ประเภทปฏิกิริยา C6h6 cl2 คุณสมบัติทางกายภาพและเคมีของเบนซีน

C6H6 + Cl2 → C6H6Cl + HCl

ตัวเร่งปฏิกิริยาในกรณีนี้มักเป็นเหล็ก (III) คลอไรด์หรือโบรไมด์ คลอไรด์ของโลหะอื่นๆ เช่น AlCl3, SbCl3, SbCl5 รวมถึงไอโอดีน ยังสามารถใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาได้

บทบาทของตัวเร่งปฏิกิริยาคือการกระตุ้น (โพลาไรซ์) ฮาโลเจน ซึ่งทำหน้าที่ทดแทนอิเล็กโทรฟิลิกในวงแหวนเบนซีน เมื่อมี FeCl3

คลอรีนดำเนินการตามรูปแบบต่อไปนี้:

FeCl3 + :Cl::Cl: ↔ FeCl-4 + Cl:+

۠۠۠ ۠ ۠۠۠۠۠ ۠ ۠ ۠۠

C6H6 + Cl+ → C6H5Cl + H+;

H+ + Cl2 → HCl + Cl+ เป็นต้น

ฮาโลเจนสามารถใส่เข้าไปในโซ่ด้านข้างได้ในกรณีที่ไม่มีตัวเร่งปฏิกิริยาเมื่อมีแสงหรือความร้อน กลไกการเปลี่ยนในกรณีนี้เป็นแบบรุนแรง สำหรับโทลูอีน การแปลงเหล่านี้สามารถแสดงได้ในรูปแบบต่อไปนี้:

ฮาโลเจนเป็นองค์ประกอบทดแทนประเภทที่หนึ่ง ดังนั้นในระหว่างการฮาโลเจนของเบนซีน อะตอมฮาโลเจนที่สองจะเข้าสู่ตำแหน่ง n ของอะตอมแรกอย่างเด่นชัด อย่างไรก็ตาม ฮาโลเจนไม่เหมือนกับสารทดแทนชั้นหนึ่งอื่นๆ ทำให้การทดแทนทำได้ยาก (เมื่อเทียบกับเบนซีน)

เมื่อเอ็น-ฟลูออโรคลอโรเบนซีนถูกคลอรีน อะตอมฮาโลเจนตัวที่สามจะเข้าสู่ตำแหน่ง o กลายเป็นคลอรีนแทนที่จะเป็นฟลูออรีน ด้วยเหตุนี้ ผลจากการเหนี่ยวนำของฮาโลเจนจึงมีอิทธิพลอย่างเด็ดขาดต่อลำดับการทดแทน (ตำแหน่ง o ของอะตอมฟลูออรีนมีประจุบวกมาก เนื่องจาก –IF > -ICl): AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA

2. การแทนที่หมู่อะมิโนด้วยฮาโลเจนผ่านการก่อตัวระดับกลางของสารประกอบไดโซ วิธีนี้ช่วยให้คุณได้รับอนุพันธ์ของฮาโลเจน รวมถึงอนุพันธ์ของฟลูออรีน:

───→ C6H5Cl + N2

C6H5NH2───→ C6H5N2Cl ────→ C6H5I + KCl +N2

───→ C6H5Br + Cu2Cl2 + N2

BF4 → C6H5F + N2 + BF3

2.2 อดามันเทน

คุณสมบัติโครงสร้างของอะดามันเทนเป็นตัวกำหนดคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีที่ผิดปกติ Adamantane มีจุดหลอมเหลวสูงที่สุดสำหรับไฮโดรคาร์บอน เท่ากับ 269°C และมีความหนาแน่นเท่ากับ 1.07 g/cm3 มีความเสถียรทางความร้อนในกรณีที่ไม่มีออกซิเจนเมื่อถูกความร้อนถึง 660°C ที่ความดัน 20 กิโลบาร์ และอุณหภูมิ 480°C ขึ้นไป จะค่อยๆ กลายเป็นกราฟ Adamantane มีความทนทานเป็นพิเศษต่อสภาพแวดล้อมทางเคมีที่รุนแรง และไม่ทำปฏิกิริยากับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต โครมิก และกรดไนตริกเข้มข้น แม้ในอุณหภูมิที่สูงขึ้น

ตารางที่ 1 แสดงการขึ้นต่อกันของผลผลิตอะดาแมนเทนกับตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้

