mekansal

karbon iskelet

Yapılandırma

konformasyonel

Fonksiyonel konum

Optik

Sınıflar arası

Geometrik

1. Yapısal izomerizm

Yapısal izomerler kimyasal yapı bakımından farklılık gösterir; Bir moleküldeki atomlar arasındaki bağların doğası ve sırası. Yapısal izomerler saf formda izole edilir. Bireysel, kararlı maddeler olarak bulunurlar; karşılıklı dönüşümleri yüksek enerji gerektirir - yaklaşık 350 - 400 kJ/mol. Yalnızca yapısal izomerler (tautomerler) dinamik dengededir. Tautomerizm organik kimyada yaygın bir olgudur. Bir molekül içindeki hareketli bir hidrojen atomunun (karbonil bileşikleri, aminler, heterosikller vb.) transferi, molekül içi etkileşimler (karbonhidratlar) yoluyla mümkündür.

Tüm yapısal izomerler yapısal formüller halinde sunulur ve IUPAC isimlendirmesine göre adlandırılır. Örneğin, C4H8O bileşimi yapısal izomerlere karşılık gelir:

A)farklı karbon iskeleti ile

dallanmamış C-zinciri - CH3-CH2-CH2-CH=O (bütanal, aldehit) ve

dallanmış C zinciri -

(2-metilpropanal, aldehit) veya

döngü - (siklobutanol, siklik alkol);

B)fonksiyonel grubun farklı konumu ile

butanon-2, keton;

V)fonksiyonel grubun farklı bileşimi ile

3-butenol-2, doymamış alkol;

G)metamerizm

Bir heteroatom fonksiyonel grubu, bir karbon iskeletine (döngü veya zincir) dahil edilebilir. Bu tip izomerizmin olası izomerlerinden biri CH3-O-CH2-CH=CH2 (3-metoksipropen-1, eter);

D)totomerizm (keto-enol)

enol formu keto formu

Tautomerler dinamik dengededir ve karışımda daha kararlı olan keto formu hakimdir.

Aromatik bileşikler için yapısal izomerizm yalnızca yan zincir için dikkate alınır.

2. Uzaysal izomerizm (stereoizomerizm)

Uzamsal izomerler aynı kimyasal yapıya sahiptirler ve moleküldeki atomların uzamsal düzeninde farklılık gösterirler. Bu farklılık fiziksel ve kimyasal özelliklerde farklılık yaratır. Uzamsal izomerler çeşitli projeksiyonlar veya stereokimyasal formüller şeklinde tasvir edilmiştir. Uzaysal yapıyı ve bunun bileşiklerin fiziksel ve kimyasal özelliklerine, reaksiyonlarının yönüne ve hızına etkisini inceleyen kimya dalına stereokimya denir.

A)Konformasyonel (dönme) izomerizm

Bağ açılarını veya bağ uzunluklarını değiştirmeden, molekülün, onları birbirine bağlayan σ-C-C bağı etrafındaki karbon tetrahedranın karşılıklı dönüşünde birbirinden farklı olan birçok geometrik şekli (konformasyonu) hayal edilebilir. Bu dönme sonucunda döner izomerler (uyumlular) ortaya çıkar. Farklı konformerlerin enerjisi aynı değildir ancak farklı konformasyonel izomerleri ayıran enerji bariyeri çoğu organik bileşik için küçüktür. Bu nedenle, normal koşullar altında, kural olarak, molekülleri kesin olarak tanımlanmış bir konformasyonda sabitlemek imkansızdır. Tipik olarak birkaç konformasyonel izomer, dengede bir arada mevcut olarak kolayca birbirine dönüşür.

İzomerlerin tasviri ve isimlendirilmesi yöntemleri, etan molekülü örneği kullanılarak düşünülebilir. Bunun için, enerji açısından maksimum farklılık gösteren iki konformasyonun varlığını öngörebiliriz; bunlar şu şekilde gösterilebilir: perspektif projeksiyonları(1) (“kereste fabrikası keçileri”) veya projeksiyonlar Yeni adam(2):

engellenmiş konformasyon gölgelenmiş konformasyon

Perspektif projeksiyonda (1) C-C bağlantısının mesafeye doğru gittiği hayal edilmelidir; Soldaki karbon atomu gözlemciye yakın, sağdaki karbon atomu ise gözlemciden uzaktır.

