"బెంజీన్ రింగ్" భావనకు వెంటనే డీకోడింగ్ అవసరం. ఇది చేయుటకు, బెంజీన్ అణువు యొక్క నిర్మాణాన్ని కనీసం క్లుప్తంగా పరిగణించడం అవసరం. బెంజీన్ యొక్క మొదటి నిర్మాణాన్ని 1865లో జర్మన్ శాస్త్రవేత్త ఎ. కెకులే ప్రతిపాదించారు:

అత్యంత ముఖ్యమైన సుగంధ హైడ్రోకార్బన్‌లలో బెంజీన్ C 6 H 6 మరియు దాని హోమోలాగ్‌లు ఉన్నాయి: టోలున్ C 6 H 5 CH 3, xylene C 6 H 4 (CH 3) 2, మొదలైనవి; నాఫ్తలీన్ C 10 H 8, ఆంత్రాసిన్ C 14 H 10 మరియు వాటి ఉత్పన్నాలు.

బెంజీన్ అణువులోని కార్బన్ పరమాణువులు సాధారణ ఫ్లాట్ షడ్భుజిని ఏర్పరుస్తాయి, అయినప్పటికీ ఇది సాధారణంగా పొడుగుగా గీస్తారు.

బెంజీన్ అణువు యొక్క నిర్మాణం చివరకు ఎసిటిలీన్ నుండి ఏర్పడిన ప్రతిచర్య ద్వారా నిర్ధారించబడింది. స్ట్రక్చరల్ ఫార్ములా మూడు సింగిల్ మరియు మూడు డబుల్ ఆల్టర్నేటింగ్ కార్బన్-కార్బన్ బాండ్‌లను వర్ణిస్తుంది. కానీ అటువంటి చిత్రం అణువు యొక్క నిజమైన నిర్మాణాన్ని తెలియజేయదు. వాస్తవానికి, బెంజీన్‌లోని కార్బన్-కార్బన్ బంధాలు సమానంగా ఉంటాయి మరియు అవి సింగిల్ లేదా డబుల్ బాండ్‌ల వలె కాకుండా లక్షణాలను కలిగి ఉంటాయి. ఈ లక్షణాలు బెంజీన్ అణువు యొక్క ఎలక్ట్రానిక్ నిర్మాణం ద్వారా వివరించబడ్డాయి.

బెంజీన్ యొక్క ఎలక్ట్రానిక్ నిర్మాణం

బెంజీన్ అణువులోని ప్రతి కార్బన్ అణువు sp 2 హైబ్రిడైజేషన్ స్థితిలో ఉంటుంది. ఇది మూడు σ బంధాల ద్వారా పొరుగున ఉన్న రెండు కార్బన్ పరమాణువులు మరియు ఒక హైడ్రోజన్ అణువుతో అనుసంధానించబడి ఉంది. ఫలితంగా ఒక ఫ్లాట్ షడ్భుజి: మొత్తం ఆరు కార్బన్ పరమాణువులు మరియు అన్ని σ-బంధాలు C-C మరియు C-H ఒకే విమానంలో ఉంటాయి. హైబ్రిడైజేషన్‌లో పాల్గొనని నాల్గవ ఎలక్ట్రాన్ (p-ఎలక్ట్రాన్) యొక్క ఎలక్ట్రాన్ క్లౌడ్ డంబెల్ ఆకారాన్ని కలిగి ఉంటుంది మరియు బెంజీన్ రింగ్ యొక్క సమతలానికి లంబంగా ఉంటుంది. పొరుగున ఉన్న కార్బన్ అణువుల అటువంటి p-ఎలక్ట్రాన్ మేఘాలు రింగ్ యొక్క విమానం పైన మరియు క్రింద అతివ్యాప్తి చెందుతాయి.

ఫలితంగా, ఆరు p-ఎలక్ట్రాన్లు ఒక సాధారణ ఎలక్ట్రాన్ క్లౌడ్ మరియు అన్ని కార్బన్ అణువులకు ఒకే రసాయన బంధాన్ని ఏర్పరుస్తాయి. పెద్ద ఎలక్ట్రాన్ విమానం యొక్క రెండు ప్రాంతాలు σ బాండ్ ప్లేన్‌కు ఇరువైపులా ఉన్నాయి.

p-ఎలక్ట్రాన్ క్లౌడ్ కార్బన్ పరమాణువుల మధ్య దూరాన్ని తగ్గిస్తుంది. ఒక బెంజీన్ అణువులో అవి ఒకేలా ఉంటాయి మరియు 0.14 nmకి సమానంగా ఉంటాయి. సింగిల్ మరియు డబుల్ బాండ్ విషయంలో, ఈ దూరాలు వరుసగా 0.154 మరియు 0.134 nm. అంటే బెంజీన్ అణువులో సింగిల్ లేదా డబుల్ బంధాలు ఉండవు. బెంజీన్ అణువు ఒకే సమతలంలో ఉన్న ఒకేలాంటి CH సమూహాల యొక్క స్థిరమైన ఆరు-సభ్యుల చక్రం. బెంజీన్‌లోని కార్బన్ పరమాణువుల మధ్య అన్ని బంధాలు సమానంగా ఉంటాయి, ఇది బెంజీన్ రింగ్ యొక్క లక్షణ లక్షణాలను నిర్ణయిస్తుంది. లోపల (I) వృత్తంతో సాధారణ షడ్భుజి రూపంలో బెంజీన్ యొక్క నిర్మాణ సూత్రం ద్వారా ఇది చాలా ఖచ్చితంగా ప్రతిబింబిస్తుంది. (వృత్తం కార్బన్ పరమాణువుల మధ్య బంధాల సమానత్వాన్ని సూచిస్తుంది.) అయినప్పటికీ, డబుల్ బాండ్స్ (II)ని సూచించే కేకులే సూత్రం కూడా తరచుగా ఉపయోగించబడుతుంది:

బెంజీన్ రింగ్ నిర్దిష్ట లక్షణాలను కలిగి ఉంటుంది, దీనిని సాధారణంగా సుగంధత అంటారు.

హోమోలాగస్ సిరీస్, ఐసోమెరిజం, నామకరణం

సాంప్రదాయకంగా, రంగాలను రెండు వరుసలుగా విభజించవచ్చు. మొదటిది బెంజీన్ ఉత్పన్నాలను కలిగి ఉంటుంది (ఉదాహరణకు, టోలున్ లేదా బైఫినైల్), రెండవది ఘనీభవించిన (పాలీన్యూక్లియర్) అరేన్స్ (వాటిలో సరళమైనది నాఫ్తలీన్):

బెంజీన్ యొక్క హోమోలాగస్ సిరీస్ సాధారణ సూత్రం C n H 2 n -6. హోమోలాగ్‌లను బెంజీన్ ఉత్పన్నాలుగా పరిగణించవచ్చు, వీటిలో ఒకటి లేదా అంతకంటే ఎక్కువ హైడ్రోజన్ పరమాణువులు వివిధ హైడ్రోకార్బన్ రాడికల్స్‌తో భర్తీ చేయబడతాయి. ఉదాహరణకు, C 6 H 5 -CH 3 - మిథైల్‌బెంజీన్ లేదా టోలున్, C 6 H 4 (CH 3) 2 - డైమిథైల్‌బెంజీన్ లేదా జిలీన్, C 6 H 5 -C 2 H 5 - ఇథైల్‌బెంజీన్, మొదలైనవి.

