Moleküllerindeki atomların tekli bağlarla bağlandığı ve CnH2n+2 genel formülüne karşılık gelen hidrokarbonlar.
Alkan moleküllerinde tüm karbon atomları sp3 hibridizasyonu durumundadır. Bu, karbon atomunun dört hibrit yörüngesinin hepsinin şekil ve enerji açısından aynı olduğu ve eşkenar üçgen piramidin (bir tetrahedron) köşelerine yönlendirildiği anlamına gelir. Yörüngeler arasındaki açılar 109° 28'dir.
Tek bir karbon-karbon bağı etrafında neredeyse serbest dönüş mümkündür ve alkan molekülleri, örneğin molekülde dört yüzlüye yakın (109° 28′) karbon atomlarındaki açılarla çok çeşitli şekiller alabilir. N-pentan.
Alkan moleküllerindeki bağları özellikle hatırlamakta fayda var. Doymuş hidrokarbon moleküllerindeki tüm bağlar tektir. Örtüşme eksen boyunca meydana gelir,
atomların çekirdeklerini birbirine bağlar, yani. bunlar σ bağlarıdır. Karbon-karbon bağları polar değildir ve zayıf polarize edilebilir. Alkanlardaki C-C bağının uzunluğu 0,154 nm'dir (1,54 · 10 - 10 m). C-H bağları biraz daha kısadır. Elektron yoğunluğu daha elektronegatif olan karbon atomuna doğru hafifçe kayar, yani C-H bağı zayıf polardır.
Doymuş hidrokarbon moleküllerinde polar bağların bulunmaması, bunların suda az çözünmelerine ve yüklü parçacıklar (iyonlar) ile etkileşime girmemelerine yol açar. Alkanlar için en karakteristik reaksiyonlar serbest radikalleri içeren reaksiyonlardır.
Homolog metan serisi
Homologlar- yapı ve özellik bakımından benzer olan ve bir veya daha fazla CH2 grubu bakımından farklılık gösteren maddeler.
İzomerizm ve isimlendirme
Alkanlar yapısal izomerizm olarak adlandırılan özelliklerle karakterize edilir. Yapısal izomerler karbon iskeletinin yapısında birbirinden farklıdır. Yapısal izomerlerle karakterize edilen en basit alkan bütandır. 
İsimlendirme Temelleri
1. Ana devrenin seçimi. Bir hidrokarbon adının oluşumu, ana zincirin tanımıyla başlar - moleküldeki en uzun karbon atomu zinciri, sanki onun temelidir.
2. Ana zincirdeki atomların numaralandırılması. Ana zincirin atomlarına numaralar verilmiştir. Ana zincirin atomlarının numaralandırılması, ikame edicinin en yakın olduğu uçtan (A, B yapıları) başlar. İkame ediciler zincirin ucundan eşit uzaklıkta bulunuyorsa, numaralandırma bunların daha fazla olduğu uçtan başlar (B yapısı). Farklı ikame ediciler zincirin uçlarından eşit uzaklıkta bulunuyorsa, numaralandırma kıdemli olanın en yakın olduğu uçtan başlar (yapı D). Hidrokarbon ikame edicilerinin kıdemi, adlarının başladığı harfin alfabede görünme sırasına göre belirlenir: metil (-CH3), ardından etil (-CH2-CH3), propil (-CH2-CH2) -CH3), vb.
İkame edicinin adının -an son ekinin - son ekiyle değiştirilmesiyle oluşturulduğunu lütfen unutmayın. silt karşılık gelen alkan adına.
3. İsmin oluşumu. İsmin başında sayılar belirtilir - ikame edicilerin bulunduğu karbon atomlarının sayıları. Belirli bir atomda birden fazla ikame edici varsa, isimdeki karşılık gelen sayı, virgülle (2,2-) ayrılarak iki kez tekrarlanır. Numaradan sonra, ikame edicilerin sayısı kısa çizgi ile gösterilir ( di- iki, üç- üç, dörtlü- dört, penta- beş) ve ikame edicinin adı (metil, etil, propil). Daha sonra boşluk veya kısa çizgi olmadan ana zincirin adı. Ana zincire, homolog metan serisinin bir üyesi olan hidrokarbon adı verilir ( metan CH 4, etan C2H6, propan C3H8, C4H10, pentan C5H12, heksan C6H14, heptan C7H16, oktan C8H18, nonan S 9 H 20, dekan C10H22).
