Muhtasari: Athari za phenoli. Njia za physicochemical za kuamua mmenyuko wa phenol Resorcinol

Anhidridi ya Phthalic Phenolphthalein

Wakati anhydride ya phthalic imeunganishwa na resorcinol mbele ya kloridi ya zinki, mmenyuko sawa hutokea na fluorescein huundwa:

Resorcinol Fluorescein

3.8 Madai ya kupanga upya

Phenoli hupitia athari za alkylation ya Friedel-Crafts. Kwa mfano, wakati wa kuingiliana f

enol na bromidi ya allyl mbele ya kloridi ya alumini, 2-allylphenol huundwa:

Bidhaa hiyo hiyo pia huundwa wakati allylphenyl etha inapokanzwa kama matokeo ya mmenyuko wa intramolecular uitwao mpangilio upya wa Claisen:

Allylphenyl etha 2-Allylphenol

Maoni:

Inafanyika kulingana na utaratibu ufuatao:

Upangaji upya wa Claisen pia hutokea wakati allyl vinyl etha au 3,3-dimethyl-1,5-hexadiene inapokanzwa: AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA.

3.9 Polycondensation

Polycondensation ya phenol na formaldehyde (athari hii husababisha kuundwa kwa resin ya phenol-formaldehyde:

3.10 Uoksidishaji

Phenoli hutiwa oksidi kwa urahisi hata chini ya ushawishi wa oksijeni ya anga. Kwa hivyo, wakati wa kusimama hewani, phenol hatua kwa hatua hubadilika kuwa nyekundu-nyekundu. Wakati wa uoksidishaji mkubwa wa phenoli na mchanganyiko wa chromium, bidhaa kuu ya oksidi ni kwinoni. Phenoli za diatomiki hutiwa oksidi kwa urahisi zaidi. Uoksidishaji wa hidrokwinoni hutoa kwinoni.

3.11 Sifa za asidi

Sifa ya asidi ya phenol inajidhihirisha katika athari na alkali (jina la zamani "asidi ya kaboliki" limehifadhiwa):

C6H5OH + NaOH<->C6H5ONA + H2O

Phenol, hata hivyo, ni asidi dhaifu sana. Wakati kaboni dioksidi au gesi ya dioksidi sulfuri hupitishwa kupitia suluhisho la phenolates, phenoli hutolewa - mmenyuko huu unaonyesha kuwa phenoli ni asidi dhaifu kuliko dioksidi kaboni na sulfuri:

C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5ON + NaHCO3

Sifa za tindikali za phenoli hudhoofishwa kwa kuanzishwa kwa viambajengo vya aina ya kwanza kwenye pete na kuimarishwa kwa kuanzishwa kwa vibadala vya aina ya pili.

4. Mbinu za kupata

Uzalishaji wa phenol kwa kiwango cha viwanda unafanywa kwa njia tatu:

- Mbinu ya Cumene. Njia hii inazalisha zaidi ya 95% ya phenol zote zinazozalishwa duniani. Katika mteremko wa safu wima za viputo, cumene huathiriwa na oksidi isiyo ya kichochezi na hewa ili kuunda cumene hidropeksiksidi (CHP). CHP inayotokana, iliyochochewa na asidi ya sulfuriki, hutengana na kuunda phenol na asetoni. Kwa kuongeza, α-methylstyrene ni bidhaa ya thamani ya mchakato huu.

- Takriban 3% ya jumla ya phenoli hupatikana kwa oxidation ya toluini, na uundaji wa kati wa asidi ya benzoiki.

- phenoli zingine zote zimetengwa na lami ya makaa ya mawe.

4.1 Oxidation ya cumene

Phenoli hutengwa na lami ya makaa ya mawe, na pia kutoka kwa bidhaa za pyrolysis za makaa ya mawe ya kahawia na kuni (lami). Mbinu ya viwandani ya kutengeneza fenoli C6H5OH yenyewe inategemea uoksidishaji wa cumene ya hidrokaboni (isopropylbenzene) yenye oksijeni ya angahewa, ikifuatiwa na mtengano wa hidroperoksidi inayotolewa na H2SO4. Mmenyuko huendelea na mavuno mengi na huvutia kwa kuwa inaruhusu mtu kupata bidhaa mbili za kitaalam kwa wakati mmoja - phenol na asetoni. Njia nyingine ni hidrolisisi ya kichocheo ya benzeni za halojeni.

