Alkanes nomenclature na isomerism. Alkanes: mali ya kimwili na kemikali, matumizi

Hidrokaboni katika molekuli zake atomi zimeunganishwa na vifungo moja na ambayo yanahusiana na formula ya jumla C n H 2 n +2.
Katika molekuli za alkane, atomi zote za kaboni ziko katika hali ya mseto wa sp 3. Hii ina maana kwamba obiti zote nne za mseto za atomi ya kaboni zinafanana kwa umbo, nishati na zinaelekezwa kwenye pembe za piramidi ya pembetatu ya equilateral - tetrahedron. Pembe kati ya obiti ni 109° 28′.

Karibu mzunguko wa bure unawezekana karibu na kifungo kimoja cha kaboni-kaboni, na molekuli za alkane zinaweza kuchukua maumbo anuwai kwa pembe kwenye atomi za kaboni karibu na tetrahedral (109° 28′), kwa mfano, katika molekuli. n-pentane.

Inastahili kukumbuka hasa vifungo katika molekuli za alkane. Vifungo vyote katika molekuli za hidrokaboni zilizojaa ni moja. Kuingiliana hutokea kwenye mhimili,
kuunganisha viini vya atomi, i.e. hizi ni vifungo σ. Vifungo vya kaboni-kaboni sio polar na haviwezi polarizable. Urefu wa dhamana ya C-C katika alkanes ni 0.154 nm (1.54 10 - 10 m). Vifungo vya C-H ni vifupi kwa kiasi fulani. Msongamano wa elektroni hubadilishwa kidogo kuelekea atomi ya kaboni inayopitisha umeme zaidi, yaani, dhamana ya C-H ni polar dhaifu.

Kutokuwepo kwa vifungo vya polar katika molekuli za hidrokaboni zilizojaa husababisha ukweli kwamba haziwezi mumunyifu katika maji na haziingiliani na chembe za kushtakiwa (ions). Athari za tabia zaidi kwa alkanes ni zile zinazohusisha radicals huru.

Mfululizo wa homologous wa methane

Homologues- vitu vinavyofanana katika muundo na mali na hutofautiana na kikundi kimoja au zaidi cha CH 2.

Isoma na utaratibu wa majina

Alkanes ni sifa ya kinachojulikana isomerism ya kimuundo. Isoma za miundo hutofautiana kutoka kwa kila mmoja katika muundo wa mifupa ya kaboni. Alkane rahisi zaidi, ambayo ina sifa ya isoma ya miundo, ni butane.

Misingi ya Majina

1. Uchaguzi wa mzunguko kuu. Uundaji wa jina la hydrocarbon huanza na ufafanuzi wa mnyororo kuu - mlolongo mrefu zaidi wa atomi za kaboni kwenye molekuli, ambayo ni, kana kwamba, msingi wake.
2. Idadi ya atomi za mnyororo mkuu. Atomi za mnyororo kuu zimepewa nambari. Nambari ya atomi za mnyororo kuu huanza kutoka mwisho ambao mbadala ni karibu zaidi (miundo A, B). Ikiwa mbadala ziko kwa umbali sawa kutoka mwisho wa mlolongo, basi kuhesabu huanza kutoka mwisho ambapo kuna zaidi yao (muundo B). Ikiwa mbadala tofauti ziko kwa umbali sawa kutoka mwisho wa mnyororo, basi kuhesabu huanza kutoka mwisho ambao mkuu ni karibu zaidi (muundo D). Ukuu wa vibadala vya hydrocarbon imedhamiriwa na mpangilio ambao herufi ambayo jina lao huanza kuonekana katika alfabeti: methyl (-CH 3), kisha ethyl (-CH 2 -CH 3), propyl (-CH 2 -CH 2). -CH 3 ) nk.
Tafadhali kumbuka kuwa jina la kibadala huundwa kwa kubadilisha kiambishi -an na kiambishi tamati - udongo kwa jina la alkane inayolingana.
3. Uundaji wa jina. Mwanzoni mwa jina, nambari zinaonyeshwa - nambari za atomi za kaboni ambazo mbadala ziko. Ikiwa kuna vibadala kadhaa kwenye atomi fulani, basi nambari inayolingana katika jina inarudiwa mara mbili ikitenganishwa na koma (2,2-). Baada ya nambari, idadi ya vibadala inaonyeshwa kwa hyphen ( di- mbili, tatu- tatu, tetra- nne, penta- tano) na jina la mbadala (methyl, ethyl, propyl). Kisha, bila nafasi au hyphens, jina la mnyororo kuu. Mlolongo kuu unaitwa hydrocarbon - mwanachama wa safu ya homologous ya methane ( methane CH 4, ethane C 2 H 6, propane C 3 H 8, C 4 H 10, pentane C 5 H 12, hexane C 6 H 14, heptane C 7 H 16, oktani C 8 H 18, nonan S 9 N 20, dean C 10 H 22).

