ที่บ้านไม่มีดอกไม้ ฉันอยากจะซื้อทุกอย่าง แต่ฉันเสียใจกับเงินที่เสียไป และเมื่อวานพวกเขาก็นำดอกไม้มาทำงานในราคา 150 รูเบิล ฉันจึงซื้อมัน เลือก 2 อัน และลูกชายของฉันเลือกอันที่สาม (ตรงกลาง) )! Dracaena (ขวา) นิเวศวิทยาของบ้าน Dracaena มีความสามารถในการเพิ่มความชื้นในอากาศ ในห้องที่มีสารฟอร์มาลดีไฮด์ในอากาศลดลง นอกจากนี้ยังสามารถดูดซับและทำให้เบนซีน โทลูอีน เอทิลเบนซีน ไซลีน และไซโคลเฮกซาโนนเป็นกลางได้ พลังงานของ Dracaena เชื่อกันว่า Dracaena เป็นสัญลักษณ์ของอำนาจ บารมี และความเจริญรุ่งเรือง สามารถชำระล้างพลังงานของบ้านได้ โดยเฉพาะที่ที่พวกเขาอาศัยอยู่...
ทุกอย่างเกี่ยวกับการบำบัดด้วยโซดา (จากเพื่อนร่วมชั้น)
เคล็ดลับที่ 1: ทั้งหมดเกี่ยวกับการบำบัดด้วยโซดา พื้นที่ใช้งาน 1. การป้องกันและการรักษาโรคมะเร็ง 2. การรักษาโรคพิษสุราเรื้อรัง 3. หยุดสูบบุหรี่ 4. การบำบัดผู้ติดยาเสพติดและสารเสพติดทุกประเภท 5. กำจัดตะกั่ว แคดเมียม ปรอท แทลเลียม แบเรียม บิสมัท และโลหะหนักอื่น ๆ ออกจากร่างกาย 6. กำจัดไอโซโทปกัมมันตภาพรังสีออกจากร่างกาย ป้องกันการปนเปื้อนกัมมันตภาพรังสีของร่างกาย 7. การชะล้าง ละลายสิ่งสะสมที่เป็นอันตรายในข้อต่อและกระดูกสันหลัง นิ่วในตับและไตเช่น การรักษาโรคไขข้ออักเสบ, โรคกระดูกพรุน, โรคข้ออักเสบ, โรคเกาต์, โรคไขข้อ, นิ่วในท่อปัสสาวะ, โรคถุงน้ำดี; ละลายหินใน...
ก) ฮาโลเจน- ปฏิกิริยาการทดแทนอิเล็กโทรฟิลิกเกิดขึ้นเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา - คลอไรด์หรือโบรไมด์ของอลูมิเนียมหรือเหล็ก
เมื่อทำฮาโลเจนให้คล้ายคลึงกับเบนซีน มักจะได้ส่วนผสมของไอโซเมอร์เพราะว่า ธาตุทดแทนอัลคิลเป็นธาตุชนิดที่ 1 โดยทั่วไปกระบวนการจะแสดงในแผนภาพ:
ข ) ไนเตรต- เบนซีนและความคล้ายคลึงกันของมันค่อนข้างจะก่อให้เกิดอนุพันธ์ของไนโตรหากไม่ได้ใช้กรดไนตริกบริสุทธิ์ แต่สิ่งที่เรียกว่าส่วนผสมไนเตรต - เข้มข้น HNO 3 และ H 2 SO 4:
ไนโตรเบนซีน
ไตรไนโตรโทลูอีน
วี) อัลคิเลชั่นดังที่ได้กล่าวมาแล้ว Friedel-Crafts alkylation เป็นหนึ่งในวิธีการทางห้องปฏิบัติการหลักในการได้รับสารที่คล้ายคลึงกันของเบนซีน:
อัลคิเลชันกับอัลคีนถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรม บทบาทของตัวเร่งปฏิกิริยาในกรณีนี้เล่นโดยไฮโดรเจนไอออน เอช+- ไม่มีการสร้างผลิตภัณฑ์อื่นใดนอกจากความคล้ายคลึงกันของเบนซีน อัลคิเลชันกับเอทิลีน (เอทิลีน) ทำให้เกิดเอทิลเบนซีน และในกรณีของโพรพีน (โพรพิลีน) จะทำให้เกิดไอโซโพรพิลเบนซีน (คิวมีน)
2 . ตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันเบนซินและความคล้ายคลึงกันเกิดขึ้นที่ความดันสูงโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา (Ni, Pt) ในกรณีนี้ เบนซินจะถูกเติมไฮโดรเจนเป็นไซโคลเฮกเซน และ ตัวอย่างเช่น เมทิลเบนซีน (โทลูอีน) ถูกเติมไฮโดรเจนเป็นเมทิลไซโคลเฮกเซน
ค 6 ชั่วโมง 5 CH 3 + 3 ชั่วโมง 2 C 6 ชั่วโมง 11 CH 3
3. ปฏิกิริยาที่รุนแรงเกิดขึ้นระหว่างปฏิกิริยาของไอระเหยในสภาวะที่ไม่เอื้ออำนวย (รังสี UV หรืออุณหภูมิประมาณ 500 o C) ควรสังเกตว่าเบนซีนและความคล้ายคลึงกันมีปฏิกิริยาต่างกัน
ในกรณีของน้ำมันเบนซินก็ตระหนักได้ ภาคยานุวัติที่รุนแรง
ในระหว่างการเติมคลอรีนแบบรุนแรงของโทลูอีน อะตอมของไฮโดรเจนจะถูกแทนที่อย่างต่อเนื่องตามกลไก การทดแทนที่รุนแรง.
4. ออกซิเดชัน- ออกซิเดชันเป็นเรื่องปกติมากขึ้นสำหรับความคล้ายคลึงกันของเบนซีน หากโฮโมลอกมีสายโซ่เพียงด้านเดียว ผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันอินทรีย์ก็จะเป็นกรดเบนโซอิก ในกรณีนี้ความยาวและโครงสร้างของโซ่ไม่สำคัญ เมื่อความคล้ายคลึงกันตามโทลูอีนถูกออกซิไดซ์กับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด นอกเหนือจากกรดเบนโซอิกแล้ว กรดคาร์บอนิกก็จะเกิดขึ้น
คุณสมบัติบางประการของสไตรีน
ดังที่ได้กล่าวไว้ข้างต้นสไตรีนไม่ได้เป็นของ arenes เนื่องจากมีพันธะคู่และปฏิกิริยาเคมีประเภทหลักสำหรับสไตรีนนั้นคือการเติมปฏิกิริยาออกซิเดชั่นและปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชัน
ดังนั้นสไตรีนจึงทำปฏิกิริยากับน้ำโบรมีนได้ง่าย และทำให้น้ำเปลี่ยนสี ซึ่งเป็นปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อพันธะคู่:
ตามรูปแบบเดียวกันการเกิดไฮโดรจิเนชันของสไตรีนเกิดขึ้นบนตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล:
ออกซิเดชันของสไตรีนจะดำเนินการด้วยสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในน้ำเย็นผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันจะเป็นแอลกอฮอล์ไดไฮโดรริกอะโรมาติก:
เมื่อออกซิไดซ์ด้วยสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตร้อนต่อหน้ากรดซัลฟิวริกจะเกิดกรดเบนโซอิกและคาร์บอนไดออกไซด์
ปฏิกิริยาสำคัญที่มีความสำคัญในทางปฏิบัติอย่างยิ่งคือปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชันของสไตรีน:
หมู่ไวนิลอยู่ในแนวประเภท I ดังนั้นการแทนที่ตัวเร่งปฏิกิริยาเพิ่มเติม (เช่น ด้วยฮาโลอัลเคน) จะไปที่ตำแหน่งออร์โธและพารา
7.3.ตัวอย่างการแก้ปัญหา
ตัวอย่างที่ 21ความหนาแน่นของโอโซนของส่วนผสมก๊าซที่ประกอบด้วยไอเบนซีนและไฮโดรเจนคือ 0.2 หลังจากผ่านอุปกรณ์สัมผัสสำหรับการสังเคราะห์ไซโคลเฮกเซน ค่าของความหนาแน่นสัมพัทธ์นี้คือ 0.25 หาสัดส่วนปริมาตรของไอไซโคลเฮกเซนในส่วนผสมสุดท้ายและผลผลิตในทางปฏิบัติของไซโคลเฮกเซน
สารละลาย:
1) ค้นหามวลโมลาร์ของส่วนผสมดั้งเดิม:
M cm = D(O 3)∙M (O 3) = 0.2∙ 48 = 9.6 กรัม/โมล
2) มวลโมลของของผสมสุดท้ายคือ 0.25 ∙ 48 = 12 กรัม/โมล
3) ค้นหาอัตราส่วนโมลของส่วนประกอบในส่วนผสมดั้งเดิม
М cm = φ∙М(เบนโซ) + М(ไฮโดรเจน) ∙(1-φ) โดยที่ φ คือเศษส่วนฟันกราม (ปริมาตร) ของเบนซีน
9.6 = 78φ + 2(1 –φ); 7.6 = 76φ; φ =0.1
ซึ่งหมายความว่าเศษส่วนปริมาตรของไฮโดรเจนคือ 0.9
ดังนั้นไฮโดรเจนจึงมีมากเกินไป เราคำนวณโดยใช้เบนซีน
4) ให้ปริมาณของส่วนผสมเริ่มต้นเท่ากับ 1 โมล
จากนั้น n(C 6 H 6) = 0.1 โมล, n(H 2) = 0.9 โมล
และมวลของส่วนผสมเริ่มต้นคือ m cm = 1∙9.6 = 9.6 กรัม
ให้เราแสดงปริมาณของเบนซีนที่ทำปฏิกิริยา –z(mol) และ
เรามาสร้างสมดุลเชิงปริมาณของปฏิกิริยานี้กัน
ค 6 ชม. 6 + 3 ชม. 2 = ค 6 ชม. 12
คือ 0.1 0.9 0
ตอบสนอง z 3 z z
มาเขียนข้อมูลนี้เพื่อความสะดวกในรูปแบบของตาราง:
5) ค้นหาจำนวนสารทั้งหมดในส่วนผสมของปฏิกิริยาสุดท้าย:
n(คอน) = 0.1 – z + 0.9 – 3z + z = 1 - 3 z
เนื่องจากมวลรวมของสารในอุปกรณ์สัมผัสไม่เปลี่ยนแปลง
จากนั้น n(con) = m cm / M (สุดท้าย) = 9.6/12 = 0.8 mol
6) จากนั้น 1 – 3z = 0.8; 3z = 0.2; ซ= 0.067.
ในกรณีนี้ เศษส่วนปริมาตรของไซโคลเฮกเซนคือ 0.067/0.8 = 0.084
7) ปริมาณไซโคลเฮกเซนตามทฤษฎีคือ 0.1 โมล ปริมาณของไซโคลเฮกเซนที่เกิดขึ้นคือ 0.067 โมล วิธีแก้ปัญหาเชิงปฏิบัติ
η =0.067/0.1= 0.67 (67.0%)
คำตอบ: φ(ไซโคลเฮกเซน) = 0.084 η =0.067/0.1= 0.67 (67.0%)
ตัวอย่างที่ 22- ในการต่อต้านส่วนผสมของกรดอะโรมาติกที่ได้จากการออกซิเดชันของส่วนผสมของเอทิลเบนซีนและไอโซเมอร์ของมัน จำเป็นต้องมีปริมาตรของสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ซึ่งน้อยกว่าปริมาตรขั้นต่ำของสารละลายเดียวกันถึงห้าเท่าซึ่งจำเป็นในการดูดซับคาร์บอนไดออกไซด์ทั้งหมดที่ได้รับจากการเผาไหม้ ส่วนเดียวกันของส่วนผสมของไอโซเมอร์ หาเศษส่วนมวลของเอทิลเบนซีนในส่วนผสมตั้งต้น
สารละลาย:
1) เอทิลเบนซีน - C 6 H 5 C 2 H 5 M = 106 กรัม/โมล; ไอโซเมอร์ของมันคือไดเมทิลเบนซีนซึ่งมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน C 6 H 4 (CH 3) 2 และมีมวลโมลาร์เหมือนกับเอทิลเบนซีน
ให้ปริมาณเอทิลเบนซีนเป็น x(โมล) และปริมาณของผสมของไดเมทิลเบนซีนเป็น y(โมล)
2) มาเขียนสมการปฏิกิริยาสำหรับการเกิดออกซิเดชันของเอทิลเบนซีนและไอโซเมอร์ของมัน:
5C 6 H 5 C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 +
5C 6 H 4 (CH 3) 2 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 5C 6 H 4 (COOH) 2 +
12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 โอ
เห็นได้ชัดว่าปริมาณของกรดเบนโซอิกและส่วนผสมของกรดทาทาลิกก็คือ x และ y ตามลำดับ
3) สมการสำหรับการวางตัวเป็นกลางของกรดอินทรีย์ที่เกิดขึ้น:
C 6 H 5 COOH + NaOH = C 6 H 5 COONa + H 2 O
C 6 H 4 (COOH) 2 + 2NaOH = C 6 H 4 (COONa) 2 + 2 H 2 O
จากสมการเหล่านี้จะเป็นไปตามปริมาณอัลคาไลทั้งหมดที่ใช้
การวางตัวเป็นกลางของส่วนผสมของกรด n(ทั้งหมด) = x + 2 y
4) ให้เราพิจารณาสมการการเผาไหม้ของไฮโดรคาร์บอนโดยคำนึงถึงพวกมันทั้งหมด
มีสูตรโมเลกุล C 8 H 10
ค 6 ชั่วโมง 5 C 2 ชั่วโมง 5 + 10.5 O 2 8 CO 2 + 5H 2 O
C 6 H 4 (CH 3) 2 + 10.5 O 2 8 CO 2 + 5H 2 O
5) จากสมการเหล่านี้จะตามมาว่าปริมาณคาร์บอนไดออกไซด์ทั้งหมดหลังการเผาไหม้ของส่วนผสมเริ่มต้นของอารีนคือ n(CO 2) = 8x + 8y
6) เนื่องจากจำเป็นต้องใช้ปริมาณอัลคาไลขั้นต่ำ การทำให้เป็นกลางจึงเกิดขึ้นพร้อมกับการก่อตัวของเกลือที่เป็นกรด:
NaOH + CO 2 = NaHCO 3
ดังนั้นปริมาณของอัลคาไลเพื่อทำให้ CO 2 เป็นกลางก็เท่ากับเช่นกัน
8x + 8ป ในกรณีนี้ 8x + 8y = 5(x + 2y); ย =1.5x x =2/3y 7) การคำนวณเศษส่วนมวลของเอทิลเบนซีน
ω(เอทิลเบนซีน) = ม.(เอทิลเบนซีน)/m(ทั้งหมด) = 106x/(106x +106y) =
1/ (1 +1,5) = 0,4 .