బెంజీన్‌లోని అన్ని కార్బన్ పరమాణువులు సమానమైనవి కాబట్టి, దాని మొదటి హోమోలాగ్, టోలున్‌లో ఐసోమర్‌లు లేవు. రెండవ హోమోలాగ్, డైమెథైల్బెంజీన్, మిథైల్ సమూహాల (ప్రత్యామ్నాయాలు) సాపేక్ష అమరికలో విభిన్నమైన మూడు ఐసోమర్‌లను కలిగి ఉంది. ఇది ఆర్థో- (సంక్షిప్త o-), లేదా 1,2-ఐసోమర్, దీనిలో ప్రత్యామ్నాయాలు పొరుగు కార్బన్ అణువులపై ఉన్నాయి. ప్రత్యామ్నాయాలను ఒక కార్బన్ అణువుతో వేరు చేస్తే, అది మెటా- (సంక్షిప్త m-) లేదా 1,3-ఐసోమర్, మరియు అవి రెండు కార్బన్ అణువులతో వేరు చేయబడితే, అది పారా- (సంక్షిప్త p-) లేదా 1,4-ఐసోమర్. పేర్లలో, ప్రత్యామ్నాయాలు అక్షరాలు (o-, m-, p-) లేదా సంఖ్యల ద్వారా సూచించబడతాయి.

భౌతిక లక్షణాలు

బెంజీన్ యొక్క హోమోలాగస్ సిరీస్‌లోని మొదటి సభ్యులు నిర్దిష్ట వాసనతో రంగులేని ద్రవాలు. వాటి సాంద్రత 1 కంటే తక్కువ (నీటి కంటే తేలికైనది). నీటిలో కరగదు. బెంజీన్ మరియు దాని హోమోలాగ్‌లు అనేక సేంద్రీయ పదార్థాలకు మంచి ద్రావకాలు. అరేనాలు వాటి అణువులలో అధిక కార్బన్ కంటెంట్ కారణంగా స్మోకీ మంటతో కాలిపోతాయి.

రసాయన లక్షణాలు

సుగంధత బెంజీన్ మరియు దాని హోమోలాగ్‌ల యొక్క రసాయన లక్షణాలను నిర్ణయిస్తుంది. ఆరు-ఎలక్ట్రాన్ π వ్యవస్థ సాధారణ రెండు-ఎలక్ట్రాన్ π బంధాల కంటే స్థిరంగా ఉంటుంది. అందువల్ల, అసంతృప్త హైడ్రోకార్బన్‌ల కంటే సుగంధ హైడ్రోకార్బన్‌లకు అదనపు ప్రతిచర్యలు తక్కువగా ఉంటాయి. arenes కోసం అత్యంత లక్షణ ప్రతిచర్యలు ప్రత్యామ్నాయ ప్రతిచర్యలు. అందువలన, సుగంధ హైడ్రోకార్బన్లు, వాటి రసాయన లక్షణాలలో, సంతృప్త మరియు అసంతృప్త హైడ్రోకార్బన్ల మధ్య మధ్యస్థ స్థానాన్ని ఆక్రమిస్తాయి.

I. ప్రత్యామ్నాయ ప్రతిచర్యలు

1. హాలోజెనేషన్ (Cl 2, Br 2తో)

2. నైట్రేషన్

3. సల్ఫోనేషన్

4. ఆల్కైలేషన్ (బెంజీన్ హోమోలాగ్స్ ఏర్పడతాయి) - ఫ్రైడెల్-క్రాఫ్ట్స్ ప్రతిచర్యలు

ఆల్కెన్‌లతో చర్య జరిపినప్పుడు బెంజీన్ ఆల్కైలేషన్ కూడా జరుగుతుంది:

ఇథైల్బెంజీన్ యొక్క డీహైడ్రోజనేషన్ ద్వారా స్టైరీన్ (వినైల్బెంజీన్) పొందబడుతుంది:

II. అదనపు ప్రతిచర్యలు

1. హైడ్రోజనేషన్

2. క్లోరినేషన్

III. ఆక్సీకరణ ప్రతిచర్యలు

1. దహనం

2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O

2. KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, HNO 3, మొదలైన వాటి ప్రభావంతో ఆక్సీకరణ.

రసాయన ప్రతిచర్య జరగదు (ఆల్కనేస్ లాగా).

బెంజీన్ హోమోలాగ్స్ యొక్క లక్షణాలు

బెంజీన్ హోమోలాగ్స్‌లో, ఒక కోర్ మరియు సైడ్ చైన్ (ఆల్కైల్ రాడికల్స్) ప్రత్యేకించబడ్డాయి. ఆల్కైల్ రాడికల్స్ యొక్క రసాయన లక్షణాలు ఆల్కనేస్ మాదిరిగానే ఉంటాయి; వాటిపై బెంజీన్ రింగ్ యొక్క ప్రభావం, ప్రత్యామ్నాయ ప్రతిచర్యలు ఎల్లప్పుడూ బెంజీన్ రింగ్‌తో నేరుగా బంధించబడిన కార్బన్ అణువు వద్ద హైడ్రోజన్ అణువులను కలిగి ఉంటాయి, అలాగే C-H బంధాల సులభంగా ఆక్సీకరణలో ఉంటాయి.

బెంజీన్ రింగ్‌పై ఎలక్ట్రాన్-దానం చేసే ఆల్కైల్ రాడికల్ (ఉదాహరణకు, -CH 3) ప్రభావం ఆర్థో మరియు పారా స్థానాల్లోని కార్బన్ అణువులపై ప్రభావవంతమైన ప్రతికూల చార్జీల పెరుగుదలలో వ్యక్తమవుతుంది; ఫలితంగా, అనుబంధ హైడ్రోజన్ అణువుల భర్తీ సులభతరం చేయబడుతుంది. అందువల్ల, బెంజీన్ యొక్క హోమోలాగ్‌లు ట్రైసబ్‌స్టిట్యూటెడ్ ఉత్పత్తులను ఏర్పరుస్తాయి (మరియు బెంజీన్ సాధారణంగా మోనోసబ్‌స్టిట్యూటెడ్ డెరివేటివ్‌లను ఏర్పరుస్తుంది).

సుగంధ సమ్మేళనాలు వాటి అణువులు ఒక ప్రత్యేక బంధన నమూనాతో అణువుల చక్రీయ సమూహాన్ని కలిగి ఉంటాయి - బెంజీన్ రింగ్. సుగంధ హైడ్రోకార్బన్‌లకు అంతర్జాతీయ పేరు అరేన్స్.

arenes యొక్క సరళమైన ప్రతినిధి బెంజీన్ C 6 H 6 . బెంజీన్ అణువు యొక్క నిర్మాణాన్ని ప్రతిబింబించే సూత్రాన్ని మొదట జర్మన్ రసాయన శాస్త్రవేత్త కెకులే (1865) ప్రతిపాదించారు:

బెంజీన్ అణువులోని కార్బన్ పరమాణువులు సాధారణ ఫ్లాట్ షడ్భుజిని ఏర్పరుస్తాయి, అయితే ఇది సాధారణంగా పొడుగుగా గీస్తారు.