Mali ya kimwili ya alkanes

Wawakilishi wanne wa kwanza wa safu ya homologous ya methane ni gesi. Rahisi zaidi ni methane - gesi isiyo na rangi, isiyo na ladha na isiyo na harufu (harufu ya "gesi", unapoinuka, unahitaji kupiga simu 04, imedhamiriwa na harufu ya mercaptans - misombo iliyo na sulfuri iliyoongezwa maalum kwa methane inayotumiwa. katika vifaa vya gesi vya kaya na viwanda ili watu , iko karibu nao, wanaweza kutambua uvujaji kwa harufu).
Hydrocarbons ya utungaji kutoka C 4 H 12 hadi C 15 H 32 ni vinywaji; hidrokaboni nzito zaidi ni yabisi. Sehemu za kuchemsha na kuyeyuka za alkanes huongezeka polepole kwa kuongezeka kwa urefu wa mnyororo wa kaboni. Hidrokaboni zote haziyeyuki vizuri katika maji; hidrokaboni kioevu ni vimumunyisho vya kawaida vya kikaboni.

Tabia za kemikali za alkanes

Majibu ya uingizwaji.
Athari za tabia zaidi kwa alkanes ni athari za uingizwaji wa radical bure, wakati ambapo atomi ya hidrojeni inabadilishwa na atomi ya halojeni au kikundi fulani. Wacha tuwasilishe milinganyo ya athari za tabia halojeni:


Katika kesi ya halojeni ya ziada, klorini inaweza kwenda zaidi, hadi uingizwaji kamili wa atomi zote za hidrojeni na klorini:

Dutu zinazotokana hutumika sana kama vimumunyisho na vifaa vya kuanzia katika sanisi za kikaboni.
mmenyuko wa dehydrogenation(uondoaji wa hidrojeni).
Wakati alkanes hupitishwa juu ya kichocheo (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) kwa joto la juu (400-600 ° C), molekuli ya hidrojeni huondolewa na alkene huundwa:


Matendo yanayoambatana na uharibifu wa mnyororo wa kaboni.
Hidrokaboni zote zilizojaa huwaka na kutengeneza kaboni dioksidi na maji. Hidrokaboni za gesi vikichanganywa na hewa katika viwango fulani vinaweza kulipuka.
1. Mwako wa hidrokaboni iliyojaa ni mmenyuko wa bure wa radical exothermic, ambayo ni muhimu sana wakati wa kutumia alkanes kama mafuta:

Kwa ujumla, mmenyuko wa mwako wa alkanes unaweza kuandikwa kama ifuatavyo:

2. Mgawanyiko wa joto wa hidrokaboni.

Mchakato hutokea kupitia utaratibu wa bure wa radical. Kuongezeka kwa joto husababisha kupasuka kwa homolytic ya dhamana ya kaboni-kaboni na kuunda radicals bure.

Radikali hizi huingiliana, kubadilishana atomi ya hidrojeni, kuunda molekuli ya alkane na molekuli ya alkene:

Athari za mtengano wa mafuta ndio msingi wa mchakato wa viwandani wa kupasuka kwa hidrokaboni. Utaratibu huu ni hatua muhimu zaidi ya kusafisha mafuta.

3. Pyrolysis. Wakati methane inapokanzwa hadi joto la 1000 ° C, pyrolysis ya methane huanza - mtengano katika vitu rahisi:

Inapokanzwa hadi joto la 1500 ° C, malezi ya asetilini inawezekana:

4. Isomerization. Wakati hidrokaboni za mstari zinapokanzwa na kichocheo cha isomerization (kloridi ya alumini), vitu vilivyo na mifupa ya kaboni yenye matawi huundwa:

5. Kunukia. Alkanes zilizo na atomi sita au zaidi za kaboni kwenye mnyororo huzunguka mbele ya kichocheo kuunda benzene na derivatives zake:

Alkane huingia katika miitikio inayoendelea kulingana na utaratibu wa itikadi kali ya bure, kwa kuwa atomi zote za kaboni katika molekuli za alkane ziko katika hali ya mseto wa sp 3. Molekuli za dutu hizi hujengwa kwa kutumia vifungo vya C-C vya nonpolar (kaboni-kaboni) na vifungo dhaifu vya polar C-H (kaboni-hidrojeni). Hazina maeneo yenye kuongezeka au kupungua kwa msongamano wa elektroni, au vifungo vinavyoweza polarizable kwa urahisi, yaani, vifungo vile ambavyo wiani wa elektroni unaweza kuhama chini ya ushawishi wa mambo ya nje (mashamba ya umeme ya ions). Kwa hivyo, alkanes haitatenda pamoja na chembe zilizochajiwa, kwani vifungo katika molekuli za alkane hazivunjwa na utaratibu wa heterolytic.

Misombo ya kikaboni rahisi zaidi ni hidrokaboni, yenye kaboni na hidrojeni. Kulingana na asili ya vifungo vya kemikali katika hidrokaboni na uwiano kati ya kaboni na hidrojeni, zimegawanywa kuwa zilizojaa na zisizojaa (alkenes, alkynes, nk).