คำตอบ: ω (เอทิลเบนซีน) = 0.4 = 40%
ตัวอย่างที่ 23ส่วนผสมของโทลูอีนและสไตรีนถูกเผาในอากาศส่วนเกิน เมื่อผลิตภัณฑ์ที่เผาไหม้ถูกส่งผ่านน้ำปูนส่วนเกิน จะเกิดตะกอน 220 กรัม ค้นหาเศษส่วนมวลของส่วนประกอบในส่วนผสมดั้งเดิมหากรู้ว่าสามารถเพิ่มได้
2.24 ลิตร HBr (หมายเลข)
สารละลาย:
1) มีเพียงสไตรีนเท่านั้นที่ทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนโบรไมด์ในอัตราส่วน 1:1
C8H8 + HBr = C8H9Br
2) ปริมาณสารไฮโดรเจนโบรไมด์
n(HBr) = n(C8H8) = 2.24/22.4 = 0.1 โมล
3) ให้เราเขียนสมการปฏิกิริยาการเผาไหม้ของสไตรีน:
C 8 H 8 + 10 O 2 8 CO 2 + 4H 2 O
ตามสมการปฏิกิริยา การเผาไหม้ของสไตรีน 0.1 โมลทำให้เกิดคาร์บอนไดออกไซด์ 0.8 โมล
4) คาร์บอนไดออกไซด์ทำปฏิกิริยากับแคลเซียมไฮดรอกไซด์ส่วนเกินเช่นกัน
อัตราส่วนฟันกราม 1:1 โดยมีการก่อตัวของแคลเซียมคาร์บอเนตตกตะกอน:
แคลเซียม(OH) 2 + CO 2 = CaCO 3
5) ปริมาณแคลเซียมคาร์บอเนตทั้งหมดคือ
n(CaCO 3) = ม.(CaCO 3)/ M(CaCO 3) = 220/100 = 2.2 โมล
ซึ่งหมายความว่าในระหว่างการเผาไหม้ของไฮโดรคาร์บอนจะเกิด CO 2 2.2 โมลจาก
โดยสไตรีนจะผลิตได้ 0.8 โมลจากการเผาไหม้
ดังนั้นส่วนแบ่งของโทลูอีนคือ 2.2 - 0.8 = 1.4 โมล CO 2
6) สมการการเผาไหม้ของโทลูอีน:
C 7 H 8 + 9 O 2 7CO 2 + 4H 2 O
ปริมาณโทลูอีนน้อยกว่าปริมาณคาร์บอนไดออกไซด์ 7 เท่า:
n(โทลูอีน) = 1.4/7 = 0.2 โมล
7) มวลของสไตรีน m(ล้าง) = n(ล้าง)∙M(ล้าง) = 0.1∙104 =10.4(g);
มวลของโทลูอีน m(tol) = n(tol)∙M(tol) =0.2∙92 = 18.4(g)
8) มวลรวมของส่วนผสมของไฮโดรคาร์บอนคือ 10.4 + 18.4 = 28.8 (g)
เศษส่วนมวลของสไตรีน: ω = 10.4/ 28.8 = 0.361;
เศษส่วนมวลของโทลูอีน ω=0.639
คำตอบ: ω(สไตรีน) = 0.361 = 36.1%; ω(โทลูอีน)=0.639=63.9%
7.4. ปัญหาและแบบฝึกหัดเพื่อการแก้ปัญหาอย่างอิสระ
189 - เขียนสูตรกราฟิกของไอโซเมอร์ของอารีนทั้งหมดด้วยสูตรทั่วไป C 9 H 12 ตั้งชื่อสารประกอบเหล่านี้
190 - ได้รับ a) เมตา-ไนโตรโทลูอีนจากมีเทน b) สไตรีนจากอีเทน c) เบนซิลแอลกอฮอล์จาก n-เฮปเทน โดยใช้สารอนินทรีย์และตัวเร่งปฏิกิริยาใดๆ
191. ระบุสารประกอบต่อไปนี้: a) เบนซิน, สไตรีน, โทลูอีน; b) เฮกซีน, ไซโคลเฮกเซน, โทลูอีน; c) เอทิลเบนซีน, สไตรีน, ฟีนอล
192. ดำเนินห่วงโซ่แห่งการเปลี่ยนแปลง:
โค้ก HCl Cact CH 3 Cl Cl 2
ก) CaCO 3 A B C D E
1,000 o 500 o FeCl 3 ยูวี
NaOH C 2 H 4 ห้องนอน 2 เกาะ KMnO 4
b) โซเดียมเบนโซเอต A B C D E
ล่องแพ H + UV แอลกอฮอล์ H 2 O
เสื้อ KMnO 4 C 2 H 5 Cl Cl 2 KOH
c) n-เฮปเทน A B C D E
Cr 2 O 3 H + AlCl 3 UV H 2 O
193 - ไฮโดรคาร์บอน C 9 H 12 ทำปฏิกิริยากับโบรมีนเมื่อถูกความร้อน เป็นผลให้ได้สารประกอบที่มีองค์ประกอบ C 9 H 5 Br 7 เขียนสูตรโครงสร้างของไฮโดรคาร์บอนทั้งหมดที่สามารถให้ผลลัพธ์นี้ได้ ชี้แจงคำตอบของคุณ
194. วาดสูตรโครงสร้างของสไตรีนที่คล้ายคลึงกันที่สุด ซึ่งมีซิสและไอโซเมอร์ทรานส์ ระบุชนิดของการผสมพันธุ์ของอะตอมคาร์บอนในสารประกอบนี้
195. อะตอมของคาร์บอนทั้งหมดมีสารใดต่อไปนี้ที่มีการผสมพันธุ์ sp 2: โทลูอีน, 1,3 บิวทาไดอีน, ไซโคลเฮกเซน, เอทิลเบนซีน, สไตรีน, เบนซิน
196. รับเอทิลเบนซีนจากเอทานอลโดยไม่ต้องใช้รีเอเจนต์อินทรีย์อื่น สามารถใช้สารอนินทรีย์และตัวเร่งปฏิกิริยาได้
197. ให้ลำดับของปฏิกิริยาซึ่งสามารถหากรดไอโซทาลิก (กรดเบนเซนเนดิคาร์บอกซิลิก 1,3) จากคิวมีนได้
198. ก) เอรีนมีไอโซเมอร์จำนวนเท่าใด โดยโมเลกุลของไอโซเมอร์ประกอบด้วยโปรตอน 58 ตัว วาดและตั้งชื่อไอโซเมอร์เหล่านี้
b) อารีนซึ่งมีโมเลกุลประกอบด้วยอิเล็กตรอน 50 ตัว มีไอโซเมอร์หรือไม่? ชี้แจงคำตอบของคุณ
199. ในระหว่างปฏิกิริยาไซโคลไตรเมอไรเซชันของอะเซทิลีนที่ 500 o C จะเกิดส่วนผสมของก๊าซที่มีความหนาแน่นของอากาศ 2.24 คำนวณผลผลิตในทางปฏิบัติของเบนซีน
200. จากผลของไซโคลไตรเมอไรเซชันของอะเซทิลีนที่ 500 o C และความดัน 1,013 kPa หลังจากการทำความเย็น จะได้ของเหลว 177.27 มิลลิลิตร ที่มีความหนาแน่น 0.88 กรัม/มิลลิลิตร กำหนดปริมาตรของอะเซทิลีนที่ใช้ภายใต้สภาวะการสังเคราะห์หากผลผลิตในทางปฏิบัติคือ 60%
201 - ในระหว่างดีไฮโดรไซไลเซชันแบบเร่งปฏิกิริยา n-เฮปเทน 80 กรัมถูกปล่อยออกมา
ไฮโดรเจน 67.2 ลิตร (n.s.) คำนวณผลผลิตเชิงปฏิบัติของผลิตภัณฑ์ผลลัพธ์
202. ไฮโดรคาร์บอนจะเปลี่ยนสีของน้ำโบรมีน และเมื่อสัมผัสกับสารละลายที่เป็นกรดของ KMnO 4 จะเกิดเป็นกรดเบนโซอิกพร้อมกับปล่อยคาร์บอนไดออกไซด์ออกมา เมื่อบำบัดด้วยสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์ที่มากเกินไป จะสังเกตเห็นการตกตะกอนสีขาว ที่อุณหภูมิห้อง ไฮโดรคาร์บอนดั้งเดิมจะเป็นของเหลว และเศษส่วนมวลของไฮโดรเจนในนั้นคือ 6.9% ระบุไฮโดรคาร์บอน
203. ส่วนผสมของเบนซีนและไซโคลเฮกซีนที่มีเศษส่วนโมลของเบนซีน 80% จะลดสี 200 กรัมของสารละลายโบรมีน 16% ในคาร์บอนเตตระคลอไรด์ มวลน้ำใดที่เกิดขึ้นเมื่อส่วนผสมมวลเท่ากันถูกเผาในออกซิเจน
204. ปฏิกิริยาไนเตรตของเบนซีนกับส่วนผสมไนเตรตที่มากเกินไปจะได้ไนโตรเบนซีน 24.6 กรัม เบนซิน (ความหนาแน่น 0.88 กรัม/มิลลิลิตร) ทำปฏิกิริยากับปริมาตรเท่าใด
205 - เมื่อหนึ่งในอารีนที่มีน้ำหนัก 31.8 กรัมถูกไนเตรต จะเกิดอนุพันธ์ของไนโตรเพียงตัวเดียวที่มีน้ำหนัก 45.3 กรัมเท่านั้นที่ถูกสร้างขึ้น
206 - ส่วนผสมของเบนซีนและไซโคลเฮกเซนน้ำหนัก 5 กรัมทำปฏิกิริยากับโบรมีน (ในที่มืดและไม่มีความร้อน) ต่อหน้าเหล็ก (III) โบรไมด์ ปริมาตรของไฮโดรเจนโบรไมด์ที่ปล่อยออกมาคือ 1.12 ลิตร (เลขที่) กำหนดองค์ประกอบของส่วนผสมเป็นเศษส่วนมวล
207. คำนวณมวลของโบรโมเบนซีนที่จะได้จากการทำปฏิกิริยาของเบนซีน 62.4 กรัมกับโบรมีน 51.61 มิลลิลิตร โดยมีความหนาแน่น 3.1 กรัมต่อมิลลิลิตร เมื่อมีธาตุเหล็ก (III) โบรไมด์ ถ้าผลผลิตเป็น 90% ของค่าทางทฤษฎี
208 - โดยการเร่งปฏิกิริยาโบรมีนของโทลูอีน 50 มล. (ความหนาแน่น 0.867 กรัม/มิลลิลิตร) ให้ผลผลิต 75% จะได้ส่วนผสมของอนุพันธ์โมโนโบรโม 2 ชนิดและก๊าซ 1 ชนิด ซึ่งถูกส่งผ่าน 70 กรัมของสารละลายบิวทีน-1 40% ใน เบนซิน ค้นหาเศษส่วนมวลของสารในสารละลายที่ได้
209. จากผลของโบรมีนโทลูอีน 46 กรัมในแสง ทำให้ได้ส่วนผสมของอนุพันธ์โมโนและไดโบรโม ปริมาตรของก๊าซที่ปล่อยออกมาคือ 17.92 ลิตร (n.s.) สารละลายโซเดียมคาร์บอเนต 10% มีปริมาตรเท่าใด
(ความหนาแน่น 1.1 กรัม/มิลลิลิตร) ทำปฏิกิริยากับก๊าซที่วิวัฒนาการแล้วถ้าความเข้มข้นทางโมลของเกลือของกรดและไฮโดรเจนโบรไมด์ในสารละลายที่ได้เท่ากัน
210. ก๊าซที่ปล่อยออกมาระหว่างการผลิตโบรโมเบนซีนจากเบนซีน 44.34 มิลลิลิตร (ความหนาแน่น 0.88 กรัม/มิลลิลิตร) ทำปฏิกิริยากับไอโซบิวทิลีน 8.96 ลิตร ผลผลิตของโบรโมเบนซีนคือ 80% ของทางทฤษฎี และทำปฏิกิริยากับไอโซบิวทิลีนด้วยผลผลิต 100% ในกรณีนี้มีสารประกอบอะไรบ้าง? คำนวณมวลของพวกเขา
211. สารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ 10% ที่มีความหนาแน่น 1.1 กรัม/มิลลิลิตร จะต้องใช้ปริมาตรเท่าใดในการทำให้ก๊าซที่ปล่อยออกมาเป็นกลางระหว่างการเตรียมโบรโมเบนซีนจากเบนซีน 31.2 กรัม
212 - เมื่อไฮโดรคาร์บอน 5.2 กรัมถูกเผาในออกซิเจนส่วนเกิน จะเกิดคาร์บอนไดออกไซด์ 8.96 ลิตร หาสูตรที่แท้จริงของสารถ้าความหนาแน่นสัมพัทธ์ของไอเทียบกับฮีเลียมคือ 26
213 - ส่วนผสมของสไตรีนและเอทิลไซโคลเฮกเซนที่สามารถทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนคลอไรด์ 4.48 ลิตร (n.o.) ถูกเผา ทำให้เกิดส่วนผสมของน้ำและคาร์บอนไดออกไซด์ 134.4 กรัม หาปริมาตรออกซิเจนที่ต้องใช้ในการเผาส่วนผสมส่วนเดียวกัน
214 - มวลของส่วนผสมของโทลูอีนและสไตรีนมีค่ามากกว่ามวลของไฮโดรเจนที่จำเป็นสำหรับการเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันโดยสมบูรณ์ของส่วนผสมเริ่มต้นถึง 29.23 เท่า ค้นหาอัตราส่วนเชิงปริมาณของส่วนประกอบต่างๆ ของส่วนผสม
215 - ส่วนผสมของเบนซีน โทลูอีน และเอทิลเบนซีนที่มีน้ำหนัก 13.45 กรัม ถูกออกซิไดซ์ด้วยโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในตัวกลางที่เป็นกรด ในกรณีนี้เกิดกรดเบนโซอิก 12.2 กรัมและคาร์บอนไดออกไซด์ 1.12 ลิตร (n.s. ) หาเศษส่วนมวลของไฮโดรคาร์บอนในส่วนผสมตั้งต้น.