Newman projeksiyonunda (2), molekül C-C bağı boyunca görüntülenir. Çemberin merkezinden 120° açıyla ayrılan üç çizgi, gözlemciye en yakın karbon atomunun bağlarını gösterir; dairenin arkasından "dışarı çıkan" çizgiler uzaktaki karbon atomunun bağlarıdır.

Sağda gösterilen konformasyona denir belirsiz . Bu isim bize her iki CH3 grubunun hidrojen atomlarının birbirine zıt olduğunu hatırlatır. Tutulan konformasyon iç enerjiyi arttırmıştır ve bu nedenle elverişsizdir. Solda gösterilen konformasyona denir engellenmiş , bu, C-C bağı etrafındaki serbest dönüşün bu konumda "engellendiğini" ima eder, yani. molekül ağırlıklı olarak bu konformasyonda bulunur.

Bir molekülü belirli bir bağ etrafında tamamen döndürmek için gereken minimum enerjiye o bağın dönme bariyeri denir. Etan gibi bir moleküldeki dönme bariyeri, sistemin dihedral (burulma - τ) açısındaki değişimin bir fonksiyonu olarak molekülün potansiyel enerjisindeki değişim cinsinden ifade edilebilir. Etandaki C-C bağı etrafındaki dönmenin enerji profili Şekil 1'de gösterilmektedir. Etan'ın iki formunu ayıran dönme bariyeri yaklaşık 3 kcal/mol'dür (12,6 kJ/mol). Potansiyel enerji eğrisinin minimumları engellenmiş konformasyonlara, maksimumları ise tıkalı konformasyonlara karşılık gelir. Oda sıcaklığında bazı moleküler çarpışmaların enerjisi 20 kcal/mol'e (yaklaşık 80 kJ/mol) ulaşabildiğinden, 12,6 kJ/mol'lük bu engel kolaylıkla aşılır ve etandaki dönmenin serbest olduğu kabul edilir. Olası tüm konformasyonların bir karışımında, engellenmiş konformasyonlar baskındır.

Şekil 1. Etan konformasyonlarının potansiyel enerji diyagramı.

Daha karmaşık moleküller için olası konformasyonların sayısı artar. Evet, için N-bütan, merkezi C2 - C3 bağı etrafında dönerken ortaya çıkan ve CH3 gruplarının karşılıklı düzenlemesinde farklılık gösteren altı konformasyonda zaten gösterilebilir. Bütanın farklı tutulan ve engellenen konformasyonları enerji bakımından farklılık gösterir. Engellenen konformasyonlar enerji açısından daha uygundur.

Bütandaki C2-C3 bağı etrafındaki dönmenin enerji profili Şekil 2'de gösterilmektedir.

İncir. 2. N-bütan konformasyonlarının potansiyel enerji diyagramı.

Uzun karbon zincirine sahip bir molekül için konformasyonel formların sayısı artar.

Alisiklik bileşiklerin molekülü, döngünün farklı konformasyonel formlarıyla karakterize edilir (örneğin, sikloheksan için) koltuk, banyo, büküm-formlar).

Dolayısıyla konformasyonlar, belirli bir konfigürasyona sahip bir molekülün farklı uzaysal formlarıdır. Uyumlular, potansiyel enerji diyagramındaki enerji minimumlarına karşılık gelen, hareketli dengede olan ve basit σ bağları etrafında dönüş yoluyla birbirine dönüşme yeteneğine sahip stereoizomerik yapılardır.

Bu tür dönüşümlerin önündeki engel yeterince yüksek hale gelirse stereoizomerik formlar (örneğin optik olarak aktif bifeniller) ayrılabilir. Bu gibi durumlarda artık konformerlerden değil, gerçekte var olan stereoizomerlerden bahsediyoruz.

B)Geometrik izomerizm

Geometrik izomerler, molekülde aşağıdakilerin bulunmamasının bir sonucu olarak ortaya çıkar:

1. Karbon atomlarının birbirine göre dönmesi, C=C çift bağının veya siklik yapının sertliğinin bir sonucudur;

2. bir çift bağın veya halkanın bir karbon atomundaki iki özdeş grup.

Geometrik izomerler, konformerlerden farklı olarak saf formda izole edilebilir ve bireysel, kararlı maddeler olarak mevcut olabilir. Bunların karşılıklı dönüşümü için daha yüksek enerji gereklidir - yaklaşık 125-170 kJ/mol (30-40 kcal/mol).