4.2 Maandalizi kutoka kwa halobenzene

Wakati klorobenzene na hidroksidi ya sodiamu inapokanzwa chini ya shinikizo, phenolate ya sodiamu hupatikana, juu ya usindikaji zaidi ambao na asidi, phenol huundwa:

С6Н5-CI + 2NaOH -> С6Н5-ONA + NaCl + Н2O

4.3 Maandalizi kutoka kwa asidi ya sulfonic yenye kunukia

Mmenyuko unafanywa kwa kuchanganya asidi ya sulfoniki na alkali. Phenoksidi zilizoundwa awali zinatibiwa na asidi kali ili kupata phenoli za bure. Njia kawaida hutumiwa kupata phenoli za polyhydric:

4.4 Maandalizi kutoka kwa klorobenzene

Inajulikana kuwa atomi ya klorini imefungwa kwa pete ya benzini, kwa hivyo athari ya kuchukua nafasi ya klorini na kikundi cha hidroksili hufanywa chini ya hali ngumu (300 ° C, shinikizo 200 MPa):

C6H5-Cl + NaOH – > C6H5-OH + NaCl

5. Matumizi ya phenoli

Suluhisho la phenol hutumiwa kama disinfectant (asidi ya carbolic). Phenoli za diatomiki - pyrocatechol, resorcinol (Mchoro 3), pamoja na hidrokwinoni (para-dihydroxybenzene) hutumiwa kama antiseptics (viua viuatilifu vya antibacterial), huongezwa kwa mawakala wa ngozi ya ngozi na manyoya, kama vidhibiti vya mafuta ya kulainisha na mpira, na pia kwa ngozi. usindikaji wa vifaa vya picha na kama vitendanishi katika kemia ya uchanganuzi.

Phenols hutumiwa kwa kiwango kidogo kwa namna ya misombo ya mtu binafsi, lakini derivatives yao mbalimbali hutumiwa sana. Phenoli hutumika kama misombo ya kuanzia kwa ajili ya uzalishaji wa aina mbalimbali za bidhaa za polima - resini za phenolic, polyamides, polyepoxides. Dawa nyingi hupatikana kutoka kwa phenoli, kwa mfano, aspirini, salol, phenolphthalein, kwa kuongeza, dyes, ubani, plasticizers kwa polima na bidhaa za ulinzi wa mimea.

Matumizi ya phenol ulimwenguni yana muundo ufuatao:

· 44% ya phenol hutumiwa katika uzalishaji wa bisphenol A, ambayo, kwa upande wake, hutumiwa kwa ajili ya uzalishaji wa polycarbonate na resini za epoxy;

· 30% ya phenoli hutumiwa katika utengenezaji wa resini za phenol-formaldehyde;

· 12% ya phenoli inabadilishwa na hidrojeni kuwa cyclohexanol, inayotumiwa kuzalisha nyuzi za bandia - nailoni na nailoni;

· 14% iliyobaki hutumiwa kwa mahitaji mengine, ikiwa ni pamoja na uzalishaji wa antioxidants (ionol), ytaktiva nonionic - polyoxyethylated alkylphenols (neonols), fenoli nyingine (cresols), madawa ya kulevya (aspirin), antiseptics (xeroform) na dawa.

· 1.4% phenoli hutumiwa katika dawa (oracept) kama dawa ya kutuliza maumivu na antiseptic.

6. Tabia za sumu

Phenol ni sumu. Husababisha ukiukaji wa utendaji wa mfumo wa neva. Vumbi, mvuke na suluhisho la fenoli huwasha utando wa macho, njia ya upumuaji na ngozi (MPC 5 mg/m³, kwenye hifadhi 0.001 mg/l).

Risiti. Imepatikana kutoka kwa benzene.

Maelezo. Nyeupe au nyeupe na tint kidogo ya manjano, unga wa fuwele na harufu dhaifu ya tabia. Chini ya ushawishi wa mwanga na hewa hatua kwa hatua hugeuka pink.

Umumunyifu. Mumunyifu sana katika maji na 95% ya pombe, mumunyifu kwa urahisi katika etha, mumunyifu kidogo sana katika klorofomu, mumunyifu katika glycerin na mafuta ya mafuta.

Uhalisi.

1) Wakati suluhisho la kloridi ya feri inaongezwa kwa suluhisho la dawa hiyo, rangi ya bluu-violet inaonekana, ikigeuka kutoka kwa kuongeza suluhisho la amonia kwa rangi ya hudhurungi.