216. เมื่อเผาส่วนผสมเบนซีนและเอทิลเบนซีนจำนวน 23.7 กรัม ปริมาณออกซิเจนที่ใช้จะมากกว่าปริมาตรคาร์บอนไดออกไซด์ทั้งหมด 1.2917 เท่า กำหนดเศษส่วนมวลของสารในส่วนผสมเริ่มต้น รวมถึงมวลของตะกอนที่เกิดขึ้นเมื่อผลิตภัณฑ์ที่เผาไหม้ถูกส่งผ่านสารละลายน้ำมะนาวส่วนเกิน
217. เมื่อ 1,4-dimethylbenzene 26.5 กรัมถูกออกซิไดซ์ด้วยสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตที่ร้อนเป็นกลาง ตะกอน 66.55 กรัมจะตกตะกอน ตรวจสอบว่าส่วนใดของสารดั้งเดิมที่ถูกออกซิไดซ์
218. เอทิลเบนซีนซึ่งมีน้ำหนัก 42.4 กรัมได้รับการบำบัดก่อนด้วยสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตที่เป็นกรดมากเกินไปจากนั้นจึงใช้สารละลาย KOH ที่มากเกินไป จากนั้นน้ำก็ระเหยออกไป และกากแห้งก็ถูกเผา หลังจากการควบแน่นของไอ จะได้ของเหลวไม่มีสี 26.59 มิลลิลิตร ที่มีความหนาแน่น 0.88 กรัม/มิลลิลิตร กำหนดผลผลิตในทางปฏิบัติของผลิตภัณฑ์
219. ส่วนผสมของสไตรีนและไดเมทิลไซโคลเฮกเซนซึ่งสามารถลดสีของน้ำโบรมีน 5% ได้ 320 กรัม ถูกเผาในอากาศ ทำให้เกิดส่วนผสมของน้ำและคาร์บอนไดออกไซด์ 67.2 กรัม คำนวณปริมาตรของอากาศที่ใช้ในการเผาไหม้หากปริมาตรของออกซิเจนคือ 20%
220. ในสนามแห่งหนึ่ง เศษส่วนมวลของนิวตรอนคือ 54.717% ระบุเอรีน วาดและตั้งชื่อไอโซเมอร์ของมัน
221. หาสูตรที่แท้จริงของไฮโดรคาร์บอนถ้ามวลของโมเลกุลหนึ่งคือ 17.276 10 -23 กรัม และเศษส่วนมวลของไฮโดรเจนคือ 7.69%
222. ความหนาแน่นสัมพัทธ์ของไอไฮโดรคาร์บอนเทียบกับนีออนคือ 6 เป็นที่ทราบกันว่าไฮโดรคาร์บอนไม่ทำปฏิกิริยากับน้ำโบรมีน แต่ถูกออกซิไดซ์ด้วยสารละลายที่เป็นกรดของโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตเป็นกรดเทเรฟทาลิก (1,4-benzenedicarboxylic) และจำนวน ของอะตอมคาร์บอนคือ 75% ของจำนวนอะตอมไฮโดรเจน ระบุไฮโดรคาร์บอน
223. ต้องใช้โทลูอีนมวลเท่าใดเพื่อให้ได้ไตรไนโตรโทลูอีน 113.5 กรัม หากผลผลิตเป็น 82% ของทฤษฎี
224. อะเซทิลีน 33.6 ลิตร จะได้เบนซีน (ความหนาแน่น 0.88 กรัม/มิลลิลิตร) ได้กี่ปริมาตร
225. เพื่อให้ได้ไอโซโพรพิลเบนซีน เราใช้ 2-โบรโมโพรเพน 70.0 มล. มีความหนาแน่น 1.314 กรัมต่อมิลลิลิตร และเบนซีน 39 กรัม ปริมาตรของไอโซโพรพิลเบนซีนที่ได้คือ 55.5 มล. (ความหนาแน่น 0.862 กรัม/มิลลิลิตร) คำนวณผลผลิตของไอโซโพรพิลเบนซีน
บทที่ 8 แอลกอฮอล์
แอลกอฮอล์เป็นอนุพันธ์ของไฮดรอกซีของไฮโดรคาร์บอนซึ่งกลุ่ม –OH ไม่ได้ถูกพันธะโดยตรงกับอะตอมคาร์บอนของวงแหวนอะโรมาติก
โมโนไฮดริกและโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์มีความแตกต่างกันตามจำนวนหมู่ไฮดรอกซิล
(ไดอะตอมมิก, ไตรอะตอมมิกและมีหมู่ไฮดรอกซิลจำนวนมาก) ขึ้นอยู่กับธรรมชาติของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน แอลกอฮอล์แบ่งออกเป็นประเภทอิ่มตัว ไม่อิ่มตัว ไซคลิก และอะโรมาติก แอลกอฮอล์ซึ่งมีหมู่ไฮดรอกซิลอยู่ที่อะตอมของคาร์บอนปฐมภูมิเรียกว่าแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ แอลกอฮอล์ที่อยู่ในอะตอมของคาร์บอนทุติยภูมิเรียกว่าทุติยภูมิ และแอลกอฮอล์ที่อยู่ในอะตอมคาร์บอนตติยภูมิเรียกว่าตติยภูมิ
ตัวอย่างเช่น: 
บิวทานอล-1 บิวทานอล-2 2-เมทิล-โพรพานอล-2
(ประถมศึกษา) (มัธยมศึกษา) (อุดมศึกษา)
อัลลิลแอลกอฮอล์เอทิลีนไกลคอลกลีเซอรีน
(แอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัว) (แอลกอฮอล์ไดไฮโดร) (แอลกอฮอล์ไตรไฮดริก)
ไซโคลเพนทานอล เบนซิล แอลกอฮอล์
(ไซคลิกแอลกอฮอล์) (อะโรมาติกแอลกอฮอล์)
8.1. การเตรียมแอลกอฮอล์
1. การให้ความชุ่มชื้นของอัลคีนในตัวกลางที่เป็นกรด:
R 1 −CH=CH−R 2 + H 2 O(H +) R 1 −CH 2 −CH(OH) −R 2
ตัวอย่างเช่น:
CH 2 = CH 2 + H 2 O(H +) CH 3 – CH 2 (OH)
2. การไฮโดรไลซิสของอัลคิลเฮไลด์ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดหรือด่าง:
CH 3 −CH 2 −CH 2 −Br +NaOH(H 2 O) CH 3 −CH 2 −CH 2 −OH +NaBr
3. การไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์:
ก) ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด
CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O(H +) = CH 3 COOH + C 2 H 5 OH
b) อัลคาไลน์ไฮโดรไลซิส (สะพอนิฟิเคชัน)
CH 3 COOC 2 H 5 + NaOH(H 2 O) CH 3 COONa + C 2 H 5 OH
กระทรวงศึกษาธิการทั่วไปแห่งสหพันธรัฐรัสเซีย
เทคโนโลยีของรัฐคาซาน
มหาวิทยาลัย
NIZHNEKAMSK เคมี-เทคโนโลยี
สถาบัน
ภาควิชาเคมี เทคโนโลยี
กลุ่ม
โครงการหลักสูตร
เรื่อง: การเตรียมเอทิลเบนซีนโดยอัลคิเลชันของเบนซีนกับเอทิลีน
นักเรียน:
หัวหน้างาน (_________)
นักเรียน คะ (_________)
นิจเนคัมสค์
การแนะนำ
หัวข้อของโครงงานหลักสูตรนี้คือการผลิตเอทิลเบนซีนโดยการทำให้อัลคิเลชันของเบนซีนกับเอทิลีน
กระบวนการสังเคราะห์ปิโตรเคมีที่พบบ่อยที่สุดคือการเร่งปฏิกิริยาอัลคิเลชันของเบนซีนด้วยโอเลฟินส์ ซึ่งถูกกำหนดโดยความต้องการสูงสำหรับอัลคิลอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน - วัตถุดิบในการผลิตยางสังเคราะห์ พลาสติก เส้นใยสังเคราะห์ ฯลฯ
อัลคิเลชันเป็นกระบวนการนำหมู่อัลคิลเข้าสู่โม- 
โมเลกุลของสารอินทรีย์และสารอนินทรีย์บางชนิด ปฏิกิริยาเหล่านี้มีความสำคัญอย่างยิ่งในทางปฏิบัติสำหรับการสังเคราะห์สารประกอบอะโรมาติกอัลคิล, ไอโซ-อัลเคน, เอมีน, เมอร์แคปแทนและซัลไฟด์ ฯลฯ
ปฏิกิริยาอัลคิเลชันของเบนซีนกับอัลคิลคลอไรด์ต่อหน้าอะลูมิเนียมคลอไรด์ปราศจากน้ำเกิดขึ้นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2420 โดย S. Friedel และ J. Crafts ในปี พ.ศ. 2421 Balson นักเรียนของ Friedel ได้รับเอทิลเบนซีนโดยอัลคิเลชันของเบนซีนกับเอทิลีนต่อหน้า ALCL3
นับตั้งแต่การค้นพบปฏิกิริยาอัลคิเลชัน ได้มีการพัฒนาวิธีการต่างๆ มากมายเพื่อแทนที่อะตอมไฮโดรเจนของเบนซีนและอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนอื่นๆ ด้วยอนุมูลอัลคิล เพื่อจุดประสงค์นี้ มีการใช้สารอัลคิเลชันและตัวเร่งปฏิกิริยาหลายชนิด 48,49
อัตราอัลคิเลชันของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนนั้นสูงกว่าพาราฟินหลายร้อยเท่าดังนั้นกลุ่มอัลคิลจึงมักจะไม่ได้มุ่งไปที่โซ่ด้านข้าง แต่ไปที่แกนกลาง
สำหรับอัลคิเลชันของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนกับโอเลฟินส์นั้น มีการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาจำนวนมากที่มีลักษณะเป็นกรดแก่ โดยเฉพาะกรดซัลฟิวริก (85-95%) กรดฟอสฟอริกและไพโรฟอสฟอริก ไฮโดรเจนฟลูออไรด์ปราศจากน้ำ สังเคราะห์และจากธรรมชาติ
อลูมิโนซิลิเกต, 
เครื่องแลกเปลี่ยนไอออน, เฮเทอโรโพลีแอซิด กรดในรูปของเหลวมีฤทธิ์เร่งปฏิกิริยาในปฏิกิริยาอัลคิเลชันที่อุณหภูมิต่ำ (5-100°C) กรดบนตัวพาที่เป็นของแข็ง เช่น กรดฟอสฟอริกบนคีเซลกูห์ร ทำหน้าที่ที่อุณหภูมิ 200-300°C; อลูมิโนซิลิเกตจะทำงานที่อุณหภูมิ 300-400 และ 500°C และความดัน 20-40 kgf/cm² (1.96-3.92 MN/m²)
ความเกี่ยวข้องของหัวข้อนี้คือ สไตรีนได้มาจากเอทิลเบนซีนในเวลาต่อมาโดยการดีไฮโดรจีเนชันของเอทิลเบนซีน
1. ส่วนทางทฤษฎี
2.1 พื้นฐานทางทฤษฎีของวิธีการผลิตที่นำมาใช้
อัลคิเลชันของเบนซีนกับเอทิลีนกระบวนการทางอุตสาหกรรมสำหรับอัลคิเลชันของเบนซีนกับเอทิลีนจะแตกต่างกันไปขึ้นอยู่กับตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้ มีการทดสอบตัวเร่งปฏิกิริยาจำนวนหนึ่งในระดับนำร่อง
ในปี 1943 Copers ดำเนินการอัลคิเลชันของเบนซีนกับเอทิลีนบนตัวเร่งปฏิกิริยาอะลูมิโนซิลิเกตในสถานะของเหลวที่อุณหภูมิ 310°C และ 63 กก./ซม.² (6.17 MN/m²) โดยมีอัตราส่วนโมลาร์ของเอทิลีน: เบนซีน 1:4
กระบวนการอัลคิเลชันของเบนซีนกับเอทิลีนบนอะลูมิเนียมคลอไรด์ที่ความดันบรรยากาศหรือสูงขึ้นเล็กน้อยและอุณหภูมิ 80-100°C แพร่หลายมากขึ้น
อัลคิเลชันบนตัวเร่งปฏิกิริยากรดฟอสฟอริกที่เป็นของแข็งแข่งขันกับวิธีนี้ แต่สามารถรับไอโซโพรพิลเบนซีนได้ในตัวเร่งปฏิกิริยานี้เท่านั้น อัลคิเลชั่นของเบนซีนกับเอทิลีนไม่ได้เกิดขึ้นจริง
ตัวเร่งปฏิกิริยาอัลคิเลชันกลุ่มใหญ่ประกอบด้วยกรด aprotic (กรดลูอิส) - เฮไลด์ของโลหะบางชนิด โดยปกติพวกมันจะแสดงฤทธิ์เร่งปฏิกิริยาต่อหน้าโปรโมเตอร์ ซึ่งพวกมันจะสร้างผลิตภัณฑ์ที่เป็นกรดโปรติกเข้มข้น ตัวเร่งปฏิกิริยาประเภทนี้อาจเป็นอลูมิเนียมคลอไรด์, อลูมิเนียมโบรไมด์, เฟอร์ริกคลอไรด์, ซิงค์คลอไรด์, ไทเทเนียมไตรคลอไรด์และไทเทเนียมเตตราคลอไรด์ มีเพียงอะลูมิเนียมคลอไรด์เท่านั้นที่ใช้ในอุตสาหกรรม