బెంజీన్ అణువు యొక్క నిర్మాణం చివరకు ఎసిటిలీన్ నుండి ఏర్పడిన ప్రతిచర్య ద్వారా నిర్ధారించబడింది. స్ట్రక్చరల్ ఫార్ములా మూడు సింగిల్ మరియు మూడు డబుల్ ఆల్టర్నేటింగ్ కార్బన్-కార్బన్ బాండ్‌లను వర్ణిస్తుంది. కానీ అటువంటి చిత్రం అణువు యొక్క నిజమైన నిర్మాణాన్ని తెలియజేయదు. వాస్తవానికి, బెంజీన్‌లోని కార్బన్-కార్బన్ బంధాలు సమానంగా ఉంటాయి మరియు అవి సింగిల్ లేదా డబుల్ బాండ్‌ల వలె కాకుండా లక్షణాలను కలిగి ఉంటాయి. ఈ లక్షణాలు బెంజీన్ అణువు యొక్క ఎలక్ట్రానిక్ నిర్మాణం ద్వారా వివరించబడ్డాయి.

బెంజీన్ యొక్క ఎలక్ట్రానిక్ నిర్మాణం.
బెంజీన్ అణువులోని ప్రతి కార్బన్ అణువు sp 2 హైబ్రిడైజేషన్ స్థితిలో ఉంటుంది. ఇది మూడు σ బంధాల ద్వారా పొరుగున ఉన్న రెండు కార్బన్ పరమాణువులు మరియు ఒక హైడ్రోజన్ అణువుతో అనుసంధానించబడి ఉంది. ఫలితంగా ఒక ఫ్లాట్ షడ్భుజి: మొత్తం ఆరు కార్బన్ పరమాణువులు మరియు అన్ని σ-బంధాలు C-C మరియు C-H ఒకే విమానంలో ఉంటాయి. హైబ్రిడైజేషన్‌లో పాల్గొనని నాల్గవ ఎలక్ట్రాన్ (p-ఎలక్ట్రాన్) యొక్క ఎలక్ట్రాన్ క్లౌడ్ డంబెల్ ఆకారాన్ని కలిగి ఉంటుంది మరియు బెంజీన్ రింగ్ యొక్క సమతలానికి లంబంగా ఉంటుంది. పొరుగున ఉన్న కార్బన్ అణువుల అటువంటి p-ఎలక్ట్రాన్ మేఘాలు రింగ్ ప్లేన్ పైన మరియు క్రింద అతివ్యాప్తి చెందుతాయి . ఫలితంగా, ఆరు p-ఎలక్ట్రాన్లు ఒక సాధారణ ఎలక్ట్రాన్ క్లౌడ్ మరియు అన్ని కార్బన్ అణువులకు ఒకే రసాయన బంధాన్ని ఏర్పరుస్తాయి. పెద్ద ఎలక్ట్రాన్ విమానం యొక్క రెండు ప్రాంతాలు σ బాండ్ ప్లేన్‌కు రెండు వైపులా ఉన్నాయి ./>/>

p-ఎలక్ట్రాన్ క్లౌడ్ వల్ల కార్బన్ పరమాణువుల మధ్య దూరం తగ్గుతుంది. ఒక బెంజీన్ అణువులో అవి ఒకేలా ఉంటాయి మరియు 0.14 nmకి సమానంగా ఉంటాయి. సింగిల్ మరియు డబుల్ బాండ్ విషయంలో, ఈ దూరాలు వరుసగా 0.154 మరియు 0.134 nm. అంటే బెంజీన్ అణువులో సింగిల్ లేదా డబుల్ బంధాలు ఉండవు. బెంజీన్ అణువు ఒకే సమతలంలో ఉన్న ఒకేలాంటి CH సమూహాల యొక్క స్థిరమైన ఆరు-సభ్యుల చక్రం. బెంజీన్‌లోని కార్బన్ పరమాణువుల మధ్య అన్ని బంధాలు సమానంగా ఉంటాయి, ఇది బెంజీన్ రింగ్ యొక్క లక్షణ లక్షణాలను నిర్ణయిస్తుంది. బెంజీన్ యొక్క నిర్మాణ సూత్రం లోపల వృత్తంతో సాధారణ షడ్భుజి రూపంలో ఇది చాలా ఖచ్చితంగా ప్రతిబింబిస్తుంది ( I ) (వృత్తం కార్బన్ పరమాణువుల మధ్య బంధాల సమానత్వాన్ని సూచిస్తుంది.) అయినప్పటికీ, కెకులే సూత్రం తరచుగా ద్వంద్వ బంధాలను సూచిస్తుంది ( II

మెథడాలాజికల్ సూచనలు

ఆర్గానిక్ కెమిస్ట్రీ కోర్సు

« సుగంధ హైడ్రోకార్బన్లు»

రోస్టోవ్-ఆన్-డాన్

ఆర్గానిక్ కెమిస్ట్రీ "ఆరోమాటిక్ హైడ్రోకార్బన్స్" కోర్సు కోసం మార్గదర్శకాలు. - రోస్టోవ్ n/a: రోస్ట్. రాష్ట్రం నిర్మిస్తుంది. విశ్వవిద్యాలయం., 2007. - 12 p.

"సుగంధ హైడ్రోకార్బన్లు" అనే అంశంపై సైద్ధాంతిక సూత్రాలు ప్రదర్శించబడ్డాయి. సుగంధ హైడ్రోకార్బన్‌ల నిర్వచనం, అలాగే "సుగంధత" అనే భావన కూడా ఇవ్వబడింది. బెంజీన్ అణువు యొక్క నిర్మాణం వివరించబడింది. ఒక బెంజీన్ రింగ్‌తో సుగంధ సమ్మేళనాల నామకరణం మరియు ఐసోమెరిజం పరిగణించబడతాయి. అరేన్‌లను ఉత్పత్తి చేయడానికి ప్రధాన పద్ధతులు ప్రదర్శించబడ్డాయి మరియు సుగంధ హైడ్రోకార్బన్‌ల భౌతిక మరియు రసాయన లక్షణాలు కూడా పరిగణించబడతాయి.

PSM, ZChS, SSP, BTP మరియు AS స్పెషాలిటీల మొదటి మరియు రెండవ-సంవత్సరాల పూర్తి సమయం మరియు పార్ట్-టైమ్ విద్యార్థుల కోసం రూపొందించబడింది.

సంకలనం: Ph.D. రసాయనం సైన్సెస్, అసోసియేట్ ప్రొఫెసర్

ఎం.ఎన్. మిత్స్కాయ,

Ph.D. రసాయనం సైన్సెస్, Asst.

ఇ.ఎ. లెవిన్స్కాయ

సమీక్షకుడు: Ph.D. రసాయనం సైన్సెస్, అసోసియేట్ ప్రొఫెసర్

ఎల్.ఎమ్. అస్తఖోవా

© రోస్టోవ్ రాష్ట్రం

నిర్మాణ విశ్వవిద్యాలయం, 2007

సుగంధ సమ్మేళనాలు (అరేన్స్) - అన్ని కార్బన్ పరమాణువులు (4n+2) π-ఎలక్ట్రాన్‌లను కలిగి ఉన్న ఒకే డీలోకలైజ్డ్ π-ఎలక్ట్రాన్ వ్యవస్థను సృష్టించే సమతల చక్రీయ నిర్మాణంతో కూడిన కర్బన సమ్మేళనాలు.