2) Wakati fuwele kadhaa za madawa ya kulevya zimeunganishwa kwenye kikombe cha porcelaini na ziada ya anhydride ya phthalic, kuyeyuka kwa njano-nyekundu hupatikana. Wakati kuyeyuka kufutwa katika suluhisho la hidroksidi ya sodiamu, fluorescence ya kijani yenye nguvu inaonekana.

Kiwango cha joto 109-112 °.

kiasi.

Njia ya Bromatometric ( chaguo la kurudi nyuma).

Sehemu halisi iliyopimwa ya dawa imewekwa kwenye chupa ya volumetric, kufutwa kwa maji, ziada ya 0.1 M KBrO 3, KBr, H 2 SO 4 huongezwa, kisha suluhisho la iodidi ya potasiamu huongezwa kwenye mchanganyiko, mchanganyiko huongezwa. kutikiswa kwa nguvu na kushoto kwa dakika 10 mahali pa giza. Baada ya hayo, klorofomu huongezwa na iodini iliyotolewa hutiwa alama na suluji ya thiosulfate ya sodiamu 0.1 M hadi isiwe na rangi.

KBrO 3 + 5KBr + 3H 2 SO 4 → 3Br 2 + 3K 2 SO 4 + 3H 2 O

Br 2 + 2KJ = J 2 + 2KBr

J 2 + 2Na 2 S 2 O 3 = 2NaJ + Na 2 S 4 O 6

UC = 1/6, fomula ya alama ya nyuma

Hifadhi. Katika mitungi ya kioo ya machungwa iliyofungwa vizuri.

Maombi. Antiseptic kwa magonjwa ya ngozi, eczema, nje katika marhamu, pastes au ufumbuzi, mara chache kutumika ndani kama disinfectant utumbo.

Resorcinol haziendani na thymol, menthol, aspirini, camphor (hutengeneza mchanganyiko wa unyevu).

Kwa urahisi hutengana (katika mazingira ya alkali) - oxidizes, hupunguza maandalizi ya zebaki kwa metali.

Sentimita. Mwongozo wa elimu na mbinu juu ya udhibiti wa intrapharmacy: matone ya jicho - suluhisho la resorcinol 1%.

Asidi za kunukia

Asidi za kunukia ni misombo ya kikaboni ambayo ina kikundi cha kazi -COOH na pete ya benzene kama radical.

Mwakilishi rahisi zaidi ni asidi ya benzoic.

Sifa za asidi ya kunukia imedhamiriwa na:

1. Sifa za pete ya benzene, ambayo ina sifa ya:

1.1. Majibu ya uingizwaji wa hidrojeni kwenye kiini na halojeni, NO 2 -, SO 3 2- - vikundi.

2. Mali - kikundi cha COOH.

2.1. Tengeneza chumvi na alkali, metali nzito, alkali, kabonati za chuma za alkali.



2.2. Fanya anhidridi, halidi za asidi, amidi.

2.3. Fanya esta mbele ya asidi ya sulfuriki iliyojilimbikizia.

3. Mmenyuko wa asidi ya kunukia imedhamiriwa na viashiria (tindikali).

Asidi za kunukia za bure hutumiwa tu nje, kwa sababu kujitenga katika ions, hugawanyika mbali na H + ion, ambayo ina athari inakera, hata cauterizing. Kwa kuongeza, inapoingia ndani ya damu, inabadilisha muundo wa seli za damu, hivyo chumvi tu na esta za asidi ya kunukia zinawekwa ndani.

Mmenyuko wa utata na ioni za chuma (III).

Inategemea mali ya phenolic hidroksili kuunda misombo tata mumunyifu, mara nyingi rangi ya bluu (phenol) au violet (resorcinol, salicylic acid), mara nyingi nyekundu (PAS - sodiamu) na kijani (quinosol, adrenaline).

Muundo wa complexes, na, kwa hiyo, rangi yao imedhamiriwa na kiasi cha hidroksili za phenolic, ushawishi wa vikundi vingine vya kazi, na majibu ya mazingira.



Resorcinol

Mmenyuko wa malezi ya misombo ya oxyazo.

Hii ni mmenyuko wa rangi nyeti sana

Uunganisho wa azo unaweza pia kutokea katika nafasi ya o inayohusiana na hidroksili ya phenolic. Resorcinol huunda rangi ya njano ya resorcinol:


majibu ya Lieberman. Mwitikio unafanywa kwa kuunganisha fuwele za resorcinol na kiwanja cha nitroso. Kisha asidi ya sulfuriki iliyokolea huongezwa.Rangi ya violet inaonekana.