แนวคิดทั่วไปต่อไปนี้กล่าวถึงกลไกของปฏิกิริยาอัลคิเลชันของเบนซีนและความคล้ายคลึงกับโอเลฟินส์
อัลคิเลชันเมื่อมีอะลูมิเนียมคลอไรด์ถูกตีความตามกลไก
 |
การเร่งปฏิกิริยากรด mu ในกรณีนี้ระบบจะต้องมี
สร้างโปรโมเตอร์ซึ่งมีบทบาทโดยไฮโดรเจนคลอไรด์ อย่างหลังก็ได้
เกิดขึ้นต่อหน้าน้ำ:
CH3 CH=CH2 + H – CL ∙ ALCL3 ↔ CH3 – CH – CH3 ∙ CL ∙ ALCL3
การเติมวงแหวนอะโรมาติกเพิ่มเติมเกิดขึ้นผ่านกลไกที่คล้ายคลึงกับที่กล่าวไว้ข้างต้น:
HCL(CH3)2 ∙CL∙ALCL3 +CH3 –CH–CH3 ∙CL∙ALCL3 →HCH(CH3)2 + CH(CH3)2 + CL ∙ ALCL3 + HCL + ALCL3
ในที่ที่มีอะลูมิเนียมคลอไรด์ ดีลคิเลชันจะเกิดขึ้นได้ง่าย ซึ่งบ่งชี้ถึงความสามารถในการกลับตัวของปฏิกิริยาอัลคิเลชันได้ ปฏิกิริยาดีลคิเลชันใช้ในการแปลงโพลีอัลคิลเบนซีนเป็นโมโนอัลคิล-
อุณหพลศาสตร์ของปฏิกิริยาอัลคิเลชันขึ้นอยู่กับเคมีกายภาพ
ค่าคงที่ของไฮโดรคาร์บอนและฟังก์ชันทางอุณหพลศาสตร์ - เอนทาลปี ΔН และ
เอนโทรปี ΔS คุณสามารถค้นหาค่าคงที่สมดุลและคำนวณสมดุลได้
ผลผลิตของอนุพันธ์อัลคิลระหว่างอัลคิเลชันของเบนซีนกับโอเลฟินส์ ขึ้นอยู่กับ
ขึ้นอยู่กับอุณหภูมิและความดัน
อัตราผลตอบแทนสมดุลของเอทิลเบนซีนจะเพิ่มขึ้นตามปริมาณฟันกรามที่เพิ่มขึ้น
น้ำมันเบนซินส่วนเกินและมีความดันเพิ่มขึ้นที่อุณหภูมิที่กำหนด
C6 H6 + C2 H4 ↔ C6 H5 C2 H5
เมื่อเบนซีนถูกทำให้เป็นอัลคิลกับเอทิลีนที่อุณหภูมิต่ำกว่า 250-300°C
การแปลงเบนซีนเป็นเอทิลเบนซีนเกือบจะสมบูรณ์แล้ว ที่ 450
-500°C เพื่อเพิ่มความลึกของการเปลี่ยนแปลงต้องเพิ่มความดันเป็น 10-20 กก./ซม.² (0.98-1.96 MN/ตร.ม.)
ปฏิกิริยาอัลคิเลชันของเบนซีนกับเอทิลีนเป็นปฏิกิริยาลำดับที่หนึ่งแบบย้อนกลับได้ตามลำดับ เมื่อกระบวนการลึกขึ้น พร้อมกับโมโนอัลคิลเบนซีน ก็จะเกิดโพลีอัลคิลเบนซีนขึ้นเช่นกัน
C6 H6 + Cn H2n ↔ C6 H5 Cn H2n+1
C6 H5 Cn H2n+1 + Cn H2n ↔ C6 H4 (Cn H2n+1)2 ซึ่งเป็นผลพลอยได้ที่ไม่ต้องการ ดังนั้นองค์ประกอบของส่วนผสมของปฏิกิริยาอัลคิเลตจึงมักถูกกำหนดโดยปัจจัยจลน์มากกว่าโดยสมดุลทางอุณหพลศาสตร์
ดังนั้น ดีลคิเลชันจึงเป็นไปได้ทางเทอร์โมไดนามิกส์โดยมีความลึกมากที่ 50-100°C อันที่จริงเมื่อมีอะลูมิเนียมคลอไรด์อยู่ก็จะดำเนินไปได้ดี เนื่องจากด้วยตัวเร่งปฏิกิริยานี้ กระบวนการอัลคิเลชันจึงสามารถย้อนกลับได้ อย่างไรก็ตาม ที่อุณหภูมิเดียวกันเมื่อมีกรด การแยกตัวจะไม่เกิดขึ้นเลย ศศ.ม. ดาลินศึกษาองค์ประกอบของผลิตภัณฑ์เบนซีนอัลคิเลชั่นกับเอทิลีนในเชิงทดลองโดยมีอะลูมิเนียมคลอไรด์
องค์ประกอบของส่วนผสมของปฏิกิริยาถูกกำหนดโดยอัตราส่วนของเบนซีนและเอทิลีน และไม่ขึ้นอยู่กับวิธีการได้รับอัลคิเลต: อัลคิเลชันโดยตรงหรือดีลคิเลชันของโพลีอัลคิลเบนซีน อย่างไรก็ตาม ข้อสรุปนี้ใช้ได้เฉพาะเมื่อใช้อะลูมิเนียมคลอไรด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาเท่านั้น
กระบวนการอัลคิเลชันดำเนินการในอัลคิเลเตอร์ ซึ่งเป็นคอลัมน์ปฏิกิริยาที่เคลือบหรือบุด้วยกระเบื้องกราไฟท์เพื่อป้องกันการกัดกร่อน คอลัมน์สามส่วนมีแจ็คเก็ตสำหรับระบายความร้อน แต่ปริมาณความร้อนหลักจะถูกกำจัดออกไปโดยการระเหยของเบนซีนบางส่วน อัลคิเลชั่นดำเนินการต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาของเหลวที่ซับซ้อนซึ่งประกอบด้วยอลูมิเนียมคลอไรด์ (10-12%), เบนซิน (50-60%) และโพลีอัลคิลเบนซีน (25-30%) ให้เกิดไฮโดรเจนคลอไรด์ซึ่งเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาของน้ำ 2% จาก
มวลของอลูมิเนียมคลอไรด์เช่นเดียวกับไดคลอโรอีเทนหรือเอทิลคลอไรด์ซึ่งการแยกตัวจะทำให้เกิดไฮโดรเจนคลอไรด์
ในการแยกเอทิลเบนซีนออกจากอัลคิเลต เบนซีนจะถูกกลั่นที่ความดันบรรยากาศ (ร่องรอยของน้ำจะถูกกำจัดพร้อมกับเบนซีน) เศษส่วนกว้างซึ่งเป็นส่วนผสมของเอทิลเบนซีนและโพลีอัลคิลเบนซีน ถูกกลั่นจากของเหลวด้านล่างที่ความดันลดลง (200 มม. ปรอท, 0.026 MN/m²) ในคอลัมน์ถัดไปที่ความดันตกค้าง 50 มม. ปรอท โพลีอัลคิลเบนซีน (0.0065 MN/m²) ถูกแยกออกจากเรซิน เศษส่วนกว้างจะกระจายตัวในคอลัมน์สุญญากาศที่ความดันตกค้าง 420-450 มม. ปรอท (0.054-0.058 เมกะไบต์/ตร.ม.) เอทิลเบนซีนเชิงพาณิชย์ถูกกลั่นในช่วงอุณหภูมิ 135.5-136.2°C
ในการผลิตเอทิลเบนซีนนั้นจะใช้อีเทน - ส่วนของเอทิลีนของไพโรไลซิสที่มีเอทิลีน 60-70%
เบนซีนสำหรับอัลคิเลชั่นควรมีน้ำไม่เกิน 0.003-0.006% ในขณะที่เบนซินเชิงพาณิชย์มีน้ำ 0.06-0.08% การคายน้ำของเบนซีนทำได้โดยการกลั่นแบบอะซีโอโทรปิก ปริมาณกำมะถันในเบนซินไม่ควรเกิน 0.1% ปริมาณกำมะถันที่เพิ่มขึ้นทำให้ปริมาณการใช้อะลูมิเนียมคลอไรด์เพิ่มขึ้นและทำให้คุณภาพของผลิตภัณฑ์สำเร็จรูปลดลง
 |
1.2. ลักษณะของวัตถุดิบและผลผลิตที่ได้
ชื่อวัตถุดิบ วัสดุ รีเอเจนต์, ตัวเร่งปฏิกิริยา ผลิตภัณฑ์กึ่งสำเร็จรูป, ผลิต สินค้า. | หมายเลขของรัฐ ทหารหรือ อุตสาหกรรม มาตรฐาน เทคนิค มาตรฐาน รัฐวิสาหกิจ | ตัวบ่งชี้คุณภาพที่จำเป็นสำหรับการตรวจสอบ | บรรทัดฐาน (ตาม OST, สแตน- ดาร์ทูรับหน้าที่ | วัตถุประสงค์, พื้นที่ใช้งาน |
1.เอทิลเบนซีน | ของเหลวใสไม่มีสี ตัวชี้วัดหลักของคุณสมบัติของเอทิลเบนซีน: น้ำหนักโมเลกุล=106.17 ความหนาแน่น g/cm³ = 0.86705 จุดเดือด °C = 176.1 ละลาย=-25.4 กระพริบ=20 การลุกติดไฟได้เอง = 431. ความร้อน กิโลจูล/โมล ละลาย=9.95 การระเหย=33.85 ความจุความร้อน, J/mol ∙ K=106.4 ความร้อนจากการเผาไหม้ kcal/mol=1,089.4 ความสามารถในการละลายน้ำ g/100ml=0.014 | ในอุตสาหกรรม ส่วนใหญ่จะใช้เป็นวัตถุดิบในการสังเคราะห์สไตรีน เป็นสารเติมแต่งให้กับเชื้อเพลิงของเครื่องยนต์ และเป็นสารเจือจางและตัวทำละลาย C6 H5 C2 H5 เอทิลเบนซีนส่วนใหญ่ได้มาจากอัลคิเลชันของเบนซีนกับเอทิลีน และปริมาณที่น้อยกว่ามากจะถูกแยกได้โดยการกลั่นที่สูงเป็นพิเศษจากผลิตภัณฑ์ปฏิรูปน้ำมันเบนซินที่วิ่งตรง ตัวชี้วัดหลักของคุณสมบัติของเอทิลเบนซีน: เอทิลเบนซีนทำให้ผิวระคายเคืองได้ การกระทำกระตุก ความเข้มข้นสูงสุดที่อนุญาตในอากาศในบรรยากาศคือ 0.02 มก./ลบ.ม. ในแหล่งน้ำ ของใช้ในครัวเรือน – 0.01 มก./ล. CPV 0.9-3.9% โดยปริมาตร ปริมาณของโลก การผลิตประมาณ 17 ล้านตันต่อปี (พ.ศ. 2530) ปริมาณการผลิตในรัสเซีย 0.8 ล้านตันต่อปี (พ.ศ. 2533) |
| H2 C=CH2 ก๊าซไม่มีสีมีกลิ่นจางๆ เอทิลีนละลายในน้ำ 0.256 ซม./ซม. (ที่ 0 °C) ละลายในแอลกอฮอล์และอีเทอร์ เอทิลีนมีคุณสมบัติของไฟโตฮอร์โมน - ชะลอการเจริญเติบโต เร่งการแก่ของเซลล์ การสุกและการร่วงของผล เป็นสารระเบิด CPV 3-34% (โดยปริมาตร), MPC ในอากาศในบรรยากาศ 3 mg/m³, ในอากาศของพื้นที่ทำงาน 100 mg/m³. การผลิตโลก 50 ล้านตันต่อปี (พ.ศ. 2531) | ประกอบด้วยก๊าซกลั่นน้ำมันในปริมาณมาก (20%) เป็นส่วนหนึ่งของแก๊สเตาโค้ก หนึ่งในผลิตภัณฑ์หลักของอุตสาหกรรมปิโตรเคมี: ใช้สำหรับการสังเคราะห์ไวนิลคลอไรด์, เอทิลีนออกไซด์, เอทิลแอลกอฮอล์, โพลีเอทิลีน ฯลฯ เอทิลีนได้มาจากการประมวลผลน้ำมันและก๊าซธรรมชาติ ปัญหา ส่วนของเอทิลีนที่ปอกประกอบด้วยเอทิลีน 90-95% ที่มีส่วนผสมของโพรพิลีน, มีเทน, อีเทน ใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตโพลีเอทิลีน เอทิลีนออกไซด์ เอทิลแอลกอฮอล์ เอธานอลลามีน โพลีไวนิลคลอไรด์ และในการผ่าตัดดมยาสลบ |
 |
ซี6 H6. ของเหลวไม่มีสี มีกลิ่นอ่อนๆ แปลกประหลาด บ้าน ก่อให้เกิดส่วนผสมที่ระเบิดได้กับอากาศ ผสมได้ดีกับอีเทอร์ น้ำมันเบนซิน และตัวทำละลายอินทรีย์อื่นๆ ความสามารถในการละลายน้ำ 1.79 กรัม/ลิตร (ที่ 25 °C) เป็นพิษ, เป็นอันตรายต่อสิ่งแวดล้อม, ไวไฟ. เบนซีนเป็นอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน ตัวชี้วัดหลักของคุณสมบัติของเบนซีน: น้ำหนักโมเลกุล=78.12 ความหนาแน่น ก./ซม.=0.879 อุณหภูมิ, °C: จุดเดือด=80.1 ละลาย=5.4 กะพริบ=-11 การลุกติดไฟได้เอง=562 ความร้อน, กิโลจูล/โมล: ละลาย=9.95 การระเหย=33.85 ความจุความร้อน J/mol ∙ K=81.6 เบนซีนสามารถผสมปนเปกับตัวทำละลายไม่มีขั้วได้ทุกประการ: ไฮโดรคาร์บอน น้ำมันสน อีเทอร์ สารละลายไขมัน ยาง เรซิน (ทาร์) ทำให้เกิดส่วนผสมอะซีโอโทรปิกกับน้ำที่มีจุดเดือด 69.25 °C และเกิดเป็นส่วนผสมอะซีโอโทรปิกสองเท่าและสามกับสารประกอบหลายชนิด | พบได้ในบางส่วน น้ำมัน, เชื้อเพลิงเครื่องยนต์, น้ำมันเบนซิน ใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมเป็นวัตถุดิบในการผลิตยา พลาสติกชนิดต่างๆ ยางสังเคราะห์ และสีย้อม เบนซินเป็นส่วนประกอบของน้ำมันดิบ แต่ในระดับอุตสาหกรรมส่วนใหญ่สังเคราะห์จากส่วนประกอบอื่นๆ ของมัน นอกจากนี้ยังใช้สำหรับการผลิตเอทิลเบนซีน ฟีนอล ไนโตรเบนซีน คลอโรเบนซีน เป็นตัวทำละลาย ได้เบนซีนเกรดต่างๆ ขึ้นอยู่กับเทคโนโลยีการผลิต เบนซินปิโตรเลียมได้มาจากกระบวนการปฏิรูปตัวเร่งปฏิกิริยาของเศษส่วนของน้ำมันเบนซิน การเร่งปฏิกิริยาไฮโดรดีอัลคิเลชันของโทลูอีนและไซลีน รวมถึงในระหว่างการไพโรไลซิสของวัตถุดิบตั้งต้นปิโตรเลียม |