Kikomo hidrokaboni (alkanes, hidrokaboni ya methane) ni misombo ya kaboni na hidrojeni, katika molekuli ambazo kila atomi ya kaboni haitumii zaidi ya valence moja kwa kuunganishwa na atomi nyingine yoyote ya jirani, na valencies zote ambazo hazijatumiwa kuchanganya na kaboni zimejaa hidrojeni. Atomi zote za kaboni katika alkanes ziko katika hali ya sp 3. Hidrokaboni zilizojaa huunda mfululizo wa homologous unaojulikana na fomula ya jumla C n H 2n+2. Babu wa mfululizo huu ni methane.

Isomerism. Nomenclature.

Alkane zilizo na n=1,2,3 zinaweza kuwepo tu kama isomeri moja

Kuanzia n = 4, jambo la isomerism ya miundo inaonekana.

Idadi ya isoma ya miundo ya alkanes inakua kwa kasi na kuongezeka kwa idadi ya atomi za kaboni, kwa mfano, pentane ina isoma 3, heptane ina 9, nk.

Idadi ya isoma za alkanes pia huongezeka kwa sababu ya uwezekano wa stereoisomers. Kuanzia C 7 H 16, kuwepo kwa molekuli za chiral kunawezekana, ambazo huunda enantiomers mbili.

Majina ya alkanes.

Nomenclature kuu ni neno la jina la IUPAC. Wakati huo huo, ina vipengele vya majina yasiyo na maana. Kwa hivyo, washiriki wanne wa kwanza wa safu ya homologous ya alkanes wana majina madogo.

CH 4 - methane

C 2 H 6 - ethane

C 3 H 8 - propane

C 4 H 10 - butane.

Majina ya homologues iliyobaki yanatokana na nambari za Kilatini za Kigiriki. Kwa hivyo, kwa washiriki wafuatao wa safu ya muundo wa kawaida (usio na matawi), majina hutumiwa:

C 5 H 12 - pentane, C 6 H 14 - hexane, C 7 H 18 - heptane,

C 14 H 30 - tetradecane, C 15 H 32 - pentadecane, nk.

Kanuni za Msingi za IUPAC kwa Alkane zenye Matawi

a) chagua mnyororo mrefu zaidi usio na matawi, jina ambalo huunda msingi (mizizi). Kiambishi tamati "an" kinaongezwa kwenye shina hili.

b) nambari ya mlolongo huu kulingana na kanuni ya maeneo madogo zaidi,

c) kibadala kimeonyeshwa kwa namna ya viambishi awali kwa mpangilio wa alfabeti inayoonyesha mahali. Ikiwa kuna mbadala kadhaa zinazofanana katika muundo wa asili, basi idadi yao inaonyeshwa na nambari za Kigiriki.

Kulingana na idadi ya atomi nyingine za kaboni ambazo atomi ya kaboni inayohusika imeunganishwa moja kwa moja, kuna atomi za kaboni za msingi, sekondari, za juu na za quaternary.



Vikundi vya alkyl au radikali za alkili huonekana kama vibadala katika alkanes zenye matawi, ambazo huzingatiwa kama matokeo ya kuondolewa kwa atomi moja ya hidrojeni kutoka kwa molekuli ya alkane.

Jina la vikundi vya alkili huundwa kutoka kwa jina la alkanes sambamba kwa kubadilisha kiambishi cha mwisho "an" na kiambishi "yl".

CH 3 - methyl

CH 3 CH 2 - ethyl

CH 3 CH 2 CH 2 - kata

Ili kutaja vikundi vya alkili vyenye matawi, nambari za mnyororo pia hutumiwa:

Kuanzia ethane, alkanes zinaweza kuunda viunga ambavyo vinalingana na muundo uliozuiliwa. Uwezekano wa mpito kutoka kwa conformation moja iliyozuiliwa hadi nyingine kwa njia ya kupatwa imedhamiriwa na kizuizi cha mzunguko. Uamuzi wa muundo, utungaji wa conformers na vikwazo vya mzunguko ni kazi za uchambuzi wa conformational.

2. Kemikali mali ya alkanes (methane, ethane): mwako, badala, mtengano, dehydrogenation.

Vifungo vyote katika alkanes ni polar ya chini, ndiyo sababu wana sifa ya athari kali. Kutokuwepo kwa vifungo vya pi hufanya athari za kuongeza kutowezekana.

Alkanes zina sifa ya uingizwaji, uondoaji, na athari za mwako.

1. Maitikio ya uingizwaji

A) na halojeni(Pamoja na klorini Cl 2 - kwenye mwanga, Br 2 - inapokanzwa) mwitikio unatii Utawala wa Markovnik (Sheria za Markovnikov) - kwanza kabisa, halojeni inachukua nafasi ya hidrojeni angalau atomi ya kaboni hidrojeni. Mwitikio hufanyika kwa hatua - hakuna zaidi ya atomi moja ya hidrojeni inayobadilishwa katika hatua moja.