Athari za oksidi. Wakati phenoli ni oxidized, mchanganyiko wa vitu vya rangi hupatikana. Kwa hivyo, inapofunuliwa na hypochlorite au maji ya bromini mbele ya amonia, quinones, quinoneimines, na indophenols huundwa.


Resorcinol - rangi ya hudhurungi-njano

Miitikio ya kufidia. Wakati resorcinol imeunganishwa na anhidridi ya phthalic (au na hydrophthalate ya potasiamu), kuyeyuka kwa manjano-nyekundu huundwa:


Wakati kuyeyuka kunapoyeyuka katika suluhisho la hidroksidi ya sodiamu, fluorescence ya kijani kibichi inaonekana (kwa sababu ya malezi ya pete ya quinoid kwenye molekuli):


Wakati anhydride ya phthalic inakabiliana na phenol, phenolphthalein huundwa, ambayo ina rangi ya zambarau katika mazingira ya alkali, na thymol huunda thymolphthalein, ambayo hupata rangi ya bluu chini ya hali sawa.

Athari za uingizwaji (na maji ya bromini na asidi ya nitriki)

Miitikio hiyo inategemea uwezo wa phenoli kuwa na brominated na nitrated kutokana na uingizwaji wa atomi ya simu ya hidrojeni katika nafasi za ortho na para.

Viingilio vya Bromo hupita kama mvua nyeupe, ilhali viasili vya nitro ni vya manjano.


resorcinol nyeupe precipitate


kuchorea njano

Dutu ya kikaboni kutoka kwa kundi la phenoli, phenoli rahisi ya diatomic. Miongoni mwa wanakemia, majina ya resorcinol na 1,3-dihydroxybenzene pia hutumiwa. Mchanganyiko wa resorcinol ni sawa na fomula za hydroquinone na pyrocatechin, tofauti ni katika muundo wa molekuli; kwa njia ambayo vikundi vya OH vimeunganishwa.

Mali

Dutu hii ni fuwele zenye umbo la sindano bila rangi au unga mweupe wa fuwele na harufu kali ya phenoliki. Wakati mwingine poda inaweza kuwa na rangi ya pinkish au ya manjano. Ikiwa inakuwa ya rangi nyingi, nyekundu-machungwa au kahawia, inamaanisha kuwa reagent haikuhifadhiwa kwa usahihi na ina oxidized. Resorcinol ni hatari ya moto. Inayeyuka vizuri katika maji, ether ya diethyl, pombe ya ethyl, na asetoni. Inaweza kufutwa katika mafuta, glycerin. Karibu hakuna katika klorofomu, disulfidi kaboni, benzene.

Reagent inaonyesha mali ya kemikali ya phenoli. Wakala wa kupunguza nguvu, unaoksidishwa kwa urahisi. Humenyuka pamoja na alkali, na kutengeneza chumvi za phenolate; na amonia, halojeni, asidi kali (kwa mfano, nitriki, sulfuriki, picric, asetiki ya glacial).

Kwa uamuzi wa ubora wa resorcinol, athari zifuatazo hutumiwa:
- na kloridi ya feri - suluhisho hugeuka zambarau ya kina, karibu nyeusi;
- fusion na anhydride ya phthalic mbele ya kichocheo husababisha kuundwa kwa dutu ya rangi ya rangi ya kijani - fluorescein. Fluorescein yenyewe ina ufumbuzi wa rangi ya njano-nyekundu (mmenyuko hufautisha resorcinol kutoka kwa phenols nyingine).

Vumbi la resorcinol na hasa mvuke wake huwasha ngozi, viungo vya kupumua, na utando wa mucous wa macho. Kuvuta pumzi ya mvuke wa reagent na vumbi husababisha kukohoa, kichefuchefu, mapigo ya moyo haraka, na kizunguzungu, hivyo unahitaji kufanya kazi na resorcinol kwa kutumia vipumuaji au masks, glasi za usalama, nguo maalum, na eneo la uingizaji hewa. Ikiwa sumu inashukiwa, osha eneo ambalo kitendanishi kilifunuliwa na maji mengi, mpeleke mwathirika kwa hewa safi, na umwite daktari.

Hifadhi resorcinol kwenye chombo kisichopitisha hewa, katika vyumba vya giza, kavu, baridi, tofauti kabisa na vitu vinavyoweza kuwaka.