 |
2.3. คำอธิบายของโครงร่างเทคโนโลยี
ภาคผนวก A นำเสนอแผนภาพการไหลสำหรับการผลิตเอทิลเบนซีน กระบวนการอัลคิเลชันของเบนซีนกับเอทิลีนจะดำเนินการในตำแหน่งอัลคิเลเตอร์ R-1 ในสภาพแวดล้อมเอทิลคลอไรด์ที่อุณหภูมิ 125-135C และความดัน 0.26-0.4 MPa สารต่อไปนี้จะถูกป้อนเข้าไปในอัลคิเลเตอร์: ประจุเบนซีนแห้ง, ตัวเร่งปฏิกิริยาเชิงซ้อน, เศษส่วนโพลีอัลคิลเบนซีน, เอทิลีน, ตัวเร่งปฏิกิริยาเชิงซ้อนแบบหมุนเวียน, เบนซีนกลับ
ปฏิกิริยาอัลคิเลชันจะปล่อยความร้อนออกมา ปริมาณส่วนเกินจะถูกกำจัดออกโดยสารเชิงซ้อนตัวเร่งปฏิกิริยาที่หมุนเวียนและเบนซีนที่ระเหยออกไป เบนซีนจากส่วนบนของอัลคิเลเตอร์ที่ผสมกับก๊าซไอเสียจะถูกส่งไปยังตำแหน่งคอนเดนเซอร์ T-1 ระบายความร้อนด้วยน้ำ ก๊าซไม่ควบแน่นจากตำแหน่งคอนเดนเซอร์ T-1 จะถูกส่งไปยังตำแหน่งตัวเก็บประจุ T-2 ระบายความร้อนด้วยน้ำเย็น t=0°C ช่องระบายอากาศหลังตำแหน่งคอนเดนเซอร์ มีการจัดหา T-2 เพื่อการนำไอระเหยของเบนซินกลับมาใช้ใหม่ เบนซีนคอนเดนเสทจากคอนเดนเซอร์ตำแหน่ง T-1 และ T-2 ไหลโดยแรงโน้มถ่วงลงสู่ด้านล่างของตำแหน่งอัลคิเลเตอร์ อาร์-1. จากตำแหน่งอัลคิเลเตอร์ มวลปฏิกิริยา P-1 ผ่านจุดแลกเปลี่ยนความร้อน T-3 ซึ่งถูกทำให้เย็นด้วยน้ำถึง 40-60 °C จะถูกส่งไปยังตำแหน่งถังตกตะกอน E-1 สำหรับการแยกออกจากสารเร่งปฏิกิริยาหมุนเวียน สารเร่งปฏิกิริยาที่ตกตะกอนจากด้านล่างของตำแหน่งถังตกตะกอน E-1 ถูกยึดโดยตำแหน่งปั๊ม N-1 และกลับสู่ตำแหน่งอัลคิเลเตอร์ อาร์-1. เพื่อรักษากิจกรรมของตัวเร่งปฏิกิริยา เอทิลคลอไรด์จะถูกส่งไปยังสายที่ซับซ้อนหมุนเวียน ในกรณีที่กิจกรรมของตัวเร่งปฏิกิริยาลดลง สารเชิงซ้อนของตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้ไปจะถูกลบออกเพื่อการสลายตัว มวลปฏิกิริยาจากตำแหน่งถังตกตะกอน E-1 ถูกรวบรวมไว้ที่ตำแหน่งตู้คอนเทนเนอร์ E-2 จากที่ เนื่องจากความดันในระบบอัลคิเลชัน จึงเข้าสู่ตำแหน่งเครื่องผสม E-3 สำหรับผสมกับน้ำที่เป็นกรดหมุนเวียนในระบบสลายตัว:
ตำแหน่งถังตกตะกอน E-4-ปั๊มตำแหน่ง มิกเซอร์ N-2 ตำแหน่ง E-3. อัตราส่วนของน้ำหมุนเวียนที่จ่ายให้กับเครื่องผสมและมวลปฏิกิริยาคือ ลิตร/2: 1 นิ้ว 
ใช่ ระบบการสลายตัวได้มาจากการรวบรวมสิ่งของต่างๆ ตำแหน่งปั๊ม E-5 N-3. มวลปฏิกิริยาจะถูกจับตัวจากน้ำในถังตกตะกอน ตำแหน่ง E-4; ชั้นน้ำด้านล่างพร้อมตำแหน่งปั๊ม N-2 ถูกส่งไปยังเครื่องผสม และชั้นบนสุดซึ่งก็คือมวลปฏิกิริยาจะไหลตามแรงโน้มถ่วงไปยังตำแหน่งคอลัมน์การซัก K-1 สำหรับการชะล้างขั้นที่สองด้วยน้ำที่จ่ายโดยตำแหน่งปั๊ม N-4 จากตำแหน่งคอลัมน์ซัก เค-2. จากตำแหน่งคอลัมน์ซักผ้า มวลปฏิกิริยา K-1 ไหลโดยแรงโน้มถ่วงเข้าสู่ตำแหน่งสะสม E-6 จากตำแหน่งปั๊ม N-5 ถูกสูบออกเพื่อทำให้เป็นกลางในตำแหน่งเครื่องผสม E-7.
ชั้นล่างของน้ำจากตำแหน่งคอลัมน์การซัก K-1 ถูกดูดโดยแรงโน้มถ่วงไปยังตำแหน่งคอนเทนเนอร์ E-5 และตำแหน่งปั๊ม N-3 จะถูกป้อนเข้าไปในตำแหน่งเครื่องผสม E-3. การทำให้มวลปฏิกิริยาเป็นกลางในตำแหน่งเครื่องผสม E-7 ดำเนินการด้วยสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ 2-10% อัตราส่วนของมวลปฏิกิริยาและสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์หมุนเวียนคือ 1:1 การแยกมวลปฏิกิริยาออกจากสารละลายอัลคาไลจะเกิดขึ้นในถังตกตะกอน ตำแหน่ง E-8 จากจุดที่มวลปฏิกิริยาไหลโดยแรงโน้มถ่วงเข้าสู่ตำแหน่งคอลัมน์ K-2 สำหรับทำความสะอาดจากด่างด้วยน้ำคอนเดนเสท ชั้นล่างสุดซึ่งเป็นน้ำที่ปนเปื้อนสารเคมีจะถูกระบายออกจากเสาไปยังตำแหน่งคอนเทนเนอร์ E-9 และตำแหน่งปั๊ม N-4 ถูกสูบออกมาเพื่อล้างมวลปฏิกิริยาลงในตำแหน่งคอลัมน์ เค-1. มวลปฏิกิริยาจากด้านบนของคอลัมน์จะไหลโดยแรงโน้มถ่วงเข้าสู่ตำแหน่งถังตกตะกอน E-10 จากนั้นเก็บในภาชนะขั้นกลาง pos. E-11 และถูกสูบออกโดยตำแหน่งปั๊ม N-7 ไปยังโกดัง
รูปแบบเทคโนโลยีสำหรับอัลคิเลชันของเบนซีนกับเอทิลีนบนอะลูมิเนียมคลอไรด์ ยังเหมาะสำหรับการอัลคิเลชันของเบนซีนกับโพรพิลีนด้วย
กระบวนการอัลคิเลชันดำเนินการในอัลคิเลเตอร์ ซึ่งเป็นคอลัมน์ปฏิกิริยาที่เคลือบหรือบุด้วยกระเบื้องกราไฟท์เพื่อป้องกันการกัดกร่อน คอลัมน์สามส่วนมีแจ็คเก็ตสำหรับระบายความร้อน แต่ปริมาณความร้อนหลักจะถูกกำจัดออกไปโดยการระเหยของเบนซีนบางส่วน อัลคิเลชั่นดำเนินการต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาของเหลวที่ซับซ้อนซึ่งประกอบด้วยอะลูมิเนียมคลอไรด์ (10–12%) เบนซิน (50–60%) และ
โพลีอัลคิลเบนซีน (25 – 30%) ในการสร้างไฮโดรเจนคลอไรด์ซึ่งเป็นตัวก่อปฏิกิริยาของปฏิกิริยาจะมีการเติมน้ำ 2% โดยน้ำหนักของอลูมิเนียมคลอไรด์ลงในตัวเร่งปฏิกิริยาที่ซับซ้อนเช่นเดียวกับไดคลอโรอีเทนหรือเอทิลคลอไรด์ซึ่งความแตกแยกซึ่งก่อให้เกิดไฮโดรเจนคลอไรด์
 |
1.5. คำอธิบายของอุปกรณ์และหลักการทำงานของอุปกรณ์หลัก
อัลคิเลชันจะดำเนินการในเครื่องปฏิกรณ์แบบคอลัมน์โดยไม่มีการกวนเชิงกลที่ความดันใกล้กับบรรยากาศ (ภาคผนวก B) เครื่องปฏิกรณ์ประกอบด้วยสี่เฟรม เคลือบหรือบุด้วยกระเบื้องเซรามิกหรือกราไฟท์ เพื่อการสัมผัสที่ดีขึ้น มีหัวฉีดอยู่ภายในเครื่องปฏิกรณ์ ความสูงของเครื่องปฏิกรณ์คือ 12 ม. เส้นผ่านศูนย์กลาง 1.4 ม. แต่ละลิ้นชักมีแจ็คเก็ตสำหรับระบายความร้อนระหว่างการทำงานปกติของเครื่องปฏิกรณ์ (ใช้สำหรับทำความร้อนเมื่อสตาร์ทเครื่องปฏิกรณ์ด้วย) เครื่องปฏิกรณ์ถูกเติมขึ้นไปด้านบนด้วยส่วนผสมของเบนซีนและตัวเร่งปฏิกิริยา เบนซีนแห้ง สารเชิงเร่งปฏิกิริยา และก๊าซเอทิลีนจะถูกป้อนเข้าสู่ส่วนล่างของเครื่องปฏิกรณ์อย่างต่อเนื่อง ผลิตภัณฑ์ของเหลวของปฏิกิริยาอัลคิเลชันจะถูกดึงออกอย่างต่อเนื่องที่ความสูงประมาณ 8 เมตรจากฐานของเครื่องปฏิกรณ์ และส่วนผสมของไอ-ก๊าซที่ประกอบด้วยก๊าซที่ไม่ทำปฏิกิริยาและไอเบนซีนจะถูกเอาออกจากด้านบนของเครื่องปฏิกรณ์ อุณหภูมิในส่วนล่างของเครื่องปฏิกรณ์คือ 100°C ส่วนบนคือ 90 - 95°C สารเชิงซ้อนของตัวเร่งปฏิกิริยาถูกเตรียมในอุปกรณ์ซึ่งมีการป้อนสารแขวนลอยของตัวเร่งปฏิกิริยาเข้าไปในเครื่องปฏิกรณ์อัลคิเลชันอย่างต่อเนื่อง
อัลคิเลเตอร์สำหรับการผลิตเอทิลเบนซีนในเฟสของเหลวคือเสาเหล็กที่เรียงรายอยู่ข้างในโดยมีตำแหน่งซับในที่ทนกรด 4 หรือเคลือบด้วยอีนาเมลทนกรดเพื่อป้องกันผนังจากฤทธิ์กัดกร่อนของกรดไฮโดรคลอริก อุปกรณ์มีตำแหน่งลิ้นชักสี่ตำแหน่ง 1, เชื่อมต่อกันด้วยหน้าแปลน pos 2. ลิ้นชัก 3 ลิ้นชักมีช่องใส่เสื้อเชิ้ต 3 สำหรับระบายความร้อนด้วยน้ำ (เพื่อขจัดความร้อนระหว่างปฏิกิริยาอัลคิเลชั่น) ในระหว่างการดำเนินการ เครื่องปฏิกรณ์จะเต็มไปด้วยของเหลวปฏิกิริยา ซึ่งมีความสูงของคอลัมน์คือ 10 ม . เหนือระดับของเหลว บางครั้งมีการวางคอยล์สองตัวเพื่อให้น้ำไหลเวียนเพื่อระบายความร้อนเพิ่มเติม
การทำงานของอัลคิเลเตอร์เป็นไปอย่างต่อเนื่อง: เบนซีน เอทิลีน และสารเร่งปฏิกิริยาจะถูกจ่ายไปที่ส่วนล่างอย่างต่อเนื่อง ส่วนผสมของสารตั้งต้นและตัวเร่งปฏิกิริยาจะเพิ่มขึ้นที่ส่วนบนของอุปกรณ์และจากที่นี่จะไหลลงสู่ถังตกตะกอน ไอระเหยที่มาจากด้านบนของอัลคิเลเตอร์ (ประกอบด้วยเบนซีนเป็นหลัก) จะควบแน่นและกลับคืนสู่อัลคิเลเตอร์ในรูปของเหลว
เอทิลีนทำปฏิกิริยาได้เกือบสมบูรณ์ในรอบเดียว และเบนซินมีเพียง 50-55% เท่านั้น ดังนั้นผลผลิตของเอทิลเบนซีนในรอบเดียวจึงอยู่ที่ประมาณ 50% ของทฤษฎี เอทิลีนที่เหลือจะสูญเสียไปจากการก่อตัวของไดและโพลีเอทิลเบนซีน
ความดันในอัลคิเลเตอร์ระหว่างการทำงานคือ 0.5 ที่(มากเกินไป) อุณหภูมิ 95-100°C.