ตารางที่ 1 ผลลัพธ์ของไอโซเมอไรเซชันในเฟสของเหลวของ TMNB เป็นอะดาแมนเทน

สภาวะของปฏิกิริยา	ผลผลิตอะดาแมนเทน, %
BF3, HF, 23 ที่ H2, 50°C
SbF5, HF, 120°C, 5 ชม
A1C13, HC1, 40 ที่ H2, 120°C
A1C13, HC1, เติร์ต-C4H9Cl
А1Вr3, tert-С4Н9Вг

ไอโซเมอไรเซชันของ TMNB ให้เป็นอะดาแมนเทนดำเนินการตามรูปแบบต่อไปนี้:

ด้วยเหตุผลเชิงพื้นที่ มีเพียงเอนโดไอโซเมอร์เท่านั้นที่สามารถจัดเรียงใหม่เป็นอะดาแมนเทนเพิ่มเติมได้ และความเข้มข้นสมดุลของมันคือประมาณ 0.5 น้ำหนัก -

ในทางจลศาสตร์ การทำไอโซเมอไรเซชันของเอนโด-TMNB เป็นหนึ่งในการจัดเรียงไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่ช้าที่สุดภายใต้เงื่อนไขเหล่านี้: การจัดเรียงไอโซเมอไรเซชันทางเรขาคณิตของ TMNB (การจัดเรียงใหม่ของวากเนอร์-เมียร์ไวน์) เกิดขึ้นเร็วกว่าประมาณ 10,000 เท่า

วิธีการสังเคราะห์นี้กลายเป็นพื้นฐานสำหรับเทคโนโลยีทางอุตสาหกรรมของอะดาแมนเทน ความง่ายของการจัดเรียงใหม่ดังกล่าวอธิบายได้ด้วยความเสถียรทางอุณหพลศาสตร์สูงของอะดาแมนเทน ดังนั้นการบำบัดไอโซเมอร์ C10H16 ที่รู้จักทั้งหมดด้วยกรดลูอิสจึงนำไปสู่ไฮโดรคาร์บอนเฟรมเวิร์กโพลีไซคลิกนี้อย่างหลีกเลี่ยงไม่ได้

การสังเคราะห์กรดอะดามันเทนคาร์บอกซิลิก

ปฏิกิริยา Koch-Haaf ใช้กันอย่างแพร่หลายเพื่อให้ได้กรดอะดาแมนเทน Adamantane, 1-bromo-, 1-hydroxyadamantane และ 1-hydroxyadamantane nitrate ใช้เป็นวัสดุตั้งต้น

กรด Adamantane -1-carboxylic ได้มาจากการทำปฏิกิริยา 1-bromo- หรือ 1-hydroxyadamantane กับกรดฟอร์มิกในกรดซัลฟิวริกหรือ adamantane กับกรดฟอร์มิกหรือกรดซัลฟิวริกต่อหน้าแอลกอฮอล์ tert-butyl

ได้แสดงให้เห็นว่าผลผลิตสูงสุดของกรดอะดาแมนเทน-1-คาร์บอกซิลิกได้มาที่อัตราส่วน AdOH:HCOOH:H2SO4 = 1:1:24 ผลผลิตจะลดลงเมื่อขาดกรดฟอร์มิก

สามารถเตรียมกรด Adamantane-1-carboxylic จาก Adamantane ในโอเลี่ยม 20% สันนิษฐานว่าปฏิกิริยาเกิดขึ้นจากการก่อตัวของไอออนบวกอะดามันทิล

เพื่อให้ได้กรดคาร์บอกซิลิกจากอะดามันเทน ให้ใช้ปฏิกิริยากับ CO2 ในกรดซัลฟิวริกหรือโอเลี่ยม (หม้อนึ่งความดัน 90-160°С) . ในกรณีนี้ส่วนผสมของกรดอะดามันเทน-1-คาร์บอกซิลิกและอะดามันเทน-1,3-ไดคาร์บอกซิลิกจะเกิดขึ้นในอัตราส่วน 1:6

การสังเคราะห์ (1-adamantyl)กรดอะซิติกจาก 1-โบรโมหรือ 1-ไฮดรอกซีอะดามันเทนและไดคลอโรเอทิลีนดำเนินการใน 80-100% H2SO4 โดยมี BF3 อยู่ที่ 0-15°C

