleri farklıdır ancak atomik bileşimleri aynı olabilir. Bu, A.M Butlerov'un ortaya koyduğu hükümlerden kaynaklanmaktadır. Ayrıca organik bileşiklerin yapı teorisi, organik kimyadaki tüm araştırmaların yol gösterici temelidir. Mendeleev'in Periyodik Yasası ile aynı seviyeye yerleştirilmiştir.

Kimyasal yapı kavramı A.M Butlerov tarafından tanıtıldı. 19 Eylül 1861'de kimya tarihinde ortaya çıktı. Daha önce bilimde farklı görüşler vardı ve bazı bilim adamları moleküllerin ve atomların varlığını tamamen inkar ediyordu. Bu nedenle organik ve inorganik kimyada bir düzen yoktu. Üstelik belirli maddelerin özelliklerini yargılayabilecek hiçbir kalıp yoktu. Aynı bileşimde farklı özellikler sergileyen bileşikler de vardı.

A.M. Butlerov'un açıklamaları kimyanın gelişimini büyük ölçüde doğru yöne yönlendirdi ve bunun için çok sağlam bir temel oluşturdu. Bu sayede, birikmiş gerçekleri, yani belirli maddelerin kimyasal veya fiziksel özelliklerini, reaksiyona girme şekillerini vb. sistematikleştirmek mümkün oldu. Hatta bileşiklerin elde edilme yollarının ve bazı genel özelliklerin varlığının tahmin edilmesi bile bu teori sayesinde mümkün olmuştur. Ve en önemlisi A.M. Butlerov, bir maddenin molekül yapısının elektriksel etkileşimler açısından açıklanabileceğini gösterdi.

Organik maddelerin yapısı teorisinin mantığı

1861'den önce kimya alanındaki pek çok kişi bir atomun veya molekülün varlığını reddettiği için, organik bileşikler teorisi bilim dünyası için devrim niteliğinde bir öneri haline geldi. Ve A. M. Butlerov'un kendisi yalnızca materyalist sonuçlardan yola çıktığı için, organik madde hakkındaki felsefi fikirleri çürütmeyi başardı.

Molekül yapısının deneysel olarak kimyasal reaksiyonlar yoluyla tanınabileceğini göstermeyi başardı. Örneğin herhangi bir karbonhidratın bileşimi, belirli bir miktarının yakılması ve ortaya çıkan su ve karbondioksitin sayılmasıyla belirlenebilir. Bir amin molekülündeki nitrojen miktarı, yanma sırasında gazların hacmi ölçülerek ve moleküler nitrojenin kimyasal miktarı izole edilerek de hesaplanır.

Butlerov'un yapıya bağlı kimyasal yapıya ilişkin yargılarını ters yönde düşünürsek yeni bir sonuç ortaya çıkıyor. Yani: Bir maddenin kimyasal yapısını ve bileşimini bilerek, onun özelliklerini ampirik olarak varsayabiliriz. Ancak en önemlisi Butlerov, organik maddede farklı özellikler sergileyen ancak aynı bileşime sahip çok sayıda maddenin bulunduğunu açıkladı.

Teorinin genel hükümleri

Organik bileşikleri göz önünde bulundurarak ve inceleyen A.M. Butlerov, en önemli ilkelerden bazılarını türetmiştir. Bunları organik kökenli kimyasal maddelerin yapısını açıklayan bir teoride birleştirdi. Teori şu şekildedir:

  • organik madde moleküllerinde atomlar, değerliğe bağlı olarak kesin olarak tanımlanmış bir sırayla birbirine bağlanır;
  • kimyasal yapı, organik moleküllerdeki atomların bağlı olduğu doğrudan sıradır;
  • kimyasal yapı, organik bir bileşiğin özelliklerinin varlığını belirler;
  • aynı kantitatif bileşime sahip moleküllerin yapısına bağlı olarak maddenin farklı özellikleri ortaya çıkabilir;
  • Kimyasal bir bileşiğin oluşumunda yer alan tüm atomik grupların birbirleri üzerinde karşılıklı etkisi vardır.