การอัลคิเลชันของเบนซีนกับเอทิลีนสามารถทำได้ในเฟสก๊าซบนตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นของแข็ง แต่วิธีนี้ยังไม่ค่อยมีการใช้ในอุตสาหกรรม
ผลผลิตของเอทิลเบนซีนอยู่ที่ 90–95% ขึ้นอยู่กับเบนซีนและ 93% ขึ้นอยู่กับเอทิลีน ปริมาณการใช้เอทิลเบนซีนต่อ 1 ตัน คือ เอทิลีน 0.297 ตัน
เบนซิน 0.770 ตัน อลูมิเนียมคลอไรด์ 12 - 15 กก.
 |
2. บทสรุปเกี่ยวกับโครงการ
เอทิลเบนซีนที่ถูกที่สุดนั้นได้มาจากการแยกออกจากเศษไซลีนของผลิตภัณฑ์การปฏิรูปหรือไพโรไลซิสซึ่งมีอยู่ในปริมาณ 10-15% แต่วิธีการหลักในการผลิตเอทิลเบนซีนยังคงเป็นวิธีการเร่งปฏิกิริยาอัลคิเลชันของเบนซีน
แม้ว่าจะมีการผลิตอัลคิลเบนซีนในปริมาณมาก แต่ก็มีปัญหาที่ยังไม่ได้รับการแก้ไขหลายประการที่ทำให้ประสิทธิภาพและตัวชี้วัดทางเทคนิคและเศรษฐกิจของกระบวนการอัลคิเลชั่นลดลง ข้อเสียต่อไปนี้สามารถสังเกตได้:
ขาดตัวเร่งปฏิกิริยาที่เสถียรและออกฤทธิ์สูงสำหรับอัลคิเลชันของเบนซีนกับโอเลฟินส์ ตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้กันอย่างแพร่หลาย - อลูมิเนียมคลอไรด์, กรดซัลฟิวริก ฯลฯ ทำให้เกิดการกัดกร่อนของอุปกรณ์และไม่เกิดใหม่
การเกิดปฏิกิริยาทุติยภูมิที่ลดความสามารถในการคัดเลือกของการผลิตอัลคิลเบนซีนซึ่งต้องใช้ต้นทุนเพิ่มเติมในการทำให้บริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้น
การสร้างน้ำเสียและของเสียทางอุตสาหกรรมจำนวนมากภายใต้แผนงานเทคโนโลยีอัลคิเลชั่นที่มีอยู่
กำลังการผลิตต่อหน่วยไม่เพียงพอ
ดังนั้นเนื่องจากเอทิลเบนซีนมีมูลค่าสูง ปัจจุบันจึงมีความต้องการสูงมากในขณะที่ต้นทุนค่อนข้างต่ำ ฐานวัตถุดิบสำหรับการผลิตเอทิลเบนซีนก็มีกว้างเช่นกัน: เบนซีนและเอทิลีนได้ในปริมาณมากโดยการแตกร้าวและไพโรไลซิสของเศษส่วนปิโตรเลียม
3. การทำให้เป็นมาตรฐาน
GOST ต่อไปนี้ถูกใช้ในโครงการหลักสูตร:
GOST 2.105 – 95 ข้อกำหนดทั่วไปสำหรับเอกสารข้อความ
GOST 7.32 – 81 ข้อกำหนดและกฎทั่วไปสำหรับการเตรียมรายวิชาและวิทยานิพนธ์
GOST 2.109 – 73 ข้อกำหนดพื้นฐานของการวาดภาพ
GOST 2.104 – 68 จารึกพื้นฐานบนภาพวาด
ข้อมูลจำเพาะ GOST 2.108 – 68
GOST 2.701 – 84 แบบแผน ประเภท ประเภท ข้อกำหนดทั่วไป
GOST 2.702 – 75 กฎสำหรับการดำเนินการตามแผนประเภทต่างๆ
GOST 2.721 – 74 สัญลักษณ์และสัญลักษณ์กราฟิกในไดอะแกรม
GOST 21.108 – 78 การแสดงสัญลักษณ์และกราฟิกในภาพวาด
GOST 7.1 – 84 กฎสำหรับการเตรียมรายการข้อมูลอ้างอิง
 |
4. รายการข้อมูลอ้างอิงที่ใช้
1. ทราเวน วี.เอฟ. เคมีอินทรีย์: ใน 2 เล่ม: หนังสือเรียนมหาวิทยาลัย / V.F. ทราเวน. – อ.: ป.ป.ช. อคาเดมคนิกา, 2548. – 727 หน้า: ป่วย – บรรณานุกรม: น. 704 – 708.
2. เอปชไตน์ ดี.เอ. เทคโนโลยีเคมีทั่วไป : หนังสือเรียนสำหรับโรงเรียนอาชีวศึกษา / ด.ช. เอปสเตน. – อ.: เคมี - 2522. – 312 หน้า: ป่วย
3. ลิทวิน โอ.บี. พื้นฐานของเทคโนโลยีการสังเคราะห์ยาง / เกี่ยวกับ. ลิทวิน. – อ.: เคมี, 2515. – 528 หน้า: ป่วย.
4. อัคเมตอฟ เอ็น.เอส. เคมีทั่วไปและอนินทรีย์: หนังสือเรียนสำหรับมหาวิทยาลัย - ฉบับที่ 4 ปรับปรุง / นส. อัคเมตอฟ. – ม.: อุดมศึกษา, เอ็ด. Center Academy, 2001. – 743 หน้า: ป่วย
5. ยูเคลสัน ไอ.ไอ. เทคโนโลยีการสังเคราะห์สารอินทรีย์ขั้นพื้นฐาน / II. ยูเคลสัน. – อ.: เคมี, -1968. – 820 หน้า: ป่วย
6. Paushkin Ya.M., Adelson S.V., Vishnyakova T.P. เทคโนโลยีการสังเคราะห์ปิโตรเคมี: ส่วนที่ 1: วัตถุดิบไฮโดรคาร์บอนและผลิตภัณฑ์ออกซิเดชัน / แยม. เพาชกิน, เอส.วี. อเดลสัน ที.พี. วิษณยาโควา. – อ.: เคมี, -1973. – 448 น.: ป่วย
7. เลเบเดฟ เอ็น.เอ็น. เคมีและเทคโนโลยีการสังเคราะห์สารอินทรีย์และปิโตรเคมีขั้นพื้นฐาน: หนังสือเรียนสำหรับมหาวิทยาลัย - ฉบับพิมพ์ครั้งที่ 4 ปรับปรุง และเพิ่มเติม / เอ็น.เอ็น. เลเบเดฟ. – อ.: เคมี, -1988. – 592 น.: ป่วย
8. จาน N.A., Slivinsky E.V. ความรู้พื้นฐานทางเคมีและเทคโนโลยีของโมโนเมอร์: หนังสือเรียน / N.A. เพลท, E.V. Slivinsky – อ.: MAIK Nauka / Intertermika, -2002. – 696 น.: ป่วย
 |
บทนำ…………………………………………………………………………………3
2. ส่วนเทคโนโลยี………………………………………………………
2.1. พื้นฐานทางทฤษฎีของวิธีการผลิตที่นำมาใช้………….5
2.2. ลักษณะของวัตถุดิบและผลิตภัณฑ์ผลลัพธ์…………..9
2.3. คำอธิบายของโครงร่างเทคโนโลยี………………………………… 12
2.4. การคำนวณวัสดุการผลิต…………………………….15
2.5. คำอธิบายของอุปกรณ์และหลักการทำงานของอุปกรณ์หลัก….20
3. ข้อสรุปเกี่ยวกับโครงการ……………………………………………………….22
4. การกำหนดมาตรฐาน………………………………………………………......24
5. รายการอ้างอิง………………………………………………………25
6. ข้อมูลจำเพาะ………………………………………………………………………26
7. ภาคผนวกก………………………………………………27
8. ภาคผนวก ข……………………………………………………………………28
 |
เบนซีนเป็นสารประกอบเคมีอินทรีย์ จัดอยู่ในกลุ่มอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนที่ง่ายที่สุด ผลิตจากน้ำมันดินเมื่อแปรรูปจะทำให้เกิดของเหลวไม่มีสีและมีกลิ่นหวานแปลก ๆ
สูตรทางเคมี – (C6H6,PhH)
เบนซีนละลายได้ดีในแอลกอฮอล์และคลอโรฟอร์ม ละลายไขมัน เรซิน ไข กำมะถัน น้ำมันดิน ยาง เสื่อน้ำมัน ได้ดีเยี่ยม เมื่อติดไฟจะเกิดควันมากและเปลวไฟก็สว่าง
เป็นพิษและเป็นสารก่อมะเร็ง มันมีฤทธิ์ยาเสพติดพิษต่อตับและพิษต่อเลือด
ใช้ในชีวิตประจำวันและในที่ทำงาน
เบนซีนใช้ในอุตสาหกรรมเคมี ยาง การพิมพ์ และอุตสาหกรรมยา
ใช้สำหรับการผลิตยางสังเคราะห์ เส้นใย ยาง และพลาสติก ทำจากสี วาร์นิช มาสติกและตัวทำละลาย เป็นส่วนหนึ่งของน้ำมันเบนซินและเป็นวัตถุดิบสำคัญในการผลิตยาต่างๆ
ผลิตภัณฑ์อื่นๆ สังเคราะห์จากเบนซีน ได้แก่ เอทิลเบนซีน ไดเอทิลเบนซีน ไอโซโพรพิลเบนซีน ไนโตรเบนซีน และอะนิลีน
เมื่อเร็วๆ นี้ มีการเติมเบนซินลงในน้ำมันเชื้อเพลิงของเครื่องยนต์ แต่เนื่องจากกฎระเบียบด้านสิ่งแวดล้อมที่เข้มงวดมากขึ้น สารเติมแต่งนี้จึงถูกห้าม มาตรฐานใหม่อนุญาตให้มีปริมาณน้ำมันในเชื้อเพลิงรถยนต์ได้มากถึงหนึ่งเปอร์เซ็นต์ เนื่องจากมีความเป็นพิษสูง
นักพิษวิทยาพบสารเบนซีนในอาหาร เช่น ไข่ เนื้อกระป๋อง ปลา ถั่ว ผัก และผลไม้ เบนซินมากถึง 250 ไมโครกรัมสามารถเข้าสู่ร่างกายมนุษย์พร้อมอาหารต่อวัน
พิษเกิดขึ้นได้อย่างไร?