เมื่ออะดามันเทนและอนุพันธ์ของมันทำปฏิกิริยากับไตรคลอโรเอทิลีนเมื่อมีกรดซัลฟิวริก 90% จะเกิดกรดα-คลอโรอะซิติกที่สอดคล้องกัน

กรด 3-อัลคิลดาแมนเทน-1-คาร์บอกซิลิกเตรียมจากอัลคิลดาแมนเทนในกรดซัลฟูริกโดยมีเติร์ต-บิวทิลแอลกอฮอล์และกรดฟอร์มิก 95%

อะดาแมนเทนไนเตรต

ปฏิกิริยาของอะดามันเทนกับกรดไนตริกส่วนเกิน 96-98% ทำให้เกิด 1-ไนโตรซีอะดามันเทนเป็นผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาหลัก 1.3-ไดไนทรซีอะดามันเทน

Adamantane ทำปฏิกิริยากับส่วนผสมของกรดไนตริกและกรดอะซิติกในอัตราที่ต่ำกว่ากรดไนตริก และจะได้ไนเตรตสูงสุด 80% ใน 3 ชั่วโมง ผลพลอยได้จากปฏิกิริยาเพียงอย่างเดียวคือ adamantole-1

คำนิยาม

เบนซิน(ไซโคลเฮกซาไตรอีน - 1,3,5) เป็นสารอินทรีย์ซึ่งเป็นตัวแทนที่ง่ายที่สุดของไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติกจำนวนหนึ่ง

สูตร – C 6 H 6 (สูตรโครงสร้าง – รูปที่ 1) น้ำหนักโมเลกุล – 78.11.

ข้าว. 1. สูตรโครงสร้างและเชิงพื้นที่ของเบนซีน

อะตอมของคาร์บอนทั้ง 6 อะตอมในโมเลกุลเบนซีนอยู่ในสถานะไฮบริด sp 2 อะตอมของคาร์บอนแต่ละอะตอมจะสร้างพันธะ 3σ กับอะตอมของคาร์บอนอีกสองอะตอมและอะตอมของไฮโดรเจนหนึ่งอะตอม ซึ่งอยู่ในระนาบเดียวกัน อะตอมของคาร์บอน 6 อะตอมก่อตัวเป็นรูปหกเหลี่ยมปกติ (σ-โครงกระดูกของโมเลกุลเบนซีน) อะตอมของคาร์บอนแต่ละอะตอมมี p ออร์บิทัลที่ไม่ถูกไฮบริดหนึ่งอันซึ่งมีอิเล็กตรอนหนึ่งตัว พีอิเล็กตรอน 6 ตัวก่อตัวเป็นเมฆ π อิเล็กตรอนเดี่ยว (ระบบอะโรมาติก) ซึ่งแสดงเป็นวงกลมภายในวงแหวนที่มีสมาชิก 6 ชิ้น อนุมูลไฮโดรคาร์บอนที่ได้จากเบนซีนเรียกว่า C 6 H 5 - - ฟีนิล (Ph-)

คุณสมบัติทางเคมีของเบนซีน

เบนซีนมีลักษณะเป็นปฏิกิริยาทดแทนที่เกิดขึ้นผ่านกลไกอิเล็กโทรฟิลิก:

- ฮาโลเจน (เบนซินทำปฏิกิริยากับคลอรีนและโบรมีนต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา - AlCl 3 แบบไม่มีน้ำ, FeCl 3, AlBr 3)

C 6 H 6 + Cl 2 = C 6 H 5 -Cl + HCl;

- ไนเตรต (เบนซีนทำปฏิกิริยาได้ง่ายกับส่วนผสมไนเตรต - ส่วนผสมของกรดไนตริกและกรดซัลฟูริกเข้มข้น)

- อัลคิเลชันกับอัลคีน

C 6 H 6 + CH 2 = CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH(CH 3) 2;

ปฏิกิริยาการเติมเบนซีนนำไปสู่การทำลายระบบอะโรมาติกและเกิดขึ้นภายใต้สภาวะที่ไม่เอื้ออำนวยเท่านั้น:

— ไฮโดรจิเนชัน (ปฏิกิริยาเกิดขึ้นเมื่อถูกความร้อน ตัวเร่งปฏิกิริยาคือ Pt)

- การเติมคลอรีน (เกิดขึ้นภายใต้อิทธิพลของรังสียูวีด้วยการก่อตัวของผลิตภัณฑ์ที่เป็นของแข็ง - hexachlorocyclohexane (hexachlorane) - C 6 H 6 Cl 6)