Tüm organik bileşik sınıfları bu teorinin ilkelerine göre inşa edilmiştir. Temelleri atan A. M. Butlerov, kimyayı bir bilim alanı olarak genişletmeyi başardı. Organik maddelerde karbonun dört değerlik göstermesi nedeniyle bu bileşiklerin çeşitliliğinin belirlendiğini açıkladı. Birçok aktif atom grubunun varlığı, bir maddenin belirli bir sınıfa ait olup olmadığını belirler. Ve fiziksel ve kimyasal özelliklerin ortaya çıkması tam olarak belirli atom gruplarının (radikallerin) varlığından kaynaklanmaktadır.

Hidrokarbonlar ve türevleri

Bu organik karbon ve hidrojen bileşikleri, gruptaki tüm maddeler arasında bileşim açısından en basit olanıdır. Bunlar, alkanlar ve sikloalkanlar (doymuş hidrokarbonlar), alkenler, alkadienler ve alkatrienler, alkinler (doymamış hidrokarbonlar) ve ayrıca aromatik maddelerin bir alt sınıfı ile temsil edilirler. Alkanlarda tüm karbon atomları yalnızca tek bir C-C bağıyla bağlanır, bu nedenle hidrokarbon bileşiminde tek bir H atomu oluşturulamaz.

Doymamış hidrokarbonlarda hidrojen, çift C=C bağının bulunduğu yere dahil edilebilir. Ayrıca C-C bağı üçlü (alkinler) olabilir. Bu, bu maddelerin radikallerin azaltılmasını veya eklenmesini içeren birçok reaksiyona girmesine izin verir. Reaksiyona girme yeteneklerinin incelenmesinin kolaylığı açısından, diğer tüm maddelerin hidrokarbon sınıflarından birinin türevleri olduğu kabul edilir.

Alkoller

Alkoller, hidrokarbonlardan daha karmaşık olan organik kimyasal bileşiklerdir. Canlı hücrelerde enzimatik reaksiyonlar sonucu sentezlenirler. En tipik örnek fermantasyon sonucu glikozdan etanol sentezidir.

Endüstride alkoller, hidrokarbonların halojen türevlerinden elde edilir. Halojen atomunun bir hidroksil grubu ile değiştirilmesi sonucunda alkoller oluşur. Monohidrik alkoller yalnızca bir hidroksil grubu içerirken, polihidrik alkoller iki veya daha fazla hidroksil grubu içerir. Dihidrik alkolün bir örneği etilen glikoldur. Polihidrik alkol gliserindir. Alkollerin genel formülü R-OH'dir (R, karbon zinciridir).

Aldehitler ve ketonlar

Alkoller, alkol (hidroksil) grubundan hidrojenin çıkarılmasıyla ilişkili organik bileşiklerin reaksiyonlarına girdikten sonra oksijen ve karbon arasındaki çift bağ kapanır. Bu reaksiyon, terminal karbon atomunda bulunan alkol grubu üzerinden ilerlerse, bir aldehit oluşumuyla sonuçlanır. Alkollü karbon atomu karbon zincirinin sonunda bulunmuyorsa, dehidrasyon reaksiyonunun sonucu bir keton üretimidir. Ketonların genel formülü R-CO-R, aldehitler R-COH'dir (R, zincirin hidrokarbon radikalidir).

Esterler (basit ve karmaşık)

Bu sınıfın organik bileşiklerinin kimyasal yapısı karmaşıktır. Eterler iki alkol molekülü arasındaki reaksiyon ürünleri olarak kabul edilir. Onlardan su çıkarıldığında R-O-R desenine sahip bir bileşik oluşur. Reaksiyon mekanizması: Bir alkolden bir hidrojen protonunun ve başka bir alkolden bir hidroksil grubunun çıkarılması.

Esterler, bir alkol ile bir organik karboksilik asit arasındaki reaksiyon ürünleridir. Reaksiyon mekanizması: Her iki molekülün alkol ve karbon grubundan suyun uzaklaştırılması. Hidrojen asitten (hidroksil grubunda) ayrılır ve OH grubunun kendisi de alkolden ayrılır. Ortaya çıkan bileşik R-CO-O-R olarak gösterilmektedir; burada kayın R radikalleri, yani karbon zincirinin geri kalan kısımlarını belirtir.