Iodini humenyuka kwa ugumu zaidi, na zaidi ya hayo, majibu hayaendi kukamilika, kwani, kwa mfano, methane inapoguswa na iodini, iodidi ya hidrojeni huundwa, ambayo humenyuka na iodidi ya methyl kuunda methane na iodini (majibu inayoweza kubadilika):

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (kloromethane)

CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (dichloromethane)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (trichloromethane)



CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetrakloridi kaboni)

B) Nitration (majibu ya Konovalov)

Alkanes huguswa na ufumbuzi wa 10% wa asidi ya nitriki au oksidi ya nitrojeni N 2 O 4 katika awamu ya gesi kwenye joto la 140 ° na shinikizo la chini ili kuunda derivatives ya nitro. Mmenyuko pia unatii sheria ya Markovnikov. Moja ya atomi za hidrojeni hubadilishwa na mabaki ya NO 2 (kundi la nitro) na maji hutolewa.

Athari za kuondoa

A) upungufu wa hidrojeni- kuondolewa kwa hidrojeni. Hali ya mmenyuko: kichocheo - platinamu na joto.

CH 3 - CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2

B) kupasuka mchakato wa mtengano wa joto wa hidrokaboni, ambayo ni msingi wa athari za kugawanya mnyororo wa kaboni wa molekuli kubwa kuunda misombo na mnyororo mfupi. Kwa joto la 450-700 o C, alkanes hutengana kwa sababu ya kupasuka kwa vifungo vya C-C (vifungo vikali vya C-H huhifadhiwa kwenye joto hili) na alkanes na alkenes yenye idadi ndogo ya atomi za kaboni huundwa.

C 6 H 14 C 2 H 6 + C 4 H 8

B) mtengano kamili wa joto

CH 4 C + 2H 2

Athari za oksidi

A) mmenyuko wa mwako Inapowashwa (t = 600 o C), alkanes huguswa na oksijeni, na hutiwa oksidi kwa dioksidi kaboni na maji.

C n H 2n+2 + O 2 ––>CO 2 + H 2 O + Q

CH 4 + 2O 2 ––>CO 2 + 2H 2 O + Q

B) Kichocheo oxidation- kwa joto la chini na kwa matumizi ya vichocheo, inaambatana na kupasuka kwa sehemu tu ya vifungo vya C-C takriban katikati ya molekuli na C-H na hutumiwa kupata bidhaa za thamani: asidi ya carboxylic, ketoni, aldehydes, alkoholi.

Kwa mfano, na oxidation isiyo kamili ya butane (kupasuka kwa dhamana ya C 2-C 3), asidi asetiki hupatikana.

4. Athari za isomerization sio kawaida kwa alkanes zote. Tahadhari inatolewa kwa uwezekano wa kubadili baadhi ya isoma kuwa nyingine na kuwepo kwa vichocheo.

C 4 H 10 C 4 H 10

5.. Alkanes zilizo na mnyororo mkuu wa atomi 6 au zaidi za kaboni pia kuguswa dehydrocyclization lakini daima unda pete yenye wanachama 6 (cyclohexane na derivatives yake). Chini ya hali ya mmenyuko, mzunguko huu hupitia uondoaji hidrojeni zaidi na kugeuka kuwa pete ya benzini iliyo imara zaidi ya hidrokaboni (arene) yenye kunukia.

Tarehe ya: ____________

11-11

Alkanes. Mfululizo wa homologous wa alkanes. Nomenclature na isomerism ya alkanes

SOMO

LENGO

Kuwapa wanafunzi dhana ya hidrokaboni iliyojaa, kemikali zao, anga na muundo wa kielektroniki. Ili kujijulisha na dhana ya homolojia, sheria za kutaja vitu na kuunda kanuni kulingana na utaratibu wa kisasa wa majina. Endelea uundaji wa dhana za kiitikadi: juu ya ufahamu wa maumbile, uhusiano wa sababu-na-athari kati ya muundo, muundo, mali na matumizi ya hidrokaboni iliyojaa.

MAUDHUI

Mfululizo wa homologous wa alkanes na muundo wao

MASHARTI

Alkane, homologues, isoma

MAJARIBU YA CHEM

VIFAA

bodi ya maingiliano

KAZI YA NYUMBA

MPANGO WA SOMO.

Utafiti wa kazi za nyumbani. Kusasisha maarifa

    Alkanes. (Hidrokaboni zilizojaa. Parafini. Hidrokaboni zilizojaa.)