เช่นเดียวกับสารประกอบอินทรีย์อื่นๆ เบนซินจะเกิดปฏิกิริยาการเผาไหม้โดยเกิดคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำเป็นผลิตภัณฑ์ที่เกิดปฏิกิริยา (เผาไหม้ด้วยเปลวไฟควัน):

2C 6 H 6 +15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O

คุณสมบัติทางกายภาพของเบนซีน

เบนซีนเป็นของเหลวไม่มีสี แต่มีกลิ่นฉุนเฉพาะ สร้างส่วนผสมอะซีโอโทรปิกกับน้ำ ผสมได้ดีกับอีเทอร์ น้ำมันเบนซิน และตัวทำละลายอินทรีย์ต่างๆ จุดเดือด – 80.1C จุดหลอมเหลว – 5.5C เป็นพิษ สารก่อมะเร็ง (เช่น ส่งเสริมการพัฒนาของมะเร็ง)

การเตรียมและการใช้น้ำมันเบนซิน

วิธีการหลักในการรับเบนซีน:

— ดีไฮโดรไซไลเซชันของเฮกเซน (ตัวเร่งปฏิกิริยา – Pt, Cr 3 O 2)

CH 3 –(CH 2) 4 -CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2;

— การดีไฮโดรจีเนชันของไซโคลเฮกเซน (ปฏิกิริยาเกิดขึ้นเมื่อถูกความร้อน ตัวเร่งปฏิกิริยาคือ Pt)

ค 6 ชั่วโมง 12 → ค 6 ชั่วโมง 6 + 4H 2;

— ไตรเมอร์ไรเซชันของอะเซทิลีน (ปฏิกิริยาเกิดขึ้นเมื่อถูกความร้อนถึง 600C ตัวเร่งปฏิกิริยาคือถ่านกัมมันต์)

3HC≡CH → C 6 H 6 .

เบนซีนทำหน้าที่เป็นวัตถุดิบในการผลิตสารที่คล้ายคลึงกัน (เอทิลเบนซีน, คิวมีน), ไซโคลเฮกเซน, ไนโตรเบนซีน, คลอโรเบนซีน และสารอื่น ๆ ก่อนหน้านี้เบนซินถูกใช้เป็นสารเติมแต่งในน้ำมันเบนซินเพื่อเพิ่มค่าออกเทน อย่างไรก็ตาม ในปัจจุบัน เนื่องจากมีความเป็นพิษสูง ปริมาณเบนซีนในเชื้อเพลิงจึงได้รับการควบคุมอย่างเข้มงวด บางครั้งมีการใช้เบนซีนเป็นตัวทำละลาย

ตัวอย่างการแก้ปัญหา

ตัวอย่างที่ 1

ออกกำลังกาย	เขียนสมการที่สามารถใช้เพื่อดำเนินการแปลงต่อไปนี้: CH 4 → C 2 H 2 → C 6 H 6 → C 6 H 5 Cl
สารละลาย	ในการผลิตอะเซทิลีนจากมีเทน จะใช้ปฏิกิริยาต่อไปนี้: 2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2 (t = 1400C) การผลิตเบนซีนจากอะเซทิลีนเกิดขึ้นได้จากปฏิกิริยาไตรเมอไรเซชันของอะเซทิลีน ซึ่งเกิดขึ้นเมื่อถูกความร้อน (t = 600C) และเมื่อมีถ่านกัมมันต์: 3C 2 H 2 → C 6 H 6 ปฏิกิริยาคลอรีนของเบนซีนเพื่อผลิตคลอโรเบนซีนเป็นผลิตภัณฑ์จะดำเนินการเมื่อมีธาตุเหล็ก (III) คลอไรด์: C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl

ตัวอย่างที่ 2

ออกกำลังกาย	สำหรับเบนซีน 39 กรัมต่อหน้าเหล็ก (III) คลอไรด์ ให้เติมน้ำโบรมีน 1 โมล มีสารปริมาณเท่าใดและผลิตผลิตภัณฑ์อะไรได้กี่กรัม?
สารละลาย	ให้เราเขียนสมการสำหรับปฏิกิริยาของเบนซีนโบรมีนเมื่อมีธาตุเหล็ก (III) คลอไรด์: C 6 H 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr ผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยา ได้แก่ โบรโมเบนซีนและไฮโดรเจนโบรไมด์ มวลโมลาร์ของเบนซีน คำนวณโดยใช้ตารางองค์ประกอบทางเคมีโดย D.I. เมนเดเลเยฟ – 78 กรัม/โมล มาหาปริมาณเบนซิน: n(ค 6 ชม 6) = ม(ค 6 ชม 6) / ม(ค 6 ชม 6); n(C 6 H 6) = 39/78 = 0.5 โมล ตามเงื่อนไขของปัญหา เบนซินทำปฏิกิริยากับโบรมีน 1 โมล ส่งผลให้เบนซีนขาดแคลนและจะต้องคำนวณการใช้เบนซีนต่อไป ตามสมการปฏิกิริยา n(C 6 H 6): n(C 6 H 5 Br) : n(HBr) = 1:1:1 ดังนั้น n(C 6 H 6) = n(C 6 H 5 Br) =: n(HBr) = 0.5 โมล จากนั้นมวลของโบรโมเบนซีนและไฮโดรเจนโบรไมด์จะเท่ากัน: ม.(C 6 H 5 Br) = n(C 6 H 5 Br)×M(C 6 H 5 Br); ม.(HBr) = n(HBr)×M(HBr) มวลโมลาร์ของโบรโมเบนซีนและไฮโดรเจนโบรไมด์ คำนวณโดยใช้ตารางองค์ประกอบทางเคมีโดย D.I. Mendeleev – 157 และ 81 กรัม/โมล ตามลำดับ ม.(C 6 H 5 Br) = 0.5 × 157 = 78.5 กรัม; ม.(HBr) = 0.5×81 = 40.5 ก.
คำตอบ	ผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยา ได้แก่ โบรโมเบนซีนและไฮโดรเจนโบรไมด์ มวลของโบรโมเบนซีนและไฮโดรเจนโบรไมด์คือ 78.5 และ 40.5 กรัมตามลำดับ

คุณสมบัติทางกายภาพ

เบนซีนและความคล้ายคลึงกันที่ใกล้เคียงที่สุดคือของเหลวไม่มีสีและมีกลิ่นเฉพาะ อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนเบากว่าน้ำและไม่ละลาย แต่ละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์ - แอลกอฮอล์ อีเทอร์ อะซิโตน

เบนซีนและความคล้ายคลึงกันของมันคือตัวทำละลายที่ดีสำหรับสารอินทรีย์หลายชนิด สนามกีฬาทั้งหมดจะถูกเผาไหม้ด้วยเปลวไฟควันเนื่องจากมีคาร์บอนอยู่ในโมเลกุลสูง

คุณสมบัติทางกายภาพของสนามบางแห่งแสดงอยู่ในตาราง

โต๊ะ. คุณสมบัติทางกายภาพของสนามบางแห่ง

ชื่อ	สูตร	ที°.pl., องศาเซลเซียส	ที°.บี.พี. องศาเซลเซียส
เบนซิน	C6H6	5,5	80,1
โทลูอีน (เมทิลเบนซีน)	ค 6 ชั่วโมง 5 CH 3	95,0	110,6
เอทิลเบนซีน	ค 6 ชม. 5 ค 2 ชม. 5	95,0	136,2
ไซลีน (ไดเมทิลเบนซีน)	ค 6 ชั่วโมง 4 (ช 3) 2
ออร์โธ-		25,18	144,41
เมตา-		47,87	139,10
คู่-		13,26	138,35
โพรพิลเบนซีน	ค 6 ชั่วโมง 5 (ช 2) 2 ช 3	99,0	159,20
คิวมีน (ไอโซโพรพิลเบนซีน)	ค 6 ชั่วโมง 5 CH(CH 3) 2	96,0	152,39
สไตรีน (ไวนิลเบนซีน)	ค 6 ชั่วโมง 5 CH=CH 2	30,6	145,2

เบนซิน – จุดเดือดต่ำ ( ทีก้อน= 80.1°C) ของเหลวไม่มีสี ไม่ละลายในน้ำ

ความสนใจ! เบนซิน – พิษ, ส่งผลต่อไต, เปลี่ยนสูตรเลือด (เมื่อสัมผัสเป็นเวลานาน), อาจทำให้โครงสร้างของโครโมโซมเสียหายได้

อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนส่วนใหญ่เป็นอันตรายถึงชีวิตและเป็นพิษ

การเตรียม arenes (เบนซินและความคล้ายคลึงกัน)