Alkanların fiziksel özellikleri
Homolog metan serisinin ilk dört temsilcisi gazlardır. Bunlardan en basiti metandır - renksiz, tatsız ve kokusuz bir gazdır (04 olarak adlandırmanız gereken "gaz" kokusu, evlerde kullanılan metana özel olarak eklenen kükürt içeren bileşikler olan merkaptanların kokusuyla belirlenir) ve endüstriyel gazlı cihazlar, böylece yanlarında bulunan kişiler sızıntıyı koku yoluyla tespit edebilirler).
C4H12 ila C15H32 arasındaki bileşimdeki hidrokarbonlar sıvıdır; Daha ağır hidrokarbonlar katıdır. Alkanların kaynama ve erime noktaları, karbon zinciri uzunluğunun artmasıyla birlikte giderek artar. Tüm hidrokarbonlar suda az çözünür; sıvı hidrokarbonlar yaygın organik çözücülerdir.
Alkanların kimyasal özellikleri
Yer değiştirme reaksiyonları.
Alkanlar için en karakteristik reaksiyonlar, bir hidrojen atomunun bir halojen atomu veya bir grup ile değiştirildiği serbest radikal ikame reaksiyonlarıdır. Karakteristik reaksiyonların denklemlerini sunalım halojenasyon: 
Halojenin fazla olması durumunda, klorlama daha da ileri giderek tüm hidrojen atomlarının tamamen klor ile değiştirilmesine kadar gidebilir: 
Ortaya çıkan maddeler, organik sentezlerde çözücüler ve başlangıç malzemeleri olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır.
Dehidrojenasyon reaksiyonu(hidrojen çıkarımı).
Alkanlar yüksek sıcaklıklarda (400-600 ° C) bir katalizör (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) üzerinden geçirildiğinde, bir hidrojen molekülü elimine edilir ve bir alken oluşur:
Karbon zincirinin tahribatının eşlik ettiği reaksiyonlar.
Tüm doymuş hidrokarbonlar yanarak karbondioksit ve su oluşturur. Belirli oranlarda havayla karışan gaz halindeki hidrokarbonlar patlayabilir.
1. Doymuş hidrokarbonların yanması alkanları yakıt olarak kullanırken çok önemli olan serbest radikal ekzotermik bir reaksiyondur:
Alkanların yanma reaksiyonları genel olarak şu şekilde yazılabilir:
2. Hidrokarbonların termal bölünmesi.
Süreç serbest radikal mekanizması yoluyla gerçekleşir. Sıcaklıktaki bir artış, karbon-karbon bağının homolitik bölünmesine ve serbest radikallerin oluşumuna yol açar.
Bu radikaller birbirleriyle etkileşime girerek bir hidrojen atomu alışverişi yaparak bir alkan molekülü ve bir alken molekülü oluşturur:
Termal ayrışma reaksiyonları, endüstriyel hidrokarbon parçalama işleminin temelini oluşturur. Bu işlem petrol rafinasyonunun en önemli aşamasıdır.
3. Piroliz. Metan 1000 °C sıcaklığa ısıtıldığında metan pirolizi başlar - basit maddelere ayrışma: 
1500 °C sıcaklığa ısıtıldığında asetilen oluşumu mümkündür:
4. İzomerizasyon. Doğrusal hidrokarbonlar bir izomerizasyon katalizörü (alüminyum klorür) ile ısıtıldığında, dallanmış karbon iskeletine sahip maddeler oluşur: 
5. Aromatizasyon. Zincirde altı veya daha fazla karbon atomu bulunan alkanlar, benzen ve türevlerini oluşturmak üzere bir katalizör varlığında siklize olur: 
Alkan moleküllerindeki tüm karbon atomları sp3 hibridizasyonu durumunda olduğundan, alkanlar serbest radikal mekanizması yoluyla ilerleyen reaksiyonlara girerler. Bu maddelerin molekülleri, kovalent polar olmayan C-C (karbon-karbon) bağları ve zayıf polar C-H (karbon-hidrojen) bağları kullanılarak oluşturulur. Elektron yoğunluğunun arttığı veya azaldığı alanlar, kolayca polarize olabilen bağlar, yani elektron yoğunluğunun dış faktörlerin etkisi altında (iyonların elektrostatik alanları) değişebileceği bağlar içermezler. Sonuç olarak alkan moleküllerindeki bağlar heterolitik mekanizma tarafından kırılmadığından alkanlar yüklü parçacıklarla reaksiyona girmeyecektir. 
En basit organik bileşikler hidrokarbonlar, karbon ve hidrojenden oluşur. Hidrokarbonlardaki kimyasal bağların doğasına ve karbon ile hidrojen arasındaki orana bağlı olarak doymuş ve doymamış (alkenler, alkinler vb.)