Alkane ni hidrokaboni katika molekuli ambamo atomi zote za kaboni huunganishwa kwa vifungo moja (-) na kuwa na fomula ya jumla:

C n H 2n+2

    Homologues ni nini? (wanafunzi wanajibu swali hili)

Mfululizo wa homologous wa alkanes

Alkanes, yenye fomula ya jumla C n H 2 n +2 , ni mfululizo wa misombo inayohusiana na aina moja ya muundo, ambayo kila mwanachama inayofuata hutofautiana na ile ya awali kwa kundi la mara kwa mara la atomi (-CH 2 -). Mlolongo huu wa viunganisho unaitwamfululizo wa homologous (kutoka Kigiriki homologi - sawa), washiriki binafsi wa safu hii -homologues , na kundi la atomi ambalo homologues jirani hutofautiana nitofauti ya homoni .

Msururu wa aina moja wa alkanes unaweza kukusanywa kwa urahisi kwa kuongeza kila wakati atomi mpya ya kaboni kwenye mnyororo uliopita na kuongezea valencies zake zilizosalia na hadi atomi 4 za hidrojeni. Chaguo jingine ni kuongeza -CH kikundi kwenye mnyororo 2 -:

CH 4 au N-CH 2 -H - mshiriki wa kwanza wa mfululizo wa homologous -methane

(ina atomi 1 ya kaboni);

CH 3 - CH 3 au N-CH 2 -SN 2 -H - Homologi ya 2 -ethane (2 C atomi);

CH 3 - CH 2 - CH 3 au N-CH 2 -SN 2 -SN 2 -H - homologue ya 3 -propane (3 C atomi);

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 au N-CH 2 -SN 2 -SN 2 - CH 2 - N -butane (atomi 4 C)

Kiambishi tamati-a ni tabia ya majina ya alkanes zote. Kuanzia homologue ya tano, jina la alkane huundwa kutoka kwa nambari ya Kigiriki, ikionyesha idadi ya atomi za kaboni kwenye molekuli, na kiambishi tamati.-a : pentane C 5 N 12 , hexane C 6 N 14 , heptane C 7 N 16 , pweza C 8 N 18 , hakuna C 9 N 20 , Dean C 10 N 22 na kadhalika.

    Aina za isomerism kwa alkanes:

Isoma ni jambo la kuwepo kwa misombo ambayo ina muundo sawa (formula sawa ya molekuli), lakini miundo tofauti. Viunganisho kama hivyo huitwaisoma .

Tofauti katika mpangilio ambao atomi huunganishwa katika molekuli (yaani, muundo wa kemikali) husababishaisomerism ya muundo . Muundo wa isoma za kimuundo unaonyeshwa na fomula za kimuundo. Katika safu ya alkanes, isomerism ya muundo inaonekana wakati mnyororo una atomi 4 au zaidi za kaboni, i.e., kuanzia na butane C. 4 N 10 . Ikiwa katika molekuli za muundo sawa na muundo sawa wa kemikali nafasi tofauti za jamaa za atomi kwenye nafasi zinawezekana, basi tunaona.isomerism ya anga (stereoisomerism) . Katika kesi hii, matumizi ya fomula za miundo haitoshi na mifano ya Masi au fomula za anga (stereochemical) zinapaswa kutumika. Alkanes, kuanzia na ethane C 2 N 6 , zipo katika aina mbalimbali za anga kutokana na mzunguko wa intramolecular kando ya vifungo vya C-C, na kuonyesha kile kinachoitwaisomerism ya mzunguko .

Kwa kuongezea, ikiwa kuna atomi 7 au zaidi za kaboni kwenye molekuli, aina nyingine ya isomerism ya anga inawezekana, wakati isoma mbili zinahusiana kama kitu na picha yake ya kioo (sawa na jinsi mkono wa kushoto unavyohusiana na kulia).

Tofauti hizo katika muundo wa molekuli huitwakioo aumacho isomerism.

    Algorithm.

    1. Uchaguzi mkuu wa mzunguko:

2. Idadi ya atomi za mnyororo mkuu:

3. Uundaji wa jina:

2 - methylbutane

    Muundo wa alkanes.

Atomi ya kaboni katika vitu vyote vya kikaboni iko katika hali ya "msisimko", yaani, ina elektroni nne zisizounganishwa kwenye ngazi ya nje.

Kila wingu la elektroni lina hifadhi ya nishati: s-wingu ina hifadhi ndogo ya nishati kuliko p-wingu; katika atomi ya kaboni wako katika hali tofauti za nishati. Kwa hiyo, wakati dhamana ya kemikali inapoundwa, mseto hutokea, yaani, usawa wa mawingu ya elektroni kwa suala la hifadhi ya nishati. Hii inaonekana katika sura na mwelekeo wa mawingu; urekebishaji (anga) wa mawingu ya elektroni hufanyika.

Kama matokeo ya mseto wa sp3, mawingu yote manne ya elektroni ya valence yamechanganywa: pembe ya dhamana kati ya shoka hizi za mawingu mseto ni 109° 28", kwa hivyo molekuli zina umbo la anga la tetrahedral, umbo la minyororo ya kaboni ni zigzag; the atomi za kaboni haziko kwenye mstari sawa sawa, kwa sababu wakati wa kuzunguka atomi za vifungo vya pembe hubakia sawa.