Cis-trans-(Z,E) izomerleri vardır; cis- formlar, özdeş ikame edicilerin π bağı veya halka düzleminin aynı tarafında yer aldığı geometrik izomerlerdir, trans formlar, aynı ikame edicilerin π bağı veya halka düzleminin zıt taraflarında yer aldığı geometrik izomerlerdir.

En basit örnek, cis-, trans-geometrik izomerler formunda bulunan büten-2 izomerleridir:

cis-buten-2 ​​trans-buten-2

erime sıcaklığı

138,9 0 C - 105,6 0 C

kaynama sıcaklığı

3,72 0 C 1,00 0 C

yoğunluk

1,2 - diklorosiklopropan cis-, trans-izomerler formunda bulunur:

cis-1,2-diklorosiklopropan trans-1,2-diklorosiklopropan

Daha karmaşık durumlarda kullanılır Z,E-terminoloji (Kanna, Ingold, Prelog terminoloji - KIP, milletvekillerinin kıdem terminolojisi). Bağlantıda

1-bromo-2-metil-1-klorobüten-1 (Br)(CI)C=C(CH3) - CH2-CH3 çift bağa sahip karbon atomları üzerindeki tüm ikame ediciler farklıdır; bu nedenle bu bileşik Z-, E- geometrik izomerleri formunda mevcuttur:

E-1-bromo-2-metil-1-klorobuten-1Z-1-bromo-2-metil-1-klorobuten-1.

İzomer konfigürasyonunu belirtmek için şunu belirtin: bir çift bağdaki (veya halkadaki) kıdemli ikame edicilerin düzeni Z- (Alman Zusammen'den - birlikte) veya E- (Alman Entgegen'den - zıt) şeklindedir.

Z,E sisteminde atom numarası büyük olan ikame ediciler kıdemli olarak kabul edilir. Doymamış karbon atomlarına doğrudan bağlanan atomlar aynıysa, gerekirse "ikinci katmana", "üçüncü katmana" vb. geçin.

İlk projeksiyonda üst düzey gruplar çift bağa göre birbirlerine zıttır, dolayısıyla bu bir E izomeridir. İkinci projeksiyonda, üst düzey gruplar çift bağın aynı tarafındadır (birlikte), dolayısıyla bu bir Z-izomeridir.

Geometrik izomerler doğada yaygındır. Örneğin, doğal polimerler kauçuk (cis-izomer) ve güta-perka (trans-izomer), doğal fumarik (trans-bütendioik asit) ve sentetik maleik (cis-bütendioik asit) asitler, yağların bileşiminde - cis-oleik, linoleik, linolenik asitler.

V)Optik izomerizm

Organik bileşiklerin molekülleri kiral ve akiral olabilir. Kiralite (Yunanca cheir - el kelimesinden gelir), bir molekülün ayna görüntüsüyle uyumsuzluğudur.

Kiral maddeler ışığın polarizasyon düzlemini döndürme yeteneğine sahiptir. Bu olguya optik aktivite denir ve karşılık gelen maddeler Optik olarak aktif. Optik olarak aktif maddeler çiftler halinde oluşur optik antipodlar- normal koşullar altında fiziksel ve kimyasal özellikleri aynı olan izomerler, bir şey hariç - polarizasyon düzleminin dönme işareti: optik antipodlardan biri polarizasyon düzlemini sağa saptırır (+, sağa dönen izomer), diğeri - sola (-, sola dönen). Optik antipodların konfigürasyonu, bir polarimetre cihazı kullanılarak deneysel olarak belirlenebilir.

Molekül içerdiğinde optik izomerizm ortaya çıkar asimetrik karbon atomu(bir molekülün kiralitesinin başka nedenleri de vardır). Sp3 hibridizasyonunda dört farklı substituent ile ilişkilendirilen karbon atomuna verilen isimdir. Asimetrik bir atom etrafında ikame edicilerin iki tetrahedral düzenlemesi mümkündür. Bu durumda iki mekansal form herhangi bir rotasyonla birleştirilemez; bunlardan biri diğerinin ayna görüntüsüdür:

Her iki ayna formu da bir çift optik antipod oluşturur veya enantiyomerler .