Sınır hidrokarbonlar (alkanlar, metan hidrokarbonlar), moleküllerinde her karbon atomunun diğer herhangi bir komşu atomla birleşmek için birden fazla değer harcamadığı ve karbonla birleşmek için harcanmayan tüm değerlerin hidrojen ile doyurulduğu, hidrojenli karbon bileşikleridir. Alkanlardaki tüm karbon atomları sp3 durumundadır. Doymuş hidrokarbonlar, genel formülle karakterize edilen homolog bir seri oluşturur C n H 2n+2. Bu serinin atası metandır.
İzomerizm. İsimlendirme.
n=1,2,3 olan alkanlar yalnızca bir izomer olarak mevcut olabilir
n=4'ten başlayarak yapısal izomerizm olgusu ortaya çıkar.
Alkanların yapısal izomerlerinin sayısı, artan karbon atomu sayısıyla birlikte hızla artar; örneğin, pentanın 3 izomeri vardır, heptanın 9 izomeri vardır, vb.
Alkanların izomerlerinin sayısı da olası stereoizomerlerden dolayı artar. C7H16'dan başlayarak iki enantiyomer oluşturan kiral moleküllerin varlığı mümkündür.
Alkanların isimlendirilmesi.
Baskın isimlendirme IUPAC isimlendirmesidir. Aynı zamanda önemsiz isimlerin unsurlarını da içerir. Bu nedenle alkanların homolog serisinin ilk dört üyesinin önemsiz isimleri vardır.
CH 4 - metan
C 2 H 6 - etan
C3H8 - propan
C4H10 - bütan.
Geriye kalan homologların isimleri Yunan Latin rakamlarından türetilmiştir. Bu nedenle, bir dizi normal (dallanmamış) yapının aşağıdaki üyeleri için isimler kullanılır:
C5H12 - pentan, C6H14 - heksan, C7H18 - heptan,
C14H30 - tetradekan, C15H32 - pentadekan, vb.
Dallanmış Alkanlar için Temel IUPAC Kuralları
a) adı tabanı (kök) oluşturan en uzun dallanmamış zinciri seçin. Bu köke “an” eki eklenir.
b) Bu zinciri en küçük yer belirleyiciler ilkesine göre numaralandırın,
c) ikame edici, konumu belirten alfabetik sıraya göre önekler şeklinde gösterilir. Orijinal yapıda birkaç özdeş ikame edici varsa, bunların sayısı Yunan rakamlarıyla gösterilir.
Söz konusu karbon atomunun doğrudan bağlandığı diğer karbon atomlarının sayısına bağlı olarak birincil, ikincil, üçüncül ve dördüncül karbon atomları vardır.
Alkan molekülünden bir hidrojen atomunun çıkarılması sonucu olduğu düşünülen dallanmış alkanlarda alkil grupları veya alkil radikalleri ikame edici olarak karşımıza çıkar.
Alkil gruplarının adı, karşılık gelen alkanların adından, "an" son ekinin "yl" son ekiyle değiştirilmesiyle oluşturulur.
CH3 - metil
CH3CH2 - etil
CH 3 CH 2 CH 2 - kesme
Dallanmış alkil gruplarını adlandırmak için zincir numaralandırması da kullanılır:
Etandan başlayarak alkanlar, engellenmiş bir konformasyona karşılık gelen konformerler oluşturabilirler. Engellenmiş bir konformasyondan, gölgelenmiş bir konformasyon aracılığıyla diğerine geçiş olasılığı, dönme bariyeri tarafından belirlenir. Yapının belirlenmesi, konformerlerin bileşimi ve dönme engelleri konformasyonel analizin görevleridir.
2. Alkanların (metan, etan) kimyasal özellikleri: yanma, ikame, ayrışma, dehidrojenasyon.
Alkanlardaki tüm bağlar düşük kutupludur, bu nedenle radikal reaksiyonlarla karakterize edilirler. Pi bağlarının yokluğu, ekleme reaksiyonlarını imkansız hale getirir.
Alkanlar ikame, eliminasyon ve yanma reaksiyonları ile karakterize edilir.
1. İkame reaksiyonları
A) halojenlerle(İle klor Cl 2 – ışıkta, Br 2 - ısıtıldığında) reaksiyon itaat eder Markovnik kuralı (Markovnikov Kuralları)) - her şeyden önce, en az hidrojenlenmiş karbon atomunda hidrojenin yerini bir halojen alır. Reaksiyon aşamalar halinde gerçekleşir; bir aşamada birden fazla hidrojen atomu değiştirilmez.