సుగంధ సమ్మేళనాలు ప్రాథమికంగా బెంజీన్ C 6 H 6 మరియు దాని యొక్క అనేక హోమోలాగ్‌లు మరియు ఉత్పన్నాలను కలిగి ఉంటాయి. సుగంధ సమ్మేళనాలు అణువుకు ఒకటి లేదా అంతకంటే ఎక్కువ బెంజీన్ వలయాలను కలిగి ఉండవచ్చు (పాలిన్యూక్లియర్ సుగంధ సమ్మేళనాలు). కానీ మేము ఒక బెంజీన్ రింగ్‌తో సుగంధ సమ్మేళనాలను పరిశీలిస్తాము.

బెంజీన్ అణువు యొక్క నిర్మాణం

బెంజీన్‌ను 1825లో M. ఫెరడే ప్రకాశించే (కోక్ ఓవెన్) గ్యాస్‌లో కనుగొన్నాడు మరియు బెంజీన్ అణువు యొక్క నిర్మాణం తరచుగా జర్మన్ రసాయన శాస్త్రవేత్త A. కెకులే (1865) ప్రతిపాదించిన సూత్రం ద్వారా వ్యక్తీకరించబడింది.

ఆధునిక భావనల ప్రకారం, బెంజీన్ అణువు ఫ్లాట్ షడ్భుజి నిర్మాణాన్ని కలిగి ఉంటుంది, దీని భుజాలు ఒకదానికొకటి సమానంగా ఉంటాయి మరియు మొత్తం 0.14 nm. ఈ దూరం 0.154 nm (సింగిల్ బాండ్ పొడవు) మరియు 0.134 nm (డబుల్ బాండ్ పొడవు) మధ్య సగటు విలువ. కార్బన్ పరమాణువులే కాదు, వాటికి సంబంధించిన ఆరు హైడ్రోజన్ పరమాణువులు కూడా ఒకే సమతలంలో ఉంటాయి. H-C-C మరియు C-C-C బంధాల ద్వారా ఏర్పడిన కోణాలు 120°:

బెంజీన్ అణువులోని అన్ని కార్బన్ పరమాణువులు sp 2 హైబ్రిడైజేషన్ స్థితిలో ఉంటాయి. వాటిలో ప్రతి ఒక్కటి దాని మూడు హైబ్రిడ్ ఆర్బిటాల్స్‌తో రెండు పొరుగు కార్బన్ అణువుల యొక్క రెండు కక్ష్యలతో మరియు H అణువు యొక్క ఒక కక్ష్యతో అనుసంధానించబడి మూడు σ బంధాలను ఏర్పరుస్తాయి (చిత్రం చూడండి). కార్బన్ అణువు యొక్క నాల్గవ, హైబ్రిడైజ్ చేయని 2p కక్ష్య, దీని అక్షం బెంజీన్ రింగ్ యొక్క సమతలానికి లంబంగా ఉంటుంది, కుడి మరియు ఎడమ వైపున ఉన్న రెండు పొరుగు కార్బన్ అణువుల సారూప్య కక్ష్యలతో అతివ్యాప్తి చెందుతుంది.

బెంజీన్ అణువులో σ-బంధాలు మరియు π-బంధాలు ఏర్పడే పథకం

ఈ అతివ్యాప్తి బెంజీన్ రింగ్ యొక్క విమానం పైన మరియు దిగువన సంభవిస్తుంది. ఫలితంగా, π-ఎలక్ట్రాన్ల యొక్క ఒకే క్లోజ్డ్ సిస్టమ్ ఏర్పడుతుంది. మొత్తం ఆరు కార్బన్ పరమాణువుల 2p కక్ష్యల యొక్క ఏకరీతి అతివ్యాప్తి ఫలితంగా, సింగిల్ మరియు డబుల్ బాండ్ల "అమరిక" ఏర్పడుతుంది, అనగా. బెంజీన్ రింగ్‌లో క్లాసికల్ డబుల్ మరియు సింగిల్ బాండ్‌లు లేవు. అన్ని కార్బన్ పరమాణువుల మధ్య π-ఎలక్ట్రాన్ సాంద్రత యొక్క ఏకరీతి పంపిణీ, π-ఎలక్ట్రాన్ డీలోకలైజేషన్ కారణంగా, బెంజీన్ అణువు యొక్క అధిక స్థిరత్వానికి కారణం. ప్రస్తుతం, బెంజీన్ అణువును దాని వాస్తవ లక్షణాలను పరిగణనలోకి తీసుకొని గ్రాఫికల్‌గా చిత్రీకరించడానికి ఏ ఒక్క మార్గం లేదు. కానీ బెంజీన్ అణువులోని π-ఎలక్ట్రాన్ సాంద్రత యొక్క ఏకరూపతను నొక్కి చెప్పడానికి, వారు క్రింది సూత్రాలను ఆశ్రయిస్తారు:

ఏది ఏమైనప్పటికీ, ఈ సూత్రాలు ఏవీ అణువు యొక్క వాస్తవ భౌతిక స్థితికి అనుగుణంగా లేవని గుర్తుంచుకోవాలి, చాలా తక్కువ దాని లక్షణాలను ప్రతిబింబిస్తుంది. కేకులే సూత్రం ప్రస్తుతం బెంజీన్ అణువు యొక్క చిహ్నం మాత్రమే. అయినప్పటికీ, దాని ప్రతికూలతలను దృష్టిలో ఉంచుకుని ఇది విస్తృతంగా ఉపయోగించబడుతుంది.

నిర్వచనం

బెంజీన్(సైక్లోహెక్సాట్రీన్ - 1,3,5) ఒక సేంద్రీయ పదార్థం, అనేక సుగంధ హైడ్రోకార్బన్‌ల యొక్క సరళమైన ప్రతినిధి.

ఫార్ములా - C 6 H 6 (నిర్మాణ సూత్రం - Fig. 1). పరమాణు బరువు - 78.11.

అన్నం. 1. బెంజీన్ యొక్క నిర్మాణ మరియు ప్రాదేశిక సూత్రాలు.

బెంజీన్ అణువులోని ఆరు కార్బన్ పరమాణువులు sp 2 హైబ్రిడ్ స్థితిలో ఉన్నాయి. ప్రతి కార్బన్ పరమాణువు రెండు ఇతర కార్బన్ పరమాణువులు మరియు ఒక హైడ్రోజన్ అణువుతో 3σ బంధాలను ఏర్పరుస్తుంది, అదే సమతలంలో ఉంటుంది. ఆరు కార్బన్ పరమాణువులు ఒక సాధారణ షడ్భుజిని (బెంజీన్ అణువు యొక్క σ-అస్థిపంజరం) ఏర్పరుస్తాయి. ప్రతి కార్బన్ పరమాణువు ఒక ఎలక్ట్రాన్‌ను కలిగి ఉన్న ఒక హైబ్రిడైజ్ చేయని p కక్ష్యను కలిగి ఉంటుంది. ఆరు p-ఎలక్ట్రాన్లు ఒకే π-ఎలక్ట్రాన్ క్లౌడ్ (సుగంధ వ్యవస్థ)ను ఏర్పరుస్తాయి, ఇది ఆరు-గుర్తుగల రింగ్ లోపల వృత్తంగా చిత్రీకరించబడింది. బెంజీన్ నుండి పొందిన హైడ్రోకార్బన్ రాడికల్‌ను C 6 H 5 - - ఫినైల్ (Ph-) అంటారు.