ในห้องปฏิบัติการ

1. การหลอมรวมเกลือของกรดเบนโซอิกกับด่างที่เป็นของแข็ง

C6H5-COONa + NaOH เสื้อ →ค 6 H 6 + นา 2 CO 3

โซเดียมเบนโซเอต

2. ปฏิกิริยา Wurtz-Fitting: (ในที่นี้ G คือฮาโลเจน)

ค 6ชม 5 -G + 2นา + ร-ก →ค 6 ชม 5 - ร + 2 นาช

กับ 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

ในอุตสาหกรรม

• แยกได้จากน้ำมันและถ่านหินโดยการกลั่นและการปฏิรูปแบบแยกส่วน
• จากน้ำมันถ่านหินและก๊าซเตาอบโค้ก

1. ดีไฮโดรไซไลเซชันของอัลเคนที่มีคาร์บอนมากกว่า 6 อะตอม:

C6H14 ที , กท→ค 6 ชม. 6 + 4 ชม. 2

2. การตัดทอนอะเซทิลีน(เฉพาะน้ำมันเบนซินเท่านั้น) – ร. เซลินสกี้:

3ซี2 เอช 2 600°ค, กระทำ. ถ่านหิน→ค 6 ชั่วโมง 6

3. การดีไฮโดรจีเนชันไซโคลเฮกเซนและความคล้ายคลึง:

นักวิชาการชาวโซเวียต นิโคไล ดมิตรีเยวิช เซลินสกี ยอมรับว่าเบนซีนเกิดขึ้นจากไซโคลเฮกเซน (การดีไฮโดรจีเนชันของไซโคลอัลเคน

C6H12 ที แคท→ค 6 ชม. 6 + 3 ชม. 2

C6H11-CH3 ที , กท→ค 6 ชม. 5 -CH 3 + 3 ชม. 2

เมทิลไซโคลเฮกแซนโทลูอีน

4. อัลคิเลชันของเบนซีน(การเตรียมความคล้ายคลึงกันของเบนซีน) – r Friedel-งานฝีมือ.

C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl เสื้อ, AlCl3→ค 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

คลอโรอีเทน เอทิลเบนซีน

คุณสมบัติทางเคมีของอารีเนส

ฉัน- ปฏิกิริยาออกซิเดชัน

1. การเผาไหม้ (เปลวไฟควัน):

2C6H6 + 15O2 ที→12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. ภายใต้สภาวะปกติ เบนซีนจะไม่เปลี่ยนสีน้ำโบรมีนและสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตที่เป็นน้ำ

3. ความคล้ายคลึงกันของเบนซีนถูกออกซิไดซ์โดยโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตเปลี่ยนสี):

A) ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดถึงกรดเบนโซอิก

เมื่อเบนซีนคล้ายคลึงกันสัมผัสกับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตและสารออกซิไดซ์ที่แรงอื่นๆ โซ่ด้านข้างจะถูกออกซิไดซ์ ไม่ว่าสายโซ่ขององค์ประกอบทดแทนจะซับซ้อนแค่ไหน มันก็จะถูกทำลาย ยกเว้นอะตอมเอคาร์บอนซึ่งถูกออกซิไดซ์เป็นหมู่คาร์บอกซิล

ความคล้ายคลึงกันของเบนซีนที่มีโซ่ด้านเดียวให้กรดเบนโซอิก:

ความคล้ายคลึงกันที่มีสายโซ่สองข้างให้กรดไดบาซิก:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 +28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 +14H 2 O

ตัวย่อ :

C6H5-CH3+3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

B) ในเกลือที่เป็นกลางและเป็นด่างเล็กน้อยถึงเกลือของกรดเบนโซอิก

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O

ครั้งที่สอง- ปฏิกิริยาเพิ่มเติม (แข็งกว่าอัลคีน)

1. ฮาโลเจน

ค 6 H 6 +3Cl 2 ชม. ν → ค 6 H 6 Cl 6 (เฮกซาคลอโรไซโคลเฮกเซน - เฮกซะคลอเรน)

2. การเติมไฮโดรเจน

C6H6 + 3H2 ที , พ.ตหรือนิ→ค 6 ชั่วโมง 12 (ไซโคลเฮกเซน)