พิษของสารเบนซีนเกิดขึ้นผ่านระบบทางเดินหายใจ ซึ่งพบได้น้อยจากการกลืนกินและการสัมผัสกับผิวหนังที่สมบูรณ์ ความเป็นพิษของเบนซีนนั้นสูงมาก เมื่อมีปฏิสัมพันธ์กันเป็นเวลานาน อาจเกิดอาการมึนเมาเรื้อรังได้
พิษเฉียบพลันพบได้น้อย เนื่องจากอาจเกี่ยวข้องกับอุบัติเหตุในที่ทำงานอันเป็นผลจากการละเมิดกฎข้อบังคับด้านความปลอดภัย ดังนั้นเมื่อทำความสะอาดถังเบนซิน คนงานอาจได้รับอันตรายจากฟ้าผ่า
เมื่อเข้าสู่ร่างกายแล้ว เบนซินอาจทำให้เกิดการระคายเคืองต่อระบบประสาท และการเปลี่ยนแปลงอย่างลึกซึ้งในไขกระดูกและเลือด การสัมผัสไอระเหยของเบนซินเข้าสู่ร่างกายในระยะสั้นไม่ทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงในระบบประสาท
หากเกิดพิษเฉียบพลัน เบนซินและความคล้ายคลึงของมันจะพบได้ในสมอง ตับ ต่อมหมวกไต และเลือด ในกรณีที่เป็นพิษเรื้อรังจะเข้าสู่ไขกระดูกและเนื้อเยื่อไขมัน มันถูกขับออกทางปอดไม่เปลี่ยนแปลง
อาการพิษเฉียบพลันของเบนซีน:
- ปวดศีรษะ;
- กลุ่มอาการผลของยา
- เวียนหัว;
- เสียงรบกวนในหู
- อาการชัก;
- ความดันโลหิตลดลง
- ชีพจรต่ำ
- ความหงุดหงิด;
- ความเหนื่อยล้าอย่างรวดเร็ว
- ความอ่อนแอทั่วไป
- นอนหลับไม่ดี;
- ภาวะซึมเศร้า;
- คลื่นไส้และอาเจียน
ด้วยความมึนเมาที่ไม่รุนแรงหรือถูกลบออกไป การเปลี่ยนแปลงของภาพเลือดแทบจะมองไม่เห็น
หากพิษของเบนซีนมีความรุนแรงปานกลาง นอกเหนือจากอาการข้างต้นแล้วยังมีเลือดออกจากจมูกและเหงือกด้วย ในผู้หญิง ประจำเดือนจะสั้นลงและมีเลือดออกมาก โดยปกติแล้วปรากฏการณ์ดังกล่าวจะมาพร้อมกับโรคโลหิตจาง ตับขยายใหญ่ขึ้นเล็กน้อยและเจ็บปวด
ในอาการมึนเมาอย่างรุนแรง มักมีอาการบ่นว่ามีความอยากอาหารไม่ดี เรอ และปวดในภาวะ hypochondrium ด้านขวาบ่อยครั้ง เยื่อเมือกและผิวหนังมีสีซีดมากและบางครั้งก็เกิดอาการตกเลือดที่เกิดขึ้นเอง ตับจะขยายใหญ่ขึ้นอย่างมากและมีอาการเจ็บปวด ความเป็นกรดและความสามารถในการย่อยอาหารลดลง
จากระบบหัวใจและหลอดเลือดอาจเริ่มต้นภาวะกล้ามเนื้อหัวใจขาดเลือด, อิศวรและความดันเลือดต่ำของหลอดเลือด
ระบบประสาทจะมีปฏิกิริยาแตกต่างออกไปเมื่อเกิดอาการมึนเมารุนแรง บางครั้งมีอาการของการสมาธิสั้นในกรณีอื่น ๆ อาการง่วงจะปรากฏขึ้นและปฏิกิริยาตอบสนองของแขนขาลดลง
หากไม่ได้รับการรักษาอย่างทันท่วงที มะเร็งเม็ดเลือดขาวชนิดเม็ดเลือดขาวและมะเร็งเม็ดเลือดขาวชนิดน้ำเหลืองจะค่อยๆ พัฒนาน้อยลง
เมื่อตรวจดูการเจาะไขกระดูกจะตรวจพบกระบวนการแกร็นในไขกระดูก ในบางกรณีจะสังเกตเห็นความหายนะโดยสิ้นเชิง
ในกรณีของพิษเรื้อรังซึ่งส่วนใหญ่มักเกิดขึ้นในสภาพแวดล้อมทางอุตสาหกรรมการเปลี่ยนแปลงจะปรากฏในองค์ประกอบของเลือด
หากมือของคุณสัมผัสสารเบนซีนบ่อยครั้ง ผิวหนังจะแห้ง แตก ตุ่มพอง คัน และบวมปรากฏขึ้น
การปฐมพยาบาลและการรักษา
หลักการสำคัญของการรักษาและป้องกันการเป็นพิษของเบนซีนคือการหยุดสัมผัสทันทีเมื่อมีอาการแรกของการเป็นพิษ ด้วยความเป็นพิษของเบนซีนเรื้อรัง การฟื้นตัวอย่างสมบูรณ์อาจเกิดขึ้นได้หากหยุดการสัมผัสกับเบนซีนอย่างทันท่วงที หากไม่ทำเช่นนี้จะเกิดอาการมึนเมาอย่างรุนแรงและแม้จะมีวิธีการบำบัดหลายวิธี แต่การรักษาก็ไม่ได้ผล
เมื่อสูดดมไอระเหยของเบนซีน แพทย์จะสังเกตภาพทางคลินิกต่อไปนี้:
การกระตุ้นเกิดขึ้นคล้ายกับแอลกอฮอล์และต่อมาผู้ป่วยก็หมดสติและตกอยู่ในอาการโคม่า ใบหน้าซีดเริ่มมีอาการชักและกล้ามเนื้อกระตุกตามลักษณะเฉพาะ เยื่อเมือกเป็นสีแดง รูม่านตาขยายออก จังหวะการหายใจถูกรบกวน ความดันโลหิตลดลง และชีพจรเพิ่มขึ้น อาจเลือดออกจากจมูกและเหงือก
ในกรณีนี้จะใช้การเตรียมโซเดียมไฮโปซัลไฟต์ ซัลเฟอร์ และกลูโคส ซึ่งช่วยเร่งกระบวนการทำให้เป็นกลางของเบนซีนและผลิตภัณฑ์ออกซิเดชัน
ในกรณีที่เกิดพิษเฉียบพลันจำเป็นต้องจัดให้มีอากาศบริสุทธิ์ไหลเข้ามา เหยื่อจะได้รับการช่วยหายใจ ในกรณีที่อาเจียน กลูโคสจะถูกฉีดเข้าเส้นเลือดดำ หากการไหลเวียนโลหิตบกพร่อง จะได้รับการฉีดคาเฟอีน
การให้เลือด การให้กลูโคสทางหลอดเลือดดำ และยารักษาโรคหัวใจ หากผู้ป่วยตื่นเต้นเกินไปให้ใช้ยาโบรไมด์
ในกรณีที่รุนแรงที่มีอาการโลหิตจางเด่นชัดจะใช้ยาที่กระตุ้นการสร้างเม็ดเลือดแดง, วิตามินบี 12, กรดโฟลิก, อาหารเสริมธาตุเหล็กร่วมกับวิตามินซีหรือกรดไฮโดรคลอริก พวกเขาทำการถ่ายเลือดแบบเศษส่วน
วิตามินพีร่วมกับกรดแอสคอร์บิกมีประสิทธิภาพมาก เพื่อป้องกันการเกิดปรากฏการณ์เนื้อร้ายจะมีการให้ยาเพนิซิลลินและกลูโคสทางหลอดเลือดดำ
สำหรับโรคตับอักเสบที่เป็นพิษซึ่งเป็นผลมาจากพิษเบนซีนเรื้อรังให้ใช้ยาไลโปเคน เมไทโอนีน และโคลีน
หากรับประทานเบนซีนภาพทางคลินิกจะเป็นดังนี้: ผู้ป่วยรู้สึกแสบร้อนในปากและหลังกระดูกสันอกจนทนไม่ได้, ปวดท้องอย่างรุนแรง, พร้อมด้วยอาเจียน, ตื่นเต้น, ตามด้วยภาวะซึมเศร้า อาจหมดสติ ชัก และกล้ามเนื้อกระตุกได้ การหายใจจะเร็วในช่วงแรก แต่หายใจช้าลงในไม่ช้า ปากของผู้ป่วยมีกลิ่นอัลมอนด์ขม อุณหภูมิลดลงอย่างรวดเร็ว ตับขยายใหญ่ขึ้นตรวจพบโรคตับที่เป็นพิษ
เมื่อฉีดเบนซีนเข้าไปในปริมาณความเข้มข้นที่สูงมาก ใบหน้าจะเปลี่ยนเป็นสีน้ำเงิน และเยื่อเมือกจะมีสีแดงเชอร์รี่ บุคคลนั้นหมดสติเกือบจะในทันทีและความตายจะเกิดขึ้นภายในไม่กี่นาที ถ้าความตายไม่เกิดขึ้นหลังจากพิษร้ายแรง สุขภาพก็จะถูกทำลายลงอย่างมาก และบ่อยครั้งหลังจากการเจ็บป่วยเป็นเวลานาน ความตายก็ยังคงเกิดขึ้น
หากพิษเข้าไปข้างใน กระเพาะจะถูกล้างผ่านท่อ น้ำมันวาสลีน โซเดียมซัลเฟตจะถูกฉีดเข้าไป และสารละลายโซเดียมไธโอซัลเฟต คอร์ไดเอมีน สารละลายกลูโคส และกรดแอสคอร์บิกจะถูกฉีดเข้าไปในหลอดเลือดดำ สารละลายคาเฟอีนถูกฉีดเข้าใต้ผิวหนัง
สารละลายไทอามีน, ไพริดอกซินไฮโดรคลอไรด์และไซยาโนโคบาลามินถูกฉีดเข้ากล้าม มีการกำหนดยาปฏิชีวนะเพื่อป้องกันการติดเชื้อ หากมีเลือดออก Vicasol จะถูกฉีดเข้าไปในกล้ามเนื้อ
หากพิษไม่รุนแรง จำเป็นต้องพักผ่อนและอบอุ่น
การป้องกัน
ในโรงงานผลิตที่ใช้เบนซีน คนงานทุกคนที่สัมผัสกับเบนซีนจำเป็นต้องมีการตรวจสุขภาพเป็นระยะๆ การตรวจนี้เกี่ยวข้องกับนักบำบัด นักประสาทวิทยา และนรีแพทย์ - ตามข้อบ่งชี้
ไม่ได้รับอนุญาตให้ทำงานที่อาจเกี่ยวข้องกับการสัมผัสกับน้ำมันเบนซิน:
- ผู้ที่เป็นโรคอินทรีย์ของระบบประสาทส่วนกลาง
- สำหรับทุกโรคของระบบเลือดและโรคโลหิตจางทุติยภูมิ
- ผู้ป่วยโรคลมบ้าหมู
- มีภาวะทางประสาทที่รุนแรง
- สำหรับ diathesis ริดสีดวงทวารทุกประเภท
- สำหรับโรคไตและตับ
ห้ามมิให้สตรีมีครรภ์และให้นมบุตรและผู้เยาว์ทำงานกับเบนซิน
การได้รับเอทิลเบนซีน
เอทิลเบนซีนสำหรับการผลิตสไตรีนได้มาจากอัลคิเลชั่นของเบนซีนกับเอทิลีนตามปฏิกิริยา:
นอกเหนือจากปฏิกิริยาหลักแล้ว ปฏิกิริยาข้างเคียงจำนวนหนึ่งเกิดขึ้นซึ่งมีการสร้างอนุพันธ์ของเบนซีนอัลคิลเลตที่ลึกกว่า: ไดเอทิลเบนซีน C6H6(C2H5)2, ไตรเอทิลเบนซีน C6H6(C2H5)3, เตตระเอทิลเบนซีน C6H6(C2H5)4 ตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับปฏิกิริยาอัลคิเลชันเป็นสารประกอบเชิงซ้อนที่ได้จากอะลูมิเนียมคลอไรด์ เอทิลคลอไรด์ เบนซีน และอัลคิลเบนซีน:
ปฏิกิริยาอัลคิเลชันดำเนินไปตามรูปแบบต่อไปนี้
การเติมเอทิลีนลงในตัวเร่งปฏิกิริยาเชิงซ้อน:
แลกเปลี่ยนปฏิกิริยาระหว่างตัวเร่งปฏิกิริยาเชิงซ้อนกับเบนซีนเพื่อสร้างเอทิลเบนซีน:
อะลูมิเนียมคลอไรด์สามารถสร้างสารเชิงซ้อนแบบไตรภาคได้ไม่เพียงแต่กับหนึ่งเท่านั้น แต่ยังรวมถึงเอทิลเรดิคัลสอง สาม ฯลฯ อีกด้วย ซึ่งให้โพลีอัลคิลเบนซีนในปฏิกิริยาการแลกเปลี่ยนกับเบนซีน ดังนั้นนอกเหนือจากเอทิลเบนซีนแล้ว ของผสมปฏิกิริยายังประกอบด้วยไดเอทิลเบนซีนและโพลีอัลคิลเบนซีนอื่นๆ
คอมเพล็กซ์สามารถเข้าสู่ปฏิกิริยาการแลกเปลี่ยนได้ไม่เพียงแต่กับเบนซีนเท่านั้น แต่ยังรวมถึงผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยาด้วย เช่น กับไดเอทิลเบนซีน จากนั้นกระบวนการทรานส์อัลคิเลชันจะเกิดขึ้นตามรูปแบบต่อไปนี้:
เนื่องจากปฏิกิริยาทรานส์อัลคิลเลชันเกิดขึ้นพร้อมกันกับอัลคิเลชัน เศษส่วนของโพลีอัลคิลเบนซีนที่แยกได้จากมวลปฏิกิริยาในระหว่างการเรียงกระแสจึงถูกป้อนเข้าไปในอัลคิเลเตอร์พร้อมกับเบนซีนด้วย จากผลของปฏิกิริยาทั้งหมดเหล่านี้ องค์ประกอบสมดุลที่แน่นอนของผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาจึงถูกสร้างขึ้น ขึ้นอยู่กับอัตราส่วนของอนุมูลอัลคิลและนิวเคลียสของเบนซีนในส่วนผสมของปฏิกิริยาเท่านั้น
เบนซินจะถูกจ่ายในปริมาณที่สอดคล้องกับอัตราส่วนโมลของเบนซีน:เอทิลีน = (2.8-3.3):1 มวลปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นในระหว่างกระบวนการอัลคิเลชันประกอบด้วยโดยเฉลี่ย: เบนซินที่ไม่ทำปฏิกิริยา 45-55%, เอทิลเบนซีน 26-35%, โพลีอัลคิลเบนซีน 4-10%
กระบวนการทางเทคโนโลยีในการผลิตเอทิลเบนซีนประกอบด้วยสองขั้นตอนหลัก: อัลคิเลชันของเบนซีนด้วยเอทิลีน และการแก้ไขมวลปฏิกิริยา
อัลคิเลชันของเบนซีนกับเอทิลีน
กระบวนการอัลคิเลชันของเบนซีนกับเอทิลีนดำเนินการในอัลคิเลเตอร์ 1 (รูปที่ 37) ในสภาพแวดล้อมเอทิลคลอไรด์ที่อุณหภูมิ 125--135°C และความดัน 0.26--0.4 MPa สารต่อไปนี้จะถูกป้อนเข้าไปในอัลคิเลเตอร์: ประจุเบนซีนแห้ง, ตัวเร่งปฏิกิริยาเชิงซ้อน, เศษส่วนโพลีอัลคิลเบนซีน, เอทิลีน, ตัวเร่งปฏิกิริยาเชิงซ้อนแบบหมุนเวียน, เบนซีนกลับ
ข้าว. 37.