Optik izomerler, E. Fischer tarafından projeksiyon formülleri şeklinde tasvir edilmiştir. Asimetrik karbon atomuna sahip bir molekülün yansıtılmasıyla elde edilirler. Bu durumda, düzlemdeki asimetrik karbon atomunun kendisi bir nokta ile gösterilir ve çizim düzleminin önünde çıkıntı yapan ikame edicilerin sembolleri yatay çizgide gösterilir. Dikey çizgi (kesikli veya düz), çizim düzleminin ötesine kaldırılan ikame edicileri gösterir. Aşağıda, önceki şekilde soldaki modele karşılık gelen projeksiyon formülünü yazmanın farklı yolları bulunmaktadır:

Projeksiyonda ana karbon zinciri dikey olarak tasvir edilmiştir; Ana işlev, eğer zincirin sonundaysa, projeksiyonun üst kısmında gösterilir. Örneğin (+) ve (-) alanin - CH3 - * CH(NH2)-COOH'nin stereokimyasal ve projeksiyon formülleri aşağıdaki şekilde sunulmaktadır:

Aynı enantiyomer içeriğine sahip bir karışıma rasemat denir. Rasemat optik aktiviteye sahip değildir ve enantiyomerlerden farklı fiziksel özelliklerle karakterize edilir.

Projeksiyon formüllerini dönüştürme kuralları.

1. Formüller, stereokimyasal anlamlarını değiştirmeden çizim düzleminde 180° döndürülebilir:

2. Bir asimetrik atom üzerindeki ikame edicilerin iki (veya herhangi bir çift sayıda) yeniden düzenlenmesi, formülün stereokimyasal anlamını değiştirmez:

3. Asimetrik merkezdeki ikame edicilerin bir (veya herhangi bir tek sayıda) yeniden düzenlenmesi, optik antipod formülüne yol açar:

4. Çizim düzlemindeki 90°'lik bir dönüş, formülü bir antipod'a dönüştürür.

5. Herhangi üç ikame edicinin saat yönünde veya saat yönünün tersine döndürülmesi, formülün stereokimyasal anlamını değiştirmez:

6. Projeksiyon formülleri çizim düzleminden türetilemez.

Optik aktivite, moleküllerindeki silikon, fosfor, nitrojen ve kükürt gibi diğer atomların kiral merkezler olduğu organik bileşikler tarafından sağlanır.

Birkaç asimetrik karbon atomuna sahip bileşikler formda bulunur diastereomerler , yani birbirleriyle optik antipotlar oluşturmayan uzaysal izomerler.

Diastereomerler yalnızca optik rotasyon açısından değil aynı zamanda diğer tüm fiziksel sabitler bakımından da birbirlerinden farklıdırlar: farklı erime ve kaynama noktalarına, farklı çözünürlüklere vb. sahiptirler.

Uzaysal izomerlerin sayısı Fischer formülü N=2 n ile belirlenir; burada n, asimetrik karbon atomlarının sayısıdır. Bazı yapılarda ortaya çıkan kısmi simetri nedeniyle stereoizomerlerin sayısı azalabilir. Optik olarak aktif olmayan diastereomerlere denir mezo-formlar.

Optik izomerlerin isimlendirilmesi:

a) D-, L- terminolojisi

Bir izomerin D veya L serisini belirlemek için konfigürasyon (OH grubunun asimetrik karbon atomundaki konumu), gliseraldehit enantiyomerlerinin (gliserol anahtarı) konfigürasyonlarıyla karşılaştırılır:

L-gliseraldehit D-gliseraldehit

D-, L-isimlendirmesinin kullanımı şu anda optik olarak aktif maddelerin üç sınıfıyla sınırlıdır: karbonhidratlar, amino asitler ve hidroksi asitler.

b) R -, S-isimlendirmesi (Kahn, Ingold ve Prelog isimlendirmesi)

Bir optik izomerin R (sağ) veya S (sol) konfigürasyonunu belirlemek için, tetrahedrondaki (stereokimyasal formül) sübstitüentlerin, asimetrik karbon atomunun etrafında, en genç sübstitüent (genellikle hidrojen) olacak şekilde düzenlenmesi gerekir. "gözlemciden uzak" yön. Geriye kalan üç ikame edicinin kıdemliden orta ve kıdeme geçişi saat yönünde gerçekleşirse, bu bir R-izomeridir (kıdemdeki azalma, R harfinin üst kısmını yazarken elin hareketiyle çakışır). Geçiş saat yönünün tersine gerçekleşirse S olur. - izomer (azalan öncelik, S harfinin üstünü yazarken elin hareketiyle çakışır).