3. การเกิดพอลิเมอไรเซชัน

สาม. ปฏิกิริยาทดแทน – กลไกไอออน (เบากว่าอัลเคน)

b) ความคล้ายคลึงกันของเบนซีนเมื่อมีการฉายรังสีหรือการให้ความร้อน

คุณสมบัติทางเคมีของอนุมูลอัลคิลมีความคล้ายคลึงกับอัลเคน อะตอมไฮโดรเจนในพวกมันจะถูกแทนที่ด้วยฮาโลเจนโดยกลไกอนุมูลอิสระ ดังนั้นในกรณีที่ไม่มีตัวเร่งปฏิกิริยา เมื่อได้รับความร้อนหรือการฉายรังสี UV จะเกิดปฏิกิริยาการแทนที่แบบรุนแรงเกิดขึ้นในสายโซ่ด้านข้าง อิทธิพลของวงแหวนเบนซีนต่อสารทดแทนอัลคิลนำไปสู่ความจริงที่ว่า อะตอมไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมของคาร์บอนที่ถูกพันธะโดยตรงกับวงแหวนเบนซีน (อะตอมของคาร์บอน) เสมอ

1) ค 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 ชม. ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

c) ความคล้ายคลึงกันของเบนซินเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา

ค 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl 3 → (ของผสมออร์ตา, คู่ของอนุพันธ์) +HCl

2. ไนเตรต (ด้วยกรดไนตริก)

C 6 H 6 + โฮ-โน 2 เสื้อ, H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

ไนโตรเบนซีน - กลิ่น อัลมอนด์!

C 6 H 5 -CH 3 + 3HO-NO 2 เสื้อ, H2SO4→ กับ H 3 -C 6 H 2 (NO 2) 3 + 3H 2 O

2,4,6-ไตรไนโตรโทลูอีน (โทล, ทีเอ็นที)

การใช้เบนซีนและความคล้ายคลึงกัน

เบนซิน C 6 H 6 เป็นตัวทำละลายที่ดี เบนซินเป็นสารเติมแต่งช่วยปรับปรุงคุณภาพของน้ำมันเชื้อเพลิงของเครื่องยนต์ ทำหน้าที่เป็นวัตถุดิบสำหรับการผลิตสารประกอบอินทรีย์อะโรมาติกหลายชนิด - ไนโตรเบนซีน C 6 H 5 NO 2 (ตัวทำละลายที่ได้รับอะนิลีน), คลอโรเบนซีน C 6 H 5 Cl, ฟีนอล C 6 H 5 OH, สไตรีน ฯลฯ

โทลูอีน C 6 H 5 –CH 3 – ตัวทำละลายที่ใช้ในการผลิตสีย้อม ยา และวัตถุระเบิด (TNT (TNT) หรือ 2,4,6-trinitrotoluene TNT)

ไซลีน C6H4(CH3)2. เทคนิคไซลีนเป็นส่วนผสมของไอโซเมอร์ 3 ชนิด ( ออร์โธ-, เมตาดาต้า- และ คู่-ไซลีน) – ใช้เป็นตัวทำละลายและผลิตภัณฑ์เริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์หลายชนิด

ไอโซโพรพิลเบนซีน C 6 H 5 –CH(CH 3) 2 ใช้ในการผลิตฟีนอลและอะซิโตน

อนุพันธ์คลอรีนของเบนซีนใช้สำหรับการป้องกันพืช ดังนั้นผลิตภัณฑ์ของการแทนที่อะตอม H ในเบนซีนด้วยอะตอมของคลอรีนคือ hexachlorobenzene C 6 Cl 6 - สารฆ่าเชื้อรา ใช้สำหรับการรักษาข้าวสาลีและเมล็ดข้าวไรย์แบบแห้งเพื่อขจัดคราบเขม่า ผลิตภัณฑ์จากการเติมคลอรีนลงในเบนซีนคือ hexachlorocyclohexane (hexachlorane) C 6 H 6 Cl 6 - ยาฆ่าแมลง; มันถูกใช้เพื่อควบคุมแมลงที่เป็นอันตราย สารที่กล่าวถึงเป็นของยาฆ่าแมลง - วิธีทางเคมีในการต่อสู้กับจุลินทรีย์พืชและสัตว์

สไตรีน C 6 H 5 – CH = CH 2 ทำให้เกิดปฏิกิริยาโพลีเมอร์ได้ง่ายมาก เกิดเป็นโพลีสไตรีน และเมื่อเกิดปฏิกิริยาโคโพลีเมอร์กับบิวทาไดอีน ยางสไตรีน-บิวทาไดอีน

ประสบการณ์วิดีโอ