1 - อัลคิเลเตอร์, 2,3 - คอนเดนเซอร์, 4 - เครื่องแลกเปลี่ยนความร้อน, 5, 10, 17, 22 - ถังตกตะกอน; 8, 9, 13, 15, 18, 21, 24 - ปั๊ม, 7, 12, 14, 20, 23 - รถถัง; 8, 16 -- เครื่องผสมอาหาร, 11, 19 -- คอลัมน์ล้าง
I - เบนซิน II - เอทิลีน; III - เอทิลคลอไรด์, IV - ตัวเร่งปฏิกิริยาที่ซับซ้อน; V - โพลีอัลคิลเบนซีน; VI - ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่ซับซ้อน VII - การลอกและการดูดซึมของเบนซีน, VIII - น้ำส่วนเกิน; IX - การระเบิดที่เป็นกรด, X - สารละลายอัลคาไลน์ที่ใช้แล้ว; XI - คอนเดนเสท; XII - น้ำที่ปนเปื้อนสารเคมี, XIII - มวลปฏิกิริยา, XIV - โพลีอัลคิลเบนซีน; XV - น้ำหอมที่เป็นกลาง
ปฏิกิริยาอัลคิเลชันจะปล่อยความร้อนออกมา ปริมาณส่วนเกินจะถูกกำจัดออกโดยสารเชิงซ้อนตัวเร่งปฏิกิริยาที่หมุนเวียนโดยการระเหยเบนซีน เบนซีนจากส่วนบนของอัลคิเลเตอร์ที่ผสมกับก๊าซไอเสียจะถูกส่งไปยังคอนเดนเซอร์ 2 ซึ่งระบายความร้อนด้วยน้ำ ก๊าซไม่ควบแน่นจากคอนเดนเซอร์ 2 จะถูกส่งตรงไปยังคอนเดนเซอร์ 3 ซึ่งระบายความร้อนด้วยน้ำเย็น การเป่าออกหลังจากคอนเดนเซอร์ 3 ได้รับการจ่ายเพื่อนำไอระเหยของเบนซีนกลับมาใช้ใหม่ เบนซีนคอนเดนเสทจากคอนเดนเซอร์ 2 และ 3 ถูกระบายออกด้วยแรงโน้มถ่วงลงอัลคิเลเตอร์ 1 จากอัลคิเลเตอร์ 1 มวลปฏิกิริยาผ่านตัวแลกเปลี่ยนความร้อน 4 ซึ่งถูกทำให้เย็นด้วยน้ำถึง 40-60 ° C จะถูกส่งไปยังถังตกตะกอน 5 สำหรับการแยกออกจากสารเร่งปฏิกิริยาหมุนเวียน ตัวเร่งปฏิกิริยาเชิงซ้อนที่ตกตะกอนจากด้านล่างของถังตกตะกอน 5 จะถูกถ่ายโดยปั๊ม 6 และกลับสู่อัลคิเลเตอร์ 1 เพื่อรักษาการทำงานของตัวเร่งปฏิกิริยา เอทิลคลอไรด์จึงถูกจ่ายให้กับแนวของสารเชิงซ้อนหมุนเวียน ในกรณีที่กิจกรรมของตัวเร่งปฏิกิริยาลดลง สารเชิงซ้อนของตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้ไปจะถูกลบออกเพื่อการสลายตัว มวลปฏิกิริยาจากถังตกตะกอน 5 จะถูกรวบรวมในภาชนะ 7 จากที่เนื่องจากความดันในระบบอัลคิเลชั่น มันจึงเข้าสู่เครื่องผสม 8 เพื่อผสมกับน้ำที่เป็นกรดที่ไหลเวียนอยู่ในระบบสลายตัว: ถังตกตะกอน 10 - ปั๊ม 9 - เครื่องผสม 8. อัตราส่วนของน้ำหมุนเวียนที่จ่ายให้กับเครื่องผสม และมวลปฏิกิริยาคือ (l-2):1 น้ำถูกส่งไปยังระบบการสลายตัวจากตัวรวบรวม 12 โดยปั๊ม 13 มวลปฏิกิริยาถูกแยกออกจากน้ำในถังตกตะกอน 10 ชั้นล่างของน้ำจะถูกส่งโดยปั๊ม 9 ไปยังเครื่องผสมและชั้นบน - มวลปฏิกิริยา - ไหลโดยแรงโน้มถ่วงเข้าสู่คอลัมน์การซักและสำหรับการล้างรองด้วยน้ำที่จ่ายโดยปั๊ม 21 จากคอลัมน์การซัก 19 จากคอลัมน์การซัก 11 มวลปฏิกิริยาจะไหลโดยแรงโน้มถ่วงเข้าสู่คอลเลกชัน 14 จากนั้นปั๊ม 15 จะถูกสูบออกเพื่อทำให้เป็นกลางลงในเครื่องผสม 16 การทำให้บริสุทธิ์การผลิตตัวเร่งปฏิกิริยาปฏิกิริยาเอทิลเบนซีน
ชั้นน้ำที่ต่ำกว่าจากคอลัมน์การซัก 11 จะถูกระบายโดยแรงโน้มถ่วงลงในภาชนะ 12 และปั๊ม 13 ลงในเครื่องผสม 8 การทำให้มวลปฏิกิริยาเป็นกลางในเครื่องผสม 16 ดำเนินการด้วยสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ 2-10% อัตราส่วนของมวลปฏิกิริยาและสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์หมุนเวียนคือ 1:1 การแยกมวลปฏิกิริยาออกจากสารละลายอัลคาไลเกิดขึ้นในถังตกตะกอน 17 โดยที่มวลปฏิกิริยาไหลตามแรงโน้มถ่วงไปยังคอลัมน์ 19 เพื่อล้างออกจากอัลคาไลด้วยคอนเดนเสทที่เป็นน้ำ ชั้นล่างสุดซึ่งเป็นน้ำที่ปนเปื้อนทางเคมี จะถูกระบายออกจากคอลัมน์ลงในภาชนะ 20 และสูบออกโดยปั๊ม 21 เพื่อล้างมวลปฏิกิริยาลงในคอลัมน์ 11 มวลปฏิกิริยาจากส่วนบนของคอลัมน์จะไหลโดยแรงโน้มถ่วงเข้าสู่ถังตกตะกอน 22 จากนั้นจะถูกรวบรวมลงในภาชนะกลาง 23 และสูบไปที่คลังสินค้า
การแยกและการทำให้บริสุทธิ์ของเอทิลเบนซีน
มวลปฏิกิริยาที่ได้จากอัลคิเลชั่นของเบนซีนกับเอทิลีนถูกให้ความร้อนในตัวแลกเปลี่ยนความร้อน 1 (รูปที่ 38) เนื่องจากความร้อนของโพลีอัลคิลเบนซีนในตัวแลกเปลี่ยนความร้อน 2 เนื่องจากความร้อนของไอน้ำคอนเดนเสทในตัวแลกเปลี่ยนความร้อน 3 เนื่องจากการแลกเปลี่ยนความร้อนกับ แก้ไขเอทิลเบนซีนและในตัวแลกเปลี่ยนความร้อน 4 เนื่องจากความร้อนของไอน้ำคอนเดนเสท และป้อนเข้าไปในคอลัมน์ 5 เพื่อแยกเบนซีนที่ไม่ทำปฏิกิริยา ไอเบนซีนจากด้านบนของคอลัมน์ถูกควบแน่นในคอนเดนเซอร์อากาศ 7 และคอนเดนเซอร์ 8 ระบายความร้อนด้วยน้ำเย็น ก๊าซไม่ควบแน่นหลังจากคอนเดนเซอร์ 8 ถูกส่งไปรวบรวมเบนซีน คอนเดนเสท - เบนซีนส่งคืน - จะถูกรวบรวมในภาชนะ 9 โดยที่ส่วนหนึ่งของมันถูกส่งไปยังคอลัมน์ในรูปแบบของกรดไหลย้อนส่วนที่เหลือจะถูกสูบผ่านตู้เย็น 11 ไปยังคลังสินค้า
ของเหลวด้านล่างของคอลัมน์ 5 ได้รับการจ่ายโดยปั๊ม 12 ถึงคอลัมน์ 13 เพื่อให้ได้เอทิลเบนซีนที่แก้ไขแล้ว คอลัมน์ถูกให้ความร้อนด้วยไอน้ำผ่านหม้อไอน้ำภายนอก 14 ไอเอทิลเบนซีนที่แก้ไขแล้วจากด้านบนของคอลัมน์ 13 จะเข้าสู่คอนเดนเซอร์ - เครื่องระเหย 15 ซึ่งควบแน่นเนื่องจากการระเหยของคอนเดนเสทไอน้ำ ไอระเหยของเอทิลเบนซีนที่ไม่ควบแน่นจะถูกป้อนเข้าไปในคอนเดนเซอร์ 16 คอนเดนเสทที่ได้จะถูกรวบรวมในภาชนะ 17 จากนั้นปั๊ม 18 ส่งส่วนหนึ่งไปที่คอลัมน์ในรูปแบบของการไหลย้อนและส่วนที่เหลือจะถูกส่งผ่านตัวแลกเปลี่ยนความร้อน 3 ไปยังคลังสินค้า
ของเหลวด้านล่างของคอลัมน์ 13 ซึ่งมีโพลีอัลคิลเบนซีนและเรซิน ได้รับการจ่ายโดยปั๊ม 19 ถึงคอลัมน์ 20 เพื่อแยกโพลีอัลคิลเบนซีนออกจากเรซิน ไอระเหยของโพลีอัลคิลเบนซีนจากด้านบนของคอลัมน์ 20 มีไว้สำหรับการควบแน่น คอนเดนเสทจะไหลลงในภาชนะ 24 โดยที่ส่วนหนึ่งของมันถูกส่งไปยังคอลัมน์ในรูปแบบของกรดไหลย้อน ส่วนที่เหลือจะถูกสูบผ่านเครื่องแลกเปลี่ยนความร้อน 1 ไปยังคลังสินค้า เรซินโพลีอัลคิลเบนซีนจากด้านล่างของคอลัมน์ 20 ได้รับการจ่ายโดยปั๊ม 25 ไปยังคลังสินค้าหรือโรงงานผลิตโคโพลีเมอร์
โหมดการทำงานของคอลัมน์ของหน่วยแยกเอทิลเบนซีน