Projeksiyon formülünü kullanarak bir optik izomerin R- veya S-konfigürasyonunu belirlemek için, sübstitüentleri çift sayıda permütasyonla, en küçüğü projeksiyonun altında olacak şekilde düzenlemek gerekir. Geri kalan üç ikame edicinin kıdemindeki azalma saat yönünde R-konfigürasyonuna ve saat yönünün tersine S-konfigürasyonuna karşılık gelir.

Optik izomerler aşağıdaki yöntemlerle elde edilir:

a) proteinler ve amino asitler, karbonhidratlar, birçok hidroksi asit (tartarik, malik, badem), terpen hidrokarbonlar, terpen alkoller ve ketonlar, steroidler, alkaloidler vb. gibi optik olarak aktif bileşikler içeren doğal malzemelerden izolasyon.

b) rasematların bölünmesi;

c) asimetrik sentez;

d) optik olarak aktif maddelerin biyokimyasal üretimi.

BUNU BİLİYOR MUSUN

İzomerizm olgusu (Yunanca'dan - Bens.o.s - farklı ve meros - hisse, kısım) 1823'te açıldı. J. Liebig ve F. Wöhler, iki inorganik asidin tuzları örneğini kullanarak: siyanik H-O-C≡N ve patlayıcı H-O-N= C.

1830'da J. Dumas izomerizm kavramını organik bileşiklere genişletti.

1831'de Organik bileşikler için “izomer” terimi J. Berzelius tarafından önerilmiştir.

Doğal bileşiklerin stereoizomerleri, farklı biyolojik aktivitelerle (amino asitler, karbonhidratlar, alkaloidler, hormonlar, feromonlar, doğal kökenli tıbbi maddeler vb.) karakterize edilir.

giriiş

İzomerizm ( Yunan isos - özdeş, meros - kısım) kimyadaki, özellikle organikteki en önemli kavramlardan biridir. Maddeler aynı bileşime ve moleküler ağırlığa sahip olabilir, ancak aynı elementleri aynı miktarda içeren, ancak atomların veya atom gruplarının uzaysal düzenlemeleri farklı olan farklı yapılara ve bileşiklere izomerler denir. İzomerizm, organik bileşiklerin bu kadar çok ve çeşitli olmasının nedenlerinden biridir.

İzomerizmin keşfinin tarihi

İzomerizm ilk olarak 1823 yılında fulminat ve izosiyanik asitlerin gümüş tuzlarının Ag-O-N=C ve Ag-N=C=O'nun aynı bileşime ancak farklı özelliklere sahip olduğunu tespit eden J. Liebig tarafından keşfedildi. "İzomerizm" terimi, 1830 yılında, aynı bileşime sahip bileşiklerin özelliklerindeki farklılıkların, molekül içindeki atomların farklı bir sırada düzenlenmesi nedeniyle ortaya çıktığını öne süren I. Berzelius tarafından tanıtıldı. İzomerizm fikri nihayet A. M. Butlerov'un kimyasal yapı teorisini yaratmasından (1860'lar) sonra oluştu. İzomerizm ancak 19. yüzyılın 2. yarısında gerçek bir açıklama aldı. A.M.'nin kimyasal yapısı teorisine dayanmaktadır. Butlerov (yapısal izomerizm) ve Ya.G.'nin stereokimyasal öğretileri. Van't Hoff (uzaysal izomerizm). Bu teoriye dayanarak dört farklı bütanolün olması gerektiğini öne sürdü (Şekil 1). Teori oluşturulduğunda bitki materyallerinden elde edilen yalnızca bir bütanol biliniyordu (CH3)2CHCH2OH

Şekil 1. Bütanol molekülündeki OH grubunun çeşitli pozisyonları.

Tüm bütanol izomerlerinin daha sonraki sentezi ve özelliklerinin belirlenmesi, teorinin ikna edici bir şekilde doğrulanması oldu.

Modern tanıma göre, aynı bileşime sahip iki bileşik, molekülleri uzayda tamamen çakışacak şekilde birleştirilemiyorsa izomer olarak kabul edilir. Kombinasyon kural olarak zihinsel olarak yapılır; karmaşık durumlarda mekansal modeller veya hesaplama yöntemleri kullanılır.