Karboksilik asitler ve aminler

Karboksilik asitler hücrenin işleyişinde önemli rol oynayan özel maddelerdir. Organik bileşiklerin kimyasal yapısı şu şekildedir: kendisine bağlı bir karboksil grubu (-COOH) olan bir hidrokarbon radikali (R). (-COOH) grubundaki C'nin değeri 4 olduğundan, karboksil grubu yalnızca en dıştaki karbon atomunda bulunabilir.

Aminler, hidrokarbonların türevleri olan daha basit bileşiklerdir. Burada herhangi bir karbon atomunda bir amin radikali (-NH2) bulunur. Bir grubun (-NH2) bir karbona bağlandığı birincil aminler vardır (genel formül R-NH2). İkincil aminlerde nitrojen iki karbon atomuyla birleşir (formül R-NH-R). Üçüncül aminlerde nitrojen üç karbon atomuna (R3N) bağlanır; burada p bir radikal, bir karbon zinciridir.

Amino asitler

Amino asitler, hem aminlerin hem de organik kökenli asitlerin özelliklerini gösteren karmaşık bileşiklerdir. Amin grubunun karboksil grubuna göre konumuna bağlı olarak bunların birkaç türü vardır. En önemlileri alfa amino asitlerdir. Burada amin grubu, karboksil grubunun bağlı olduğu karbon atomunda bulunur. Bu, bir peptid bağının oluşturulmasına ve proteinlerin sentezine izin verir.

Karbonhidratlar ve yağlar

Karbonhidratlar aldehit alkoller veya keto alkollerdir. Bunlar doğrusal veya siklik yapıya sahip bileşiklerin yanı sıra polimerlerdir (nişasta, selüloz ve diğerleri). Hücredeki en önemli rolleri yapısal ve enerjiseldir. Yağlar veya daha doğrusu lipitler aynı işlevleri yerine getirir, yalnızca diğer biyokimyasal süreçlere katılırlar. Kimyasal yapı açısından yağ, organik asitlerin ve gliserolün bir esteridir.

ORGANİK KİMYA

Organik kimyanın temel kavramları

Organik kimya – karbon bileşiklerini inceleyen kimya dalıdır. Karbon, tüm elementler arasında atomlarının birbirine uzun zincirler veya döngüler halinde bağlanabilmesiyle öne çıkıyor. Karbonun organik kimyada incelenen milyonlarca bileşik oluşturmasını sağlayan da bu özelliktir.

A. M. Butlerov'un kimyasal yapı teorisi.

Moleküllerin yapısına ilişkin modern teori, hem çok sayıda organik bileşiği hem de bu bileşiklerin özelliklerinin kimyasal yapılarına bağımlılığını açıklar. Aynı zamanda seçkin Rus bilim adamı A.M. Butlerov tarafından geliştirilen kimyasal yapı teorisinin temel ilkelerini de tam olarak doğrulamaktadır.

Bu teorinin ana hükümleri (bazen yapısal olarak da adlandırılır):

1) Moleküllerdeki atomlar, değerliklerine göre kimyasal bağlarla belirli bir sırayla birbirine bağlanır;

2) bir maddenin özellikleri yalnızca niteliksel bileşimi ile değil aynı zamanda yapısı ve atomların karşılıklı etkisi ile de belirlenir.

3) bir maddenin özelliklerine göre, onun yapısı ve yapısına göre - özellikleri belirlenebilir.

Yapı teorisinin önemli bir sonucu, her organik bileşiğin yapısını yansıtan bir kimyasal formüle sahip olması gerektiği sonucuydu. Bu sonuç teorik olarak zaten iyi bilinen bir olguyu doğruladı izomerlik, - aynı moleküler bileşime sahip ancak farklı özelliklere sahip maddelerin varlığı.