బెంజీన్ యొక్క రసాయన లక్షణాలు

ఎలెక్ట్రోఫిలిక్ మెకానిజం ద్వారా సంభవించే ప్రత్యామ్నాయ ప్రతిచర్యల ద్వారా బెంజీన్ వర్గీకరించబడుతుంది:

- హాలోజనేషన్ (ఉత్ప్రేరకాల సమక్షంలో క్లోరిన్ మరియు బ్రోమిన్‌తో బెంజీన్ చర్య జరుపుతుంది - జలరహిత AlCl 3, FeCl 3, AlBr 3)

C 6 H 6 + Cl 2 = C 6 H 5 -Cl + HCl;

- నైట్రేషన్ (నైట్రేటింగ్ మిశ్రమంతో బెంజీన్ సులభంగా ప్రతిస్పందిస్తుంది - సాంద్రీకృత నైట్రిక్ మరియు సల్ఫ్యూరిక్ ఆమ్లాల మిశ్రమం)

- ఆల్కెన్‌లతో ఆల్కైలేషన్

C 6 H 6 + CH 2 = CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH(CH 3) 2;

బెంజీన్‌కు అదనపు ప్రతిచర్యలు సుగంధ వ్యవస్థ యొక్క నాశనానికి దారితీస్తాయి మరియు కఠినమైన పరిస్థితులలో మాత్రమే జరుగుతాయి:

— హైడ్రోజనేషన్ (వేడి చేసినప్పుడు ప్రతిచర్య సంభవిస్తుంది, ఉత్ప్రేరకం Pt)

- క్లోరిన్ చేరిక (ఘన ఉత్పత్తి ఏర్పడటంతో UV రేడియేషన్ ప్రభావంతో సంభవిస్తుంది - హెక్సాక్లోరోసైక్లోహెక్సేన్ (హెక్సాక్లోరేన్) - C 6 H 6 Cl 6)

ఏదైనా సేంద్రీయ సమ్మేళనం వలె, బెంజీన్ కార్బన్ డయాక్సైడ్ మరియు నీరు ప్రతిచర్య ఉత్పత్తులుగా ఏర్పడటంతో దహన ప్రతిచర్యకు లోనవుతుంది (పొగతో కూడిన మంటతో కాలిపోతుంది):

2C 6 H 6 +15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O.

బెంజీన్ యొక్క భౌతిక లక్షణాలు

బెంజీన్ రంగులేని ద్రవం, కానీ నిర్దిష్ట ఘాటైన వాసన కలిగి ఉంటుంది. నీటితో అజియోట్రోపిక్ మిశ్రమాన్ని ఏర్పరుస్తుంది, ఈథర్లు, గ్యాసోలిన్ మరియు వివిధ సేంద్రీయ ద్రావకాలతో బాగా కలుపుతుంది. మరిగే స్థానం - 80.1C, ద్రవీభవన స్థానం - 5.5C. టాక్సిక్, కార్సినోజెన్ (అంటే క్యాన్సర్ అభివృద్ధిని ప్రోత్సహిస్తుంది).

బెంజీన్ తయారీ మరియు ఉపయోగం

బెంజీన్ పొందే ప్రధాన పద్ధతులు:

- హెక్సేన్ యొక్క డీహైడ్రోసైక్లైజేషన్ (ఉత్ప్రేరకాలు - Pt, Cr 3 O 2)

CH 3 –(CH 2) 4 -CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2;

- సైక్లోహెక్సేన్ యొక్క డీహైడ్రోజనేషన్ (వేడెక్కినప్పుడు ప్రతిచర్య సంభవిస్తుంది, ఉత్ప్రేరకం Pt)

C 6 H 12 → C 6 H 6 + 4H 2;

- ఎసిటిలీన్ యొక్క ట్రిమెరైజేషన్ (600Cకి వేడిచేసినప్పుడు ప్రతిచర్య సంభవిస్తుంది, ఉత్ప్రేరకం ఉత్తేజిత కార్బన్)

3HC≡CH → C 6 H 6 .

బెంజీన్ హోమోలాగ్స్ (ఇథైల్‌బెంజీన్, క్యూమెన్), సైక్లోహెక్సేన్, నైట్రోబెంజీన్, క్లోరోబెంజీన్ మరియు ఇతర పదార్థాల ఉత్పత్తికి ముడి పదార్థంగా పనిచేస్తుంది. గతంలో, బెంజీన్ దాని ఆక్టేన్ సంఖ్యను పెంచడానికి గ్యాసోలిన్‌కు సంకలితంగా ఉపయోగించబడింది, అయితే, ఇప్పుడు, దాని అధిక విషపూరితం కారణంగా, ఇంధనంలో బెంజీన్ కంటెంట్ ఖచ్చితంగా నియంత్రించబడుతుంది. బెంజీన్‌ను కొన్నిసార్లు ద్రావకం వలె ఉపయోగిస్తారు.

సమస్య పరిష్కారానికి ఉదాహరణలు

ఉదాహరణ 1

వ్యాయామం

కింది పరివర్తనలను అమలు చేయడానికి ఉపయోగించే సమీకరణాలను వ్రాయండి: CH 4 → C 2 H 2 → C 6 H 6 → C 6 H 5 Cl.

పరిష్కారం

మీథేన్ నుండి ఎసిటిలీన్‌ను ఉత్పత్తి చేయడానికి, కింది ప్రతిచర్య ఉపయోగించబడుతుంది: 2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2 (t = 1400C). ఎసిటిలీన్ నుండి బెంజీన్ ఉత్పత్తి అసిటలీన్ యొక్క ట్రిమరైజేషన్ ప్రతిచర్య ద్వారా సాధ్యమవుతుంది, ఇది వేడి చేసినప్పుడు (t = 600C) మరియు ఉత్తేజిత కార్బన్ సమక్షంలో జరుగుతుంది: 3C 2 H 2 → C 6 H 6. క్లోరోబెంజీన్‌ను ఉత్పత్తిగా ఉత్పత్తి చేయడానికి బెంజీన్ యొక్క క్లోరినేషన్ చర్య ఇనుము (III) క్లోరైడ్ సమక్షంలో జరుగుతుంది: C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl.