İyot en zor reaksiyona girer ve ayrıca reaksiyon tamamlanmaz, çünkü örneğin metan iyotla reaksiyona girdiğinde, metan ve iyot oluşturmak üzere metil iyodür ile reaksiyona giren hidrojen iyodür oluşur (geri dönüşümlü reaksiyon):
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (klorometan)
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl (diklorometan)
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl (triklorometan)
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HC1 (karbon tetraklorür)
B) Nitrasyon (Konovalov reaksiyonu)
Alkanlar, nitro türevleri oluşturmak üzere 140° sıcaklıkta ve düşük basınçta gaz fazında %10'luk bir nitrik asit veya nitrojen oksit N204 çözeltisi ile reaksiyona girer. Reaksiyon aynı zamanda Markovnikov kuralına da uyuyor. Hidrojen atomlarından birinin yerini NO 2 kalıntısı (nitro grubu) alır ve su açığa çıkar
Eliminasyon reaksiyonları
A) dehidrojenasyon– hidrojenin ortadan kaldırılması. Reaksiyon koşulları: katalizör – platin ve sıcaklık.
CH3 - CH3 → CH2 = CH2 + H2
B) çatlama büyük moleküllerin karbon zincirinin daha kısa zincirli bileşiklerin oluşumu ile bölünmesi reaksiyonlarına dayanan hidrokarbonların termal ayrışma süreci. 450-700 o C sıcaklıkta, C-C bağlarının bölünmesi nedeniyle alkanlar ayrışır (bu sıcaklıkta daha güçlü C-H bağları korunur) ve daha az sayıda karbon atomuna sahip alkanlar ve alkenler oluşur.
C 6 H 14 C 2 H 6 + C 4 H 8
B) tam termal ayrışma
CH 4 C + 2H 2
Oksidasyon reaksiyonları
A) yanma reaksiyonu Alkanlar tutuşturulduğunda (t=600 o C) oksijenle reaksiyona girer ve karbondioksit ve suya oksitlenir.
C n H 2n+2 + O 2 ––>CO 2 + H 2 O + Q
CH 4 + 2O 2 ––>CO 2 + 2H 2 O + Q
B) Katalitik oksidasyon- nispeten düşük bir sıcaklıkta ve katalizörlerin kullanımıyla, molekülün yaklaşık olarak ortasındaki C-C bağlarının sadece bir kısmının ve C-H'nin kopması eşlik eder ve değerli ürünler elde etmek için kullanılır: karboksilik asitler, ketonlar, aldehitler, alkoller.
Örneğin, bütanın eksik oksidasyonu (C2 –C3 bağının bölünmesi) ile asetik asit elde edilir.
4. İzomerizasyon reaksiyonları tüm alkanlar için tipik değildir. Bazı izomerlerin diğerlerine dönüştürülme olasılığına ve katalizörlerin varlığına dikkat çekilmektedir.
C 4 H 10 C 4 H 10
5.. 6 veya daha fazla karbon atomundan oluşan ana zincire sahip alkanlar ayrıca tepki ver dehidrosiklizasyon ancak her zaman 6 üyeli bir halka oluşturur (sikloheksan ve türevleri). Reaksiyon koşulları altında, bu döngü daha fazla dehidrojenasyona uğrar ve aromatik bir hidrokarbonun (aren) enerji açısından daha kararlı benzen halkasına dönüşür.
Tarih: ____________
11-11
Alkanlar. Homolog alkan serileri. Alkanların isimlendirilmesi ve izomerizmi
BAŞLIK
HEDEF
Öğrencilere doymuş hidrokarbonlar kavramını, kimyasal, uzaysal ve elektronik yapılarını vermek. Homoloji kavramına, maddelerin isimlendirilmesine ilişkin kurallara ve modern terminolojiye göre formüllerin hazırlanmasına aşina olmak. İdeolojik kavramların oluşumuna devam edin: doğanın bilinebilirliği, doymuş hidrokarbonların bileşimi, yapısı, özellikleri ve kullanımı arasındaki neden-sonuç ilişkisi hakkında.
İÇERİK
Homolog alkan serileri ve yapıları
ŞARTLAR
Alkan, homologlar, izomerler
KİMYA DENEYİ
TEÇHİZAT
İnteraktif beyaz tahta
EV GÖREVİ
DERS PLANI.
Ev ödevi anketi. Bilgiyi güncelleme
Alkanlar. (Doymuş hidrokarbonlar. Parafinler. Doymuş hidrokarbonlar.)