İzomerler– Bileşimleri aynı fakat yapıları farklı olan maddeler

Yapısal formüller. İzomerlerin varlığı, yalnızca basit moleküler formüllerin değil, aynı zamanda her izomerin molekülündeki atomların bağ düzenini yansıtan yapısal formüllerin de kullanılmasını gerektiriyordu. Yapısal formüllerde kovalent bağ kısa çizgi ile gösterilir. Her çizgi, bir moleküldeki atomları birbirine bağlayan ortak bir elektron çiftini temsil eder.

Yapısal formül - Kimyasal bağlar dikkate alınarak bir maddenin yapısının geleneksel gösterimi.

Organik bileşiklerin sınıflandırılması.

Organik bileşikleri türlerine göre sınıflandırmak ve adlarını oluşturmak için, bir organik bileşiğin molekülündeki karbon iskeletini ve fonksiyonel grupları ayırt etmek gelenekseldir.

Karbon iskelet temsil etmek kimyasal olarak bağlı karbon atomlarının bir dizisi.

Karbon İskelet Türleri. Karbon iskeletleri ikiye ayrılır asiklik(döngüler içermiyor) , siklik ve heterosiklik.

Heterosiklik bir iskelette karbon döngüsü, karbon dışında bir veya daha fazla atom içerir. Karbon iskeletlerinin kendi içindeki bireysel karbon atomları, kendilerine kimyasal olarak bağlanan karbon atomlarının sayısına göre sınıflandırılmalıdır. Belirli bir karbon atomu bir karbon atomuna bağlanırsa, buna birincil, iki ikincil, üç üçüncül ve dört dördüncül denir.

Karbon atomları birbirleriyle yalnızca tek değil aynı zamanda çoklu (çift ve üçlü) bağlar da oluşturabildiğinden, o zaman Yalnızca tek C––C bağı içeren bileşiklere denir doymuş birden fazla bağ içeren bileşiklere denir doymamış.

Hidrokarbonlar– karbon atomlarının yalnızca hidrojen atomlarına bağlı olduğu bileşikler.

Hidrokarbonlar, organik kimyada ana hidrokarbonlar olarak kabul edilir. Çeşitli bileşikler, kendilerine fonksiyonel grupların eklenmesiyle elde edilen hidrokarbon türevleri olarak kabul edilir.

Fonksiyonel gruplar. Çoğu organik bileşik, karbon ve hidrojen atomlarına ek olarak diğer elementlerin atomlarını da içerir (iskelete dahil değildir). Organik bileşiklerin kimyasal ve fiziksel özelliklerini büyük ölçüde belirleyen bu atomlara veya gruplarına denir. fonksiyonel gruplar.

Fonksiyonel grup, bileşiklerin bir sınıfa veya diğerine ait olduğunu gösteren son işaret olarak ortaya çıkıyor.

En önemli fonksiyonel gruplar

Fonksiyonel gruplar

Bağlantı sınıfı

atama

İsim

F, -Cl, - Br, - ben

halojenlenmiş hidrokarbonlar

hidroksil

alkoller, fenoller

karbonil

aldehitler, ketonlar

karboksil

karboksilik asitler

amino grubu

nitro grubu

nitro bileşikleri

Homolog seri. Organik bileşikleri tanımlamak için homolog seri kavramı faydalıdır. Homolog seri -CH2- grubuyla birbirinden farklı ve benzer kimyasal özelliklere sahip bileşikler oluşturur. CH 2 grupları denir homolojik fark .

Homolog bir seriye örnek olarak bir dizi doymuş hidrokarbon (alkan) verilebilir. En basit temsilcisi metan CH4'tür. Metanın homologları şunlardır: etan C2H6, propan C3H8, bütan C4H10, pentan C5H12, heksan C6H14, heptan C7H16, vb. Sonraki herhangi bir homologun formülü şu şekilde olabilir: önceki hidrokarbonun formülüne homolog bir fark eklenerek elde edilir.

Homolog serinin tüm üyelerinin moleküllerinin bileşimi tek bir genel formülle ifade edilebilir. Dikkate alınan homolog doymuş hidrokarbon serileri için bu formül şu şekilde olacaktır: C n H 2n+2 n, karbon atomlarının sayısıdır.