Maombi

Resorcinol inahitajika katika tasnia ya kemikali kama malighafi kwa ajili ya uzalishaji wa dyes bandia, fluorescein, resorcinol-formaldehyde resini, vimumunyisho, vidhibiti, plasticizers na UV absorbers kwa plastiki.
- Katika kemia ya uchanganuzi hutumiwa katika masomo ya rangi. Inatumika kuamua maudhui ya zinki, risasi, wanga, furfural, lignin, nk.
- Katika tasnia ya mpira.
- Katika tasnia ya manyoya, kama rangi ya manyoya.
- Inatumika sana katika dawa na dawa. Inatumika kama disinfectant, cauterizing, wakala wa uponyaji wa jeraha, na anthelmintic. Imejumuishwa katika suluhisho na marashi kwa matibabu ya magonjwa anuwai ya ngozi, pamoja na kuvu na purulent; acne, seborrhea, ugonjwa wa ngozi, eczema, matangazo ya umri.
- Ili kupata vilipuzi.

Phenoli zinaweza kuguswa katika kundi la haidroksili na pete ya benzene.

1. Majibu kwenye kikundi cha hidroksili

Kifungo cha kaboni-oksijeni katika phenoli ni nguvu zaidi kuliko katika alkoholi. Kwa mfano, phenoli haiwezi kubadilishwa kuwa bromobenzene kwa hatua ya bromidi hidrojeni, wakati cyclohexanol, inapokanzwa na bromidi hidrojeni, inabadilishwa kwa urahisi kuwa bromocyclohexane:

Kama vile alkoxides, phenoksidi humenyuka pamoja na alkili halidi na vitendanishi vingine vya alkylating kuunda esta mchanganyiko:

(23)

Phenetol

(24)

Anisole

Ulaini wa fenoli na halokaboni au salfati ya dimethyl katika kati ya alkali ni marekebisho ya mmenyuko wa Williamson. Mwitikio wa alkylation wa phenoli na asidi ya kloroasetiki huzalisha dawa za kuua magugu kama vile asidi 2,4-dichlorophenoxyacetic (2,4-D).

(25)

2,4-Dichlorophenoxyacetic asidi (2,4-D)

na 2,4,5-trichlorophenoxyacetic asidi (2,4,5-T).

(26)

2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid (2,4,5-T)

Kuanzia 2,4,5-trichlorophenol hupatikana kulingana na mpango ufuatao:

(27)

1,2,4,5-Tetraklorophenol 2,4,5-trichlorophenoxide sodiamu 2,4,5-trichlorophenol

Ikizidishwa na joto katika hatua ya kutoa 2,4,5-trichlorophenol, 2,3,7,8-tetrachlorodibenzodioxine yenye sumu sana inaweza kuunda badala yake:

2,3,7,8-Tetrachlorodibenzodioxin

Phenoli ni nucleophiles dhaifu kuliko alkoholi. Kwa sababu hii, tofauti na pombe, haziingii katika mmenyuko wa esterification. Ili kupata esta za phenol, kloridi ya asidi na anhydrides ya asidi hutumiwa:

Phenylacetate

Diphenyl carbonate

Zoezi 17. Thymol (3-hydroxy-4-isopropyltoluene) hupatikana kwenye thyme na hutumiwa kama antiseptic ya nguvu ya wastani katika dawa za meno na waosha kinywa. Imetayarishwa na Friedel-Crafts alkylation

m-cresol na 2-propanol mbele ya asidi ya sulfuriki. Andika majibu haya.

2. Kubadilisha ndani ya pete

Kikundi cha haidroksi cha phenoli huwasha pete ya kunukia kwa nguvu sana kuhusiana na miitikio ya kieletrofili. Ioni za oxonium zina uwezekano mkubwa wa kuunda kama misombo ya kati:

Wakati wa kutekeleza athari za uingizwaji wa elektroni katika kesi ya phenoli, hatua maalum lazima zichukuliwe ili kuzuia uingizwaji na oxidation.