Alkanlar, tüm karbon atomlarının tekli bağlarla (-) bağlandığı moleküllerdeki hidrokarbonlardır ve genel formüle sahiptir:
C N H 2n+2
Homologlar nelerdir? (öğrenciler bu soruyu cevaplar)
Homolog alkan serileri
Genel formül C'ye sahip olan alkanlar N H 2 N +2 , her bir sonraki üyenin bir öncekinden sabit bir atom grubu ile farklı olduğu, aynı tip yapıya sahip bir dizi ilgili bileşiktir (-CH 2 -). Bu bağlantı dizisine denirhomolog seri (Yunanca'dan homolog - benzer), bu serinin bireysel üyeleri -homologlar ve komşu homologların farklılık gösterdiği atom grubu şöyledir:homolojik fark .
Alkanların homolog serileri, her seferinde önceki zincire yeni bir karbon atomu eklenerek ve kalan değerlikleri 4'e kadar hidrojen atomuyla tamamlanarak kolayca derlenebilir. Başka bir seçenek de zincire bir -CH grubu eklemektir 2 -:
CH 4 veya N-CH 2 -H – homolog serinin ilk üyesi –metan
(1 karbon atomu içerir);
CH 3 - CH 3 veya N-CH 2 -CH 2 -H – 2. homolog –etan (2 C atomu);
CH 3 - CH 2 - CH 3 veya N-CH 2 -CH 2 -CH 2 -H – 3. homolog –propan (3 C atomu);
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 veya N-CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH 2 - N -bütan (4 C atomu)
son ek-BİR tüm alkanların adlarının karakteristik özelliğidir. Beşinci homologdan başlayarak alkanın adı, moleküldeki karbon atomu sayısını gösteren Yunan rakamı ve son ekten oluşur.-BİR : pentan C 5 N 12 , heksan C 6 N 14 , heptan C 7 N 16 , oktan C 8 N 18 , nonan C 9 N 20 , Dekan C 10 N 22 vesaire.
Alkanlar için izomerizm türleri:
İzomerizm, aynı bileşime (aynı moleküler formüle) ancak farklı yapılara sahip bileşiklerin varlığı olgusudur. Bu tür bağlantılara denirizomerler .
Moleküllerde (yani kimyasal yapıda) atomların bir araya gelme sırasındaki farklılıklar,yapısal izomerizm . Yapısal izomerlerin yapısı yapısal formüllerle yansıtılır. Alkan serisinde, zincir 4 veya daha fazla karbon atomu içerdiğinde, yani bütan C ile başlayarak yapısal izomerizm ortaya çıkar. 4 N 10 . Aynı bileşime ve aynı kimyasal yapıya sahip moleküllerde atomların uzayda farklı göreceli konumları mümkünse, o zaman şunu gözlemleriz:uzaysal izomerizm (stereoizomerizm) . Bu durumda yapısal formüllerin kullanımı yeterli olmayıp moleküler modeller veya uzaysal (stereokimyasal) formüllerin kullanılması gerekmektedir. Etan C ile başlayan alkanlar 2 N 6 , C-C s-bağları boyunca molekül içi rotasyon nedeniyle çeşitli uzaysal formlarda bulunur ve sözde sergilerdönme izomerizmi .
Ek olarak, bir molekülde 7 veya daha fazla karbon atomu varsa, iki izomer birbiriyle bir nesne ve onun ayna görüntüsü olarak ilişki kurduğunda (sol elin sağ el ile ilişkisine benzer şekilde) başka türde bir uzaysal izomerizm mümkündür.
Moleküllerin yapısındaki bu tür farklılıklara denirayna veyaoptik izomerizm.
Algoritma.
1. Ana devre seçimi:
2. Ana zincirdeki atomların numaralandırılması:
3. İsmin oluşumu:
2 - metilbütan
Alkanların yapısı.
Tüm organik maddelerdeki karbon atomu “uyarılmış” durumdadır, yani dış seviyede dört eşleşmemiş elektrona sahiptir.
Her elektron bulutunun bir enerji rezervi vardır: s bulutu, p bulutundan daha küçük bir enerji rezervine sahiptir; karbon atomunda bunlar farklı enerji durumlarındadır. Bu nedenle, bir kimyasal bağ oluştuğunda hibridizasyon, yani elektron bulutlarının enerji rezervi açısından hizalanması meydana gelir. Bu, bulutların şekline ve yönüne yansır; elektron bulutlarının yeniden yapılandırılması (uzaysal) meydana gelir.
Sp3 hibridizasyonunun bir sonucu olarak, dört değerlik elektron bulutunun tamamı hibridize olur: hibridleşmiş bulutların bu eksenleri arasındaki bağ açısı 109° 28"'dir, bu nedenle moleküller uzaysal tetrahedral bir şekle sahiptir, karbon zincirlerinin şekli zikzaktır; Karbon atomları aynı düz çizgide değildir çünkü dönme sırasında atomların bağ açıları aynı kalır.