Organik bileşiklerin isimlendirilmesi. Şu anda IUPAC'ın (IUPAC - Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği) sistematik isimlendirmesi tanınmaktadır.

IUPAC kurallarına göre bir organik bileşiğin adı, kelimenin kökünü oluşturan ana zincirin adı ile önek veya sonek olarak kullanılan fonksiyonların adlarından oluşturulur.

İsmi doğru bir şekilde oluşturmak için ana zinciri seçmek ve içindeki karbon atomlarını numaralandırmak gerekir.

Ana zincirdeki karbon atomlarının numaralandırılması, üst grubun bulunduğu zincirin en yakın ucundan başlar. Bu tür olasılıkların birkaçı varsa, numaralandırma, çoklu bağın veya molekülde bulunan başka bir ikame edicinin en düşük sayıyı alacağı şekilde gerçekleştirilir.

Karbosiklik bileşiklerde numaralandırma, en yüksek karakteristik grubun bulunduğu karbon atomundan başlar. Açık bir numaralandırma seçmek mümkün değilse, o zaman döngü, ikame edicilerin en düşük sayılara sahip olacağı şekilde numaralandırılır.

Siklik hidrokarbonlar grubunda, molekülde bir benzen halkasının varlığı ile karakterize edilen aromatik hidrokarbonlar özellikle ayırt edilir. Aromatik hidrokarbonların ve türevlerinin iyi bilinen bazı temsilcilerinin, kullanımına IUPAC kuralları tarafından izin verilen önemsiz isimler vardır: benzen, toluen, fenol, benzoik asit.

Benzenden oluşan C6H5 radikaline benzil değil fenil adı verilir. Benzil, tolüenden oluşan C6H5CH2 radikalidir.

Organik bir bileşiğin adlandırılması. Bileşiğin adı, ana zincirle aynı sayıda atoma sahip doymuş bir hidrokarbonu ifade eden kelimenin köküne dayanmaktadır ( met-, et-, prop-, but-, pent: hex- vesaire.). Daha sonra doygunluk derecesini karakterize eden bir sonek gelir, -BİR Molekülde çoklu bağ yoksa, -trçift ​​bağların varlığında ve -içindeüçlü bağlar için (örn. pentan, penten, pentin). Bir molekülde birden fazla çoklu bağ varsa, bu tür bağların sayısı son ekte belirtilir: - di tr, - üç en ve son ekten sonra çoklu bağın konumu Arap rakamlarıyla belirtilmelidir (örneğin, büten-1, büten-2, bütadien-1,3):

Daha sonra son ek, moleküldeki en eski karakteristik grubun adını içerir ve konumunu bir sayıyla belirtir. Diğer ikame ediciler önekler kullanılarak belirlenir. Üstelik kıdem sırasına göre değil alfabetik olarak listeleniyorlar. İkame edicinin konumu önekten önceki sayıyla gösterilir, örneğin: 3 -metil; 2 -klor vb. Bir molekülün birkaç özdeş ikame edicisi varsa, karşılık gelen grubun adından önce sayıları bir kelimeyle belirtilir (örneğin, di metil-, trikloro-, vb.). Molekül adlarındaki tüm sayılar sözcüklerden kısa çizgiyle, birbirlerinden virgülle ayrılır. Hidrokarbon radikallerinin kendi isimleri vardır.

Doymuş hidrokarbon radikalleri:

Doymamış hidrokarbon radikalleri:

Aromatik hidrokarbon radikalleri:

Örnek olarak aşağıdaki bağlantıyı ele alalım:

1) Zincir seçimi açıktır, bu nedenle kelimenin kökü penyelidir; ardından sonek gelir – trçoklu bir bağlantının varlığını belirten;

2) numaralandırma sırası, üst grubun (-OH) en küçük sayıya sahip olmasını sağlar;

3) bileşiğin tam adı kıdemli grubu belirten bir son ek ile biter (bu durumda son ek - ol bir hidroksil grubunun varlığını belirtir); Çift bağın ve hidroksil grubunun konumu sayılarla gösterilir.

Bu nedenle verilen bileşiğe penten-4-ol-2 adı verilir.