ఉదాహరణ 2

వ్యాయామం	ఇనుము (III) క్లోరైడ్ సమక్షంలో 39 గ్రా బెంజీన్‌కు, 1 మోల్ బ్రోమిన్ నీరు జోడించబడింది. ఎంత పదార్థం మరియు ఎన్ని గ్రాముల ఏ ఉత్పత్తులు ఉత్పత్తి చేయబడ్డాయి?
పరిష్కారం	ఇనుము (III) క్లోరైడ్ సమక్షంలో బెంజీన్ బ్రోమినేషన్ ప్రతిచర్యకు సమీకరణాన్ని వ్రాద్దాం: C 6 H 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr. ప్రతిచర్య ఉత్పత్తులు బ్రోమోబెంజీన్ మరియు హైడ్రోజన్ బ్రోమైడ్. బెంజీన్ యొక్క మోలార్ ద్రవ్యరాశి, D.I ద్వారా రసాయన మూలకాల పట్టికను ఉపయోగించి లెక్కించబడుతుంది. మెండలీవ్ - 78 గ్రా / మోల్. బెంజీన్ మొత్తాన్ని కనుగొనండి: n(C 6 H 6) = m(C 6 H 6) / M(C 6 H 6); n(C 6 H 6) = 39 / 78 = 0.5 mol. సమస్య యొక్క పరిస్థితుల ప్రకారం, బెంజీన్ 1 మోల్ బ్రోమిన్‌తో ప్రతిస్పందిస్తుంది. పర్యవసానంగా, బెంజీన్ కొరత ఉంది మరియు బెంజీన్ ఉపయోగించి తదుపరి గణనలు చేయబడతాయి. ప్రతిచర్య సమీకరణం ప్రకారం n(C 6 H 6): n(C 6 H 5 Br) : n(HBr) = 1:1:1, కాబట్టి n(C 6 H 6) = n(C 6 H 5 Br) =: n(HBr) = 0.5 mol. అప్పుడు, బ్రోమోబెంజీన్ మరియు హైడ్రోజన్ బ్రోమైడ్ ద్రవ్యరాశి సమానంగా ఉంటుంది: m(C 6 H 5 Br) = n(C 6 H 5 Br)×M(C 6 H 5 Br); m(HBr) = n(HBr)×M(HBr). బ్రోమోబెంజీన్ మరియు హైడ్రోజన్ బ్రోమైడ్ యొక్క మోలార్ ద్రవ్యరాశి, D.I ద్వారా రసాయన మూలకాల పట్టికను ఉపయోగించి లెక్కించబడుతుంది. మెండలీవ్ - వరుసగా 157 మరియు 81 గ్రా/మోల్. m(C 6 H 5 Br) = 0.5 × 157 = 78.5 గ్రా; m(HBr) = 0.5×81 = 40.5 గ్రా.
సమాధానం	ప్రతిచర్య ఉత్పత్తులు బ్రోమోబెంజీన్ మరియు హైడ్రోజన్ బ్రోమైడ్. బ్రోమోబెంజీన్ మరియు హైడ్రోజన్ బ్రోమైడ్ ద్రవ్యరాశి వరుసగా 78.5 మరియు 40.5 గ్రా.

పాఠ్య లక్ష్యాలు:

• సుగంధ బంధం, దాని లక్షణాలు, బెంజీన్ నిర్మాణం మరియు దాని లక్షణాల మధ్య సంబంధాన్ని ఏర్పరచడం గురించి ఒక ఆలోచన ఇవ్వండి;
• వివిధ శ్రేణుల హైడ్రోకార్బన్ల కూర్పు మరియు నిర్మాణాన్ని సరిపోల్చగల సామర్థ్యాన్ని ఏకీకృతం చేయండి;
• బెంజీన్ యొక్క భౌతిక లక్షణాలను పరిచయం చేయండి;
• మానవ ఆరోగ్యంపై arenes యొక్క విష ప్రభావాలను చూపుతాయి.

ఉపన్యాసం రూపురేఖలు

1. బెంజీన్ యొక్క పరమాణు మరియు నిర్మాణ సూత్రం యొక్క ఉత్పన్నం.
2. బెంజీన్ ఆవిష్కరణ చరిత్ర.
3. కేకులే సూత్రం.
4. బెంజీన్ యొక్క నిర్మాణం.
5. "సుగంధత" అనే భావన.
6. "సుగంధ సమ్మేళనాలు" అనే పదం యొక్క ఆవిర్భావం.
7. బెంజీన్ యొక్క భౌతిక లక్షణాలు.
8. మానవ శరీరంపై arenes యొక్క విషపూరిత ప్రభావాలు.
9. కప్పబడిన పదార్థాన్ని బలోపేతం చేయడం.
10. ఇంటి పని.

పాఠం ప్రారంభంలో, పదార్ధం యొక్క సూత్రాన్ని పొందేందుకు సమస్యను పరిష్కరించమని నేను విద్యార్థులను అడుగుతాను.

టాస్క్. 2.5 గ్రాముల పదార్థాన్ని కాల్చినప్పుడు, 8.46 గ్రా కార్బన్ డయాక్సైడ్ మరియు 1.73 గ్రా నీరు విడుదలయ్యాయి. పదార్ధం యొక్క 1 లీటరు ద్రవ్యరాశి 3.5 గ్రా.

సమస్యను పరిష్కరించేటప్పుడు, విద్యార్థులు పదార్ధం యొక్క పరమాణు సూత్రాన్ని పొందుతారు - C 6 H 6 . ఒక సమస్యాత్మక పరిస్థితి తలెత్తుతుంది: "బెంజీన్ అణువు ఏ నిర్మాణాన్ని కలిగి ఉంటుంది?" అసంతృప్త హైడ్రోకార్బన్‌ల గురించిన జ్ఞానం ఆధారంగా, విద్యార్థులు వాటి కోసం సాధ్యమయ్యే నిర్మాణ సూత్రాలను ప్రతిపాదిస్తారు:

NS C-CH 2 -CH 2 - C CH

H 2 C = CH -C C-CH = CH 2 మరియు ఇతరులు.

బెంజీన్ చాలా అసంతృప్త సమ్మేళనం అని విద్యార్థులు నిర్ధారించారు మరియు అసంతృప్తతకు గుణాత్మక ప్రతిచర్యలను గుర్తుచేస్తారు.

ప్రయోగం సమయంలో బెంజీన్ యొక్క అసంతృప్తత గురించి పరికల్పనను పరీక్షించడానికి నేను విద్యార్థులను ఆహ్వానిస్తున్నాను. బ్రోమిన్ వాటర్ మరియు పొటాషియం పర్మాంగనేట్ యొక్క ద్రావణంతో బెంజీన్ యొక్క ప్రతిచర్యలను నిర్వహించిన తరువాత, విద్యార్థులు అసంతృప్త వ్యవస్థ అయిన బెంజీన్ అసంతృప్తతకు అధిక-నాణ్యత ప్రతిచర్యలను ఇవ్వదని నిర్ధారణకు వచ్చారు, కాబట్టి దీనిని అసంతృప్త హైడ్రోకార్బన్‌గా వర్గీకరించలేము. .

బెంజీన్ అణువు ఏ నిర్మాణాన్ని కలిగి ఉంది మరియు దానిని ఏ తరగతి హైడ్రోకార్బన్‌లకు వర్గీకరించవచ్చు?