Tüm organik maddeler esas olarak kovalent bağlarla oluşturulur. Karbon-karbon ve karbon-hidrojen bağlarına sigma bağları denir; atomik yörüngelerin atom çekirdeğinden geçen bir çizgi boyunca üst üste gelmesiyle oluşan bir bağ. Bu bağ eksenel simetriye sahip olduğundan sigma bağları etrafında dönüş mümkündür.
Materyali pekiştirmek için paragrafın sonundaki soruları yanıtlayın ve problem kitabındaki görevleri tamamlayın.
Ev ödevi: §3.1 yeniden anlatım, No. 3,4,6,8 s.
Alkanlar- doymuş (doymuş) hidrokarbonlar. Bu sınıfın bir temsilcisi metandır ( 4. Bölüm). Sonraki tüm doymuş hidrokarbonlar şu şekilde farklılık gösterir: CH 2- homolog grup olarak adlandırılan bir gruba ve bileşiklere homolog denir.
Genel formül - İLENH 2 N +2 .
Alkanların yapısı.
Her karbon atomu sp3- hibridizasyon, form 4 σ - iletişim (1 S-S ve 3 S-N). Molekülün şekli 109,5° açıyla dörtyüzlü şeklindedir.
Bağ, hibrit yörüngelerin üst üste binmesiyle oluşur; maksimum örtüşme alanı, atom çekirdeğini birleştiren düz çizgi üzerinde uzayda uzanır. Bu en verimli örtüşmedir, dolayısıyla σ bağı en güçlüsü olarak kabul edilir.
Alkanların izomerizmi.
İçin alkanlar Karbon iskeletinin izomerizmi karakteristiktir. Limit bağlantıları, bağlantılar arasındaki açıyı korurken farklı geometrik şekiller alabilir. Örneğin,
Karbon zincirinin farklı pozisyonlarına konformasyon denir. Normal koşullar altında, alkanların konformasyonları, C-C bağlarının dönmesi yoluyla serbestçe birbirlerine dönüşürler, bu yüzden onlara genellikle döner izomerler denir. 2 ana konformasyon vardır - "engellenmiş" ve "tutulmuş":
Alkanların karbon iskeletinin izomerizmi.
Karbon zinciri büyümesinin artmasıyla izomerlerin sayısı artar. Örneğin bütanın 2 izomeri vardır:
Pentan için - 3, heptan için - 9 vb.
Eğer bir molekül alkan bir protonu (hidrojen atomu) çıkarırsanız bir radikal elde edersiniz:
Alkanların fiziksel özellikleri.
Normal koşullar altında - C1-C4- gazlar , 5'ten 17'ye- sıvılar ve 18'den fazla karbon atomuna sahip hidrokarbonlar - katılar.
Zincir büyüdükçe kaynama ve erime noktaları artar. Dallanmış alkanların kaynama noktaları normal alkanlara göre daha düşüktür.
Alkanlar suda çözünmez, ancak polar olmayan organik çözücülerde çözünür. Birbirinizle kolayca karıştırın.
Alkanların hazırlanması.
Alkan üretimi için sentetik yöntemler:
1. Doymamış hidrokarbonlardan - “hidrojenasyon” reaksiyonu bir katalizörün (nikel, platin) etkisi altında ve bir sıcaklıkta meydana gelir:
2. Halojen türevlerinden - Wurtz reaksiyonu: Monohaloalkanların sodyum metali ile etkileşimi, zincirdeki karbon atomu sayısının iki katı olan alkanlarla sonuçlanır:
3. Karboksilik asitlerin tuzlarından. Bir tuz bir alkali ile reaksiyona girdiğinde orijinal karboksilik asitle karşılaştırıldığında 1 daha az karbon atomu içeren alkanlar elde edilir:
4. Metan üretimi. Hidrojen atmosferindeki bir elektrik arkında:
C + 2H2 = CH4.
Laboratuvarda metan şu şekilde elde edilir:
Al4C3 + 12H20 = 3CH4 + 4Al(OH)3.
Alkanların kimyasal özellikleri.
Normal koşullar altında alkanlar kimyasal olarak inert bileşiklerdir; konsantre sülfürik ve nitrik asitle, konsantre alkaliyle veya potasyum permanganatla reaksiyona girmezler.
Kararlılık, bağların gücü ve polar olmamalarıyla açıklanır.
Bileşikler bağ kırma reaksiyonlarına (ilave reaksiyonları) eğilimli değildir; bunlar ikame ile karakterize edilir.