Önemsiz isimlendirme organik bileşiklerin sistematik olmayan tarihsel adlarının bir koleksiyonudur (örneğin: aseton, asetik asit, formaldehit vb.).

İzomerizm.

Yukarıda, karbon atomlarının, diğer karbon atomları da dahil olmak üzere dört kovalent bağ oluşturma yeteneğinin, aynı element bileşimine (izomerler) sahip birkaç bileşiğin var olma olasılığını ortaya çıkardığı gösterilmiştir. Tüm izomerler iki büyük sınıfa ayrılır: yapısal izomerler ve uzaysal izomerler.

Yapısal farklı atom sıralarına sahip izomerlere denir.

Uzaysal izomerler her karbon atomunda aynı ikame edicilere sahiptir ve yalnızca uzaydaki göreceli konumları bakımından farklılık gösterirler.

Yapısal izomerler. Organik bileşiklerin türe göre yukarıdaki sınıflandırmasına uygun olarak, yapısal izomerler arasında üç grup ayırt edilir:

1) karbon iskeletlerinde farklılık gösteren bileşikler:

2) moleküldeki ikame edicinin veya çoklu bağın pozisyonunda farklılık gösteren bileşikler:

3) çeşitli fonksiyonel gruplar içeren ve çeşitli organik bileşik sınıflarına ait bileşikler:

Uzaysal izomerler(stereoizomerler). Stereoizomerler iki tipe ayrılabilir: geometrik izomerler ve optik izomerler.

Geometrik izomerizmçift ​​bağ veya halka içeren bileşiklerin karakteristiği. Bu tür moleküllerde, farklı karbon atomlarındaki ikame edicilerin bu düzlemin aynı tarafında (cis-) veya zıt taraflarında (trans-) olabileceği şekilde geleneksel bir düzlem çizmek genellikle mümkündür. Bu ikame edicilerin düzleme göre yönelimindeki bir değişiklik yalnızca kimyasal bağlardan birinin kopması nedeniyle mümkünse, geometrik izomerlerin varlığından söz edilir. Geometrik izomerler fiziksel ve kimyasal özelliklerine göre farklılık gösterir.

Bir moleküldeki atomların karşılıklı etkisi.

Bir molekülü oluşturan tüm atomlar birbirine bağlıdır ve karşılıklı olarak etkilenir. Bu etki esas olarak elektronik etkilerin yardımıyla bir kovalent bağ sistemi aracılığıyla iletilir.

Elektronik etkilere, ikame edicilerin etkisi altında bir moleküldeki elektron yoğunluğundaki değişimler denir.

Polar bir bağla bağlanan atomlar, Yunanca delta (δ) harfiyle gösterilen kısmi yükler taşırlar. δ bağının elektron yoğunluğunu kendi yönünde “çeken” bir atom, δ - negatif yükünü kazanır. Kovalent bir bağla bağlanan bir atom çifti göz önüne alındığında, daha elektronegatif olan atoma elektron alıcısı denir. δ bağındaki ortağı buna göre eşit büyüklükte bir elektron yoğunluğu açığına, yani kısmi pozitif yük δ +'ya sahip olacak ve elektron donörü olarak adlandırılacaktır.

Bir σ bağ zinciri boyunca elektron yoğunluğunun kaymasına endüktif etki denir ve I ile gösterilir.

Endüktif etki devre boyunca zayıflama ile iletilir. Tüm σ bağlarının elektron yoğunluğunun kayma yönü düz oklarla gösterilir.

Elektron yoğunluğunun söz konusu karbon atomundan uzaklaşmasına veya yaklaşmasına bağlı olarak endüktif etki negatif (-I) veya pozitif (+I) olarak adlandırılır. Endüktif etkinin işareti ve büyüklüğü, söz konusu karbon atomu ile buna neden olan grup arasındaki elektronegatiflik farklılıkları tarafından belirlenir.

Elektron çeken ikame ediciler, yani. Bir σ bağının elektron yoğunluğunu bir karbon atomundan uzaklaştıran bir atom veya atom grubu, negatif bir endüktif etki (-I etkisi) sergiler.