3. Nitration

Phenol nitrati kwa urahisi zaidi kuliko benzene. Inapofunuliwa na asidi ya nitriki iliyokolea, 2,4,6-trinitrophenol (asidi ya picric) huundwa:

Asidi ya picric

Uwepo wa vikundi vitatu vya nitro kwenye kiini huongeza kwa kasi asidi ya kikundi cha phenolic. Asidi ya picric, tofauti na phenol, tayari ni asidi yenye nguvu. Uwepo wa vikundi vitatu vya nitro hufanya asidi ya picric kulipuka na hutumiwa kuandaa melinite. Ili kupata mononitrophenols, ni muhimu kutumia asidi ya nitriki kuondokana na kutekeleza majibu kwa joto la chini:

Inageuka mchanganyiko O- Na P- nitrophenols na predominance O- isomer. Mchanganyiko huu hutengana kwa urahisi kutokana na ukweli kwamba tu O- isoma ni tete na mvuke wa maji. Kubwa tete O- nitrophenol inaelezewa na malezi ya dhamana ya hidrojeni ya intramolecular, wakati katika kesi hiyo

P- nitrophenol, dhamana ya hidrojeni ya intermolecular hutokea.

4. Sulfoni

Sulfoneation ya phenol ni rahisi sana na inaongoza kwa malezi, kulingana na joto, hasa ortho- au jozi asidi ya phenolsulfoniki;

5. Halojeni

Reactivity ya juu ya phenol inaongoza kwa ukweli kwamba hata wakati inatibiwa na maji ya bromini, atomi tatu za hidrojeni hubadilishwa:

(31)

Ili kupata monobromophenol, hatua maalum lazima zichukuliwe.

(32)

P- Bromophenol

Zoezi 18. 0.94 g ya phenol inatibiwa na ziada kidogo ya maji ya bromini. Ni bidhaa gani na kwa kiasi gani huundwa?

6. Mmenyuko wa Kolbe

Dioksidi ya kaboni huongeza kwa phenoksidi ya sodiamu kwa mmenyuko wa Kolbe, ambayo ni mmenyuko wa badala ya electrophilic ambapo electrophile ni dioksidi kaboni.

(33)

Phenol Sodiamu phenoksidi ya sodiamu salicylate Asidi ya salicylic

Utaratibu:

(M 5)

Kwa kuguswa na asidi ya salicylic na anhidridi ya asetiki, aspirini hupatikana:

(34)

Asidi ya acetylsalicylic


Ikiwa zote mbili ortho-nafasi zinachukuliwa, kisha uingizwaji hufanyika kulingana na jozi- nafasi:

(35)

Mwitikio unaendelea kulingana na utaratibu ufuatao:


(M 6)

7. Condensation na misombo yenye carbonyl

Wakati phenol inapokanzwa na formaldehyde mbele ya asidi, resin ya phenol-formaldehyde huundwa:

(36)

Phenol formaldehyde resin

Kwa kufidia kwa phenoli na asetoni katika kati ya tindikali, 2,2-di(4-hydroxyphenyl) propane hupatikana, inayoitwa bisphenol A kwa viwanda:

Bisphenoli A

2,2-di(4-hydroxyphenyl)propani

di(4-hydroxyphenyl)dimethylmethane

Kwa kutibu bisphenol A na phosgene katika pyridine, Lexan hupatikana:

Katika uwepo wa asidi ya sulfuriki au kloridi ya zinki, phenoli huunganishwa na anhidridi ya phthalic na kuunda phenolphthalein:

(39)

Anhidridi ya Phthalic Phenolphthalein

Wakati anhydride ya phthalic imeunganishwa na resorcinol mbele ya kloridi ya zinki, mmenyuko sawa hutokea na fluorescein huundwa:

(40)

Resorcinol Fluorescein

Zoezi 19. Chora mchoro wa condensation ya phenol na formaldehyde. Je, mwitikio huu una umuhimu gani wa kivitendo?

8. Madai ya kupanga upya

Phenoli hupitia athari za alkylation ya Friedel-Crafts. Kwa mfano, phenol inapoguswa na allyl bromidi mbele ya kloridi ya alumini, 2-allylphenol huundwa:

(41)

Bidhaa hiyo hiyo pia huundwa wakati allylphenyl etha inapokanzwa kama matokeo ya mmenyuko wa intramolecular uitwao. Upangaji upya wa madai:


Allylphenyl etha 2-Allylphenol

Mwitikio

(43)

Inafanyika kulingana na utaratibu ufuatao:

(44)

Upangaji upya wa Claisen pia hutokea wakati allyl vinyl etha au 3,3-dimethyl-1,5-hexadiene inapokanzwa:

(45)

Allyl vinyl ether 4-Pentenal

(46)

3,3-Dimethyl-2-Methyl-2,6-

1,5-hexadiene hexadiene

Majibu mengine ya aina hii pia yanajulikana, kwa mfano, mmenyuko wa Diels-Alder. Wanaitwa athari za pericyclic.