1. Alkanların halojenlenmesi. Hafif bir kuantumun etkisi altında alkanın radikal ikamesi (klorlama) başlar. Genel şema:
Reaksiyon aşağıdakilerin bulunduğu bir zincir mekanizmasını takip eder:
A) Devrenin başlatılması:
B) Zincir büyümesi:
B) Açık devre:
Toplamda şu şekilde sunulabilir:
2. Alkanların nitrasyonu (Konovalov reaksiyonu). Reaksiyon 140 °C'de gerçekleşir:
Reaksiyon, birincil ve ikincil karbon atomlarına göre üçüncül karbon atomuyla daha kolay ilerler.
3. Alkanların izomerizasyonu. Belirli koşullar altında normal yapıdaki alkanlar dallanmış alkanlara dönüşebilir:
4. Alkanın çatlaması. Yüksek sıcaklıkların ve katalizörlerin etkisi altında, yüksek alkanlar bağlarını kırarak alkenler ve düşük alkanlar oluşturabilir:
5. Alkanların oksidasyonu. Farklı koşullar altında ve farklı katalizörlerle alkan oksidasyonu, alkol, aldehit (keton) ve asetik asit oluşumuna yol açabilir. Tam oksidasyon koşulları altında reaksiyon, su ve karbondioksit oluşana kadar tamamlanmaya devam eder:
Alkanların uygulanması.
Alkanlar endüstride, yağ, yakıt vb. sentezinde geniş uygulama alanı bulmuştur.
ALKAN (doymuş hidrokarbonlar, parafinler)
- Alkanlar, karbon atomlarının düz veya dallı zincirler halinde basit (tek) bağlarla birbirine bağlandığı alifatik (asiklik) doymuş hidrokarbonlardır.
Alkanlar– uluslararası isimlendirmeye göre doymuş hidrokarbonların adı.
Parafinler– bu bileşiklerin özelliklerini yansıtan tarihsel olarak belirlenmiş bir isim (Lat. parrum affinis– az ilgiye sahip olmak, düşük aktivite).
Sınır, veya doymuş Bu hidrokarbonlar, karbon zincirinin hidrojen atomlarıyla tamamen doygunluğu nedeniyle adlandırılmıştır.
Alkanların en basit temsilcileri:
Molekül modelleri:
Bu bileşikleri karşılaştırırken birbirlerinden bir grup farklılık gösterdikleri açıktır. -CH2- (metilen). Propana başka bir grup ekleme -CH2-, bütan alıyoruz C 4 H 10, sonra alkanlar Ç 5 H 12, C 6 H 14 vesaire.
Artık alkanların genel formülünü türetebiliriz. Alkan serisindeki karbon atomlarının sayısı şöyle alınır: N
, o zaman hidrojen atomlarının sayısı olacak 2n+2
. Bu nedenle alkanların bileşimi genel formüle karşılık gelir. C n H 2n+2.
Bu nedenle sıklıkla aşağıdaki tanım kullanılır:
Alkanlar- bileşimi genel formülle ifade edilen hidrokarbonlar C n H 2n+2, Nerede N – karbon atomu sayısı.
Alkanların yapısı
Kimyasal yapı En basit alkanların (metan, etan ve propan) (moleküllerdeki atomların bağlantı sırası) bölüm 2'de verilen yapısal formülleriyle gösterilir. Bu formüllerden alkanlarda iki tür kimyasal bağ olduğu açıktır:
S-S Ve S–H.
C-C bağı kovalent olup polar değildir. C-H bağı kovalent ve zayıf polardır çünkü karbon ve hidrojen elektronegatiflik açısından birbirine yakındır (karbon için 2,5 ve hidrojen için 2,1). Karbon ve hidrojen atomlarının paylaşılan elektron çiftleri nedeniyle alkanlarda kovalent bağların oluşumu elektronik formüller kullanılarak gösterilebilir:
Elektronik ve yapısal formüller yansıtır kimyasal yapı ama bu konuda bir fikir vermeyin moleküllerin uzaysal yapısı Bu, maddenin özelliklerini önemli ölçüde etkiler.
Mekansal yapı, yani Bir molekülün atomlarının uzaydaki göreceli düzeni, bu atomların atomik yörüngelerinin (AO) yönüne bağlıdır. Hidrokarbonlarda, hidrojen atomunun küresel 1s-AO'su belirli bir yönelimden yoksun olduğundan, ana rol, karbonun atomik yörüngelerinin uzaysal yönelimi tarafından oynanır.