Elektron veren ikame ediciler, yani elektron yoğunluğunu bir karbon atomuna kaydıran bir atom veya atom grubu, pozitif bir endüktif etki (+I-etkisi) sergiler.

I-etkisi alifatik hidrokarbon radikalleri, yani alkil radikalleri (metil, etil vb.) tarafından sergilenir.

Çoğu fonksiyonel grup bir -I etkisi sergiler: halojenler, amino grubu, hidroksil, karbonil, karboksil grupları.

Endüktif etki, bağlı karbon atomlarının hibridizasyon durumlarının farklı olması durumunda da kendini gösterir. Böylece, bir propen molekülünde metil grubu, içindeki karbon atomu sp3-hibritlenmiş durumda olduğundan ve sp2-melezlenmiş atom (çift bağda) bir elektron alıcısı olarak görev yaptığından dolayı +I-etkisi sergiler. daha yüksek bir elektronegatifliğe sahiptir:

Bir metil grubunun indüktif etkisi bir çift bağa aktarıldığında, öncelikle hareketli π bağı bundan etkilenir.

Bir ikame edicinin π bağları yoluyla iletilen elektron yoğunluğunun dağılımı üzerindeki etkisine mezomerik etki (M) adı verilir. Mezomerik etki aynı zamanda negatif ve pozitif de olabilir. Yapısal formüllerde elektron yoğunluğunun merkezinden başlayıp elektron yoğunluğunun kaydığı yerde biten eğri bir ok olarak gösterilir.

Elektronik etkilerin varlığı, moleküldeki elektron yoğunluğunun yeniden dağılımına ve bireysel atomlarda kısmi yüklerin ortaya çıkmasına yol açar. Bu molekülün reaktivitesini belirler.

Organik reaksiyonların sınıflandırılması

− Kimyasal bağ kopmasının türüne göre sınıflandırma parçacıkların reaksiyona girmesinde. Bunların arasında iki büyük reaksiyon grubu ayırt edilebilir - radikal ve iyonik.

Radikal reaksiyonlar - Bunlar kovalent bir bağın homolitik bölünmesiyle ortaya çıkan işlemlerdir. Homolitik bölünmede bağı oluşturan elektron çifti, sonuçta ortaya çıkan parçacıkların her biri bir elektron alacak şekilde bölünür. Homolitik bölünmenin bir sonucu olarak serbest radikaller oluşur:

Eşlenmemiş elektrona sahip nötr bir atom veya parçacığa denir.serbest radikal.

İyonik reaksiyonlar- bunlar, her iki bağ elektronunun daha önce bağlanmış parçacıklardan birinde kaldığı zaman, kovalent bağların heterolitik bölünmesiyle meydana gelen işlemlerdir.:

Heterolitik bağ bölünmesinin bir sonucu olarak yüklü parçacıklar elde edilir: nükleofilik ve elektrofilik.

Bir nükleofilik parçacık (nükleofil), dış elektron seviyesinde bir çift elektrona sahip olan bir parçacıktır. Bir nükleofil, bir çift elektron sayesinde yeni bir kovalent bağ oluşturabilir.

Bir elektrofilik parçacık (elektrofil), doldurulmamış bir dış elektron seviyesine sahip bir parçacıktır. Bir elektrofil, etkileşime girdiği parçacığın elektronları nedeniyle kovalent bir bağ oluşumu için doldurulmamış, boş yörüngeler sunar..

−Başlangıç ​​maddelerinin ve reaksiyon ürünlerinin bileşimine ve yapısına göre sınıflandırma. Organik kimyada tüm yapısal değişiklikler, reaksiyona dahil olan karbon atomuna (veya atomlarına) göre değerlendirilir. En yaygın dönüşüm türleri şunlardır:

katılım

ikame

Bölünme (eliminasyon)

polimerizasyon

Yukarıdakilere uygun olarak, ışığın etkisi altında metanın klorlanması radikal ikame, halojenlerin alkenlere elektrofilik ekleme olarak eklenmesi ve alkil halojenürlerin nükleofilik ikame olarak hidrolizi olarak sınıflandırılır.