Dutu zote za kikaboni hujengwa hasa kwa njia ya vifungo vya ushirikiano. Vifungo vya kaboni-kaboni na kaboni-hidrojeni hurejelewa kama vifungo vya sigma - dhamana inayoundwa wakati obiti za atomiki zinapishana kwenye mstari unaopita kwenye viini vya atomiki. Mzunguko karibu na vifungo vya sigma inawezekana, kwa kuwa dhamana hii ina ulinganifu wa axial.

Ili kuunganisha nyenzo, jibu maswali mwishoni mwa aya, na pia kukamilisha kazi katika kitabu cha matatizo.

Kazi ya nyumbani: §3.1 kuelezea tena, Nambari 3,4,6,8 uk 67

Alkanes- hidrokaboni zilizojaa (zilizojaa). Mwakilishi wa darasa hili ni methane ( CH 4) Hidrokaboni zote zilizojaa zinazofuata hutofautiana CH 2- kikundi kinachoitwa kikundi cha homologous, na misombo huitwa homologues.

Fomula ya jumla - NAnH 2 n +2 .

Muundo wa alkanes.

Kila atomi ya kaboni iko ndani sp 3- mseto, fomu 4 σ - mawasiliano (1 S-S na 3 S-N) Sura ya molekuli iko katika mfumo wa tetrahedron yenye angle ya 109.5 °.

Kifungo hiki huundwa kupitia mwingiliano wa obiti mseto, na eneo la juu la mwingiliano likiwa kwenye nafasi kwenye mstari ulionyooka unaounganisha viini vya atomiki. Huu ndio mwingiliano mzuri zaidi, kwa hivyo dhamana ya σ inachukuliwa kuwa yenye nguvu zaidi.

Isomerism ya alkanes.

Kwa alkanes isomerism ya mifupa ya kaboni ni tabia. Miunganisho ya kikomo inaweza kuchukua maumbo tofauti ya kijiometri huku ikidumisha pembe kati ya miunganisho. Kwa mfano,

Nafasi tofauti za mnyororo wa kaboni huitwa conformations. Katika hali ya kawaida, miunganisho ya alkanes hubadilika kwa uhuru ndani ya kila mmoja kupitia mzunguko wa vifungo vya C-C, ndiyo sababu mara nyingi huitwa isoma za mzunguko. Kuna muundo 2 kuu - "uliozuiliwa" na "kupatwa":

Isomerism ya mifupa ya kaboni ya alkanes.

Idadi ya isoma huongezeka kwa ukuaji wa mnyororo wa kaboni. Kwa mfano, butane ina isoma 2:


Kwa pentane - 3, kwa heptane - 9, nk.

Ikiwa molekuli alkane toa protoni moja (chembe ya hidrojeni), unapata radical:

Mali ya kimwili ya alkanes.

Katika hali ya kawaida - C 1 -C 4- gesi , Kutoka 5 hadi 17- vimiminika, na hidrokaboni zenye atomi zaidi ya 18 za kaboni - yabisi.

Wakati mnyororo unakua, viwango vya kuchemsha na kuyeyuka huongezeka. Alkanes za matawi zina kiwango cha chini cha kuchemsha kuliko kawaida.

Alkanes Hakuna katika maji, lakini mumunyifu katika vimumunyisho vya kikaboni visivyo na polar. Changanya kwa urahisi na kila mmoja.

Maandalizi ya alkanes.

Njia za syntetisk za kutengeneza alkanes:

1. Kutoka kwa hidrokaboni isiyojaa - mmenyuko wa "hydrogenation" hutokea chini ya ushawishi wa kichocheo (nickel, platinamu) na kwa joto:

2. Kutoka kwa derivatives za halojeni - Majibu ya Wurtz: mwingiliano wa monohaloalkanes na chuma cha sodiamu, kusababisha alkanes zilizo na mara mbili ya idadi ya atomi za kaboni kwenye mnyororo:

3. Kutoka kwa chumvi za asidi ya carboxylic. Wakati chumvi inapomenyuka pamoja na alkali, alkani hupatikana ambayo ina atomi 1 kidogo ya kaboni ikilinganishwa na asidi asilia ya kaboksili:

4. Uzalishaji wa methane. Katika arc ya umeme katika anga ya hidrojeni:

C + 2H 2 = CH 4.

Katika maabara, methane hupatikana kama ifuatavyo:

Al 4 C 3 + 12H 2 O = 3CH 4 + 4Al(OH) 3.

Tabia za kemikali za alkanes.

Katika hali ya kawaida, alkanes ni misombo ya ajizi ya kemikali; haifanyiki na asidi ya sulfuriki na nitriki iliyokolea, pamoja na alkali iliyokolea, au na pamanganeti ya potasiamu.

Utulivu unaelezewa na nguvu za vifungo na zisizo zao za polarity.

Viambatanisho havielekei kuathiriwa na uvunjaji wa dhamana (athari za nyongeza); vina sifa ya uingizwaji.