Karbon AO'nun uzaysal düzeni ise hibridizasyonunun türüne bağlıdır (Bölüm I, Bölüm 4.3). Alkanlardaki doymuş karbon atomu diğer dört atoma bağlanır. Bu nedenle durumu sp3 hibridizasyonuna karşılık gelir (Bölüm I, bölüm 4.3.1). Bu durumda, dört sp3-hibrit karbon AO'nun her biri, hidrojenin s-AO'su veya başka bir karbon atomunun sp3-AO'su ile eksenel (σ-) örtüşmeye katılarak σ-CH veya C-C bağları oluşturur.
Karbonun dört σ-bağı, uzayda 109 ila 28" açıyla yönlendirilir; bu, elektronların en az itmesine karşılık gelir. Bu nedenle, alkanların en basit temsilcisi olan metan CH4 molekülü, bir tetrahedron şekline sahiptir, merkezinde bir karbon atomu vardır ve köşelerde hidrojen atomları vardır:
H-C-H bağ açısı 109°28"dir. Metanın uzaysal yapısı hacimsel (ölçek) ve top ve çubuk modelleri kullanılarak gösterilebilir.
Kayıt için uzaysal (stereokimyasal) bir formülün kullanılması uygundur.
Bir sonraki homologun molekülünde - etan C2H6 - iki tetrahedral sp 3 karbon atomu daha karmaşık bir uzaysal yapı oluşturur:
2'den fazla karbon atomu içeren alkan molekülleri kavisli şekillerle karakterize edilir. Bu bir örnekle gösterilebilir N-bütan (VRML modeli) veya N-pentan:
Alkanların izomerizmi
- İzomerizm, aynı bileşime (aynı moleküler formüle) ancak farklı yapılara sahip bileşiklerin varlığı olgusudur. Bu tür bağlantılara denir izomerler.
Moleküllerde atomların bir araya gelme sırasındaki farklılıklar (yani kimyasal yapı) yapısal izomerizm. Yapısal izomerlerin yapısı yapısal formüllerle yansıtılır. Alkan serilerinde yapısal izomerlik, zincir 4 veya daha fazla karbon atomu içerdiğinde kendini gösterir; bütan C 4 H 10 ile başlayarak.
Aynı bileşime ve aynı kimyasal yapıya sahip moleküllerde atomların uzayda farklı göreceli konumları mümkünse, o zaman şunu gözlemleriz: uzaysal izomerizm (stereoizomerizm). Bu durumda yapısal formüllerin kullanımı yeterli olmayıp moleküler modeller veya özel formüller (stereokimyasal (uzaysal) veya projeksiyon) kullanılmalıdır.
Etan H3C–CH3 ile başlayan alkanlar çeşitli uzaysal formlarda bulunur ( konformasyonlar), C – C σ bağları boyunca molekül içi dönmenin neden olduğu ve sözde sergileyen rotasyonel (konformasyonel) izomerizm.
Ek olarak, bir molekül 4 farklı ikame ediciye bağlı bir karbon atomu içeriyorsa, iki stereoizomer birbiriyle bir nesne ve onun ayna görüntüsü olarak ilişki kurduğunda (sol elin sağ el ile ilişkisine benzer şekilde) başka türde bir uzaysal izomerizm mümkündür. . Moleküllerin yapısındaki bu tür farklılıklara denir optik izomerizm.
Alkanların yapısal izomerizmi
- Yapısal izomerler, atomların bağlanma sırasına göre farklılık gösteren aynı bileşime sahip bileşiklerdir; Moleküllerin kimyasal yapısı.
Alkan dizilerinde yapısal izomerizmin ortaya çıkmasının nedeni, karbon atomlarının farklı yapılarda zincirler oluşturabilme yeteneğidir. Bu tür yapısal izomerizm denir. karbon iskelet izomerizmi.
Örneğin, C4H10 bileşimindeki bir alkan şu formda mevcut olabilir: iki yapısal izomerler:
ve alkan C5H12 - formda üç karbon zincirinin yapısında farklılık gösteren yapısal izomerler:
Moleküllerdeki karbon atomlarının sayısı arttıkça zincir dallanma olasılıkları da artar. Karbon atomlarının sayısı arttıkça izomerlerin sayısı da artar.
Yapısal izomerler fiziksel özelliklerde farklılık gösterir. Dallanmış yapıya sahip alkanlar, moleküllerin daha az yoğun paketlenmesi ve buna bağlı olarak moleküller arası etkileşimlerin daha küçük olması nedeniyle, dallanmamış izomerlerinden daha düşük bir sıcaklıkta kaynar.
İzomerlerin yapısal formüllerini türetirken aşağıdaki teknikler kullanılır.