ఈ ప్రశ్నకు సమాధానమివ్వడానికి ముందు, నేను బెంజీన్ యొక్క ఆవిష్కరణ చరిత్రకు విద్యార్థులను పరిచయం చేస్తున్నాను, ఇది చాలా ఆసక్తికరంగా ఉంటుంది. గ్యాస్ లైటింగ్ మొదటిసారి 1812 మరియు 1815 మధ్య లండన్‌లో కనిపించింది. సముద్ర జంతువుల కొవ్వు నుండి వెలికితీసిన ప్రకాశించే వాయువు, ఇనుప సిలిండర్లలో పంపిణీ చేయబడింది. ఈ సిలిండర్లు సాధారణంగా ఇంటి నేలమాళిగలో ఉంచబడతాయి, దాని నుండి గది అంతటా గొట్టాల ద్వారా గ్యాస్ పంపిణీ చేయబడుతుంది. త్వరలో చాలా అసహ్యకరమైన పరిస్థితి గమనించబడింది - విపరీతమైన చలిలో, వాయువు మండుతున్నప్పుడు ప్రకాశవంతమైన కాంతిని ఉత్పత్తి చేసే సామర్థ్యాన్ని కోల్పోయింది. 1825 లో గ్యాస్ ప్లాంట్ యజమానులు సలహా కోసం ఫెరడే వైపు మొగ్గు చూపారు, అతను ప్రకాశవంతమైన మంటతో కాల్చగల సామర్థ్యం ఉన్న భాగాలు పారదర్శక ద్రవ పొర రూపంలో సిలిండర్ దిగువన సేకరించబడతాయని కనుగొన్నారు. ఈ ద్రవాన్ని అధ్యయనం చేస్తున్నప్పుడు, ఫెరడే కొత్త హైడ్రోకార్బన్ - బెంజీన్‌ను కనుగొన్నాడు. ఈ పదార్ధం పేరు లైబిగ్ ద్వారా ఇవ్వబడింది - (లాటిన్ ఒలియం - ఆయిల్ నుండి -ol ప్రత్యయం దాని జిడ్డుగల స్వభావాన్ని సూచిస్తుంది).

1865లో, జర్మన్ శాస్త్రవేత్త కెకులే బెంజీన్ అణువు యొక్క నిర్మాణాన్ని ప్రతిపాదించాడు, పాము తన తోకను తానే కొరికినట్లు అతను కలలు కన్నాడు:

కానీ ఈ ఫార్ములా, బెంజీన్ యొక్క మూలక కూర్పుకు అనుగుణంగా, దాని అనేక లక్షణాలకు అనుగుణంగా లేదు:

• బెంజీన్ అసంతృప్తతకు గుణాత్మక ప్రతిచర్యలను ఇవ్వదు;
• బెంజీన్ అదనపు ప్రతిచర్యల కంటే ప్రత్యామ్నాయం ద్వారా వర్గీకరించబడుతుంది;
• కెకులే సూత్రం కార్బన్ పరమాణువుల మధ్య దూరాల సమానత్వాన్ని వివరించలేకపోయింది, ఇది నిజమైన బెంజీన్ అణువులో సంభవిస్తుంది.

ఈ కష్టం నుండి బయటపడటానికి, బెంజీన్‌లో డబుల్ బాండ్ల నిరంతర కదలిక ఉందని కెకులే అంగీకరించాడు.

ఆధునిక భౌతిక మరియు క్వాంటం పరిశోధన పద్ధతుల ఉపయోగం బెంజీన్ యొక్క నిర్మాణంపై సమగ్ర అవగాహనను సృష్టించడం సాధ్యం చేసింది.

బెంజీన్ అణువులోని కార్బన్ అణువులు రెండవ వాలెన్స్ స్థితిలో ఉన్నాయి (sp 2). ప్రతి కార్బన్ పరమాణువు రెండు ఇతర కార్బన్ పరమాణువులు మరియు ఒకే సమతలంలో ఉన్న ఒక హైడ్రోజన్ అణువుతో బంధాలను ఏర్పరుస్తుంది. మూడు బంధాల మధ్య బంధ కోణాలు 120°. అందువలన, మొత్తం ఆరు కార్బన్ పరమాణువులు ఒకే సమతలంలో ఉంటాయి, ఇవి ఒక సాధారణ షడ్భుజిని ఏర్పరుస్తాయి (Fig. 1):

అన్నం. 1. కనెక్షన్ల ఏర్పాటు పథకం
ఒక బెంజీన్ అణువులో

ప్రతి కార్బన్ అణువుకు ఒక నాన్-హైబ్రిడ్ p కక్ష్య ఉంటుంది. అటువంటి ఆరు కక్ష్యలు -బాండ్ ప్లేన్‌కు లంబంగా మరియు ఒకదానికొకటి సమాంతరంగా ఉంటాయి (Fig. 2). మొత్తం ఆరు p-ఎలక్ట్రాన్లు ఒకదానితో ఒకటి సంకర్షణ చెందుతాయి, ఒకే-ఎలక్ట్రాన్ క్లౌడ్‌ను ఏర్పరుస్తాయి. అందువలన, బెంజీన్ అణువులో వృత్తాకార సంయోగం ఏర్పడుతుంది. ఈ సంయోగ వ్యవస్థలో అత్యధిక ఎలక్ట్రాన్ సాంద్రత రింగ్ యొక్క విమానం పైన మరియు దిగువన ఉంది (Fig. 3):

మొత్తం ఆరు కార్బన్ పరమాణువుల 2p కక్ష్యల యొక్క ఏకరీతి అతివ్యాప్తి ఫలితంగా, సింగిల్ మరియు డబుల్ బాండ్ల "అమరిక" ఏర్పడుతుంది - బంధం పొడవు 0.139 nm. ఈ విలువ ఆల్కనేస్ (0.154 nm)లో ఒకే బంధం యొక్క పొడవు మరియు ఆల్కెన్‌లలో (0.133 nm) డబుల్ బాండ్ యొక్క పొడవు మధ్య మధ్యస్థంగా ఉంటుంది. అంటే, బెంజీన్ అణువుకు క్లాసికల్ డబుల్ మరియు సింగిల్ బాండ్‌లు లేవు.

వృత్తాకార సంయోగం 150 kJ/mol శక్తి లాభం ఇస్తుంది. ఈ విలువ సంయోగ శక్తిని కలిగి ఉంటుంది - బెంజీన్ యొక్క సుగంధ వ్యవస్థకు అంతరాయం కలిగించడానికి ఖర్చు చేయవలసిన శక్తి మొత్తం.

ఈ ఎలక్ట్రానిక్ నిర్మాణం బెంజీన్ యొక్క అన్ని లక్షణాలను వివరిస్తుంది. ప్రత్యేకించి, బెంజీన్ అదనపు ప్రతిచర్యలలోకి ప్రవేశించడం ఎందుకు కష్టం - ఇది సంయోగం యొక్క ఉల్లంఘనకు దారితీస్తుంది. ఇటువంటి ప్రతిచర్యలు కఠినమైన పరిస్థితులలో సాధ్యమే.

ప్రస్తుతం, బెంజీన్ అణువును దాని వాస్తవ లక్షణాలను పరిగణనలోకి తీసుకుని గ్రాఫికల్‌గా చిత్రీకరించడానికి ఏ ఒక్క మార్గం లేదు. కానీ బెంజీన్ అణువులోని ఎలక్ట్రాన్ సాంద్రత యొక్క ఏకరూపతను నొక్కి చెప్పడానికి, వారు క్రింది సూత్రాలను ఆశ్రయిస్తారు:

కేకులే ఫార్ములాను కూడా దానిలోని లోపాలను దృష్టిలో ఉంచుకుని ఉపయోగిస్తారు.