İzomerizm türleri

İzomerizmde iki ana tür ayırt edilebilir: yapısal izomerizm ve uzaysal izomerizm veya aynı zamanda stereoizomerizm olarak da adlandırıldığı gibi.

Buna karşılık yapısal olarak ayrılır:

karbon zincirinin izomerizmi (karbon iskeleti)

değerlik izomerizmi

fonksiyonel grup izomerizmi

konumsal izomerizm.

Uzaysal izomerizm (stereoizomerizm) ikiye ayrılır:

diastereomerizm (cis, trans - izomerizm)

enantiyomerizm (optik izomerizm).

Yapısal izomerizm

Kural olarak, hidrokarbon iskeletinin yapısındaki farklılıklardan veya fonksiyonel grupların eşit olmayan düzenlenmesinden veya çoklu bağlardan kaynaklanır.

Hidrokarbon iskeletinin izomerizmi

Bir ila üç karbon atomu (metan, etan, propan) içeren doymuş hidrokarbonların izomerleri yoktur. Dört karbon atomlu C4H10 (bütan) içeren bir bileşik için iki izomer mümkündür, pentan C5H12 için - üç izomer, heksan C6H14 - beş için (Şekil 2):

İncir. 2.

Bir hidrokarbon molekülündeki karbon atomlarının sayısı arttıkça olası izomerlerin sayısı da önemli ölçüde artar. Heptan C7H16 için dokuz izomer vardır, hidrokarbon için C14H30 - 1885 izomerleri, hidrokarbon C20H42 için - 366.000'in üzerinde. Karmaşık durumlarda, iki bileşiğin izomer olup olmadığı sorusu çeşitli değerlik dönüşleri kullanılarak çözülür. bağlar (basit bağlar buna izin verir, bu da bir dereceye kadar fiziksel özelliklerine karşılık gelir). Molekülün ayrı ayrı parçalarının hareket ettirilmesinden sonra (bağlar kırılmadan), bir molekül diğerinin üzerine bindirilir. İki molekül tamamen aynıysa, bunlar izomer değil, aynı bileşiktir. İskelet yapısı farklı olan izomerler genellikle farklı fiziksel özelliklere (erime noktası, kaynama noktası vb.) sahiptir ve bu da birini diğerinden ayırmayı mümkün kılar. Bu tür izomerizm aromatik hidrokarbonlarda da mevcuttur (Şekil 4).

Ders No.5

Konu: “İzomerizm ve çeşitleri”

Sınıf türü: birleştirilmiş

Amaç: 1. Yapı teorisinin izomerizm olgusu üzerindeki temel konumunu ortaya koymak. İzomerizm türleri hakkında genel bir fikir verin. Örnek olarak stereoizomerizmi kullanarak yapı teorisinin ana gelişim yönlerini gösterin.

2. İzomer formülleri oluşturma, formülleri kullanarak maddeleri adlandırma yeteneğini geliştirmeye devam edecektir.

3. öğrenmeye karşı bilişsel bir tutum geliştirin

Ekipman: Stewart-Brigleb moleküllerinin modelleri, renkli hamuru, kibritler, bir çift eldiven, kimyon tohumu, nane sakızı, üç test tüpü.

Ders planı

Selamlama, yoklama

Temel bilgi anketi

Yeni materyal öğrenme:

Yapı teorisi ve izomerizm olgusu;

İzomerizm Çeşitleri;

Konsolidasyon

Dersin ilerlemesi

2. Temel bilgilerin incelenmesi: önden

Organik bileşiklerin hangi kriterlere göre sınıflandırıldığını bir diyagram kullanarak açıklayın.

Organik bileşiklerin ana sınıflarını ve yapısal özelliklerini adlandırın

1 ve 2 §6 numaralı alıştırmaları tamamlayın. Bir öğrenci tahtada, geri kalanı not defterlerinde

3. Yeni materyal öğrenmek: Yapı teorisi ve izomerizm olgusu

İzomerizm ve izomerlerin tanımını hatırlayın. Varlıklarının nedenini açıklayın.