1. Halojeni ya alkanes. Chini ya ushawishi wa quantum ya mwanga, uingizwaji mkali (klorini) ya alkane huanza. Mpango wa jumla:

Mwitikio unafuata utaratibu wa mnyororo, ambao kuna:

A) Kuanzisha mzunguko:

B) Ukuaji wa mnyororo:

B) Fungua mzunguko:

Kwa jumla inaweza kuwasilishwa kama:

2. Nitration (majibu ya Konovalov) ya alkanes. Athari hutokea kwa 140 ° C:

Mwitikio huendelea kwa urahisi zaidi na atomi ya kaboni ya juu kuliko zile za msingi na za upili.

3. Isomerization ya alkanes. Chini ya hali maalum, alkanes za muundo wa kawaida zinaweza kubadilika kuwa matawi:

4. Kupasuka kwa alkane. Chini ya hatua ya joto la juu na vichocheo, alkanes za juu zinaweza kuvunja vifungo vyao, na kutengeneza alkenes na alkanes za chini:

5. Oxidation ya alkanes. Chini ya hali tofauti na kwa vichocheo tofauti, oxidation ya alkane inaweza kusababisha kuundwa kwa pombe, aldehyde (ketone) na asidi asetiki. Chini ya hali ya oxidation kamili, majibu huendelea kukamilika - hadi maji na dioksidi kaboni huundwa:

Utumiaji wa alkanes.

Alkanes wamepata matumizi makubwa katika sekta, katika awali ya mafuta, mafuta, nk.

ALKANE (hidrokaboni iliyojaa, parafini)

  • Alkane ni hidrokaboni zilizojaa alifatiki (acyclic) ambamo atomi za kaboni huunganishwa pamoja kwa vifungo rahisi (moja) katika minyororo iliyonyooka au yenye matawi.

Alkanes- jina la hidrokaboni zilizojaa kulingana na nomenclature ya kimataifa.
Mafuta ya taa- jina lililoanzishwa kihistoria linaloonyesha sifa za misombo hii (kutoka Lat. parrum affinis- kuwa na mshikamano mdogo, shughuli za chini).
Kikomo, au iliyojaa, hidrokaboni hizi zimepewa jina kutokana na kueneza kamili kwa mnyororo wa kaboni na atomi za hidrojeni.

Wawakilishi rahisi zaidi wa alkanes:

Mifano ya molekuli:


Wakati wa kulinganisha misombo hii, ni wazi kwamba hutofautiana kutoka kwa kila mmoja kwa kikundi -CH 2 - (methylene) Kuongeza kikundi kingine kwa propane -CH 2 -, tunapata butane C 4 H 10, kisha alkanes C 5 H 12, C 6 H 14 na kadhalika.

Sasa tunaweza kupata formula ya jumla ya alkanes. Idadi ya atomi za kaboni katika mfululizo wa alkanes inachukuliwa kuwa n , basi idadi ya atomi za hidrojeni itakuwa 2n+2 . Kwa hiyo, muundo wa alkanes unafanana na formula ya jumla C n H 2n+2.
Kwa hivyo, ufafanuzi ufuatao hutumiwa mara nyingi:

Alkanes- hidrokaboni, muundo ambao unaonyeshwa na formula ya jumla C n H 2n+2, Wapi n - idadi ya atomi za kaboni.

Muundo wa alkanes

Muundo wa kemikali(utaratibu wa uunganisho wa atomi katika molekuli) ya alkanes rahisi zaidi - methane, ethane na propane - inaonyeshwa na fomula zao za kimuundo zilizotolewa katika sehemu ya 2. Kutoka kwa kanuni hizi ni wazi kwamba kuna aina mbili za vifungo vya kemikali katika alkanes:

S–S Na S–H.

Dhamana ya C-C ni covalent nonpolar. Dhamana ya C–H ni ya ushirikiano, yenye polar dhaifu, kwa sababu kaboni na hidrojeni ziko karibu katika uwezo wa elektronegativity (2.5 kwa kaboni na 2.1 kwa hidrojeni). Uundaji wa vifungo vya ushirikiano katika alkanes kutokana na jozi za elektroni za pamoja za atomi za kaboni na hidrojeni zinaweza kuonyeshwa kwa kutumia fomula za kielektroniki:

Fomula za kielektroniki na za kimuundo zinaonyesha muundo wa kemikali, lakini usitoe wazo kuhusu muundo wa anga wa molekuli, ambayo huathiri kwa kiasi kikubwa mali ya dutu.

Muundo wa anga, i.e. mpangilio wa jamaa wa atomi za molekuli katika nafasi hutegemea mwelekeo wa obiti za atomiki (AO) za atomi hizi. Katika hidrokaboni, jukumu kuu linachezwa na mwelekeo wa anga wa obiti za atomiki za kaboni, kwani 1s-AO ya spherical ya atomi ya hidrojeni haina mwelekeo maalum.