బెంజీన్ యొక్క లక్షణాల సమితిని సాధారణంగా సుగంధత అంటారు. సాధారణ పరంగా, సుగంధ దృగ్విషయాన్ని జర్మన్ భౌతిక శాస్త్రవేత్త హుకెల్ రూపొందించారు: ఒక సమ్మేళనం దాని అణువు (4n+2) ఎలక్ట్రాన్‌లతో ఫ్లాట్ రింగ్‌ను కలిగి ఉన్నట్లయితే, n విలువలు 0, 1, 2, తీసుకోగలిగితే తప్పనిసరిగా సుగంధ లక్షణాలను ప్రదర్శించాలి. 3, మొదలైనవి. ఈ నియమం ప్రకారం, 6, 10, 14 ఎలక్ట్రాన్‌లను కలిగి ఉన్న వ్యవస్థలు సుగంధంగా ఉంటాయి.

అటువంటి సమ్మేళనాలకు ఉదాహరణలు నాఫ్తలీన్ (n=2) మరియు ఆంత్రాసిన్ (n=3).

బెంజీన్ నిర్మాణాన్ని సమీక్షించిన తర్వాత, మేము విద్యార్థులతో ప్రశ్నలకు సమాధానాలను చర్చిస్తాము:

1. బెంజీన్‌ను అసంతృప్త హైడ్రోకార్బన్‌లుగా వర్గీకరించవచ్చా? మీ సమాధానాన్ని సమర్థించండి.
2. బెంజీన్ ఏ తరగతి హైడ్రోకార్బన్‌లకు చెందినది?
3. "సుగంధ సమ్మేళనం" అనే పదానికి అర్థం ఏమిటి?
4. ఏ హైడ్రోకార్బన్‌లను ఆరోమాటిక్ అంటారు?

తరువాత, నేను "సుగంధ సమ్మేళనాలు" అనే పదం యొక్క మూలాన్ని విద్యార్థులకు పరిచయం చేస్తాను. కెమిస్ట్రీ అభివృద్ధి ప్రారంభ కాలంలో ఈ పేరు ఉద్భవించిందని నేను మీకు తెలియజేస్తున్నాను. సహజమైన రెసిన్లు మరియు బామ్స్ - కొన్ని ఆహ్లాదకరమైన వాసన (సుగంధ) పదార్థాల స్వేదనం సమయంలో బెంజీన్ సమ్మేళనాలు లభిస్తాయని గమనించబడింది. అయినప్పటికీ, చాలా సుగంధ సమ్మేళనాలు వాసన లేనివి లేదా అసహ్యకరమైన వాసన కలిగి ఉంటాయి. కానీ ఈ పదం రసాయన శాస్త్రంలో భద్రపరచబడింది. సుగంధ హైడ్రోకార్బన్లు (అరేన్స్) అనేవి అణువులలో ఒకటి లేదా అంతకంటే ఎక్కువ బెంజీన్ వలయాలను కలిగి ఉంటాయి - బంధాల యొక్క ప్రత్యేక లక్షణంతో కార్బన్ అణువుల చక్రీయ సమూహాలు.

తరువాత, విద్యార్థులు విద్యా సాహిత్యంతో పని చేయడం ద్వారా బెంజీన్ యొక్క భౌతిక లక్షణాలతో సుపరిచితులయ్యారు. బెంజీన్ ఒక ద్రవమని మరియు ఆవిరి స్థితిలో కూడా ఉంటుందని వారికి తెలుసు (వాసన పరీక్ష సమయంలో). నేను విద్యార్థులకు ఘన రూపంలో బెంజీన్‌ను పరిచయం చేస్తాను. బెంజీన్ యొక్క ద్రవీభవన స్థానం 5.5°C. ఈ సమాచారం ఆధారంగా, ద్రవ బెంజీన్ తెల్లటి స్ఫటికాకార ద్రవ్యరాశిగా రూపాంతరం చెందడాన్ని నేను ప్రదర్శిస్తాను. దీన్ని చేయడానికి, నేను ఒక టెస్ట్ ట్యూబ్‌లో 4-5 ml బెంజీన్‌ను మంచు లేదా మంచుతో నిండిన పాత్రలో ఉంచాను. కొన్ని నిమిషాల తర్వాత, విద్యార్థులు బెంజీన్ సముదాయ స్థితిలో మార్పును గమనిస్తారు. పరిశీలనల ఆధారంగా, ఈ పదార్ధం తప్పనిసరిగా పరమాణు క్రిస్టల్ లాటిస్‌ను కలిగి ఉండాలని విద్యార్థులు సూచిస్తున్నారు.

బెంజీన్ అత్యంత విషపూరితమైన పదార్ధం అని నేను విద్యార్థుల దృష్టిని ఆకర్షిస్తున్నాను. దీని ఆవిరి పీల్చడం వల్ల తల తిరగడం, తలనొప్పి వస్తుంది. బెంజీన్ యొక్క అధిక సాంద్రత వద్ద, స్పృహ కోల్పోయే సందర్భాలు సాధ్యమే. దీని ఆవిరి కళ్ళు మరియు శ్లేష్మ పొరలను చికాకుపెడుతుంది.

లిక్విడ్ బెంజీన్ చర్మం ద్వారా శరీరంలోకి సులభంగా చొచ్చుకుపోతుంది, ఇది విషానికి దారితీస్తుంది. అందువల్ల, బెంజీన్ మరియు దాని హోమోలాగ్‌లతో పనిచేయడానికి ప్రత్యేక శ్రద్ధ అవసరం.

నేను ధూమపానం యొక్క హానిని వివరించడానికి "బెంజీన్" అనే అంశంపై పదార్థాన్ని ఉపయోగిస్తాను. పొగాకు పొగ నుండి పొందిన తారు-వంటి పదార్ధం యొక్క అధ్యయనాలు నికోటిన్‌తో పాటు, బెంజోపైరీన్ వంటి సుగంధ హైడ్రోకార్బన్‌లను కలిగి ఉన్నాయని తేలింది.

బలమైన కార్సినోజెనిక్ లక్షణాలను కలిగి ఉంటుంది, అంటే ఈ పదార్థాలు క్యాన్సర్ కారక ఏజెంట్లుగా పనిచేస్తాయి. పొగాకు తారు, చర్మం మరియు ఊపిరితిత్తులతో సంబంధంలోకి వచ్చినప్పుడు, క్యాన్సర్ కణితులు ఏర్పడటానికి కారణమవుతుంది. ధూమపానం చేసేవారికి పెదవి, నాలుక, స్వరపేటిక మరియు అన్నవాహిక క్యాన్సర్ వచ్చే అవకాశం ఉంది. వారు ఆంజినా పెక్టోరిస్ మరియు మయోకార్డియల్ ఇన్ఫార్క్షన్తో బాధపడే అవకాశం ఉంది. ధూమపానం చేసే వ్యక్తి 50% విష పదార్థాలను చుట్టుపక్కల ప్రదేశంలోకి విడుదల చేస్తాడు, తన చుట్టూ "నిష్క్రియ ధూమపానం చేసేవారి" వలయాన్ని సృష్టించుకుంటాడు, అతను త్వరగా తలనొప్పి, వికారం, సాధారణ అనారోగ్యం మరియు దీర్ఘకాలిక వ్యాధులను అభివృద్ధి చేయగలడు.

పాఠం ముగింపులో నేను ఈ క్రింది ప్రశ్నలపై ఫ్రంటల్ సర్వే నిర్వహిస్తాను:

ఇంటి పని: pp. 55-58, pp. 61 No. 1, 2 పాఠ్యపుస్తకం ప్రకారం E. E. Nifantiev, L. A. Tsvetkova "కెమిస్ట్రీ 10-11".