İzomerizm olgusu (Yunanca izoslardan - farklı ve meros - pay, kısım) 1823'te J. Liebig ve F. Wöhler tarafından iki inorganik asidin tuzları örneğini kullanarak keşfedildi: siyanik ve patlayıcı. BURUN = N camgöbeği; N-O-N = C çıngıraklı yılan

1830'da J. Dumas izomerizm kavramını organik bileşiklere kadar genişletti. “İzomer” terimi bir yıl sonra ortaya çıktı ve J. Bercellius tarafından önerildi. O dönemde hem organik hem de inorganik maddelerin yapısı alanında tam bir kaos hüküm sürdüğü için keşfe pek önem vermediler.

İzomerizm fenomeni için bilimsel bir açıklama A.M. Butlerov tarafından yapı teorisi çerçevesinde yapılmış, ancak ne türler teorisi ne de radikaller teorisi bu fenomenin özünü ortaya koymamıştır. A.M. Butlerov, izomer moleküllerindeki atomların farklı sıralarda bağlanması gerçeğinde izomerizmin nedenini gördü. Yapı teorisi, olası izomerlerin sayısını ve yapılarını tahmin etmeyi mümkün kıldı; bu, pratikte A.M Butlerov'un kendisi ve takipçileri tarafından zekice doğrulandı.

İzomerizm türleri: izomerlere bir örnek verin ve izomerlerin sınıflandırılabileceği bir işaret önerin?(açıkçası izomer moleküllerinin yapısı temel olacaktır). Malzemeyi diyagramı kullanarak açıklıyorum:

İki tür izomerizm vardır: yapısal ve uzaysal (stereoizomerizm). Yapısal izomerler, moleküldeki atomlar arasında farklı bağlanma sıralarına sahip olanlardır. Uzamsal izomerler, her karbon atomunda aynı ikame edicilere sahiptir, ancak uzaydaki göreceli konumları farklıdır.

Yapısal izomerizm üç türdendir: karbon iskeletinin yapısıyla ilişkili sınıflar arası izomerizm ve fonksiyonel bir grubun veya çoklu bağın konumunun izomerizmi.

Sınıflar arası izomerler farklı fonksiyonel gruplar içerir ve farklı organik bileşik sınıflarına aittir ve bu nedenle sınıflar arası izomerlerin fiziksel ve kimyasal özellikleri önemli ölçüde farklılık gösterir.

Karbon iskeletinin izomerizmi zaten size tanıdık geliyor; fiziksel özellikler farklı ancak kimyasal özellikler benzer çünkü bu maddeler aynı sınıfa ait.

Fonksiyonel bir grubun pozisyonunun veya çoklu bağların pozisyonunun izomerizmi. Bu tür izomerlerin fiziksel özellikleri farklıdır ancak kimyasal özellikleri benzerdir.

Geometrik izomerizm: farklı fiziksel sabitlere ancak benzer kimyasal özelliklere sahiptir

Optik izomerler birbirlerinin ayna görüntüleridir; iki avuç içi gibi çakışacak şekilde bir araya getirilemezler.

4. Konsolidasyon: izomerleri tanır, formülü: egzersiz 3'ü gerçekleştiren maddelerdeki izomerizm tipini belirler.§ 7

Pediatri Fakültesi öğrencilerine yönelik dersler

Ders2

Konu: Organik bileşiklerin uzaysal yapısı

Hedef: organik bileşiklerin yapısal ve uzaysal izomerizm türlerini tanıma.

Plan:

İzomerizmin sınıflandırılması.

Yapısal izomerizm.

Uzaysal izomerizm

Optik izomerizm

Organik moleküllerin yapısını anlamaya yönelik ilk girişimler 19. yüzyılın başlarına kadar uzanıyor. İzomerizm fenomeni ilk olarak J. Berzelius tarafından keşfedildi ve 1861'de A. M. Butlerov, izomerizm fenomenini açıklayan organik bileşiklerin kimyasal yapısına ilişkin bir teori önerdi.

İzomerizm, aynı niteliksel ve niceliksel bileşime sahip ancak uzayda farklı yapı veya konuma sahip bileşiklerin varlığıdır ve bu maddelerin kendilerine izomerler denir.

İzomerlerin sınıflandırılması

Yapısal

(atomların farklı bağlantı sırası)

Stereoizomerizm

(uzayda atomların farklı dizilişi)

Çoklu bağlantı hükümleri

Fonksiyonel Grup Hükümleri