Mpangilio wa anga wa kaboni AO, kwa upande wake, inategemea aina ya mseto wake (Sehemu ya I, Sehemu ya 4.3). Atomu ya kaboni iliyojaa katika alkanes inaunganishwa kwa atomi nyingine nne. Kwa hiyo, hali yake inafanana na sp 3 mseto (Sehemu ya I, sehemu ya 4.3.1). Katika hali hii, kila moja ya AOs nne za sp 3 -hybrid carbon AOs inashiriki katika kuingiliana kwa axial (σ-) na s-AO ya hidrojeni au na sp 3 -AO ya atomi nyingine ya kaboni, na kutengeneza vifungo vya σ-CH au C-C.



Vifungo vinne vya σ-vifungo vya kaboni vinaelekezwa katika nafasi kwa pembe ya 109 kuhusu 28 ", ambayo inalingana na uzuiaji mdogo wa elektroni. Kwa hiyo, molekuli ya mwakilishi rahisi zaidi wa alkanes - methane CH4 - ina sura ya tetrahedron; katikati yake kuna atomi ya kaboni, na kwenye wima kuna atomi za hidrojeni:

Pembe ya dhamana ya H-C-H ni 109°28". Muundo wa anga wa methane unaweza kuonyeshwa kwa kutumia miundo ya volumetric (mizani) na ya mpira-na-fimbo.

Kwa kurekodi, ni rahisi kutumia formula ya anga (stereochemical).

Katika molekuli ya homologue inayofuata - ethane C 2 H 6 - tetrahedral mbili sp Atomi 3 za kaboni huunda muundo mgumu zaidi wa anga:

Molekuli za Alkane zilizo na zaidi ya atomi 2 za kaboni zina sifa ya maumbo yaliyopinda. Hii inaweza kuonyeshwa kwa mfano n-butane (mfano wa VRML) au n-pentane:

Isomerism ya alkanes

  • Isoma ni jambo la kuwepo kwa misombo ambayo ina muundo sawa (formula sawa ya molekuli), lakini miundo tofauti. Viunganisho kama hivyo huitwa isoma.

Tofauti katika mpangilio ambao atomi huunganishwa katika molekuli (yaani, muundo wa kemikali) husababisha isomerism ya muundo. Muundo wa isoma za kimuundo unaonyeshwa na fomula za kimuundo. Katika mfululizo wa alkanes, isomerism ya miundo inajidhihirisha wakati mlolongo una atomi 4 au zaidi za kaboni, i.e. kuanzia butane C 4 H 10.
Ikiwa katika molekuli za muundo sawa na muundo sawa wa kemikali nafasi tofauti za jamaa za atomi kwenye nafasi zinawezekana, basi tunaona. isomerism ya anga (stereoisomerism). Katika kesi hii, matumizi ya fomula za kimuundo haitoshi na mifano ya Masi au fomula maalum - stereochemical (spatial) au makadirio - inapaswa kutumika.

Alkanes, kuanzia ethane H 3 C–CH 3, zipo katika aina mbalimbali za anga ( conformations), unaosababishwa na mzunguko wa intramolecular pamoja na vifungo vya C-C σ, na kuonyesha kinachojulikana isomerism ya mzunguko (conformational)..

Kwa kuongeza, ikiwa molekuli ina atomi ya kaboni iliyounganishwa kwa vibadala 4 tofauti, aina nyingine ya isomerism ya anga inawezekana, wakati stereoisomers mbili zinahusiana kama kitu na picha yake ya kioo (sawa na jinsi mkono wa kushoto unavyohusiana na kulia) . Tofauti hizo katika muundo wa molekuli huitwa isomerism ya macho.

Isoma ya muundo wa alkanes

  • Isoma za miundo ni misombo ya muundo sawa ambao hutofautiana katika utaratibu wa kuunganishwa kwa atomi, i.e. muundo wa kemikali wa molekuli.

Sababu ya udhihirisho wa isomerism ya kimuundo katika safu ya alkanes ni uwezo wa atomi za kaboni kuunda minyororo ya miundo tofauti.Aina hii ya isomerism ya kimuundo inaitwa isomerism ya mifupa ya kaboni.

Kwa mfano, alkane ya utungaji C 4 H 10 inaweza kuwepo katika fomu mbili isoma za muundo:

na alkane C 5 H 12 - kwa fomu tatu isoma za kimuundo, tofauti katika muundo wa mnyororo wa kaboni:

Kwa ongezeko la idadi ya atomi za kaboni katika molekuli, uwezekano wa kuongezeka kwa matawi ya mnyororo, i.e. idadi ya isoma huongezeka kwa idadi ya atomi za kaboni.

Isoma za muundo hutofautiana katika sifa za kimwili. Alkanes zilizo na muundo wa matawi, kwa sababu ya upakiaji duni wa molekuli na, ipasavyo, mwingiliano mdogo wa kiingilizi, huchemka kwa joto la chini kuliko isoma zao zisizo na matawi.

Wakati wa kupata fomula za kimuundo za isoma, mbinu zifuatazo hutumiwa.